BRPI0807026B1 - Molybdenum aquiloxanthate, use of same, and lubricating composition - Google Patents
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Description
“ALQUILXANTATO DE MOLIBDÊNIO, USO DO MESMO» E» COMPOSIÇÃO LUBRIFICANTE” [0001] A invenção refere-se a novos alquilxantatos de molibdênio, ao uso dos mesmos como modificadores de atrito e às composições lubrificantes que contêm referidos alquilxantatos de molibdênio.The invention relates to novel molybdenum alkylxanthates, their use as friction modifiers and lubricating compositions containing said molybdenum alkylxanthates.
[0002] Modificadores de atrito (agentes de ajuste do atrito) são usados para ajustar as características de atrito de um lubrificante a um nível apropriado. Modificadores de atrito que reduzem o atrito são usados em composições lubrificantes como óleos para engrenagem e óleos para motor tendo em vista reduzir os custos com combustível. Modificadores de atrito que aumentam o atrito são usados para manter um determinado nível de atrito elevado nas composições lubrificantes que são usadas na parte de embreagem de tipo úmido de uma caixa de câmbio automática. Muitos tipos de tais modificadores de atrito foram propostos.Friction modifiers (friction adjusting agents) are used to adjust the friction characteristics of a lubricant to an appropriate level. Friction modifiers that reduce friction are used in lubricating compositions such as gear oils and engine oils to reduce fuel costs. Friction enhancing friction modifiers are used to maintain a certain level of high friction in the lubricating compositions that are used on the wet type clutch portion of an automatic gearbox. Many types of such friction modifiers have been proposed.
[0003J Os compostos de molibdênio orgânicos são os mais típicos destes modificadores de atrito e, como mostrado em "Shinban Sekiyu Seihin Tenkasai'1 (New Edition, Additives for Petroleum Products), por Toshio SAKURAI, Saiwai Shobo Co., publicado 25° Julho de 1986, estes novos compostos de molibdênio orgânicos são compostos que têm dois átomos de molibdênio em uma molécula como mostrado nas fórmulas (2) e (3) abaixo. Fórmula (2) (tipo d ido fosfato) (2) Fórmula (3) (tipo ditiocarbamato) (3) (Os compostos para os quais nestas fórmulas x = 0 e y = 4, e para os quais x + y = 4, e para os quais x > 2 são insolúveis em óleo e os outros são solúveis em óleo.) [0004] Além disso, compostos em que o molibdênio elementar é incluído duas vezes em uma molécula foram descritos na patente japonesa No. 3495764, pedido examinado de patente japonesa 45-24562, pedido não examinado de patente japonesa acessível ao público 52-19629, pedido não examinado de patente japonesa acessível ao público 52-106824, e pedido não examinado de patente japonesa acessível ao público 48-56202. 100051 Um problema com o envenenamento do catalisador no aparelho que é usado para limpar o gás do escape surge quando os compostos que contêm fósforo na molécula, como mostrado na fórmula geral (2) acima mencionada, são adicionados aos óleos do motor e ocorre uma demanda para compostos que são isentos de fósforo.Organic molybdenum compounds are the most typical of these friction modifiers and, as shown in "Shinban Sekiyu Seihin Tenkasai'1 (New Edition, Additives for Petroleum Products), by Toshio SAKURAI, Saiwai Shobo Co., published 25 July As of 1986, these new organic molybdenum compounds are compounds that have two molybdenum atoms in one molecule as shown in formulas (2) and (3) below Formula (2) (Phosphate Acid Type) (2) Formula (3) (dithiocarbamate type) (3) (The compounds for which in these formulas x = 0 and y = 4, and for which x + y = 4, and for which x> 2 are oil insoluble and the others are oil soluble .) In addition, compounds in which elemental molybdenum is included twice in a molecule have been described in Japanese Patent No. 3495764, Japanese Patent Application 45-24562, Japanese Unexamined Patent Application 52- 19629, Japanese Unexamined Patent Application ac publicly accessible 52-106824, and publicly examined Japanese patent application 48-56202. 100051 A problem with catalyst poisoning in the apparatus that is used to clean the exhaust gas arises when phosphorus-containing compounds in the molecule, as shown in the above-mentioned general formula (2), are added to the engine oils and a demand occurs. for compounds that are phosphorus free.
[OOOóJ Um objeto da presente invenção consiste em prover novos compostos que são utilizáveis como, por exemplo, modificadores de atrito para o ajuste ótimo de atrito e que não contém fósforo, e modificadores de atrito compreendendo referidos compostos.It is an object of the present invention to provide novel compounds which are usable as, for example, friction modifiers for optimal friction adjustment and which do not contain phosphorus, and friction modifiers comprising said compounds.
[0007] Outro objeto da invenção consiste em prover composições lubrificantes em que estes compostos são usados.Another object of the invention is to provide lubricant compositions in which these compounds are used.
[0008] Para este fim, a presente invenção provê alquilxantatos de molibdênio que podem ser representados por fórmula geral (1) que é indicada abaixo. Fórmula geral f 1) [0009] Nesta fórmula R1 a R5 representa, cada, um grupo individualmente selecionado dentre os grupos alquila de cadeia rela ou ramificada linear que têm de 1 a 30 átomos de carbono.To this end, the present invention provides molybdenum alkylxanthates which may be represented by the general formula (1) which is indicated below. In this formula R 1 to R 5 each represents a group individually selected from straight chain or branched alkyl groups having from 1 to 30 carbon atoms.
[00010] Preferivelmente, R1 a R5 são os mesmos grupos alquila selecionados dentre o grupo compreendendo metila, etila, propila, butila e pentila.Preferably R1 to R5 are the same alkyl groups selected from the group comprising methyl, ethyl, propyl, butyl and pentyl.
[00011] Além disso, a presente invenção provê o uso dos alquilxantatos de molibdênio como modificadores de atrito.Furthermore, the present invention provides for the use of molybdenum alkylxanthates as friction modifiers.
[00012] Como tal, a presente invenção provê composições lubrificantes que contêm os alquilxantatos de molibdênio.As such, the present invention provides lubricating compositions containing the molybdenum alkylxanthates.
[00013] Os compostos desta invenção podem ser produzidos, por exemplo, por meio das reações indicadas abaixo.The compounds of this invention may be produced, for example, by the reactions indicated below.
[00014J Nesta equação existem quatro tipos de composto na faixa desde a em que n em Mo [S2COR1] [SiCOR^f, é 1 à faixa em que n é 4, e um total de seis tipos de produto é obtido na reação acima mencionada.In this equation there are four types of compound in the range from where n in Mo [S2COR1] [SiCOR ^ f, is 1 to the range where n is 4, and a total of six product types are obtained in the reaction mentioned above. .
[00015 J Nesta equação» m e n são números inteiros de valor não maior do que 4, e existem vários produtos na faixa desde a em que m e n são 1 à faixa em que m e n são 4. Também, q e t são números inteiros de valor não maior do que 3» e existem vários produtos na faixa desde a em que q e t são 1 à faixa em que q e t são 3, e isto é o igual ao caso (2) acima em que estes são produzidos como uma mistura por meio da reação acima mencionada.In this equation »men are integers no greater than 4, and there are several products in the range from where men are 1 to men where 4. Also, qet are integers no greater than 4. 3 and there are various products in the range from which qet is 1 to the range where qet is 3, and this is the same as case (2) above where they are produced as a mixture by the above reaction.
[00016] Os em que R1 a são todos o mesmo grupo alquila que tem de 1 a 30 átomos de carbono» preferivelmente de 1 a 20 átomos de carbono, e o mais desejável mente de 1 a 10 átomos de carbono, como um grupo metila, um grupo etila» um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo sec-butila» um grupo t-butila, um grupo n-pentila, um grupo 2-metilbutila, um grupo n-hexila, um grupo n-heptila, um grupo 2-etil-hexila, um grupo oetila ou outros podem ser citados como compostos reais desta invenção» e os indicados abaixo podem ser citados como nomes de compostos reais.Those wherein R1a are all the same alkyl group having from 1 to 30 carbon atoms, preferably from 1 to 20 carbon atoms, and most desirably from 1 to 10 carbon atoms, as a methyl group. an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, a 2-methylbutyl group, an n-hexyl group , a n-heptyl group, a 2-ethylhexyl group, an ethyl group or the like may be cited as actual compounds of this invention and those given below may be cited as real compound names.
Pentaqui s-metil xantato de molibdênio Pentaqui s-etil xantato de molibdênio Pentaqui s-n-propilxantato de molibdênio Pentaquis-isopropilxantato de molibdênio Pentaqui s-n-butil xantato de molibdênio Pentaqui s-sec-butilxantato de molibdênio Pentaquis-t-butilxantato de molibdênio Pentaquis-n-pentilxantato de molibdênio Pentaquis-2-metilbutilxantato de molibdênio Pentaquis-n-hexilxantato de molibdênio Pentaquis-n-heptilxantato de molibdênio Pentaquis-2-etil-hexilxantato de molibdênio Pentaquis-n-octilxantato de molibdênio Pentaquis-nonanilxantato de molibdênio Pentaquis-decanilxantato de molibdênio Pentaquis-undecanilxantato de molibdênio Pentaquis-tridecanilxantato de molibdênio Pentaquis-tetradecanilxantato de molibdênio Pentaquis-pentadecanilxantato de molibdênio Pentaquis-hexadecanilxantato de molibdênio Pentaquis-heptadecanilxantato de molibdênio Pentaquis-octadecanilxantato de molibdênio Pentaquis-nonadecanilxantato de molibdênio Pentaquis-eicosanilxantato de molibdênio Pentaquis-decanilxantato de molibdênio [00017] Óleos lubrificantes e graxas, por exemplo, podem ser citados como composições lubrificantes desta invenção. A quantidade de um composto desta invenção em uma composição lubrificante é igual que a dos modificadores convencionais de atrito, por exemplo, sendo composta em uma proporção com relação a composição geralmente em tomo de 0,1 a 10% em peso.Pentaqui s-methyl molybdenum pentaqui s-ethyl molybdenum pentaqui molybdenum pentaqui-isopropylxanthate molybdenum pentaqui-isopropylxanthate molybdenum pentaqui s-sec-butylxanthate molybdenum pentaqui-tisilate-molybdenum pentaqui molybdenum pententaxanthate molybdenum pentaquis-2-methylbutylxanthate molybdenum pentaquisite-n-hexylxanthate molybdenum pentaquison-n-heptylxanthate molybdenum pententa-n-octylxanthate molybdenum pentaquisate n-octylate sulphate molybdenum molybdenum molybdenum molybdenum molybdenum undecanilxantato pentakis-pentakis tridecanilxantato-molybdenum-pentakis tetradecanilxantato pentadecanilxantato pentakis-molybdenum-pentakis hexadecanilxantato molybdenum-pentakis heptadecanilxantato molybdenum-pentakis octadecanilxantato pentakis-pentakis nonadecanilxantato eicosanilxantato-d and molybdenum Molybdenum Pentaquisacanylxanthate Lubricating oils and greases, for example, may be cited as lubricating compositions of this invention. The amount of a compound of this invention in a lubricating composition is equal to that of conventional friction modifiers, for example, being compounded in a proportion to composition generally around 0.1 to 10% by weight.
[00018] Não existem limitações particulares com relação ao óleo de base ou graxa usados na composição lubrificante de acordo com a presente invenção, e várias graxas, óleos minerais e óleos sintéticos convencionais podem ser convenientemente usados. Para os fins desta descrição, o termo "óleo de base" significa também incluir uma carga de base de graxa.There are no particular limitations on the base oil or grease used in the lubricant composition according to the present invention, and various conventional greases, mineral oils and synthetic oils may be conveniently used. For the purposes of this description, the term "base oil" also means including a grease base charge.
[00019j O óleo de base usado na presente invenção pode convenientemente compreender misturas de um ou mais óleos minerais e/ou um ou mais óleos sintéticos.The base oil used in the present invention may conveniently comprise mixtures of one or more mineral oils and / or one or more synthetic oils.
[00020j Óleos minerais incluem óleos de petróleo líquidos e óleo lubrificante mineral tratado com solvente ou tratado com ácido do tipo parafínico, naftênico, ou parafínico/naftênico misto, que pode ser ainda refinado por processos de hidroacabamento ou remoção de cera.Mineral oils include liquid petroleum oils and solvent-treated or paraffinic, naphthenic, or mixed paraffinic / naphthenic acid-treated mineral lubricating oil, which may be further refined by hydro-finishing or wax-removing processes.
[00021] Óleos de base apropriados para uso na composição em óleo lubrificante da presente invenção são óleos de base grupo I, grupo II ou grupo III, polialfaolefinas, óleos de base derivados de Fischer-Tropsch e misturas dos mesmos.Suitable base oils for use in the lubricating oil composition of the present invention are group I, group II or group III base oils, polyalphaolefins, Fischer-Tropsch derived base oils and mixtures thereof.
[000221 Por óleo de base “grupo I”, óleo de base “grupo II” e óleo de base "grupo III" na presente invenção significam-se óleo lubrificante óleos de base de acordo com as definições de American Petroleum Institute (API) categorias I, II e III. Tais categorias API são definidas na publicação API 1509, 15a. edição, Apêndice E, abril de 2002.By "group I" base oil, "group II" base oil and "group III" base oil in the present invention are meant lubricating oil base oils according to the definitions of the American Petroleum Institute (API) categories I, II and III. Such API categories are defined in API Publication 1509, 15a. edition, Appendix E, April 2002.
[00023] Óleos de base derivados de Fischer-Tropsch apropriados que podem ser convenientemente usados como o óleo de base na composição de óleo lubrificante da presente invenção são os como, por exemplo, descritos em EP 0 776 959, EP 0 668 342, WO 97/21788, WO 00/15736, WO 00/14188, WO 00/14187, WO 00/14183, WO 00/14179, WO 00/08115, WO 99/41332, EP l 029 029, WO 01/18156 e WO 01/57166.Suitable Fischer-Tropsch-derived base oils which may conveniently be used as the base oil in the lubricating oil composition of the present invention are as, for example, described in EP 0 776 959, EP 0 668 342, WO 97/21788, WO 00/15736, WO 00/14188, WO 00/14187, WO 00/14183, WO 00/14179, WO 00/08115, WO 99/41332, EP 1029 029, WO 01/18156 and WO 01/57166.
[00024] Óleos sintéticos incluem óleos de hidrocarboneto como oligômeros de olefma (PAOs), ésteres de ácido dibásico, poliol ésteres, e refinado ceroso com cera removida. Óleos de base de hidrocarbonetos sintéticos vendidos pelo Grupo Shell sob a designação "XHVI" (marca registrada) podem ser convenientemente usados.Synthetic oils include hydrocarbon oils such as olefin oligomers (PAOs), dibasic acid esters, polyol esters, and waxed refined with wax removed. Synthetic hydrocarbon base oils sold by the Shell Group under the name "XHVI" (registered trademark) may be conveniently used.
Efeitos da invenção (1) Novos modificadores de atrito com base em Mo isentos de fósforo foram obtidos. (2) Os compostos desta invenção exibem um coeficiente de atrito baixo e eles podem ser usados como modifícadores de atrito para vários tipos de óleos lubrificantes economizadores de energia. (3) Os compostos desta invenção são especialmente apropriados para uso como modifícadores de atrito para óleos de motores economizadores de energia, porque eles são isentos de fósforo. (4) Não existe um efeito adverso sobre os catalisadores (remoção de NOx) que estão alojados no aparelho de limpeza do gás de escape do automóvel.Effects of the invention (1) New phosphorus free Mo-based friction modifiers have been obtained. (2) The compounds of this invention exhibit a low coefficient of friction and they can be used as friction modifiers for various types of energy saving lubricating oils. (3) The compounds of this invention are especially suitable for use as friction modifiers for energy-saving engine oils because they are phosphorus free. (4) There is no adverse effect on the catalysts (NOx removal) that are housed in the car's exhaust gas cleaner.
Exemplos [00025] A invenção é descrita abaixo por meios de exemplos, mas a invenção não é limitada em qualquer modo a estes exemplos.Examples The invention is described below by way of examples, but the invention is not limited in any way to these examples.
Exemplo 1 (O caso onde R1 aR5 são todos grupos isopropila.) [00026] Isopropilxantato de potássio (6,38 g, 36,6 mmol) foi dissolvido em uma solução de 20 ml de água refinada e 20 ml de cloreto de metíleno, 2g (7,32 mmol) de pentacloreto de molibdênio foram adicionados lentamente na solução e a mistura foi agitada durante 30 minutos. A camada orgânica foi extraída e secada com sulfato de magnésio e pentaquis-isopropilxantato de molibdênio, Mo [SiCOCH (CH^ls, foi isolado por meio de cromatografia de coluna. Rendimento 75% Exemplo 2 [00027] No exemplo 2, R1 a R5 são todos grupos pentila.Example 1 (The case where R1 to R5 are all isopropyl groups.) Potassium isopropylxanthate (6.38 g, 36.6 mmol) was dissolved in a solution of 20 ml of refined water and 20 ml of methylene chloride, 2g (7.32 mmol) molybdenum pentachloride was slowly added to the solution and the mixture was stirred for 30 minutes. The organic layer was extracted and dried with magnesium sulfate and molybdenum pentaquisisopropylxanthate, Mo [SiCOCH (CH3 s), was isolated by column chromatography. Yield 75% Example 2 In Example 2, R1 to R5 they are all pentyl groups.
[00028] Amilxantato de potássio (7,41 g, 36,6 mmo!) foi dissolvido em uma solução de 20 ml de água refinada e 20 ml de cloreto de metileno, 2 g (7,32 mmol) de pentacloreto de molibdênio foram adicionados lentamente na solução e a mistura foi agitada durante 30 minutos. A camada orgânica foi extraída e secada com sulfato de magnésio e pentaquis-pentilxantato de molibdênio, MOfS^COCsHii]5, foi isolado por meio de cromatografia de coluna. Rendimento 68% Exemplos 3 e 4, e exemplo comparativo 1 [00029] Como mostrado na tabela 2, lubrificantes foram preparados por adição, no exemplo 3, do pentaquis-isopropilxantato de molibdênio obtido no exemplo 1, e no exemplo 4, o pentaquis-pentilxantato de molibdênio obtido no exemplo 2, de tal modo que o teor de Mo foi de 500 ppm em óleo de motor (ácido di-isononil adípico) (viscosidade a 10()nC: 3,04 mm2/s) ao qual 5% em peso de agente dispersante (poüalquileno poliimida de alquenilsuccíníco, nome comercial Infmeum C9266) foram adicionados. Além disso, exemplo comparativo 1 foi uma amostra do mesmo óleo ao qual nenhum modificador de atrito desta invenção foi adicionado.Potassium amylxanthate (7.41 g, 36.6 mmol) was dissolved in a solution of 20 ml of refined water and 20 ml of methylene chloride, 2 g (7.32 mmol) of molybdenum pentachloride was slowly added to the solution and the mixture was stirred for 30 minutes. The organic layer was extracted and dried with magnesium sulfate and molybdenum pentaquis pentylxanthate, isolated by column chromatography. Yield 68% Examples 3 and 4, and Comparative Example 1 As shown in Table 2, lubricants were prepared by adding, in example 3, the molybdenum pentaquisisopropylxanthate obtained in example 1, and example 4, molybdenum pentylxanthate obtained in example 2 such that the Mo content was 500 ppm in motor oil (adipic diisononyl acid) (viscosity at 10 () nC: 3.04 mm2 / s) at which 5% by weight of dispersing agent (alkenyl succinic polyalkylene polyimide, trade name Infmeum C9266) were added. Furthermore, comparative example 1 was a sample of the same oil to which no friction modifier of this invention was added.
[00030] Estes óleos de amostra foram submetidos a medida do coeficiente de atrito em 30 minutos e avaliados sob as condições mostradas na tabela 1 abaixo usando um aparelho de teste SRV (um aparelho de teste de movimento a Item ante do tipo de cilindro-sobre disco mostrado na figura 2) e os resultados são mostrados na figura 1. A peça de teste foi aço 52100. Condições de teste Tabela 1 Tabela 2 [00031 ] Os resultados são mostrados na figura 1.These sample oils were subjected to friction coefficient measurement within 30 minutes and evaluated under the conditions shown in Table 1 below using an SRV tester (a Cylinder-Type Item ante motion tester). disc shown in figure 2) and the results are shown in figure 1. The test piece was steel 52100. Test conditions Table 1 Table 2 [00031] The results are shown in figure 1.
[00032] Quando comparado com exemplo comparativo 1 que não contém um modiíicador de atrito desta invenção, exemplo 3 e exemplo 4 claramente exibiram um coeficiente de atrito baixo de 1 minuto após o inicio do teste. Breve Explicação dos Desenhos [00033] Figura 1 mostra como os coeficientes de atrito dos óleos lubrificantes dos exemplos 3 e 4 e exemplo comparativo 1 mudaram com a passagem de tempo.When compared to comparative example 1 which does not contain a friction modifier of this invention, example 3 and example 4 clearly exhibited a low friction coefficient of 1 minute after the start of the test. Brief Explanation of the Drawings [00033] Figure 1 shows how the friction coefficients of the lubricating oils of examples 3 and 4 and comparative example 1 have changed over time.
[00034] Figura 2 é um esboço do desenho da operação do aparelho de teste de movimento altemante do tipo de cilindro-sobre disco.[00034] Figure 2 is a sketch of the operation drawing of the cylinder-on-disk type altemant motion testing apparatus.
REIVINDICAÇÕES
Claims (4)
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