BRPI0910059B1 - solid composition for pest control - Google Patents
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Abstract
COMPOSIÇÃO SÓLIDA PARA CONTROLE DE PRAGA A presente invenção refere-se a um composto de formulação de antranilamida para aumentar os efeitos de controle de praga. Uma composição sólida para controle de praga que compreende um composto de antranilamida amorfo ou seu sal como um ingrediente ativo pesticida, um tensoativo e/ou um tensoativo e um veículo mineral.SOLID COMPOSITION FOR PEST CONTROL The present invention relates to an anthranilamide formulation compound to enhance the effects of pest control. A solid pest control composition comprising an amorphous anthranilamide compound or its salt as an active pesticidal ingredient, a surfactant and / or a surfactant and a mineral carrier.
Description
A presente invenção refere-se a uma composição sólida para controle de praga, compreendendo um composto de antranilamida cuja atividade pesticida é aumentada.The present invention relates to a solid pest control composition, comprising an anthranilamide compound whose pesticidal activity is increased.
Sabe-se que inseticidas do tipo antranilamida são úteis para controlar pragas, tais como Lepidoptera, e o Documento de Patente 1 descreve como suas formulações, diversas formulações tais como um emulsifi- cante, um pó umectável, uma poeira ou grânulos. Em adição, o Documento de Patente 2 descreve como uma formulação que aumenta o efeito do composto para controlar pragas, uma suspensão oleosa contendo um solvente hidrofóbico. Documento de Patente 1: WO 2005/077934 Documento de Patente 2: WO 2007/081553Anthranilamide type insecticides are known to be useful for controlling pests, such as Lepidoptera, and Patent Document 1 describes as their formulations, various formulations such as an emulsifier, a wetting powder, a dust or granules. In addition, Patent Document 2 describes as an formulation that enhances the effect of the compound to control pests, an oily suspension containing a hydrophobic solvent. Patent Document 1: WO 2005/077934 Patent Document 2: WO 2007/081553
Muitos pesticidas incluindo compostos do tipo antranilamida têm espectros e efeitos característicos respectivamente, porém têm alguns problemas em que os efeitos são muitas vezes inadequados para determinadas pragas, que suas atividades residuais são algumas vezes pobres e os efeitos não são satisfatoriamente mantidos por um determinado período de tempo, e que efeitos pesticidas adequados não podem ser praticamente alcançados. Portanto, desejou-se aumentar os efeitos de controle através de um método de formulação.Many pesticides including anthranilamide compounds have characteristic spectra and effects respectively, however they have some problems in which the effects are often inadequate for certain pests, their residual activities are sometimes poor and the effects are not satisfactorily maintained for a certain period of time. time, and that adequate pesticide effects cannot practically be achieved. Therefore, it was desired to increase the control effects through a formulation method.
Os presentes inventores conduziram diversos estudos para solucionar os problemas acima, e como resultado descobriram que os efeitos de controle contra pragas são acentuadamente aumentados fazendo um composto de antranilamida que seja amorfo. Portanto, a presente invenção foi realizada. Isto é, a presente invenção se refere a uma composição sólida para o controle de praga que é caracterizada por compreender um composto de antranilamida amorfo ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo de um pesticida, um tensoativo ou um veículo. Além disso, a presente invenção se refere a um pó umectável ou grânulos dispersíveis em água compreendendo os componentes acima.The present inventors have conducted several studies to solve the above problems, and as a result have found that the pest control effects are markedly enhanced by making an anthranilamide compound that is amorphous. Therefore, the present invention has been accomplished. That is, the present invention relates to a solid pest control composition that is characterized by comprising an amorphous anthranilamide compound or a salt thereof as an active ingredient in a pesticide, a surfactant or a vehicle. In addition, the present invention relates to a wettable powder or water-dispersible granules comprising the above components.
A composição pesticida da presente invenção torna possível aumentar os efeitos do composto de antranilamida e controlar pragas com uma baixa dose do composto.The pesticidal composition of the present invention makes it possible to increase the effects of the anthranilamide compound and to control pests with a low dose of the compound.
A figura 1 é uma imagem de difração de raios X em pó do E- xemplo 1.Figure 1 is a powder X-ray diffraction image of Example 1.
A figura 2 é uma imagem de difração de raios X em pó do E- xemplo Comparativo 1.Figure 2 is a powder X-ray diffraction image from Comparative Example 1.
A composição da presente invenção compreende pelo menos um composto de antranilamida amorfo ou seu sal, um tensoativo e um veículo.The composition of the present invention comprises at least one amorphous anthranilamide compound or its salt, a surfactant and a vehicle.
O composto de antranilamida ou um sal do mesmo usado na presente invenção pode, por exemplo, ser um composto de antranilamida representado pela fórmula (I) ou seu sal: em que R1 é halogênio, alquila ou ciano, A é alquila que pode ser substituída por C3^ cicloalquila e m é de 0 a 4.The anthranilamide compound or a salt thereof used in the present invention can, for example, be an anthranilamide compound represented by formula (I) or its salt: where R1 is halogen, alkyl or cyano, A is alkyl that can be replaced by C3 ^ cycloalkyl and is 0 to 4.
Na fórmula (I), a alquila ou a porção alquila de R1 e A pode ser linear ou ramificada. Como um exemplo específico, Ci.6alquila, tal como me- tila, etila, propila, isopropila, butila, pentila ou hexila, pode ser mencionada. Em adição, o halogênio como R1 pode, por exemplo, ser cada átomo de flú- or, cloro ou bromo. O sal do composto de antranilamida inclui todos os tipos de sal, desde que eles sejam agricolamente aceitáveis. Exemplos dos mesmos incluem sais de metal alcalino, tais como um sal de sódio e um sal de potássio; sais de metal alcalinoterroso tais como um sal de magnésio e um sal de cálcio; sais de amónio tais como sal de dimetilamônio e um sal de trietil a- mônio; sais de ácido inorgânico tais como um cloridrato, um perclorato, um sulfato e um nitrato; e sais de ácido orgânico tais como um acetato e um sul- fonato de metano. O composto de antranilamida é preferivelmente os compostos a seguir: (1) 3-Bromo-N- (2-bromo-4-cloro-6- (1-ciclopropiletilcarbamoil) fenil)- 1- (3- cloropiridin-2-il)- 1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto 1) (2) 3-Bromo-N- (4-cloro-2- (1-ciclopropiletilcarbamoil)- 6-metilfenil)-1- (3- cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto 2) (3) 3-Bromo-N- (2-bromo-4-cloro-6- (ciclopropilmetilcarbamoil) fenil)- 1- (3- cloropiridin-2-il)-1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto 3) (4) 3-Bromo-N- (4-cloro-2-metil-6- (metilcarbamoil) fenil)- 1- (3-cloropiridin-2- il)-1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto 4) (5) 3-Bromo-1- (3-cloropiridin-2-il)- N- (4-ciano-2-metil-6-(metilcarbamoil) fenil)- 1 H-pirazol-5-carboxamida (Composto 5) O teor do composto de antranilamida ou seu sal na composição é de 1 a 90% em peso, preferivelmente de 5 a 80% em peso. O composto de antranilamida ou seu sal tem um tamanho de partícula médio de 0,01 a 100 μm, preferivelmente de 0,1 a 100 μm, e sua forma cristalina é amorfa.In formula (I), the alkyl or alkyl moiety of R1 and A can be straight or branched. As a specific example, Ci.6alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl or hexyl, can be mentioned. In addition, halogen such as R1 can, for example, be each fluorine, chlorine or bromine atom. The salt of the anthranilamide compound includes all types of salt, as long as they are agriculturally acceptable. Examples thereof include alkali metal salts, such as a sodium salt and a potassium salt; alkaline earth metal salts such as a magnesium salt and a calcium salt; ammonium salts such as dimethylammonium salt and a triethyl ammonium salt; inorganic acid salts such as a hydrochloride, a perchlorate, a sulfate and a nitrate; and salts of organic acid such as an acetate and a methane sulphate. The anthranilamide compound is preferably the following compounds: (1) 3-Bromo-N- (2-bromo-4-chloro-6- (1-cyclopropylethylcarbamoyl) phenyl) - 1- (3-chloropyridin-2-yl) - 1 H-pyrazol-5-carboxamide (Compound 1) (2) 3-Bromo-N- (4-chloro-2- (1-cyclopropylethylcarbamoyl) - 6-methylphenyl) -1- (3-chloropyridin-2-yl ) -1 H-pyrazol-5-carboxamide (Compound 2) (3) 3-Bromo-N- (2-bromo-4-chloro-6- (cyclopropylmethylcarbamoyl) phenyl) - 1- (3-chloropyridin-2-yl ) -1 H-pyrazol-5-carboxamide (Compound 3) (4) 3-Bromo-N- (4-chloro-2-methyl-6- (methylcarbamoyl) phenyl) - 1- (3-chloropyridin-2-yl ) -1 H-pyrazol-5-carboxamide (Compound 4) (5) 3-Bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) - N- (4-cyano-2-methyl-6- (methylcarbamoyl) phenyl ) - 1 H-pyrazol-5-carboxamide (Compound 5) The content of the anthranilamide compound or its salt in the composition is from 1 to 90% by weight, preferably from 5 to 80% by weight. The anthranilamide compound or its salt has an average particle size of 0.01 to 100 μm, preferably 0.1 to 100 μm, and its crystalline form is amorphous.
A forma de cristal do composto é preferivelmente amorfa completa, entretanto, ela pode parcialmente conter cristais. "Amorfo(a)" significa um estado sólido que não tem regularidade de alinhamento de átomos que constituem uma substância, e é um estado sólido que mostra um padrão de difração de halo, quando medido por um aparelho de difração de raios X em pó. Amorfo(a) tem o mesmo significado que não-cristalino(a).The crystal form of the compound is preferably complete amorphous, however, it may partially contain crystals. "Amorphous (a)" means a solid state that has no regular alignment of atoms that make up a substance, and is a solid state that shows a halo diffraction pattern when measured by a powder X-ray diffraction apparatus. Amorphous has the same meaning as non-crystalline.
A substância amorfa pode ser preparada por tratamento de secagem, tratamento mecanoquímico ou tratamento por dispersão de sólido. Como o tratamento de secagem, secagem por atomização ou liofilização pode ser mencionada. Em adição, a substância amorfa pode ser obtida também por aquecimento e fusão de uma substância original, seguido por arrefecimento. Como o tratamento mecanoquímico, pulverização por meio de uma máquina, tal como máquina de trituração, ou pulverização mista com um polímero, tal como celulose, pode ser mencionada. Uma substância a- morfa pode ser obtida também por dissolução de uma substância original junto com um sacarídeo ou um polímero em um solvente, seguido por destilação do solvente (tratamento por dispersão de sólido).The amorphous substance can be prepared by drying treatment, mechanochemical treatment or solid dispersion treatment. As the drying, spray drying or lyophilization treatment can be mentioned. In addition, the amorphous substance can also be obtained by heating and melting an original substance, followed by cooling. As the mechanochemical treatment, spraying by means of a machine, such as a grinding machine, or mixed spraying with a polymer, such as cellulose, can be mentioned. An a-morphic substance can also be obtained by dissolving an original substance together with a saccharide or a polymer in a solvent, followed by distillation of the solvent (treatment by dispersion of solid).
Em adição, além do composto de antranilamida como um ingrediente ativo, a composição da presente invenção pode conter outros pesticidas. Tais outros pesticidas podem, por exemplo, ser um inseticida, um miti- cida, um nematicida, um pesticida de solo ou um fungicida.In addition, in addition to the anthranilamide compound as an active ingredient, the composition of the present invention may contain other pesticides. Such other pesticides can, for example, be an insecticide, a miticide, a nematicide, a soil pesticide or a fungicide.
Como o tensoativo usado na presente invenção, um ou mais tensoativos selecionados a partir do grupo que consiste em um tensoativo não iônico e um tensoativo aniônico podem ser usados.As the surfactant used in the present invention, one or more surfactants selected from the group consisting of a nonionic surfactant and an anionic surfactant can be used.
Como o tensoativo não iônico usado na presente invenção, os tensoativos a seguir podem ser mencionados.Like the non-ionic surfactant used in the present invention, the following surfactants can be mentioned.
Tensoativo de polioxialquileno: um alquil éter de polioxialquileno, um C8-18 alquil éter de polioxietileno, um C8-is alquil aril éter de polioxietileno, um C8-18 alquil fenil éter de polioxietileno, um (mono, di ou tri)fenil fenil éter de polioxietileno, um (mono, di ou tri)benzil fenil éter de polioxietileno, um (mono, di ou tri)benzil fenil éter de polioxipropileno, um (mono, di ou tri)estirilfenil éter de polioxietileno, um (mono, di ou tri)estirilfenil éter de poli- oxiprolileno, um polímero de um (mono, di ou tri)estirilfenil éter de polioxietileno, um polímero em bloco de polioxietileno polioxipropileno, um éter do polímero em bloco de Cs-w alquil polioxietileno polioxipropileno, um éter do polímero em bloco de c8-i2 alquil fenilpolioxietileno polioxipropileno, um bis- fenil éter de polioxietileno, um éster de ácido de resina de polioxietileno, um éster do ácido C8-is alifático de polioxietileno, um éster do ácido C8-18 alifático de polioxietileno sorbitano, um aduto de óxido de etileno éster do ácido glice- rol alifático, um aduto de óxido de etileno óleo de rícino, um aduto de óxido de etileno óleo de rícino curado ou um aduto de óxido de etileno amida do ácido C8-18 alifático, por exemplo, ser mencionados.Polyoxyalkylene surfactant: a polyoxyalkylene alkyl ether, a C8-18 alkyl polyoxyethylene ether, a C8-alkyl alkyl polyoxyethylene ether, a C8-18 alkyl phenyl polyoxyethylene ether, a (mono, di or tri) phenyl phenyl ether of polyoxyethylene, one (mono, di or tri) benzyl phenyl ether of polyoxyethylene, one (mono, di or tri) benzyl phenyl ether of polyoxypropylene, one (mono, di or tri) styrylphenyl ether of polyoxyethylene, one (mono, di or tri) styrylphenyl polyoxyprolylene ether, a polymer of a (mono, di or tri) polyoxyethylene ether, a polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, a polyoxyethylene polyoxyethylene Cs-w block polymer ether, an ether of the polyoxyethylene block polymer of c8-i2 alkyl phenylpoloxyethylene polyoxypropylene, a bis-phenyl ether of polyoxyethylene, an ester of polyoxyethylene resin acid, an ester of polyoxyethylene C8-aliphatic acid, an ester of polyoxyethylene sorbitan C8-18 aliphatic acid , an oxide adduct of ethylene ester of aliphatic glycolic acid, an adduct of ethylene oxide castor oil, an adduct of ethylene oxide cured castor oil or an adduct of ethylene oxide amide of C8-18 aliphatic acid, for example, to be mentioned.
Tensoativo de álcool poli-hídrico: um éster do ácido glicerol alifático, um éster do ácido alifático de pentaeritritol, um éster do ácido alifático de Ce-18 sorbitano, um éster do ácido alifático de sacarose, um alquil éter do álcool poli-hídrico, uma alcanolamida do ácido alifático, um alquil glicosídeo ou um alquil poliglicosídeo podem, por exemplo, ser mencionados.Polyhydric alcohol surfactant: an ester of aliphatic glycerol acid, an ester of aliphatic acid of pentaerythritol, an ester of aliphatic acid of Ce-18 sorbitan, an ester of aliphatic acid of sucrose, an alkyl ether of polyhydric alcohol, an aliphatic acid alkanolamide, an alkyl glycoside or an alkyl polyglycoside can, for example, be mentioned.
Dentre os tensoativos não iônicos acima, são preferidos o C8.i8 alquil éter de polioxietileno, o C8-is alquil aril éter de polioxietileno, o C8.18 alquil fenil éter de polioxietileno e o éster do ácido C8.18 alifático de polioxietileno.Among the nonionic surfactants above, C8.18 alkyl polyoxyethylene ether, C8-alkyl alkyl aryl polyoxyethylene, C8.18 alkyl phenyl polyoxyethylene ether and C8.18 aliphatic polyoxyethylene acid ester are preferred.
Como o tensoativo aniônico, os tensoativos a seguir podem ser mencionados.Like the anionic surfactant, the following surfactants can be mentioned.
Tensoativo de ácido carboxílico: um ácido poliacrílico, um ácido polimetacrílico, um ácido polimaleico, um anidrido de ácido polimaleico, um copolímero de uma olefina (por exemplo, isobutileno ou di-isobutileno) com ácido maleico ou anidrido de ácido maleico; um copolímero de ácido acrílico com ácido itacônico; um copolímero de ácido metacrílico com ácido itacôni- co; um copolímero de estireno com ácido maleico ou anidrido de ácido maleico; um copolímero de ácido acrílico com ácido metacrílico; um copolímero de ácido acrílico com acrilato de metila; um copolímero de ácido acrílico com um acetato de vinila; um copolímero de ácido acrílico com ácido maleico ou anidrido de ácido maleico; um sarcocinato do ácido N-metil Ci2-i8 alifático, um ácido carboxílico tal como um ácido de resina ou um ácido Ci2-i8 alifático; ou um sal de tal ácido carboxílico pode, por exemplo, ser mencionado.Carboxylic acid surfactant: a polyacrylic acid, a polymethacrylic acid, a polymalleic acid, a polymalleic anhydride, an olefin copolymer (for example, isobutylene or diisobutylene) with maleic acid or maleic acid anhydride; a copolymer of acrylic acid with itaconic acid; a copolymer of methacrylic acid with itaconic acid; a styrene copolymer with maleic acid or maleic acid anhydride; a copolymer of acrylic acid with methacrylic acid; a copolymer of acrylic acid with methyl acrylate; a copolymer of acrylic acid with a vinyl acetate; a copolymer of acrylic acid with maleic acid or maleic acid anhydride; an N-methyl C1-18 aliphatic acid sarcocinate, a carboxylic acid such as a resin acid or a C1-28 aliphatic acid; or a salt of such a carboxylic acid can, for example, be mentioned.
Tensoativo de éster do ácido sulfúrico: um éster do ácido Ci2.i8 alquil sulfúrico, um éster do ácido sulfúrico de polioxietileno Ci2.18 alquil éter, um éster do ácido sulfúrico de polioxietileno alquil aril éter, um éster do ácido sulfúrico de polioxietileno aril éter, um éster do ácido sulfúrico de polioxietile- no Cβ-12 alquil fenil éter, um éster do ácido sulfúrico do polímero de polioxieti- leno C&.12 alquil fenil éter, um éster do ácido sulfúrico de polioxietileno fenil fenil éter, um éster do ácido sulfúrico de polioxietileno benzilfenil éter, um éster do ácido sulfúrico de polioxietileno estirilfenil éter, um éster do ácido sulfúrico do polímero de polioxietileno estirilfenil éter, um éster do ácido sulfúrico do polímero em bloco de polioxietileno polioxipropileno, um óleo sulfatado, um éster do ácido alifático sulfatado, um éster do ácido sulfúrico tal como ácido alifático sulfatado ou olefina sulfatada ou um sal de tal éster do ácido sulfúrico pode, por exemplo, ser mencionado.Sulfuric acid ester surfactant: a C1-18 alkyl sulfuric acid ester, a C02.18 polyoxyethylene sulfuric acid ester, a polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfuric acid ester, an ester of polyoxyethylene aryl ether sulfuric acid , an ester of polyoxyethylene-Cβ-12 alkyl phenyl ether sulfuric acid, an ester of polyoxyethylene C & .12 alkyl phenyl ether sulfuric acid, an ester of polyoxyethylene phenyl phenyl ether sulfuric acid, an ester of acid sulfuric acid of polyoxyethylene benzylphenyl ether, an ester of sulfuric acid of polyoxyethylene stylphenyl ether, an ester of sulfuric acid of the polyoxyethylene polystyrene ether polymer, an ester of sulfuric acid of the polyoxyethylene polyoxyethylene block polymer, an sulfated oil ester, an aliphatic acid ester sulfated, a sulfuric acid ester such as sulfated aliphatic acid or sulfated olefin or a salt of such a sulfuric acid ester can, for example, be mentioned .
Tensoativo de ácido sulfônico: um ácido C12-22 alquil sulfônico, um ácido Ce-12 alquil aril sulfônico, um ácido C8-12 alquilbenzeno sulfônico, um condensado de formaldeído de um ácido C8_12 alquilbenzeno sulfônico, um condensado de formaldeído de ácido cresol sulfônico, um ácido Ci4.i6 a- olefina sulfônico, um ácido C8-12 alquil sulfossuccínico, um ácido sulfônico de lignina, um ácido sulfônico de polioxietileno C8.12 alquil fenil éter, um ácido aril sulfônico de polioxietileno, um meio éster do ácido sulfossuccínico de polioxietileno C12-18 alquil éter, um ácido naftaleno sulfônico, um ácido C-i-6 alquil naftaleno sulfônico, um condensado de formaldeído do ácido naftaleno sulfônico, um condensado de formaldeído de um ácido Ci_6 alquil naftaleno sulfônico, um condensado de formaldeído do ácido sulfônico de óleo de creosoto, um ácido dissulfônico C8.i2 alquil difenil éter, ácido sulfônico tal como um copolímero do ácido metacrílico com um ácido poliestireno sulfônico e ácido estireno sulfônico, ou um sal de tal ácido sulfônico.Sulfonic acid surfactant: a C12-22 alkyl sulfonic acid, a Ce-12 alkyl aryl sulfonic acid, a C8-12 alkylbenzene sulfonic acid, a formaldehyde condensate of a C8_12 alkylbenzene sulfonic acid, a condensate of cresol sulfonic acid formaldehyde, a Ci4.i6 a-olefin sulfonic acid, a C8-12 alkyl sulfosuccinic acid, a lignin sulfonic acid, a C8.12 alkyl phenyl ether sulfonic acid, a polyoxyethylene aryl sulfonic acid, an ester medium of sulfosuccinic acid polyoxyethylene C12-18 alkyl ether, a naphthalene sulfonic acid, a C1-6 alkyl naphthalene sulfonic acid, a formaldehyde condensate of naphthalene sulfonic acid, a formaldehyde condensate of a C1-6 alkyl naphthalene sulfonic acid, a formaldehyde condensate of sulfonic acid from creosote oil, a disulfonic acid C8.i2 alkyl diphenyl ether, sulfonic acid such as a copolymer of methacrylic acid with a polystyrene sulfonic acid and styrene acid su lphonic, or a salt of such sulfonic acid.
Tensoativo de éster do ácido fosfórico: um éster do ácido C8.i2 alquil fosfórico, um éster do ácido fosfórico de polioxietileno C12-18 alquil éter, um éster do ácido fosfórico de polioxietileno C8.12 alquil fenil éter, um éster do ácido fosfórico do polímero de polioxietileno C8_i2 alquil fenil éter, um éster do ácido fosfórico de polioxietileno fenil fenil éter, um éster do ácido fosfórico de polioxietileno benzil fenil éter, um éster do ácido fosfórico de polioxietileno estirilfenil éter, um éster do ácido fosfórico do polímero de polioxietileno estirilfenil éter, um éster do ácido fosfórico do polímero em bloco de polioxietileno polioxipropileno, uma fosfatidilcolina, uma fosfatidiletanolimina ou um condensado do ácido fosfórico (tal como ácido tripolifosfórico) ou um sal de tal éster do ácido fosfórico pode, por exemplo, ser mencionado.Phosphoric acid ester surfactant: an ester of C8.12 alkyl phosphoric acid, an ester of C12-18 polyoxyethylene phosphoric acid, an ester of C8.12 polyoxyethylene phosphoric acid, an alkyl phenyl ether, an phosphoric acid ester of polyoxyethylene polymer C8-12 alkyl phenyl ether, an ester of the polyoxyethylene phenyl phenyl ether phosphoric acid, an ester of the polyoxyethylene benzyl phenyl ether phosphoric acid, an ester of the polyoxyethylene styrene phenyl ether phosphoric acid, an ester of the polyoxyethylene polymer phosphoric acid ether, a phosphoric acid ester of the polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, a phosphatidylcholine, a phosphatidylethanolimine or a phosphoric acid condensate (such as tripolyphosphoric acid) or a salt of such a phosphoric acid ester can, for example, be mentioned.
O sal do tensoativo aniônico pode, por exemplo, ser um metal alcalino (tal como lítio, sódio ou potássio), um metal alcalinoterroso (tal como cálcio ou magnésio), amónio ou cada amina (tal como alquilamina, cicloal- quilamina ou alcanolamina).The salt of the anionic surfactant can, for example, be an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium), an alkaline earth metal (such as calcium or magnesium), ammonium or each amine (such as alkylamine, cycloalkylamine or alkanolamine) .
Dentre os tensoativos aniônicos acima, são preferidos o sal de éster do ácido sulfúrico de polioxietileno alquil aril éter, o sal de éster do ácido sulfúrico de polioxietileno aril éter, o sal de C12-22 alquil sulfonato, o sal de C8.12 alquilbenzeno sulfonato, o sal de C8-12 alquil sulfossuccinato, o sal de sulfonato de lignina, o sal de aril sulfonato de polioxietileno e o condensado de formalina de sal de sulfonato de naftaleno.Among the anionic surfactants above, the ester salt of polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfuric acid, the ester salt of polyoxyethylene aryl ether sulfuric acid, the salt of C12-22 alkyl sulfonate, the salt of C8.12 alkylbenzene sulfonate are preferred , the C8-12 alkyl sulfosuccinate salt, the lignin sulfonate salt, the polyoxyethylene aryl sulfonate salt and the naphthalene sulfonate salt formalin condensate.
O tensoativo é preferivelmente pelo menos um selecionado a partir do grupo que consiste em um C8.i8 alquil éter de polioxietileno, um C8. ■is alquil aril éter de polioxietileno, um C8.i8 alquil fenil éter de polioxietileno, um éster do ácido C8.i8 alifático de polioxietileno, um sal de éster do ácido sulfúrico de polioxietileno alquil aril éter, um sal de éster do ácido sulfúrico de polioxietileno aril éter, um sal de C12-22 alquil sulfonato, um sal de C8.12 alquil benzeno sulfonato, um sal de C8.12 alquil sulfossuccinato, um sal de sulfonato de lignina, um aril sulfonato de polioxietileno e um condensado de formalina de sal de naftalenossulfonato.The surfactant is preferably at least one selected from the group consisting of a C 8-18 alkyl polyoxyethylene ether, a C 8. ■ polyoxyethylene alkyl aryl ether, a polyoxyethylene C8.18 alkyl phenyl ether, a polyoxyethylene C8.i8 aliphatic ester, a polyoxyethylene sulfuric acid ester salt, alkyl aryl ether, an ester salt of sulfuric acid polyoxyethylene aryl ether, a salt of C12-22 alkyl sulfonate, a salt of C8.12 alkyl benzene sulfonate, a salt of C8.12 alkyl sulfosuccinate, a lignin sulfonate salt, a polyoxyethylene aryl sulfonate and a formalin condensate of naphthalenesulfonate salt.
O teor do tensoativo na composição é de 0,5 a 40% em peso, preferivelmente de 1 a 20% em peso.The content of the surfactant in the composition is 0.5 to 40% by weight, preferably 1 to 20% by weight.
O veículo que pode ser usado na presente invenção pode, por exemplo, ser um veículo mineral, um veículo vegetal ou um veículo poliméri- co.The vehicle that can be used in the present invention can, for example, be a mineral vehicle, a vegetable vehicle or a polymeric vehicle.
O veículo mineral pode, por exemplo, ser um caulim, tal como caulinita, dickita, nacrita ou halosita; uma serpentina tal como crisólita, lizar- dita, antigorita ou amesita; uma montmorilonita tal como montmorilonita de sódio, montmorilonita de cálcio ou montmorilonita de magnésio; uma esmec- tita tal como saponita, hectorita, sauconita ou beidelita; uma mica tal como pirofilita, talco, agalmatolita, muscovita, fengita, sericita ou ilita; uma sílica tal como cristobalita ou quartzo; um silicato de hidromagnésio tal como bentoni- ta, atapulgita ou sepiolita; um carbonato de cálcio tal como dolomita ou pó fino de carbonato de cálcio; um mineral de ácido sulfúrico tal como gipsita ou sulfato de cálcio; zeólito; pedra de ebulição; tufos vulcânicos; vermiculita; laponita; pedra-pomes; terra diatomácea; argila ácida; argila ativada; argila; um veículo sintético tal como carbono branco ou dióxido de titânio.The mineral carrier can, for example, be a kaolin, such as kaolinite, dickite, nacrite or halosite; a streamer such as chrysolite, Lizardo, antigorite or amesite; a montmorillonite such as sodium montmorillonite, calcium montmorillonite or magnesium montmorillonite; a smectite such as saponite, hectorite, sauconite or beidelite; a mica such as pyrophyllite, talc, agalmatolite, muscovite, fengite, sericite or illite; a silica such as cristobalite or quartz; a hydromagnesium silicate such as bentonite, atapulgite or sepiolite; a calcium carbonate such as dolomite or fine powder of calcium carbonate; a sulfuric acid mineral such as gypsum or calcium sulfate; zeolite; boiling stone; volcanic tuffs; vermiculite; laponite; pumice stone; diatomaceous earth; acid clay; activated clay; clay; a synthetic vehicle such as white carbon or titanium dioxide.
O veículo vegetal pode, por exemplo, ser celulose, casca, farinha, farinha de madeira, amido, um farelo de arroz, um farelo de trigo ou pó de soja.The vegetable carrier can, for example, be cellulose, bark, flour, wood flour, starch, rice bran, wheat bran or soy powder.
O veículo polímero pode, por exemplo, ser metil celulose, goma arábica, hidroxipropil celulose, hidroxipropil metil celulose, um dextrano, alginate de sódio, carboximetil celulose de sódio, éster do ácido algínico de pro- pileno glicol, polivinil pirrolidona, álcool polivinílico, polímero de carboxivinila, gazein sódio ou dextrina. Como outros veículos, ureia, lactose, sulfato de amónio, sacarose, cloreto de sódio, sulfato de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, pirofosfato de potássio, tripolifosfato de sódio, ácido maleico, ácido fumárico, ácido cítrico e ácido málico podem, por exemplo, ser mencionados.The polymer carrier can, for example, be methyl cellulose, gum arabic, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, a dextran, sodium alginate, sodium carboxymethyl cellulose, propylene glycol alginic acid ester, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, carboxyvinyl polymer, sodium gauze or dextrin. Like other vehicles, urea, lactose, ammonium sulfate, sucrose, sodium chloride, sodium sulfate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium pyrophosphate, sodium tripolyphosphate, maleic acid, fumaric acid, citric acid and malic acid can , for example, be mentioned.
Dentre os veículos acima, é preferido o veículo mineral, e o veículo mineral é preferivelmente pelo menos um selecionado a partir do grupo que consiste em caulim, talco, carbonato de cálcio, terra diatomácea, argila e carbono branco.Among the vehicles above, the mineral vehicle is preferred, and the mineral vehicle is preferably at least one selected from the group consisting of kaolin, talc, calcium carbonate, diatomaceous earth, clay and white carbon.
O teor do veículo com base no pó umectável da presente invenção é usualmente de 3 a 95% em peso, preferivelmente de 10 a 90% em peso.The content of the carrier based on the wetting powder of the present invention is usually 3 to 95% by weight, preferably 10 to 90% by weight.
A formulação da composição da presente invenção pode, por exemplo, ser um pó, uma poeira sem movimento, grânulos, microgrânulos, formulação de microcápsula, um pó umectável ou grânulos dispersíveis em água. A formulação é preferivelmente o pó umectável ou os grânulos dispersíveis em água.The formulation of the composition of the present invention can, for example, be a powder, non-moving dust, granules, microgranules, microcapsule formulation, a wetting powder or water-dispersible granules. The formulation is preferably the wettable powder or water-dispersible granules.
A composição acima pode ser preparada combinando um ou vários componentes selecionados a partir do grupo que consiste em desinte- grantes, estabilizantes, agentes de controle do pH, corantes e agentes de mascaração de odor, além do composto de antranilamida amorfo ou seu sal, o tensoativo e o veículo.The above composition can be prepared by combining one or more components selected from the group consisting of disintegrants, stabilizers, pH control agents, dyes and odor masking agents, in addition to the amorphous anthranilamide compound or its salt, the surfactant and the vehicle.
Agora, métodos para produzir formulações preferidas da composição da presente invenção serão descritos.Now, methods for producing preferred formulations of the composition of the present invention will be described.
O pó umectável da presente invenção é uma composição em pó compreendendo um composto de antranilamida amorfo ou seu sal, um tensoativo e um veículo e usualmente pode ser preparado misturando os componentes acima através de um misturador, tal como um misturador em forma de V. O pó umectável assim preparado usualmente tem um tamanho de partícula médio de no máximo 50 μm.The wetting powder of the present invention is a powder composition comprising an amorphous anthranilamide compound or its salt, a surfactant and a carrier and usually can be prepared by mixing the above components through a mixer, such as a V-shaped mixer. humectable powder so prepared usually has an average particle size of at most 50 μm.
Os grânulos dispersíveis em água da presente invenção são uma composição granular sólida compreendendo um composto de antranilamida amorfo ou seu sal, um tensoativo e um veículo.The water-dispersible granules of the present invention are a solid granular composition comprising an amorphous anthranilamide compound or its salt, a surfactant and a vehicle.
Tais grânulos dispersíveis em água podem ser preparados através de um método de granulação que é comumente usado para preparar formulações de substâncias químicas agrícolas. O método de granulação pode, por exemplo, ser um método de granulação por extrusão, um método de granulação por impregnação, um método de granulação por compressão, um método de granulação por agitação, um método de granulação fluidiza- do, um método de granulação por rotação ou um método de granulação por pulverização.Such water-dispersible granules can be prepared using a granulation method that is commonly used to prepare formulations of agricultural chemicals. The granulation method can, for example, be an extrusion granulation method, an impregnation granulation method, a compression granulation method, a stirring granulation method, a fluidized granulation method, a granulation method by rotation or a spray granulation method.
Um exemplo do método para preparar grânulos dispersíveis em água através do método de granulação por extrusão será descrito abaixo.An example of the method for preparing water-dispersible granules using the extrusion granulation method will be described below.
Um composto de antranilamida amorfo ou seu sal, um tensoativo e um veículo são misturados, e então usualmente de 0,1 a 100% em peso de água são adicionados gota a gota ou pulverizados à mistura, seguido por amassamento para preparar a mistura amassada. Então, a mistura amassada é granulada por uma máquina de granulação, seca, dimensionada e peneirada para obter grânulos dispersíveis em água.An amorphous anthranilamide compound or its salt, a surfactant and a vehicle are mixed, and then usually 0.1 to 100% by weight of water is added dropwise or sprayed to the mixture, followed by kneading to prepare the kneaded mixture. Then, the kneaded mixture is granulated by a granulation machine, dried, sized and sieved to obtain water-dispersible granules.
A máquina de granulação usada na granulação pode, por exemplo, ser uma máquina de granulação por extrusão do tipo cesta ou uma máquina de granulação por extrusão do tipo cúpula, e a máquina de secagem pode, por exemplo, ser uma máquina de secagem fluidizada ou uma máquina de secagem do tipo leito. A máquina de calibragem pode, por exemplo, ser Marumerizer, um moinho de pinos ou uma máquina picotadeira, e a máquina de peneiramento pode, por exemplo, ser Gyro Shifters ou uma máquina de peneiramento do tipo vibração eletromagnética. Os grânulos dispersí- veis em água assim produzidos têm um tamanho de partícula médio de usualmente de cerca de 0,3 a 10 mm, preferivelmente de cerca de 0,3 a 5 mm.The granulation machine used in the granulation can, for example, be a basket-type extrusion granulation machine or a dome-type extrusion granulation machine, and the drying machine can, for example, be a fluidized drying machine or a bed-type drying machine. The calibration machine can, for example, be a Marumerizer, a pin mill or a mincing machine, and the screening machine can, for example, be Gyro Shifters or an electromagnetic vibration type screening machine. The water dispersible granules thus produced have an average particle size of usually about 0.3 to 10 mm, preferably about 0.3 to 5 mm.
A composição da presente invenção é preferivelmente a composição a seguir. (1) Uma composição que compreende um composto de antranilamida amorfo ou seu sal, um tensoativo não iônico e/ou um tensoativo aniô- nico e um veículo mineral. (2) Uma composição que compreende um composto de antranilamida amorfo ou seu sal, pelo menos um tensoativo selecionado a partir do grupo que consiste em um C8.18 alquil éter de polioxietileno, um C8.-|8 alquil aril éter de polioxietileno, um C8.i8 alquil fenil éter de polioxietileno, um éster do ácido C8.18 alifático de polioxietileno, um sal de éster do ácido sulfúrico de polioxietileno alquil aril éter, um sal de éster do ácido sulfúrico de polioxietileno aril éter, um sal de C12-22 alquil sulfonato, um sal de C8.12 alquil benzeno sulfonato, um sal de C8.12 alquil sulfossucccinato, um sal de sulfonato de lig- nina, um sal de aril sulfonato de polioxietileno e um condensado de formalina de sal de naftalenossulfonato; e pelo menos um veículo selecionado a partir do grupo que consiste em caulim, talco, carbonato de cálcio, terra diatomá- cea, argila e carbono branco. (3) A composição de acordo com a (1) ou (2) acima, que compreende de 1 a 90% em peso do composto de antranilamida amorfo ou seu sal, de 0,5 a 40% em peso do tensoativo e de 3 a 95% em peso do veículo. (4) A composição de acordo com a (3) acima, que compreende o composto de antranilamida amorfo ou seu sal, o C8.i8 alquil éter de polioxieti- leno, o C8-18 alquil fenil éter de polioxietileno, o sal de éster do ácido sulfúrico de polioxietileno alquil aril éter, o sal de alquil benzeno sulfonato, a argila e o carbono branco.The composition of the present invention is preferably the composition below. (1) A composition comprising an amorphous anthranilamide compound or its salt, a nonionic surfactant and / or an anionic surfactant and a mineral carrier. (2) A composition comprising an amorphous anthranilamide compound or its salt, at least one surfactant selected from the group consisting of a C8.18 alkyl polyoxyethylene ether, a C8.- | 8 alkyl aryl polyoxyethylene ether, a C8.i8 alkyl phenyl polyoxyethylene ether, an ester of C8.18 aliphatic polyoxyethylene acid, an ester salt of polyoxyethylene sulfuric acid alkyl aryl ether, a ester salt of polyoxyethylene aryl ether sulfuric acid, a salt of C12- 22 alkyl sulfonate, a C8.12 alkyl benzene sulfonate salt, a C8.12 alkyl sulfosuccinate salt, a ligin sulfonate salt, a polyoxyethylene aryl sulfonate salt and a naphthalenesulfonate salt formalin condensate; and at least one vehicle selected from the group consisting of kaolin, talc, calcium carbonate, diatomaceous earth, clay and white carbon. (3) The composition according to (1) or (2) above, comprising from 1 to 90% by weight of the amorphous anthranilamide compound or its salt, from 0.5 to 40% by weight of the surfactant and 3 95% by weight of the vehicle. (4) The composition according to (3) above, comprising the amorphous anthranilamide compound or its salt, the C8-18 polyoxyethylene alkyl ether, the C8-18 alkyl phenyl polyoxyethylene ether, the ester salt of polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfuric acid, the alkyl benzene sulfonate salt, clay and white carbon.
A composição da presente invenção é usualmente diluída com água e usada para tratamentos por pulverização. Embora a razão de diluição varie dependendo do teor do ingrediente ativo na composição, locais a ser aplicada, etc., a composição é usualmente diluída de 5 a 100.000 vezes, preferivelmente de 10 a 100.000 vezes, mais preferivelmente de 50 a 10.000 vezes.The composition of the present invention is usually diluted with water and used for spray treatments. Although the dilution ratio varies depending on the content of the active ingredient in the composition, places to be applied, etc., the composition is usually diluted from 5 to 100,000 times, preferably from 10 to 100,000 times, more preferably from 50 to 10,000 times.
Agora, a presente invenção será descrita em detalhes com referência aos Exemplos e Exemplos de Teste, porém deve ser entendido que a presente invenção não fica restrita aos mesmos. Em adição, os veículos e tensoativos a seguir foram usados nos Exemplos. Carplex CS-7: carbono branco (produzido por Evonik Degussa Japan) Sorpol 5073: éster do ácido sulfúrico de polioxietileno alquil aril éter ■ sal de amónio e alquil éter de polioxietileno (produzido por Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Sorpol 5060: sal de sódio do ácido alquilbenzeno sulfônico (produzido por Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Noigen EA-33: dodecil fenil éter de polioxietileno (produzido por Daichi Kog- yo Seiyaku Co., Ltd.)Now, the present invention will be described in detail with reference to the Examples and Test Examples, however it should be understood that the present invention is not restricted to them. In addition, the following vehicles and surfactants were used in the Examples. Carplex CS-7: white carbon (produced by Evonik Degussa Japan) Sorpol 5073: polyoxyethylene sulfuric acid ester alkyl aryl ether ■ ammonium salt and polyoxyethylene alkyl ether (produced by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Sorpol 5060: sodium salt of alkylbenzene sulfonic acid (produced by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Noigen EA-33: polyoxyethylene dodecyl phenyl ether (produced by Daichi Kog-yo Seiyaku Co., Ltd.)
5% em peso de Carplex CS-7 foram misturados com o composto (1), e a mistura foi pulverizada em almofariz usando uma máquina de trituração por agitação do tipo Ishikawa (produzida por Ishikawa Kojo: tipo AGA) por 15 minutos. 2,2 g do produto pulverizado obtido (tamanho de partícula médio: 9,2 μm) foram misturados com 1,2 g de Sorpol 5073, 0,8 g de Sorpol 560, 0,4 g de Noigen EA-33, 6 g de Carplex CS-7 e 29,4 g de argila, seguido por pulverização de forma misturada através de uma máquina de pulverização centrífuga (produzida por NIHONSEIKI KAISHA LTD.: tela Φ: 1 mm, 10.000 rpm) para obter um pó umectável contendo 5% em peso do composto (1). O produto pulverizado obtido através da pulverização em almofariz tinha um tamanho de partícula médio de 9,2 μm, e como um resultado da medição de difração de raios X em pó, a forma de cristal era amorfa. A figura 1 mostra o resultado da difração de raios X em pó. A medição da difração de raios X em pó foi realizada usando RINT 1200 (Cu-Ka1) (produzido por Rigaku Corporation).5% by weight of Carplex CS-7 was mixed with the compound (1), and the mixture was sprayed in a mortar using an Ishikawa-type agitator (produced by Ishikawa Kojo: type AGA) for 15 minutes. 2.2 g of the sprayed product obtained (average particle size: 9.2 μm) were mixed with 1.2 g of Sorpol 5073, 0.8 g of Sorpol 560, 0.4 g of Noigen EA-33, 6 g of Carplex CS-7 and 29.4 g of clay, followed by spraying mixed using a centrifugal spraying machine (produced by NIHONSEIKI KAISHA LTD .: Φ screen: 1 mm, 10,000 rpm) to obtain a wetting powder containing 5 % by weight of the compound (1). The pulverized product obtained through mortar spraying had an average particle size of 9.2 μm, and as a result of the measurement of powder X-ray diffraction, the crystal form was amorphous. Figure 1 shows the result of powder X-ray diffraction. The measurement of powder X-ray diffraction was performed using RINT 1200 (Cu-Ka1) (produced by Rigaku Corporation).
0,53 g do composto (1) foi misturado com 0,3 g de Sorpol 5073, 0,2 g de Sorpol 5060, 0,1 g de Noigen EA-33, 1,5 g de Carplex CS-7 e 7,4 g de argila, e então a mistura foi pulverizada em almofariz usando uma máquina de trituração por agitação do tipo Ishikawa por 15 minutos para obter um pó umectável contendo 5% em peso do composto (1). Em adição, o produto triturado obtido através da pulverização em almofariz foi submetido à medição de difração de raios X em pó e, como um resultado, apenas picos derivados da argila foram observados, e um pico derivado do composto (1) não foi observado.0.53 g of compound (1) was mixed with 0.3 g of Sorpol 5073, 0.2 g of Sorpol 5060, 0.1 g of Noigen EA-33, 1.5 g of Carplex CS-7 and 7, 4 g of clay, and then the mixture was sprayed in a mortar using an Ishikawa type grinding machine for 15 minutes to obtain a wet powder containing 5% by weight of the compound (1). In addition, the crushed product obtained through mortar spraying was subjected to powder X-ray diffraction measurement and, as a result, only peaks derived from clay were observed, and a peak derived from compound (1) was not observed.
O composto em cristal (1) foi pulverizado usando um Moinho de Jatos Opostos Turbo (TJ-60, produzido por Turbo Kogyo Co., LTD.). Então, 2,1 g de partículas finas do composto obtido (1) (tamanho de partícula médio: 2 μ) foram misturados com 1,2 g de Sorpol 5073, 0,8 g de Sorpol 5060, 0,4 g de Noigen EA-33, 6 g de Carplex CS-7 e 29,5 g de argila, e então a mistura foi pulverizada de forma misturada através de uma máquina de pulverização centrífuga (produzida por NIHONSEIKI KAISHA LTD.: diâmetro de 1 mm de tela, 10.000 rpm) para obter um pó umectável contendo 5% do composto (1).The crystal compound (1) was sprayed using a Turbo Opposite Jet Mill (TJ-60, produced by Turbo Kogyo Co., LTD.). Then, 2.1 g of fine particles of the compound obtained (1) (average particle size: 2 μ) were mixed with 1.2 g of Sorpol 5073, 0.8 g of Sorpol 5060, 0.4 g of Noigen EA -33, 6 g of Carplex CS-7 and 29.5 g of clay, and then the mixture was sprayed in a mixed way using a centrifugal spray machine (produced by NIHONSEIKI KAISHA LTD .: diameter of 1 mm screen, 10,000 rpm) to obtain a wettable powder containing 5% of the compound (1).
Em adição, o produto pulverizado por um moinho de jatos opostos turbo (turbo counter jet mill) foi submetido à medição de difração de raios X em pó e, como um resultado, foi cristalino. A figura 2 mostra o resultado da difração de raios X em pó.In addition, the product sprayed by a turbo opposed jet mill (turbo counter jet mill) was subjected to powder X-ray diffraction measurement and, as a result, was crystalline. Figure 2 shows the result of powder X-ray diffraction.
Eficácia contra mosca-branca da folha prateadaEfficacy against silver leaf whitefly
Composições obtidas nos Exemplos 1 e 2 e Exemplo Comparativo 1 (ingrediente ativo: 5% em peso) foram diluídas 4.000 vezes com água, respectivamente, para preparar 12,5 ppm de líquidos de teste.Compositions obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 (active ingredient: 5% by weight) were diluted 4,000 times with water, respectively, to prepare 12.5 ppm of test liquids.
Adultos de mosca-branca da folha prateada foram liberados em pepino com apenas uma primeira folha verdadeira deixada e as outras folhas cortadas e deixadas em pote, e deixados colocar ovos por cerca de 24 horas. Depois disso, o pote foi deixado por 9 dias em uma câmara de temperatura constante a 25°C com iluminação. O número de ninfas de primeiro instar foi contado e, então, o líquido de teste de 12,5 ppm foi pulverizado uniformemente sobre a folha através de uma pulverização manual. Após o tra-tamento, o pote foi deixado em uma câmara de temperatura constante a 25°C com iluminação por 10 dias, em que o número de ninfas de instar maduro e o número de pupas foram contados, e o valor de controle foi obtido através da equação a seguir. A Tabela 1 mostra os resultados do teste. A partir da Tabela 1, fica evidente que o efeito de controle da formulação da presente invenção é superior àquele do Exemplo Comparativo. Valor de controle (%) = (1-((TaxCb)/(TbxCa)))x100 Ta: o número de ninfas de instar maduro + o número de pupas após o tratamento da seção de tratados Tb: o número de ninfas de primeiro instar antes do tratamento na seção de tratados. Ca: o número de ninfas de instar maduro + o número de pupas após o tratamento na seção de não tratados. Cb: o número de ninfas de primeiro instar antes do tratamento na seção de não tratados TABELA 1 Adults of the silver leaf whitefly were released on cucumber with only one real leaf left and the other leaves cut and left in the pot, and allowed to lay eggs for about 24 hours. After that, the pot was left for 9 days in a constant temperature chamber at 25 ° C with lighting. The number of first instinct nymphs was counted, and then the 12.5 ppm test liquid was sprayed evenly over the leaf by hand spraying. After treatment, the pot was left in a constant temperature chamber at 25 ° C with lighting for 10 days, in which the number of nymphs of mature instar and the number of pupae were counted, and the control value was obtained through the following equation. Table 1 shows the test results. From Table 1, it is evident that the control effect of the formulation of the present invention is superior to that of the Comparative Example. Control value (%) = (1 - ((TaxCb) / (TbxCa))) x100 Ta: the number of nymphs of mature instar + the number of pupae after treatment of the treated section Tb: the number of nymphs of first urge before treatment in the treated section. Ca: the number of mature urge nymphs + the number of pupae after treatment in the untreated section. Cb: the number of first-instinct nymphs before treatment in the untreated section TABLE 1
A composição química agrícola contendo o composto de antranilamida da presente invenção é útil para controlar pragas.The agricultural chemical composition containing the anthranilamide compound of the present invention is useful for controlling pests.
Toda a descrição do Pedido de Patente Japonês No. 2008-075284 depositado em 24 de março de 2008, incluindo relatório descritivo, reivindicações, desenhos e resumo, está incorporada aqui por referência em sua totalidade.The entire description of Japanese Patent Application No. 2008-075284 filed on March 24, 2008, including the specification, claims, drawings and summary, is hereby incorporated by reference in its entirety.
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Families Citing this family (10)
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TWI524848B (en) * | 2008-07-24 | 2016-03-11 | 石原產業股份有限公司 | Pesticidal composition |
RS53150B (en) * | 2008-11-14 | 2014-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing a non-hydratable crystal form |
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AR080551A1 (en) * | 2009-10-05 | 2012-04-18 | Marrone Bio Innovations | DERIVATIVES CONTAINING ANTRAQUINONE AS BIOCHEMICAL AGRICULTURAL PRODUCTS |
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CN103415211B (en) * | 2011-03-09 | 2015-12-09 | 住友化学株式会社 | The prevention and controls of pest control composition and pest |
KR102005592B1 (en) | 2011-10-25 | 2019-07-30 | 마론 바이오 이노베이션스, 인코포레이티드 | Chromobacterium formulations, compostions, metabolites and their uses |
ES2716379T3 (en) | 2013-02-20 | 2019-06-12 | Basf Se | Anthranilamide compounds, their mixtures and the use thereof as pesticides |
KR102475584B1 (en) * | 2016-12-27 | 2022-12-08 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | Solid composition for controlling pests containing cyclaniliprole or a salt thereof |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA52701C2 (en) * | 1996-10-11 | 2003-01-15 | Басф Акцієнгезельшафт | Solid phytosanitary agent |
JPH1192311A (en) * | 1997-07-25 | 1999-04-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Amorphous benzoylurea and parasite controlling agent for warm-blooded animal containing the same as active ingredient |
JP4224397B2 (en) * | 2001-08-16 | 2009-02-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | Substituted anthranilamides for invertebrate pest control |
US20040266626A1 (en) | 2001-11-07 | 2004-12-30 | Wolfgang Schrof | Solid crop protection formulations and dispersion formulations and their use in agriculture |
DE10351087A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-25 | Bayer Technology Services Gmbh | Solid active ingredient formulation |
KR100963370B1 (en) * | 2004-02-18 | 2010-06-14 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same |
CN101508692B (en) * | 2004-02-18 | 2013-03-20 | 石原产业株式会社 | Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same |
RU2358427C2 (en) * | 2004-07-06 | 2009-06-20 | Басф Акциенгезельшафт | Liquid pesticide compositions |
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