CH240798A

CH240798A - Process for the preparation of a vat dye mixture.

Info

Publication number: CH240798A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-08-03
Filing date: 1943-10-28
Publication date: 1946-01-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffgeinisclies.       Es wurde gefunden, dass ein wertvolles       Küpenfarbstoffgemisch    hergestellt werden  kann, wenn man ein Gemisch von die Reste  
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    abgebenden Verbindungen, das etwa     1/3    der  in     4-Stellung    chlorierten     Komponente    ent  hält, mit einer den Rest  
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    abgebenden Verbindung     kondensiert.     



  Das neue     Farbstoffgemisch    ist ein rosa  rotes Pulver und färbt Baumwolle aus r < '>t-         lichgelber        Küpe    in reinen     Rosatönen    von  sehr guter Echtheit.  



  Ein bei dem vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff verwendbares     Oxythionaph-          thengemisch    kann wie folgt erhalten werden:       o-Nitrotoluol    wird bei mässiger Tempe  ratur in Gegenwart von     Halogenüberträgern     chloriert. Man erhält ein Gemisch, das rund  <B>66%</B>     6-Chlor-2-nitro-l-methylbenzol        lind    rund  34     %        4-Chlor-2-nitro-l-methylbenzol    aufweist.

    Dieses Gemisch wird reduziert, das erhaltene       Amingemisch    wird     diazotiert,    mit     Xantho-          genaten    umgesetzt und in üblicher Weise  zum Gemisch der entsprechenden     Oxythio-          naphthene    weiterverarbeitet (vergleiche auch       Helv.        Chim.    Acta, Band 12, S.     931/2,    1929).  



  Das so erhaltene     Oxythionaphthengemisch     kann nun in an sich üblicher     Weise    in     einem     indifferenten Lösungsmittel mit einem     Anil,     zum     Beispiel    dem     p-Dimethylaminoanil    des  4     Mctliyl-6-cliloroxyl,liioiiaphthen    s,     kon        @dQn-          siert    werden.

   Ebenso ist es möglich, das     Oxy-          thionaphthengemisch    in ein passendes     Anil,         zum Beispiel     wieder        in,das        p-Dimüi;hylamino-          anil,    überzuführen und hierauf mit dem       4-Methyl-6-chloroxythionaphthen    selbst zu  kondensieren.  



  <I>Beispiel:</I>  19,85 g eines trockenen Gemisches von       6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen    und     4-          Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen,        Idas    etwa       1/?    der in     4-Stellung    chlorierten Komponente  enthält, werden     zusammen    mit 33,05 g       4-Methyl-6-chlorthionaphthenchinon-p-dime-          thylaminoanil        in    500 cm' Chlorbenzol gelöst  und 10 bis 14     Stunden    bei 80-82  C gerührt.

    Der in guter Ausbeute entstandene Farbstoff  wird     abfiltriert        und    mit Chlorbenzol nach  gewaschen.



  Process for the production of a vat dye mixture. It has been found that a valuable vat dye mix can be made by mixing the leftovers
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    releasing compounds, which contains about 1/3 of the component chlorinated in the 4-position ent, with one the rest
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    condensing compound emitting.



  The new dye mixture is a pink-red powder and dyes cotton from a pale yellow vat in pure pink shades of very good fastness.



  An oxythionaphthene mixture which can be used as starting material in the present process can be obtained as follows: o-Nitrotoluene is chlorinated at a moderate temperature in the presence of halogen carriers. A mixture is obtained which has around 66% 6-chloro-2-nitro-1-methylbenzene and around 34% 4-chloro-2-nitro-1-methylbenzene.

    This mixture is reduced, the amine mixture obtained is diazotized, reacted with xanthogenates and further processed in the customary manner to form the mixture of the corresponding oxythiononaphthenes (see also Helv. Chim. Acta, Volume 12, pp. 931/2, 1929).



  The oxythionaphthene mixture thus obtained can then be treated in an inert solvent with an anil, for example the p-dimethylaminoanil des 4-methyl-6-chloro-oxyl, liioiiaphthen s, in a manner customary per se.

   It is also possible to convert the oxythionaphthene mixture into a suitable anil, for example again into the p-dimethylaminoanil, and then to condense with the 4-methyl-6-chloroxythionaphthen itself.



  <I> Example: </I> 19.85 g of a dry mixture of 6-chloro-7-methyl-3-oxythionaphthen and 4-chloro-7-methyl-3-oxythionaphthen, Idas about 1 /? contains the component chlorinated in the 4-position, are dissolved together with 33.05 g of 4-methyl-6-chlorothionaphthenquinone-p-dimethylaminoanil in 500 cm 'of chlorobenzene and stirred at 80-82 ° C. for 10 to 14 hours.

    The dyestuff formed in good yield is filtered off and washed with chlorobenzene.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye mixture, characterized in that a mixture of the residues EMI0002.0022 donating compounds, which holds about 1 / ,, of the component elilorierten in the 4-position ent, with one the rest EMI0002.0027 condensing compound emitting.

The new dye mixture is a pink-red powder and dyes cotton from a reddish-yellow vat in pure pink shades of very good fastness. SUBClaim: Method according to claim, characterized in that an anil is used as one of the opposing components.