Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffpigmente Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Anthra- chinonfarbstoffpigmenten der Formel
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gelangt, worin Y ein Wasserstoff- oder Chloratom be deutet, wenn man ein Phenyldihalogentriazin der Formel
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mit einem Anthrachinon der Formel
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im Molverhältnis 1:2 kondensiert. Man geht zweckmäs- sig vom 2-(4'-Chlorphenyl)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin aus.
Als Aminoanthrachinone kommen das 1-Amino- anthrachinon und das 1-Amino-6-chloranthrachinon in Betracht.
Die Kondensation erfolgt zweckmässig in einem iner- ten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Nitroben- zol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Naphthalin bei erhöhten Temperaturen, d. h. vorteilhaft zwischen 90 und 210 , nötigenfalls unter Zugabe kondensierend wir kender Mittel, beispielsweise Kupferchlorür und/oder säurebindender Mittel.
Die verfahrensgemäss erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie synthetischen oder natürlichen Fasern, beispielsweise aus Celluloseestern, Polyestern, insbeson dere Polyäthylenterephthalaten, Polyamiden, Polyacryl nitril, Polyvinylchlorid, Wolle, Seide und insbesondere zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose aus der Küpe.
Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffen erhal tenen Färbungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht- und Nassechtheiten aus.
Die neuen Farbstoffe stellen auch sehr wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigment applikationen verwendet werden können, so z. B. in feinverteilter Form zum Pigmentieren hochmolekularer organischer Verbindungen, wie Viskose, Celluloseäther und -ester, Superpolyamide, Superpolyurethane oder Polyester in der Spinnmasse, Lacke oder Lackbildner, Lösungen und Produkte aus Acetylcellulose, Nitrocellu- lose, natürlicher Harze oder Kunstharze, wie Polymeri- sationsharze oder Kondensationsharze, z.
B. Amino- plaste, Alkydharze, Phenoplaste, Polyolefine, Polyäthy len, Polypropylen oder Polystyrol sowie Polyvinylchlo- rid, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikon harze.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, so fern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> Eine Mischung von 7,6 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 4,3 Teile 2-(4'-chlorphenyl)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin und 124 Vol.-Teilen Nitrobenzol wird allmählich auf 120 erwärmt, 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, da nach auf l60 erwärmt und 2 Stunden bei 160 gerührt._ Der in gelben Mikroblättern kristallisierende Farbstoff wird bei 120 abfiltriert und gegebenenfalls mit Nitro benzol ausgekocht, nochmals abfiltriert, mit Alkohol ge waschen und getrocknet.
Er färbt Polyvinylchlorid in gelben Tönen von ausgezeichneten Echtheiten.
Verwendet man anstelle des 1-Aminoanthrachinons das 1-Amino-6-chloranthrachinon, so gelangt man zu einem Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Process for the production of new anthraquinone dye pigments It has been found that valuable anthraquinone dye pigments of the formula
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arrives, in which Y is a hydrogen or chlorine atom, when using a phenyldihalotriazine of the formula
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with an anthraquinone of the formula
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condensed in a molar ratio of 1: 2. It is appropriate to start from 2- (4'-chlorophenyl) -4,6-dichloro-1,3,5-triazine.
As aminoanthraquinones, 1-aminoanthraquinone and 1-amino-6-chloroanthraquinone come into consideration.
The condensation is expediently carried out in an inert organic solvent, for example nitrobenzene, chlorobenzene, o-dichlorobenzene or naphthalene at elevated temperatures, ie. H. advantageously between 90 and 210, if necessary with the addition of condensing agents, for example copper chloride and / or acid-binding agents.
The dyes obtained according to the process are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, such as synthetic or natural fibers, for example made of cellulose esters, polyesters, in particular polyethylene terephthalates, polyamides, polyacrylic nitrile, polyvinyl chloride, wool, silk and especially for dyeing and printing textile materials made of natural or regenerated cellulose from the vat.
The dyeings obtained with the dyes according to the invention are distinguished by excellent light and wet fastness properties.
The new dyes are also very valuable pigments that can be used for a wide variety of pigment applications, such. B. in finely divided form for pigmenting high molecular weight organic compounds such as viscose, cellulose ethers and esters, super polyamides, super polyurethanes or polyesters in the spinning mass, lacquers or lacquer formers, solutions and products made from acetyl cellulose, nitrocellulose, natural resins or synthetic resins such as polymer sationsharze or condensation resins, z.
B. Amino- plastics, alkyd resins, phenoplasts, polyolefins, Polyäthy len, polypropylene or polystyrene and polyvinyl chloride, polyacrylonitrile, rubber, casein, silicone and silicone resins.
In the following example, unless otherwise specified, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.
<I> Example </I> A mixture of 7.6 parts of 1-aminoanthraquinone, 4.3 parts of 2- (4'-chlorophenyl) -4,6-dichloro-1,3,5-triazine and 124 vol. Parts of nitrobenzene is gradually warmed to 120, stirred for 3 hours at this temperature, since after warmed to 160 and stirred for 2 hours at 160._ The dye which crystallizes in yellow microleaves is filtered off at 120 and optionally boiled with nitrobenzene, filtered again with alcohol ge wash and dry.
It dyes polyvinyl chloride in yellow shades with excellent fastness properties.
If 1-amino-6-chloroanthraquinone is used instead of 1-aminoanthraquinone, a dye with similar properties is obtained.