Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente der For mel:
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in welcher X ein Wasserstoff-, Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Y, und Y2 Wasserstoff-, oder vorzugs weise Halogenatome, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluor- methylgruppe, R einen gegebenenfalls substituierten Ben- zolrest bedeutet,
sofern mindestens einer der Substituen- ten Y, und Y2 für ein Chloratom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylgruppe steht oder falls sowohl Yx und Y2 Wasserstoffatome darstellen, R einen Trichlor- phenylrest oder einen Rest der Formel
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bedeutet, worin X7 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-,
Nitro-, Carbonsäureester-, Tri- fluormethyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenoxy- gruppe, X, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Ni- tro-, Trifluormethyl- oder Carbonamidgruppe, X3 ein Wasserstoff- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Car- bonamid-, Nitro- oder Carbalkoxygruppe bedeuten,
wo- bei für den Fall, dass X3 ein Wasserstoffatom bedeutet, X, kein Chloratom sein und für den Fall, dass X, für eine Nitrogruppe steht, X" kein Chloratom sein darf.
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Grup pen, insbesondere saure Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, selbstverständlich ausgeschlossen.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein diazotiertes Aminobenzol der Formel H2NR oder eine den Rest R enthaltende Diazoaminoverbindung mit einem Naphthol der Formel
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kuppelt.
Zu besonders wertvollen Farbstoffen gelangt man, wenn man als Diazokomponenten Amine der Formel
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verwendet, worin Z, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Al- koxy-, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxy-, Tri- fluormethyl-, Carbonsäureester- oder Nitrogruppe, ZZ ein Wasserstoffatom oder eine Trifluormethylgruppe, Z3 ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethyl- oder eine Car bonsäureestergruppe bedeuten,
wobei mindestens einer der Substituenten Z,, Z2 oder Z3 eine Trifluormethyl- oder Carbonsäureestergruppe darstellen muss.
Als Beispiele von Aminobenzolen der Formel H2N-R seien die folgenden genannt: 2-, 3- oder 4-Chloranilin 3.4-Dichloranilin 2,3-Dichloranilin 2,4-Dichloranilin ',5-Dichloranilin 2.6-Dichloranilin 2,4,5-Trichloranilin 2.4,6-Trichloranilin 2-.
3- oder 4-Bromanilin 2,4-Dibromanilin, 2,5-Dibromanilin, 2-Methyl-5-chloranilin 2-Methyl-4-chloranilin 2-Methyl- 3-chloranilin 2-Chlor-5-trifluormethylanilin 2-,3-,4-Nitroanilin 4-Chlor-2-nitroanilin 2-Chlor-4-nitroanilin 4-Methyl-3-nitroanilin 2,
4-Dimethyl-3-nitroanilin 2-Methyl-5-nitroanilin 2-Methyl-4-nitroanilin 2- und 4-Methoxyanilin 3-Chlor-4-methoxyanilin 2-Methoxy-5-nitroanilin 2-Methoxy-5-chloranilin 2-Methoxy-5-trifluormethylanilin 2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlordipllenyläther 2-Nitro-4-äthoxyanilin 2-Amino-4-chlor-diphenyläther 2-Amino-2'.4-dichlor-diphenyläther 2-A mino-4,
4'-dichlor-diphenyläther 1-Amino-2-carbonsäuremethylester 1 Amino-2-chlor-5-carbonsäuremethylester 2 Amino-5-nitrobenzoesäuremethylester 4-Amino-3-nitrobenzotrifluorid 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäuremethylester 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäuremethylamid 2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther 4-Methyl-3-aminobenzoesäureamid 4-Chlor-3-aminobenzoesäureamid 2.4-Dichlor-5-aminobenzoesäureamid
4-Methoxy-3-aminobenzoesäureamid Bei Verwendung von diazotierten Aminobenzolen findet die Kupplung vorzugsweise durch allmähliche Zu <U>gabe</U> der wässerigalkalischen Lösung der Kupplungs komponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu ver wendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz freiwerdenden Mine ralsäuren ausreicht. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt.
Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkali salze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbeson dere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1'-Naphthylmethansulfonsäure,
Poly- kondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Ein- Wirkungsprodukt von Äthylenoxyd auf p-Tert: Octylphe- nol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispiels weise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der<I>Kupp-</I> lungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen iner- ter,
in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher orga nischen Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebe nenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlen wasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Ha logenkohlenwasserstoff wie z.B. Tetrachlorkohlenwasser- stoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Äthanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Di- azoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupp lungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich ver einigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Die verfahrensgemäss zu verwendenden Aryldiazo- timide werden erhalten nach bekanntem Verfahren durch Kupplung eines Aryldiazoniumsalzes mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin.
Für die sen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, bei spielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Äthyl- amin, Äthanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin und insbesondere Dimethylamin, Diäthylamin, Diäthanol- amin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder Dibutyl- amin,
Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Butyl- aminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, Methylamino- äthansulfonsäure, Guanyläthansulfonsäure, ss-Amino- äthylschwefelsäure, alicyclische Amine, wie Cyclohexyl- amin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aro matische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure,
Sulfanilsäure, 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-Sulfophenyl)-guanidin, 4- -N-Methylaminobenzoesäure, 4-Äthylaminobenzoesäure, 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin- -2,4-disulfonsäure, heterocyclische Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin,
Dihydroindol und schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbin- dungen in kaltem Wasser schwer löslich und können ge gebenenfalls nach Aussahen in kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fäl len können die feuchten Pressküchen für die weitere Um setzung verwendet werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmässig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu entwässern.
Die Kupplung der Diazoaminoverbindung mit dem Naphthol erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lö sungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Äthylenglycol, Äthylenglycolmono- äthyl- oder -monomethyläther, Dimethylformamid, Ameisensäure oder Essigsäure.
Im allgemeinen ist es nicht nötig, die Diazoanvnover- bindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es kön nen beispielsweise die wässerig-feuchten Nutschkuchen verwendet werden.
Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vor zugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 180 C, in saurem Medium durchgeführt und verläuft im allge meinen sehr rasch und vollständig. Verwendet man neu trale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, bei spielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisen- säure oder Essigsäure, von Vorteil. Dank ihrer Unlös- lichkeit können die erhaltenen Pigmente aus dem Reak tionsgemisch durch Abfiltrieren isoliert werden. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, wie dies bei Pigmenten erforderlich ist, die auf dem wässe rigen Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fällen unnötig.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z.B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose "oder Cellulose- äthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw.
Su- perpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lack bildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose. natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenolplasten, Polyolefi- nen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Poly- propylen,
Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 9,8 Teile 2-Chlor-5-trifluormethylanilin werden in üblicher Weise mit Eisessig und wässeriger Salzsäure, Eis und Natriumnitril diazotiert.
Anderseits werden 19,5 Teile 4-(2'-Hydroxy-3'-naph- toylamino)-2,5-dichlorphenylharnstoff in einer Mischung von 150 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther und 10 Tei len 30%iger Natronlauge in der Kälte gelöst.
Der Lösung wird 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 8 Mol Äthy- lenoxyd und 1 Mol p-tert.-Octylphenol zugesetzt und an- schliessend das Naphthol mit 300"/oiger Essigsäure unter gutem Rühren ausgefällt, bei einem pH-Werte von 4,5 bis 5.
Man kuppelt durch Zugabe der oben be schriebenen Diazolösung unter Einhaltung eines pH-Wer tes von 5 bis 6 und einer Temperatur von 20 bis 30 , durch Zugabe von Sodalösung. Zur Beendigung der Kupplung wird 2 Stunden bei gleicher Temperatur nach gerührt, die entstandene Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht mit heissem Wasser, bis im Filtrat keine Chlorio nen mehr nachweisbar sind.
Nach dem Trocknen bei 80 bis 90 im Vakuum erhält man in guter Ausbeute den roten Pigmentfarbstoff der Formel
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Er ist in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis un löslich und färbt die Polyvinylchloridfolie und Lacke in orangen Tönen von guter Migrations-, Überlackier- und Lichtechtheit.
<I>Beispiel 2</I> 14,2 Teile Diazoaminoverbindung der Formel
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hergestellt durch Kuppeln von diazotiertem 2,5-Dichlor- anilin auf Piperidin in alkalischem Medium und<B>19,3</B> Teile 4 - (2'- Hydroxy - 3'- naphthoylamino)-5-chlor-2-me- thoxyphenylharnstoff werden in 350 Teilen o-Dichlor- benzol suspendiert, auf 70 bis 75 erwärmt und mit 35 Teilen Eisessig versetzt.
Nun wird zwei Stunden bei 120 bis 130 nachgerührt, wobei die Spaltung der Diazoami- noverbindung und die Kupplung zum Pigment beendet wird. Das rote Pigment wird heiss abfiltriert, mit heis- sem o-Dichlorbenzol, kaltem Methanol und heissem Was ser nachgewaschen.
Nach dem Trocknen im Vakuum bei 80 erhält man in guter Ausbeute einen roten Monoazo- farbstoff der Formel
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Das Pigment ist in den - üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich und färbt Polyvinylchlorid in roten licht-, überlackier- und migrationsechten Tönen.
<I>Färbevorschrift</I> 65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Di- octylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhal tenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei l40 hin- und hergewalzt. Man erhält eine reine, orange ge färbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
Process for the production of new monoazo dyes The present invention relates to a process for the production of new monoazo dye pigments of the formula:
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in which X is a hydrogen, halogen atom or an alkoxy group, Y, and Y2 is hydrogen, or preferably halogen atoms, an alkyl, alkoxy or trifluoromethyl group, R is an optionally substituted benzene radical,
if at least one of the substituents Y and Y2 is a chlorine atom, an alkyl, alkoxy or trifluoromethyl group, or if both Yx and Y2 are hydrogen atoms, R is a trichlorophenyl radical or a radical of the formula
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means, in which X7 is a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy,
Nitro, carboxylic acid ester, trifluoromethyl or optionally substituted phenoxy group, X, a hydrogen or halogen atom, a nitro, trifluoromethyl or carbonamide group, X3 a hydrogen or bromine atom, a trifluoromethyl, carbonamide -, nitro or carbalkoxy group,
where, in the event that X3 denotes a hydrogen atom, X must not be a chlorine atom and in the event that X denotes a nitro group, X ″ must not be a chlorine atom.
Since the dyes according to the invention are pigments, groups which make water soluble, in particular acid groups such as sulfonic acid or carboxylic acid groups, are of course excluded.
The new dyes are obtained by using a diazotized aminobenzene of the formula H2NR or a diazoamino compound containing the radical R with a naphthol of the formula
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clutch.
Particularly valuable dyes are obtained if amines of the formula are used as diazo components
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used, wherein Z, a halogen atom, an alkyl, alkoxy, an optionally substituted phenoxy, trifluoromethyl, carboxylic acid ester or nitro group, ZZ a hydrogen atom or a trifluoromethyl group, Z3 a hydrogen atom, a trifluoromethyl or a car mean acid ester group,
where at least one of the substituents Z 1, Z2 or Z3 must represent a trifluoromethyl or carboxylic acid ester group.
The following may be mentioned as examples of aminobenzenes of the formula H2N-R: 2-, 3- or 4-chloroaniline 3,4-dichloroaniline 2,3-dichloroaniline 2,4-dichloroaniline ', 5-dichloroaniline 2,6-dichloroaniline 2,4,5- Trichloroaniline 2.4,6-Trichloroaniline 2-.
3- or 4-bromoaniline 2,4-dibromaniline, 2,5-dibromaniline, 2-methyl-5-chloroaniline 2-methyl-4-chloroaniline 2-methyl-3-chloroaniline 2-chloro-5-trifluoromethylaniline 2-, 3 -, 4-nitroaniline 4-chloro-2-nitroaniline 2-chloro-4-nitroaniline 4-methyl-3-nitroaniline 2,
4-dimethyl-3-nitroaniline 2-methyl-5-nitroaniline 2-methyl-4-nitroaniline 2- and 4-methoxyaniline 3-chloro-4-methoxyaniline 2-methoxy-5-nitroaniline 2-methoxy-5-chloroaniline 2- Methoxy-5-trifluoromethylaniline 2-amino-4-trifluoromethyl-4'-chlorodiplenyl ether 2-nitro-4-ethoxyaniline 2-amino-4-chloro-diphenyl ether 2-amino-2'.4-dichloro-diphenyl ether 2-A mino- 4,
4'-dichloro-diphenyl ether 1-amino-2-carboxylic acid methyl ester 1 amino-2-chloro-5-carboxylic acid methyl ester 2 amino-5-nitrobenzoic acid methyl ester 4-amino-3-nitrobenzotrifluoride 2-amino-5-nitrobenzotrifluoride 1-amino-2-methylbenzene -5-carboxylic acid methyl ester 1-amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid methylamide 2-amino-4-trifluoromethyl-diphenyl ether 4-methyl-3-aminobenzoic acid amide 4-chloro-3-aminobenzoic acid amide 2,4-dichloro-5-aminobenzoic acid amide
4-Methoxy-3-aminobenzoic acid amide When using diazotized aminobenzenes, the coupling preferably takes place by gradually adding the aqueous alkaline solution of the coupling component to the acidic solution of the diazonium salt. The amount of alkali metal hydroxide to be used to dissolve the coupling component is expediently such that it is sufficient to neutralize the mineral acids liberated from the diazonium salt during the coupling. The coupling is expediently carried out at a pH of 4 to 6.
The pH is advantageously adjusted by adding a buffer. As a buffer e.g. the salts, in particular alkali salts, of formic acid, phosphoric acid or in particular acetic acid are suitable. The alkaline solution of the coupling component suitably contains a wetting, dispersing or emulsifying agent, for example an aralkyl sulfonate such as dodecylbenzenesulfonate or the sodium salt of 1,1'-naphthylmethanesulfonic acid,
Polycondensation products of alkylene oxides, such as the one-action product of ethylene oxide on p-tert: octylphenol, and also alkyl esters of sulforicinoleates, for example n-butylsulforicinoleate. The dispersion of the coupling component can also advantageously contain protective colloids, for example methyl cellulose or smaller amounts of inert,
contain organic solvents that are sparingly soluble or insoluble in water, for example halogenated or nitrated aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzenes or nitrobenzene, as well as aliphatic halogenated hydrocarbons such as e.g. Hydrogen tetrachloride or trichlorethylene, and also water-miscible organic solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methanol, ethanol or isopropanol.
The coupling can also advantageously be carried out in such a way that an acidic solution of the diazonium salt is continuously combined with an alkaline solution of the coupling component in a mixing nozzle, the components being coupled immediately. The resulting dye dispersion is continuously withdrawn from the mixing nozzle and the dye is separated off by filtration.
The aryldiazonium to be used according to the process are obtained by known processes by coupling an aryldiazonium salt with a primary or, preferably, with a secondary amine.
A wide variety of amines are suitable for this purpose, for example aliphatic amines, such as methylamine, ethylamine, ethanolamine, propylamine, butylamine, hexylamine and in particular dimethylamine, diethylamine, diethanolamine, methylethanolamine, dipropylamine or dibutylamine,
Aminoacetic acid, methylaminoacetic acid, butylaminoacetic acid, aminoethanesulfonic acid, methylaminoethanesulfonic acid, guanylethanesulfonic acid, β-aminoethylsulfuric acid, alicyclic amines, such as cyclohexylamine, N-methylcyclohexylamine, such as 4-methylcyclohexylamine, azo-benzoic acid, arohexylamine, dicyclohexylamine
Sulfanilic acid, 4-sulfo-2-aminobenzoic acid, (4-sulfophenyl) -guanidine, 4- -N-methylaminobenzoic acid, 4-ethylaminobenzoic acid, 1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid, 1-aminonaphthalene-2,4-disulfonic acid, heterocyclic amines such as piperidine, morpholine, pyrrolidine,
Dihydroindole and finally sodium cyanamide or dicyandiamide.
As a rule, the diazoamino compounds obtained are sparingly soluble in cold water and, if appropriate, can be separated off from the reaction medium in crystallized form after they have appeared. In many cases, the damp press kitchens can be used for further implementation. In individual cases it can prove to be expedient to dewater the diazoamides by vacuum drying prior to the reaction.
The coupling of the diazoamino compound with the naphthol is preferably carried out in an organic solvent, for example chlorobenzene, o-dichlorobenzene, nitrobenzene, pyridine, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monomethyl ether, dimethylformamide, formic acid or acetic acid.
In general it is not necessary to use the diazoane compounds in anhydrous form. For example, the watery, moist filter cake can be used.
The coupling is expediently carried out in the heat, preferably at temperatures between 80 to 180 ° C., in an acidic medium and generally runs very quickly and completely. If neutral solvents are used, the addition of an acid, for example hydrogen chloride, sulfuric acid, formic acid or acetic acid, is advantageous. Thanks to their insolubility, the pigments obtained can be isolated from the reaction mixture by filtration. Post-treatment with organic solvents, as is necessary in the case of pigments which are obtained by the aqueous coupling route, is therefore unnecessary in most cases.
The new dyes are valuable pigments which can be used for a wide variety of pigment applications, e.g. in finely divided form for dyeing rayon and viscose "or cellulose ethers and esters or super polyamides or
Super-polyurethanes or polyesters in the spinning mass, as well as for the production of colored lacquers or lacquer formers, solutions or products made from acetyl cellulose, nitrocellulose. natural resins or synthetic resins such as polymerization resins or condensation resins, e.g. Aminoplasts, alkyd resins, phenolic plastics, polyolefins, such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene,
Polyacrylonitrile, rubber, casein, silicone and silicone resins. They can also be used advantageously in the production of colored pencils, cosmetic preparations or laminating plates.
In the following examples, unless otherwise stated, parts are parts by weight, percentages are percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius.
<I> Example 1 </I> 9.8 parts of 2-chloro-5-trifluoromethylaniline are diazotized in the customary manner with glacial acetic acid and aqueous hydrochloric acid, ice and sodium nitrile.
On the other hand, 19.5 parts of 4- (2'-hydroxy-3'-naphthoylamino) -2,5-dichlorophenylurea are dissolved in a mixture of 150 parts of ethylene glycol monoethyl ether and 10 parts of 30% strength sodium hydroxide solution in the cold.
1 part of the condensation product of 8 moles of ethylene oxide and 1 mole of p-tert.-octylphenol is added to the solution and the naphthol is then precipitated with 300% acetic acid with thorough stirring, at a pH of 4.5 to 5.
Coupling is carried out by adding the diazo solution described above while maintaining a pH value of 5 to 6 and a temperature of 20 to 30, by adding soda solution. To complete the coupling, the mixture is stirred for 2 hours at the same temperature, the pigment suspension formed is made acidic to Congo by adding hydrochloric acid and filtered off. It is washed with hot water until no more chlorine ions can be detected in the filtrate.
After drying at 80 to 90 in vacuo, the red pigment of the formula is obtained in good yield
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It is sparingly or insoluble in the usual solvents and colors the polyvinyl chloride film and lacquers in orange shades of good migration, overcoating and lightfastness.
<I> Example 2 </I> 14.2 parts of diazoamino compound of the formula
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produced by coupling diazotized 2,5-dichloroaniline on piperidine in an alkaline medium and 19.3 parts of 4 - (2'-hydroxy - 3'-naphthoylamino) -5-chloro-2-me - Thoxyphenylurea are suspended in 350 parts of o-dichlorobenzene, heated to 70 to 75 and mixed with 35 parts of glacial acetic acid.
The mixture is then stirred for two hours at 120 to 130, the cleavage of the diazoamino compound and the coupling to the pigment being ended. The red pigment is filtered off while hot, washed with hot o-dichlorobenzene, cold methanol and hot water.
After drying in vacuo at 80, a red monoazo dye of the formula is obtained in good yield
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The pigment is sparingly or insoluble in the usual solvents and colors polyvinyl chloride in red, lightfast, varnish- and migration-fast shades.
Dyeing instructions 65 parts of stabilized polyvinyl chloride, 35 parts of dioctyl phthalate and 0.2 part of the dye obtained in Example 1 are stirred together and rolled back and forth on a two-roll calender for 7 minutes at 140. A pure, orange-colored film of very good fastness to light and migration is obtained.