CH417612A - Procedimento per l'ottenimento di 1,4-benzodiazepin-2-oni - Google Patents

Procedimento per l'ottenimento di 1,4-benzodiazepin-2-oni

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CH417612A
CH417612A CH895063A CH895063A CH417612A CH 417612 A CH417612 A CH 417612A CH 895063 A CH895063 A CH 895063A CH 895063 A CH895063 A CH 895063A CH 417612 A CH417612 A CH 417612A
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CH
Switzerland
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ones
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aralkyl
alkyl
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CH895063A
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Falk Jean-Louis
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Falk Jean Louis
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    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine

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Description

Procedimento per 1'ottenimento di 1,4-benzodiazepin-2-oni
La presente invenzione ha per oggetto un proce dimento per 1'ottenimento di 1,4 - benzodiazepin-2-oni di formula I:
dove R, e un alchil- o aralchil- gruppo, R2 e un alchil o aralchil- gruppo, R3 e idrogeno o un alchil- o aral chil- gruppo oppure Bove R2 e R3 sono insieme un gruppo aliciclico, caratterizzato dal fatto che i derivati N-monosostituiti del 2-ammino-5-clorobenzofenone vengono fatti reagire in un solvente con 1'alogenuro di un a-amminoacido salificato. 1 prodotti N-monosostituiti del 2-ammino-5-cloro benzofenone hanno la formula Il:
dove R1 e un alchil- o aralchil- gruppo, e possono es-
sere preparati per alchilazione di una opportuna am mide del 2-ammino-5-clorobenzofenone e successiva idrolisi. Ad una soluzione di N-alchil- o aralchil-2-ammi no-5-clorobenzofenone in un solvente clorurato, si ag giunge il cloruro cloridrato di un a-amminoacido, e la sospensione viene agitata ad una temperatura e per un tempo opportuni. Dopo evaporazione della soluzione e cristallizzazione del residuo da un solvente, si otten gono gli 1,4 - benzodiazepin-2-oni indicati. I solventi piü opportuni sono i solventi clorurati come cloroformio, tetracloruro di carbonio, dicloroeta no, tetracloruro di etilene, ecc. Gli a-amminoacidi usati possono essere per esem pio leucina, valina, alanina, fenilalanina, fenilglicina, acido a-amminobutirrico e amminoacidi delle serie nor- ed iso-, ecc. La temperatura ed il tempo di reazione possono variare e dipendono dalla natura degli a-amminoacidi.
Esempio:
A 0,05 moli di N-metil-2-ammino-5-clorobenzofe none sciolte in 50 cc. di tetracloruro di carbonio ani dro, si aggiungono 0,08 moli di cloruro cloridrato del 1'acido a-ammino-iso-butirrico. La sospensione viene bollita a ricadere per 24 ore. Dopo raffreddamento, si Lava la soluzione con alcali diluito, si evapora il sol vente cos! ottenuto, si cristallizza da una miscela di etanolo-acqua. I prodotti indicati possono essere usati come po tenzianti dell'azione di barbiturici e come anticonvul sivanti.

Claims (1)

  1. RIVENDICAZIONE Procedimento per 1'ottenimento di 1,4 - benzodia zepin-2-oni di formula I:
    dove R, e un alchil- o aralchil- gruppo, Rz e un alchil o aralchil- gruppo, R3 e idrogeno o un alchil- o aral chil- gruppo oppure dove R2 e R3 sono insieme un gruppo aliciclico, caratterizzato dal fatto che i derivati N-monosostituiti del 2-ammino-5-clorobenzofenone vengono fatti reagire in un solvente con 1'alogenuro di un a-amminoacido sahficato.
CH895063A 1963-07-17 1963-07-17 Procedimento per l'ottenimento di 1,4-benzodiazepin-2-oni CH417612A (it)

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