CH280458A - Process for preparing a product having the aroma of maple. - Google Patents

Process for preparing a product having the aroma of maple.

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CH280458A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00Processes for the preparation of sugar derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
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Description

  

  Procédé de préparation d'un produit possédant l'arôme d'érable.    La     présente    invention se rapporte à. un  procédé de préparation d'un produit possé  dant l'arôme d'érable.  



       Jusqu'à    ce jour, on a.     préparé    des imita  bons d'arôme d'érable en combinant divers  extraits, huiles et essences avec :des     esters          naturels    et synthétiques, cétones, aldéhydes et  autres substances     semblables.    Bien que rappe  lant l'érable, l'arôme de ces     produits    est géné  ralement très éloigné du     véritable    arôme  d'érable.

   De plus, lorsque. lesdits produits sont  employés     clans    des sirops ou autres     eomposi-          tions    semblables, on ajoute généralement. aussi  du caramel pour donner la couleur désirée à  la préparation et l'arôme caractéristique du  caramel masque alors complètement l'arôme  d'érable.  



  On a. trouvé qu'un excellent produit à  arôme d'érable pouvait être obtenu en fai  sant réagir certains     acides        a-anino    ayant de  3 à 6 atomes de carbone avec un     saccharifie          réducteur,    à une température de 100 à 170  C.

    Ces     aminoacides    peuvent être représentés par  la     formule    suivante:  
EMI0001.0018     
    dans laquelle Ri peut être     H,    OH, CH, ou       COOII,        R2    peut. être H ou     CH3    et     R3    peut  être II ou     CH3.       Le procédé suivant l'invention pour la pré  paration d'un produit possédant l'arôme  d'érable     est    caractérisé en ce qu'on fait       réagir,    à une température comprise entre 100  et 170  Ç, un     saecharide    réducteur avec un  composé présentant le     groupement:

       
EMI0001.0029     
    et contenant 3 à 6 atomes de carbone,     dans     des     conditions    telles que l'on obtienne en fin  de réaction et après     refroidissement    à la. tem  pérature ambiante une     masse    solide amorphe  et sèche.  



  Ledit composé peut. être, par exemple, la       sérine,    l'acide     a-amino-n-butyrique,    l'acide  aspartique, l'alanine, la thréonine, la valine,  l'acide     a-méthy1-a-amino-butyrique    ou l'acide       a-amino-isobutyrique.     



  Parmi ces huit acides, ceux à même d e pro  duire le plus facilement un arôme d'érable  intense et authentique sont. la     sérine,    la  thréonine, l'acide     a-méthyl-a-amino-n-butyr        i-          que,    l'acide     a-amino-isobutyrique    et l'acide       a-amino-n-butyrique;    ce dernier est toutefois  préféré.  



  Tout     sa.ccharide    réducteur, c'est-à-dire ca  pable :de réduire la liqueur de Fehling, peut  être mis en     oeuvre    pour exécuter le présent  procédé. On peut     utiliser        aussi    des saccharifies      et. matières apparentées qui, sans être par  eux-mêmes réducteurs, engendrent un     sa.ccha-          ride    réducteur dans les     conditions    de la ré  action.  



  Lorsque les     matières    premières fondent  dans les limites .de température spécifiées, le  procédé pourra s'effectuer en l'absence d'eau.  Au cas contraire, il sera souvent.     nécessaire     d'employer     suffisamment    d'eau au début pour  effectuer la.     solubilisation    du mélange. Au fur  et à mesure que     progresse    la. réaction, en sys  tème     ouvert,    cette eau s'évapore substantielle  ment en produisant finalement. une     masse    qui,       après    refroidissement, est solide, amorphe et  sèche.

   Il va de soi que le produit final peut,       malgré    son apparence sèche, contenir malgré  tout une certaine proportion d'humidité.  



  Il est. souvent préférable d'employer des       mélanges    de     saeeharides        polir    faciliter l'ultime  fusion et réduire à un minimum la formation  de matière insoluble. Ces mélanges seront de  préférence     constitués    essentiellement de     sac-          charides    réducteurs. En raison :de leur coût  peu élevé et leur saveur douce,     les    mélanges  tels .que le sirop de blé et de malt sont parti  culièrement avantageux.

   Le     sirop    de blé con  tient une     forte    proportion de dextrose et de  maltose,     tandis    que le sirop de malt. contient       surtout    du maltose.  



  Il semble qu'il y ait, au cours de l'exécu  tion du procédé, deux réactions en compéti  tion, l'une, donnant l'arôme ,d'érable, se fait  rapidement dans les     limites    de température       données,    tandis que l'autre, plus lente, est une  réaction de caramélisation.

   Les deux réactions  semblent être accélérées lorsque la tempéra:       tur    e augmente, mais la     vitesse    de la réaction  de     caramélisation        augmente        plus    rapidement  et, à environ 170  C, devient égale ou plus  grande que la     vitesse    de la     réaction    engen  drant l'arôme .d'érable.     Ainsi,    le temps opti  mum de réaction, pour obtenir une grande       intensité    aromatique sans caramélisation       excessive,    diminue dès que la température  augmente.

   Par exemple si l'acide     amino-n-bu-          ty        rique    est     mis    en réaction avec du dextrose,  on obtient un concentré d'arôme de     grande     intensité et sans     caramélisation    exagérée,     dans       un laps de temps de 2 heures à 120  C,     d'une     heure à l30  C et de     10=20    minutes à     145         C'..          Puisque    les périodes de réaction     plus    longues  facilitent le contrôle de la réaction,

   on opère  de préférence à des températures relativement  faibles.  



  La température et la durée de la réaction  dépendent. donc de la nature des substances  réagissantes, particulièrement     chi        saccha.ride.     



  Les     saccharides    utilisables pour exécuter  le procédé     peuvent    être classés en     divers     groupes selon les limites de températures à  préférer pour la réaction.  



  1  Groupe des pentoses     (aldopentoses,     pentoses méthyliques,     cétopentoses,    etc.)  exemples:     xylose,    arabieose et     rhaninose.    Pour  ce groupe, la température de réaction préfé  rée va de 100 à 130  C.  



  2. Groupe des hexoses et. polysaccharides  réducteurs. Ces     composés    étant moins     réactifs     que les pentoses, la. température de réaction       préférée    va. de 120 à 150  C. Comme exemples  de ces     saccharides,    on peut citer les     aldo-          hexoses    tels que le glucose, le galactose et le       maunose,    les     cétohexoses    tels que     les        lévu-          lose    et     sorbose;

      les     disaccharides    réducteurs       tels    que les lactose et maltose et. autres     disae-          chârides    du type     gentiobiose,    le     trisaccharide     réducteur     manninotriose,    etc. Dans ce groupe  peuvent. également être classées les mélanges  de     saccharides    tels que les sirops, de blé et de  malt et. des dérivés de     saecharid.es        tels    que. le       penta-acétate    de galactose.  



  3  Groupe des polysaccharides non réduc  teurs, qui engendrent des     saccharides        réduc-          teurs    dans les conditions de la réaction.     Dans     ce groupe, la. température doit être     assez    éle  vée,     surtout.    pour provoquer la formation de       saccharid.es    réducteurs. La température pré  férée va de 140 à     170     C. Comme exemple, on  peut citer les     sucroses,    la. dextrine et le     raffi-          nose.     



  D'ordinaire, le temps de réaction néces  saire pour obtenir un bon arôme d'érable dans  chacun des groupes     mentioimés    ci-dessus  n'excédera pas deux heures à la     température     inférieure indiquée pour -le groupe et. il  pourra être réduit à quelques minutes à la      température     supérieure.    Il n'est pas désirable  d'opérer à des températures dépassant les       limites    particulières spécifiées.  



  La nature exacte des réactions chimiques  compliquées qui     s'effectuent    au cours du pro  cédé n'a pu être     suffisamment.    élucidée pour  permettre de     donner    une formule précise du       produit.    de la réaction. Toutefois, dans cha  que cas et indépendamment de la nature des       acides        amino    et des     saccha.rides    particuliers       utilisés,    le produit final     possède        certaines    pro  priétés définies et facilement, déterminables.

    Le produit est constitué par un solide sec et  amorphe .dégageant un arôme d'érable intense  qui- se rapproche de très près clé celui du  sirop d'érable pur. Il     est.,    en outre,     entière-          ment        soluble        dans        l'eau.        Une        solution    à     0,1%     du produit.

   de réaction, contenue dans une  cellule standardisée d'un diamètre de l2,7 mm  d'un appareil     Lovibond,    donne les valeurs de  15 à 25 unités jaunes et 2,5 à 5,0     unités          rouges.    Cette valeur est .dénommée  valeur  calorimétrique     Lovibond     du produit.

   Le pro  duit final peut. être mis     sous    forme de poudre  que l'on peut transformer en comprimés ou  introduire dans des produits alimentaires     secs,     par exemple dans     des    mélanges pour crèmes  et pour     puddings.        Lorsqu'il    est. ajouté à     des     sirops simples et. autres produits semblables,  ledit produit     -leur    donne     tune    couleur qui est  sensiblement la même que celle du sirop  d'érable.     Dtant    donné que la couleur est pro  duite en même temps et dans la même réac  tion     que    l'arôme, il est.

   superflu d'ajouter sé  parément une couleur.     Ainsi,    on peut entière  ment éviter l'arôme amer des     matières    colo  rantes au caramel qui étaient     utilisées    jus  qu'à présent dans la fabrication d'imitations   < le sirops d'érable.  



       Les    exemples suivants se réfèrent à     diver-          ses    mises en     aeuvre    du     procédé    selon l'inven  tion.  



       Exemple   <I>1:</I>  Dix grammes de sirop de blé     sont    placés  dans une assiette circulaire     d'aluminium    de  7     centimètres    de diamètre et de 3 centimètres  de hauteur.

   On ajoute 1/2 gramme     d'acide          amino-n-butyrique,    qui est     soigneusement.       broyé avec 2 grammes de     suerose        jusqu'à    ce  que les deux ingrédients soient réduits en  poudre fine; le tout est     ensuite    chauffé à. en  viron     80     C et     brassé    pendant 5 à 10 minutes  pour     dissoudre    dans le sirop les     ingrédients     solides.

   Ce mélange est répandu aussi régu  lièrement que     possible    sur le fond de l'assiette,       l'épaisseur    de la. masse de réaction étant en  viron de 2 à 3 mm et l'assiette est ensuite  placée dans un     fourneau    tournant. maintenu  à.150  C. Après environ     .1    à. 5 minutes, le sirop  commence à bouillir, après 10 à 12 minutes, il  devient brun et     après    12 à 15 minutes, l'écume  commence de monter. Après 30 minutes,  l'écume s'élève légèrement. au-dessus du bord  du récipient, mais seule une quantité     nég'li-          geable    déborde.

   Après     -I5        minutes,    l'écume est  séchée et durcie. Après une heure, on sort la.  matière du four, on la fait refroidir, on l'en  lève de l'assiette     et    on la réduit. en morceaux.  Durant l'opération de rôtissage, la perte de  poids du mélange est d'environ 25     Vo.            Exemple   <I>2:</I>  On mélange 100 g d'acide     amino-n-buty-          rique    et. 2000 g de     sirop    de blé dans un mé  langeur de boulanger     Perkins    à une tempé  rature n'excédant pas 55  C, jusqu'à ce que  l'acide soit entièrement. dissous dans le sirop.

    On ferme alors le mélangeur avec un couver  cle à fermeture autoclave, et. on fait le vide  d'air jusqu'à une pression absolue inférieure  à 20 mm de mercure. Une trappe immergée       dans    un mélange -de congélation     sel-glace    est  intercalée entre le mélangeur et la source de  vide, afin de permettre la. condensation et. de  mesurer le produit de distillation. Le mélange  est alors chauffé à ébullition sous cette pres  sion réduite jusqu'à -ce que la quantité de       condensat    aqueux formé dans la trappe       s'abaisse    à moins de 1 cm3 par     minute.    A ce  moment, la. température du mélange est pous  sée jusqu'à     environ    105  C.

   Le mélangeur est  ensuite relié à     Patmosphère,    et on élève la  température du mélange à 1l0-120  C     dans     ].'espace de 12 à 15 minutes. Ces opérations  permettent d'évacuer du mélange pratique  ment toute l'eau qu'il contient,     sans    occasion-           ner    une modification importante de l'arôme.  L'arôme d'érable est. ensuite     complètement    dé  veloppé en maintenant la température du mé  lange entre 120 et l30  C .durant 40 à 55 mi  nutes. Après ce laps de temps, le contenu du  mélangeur est     coulé    en     plaquettes,    afin de re  froidir rapidement le produit.  



  L'incorporation de l'acide     amino-n-buty-          rique    dans le sirop de blé peut s'effectuer  aussi par     dissolution    -de l'acide     amino    dans de  l'eau, puis mélange de la, solution aqueuse  avec le sirop, ou par broyage de l'acide     amino     avec environ le     double    ou davantage de son  poids de     sucrose    (cette dernière matière faci  litant de broyage) et introduction du mélange  dans le sirop.  



  On préfère employer une pression réduite  pour accélérer l'évaporation de toute trace  d'eau lorsqu'on exécute     l'opération    sur une       grande    échelle, tandis que cette évaporation  peut s'effectuer sous la pression normale  lorsqu'on opère avec de faibles quantités de  substances. Une     pression    plus forte que da       pression    atmosphérique n'est habituellement  pas désirable, car certains produits secon  daires     volatils,    qui ordinairement s'évaporent,  seraient retenus et auraient tendance à don  ner un arôme désagréable au produit final.

         Exemple   <I>3:</I>  On broie dans un mortier un mélange de  0,2 --d'acide     amino-n-butyrique    et 0,8 g de       xy        lose.    On met le tout     dans        une    éprouvette de  25 X 150 mm et l'on .chauffe pendant 5 mi  nutes     dans    un bain d'huile maintenu à 130  C.  La. matière fond rapidement, devient brune et  produit de -l'écume pendant le chauffage. On  enlève le produite .on le broie. Si on dissout  le produit broyé     dans    un     sirop    de     sucrose    à  66  Brix, on     communique    à ce sirop un arôme  d'érable prononcé.

    



       Exemple     On broie     dans    un mortier un mélange de  0,2 g d'acide     amino-n-butyrique    et 0,8 g de  glucose. On met le tout -dans une     éprouvette     de 25     X    150 mm, et on l'immerge pendant  60 minutes .dans     un    bain d'huile maintenu à    130  C. Le mélange fond, devient lentement  foncé, forme de l'écume et perd son eau pen  dant l'opération. On enlève le     produit        et    on  le broie. Il présente les mêmes propriétés que  le produit de l'exemple 3.  



       Exemple   <I>5:</I>  On broie dans un mortier un mélange de  0,2 g d'acide     amino-n-butyrique    et 0,2 g de       sucrose,    le tout étant mis dans une éprouvette  de 25 X 150     mm.    On ajoute 1 g de sirop de  malt, et. ,on dissout soigneusement les     matières     solides     dans    le sirop, en brassant. On immerge  d'éprouvette pendant 60 minutes dans un bain  d'huile maintenu à 130  C. On enlève le pro  duit et on le broie. Ce     produit    présente les  mêmes propriétés que celui de l'exemple 3.  



  <I>Exemple G:</I>  On broie dans un mortier un mélange de  0,2 g d'acide     amino-n-butyrique    et 1,4 g de  maltose, le tout étant mis     ensuite    dans une  éprouvette de 25 X 150 mm.. On immerge  l'éprouvette pendant 60 minutes dans un bain       d'huile    maintenu à     140     C. On enlève le pro  duit et on le broie; il présente les mêmes pro  priétés que celui de l'exemple 3.  



  <I>Exemple i:</I>  On broie dans un     mortier    un mélange de  0,2 g d'acide     amino-n-butyz        ique    et 1,4 g de       sucrose,    le tout étant     nais    ensuite     dans    une  éprouvette de 25 X 150     mni.    On immerge  l'éprouvette pendant 60     minutes    dans un bain  d'huile maintenu à 160  C. Le produit ob  tenu,     dissous    dans -de l'eau, communique à  cette dernière     un    arôme caractéristique  ,d'érable.  



       Exemple.        S:     On broie dans un mortier un mélange de  0,2 g     d'acide        amino-isobutyrique    et 0,2 g de       sucrose.    Le tout est     mélangé,    en agitant, avec  1 g de sirop de blé     -contenu    dans une éprou  vette de 25 X 150 mm. On immerge l'éprou  vette pendant 60 minutes dans un bain  d'huile maintenu à 130  C. On enlève le pro  duit et on le broie, il     présente    les mêmes     ca-          ractéristiques    que celui de l'exemple 3.

        <I>Exemple 9:</I>  On broie     dans    un     mortier    un mélange de  0,2 g d'acide     a.mino-méthy        1-buty        rique    et 0,2 g  de     sucrose.    On transfert, le tout dans une  éprouvette de 25 X 150 mm. On ajoute 1 g  de sirop de     131é,    et l'on dissout soigneusement       la    matière solide en brassant. le sirop. On im  merge l'éprouvette     pendant    60     minutes        dans     un bain d'huile maintenu à 130  C. On enlève  le produit et on le broie.

   Le produit broyé       présente    les mêmes     propriétés    que celui de  l'exemple<B>3.</B>  



       Exemple   <I>10:</I>  On broie dans un mortier 0,2 g de     sérine     et 0,2 g de     sucrose,    et. l'on met le tout dans  une éprouvette de 25 X 150 mm. On ajoute  1 g de sirop de blé, et l'on dissout soigneuse  ment     @la        matière    solide en agitant le sirop. On  immerge l'éprouvette pendant 60 minutes  dans un bain d'huile maintenu à 130  C. On  enlève le produit et on le broie; il     présente     les     mêmes    propriétés que celui de l'exemple 3.

    <I>Exemple 11:</I>  On broie     dans    un mortier 0,2 g d e thréonine  et 0,2 g .de     sucrose,    et l'on met le tout dans  une éprouvette de 25 X 150 mm. On ajoute  1 g de sirop de blé, et on     dissout        soigneuse-          ment,les    matières     solides    en brassant le sirop.  On immerge l'éprouvette pendant 60     minutes          dans    un bain d'huile maintenu à 130  C. On  enlève le     produit    et on le broie; il présente  les mêmes propriétés que     eelui    de l'exemple 3.

    <I>Exemple 12:</I>  On broie clans un mortier un     mélange    de  0,2 g !de     valine    et 0,7 g de     -lévulose,    et l'on  met. le tout dans une éprouvette de  2 5 X 150 mm. On immerge l'éprouvette pen  dant 60 minutes dans un bain d'huile main  tenu à 130  C. Le     produit    obtenu,     dissous     clans de l'eau, communique à, cette dernière un  arôme d'érable.  



  <I>Exemple<B>13:</B></I>  On broie     dans,    un     mortier    un mélange de  0,2 g     d'acide        amino-isobutyrique    et 0,8 g de       glueose,    et l'on met. le tout. dans une éprou-         vette    .de 25 X 150 mm. On immerge l'éprou  vette durant 60 minutes dans un bain d'huile  maintenu à. 130  C. Le produit obtenu,     dissous     dans de l'eau, communique à cette dernière  une saveur d'érable caractéristique.  



  <I>Exemple 11:</I>  On broie     dans    un mortier un mélange de  0,2 g de     sérine    et 0,7 g de lévulose, et l'on  met le tout dans une éprouvette de 25 X 150  millimètres. On immerge l'éprouvette pendant  60 minutes dans un bain d'huile maintenu à  130  C. Le produit obtenu,     dissous    .dans de       l'eau,    communique à cette dernière une sa  veur d'érable caractéristique.  



  <I>Exemple 15:</I>  On broie dans un mortier un mélange  de 0,2 g d'acide     amino-n-butyrique    et 0,2 g  (le     sucrose,    et l'on met le tout. dans une éprou  vette de 25 X 150 mm. On ajoute 1 g de sirop  de sucre     inverti,    et l'on fait     dissoudre    soigneu  sement la matière solide en     brassant    le sirop.  On immerge l'éprouvette pendant 60 minutes  dans un bain .d'huile maintenu à l30  C. On  enlève le produit et on le broie; il présente  les mêmes caractères que celui de l'exemple 3.  



       Le-produit    aromatique obtenu conformément.  à l'invention peut également être     incorporé    à       des    produits alimentaires autres que les     si-          rops.    Par exemple, on peut ajouter ce produit.  sous forme solide à des farines pour cakes et  produits semblables.



  Process for preparing a product having the aroma of maple. The present invention relates to. a process for preparing a product having maple flavor.



       To this day, we have. prepared good mimicry of maple flavor by combining various extracts, oils and essences with: natural and synthetic esters, ketones, aldehydes and other similar substances. Although reminiscent of maple, the aroma of these products is generally far removed from the true aroma of maple.

   Moreover, when. said products are used in syrups or other similar compositions, generally added. also caramel to give the desired color to the preparation and the characteristic aroma of caramel then completely masks the maple aroma.



  We have. found that an excellent maple flavored product could be obtained by reacting certain α-anino acids having 3 to 6 carbon atoms with a reducing saccharify, at a temperature of 100 to 170 C.

    These amino acids can be represented by the following formula:
EMI0001.0018
    in which R 1 can be H, OH, CH, or COOII, R 2 can. be H or CH3 and R3 can be II or CH3. The process according to the invention for the preparation of a product having the maple flavor is characterized in that a reducing saecharide is reacted at a temperature between 100 and 170 ° C. with a compound having the group :

       
EMI0001.0029
    and containing 3 to 6 carbon atoms, under conditions such as are obtained at the end of the reaction and after cooling to. room temperature an amorphous and dry solid mass.



  Said compound can. be, for example, serine, α-amino-n-butyric acid, aspartic acid, alanine, threonine, valine, α-methyl-α-amino-butyric acid or α-amino-isobutyric acid.



  Of these eight acids, the ones that most easily produce an intense and authentic maple aroma are. serine, threonine, α-methyl-α-amino-n-butyric acid, α-amino-isobutyric acid and α-amino-n-butyric acid; the latter is however preferred.



  Any reducing salt, that is to say capable of reducing Fehling's liquor, can be used to carry out the present process. You can also use saccharifies and. related materials which, without being in themselves reducing, give rise to reducing salt under the conditions of the reaction.



  When the raw materials melt within the specified temperature limits, the process can be carried out in the absence of water. Otherwise, it often will. necessary to use enough water at the beginning to carry out the. solubilization of the mixture. As the. reaction, in an open system, this water evaporates substantially and finally produces. a mass which, after cooling, is solid, amorphous and dry.

   It goes without saying that the final product may, despite its dry appearance, still contain a certain proportion of moisture.



  It is. often preferable to use mixtures of saeeharides polish to facilitate ultimate melting and minimize formation of insoluble matter. These mixtures will preferably consist essentially of reducing sac-charides. Due to their low cost and mild flavor, mixtures such as wheat and malt syrup are particularly advantageous.

   Wheat syrup holds a high proportion of dextrose and maltose, while malt syrup. contains mostly maltose.



  There appear to be two competing reactions in the course of carrying out the process, one, giving the flavor, of maple, takes place rapidly within the given temperature limits, while the Another, slower, is a caramelization reaction.

   Both reactions appear to be accelerated as the tempera: tur e increases, but the rate of the caramelization reaction increases faster and, at about 170 C, becomes equal to or greater than the rate of the reaction generating the aroma. 'maple. Thus, the optimum reaction time, to obtain a high aromatic intensity without excessive caramelization, decreases as soon as the temperature increases.

   For example, if the amino-n-butyric acid is reacted with dextrose, a concentrate of aroma of great intensity and without excessive caramelization is obtained, in a period of 2 hours at 120 C, d 1 hour at 130 C and 10 = 20 minutes at 145 C. Since the longer reaction periods make it easier to control the reaction,

   the operation is preferably carried out at relatively low temperatures.



  The temperature and duration of the reaction depend. therefore from the nature of the reacting substances, particularly chi saccha.ride.



  The saccharides usable in carrying out the process can be classified into various groups depending on the temperature limits to be preferred for the reaction.



  1 Group of pentoses (aldopentoses, methyl pentoses, ketopentoses, etc.) examples: xylose, arabieose and rhaninose. For this group, the preferred reaction temperature is 100 to 130 C.



  2. Group of hexoses and. reducing polysaccharides. These compounds being less reactive than the pentoses, the. preferred reaction temperature goes. from 120 to 150 ° C. As examples of these saccharides, there may be mentioned aldohexoses such as glucose, galactose and maunose, ketohexoses such as levulose and sorbose;

      reducing disaccharides such as lactose and maltose and. other disae-chârides of the gentiobiosis type, the reducing trisaccharide manninotriose, etc. In this group can. also be classified mixtures of saccharides such as syrups, wheat and malt and. saecharid.es derivatives such as. galactose penta-acetate.



  3 Group of non-reducing polysaccharides, which generate reducing saccharides under the conditions of the reaction. In this group, the. temperature must be quite high, above all. to induce the formation of reducing saccharides. The preferred temperature ranges from 140 to 170 C. As an example, mention may be made of sucroses, la. dextrin and raffinose.



  Usually, the reaction time necessary to obtain a good maple flavor in each of the groups mentioned above will not exceed two hours at the lower temperature indicated for the group and. it can be reduced to a few minutes at the higher temperature. It is not desirable to operate at temperatures exceeding the particular limits specified.



  The exact nature of the complicated chemical reactions which take place during the process could not be sufficiently understood. elucidated to allow a precise formulation of the product. of the reaction. However, in each case and regardless of the nature of the particular amino acids and saccha.rides used, the final product has certain defined and easily determinable properties.

    The product consists of a dry, amorphous solid giving off an intense maple aroma which closely resembles that of pure maple syrup. It is, moreover, completely soluble in water. A 0.1% solution of the product.

   Reaction, contained in a standardized 12.7 mm diameter cell of a Lovibond apparatus, yields values of 15 to 25 yellow units and 2.5 to 5.0 red units. This value is called the Lovibond calorimetric value of the product.

   The end product can. be put in the form of powder which can be transformed into tablets or introduced into dry food products, for example in mixtures for creams and for puddings. When it is. added to simple syrups and. other similar products, said product gives them a color which is substantially the same as that of maple syrup. Since color is produced at the same time and in the same reaction as the aroma, it is.

   unnecessary to add separately a color. Thus, one can entirely avoid the bitter aroma of the caramel coloring materials which were heretofore used in the manufacture of imitation maple syrups.



       The following examples refer to various implementations of the process according to the invention.



       Example <I> 1: </I> Ten grams of wheat syrup are placed in a circular aluminum plate 7 centimeters in diameter and 3 centimeters high.

   Add 1/2 gram of amino-n-butyric acid, which is carefully. crushed with 2 grams of suerose until both ingredients are reduced to a fine powder; the whole is then heated to. at about 80 C and stirred for 5 to 10 minutes to dissolve the solid ingredients in the syrup.

   This mixture is spread as evenly as possible on the bottom of the plate, the thickness of the. reaction mass being about 2 to 3 mm and the plate is then placed in a rotating furnace. maintained at 150 C. After approx. 1 at. 5 minutes the syrup begins to boil, after 10-12 minutes it turns brown, and after 12-15 minutes the scum begins to rise. After 30 minutes, the foam rises slightly. above the edge of the container, but only a negligible amount overflows.

   After -15 minutes the scum is dried and hardened. After an hour, we take it out. material from the oven, let it cool, lift it off the plate and reduce it. in pieces. During the roasting operation, the weight loss of the mixture is about 25 Vo. Example <I> 2: </I> 100 g of amino-n-butyric acid and. 2000 g of wheat syrup in a Perkins baker's mixer at a temperature not exceeding 55 ° C, until the acid is completely gone. dissolved in syrup.

    The mixer is then closed with an autoclave key cover, and. the air is evacuated to an absolute pressure of less than 20 mm of mercury. A trap immersed in a salt-ice-freezing mixture is interposed between the mixer and the vacuum source, in order to allow the. condensation and. to measure the distillation product. The mixture is then heated to boiling under this reduced pressure until the amount of aqueous condensate formed in the trap drops to less than 1 cm3 per minute. At this moment. temperature of the mixture is increased to about 105 C.

   The mixer is then connected to the atmosphere, and the temperature of the mixture is raised to 110-120 ° C. in 12 to 15 minutes. These operations make it possible to evacuate from the mixture practically all the water which it contains, without causing a significant modification of the flavor. The aroma of maple is. then fully developed maintaining the temperature of the mixture between 120 and 130 C for 40 to 55 minutes. After this period of time, the contents of the mixer are poured into platelets, in order to quickly cool the product.



  The incorporation of the amino-n-butyric acid in the wheat syrup can also be carried out by dissolving the amino acid in water, then mixing the aqueous solution with the syrup, or by grinding the amino acid with about double or more its weight of sucrose (the latter material facilitating grinding) and introducing the mixture into the syrup.



  It is preferred to employ reduced pressure to accelerate the evaporation of all traces of water when carrying out the operation on a large scale, while this evaporation can be carried out under normal pressure when operating with small quantities of water. substances. A pressure higher than atmospheric pressure is usually not desirable, as some volatile by-products, which ordinarily evaporate, would be retained and would tend to impart an unpleasant flavor to the final product.

         Example <I> 3: </I> A mixture of 0.2 - of amino-n-butyric acid and 0.8 g of xylose is ground in a mortar. The whole is placed in a 25 X 150 mm test tube and heated for 5 minutes in an oil bath maintained at 130 ° C. The material quickly melts, turns brown and produces foam during the heating. heater. The product is removed. It is crushed. If the ground product is dissolved in a 66 Brix sucrose syrup, this syrup is imparted a strong maple aroma.

    



       Example A mixture of 0.2 g of amino-n-butyric acid and 0.8 g of glucose is ground in a mortar. The whole is placed in a 25 X 150 mm test tube, and it is immersed for 60 minutes. In an oil bath maintained at 130 C. The mixture melts, slowly becomes dark, forms a foam and loses its strength. water during the operation. The product is removed and it is crushed. It has the same properties as the product of Example 3.



       Example <I> 5: </I> A mixture of 0.2 g of amino-n-butyric acid and 0.2 g of sucrose is ground in a mortar, the whole being placed in a 25 × 150 mm test tube. . 1 g of malt syrup is added, and. , the solids are carefully dissolved in the syrup, with stirring. The test piece is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at 130 ° C. The product is removed and it is crushed. This product has the same properties as that of Example 3.



  <I> Example G: </I> A mixture of 0.2 g of amino-n-butyric acid and 1.4 g of maltose is ground in a mortar, the whole being then placed in a 25 X 150 test tube. mm .. The test piece is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at 140 ° C. The product is removed and ground; it has the same properties as that of Example 3.



  <I> Example i: </I> A mixture of 0.2 g of amino-n-butyz ic acid and 1.4 g of sucrose is ground in a mortar, the whole being then born in a 25 X test tube. 150 mni. The test piece is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at 160 C. The product obtained, dissolved in water, imparts to the latter a characteristic aroma of maple.



       Example. S: A mixture of 0.2 g of amino-isobutyric acid and 0.2 g of sucrose is ground in a mortar. The whole is mixed, while stirring, with 1 g of wheat syrup - contained in a 25 × 150 mm test tube. The test piece is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at 130 ° C. The product is removed and it is crushed, it has the same characteristics as that of Example 3.

        <I> Example 9: </I> A mixture of 0.2 g of a.mino-methyl 1-butyric acid and 0.2 g of sucrose is ground in a mortar. The whole is transferred into a 25 × 150 mm test tube. 1 g of 131 st syrup is added, and the solid is carefully dissolved with stirring. the sirup. The test piece is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at 130 ° C. The product is removed and it is crushed.

   The ground product has the same properties as that of example <B> 3. </B>



       Example <I> 10: </I> 0.2 g of serine and 0.2 g of sucrose are ground in a mortar, and. the whole is placed in a 25 × 150 mm test tube. 1 g of wheat syrup is added, and the solid is carefully dissolved with stirring of the syrup. The test piece is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at 130 ° C. The product is removed and it is crushed; it has the same properties as that of Example 3.

    <I> Example 11: </I> 0.2 g of threonine and 0.2 g of sucrose are ground in a mortar, and the whole is placed in a 25 × 150 mm test tube. 1 g of wheat syrup is added, and the solids are carefully dissolved by stirring the syrup. The test piece is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at 130 ° C. The product is removed and it is crushed; it has the same properties as that of Example 3.

    <I> Example 12: </I> A mixture of 0.2 g of valine and 0.7 g of -levulose is ground in a mortar, and put. the whole in a test piece of 2 5 X 150 mm. The test piece is immersed for 60 minutes in a hand-held oil bath held at 130 ° C. The product obtained, dissolved in water, imparts to the latter a maple aroma.



  <I>Example<B>13:</B> </I> A mixture of 0.2 g of amino-isobutyric acid and 0.8 g of glueose is ground in a mortar, and one puts. the whole thing. in a 25 X 150 mm test tube. The test piece is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at. 130 C. The product obtained, dissolved in water, imparts to the latter a characteristic maple flavor.



  <I> Example 11: </I> A mixture of 0.2 g of serine and 0.7 g of levulose is ground in a mortar, and the whole is placed in a 25 × 150 mm test tube. The test piece is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at 130 C. The product obtained, dissolved in water, gives the latter a characteristic maple flavor.



  <I> Example 15: </I> A mixture of 0.2 g of amino-n-butyric acid and 0.2 g (sucrose) is ground in a mortar, and the whole is placed in a test tube. Vette 25 X 150 mm. 1 g of invert sugar syrup is added, and the solid is carefully dissolved by stirring the syrup. The test tube is immersed for 60 minutes in an oil bath maintained at 130 C. The product is removed and ground, it exhibits the same characteristics as that of Example 3.



       The aromatic product obtained in accordance. according to the invention can also be incorporated into food products other than syrups. For example, we can add this product. in solid form to flour for cakes and similar products.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de préparation d'un produit pos sédant l'arôme d'érable, caractérisé en ce qu'on fait réagir, à une température com prise entre 100 et 170 C, un saccharide réduc teur avec un composé présentant. le groupe ment EMI0005.0060 et contenant 3 à 6 atomes de carbone, dans des conditions telles que l'on obtienne en fin de réaction et après refroidissement. à la tem- pérature ambiante une masse solide amorphe et sèche. CLAIM Process for preparing a product with a seductive maple aroma, characterized in that a reducing saccharide is reacted at a temperature between 100 and 170 ° C. with a compound exhibiting. the group is lying EMI0005.0060 and containing 3 to 6 carbon atoms, under conditions such as are obtained at the end of the reaction and after cooling. at room temperature an amorphous, dry solid mass. Le produit obtenu, qui possède un fort arôme d'érable, est entièrement soluble dans l'eau et présente une valeur eolorimétrique Lovibond de 15 à 25 unités jaunes et 2,5 à 5,0_ unités rouges. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le mélange des substances réagissantes est dissous dans une quantité d'eau telle qu'elle soit pratiquement évaporée en totalité durant la réaction. 2. The product obtained, which has a strong maple aroma, is completely soluble in water and has a Lovibond colorimetric value of 15 to 25 yellow units and 2.5 to 5.0 red units. <B> SUB-CLAIMS: </B> 1. A method according to claim, characterized in that the mixture of reacting substances is dissolved in a quantity of water such that it is substantially completely evaporated during the reaction. 2. Procédé suivant la revendication et la sou s-revendication 1, caractérisé en ce que la réaction est: effectuée de manière telle que l'on obtienne au moins vers la fin de la réac tion, un produit. fondu et pratiquement an hydre. 3. Procédé selon la. revendication et les sous-revendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'évaporation de l'eau s'opère sous pres sion réduite. 4. Process according to Claim and Sub-Claim 1, characterized in that the reaction is: carried out in such a way that, at least towards the end of the reaction, a product is obtained. melted and practically anhydrous. 3. Method according to. Claim and sub-claims 1 and 2, characterized in that the evaporation of the water takes place under reduced pressure. 4. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que le sacch:aride réducteur a été formé in situ à partir d'une substance capa ble d'engendrer un saccharide réducteur dans les conditions de la réaction. A process as claimed in claim, characterized in that the reducing saccharide has been formed in situ from a substance capable of generating a reducing saccharide under the conditions of the reaction.
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