CH327288A - Fuel for internal combustion engines, process for producing the same and means for carrying out the process - Google Patents

Fuel for internal combustion engines, process for producing the same and means for carrying out the process

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CH327288A
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Edward Yust Venard
Luther Bame John
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Shell Refining & Marketing Co
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Description

  

  Treibstoff     für        Verbrennungskraftmaschinen,    Verfahren     zur        Herstellung    desselben       und        Mittel    zur     Ausführung    des     Verfahrens       Die     Verwendung    von Bleiverbindungen in  Benzin zwecks Erhöhung der     Octanzahl    ist.  allgemein verbreitet, obschon mehrere ziem  lich schwerwiegende Nachteile damit. verbun  den sind.

   Einem dieser Nachteile, dem Ab  setzen von verschiedenen Bleiverbindungen in  der Verbrennungskammer des Motors hat man  wenigstens     zum    Teil durch Verwendung von       Halogenwasserstoff-Säuberungsmitteln        ( Sea-          vengers ),    wie     Athylendibromid    abgeholfen.  Eine weitere schädliche Wirkung, welche dem  Blei-     Antiklopfmittel    zugeschrieben wird, sind  Fehlzündungen des Motors infolge Verschmut  zung der Zündkerze. Diese     Verschmutzung     tritt ziemlich häufig auf<B>-</B>bei Motoren, die bei  hohen Temperaturen arbeiten und bedeutet  besonders bei Flugzeugmotoren eine sehr  schwerwiegende Störung.

   Bisher hat man noch  keine befriedigende Lösung dieses Problems  gefunden.  



  Es ist nun gefunden worden, dass Treib  stoffe, welche aus     Kohlenwasserstoffen    mit  dem Siedebereich des Benzins bestehen und  Halogenkohlenwasserstoff - Säuberungsmittel,       Bleitetraalkyl    und ausserdem eine Phosphor-,  Antimon- oder     Wismutverbindung    der nach  stehend gekennzeichneten Art enthalten, einen  bedeutend verbesserten Betrieb der Motoren  ermöglichen.  



  Die Verwendung der     aus    einem Halogen  kohlenwasserstoff-Säuberungsmittel und einer    Phosphor-, Antimon- oder     Wismutv        erbindung     bestehenden     Säuberungsgemische    verringert  besonders die Verschmutzung der Zündkerze  oder verhindert sie wenigstens in dem Masse,       da.ss    sie beim Betrieb der Motoren praktisch  nicht. mehr von Bedeutung ist. Diesen Vorteil  erhält man, ohne dass die     Antildopfeigenschaf-          ten    des Treibstoffes ungünstig durch das  darin enthaltene Säuberungsgemisch     beein-          flusst    werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  also ein Treibstoff für     Verbrennima        kraft-          maschinen,    welcher aus     Kohlenwasserstoffen     mit dem Siedebereich des Benzins besteht, die  ein     Halogenkohlenwasserstoff-Säuberungsmit-          tel    und     Bleitetraalkyl    enthalten, und der da  durch gekennzeichnet.

   ist, dass er ausserdem  eine Phosphor-, Antimon- oder     Wismutverbin-          dimg    mit mindestens einem eine     cyclische     Gruppe enthaltenden, direkt durch ein     C-          Atom    an das Phosphor-, Antimon- oder     Wis-          mutatom    gebundenen, organischen Rest im  Molekül enthält, wobei das Verhältnis zwi  schen der Menge, ausgedrückt in theoretischen  Einheiten, des     Halogenkohlenwasserstoff-Säu-          berungsmittels    und der Menge, ausgedrückt in  theoretischen Einheiten, der genannten Phos  phor-, Antimon- oder     Wismutverbindung    zwi  schen 3 :

   2 und 100 :1     liegt.     



       Gegenstand    des Patentes ist ferner ein Ver  fahren zur Herstellung eines erfindungs-      gemässen Treibstoffes, das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Kohlenwasserstoffen    mit.  dem Siedebereich     des    Benzins ein     Halogen-          kohlenwasserstoff-Säuberungsmittel    und Blei  tetraalkyl und ausserdem eine Phosphor-, An  timon- oder     Wismutverbindung    mit minde  stens einem eine     cyclische    Gruppe enthalten  dem, direkt durch ein     C-Atom    an das Phos  phor-, Antimon- oder     Wismutatom    gebun  denem, organischem Rest im     Molekül    zusetzt,

    wobei das Verhältnis zwischen der Menge, aus  gedrückt in theoretischen Einheiten, des Ha  logenkohlenwasserstoff-Säuberungsmittels und  der Menge, ausgedrückt in theoretischen Ein  heiten, der genannten Phosphor-,     Antimon-          oder        Wismutverbindung    zwischen 3:2 und  100 :1 liegt.  



  Nach einer speziellen Ausführungsform  dieses Verfahrens kann man dem Treibstoff  zumindest die genannte Phosphor-,     Antimon-          oder        Wismutverbindung,    oder ein Halogen  kohlenwasserstoff-Säuberungsmittel, oder ein       Bleitetraalkyl        resp.    Mischungen dieser Verbin  dungen auch unmittelbar vor der Verbren  nung im Verbrennungsmotor zusetzen.  



  Gegenstand des Patentes ist auch ein Mittel  zur Ausführung des erfindungsgemässen Ver  fahrens. Dieses Mittel enthält ein Halogen  kohlenwasserstoff-Säuberungsmittel und eine  Phosphor-, Antimon- oder     Wismutverbindung     mit     mindestens    einem, eine     cyelische    Gruppe  enthaltendem, direkt. durch ein     C-Atom    an das  Phosphor-, Antimon- oder     Wismutatom    ge  bundenem, organischem Rest im Molekül. im  Mengenverhältnis,     aiLsgedrückt    in theoreti  schen Einheiten     zwischen    3 : 2 und<B>100:</B> 1.  



  In diesen Mitteln zur Ausführung des Ver  fahrens kann auch zusätzlich ein     Bleitetraalkvl     enthalten     sein.     



  Der Ausdruck  theoretische Einheit  be  zeichnet für ein     Halogenkohlenwasserstoff-          Säuberungsmittel    die Menge dieses     Säube-          rLingsmittels,    die zur theoretischen Umwand  lung des gesamten im Treibstoff vorhandenen  Bleis in     PbBr.    oder     PbC12    ausreicht, während  der     Ausdi-ick    für die genannte Phosphor-,  Antimon- oder     Wismutverbindungen    die  Menge bezeichnet, die zur theoretischen Um-    Wandlung des gesamten im Treibstoff vorhan  denen Bleis in       Pb3(P04)2,        PbH4(Sb04)2    bzw.     PbH4(Bi04)2     ausreicht..

    



  Die in den erfindungsgemässen     Treibstoffen     und Mitteln zur Ausführung des Verfahrens  enthaltenen     Ilalogenkohlenwasserstoff-Säube-          rungsmittel    umfassen alle bereits bekannten  Säuberungsmittel dieser Art, z.

   B.     Äthy        len-          dibromid    und     Äthylendiehlorid,    Acetylentetra  bromid,     Hexachlorpropylen,Mono-    und     Poly-          halogenpropane,        -butane    und     -pentane    und die  Mono- oder     Polyhalogenalkylbenzole    mit. einem  Dampfdruck von 0,1 mm bis 100 mm     Hg    bei  50  C. Es können auch Gemische dieser Ha  logenkohlenwasserstoffe, z. B. ein Gemisch aus       Äthylendibromid    und     Äthy        lendichlorid,    ver  wendet werden.  



  Die     eyclischen    Gruppen in den verwen  deten Phosphor-, Antimon- oder     Wismutver-          bindungen    der beschriebenen Art. können       heterocyclisch    oder     earbocycliseh    sein, wobei  die     carbocyclischen    Gruppen     alieyclisch,        cyclo-          olefinisch    oder aromatisch sein können. Die  Verbindungen mit     carboey        elisehen    Resten sind  bevorzugt.

   Von den Verbindungen mit     Aryl-          resten    im Molekül werden solche mit     Alkyl-          Seitenketten    an den aromatischen Ringen ge  genüber den Verbindungen mit     unsubstituier-          ten        Arylresten    vorgezogen.  



  Die tertiären Verbindungen, wie die ter  tiären     Phosphine.        Phosphinoxy    de,     Phosphin-          sulfide    und die entsprechenden Antimon- oder       Wismutverbindungen    werden     gegenüber    den  primären Lind sekundären Verbindungen be  vorzugt, das heisst also, dass die Verbindun  gen, welche drei organische Reste der genann  ten Art am Phosphor-, Antimon- oder     Wis-          inutatom    enthalten, bevorzugt werden gegen  über den Verbindungen, in welchen das Phos  phor-, Antimon- oder     Wismutatom    mit einem  oder zwei Wasserstoffatomen verbunden     ist.     



  Spezifische Beispiele der vorerwähnten  Verbindungen sind     Triphenylphosphin,        Tri-          (dimethylphenyl)    -     phosphin,        Tri-        (dimethyl-          phosphinoxyd,        Cymylstibin    und     Triphenyl-          wismutin.         Die Gesamtmenge des im Treibstoff der  vorliegenden Erfindung enthaltenen Halogen  kohlenwaserstoff-Sä.uberungsmittels plus der  genannten Phosphor-, Antimon- oder Wismut  verbindung, liegt im allgemeinen, berechnet  nach dem Bleigehalt des Benzins, ungefähr  zwischen 0,4 und 2 theoretischen Einheiten,  insbesondere zwischen 0,6 und 1,

  8 theoreti  schen Einheiten. Eine bevorzugte Menge für       Flugmotortreibstoffe    liegt. zwischen 0,9 und  l,2 theoretischen Einheiten und für     Fahrzeug-          benzine    zwischen 1,1 und 1,7 theoretischen  Einheiten.  



  Das Mengenverhältnis zwischen dem Ha  logenkohlenwasserstoff-Säuberungsmittel     -find     der Phosphor-, Antimon- oder     Wismutverbin-          dung    ist wichtig. Wenn beispielsweise der  Gehalt an     Halogenkohlenwasserstoff-Säube-          rungsmittel    zu gross ist, wird ein übermässiger  Verschleiss an Korrosion gewisser Teile, bei  spielsweise an den Auspuffventilen und Ven  tilführungen, festgestellt. Wird eine zu kleine  Menge des     Halogenkohlenwasserstoff-Säube-          rungsmittels    verwendet, so werden die Blei  niedersehläge nicht wirksam hinausgespült.

    Wenn man zu kleine Mengen der genannten  Phosphor-, Antimon- oder     Wismutverbindung     verwendet, wird die     Zündkerzenversehmut-          zung    nicht wesentlich verringert; verwendet  man dagegen zuviel, so vermehren sich die     Ab-          seheidung    und die Verschmutzung der Zünd  kerze.

   Das Verhältnis der theoretischen Ein  heiten des     Halogenkohlenwasserstoff-Säube-          rungsmittels    und der Phosphor-,     Antimon-          oder        Wismutverbindung    liegt zwischen den       (xrenzen    3 : 2 und 100 :1, insbesondere zwi  sehen 3 : 2 und 15 :1. Die besten Resultate er  hält man mit einem Verhältnis, das zwischen  den Grenzen 2:1 und 15:1 oder insbeson  dere zwischen 2 :1 und 9 :1 fällt.

   Die Gesamt  menge an     Halogenkohlenwasserstoff-Säube-          rungsmittel    plus der genannten Phosphor-,  Antimon- oder     Wismutverbindung    und das  Mengenverhältnis dieser beiden Komponenten  werden vorzugsweise so gewählt, dass die im  Treibstoff vorhandene Menge der genannten  Phosphor-, Antimon- oder     Wismutverbindung     etwa 0,01-0,6, insbesondere 0,03-0,4 und im    speziellen 0,05-0,3 theoretische Einheiten be  trägt.

   Man hält die Konzentration der Phos  phor-, Antimon- oder     Wismutverbindung    im  Treibstoff     vorzugsweise    unterhalb 0,1     Gew.%.     Es sei darauf hingewiesen, dass mehrere Ha  logenkohlenwasserstoff-Säuberungsmittel und  mehrere Phosphor-, Antimon- und     Wismutver-          bindungen    nebeneinander verwendet werden  können, vorausgesetzt, dass die Gesamtmenge  aller Verbindungen zusammen in den oben er  wähnten Bereichen liegt.  



  Die vorliegende Kombination eines Ha  logenkohlenwasserstöff-Säuberungsmittels und  einer Phosphor-, Antimon- oder     Wismutver-          bindung    der beschriebenen Art, kann in jedem  bleihaltigen Benzin verwendet. werden und ist  besonders wichtig in Verbindung mit blei  haltigen Treibstoffen für     Kolben-Verbren-          nungskraftmaschinen,    speziell Flugzeugmoto  ren dieser Art, was in Zusammenhang mit der  verhältnismässig häufig vorkommenden Zünd  kerzenverschmutzung und der damit verbun  denen grossen Lebensgefahr bei Motorstörun  gen steht. Die genannte Kombination ist aber  auch sehr wirksam bei der Bekämpfung von       Zündkerzenverschmutzung    in mit bleihaltigem  Benzin betriebenen Fahrzeugmotoren.  



  Ausser dem bleihaltigen     Antiklopfmittel,     dem     Halogenkohlenwasserstoff-Säuberungs-          mittel    und der Phosphor-, Antimon- oder     Wis-          mutverbindung    der genannten Art können die  Treibstoffe noch andere Zusatzmittel enthalten,  wie z. B. Oxydation und Korrosion     @    verhin  dernde Mittel, stabilisierende Mittel und Farb  stoffe, z.

   B.     2,4-Dimethyl-6-tert.butylphenol     und andere     Alkylphenole,        N,N'-Dibutpl-p-phe-          nylendiamin,        Hydrochinon    und     Phenyl-a-          naphthylamin.    Solche andere Zusatzmittel  können auch in dem Mittel zur Ausführung  des Verfahrens enthalten sein.  



  Der Ausdruck  bleihaltige Benzine  und  ähnliche Ausdrücke beziehen sich auf Erdöl  destillate, die im Siedebereich des Benzins       (zwischen    etwa 10 und 230  C) liegen, zu  denen eine geringe Menge, in der Regel zwi  schen etwa 1 und 6     cm3    pro 3,79 Liter, eines       Bleitetraalkyls,    z. B.     Bleitetraäthyl,    als     Anti-          klopfmittel    zugesetzt worden ist.

        Als Treibstoff, dem eine Phosphor-, An  timon- oder     Wismutv        erbindung    der genannten  Art neben     Bleitetraalkyl    und einem     Halogen-          kohlenwasserstoff-Säuberungsmittel    zugesetzt  wird, verwendet man vorzugsweise einen  Treibstoff, der hinsichtlich Oxydation und  Harzbildung verhältnismässig stabil ist. Die  Stabilität kann durch     Verwendung    von sta  bilen      base        stocks ,    wie z.

   B.     Alkylaten,           Straightrun     Benzin oder andern zur Ent  fernung der     Olefine    hochraffinierten Destilla  ten oder durch Verwendung von     Oxydations-          verhinderern    erhalten werden. Ein Treibstoff  ist stabil, wenn er pro 100     ems    höchstens 5 mg  Harz enthält (Bestimmung     nach    A. S. T. M.  Alethode D-381-50) und     höchstens    10 mg Harz  pro 100     cm33    aufweist, nachdem er bei 100  C  und 7 kg pro     cm2    Sauerstoffdruck während  16 Stunden einer beschleunigten Alterung  unterworfen wurde.

   Es versteht sich, dass sieh  die erwähnten Harzmengen auf den Treibstoff  beziehen, bevor man die nichtflüchtigen Zu  satzmittel, z. B. die genannten Phosphor-, An  timon- oder     Wismutverbindungen,    zugegeben  hat.  



  Der Ausdruck      Flugmotorenbenzin     be  zieht sieh auf ein Benzin von hoher Qualität  zur Verwendung in Flugzeugmotoren, zum  Unterschied von Benzinen von geringerer Qua  lität oder      Motorenbenzine     für Fahrzeuge.       Flugmotorenbenzine    haben einen schärfer be  grenzten Siedebereich, in der Regel zwischen  etwa 38  und 175  C. Die     Octanzahl,    solcher  Treibstoffe     übersteigt    gewöhnlich die Zahl 100.  Infolge der erforderlichen hohen Qualität. ver  wendet man für     Flugzeugmotorenbenzine    nie  mals thermisch     gekrackte    Destillate.

   Kataly  tisch     gekrackte    Destillate können zuweilen ver-    wendet werden, jedoch nur nachdem die     Ole-          fine    daraus entfernt worden sind. Einer der  Gründe für die Einschränkungen bei der Ein  verleibung von     gekrackten    Benzinen in Flug  inotorenbenzinen ist die Tatsache, dass die  Oxydationsstabilität dieser Benzine viel grösser  sein muss     als    diejenige der gewöhnlichen     Mo-          torbenzine.     



  Das folgende Beispiel erläutert die vor  liegende Erfindung.         Beispiel     Ein     Franklin    4     AC-176-Motor    wurde unter  nachgeahmten Reisebedingungen mit. magerem  Gemisch und jede halbe Stunde während einer  Zeitdauer von 5 Minuten im Leerlauf mit  fettem Gemisch betrieben, wodurch der Ver  such beschleunigt wurde. Die Zeit bis zum  Verschmutzen der Zündkerze, was aus dem  Eintreten von Fehlzündungen ersichtlich war,  wurde festgestellt.

   Der verwendete Treibstoff  war ein     1001130-Flugmotorenbenzin,    welches  4     em3        Bleitetraäthyl    pro 3,79 Liter und ein  Gemisch von 1 theoretischer Einheit     Äthylen-          dibromid    und 0,2 theoretischen Einheiten einer  Phosphorverbindung enthielt. Die spezifische  Art der in jedem Versuch verwendeten Phos  phorverbindung ist. in der ersten Spalte der  nachstehenden Tabelle     angegeben.    Die zweite  Spalte der Tabelle erwähnt die prozentuale  Zunahme der Zeit bis zur     Zündkerzenver-          sehmutzung,    welche mit. den verschiedenen  Phosphorverbindungen erhalten wurde.

   Wie  aus der Tabelle hervorgeht, wurde mit allen  untersuchten Phosphorverbindungen eine er  hebliche prozentuale Zunahme der Zeit bis zur       Zündkerzenverschmutzung    erhalten.  
EMI0004.0046     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  Prozentuale <SEP> Zunahme <SEP> der <SEP> Zeit
<tb>  Phosphorverbindung <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Zündkerzenverschmutzung
<tb>  Triphenylphosphin <SEP> 350
<tb>  Gemischte <SEP> Isomere <SEP> des <SEP> Tri-(dimethyl  phenyl) <SEP> -phosphins <SEP> 900
<tb>  Tri-(dimethylphenyl)-phosphinoxyd <SEP> 500         Es sei darauf hingewiesen, dass die Reihen  folge, in der die verschiedenen Bestandteile  der erfindungsgemässen Treibstoffe vermischt  werden, beliebig ist.

   So kann man beispiels  weise die Phosphor-, Antimon- oder     Wismut-          v        erbindung    der genannten Art     züi.    einem Ben  zin zusetzen, das bereits ein     Antiklopf-    und  ein     Halogenkohlenwasserstoff-Säuberungsmit-          tel    enthält. Ebenso können ein     Bleitetraalkyl,     ein     Halogenkohlenwasserstoff-Säuberimgsmit-          tel    und eine der genannten Phosphor-, Anti  mon- oder     Wismutverbindungen    zunächst ver  mischt, gelagert und als konzentrierte Mi  schung gehandhabt. und später dem Benzin zu  gegeben werden.  



  Es kann unter Umständen     zweekmässig     sein, das     Halogenkohlenwasserstoff-Säube-          rungsmittel    und die genannte Phosphor-, An  timon- oder     Wismutverbindung    in den ge  wünschten entsprechenden Verhältnissen zu  vermischen und das Gemisch mit. oder ohne  stabilisierende Mittel, Oxydation und Korro  sion verhindernde Mittel usw.     als        Säuberungs-          mittelgemisch    für spätere Zugabe zu     Bleite-          traalkyl    oder zu     Bleitetraalkyl    enthaltendem  Benzin zu handhaben und zu lagern.  



  Wie bereits angedeutet worden ist, kann  nach einer speziellen Ausführungsform des  Verfahrens zur Herstellung des erfindungs  gemässen Treibstoffes der Treibstoff in der       Verbrennungskraftmaschine    selbst erzeugt  werden. Dabei kann die Phosphor-,     Antimon-          oder        Wismutverbindung    der genannten Art,  getrennt vom Treibstoff, direkt in die Ver  brennungszone des Motors gebracht werden.  Dies kann eventuell in der Form einer     Mi-          sehung    der genannten Phosphor-,     Antimon-          oder        Wismutverbindung    mit     Bleitetraalkyl    ge  schehen.

   Die Phosphor-, Antimon- oder     Wis-          mutverbindung    kann auch direkt     getrennt    vom  Treibstoff, entweder     chargenweise    oder     kon-          tinuierlieh,    in den     Lufteinlass    des Motors ein  gespritzt werden.  



  Das     Halogenkohlenwasserstoff-Säuberungs-          mittel    kann auch getrennt vom Treibstoff und  entweder getrennt von oder gleichzeitig mit  der Phosphor-, Antimon- oder     Wismutverbin-          dung    der genannten Art direkt in die Verbren-         nungszone    oder in den     Lufteinlass        eingespritzt     werden.

   Man kann auch das     Bleitetraalkyl     allein oder in Form eines     Gemisches    von Blei  tetraalkyl,     Halogenkohlenwasserstoff-Säube-          rungsmittel    und Phosphor-, Antimon- oder       Wismutverbindung    der genannten Art, ge  trennt vom Treibstoff, in den Motor ein  spritzen.  



  Die Verwendung von entsprechenden Ar  senverbindungen zu den Zwecken der vorlie  genden Erfindung ist. auf Grund Art. 486       Abs.    4 (Fassung vom 22. April 1955) der Ver  ordnung über den Verkehr mit Lebensmitteln  und Gebrauchsgegenständen ausgeschlossen.



  Fuel for internal combustion engines, process for producing the same and means for carrying out the process The use of lead compounds in gasoline for the purpose of increasing the octane number is. common, although there are several rather serious disadvantages with it. are connected.

   One of these disadvantages, the deposition of various lead compounds in the combustion chamber of the engine, has been remedied at least in part by the use of hydrogen halide cleaning agents (Seavengers), such as ethylene dibromide. Another harmful effect attributed to the lead anti-knock agent is misfiring of the engine due to fouling of the spark plug. This pollution occurs quite frequently in engines that operate at high temperatures and is a very serious malfunction, especially in aircraft engines.

   No satisfactory solution to this problem has yet been found.



  It has now been found that propellants, which consist of hydrocarbons with the boiling range of gasoline and halogenated hydrocarbon cleaners, lead tetraalkyl and also a phosphorus, antimony or bismuth compound of the type identified below, allow a significantly improved operation of the engines.



  The use of the cleaning mixture consisting of a halogenated hydrocarbon cleaning agent and a phosphorus, antimony or bismuth compound particularly reduces the contamination of the spark plug or at least prevents it to the extent that it is practically impossible when the engines are running. matters more. This advantage is obtained without the anti-spatter properties of the fuel being adversely affected by the cleaning mixture contained therein.



  The subject of the present patent is a fuel for internal combustion engines, which consists of hydrocarbons with the boiling range of gasoline, which contain a halogenated hydrocarbon cleaning agent and lead tetraalkyl, and which is characterized by.

   is that it also contains a phosphorus, antimony or bismuth compound with at least one organic radical containing a cyclic group and bonded directly to the phosphorus, antimony or bismuth atom through a carbon atom, where the Ratio between the amount, expressed in theoretical units, of the halogenated hydrocarbon cleaning agent and the amount, expressed in theoretical units, of the said phosphorus, antimony or bismuth compound between 3:

   2 and 100: 1.



       The subject of the patent is also a process for the production of a fuel according to the invention, which is characterized in that one uses hydrocarbons. the boiling range of gasoline a halohydrocarbon cleaning agent and lead tetraalkyl and also a phosphorus, antimony or bismuth compound with at least one containing a cyclic group, directly through a carbon atom to the phosphorus, antimony or bismuth atom added bound, organic residue in the molecule,

    wherein the ratio between the amount, expressed in theoretical units, of the Ha logenkohlenwasserstoffspäuermittel and the amount, expressed in theoretical units, of said phosphorus, antimony or bismuth compound between 3: 2 and 100: 1.



  According to a special embodiment of this process, the fuel can be at least said phosphorus, antimony or bismuth compound, or a halogenated hydrocarbon cleaning agent, or a lead tetraalkyl, respectively. Mixtures of these connec tions also add immediately before combustion in the internal combustion engine.



  The subject of the patent is also a means for performing the inventive method. This agent contains a halogenated hydrocarbon cleaning agent and a phosphorus, antimony or bismuth compound with at least one containing a cyelic group directly. organic residue in the molecule bound by a carbon atom to the phosphorus, antimony or bismuth atom. in the quantitative ratio, expressed in theoretical units between 3: 2 and <B> 100: </B> 1.



  These means for executing the method can also contain a lead traalkvl.



  The term theoretical unit denotes, for a halogenated hydrocarbon cleaning agent, the amount of this cleaning agent required to theoretically convert all of the lead present in the fuel into PbBr. or PbC12 is sufficient, while the term for the above-mentioned phosphorus, antimony or bismuth compounds denotes the amount required for the theoretical conversion of all of the lead present in the fuel into Pb3 (P04) 2, PbH4 (Sb04) 2 or PbH4 (Bi04) 2 is sufficient.

    



  The halogenated hydrocarbon cleaning agents contained in the fuels and agents according to the invention for carrying out the process include all cleaning agents of this type which are already known, eg.

   B. Ethylene dibromide and ethylene dichloride, acetylene tetra bromide, hexachloropropylene, mono- and polyhalopropanes, butanes and pentanes and the mono- or polyhaloalkylbenzenes with. a vapor pressure of 0.1 mm to 100 mm Hg at 50 C. Mixtures of these Ha logenkohlenwasserstoffe, z. B. a mixture of ethylene dibromide and ethylene dichloride are used ver.



  The eyclic groups in the phosphorus, antimony or bismuth compounds used of the type described can be heterocyclic or earbocyclic, and the carbocyclic groups can be alicyclic, cycloolefinic or aromatic. The compounds with carboeyelis residues are preferred.

   Of the compounds with aryl residues in the molecule, those with alkyl side chains on the aromatic rings are preferred over compounds with unsubstituted aryl residues.



  The tertiary compounds, like the tertiary phosphines. Phosphinoxy de, phosphine sulfide and the corresponding antimony or bismuth compounds are preferred over the primary and secondary compounds, that is to say that the compounds, which three organic residues of the type mentioned on the phosphorus, antimony or bismuth atom contain, are preferred over the compounds in which the phosphorus, antimony or bismuth atom is connected to one or two hydrogen atoms.



  Specific examples of the above-mentioned compounds are triphenylphosphine, tri- (dimethylphenyl) phosphine, tri- (dimethylphosphine oxide, cymylstibine and triphenyl bismuthine. The total amount of the halohydrocarbon cleaning agent contained in the fuel of the present invention plus the aforementioned phosphorus, Antimony or bismuth compound, is generally calculated according to the lead content of gasoline, approximately between 0.4 and 2 theoretical units, in particular between 0.6 and 1,

  8 theoretical units. A preferred amount for aero engine fuels is. between 0.9 and 1.2 theoretical units and for vehicle gasoline between 1.1 and 1.7 theoretical units.



  The quantitative ratio between the halogenated hydrocarbon cleaning agent -find the phosphorus, antimony or bismuth compound is important. If, for example, the content of halogenated hydrocarbon cleaning agent is too high, excessive wear due to corrosion of certain parts, for example on the exhaust valves and valve guides, is found. If too small an amount of the halogenated hydrocarbon cleaner is used, the lead deposits will not be effectively flushed out.

    If too small amounts of the above-mentioned phosphorus, antimony or bismuth compound are used, the spark plug utilization is not significantly reduced; if you use too much, on the other hand, the separation and contamination of the spark plug increase.

   The ratio of the theoretical units of the halogenated hydrocarbon cleaning agent and the phosphorus, antimony or bismuth compound is between 3: 2 and 100: 1, especially between 3: 2 and 15: 1. The best results are obtained one with a ratio that falls between the limits 2: 1 and 15: 1 or in particular between 2: 1 and 9: 1.

   The total amount of halogenated hydrocarbon cleaning agent plus said phosphorus, antimony or bismuth compound and the quantitative ratio of these two components are preferably selected so that the amount of said phosphorus, antimony or bismuth compound present in the fuel is about 0.01- 0.6, especially 0.03-0.4 and especially 0.05-0.3 theoretical units be.

   The concentration of the phosphorus, antimony or bismuth compound in the fuel is preferably kept below 0.1% by weight. It should be noted that several halogenated hydrocarbon cleaners and several phosphorus, antimony and bismuth compounds can be used side by side, provided that the total amount of all compounds together is within the ranges mentioned above.



  The present combination of a halogenated hydrocarbon cleaner and a phosphorus, antimony or bismuth compound of the type described can be used in any leaded gasoline. are and is particularly important in connection with lead-containing fuels for piston internal combustion engines, especially aircraft engines of this type, which is related to the relatively common spark plug contamination and the associated high risk of death in engine malfunctions. However, the combination mentioned is also very effective in combating spark plug contamination in vehicle engines operated with leaded gasoline.



  In addition to the lead-containing anti-knock agent, the halogenated hydrocarbon cleaning agent and the phosphorus, antimony or bismuth compounds of the type mentioned, the fuels can also contain other additives, such as B. Oxidation and corrosion @ verhin reducing agents, stabilizing agents and dyes such.

   B. 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol and other alkylphenols, N, N'-dibutpl-p-phenylenediamine, hydroquinone and phenyl-a-naphthylamine. Such other additives can also be contained in the means for carrying out the method.



  The term leaded gasoline and similar expressions refer to petroleum distillates that are in the boiling range of gasoline (between about 10 and 230 C), to which a small amount, usually between about 1 and 6 cm3 per 3.79 liters, a tetraalkyl lead, e.g. B. tetraethyl lead has been added as an anti-knocking agent.

        The fuel to which a phosphorus, antimony or bismuth compound of the type mentioned is added in addition to tetraalkyl lead and a halogenated hydrocarbon cleaning agent is preferably a fuel that is relatively stable with regard to oxidation and resin formation. The stability can be increased by using stable base stocks such as

   B. alkylates, straight run petrol or other highly refined distillates to remove the olefins or be obtained by using oxidation inhibitors. A fuel is stable if it contains a maximum of 5 mg resin per 100 ems (determination according to ASTM method D-381-50) and a maximum of 10 mg resin per 100 cm33 after it has been exposed to oxygen pressure of 7 kg per cm2 for 16 hours has been subjected to accelerated aging.

   It will be understood that the amounts of resin mentioned refer to the fuel before adding the non-volatile additives, e.g. B. the said phosphorus, An timon or bismuth compounds has been added.



  The term aero engine gasoline refers to a high quality gasoline for use in aircraft engines, as distinct from lower quality gasoline or motor vehicle gasoline. Aero engine gasoline has a sharper be limited boiling range, usually between about 38 and 175 C. The octane number of such fuels usually exceeds 100. As a result of the high quality required. Thermally cracked distillates are never used for aircraft engine gasoline.

   Catalytic cracked distillates can sometimes be used, but only after the olefins have been removed from them. One of the reasons for the restrictions on the incorporation of cracked gasoline in aviation gasoline is the fact that the oxidative stability of these gasoline must be much greater than that of the common gasoline.



  The following example illustrates the present invention. Example A Franklin 4 AC-176 engine was used in mock travel conditions. lean mixture and operated every half hour for a period of 5 minutes in idle with rich mixture, whereby the attempt was accelerated. The time to clogging of the spark plug, as evidenced by the occurrence of misfire, was determined.

   The fuel used was a 1001130 aero-engine gasoline, which contained 4 cubic meters of tetraethyl lead per 3.79 liters and a mixture of 1 theoretical unit of ethylene dibromide and 0.2 theoretical units of a phosphorus compound. The specific type of phosphorus compound used in each experiment is. indicated in the first column of the table below. The second column of the table mentions the percentage increase in the time to spark plug wear, which with. the various phosphorus compounds.

   As can be seen from the table, a considerable percentage increase in the time to spark plug contamination was obtained with all of the phosphorus compounds examined.
EMI0004.0046
  
    <I> table </I>
<tb> Percentage <SEP> increase <SEP> of the <SEP> time
<tb> Phosphorus compound <SEP> to <SEP> for <SEP> spark plug contamination
<tb> triphenylphosphine <SEP> 350
<tb> Mixed <SEP> isomers <SEP> of <SEP> tri- (dimethyl phenyl) <SEP> -phosphine <SEP> 900
<tb> Tri- (dimethylphenyl) phosphine oxide <SEP> 500 It should be pointed out that the sequence in which the various constituents of the propellants according to the invention are mixed is arbitrary.

   So you can, for example, the phosphorus, antimony or bismuth compound of the type mentioned züi. add to a gasoline that already contains an anti-knock agent and a halogenated hydrocarbon cleaner. Likewise, a tetraalkyl lead, a halogenated hydrocarbon cleaning agent and one of the above-mentioned phosphorus, antimony or bismuth compounds can initially be mixed, stored and handled as a concentrated mixture. and later added to the gasoline.



  Under certain circumstances, it may be practical to mix the halogenated hydrocarbon cleaning agent and the said phosphorus, antimony or bismuth compound in the corresponding proportions desired and the mixture with it. or to handle and store without stabilizing agents, agents preventing oxidation and corrosion etc. as a cleaning agent mixture for later addition to lead tetraalkyl or petrol containing lead tetraalkyl.



  As has already been indicated, according to a special embodiment of the method for producing the fuel according to the invention, the fuel can be generated in the internal combustion engine itself. The phosphorus, antimony or bismuth compound of the type mentioned, separately from the fuel, can be brought directly into the combustion zone of the engine. This can possibly take the form of a mixture of the said phosphorus, antimony or bismuth compound with tetraalkyl lead.

   The phosphorus, antimony or bismuth compound can also be injected directly into the air intake of the engine separately from the fuel, either batchwise or continuously.



  The halogenated hydrocarbon cleaning agent can also be injected separately from the fuel and either separately from or simultaneously with the phosphorus, antimony or bismuth compound of the type mentioned, directly into the combustion zone or into the air inlet.

   You can also inject the tetraalkyl lead alone or in the form of a mixture of tetraalkyl lead, halogenated hydrocarbon cleaners and phosphorus, antimony or bismuth compounds of the type mentioned, separated from the fuel, into the engine.



  The use of corresponding arsenic compounds for the purposes of the present invention is. excluded on the basis of Art. 486 Para. 4 (version of April 22, 1955) of the Ordinance on the Trade in Foodstuffs and Utensils.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH 1 Treibstoff für Verbrennungskraftmaschi- nen, welcher aus Kohlenwasserstoffen mit dem Siedebereich des Benzins besteht, die ein Ha logenkohlenwasserstoff-Säuberungsmittel und Bleitetraalkyl enthalten, dadurch gekennzeich net, dass er ausserdem eine Phosphor-, Anti mon- oder Wismutverbindung mit mindestens einem eine cyclische Gruppe enthaltenden, direkt durch ein C-Atom an das Phosphor-, Antimon- oder Wismutatom gebundenen, organischen Rest im Molekül enthält., wobei das Verhältnis zwischen der Menge, ausge drückt in theoretischen Einheiten, PATENT CLAIM 1 Fuel for internal combustion engines, which consists of hydrocarbons with the boiling range of gasoline, which contain a halogenated hydrocarbon cleaning agent and lead tetraalkyl, characterized in that it also contains a phosphorus, antimony or bismuth compound with at least one cyclic group containing organic radicals in the molecule, bound directly through a carbon atom to the phosphorus, antimony or bismuth atom., the ratio between the amount, expressed in theoretical units, des Ha logenkohlenwasserstoff-Säuberungsmittels und der Menge, ausgedrückt in theoretischen Ein heiten, der genannten Phosphor-, Antimon- oder Wismutverbindung zwischen 3:2 und 100 :1 liegt. UNTERANSPRÜCHE 1. Treibstoff nach Patentanspruch I, da durch- gekennzeichnet, da.ss die genannte Phos phor-, Antimon- oder Wismutverbindung ein Phosphin, Stibin oder Wismutin ist. 2. of the halogenated hydrocarbon cleaning agent and the amount, expressed in theoretical units, of said phosphorus, antimony or bismuth compound is between 3: 2 and 100: 1. SUBClaims 1. Fuel according to claim I, as characterized da.ss said phosphorus, antimony or bismuth compound is a phosphine, stibine or bismuth. 2. Treibstoff nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass die genannte Phos phor-, Antimon- oder Wismutverbindung ein Phosphin-, Stibin- oder Wismutinoxyd oder -sulfid ist. 3. Treibstoff nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass die genannte Phos phor-, Antimon- oder Wismutverbindung drei je eine eyelische Gruppe enthaltende, direkt durch ein C-Atom an das Phosphor-, Antimon- oder Wilmutatom gebundene, organische Reste im Molekül enthält, wie z. Fuel according to patent claim I, characterized in that said phosphorus, antimony or bismuth compound is a phosphine, stibine or bismuth oxide or sulfide. 3. Fuel according to claim I, characterized in that said phosphorus, antimony or bismuth compound contains three organic residues in the molecule, each containing an eyelic group, bonded directly to the phosphorus, antimony or Wilmut atom through a carbon atom contains, such as B. Triphenvjwis- mutin. 4. Treibstoff nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass der eine eyelische Gruppe enthaltende, direkt durch ein C-Atom an das Phosphor-, Antimon- oder Wismutatom gebundene, organische Rest ein aromatischer Ring ist- 5. Treibstoff nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass der eine eyelische Gruppe enthaltende, direkt durch ein C-Atom an das Phosphor-, Antimon- oder Wismut atom gebundene, organische Rest ein alicycli- scher Ring ist. 6. B. Triphenvjwis-mutin. 4. Fuel according to claim I, characterized in that the organic radical containing an eyelic group, bound directly by a carbon atom to the phosphorus, antimony or bismuth atom, is an aromatic ring- 5. Fuel according to claim I, there characterized in that the organic radical containing an eyelic group and bonded directly to the phosphorus, antimony or bismuth atom through a carbon atom is an alicyclic ring. 6th Treibstoff nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass das Halogenkohlen wasserstoff-Säuberungsmittel plus die ge nannte Phosphor-, Antimon- oder Wismutver- bindung in einer Menge von 0,4 bis 2 theoreti schen Einheiten vorliegt. 7. Treibstoff nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der theoretischen Einheiten des Halogenkohlen wasserstoff-Säuberungsmittels und der ge nannten Phosphor-, Antimon- oder Wismut- v erbindung zwischen 3 : 2 und<B>15.</B> 1 liegt. B. Fuel according to claim I, characterized in that the halocarbon cleaning agent plus the said phosphorus, antimony or bismuth compound is present in an amount of 0.4 to 2 theoretical units. 7. Fuel according to claim I, characterized in that the ratio of the theoretical units of the halocarbon hydrogen cleaning agent and the said phosphorus, antimony or bismuth compound between 3: 2 and <B> 15. </B> 1 lies. B. Treibstoff nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass die genannte Phos phor-, Antimon- oder Wismutverbindung in einer Menge von 0,01-0,6, insbesondere von 0,05-0,3, theoretischen Einheiten vorliegt. PATENTANSPRUCHII Verfahren zur Herstellung eines Treib stoffes gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man Kohlenwasserstoffen mit dem Siedebereich des Benzins ein Ha logenkohlenwasserstoff-Säuberungsmittel und Bleitetraalkyl und ausserdem eine Phosphor-, Antimon- oder Wismutverbindung mit min destens einem eine eyelische Gruppe enthal tenden, Fuel according to patent claim I, characterized in that said phosphorus, antimony or bismuth compound is present in an amount of 0.01-0.6, in particular 0.05-0.3, theoretical units. PATENT CLAIMS Process for the production of a fuel according to patent claim I, characterized in that hydrocarbons with the boiling range of gasoline, a halogenated hydrocarbon cleaning agent and tetraalkyl lead and also a phosphorus, antimony or bismuth compound with at least one an eyelic group containing, direkt durch ein C-Atom an das Phos phor-, Antimon- oder Wismutatom gebun denen, organischen Rest im Molekül zusetzt, wobei das Verhältnis zwischen der Menge, aus gedrückt in theoretischen Einheiten, des Ha logenkohlenwasserstoff-Säuberungsmittels und der Menge, ausgedrückt in theoretischen Ein- ; heften der genannten Phosphor-, Antimon- oder Wismutverbindung zwischen 3:2 und 100 :1 liegt. UNTERANSPRÜCHE 9. directly bound by a carbon atom to the phosphorus, antimony or bismuth atom which adds organic residue in the molecule, the ratio between the amount, expressed in theoretical units, of the halogenated hydrocarbon cleaning agent and the amount expressed in theoretical One- ; tack the said phosphorus, antimony or bismuth compound between 3: 2 and 100: 1. SUBClaims 9. Verfahren nach Patentanspruch II, da durch gekennzeichnet, dass man als genannte Phosphor-, Antimon- oder Wismutverbindung ein Phosphin, Stibin oder Wismutin verwen det. 10. Verfahren nach Patentanspruch II, da durch gekennzeichnet, dass man als genannte Phosphor-, Antimon- oder Wismutverbindung ein Phosphin-, Stibin- oder @\'ismutinoxyd oder -sulfid verwendet. 11. Method according to claim II, characterized in that a phosphine, stibine or bismuth compound is used as said phosphorus, antimony or bismuth compound. 10. The method according to claim II, characterized in that a phosphine, stibine or @ \ 'ismutinoxide or sulfide is used as the said phosphorus, antimony or bismuth compound. 11. Verfahren nach Patentanspruch 1I, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Treib stoff zumindest die genannte Phosphor-, An timon- oder Wismutverbindung unmittelbar vor der Verbrennung im Verbrennungsraum zusetzt. 12. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Treib stoff zumindest ein Halogenkohlenwasserstoff Säuberungsmittel unmittelbar vor der Ver brennung im Verbrennungsraum zusetzt. 13. Verfahren nach Patentanspruch 1I, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Treib stoff zumindest ein Bleitetraalkyl unmittelbar vor der Verbrennung im Verbrennungsraum zusetzt. Method according to claim 1I, characterized in that at least the said phosphorus, antimony or bismuth compound is added to the fuel immediately before combustion in the combustion chamber. 12. The method according to claim II, characterized in that at least one halogenated hydrocarbon cleaning agent is added to the fuel immediately before combustion in the combustion chamber. 13. The method according to claim 1I, characterized in that at least one tetraalkyl lead is added to the propellant immediately before combustion in the combustion chamber. <B>PATENTANSPRUCH</B> III Mittel zur Ausführung des Verfahrens ge mäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeich net, da.ss es ein Halogenkohlenwasserstoff-Säu- berungsmittel und eine Phosphor-, Antimon- oder Wismutverbindung mit mindestens einem eine cyclische Gruppe enthaltenden, direkt durch ein C-Atom an das Phosphor-, Antimon- oder Wismutatom gebundenen, <B> PATENT CLAIM </B> III Means for carrying out the method according to patent claim II, characterized in that it contains a halogenated hydrocarbon cleaning agent and a phosphorus, antimony or bismuth compound with at least one cyclic group containing bonded directly to the phosphorus, antimony or bismuth atom through a carbon atom, organischen Rest im Molekül im Mengenverhältnis, aus gedrückt in theoretischen Einheiten zwischen <B>3:</B> 2 und 100 :1, enthält. UNTERANSPRÜCHE 14-. Mittel nach Patentanspruch III, da durch gekennzeichnet, dass die genannte Phos phor-, Antimon- oder Wismutv erbindung ein Phosphin, Stibin oder Wismutin ist. 15. organic residue in the molecule in a quantitative ratio, expressed in theoretical units between <B> 3: </B> 2 and 100: 1. SUBClaims 14-. Means according to patent claim III, characterized in that said phosphorus, antimony or bismuth compound is a phosphine, stibine or bismuth. 15th Mittel nach Patentanspruch III, da durch gekennzeichnet, dass die genannte Phos phor-, Antimon- oder Wismutverbindung ein Phosphin-, Stibin- oder Wismutinoxyd oder -sulfid ist. 16. Agent according to patent claim III, characterized in that the said phosphorus, antimony or bismuth compound is a phosphine, stibine or bismuth oxide or sulfide. 16. Mittel nach Patentanspruch III, da durch gekennzeichnet, dass die genannte Phos phor-, Antimon- oder Wismutverbindinmg drei je eine cyclische Gruppe enthaltende, direkt durch ein C-Atom an das Phosphor-, Antimon- oder Wismutatom gebundene, organische Reste im Molekül enthält. 17. Mittel nach Patentanspruch III, da durch gekennzeichnet, dass es zusätzlich ein Bleitetraalkyl enthält. Means according to claim III, characterized in that said phosphorus, antimony or bismuth compound contains three organic radicals in the molecule, each containing a cyclic group and bonded directly to the phosphorus, antimony or bismuth atom by a carbon atom. 17. Agent according to claim III, characterized in that it additionally contains a tetraalkyl lead.
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