Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung von 3- (p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsullonamido)-6-oxy-pyn.dazin.
Process for the preparation of 3- (p-Amino-benzenesulfonamido) -6-oxy-pyridazine
The invention relates to the production of 3- (p-Amino-benzenesullonamido) -6-oxy-pyn.dazine.
Die neue Verbindung zeigt gute chemotherapeutische Eigenschaften. Sie ist unter anderem besonders gegen Coli-Bakterien wirksam. Sie kann deshalb als Heilmittel und Prophylaktikum bei Mensch und Tier, speziell bei infektiösen Erkrankungen des Darmes Verwendung finden.
The new compound shows good chemotherapeutic properties. Among other things, it is particularly effective against coliform bacteria. It can therefore be used as a remedy and prophylactic for humans and animals, especially for infectious diseases of the intestine.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man p-Amino-benzolsulfonamid mit 3-Halogen6-oxy-pyridazin, z. B. 3-Chlor- oder 3-Brom-6-oxypyridazin, umsetzt. Dabei verwendet man das p Amino-benzolsulfonamid zweckmässig in Form eines Metallsalzes, wie eines Alkalisalzes, oder man arbeitet in Gegenwart solche Salze bildender basischer Kondensationsmittel, wie z. B. wasserfreier Pottasche.
The inventive method consists in that p-amino-benzenesulfonamide with 3-halo-6-oxy-pyridazine, for. B. 3-chloro- or 3-bromo-6-oxypyridazine, implemented. The p-amino-benzenesulfonamide is advantageously used in the form of a metal salt, such as an alkali salt, or it is carried out in the presence of such salts-forming basic condensing agents, such as. B. anhydrous potash.
Von dem neuen Sulfonamid lassen sich in üblicher Weise Salze gewinnen, wie die Alkali-, Erdalkali-, z. B. Calcium-, Magnesium- oder Aluminiumsalze.
From the new sulfonamide salts can be obtained in the usual way, such as the alkali, alkaline earth, z. B. calcium, magnesium or aluminum salts.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.
The starting materials are known or can be obtained by methods known per se.
Das verfahrensgemäss erhaltene Sulfonamid kann als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden. Diese enthalten den neuen Stoff, gegebenenfalls in Form seiner Salze, in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Pulver, Salben, Cremen, Suppositorien oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen.
The sulfonamide obtained according to the method can be used as a remedy, for. B. in the form of pharmaceutical preparations, use. These contain the new substance, optionally in the form of its salts, mixed with a pharmaceutical, organic or inorganic carrier material suitable for enteral, parenteral or local administration. For the same, those substances come into question that do not react with the new compound, such as. B. water, gelatin, lactose, starch, magnesium stearate, talc, vegetable oils, benzyl alcohols, gum, polyalkylene glycols, petrolatum, cholesterol or other known excipients. The pharmaceutical preparations can e.g. B. in the form of tablets, dragees, powders, ointments, creams, suppositories or in liquid form as solutions, suspensions or emulsions.
Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe aufweisen. Die neuen Präparate enthalten z. B. zwischen 1 und 90 /o des neuen Sulfonamids oder seiner Salze, vorteilhaft von ungefähr 10 bis ungefähr 850/a bei oraler Verabreichung und von ungefähr 10 bis ungefähr 30 O/o bei lokaler Anwendung.
If necessary, they are sterilized and / or contain auxiliaries such as preservatives, stabilizers, wetting agents or emulsifiers. They can also contain other therapeutically valuable substances. The new preparations contain z. B. between 1 and 90 / o of the new sulfonamide or its salts, advantageously from about 10 to about 850 / a for oral administration and from about 10 to about 30% for topical application.
Das neue Sulfonamid kann auch im Gemisch mit Tierfutter, z. B. Geflügelfutter, oder im Gemisch mit den üblichen Streck- und Verdünnungsmitteln als Tierfutterzusatz Verwendung finden.
The new sulfonamide can also be mixed with animal feed, e.g. B. poultry feed, or in a mixture with the usual extenders and diluents as animal feed additive use.
Die Temperaturen sind im nachfolgenden Beispiel in Celsiusgraden angegeben.
The temperatures are given in degrees Celsius in the example below.
Beispiel
Das Gemisch von 13 g 3-Chlor-6-hydroxy-pyridazin, 17 g p-Amino-benzolsulfonamid und 28 g wasserfreier Pottasche wird während vier Stunden auf 1500 erhitzt, wobei unter Aufschäumen Kohlensäure abgeht. Nach dem Erkalten behandelt man das erstarrte Reaktionsgemisch mit 250 cm3 Wasser und trennt von wenig Ungelöstem ab. Das Filtrat wird mit Essigsäure angesäuert, wobei das 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-hydroxy-pyridazin ausfällt. Es wird durch Auskochen mit Wasser und Umkristallisation aus Eisessig gereinigt und schmilzt bei 243 bis 2440. Es lässt sich in üblicher Weise in seine Alkali-, Erdalkali- oder Aluminiumsalze überführen.
example
The mixture of 13 g of 3-chloro-6-hydroxypyridazine, 17 g of p-amino-benzenesulphonamide and 28 g of anhydrous potash is heated to 1500 for four hours, carbonic acid being released with foaming. After cooling, the solidified reaction mixture is treated with 250 cm3 of water and a little undissolved material is separated off. The filtrate is acidified with acetic acid, with the 3- (p-aminobenzenesulfonamido) -6-hydroxypyridazine precipitating out. It is purified by boiling with water and recrystallization from glacial acetic acid and melts at 243 to 2440. It can be converted into its alkali, alkaline earth or aluminum salts in the usual way.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzol sulfonamido)-6-oxy-pyridazin, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Amino-benzolsulfonamid mit 3-Halogen-6-oxy-pyridazin umsetzt.
PATENT CLAIM
Process for the preparation of 3- (p-amino-benzene sulfonamido) -6-oxy-pyridazine, characterized in that p-amino-benzenesulfonamide is reacted with 3-halo-6-oxy-pyridazine.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das p-Amino-benzolsulfonamid in Form eines Metallsalzes verwendet.
SUBCLAIMS
1. The method according to claim, characterized in that the p-amino-benzenesulfonamide is used in the form of a metal salt.
2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines mit p-Amino-benzolsulfonamid ein Metallsalz bildenden basischen Kondensationsmittels arbeitet.
2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that one works in the presence of a basic condensing agent which forms a metal salt with p-amino-benzenesulfonamide.
3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit 3-Chlor- oder 3-Brom-6-oxy-pyridazin umsetzt.
3. The method according to claim and the dependent claims 1 and 2, characterized in that it is reacted with 3-chloro- or 3-bromo-6-oxy-pyridazine.