CH387954A - Process for the production of high molecular weight thermoplastic polycarbonates - Google Patents

Process for the production of high molecular weight thermoplastic polycarbonates

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CH387954A
CH387954A CH6005858A CH6005858A CH387954A CH 387954 A CH387954 A CH 387954A CH 6005858 A CH6005858 A CH 6005858A CH 6005858 A CH6005858 A CH 6005858A CH 387954 A CH387954 A CH 387954A
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CH
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weight
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high molecular
dioxy
molecular weight
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Application number
CH6005858A
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German (de)
Inventor
Ludwig Dr Bottenbruch
Gerhard Dr Fritz
Hermann Dr Schnell
Original Assignee
Bayer Ag
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  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen thermoplastischen     Polycarbonaten       Es ist bekannt, hochmolekulare,     kristallisations-          fähige,    thermoplastische,     verstreckbare,    film- und  faserbildende     Polycarbonate    aus     Kohlensäurederi-          vaten    einerseits und     Dioxydiarylalkanen    (Patente       Nrn.    335 081, 349 083, 347 640 und 361792) oder  Mischungen aus     Dioxydiarylalkanen    und     aliphatischen,

            cycloaliphatischen    und aromatischen     Dioxyverbindun-          gen    (Patent Nr.<B>351</B>404) oder überhaupt Mischungen  aus mindestens einer     aliphatischen    bzw.     cycloalipha-          tischen    und mindestens einer aromatischen     Dioxy-          verbindung    oder     Dioxydiarylsulfonen    oder Gemischen  aus     Dioxydiarylsulfonen    mit anderen     bifunktionellen          Oxyverbindungen    anderseits herzustellen.

   Auch     halo-          genhaltige        Dioxydiarylalkane    sind als Ausgangskom  ponenten zur Herstellung derartiger     Polycarbonate     schon erwähnt. Daraus hergestellte     Polycarbonate     sind zwar bei hinreichendem Halogengehalt schwer  entflammbar bzw. dammwidrig, besitzen jedoch ober  halb etwa 100  meist keine gute     Dauerwärmebestän-          digkeit.     



  Es wurde nun gefunden, dass man hochmolekulare  thermoplastische     Polycarbonate    mit gegenüber den  bekannten, insbesondere halogenhaltigen     Polycarbo-          naten    zum Teil beachtlich verbesserten Eigenschaften  dadurch erhält, dass man bei der Umsetzung von orga  nischen     Dioxyverbindungen    mit     carbonatbildenden          Kohlensäurederivaten    unter Verwendung von kern  halogenierten     Di-(monooxyaryl)-alkanen    oder kern  halogenierten     Di-(monooxyaryl)-cycloalkanen    solche       kernhalogenierte        Di-(monooxyaryl)-alkane    bzw.

       -cy-          cloalkane    verwendet, die zwecks     Entfernung    von in  geringer Menge vorhandenem     aliphatisch    bzw.     cyclo-          aliphatisch    gebundenem Halogen mit basischen Mit  teln vorbehandelt worden sind.    Für das erfindungsgemässe Verfahren geeignete       halogenhaltige        Dioxydiarylalkane    bzw.     -cycloalkane     sind z. B.  



       4,4'-Dioxy-3,        3'-dichlordiphenyl-methan,          4,4'-Dioxy-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl-methan,          4,4'-Dioxy-3,3',5,5'-tetrabromdiphenyl-methan,          2,2-(4,4'-Dioxy-3,3'-dichlordiphenyl)-propan,          2,2-(4,4'-Dioxy-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl)-          propan,          2,2-(4,4'-Dioxy-3,3',5,5'-tetrabromdiphenyl)-          propan    und       1,1-(4,4'-Dioxy-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl)-          cyclohexan.     



  Für die     Vorbehandlung    der halogenhaltigen     Di-          oxydiarylalkane    bzw.     -cycloalkane    geeignete basische       Mittel    sind z. B. Ammoniak, Alkali- oder     Erdalkali-          hydroxyd,    Alkali- oder     Erdalkalicarbonate,        -acetate     oder     -formiate,    und organische Basen, wie     Diäthyl-          amin,        Triäthylamin,        Pyridin,

          Dimethylanilin    und     Di-          äthylanilin.     



  Die Behandlung mit derartigen basischen Mitteln  kann beispielsweise so erfolgen, dass man die in be  kannter Weise durch z. B. Chlorieren erhaltenen  rohen, chlorhaltigen     Dioxyverbindungen    in Natron  lauge löst und auf höhere Temperatur erhitzt oder  eine Suspension der Rohprodukte in verdünnter wäs  seriger     Natriumcarbonatlösung    erhitzt oder Rohpro  dukten, die destilliert werden können, vor der Destil  lation eine geringe Menge solcher Alkalien zusetzt.  



  Zur Herstellung der neuen     Polycarbonate    können  die halogenhaltigen und basisch nachbehandelten       Dioxydiarylalkane    bzw.     -cycloalkane    allein oder im  Gemisch mit anderen aromatischen und/oder     alipha-          tischen        Dioxyverbindungen    nach den im ersten Ab-      Satz genannten Verfahren in hochmolekulare     Poly-          carbonate    übergeführt werden.  



  Neben     Unbrennbarkeit    bzw.     Flammwidrigkeit    be  sitzen die neuen     Polycarbonate    überraschenderweise  einige     verbesserte    physikalische Eigenschaften, so  z. B. erhöhte Reissfestigkeit, einen ausserordentlich  hoch liegenden     Umwandlungspunkt    zweiter Ordnung,       verminderte        Wasserdampfdurchlässigkeit    und höheren  elektrischen     Isolations-    und     Oberflächenwiderstand.     



  Die neuen     Polycarbonate    können in Form von       Filmen,    Fasern,     Press-    und     Spritzgusskörpem,    Lacken  und Überzügen mit     Vorteil    überall da     eingesetzt    wer  den, wo neben     Unbrennbarkeit    günstige mechanische  oder/und elektrische Eigenschaften und hohe Tempe  raturbeständigkeit von Bedeutung sind, so z. B. in der  Textilindustrie, in der Elektroindustrie und im     Schiff-          bau.     



  <I>Beispiel 1</I>  In ein Gemisch aus 89,3 Gewichtsteilen mit Na  tronlauge und     Triäthylamin    vorbehandeltem 2,2-(4,4'  Dioxy-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl)-propan (1     Mol),     165     Gewichtsteilen        Methylenehlorid,    550 Gewichts  teilen Wasser und 45 Gewichtsteilen     45o/oaiger    Na  tronlauge werden unter Rühren bei 25  in 90 Minuten  35,8 Gewichtsteile     Phosgen    (1,5     Mol)    gasförmig ein  geleitet, gleichzeitig weitere 70 Gewichtsteile 45     o/o        ige     Natronlauge     zugetropft,

      so dass der     pH-Wert    des  Reaktionsgemisches zwischen 13 und 14 liegt. Dann  werden 0,12 Gewichtsteile     Triäthylamin    und 1 Ge  wichtsteil eines Netzmittels zugegeben, wobei die  Temperatur ohne weitere Kühlung auf etwa 29  an  steigt. Nach etwa     21/2    Stunden wird die     Methylen-          chloridlösung    des gebildeten     Polycarbonats    hochvis  kos. Sie wird im     Kneter        elektrolytfrei    gewaschen.  Nach Verdampfen von Lösungsmittel und Wasser  bleibt ein harter, elastischer, hochmolekularer Kunst  stoff     zurück.     



  <I>Beispiel 2</I>  In ein Gemisch aus 76,8 Gewichtsteilen mit Na  tronlauge und wenig     Triäthylamin    vorbehandeltem       2,2-(4,4'-Dioxy-3,3'-dichlordiphenyl)-propan    (1     Mol),     165 Gewichtsteilen     Methylenchlorid,    330 Gewichts  teilen Wasser und 30     Gewichtsteilen        45o/aiger    Na  tronlauge werden unter Rühren bei 25  in 100 Minu  ten 35,8 Gewichtsteile     Phosgen    (1,5     Mol)    eingeleitet,  wobei gleichzeitig weitere 44 Gewichtsteile     45o/oige     Natronlauge     zugetropft    werden     (pH-Wert    12-13).

         Anschliessend    werden 0,12 Gewichtsteile     Triäthylamin     und 1 Gewichtsteil eines Netzmittels zugesetzt. Nach  etwa 1 Stunde wird die     Methylenchloridlösung    des  gebildeten     Polycarbonates    hochviskos. Sie wird im       Kneter        elektrolytfrei    gewaschen. Nach Abdampfen  von     Lösungsmittel    und Wasser bleibt ein elastischer,  hochmolekularer Kunststoff zurück.     Erweichungs-          punkt    185-195 ,     Erstarrungstemperatur        149 .    Er löst  sich z.

   B. in     Methylenehlorid,    Chloroform, Benzol,       Toluol,        Dioxan    und     Dimethylformamid    und lässt sich  über     Schmelze    oder Lösung zu geformten Gebilden  verarbeiten, die     flammwidrig    sind, d. h. Formkörper  verkohlen unter schwacher Flammenbildung in der    Gasflamme, erlöschen aber sofort nach Entfernung  der Flamme.  



  <I>Beispiel 3</I>  In ein Gemisch aus 105 Gewichtsteilen mit etwa       21/ciger        Natriumcarbonatlösung    in der Hitze behan  deltem     1,1-(4,4'-Dioxy-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl)-          cyclohexan    (1     Mol),    165 Gewichtsteilen     Methylen-          chlorid,    550 Gewichtsteilen Wasser und 30 Gewichts  teilen     45o/aiger    Natronlauge werden unter Rühren bei  25  in<B>115</B> Minuten 35,8 Gewichtsteile     Phosgen     (1,4     Mol)    eingeleitet,

   wobei gleichzeitig 56 Gewichts  teile     45Q/oige    Natronlauge     zugetropft    werden     (pH-          Wert    13-14). Anschliessend werden 0,12 Gewichts  teile     Triäthylamin    und 1 Gewichtsteil eines     Netzmit-          tels    zugegeben, wobei die Temperatur um einige  Grade ansteigt. Nach etwa 5 Stunden wird die     Me-          ihylenchloridlösung    des gebildeten     Polycarbonats     hochviskos. Nachdem sie     elektrolytfrei    gewaschen ist,  werden Lösungsmittel und Wasser verdampft.

   Der  zurückbleibende elastische, hochmolekulare Kunst  stoff zeigt einen     Erweichungspunkt    von 230-240  und  eine     Erstarrungstemperatur    von 173 . Er lässt sich  über Schmelze oder Lösung zu Formkörpern ver  arbeiten, die     flammwidrig    sind.  



  <I>Beispiel 4</I>  In ein Gemisch aus 66,2 Gewichtsteilen unter Zu  satz von     Calciumacetat    destilliertem     2,2-(4,4'-Dioxy-          3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl)-propan    (0,7     Mol),    26,2  Gewichtsteilen mit Natronlauge und     Triäthylamin    in  der Hitze behandeltem     4,4'-Dioxy-3,3',5,5'-tetrachlor-          diphenyl-methan    (0,3     Mol),    65 Gewichtsteilen     Me-          thylenchlorid,    550 Gewichtsteilen Wasser und 30 Ge  wichtsteilen     45o/oiger    Natronlauge werden bei 25   unter Rühren 31,

  8 Gewichtsteile     Phosgen    in 110  Minuten eingeleitet, wobei gleichzeitig 56 Gewichts  teile Natronlauge     zugetropft    werden     (pH-Wert    13 bis  14). Anschliessend werden 0,12 Gewichtsteile     Tri-          äthylamin    und 1 Gewichtsteil eines Netzmittels zuge  geben. Nach etwa 3 Stunden wird die     Methylenchlo-          ridlösung    des gebildeten     Polycarbonats    hochviskos.  Sie wird im     Kneter        elektrolytfrei    gewaschen.

   Nach  Abdampfen von Lösungsmittel und Wasser bleibt ein  harter, elastischer, hochmolekularer Kunststoff zu  rück.     Erweichungspunkt    180-190 . Er lässt sich über  Schmelze und Lösung zu Formkörpern verarbeiten,  die     flammwidrig    sind.  



  <I>Beispiel S</I>  In ein Gemisch aus 51 Gewichtsteilen mit Natron  lauge und     Triäthylamin    behandeltem     4,4'-Dioxy-3,3'-          5,5'-tetrachlordiphenyl-methan    (0,5     Mol)    und 34,4  Gewichtsteilen     2,2-(4,4'-Dioxydiphenyl)-propan    (0,5       Mol),    165 Gewichtsteilen     Methylenchlorid,    750     Ge-          wichtsteilen        Wasser        und        30        Gewichtsteilen        45%iger     Natronlauge werden bei 25  unter Rühren in<B>115</B> Mi  nuten 35,

  8 Gewichtsteile     Phosgen    (1,5     Mol)        ein-          geleitet,        wobei        gleichzeitig        48        Gewichtsteile        45        %ige     Natronlauge     zugetropft    werden, so dass der     pH-Wert     bis zum Ende der Reaktion bei etwa 12 liegt. Dann      werden 0,12 Gewichtsteile     Triäthylamin    und 1 Ge  wichtsteil eines Netzmittels zugegeben.

   Nach etwa 5  Stunden ist die     Methylenchloridlösung    des gebildeten       Polycarbonats    hochviskos. Man wäscht sie     elektrolyt-          frei    und destilliert Wasser und Lösungsmittel ab. Zu  rück bleibt ein harter, elastischer, hochmolekularer  Kunststoff.  



  <I>Beispiel 6</I>  In ein Gemisch aus 132,7 Gewichtsteilen mit  Natronlauge und     Triäthylamin    behandeltem     2,2-(4,4'-          Dioxy-3,3',5,5'-tetrabromdiphenyl)-propan    (1     Mol),     165 Gewichtsteilen     Methylenchlorid,    550 Gewichts  teilen Wasser und 40 Gewichtsteilen 45     o/oiger    Na  tronlauge werden bei 25  unter Rühren in 2 Stunden  35,8 Gewichtsteile     Phosgen    (1,5     Mol)    eingeleitet, wo  bei gleichzeitig 59 Gewichtsteile 45      /cige    Natronlauge       zugetropft    werden,

   so dass der     pH-Wert    bis zum Ende  der Reaktion bei etwa 13 liegt. Dann werden 0,12  Gewichtsteile     Triäthylamin    und 1 Gewichtsteil eines  Netzmittels zugegeben. Nach etwa     31/"    Stunden ist die       Methylenchloridlösung    des     Polycarbonats    hochviskos.  Man wäscht sie     elektrolytfrei,    destilliert Wasser und  Lösungsmittel ab und erhält einen hochmolekularen  Kunststoff.     Erweichungsintervall    253-263 , Erstar  rungstemperatur 157 . Das Produkt kann über  Schmelze und Lösung zu     flammwidrigen    Formkör  pern verarbeitet werden.  



  <I>Beispiel 7</I>  In ein Gemisch aus 130,7 Gewichtsteilen     2,2-          (4,4'-Dioxydiphenyl)-propan    (0,95     Mol)    und 16,5  Gewichtsteilen mit Natronlauge und     Triäthylamin    be  handeltem     2,2-(4,4'-Dioxy-3,3',5,5'-tetrabromdiphe-          nyl)-propan    (0,05     Mol),    330 Gewichtsteilen     Methy-          lenchlorid,    615 Gewichtsteilen Wasser, 0,

  8 Gewichts  teilen     p-tert.        Butylphenol    und 156 Gewichtsteilen       45        %        iger        Natronlauge        werden        bei        25         unter        Rühren       in 2 Stunden 71,5 Gewichtsteile     Phosgen        eingeleitet.     Man gibt 0,24 Gewichtsteile     Triäthylamin    und 2 Ge  wichtsteile eines Netzmittels zu.

   Nach etwa 20 Minu  ten ist die     Methylenchloridlösung    des     Polycarbonats     hochviskos. Man wäscht     elektrolytfrei,    destilliert Was  ser und Lösungsmittel ab und erhält einen hochmole  kularen Kunststoff. Das Produkt     kann    über     Schmelze     und Lösung zu (lammwidrigen Formkörpern ver  arbeitet werden.  



  18,3 Gewichtsteile über     Calciumacetat    destilliertes  2,2-     (4,4'-Dioxy-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl)-propan,     18 Gewichtsteile     Di-(2,6-dichlorphenyl)-carbonat    und  0,1 Gewichtsteile     Dinatriumsalz    von     2,2-(4,4'-Dioxy-          diphenyl)-propan    werden     zusammen    unter Rühren  und Überleiten von Stickstoff     aufgeschmolzen.    Die  Hauptmenge des sich bei der Reaktion abspaltenden       2,6-Dichlorphenols    wird bei 200-220  C/50     Torr     destilliert.

   Der Druck wird dann allmählich auf 0,5       Torr    erniedrigt und die zunehmend viskoser wer  dende Schmelze     1/    Stunde bei 250 , 1 Stunde bei       270z,    und eine weitere Stunde bei 300 /0,5     Torr    ge  rührt. Man erhält so eine hochviskose, klare, gelb  liche     Schmelze    eines hochmolekularen Kunststoffes.



  Process for the production of high molecular weight thermoplastic polycarbonates It is known to use high molecular weight, crystallizable, thermoplastic, stretchable, film and fiber forming polycarbonates from carbonic acid derivatives on the one hand and dioxydiarylalkanes (patent nos. 335 081, 349 083, 347 640 and 361792) or mixtures from dioxydiarylalkanes and aliphatic,

            cycloaliphatic and aromatic dioxy compounds (patent no. 351 404) or mixtures of at least one aliphatic or cycloaliphatic and at least one aromatic dioxy compound or dioxydiarylsulfones or mixtures of dioxydiarylsulfones with other bifunctional oxy compounds on the other hand to manufacture.

   Halogen-containing dioxydiarylalkanes have also been mentioned as starting components for the production of such polycarbonates. Polycarbonates made from them are flame-retardant or insulation-resistant if they contain a sufficient halogen content, but above about 100 they usually do not have good long-term heat resistance.



  It has now been found that high molecular weight thermoplastic polycarbonates with properties which are in some cases considerably improved compared with the known, in particular halogen-containing polycarbonates, are obtained by reacting organic dioxy compounds with carbonate-forming carbonic acid derivatives using ring-halogenated di- (monooxyaryl) alkanes or ring-halogenated di- (monooxyaryl) -cycloalkanes such ring-halogenated di- (monooxyaryl) -alkanes or

       -cy- cloalkanes used, which have been pretreated with basic means for the purpose of removing aliphatically or cycloaliphatically bound halogen present in small amounts. Halogen-containing dioxydiarylalkanes or -cycloalkanes suitable for the process according to the invention are e.g. B.



       4,4'-dioxy-3, 3'-dichlorodiphenyl-methane, 4,4'-dioxy-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl-methane, 4,4'-dioxy-3,3', 5 , 5'-tetrabromodiphenyl methane, 2,2- (4,4'-dioxy-3,3'-dichlorodiphenyl) propane, 2,2- (4,4'-dioxy-3,3 ', 5.5 '-tetrachlorodiphenyl) propane, 2,2- (4,4'-dioxy-3,3', 5,5'-tetrabromodiphenyl) propane and 1,1- (4,4'-dioxy-3,3 ' , 5,5'-tetrachlorodiphenyl) - cyclohexane.



  Basic agents suitable for the pretreatment of the halogen-containing dioxydiarylalkanes or -cycloalkanes are z. B. ammonia, alkali or alkaline earth hydroxide, alkali or alkaline earth metal carbonates, acetates or formates, and organic bases such as diethylamine, triethylamine, pyridine,

          Dimethylaniline and diethylaniline.



  The treatment with such basic agents can, for example, be carried out so that the in be known manner by z. B. chlorination obtained crude, chlorine-containing dioxy compounds in sodium hydroxide solution and heated to a higher temperature or a suspension of the crude products heated in dilute wäs seriger sodium carbonate solution or Rohpro products that can be distilled, a small amount of such alkalis added before the distillation.



  To produce the new polycarbonates, the halogen-containing and basic post-treated dioxydiarylalkanes or cycloalkanes, alone or in a mixture with other aromatic and / or aliphatic dioxy compounds, can be converted into high molecular weight polycarbonates by the processes mentioned in the first paragraph.



  In addition to incombustibility or flame retardancy, the new polycarbonates surprisingly have some improved physical properties, such as: B. increased tear strength, an extraordinarily high second-order transformation point, reduced water vapor permeability and higher electrical insulation and surface resistance.



  The new polycarbonates can be used in the form of films, fibers, molded and injection-molded bodies, paints and coatings with advantage wherever, in addition to non-combustibility, favorable mechanical and / or electrical properties and high tempe rature resistance are important, such. B. in the textile industry, in the electrical industry and in shipbuilding.



  <I> Example 1 </I> In a mixture of 89.3 parts by weight of 2,2- (4,4'-dioxy-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl) propane (1st grade) pretreated with sodium hydroxide solution and triethylamine Mol), 165 parts by weight of methylene chloride, 550 parts by weight of water and 45 parts by weight of 45o / oaiger sodium hydroxide solution are passed under stirring at 25 in 90 minutes 35.8 parts by weight of phosgene (1.5 mol) in gaseous form, at the same time a further 70 parts by weight of 45 o / o sodium hydroxide solution added dropwise,

      so that the pH of the reaction mixture is between 13 and 14. Then 0.12 part by weight of triethylamine and 1 part by weight of a wetting agent Ge are added, the temperature rising to about 29 without further cooling. After about 21/2 hours, the methylene chloride solution of the polycarbonate formed becomes highly viscous. It is washed free of electrolytes in a kneader. After the solvent and water have evaporated, a hard, elastic, high molecular weight plastic remains.



  <I> Example 2 </I> In a mixture of 76.8 parts by weight of 2,2- (4,4'-dioxy-3,3'-dichlorodiphenyl) propane (1 mol) pretreated with sodium hydroxide solution and a little triethylamine, 165 parts by weight of methylene chloride, 330 parts by weight of water and 30 parts by weight of 45% sodium hydroxide solution are introduced with stirring at 25 in 100 minutes 35.8 parts by weight of phosgene (1.5 mol), at the same time a further 44 parts by weight of 45% sodium hydroxide solution are added dropwise ( pH value 12-13).

         Then 0.12 part by weight of triethylamine and 1 part by weight of a wetting agent are added. After about 1 hour, the methylene chloride solution of the polycarbonate formed becomes highly viscous. It is washed free of electrolytes in a kneader. After the solvent and water have evaporated, an elastic, high-molecular plastic remains. Softening point 185-195, solidification temperature 149. He dissolves z.

   B. in methylene chloride, chloroform, benzene, toluene, dioxane and dimethylformamide and can be processed via melt or solution into shaped structures that are flame-retardant, d. H. Shaped bodies char with weak flame formation in the gas flame, but go out immediately after removing the flame.



  <I> Example 3 </I> In a mixture of 105 parts by weight with about 21 / ciger sodium carbonate solution in the heat treated 1,1- (4,4'-dioxy-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl) - Cyclohexane (1 mol), 165 parts by weight of methylene chloride, 550 parts by weight of water and 30 parts by weight of 45% sodium hydroxide solution are mixed with 35.8 parts by weight of phosgene (1.4 mol) for 25 in 115 minutes initiated,

   56 parts by weight of 45% sodium hydroxide solution are simultaneously added dropwise (pH 13-14). Then 0.12 part by weight of triethylamine and 1 part by weight of a wetting agent are added, the temperature rising by a few degrees. After about 5 hours, the methylene chloride solution of the polycarbonate formed becomes highly viscous. After being washed electrolyte-free, the solvent and water are evaporated.

   The elastic, high molecular weight plastic that remains has a softening point of 230-240 and a solidification temperature of 173. It can be processed using melt or solution to form moldings that are flame-retardant.



  <I> Example 4 </I> In a mixture of 66.2 parts by weight with the addition of calcium acetate, 2,2- (4,4'-dioxy-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl) propane ( 0.7 mol), 26.2 parts by weight with sodium hydroxide solution and triethylamine in the heat treated 4,4'-dioxy-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl methane (0.3 mol), 65 parts by weight of Me - ethylene chloride, 550 parts by weight of water and 30 parts by weight of 45% sodium hydroxide solution are at 25 with stirring 31,

  8 parts by weight of phosgene introduced in 110 minutes, with 56 parts by weight of sodium hydroxide solution being added dropwise at the same time (pH 13 to 14). Then 0.12 part by weight of triethylamine and 1 part by weight of a wetting agent are added. After about 3 hours, the methylene chloride solution of the polycarbonate formed becomes highly viscous. It is washed free of electrolytes in a kneader.

   After the solvent and water have evaporated, a hard, elastic, high molecular weight plastic remains. Softening point 180-190. It can be processed into moldings that are flame-retardant using melt and solution.



  <I> Example S </I> In a mixture of 51 parts by weight of 4,4'-dioxy-3,3'- 5,5'-tetrachlorodiphenyl-methane (0.5 mol) and 34, 4 parts by weight of 2,2- (4,4'-dioxydiphenyl) propane (0.5 mol), 165 parts by weight of methylene chloride, 750 parts by weight of water and 30 parts by weight of 45% strength sodium hydroxide solution are added at 25 with stirring in <B> 115 < / B> Minutes 35,

  8 parts by weight of phosgene (1.5 mol) are introduced, 48 parts by weight of 45% sodium hydroxide solution being added dropwise at the same time, so that the pH is about 12 by the end of the reaction. Then 0.12 part by weight of triethylamine and 1 part by weight of a wetting agent Ge are added.

   After about 5 hours, the methylene chloride solution of the polycarbonate formed is highly viscous. They are washed free of electrolytes and water and solvents are distilled off. What remains is a hard, elastic, high molecular weight plastic.



  <I> Example 6 </I> In a mixture of 132.7 parts by weight of 2,2- (4,4'-dioxy-3,3 ', 5,5'-tetrabromodiphenyl) -propane (1st grade) treated with sodium hydroxide solution and triethylamine Mol), 165 parts by weight of methylene chloride, 550 parts by weight of water and 40 parts by weight of 45 o / oiger sodium hydroxide solution are introduced at 25 with stirring in 2 hours 35.8 parts by weight of phosgene (1.5 mol), where at the same time 59 parts by weight of 45 / cige sodium hydroxide solution be added dropwise,

   so that the pH is around 13 by the end of the reaction. Then 0.12 part by weight of triethylamine and 1 part by weight of a wetting agent are added. After about 31 / "hours, the methylene chloride solution of the polycarbonate is highly viscous. It is washed electrolyte-free, water and solvent are distilled off and a high molecular weight plastic is obtained. Softening interval 253-263, solidification temperature 157. The product can be processed into flame-retardant molded bodies via melt and solution will.



  <I> Example 7 </I> In a mixture of 130.7 parts by weight of 2,2- (4,4'-dioxydiphenyl) propane (0.95 mol) and 16.5 parts by weight with sodium hydroxide solution and triethylamine be treated 2, 2- (4,4'-Dioxy-3,3 ', 5,5'-tetrabromodiphenyl) -propane (0.05 mol), 330 parts by weight of methylene chloride, 615 parts by weight of water, 0,

  8 divide weight p-tert. Butylphenol and 156 parts by weight of 45% strength sodium hydroxide solution are passed in 71.5 parts by weight of phosgene over a period of 2 hours with stirring. 0.24 parts by weight of triethylamine and 2 parts by weight of a wetting agent are added.

   After about 20 minutes, the methylene chloride solution of the polycarbonate is highly viscous. It is washed free of electrolytes, what water and solvent are distilled off and a high molecular weight plastic is obtained. The product can be processed via melt and solution into lamb-resistant moldings.



  18.3 parts by weight of 2,2- (4,4'-dioxy-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl) propane distilled over calcium acetate, 18 parts by weight of di (2,6-dichlorophenyl) carbonate and 0, 1 part by weight of the disodium salt of 2,2- (4,4'-dioxydiphenyl) propane is melted together while stirring and passing nitrogen over it. Most of the 2,6-dichlorophenol which is split off in the reaction is distilled at 200-220 ° C./50 torr.

   The pressure is then gradually reduced to 0.5 torr and the increasingly viscous melt is stirred for 1 / hour at 250, 1 hour at 270z, and a further hour at 300 / 0.5 torr. This gives a highly viscous, clear, yellowish melt of a high molecular weight plastic.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen thermoplastischen Polycarbonaten durch Veresterung von organischen -Dioxyverbindungen mit carbonatbil- denden Kohlensäurederivaten unter Verwendung von kernhalogenierten Di- (monooxyaryl) - alkanen oder kernhalogenierten Di-(monooxyaryl)-cycloalkanen, da durch gekennzeichnet, PATENT CLAIM Process for the production of high molecular weight thermoplastic polycarbonates by esterification of organic dioxy compounds with carbonate-forming carbonic acid derivatives using ring-halogenated di- (monooxyaryl) -alkanes or ring-halogenated di- (monooxyaryl) -cycloalkanes, as characterized by dass man solche kernhaloge- nierte Di-(monooxyaryl)-alkane bzw. cycloalkane ver wendet, die zwecks Entfernung von in geringer Menge vorhandenem aliphatisch bzw. cycloaliphatisch gebun denem Halogen mit basischen Mitteln vorbehandelt worden sind. that such ring-halogenated di (monooxyaryl) alkanes or cycloalkanes are used which have been pretreated with basic agents in order to remove aliphatically or cycloaliphatically bound halogen which is present in small amounts.
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