CH302555A - Process for the production of polymers. - Google Patents

Process for the production of polymers.

Info

Publication number
CH302555A
CH302555A CH302555DA CH302555A CH 302555 A CH302555 A CH 302555A CH 302555D A CH302555D A CH 302555DA CH 302555 A CH302555 A CH 302555A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
weight
reaction
percent
monomer
polymerization
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Company Monsanto Chemical
Original Assignee
Monsanto Chemicals
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Chemicals filed Critical Monsanto Chemicals
Publication of CH302555A publication Critical patent/CH302555A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/42Nitriles
    • C08F20/44Acrylonitrile
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/12Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16Aqueous medium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von Polymeren.         Polyacrylnitril    und     Mischpolymere    aus       Acrylnitril    und andern     polymerisierbaren,          olefinischen        Monomeren    sind     bekannt.    Es  sind     zahlreiche    Verfahren zu ihrer Herstel  lung vorgeschlagen worden.

   Sollen     die        Acryl-          nitrilpolymere    zur Herstellung synthetischer  Fasern verwendet werden, so sind viele der  vorgeschlagenen Verfahren ungeeignet, da  die nach ihnen hergestellten Polymere hin  sichtlich der     physikalischen    und chemischen  Eigenschaften nicht homogen sind und Ver  färbungen aufweisen.

   Ausserdem erfordern  viele der bekannten     Polymerisationsver-          fahren    in     wässrigem    Medium die Anwendung       von,        hohen.    Verhältnissen von Wasser- zu       Monomer,    um die Reaktionsmasse zwecks  Erzielung einer richtigen Wärmeübertragung  in einem genügend     fluiden    Zustand zu halten.  Es wurden Versuche zur Reduktion des  Verhältnisses von Wasser zu     Monomer    durch  Reduktion der     Katalysatorkonzentration    ge  macht.

   Bei solchen Verfahren     erfährt    jedoch  die     Polymerisation    eine Verzögerung, so dass  die Wirtschaftlichkeit dieser Verfahren nur  wenig oder überhaupt nicht verbessert     wird.     Andere der     bekannten    Verfahren haben  wegen der Verluste in der Ausbeute, der  Steigerung der Reaktionsdauer oder der An  häufung von     Verunreinigungen    im Polymer  nur einen teilweisen Erfolg gebracht.  



       Bekannt    ist ein Verfahren zur Herstellung  von     Mischpolymeren    aus     Acrylnitril    und       Vinylacetat    mit praktisch gleichmässigen  physikalischen und chemischen Eigenschaf-         ten    durch Zugabe eines     Monomergemisches     bei konstanter     Rückflusstemperatür.    Dieses       Verfahren    liefert     ein    homogenes Polymer,  erfordert jedoch im allgemeinen die Anwen  dung von     Wasser-zu-Monomer-Verhältnissen     von 4:1 bis 8:

  1 je nach dem     Verteilungsgrad     des     Polymers,    der seinerseits abhängt von der  Geschwindigkeit der     Monomerzugabe,    der       Wirksamkeit    der     Rührvorrichtung    und der  Arbeitstemperatur. Es sind nun aber Ver  fahren     erwünscht,    bei welchen     kleinere          Wasser-Zu-MOnomer-Verhältnisse    angewen  det werden können, um     die        Polymerproduk-          tionskapazität    -ohne Vermehrung der     Poly-          merisationsapparaturen    zu erhöhen.

   Opti  male     Verfahren    sollten mit     kleinen    Wasser  zu-Monomer-Verhältnissen und kurzen Reak  tionszeiten     durchgeführt    werden können und  eine praktisch 100%ige Ausbeute     liefern.     



  Mit der     vorliegenden        Erfindung        wird-    nun  bezweckt,     die    bekannten Verfahren zur  Herstellung von     Polyacrylnitril    oder von  Mischpolymeren aus     Acrylnitril    und bis zu       8%    eines andern     mischpolymerisierbaren,          olefinisclhen        Monomers        durch        Polymerisation     in     wässrigem    Medium so zu verbessern,

   dass  eine hohe Ausbeute an homogenen und reinen       Produkten    unter Verwendung     einer    bezüglich  der bei den bekannten Verfahren erforder  lichen Wassermenge     kleineren    Menge Wasser,  bezogen auf das Gewicht der     Monomere,     erzielt werden kann.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren zur  Herstellung von Polymeren aus     mindestens         92     üewichtsprdzent        Acrylnitril    durch     Poly-          merisation    in     wässrigem        Medium    ist dadurch  gekennzeichnet,

   dass man die zu polymeri  sierende     Verbindung        resp.    Verbindungen     all-          mählich    dem     wässrigen    Medium bei Rück  flusstemperatur zugibt und dass     die        Poly-          merisation    in Gegenwart von     0,05-0,20          Gewichtsprozenten,    bezogen auf das     Gewicht     der     Monomercharge,    eines     Alkahmetallsalzes     von     Mahagonisäuren    und in Gegenwart von  0,5-2,0 Gewichtsprozenten,

   bezogen auf das  Gewicht der     Monomercharge,    eines     Alkali-          metallpersulfates        durchgeführt        wird.     



  Das Verfahren     kann    so     durchgeführt     werden, dass das     Acrylnitril    oder das Gemisch  von     Acrylnitril    und einem oder mehreren       andern        Monomeren        allmählich    in ein     Poly-          merisationsgefäss        eingeführt        wird,    das Was  ser,     Dispergierungsmittel    und Katalysator  enthält. Es wird vorzugsweise eine Wasser  menge von 150-400 Gewichtsprozenten, be  zogen auf das Gewicht der     Monomercharge,     verwendet.  



  Als andere     mischpolymerisierbare    Mono  mere eignen sich z. B.     Vinylacetat    und andere       Vinylester    von     aliphatischen        Monocarbon-          säuren,        Methyl-methacrylat    und andere Al  kylester der     Methacrylsäure,        Äthyl-acrylat     und andere     Alkylester    der     Acrylsäure,        Styrol     und andere     vinylsubstituierte    aromatische       Kohlenwasserstoffe,        Vinylidenchlorid    usw.  



  Unter     Alkalimetallsalzen    von Mahagoni  säuren versteht man ein     Gemisch    von     öllös-          lichen        Alkallsalzen    von     Sulfonsäuren    gewisser  Petroleumbestandteile, welche als Neben  produkt bei der     Raffination    des Petroleums       mit    Schwefelsäure gewonnen werden. Die       Natriumsalze    sind sehr brauchbar. Die opti  male Menge dieser Salze liegt zwischen       0,08-0,15    Gewichtsprozenten, bezogen auf  das Gewicht der zu polymerisierenden. Ver  bindung     resp.    Verbindungen.

   Diese     Salze     dienen als     Stabilisierungsmittel    und können  zu     Beginn    der Reaktion     in    das     Polymerisa-          tionsgefäss        eingeführt    oder     kontinuierlich     oder periodisch im Verlaufe der Reaktion  zugesetzt werden, um in der     Reaktionsmasse     die gewünschte Konzentration zu erzielen.

      Die     Reaktion        wird    mittels eines     Alkali-          metallpersulfates,    vorzugsweise     Kaliumper-          sulfat,    katalysiert, welches in einer Menge  von 0,5-2 Gewichtsprozenten, bezogen auf  das Gewicht der zu polymerisierenden Ver  bindung     resp.    Verbindungen, verwendet     wird.     Die optimale     Katalysatorkonzentration    be  trägt 0,8-1,5%. Die Reaktion kann so aus  geführt werden, dass der Katalysator dem       wässrigen    Medium vor der Einführung des  oder der     Monomere    zugesetzt wird.

   Bei der  bevorzugten Arbeitsweise wird jedoch der  Katalysator kontinuierlich oder periodisch  zugesetzt, um während des Verlaufs der  Reaktion     eine    praktisch gleichmässige Kon  zentration in der     Reaktionsmasse    aufrecht  zuerhalten.  



  Bei der     Polymerisation    kann ein .gewöhn  licher     Molekulargewichtsregulator,    beispiels  weise     t-Dodecylmercaptan    und     Tetrachlor-          kohlenstoff,    verwendet werden, der zu Beginn  der Reaktion oder während -der Reaktion  zugesetzt werden kann.

   Bei der bevorzugten  Arbeitsweise wird zu Beginn der Reaktion  eine     kleine    Konzentration des Katalysators,  des     Dispergierungsmittels    und gegebenen  falls des Regulators im     wässrigen        Medium     verwendet.     Zusätzliche    Mengen des     Kataly-          sators,    des     Dispergierungsmittels    und des       Regulators    werden. kontinuierlich im Ver  laufe der Reaktion mittels einer geeigneten       Messvorrichtung    für die Zugabe der Reagen  zien     mit    bestimmter, gleichmässiger Ge  schwindigkeit zugesetzt.

   Die Reaktion wird  bei der     Rückflusstemperatur,    welche z. B.  zwischen 65 und<B>85'</B> C     liegen    kann, aus  geführt und vorzugsweise derart koordiniert,  dass sie praktisch beendet ist, wenn der ganze  Ansatz der     Monomere    der     Reaktionsmasse     zugegeben worden ist. Die Geschwindigkeit  der Zugabe wird     mit        Vorteil    derart ein  gestellt, dass sie innert einer kurzen Reak  tionszeit, beispielsweise von 1-4 Stunden,  beendet ist. Die Reaktion     kann.    durch     die     Geschwindigkeit der Zugabe der     Monomere     gesteuert werden.

   Unter diesen     Bedingungen     können mit fortschreitender Reaktion leichte           Schwankungen    der     Rückflusstemperatur    auf  treten.  



  Das Verfahren     kann    auch so zur Durch  führung kommen, dass eine konstante Rück  flusstemperatur aufrechterhalten     wird    und  die     Monomere        mit    einer variablen Geschwin  digkeit zugesetzt werden, die derart verän  dert wird, dass jederzeit eine konstante       Rückflusstemperatur    herrscht.  



  Bei der bevorzugten Ausführungsform  des erfindungsgemässen Verfahrens wird vor  der     Einführung    des     Acrylnitrils    oder des  Gemisches von     Acrylnitril    mit andern Mono  meren das im Reaktionsgefäss     befindliche          wässrige    Medium ungefähr auf die Temperatur       erhitzt,    bei welcher     die        Polymerisation    vor  aussichtlich stattfinden wird. Hierauf wird  das     Monomer    in Form eines Strahls ein  geführt und mit dem Bewegen des Reaktions  gemisches begonnen. Die Reaktionsmasse       beginnt    beinahe sofort zu sieden.

   Die ent  wickelten Dämpfe werden kondensiert und in  das Reaktionsgefäss zurückbefördert.  



  Bei der Herstellung von     Acrylnitril-          mischpolymeren    werden die     Polymerisations-          geschwindigkeiten    des     Acrylnitrils    und des  andern     Monomers    nicht identisch sein und  somit     kann    das eine oder andere rascher ver  braucht werden. Die     Monomere    werden sich  jedoch in einem bestimmten Mengenverhält  nis verbinden, wodurch das Mengenverhält  nis der     Monomere    im Reaktionsgemisch fest  gelegt wird.

   Wünscht man     somit    ein Polymer  mit einem gleichbleibenden, bestimmten       Monomerverhältnis    zu erhalten, so muss das  Mengenverhältnis der     Monomere    in der  Reaktionsmasse während der Reaktionsdauer  praktisch konstant gehalten werden. Diese  Bedingung ist nicht immer leicht erfüllbar,  da dazu die Beziehung zwischen dem Men  genverhältnis der     Monomere    in der Reak  tionsmasse     und    dem Mengenverhältnis der  polymerisierenden     Monomere    zum voraus       bestimmt    werden muss.

   Eine Annäherung an  die idealen Bedingungen kann erzielt werden,  indem man die     Monomere    im Verhältnis, das  im     fertigen    Polymer vorliegen soll,     zuführt.     Unter diesen     Bedingungen        wird        die    erste sich    bildende Portion des     Polymers    ein vom  gewünschten etwas abweichendes Verhältnis ;  aufweisen, während jede folgende Portion  sich dem gewünschten Verhältnis annähert,  indem sich das     Monomerverhältnis    im Reak  tionsgemisch von selbst auf jenes Verhältnis  einstellt, welches die gewünschte endgültige ;       Polymerzusammensetzung    liefern wird.  



  Gegebenenfalls können die idealen Ar  beitsbedingungen so eingestellt werden, dass  man die     Monomere    zuerst in jenem     Mengen-          verhältnisin    die Reaktionsapparatur ein-,  führt, welches die Bildung des gewünschten  endgültigen     Mischpolymers    auslöst, und an  schliessend     die        Monomere    im     Verhältnis,    das  im fertigen Mischpolymer     vorliegen    soll,  zuführt. Auf     diese    Weise werden Misch  polymere entstehen,     die    während der ganzen  Dauer der Reaktion das gewünschte Mono  merverhältnis aufweisen.  



  Nach beendeter Einführung der Mono  mercharge in die Reaktionsapparatur werden  natürlich noch     kleine    Mengen nicht um  gesetzter     Monomere    vorhanden sein.     Wenn;          die        Polymerisation    weitergeht, so kann sich  das Polymer der gewünschten Zusammen  setzung     natürlich'nicht    mehr     bilden,    da das  Reaktionsgemisch     bezüglich    des reaktions  fähigeren     Monomers    einen zunehmenden  Mangel erleidet.

   Die Zusammensetzung des       Polymers        wird    sich gemäss den Veränderun  gen im Verhältnis der     Monomere    in den nicht  polymerisierten     Monomerresten    verändern.  Um     diese    Bildung von Mischpolymeren mit  abweichendem-     Monomerverhältnis    zu     ver-          hindern,    ist es zweckmässig, die     Polymeri-          sation    zu unterbrechen, sobald die letzte  Portion der     Monomere    zugesetzt worden ist.

    Diese Unterbrechung kann so herbeigeführt  werden, dass man eine oder mehrere der  wichtigen     Polymerisationsbedingungen    auf  hebt, beispielsweise durch Reduktion der  Temperatur, durch Zugabe eines     polymeri-          sationshemmenden        Mittels,    durch rasche       Wasserdampfdestillation    der Reaktionsmasse  zwecks Entfernung der nicht umgesetzten       Monomere    oder durch Fällung der Emulsion      durch rasches Rühren, Ausfrieren oder Zu  gabe von Alkohol oder     eines    Elektrolyten.  



  Die     Emulsionspolymerisationen    werden  vorzugsweise in Glasgefässen oder in     mit    Glas  ausgefütterten Stahlgefässen, die mit wirk  samen     Mitteln    zum Bewegen der Reaktions  masse ausgerüstet     sind,        durchgeführt.    Im       allgemeinen    sind rotierende     Rührvorrich-          tungen    geeigneter.

   Eine     innige    Berührung  zwischen den Reaktionskomponenten kann  jedoch auch durch andere Mittel     mit    Erfolg  erzielt werden, beispielsweise durch Um  wälzen des     Reaktionsgefässes.    Im allgemeinen  wird     eine    halbkontinuierliche Arbeitsweise  bevorzugt, die darin besteht, einen gegebenen  Ansatz von     Monomeren    durch kontinuier  liches Einführen in das Reaktionsgefäss zu  polymerisieren und die ganze Charge ab  zuziehen, wenn die Reaktion beendet ist.

    Man     kann    auch     eine    vollständig     kontinui6r-          liche        Arbeitsweise    anwenden, bei welcher ein  Teil des     Polymers    periodisch oder     kontinuier-          lich    abgezogen wird.  



  <I>Beispiel</I>     .:     Ein     mit        einem        Rotationsrührer,    einem  Thermometer und einem     Rückflusskühler        ver-          sehenes    Reaktionsgefäss aus Glas     wurde    mit  750 g Wasser und 0,45 g eines     Natriumsalzes     von     Mahagonisäuren    beschickt.

   Die Lösung  wurde auf 80   C erhitzt, worauf 450 g eines       vorgängig    hergestellten     Gemisches    von     95%          Acrylnitril    und 5%     Vinylacetat    im Verlaufe  von 2 Stunden allmählich zugesetzt wurden.       Eine    Lösung von 4,5 g     Kaliumpersulfat,     gelöst in 150     cm3    Wasser, wurde im Verlaufe  der Reaktion allmählich zugesetzt. Der       Rührer    wurde mit einer     Geschwindigkeit    von  ca. 200     Umdrehungen    pro Minute angetrie  ben.

   Die Reaktionstemperatur wurde auf       Rückflusstemperatur    gehalten, die 68,5-80   C  betrug. Nach beendeter     Polymerisation        wurde     das     Gemisch    der     Wasserdampfdestillation     unterworfen, um nicht umgesetzte     Monomere     zu entfernen. Das Mischpolymer bestand aus  einer feinen Suspension, die sich leicht       filtrieren        liess    und     anschliessend        während     12     Stunden    bei<B>70'</B> C getrocknet wurde. Es    wurde eine Umsetzung von     98-99%    erzielt.

    Die spezifische Viskosität des     Mischpolymers     wurde an einer 0,1     %igen    Lösung des     Misch-          polymers    in     Dimethylformamid    gemessen  und zu 0,40 bestimmt.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Es wurde die in Beispiel 1 beschriebene       Arbeitsweise    angewendet, mit der Ausnahme,  dass zusätzlich 0,3 Gewichtsprozent     t-Dode-          cylmercaptan    in das Reaktionsgefäss gegeben  wurden. Das erhaltene Polymer wies eine  spezifische Viskosität von ca. 0,3 auf.  



       Beispiel   <I>3:</I>  Es wurde die in Beispiel 1 beschriebene       Arbeitsweise    angewendet,     mit    der Ausnahme,  dass der Katalysator im Verlaufe der     2stün-          digen    Reaktionsdauer alle 15 Minuten in  gleichen Portionen     zügesetzt    wurde. Das  erhaltene Polymer war identisch     mit    dem  jenigen des Beispiels 1.  



  <I>Beispiel 4:</I>  Es wurde     die    in Beispiel 1 beschriebene  Arbeitsweise angewendet, mit der Ausnahme,  dass die gesamte     Katalysatorlösung    zu Beginn  der Reaktion zugesetzt wurde. Es wurde ein  sehr brauchbares faserbildendes Mischpoly  iner erhalten.  



       Beispiel   <I>5:</I>  Es wurde die in Beispiel 1 beschriebene  Arbeitsweise angewendet, mit der Ausnahme,  dass das zugeführte     Monomergemisch    aus  92 Gewichtsprozent     Acrylnitril    und 8%       Vinylacetat    bestand.  



  <I>Beispiel ö:</I>  Es wurden nach der im Beispiel 1 be  schriebenen Arbeitsweise zwei weitere Pro  dukte unter Verwendung verschiedener     Rühr-          geschwindigkeiten    hergestellt. Bei 450 Um  drehungen pro Minute wurde ein Misch  polymer erhalten, das eine kleinere Teilchen  grösse aufwies, in seinen Eigenschaften jedoch  nicht     wesentlich    verschieden war. Bei 125  Umdrehungen pro Minute wurde ein Misch  polymer erhalten, das eine grössere Teilchen-           grösse,    jedoch immer noch     die    erwünschten       Faserbildungseigenschaften    aufwies.  



  <I>Beispiel 7:</I>  Eine Reihe von Produkten     wurde    unter  Anwendung der in Beispiel 1     beschriebenen     Arbeitsweise hergestellt,     mit    der Ausnahme,  dass das Verhältnis von Wasser zu     Monomer     variiert wurde. Aus der folgenden Tabelle  sind die Beziehungen zwischen den Wasser  zu-Monomer-Verhältnissen und dem Feuch  tigkeitsgehalt in % des     Polymers    unmittelbar  nach dem     Abfiltrieren    ersichtlich.

    
EMI0005.0010     
  
    Wasser/Monomer- <SEP> Feuchtigkeitsgehalt <SEP> des
<tb>  Verhältnis <SEP> filtrierten <SEP> Polymers <SEP> in
<tb>  101 <SEP> 85%
<tb>  7/1 <SEP> 80%
<tb>  5/1 <SEP> 60%
<tb>  3/1 <SEP> 55 /a
<tb>  2/1 <SEP> 45-50%       Aus der Tabelle geht hervor, dass unter  sonst gleichen     Bedingungen    bei     Anwendung     der kleinen     Wasser-zu-Monomer-Verhältnisse     ein     Polymer    entsteht, das weniger Feuchtig  keit zurückhält und deshalb leichter und mit  weniger Kosten getrocknet werden     kann.  



  Process for the production of polymers. Polyacrylonitrile and copolymers of acrylonitrile and other polymerizable, olefinic monomers are known. Numerous methods of making them have been proposed.

   If the acrylonitrile polymers are to be used for the production of synthetic fibers, many of the proposed processes are unsuitable, since the polymers produced according to them are not homogeneous in terms of their physical and chemical properties and have discoloration.

   In addition, many of the known polymerization processes in an aqueous medium require the use of high. Ratios of water to monomer to keep the reaction mass in a sufficiently fluid state for proper heat transfer. Attempts have been made to reduce the water to monomer ratio by reducing the catalyst concentration.

   In such processes, however, the polymerization is delayed, so that the economic efficiency of these processes is improved only slightly or not at all. Other of the known processes have brought only partial success because of the losses in yield, the increase in the reaction time or the accumulation of impurities in the polymer.



       A process is known for the production of copolymers from acrylonitrile and vinyl acetate with practically uniform physical and chemical properties by adding a monomer mixture at a constant reflux temperature. This process produces a homogeneous polymer but generally requires the use of water to monomer ratios of 4: 1 to 8:

  1 depending on the degree of distribution of the polymer, which in turn depends on the rate at which the monomer is added, the effectiveness of the stirring device and the working temperature. However, processes are now desired in which smaller water-to-monomer ratios can be used in order to increase the polymer production capacity without increasing the number of polymerization equipment.

   Optimal processes should be able to be carried out with low water to monomer ratios and short reaction times and should provide a practically 100% yield.



  The present invention aims to improve the known processes for the production of polyacrylonitrile or of copolymers from acrylonitrile and up to 8% of another copolymerizable, olefinic monomer by polymerization in an aqueous medium,

   that a high yield of homogeneous and pure products can be achieved using a smaller amount of water relative to the amount of water required in the known processes, based on the weight of the monomers.



  The method according to the invention for the production of polymers from at least 92 percent by weight acrylonitrile by polymerization in an aqueous medium is characterized in that

   that the compound to be polymerized is resp. Compounds gradually add to the aqueous medium at reflux temperature and that the polymerization in the presence of 0.05-0.20 percent by weight, based on the weight of the monomer charge, of an alkali metal salt of mahogany acids and in the presence of 0.5-2, 0 percent by weight,

   based on the weight of the monomer charge, an alkali metal persulfate is carried out.



  The process can be carried out in such a way that the acrylonitrile or the mixture of acrylonitrile and one or more other monomers is gradually introduced into a polymerization vessel containing the water, dispersant and catalyst. An amount of water of 150-400 percent by weight, based on the weight of the monomer charge, is preferably used.



  As other copolymerizable monomers are suitable, for. B. vinyl acetate and other vinyl esters of aliphatic monocarboxylic acids, methyl methacrylate and other alkyl esters of methacrylic acid, ethyl acrylate and other alkyl esters of acrylic acid, styrene and other vinyl-substituted aromatic hydrocarbons, vinylidene chloride, etc.



  Alkali metal salts of mahogany acids are a mixture of oil-soluble alkali salts of sulphonic acids of certain petroleum constituents, which are obtained as a by-product of the refining of petroleum with sulfuric acid. The sodium salts are very useful. The optimal amount of these salts is between 0.08-0.15 percent by weight, based on the weight of the to be polymerized. Connection resp. Links.

   These salts serve as stabilizers and can be introduced into the polymerization vessel at the beginning of the reaction or added continuously or periodically in the course of the reaction in order to achieve the desired concentration in the reaction mass.

      The reaction is catalyzed by means of an alkali metal persulfate, preferably potassium persulfate, which is in an amount of 0.5-2 percent by weight, based on the weight of the compound to be polymerized, respectively. Connections, is used. The optimal catalyst concentration is 0.8-1.5%. The reaction can be carried out in such a way that the catalyst is added to the aqueous medium before the introduction of the monomer or monomers.

   In the preferred procedure, however, the catalyst is added continuously or periodically in order to maintain a practically uniform concentration in the reaction mass during the course of the reaction.



  A customary molecular weight regulator, for example t-dodecyl mercaptan and carbon tetrachloride, which can be added at the beginning of the reaction or during the reaction, can be used in the polymerization.

   In the preferred procedure, a small concentration of the catalyst, the dispersing agent and, if appropriate, the regulator in the aqueous medium is used at the beginning of the reaction. Additional amounts of the catalyst, dispersant, and regulator are used. added continuously in the course of the reaction by means of a suitable measuring device for the addition of the reagents at a certain, uniform rate.

   The reaction is carried out at the reflux temperature which is e.g. B. can be between 65 and 85 C, carried out and preferably coordinated in such a way that it is practically ended when the entire batch of monomers has been added to the reaction mass. The rate of addition is advantageously set such that it is completed within a short reaction time, for example 1-4 hours. The reaction can. can be controlled by the rate of addition of the monomers.

   Under these conditions, slight fluctuations in the reflux temperature can occur as the reaction proceeds.



  The method can also be carried out in such a way that a constant reflux temperature is maintained and the monomers are added at a variable rate which is changed in such a way that a constant reflux temperature prevails at all times.



  In the preferred embodiment of the process according to the invention, before the introduction of the acrylonitrile or the mixture of acrylonitrile with other monomers, the aqueous medium in the reaction vessel is heated approximately to the temperature at which the polymerization is expected to take place. The monomer is then introduced in the form of a jet and the reaction mixture is started to move. The reaction mass begins to boil almost immediately.

   The vapors that develop are condensed and returned to the reaction vessel.



  In the production of acrylonitrile copolymers, the polymerization rates of the acrylonitrile and the other monomer will not be identical, and thus one or the other can be used up more quickly. However, the monomers will combine in a certain quantitative ratio, whereby the quantitative ratio of the monomers in the reaction mixture is fixed.

   If it is thus desired to obtain a polymer with a constant, specific monomer ratio, the quantitative ratio of the monomers in the reaction mass must be kept practically constant during the reaction time. This condition is not always easy to meet, since the relationship between the quantity ratio of the monomers in the reac tion mass and the quantity ratio of the polymerizing monomers must be determined in advance.

   An approximation of the ideal conditions can be achieved by adding the monomers in the ratio that is to be present in the finished polymer. Under these conditions the first portion of the polymer to be formed will have a somewhat different ratio from the desired; have, while each subsequent portion approaches the desired ratio, in that the monomer ratio in the reac tion mixture adjusts itself to that ratio which the desired final; Polymer composition will provide.



  If necessary, the ideal working conditions can be set in such a way that the monomers are first introduced into the reaction apparatus in that proportion which triggers the formation of the desired final interpolymer, and then the monomers in the proportion that should be present in the finished interpolymer , feeds. In this way, mixed polymers will be formed which have the desired monomer ratio throughout the reaction.



  After the end of the introduction of the monomer charge into the reaction apparatus, small amounts of unreacted monomers will of course still be present. If; If the polymerization continues, the polymer of the desired composition can of course no longer form, since the reaction mixture suffers an increasing deficiency with regard to the more reactive monomer.

   The composition of the polymer will change according to the changes in the ratio of the monomers in the unpolymerized monomer residues. In order to prevent this formation of mixed polymers with a deviating monomer ratio, it is advisable to interrupt the polymerization as soon as the last portion of the monomers has been added.

    This interruption can be brought about by removing one or more of the important polymerization conditions, for example by reducing the temperature, by adding a polymerization inhibitor, by rapid steam distillation of the reaction mass to remove the unreacted monomers or by rapid precipitation of the emulsion Stirring, freezing or adding alcohol or an electrolyte.



  The emulsion polymerizations are preferably carried out in glass vessels or in steel vessels lined with glass and equipped with effective means for moving the reaction mass. In general, rotating stirrers are more suitable.

   Intimate contact between the reaction components can, however, also be successfully achieved by other means, for example by rolling the reaction vessel. In general, a semicontinuous procedure is preferred, which consists in polymerizing a given batch of monomers by continuously introducing them into the reaction vessel and withdrawing the entire batch when the reaction has ended.

    A completely continuous procedure can also be used, in which part of the polymer is withdrawn periodically or continuously.



  <I> Example </I>.: A glass reaction vessel provided with a rotary stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged with 750 g of water and 0.45 g of a sodium salt of mahogany acids.

   The solution was heated to 80 ° C., whereupon 450 g of a previously prepared mixture of 95% acrylonitrile and 5% vinyl acetate were gradually added over the course of 2 hours. A solution of 4.5 g of potassium persulfate dissolved in 150 cm3 of water was gradually added in the course of the reaction. The stirrer was driven ben at a speed of about 200 revolutions per minute.

   The reaction temperature was kept at the reflux temperature, which was 68.5-80 ° C. After the completion of the polymerization, the mixture was subjected to steam distillation in order to remove unreacted monomers. The mixed polymer consisted of a fine suspension that could be easily filtered and was then dried at 70 ° C for 12 hours. A conversion of 98-99% was achieved.

    The specific viscosity of the mixed polymer was measured on a 0.1% solution of the mixed polymer in dimethylformamide and found to be 0.40.



       Example <I> 2: </I> The procedure described in Example 1 was used, with the exception that an additional 0.3 percent by weight of t-dodecyl mercaptan was added to the reaction vessel. The polymer obtained had a specific viscosity of approx. 0.3.



       Example <I> 3: </I> The procedure described in Example 1 was used, with the exception that the catalyst was added in equal portions every 15 minutes over the course of the 2-hour reaction time. The polymer obtained was identical to that of Example 1.



  Example 4: The procedure described in Example 1 was used, with the exception that all of the catalyst solution was added at the beginning of the reaction. A very useful fiber-forming mixed polymer was obtained.



       Example <I> 5: </I> The procedure described in Example 1 was used, with the exception that the monomer mixture fed consisted of 92 percent by weight acrylonitrile and 8% vinyl acetate.



  <I> Example 6: </I> According to the procedure described in Example 1, two further products were produced using different stirring speeds. At 450 revolutions per minute, a mixed polymer was obtained which had a smaller particle size but was not significantly different in its properties. At 125 revolutions per minute, a mixed polymer was obtained which had a larger particle size but still had the desired fiber-forming properties.



  Example 7 A number of products were made using the procedure described in Example 1, with the exception that the ratio of water to monomer was varied. The following table shows the relationships between the water to monomer ratios and the moisture content in% of the polymer immediately after filtering off.

    
EMI0005.0010
  
    Water / monomer <SEP> moisture content <SEP> des
<tb> ratio <SEP> filtered <SEP> polymer <SEP> in
<tb> 101 <SEP> 85%
<tb> 7/1 <SEP> 80%
<tb> 5/1 <SEP> 60%
<tb> 3/1 <SEP> 55 / a
<tb> 2/1 <SEP> 45-50% The table shows that, under otherwise identical conditions, when the small water-to-monomer ratios are used, a polymer is formed that retains less moisture and is therefore lighter and less Cost can be dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von. Polymeren aus mindestens 92 Gewichtsprozent Acryl- nitril durch Polymerisation in. wässrigem Medium, dadurch gekennzeichnet, PATENT CLAIM: Process for the production of. Polymers made from at least 92 percent by weight acrylonitrile by polymerization in an aqueous medium, characterized in that dass man die zu polymerisierende' Verbindung resp. Verbindungen allmählich dem wässrigen Me- dium bei Rückflusstemperatur zugibt und dass die Polymerisation in Gegenwart von 0,05 bis 0,20 Gewichtsprozenten,, bezogen auf das Gewicht der Monomercharge, eines Alkali metallsalzes von Mahagonisäuren und in Gegenwart von 0,5-2,0 Gewichtsprozenten, bezogen, that the 'compound to be polymerized, respectively. Compounds gradually added to the aqueous medium at reflux temperature and that the polymerization in the presence of 0.05 to 0.20 percent by weight, based on the weight of the monomer charge, of an alkali metal salt of mahogany acids and in the presence of 0.5-2.0 Percent by weight, based auf das Gewicht der Monomercharge; eines Alkalimetallpersulfates durchgeführt wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Wassermenge 150-400 Gewichtsprozente, bezogen auf das Gewicht der Monomercharge, beträgt. 2. on the weight of the monomer charge; an alkali metal persulfate is carried out. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that the amount of water is 150-400 percent by weight, based on the weight of the monomer charge. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Zugabe der zu polymerisierenden Verbindung resp. Ver bindungen mit solcher Geschwindigkeit er folgt, dass eine konstante Rückflusstemperatur aufrechterhalten bleibt. Method according to claim, characterized in that the addition of the compound to be polymerized, respectively. Compounds at such a rate that a constant reflux temperature is maintained. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Polymerisa- tion in Gegenwart von 0,08-0,15 Gewichts prozenten, bezogen auf das Gewicht der Monomercharge, des Alkalimetallsalzes von Mahagonisäuren und in. Gegenwart von<B>0,8</B> bis 1,5 Gewichtsprozenten, bezogen auf das Gewicht der Monomercharge, des Alkali- metallpersulfates durchgeführt wird. 4. 3. The method according to claim, characterized in that the polymerization in the presence of 0.08-0.15 percent by weight, based on the weight of the monomer charge, of the alkali metal salt of mahogany acids and in the presence of 0.8 </B> up to 1.5 percent by weight, based on the weight of the monomer charge, of the alkali metal persulfate is carried out. 4th Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, däss das genannte Alkalimetallpersulfat Kahumpersulfat ist. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das genannte Alkahmetallsalz von Mahagonisäuren ein. Natriumsalz ist. Method according to claim, characterized in that said alkali metal persulfate is potassium persulfate. 5. The method according to claim, characterized in that said alkahmetal salt of mahogany acids. Is sodium salt.
CH302555D 1951-06-12 1951-06-12 Process for the production of polymers. CH302555A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH302555T 1951-06-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH302555A true CH302555A (en) 1954-10-31

Family

ID=4491416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH302555D CH302555A (en) 1951-06-12 1951-06-12 Process for the production of polymers.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH302555A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2757329C2 (en) Process for the production of polymers of acrylic acid or methacrylic acid
EP0059446B1 (en) Method for the production of maleic anhydride copolymers
EP0065253B1 (en) Process for preparing concentrated acrylic dispersions
EP0037923A1 (en) Process for preparing aqueous polymer dispersions with a polymer content of up to 75 weight per cent
DE1002128B (en) Process for the continuous polymerization of acrylonitrile, if desired together with other copolymerizable monoolefins
DE2400659A1 (en) PROCESS FOR MANUFACTURING RUBBER MODIFIED RESINS
DE2358270C3 (en) Process for the continuous copolymerization of vinylidene fluoride with at least one other unsaturated fluorinated monomer
DD141029B1 (en) NEEDLE SELECTION MECHANISM FOR AUTOMATIC KNITTING MACHINES
DE3134222C2 (en)
DE2830455A1 (en) METHOD FOR THE PRODUCTION OF EMULSIFIER-FREE, SELF-CROSS-LINKING RUBBER MATERIALS
DE2142617A1 (en) Process for the production of copoly mensates
DE1904540A1 (en) Process for polymerizing oxazolines
DE951300C (en) Process for the production of an acrylonitrile plastic mass which is easy to color
DE1520969C3 (en) Process for the production of resinous polymerisation products by polymerising unsaturated nitriles
DE2328577A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TRANSPARENT, IMPACT POLYMERIZED VINYL CHLORIDE
DE2422682A1 (en) PROCESS FOR THE RECOVERY OF SOLIDS FROM POLYMERIZED LATEX
DE928369C (en) Process for the production of polymers
CH302555A (en) Process for the production of polymers.
DE2361743C2 (en) Styrene-acrylonitrile copolymers with high heat resistance
EP0047381B1 (en) Process for the manufacture of water-soluble hydrolysis products of polyacrylonitrile, and use thereof as drilling fluids
DE966375C (en) Process for the production of acrylonitrile resins
DE2824313A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF A WATER-SOLUBLE CATIONIC POLYMER
EP0225447B1 (en) Process for preparing aqueous dispersions with a high viscosity of polymers of ethylenically unsaturated esters of carboxylic acid
DE1950195C3 (en) Process for the continuous production of spinning solutions of polyacrylonitrile
DE1770229A1 (en) Process for the production of rubber-modified polymers