CH300596A - Pigment paste and process for making such a paste - US Pat. - Google Patents

Pigment paste and process for making such a paste - US Pat.

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CH300596A
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Monsanto Chemicals
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments

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Description

  

  Pigmentpaste und Verfahren zur Herstellung einer solchen Paste.    Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf eine     wässrige        Pigmentpa & te,    die die  Eigenschaften eines     Dispergierungsmittels    be  sitzt.  



  Die erfindungsgemässe Pigmentpaste ist  dadurch gekennzeichnet,     dass    sie Wasser, Bin  pulveriges,     waeserunlösliches    Pigment und ein  Salz enthält, das hervorgegangen ist     auseiner     bei Temperaturen unter<B>1000 C</B> flüchtigen  Base und einem aus     Styrol,        Maleink#äure-          monomethylester    und     Ivlaleinsäure-mono,-sek.-          butyl-ester    hergestellten Mischpolymer, wobei  die Menge dieses Salzes<B>1</B> bis<B>50</B> Gewichtspro  zente der     Menge,des    genannten Pigmentes be  trägt.  



  Die vorliegende Erfindung bezieht sieh  ferner     auf    ein Verfahren zur Herstellung  einer derartigen Pigmentpaste,     welch-es    da  durch gekennzeichnet ist,     dass    man --in pulve  riges, wasserunlösliches, aus,     Styrol,        Malein-          säure-monomethylester    Lind     Maleinsäure-mono-          sek.-butyl-,ester    hergestelltes     Misch.polymer     einer     wässrigen        Aufschlämmung    eines pulveri  gen, wasserunlöslichen Pigmentes zusetzt,

   das       Mischp6lymer    mit dem Pigment gründlich  vermengt und hierauf das Mischpolymer durch  Zugabe einer Base, die bei unter<B>1000 C</B> lie  genden Temperaturen flüchtig ist, löslich  macht, wobei das aus dem Mischpolymer und  der Base sich bildende Salz in einer Menge  erzeugt wird, die<B>1</B> bis<B>50</B> Gewichtsprozente  der Menge des genannten Pigmentes beträgt.  



  Eine der neueren Entwicklungen auf dem  Gebiete     der        OberilKehenüberzüge    besteht in    der Verwendung eines     wässrigen    Trägermit  tels an Stelle eines organischen Lösungsmit  tels als Träger für das oberflächenüberzie  hende Material, Harze, Pigmente     usw.    Durch  Verwendung von Wasser an Stelle von     orga,          nischen    Lösungsmitteln werden die Kosten  des     Überzugsmaterials    vermindert und die  auf der     Entzündbarkeit    der meisten     organ-i-          sehen    Lösungsmittel beruhenden Gefahren be  seitigt.

   Ausserdem werden die für die organi  schen Lösungsmittel charakteristischen     Ge-          rüch-e,    die von vielen Leuten als lästig emp  funden werden, vermieden.  



  Die Verwendung     wässriger    Medien war bis  her durch die Notwendigkeit -erschwert,  Schutzkolloide oder     Dispergierungsmittel    in  genügender Menge zu verwenden, um die  Pigmente, Harze     usw.    während des     Lagerns          --Lind,des    Transportes in Suspension zu halten.  Da die Funktion dieser     Zusatzstoffe,    darin  besteht, die Hydrophobie der Harze, Pig  mente     usw.    in solchem Ausmass zu vermin  dern,     dass    sie in Wasser suspendiert bleiben,  müssen die Zusatzstoffe mindestens teilweise  in Wasser löslich sein.

   Diese Löslichkeit macht  die fertigen Überzüge; gegen Wasser     empfind-          lieh,    wodurch deren Wirksamkeit erheblich  beeinträchtigt wird. Überdies ist bei den<B>'</B> mei  sten Schutzkolloiden und.     Dispergierungsmit-          teln    kräftiges und langes Rühren     erforder-          lieh,    um eine einigermassen beständige, E     mul-          sion    oder Dispersion zu erzeugen.

   Es     muss          deraxt    kräftig gerührt werden,     dass    die ge  wünschte Wirkung nur durch Verwendung      teurer     und    umständlicher Apparaturen e     rzielt     werden kann.  



  Mit Hilfe der erfindungsgemässen     wUri-          gen    Pigmentpasten ist es nun möglich, film  bildende     Oberflächenüberzugsmaterialien    in       wässrigen    Medien unter     Bedingungen#des        ge-          linden        Rührens    zu     dispergieren.     



  Die folgenden Beispiele sollen zur Erläu  terung der vorliegenden Erfindung dienen.  Die     Mengenaligaben    in Teilen bezeichnen Ge  wichtsteile.  



  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  Es wird eine. Paste hergestellt, indem man  zuerst<B>350</B> Teile pulverige     Lithopone,   <B>25</B> Teile  pulverigen     Bentonit,   <B>150</B> Teile pulverigen  Glimmer und 20 Teile eines pulverförmigen       Mischpolymers    aus     Styrol    und einem Halb  ester der     Maleinsäure,    dessen alkoholische  Reste zu<B>25</B>     Molprozent    aus     Methylgruppen          und    zu<B>75</B>     Molprozent    aus.

   sekundären     Butyl-          gruppen    bestehen, in trockenem Zustand  mischt und hierauf diesem trockenen Gemisch  400 Teile -Wasser und<B>6</B> Teile     Ammonium-          hydroxyd   <B>(28</B>     %iges    Ammoniak) unter fort  währendem, gelindem Rühren zusetzt.

       Da#     erhaltene Produkt ist eine     *ässrige    Paste, die  das     Ammoniumsalz        des.Mischpolymers    in     ge,          löster        -and    die Pigmentteilchen in     disper-          gierter    Form enthält.  



  Die auf diese Weise hergestellte Paste  kann als-     Dispergierungsmittel    zur Herstel  lung     wässriger    Emulsionen oder Dispersionen  von     filmbildenden'0berflächenüberzugsmate,          rialien,    wie, z. B. flüssigen Harzen, trocknen  den ölen, Firnissen, Lösungen fester Harze  in     wässrigen    oder organischen Lösungsmitteln       usw.,    verwendet werden, um     wässrige        An-          strichmaterialien    und     Anstrichmaterialien    in  Form von     öl-in-Wasser-Emtilsionen    herzu  stellen.

   Die Dispersionen oder Emulsionen  können durch gelindes Rühren der verschie  denen Bestandteile während verhältnismässig  kurzer Zeit hergestellt werden. So kann man  <B>110</B> Teile eines Firnisses, der -als filmbilden  den Bestandteil ein mit trocknendem<B>Öl</B> mo  difiziertes     Alkydharz    mit mittlerem Ölgehalt  enthält, mit der gemäss Beispiel<B>1</B> hergestell  ten Paste unter fortwährendem, jedoch ge-    lindem Rühren vermischen.

   Nach einer Misch  dauer von etwa<B>1</B> Stunde erhält man eine     Öl-          in-Wasser-Emulsion,    die direkt als     Anstrich-          material    verwendet werden kann.<B>Aus</B> diesem  Material hergestellte Überzüge weisen eine  glatte Oberfläche auf und sind     nachder    nor  malen     Trocknungsdauer    für Wasser prak  tisch undurchlässig.  



  In ähnlicher Weise können trocknende Öle  mit der Paste gemäss Beispiel<B>1</B> leicht und  rasch     emulgiert    werden, um     wässrige        An-          strichmaterialien    zu erhalten, die zu wasser  unempfindlichen glatten Überzügen trocknen.

      <I>Beispiel 2:</I>  Es wird eine Pigmentpaste. hergestellt,  indem<B>250</B> Teile gepulvertes     Titandioxyd,     <B>260</B> Teile Wasser und 20 Teile     ein-es        Misch-          polymers    aus     Styrol    und einem gemischten       k#lethyl-sek.-butyl-I-Ialbeste,r    der     Maleinsäure     gemischt werden, bis das     Misch:polymer    und  das Pigment gründlich vermengt sind. Hierauf  werden<B>10</B> Teile     Morpholin    eingerührt. Mit  dieser     eTfindungsgemässen    Paste kann man  nun z.

   B. wie     f        olgt    ein     Anstriehmaterial    zu  bereiten -<B>30</B> Teile Wasser und 120 Teile eines  Weichmachers, nämlich     Butyl-benzylphthalat,     werden in die Paste eingerührt, bis eine     Öl-          in-Wasser-Emulsion    erhalten wird. Diese  Emulsion     wi.rd    hierauf mit<B>320</B> Teilen einer  <B>50 %</B> Feststoff enthaltenden     wüssrigen    Emul  sion von Polystyrol und<B>10</B> Teilen     Fichtenöl,     das als     Antischaummittel    wirkt, vermengt.  Während die Pigmentpaste mit den Zusätzen  versetzt wird, wird fortwährend,<B>jedoch</B> ge  linde gerührt.

   Das Produkt ist eine     Öl-in-          Wasser-Emulsion,    die als     Anstrichmaterial     verwendbar ist. Dieses Material kann durch  Aufstäuben, Tauchen, Aufwalzen und nach  andern bekannten Methoden auf poröse oder  nichtporöse Oberflächen aufgebracht werden,  auf welchen es unter Bildung eines wasser  unempfindlichen Überzuges mit halbglänzen  der Oberfläche trocknet.

   Dieses     emulgierte          Anstrichmater.ia,1    besitzt den weiteren Vorteil,       dass    es gegen wiederholtes Einfrieren und  Auftauen unempfindlich ist,      <I>Beispiel<B>3:</B></I>  Es wird eine     Piginent-paste    hergestellt,  indem<B>250</B> Teile gepulvertes     Titandioxyd,   <B>260</B>  Teile Wasser und<B>30</B> Teile eines     Mischpoly-          mers    aus     Styrol    und einem gemischten     Me-          fnyl-sek.-butyl-Halbester    der     Maleinsäure    ver  mischt werden,

   bis das     Misehpolympr    und das  Pigment gründlich vermengt sind. In die  Paste werden hierauf<B>11</B> Teile     Ammonium-          hydroxyd    (28     %iges    Ammoniak) eingerührt,  wodurch bewirkt wird,     dass    sich das Misch  polymer im Wasser löst.

   Mit der so erhaltenen  erfindungsgemässen Pigmentpaste. kann wie  folgt ein     Anstrichmaterial    zubereitet werden:  <B>10</B> Teile     Fichtenöl    und<B>90</B> Teile     Weiehmacher           HB-40     (Markenprodukt, ein teilweise<B>hy-</B>  driertes     Terphenyl)    werden in die Paste ein  gerührt,<B>.</B> bis eine     öl-in-Wasser-Emulsion     erhalten wird. Diese Emulsion wird mit  120 Teilen einer 4<B>%</B>     igen        -v#ässrigen    Emulsion  von     Methyleellulose,    die eine Viskosität von  etwa<B>100</B>     Centipöisen    aufweist, versetzt.

    Schliesslich werden unter fortwährendem, ge  lindem Rühren<B>60</B> Teile Wasser und<B>160</B> Teile  einer<B>50</B> %     Feststoff    enthaltenden     wässrigen     Emulsion von Polystyrol zugesetzt.     Dag,    Pro  dukt ist eine als     Anstrichmateria,1    verwend  bare     öl-in-Wasser-Emu-lsion,    die eine     hervor-          ,ragende    Beständigkeit gegen das Gefrieren  und Auftauen aufweist und zur Erzeugung  eines     wasserunempf        indlichen        überzuges    mit       halbglänzend,er    Oberfläche verwendet werden  kann.  



  <I>Beispiel 4:</I>  Es wird eine Pigmentpaste hergestellt,  indem<B>250</B> Teile     gepulvertes        Titandioxyd,   <B>260</B>  Teile Wasser und<B>30</B> Teile eines     Mischpoly-          mers    aus     Styrol    und einem gemischten     Me-          thyl-se,k.-butyl-Halbester    -der     Maleindäure    so  lange gemischt werden, bis das Mischpolymer  und das Pigment gründlich vermengt sind.

    Dieser Paste werden<B>11</B> Teile     Ammonium-          hydroxyd        (2811/oiges    Ammoniak)     zugeseitzt,     wodurch die Auflösung des     Misehpolymers     im Wasser bewirkt     wi-rd.    Mit der so erhalte  nen     erfindungsgeiiiässen    Pigmentpaste kann  wie folgt ein     Anstrichmittel    zubereitet. wer  den:

   Unter fortwährendem, gelindem Rühren    werden<B>10</B> Teile     Fichten64   <B>60</B> Teile Wasser  und<B>380</B> Teile einer 45.0/9 Feststoff     enthalteu-          den        wässrigen    Emulsion von     Butadien-Styrol-          Mischpolymer    in die Paste eingerührt, bis  eine     öl--in-Wasser-Emulsion        entgtanden    ist.

    Das Verhältnis von     Butadien    zu     Styrol    im  Mischpolymer beträgt gewichtsmässig<B>45:55.</B>  Die erhaltene Emulsion kann nach bekannten  Methoden auf poröse und     nielitporöse        Ober-          fläehen    aufgebracht werden, auf welchen sie  unter     Bildungeines    zähen,     wasserunempfind-          liehen        überzuges    mit einer halbglänzenden  Oberfläche trocknet.

   Das     emulgierte        Anstrich-          material    ist aussergewöhnlich beständig gegen       wiedex.holtes    Einfrieren und Auftauen. -über  dies sind die aus dieser Emulsion hergestellten  Überzüge     unerwarteterweise    beständig gegen       Alkalien.        So        wird        beispielsweise        eine        50%ige     Lösung von     NatriLtmliydro---yd    in Wasser den  getrockneten Überzug nur schwach zum Quel  len bringen.  



  <I>Beispiel</I>     5:     Es wird eine Paste hergestellt, indem  <B>100</B> Teile eines pulverigen,     wasserunlösliehen          Toluidiilfarbpiginentes,    200 Teile Wasser und  <B>30</B> Teile eines     Mischpolymers    aus     Styrol    und  einem gemischten     Methyl-sek.-butyl-Halbester     der     Maleinsäure    gemischt werden.

   Nach einer  .kurzen Rührdauer (etwa 4 bis<B>5</B> Minuten)       werden   <B>9</B>     Teile        Ammoniumhydroxyd        (28%-          iges    Ammoniak) in das Gemisch eingeführt,  um das Mischpolymer löslich zu machen.

   Mit  der auf diese Weise erhaltenen erfindungs  gemässen Pigmentpaste kann wie folgt     eine-          Druckfarbe    zubereitet werden.<B>100</B> Teile     Di-          octylphthalat    und 400 Teile einer<B>500/a</B> Fest  stoff enthaltenden Lösung eines löslichen,  schmelzbaren     butylierten        Methylolmelamins     in einem Gemisch von     Xylol    und     Butanol     werden der     Piginentpaste    zugesetzt.

   Es wird  so lange fortwährend und gelinde gerührt,  -bis unter Bildung einer     Wasser-in-öl-Emul-,          sion    Phasenumkehrung erfolgt (40     bis-60    Mi  nuten). Diese Emulsion ist als Druckfarbe  verwendbar und eignet sich besonders zum       Druck-en    auf porösen Oberflächen, beispiels  weise auf nicht geglättetem Papier. Die  Farbe kann durch kurzes Erhitzen auf T,em-           perataren-    von<B>100</B> bis 20<B>' 00</B>     C    gehärtet wer  den, so     dass    sie in den unlöslichen,     un-          schmelzbaren    Zustand übergeht.  



  <I>Beispiel<B>6:</B></I>  Es wird eine Paste hergestellt, indem  <B>100</B> Teile eines pulverigen,     wasserunlösliehen     blauen     Phthalbeyaninpigmentes,   <B>300</B> Teile  Wasser und 20 Teile eines     Misclipolymers     aus     Styrol    und. einem gemischten     Methyl-          sekAutyl-Halbester    der     Maleinsäure    ge  mischt werden.

   Dem auf diese Weise erhalte  nen dicken Schlamm     wer-den   <B>5</B> Teile     Ammo-          L,iLimhydroxycl        (281/oiges    Ammoniak) zuge  setzt, um das Mischpolymer löslich zu     ma-          ehen.    Mit der so erhaltenen     erlincl-Lingsgemä-          ssen    Pigmentpaste kann wie folgt ein     Über-          zugematerial    zubereitet werden. In die Paste  wird<B>1</B> Teil     Mangannaphthenat    eingerührt,  worauf<B>300</B> Teile Leinsamenöl zugesetzt wer  den.

   Nach etwa     30-minütigem    gelindem Rüh  ren gehen das Pigment, das Salz des     Üisell-          polymers        und.,das    Trockenmittel in die     ölphase     über.     Nacli    kurzer Zeit, während welcher  nicht gerührt wird, trennt sieh die Ölphase  von der     wässrigen    Phase. Das pigmentierte  <B>Öl</B> kann durch Dekantieren gewonnen wer  den. Das Produkt     ist    ein viskoses     Überzugs-          material    auf     ölbasis,    das mit mehr<B>Öl</B> oder  mit den üblichen Lösungsmitteln und.

   Ver  dünnungsmitteln, wie z.     B.-    Terpentin, Ben  zol,     Xylol,    Mineralöle     usw.,    vermengt wer  den kann, um eine     lei-nsamenölhaltige    Emaille       zu'erfialten.    Auf eine glatte Oberfläche auf  gebracht, trocknet die Emaille -unter Bil  dung, eines zähen,     wasserundurchlässigen     Films. Die in diesem Beispiel beschriebene  Arbeitsweise besitzt den besonderen Vorteil,       dass    eine pigmentierte     ölemaille    ohne das       übliclie    langwierige Mahlen     Jer    Pigmente im       ölmedium    erhalten werden kann.  



  <I>Beispiel<B>7:</B></I>  Es wird eine Paste hergestellt, indem  200 Teile pulveriges Ultramarinblau mit  <B>250</B> Teilen Wasser und 20 Teilen eines     Misch-          polymers    aus     Styrol    und einem gemischten       Metliyl-sek.-butyl#Halbester'    der     Malei-n.-äure       vermischt werden. Nachdem während einiger  Minuten gelinde gerührt worden ist, werden  <B>9</B> Teile     Triäthylamin    in das Gemisch ein  gerührt, -um eine weiche Pigmentpaste zu  erzeugen.

   Die Paste kann als     Emulgiermittel     bei der Herstellung von     Anstrichmaterialien     in     Emulsionsform    verwendet werden, indem  die Paste einfach mit einem Harz zusammen  gerührt     wird7   <U>oder</U> indem die Paste mit einer  bereits fertigen, -nichtpigmentierten Emulsion  eines     überzugharzes    vermischt wird.    Eine andere Variante zur Herstellung  der erfindungsgemässen     pastenförmigen        Dis-          pergierungsmittel    besteht darin, das Misch  polymer den Pigmenten während ihrer Her  stellung zuzusetzen.

   So wird beispielsweise  bei zahlreichen Pigmentherstellungsverfahren  eine Suspension von fein zerteiltem Pigment  in einem     wässrigen    Medium erhalten. Es ist  üblich, das Wasser aus der Suspension zu       entfern-en    und das trockene Pigment vor des  sen Gebrauch als färbende Substanz zu mah  len. Die erfindungsgemässen Pigmentpasten  können hergestellt werden, indem die Misch  polymere, der     wässrigen    Suspension des Pig  mentes     zugeetzt    und löslich gemacht werden,  wobei die Operationen des     Trocknens    und       M.ahlens    überflüssig werden und äusserst fein  zerteilte Pigmente erhalten werden, die eine  bessere Farbe aufweisen als die herkömm  lichen Produkte.  



  <I>Beispiel<B>8:</B></I>  Ein     wässriger    Schlamm von     Titandioxyd,     in     der    üblichen Weise hergestellt durch     Cal-          einier-Ling    von Rohpigment und Mahlen in  Wasser, wird durch Zugabe von 20 Teilen  eines     Mischpolymers    aus     Styrol    und einem  gemischten     Methyl-sek.-butyl-Halbester    der       MaleinsKure    pro<B>100</B> Teile des     Titandioxyds     modifiziert. Durch gelindes Rühren wird.

    <B>bald</B> ein homogenes Gemisch erhalten, das  dann mit<B>6</B> Teilen     Ammoniumhydroxyd          (28%iges        Ammoniak)        versetzt        wird.        Der     entstehende Schlamm wird     währencl    etwa  <B>30</B> Minuten gerührt, um eine Pigmentpaste  zu erzeugen, die     dispergierende    Eigenschaften  aufweist.

        Die zur Herstellung der Pigmentpasten  verwendeten Mischpolymere können durch       Veresterüng    von     Maleinsäure    oder     Malein-          sä-Lireanhydrid    mit einem Gemisch von  Methanol und     sek.-Butanol    in einer für die  Bildung eines Halbesters genügenden Menge  und durch anschliessende     Mischpolymerisation     des Halbesters mit     Styrol    hergestellt werden.  Man wird also<B>1</B>     Mol        Maleinsäure    zusammen  mit etwa<B>1</B>     Mol    eines Gemisches von Methanol  und     sel#.-B-Litano,1    erhitzen.

   Das, Gemisch be  steht vorzugsweise aus etwa<B>25</B>     Molproz.     Methanol     ulld   <B>75</B>     Molproz.        sek.-Butanol.    Es  können jedoch auch Verhältnisse von<B>11</B> bis  48     Molproz.    Methanol zu<B>89</B> bis<B>52</B>     Molproz.          sek.-Butanol    angewendet werden. Die     Ver-          esterung    verläuft glatt ohne Mithilfe eines  Katalysators.

   Der auf diese Weise erhaltene  Halbester kann bei<B>80</B> bis<B>1000 C</B> in Gegen  wart eines     P,eroxydkatalysators    mit     Styrol          misehpolymerisiert    werden. Das     Molverhältnis     von     Styrol    zu     Maleinsäure-I-Ialbester    beträgt  zweckmässig<B>1:1.</B> Es kann ein leichter     Über-          schuss    an     Styrol    verwendet werden, der an       der'Reaktion    nicht teilnimmt und schliesslich  aus dem Produkt entweicht.  



  Die Mischpolymere sind harte, klare, feste  Körper, die in Wasser unlöslich sind. Da sie  sehr spröde sind, können sie leicht auf eine  feine Teilchengrösse pulverisiert werden. Für  die Zwecke der vorliegenden Erfindung ist  die Pulverform besonders zweckmässig, da es  wichtig ist, das Pigment und das Misch  polymer vor dem     Löslichmachen    des     Misch-          polymers    möglichst gründlich zu vermengen.  Die Salze der Mischpolymere werden in  Mengen von<B>1</B> bis<B>50</B> Teilen pro<B>100</B> Teile  des Pigmentes verwendet.  



  Die Mischpolymere werden nach     vor-          lierigem    Aufschlämmen mit     dem    Pigment in  Wasser löslich gemacht,     in-dem    dem Schlamm  pro     Mol    des     Mischpolymers    mindestens<B>1</B>     Mol     einer Base, die bei unter<B>1000 C</B> liegenden  Temperaturen flüchtig ist, zugesetzt wird. Als  solche Basen kommen beispielsweise     Ammo-          .niak,        Morpholin,        Alkylamine,    wie     Triäthyl-          amin,    in Frage.

   Man kann einen     Überschuss     an Ammoniak oder Amin verwenden, der je-    doch die Löslichkeit des     Mischpolymers    nicht       beeinflusst    und nachträglich verdampft.  



       oDie    erfindungsgemässen Pigmentpasten  sind wirksame     Emulgier-    und     Dispergier-          mittel,    was aus der Tatsache ersichtlich ist,       dass    die gelinde     Rührwirkung,    die beispiels  weise durch einen     Ponymischer    oder einen       Baker-Perkins-Teigkneter-hervorgerufen    wird,  genügt, um Emulsionen herzustellen. Da  durch erübrigt sich die Anwendung von       Kolloidmühlen        usw.,    die eine äusserst starke  Rührwirkung erzeugen, jedoch teuer in der  Installation und im Unterhalt sind.  



  Ein weiterer Vorteil der     er-lindungsgemä-          ssen    Pigmentpasten besteht darin,     dass    sie  nach Ausübung ihrer Funktion als     Disper-          gierungsmittel    beim Trocknen des     Überzugs-          materials    wieder in einen wasserunlöslichen  Zustand übergehen. Die auf diese Weise her  gestellten Filme sind wasserundurchlässig.

    Dagegen behalten Seifen     und    die meisten       synthetisehen    Reinigungsmittel, die als     Di-          spergierungsmittel    verwendet werden, ihre  Wasserlöslichkeit auch noch in den getrock  neten     überzügen    bei, so     dass    die Überzüge  wasserempfindlich sind und deshalb da, wo  eine hohe Feuchtigkeit vorhanden ist, nicht  verwendet werden können.  



  Ein Vorteil dieser Pasten, der nicht  vorauszusehen war, besteht darin,     dass    die  meisten     überzüge    aus     wässrigen        Anstrich-          materialien,    die mittels der     vorliegend-en    Pa  sten hergestellt werden, gegen Alkalien     be-          ,ständig    sind.

   Nachdem ein Überzug erzeugt  und genügend getrocknet worden ist,     -Lun    den  flüchtigen salzbildenden Bestandteil der  Paste zu vertreiben, sind die     Styrol-Malein-          säurehalbester-Misch-polymere    in verdünnten  Alkalien nicht mehr löslich und unterliegen  in konzentrierten Alkalien nur einer schwa  chen     Quellung.   <B>-</B>  Ein weiterer Vorteil der     pastenförmigen          Dispergierungsmittel    bezieht sich auf die       wässrigen        Anstrichmaterialien,

      die aus diesen       Dispergierungsmitteln    und     wässrigen    Emul  sionen von Polymeren und Mischpolymeren  von     Vinylverbindungen,    wie z. B. den Poly  styrol-     und    B-LLtadien-Styrol-Mischpolymer-           em-Lilsionen    der Beispiele, hergestellt werden.  Diese     Anstrichmaterialien,    in Form von       Emülsionen   <B>sind,</B> wenn mittels der     er2in-          dungsgemässen        pastenförmigen        Dispergier-          mittel    hergestellt, äusserst beständig gegen  wiederholtes Gefrieren und Auftauen.

   Diese  Beständigkeit gegen abwechselndes Gefrieren  und Auftauen wirkt sich beim Lagern und  .beim Transport der     emulgierten        Anstrich-          materia-Iien    bei winterlicher Witterung beson  ders vorteilhaft aus.  



  Die Pigmentpasten können aus anorga  nischen und organischen,     wasser-Linlöslichen     Pigmenten, einschliesslich organischer Farb  stoffe, die durch Überführung in Lackform  unlöslich gemacht worden sind, hergestellt  werden. Durch Anwendung des Verfahrens  gemäss der vorliegenden Erfindung kann man  mit Leichtigkeit eine weiche Paste erhalten,  in welcher die Zusammenballung der Pig  mentteilchen auf ein Minimum beschränkt  bleibt. Ausserdem wird die sonst gewöhnlich  ,durchgeführte Operation des     Mahleils    der  Pigmente im Trägermittel während längerer  Zeit überflüssig.  



  Wie in den Beispielen gezeigt wurde,  können die     erlind-LingGgemässen    Pigment  pasten zum     Dispergieren    sehr verschiedener  organischer filmbildender Materialien in       wässrigen    Medien verwendet werden, um       wässrige        Anstriehmaterialien    herzustellen, die  nach dem Trocknen gegenüber Wasser un  empfindlich sind.

   Die einzigen Einschrän  kungen, die hinsichtlich der filmbildenden  Komponenten, die mit den erfindungsgemä  ssen Pigmentpasten zu einem     wässrigen        An-          strichmaterial    verarbeitet werden sollen, gel  ten, bestehen darin,     dass    sie entweder bei  normalen Temperaturen flüssig sein müssen,  wie z. B. trocknende Öle, oder in eine     fluide     Form     überführbar    sein müssen, indem man  sie in organischen Lösungsmitteln löst, wie  z.

   B. das     Alkydharz    von Beispiel<B>1,</B> das       T        Melaminharz        von        Beispiel        5,        oder        in        einem          wässrigen        Medi-Lun        emulgiert    oder     dispergiert,     wie z. B. das Polystyrol und das     Butadien-          Styrol-Mischpolymer    in den Beispielen 2,<B>3</B>  und 4.

   Als filmbildende Komponenten kom-         men    in Präge: trocknende und halbtrock  nende Öle     -und    Gemische dieser Öle,     natür-          liehe    Harze, gesättigte     -und    ungesättigte  Polyesterharze,     Phenol-Aldehydharze,        Mel-          amin-Aldehydharze,        Melamin-Aldehyd-Alko-          holharze,        Harnstoff-Aldehydharze,        Harnstoff-          Aldehyd-Alkoholharze,

      Polymere und Misch  polymere von     Vinylidenverbindungen        und     geeignete Gemische der oben genannten Ver  bindungen. Einigen dieser Harze     muss    ein  Weichmacher zugesetzt werden, wie z. B. teil  weise hydriertes     Terphenyl    und     Butyl-benzyl-          phthalat,    die in den Beispielen     Arwähnt    wur  den.

   Den     emulgierten        Anstriehmaterialien     können entweder vor oder gleichzeitig mit  der Einverleibung der filmbildenden Kompo  nenten noch     andereder    für     überzugsbildende     Materialien üblichen Komponenten zugesetzt  werden. Als Beispiele solcher zusätzlicher  Komponenten können Trockenmittel, die  Schaumbildung     verhindern-de    Mittel,     viskosi-          tätsverbessernde    Mittel     usw.,    genannt wer  den.



  Pigment paste and process for making such a paste - US Pat. The present invention relates to an aqueous pigment paste which has the properties of a dispersant.



  The pigment paste according to the invention is characterized in that it contains water, a powdery, water-insoluble pigment and a salt which has arisen from a base which is volatile at temperatures below 1000 C and a base made from styrene, maleic acid monomethyl ester and Ivlaleic acid mono, sec-butyl ester, the amount of this salt being <B> 1 </B> to <B> 50 </B> percent by weight of the amount of said pigment.



  The present invention also relates to a process for the production of such a pigment paste, which is characterized in that - in powdery, water-insoluble, from styrene, maleic acid monomethyl ester and maleic acid monosec. butyl-, ester-made mixed polymer is added to an aqueous slurry of a powdery, water-insoluble pigment,

   the mixed polymer is thoroughly mixed with the pigment and the mixed polymer is then made soluble by adding a base which is volatile at temperatures below 1000 ° C., the salt formed from the mixed polymer and the base in one Amount is generated which is <B> 1 </B> to <B> 50 </B> percent by weight of the amount of said pigment.



  One of the recent developments in the area of top toe coatings is the use of an aqueous vehicle instead of an organic solvent as a vehicle for the surface coating material, resins, pigments, etc. Using water instead of organic solvents increases the cost of the coating material is reduced and the dangers based on the flammability of most organ-i- see solvents are eliminated.

   In addition, the smells characteristic of organic solvents, which many people find annoying, are avoided.



  The use of aqueous media was previously difficult due to the need to use protective colloids or dispersing agents in sufficient quantities to keep the pigments, resins, etc. in suspension during storage, transport. Since the function of these additives is to reduce the hydrophobicity of the resins, pigments, etc. to such an extent that they remain suspended in water, the additives must be at least partially soluble in water.

   This solubility makes the finished coatings; sensitive to water borrowed, which significantly affects their effectiveness. In addition, most of the <B> '</B> have protective colloids and. Vigorous and long stirring is necessary for dispersants in order to produce a reasonably stable emulsion or dispersion.

   The ax must be stirred vigorously so that the desired effect can only be achieved by using expensive and laborious equipment.



  With the aid of the aqueous pigment pastes according to the invention it is now possible to disperse film-forming surface coating materials in aqueous media under conditions of gentle stirring.



  The following examples are intended to illustrate the present invention. The quantities given in parts refer to parts by weight.



  <I>Example<B>1:</B> </I> A. Paste is produced by first adding <B> 350 </B> parts of powdery lithopone, <B> 25 </B> parts of powdery bentonite, <B> 150 </B> parts of powdery mica and 20 parts of a powdery mixed polymer made from styrene and a half ester of maleic acid, of which <B> 25 </B> mol percent of its alcoholic radicals are methyl groups and <B> 75 </B> mol percent.

   Secondary butyl groups exist, mixed in the dry state and then add 400 parts of water and 6 parts of ammonium hydroxide (28% ammonia) to this dry mixture while continuing to do so gently Stirring added.

       The product obtained is an aqueous paste which contains the ammonium salt of the mixed polymer in dissolved form and the pigment particles in dispersed form.



  The paste produced in this way can be used as a dispersant for the production of aqueous emulsions or dispersions of film-forming'0berflächenüberzugsmate, materials such as, for. B. liquid resins, dry oils, varnishes, solutions of solid resins in aqueous or organic solvents, etc., can be used to produce aqueous paints and paints in the form of oil-in-water emtilsionen herzu.

   The dispersions or emulsions can be prepared by gently stirring the various constituents for a relatively short time. So you can <B> 110 </B> parts of a varnish which - as a film-forming component contains an alkyd resin modified with drying <B> oil </B> with a medium oil content, with the according to example <B> 1 </ Mix the paste produced while stirring continuously, but gently.

   After a mixing time of about <B> 1 </B> hour, an oil-in-water emulsion is obtained that can be used directly as a coating material. <B> Coatings made from </B> this material have a smooth surface and are practically impermeable to water after the normal drying time.



  In a similar way, drying oils can be easily and quickly emulsified with the paste according to Example <B> 1 </B> in order to obtain aqueous coating materials that dry to form water-insensitive smooth coatings.

      <I> Example 2: </I> It becomes a pigment paste. produced by <B> 250 </B> parts of powdered titanium dioxide, <B> 260 </B> parts of water and 20 parts of a mixed polymer of styrene and a mixed k # lethyl-sec.-butyl-I- Best of all maleic acid should be mixed until the mixture is polymeric and the pigment is thoroughly blended. <B> 10 </B> parts of morpholine are then stirred in. With this paste according to the invention you can now z.

   B. How to prepare a coating material - <B> 30 </B> parts of water and 120 parts of a plasticizer, namely butyl benzyl phthalate, are stirred into the paste until an oil-in-water emulsion is obtained. This emulsion is then mixed with <B> 320 </B> parts of an aqueous emulsion of polystyrene containing <B> 50% </B> solids and <B> 10 </B> parts of spruce oil, which acts as an antifoam agent, mixed up. While the pigment paste is being mixed with the additives, stirring is continued, but <B> gently </B>.

   The product is an oil-in-water emulsion that can be used as a paint material. This material can be applied to porous or non-porous surfaces by dusting, dipping, rolling and other known methods, on which it dries to form a water-insensitive coating with a semi-glossy surface.

   This emulsified coating material .ia.1 has the further advantage that it is insensitive to repeated freezing and thawing, <I> Example<B>3:</B> </I> A pigment paste is produced by <B > 250 parts of powdered titanium dioxide, 260 parts of water and 30 parts of a mixed polymer of styrene and a mixed methyl-sec-butyl-half ester of Maleic acid are mixed,

   until the misehpolympr and pigment are thoroughly blended. <B> 11 </B> parts of ammonium hydroxide (28% ammonia) are then stirred into the paste, which causes the mixed polymer to dissolve in the water.

   With the pigment paste according to the invention thus obtained. A coating material can be prepared as follows: <B> 10 </B> parts of spruce oil and <B> 90 </B> parts of Weiehmacher HB-40 (branded product, a partially <B> hydrated </B> terphenyl) stirred into the paste, <B>. </B> until an oil-in-water emulsion is obtained. This emulsion is mixed with 120 parts of a 4% aqueous emulsion of methyl cellulose, which has a viscosity of about 100 centipoise.

    Finally, with continuous, gentle stirring, <B> 60 </B> parts of water and <B> 160 </B> parts of an aqueous emulsion of polystyrene containing <B> 50 </B>% solids are added. The product is an oil-in-water emulsion which can be used as a coating material and which has excellent resistance to freezing and thawing and can be used to produce a water-resistant coating with a semi-glossy surface .



  <I> Example 4: </I> A pigment paste is produced by using <B> 250 </B> parts of powdered titanium dioxide, <B> 260 </B> parts of water and <B> 30 </B> parts of a Mixed polymer of styrene and a mixed methyl-se, k-butyl half-ester of maleic acid are mixed until the mixed polymer and pigment are thoroughly mixed.

    <B> 11 </B> parts of ammonium hydroxide (2811% ammonia) are added to this paste, which causes the mixed polymer to dissolve in the water. With the pigment paste according to the invention thus obtained, a paint can be prepared as follows. will:

   With continuous, gentle stirring, <B> 10 </B> parts of spruce 64 <B> 60 </B> parts of water and <B> 380 </B> parts of an aqueous emulsion of butadiene-styrene containing 45.0 / 9 solids are added - Mix the mixed polymer into the paste until an oil-in-water emulsion is removed.

    The ratio of butadiene to styrene in the copolymer is 45:55 by weight. The emulsion obtained can be applied by known methods to porous and non-porous surfaces, on which it is borne to form a tough, water-insensitive coating a semi-gloss surface dries.

   The emulsified coating material is extraordinarily resistant to repeated freezing and thawing. In addition, the coatings produced from this emulsion are unexpectedly resistant to alkalis. For example, a 50% solution of sodium hydroxide in water will only cause the dried coating to swell slightly.



  <I> Example </I> 5: A paste is produced by using <B> 100 </B> parts of a powdery, water-insoluble toluidine dye, 200 parts of water and <B> 30 </B> parts of a mixed polymer made from styrene and a mixed methyl sec-butyl half ester of maleic acid.

   After a short stirring time (about 4 to 5 minutes), 9 parts of ammonium hydroxide (28% ammonia) are introduced into the mixture in order to make the copolymer soluble.

   With the inventive pigment paste obtained in this way, a printing ink can be prepared as follows: 100 parts of di-octyl phthalate and 400 parts of a solution of a soluble solids containing <B> 500 / a </B> Meltable butylated methylolmelamine in a mixture of xylene and butanol are added to the pigment paste.

   It is continuously and gently stirred until the phase inversion occurs with formation of a water-in-oil emulsion (40 to 60 minutes). This emulsion can be used as a printing ink and is particularly suitable for printing on porous surfaces, for example on paper that has not been smoothed. The paint can be hardened by briefly heating it to T, em- perataren- from <B> 100 </B> to 20 <B> '00 </B> C, so that it changes into the insoluble, infusible state .



  <I>Example<B>6:</B> </I> A paste is produced by adding <B> 100 </B> parts of a powdery, water-insoluble blue phthalbeyanine pigment, <B> 300 </B> parts of water and 20 parts of a misclip polymer of styrene and. a mixed methyl secAutyl half ester of maleic acid are mixed ge.

   <B> 5 </B> parts of Ammo-L, iLimhydroxycl (281% ammonia) are added to the thick sludge obtained in this way in order to make the copolymer soluble. With the erlincl-Lingsgemässen pigment paste thus obtained, an overcoating material can be prepared as follows. <B> 1 </B> part of manganese naphthenate is stirred into the paste, whereupon <B> 300 </B> parts of linseed oil are added.

   After about 30 minutes of gentle stirring, the pigment, the salt of the Üisell polymer and., The drying agent go into the oil phase. After a short time during which there is no stirring, the oil phase separates from the aqueous phase. The pigmented <B> oil </B> can be obtained by decanting. The product is a viscous, oil-based coating material that can be treated with more <B> oil </B> or with the usual solvents and.

   Ver thinners, such as. B. turpentine, benzene, xylene, mineral oils, etc., who can be mixed to create an enamel containing linseed oil. When applied to a smooth surface, the enamel dries to form a tough, water-impermeable film. The procedure described in this example has the particular advantage that a pigmented oil enamel can be obtained without the usual tedious grinding of the pigments in the oil medium.



  <I>Example<B>7:</B> </I> A paste is produced by mixing 200 parts of powdery ultramarine blue with <B> 250 </B> parts of water and 20 parts of a mixed polymer made from styrene and a mixed methyl-sec-butyl half-ester of maleic acid. After gentle stirring for a few minutes, 9 parts of triethylamine are stirred into the mixture in order to produce a soft pigment paste.

   The paste can be used as an emulsifier in the production of paint materials in emulsion form by simply stirring the paste together with a resin7 or by mixing the paste with an already finished, non-pigmented emulsion of a coating resin. Another variant of the production of the paste-like dispersants according to the invention consists in adding the mixed polymer to the pigments during their production.

   For example, numerous pigment production processes result in a suspension of finely divided pigment in an aqueous medium. It is customary to remove the water from the suspension and to grind the dry pigment before using it as a coloring substance. The pigment pastes according to the invention can be prepared by adding the mixed polymers to the aqueous suspension of the pig mentes and making them soluble, the operations of drying and grinding being superfluous and extremely finely divided pigments being obtained which have a better color than that conventional products.



  <I> Example<B>8:</B> </I> An aqueous sludge of titanium dioxide, produced in the usual way by calcining crude pigment and grinding in water, is made by adding 20 parts of a mixed polymer Styrene and a mixed methyl-sec-butyl-half ester of the maleic acid per <B> 100 </B> parts of the titanium dioxide. By stirring gently it becomes.

    <B> soon </B> a homogeneous mixture will be obtained to which <B> 6 </B> parts of ammonium hydroxide (28% ammonia) are then added. The resulting sludge is stirred for about 30 minutes in order to produce a pigment paste that has dispersing properties.

        The copolymers used to produce the pigment pastes can be produced by esterifying maleic acid or maleic acid anhydride with a mixture of methanol and sec-butanol in an amount sufficient for the formation of a half-ester and by subsequent copolymerization of the half-ester with styrene. So one will heat <B> 1 </B> mol maleic acid together with about <B> 1 </B> mol of a mixture of methanol and sel # .- B-litano.1.

   The mixture is preferably composed of about 25 mol%. Methanol ulld <B> 75 </B> mol% sec-butanol. However, ratios of <B> 11 </B> to 48 mol% can also be used. Methanol to <B> 89 </B> to <B> 52 </B> mol% sec-butanol can be used. The esterification proceeds smoothly without the aid of a catalyst.

   The half-ester obtained in this way can be mispolymerized with styrene at <B> 80 </B> to <B> 1000 C </B> in the presence of a peroxide catalyst. The molar ratio of styrene to maleic acid i-ial ester is expediently <B> 1: 1. </B> A slight excess of styrene can be used which does not take part in the reaction and ultimately escapes from the product.



  The mixed polymers are hard, clear, solid bodies that are insoluble in water. Since they are very brittle, they can be easily pulverized to a fine particle size. For the purposes of the present invention, the powder form is particularly expedient since it is important to mix the pigment and the mixed polymer as thoroughly as possible before solubilizing the mixed polymer. The salts of the copolymers are used in amounts of <B> 1 </B> to <B> 50 </B> parts per <B> 100 </B> parts of the pigment.



  After preliminary suspension with the pigment, the mixed polymers are made soluble in water by adding at least 1 mol of a base to the sludge per mole of the mixed polymer, which is below 1000 C lying temperatures is volatile, is added. Such bases are, for example, ammonia, morpholine, alkylamines such as triethylamine.

   An excess of ammonia or amine can be used, but this does not affect the solubility of the mixed polymer and subsequently evaporates.



       The pigment pastes according to the invention are effective emulsifying and dispersing agents, which can be seen from the fact that the gentle stirring action, for example produced by a Ponymic or a Baker-Perkins dough mixer, is sufficient to produce emulsions. This eliminates the need to use colloid mills, etc., which generate an extremely strong stirring effect, but are expensive to install and maintain.



  Another advantage of the pigment pastes according to the invention is that, after performing their function as a dispersing agent, when the coating material dries, they return to a water-insoluble state. The films produced in this way are impermeable to water.

    In contrast, soaps and most synthetic detergents that are used as dispersants retain their water solubility even in the dried coatings, so that the coatings are water-sensitive and therefore cannot be used where there is high humidity.



  One advantage of these pastes, which could not be foreseen, is that most of the coatings made from aqueous paint materials that are produced using the present pastes are resistant to alkalis.

   After a coating has been produced and dried sufficiently to drive off the volatile salt-forming component of the paste, the styrene-maleic acid half-ester copolymers are no longer soluble in dilute alkalis and are only slightly swollen in concentrated alkalis. <B> - </B> Another advantage of the paste-like dispersants relates to the aqueous coating materials,

      from these dispersants and aqueous emulsions of polymers and copolymers of vinyl compounds, such as. B. the poly styrene and B-LLtadiene-styrene mixed polymer em-Lilsionen of the examples are prepared. These coating materials, in the form of emulsions, are extremely resistant to repeated freezing and thawing if they are produced by means of the paste-like dispersants according to the invention.

   This resistance to alternating freezing and thawing is particularly advantageous when storing and transporting the emulsified paint materials in wintry weather.



  The pigment pastes can be made from inorganic and organic, water-Lin-soluble pigments, including organic dyes, which have been made insoluble by being converted into lacquer form. By using the method according to the present invention, one can easily obtain a soft paste in which agglomeration of pigment particles is kept to a minimum. In addition, the operation of grinding the pigments in the carrier, which is usually carried out, becomes superfluous for a long time.



  As has been shown in the examples, the invention pigment pastes can be used for dispersing a wide variety of organic film-forming materials in aqueous media in order to produce aqueous paint materials which, after drying, are insensitive to water.

   The only restrictions that apply with regard to the film-forming components that are to be processed into an aqueous coating material with the pigment pastes according to the invention are that they either have to be liquid at normal temperatures, such as B. drying oils, or must be convertible into a fluid form by dissolving them in organic solvents, such as.

   B. the alkyd resin of Example <B> 1, </B> the T melamine resin of Example 5, or emulsified or dispersed in an aqueous Medi-Lun, such as. B. the polystyrene and the butadiene-styrene mixed polymer in Examples 2, 3 and 4.

   The following film-forming components are embossed: drying and semi-drying oils - and mixtures of these oils, natural resins, saturated and unsaturated polyester resins, phenol-aldehyde resins, melamine-aldehyde resins, melamine-aldehyde-alcohol resins, urea -Aldehyde resins, urea- aldehyde-alcohol resins,

      Polymers and mixed polymers of vinylidene compounds and suitable mixtures of the above compounds. Some of these resins require the addition of a plasticizer, such as B. partially hydrogenated terphenyl and butyl benzyl phthalate, which were Arwähnt in the examples.

   The emulsified paint materials can be added either before or simultaneously with the incorporation of the film-forming components or other components customary for coating-forming materials. As examples of such additional components, desiccants, anti-foaming agents, viscosity-improving agents, etc. can be mentioned.

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRÜCHE:</B> I. Pigmentpaste, die die Eigenschaften eines Dispergiermittels aufweist, dadurch ge kennzeichnet, dass #sie Wasser, ein pulveriges, wasserunlösliches Pigment und ein Salz ent hält, das hervorgegangen ist aus einer bei Temperaturen unter 1000C flüchfigen Base und einem aus Styrol, Maleinsäure-mono- methylester und Maleinsäure-mono-sek.-bi-ityl- e3ter hergestellten Mischpolymer, <B> PATENT CLAIMS: </B> I. Pigment paste which has the properties of a dispersant, characterized in that it contains water, a powdery, water-insoluble pigment and a salt that has emerged from a volatile at temperatures below 1000C Base and a copolymer made from styrene, maleic acid monomethyl ester and maleic acid mono-sec.-bi-ityl- e3ter, wobei die Mengedieses Salzes<B>1</B> bis<B>50</B> Gewichtsprozente der Menge des genannten Pigmentes beträgt. II. Verfahren zur Herstellung einer Pig mentpaste nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein pulveriges, wasserunlösliches, aus Styrol, Maleinsäure- monamethylester und Maleinsäure-mono-sek.- butyl-ester hergestelltes Misehpolymer einer wässrigen Aufschlämmung eines pulverigen, wasserunlöslichen Pigmentes zusetzt, the amount of this salt being <B> 1 </B> to <B> 50 </B> percent by weight of the amount of said pigment. II. A method for producing a pigment paste according to claim I, characterized in that a powdery, water-insoluble, mixed polymer made from styrene, maleic acid monamethyl ester and maleic acid mono-sec-butyl ester is added to an aqueous slurry of a powdery, water-insoluble pigment , das Mkischpolymer mit dem Pigment gründlich vermengt und hierauf das Mischpolymer durch Zugabe einer Base, die bei unter 1.000 <B>C</B> liegenden Temperaturen flüchtig ist, löslich macht, wobei das aus dem Misch- polymer und der Base sich bildende Salz in einer Menge erzeugt wird, die<B>1</B> bis<B>50</B> Ge wichtsprozente der Menge des genannten Pig mentes beträgt. UNTERANSPRÜCHE: <B>1.</B> Pigmentpaste nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Molver- hältnis zwischen Styral und Halbester der Mialeinsäure im Mischpolymer<B>1:1</B> beträgt. 2. the mixed polymer is thoroughly mixed with the pigment and the mixed polymer is then made soluble by adding a base which is volatile at temperatures below 1,000 ° C., the salt formed from the mixed polymer and the base in an amount is generated which is <B> 1 </B> to <B> 50 </B> weight percent of the amount of said pigment. SUBClaims: <B> 1. </B> Pigment paste according to Patent Claim I, characterized in that the molar ratio between styral and half-ester of the maleic acid in the copolymer is <B> 1: 1 </B>. 2. Pigmentpaste nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Zahl der Methylgruppen zu derjenigen der sek.-Butylgr-LL-ppen im Mischpolymer zwi- sehen <B>11:89</B> und 48:52 liegt. <B>3.</B> Pig.mentpaste nach Unteransprueli 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Zahl der Methylgruppen zu derjenigen der sek.-B-Lttylgruppen im Mischpolymer <B>25:75</B> beträgt. 4. Pigment paste according to claim I, characterized in that the ratio of the number of methyl groups to that of the sec-butyl-LL-pene in the mixed polymer is between 11:89 and 48:52. <B> 3. </B> Pig.ment paste according to sub-claims 2, characterized in that the ratio of the number of methyl groups to that of the secondary B-ethyl groups in the copolymer is <B> 25:75 </B>. 4th Pigmentpaste nach Patentalisprueh I, dadurch gekennzeichnet, dass die im Salz des Mischpolymers gebundene Base Ammoniak ist. <B>5.</B> Pigmentposte nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die im Salz des Mischpolymers gebundene Base Morpholin ist. <B>6.</B> Pigmentpaste nach Patentanspruch<B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass die im Salz des Mischpolymers gebundene Base ein Alkyl- amin ist, das bei unter<B>1000 C</B> liegenden Temperaturen flüchtig ist. Pigment paste according to Patentalisprueh I, characterized in that the base bound in the salt of the mixed polymer is ammonia. <B> 5. </B> Pigment post according to claim I, characterized in that the base bound in the salt of the mixed polymer is morpholine. <B> 6. </B> Pigment paste according to claim <B> 1, </B> characterized in that the base bound in the salt of the mixed polymer is an alkyl amine which is below <B> 1000 C </B> lying temperatures is volatile. <B>7.</B> Pigmentpasie nach rnteransprueh <B>6,</B> dadurch gekennzeichnet, dass daµ Alkylamin Triäthylamin ist. <B>8.</B> Verfahren nach Patentanspruch II, da durch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis zwischen Styrol und Halbester der Malein- säure im Mischpolymer<B>1:1</B> beträgt. <B> 7. </B> Pigments according to claim 6, characterized in that the alkylamine is triethylamine. <B> 8. </B> Process according to claim II, characterized in that the molar ratio between styrene and half-ester of maleic acid in the copolymer is <B> 1: 1 </B>. <B>9.</B> Verfahren nach Patentanspruch II, da durch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Zahl der Methylgruppen zu derjenigen der sek.-BLitylgruppen im Mischpolymer zwi schen<B>11:89</B> und 48:52 liegt. <B>10.</B> Verfahren nach Unteranspruch<B>9,</B> da durch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Zahl der Methylgruppen zu derjenigen der sek.-Butylgruppen im Mischpolymer <B>25:75</B> beträgt. <B> 9. </B> Method according to claim II, characterized in that the ratio of the number of methyl groups to that of the secondary BLityl groups in the copolymer is between <B> 11:89 </B> and 48:52 lies. <B> 10. </B> Method according to dependent claim <B> 9 </B> characterized in that the ratio of the number of methyl groups to that of the secondary butyl groups in the copolymer <B> 25:75 </ B > is. <B>11.</B> Verfahren nach Patentansprueli II, dadurchgekennzeichnet, dass als salzbildende Basie Ammoniak verwendet wird. 12. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass als salzbildende Base Morpholin verwendet wird. <B>13.</B> Verfahren nach PatentansprucU II, dadurch gekennzeichnet, dass als salzbildende Base ein bei unter<B>1000</B> C liegenden Tempe raturen flüchtiges Alkylamin verwendet wird. 14. <B> 11. </B> Process according to patent claims II, characterized in that ammonia is used as the salt-forming base. 12. The method according to claim II, characterized in that morpholine is used as the salt-forming base. 13. Process according to patent claim II, characterized in that an alkylamine which is volatile at temperatures below 1000 C is used as the salt-forming base. 14th Verfahren nach Unteranspruch<B>13,</B> dadurch gekennzeichnet, dass aJs Aalzbildende Base Triäthylamin verwendet wird. Process according to dependent claim 13, characterized in that triethylamine is used as the salt-forming base.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0014503A1 (en) * 1979-02-02 1980-08-20 Rohner AG Pratteln Process for preparing highly concentrated finely dispersed solid compositions of water insoluble to slightly soluble active compounds dispersible in an aqueous medium, containing little or no dispersing agent

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0014503A1 (en) * 1979-02-02 1980-08-20 Rohner AG Pratteln Process for preparing highly concentrated finely dispersed solid compositions of water insoluble to slightly soluble active compounds dispersible in an aqueous medium, containing little or no dispersing agent

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