Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Phosphor- säureesters. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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worin X Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
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worin Y einen im Verlauf des Verfahrens sich abspaltenden Rest, wie Wasserstoff oder ein Kation, bedeutet, umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, der Phos phorsäure- [2,6 -dimethyl-pyridyl- (4) ] -diäthyl- ester, stellt eine leicht gefärbte Flüssigkeit dar, die unter 0,2 mm Druck bei 118 bis 120 siedet. Sie soll als Wirksubstanz für Schäd- lingsbekämpfungsmittel Verwendung finden. <I>Beispiel 1:</I> 123 Teile 2,6-Dimethyl-4-oxy-pyridin wer den mit 138 Teilen Kaliumcarbonat und 2000 Teilen Benzol versetzt und unter Rüh ren zum Sieden erhitzt.
Dabei wird das bei der Enolatbildung freiwerdende Wasser mit Benzol azeotrop abdestilliert. Sobald sich im Destillat kein Wasser mehr abscheidet, wird auf 60 bis 70 abgekühlt, 174 Teile Diäthyl- phosphorsäurechlorid zugetropft und an schliessend 10 Stunden unter Rückfluss ge kocht.
Nach dem Erkalten wird der Reak- tionsmischung unter gutem Rühren so lange Kaliumcarbonatlösung zugesetzt, bis die wäss- rige Schicht Phenolphthaleinpapier eben rot anfärbt.
Nach Abtrennen der wässrigen Schicht wird das Lösungsmittel abdestilliert. Es bleibt. der Phosphorsä-Ltre-[2,6-dimethyl- pyridyl-(4)]-diäthylester zurück, der unter 0,2 mm. Druck bei 118 bis 120 siedet. Er eignet sich ohne weitere Reinigung als Wirk stoff insektizid Lund akarizid wirksamer Prä parate.
<I>Beispiel 2:</I> 12,3 Teile 2,6 - Dimethyl - 4 - oxy - pyridin werden in eine- Lösung von 2,3 Teilen Na trium in 150 Teilen-abs. Äthanol eingetragen.
Zu der erhaltenen Lösung des Natriumsalzes des 2,i6-Dimethyl-4-oxy-pyridins fügt man 17,4 Teile Diäthylphosphorsäurechlorid und kocht 9 Stunden unter Rückfluss. Die ab gekühlte Lösung wird vom ausgeschiedenen Natriumchlorid abfiltriert und das Filtrat im Vakuum vom Alkohol befreit. Durch Aus- schütteln mit Wasser lässt sich allfälliges nicht umgesetztes 2,6-Dimethyl-4-oxy-pyridin ab trennen.
Man erhält den in Beispiel 1 be schriebenen Phosphorsäure- [2,6- dimethyl- pyridyl- (4) ] =diäthylester.
Process for producing a phosphoric acid ester. The present patent relates to a process for the production of a phosphoric acid ester. The process is characterized in that a compound of the formula
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wherein X is chlorine or bromine, with a compound of the formula
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wherein Y is a radical which is split off in the course of the process, such as hydrogen or a cation.
The new compound obtained, the phosphoric acid [2,6-dimethyl-pyridyl- (4)] -diethyl ester, is a light-colored liquid that boils at 118 to 120 under 0.2 mm pressure. It should be used as an active substance for pest control agents. <I> Example 1: </I> 123 parts of 2,6-dimethyl-4-oxy-pyridine are mixed with 138 parts of potassium carbonate and 2000 parts of benzene and heated to the boil with stirring.
The water released during enolate formation is azeotropically distilled off with benzene. As soon as no more water separates out in the distillate, the mixture is cooled to 60 to 70, 174 parts of diethylphosphoric acid chloride are added dropwise and the mixture is then refluxed for 10 hours.
After cooling, potassium carbonate solution is added to the reaction mixture with thorough stirring until the aqueous layer of phenolphthalein paper just turns red.
After the aqueous layer has been separated off, the solvent is distilled off. It stays. the Phosphorsä-Ltre- [2,6-dimethylpyridyl- (4)] - diethyl ester, which is below 0.2 mm. Pressure boils at 118 to 120. It is suitable as an active ingredient in insecticidal and acaricidal preparations without further cleaning.
<I> Example 2: </I> 12.3 parts of 2,6 - dimethyl - 4 - oxy - pyridine are in a solution of 2.3 parts of sodium in 150 parts of abs. Ethanol registered.
17.4 parts of diethylphosphoric acid chloride are added to the resulting solution of the sodium salt of 2,16-dimethyl-4-oxy-pyridine and the mixture is refluxed for 9 hours. The cooled solution is filtered off from the precipitated sodium chloride and the filtrate is freed from alcohol in vacuo. Any unreacted 2,6-dimethyl-4-oxy-pyridine can be separated off by shaking with water.
The phosphoric acid [2,6-dimethylpyridyl- (4)] = diethyl ester described in Example 1 is obtained.