BRPI1000790A2 - use of substituted porphyrins as fluorescent indicator of nanoparticles and nanomaterials - Google Patents
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Abstract
USO DE PORFIRINAS SUBSTITUìDAS COMO INDICADOR FLUORESCENTE DE NANOPARTìCULAS E NANOMATERIAIS. A presente invenção descreve o uso de porfirinas substituidas como indicador fluorescente de nanoparticulas metálicas, semi-metálicas, semicondutoras e nanomateriais em suspensão. O indicador poderá ainda ser empregado para a detecção em suspensão de fulerenos e seus derivados, de grafeno nanoestruturado e seus derivados, incluindo neste último os nanotubos de carbono.USE OF SUBSTITUTED PORPHYRINS AS A FLUORESCENT INDICATOR OF NANOParticles and NANOMATERIALS. The present invention describes the use of substituted porphyrins as a fluorescent indicator of metallic, semi-metallic, semiconductor and suspended nanomaterial nanoparticles. The indicator may also be used for the suspended detection of fullerenes and their derivatives, nanostructured graphene and its derivatives, including carbon nanotubes.
Description
"USO DE PORFIRINAS SUBSTITUÍDAS COMO INDICADOR FLUORESCENTE DE NANOPARTÍCULAS E NANOMATERIAIS""USE OF SUBSTITUTED PORPHYRINES AS A FLUORESCENT INDICATOR OF NANOParticles and NANOMATERIALS"
CAMPO DA INVENÇÃOFIELD OF INVENTION
A presente invenção descreve o uso de porfirinas substituídas como indicador fluorescente de nanopartículas metálicas, semi-metálicas, semicondutoras e nanomateriais em suspensão. O indicador poderá ainda ser empregado para a detecção em suspensão de fulerenos e seus derivados, de grafeno nanoestruturado e seus derivados, incluindo neste último os nanotubos de carbono.The present invention describes the use of substituted porphyrins as a fluorescent indicator of metallic, semi-metallic, semiconductor and suspended nanomaterial nanoparticles. The indicator may also be used for the suspended detection of fullerenes and their derivatives, nanostructured graphene and its derivatives, including carbon nanotubes.
ESTADO DA TÉCNICATECHNICAL STATE
As diversas aplicações das porfirinas e seus análogos são derivados de sua estrutura rígida e estável, que possui propriedades fotofísicas e eletroquímicas exclusivas. Na atualidade as porfirinas têm sido amplamente estudadas devido às suas propriedades catalíticas, terapêuticas e potenciais aplicações optoeletrônicas (M. Calvete, G. Ying Yang and M. Hanack, Synth. Met. 141 (2003), p. 231, G. Simonneaux and P. Le Maux, Coord. Chem. Rev. 43 (2002), p. 228, K. Lang, J. Mosinger and D.M. Wagnerová, Coord. Chem. Rev. 248 (2004), p. 321).The various applications of porphyrins and their analogues are derived from their rigid and stable structure, which has unique photophysical and electrochemical properties. Today porphyrins have been widely studied due to their catalytic, therapeutic and potential optoelectronic applications (M. Calvete, G. Ying Yang and M. Hanack, Synth. Met. 141 (2003), p. 231, G. Simonneaux and Le Maux, Coord, Chem Rev. 43 (2002), 228, K. Lang, J. Mosinger and DM Wagnerová, Coord Chem, Rev. 248 (2004), 321).
As propriedades do macrociclo das porfirinas podem ser facilmente moduladas através da inserção de substituintes na periferia do anel, bem como pela variação do metal central.The macrocycle properties of porphyrins can be easily modulated by inserting substituents on the ring periphery, as well as by varying the central metal.
Tem sido descrito a utilização de fortes associações π-π entre metaloporfirinas e fulerenos como um meio de engenharia supramolecular com notáveis propriedades fotoativas e magnéticas.The use of strong π-π associations between metalloporphyrins and fullerenes has been described as a supramolecular engineering medium with remarkable photoative and magnetic properties.
Esses aspectos são sistematicamente explorados numa série de metaloporfirinas/fulerenos quando o metal corresponde a Mn, Co, Ni, Cu, Zn e Fe. Atrações de Van der Waals favoráveis entre a superfície curva do fulereno e a superfície planar das metaloporfirinas auxiliando no reconhecimento supramolecular. (Leading references: (a) Μ. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C.Noll, S. L. Phillips, Ρ. M. Van Calcar and A. L. Balch, J. Am. Chem.Soc., 1999, 121, 7090; (b) P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F.Rickard, Α. G. Oliver1 L. Chaker1 Ρ. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S.Tham and C. A. Reed1 J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10487. D. M. Guldi, Fullerene- porphyrin architectures; photosynthetic antenna and reaction center models, Chem. Soe. Rev., 2002, 31,22-36).These aspects are systematically explored in a series of metalloporphyrins / fullerenes when the metal corresponds to Mn, Co, Ni, Cu, Zn and Fe. Favorable Van der Waals attractions between the fullerene curved surface and the planar surface of the metalloporphyrins assisting supramolecular recognition . (Leading references: (a) M. Olmstead, DA Costa, K. Maitra, BCNoll, SL Phillips, M. Van Calcar and AL Balch, J. Am. Chem.Soc., 1999, 121, 7090 (b) PDW Boyd, MC Hodgson, CEFRickard, G. G. Oliver1 L. Chaker I. J. Brothers, RD Bolskar, FSTham and CA Reed J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10487. DM Guldi, Fullerene-porphyrin architectures; photosynthetic antenna and reaction center models, Chem. Soc. Rev., 2002, 31,22-36).
Nanoparticulados e nanomateriais sâo utilizados na confecção de eletrodos, como os de grafite, obtidos e processados na confecção de catalisadores na indústria química e estão sendo extensivamente usados e fabricados na indústria de microeletrônica para a confecção de microdispositivos e nanodispositivos eletrônicos, A presença de nanoparticulados metálicos é necessária para catalisar reações do tipo de Suzuki-Miyaura, conforme descrito na patente JP4401434- B1.Nanoparticles and nanomaterials are used in the manufacture of electrodes, such as graphite, obtained and processed in the manufacture of catalysts in the chemical industry and are being extensively used and manufactured in the microelectronics industry for the manufacture of microdevices and electronic nanodevices. The presence of metallic nanoparticles It is required to catalyze Suzuki-Miyaura-type reactions as described in JP4401434-B1.
O pedido de patente JP2010017696-A também descreve o uso de nanoparticulados metálicos como catalisadores, no caso específico, para oxidar compostos orgânicos tais como o álcool, para a fabricação de produtos da oxidação do mesmo, como a cetona, o ácido carboxílico ou o éster correspondente.Patent application JP2010017696-A also describes the use of metal nanoparticles as catalysts in the specific case for oxidizing organic compounds such as alcohol for the manufacture of oxidation products thereof such as ketone, carboxylic acid or ester. corresponding.
Adicionalmente, no pedido RU2374180, nanoparticulados semicondutores são usados correntemente em dispositivos fotovoltaicos.Additionally, in application RU2374180, semiconductor nanoparticles are commonly used in photovoltaic devices.
Recentemente, até mesmo células eletroquímicas usam em sua composição nanoparticulados que são imprescindíveis para o seu funcionamento (EP2144316-A2 - Method for manufacturing electrochemical cell parts comprising a material deposition process).Recently, even electrochemical cells use nanoparticles in their composition which are essential for their operation (EP2144316-A2 - Method for manufacturing electrochemical cell parts comprising a material deposition process).
Células combustíveis estão também na gama de usos de nanopartículas metálicas, como a platina nanoparticulada (W02009156997-A1 - Catalytic Reduction of Water).Fuel cells are also in the range of uses of metal nanoparticles, such as nanoparticulate platinum (W02009156997-A1 - Catalytic Reduction of Water).
Até mesmo grafeno é usado em conjunto de nanopartículas para a manufatura de ressonadores micromecânicos, transistores, detectores químicos ultra-sensíveis, e supercapacitores (W02009143405 - Synthesis of graphene sheets and nanoparticle composites comprising same).Even graphene is used in conjunction with nanoparticles for the manufacture of micromechanical resonators, transistors, ultra sensitive chemical detectors, and supercapacitors (W02009143405 - Synthesis of graphene sheets and nanoparticle composites including same).
Os métodos de controle de tamanho dos nanoparticulados, em quaisquer de seus empregos, são extremamente importantes, pois as propriedades almejadas são dependentes deste controle (RU2374172-C1- Method of contrai of dispersability of carbon-metallic catalysts).The size control methods of nanoparticles in any of their jobs are extremely important because the desired properties are dependent on this control (RU2374172-C1- Method of contraction of dispersibility of carbon-metallic catalysts).
A análise do tamanho dos nanoparticulados é uma ferramenta importante, sendo necessária em diversos campos da tecnologia.Nanoparticle size analysis is an important tool and is needed in many fields of technology.
Os métodos de análise usualmente utilizados para a mensuração de tamanho de nanoparticulados e nanomateriais, em faixa nanométrica, incluem métodos interferométricos bem como microscopia de força atômica.Analysis methods commonly used for nanoparticle and nanoparticle size measurement include interferometric methods as well as atomic force microscopy.
Atualmente encontramos disponíveis algumas patentes relativas à invenção:Currently we find some patents available for the invention:
O pedido de patente W02007100785 descreve um sensor que é capaz de detectar e reconhecer nanopartículas em meio aquoso. A detecção das partículas baseia-se na detecção interferométrica através do espalhamento de luz.W02007100785 describes a sensor that is capable of detecting and recognizing nanoparticles in aqueous medium. Particle detection is based on interferometric detection through light scattering.
O pedido EP0477402 relata sistema de detecção de quantidades nanomolares de manganês em fluidos corporais. O ensaio baseia-se numa reação cromogênica catalisada por um complexo de porfirina/ manganês.EP0477402 reports system for detecting nanomolar amounts of manganese in body fluids. The assay is based on a chromogenic reaction catalyzed by a porphyrin / manganese complex.
O pedido CN101220045 descreve um derivado de porfirina com capacidade de reconhecimento de íons prata, azida e radicais fosfato em condições ácidas, no qual pode ser utilizada absorção ultravioleta para detecção dos íons.Application CN101220045 describes a porphyrin derivative capable of recognizing silver, azide and phosphate radicals under acidic conditions, in which ultraviolet absorption can be used to detect ions.
O pedido JP7233182 relata um complexo porfirina/manganês capaz de medir com exatidão a concentração de íons cloreto.JP7233182 reports a porphyrin / manganese complex capable of accurately measuring the concentration of chloride ions.
Porém nenhum dos documentos supracitados descreve sistema para detecção de nanopartículas ou nanomateriais através da utilização de porfirinas substituídas.However, none of the above documents describe a system for detection of nanoparticles or nanomaterials using substituted porphyrins.
PROBLEMAS DO ESTADO DA TÉCNICATECHNICAL STATE PROBLEMS
Os métodos de análise usualmente utilizados para a mensuração de tamanho de nanoparticulados e nanomateriais, em faixa nanométrica, incluem métodos interferométricos bem como microscopia de força atômica. Entretanto, tais métodos precisam normalmente de um preparo prévio da amostra a ser analisada. Na microscopia de força atômica, por exemplo, a prévia diluição é laboriosa, mas necessária, posto que as dimensões dos particulados são apenas mensuráveis por esta técnica quando esses estão separados por distâncias que permitam discernir um particulado de outro, tendo o cuidado de se evitar a aglomeração dos particulados. O modo de secagem da solução na superfície, ou mesmo a necessidade do uso de defloculantes ou surfactantes podem dificultar essa discriminação.Analysis methods commonly used for nanoparticle and nanoparticle size measurement include interferometric methods as well as atomic force microscopy. However, such methods usually require prior preparation of the sample to be analyzed. In atomic force microscopy, for example, previous dilution is laborious, but necessary, since particle sizes are only measurable by this technique when they are separated by distances that allow one particle to be discerned from another, being careful to avoid the agglomeration of the particles. The method of surface drying of the solution, or even the need for the use of defloculants or surfactants, can make this discrimination difficult.
Esse método, entretanto é estatisticamente menos significativo do que os métodos interferométricos. Por outro lado, métodos interferométricos na faixa que varia de uma fração de nanômetro até cerca de 3 ou 4 nm necessitam muitas vezes de fontes de raios-x de alta intensidade, o que pode significar o uso de radiação síncrotron, ou mesmo de uma fonte de nêutrons. Essas técnicas, porém, são mais demoradas, requerem equipamentos de alto custo além de mão de obra especializada.This method, however, is statistically less significant than interferometric methods. On the other hand, interferometric methods in the range of a nanometer fraction to about 3 or 4 nm often require high intensity x-ray sources, which may mean the use of synchrotron radiation, or even from one source. of neutrons. These techniques, however, are more time consuming and require high cost equipment in addition to skilled labor.
Apesar de serem utilizados em ampla variedade de produtos, poucos métodos de análise são rápidos e eficazes para a mensuração de nanoparticulados, especificamente na faixa nanométrica que varia de uma fração de nanômetro até cerca de 3 ou 4 nm.Although used in a wide variety of products, few analysis methods are fast and effective for measuring nanoparticles, specifically in the nanometer range ranging from a nanometer fraction to about 3 or 4 nm.
VANTAGENS DA TECNOLOGIATECHNOLOGY ADVANTAGES
O indicador de partículas a que se refere à invenção, não requer equipamentos especiais de detecção. O resultado pode ser visualizado a olho nu, por simples comparação em uma escala de cor, ou por comparação com a solução da molécula indicadora em um solvente orgânico, como metanol ou etanol, onde esta é solúvel e apresenta sua fluorescência na faixa original (vermelho).The particle indicator to which the invention relates does not require special detection equipment. The result can be visualized with the naked eye by simply comparing it on a color scale or by comparing it with the solution of the indicator molecule in an organic solvent such as methanol or ethanol where it is soluble and fluoresces in the original range (red ).
Apenas uma fonte de radiação ultravioleta (na faixa de comprimento de onda que vai de 100 a 400 nm) precisa ser utilizada, podendo ou não contar com um elemento óptico concentrador. Adicionalmente, o indicador pode ser utilizado em conjunto com equipamentos como microscópio óptico de grande aumento, ou o microscópio óptico de campo próximo, caso se queira detectar a concentração de nanoparticulados metálicos, por exemplo, em partes de células in vivo, ou in vitro. BREVE DESCRIÇÃO DAS FIGURASOnly one source of ultraviolet radiation (in the wavelength range 100 to 400 nm) needs to be used, and may or may not have a concentrating optical element. Additionally, the indicator can be used in conjunction with equipment such as high magnification optical microscope, or near field optical microscope if the concentration of metal nanoparticles is to be detected, for example in parts of cells in vivo or in vitro. BRIEF DESCRIPTION OF THE FIGURES
Figura 1a: espectro de luminescência de porfirina livreFigure 1a: Free porphyrin luminescence spectrum
Figura 1b: espectro de luminescência de nanotubo de camada única e porfirinaFigure 1b: Luminescence spectrum of single layer porphyrin nanotube
Figura 1c: espectro de luminescência de nanotubo de camada múltiplas funcionalizado com o grupo (COOH) e porfirinaFigure 1c: Luminescence spectrum of the group-functionalized multi-layer nanotube (COOH) and porphyrin
Figura 1d: espectro de luminescência de nanotubo de camada múltiplas e porfirinaFigure 1d: Luminescence spectrum of porphyrin and multilayer nanotube
Figura 1e: espectro de luminescência de C60 (fulereno) e porfirinaFigure 1e: C60 luminescence spectrum (fullerene) and porphyrin
Figura 1f: espectro de luminescência de prata coloidal e porfirinaFigure 1f: Luminescence spectrum of colloidal silver and porphyrin
DESCRIÇÃO DETALHADA DA TECNOLOGIADETAILED DESCRIPTION OF TECHNOLOGY
A invenção ora proposta descreve o uso de porfirinas substituídas como indicador fluorescente de nanopartículas e nanomateriais em suspensão. O indicador poderá ainda ser empregado para a detecção em suspensão de fulerenos e seus derivados, de grafeno nanoestruturado e seus derivados, incluindo neste último os nanotubos de carbono.The present invention describes the use of substituted porphyrins as fluorescent indicator of nanoparticles and suspended nanomaterials. The indicator may also be used for the suspended detection of fullerenes and their derivatives, nanostructured graphene and its derivatives, including carbon nanotubes.
O método consiste na adição de uma quantidade definida de porfirinas substituídas em uma suspensão aquosa onde se encontram nanoparticulados metálicos, semi-metálicos, semicondutores, ou nanomateriais. Os nanoparticulados/nanomateriais podem ou não estar revestidos por uma camada de surfactante.The method consists of adding a defined amount of substituted porphyrins in an aqueous suspension containing metallic, semi-metallic, semiconductor, or nanomaterial nanoparticles. The nanoparticles / nanomaterials may or may not be coated with a surfactant layer.
As moléculas do indicador são adsorvidas na superfície da nanopartícula ou nanomaterial através de forças de Van der Waals.Indicator molecules are adsorbed onto the surface of the nanoparticle or nanomaterial through Van der Waals forces.
O contato com superfícies metálicas, semi-metálicas, ou semicondutoras, propicia a transferência de carga elétrica líquida das moléculas do indicador para os nanoparticulados/nanomateriais. Além disso, as moléculas do indicador estão sujeitas à deformação, devido à minimização da energia livre. Consequentemente, essas moléculas tem suas autoenergias alteradas pela deformação e pela transferência de carga elétrica.Contact with metallic, semi-metallic, or semiconductor surfaces enables the transfer of net electrical charge from indicator molecules to nanoparticles / nanomaterials. In addition, indicator molecules are subject to deformation due to minimization of free energy. Consequently, these molecules have their autoenergies altered by deformation and electric charge transfer.
A alteração das autoenergias da molécula do indicador causa uma mudança nas propriedades fluorescentes (também chamadas fotoluminescentes, ou simplesmente, luminescentes) fazendo com que a cor emitida pela mesma quando sob iluminação ultravioleta, originalmente vermelha em solução aquosa (ou seca), se torne verde-azulada, ou mesmo, branca. Para tal mudança de cor ocorrer (também chamada mudança espectral de emissão fluorescente) é necessário que o nanoparticulado tenha um raio de curvatura de no máximo 1,5 nm (1,5 ± 0,5 nm) de extensão. Em outras palavras, a extensão máxima da partícula em pelo menos uma direção do espaço, deverá ser de 3 nm (3,0 ±1,0 nm) de diâmetro.Changing the indicator molecule's self-energies causes a change in fluorescent properties (also called photoluminescent or simply luminescent) causing the color emitted by it when under ultraviolet illumination, originally red in aqueous (or dry) solution, to turn green. -blue or even white. For such a color change to occur (also called a fluorescent emission spectral change) the nanoparticle must have a radius of curvature of at most 1.5 nm (1.5 ± 0.5 nm) in length. In other words, the maximum particle extension in at least one direction of space should be 3 nm (3.0 ± 1.0 nm) in diameter.
O solvente utilizado em conjunto com o nanoindicador poderá ser água ou qualquer solvente polar com uma constante dielétrica maior que 30, como o glicerol, o ácido sulfúrico, a formamida, a dimetil-formamida, o peróxido de hidrogênio e outros. As soluções aquosas podem apresentar qualquer resistividade elétrica igual ou menor que 18 Mohms/cm, com pH variando de 0 a 14, em uma temperatura na qual os solventes permaneçam na fase líquida. .The solvent used in conjunction with the nanoindicator may be water or any polar solvent with a dielectric constant greater than 30 such as glycerol, sulfuric acid, formamide, dimethylformamide, hydrogen peroxide and others. Aqueous solutions may have any electrical resistivity of 18 Mohms / cm or less, with a pH ranging from 0 to 14, at a temperature at which the solvents remain in the liquid phase. .
A presente invenção pode ser mais bem entendida através do seguinte exemplo, não limitante:The present invention may be better understood by the following non-limiting example:
EXEMPLO - Espectros de luminescência de porfirina e de diversos particulados em suspensão:EXAMPLE - Luminescence spectra of porphyrin and various suspended particulates:
Através da análise dos espectros de luminescência (figura 1) foi possível observar que a interação com os nanoparticulados/nanomateriais provoca uma mudança na energia de emissão das porfirinas do vermelho (650-750 nm) para o verde-azulado (~500 nm). O resultado da soma da luz verde-azulada com a luz vermelha, (oriunda das porfirinas remanescentes na solução que não interagiram com os nanoparticulados), é a presença de uma luz branca, visível ao olho nu. A componente verde-azulada é fortemente presente na amostra com fulereno (Ce0) (Figura 1 d), na amostra com nanotubo de camada única (Figura 1b), e na amostra com prata coloidal (figura 1e), mas praticamente inexiste na amostra de nanotubos de camadas múltiplas. O comprimento de onda usado para a excitação foi o de 357 nm (UV).By analyzing the luminescence spectra (figure 1) it was observed that the interaction with nanoparticles / nanomaterials causes a change in the emission energy of porphyrins from red (650-750 nm) to bluish green (~ 500 nm). The result of the sum of bluish-green light with red light (from the remaining porphyrins in the solution that did not interact with the nanoparticles) is the presence of white light visible to the naked eye. The bluish-green component is strongly present in the fullerene (Ce0) sample (Figure 1d), the single-layer nanotube sample (Figure 1b), and the colloidal silver sample (Figure 1e), but is practically nonexistent. multilayer nanotubes. The wavelength used for excitation was 357 nm (UV).
Nenhuma das amostras, antes da adição da porfirina, apresenta luminescência detectável na faixa do visível. De fato, não se espera que luminescência apareça em amostras de nanoparticulados metálicos, uma vez que a luminescência se dá pela recombinação de par elétron-buraco, partículas que só podem coexistir em materiais semicondutores com banda proibida de energia (também chamada de 'gap' eletrônico) diferente de zero. Esse é o caso da prata coloidal e dos nanotubos de carbono de camadas múltiplas. Nas demais amostras, a luminescência deveria aparecer somente no infravermelho e, portanto, fora da faixa da luz visível. Assim, a luminescência só pode ser oriunda das moléculas de porfirina. Entretanto, existe uma mudança na faixa de luminescência da porfirina quando a mesma interage com o nanoparticulados com diâmetros menores que 4 nm. Mas uma mudança da faixa de energia (ou comprimento de onda) na luminescência só pode ocorrer se as autoenergias da molécula sofrerem mudança concomitante. Esta mudança é causada pela alteração da conformação da molécula em interação com os nanoparticulados e por transferência de carga, pois a transferência de carga por si só não altera a luminescência, como é o caso da amostra de porfirina com nanotubos de carbono de camadas múltiplas. De fato, a interação da molécula indicadora com objetos macroscópicos de metal ou de carbono não apresenta qualquer alteração na luminescência da molécula.None of the samples, before the addition of porphyrin, have detectable luminescence in the visible range. In fact, luminescence is not expected to appear in metallic nanoparticulate samples, since luminescence occurs by recombination of electron-hole pair, particles that can only coexist in forbidden energy band (also called 'gap') semiconductor materials. electronic) other than zero. This is the case with colloidal silver and multilayer carbon nanotubes. In the other samples, the luminescence should appear only in infrared and, therefore, outside the range of visible light. Thus, luminescence can only come from porphyrin molecules. However, there is a change in the porphyrin luminescence range when it interacts with nanoparticles with diameters smaller than 4 nm. But a change in the energy range (or wavelength) in luminescence can only occur if the molecule's autoenergies change concomitantly. This change is caused by changing the conformation of the molecule in interaction with the nanoparticles and by charge transfer, as charge transfer alone does not alter luminescence, as is the case with the multi-layer carbon nanotube porphyrin sample. In fact, the interaction of the indicator molecule with macroscopic metal or carbon objects shows no change in the luminescence of the molecule.
Amostras de solução de ácido desoxirribonucléico (DNA) também foram testadas, para que houvesse uma comprovação da necessidade de transferência de carga do indicador com o nanoparticulado para ocorrer uma mudança na luminescência. A mesma só ocorre em materiais semicondutores, semi-metálicos ou metálicos, o que não é observado em materiais isolantes, como a grande maioria dos materiais biológicos. Através da análise das amostras de DNA foi possível perceber que não houve alteração detectável da luminescência. Tal fato demonstra que somente uma mudança na conformação da molécula em conjunto com a transferência de carga resulta no efeito detectado nos outros nanoparticulados.Samples of deoxyribonucleic acid (DNA) solution were also tested, so that there was evidence of the need for charge transfer of the indicator with the nanoparticle to occur a change in luminescence. The same occurs only in semiconductor, semi-metallic or metallic materials, which is not observed in insulating materials, as the vast majority of biological materials. Through the analysis of DNA samples it was possible to realize that there was no detectable alteration of luminescence. This fact demonstrates that only a change in the conformation of the molecule together with charge transfer results in the effect detected in other nanoparticles.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108752354A (en) * | 2018-06-11 | 2018-11-06 | 三峡大学 | A kind of synthesis of porphyrin fluorescence dyestuff and its method |
| CN111239094A (en) * | 2020-03-13 | 2020-06-05 | 河南中医药大学 | Sensitive detection method of alkaline phosphatase |
-
2010
- 2010-03-31 BR BRPI1000790 patent/BRPI1000790A2/en not_active Application Discontinuation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108752354A (en) * | 2018-06-11 | 2018-11-06 | 三峡大学 | A kind of synthesis of porphyrin fluorescence dyestuff and its method |
| CN111239094A (en) * | 2020-03-13 | 2020-06-05 | 河南中医药大学 | Sensitive detection method of alkaline phosphatase |
| CN111239094B (en) * | 2020-03-13 | 2022-08-26 | 河南中医药大学 | Sensitive detection method of alkaline phosphatase |
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|---|---|---|---|
| B03A | Publication of an application: publication of a patent application or of a certificate of addition of invention | ||
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according art. 34 industrial property law | ||
| B08F | Application fees: dismissal - article 86 of industrial property law |
Free format text: REFERENTE A 5A ANUIDADE. |
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| B08H | Application fees: decision cancelled |
Free format text: REFERENTE AO DESPACHO PUBLICADO NA RPI 2343 DE 01/12/2015 |
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| B06V | Preliminary requirement: requests without searches performed by other patent offices: suspension of the patent application procedure | ||
| B07A | Technical examination (opinion): publication of technical examination (opinion) | ||
| B09B | Decision: refusal | ||
| B09B | Decision: refusal |
Free format text: MANTIDO O INDEFERIMENTO UMA VEZ QUE NAO FOI APRESENTADO RECURSO DENTRO DO PRAZO LEGAL. |