CH326174A - Process for neutralizing acidic nitrated organic products - Google Patents

Process for neutralizing acidic nitrated organic products

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CH326174A
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CH
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ammonium nitrate
organic base
ammonia
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nitrated
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German (de)
Inventor
Petrus Enoksson Bertil
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Nitroglycerin Ab
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/02Preparation of esters of nitric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C06EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06BEXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B21/00Apparatus or methods for working-up explosives, e.g. forming, cutting, drying
    • C06B21/0091Elimination of undesirable or temporary components of an intermediate or finished product, e.g. making porous or low density products, purifying, stabilising, drying; Deactivating; Reclaiming

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  



  Verfahren zum Neutralisieren von säurehaltigen nitrierten organischen Produkten
Wenn Glycerin, Glykol, Benzol, Sorbit, Toluol oder andere organische Stoffe nitriert werden, wird eine Rohmasse erhalten und die von der Nitrierung verbleibende SÏure wird abgetrennt. Diese Rohmasse enthält Salpetersaure, manehmal bis zu   15"/o, und    einen geringen Anteil ( < 1%) an Schwefelsäure und mu¯ durch Waschen   mit Wasser oder wäss-      rigen    L¯sungen gereinigt werden. Gewöhnlich werden   dazu.      Natriumkarbonat-, Natrium-       hydroxyd oder Ammoniaklosungen verwendet.   



  Ein Teil des nitrierten Stoffes wie auch die in der   Rohmasse gelost enthaltene Salpeter-    säure gehen bei   dieser Waschung gewohnlich    verloren.



   In einem deutschen Patent ist ein Verfahren beschrieben, nach welchem die freien Säuren in den genannten nitrierten Produkten, aus welchen die   frein    Säuren sonst durch Waschen   entfernt. werden, dureh direkte    Neutralisation der säurehaltigen nitrierten Produkte mit gasförmigem Ammoniak oder Am  moniak, das    in einem Teil des Produktes gel¯st ist, verwertet werden. Es bildet sich dabei Ammoniumnitrat, das in Suspension in der Masse belassen wird und ein Bestandteil der Explosivstoffe bildet, wofür die nitrierten Produkte bestimmt sind.

   Wegen den   Schwie-    rigkeiten, die sich bei der ¯berwachung der durch den   Umwandlungsvorgang erzeugten    Wärme, welche auch bei Kühlung bis nahe auf 100¯ C steigen kann, und bei der Zugabe der   Ammoniakmenge    ergeben, kommt diesem Verfahren keine praktische Bedeutung zu. Es werden unbeständige Produkte erhalten, welche die Lagerung der Explosivstoffe in er  höhtem    Ma¯e gefährden, insbesondere bei Gegenwart eines ¯berschusses an Ammoniak.



   Die vorliegend Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Neutralisieren von    säurehaitigen nitrierten organischen Produk-    ten, insbesondere von   säurehaltigem    Nitroglyeerin, Mischungen von   säurehaltigem Nitro-    glycerin, Nitroglykol und   Nitrosycrose    und säurehaltigem Nitroglycerin-Nitroglykol. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass die   säurehaltigen nitrierten organischen    Produkte durch Zusatz einer Mischung, die Ammoniak und/oder eine organische Base und Ammoniumnitrat enthält, neutralisiert werden. Bei der Zubereitung einer Ammoniak Ammoniumnitrat-Mischung wird Ammoniak in Ammoniumnitrat. gelost, vorzugsweise bei niedriger Temperatur, d. h. unter   20     C, um ein Entweichen von gasförmigem Ammoniak zu vermeiden.

   Die   Ammoniak-Ammoniumni-    trat-Mischung kann mit Ammoniak ganz gesättigt sein oder auch weniger Ammoniak enthalten. Vorzugsweise wird Ammoniak in Form von flüssigem oder gasförmigem Ammoniak oder   konzentrierter wässriger Losung    von Ammoniak verwendet. Das Ammoniumnitrat besteht vorzugsweise aus dem handelsüblichen kristallisierten Ammoniumnitrat. Zweckmässig wird eine Mischung'von. Ammoniak und Ammoniumnitrat mit nur so viel Wasser benutzt,    dal3    ein   Explosivstoff    von weniger als 1,   51/o    Wassergehalt erhalten wird.



   Als organische Basen f r die Neutralisation der   sä, urehaltigen nitrierten Produkte    werden vorzugsweise Amine oder Amide, wie Harnstoff, Anilin, Guanidin, Naphthylamin oder   Hexamethylentetramin, verwendet.    Bei der auf diese Weise ausgeführten Neutralisation, z. B. bei Verwendung von Harnstoff   zur Bildung von Harnstoffnitrat,    wird   bedeu-    tend weniger Wärme als bei der Neutralisation von Salpetersäure mit Ammoniak allein entwickelt.



   Harnstoff ist ein gebrÏuchlicher Stabilisator für Explosivstoffe, ein Überschuss davon hat nicht die unangenehmen Eigenschaften des Ammoniaks, sondern ist eher noch erwünscht. Um die Neutralisation der Säuren in der rohen säurehaltigen nitrierten Masse zu beschleunigen, ist es   zweckmässig, die ge-    nannten Basen in Form einer mit Ammoniumnitrat   versehmolzenen, vorzugsweise eutek-      tisehen Mischung zu    verwenden. Das   Mengen-    verhältnis der Mischung ist leicht zu   bestim-    men, und der erhaltene   Explosivstoff    bleibt bei der Lagerung vollkommen beständig,   vor-    ausgesetzt, da¯ darauf geachtet wird, dass ein geringer Überschuss an Harnstoff vorhanden ist.



   An Stelle von Ammoniumnitrat kann zu einem Teil von diesem ein anderes Nitrat verwendet werden, wie Natriumnitrat, im Ausmass bis zu   50      ?, um    einen niedrigen Schmelzpunkt beibehalten zu können. Wenn Harnstoff als Mittel für die Neutralisation   verwen-    det wird, ergibt eine   eutektische Mischung,    die   25 /o    Harnstoff, 47,5% Ammoniumnitrat und 7, 5 % Natriumnitrat enthÏlt, den   niedrig-    sten Schmelzpunkt.



   Die Anwesenheit von Ammoniumnitrat in der   Neutralisierlosung verringert    den Tempe  rat. uranstieg.    Der Zusatz von Ammoniumnitrat wirkt, nicht nachteilig auf die   Neutralisier-      losung,    wie auch bei der Herstellung der meisten handelsüblichen Explosivstoffe Ammo  niumnitrat    zum nitrierten Produit beigemiseht wird.



   Der Temperaturanstieg zufolge der Neutralisation kann noch weiter verringert werden durch Mischen des nitrierten Produktes mit Ammoniumnitrat, z.   B.    zu gleichen Teilen, vor der Zugabe der vorerwähnten Ammoniak   und/oder    eine   organische Base und Ammo-      niumnitrat    enthaltenden   Neutralisiermischung.   



  Auf diese Weise kann der Temperaturanstieg zufolge der Neutralisation unterhalb   30     C geha, lten werden.



   In Anbetracht des guten Losungsvermogens der Salpetersäure auf Ammoniumnitrat kann   ein Ammoniumnitrathandelsprodukt    ohne zu trocknen und zu zerkleinern dem   säurehaltigen    nitrierten Produkt beigemischt werden. Das Ammoniumnitrat wird dann in dem nitrierten Produkt fein verteilt. Solehe fein verteilte, teilweise kolloidale Nitrate er  geben beständigere Suspensionen,    und der   Explosivstoff    kann viel leichter in die Pa  tronen gepresst werden,    als dies bei   grobkör-      nigen    Nitraten der Fall ist.



   Die Neutralisation der Salpetersäure im nitrierten Produkt hat nehen dem   bekanmten    Waschverfahren noch manche Vorteile. Wie schon angegeben, wird die bisherige Ausbeute des nitrierten Produktes erhöht und geht weniger   Salpetersäure verloren. Beim Wa-      schen    findet auch in einem gewissen Ausmass eine Hydrolyse der Nitroester statt, was bei dem hier beschriebenen Verfahren nicht eintritt.



   Beispiel   1   
1000 g   Nitroglycerin,    das 9, 4% HNO3 enthÏlt, wurden mit 1000   g    NH4NO3 gemischt.



  140 g einer   Losung    von   20 /o Ammoniak in    Ammoniumnitrat t wurden mit   140    g   NH4N03    gemischt. Die beiden   Mischungen wurden zu-    sammengeknetet und die Temperatur stieg hierauf um 28  C.

   Die Suspension wurde mit 30 g   Nitrozellulose    gelatinisiert und 200   g    Holzmehl in diese   hineingeknetet.    Der   erhal-      tene Explosivstoff ergab    in einem ballistischen   morse    einen 42% h¯heren Wert als reines   Trotyl,    
Beispiel 2    1000    g einer Mischung von   säurehaltigem    Nitroglycerin, Nitroglykol und Nitrosycrose (10% HNO3) wurden mit 800   g Ammonium-      nitrat gemiseht und    auf einer Temperatur von   8 C    gehalten.   150    g einer L¯sung von   20"/e Ammoniak in Ammoniumnitrat von 0     C wurde in diese Mischung gegossen.

   Die Temperatur stieg auf 46¯ C. 25 g Nitrozellulose und 200 g Torfmehl wurde in die erhaltene Suspension hineingeknetet. Die Detonations  geschwindigkeit des Explosivstoffes    betrug 6600 m/s, und   der Übertragungswert ergab    400 mm. Der Explosivstoff ergab in einem ballistischen   Mörser einen 40 to höheren    Wert als reines Trotyl. Der   Abeltest    ergab bei 60 Min. keine Reaktion.



   Beispiel 3
1. 000 g   säurehaltiges Nitroglycerin-Nitro-    glykol (9,   50/o    HNO3) wurden mit 500 g Ammoniumnitra gemischt und auf einer Temperatur von 10  C gehalten. Eine Mischung von 170 g Ammoniumnitrat, 30 g Natriumnitrat und 160 g Harnstoff wurde zubereitet und auf einer Temperatur von 45  C gehalten. Diese wurde in die Mischung der sÏurehaltigen Masse und Ammoniumnitrat   einge-    rührt, worauf eine Temperaturerhöhung auf 460 C eintrat. 100 g Ammoniumnitrat 270 g Aluminiumpulver, 45 g Holzmehl imd 40 g   Nitrozellulose    wurden in die auf diese Weise erhaltene Suspension   hineingeknetet.    Der erhaltene   Explosivstoff wurde    leicht gepresst.



  Die Detonationsgeschwindigkeit desselben betrug 6560 m/s und   der Übertragungswert    ergab 210 mm.



      Beispiel-4   
1000 g der   säurehaltigen Masse (9 /o    Salpetersäure) wurde bei   20     C mit einer   25 igen    Mischung von 150 g Ammoniumnitrat, 125 g   H : arnstoff,    30 g   Hexamethylentetramin, 3 g      sekundärem Natriunsalz    eines   Alkylsulfates    und 7 g Wasser zusammengebracht. Die Temperatur stieg auf   54  C.    Die   erhaltene Sus-    pension war   dazu geeignet, Nitrozellulose    zu gelatinisieren und um Sauerstoff aufzunehmende Stoffe in diese   hineinzukneten.  



  



  Process for neutralizing acidic nitrated organic products
If glycerine, glycol, benzene, sorbitol, toluene or other organic substances are nitrated, a raw mass is obtained and the acid remaining from the nitration is separated off. This raw mass contains nitric acid, sometimes up to 15%, and a small amount (<1%) of sulfuric acid and must be cleaned by washing with water or aqueous solutions. Sodium carbonate, sodium hydroxyd or ammonia solutions are used.



  A part of the nitrated substance as well as the nitric acid contained in the raw material are usually lost during this washing process.



   A German patent describes a process according to which the free acids in the nitrated products mentioned, from which the free acids are otherwise removed by washing. are recycled through direct neutralization of acidic nitrated products with gaseous ammonia or ammonia, which is dissolved in part of the product. Ammonium nitrate is formed, which is left in suspension in the mass and forms part of the explosives, for which the nitrided products are intended.

   Because of the difficulties that arise when monitoring the heat generated by the conversion process, which can rise to almost 100¯ C even when cooled, and when adding the amount of ammonia, this method is of no practical importance. Inconsistent products are obtained which endanger the storage of the explosives to an increased degree, especially in the presence of an excess of ammonia.



   The present invention relates to a method for neutralizing acidic nitrated organic products, in particular acidic nitroglycerin, mixtures of acidic nitroglycerin, nitroglycol and nitrosycrose and acidic nitroglycerin-nitroglycol. The method is characterized in that the acidic nitrated organic products are neutralized by adding a mixture containing ammonia and / or an organic base and ammonium nitrate. When preparing an ammonia ammonium nitrate mixture, ammonia turns into ammonium nitrate. dissolved, preferably at low temperature, d. H. below 20 C to avoid the escape of gaseous ammonia.

   The ammonia-ammonium nitrate mixture can be completely saturated with ammonia or contain less ammonia. Ammonia is preferably used in the form of liquid or gaseous ammonia or a concentrated aqueous solution of ammonia. The ammonium nitrate preferably consists of the commercially available crystallized ammonium nitrate. A mixture of. Ammonia and ammonium nitrate are used with only so much water that an explosive with less than 1.51 / o water content is obtained.



   The organic bases used for the neutralization of the acidic, acidic nitrated products are preferably amines or amides, such as urea, aniline, guanidine, naphthylamine or hexamethylenetetramine. In the neutralization carried out in this way, e.g. B. When using urea to form urea nitrate, significantly less heat is generated than when nitric acid is neutralized with ammonia alone.



   Urea is a common stabilizer for explosives; an excess of it does not have the unpleasant properties of ammonia, but is rather desirable. In order to accelerate the neutralization of the acids in the crude acidic nitrated mass, it is advisable to use the bases mentioned in the form of a preferably eutectic mixture fused with ammonium nitrate. The proportion of the mixture is easy to determine, and the resulting explosive remains completely stable during storage, provided that care is taken to ensure that a small excess of urea is present.



   Instead of ammonium nitrate, some other nitrate can be used, such as sodium nitrate, in an amount up to 50? In order to be able to maintain a low melting point. When urea is used as the neutralization agent, a eutectic mixture containing 25% urea, 47.5% ammonium nitrate and 7.5% sodium nitrate gives the lowest melting point.



   The presence of ammonium nitrate in the neutralizing solution reduces the temperature. primeval rise. The addition of ammonium nitrate does not have a detrimental effect on the neutralizing solution, as is also the case in the manufacture of most commercial explosives, ammonium nitrate is added to the nitrated product.



   The temperature rise due to the neutralization can be further reduced by mixing the nitrated product with ammonium nitrate, e.g. B. in equal parts, before the addition of the aforementioned ammonia and / or an organic base and ammonium nitrate-containing neutralizing mixture.



  In this way, the temperature rise due to the neutralization can be kept below 30 ° C.



   In view of the good solubility of nitric acid in ammonium nitrate, a commercial ammonium nitrate product can be added to the acidic nitrated product without drying and comminution. The ammonium nitrate is then finely divided into the nitrated product. Brine, finely divided, partly colloidal nitrates give more stable suspensions, and the explosive can be pressed into the cartridges much more easily than is the case with coarse-grained nitrates.



   The neutralization of nitric acid in the nitrated product has many advantages compared to the well-known washing process. As already stated, the previous yield of the nitrated product is increased and less nitric acid is lost. During washing, there is also a certain degree of hydrolysis of the nitroesters, which does not occur in the process described here.



   Example 1
1000 g of nitroglycerin, which contains 9.4% HNO3, were mixed with 1000 g of NH4NO3.



  140 g of a solution of 20% ammonia in ammonium nitrate were mixed with 140 g of NH4N03. The two mixtures were kneaded together and the temperature rose by 28 C.

   The suspension was gelatinized with 30 g of nitrocellulose and 200 g of wood flour was kneaded into it. In a ballistic morse the resulting explosive showed a value 42% higher than pure trotyl,
Example 2 1000 g of a mixture of acidic nitroglycerin, nitroglycol and nitrosycrose (10% HNO3) were mixed with 800 g of ammonium nitrate and kept at a temperature of 8 ° C. 150 g of a solution of 20 "/ e ammonia in ammonium nitrate at 0 ° C. was poured into this mixture.

   The temperature rose to 46 ° C. 25 g of nitrocellulose and 200 g of peat meal were kneaded into the suspension obtained. The detonation speed of the explosive was 6600 m / s and the transmission value was 400 mm. In a ballistic mortar, the explosive yielded a value 40 to higher than pure Trotyl. The Abel test gave no reaction after 60 minutes.



   Example 3
1,000 g of acidic nitroglycerin-nitroglycol (9.50 / o HNO3) were mixed with 500 g of ammonium nitrate and kept at a temperature of 10 ° C. A mixture of 170 g ammonium nitrate, 30 g sodium nitrate and 160 g urea was prepared and kept at a temperature of 45 ° C. This was stirred into the mixture of the acidic mass and ammonium nitrate, whereupon the temperature increased to 460 ° C. 100 g of ammonium nitrate, 270 g of aluminum powder, 45 g of wood flour and 40 g of nitrocellulose were kneaded into the suspension obtained in this way. The resulting explosive was lightly pressed.



  The detonation speed of the same was 6560 m / s and the transmission value was 210 mm.



      Example-4
1000 g of the acidic mass (9 / o nitric acid) was brought together at 20 ° C. with a 25% mixture of 150 g ammonium nitrate, 125 g hydrogen, 30 g hexamethylenetetramine, 3 g secondary sodium salt of an alkyl sulfate and 7 g water. The temperature rose to 54 ° C. The suspension obtained was suitable for gelatinizing nitrocellulose and for kneading into it substances to be absorbed by oxygen.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zum Neutralisieren von saurehaltigen nitrierten organischen Produkten, dadurch gekennzeichnet, da¯ diese durch Zusatz einer Mischung, die Ammoniak und/oder eine organische Base und Ammoniumnitrat enthÏlt, neutraltisiert werden. PATENT CLAIM Process for neutralizing acidic nitrated organic products, characterized in that these are neutralized by adding a mixture which contains ammonia and / or an organic base and ammonium nitrate. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als organische Base Harnstoff zur Anwendung gelangt. SUBCLAIMS 1. The method according to claim, characterized in that urea is used as the organic base. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass als organische Base Anilin zur Anwendung gelangt. 2. The method according to claim, characterized in that aniline is used as the organic base. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass als organische Base Guanidin zur Anwendung gelant. 3. The method according to claim, characterized in that guanidine is used as the organic base. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ¯ als organische Base Naphthylamin zur Anwendung gelant. 4. The method according to claim, characterized in that ¯ gelant as the organic base naphthylamine for use. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass al's organische Base Hexamethylentetramin zur Anwendung ge langt. 5. The method according to claim, characterized in that as the organic base hexamethylenetetramine for use ge reached. 6. Verfahren-nach Pa. tentanspruch und Unteransprüchen 1-5, dadurch gekennzeich- net, dass dem säurehaltigen nitrierten organi schen Produkt zuerst Ammoniumnitrat zugesetzt und hierauf mit einer Mischung, die Ammoniak und/oder eine organische Base und Ammoniumnitrat enthält, neutralisiert wird. 6. Procedure-according to Pa. Tent claim and dependent claims 1-5, characterized in that ammonium nitrate is first added to the acidic nitrated organic product and then neutralized with a mixture containing ammonia and / or an organic base and ammonium nitrate. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh 6, dadurch gekennzeichnet, da¯ die Mischun ausser Ammoniumnitrat noch ein anderes Nitrat enthÏlt. 7. The method according to claim and sub-claim 6, characterized in that the mixture contains not only ammonium nitrate but also another nitrate. 8. Verfahren nach Unteransprueh 7, da dureh gekennzeichnet, da. als anderes Nitrat Natriumnitrat verwendet wird. 8. The method according to Unteransprueh 7, characterized there because. the other nitrate used is sodium nitrate. 9. Verfahren nach ch Patentanspruch und Unteranspr chen 1-8, dadurch gekennzeichnet, dass zur Neutralisation eine Mischung verwendet wird, die Ammoniumnitrattund eine organisehe Base enthält. 9. The method according to claim and dependent claims 1-8, characterized in that a mixture is used for neutralization which contains ammonium nitrate and an organic base.
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