CH274517A - Procédé et appareil pour la production de l'anhydride acétique. - Google Patents

Procédé et appareil pour la production de l'anhydride acétique.

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CH274517A
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Limited The Distillers Company
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Distillers Co Yeast Ltd
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  Procédé et appareil pour la production de l'anhydride acétique.    La présente invention se rapporte à l'oxy  dation de l'acétaldéhyde en anhydride acéti  que, en phase liquide et au moyen d'oxygène  moléculaire.  



  Dans ce     processus,    qui a été proposé la       première    fois par     Wieland        (Berichte    der       Deutschen        Chemischen        Gesellachaft    Vol. 54 11,  1912, p.2606), il est essentiel d'assurer une  oxydation rapide de l'acétaldéhyde, afin  d'empêcher l'hydrolyse de l'anhydride acéti  que formé.  



  Dans ce but, il a été proposé d'utiliser une  pression     supérieure    à la pression atmosphéri  que, et .le procédé était réalisé jusqu'ici d'une  manière discontinue, en utilisant une forte  concentration initiale d'aldéhyde dans le mé  lange réactionnel.

   Dans un tes procédé cepen  dant, l'emploi d'une pression supérieure à la  pression atmosphérique donne lieu à des explo  sions spontanées (voir     Ullmann,        Bnzyklopâ-          die    der     Technischen        Chemie,    Vol. 4, p. 650)  et, en conséquence, dans la pratique, par  exemple dans le brevet anglais N  416259  antérieur, on considérait comme important  d'éviter d'introduire l'air à une vitesse supé  rieure à celle pour laquelle pratiquement tout  l'oxygène est absorbé, et d'éviter la présence  de mélanges de vapeur d'acétaldéhyde et  d'oxygène à de fortes pressions.

   Pour la. même  raison, il était proposé, dans le     brevet.    anglais  N      :1.13151    antérieur, d'introduire dans l'ap  pareil de réaction seulement la quantité stoe  chiométrique d'oxygène, de façon que le gaz    résiduel soit de l'azote pratiquement pur.  Ainsi, l'avantage découlant de l'emploi d'une       pression    élevée ne pouvait être pleinement  mis à profit, l'oxydation étant. effectuée de  telle manière qu'il ne s'échappe pratiquement  pas d'oxygène libre du liquide, de sorte  qu'une proportion considérable de     liquide     n'est en contact qu'avec de l'oxygène en con  centration très faible, ce qui conduit à une  faible vitesse .d'oxydation.

   Il en résulte, par  ailleurs, qu'il faut effectuer l'oxydation en  présence de quantités considérables de di  luants, par exemple d'acétate d'éthyle, d'acide  acétique ou d'acétaldéhyde, afin d'obtenir des  rendements suffisants en anhydride. Cette di  minution de la     vitesse        d'oxydation    est spécia  lement désavantageuse en ce qui concerne la  production d'anhydride acétique en continu,  c'est-à-dire d'une     introduction    continue     d'a.cé-          taldéhyde    et d'un retrait continu du produit  de la réaction hors de la zone de réaction, car  dans ce cas la vitesse d'hydrolyse est plus  élevée par suite de la forte concentration  d'eau et d'anhydride dans le mélange réac  tionnel.  



  On a trouvé maintenant que l'on peut, dans  une opération     continue,    élever la     vitesse     d'oxydation à une     valeur    impossible à obtenir  jusqu'ici dans     une    telle opération, sans pour  autant augmenter la production de produits       d'oxydation        indésirables.     



  Le procédé continu selon la présente in  vention pour la production d'anhydride acé-      tique par oxydation de l'acétaldéhyde en  phase liquide et au moyen d'oxygène molécu  laire est caractérisé en ce qu'on fait circuler  d'une manière continue un courant de mé  lange réactionnel     liquide    comprenant essen  tiellement de l'acide acétique, de l'anhydride  acétique, de l'acétaldéhyde et un catalyseur  d'oxydation dans un appareil de réaction -à  circulation continue comprenant un tube de  réaction refroidi extérieurement d'un diamè  tre intérieur ne dépassant pas 50.

   mm, un sé  parateur dans lequel la phase gazeuse est sé  parée du mélange réactionnel liquide, relié à  l'extrémité de sortie dudit tube, et une pompe  de circulation placée sur     tune    conduite entre  le séparateur et l'extrémité d'entrée dudit  tube, le volume du liquide réactionnel     clans    les  parties de l'appareil à circulation continue  autres que le tube de réaction étant maintenu  notablement inférieur au volume dudit tube  de réaction, ce liquide contenu dans lesdites       parties    autres que le tube de réaction ayant  au moins à peu près la même température  que le liquide     dans    le tube de réaction,

   la vi  tesse de circulation     dudit    courant de mélange  réactionnel liquide étant     telle    qu'en l'absence  de gaz dans le tube une vitesse linéaire     d'att     moins 2,1     m/sec    soit atteinte dans ledit tube,  en ce qu'on     introduit    de l'oxygène     moléeu-          laire    dans ledit mélange réactionnel liquide  dans ledit tube de réaction à une vitesse telle  que dans l'unité de temps le volume introduit  à la.

   pression     régnants    ne soit pas supérieur  au volume du liquide     introduit,    tout en étant,       de        préférence,        de    2     %        au        moins        supérieur    à  la quantité qui     réagit    avec ledit     acétaldéhy    de,  en ce qu'on     retire    de l'appareil     urne    partie du  mélange réactionnel     liquide    et en ce qu'on  en récupère l'anhydride acétique et en ce  qu'on remet.

   en circulation le reste du mélange  réactionnel liquide dans le tube     .de    réaction  tout. en introduisant dans ce dernier de     .1'acé-          taldéhyde    frais. Le tube a 4e préférence une  section transversale circulaire, bien qu'on  puisse utiliser une autre forme si on le désire,  et un volume tel qu'il contienne au moins la  moitié, voire les trois quarts dit mélange réac  tionnel liquide en circulation dans l'appareil.

      Dans un mode d'exécution préféré de ce  procédé, on introduit le gaz oxydant dans le  tube de réaction en     quantité    telle que le gaz  se séparant dans le séparateur contienne en  core une quantité d'oxygène comprise entre \'  et 25 % en volume; on maintient le sépara  teur à la pression     atmosphérique    ou à une  pression qui lui     est    supérieure seulement de  la     contre-pression    produite par l'emploi d'un  dispositif de lavage du gaz.

   Ce mode de faire  présente l'avantage important que, bien que  le gaz     quittant    la zone de réaction contienne  de l'oxygène et de la vapeur d'acétaldéhyde  et bien que la réaction elle-même se produise       sous    une pression supérieure à. la pression  atmosphérique, le danger d'explosion est for  tement diminué ou entièrement éliminé par  le fait due cette pression élevée ne subsiste  pas dans la phase gazeuse continue détendue       au-dessus    du liquide dans le séparateur. c'est  à-dire là où les explosions peuvent se pro  duire plus facilement.

   Dans le présent pro  cédé, la pression supérieure à. la. pression  atmosphérique produite dans le tube de réac  tion est due principalement à. la -résistance  au courant dans le tube causée par la vitesse  élevée du liquide. L'addition du gaz oxydant  n'augmente cette pression que dans une faible  mesure seulement. La réaction se     produit.     dans des conditions telles que     chaque    bulle de  gaz est entourée d'un excès de liquide, ce qui  permet de maintenir un réglage thermique  précis.  



  La réaction d'oxydation se fait de préfé  rence à une température comprise entre 40 et       55     C.  



  On peut voir, en se référant à la table sui  vante, comment l'oxydation est affectée par  une variation de la vitesse linéaire du liquide  réactionnel en circulation. Dans ces     essais,     l'oxydation de l'acétaldéhyde, dissous dans de  l'acide acétique, s'effectue avec de l'oxygène,  à 40  C, en présence de 0,01     1/o    en poids d'acé  tate de cobalt, la teneur du liquide en     acétal-          déhyde        étant        maintenue    à 3     %        en        poids        et        la     pression absolue moyenne dans le tube (dia  mètre intérieur 1 cm,

   longueur 730 cm) étant      de 1,7     lïg/CI11\,    le débit de gaz étant le même  dans tous les essais, soit. 200 litres/heure, cal  culé à température et pression normales.  
EMI0003.0002     
  
    Vitesse <SEP> linéaire <SEP> du <SEP> liquide
<tb>  en <SEP> m/sec <SEP> (calculée <SEP> à <SEP> partir <SEP> oxygène <SEP> absorbé <SEP> en
<tb>  du <SEP> volume <SEP> de <SEP> liquide <SEP> kg/h <SEP> à <SEP> température <SEP> et
<tb>  introduit) <SEP> pression <SEP> normales
<tb>  1,0 <SEP> 19,5
<tb>  1,6 <SEP> 25,4
<tb>  1,9 <SEP> 28,6
<tb>  <B>2,9</B> <SEP> 46,0
<tb>  3,7 <SEP> 61,3       I1 ressort de ces chiffres     qu'au-dessous    de       '?        in/sec        environ,

      la vitesse d'absorption ne  s'élève que faiblement, tandis qu'au-dessus de  cette valeur elle augmente considérablement.  



       Comme    la quantité relative de gaz oxy  dant présente dans le tube à de faibles vi  tesses du liquide (par exemple de 0,3 à       1,:5        m/sec)    est plus grande qu'à des vitesses       du    liquide élevées, on ne peut dire si l'emploi  de vitesses du liquide exceptionnellement  élevées produit à la fois une augmentation de  la     vitesse    de réaction et une utilisation plus  complète de l'oxygène. Il faut. noter que les  vitesses linéaires utilisées dans le présent pro  cédé sont très supérieures à celles qui peuvent  donner un nombre de Reynolds critique pour  un courant tourbillonnaire.  



  On a constaté que la réaction se produit       le        plus        favorablement        quand        30    à     50        %        du     volume .du tube sont occupés par le gaz;

   il est  donc indiqué d'introduire dans le tube de  réaction une quantité de gaz oxydant telle  que l'espace gazeux produit dans les condi  tions d'oxydation régnantes soit égal à 30 à       5.0        %        environ        du        volume        total        du        tube.        On     peut facilement     déterminer    le volume occupé  par le gaz dans le tube en mesurant la quan  tité de liquide réactionnel en circulation qui  est remplacée par le gaz quand ce dernier est  introduit.  



  Le diamètre intérieur du tube employé       peut    varier entre 6 et 50 mm. Le diamètre est  déterminé par la contre-pression recherchée  pour la réaction et par la surface nécessaire    à, l'échange de chaleur, la     vitesse    élevée du  liquide et l'excès du volume liquide sur le vo- ;  lame gazeux étant spécialement favorables  pour cet échange.

   Le tube peut être rectiligne  ou plié; des serpentins immergés dans un bain  d'eau ou un tube rectiligne     muni    d'une ja  quette d'eau sont spécialement avantageux. ;  La vitesse élevée du liquide dans le tube  assure dans celui-ci une distribution relative  ment uniforme de la     température,    et en plus  permet à la réaction d'oxydation .de se pro  duire principalement à l'entrée ou près de ,  l'entrée du gaz oxydant. sans qu'il se produise  de surchauffe, ce qui évite ainsi une forma  tion excessive de dioxyde de carbone et d'au  tres produits secondaires indésirables.

   Le tube  peut être resserré en certains points pour ,  augmenter la contre-pression,     filais    il est pré  férable de choisir un tube de diamètre uni  forme qui soit suffisamment étroit pour qu'on  obtienne une chute de pression uniforme sur  toute la longueur du tube de réaction jus  qu'au point de déchargement dans le sépara  teur. On peut employer d'autres moyens pour  augmenter la résistance au courant, par exem  ple en courbant le tube; on préfère utiliser       tin    tube en forme de serpentin immergé dans  un milieu de refroidissement.

   Il est possible  aussi de conduire le mélange intime de gaz  et de liquide de haut en bas à travers le tube,  les vitesses du liquide utilisées dans le pré  sent procédé étant suffisamment. élevées pour  combattre toute tendance du gaz oxydant à se  déplacer de bas en haut.  



  Comme on l'a montré     ci-dessus,    il est évi  dent qu'une augmentation de la vitesse linéaire  du liquide a un effet. plus grand sur la vitesse  d'oxydation qu'une augmentation de la  pression.  



  On préfère introduire le gaz     dans    le cou  rant liquide près de l'entrée du tube, à tra  vers un tuyau en forme de T, les directions  du liquide et du gaz étant opposées l'une à  l'autre. On peut utiliser .des gicleurs ou des  orifices si l'on prend soin qu'il ne se produise  pas de corrosion ou d'étranglement. Un des  avantages de la présente invention réside  dans le fait que des moyens spéciaux pour      disperser le gaz oxydant dans la phase     liquide,     qui présentent toujours un certain danger et  conduisent à une     augmentation    de     puissance     consommée, ne sont pas nécessaires.  



  La pression dans le séparateur ne dépas  sera pas de préférence la     pression    atmosphé  rique, à part la légère augmentation de pres  sion due à la résistance du laveur éventuelle  ment associé au séparateur pour laver le gaz  effluent. On préfère maintenir une vitesse -de  circulation telle que la différence de pression  entre l'entrée du tube et le séparateur soit  au     moins    -d'une atmosphère. D'une manière  générale, la pression admissible dans     l'atrno-          sphère    au-dessus du liquide dans le sépara  teur dépend da l'inflammabilité, dans les con  ditions     régnantes,    des mélanges vapeur-gaz se  séparant dans le séparateur.

   Quand on utilise  de     l'oxygène    concentré ou pur, il en résulte  des mélanges gazeux riches en dioxyde de  carbone. On a constaté que des mélanges ga  zeux renfermant de l'aldéhyde et qui     contien-          nent,    à     côté        du        dioxyde        de        carbone;

          20    à     25        %     en volume d'oxygène, ne sont     pas    inflamma  bles à la pression normale. -En conséquence,  on préfère faire passer de l'oxygène concen  tré dans le tube à une vitesse telle que le gaz       effluent        ne        contienne        pas        plus        de        25        %        en     volume d'oxygène.

   Comme des soupapes de  décompression ne sont pas     nécessaires,    et que  le séparateur n'est pas soumis à une forte       pression,    qui pourrait favoriser l'échappe  ment du mélange     gaz-vapeur    effluent à tra  vers les fuites, les presse-étoupe ou autres, il  est même possible de     dépasser    cette limite de  concentration d'oxygène sans risque sérieux  d'explosion.    En augmentant la vitesse d'écoulement,  on peut augmenter -d'une manière surpre  nante le taux d'utilisation clé l'oxygène et,  dans une réalisation avantageuse de l'inven  tion, on utilise une vitesse du courant liquide  telle que plus des 70 % de l'oxygène introduit  soient utilisés.

   De cette manière, il est possi  ble de ne pas recycler l'oxygène à, nouveau,  ce qui peut être dangereux, car des vapeurs  organiques peuvent être présentes.    Si le rapport du volume     gazeux    \au volume  liquide est faible, on peut introduire l'oxy  gène dans l'aspiration d'une pompe centri  fuge qui sert à chasser le liquide en circula  tion à travers le tube étroit. Ceci est spéciale  ment avantageux dans le cas où on utilise  une forte concentration d'oxygène pour assu  rer l'oxydation, et où l'on remet en circula  tion l'oxygène s'échappant du séparateur, ou  au     moins    une partie de cet oxygène, après  que le dioxyde de carbone et/ou les autres       produits    gazeux de la réaction d'oxydation  ont été éliminés.

   Si les gaz effluents contien  nent même de très petites traces de vapeurs  organiques avec de l'oxygène libre, il n'est  pas prudent de les comprimer dans un com  presseur de type ordinaire. Ce     moyen    d'intro  duction du gaz oxydant peut être appliqué  aussi, si l'aldéhyde à oxyder est introduit  clans le dispositif sous forme de vapeur, le.  gaz, oxydant devant être saturé de cette  vapeur.  



  L'oxydation de l'acétaldéhyde à. une pres  sion supérieure à la pression atmosphérique  exige, quand elle se fait d'une manière con  tinue selon le procédé connu, que     l'acétal-          déhyde    soit introduit sous pression dans l'ap  pareil d'oxydation. D'autre part, l'aldéhyde  très mobile     passe    facilement à travers n'im  porte quel type de presse-étoupe de la pompe  d'alimentation, et il se produit des pertes  considérables d'aldéhyde et, en     phis,    il y a  danger constant d'inflammation aux     presse-          étoupe,    même en opérant à une température  modérée.

   Dans le procédé selon l'invention,  on peut éviter ces difficultés en introduisant  l'aldéhyde dans le dispositif d'oxydation, à  basse pression, par gravité ou au moyen de  pompes d'alimentation à pression normale, en  dépit du fait que la réaction .d'oxydation est  effectuée à une     pression    supérieure. Dans ce  cas, le liquide de circulation ne contient l'al  déhyde à oxyder qu'en faible     concentration     seulement, et     l'aldéhyde    est introduit dans  l'aspiration de la pompe de circulation, qui  doit ainsi pomper seulement un liquide conte  nant un faible pourcentage d'acétaldéhyde.

    De cette manière, on élimine pratiquement les      pertes     d'acétaldéhyde    et le danger     d'inflam-          mation,    même en opérant à une pression supé  rieure à la     pression    atmosphérique.  



  Pour réaliser le présent procédé, on pré  ,     fère    utiliser un appareil de réaction tubulaire  dont le volume est plusieurs fois supérieur au  volume des autres parties de l'appareillage,  dans lesquelles le liquide est pratiquement à  la même température que dans le tube de  réaction, mais n'est pas en contact avec le gaz  oxydant, et comprenant. par exemple la pompe  et. le séparateur, y compris les conduites de  connexion.

   L'appareillage de réaction à circu  lation peut comprendre     évidemment        Lin    réfri  gérant à travers lequel une partie ou la tota  lité du mélange réactionnel liquide passe, ce  réfrigérant. étant disposé entre le séparateur  et la pompe de circulation; si une partie seu  lement du mélange réactionnel liquide doit  être refroidie, ledit réfrigérant est disposé en  parallèle avec la conduite entre le séparateur  et ladite pompe dans un circuit de dérivation.  Il y a lieu de     remarquer-    que, même si tout.  ou partie du     liquide    passe par un dispositif  de refroidissement spécial, la vitesse de circu  lation dans le système est. si grande qu'il n'en  résultera pas une différence notable de tem  pérature.

   On peut retirer le     mélange    réaction  nel liquide pour en récupérer l'anhydride acé  tique soit directement du séparateur, soit en  un point du circuit. entre le     séparateur    et la  pompe de circulation et, si un réfrigérant est  prévu, le retrait peut se faire     avantageuse-          nient    en mi point du circuit entre le     réfrigé-          rant    et. la pompe de circulation; le retrait  petit se faire évidemment en un point situé       avant    l'entrée du liquide dans le séparateur.  



  On .a constaté qu'en procédant     confor-          niénient,    à la présente invention, même à des  concentrations en acétaldéhyde inférieures à  10     o/a    en poids clans le liquide réactionnel de     eir-          c        idation    et.

   pour une transformation de     l'oxy-          (Yène        (le        plus        de        70        %        en        volume,        la        vitesse          d'oxydation,    par rapport au volume du tube,.  est. plusieurs fois supérieure à celle qu'on  peut obtenir dans les mêmes conditions dans       iiri    type ordinaire d'appareil de réaction, soit  une tour ou un agitateur.

   En même temps, la    quantité de gaz maintenue     constamment    en  contact intime avec le liquide     dans    le tube est  considérablement     phis    grande que dans les  procédés connus, et le temps de contact, né  cessaire pour une production identique, est  réduit en conséquence. Il en résulte que lors  qu'on opère conformément à l'invention, le  rendement en anhydride acétique est plus  grand que celui qu'il était possible d'obtenir       jusqu'ici    dans un procédé continu.

   En utili  sant le procédé selon l'invention, il est possi  ble     d'obtenir    des rapports     plus    élevés     d'anhy-          dride    acétique par rapport à l'acide acétique,  pour une     transformation        .donnée    d'acétal  déhyde, qu'il était possible d'obtenir jus  qu'ici dans     ime    opération continue.

       Ainsi,    à  l'encontre de ce qui se passe avec les procédés  connus, il est possible, avec le présent procédé  continu, d'obtenir l'anhydride acétique avec  des rendements de     plus    de     50'a/o    en poids de  l'acide total (c'est-à-dire des poids     combinés     de l'anhydride acétique, exprimé en acide acé  tique, et de l'acide acétique) dans le produit  de la réaction sans l'aide de diluants spé  ciaux, sans addition d'acide acétique ou sans  se     limiter    à des transformations faibles de       l'aeétaldéhyde;

      d'autre part, l'emploi clé ces  diluants ou     l'addition    d'acide acétique dans  le présent procédé permettent d'obtenir des  rendements plus élevés même, par exemple       supérieurs    à     80        %.        On        peut        donc        exécuter        le     procédé en introduisant continuellement dans  l'appareil d'oxydation, outre l'oxygène, clé  l'acétaldéhyde seulement, et en retirant conti  nuellement du séparateur, quand on a atteint  un état d'équilibre,

   un produit de réaction       contenant        moins        de        10        %,        voire        moins        de     5 % en poids d'acétaldéhyde, en même     temps     que l'acide acétique et l'anhydride acétique,  le rapport moléculaire de l'acide à l'anhy  dride étant inférieur à 2 :1.

   On obtient un  tel résultat, en augmentant la vitesse linéaire  du liquide réactionnel .dans le tube à une va  leur telle que la production horaire     d'anhy-          dride    acétique, d'eau et d'acide acétique soit  au moins le double de la     quantité    de     liquide     réactionnel en circulation. Dans ce cas, on  maintient la température de réaction à 50  C      environ, et on utilise de préférence un cata  lyseur composé d'un mélange d'acétates de  cuivre et de cobalt.  



  Les exemples suivants se réfèrent à des       mises    en     aeuvre    du procédé, les pourcentages  étant donnés en poids par volume sauf indi  cation     contraire,    et l'expression  gaz perma  nent effluent  désignant les gaz résiduels  après que les vapeurs d'acide acétique et  d'acétaldéhyde ont été     éliminées    par lavage  du mélange gazeux se séparant dans le sépa  rateur.  



       Exemple   <I>1:</I>  Le     liquide        réactionnel    est mis en     cirettla.          tion    au moyen d'une pompe centrifuge à tra  vers un     serpentin    de réaction et     un    sépara  teur. Le serpentin, en acier inoxydable, a an  diamètre intérieur de 19 mm et une longueur  de 18 m, sa capacité étant de 5200 cm'. Le sé  parateur qui est relié au     serpentin    a un dia  mètre de 100 mm et comprend une sortie de  gaz conduisant à un laveur et un tuyau à  travers lequel le produit liquide peut être re  tiré continuellement.

   On introduit l'aldéhyde  frais     dans    l'appareil entre le séparateur et la  pompe, tandis qu'on introduit l'oxygène     ait     moyen d'un     compresseur    en -Lui point proche  de l'entrée du serpentin de réaction, tandis       qtte    le produit d'oxydation est retiré conti  nuellement par un trop-plein.

   On introduit  de l'oxygène à un débit de 2500 litres/heure,  le     liquide        réactionnel    circulant à     tune    vitesse       de        38,5        litres/min.        Il        contient        4,4%        d'acétal-          déhyde,    cette valeur étant maintenue par     urne     alimentation continue d'acétaldéhyde.

   Le vo  lume du     liquide    en     circulation    est de 6142 cm      ,     le volume du     serpentin    occupé par le gaz  étant de 1678     cm3,    soit 32% du volume du  serpentin. En     conséquence,    le volume du  liquide dans le serpentin est égal à plus de  trois fois celui .de la pompe et du séparateur.  



  On retire continuellement par heure 12,15  litres de mélange réactionnel contenant 42 0/0  d'anhydride acétique, ce qui donne une pro  duction d'anhydride acétique correspondant à       un        rendement        de        61%        en        acide        total        (anhy-          dride    acétique, exprimé en acide acétique,       phis    acide     acétique)

  .            Les        80        %        d-        l'oxygène        introduit        sont        uti-          lisés    pour former de l'acide acétique et de       hanhydride        acétique;        il        s'échappe        10        %        en     volume d'oxygène non transformé.

   La teneur  en oxygène du gaz permanent.     effluent.    est de       22,6        %        en        volume,        le        reste        étant        principale-          ment    du .dioxyde de carbone avec une faible  proportion d'azote.  



  A titre de comparaison, en réduisant la  vitesse du courant liquide de 38,5 à     24li-          tres/min,    soit de 2,3 à 1,4     m/sec,    la pro  duction horaire d'acide total tombe de  1855     g/heure    par litre à 1115     g/heure    par       litre,        tandis        que        les        60        %        seulement        du        vo-          1-Lune    d'oxygène introduit sont consommés.

   Le  rendement en anhydride acétique décroît de  61 à 3l,5 0/0. La teneur en     oxy    gène du gaz       permanent        effluent        augmente    à     60        %        du        vo-          lume    de ce gaz.  



  A titre de comparaison également, dans  une autre expérience, la vitesse du courant  liquide est réduite à 0,8     m/sec;    on a trouvé  alors qu'en dépit de l'augmentation de la     te-          n        eur    en aldéhyde du liquide en -circulation à.  une valeur de 6,9 0/ô, l'acide total produit par  heure et par litre est. en quantité pratique  ment égale à celle produite à une vitesse de  courant de 1,4 in/sec.  



  Dans cet exemple, les expériences ont été  effectuées en utilisant comme catalyseur de  l'acétate de cobalt à une concentration égale  à     0,15        %        du        liquide        en        circulation.            Exemple   <I>2:</I>  Dans l'appareil utilisé dans l'exemple 1,  on fait circuler 8,3 litres de liquide réaction  nel à une vitesse de 71     litres/min,    soit  4,1     m/sec    (.calculée sur la section transversale  totale du serpentin).

   Lorsque l'équilibre est  atteint, on retire par heure 22 litres du pro  duit de réaction contenant par litre 537       d'anhydride    acétique, 361 g d'acide acétique  et 26 g     d'acétal.déh@de.    La teneur en acétal  déhyde     dit    mélange réactionnel sortant du       tube        de        réaction        est        maintenue    à     2,6        %        par     l'addition     d'acétaldéhyde    frais.  



  On introduit par heure 4400 litres d'oxy-      gène à 98 0/0 (mesurés à température et pres  sion normales), tandis que dans le même  temps 800 litres environ de gaz permanent  effluent quittent le séparateur, contenant       19,9%        en        volume        d'oxygène        et        69,81/o        en        vo-          lume    de dioxyde de carbone.

   La quantité       d'acétaldéhyde    transformée en dioxyde de       earbone        est        égale    à     1,3        %        de        la        quantité        intro-          duite    dans l'appareil d'oxydation.  



  Le rendement en anhydride acétique est  ainsi de     641/9;    les     961/o    en volume de l'oxy  gène sont utilisés.    On maintient la température du liquide  réactionnel dans le tube à 520 C, le liquide       réactionnel        contenant        0,01%        -de        cuivre        et     0,02 0/0 -de cobalt     sous    forme     d'acétates    en so  lution.

      La concentration des     percomposés,    calculés       eomme    acide     peraeétique,    dans le mélange       réactionnel        .liquide        est        de        0,6        %        seulement,     ce qui est surprenant en regard de la vitesse  d'oxydation élevée atteinte,     puisque    en géné  ral des vitesses d'oxydation élevées étaient  considérées jusqu'ici comme conduisant à la  formation de     percomposés    en     .concentrations          élevées.     



  <I>Exemple 3:</I>  On chasse le liquide réactionnel à travers  le tube de l'exemple 1 à une vitesse de  <B>3,7</B>     m/sec,    tandis qu'on fait passer dans le  tube 2670 litres d'oxygène par heure seule  ment (mesurés à température et pression  normales). La vitesse d'oxydation est telle  qu'on retire par heure continuellement 9,7 li  tres de produit de réaction contenant     421/o          d'anhydride        acétique,        51,5        %        .d'acide        acétique          et.        1,6        %        d'acétaldéhyde,

          tandis        que        le        volume     du liquide en circulation est de 8,4 litres.     La'          eontre-pression    à l'entrée     -du    serpentin dé  passe de 2,8     kg/cm=    la     pression    dans le sépa  rateur.

   Par heure, 560 litres -de gaz perma  nent effluent quittent le séparateur, contenant       70        %        en        volume        d'oxygène        et        80,2        %        en        vo-          lume    de dioxyde de carbone. Ainsi, on utilise       les        98        %        en        volume        de        l'oxygène.     



  La température du liquide dans le tube est  de 520 C, et le liquide réactionnel contient         0,1%        -de        cuivre        et        0,02        0/0        de        cobalt        (sorts     forme     d'acétates).     



  <I>Exemple 4:</I>  Au     lieu        d'acétaldéhyde    seul, on     introduit     continuellement dans le tube de l'exemple 1  un     mélange        d'acide    acétique et d'acétaldéhyde  clans le rapport de 45 à 55 en     vohune.    On fait  circuler le liquide réactionnel à travers le  tube à une vitesse de 65 litres par minute, en       même        temps        que        4060        litres        d'oxygène    à     98        %     (mesurés à température et pression normales),

    ce qui donne par heure 760 litres     (:mesurés    à  température et pression normales) de gaz     per-          manent        effluent,        contenant        22        %        en        volume     d'oxygène.

   Pour     i-ü@    volume de circulation to  tal -de 8,5 litres, on retire     continuellement    par  heure 53,3     litres    de .liquide réactionnel     con-          tenant        31,1%        d'anhydride        acétique,    2     %          d'acétaldéhyde        et        0,

  6        %        de        percomposés.        Ceci          correspond    à un rendement en anhydride     aeé-          tique        de        80        %        environ.        Le        catalyseur        est        cons-          titué        par        0,

  2        0!0        de        cobalt        et        0,1%        de        cuivre          (sous    forme     d'acétates).    On maintient la     tem-          pér        ature    du liquide dans de tube à 520 C.  



  <I>Exemple 5:</I>  On utilise dans cet exemple     comme    gaz       oxydant        un        mélange        de        85        %        en        volume          d'oxygène        et        15        %        en        volume        .d'azote.        On     chasse par heure, à travers le tube de l'exem  ple 1, 3500 litres de ce gaz (mesurés à tempé  rature et pression normales)

   en même temps  que 3780 litres de liquide     réactionnel,    tandis  que 608 litres de gaz permanent effluent  quittent l'appareil de réaction, contenant       19,6        %        en        volume        d'oxygène,        ce        qui        fait        qu'on     a     utilisé        les        96        %        de        l'oxygène        en        volume.     



  Lorsque l'équilibre est atteint, on retire  15 litres de liquide réactionnel contenant par  litre 559 g d'anhydride acétique, 353     g    d'acide  acétique, 41 g d'acétaldéhyde et 4 g de     per-          composés.    Le volume du liquide en circulation       est        d'environ    7     litres.        0,8        %        de        l'acétaldéhyde     est transformé en dioxyde de carbone.  



  La température du liquide dans le tube  est de 500 C, la concentration du catalyseur       de        0,1%        de        cuivre        et        0,01%        de        cobalt        (sous     forme d'acétates).      <I>Exemple 6:</I>       Dans    cet exemple,. on introduit dans le  tube de l'exemple 1 de l'oxygène projeté dans  la direction du courant liquide, avec un gi  cleur ayant un orifice     -d'un    diamètre de  1,6 mm.

   L'oxygène est introduit à une vitesse  telle que le gaz permanent effluent     contienne          18,6        %        en        vol-Lime        d'oxygène.        On        fait        circuler     le liquide réactionnel à une vitesse de 63     li-          tres/min,    soit 3     m/sec.    On retire par heure à  travers le trop-plein 10 kg de produit de     réac-          tion        contenant        55,

  5        %        d'anhydride        acétique          et        0,6        0/0        -de        percomposés.        Les        2,5        %        de        l'aldé-          hyde        consommé    sont transformés en dioxyde  de carbone. La contre-pression à l'extrémité  inférieure du tube de réaction dépasse de  2,8     lig/em=    la pression atmosphérique.  



  <I>Exemple 7:</I>  Dans un appareil semblable à celui de  l'exemple 1, mais comportant un serpentin en  acier inoxydable de 25 mm de .diamètre inté  rieur et de 27,5 m de longueur, on fait circu  ler le liquide réactionnel à une vitesse de  140     litres/min,    correspondant à une vitesse  linéaire .dans le tube d'environ 4,6     m/sec,     maintenu à une température de 50  C. On in  troduit dans le tube d'une manière continue,       par    heure, 9,4 m3 d'oxygène (à 95 0/0) et  4,3 .litres d'acétaldéhyde, et on retire conti  nuellement du système un volume correspon  dant de liquide.  



       Le        liquide        réactionnel        retiré        contient    5     %          d'acétaldéhyde,

          37        %        d'acide        acétique        et        49        %          d'anhydride        acétique.        Les        61%        de        l'acétal-          déhyde    soumis à l'oxydation sont convertis en  anhydride acétique.

     La pression à l'entrée     chi    tube dépasse de  3,5     kg/--m2    la pression atmosphérique, tandis  que .la pression clans le séparateur dépasse de  moins de 0,07     kg/cm'    la pression atmosphé  rique.  



       Le        gaz        permanent        effluent        contient    1     %     d'oxygène, et les     881/o    en volume de l'oxygène  introduit sont utilisés polir l'oxydation de  l'acétaldéhyde en anhydride acétique et en  acide acétique.

           Comme    catalyseurs d'oxydation, on ajoute  de l'acétate de cobalt et du carbonate de cui  vre - commercial, en quantités telles que le  liquide réactionnel en circulation     contienne          0,05        %        de        cobalt        et        0,1%        de        cuivre.  

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS: I. Procédé continu pour la production d'anhydride acétique, caractérisé en ce qu'on fait circuler d'une manière continue un cou r a.nt d'un mélange réactionnel liquide com prenant essentiellement de l'acide acétique, de l'anhydride acétique, de l'acétaldéhyde et un catalyseur d'oxydation à travers un appa reil de réaction à circulation continue com prenant un tube de réaction refroidi extérieu rement d'un diamètre intérieur ne dépassant pas 50 mm, un séparateur dans lequel la phase gazeuse est séparée du mélange réac tionnel liquide, relié à la sortie dudit tube, et une pompe de circulation placée sur une con duite entre le séparateur et l'entrée dudit tube,
    le volume du liquide réactionnel dans les parties de l'appareil à circulation continue autres que le tube de réaction étant maintenu notablement inférieur au volume dudit tube de réaction, ce liquide contenu clans lesdites parties autres que le tube de réaction étant.
    au moins à peu près à la même température que le liquide dans le tube de réaction, la vi tesse de circulation dudit courant du mélange réactionnel liquide étant telle qu'en l'absence de gaz dans le tube une vitesse linéaire d'au moins 2,1 m/sec soit .atteinte dans le tube, -en ce qu'on introduit de l'oxygène moléculaire dans ledit mélange réactionnel liquide clans ledit tube de réaction à une vitesse telle que dans l'unité de temps le volume introduit à -la pression régnante ne soit pas supérieur an volume de liquide introduit, en ce qu'on re tire de l'appareil une partie du mélange réac tionnel liquide polir en récupérer l'anhy Bride acétique,
    et en ce qu'on fait circuler à nou- veau le reste du mélange réactionnel liquide dans le tube de réaction tout en j- introdui sant de l'acétaldéhyde frais. II.
    Appareil pour la mise en ceuvre du procédé selon la revendication I, caractérisé en ce qu'il comprend une enceinte de réaction tubulaire d'un diamètre intérieur non supé rieur à 50 mm, un séparateur relié à cette enceinte pourvu d'une sortie pour un gaz et d'une sortie pour un liquide, un tuyau de retour relié à ladite sortie du liquide et à l'extrémité d'entrée ,de ladite enceinte de réaction tubulaire, une pompe de circulation sur ledit tuyau de retour, une connexion pour le retrait du mélange réactionnél liquide disposée sur le tuyau de retour entre ledit séparateur et ladite pompe, et des moyens pour introduire l'acétaldéhyde et l'oxygène moléculaire dans l'enceinte de réaction tubu laire,
    celle-ci étant. associée avec des moyens pour la refroidir extérieurement et étant d'un volume au moins égal au volume des autres parties de l'appareil dans lesquelles circule dit liquide. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication I, dans lequel on introduit l'oxygène moléculaire clans le mélange réactionnel. liquide clans le tube de réaction à une vitesse telle que le volume introduit dans l'unité de temps à la pression régnante soit nu moins de 2 % supé- rieur à la quantité qui réagit avec l'a.cétal- déhyde. 2.
    Procédé continu selon la revendication 1, dans lequel on maintient le séparateur à une pression inférieure d'au moins une atmo sphère à la pression du gaz à l'extrémité d'en trée du tube de réaction. 3. Procédé continu selon la revendication I et la sous-revendication 2, dans lequel on maintient le séparateur pratiquement à la pression atmosphérique. 4. Procédé continu selon - la revendication I, dans lequel on retire chi mélange réaction nel liquide de l'appareil en un point compris entre le séparateur et la pompe. 5.
    Procédé continu selon la revendication I, dans lequel on introduit l'oxygène molécu laire clans le tube de réaction à une vitesse telle que la phase gazeuse représente 30 à 50 1/o du volume dudit tube. 6. Procédé continu selon la. revendication I et la sous-revendication 1, dans lequel on introduit .l'oxygène moléculaire dans le tube de réaction à une vitesse telle que le gaz effluent contienne de 2 à 25 % en volume d'oxygène moléculaire.
    7. Procédé continu selon la revendication I, dans lequel on introduit l'acétaldéhyde clans le tube de réaction à une vitesse telle que le mélange réactionnel liquide se séparant dans le séparateur n'en contienne pas plus de 10 % en poids. 8. Procédé continu selon la revendication 1, dans lequel on introduit l'acétaldéhyde frais dans le mélange réactionnel par l'aspi ration de la pompe. 9. Procédé :continu selon la revendication I, dans lequel on maintient le tube de réac tion à une température comprise entre 40 et 55 C. 10.
    Procédé continu selon la revendication I, dans lequel le volume du tube de réaction est tel qu'il contienne au moins la moitié du mélange réactionnel liquide en circulation dans l'appareil. 11. Procédé continu selon la revendication I, dans lequel le volume du tube de réaction est tel qu'il contienne au moins les trois quarts du mélange réactionnel liquide en cir culation dans l'appareil. 12. Procédé continu selon la revendication I, dans .lequel la vitesse linéaire du mélange réactionnel liquide dans le tube de réaction est telle que la. quantité combinée d'acide acé tique et d'anhydride acétique produite par heure soit au moins égale à deux fois la quan tité du mélange réactionnel liquide dans ledit appareil à circulation continue. 13.
    Procédé continu selon la .revendication I, dans lequel l'oxygène moléculaire introduit ne contient pas plus de 20 % en vol-Lime de gaz inerte. 14. Procédé continu selon la revendication I, dans lequel le catalyseur d'oxydation est, un mélange des acétates de cobalt et de cuivre. 15. Procédé continu selon la revendication I, clans lequel la vitesse linéaire du mélange réactionnel liquide dans le tube de réaction ést telle qu'iule contre-pression hydrodynami que d'au moins 2,5 kg/cm= soit créée à l'extré mité d'entrée .dudit tube de réaction. 16.
    Procédé continu selon la revendication I, dans lequel on fait passer une partie au moins du mélange réactionnel liquide à tra vers un réfrigérant placé entre ledit sépara teur et ladite pompe. 17. Appareil selon la revendication II, clans lequel l'enceinte de réaction tubulaire a la forme d'un serpentin et est immergée dans un bain .de refroidissement. 18. Appareil selon la revendication II et la sous-revendication 1.7, dans lequel une con- nexion pour l'introduction de l'acétalcléhv de est disposée sur ledit tuyau de retour entre ladite connexion pour le retrait du liquide et ladite pompe. 19.
    Appareil selon la revendication II, dans lequel un réfrigérant est placé entre le dit séparateur et ladite pompe, dans le eir- cuit dudit. tuyau de retour. 20. Appareil selon la, revendication II, dans lequel un réfrigérant est placé entre le dit séparateur et ladite pompe, en dérivation du tuyau de retour.
CH274517D 1944-12-08 1947-12-29 Procédé et appareil pour la production de l'anhydride acétique. CH274517A (fr)

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CH (1) CH274517A (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2622098A (en) * 1952-12-16 Manufacture of acetic anhydkide

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US2622098A (en) * 1952-12-16 Manufacture of acetic anhydkide

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