CA2986308C - Colles chirurgicales - Google Patents

Abstract

La présente invention appartient au domaine des colles chirurgicales, plus particulièrement la présente invention concerne des compositions pour 1'adhesion de tissus biologiques entre eux, pour 1'adhesion d'un tissu biologique a un matériau, pour 1'adhesion d'une colle ou d'une substance a la surface d'un tissu biologique, pour obturer un orifice (hémostase, aérostase) dans un tissu biologique, pour renforcer un tissu biologique et/ou pour fixer et stabiliser un tissu biologique. La présente invention concerne notamment, une composition, pour 1'adhesion de tissus biologiques entre eux, pour 1'adhesion d'un matériau a un tissu biologique, pour 1'adhesion d'une colle ou d'une substance a la surface d'un tissu biologique, pour obturer un orifice dans un tissu biologique, pour renforcer un tissu biologique et/ou pour fixer et stabiliser un tissu biologique caractérisée en ce qu'elle comprend un monomère polymérisable sous 1'effet d'un rayonnement ultra-violet (UV) et en ce que sa viscosité est inferieure a 10 mPa.s à 20°C.

Description

5 10 15 20 25 30 CA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 1 - COLLES CHIRURGICALES Domaine technique La presente invention appartient au domaine des colles chirurgicales, plus particulierement la presente invention concerne des compositions destinees a etre utilisees dans un procede pour 1'adhesion de tissus biologiques entre eux, pour 1'adhesion d'un materiau a un tissu biologique, pour l'adhesion d'une colle ou d'une substance a la surface d'un tissu biologique, pour obturer un orifice (hemostase, aerostase) dans un tissu biologique, pour renforcer un tissu biologique et/ou, pour fixer et stabiliser un tissu biologique. Technique anterieure Un certain nombre de techniques chirurgicales mettent en oeuvre des colles chirurgicales. Ces dernieres sont principalement utilisees pour aider a obtenir une hemostase chirurgicale. Toutefois, 1'efficacite des colles chirurgicales dans cette indication est controversee et d'autres utilisations comme pour 1'aerostase ne montrent pas de meilleurs resultats. Par ailleurs, les colles chirurgicales ont de tres faibles proprietes adhesives et ne peuvent done pas etre utilisees en tant qu'adhesif ni comme suture chirurgicale. L'application des colles chirurgicales se fait la plupart du temps directement sur le tissu, sans preparation de la surface de collage. La penetration dans les tissus est faible ou inexistante ce qui entraine un collage de mauvaise qualite. Les deposants ont constate que les colles actuelles ne collent pas et ne penetrent pas dans les tissus. En consequence, ils ont mis au point une colle apte a penetrer en profondeur dans FEUILLE DE REMPLACEMENT (REGIE 26)5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 2 - la superficie du tissu biologique afin de realiser un ancrage de la colle dans le tissu. Par exemple, on connait du document EP1994886A1, une colle chirurgicale comprenant des monomeres polymerisables de la famille des cyanoacrylates. La polymerisation de ces derniers est declenchee par 1'humidite du tissu biologique des que le contact se fait entre la colle chirurgicale et celui-ci. En consequence, malgre la faible viscosite de cette colle chirurgicale, la polymerisation des monomeres de cyanoacrylate a lieu a la surface du tissu biologique. Ainsi, les monomeres de cyanoacrylates ne peuvent pas penetrer dans le tissu biologique. Les monomeres de cyanoacrylate ne peuvent pas s'ancrer dans le tissu ce qui explique la faible resistance mecanique et la faible efficacite clinique des colles chirurgicales a base de cyanoacrylate. Ainsi la presente invention se propose de fournir un nouveau type de colles chirurgicales. Les compositions et le procede selon 1'invention permettent d'obtenir un collage efficace et resistant. La rupture du collage se fait par la propagation d'une fissure dans le tissu colle ou dans le joint de colle et non a 1'interface colle-tissu. Le collage est applicable a tout type de tissus biologiques (tissus mous, os). Un tel collage permet par ailleurs d'obtenir une hemostase ou une aerostase efficace. Il permet egalement de remplacer la suture chirurgicale par un collage. Resume de 1'invention Le principe de 1'invention consiste a laisser penetrer un monomere polymerisable dans le tissu biologique afin de permettre un ancrage du polymere dans le tissu, ce qui renforce les proprietes d'adhesion a la surface du tissu. Ainsi, la presente invention concerne une composition destinee a etre utilisee dans un procede pour 1'adhesion de5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 3 - tissus biologiques entre eux, pour 1'adhesion d'un materiau a un tissu biologique, pour l'adhesion d'une colle ou d'une substance a la surface d'un tissu biologique, pour obturer un orifice (hemostase, aerostase) dans un tissu biologique, pour renforcer un tissu biologique et/ou pour fixer et stabiliser un tissu biologique, remarquable en ce qu'elle comprend un monomere polymerisable sous 1'effet d'un rayonnement ultra-violet (UV) et en ce que sa viscosite est inferieure a 10 mPa.s a 20°C. La presente invention concerne egalement une composition pour une utilisation dans un procede pour l'adhesion de tissus biologiques entre eux, pour l'adhesion d'un materiau a un tissu biologique, pour l'adhesion d'une colle ou d'une substance a la surface d'un tissu biologique, pour obturer un orifice (hemostase, aerostase) dans un tissu biologique, pour renforcer un tissu biologique et/ou pour fixer et stabiliser un tissu biologique, remarquable en ce qu'elle comprend un monomere polymerisable sous 1'effet d'un rayonnement ultra-violet (UV) et en ce que sa viscosite est inferieure a 10 mPa.s a 20°C. La viscosite de la composition peut notamment etre mesuree par un viscosimetre a chute de bille selon la norme DIN53015. En effet, les deposants ont pu mettre en evidence que la viscosite de ladite composition permettait d'obtenir une penetration importante dans les tissus biologiques et une adhesion optimale. Dans le cadre de la presente invention le terme « monomere polymerisable » entend designer un monomere dont la polymerisation peut etre initiee sous 1'effet d'un rayonnement ultra-violet (UV). Ce mode d'initiation de la polymerisation permet d'attendre que la composition de5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 4 - monomeres ait penetre dans les tissus avant de declencher la polymerisation. Preferentiellement, la polymerisation de la composition selon I'invention ne pent etre initiee que par les rayonnements ultra-violet a 1'exclusion de tout autre mode d'initiation. En particulier, 1'initiation de la polymerisation des monomeres polymerisables consiste en 1'irradiation par rayonnements UV. De maniere preferee, ledit rayonnement UV a une longueur d'onde comprise entre de 150 nm a 280 nm, encore plus preferentiellement entre 170 nm a 260 nm et tout a fait preferentiellement entre 190 nm et 240 nm. Selon un autre mode de realisation prefere ledit rayonnement UV a une longueur d'onde comprise entre de 200 nm a 400 nm, encore plus preferentiellement entre 300 nm a 400 nm et tout a fait preferentiellement entre 350 nm et 400 nm. Le polymere obtenu apres polymerisation du monomere est preferentiellement un polymere biocompatible. Pour ces raisons, la composition selon I'invention ne comprend pas de monomeres polymerisables dont la polymerisation peut etre initiee au seul contact de molecules d'eau. On evite ainsi la polymerisation instantanee de la composition selon I'invention au contact des tissus. Pour ces memes raisons, la composition selon I'invention ne comprend pas de monomeres polymerisables de la famille des cyanoacrylates connues pour polymeriser rapidement au contact de 1'eau et/ou de 1'humidite ambiante. Preferentiellement, le monomere polymerisable est uniquement polymerisable par irradiation par rayonnements UV. Selon un mode de realisation prefere, ladite viscosite est inferieure a 6 mPa.s a 20°C.5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 5 - Selon un mode de realisation encore plus prefere, ladite viscosite est inferieure a 4 mPa.s a 20°C. Selon un mode de realisation tout a fait prefere, ladite viscosite est inferieure a 2 mPa.s a 20°C et plus particulierement entre 1 et 2 mPa.s a 20°C. Selon un mode de realisation prefere, la composition selon 1'invention n'est pas un hydrogel. Selon un mode de realisation prefere, ledit monomere est un monomere d'acrylate de methacrylate ou un oligomere d'acrylate ou de methacrylate. Selon un mode de realisation prefere, ledit monomere comprend une fonction polaire. Dans le cadre de la presente invention, le terme « fonction polaire » fait reference a un groups d'atomes dans lequel les electrons sont repartis de fagon asymetrique, permettant ainsi a cette fonction polaire de prendre part a des interactions electrostatiques. Ladite fonction polaire peut notamment etre choisie dans le groupe comprenant les fonctions hydroxyle, amide, carboxyle, amino, carbonate, carbamate, sulfonamide, sulfonique, phosphonique, methoxyethyle, methoxyethoxyethyle, hydroxyethyle et hydroxyethoxyethyle. Selon un mode de realisation prefere, ledit monomere d'acrylate est choisi dans le groupe comprenant les mono-, di-, tri-, tetra- et penta-acrylate ou methacrylate, et leurs melanges. Selon un mode de realisation prefere, ledit monomere d'acrylate est choisi dans le groupe comprenant l'acide acrylique, le methacrylate de methyle; le methacrylate de dimethylaminoethyle ; 1'acrylate d'ethyle; le methacrylate de cyclohexyle; le methacrylate de 2-hydroxyethyle; 1'acrylate de 3-hydroxypropyle; 1'acrylate d'alphabromoethyle; 1'acrylate d'alpha-chloroethyle; le5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 methacrylate de chloromethyle; le methacrylate de 2- bromoethyle; le methacrylate de 2-naphtyle; 1'acrylate de paratolyle; le methacrylate de parachlorophenyle; 1'acrylate de metabromophenyle; 1'acrylate de 2,4,6-tribromophenyle; le methacrylate de parachlorobenzyle; le methacrylate de metamethoxybenzyle; 1'acrylate de paraethylbenzyle; le di methacrylate de 1,6-hexanediol; le di acrylate de neopentylglycol; le di methacrylate de thiodiethylene-glycol; le di acrylate de bisphenol A ethoxyle; le di methacrylate de bisphenol A ethoxyle; le triacrylate de pentaerythritol; le triacrylate de glyceryle; le pentaacrylate de dipentaerythritol; le triacrylate de trimethylolpropane; le tri methacrylate de 1'isocyanurate de tris (2-hydroxyethyle); le triacrylate de trimethylolpropane polyoxyethylene; un acrylate d'urethane; un methacrylate d'urethane; le sulfure de bis(4-methacryloylthiophenyle); 1'acrylate de tertbutyle ; un ethyleneglycol ou un polyethyleneglycol choisi dans le groupe constitue par 1'acrylate, le methacrylate; le diacrylate, le dimethacrylate, et leurs melanges. Selon un mode de realisation tout a fait prefers, ledit monomere d'acrylate est choisi dans le groupe 1'Hydroxyethyl)methacrylate, l'acide acrylique, 1'Hydroxy(propyl)methacrylate, 1'acrylate de tert-butyle, le methacrylate de dimethylaminoethyle et leurs melanges. Selon un mode de realisation tout a fait prefere, ledit monomere d'acrylate est choisi dans le groupe comprenant l'acide acrylique, 1'(Hydroxyethyl)methacrylate, 1'(Hydroxypropyl)methacrylate et leurs melanges. Selon un autre mode de realisation tout a fait prefere, ledit monomere d'acrylate est choisi dans le groupe comprenant l'acide acrylique, leurs melanges. 1'acrylate de tert-butyle et5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 7 - Selon un autre mode de realisation tout a fait prefere, ledit monomere d'acrylate est choisi dans le groupe comprenant l'acide acrylique, le methacrylate de dimethylaminoethyle et leurs melanges. Selon un mode de realisation prefere, ledit monomere a une masse molaire comprise entre 50 et 300g.mol. Selon un mode de realisation prefere, ledit monomere a une concentration comprise entre 90 et 100% en masse par rapport a la masse totale de la composition. Selon un mode de realisation prefere, ladite composition comprend en outre un agent de reticulation. Selon un mode de realisation prefere, ladite composition ne comprend que ledit monomere ou que ledit monomere et un agent de reticulation. L'homme du metier est apte a choisir 1'agent de reticulation le plus adapte en fonction du monomere utilise. Selon un mode de realisation prefere, ledit agent de reticulation comprend une fonction acrylate. Selon un mode de realisation prefere, ledit agent de reticulation est choisi dans le groupe comprenant les acrylates multi-fonctionnels comprenant notamment le 1,6- hexanediol di acrylate, le trimethylolpropane tri acrylate, le 1,2-ethylene glycol di acrylate, le pentaerythritol tetracrylate et les melanges de ceux-ci. Selon un autre mode de realisation prefere, ledit agent de reticulation est choisi dans le groupe comprenant les acrylates multi-fonctionnels comprenant notamment 1'hexanediol dimethylacrylate (HDDMA), 1'ethylene glycol dimethylacrylate (EGDMA), le butanediol diacrylate (BDDA), , le poly(ethylene glycol) diacrylate (PEGDA) et les melanges de ceux-ci. Selon un mode de realisation prefere, ledit agent de reticulation est present a une concentration comprise entre5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 8 PCT/FR2016/051211 1% et 5% en masse, encore plus preferentiellement entre 1 et 3 % en masse, encore plus preferentiellement entre 1 et 2% en masse par rapport a la masse totale de la composition. Selon un mode de realisation prefere, ledit agent de reticulation est present a une concentration comprise entre 0.1 et 3% en masse, encore plus preferentiellement entre 0.1 et 0.5 % en masse, encore plus preferentiellement entre 0.1 et 0.3% en masse et tout a fait preferentiellement a une concentration de 0.2% en masse par rapport a la masse totale de la composition. Selon un mode de realisation prefere la composition selon 1'invention comprend un photo-amorceur. L'homme du metier choisira en fonction du spectre d'emission de la lampe utilisee le photoamorceur le plus adapte. Le photoamorceur peut etre choisi parmi : 2,2- dimethoxyphenyl-2-acetophenone (DMPA) camphorquinone ou 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, cette liste etant non limitative. Avantageusement le photoamorceur est utilise a une concentration comprise entre 0,2 et 1%, preferentiellement entre 0.2 et 0.3% en masse. Selon un mode de realisation prefere, ledit photo¬ amorceur est le DMPA. Selon un mode de realisation de 1'invention, ladite composition comprend un solvant et encore plus preferentiellement ledit solvant est de 1'eau. Selon un autre mode de realisation prefere, ledit solvant est un alcool et tout a fait preferentiellement de 1'ethanol. Selon un autre mode de realisation prefere, ladite composition est depourvue de solvant. Dans le cadre de la presente invention, le terme « comprend » entend signifier que la composition selon 1'invention inclut les elements cites. De maniere preferee,5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 9 PCT/FR2016/051211 la presente invention concerne des compositions comprenant uniquement les elements cites a 1'exclusion de tout autre. La presente invention concerne egalement un procede pour 1'adhesion de tissus biologiques entre eux, pour 1'adhesion d'un materiau a un tissu biologique, pour 1'adhesion d'une colle ou d'une substance a la surface d'un tissu biologique, pour obturer un orifice (hemostase, aerostase) dans un tissu biologique, pour renforcer un tissu biologique et/ou pour fixer et stabiliser un tissu biologique, remarquable en ce qu'il comprend les etapes : -(i) enduire le tissu a traiter d'une composition selon invention, -(ii) laisser penetrer la composition dans ledit tissu, -(iii) induire, par rayonnement UV, la polymerisation de ladite composition. Le procede selon 1'invention est avantageusement noninvasif. Le terme « non-invasif » entend signifier que le procede selon 1'invention ne comprend aucune etape chirurgicale consistant a acceder au tissu a traiter. Ainsi, le procede selon 1'invention est mis en ceuvre sur un tissu biologique directement accessible (e.g. la peau) ou prealablement rendu accessible par d'autres methodes. Les caracteristiques du rayonnement UV mis en ceuvre, notamment sa puissance et sa longueur d'onde, sont adaptees aux constituants de la composition, notamment a la nature du monomere polymerisable et a sa concentration dans la composition. Selon un mode de realisation prefere, ledit procede comprend en outre apres 1'etape (iii), une etape (iv) consistant en 1'apposition d'un tissu synthetique a la surface du tissu. Selon un mode de realisation prefere, ledit rayonnement UV a une longueur d'onde comprise entre 150 et 280 nm.5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 10 - Selon un mode de realisation prefere, ledit rayonnement UV a une puissance comprise entre 100 et 200 W. La presente invention concerne egalement un ensemble de parties comprenant une composition selon 1'invention et une source de rayonnement UV. De preference la source de rayonnement UV de 1'ensemble de parties peut emettre un rayonnement UV adapte pour polymeriser et/ou aider la polymerisation et/ou accelerer la polymerisation du monomere polymerisable de la composition. Dans le cadre de la presente invention, le terme « source de rayonnement UV » fait reference a tout moyen artificiel apte a produire un rayonnement UV et plus particulierement un rayonnement de longueur d'onde comprise entre 150 et 280 nm encore plus preferentiellement entre 170 nm a 260 nm et tout a fait preferentiellement entre 190 nm et 240 nm. De maniere preferee ledit rayonnement UV est de puissance comprise entre 0.5 W et 200W et tout a fait preferentiellement entre 100 et 200W. Selon un autre mode de realisation prefere le terme « source de rayonnement UV » fait reference a tout moyen artificiel apte a produire un rayonnement UV d'une longueur d'onde comprise entre de 200 nm a 400 nm, encore plus preferentiellement entre 300 nm a 400 nm et tout a fait preferentiellement entre 350 nm et 400 nm. De maniere tout a fait preferee, ledit rayonnement UV est de longueur d'onde comprise entre 150 et 280 nm et de puissance comprise entre 100 et 200W. Description des modes de realisation Materiels et methodes Test de pelage5 10 15 20 25 30 GA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 11 - Des solutions d'acide acrylique, (Hydroxyethyl)methacrylate/acide acrylique, (Hydroxypropyl)methacrylate/acide acrylique, acide acrylique/acrylate de tert-butyle/agents de reticulation, methacrylate/acide acrylique/(Hydroxyethyl)methacrylate/agents de reticulation, ou acide acrylique/ methacrylate de dimethylaminoethyle/agents de reticulation de viscosite et de concentrations variables ont ete deposees sur des echantillons de pericardes bovins. Cette etape est realisee a 20°C. Lesdits echantillons de pericarde ont ete soumis a un rayonnement UV de 150 W, pendant une duree de 5 min., afin de declencher la polymerisation des monomeres. La source de rayonnement a ete placee a 10 cm du pericarde. Lesdits echantillons de pericarde ont ete ensuite reconverts d'une bande de toile de verre, cette derniere a ensuite regu une solution de monomeres identique a celle utilisee a I'etape precedente. Les echantillons de pericarde ont ete soumis a un rayonnement UV dans des conditions identiques a celles de I'etape precedente. Un test de pelage a ensuite ete effectue par traction a 180° sur la bande de fibre de verre dans un four regule a 37°C. Le temps de repos de la bande installee entre les mors de la machine de traction est d'une minute, la temperature au sein de 1'echantillon est, au moment du lancement du test, de 30°C + ou - 4 °C. Observation au Microscope electronique a balayage environnemental Une solution d'acide acrylique a ete deposee sur des echantillons de pericarde. Lesdits echantillons de pericarde ont ete soumis a un rayonnement UV de 150 W, pendant 5 min.,5 10 15 20 CA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 12 - afin de declencher la polymerisation des monomeres. La source de rayonnement a ete placee a 10 cm du pericarde. Les echantillons de pericarde ont ensuite ete coupes transversalement et observes par microscopie electronique a balayage. Resultats Test de pelage Les resultats obtenus sont presentes dans le tableau ci-dessous. Sur tous les essais effectues, on observe, quel que soit l'adhesif utilise, un taux d'environ 70% de rupture dans le tissu ou la bande de fibres de verre et 30% dans l'adhesif. Quand la rupture a lieu dans l'adhesif, la force necessaire pour detruire 1'assemblage est equivalente a celle obtenue pour une rupture dans la fibre de verre. On observe que la resistance a la rupture (i.e. la resistance du collage) croit inversement a la viscosite, de la composition selon 1'invention, utilisee. Tableau 1 Composition utilisee (toutes les compositions comprennent 0.25% en masse de DMPA) Viscosite [mPa.s] Resistance a la rupture F/b [N/m] dans le pericarde 100% acide acrylique 1 300 25%HEMA 75%AA 3 300 50%HEMA 50%AA 4 250 75%HEMA 25%AA 6 200 25%HPMA 75%AA 3 400 50%HPMA 50%AA 4.5 300 75%HPMA 25%AA 6.5 100 65% AA 35% tBuAC 2%HDDMA 1.23 400 50% AA 50% tBuAC 2%HDDMA 1.23 190CA 02986308 2017-11-17 WO 2016/185153 PCT/FR2016/051211 - 13 - 50% AA 25% HEMA 25% MA 2%HDDMA 1.81 190 90% AA 10% DMAEMA 2%HDDMA 9.6 322 65% AA 35% tBuAC 2%EGDMA 1.18 343 65% AA 35% tBuAC 2%BDDA 1.27 286 65% AA 35% tBuAC 2%PEGDA 1.5 382 Observation au Microscope electronique a balayage On observe la presence du polymere forme infiltre dans 5 la surface du tissu sur une profondeur de 50pm. On observe par ailleurs que le polymere forme a penetre dans les espaces entre les fibres de collagene des tissus. Cette observation indique la capacite des compositions selon 1'invention a penetrer dans les tissus ce qui explique 10 la parfaite adhesion obtenue.

Claims (21)

14 REVENDICATIONS 1. Composition, destinee a etre utilisee dans un procede pour 1'adhesion de tissus biologiques entre eux, pour 1'adhesion d'un materiau a un tissu biologique, pour 1'adhesion d'une colle ou d'une substance a la surface d'un tissu biologique, pour obturer un orifice dans un tissu biologique, pour renforcer un tissu biologique et/ou pour fixer et stabiliser un tissu biologique comprenant un monomere dz acrylate ou de methacrylate polymerisable sous 1'effet d'un rayonnement ultra-violet (UV), et un photo-amorceur, la composition ayant une viscosite inferieure a 10 mPa.s a 20°C, ne comprenant pas de monomeres polymerisables de la famille des cyanoacrylates, et n'etant pas un hydrogel ; et la composition ne comprend pas de monomeres polymerisables dont la polymerisation peut etre initiee au seul contact de molecules d'eau.

2. La composition selon la revendication 1, dans laquelle le rayonnement UV a une longueur dzonde comprise entre de 150 nm a 280 nm.

3. La composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le monomere polymerisable est uniquement polymerisable par irradiation par rayonnements UV.

4. La composition selon I'une quelconque des revendications 1 a 3, dans laquelle la viscosite est inferieure a 6 mPa.s a 20°C.

5. La composition selon la revendication 4, dans laquelle la viscosite est inferieure a 2 mPa.s a 20°C. Date Refue/Date Received 2024-02-12 302640752.1 34057/6315

6. La composition selon I'une quelconque des revendications 1 a 5, dans laquelle le monomere comprend une fonction polaire.

7. La composition selon la revendication 6, dans laquelle la fonction polaire est choisie parmi les fonctions hydroxyle, amide, carboxyle, amino, carbonate, carbamate, sulfonamide, sulfonique, phosphonique, methoxyethyle, methoxyethoxyethyle, hydroxyethyle ou hydroxyethoxyethyle.

8. La composition selon la revendication 6, dans laquelle le monomere est choisi parmi les mono-, di-, tri-, tetra- ou penta-acrylates, ou methacrylates, ou leurs melanges.

9. La composition selon I'une quelconque des revendications 1 a 6, dans laquelle le monomere d'acrylate ou de methacrylate est choisi parmi l'acide acrylique, le methacrylate de methyle; le methacrylate de dimethylaminoethyle ;1'acrylate d'ethyle; le methacrylate de cyclohexyle; le methacrylate de 2-hydroxyethyle; 1'acrylate de 3-hydroxypropyle; 1'acrylate d'alpha-bromoethyle; 1'acrylate d'alpha-chloroethyle; le methacrylate de chloromethyle; le methacrylate de 2- bromoethyle; le methacrylate de 2-naphtyle; 1'acrylate de paratolyle; le methacrylate de parachlorophenyle; 1'acrylate de metabromophenyle; 1'acrylate de 2,4,6-tribromophenyle; le methacrylate de parachlorobenzyle; le methacrylate de metamethoxybenzyle; 1'acrylate de paraethylbenzyle; le di methacrylate de 1,6-hexanediol; le di acrylate de neopentylglycol; le di methacrylate de thiodiethylene-glycol; le di acrylate de bisphenol A ethoxyle; le di methacrylate de bisphenol A ethoxyle; le triacrylate de pentaerythritol; le triacrylate de glyceryle; le pentaacrylate de dipentaerythritol; le triacrylate de trimethylolpropane; le Date Refue/Date Received 2024-02-12 302640752.1 34057/6316 tri methacrylate de 1'isocyanurate de tris (2-hydroxyethyle); le triacrylate de trimethylolpropane polyoxyethylene; un acrylate d'urethane; un methacrylate d'urethane; ou le sulfure de bis(4-methacryloylthiophenyle), ou leurs melanges.

10. La composition selon I'une quelconque des revendications 1 a 6, dans laquelle le monomere d'acrylate est choisi parmi l'acide acrylique, 1'acrylate de tert-butyle, ou leur melange.

11. La composition selon I'une quelconque des revendications 1 a 6, dans laquelle le monomere de methacrylates est choisi parmi 1'Hydroxy(ethyle)methacrylate, 1'Hydroxy(propyle)methacrylate, le methacrylate de dimethylaminoethyle, ou leur melange.

12. La composition selon I'une quelconque des revendications 1 a 11, dans laquelle le monomere a une masse molaire comprise entre 50 et 300g.mol-1.

13. La composition selon I'une quelconque des revendications 1 a 12, etant depourvue de solvant.

14. La composition selon I'une quelconque des revendications 1 a 13, dans laquelle le monomere a une concentration d'au moins 90% en masse par rapport a la masse totale de la composition.

15. La composition selon I'une quelconque des revendications 1 a 14, comprenant en outre un agent de reticulation.

16. La composition selon la revendication 15, dans laquelle 1'agent de reticulation comprend une fonction acrylate. Date Refue/Date Received 2024-02-12 302640752.1 34057/6317

17. La composition selon la revendication 16, dans laquelle 1'agent de reticulation est un acrylate multi-fonctionnel choisi parmi le 1,6-hexanediol di acrylate, 1'hexanediol dimethylacrylate (HDDMA), 1'ethylene glycol dimethylacrylate (EGDMA), le butanediol diacrylate (BDDA), le trimethylolpropane tri acrylate, le 1,2-ethylene glycol di acrylate, le poly(ethylene glycol) diacrylate (PEGDA), ou le pentaerythritol tetracrylate, ou les melanges de ceux-ci.

18. La composition selon 1'une quelconque des revendications 15 a 17, dans laquelle 1'agent de reticulation est present a une concentration comprise entre 1% et 5% en masse par rapport a la masse totale de la composition.

19. La composition selon 1'une quelconque des revendications 1 a 18, dans laquelle le photo-amorceur est choisi parmi le 2,2-dimethoxyphenyl-2-acetophenone (DMPA), la camphorquinone, ou le 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone.

20. La composition selon 1'une quelconque des revendications 1 a 19, dans laquelle le photo-amorceur est a une concentration comprise entre 0,2 et 1% en masse.

21. Ensemble de parties comprenant une composition selon 1'une quelconque des revendications 1 a 20 et une source de rayonnement UV. Date Refue/Date Received 2024-02-12 302640752.1 34057/63