Composition cosmétique contenant de nouveaux agents de surface cationiques La présente invention a pour objet une composition cosmétique contenant, en solution, au moins un agent de surface cationique constitué par des amines tertiaires de formule
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ou des sels d'ammonium quaternaires de formule
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Dans les formules ci-dessus, R désigne un radical lipophile qui est - soit un radical alcoyl-polyoxyalcoylène de formule
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dans laquelle R' désigne un radical aliphatique ayant 12 à 20 atomes de carbone, R" désigne un radical méthyle ou éthyle. et m est un nombre ayant une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 10 ;
- soit un radical alcoyle linéaire ou ramifié, saturé ou non saturé, ou un radical alcoyl-aryle à chaîne alcoyle linéaire ou ramifiée comportant R à 22 atomes de carbone ; n est un nombre ayant une valeur statistique moyenne comprise entre 0,5 et 10, Rl et R., désignent des radicaux alcoyles ou hydroxy- alcoyles inférieurs séparés ou des radicaux alcoy- lènes réunis entre eux en formant un hétérocycle, R.; désigne un radical alcoyle inférieur de 1 à 2 atomes de carbone, X désigne un anion tel que Cl-, Br-, 1-, SO4CH3-, SO 4C,H;;-.
Ces composés présentent une parenté avec les tensio- actifs non ioniques de formule
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ces deux produits comportant le groupement
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constitué par le radical alcoyle ou alcoylaryle R lipo- phile, et par le groupe hydrophile
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Mais par rapport aux composés précipités les nou veaux composés comportent en outre un groupement hydroxyaminopropane:
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qui leur confère le caractère cationique et le caractère de substantivité c'est-à-dire d'affinité pour les fibres et en particulier pour les fibres animales et végétales.
En faisant varier les radicaux R, Rl, R2 et n, il est possible d'obtenir une gamme très large de produits.
Ces composés se distinguent par des propriétés inté ressantes et notamment ils présentent les avantages sui vants par rapport aux amines grasses - hydrosolubilité beaucoup plus importante et plus particulièrement à des pH voisins de la neutralité; - absence de l'odeur caractéristique des amines grasses et de leurs dérivés.
De plus, quand R désigne un radical alcoyl-polyoxy- alcoylène (m > 0), la présence d'une séquence de motifs
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conduit à des produits à bas point de fusion, saturés et de ce fait non sujets au rancissement.
Ces composés sont des agents de surface stables et solubles dans l'eau dans une échelle de pH très large. En particulier, les amines de formule (A) sont solubles dans les solutions concentrées de soude sans les risques d'instabilité que présentent, par exemple, les hydroxydes d'ammonium quaternaires. De plus, ce résultat est obtenu sans introduction de groupements ioniques supplémen taires, anioniques en particulier, qui diminuent le carac tère substantif.
Il est évident que les propriétés de solubilité sont très variables en fonction de n, de R, de Rl et R2. Les nom bres n et m exercent toutefois un rôle primordial. Par <I>Exemples d'utilisation</I> <I>Exemple I</I> On a préparé une composition contenant
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Après application d'un liquide de permanente classique constitué par une solution aqueuse à 8 Vo de thioglycolate d'ammonium d'un pH 9,5, on a rincé et on a appliqué d'une manière conventionnelle 100 cm3 de la composition décrite ci-dessus.
On a constaté que l'application est facile, que la mousse est d'application agréable, qu'elle tient bien sur les bigoudis, qu'elle se rince facilement et qu'après déroulage, les cheveux sont particulièrement doux, brillants, sans odeur et se démêlent bien. exemple, les produits dans lesquels R désigne un radical alcoyl-polyoxyalcoyléné (m > 0) sont seulement solu bles en milieu acide. En revanche, certains produits dans lesquels R désigne un radical alcoyle ou alcoyle-aryle et dans lesquels n = 5 à 6 (m = 0) sont solubles dans la soude. L'agressivité vis-à-vis de la peau et des muqueuses est également variable selon les valeurs de m, n, R, Ri et R, D'une manière générale, les produits décrits sont nettement moins agressifs que les amines grasses et leurs dérivés.
Ils se comparent aussi très avantageusement aux polyéthers aminés de formule
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et la substitution d'un groupement [C,,H30(CH@OH)] à un groupement oxyéthyléné (qH40) est très bénéfique.
Ces produits peuvent être utilisés sous forme de sels d'acide minéraux par exemple chlorhydrique, phospho rique, borique ou d'acides organiques par exemple acé tique, citrique, lactique.
Les amines de formule (A) et les sels d'ammonium quaternaires -de formule (B) peuvent être préparés au moyen des procédés décrits dans le brevet suisse No<B>491078.</B>
Les compositions cosmétiques qui font l'objet de l'invention peuvent être utilisées entre autres par exemple comme shampooings, comme supports de teintures pour cheveux, ou comme fixateurs pour permanentes. Il est bien clair que ces compositions peuvent contenir égale ment d'autres produits et adjuvants habituellement uti lisés en cosmétique.
Les composés de formule (A), lorsqu'on les utilise pour le traitement des cheveux, conservent à ces der niers un certain brillant, un toucher plus agréable; les cheveux sont particulièrement doux, sans odeur et se démêlent bien. Exemple <I>2</I> On a préparé la composition suivante
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Après réduction d'une chevelure par une solution aqueuse de même composition que ci-dessus, on a rincé et on a appliqué en guise de fixateur la composition décrite ci-dessus.
On a constaté, comme ci-dessus, que les cheveux sont doux, brillants, sans odeur, qu'ils se peignent et se démêlent facilement. <I>Exemple 3</I> On a préparé la composition suivante
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Après réduction d'une chevelure par une solution de permanente constituée de
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on a laissé au repos et l'on a rincé.
On a appliqué alors la composition décrite ci-dessus en qualité de fixateur.
Après un certain temps d'action du fixateur et rincage, on a constaté un très bon état des cheveux, un démêlage particulièrement facile, des cheveux doux, une bonne élimination de la mousse. On peut attribuer ces améliorations de rinçage à l'incorporation dans le mélange du composé cité et au fait que ce composé présente une hydrophilie élevée obtenue par l'augmentation de la valeur de n de 0,5 unité. <I>Exemple 4</I> On a préparé la composition suivante
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Après exécution de la même permanente que précédemment, on l'a fixée par la composition décrite ci-dessus.
Les résultats sont également excellents, le rinçage<I>et</I> surtout la douceur des cheveux sont particulièrement agréables.
On peut attribuer ceci au fait que l'on a utilisé un dérivé quaternaire au lieu d'un ternaire comme précédemment, et il est bien connu que ces sortes de dérivés possèdent une plus brande affinité pour la chevelure et lui communiquent plus de douceur et de brillance. <I>Exemple 5</I> On a préparé une composition ayant la constitution suivante
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Pour obtenir le gel nécessaire pour la teinture on l'a mélangée à parties égales avec de l'eau oxygénée à 20 volumes. On a appliqué ce gel sur la chevelure, on a laissé reposer pendant 30 minutes, on a rincé et on a lavé.
On a obtenu une nuance châtain. <I>Exemple 6</I> On a préparé une composition ayant la constitution suivante
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Pour obtenir un gel on-l'a mélangée, à parties égales, avec de l'eau oxygénée à 20 volumes. On a appliqué ce gel sur la chevelure. On a laissé reposer pendant 30 minutes, on a rincé et on a lavé.
On a obtenu une nuance châtain. <I>Exemple 7</I> On a préparé une composition ayant la constitution suivante
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La chevelure a été directement traitée par cette composition.
Ce liquide a été appliqué sur cheveux châtain à châtain clair. On a laissé reposer pendant 30 minutes, on a rincé et on a lavé. On a obtenu un reflet acajou violine. <I>Exemple 8</I> On a préparé une composition aqueuse avant la constitution suivante
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On a appliqué 10 cm-' de cette composition sur la chevelure préalablement mouillée et on a massé énergiquement de manière à émulsionner toutes les salissures. On a rincé abondamment à l'eau, puis on a effectué une deuxième application de 8 à 10 cm3 de produit. On a obtenu une mousse abondante et l'on a rincé.
Les cheveux ainsi lavés sont brillants, doux et non électriques. <I>Exemple 9</I> On a préparé une composition aqueuse ayant la constitution suivante
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On a appliqué l0cm3 de cette composition sur la chevelure préalablement mouillée et on a massé énergiquement de manière à émulsionner toutes les salissures. On a rincé abondamment à l'eau, puis on a effectué une deuxième application de 8 à 10 cm8 de produit. On a obtenu une mousse abondante et l'on a rincé.
Les cheveux ainsi lavés sont brillants, doux et non électriques. <I>Exemple 10</I> On a préparé une composition aqueuse ayant la constitution suivante
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On a appliqué 10 cm3 de cette composition sur la chevelure préalablement mouillée et on a massé énergiquement de manière à émulsionner toutes les salissures. On a rincé abondamment à l'eau, puis on a effectué une deuxième application de 8 à 10 cm3 de produit. On a obtenu une mousse abondante et l'on a rincé.
Les cheveux ainsi lavés sont brillants, doux et non électriques. <I>Exemple 11</I> On a préparé une composition aqueuse ayant la constitution suivante
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On a appliqué 10 cm3 de cette composition sur la chevelure préalablement mouillée et on a massé énergiquement de manière à émulsionner toutes les salissures. On a rincé abondamment à l'eau, puis on a effectué une deuxième application de 8 à 10 cm3 de produit. On a obtenu une mousse abondante et l'on a rincé.
Les cheveux ainsi lavés sont brillants, doux et non électriques. <I>Exemple 12</I> On a préparé une composition aqueuse ayant la constitution suivante
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On a appliqué 10 cm> de cette composition sur la chevelure préalablement mouillée et on a massé énergiquement de manière à émulsionner toutes les salissures. On a rincé abondamment à l'eau, puis on a effectué une deuxième application de 8 à 10 cm3 de produit. On a obtenu une mousse abondante et l'on a rincé.
Les cheveux ainsi lavés sont brillants, doux et non électriques. <I>Exemple 13</I> On a préparé une composition aqueuse ayant la constitution suivante
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On a appliqué 10 cm3 de cette composition sur la chevelure préalablement mouillée et on a massé énergiquement de manière à émulsionner toutes les salissures. On a rincé abondamment à l'eau, puis on a effectué une deuxième application de 8 à 10 cm3 de produit. On a obtenu une mousse abondante et l'on a rincé.
Les cheveux ainsi lavés sont brillants, doux et non électriques. <I>Exemple 14</I> On a préparé une composition aqueuse ayant la constitution suivante
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On a appliqué 10 cm3 de cette composition sur la chevelure préalablement mouillée et on a massé énergiquement de manière à émulsionner toutes les salissures. On a rincé abondamment à l'eau, puis on a effectué une deuxième application de 8 à 10 cm3 de produit. On a obtenu une mousse abondante et l'on a rincé.
Les cheveux ainsi lavés sont brillants, doux et non électriques. <I>Exemple</I> IS On a préparé une composition aqueuse ayant la constitution suivante
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On a appliqué 10 cm-3 de cette composition sur la chevelure préalablement mouillée et on a massé énergiquement de manière à émulsionner toutes les salissures. On a rincé abondamment à l'eau, puis on a effectué une deuxième application de 8 à 10 cm 3 de produit. On a obtenu une mousse abondante et l'on a rincé.
Les cheveux ainsi lavés sont brillants, doux et non électriques. <I>Exemple 16</I> On a préparé une composition aqueuse ayant la constitution suivante
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On a appliqué 10 cm" de cette composition sur la chevelure préalablement mouillée et on a massé énergiquement de manière à émulsionner toutes les salissures. On a rincé abondamment à l'eau, puis on a effectué une deuxième application de 8 à 10 cm3 de produit. On a obtenu une mousse abondante et l'on a rincé.
Les cheveux ainsi lavés sont brillants, doux et non électriques. <I>Exemple 17</I> On a préparé la composition suivante
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qui se présente sous forme d'une huile limpide. On y a ajouté son volume d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange a pris l'aspect d'un beau gel ferme que l'on a appliqué sur des cheveux 100 0/0 blancs. On a laissé agir 30 minutes, on a rincé, on a lavé au shampooing et on a séché.
Cette teinture a couvert parfaitement les cheveux blancs et on a obtenu des cheveux brillants, faciles à coiffer, souples, nerveux, non électriques: <I>Exemple 18</I> On a préparé la composition suivante
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qui se présente sous forme d'une huile limpide. On y a ajouté son volume d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange a pris l'aspect d'un beau gel ferme que l'on a appliqué sur cheveux 100 % blancs. On a laissé agir 30 minutes, on a rincé, on a lavé au shampooing et on a séché.
Cette teinture a couvert parfaitement les cheveux blancs et on a obtenu des cheveux brillants, faciles à coiffer, souples, nerveux, non électriques. <I>Exemple 19</I> On a préparé la composition suivante qui se présente sous forme d'une huile limpide
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On y a ajouté son volume d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange a pris l'aspect d'un beau gel ferme que l'on a appliqué sur cheveux<B>100</B> o/a blancs. On a laissé agir 30 minutes, on a rincé, on a lavé au shampooing et on a séché. Les cheveux blancs ont été parfaitement couverts et les chc-jeux se coiffent facilement, sont souples, brillants, nerveux, non électriques.
<I>Exemple 20</I> On a préparé la composition suivante qui se présente sous forme d'une huile limpide
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On y a ajouté son volume d'eau oxygénée à 20 volumes. Le mélange a pris l'aspect d'un beau gel ferme que l'on a appliqué sur cheveux 100 ()/o blancs. On a laissé agir 30 minutes, on a rincé, on a lavé au shampooing et on a séché. Les cheveux blancs ont été parfaitement couverts. Les cheveux se coiffent facilement, sont souples, brillants, nerveux. Les cheveux ne sont pas électriques.
Cosmetic composition containing novel cationic surfactants The present invention relates to a cosmetic composition containing, in solution, at least one cationic surfactant consisting of tertiary amines of formula
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or quaternary ammonium salts of formula
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In the above formulas, R denotes a lipophilic radical which is - either an alkyl-polyoxyalkylene radical of formula
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in which R 'denotes an aliphatic radical having 12 to 20 carbon atoms, R "denotes a methyl or ethyl radical, and m is a number having an average statistical value of between 1 and 10;
- Either a linear or branched alkyl radical, saturated or unsaturated, or an alkyl-aryl radical with a linear or branched alkyl chain comprising R with 22 carbon atoms; n is a number having an average statistical value between 0.5 and 10, R1 and R. denote separate lower alkyl or hydroxyalkyl radicals or alkylene radicals joined together forming a heterocycle, R .; denotes a lower alkyl radical of 1 to 2 carbon atoms, X denotes an anion such as Cl-, Br-, 1-, SO4CH3-, SO 4C, H ;; -.
These compounds are related to the nonionic surfactants of formula
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these two products comprising the group
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consisting of the lipophilic alkyl or alkylaryl radical R, and of the hydrophilic group
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But compared to the precipitated compounds, the new compounds also contain a hydroxyaminopropane group:
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which gives them the cationic character and the character of substantivity, that is to say affinity for fibers and in particular for animal and plant fibers.
By varying the radicals R, Rl, R2 and n, it is possible to obtain a very wide range of products.
These compounds are distinguished by interesting properties and in particular they have the following advantages over fatty amines - much greater water solubility and more particularly at pH close to neutrality; - absence of the characteristic odor of fatty amines and their derivatives.
In addition, when R denotes an alkyl-polyoxyalkylene radical (m> 0), the presence of a sequence of units
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leads to products with a low melting point, saturated and therefore not subject to rancidity.
These compounds are stable and water soluble surfactants over a very wide pH scale. In particular, the amines of formula (A) are soluble in concentrated sodium hydroxide solutions without the risks of instability which, for example, quaternary ammonium hydroxides present. In addition, this result is obtained without the introduction of additional ionic groups, anionic in particular, which reduce the substantive character.
It is evident that the solubility properties are very variable as a function of n, of R, of Rl and R2. However, the names n and m play a key role. By <I> Examples of use </I> <I> Example I </I> A composition was prepared containing
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After application of a conventional perming liquid consisting of an 8 Vo aqueous solution of ammonium thioglycolate with a pH of 9.5, it was rinsed and 100 cm3 of the composition described above was applied in a conventional manner. above.
It has been found that the application is easy, that the mousse is pleasant to apply, that it holds well on curlers, that it rinses easily and that after unwinding, the hair is particularly soft, shiny, odorless and disentangle well. For example, the products in which R denotes an alkyl-polyoxyalkylenated radical (m> 0) are only soluble in an acid medium. On the other hand, certain products in which R denotes an alkyl or alkyl-aryl radical and in which n = 5 to 6 (m = 0) are soluble in sodium hydroxide. The aggressiveness towards the skin and the mucous membranes is also variable according to the values of m, n, R, Ri and R. In general, the products described are clearly less aggressive than fatty amines and their derivatives.
They also compare very favorably to polyether amines of formula
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and the substitution of a [C CH30 (CH @ OH)] group for an oxyethylene group (qH40) is very beneficial.
These products can be used in the form of mineral acid salts, for example hydrochloric, phosphoric, boric or organic acids, for example acetic, citric, lactic.
Amines of formula (A) and quaternary ammonium salts of formula (B) can be prepared by means of the methods described in Swiss Patent No. <B> 491078. </B>
The cosmetic compositions which form the subject of the invention can be used, inter alia, for example as shampoos, as hair dye carriers, or as fixatives for perms. It is quite clear that these compositions can also contain other products and adjuvants usually used in cosmetics.
The compounds of formula (A), when used for the treatment of the hair, keep the latter a certain gloss, a more pleasant feel; the hair is particularly soft, odorless and disentangles well. Example <I> 2 </I> We prepared the following composition
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After reduction of a head of hair with an aqueous solution of the same composition as above, the composition described above was rinsed and applied as a fixative.
It has been observed, as above, that the hair is soft, shiny, odorless, that it combs and disentangles easily. <I> Example 3 </I> The following composition was prepared
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After hair reduction with a perm solution consisting of
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it was left to stand and rinsed.
The composition described above was then applied as a fixer.
After a certain time of action of the fixer and rinsing, very good condition of the hair was observed, particularly easy disentangling, soft hair, good elimination of the foam. These rinsing improvements can be attributed to the incorporation into the mixture of the named compound and the fact that this compound exhibits a high hydrophilicity obtained by increasing the value of n by 0.5 units. <I> Example 4 </I> The following composition was prepared
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After performing the same perm as before, it was fixed by the composition described above.
The results are also excellent, the rinsing <I> and </I> especially the softness of the hair are particularly pleasant.
This can be attributed to the fact that a quaternary derivative was used instead of a ternary as before, and it is well known that these kinds of derivatives have a greater affinity for the hair and impart to it more softness and shine. <I> Example 5 </I> A composition was prepared having the following constitution
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To obtain the gel necessary for the dyeing, it was mixed in equal parts with hydrogen peroxide at 20 volumes. This gel was applied to the hair, allowed to stand for 30 minutes, rinsed and washed.
We obtained a chestnut shade. <I> Example 6 </I> A composition was prepared having the following constitution
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To obtain a gel it was mixed, in equal parts, with hydrogen peroxide at 20 volumes. This gel was applied to the hair. Allowed to stand for 30 minutes, rinsed and washed.
We obtained a chestnut shade. <I> Example 7 </I> A composition was prepared having the following constitution
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The hair has been directly treated with this composition.
This liquid was applied to brown to light brown hair. Allowed to stand for 30 minutes, rinsed and washed. We got a purple mahogany reflection. <I> Example 8 </I> An aqueous composition was prepared before the following constitution
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10 cm 3 of this composition were applied to the previously wet hair and vigorously massaged so as to emulsify all the dirt. It was rinsed thoroughly with water, then a second application of 8 to 10 cm3 of product was made. An abundant foam was obtained and rinsed.
Hair washed in this way is shiny, soft and non-electric. <I> Example 9 </I> An aqueous composition was prepared having the following constitution
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We applied 10cm3 of this composition to the previously wet hair and massaged vigorously so as to emulsify all the dirt. It was rinsed thoroughly with water, then a second application of 8 to 10 cm8 of product was made. An abundant foam was obtained and rinsed.
Hair washed in this way is shiny, soft and non-electric. <I> Example 10 </I> An aqueous composition was prepared having the following constitution
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10 cm3 of this composition were applied to the previously wet hair and vigorously massaged so as to emulsify all the dirt. It was rinsed thoroughly with water, then a second application of 8 to 10 cm3 of product was made. An abundant foam was obtained and rinsed.
Hair washed in this way is shiny, soft and non-electric. <I> Example 11 </I> An aqueous composition was prepared having the following constitution
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10 cm3 of this composition were applied to the previously wet hair and vigorously massaged so as to emulsify all the dirt. It was rinsed thoroughly with water, then a second application of 8 to 10 cm3 of product was made. An abundant foam was obtained and rinsed.
Hair washed in this way is shiny, soft and non-electric. <I> Example 12 </I> An aqueous composition was prepared having the following constitution
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10 cm> of this composition was applied to the previously wet hair and massaged vigorously so as to emulsify all the dirt. It was rinsed thoroughly with water, then a second application of 8 to 10 cm3 of product was made. An abundant foam was obtained and rinsed.
Hair washed in this way is shiny, soft and non-electric. <I> Example 13 </I> An aqueous composition was prepared having the following constitution
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10 cm3 of this composition were applied to the previously wet hair and vigorously massaged so as to emulsify all the dirt. It was rinsed thoroughly with water, then a second application of 8 to 10 cm3 of product was made. An abundant foam was obtained and rinsed.
Hair washed in this way is shiny, soft and non-electric. <I> Example 14 </I> An aqueous composition was prepared having the following constitution
EMI0007.0002
10 cm3 of this composition were applied to the previously wet hair and vigorously massaged so as to emulsify all the dirt. It was rinsed thoroughly with water, then a second application of 8 to 10 cm3 of product was made. An abundant foam was obtained and rinsed.
Hair washed in this way is shiny, soft and non-electric. <I> Example </I> IS An aqueous composition was prepared having the following constitution
EMI0007.0006
10 cm-3 of this composition were applied to the previously wet hair and vigorously massaged so as to emulsify all the dirt. It was rinsed thoroughly with water, then a second application of 8 to 10 cm 3 of product was made. An abundant foam was obtained and rinsed.
Hair washed in this way is shiny, soft and non-electric. <I> Example 16 </I> An aqueous composition was prepared having the following constitution
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10 cm "of this composition were applied to the previously wet hair and vigorously massaged so as to emulsify all the dirt. Rinsed thoroughly with water, then a second application of 8 to 10 cm 3 of product was made. An abundant foam was obtained and it was rinsed.
Hair washed in this way is shiny, soft and non-electric. <I> Example 17 </I> The following composition was prepared
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which is in the form of a clear oil. To it was added its volume of hydrogen peroxide at 20 volumes. The mixture took on the appearance of a beautiful firm gel which was applied to 100% white hair. It was left to act for 30 minutes, rinsed, washed with shampoo and dried.
This dye covered the white hair perfectly and we obtained shiny hair, easy to comb, supple, nervous, non-electric: <I> Example 18 </I> The following composition was prepared
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which is in the form of a clear oil. To it was added its volume of hydrogen peroxide at 20 volumes. The mixture took on the appearance of a beautiful firm gel that was applied to 100% white hair. It was left to act for 30 minutes, rinsed, washed with shampoo and dried.
This dye covered the white hair perfectly, resulting in shiny, manageable, supple, edgy, non-electric hair. <I> Example 19 </I> The following composition was prepared which is in the form of a clear oil
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To it was added its volume of hydrogen peroxide at 20 volumes. The mixture took on the appearance of a beautiful firm gel that was applied to <B> 100 </B> o / a white hair. It was left to act for 30 minutes, rinsed, washed with shampoo and dried. The white hair has been perfectly covered and the chc-jeux are easy to comb, are supple, shiny, edgy, non-electric.
<I> Example 20 </I> The following composition was prepared which is in the form of a clear oil
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To it was added its volume of hydrogen peroxide at 20 volumes. The mixture took on the appearance of a beautiful firm gel which was applied to 100 () / o white hair. It was left to act for 30 minutes, rinsed, washed with shampoo and dried. The white hair has been perfectly covered. The hair is easy to comb, is supple, shiny, edgy. Hair is not electric.