BRPI0806508B1 - SPIROCYCLIC TETRONIC ACID DERIVATIVES, ITS PREPARATION PROCESS AND ITS USES, PRAGUICIDE COMPOSITION AND ITS PREPARATION PROCESS, AND PROCESS FOR COMBATING ANIMAL PLAGUES - Google Patents

SPIROCYCLIC TETRONIC ACID DERIVATIVES, ITS PREPARATION PROCESS AND ITS USES, PRAGUICIDE COMPOSITION AND ITS PREPARATION PROCESS, AND PROCESS FOR COMBATING ANIMAL PLAGUES Download PDF

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Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE ÁCIDO TETRÔNICO SPIROCÍCLICO, SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO E SEUS USOS, COMPOSIÇÃO PRAGUICIDA E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, E PROCESSO PARA COMBATE DE PRAGAS ANIMAIS". A presente invenção refere-se a novos derivados de ácido tetrônico spirocíclico, a vários processos para sua preparação e ao seu uso como composição praguicida. É sabido que determinados derivados de A3-di-hidrofuran-2-ona substituídos possuem propriedades herbicidas (compare DE-A-4 014 420). A síntese dos derivados de ácido tetrônico empregados como compostos de partida (como por exemplo 3-(2-metil-fenil)-4-hidróxi-5-(4-fluorfenil)- A3-di-hidrofuranona-(2)) é igualmente descrita em DE-A-4 014 420. Compostos de estrutura semelhante sem indicação de uma eficácia inseticida e/ou acaricida são conhecidos da partir da publicação Campbell et ai., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985. (8) 1567-76. Além disso, derivados de 3-aril- Δ3-di-hidrofuranona com propriedades herbicidas, acaricidas e inseticidas são conhecidos a partir de EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 00/42850, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/089633, WO 07/048545 e WO 07/073856. A eficácia acaricida e/ou inseticida e/ou espectro de ação acaricida e/ou inseticida desses compostos, no entanto, particularmente com quantidades reduzidas de emprego e concentrações, nem sempre é totalmente satisfatória. Além disso, a compatibilidade com plantas desses compostos em relação a plantas de cultura não é sempre suficiente. Além disso, as propriedades toxicológicas e/ou propriedades ambientais desses compostos nem sempre são totalmente satisfatórias.DETAILED DESCRIPTION REPORT FOR "SPYROCYCLIC TETRONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESS AND ITS USES, PRAGUEIC COMPOSITION AND PREPARATION PROCESS, AND ANIMAL PEST COMBATING PROCESS". The present invention relates to novel spirocyclic tetronic acid derivatives, various processes for their preparation and their use as a pesticide composition. Certain substituted A3-dihydrofuran-2-one derivatives are known to have herbicidal properties (compare DE-A-4,014,420). The synthesis of tetronic acid derivatives employed as starting compounds (such as 3- (2-methylphenyl) -4-hydroxy-5- (4-fluorophenyl) -3-dihydrofuranone- (2)) is also DE-A-4,014,420. Compounds of similar structure without indication of insecticidal and / or acaricidal efficacy are known from Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985. (8) 1567-76. In addition, 3-aryl-Δ3-dihydrofuranone derivatives with herbicidal, acaricidal and insecticidal properties are known from EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96 / 20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99 / 43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 00/42850, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962 , WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/089633, WO 07/048545 and WO 07/073856. The acaricidal and / or insecticidal efficacy and / or acaricidal and / or insecticidal spectrum of action of such compounds, however, particularly with reduced amounts of use and concentrations, is not always fully satisfactory. Moreover, plant compatibility of these compounds with crop plants is not always sufficient. In addition, the toxicological properties and / or environmental properties of these compounds are not always fully satisfactory.

Foram encontrados agora novos compostos da fórmula (I) na qual R1, R2, R3 independentes um do outro representam alquila, halogênio, ha-logenoalquila, alcóxí, ciano ou C02-alquila, sendo que no caso de R1 e R2 representarem metila, então R3 representa etila, propila ou metóxi ou R^ e R2 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam um ciclo não-substituído ou substituído, que pode eventualmente ser interrompido por 1 ou 2 heteroátomos e R3 representa C-|-C4-alquila eventualmente substituído com halo- gênio ou R1, R2 e R3 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam adamantila eventualmente substituída.New compounds of formula (I) have now been found wherein R1, R2, R3 independently of each other represent alkyl, halogen, ha-logenoalkyl, alkoxy, cyano or CO2-alkyl, where in the case of R1 and R2 represent methyl then R3 represents ethyl, propyl or methoxy or R2 and R2 together with the carbon atom to which they are attached represent an unsubstituted or substituted cycle which may optionally be interrupted by 1 or 2 heteroatoms and R3 represents C1 -C4 alkyl optionally substituted with halogen or R 1, R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached represent optionally substituted adamantyl.

Os compostos da fórmula (I) em que R1, R2 e R3 os significados mencionados acima são obtidos quando o composto (II) é reagido em cada caso A a) com compostos da fórmula (III) na qual R\ R2 e R3 possuem o significado mencionado acima e Hal representa halogênio (particularmente cloro ou bromo) ou A β) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (IV) em que R\ R2 e R3 possuem o significado dado acima eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido; ou é reagido A γ) com derivados de ácido carboxílico ativado da fórmula (V) na qual R\ R2 e R3 possuem o significado dado acima e U representa um grupo de partida introduzido por reagentes de ativação de ácido carboxílico como carbonildi-imidazol, carbonildi-imida (como por exemplo diciclohexilcarbondi-imida), reagentes de fosforilação (como por exemplo POCI3, BOP-CI), agentes de halogenação, como por exemplo cloreto de tionila, cloreto de oxalila, fosgênio ou éster de ácido clorofórmico, eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido.Compounds of formula (I) wherein R 1, R 2 and R 3 the meanings mentioned above are obtained when compound (II) is reacted in each case A a) with compounds of formula (III) wherein R 2, R 2 and R 3 have the meaning mentioned above and Hal represents halogen (particularly chlorine or bromine) or A β) with carboxylic acid anhydrides of formula (IV) wherein R1 R2 and R3 have the meaning given above optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid fixing agent; or is reacted A γ) with activated carboxylic acid derivatives of formula (V) wherein R 1, R 2 and R 3 have the meaning given above and U represents a leaving group introduced by carboxylic acid activation reagents such as carbonyldiimidazole, carbonyldi imide (such as dicyclohexylcarbondiimide), phosphorylation reagents (such as POCI3, BOP-CI), halogenating agents such as thionyl chloride, oxalyl chloride, phosgene or chloroform acid ester, optionally in the presence of diluent and optionally in the presence of an acid fixing agent.

Os compostos de acordo com a invenção são de modo geral definidos pela fórmula (I). Substituintes e campos preferidos dos radicais mencionados nas fórmulas acima são a seguir elucidados: R\ R2, R3 independentes um do outro representam de preferência C1-C4-alquila, halogênio, CrC4-halogenoalquila, Ci-C4-alcóxi, ciano ou CO2-C1-C4-alquila, sendo que no caso em que R1 e R^ representam metila, então R3 representa etila, propila ou metóxi ou R1 e R2 de preferência juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam um ciclo com 5- ou 6-membros não-substituído ou e-ventualmente substituído uma até duas vezes com metila ou etila, o qual pode ser eventualmente interrompido com 1 ou 2 átomos de enxofre e/ou oxigênio R3 de preferência representa Ci-C4-alquila eventualmente substitu- ído uma até cinco vezes com flúor ou cloro ou Ri, R2 e R3 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados representam de preferência adamantila.The compounds according to the invention are generally defined by formula (I). Preferred substituents and fields of the radicals mentioned in the above formulas are elucidated below: R 1 R 2, R 3 independently of one another preferably represent C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, cyano or CO 2 C 1 Where R 1 and R 2 represent methyl, then R 3 represents ethyl, propyl or methoxy or R 1 and R 2 preferably together with the carbon atom to which they are attached represent a 5- or 6-membered cycle. unsubstituted or e-substituted one to two times with methyl or ethyl which may optionally be interrupted with 1 or 2 sulfur and / or oxygen atoms R3 preferably represents optionally substituted C1 -C4 -alkyl one. up to five times with fluorine or chlorine or R 1, R 2 and R 3 together with the carbon atom to which they are attached preferably represent adamantyl.

Nas definições dos radicais mencionadas como preferidas, halo-gênio representa flúor, cloro e bromo. R1, R2, R3 independentes um do outro, de modo particularmente preferido representam metila, etila, propila, flúor, cloro, bromo, clorometila, fluormetila, trifluormetila, metóxi, etóxi, propóxi, ciano, CO2-CH3 ou CO2C2H5, sendo que no caso em que Rl e R2 representam metila, então R3 representa etila, propila ou metóxi ou R1 e R2 juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, de modo particularmente preferido representam um ciclo com 5- ou 6-membros não-substituído ou eventualmente substituído uma até duas vezes com metila, 0 qual pode ser eventualmente interrompido com 1 ou 2 átomos de oxigênio e R3 de modo particularmente preferido representa metila, etila ou trifluormetila ou R1, R2 e R3 juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, de modo particularmente preferido representam adamantila. R^, R2, R3 independentes um do outro, de modo muito particularmente preferido, representam metila, etila, propila, trifluormetila, metóxi ou etóxi, sendo que no caso em que R1 e R2 representam metila, então R3 representa etila, propila ou metóxi ou R1 e juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, de modo muito particularmente preferido, representam um ciclo com 5- ou 6-membros não-substituído, que pode ser eventualmente interrompido por 1 ou 2 átomos de oxigênio e R3 de modo muito particularmente preferido representa metila ou trifluormetila ou R1, r2 e R^ juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, de modo muito particularmente preferido representam adamantila. O composto (II), necessário como substância de partida no processo (A) de acordo com a invenção, é conhecido da patente EP-À-528 156, exemplo l-a-33.In the preferred radical definitions mentioned, halogen represents fluorine, chlorine and bromine. R 1, R 2, R 3 independently of one another, particularly preferably represent methyl, ethyl, propyl, fluorine, chlorine, bromine, chloromethyl, fluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, cyano, CO 2 -CH 3 or CO 2 H 5, In which case R 1 and R 2 represent methyl, then R 3 represents ethyl, propyl or methoxy or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached, particularly preferably represent an unsubstituted 5- or 6-membered cycle or optionally substituted one to two times with methyl, which may be optionally interrupted with 1 or 2 oxygen atoms and R3 particularly preferably represents methyl, ethyl or trifluoromethyl or R1, R2 and R3 together with the carbon atom to which they are attached. particularly preferably represent adamantyl. R 2, R 2, R 3 independently of each other, most particularly preferably, represent methyl, ethyl, propyl, trifluoromethyl, methoxy or ethoxy, where in the case where R 1 and R 2 represent methyl, then R 3 represents ethyl, propyl or methoxy. or R 1 and together with the carbon atom to which they are attached most particularly preferably represent an unsubstituted 5- or 6-membered cycle which may be optionally interrupted by 1 or 2 oxygen atoms and R 3 so. most particularly preferably they represent methyl or trifluoromethyl or R1, R2 and R2 together with the carbon atom to which they are attached, most particularly preferably they represent adamantyl. Compound (II), required as a starting substance in process (A) according to the invention, is known from EP-A-528 156, example 1-a-33.

Os cloretos de ácido carboxílico (III), anidridos do ácido carboxí-lico (IV) e derivados do ácido carboxílico (V) necessários como substâncias de partida no processo (A) de acordo com a invenção são parcialmente obteníveis no comércio ou podem ser preparados por métodos de modo geral conhecidos (veja exemplos de preparação). O processo (Α-β) é caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (II) é, em cada caso, reagido com halogenetos do ácido carboxíli-co da fórmula (III), eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido.Carboxylic acid chlorides (III), carboxylic acid anhydrides (IV) and carboxylic acid derivatives (V) required as starting materials in process (A) according to the invention are partially commercially obtainable or may be prepared by generally known methods (see preparation examples). Process (Α-β) is characterized in that the compound of formula (II) is in each case reacted with halides of the carboxylic acid of formula (III), possibly in the presence of a diluent and possibly in the presence of of an acid fixing agent.

Como diluentes podem ser empregados no processo (Α-β) de acordo com a invenção todos os solventes inertes em relação aos halogenetos de ácido. São empregados de preferência hidrocarbonetos como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além de hidrocarbonetos halogena-dos como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloretos de carbono, cloro-benzeno e o-diclorobenzeno, além de cetonas, como acetona e metilisopro-pilcetona, além de éteres como dietiléter, tetra-hidrofuranoo e dioxano e ainda ésteres do ácido carboxílico, tais como acetato de etila, e também solventes fortemente polares como sulfóxido de dimetila e sulfolano. Quando a es- tabilidade à hidrólise do halogeneto de ácido permitir, a reação também pode ser efetuada em presença de água.As diluents, all inert solvents with respect to acid halides may be employed in the process (Α-β) according to the invention. Preferably hydrocarbons such as benzine, benzene, toluene, xylene and tetraline are employed, as well as halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachlorides, chloro-benzene and o-dichlorobenzene, as well as ketones such as acetone and methylisopropyl. pilcetone, in addition to ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuranoyl and dioxane and carboxylic acid esters such as ethyl acetate, as well as strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane. Where the stability of acid halide hydrolysis permits, the reaction may also be carried out in the presence of water.

Como agente fixador de ácido na reação segundo o processo (A-α) de acordo com a invenção são apropriados todos os receptores de ácido usuais. De preferência são empregadas aminas terciárias, como trieti-lamina, piridina, diazabiciclo-octano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), base Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, além de óxidos de metal alcalino-terroso, como óxido de magnésio e de cálcio, além de car-bonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio bem como hidróxidos alcalinos como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.As the acid fixing agent in the reaction according to the process (A-α) according to the invention all usual acid receptors are suitable. Preferably tertiary amines such as triethylamine, pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicycloundecene (DBU), diazabicyclononene (DBN), Hünig base and α, β-dimethyl aniline, and alkaline earth oxides are employed. as magnesium and calcium oxide, as well as alkali and alkaline earth metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate as well as alkaline hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.

As temperaturas reacionais no processo (A-α) de acordo com a invenção podem variar em amplos limites. De modo geral, trabalha-se a temperaturas entre-20°C e+150°C, de preferência entre 0°C e 100°C.Reaction temperatures in the process (A-α) according to the invention may vary widely. Generally, it works at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.

Na execução do processo (A-α) de acordo com a invenção a substância de partida da fórmula (II) e o halogeneto de ácido carboxílico da fórmula (III) são empregados de modo geral em cada caso em quantidades aproximadamente equivalentes. No entanto também é possível, empregar o halogeneto de ácido carboxílico em um excesso maior (até 5 mois). O processamento ocorre de acordo com métodos usuais. O processo (Α-β) é caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (II) é reagido com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (IV) eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido.In carrying out process (A-α) according to the invention the starting substance of formula (II) and the carboxylic acid halide of formula (III) are generally employed in each case in approximately equivalent amounts. However it is also possible to employ the carboxylic acid halide in a larger excess (up to 5 mo). Processing takes place according to usual methods. Process (Α-β) is characterized in that the compound of formula (II) is reacted with carboxylic acid anhydrides of formula (IV) possibly in the presence of a diluent and possibly in the presence of an acid fixing agent.

Como diluentes podem ser empregados no processo (Α-β) de acordo com a invenção de preferência aqueles diluentes que também são de preferência apropriados no emprego de halogenetos de ácido. No mais, um anidrido de ácido carboxílico empregado em excesso também pode atuar simultaneamente como diluente.Diluents may be employed in process (Α-β) according to the invention preferably those diluents which are also preferably suitable in the use of acid halides. In addition, an excess carboxylic acid anhydride may also act simultaneously as a diluent.

Como agentes fixadores de ácido eveníuaimente adicionados no processo (Α-β) são apropriados de preferência aqueles agentes fixadores de ácido também preferidos no emprego de halogenetos de ácido.Preferably as acid-fixing agents added in process (β-β) are preferably those acid-fixing agents also preferred in the use of acid halides.

As temperaturas reacionais no processo (Α-β) de acordo com a invenção podem variar em amplos limites. De modo geral trabalha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, de preferência entre 0°C e 100°C.Reaction temperatures in the process (Α-β) according to the invention may vary widely. Generally it is worked at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.

Na execução do processo (Α-β) de acordo com a invenção, a substância de partida da fórmula (II) e o anidrido de ácido carboxílico da fórmula (IV) são empregados de modo geral, em cada caso, em quantidades aproximadamente equivalentes. No entanto, também é possível empregar o anidrido de ácido carboxílico em um excesso maior (até 5 rnols). O processamento é efetuado segundo métodos usuais.In carrying out process (Α-β) according to the invention, the starting substance of formula (II) and the carboxylic acid anhydride of formula (IV) are generally employed in each case in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to employ carboxylic acid anhydride in a larger excess (up to 5 mmol). Processing is carried out according to usual methods.

De modo geral, diluente e anidrido de ácido carboxílico presente em excesso bem como o ácido carboxílico resultante é retirado por destilação ou por lavagem com um solvente orgânico ou com água. O processo (Α-γ) é caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (II) em cada caso é reagido com derivados de ácido carboxílico ativados da fórmula (V) eventualmente em presença de um diluente e eventualmente em presença de um agente fixador de ácido.In general, excess carboxylic acid diluent and anhydride present as well as the resulting carboxylic acid are distilled off or washed with an organic solvent or water. Process (Α-γ) is characterized in that the compound of formula (II) in each case is reacted with activated carboxylic acid derivatives of formula (V) possibly in the presence of a diluent and possibly in the presence of a fixing agent. of acid.

Como agente fixador de ácido na reação segundo o processo (Α-γ) de acordo com a invenção são apropriados todos os receptores de ácidos usuais. De preferência são empregadas aminas terciárias, como trietila-mina, piridina, DABCO, DBU, DBA, base Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, além de óxidos de metal alcalino-terroso, como óxido de magnésio e óxido de cálcio, além de carbonatas de metal alcalino e alcalino-terroso, como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio bem como hidróxidos alcalinos como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.As the acid fixing agent in the reaction according to the process (Α-γ) according to the invention all usual acid receptors are suitable. Preferably tertiary amines such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBU, DBA, Hünig base and Ν, dim-dimethyl aniline as well as alkaline earth metal oxides such as magnesium oxide and calcium oxide are employed. alkali and alkaline earth metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate as well as alkaline hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.

Como diluentes no processo (Α-γ) de acordo com a invenção podem ser empregados todos os solventes inertes em relação aos ésteres de ácido clorofórmico ou tiolésteres de ácido clorofórmico. De preferência são empregados hirocarbonetos, como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além de hidrocarbonetos halogenados, como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além de cetonas como acetona e metilisopropilcetona, além de éter como dietilé-ter, tetra-hidrofurano e dioxano, além disso éster de ácido carboxílico, como acetato de etila, e também solventes fortemente polares, como sulfóxido de dimetila e sulfolano.As diluents in process (Α-γ) according to the invention all inert solvents with respect to chloroformic acid esters or chloroformic acid thiolesters may be employed. Preferably, hydrocarbons such as benzine, benzene, toluene, xylene and tetraline are employed, as well as halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, as well as ketones such as acetone and methylisopropyl ketone, as well as ether. as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, furthermore carboxylic acid ester such as ethyl acetate and also strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane.

As temperaturas reacionais na execução do processo (Α-γ) de acordo com a invenção podem variar em amplos limites. Trabalhando-se em presença de um diluente e de um agente fixador de ácido, então as temperaturas reacionais situam-se de modo geral entre -20°C e +100°C, de preferência entre 0°C e 50°C. O processo (Α-γ) de acordo com a invenção é efetuado de modo geral sob pressão normal.Reaction temperatures in the process execution (Α-γ) according to the invention may vary widely. Working in the presence of a diluent and an acid fixing agent, then the reaction temperatures are generally from -20 ° C to + 100 ° C, preferably from 0 ° C to 50 ° C. The process (Α-γ) according to the invention is generally carried out under normal pressure.

Na execução do processo (Α-γ) de acordo com a invenção, a substância de partida da fórmula (II) e o correspondente derivado de ácido carboxílico da fórmula (V) ativado são empregados de modo geral em quantidades aproximadamente equivalentes. No entanto, também é possível empregar um ou outro componente em um excesso maior (até 2 rnols). O processamento ocorre de acordo com métodos usuais. De modo geral sais precipitados são retirados e a mistura reacional remanescente é concentrada pela retirada do diluente.In carrying out process (Α-γ) according to the invention, the starting substance of formula (II) and the corresponding activated carboxylic acid derivative of formula (V) are generally employed in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to employ either component in a larger excess (up to 2 rnols). Processing takes place according to usual methods. Precipitated salts are generally removed and the remaining reaction mixture is concentrated by removing the diluent.

As substâncias ativas de acordo com a invenção são apropriadas, com boa compatibilidade com plantas, favorável toxicidade a animais de sangue quente e boa compatibilidade com o ambiente, para a proteção de plantas e órgãos de plantas, para o aumento do rendimento da colheita, a-perfeiçoamento da qualidade dos produtos de colheita e para o combate de pragas animais, particularmente insetos, tetrânicos, helmintos, nematódeos e moluscos, presentes na agricultura, na horticultura, na criação de animais, na silvicultura, em jardins e em instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e proteção de materiais bem como no setor da higiene. Eles podem ser empregados de preferência como agentes de proteção às plantas. Eles são ativos contra tipos normais sensíveis e resistentes bem como contra todos os estágios ou estágios isolados de desenvolvimento. Às pragas mencionadas acima pertencem: Da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.The active substances according to the invention are suitable, with good plant compatibility, favorable warm-blooded animal toxicity and good environmental compatibility, for the protection of plants and plant organs, for increased crop yield, -improving the quality of harvesting products and combating animal pests, particularly insects, tetanic, helminths, nematodes and molluscs, present in agriculture, horticulture, breeding, forestry, gardens and leisure facilities, in the protection of stored products and material protection as well as in the hygiene sector. They may preferably be employed as plant protection agents. They are active against sensitive and resistant normal types as well as against all stages or isolated stages of development. To the above mentioned pests belong: Of the order of the Anoplura (Phthiraptera), for example, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria shel-doni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mac-tans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panony-chus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio mau-rus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.Of the Arachnida class, for example, Acarus siro, Aceria shel-doni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp. Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp. Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio malus rus, Stenotarsonemus spp.

Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.From the Bivalva class, for example, Dreissena spp.

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutige- ra spp.From the order of the Chilopoda, for example, Geophilus spp., Scutige spp.

Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtec-tus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopoli-tes spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Der-mestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium ps-ylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hy-pera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupac-tus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus su-rinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochlea-riae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes c-hrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sito-philus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyleíes spp., Terte-brio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.Of the order Coleoptera, for example, Acanthoscelides obtec-tus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Apogonia spp., Aogoma spp. Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopoli-tes spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Der-mestes spp., Diabrotil spp. Faustinus cubae, Gibbium ps-ylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Fake Hy-pear, Hypothenemus spp. , Migdolus spp., Monochamus spp., Naupac-tus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus su-rinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochlea-riae Phyllophaia japp spp., Psylliodes c-hrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sito-philus spp., Sphenophorus spp., Symphyleias spp., Terte-brio molitor, Tribolium spp., Trogoder spp. spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.From the order of the Collembola, for example, Onychiurus armatus.

Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera, for example, Forficula auricularia.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda, for example, Blaniulus guttulatus.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chry-somyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cute-rebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liri-omyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella írit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tan-nia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.From the order of the Diptera, for example Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chry-somyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cute-rebra spp., Dacus oleae Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liri-omyza spp., Musca spp., Nezara spp. Oscinella irit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tan-nia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphala-ria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncome-lania spp., Succinea spp.From the Gastropoda class, for example, Arion spp., Biompharia spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncome-lania spp., Succinea spp.

Da classe dos helminths, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocau-lus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosos, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostron-gulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.From the class of helminths, for example Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubicoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp. Dicrocoelium spp, Dictyocau-lus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Granular Echinococcus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp. spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp. nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostron-gulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Além disso, é possível controlar protozoários, tais como Eimeria.In addition, it is possible to control protozoans such as Eimeria.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antesti-opsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campyiomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heli- opeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pen-tomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularís, Scotinophora spp., Stephani-tis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.From the order of the Heteroptera, for example Anasa tristis, Antesti-opsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campyiomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilerus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocys duspusercus hewetti ., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcia nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pen-tomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanisis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Apha-nostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspídiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneoce-phala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chae-tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Ghlorita onukii, Chromaphis ju-glandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coc-cus spp., Çryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp,, Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbrio-lata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Mo-nèllia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Ne-photettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pe-regrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon hu-muli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Proto-pulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psyl-la spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogaía spp., Sogatella furci-fera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tino-callis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporario- rum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.From the order of Homoptera, for example, Acyrthosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Apha-nostigma piri, spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp. Chae-tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Ghlorita onukii, Chromaphis ju-glandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialepod spp. ,, Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinus spp. Idioscopus spp., Laodelp hax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbrio-tin, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp. photettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp. Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Proto-pulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psyl-la spp., Pteromalus spp., Quadraspidiotus spp. ., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogaía spp., Sogatella furci-fera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tino-callis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spur. Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hop-locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera, for example Diprion spp., Hop-locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadíllidium vulgare, O-niscus asellus, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda, for example, Armadillidium vulgare, O-niscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odon-totermes spp.From the order of the Isoptera, for example, Reticulitermes spp., Odon-totermes spp.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra bras-sicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choris-toneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias Insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna sepa-rata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudale-tia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther-mesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tri-choplusia spp.Of the order Lepidoptera, for example Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra bras-sicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia, Cheimatobia . Choris-tomura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias Insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Heliothis spp. , Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Othma spy. ., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudale-aunt spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther-mesia gemmatalis, Tinea pellionella , Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tri-choplusia spp.

Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregária.From the order of Orthoptera, for example Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Gregarious Schistocerca.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.From the order of the Siphonaptera, for example Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla, for example, Scutigerella immaculata.

Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrlps flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo-ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot- hrips cardamoni, Thrips spp.From the order of the Thysanoptera, for example, Baliothrips biformis, Enneothrlps flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo-ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot-hrips spam.

Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura, for example, Lepisma saccharina.

Os nematódeos fitoparasitários, por exemplo, Anguina spp., A-phelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchu-lus semipenetrans, Xiphinema spp.Plant parasitic nematodes, for example Anguina spp., A-phelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp. ., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchu-lus semipenetrans, Xiphinema spp.

As composições de acordo com a invenção, em determinadas concentrações ou quantidades de emprego, podem ser empregadas eventualmente também como herbicidas, "safeners", reguladores de crescimento ou composições para o aperfeiçoamento das propriedades das plantas, ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bacterici-das, viricidas (inclusive composições contra viroides) ou como composição contra MLO (organismo tipo micoplasma) e RLO (organismo tipo Rickettsia). Elas também podem ser eventualmente empregadas como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.Compositions according to the invention, in certain concentrations or amounts of use, may optionally also be employed as herbicides, safeners, growth regulators or compositions for enhancing plant properties, or as microbicides, for example as fungicides. , antimycotics, bactericides, viricides (including viroid compositions) or as a composition against MLO (mycoplasma-like organism) and RLO (Rickettsia-like organism). They may also eventually be employed as intermediate products or preproducts for the synthesis of other active substances.

Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de a-cordo com a invenção. Plantas, neste contexto, são plantas e populações de plantas tais como plantas nativas desejadas e indesejadas ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura de crescimento espontâneo). Plantas de cultura podem ser plantas que são obtidas por meio de métodos de cultivo e de otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e de tecnologia genética ou combinações desses métodos, inclusive as plantas transgênicas e inclusive os tipos de plantas que podem ser protegidas ou não podem ser protegidas por leis de proteção das espécies. Sob partes de plantas devem ser consideradas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos de plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo que são mencionados, por e-xemplo, folhas, agulha, caule, troncos, flores, corpos de frutas, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Às partes de plantas pertence também o produto de colheita bem como material de reprodução vege-tativa e generativa, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, estacas le- nhosas e sementes. O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com as substâncias ativas ocorre diretamente ou pela ação em seus arredores, seu espaço vital ou local de armazenamento segundo os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por meio de imersão, pulverização, va-porização, nebulização, espalhamento, aplicação, injeção e em material de reprodução, particularmente em sementes, além disso, por meio de revestimento com uma ou mais camadas.All plants and parts of plants may be treated in accordance with the invention. Plants in this context are plants and plant populations such as desired and unwanted native plants or crop plants (including spontaneously growing crop plants). Crop plants can be plants that are obtained by conventional cultivation and optimization methods or by biotechnological and genetic technology methods or combinations of these methods, including transgenic plants and even plant types that can be protected or cannot be protected. protected by species protection laws. Under plant parts all aerial and underground parts and plant organs such as sprout, leaf, flower and root should be considered, for example, leaves, needle, stem, trunks, flowers, fruits, berries and seeds, as well as roots, tubers and rhizomes. Plant parts also include the crop product as well as vegetative and generative breeding material, for example cuttings, tubers, rhizomes, woody cuttings and seeds. Treatment according to the invention of the plants and parts of plants with the active substances takes place directly or by the action on their surroundings, their living space or storage place according to the usual treatment methods, for example by dipping, spraying, spraying, fogging, spreading, application, injection and reproductive material, particularly seeds, furthermore by coating with one or more layers.

As substâncias ativas podem ser convertidas em formulações usuais tais como soluções, emulsões, pós para pulverização, suspensões com base em água e óleo, pós para polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados solúveis, granulados para espalhamento, concentrados de suspensões em emulsões, materiais natuais impregnados com substâncias ativas, materiais sintéticos impegnados com substâncias ativas, fertilizantes bem como encapsulamentos finíssimos em substâncias poliméricas.The active substances can be converted into usual formulations such as solutions, emulsions, spray powders, water and oil based suspensions, dusting powders, pastes, soluble powders, soluble granules, spreading granules, emulsion suspension concentrates, materials. materials impregnated with active substances, synthetic materials impregnated with active substances, fertilizers as well as very thin encapsulations in polymeric substances.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com uso de substâncias tensoativas, isto é, emulsificantes e/ou dispersantes e/ou formadores de espumas. As formulações são preparadas ou em instalações apropriadas ou antes ou durante a aplicação.These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active substances with diluents, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or builders. foams. The formulations are prepared either in appropriate facilities or before or during application.

Como substâncias auxiliares podem ser empregadas aquelas substâncias que são apropriadas para conferir determinadas propriedades às composições propriamente ou e/ou preparações derivadas daquelas (por exemplo, caldos de pulverização, desinfecção de sementes), determinadas propriedades técnicas e/ou também particulares propriedades biológicas. Como agentes auxiliares típicos são considerados: diluentes, solventes e veículos.As auxiliary substances may be employed those substances which are suitable for imparting certain properties to the compositions themselves or and / or preparations derived therefrom (for example, spray broths, seed disinfection), certain technical properties and / or also particular biological properties. Typical auxiliary agents include: diluents, solvents and carriers.

Como diluentes são apropriados, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não-polares, por exemplo, da classe dos hi-drocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzóis, alquilnaftalinas, clorobenzenos), dos alcoóis e polióis (que podem ser even- tualmente também substituídos, eterificados e/ou esterificados), das cetonas (como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (também graxas e óleos) e (po-li)éteres, das aminas simples e substituídas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidona) e lactonas, das sulfonas e sulfóxidos (como dimetilsulfóxi-do).Suitable diluents are, for example, water, polar and non-polar organic chemical liquids, for example of the aromatic and non-aromatic hydrocarbon class (such as paraffins, alkylbenzols, alkylnaphthalines, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may may also be substituted, etherified and / or esterified), from ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (also greases and oils) and (po-li) ethers, from substituted and simple amines, amides, lactams ( as N-alkylpyrrolidone) and lactones of sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxy).

Caso seja usado água como djluente, os solventes orgânicos, por exemplo, podem ser usados como agentes auxiliares de dissolução. Como solventes líquidos são essencialmente apropriados: compostos aromáticos, tais como xilêno, tolueno ou alquilnaftalinas, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados como clqrobenzeno, cloroeti-leno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclo-hexano ou parafina, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais alcoóis como butanol ou glicol bem como seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metíletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares como dimetilsulfóxido, bem como água.If water is used as a solvent, organic solvents, for example, may be used as dissolution aids. As liquid solvents are essentially suitable: aromatic compounds such as xylene, toluene or alkylnaphthalines, chlorinated aromatic compounds or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffin, e.g. petroleum, mineral oils and vegetable alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide as well as water.

Como veículos sólidos são apropriados: por exemplo, farinhas minerais naturais como caulim, óxido de alumínio, talco, greda, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea e farinhas minerais sintéticas tais como sílica finamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos. Como veículos sólidos para granulados são apropriados: por e-xemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas orgânicas e inorgânicas bem como granulados de material orgânico como papel, serraduras, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco; como emulsificantes e/ou composições formadoras de espumas são apropriados: por exemplo, emulsificantes não-iônicos e aniônicos como ésteres de polioxietileno do ácido graxo, por exemplo, éteres de alquilarilpoliglicolé-teres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão são apropriadas substâncias não-iônicas e/ou iônicas, por exemplo da classe dos éteres de álcool-POE e/ou éter-POP, ácido e/ou ésteres POP- POE, éteres de alquil-arila e/ou POP-POE, adutos graxos e/ou POP- POE, derivados de POE- e/ou POP-poliol, adutos de POE- e/ou POP-sorbitano ou adutos de açúcar, alquil ou aril sulfa-tos, sulfonatos e fosfatos ou os adutos correspondentes de éter PO. Além de oligo- ou polímeros apropriados, podem ser empregados, por exemplo, a partir de monômeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO sozinhos ou em combinação com, por exemplo, (poli)alcoóis ou poliaminas. Além disso, podem ser empregados lignina e seus derivados de ácido sulfônico, celuloses simples e modificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáticos bem como seus adutos com formaldeído.Suitable solid carriers are: for example, natural mineral flours such as kaolin, aluminum oxide, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic mineral flours such as finely dispersed silica, aluminum oxide and silicates. As solid granular carriers are suitable: for example, broken and fractionated natural stones such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules of organic and inorganic flour as well as granules of organic material such as paper, sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; Suitable emulsifiers and / or foaming compositions are suitable for example: nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, for example alkylaryl polyglycolethers ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates as well as albumin hydrolysates; Suitable dispersing agents are nonionic and / or ionic substances, for example from the class of alcohol-POE ethers and / or POP-ether, acid and / or POP-POE esters, alkyl aryl ethers and / or POPs. -POE, fatty and / or POP-POE adducts, derived from POE- and / or POP-polyol, POE- and / or POP-sorbitan adducts or sugar, alkyl or aryl sulphate adducts, sulphonates and phosphates or corresponding adducts of ether PO. In addition to suitable oligomers or polymers, they may be employed, for example, from vinyl, acrylic acid, EO and / or PO monomers alone or in combination with, for example, (poly) alcohols or polyamines. In addition, lignin and its sulfonic acid derivatives, simple and modified celluloses, aromatic and / or aliphatic sulfonic acids and their formaldehyde adducts may be employed.

Nas formulações podem ser empregados agentes adesivos tais como carboximetil celulose, polímeros naturais e sintéticos, em forma de pó, de grãos, ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers, in powder, grain or latex form, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids, may be employed in the formulations. cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.

Podem ser empregados corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo óxido de ferro, óxido de titânio, azul.de ferrocianeto e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo corantes e metalftalocianina e substâncias nutrientes em traço tais como sais de ferro, de manganês, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdênio e de zinco.Dyes may be employed as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyanide blue and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metallophthalocyanine and trace nutrients such as iron salts, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.

Outros aditivos podem ser substâncias aromáticas, óleos minerais ou vegetais eventualmente modificados, ceras e substâncias nutrientes (também substâncias nutrientes em traço), bem como sais de ferro, de manganês, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdênio e de zinco.Other additives may be aromatic substances, possibly modified vegetable or mineral oils, waxes and nutrient substances (also trace nutrients), as well as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.

Além disso, podem estar contidos estabilizadores como estabilizadores de baixa temperatura, conservantes, agentes de proteção contra oxidação, agentes de proteção contra luz ou outros agentes aperfeiçoadores de estabilidade química e/ou física.In addition, stabilizers may be contained as low temperature stabilizers, preservatives, oxidation protection agents, light protection agents or other chemical and / or physical stability enhancing agents.

As formulações contêm, de modo geral, entre 0,01 e 98% em peso de substância ativa, de preferência entre 0,5 e 90%. A substância ativa pode ser usada nas formulações usuais no comércio bem como preparados destas formulações como mistura com outras substâncias ativas como inseticidas, iscas, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, "safeners", fertilizantes ou semiquímicos.The formulations generally contain from 0.01 to 98% by weight of active substance, preferably from 0.5 to 90%. The active substance may be used in commercially available formulations as well as preparations of these formulations in admixture with other active substances such as insecticides, baits, sterilizers, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators, herbicides, safeners, fertilizers or semi-chemists.

Componentes de mistura particularmente favoráveis, são, por exemplo, os seguintes: Fungicidas: Inibidores da Síntese do Ácido Nucleico: benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, mefenoxam, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixila, ácido oxolínico Inibidores da Mitose e da Divisão Celular: benomila, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencycurona, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamida Inibidores da Cadeia Respiratória - complexo I: diflumetorim Inibidores da Cadeia Respiratória Complexo II: boscalida, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, trifluzamid Inibidores da Cadeia Respiratória Complexo III: azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadona, fenamido- na, fluoxastrobin, cresoxim-metila, metominostrobin, orisastrobin, piraclos- trobin, picoxistrobin, trifloxistrobin Desacopladores: dinocap, fluazinam Inibidores da Produção de ATP: acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam Inibidores da Biossíntese do Aminoácido e da Proteína: andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, casugamicina, hidrato de hidrocloreto de casugamicina, mepanipirim, pirimetanil Inibidores da Transdução do Sinal: fenpiclonil, fluodioxonil, quinoxifen, Inibidores da Síntese do Lipídio e das Membranas: clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin ampropilfos, potássio-ampropilfos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolan, pirazofos tolclofos-metila, bifenila iodocarb, propamocarb, hidrocloreto de propamocarb Inibidores da Biosíntese do Erqosterol: fenexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoco-nazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, pencona-zol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalila, sulfato de imazalila, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, trifo-rina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidi- na, spiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina Inibidores da Síntese da Parede Celular: bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxo-rim, validamicina AParticularly favorable mixing components are, for example, the following: Fungicides: Nucleic Acid Synthesis Inhibitors: benalaxyl, benalaxyl-M, bupirimate, chiralaxyl, clozilacon, dimethirimol, etirimol, furalaxyl, himexazole, mefenoxam, metallaxyl, metalaxyl-M , ofurace, oxadixyl, oxolinic acid Mitosis and Cell Division Inhibitors: benomyl, carbendazim, dietofencarb, fuberidazole, pencycurone, thiabendazole, thiophanate-methyl, zoxamide Respiratory Chain Inhibitors - complex I: Difflumetorim Inhibitory Bacterial Chain II carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, trifluzamid Respiratory Chain Inhibitors Complex III: azoxystrobin, ciazofamid, dimoxystrobin, enestrobin, famoxadone, phenamido- nin, fluoxastrobin, methoxtrinobin, methoxytrinobin, methoximin picoxystrobin, trifloxistrobin Decouplers: dinocap, fluazinam ATP Production Inhibitors: phenacetate tine, fentin chloride, fentin hydroxide, siltiofam Amino Acid and Protein Biosynthesis Inhibitors: andoprim, blasticidin-S, cyprodinil, casugamycin, casugamycin hydrochloride hydrate, mepanipyrim, pyrimethanil Signal transduction inhibitors: fluiphenyl, phenpiclonil , Lipid and Membrane Synthesis Inhibitors: clozolinate, iprodione, procimidone, vinclozolin ampropylphos, potassium ampropylphos, edifenphos, iprobenphos (PPI), isoprothiolan, tolclofos-methyl pyrazophos, biphenyl iodocarb proplorocarbochemocarbochemide, propamocarbochemide : fenexamide, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazol, diphenocholazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, ethaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, furconazole, furconazole-cis, hexaconazole, hexaconazole, hexaconazole , paclobutrazol, penconazole, propiconazole, protioconazole, simeconazole, tebuconazole, te traconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, voriconazole, imazalil, imazalyl sulfate, oxpoconazole, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pyrifenox, triphorine, pefurazoate, prochloraz, triflumizem, vinproporphine, fenpropyldimorphine tridemorf, fenpropidine, spiroxamine, naphthyphine, piributicarb, terbinafine Cell Wall Synthesis Inhibitors: bentiavalicarb, bialaphos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polyoxins, polyoxo-kidney, validamycin A

Inibidores da Biossíntese da Melanina: capropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol Indutores de Resistência: acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinil Compostos com Atividade Múltipla: captafol, captan, clorotalonil, sais de cobre tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, oxido de cobre, oxina-cobre e misturas bordeaux, diclofluanida, ditianona, dodina, base livre de dodina, ferbam, folpet, fluorfolpet, guazatina, acetato de guazatina, imi-noctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancoper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparados de enxofre contendo polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram Mecanismos Desconhecidos: amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvona, quinometionato, clo-ropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezi-na, diclorofeno, dicloran, difenzoquat, difenzoquat metilsulfato, difenilamina, etaboxam, ferimzon, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, fluorimida, hexa-clorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, me-trafenona, metil isotiocianato, mildiomicina, natamicina, dimetil ditiocarbama-to de níquel, nitrotal-isopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclo-rofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalin, propanosina-sódio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozen, tecloftalam, tecnazen, triazóxido, triclamida, zarilami-da e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, /V-(4-cloro-2-nitrofenil)-A/-etil-4-metilbenzenosulfonamida, 2-amino-4-metil-A/-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-Á/-(2,3-di-hidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2,4-di-hidro-5-metóxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluormetil)-fenil]-etilideno]-amino]-óxi]-metil]-fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), metil 1-(2,3-di-hidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato, 3,4,5-tricloro-2,6-piridindicarbonitrila, metil 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-.alfa.-(metoximetileno)-benzacetato, 4-cloro-alfa-propinilóxi-/\/-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]benzacetamida, (2S)-A/-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]butanoamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-yV-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1)5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-A/-[(1 R)-1,2-dimeti|propil]-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, A/-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-( 5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, A/-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluormetóxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-benzacetamida, A/-(3-etil-3,5,5-trimetilcic|ohexil)-3-formilamino-2-hidroxibenzamida, 2-[[[[1-[3(1-fluor-2-fenil- etil)óxi]fenil]etilideno]amino]óxi]metil]-alfa-(metóxi-imino)-/V-metil-alfaE-benzacetamida, A/-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluor- metil)benzamida, /V-(3',4'-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H- pirazol-4-carboxamida, A/-(6-metóxi-3-piridinil)ciclopropanocarboxamida, ácido 1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol-1 -carbotioico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metifenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenilj-2-(metóxi-imino)-A/-metilacetamida.Melanin Biosynthesis Inhibitors: capropamid, diclocimet, phenoxanil, phthalide, pyroylon, tricyclazole Resistance Inducers: acibenzolar-S-methyl, probenazole, thiadinil Compounds with Active Activity: captafol, captan, chlorotalonil, copper salts such as: copper hydroxide , copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulphate, copper oxide, copper oxine and bordeaux mixtures, diclofluanide, dithianone, dodine, dodine free base, ferbam, folpet, fluorfolpet, guazatine, guazatine acetate, imi-noctadine , iminoctadine albesylate, iminoctadine triacetate, mancoper, mancozeb, maneb, meth, meth, zinc, propineb, sulfur and calcium polysulfide-containing sulfur preparations, take off, tolylfluanide, zineb, ziram carvone, quinomethionate, cloropyran, cufraneb, ciflufenamide, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezine, dichlorophen, dichloran, difenzoquat, difenzoquat methylsulfate, diphenyl lamine, etaboxam, ferimzon, flumetover, flusulfamide, fluopicolide, fluorimide, hexa-chlorobenzene, 8-hydroxyquinoline sulfate, irumamycin, metasulfocarb, me-trafenone, methyl isothiocyanate, mildiomycin, natamycin, dimethyl dithiocarbama-to-isopropyl nitrate octylinone, oxamocarb, oxyphentiine, pentachlorophenol and salts, 2-phenylphenol and salts, piperalin, propanosine sodium, proquinazid, pyrrolnitrin, quintozen, keyboardophthalam, technazen, triazoxide, triclamide, zarylamide and 2,3,5,6- tetrachloro-4- (methylsulfonyl) pyridine, N- (4-chloro-2-nitrophenyl) -Î ”-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide, 2-amino-4-methyl-β-phenyl-5-thiazolcarboxamide, 2- chloro-Î ± - (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3-pyridincarboxamide, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3- dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine, cis-1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -cycloheptanol, 2,4-dihydro-5-one methoxy-2-methyl-4 - [[[[[1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] phenyl] -3H-1,2,3-triazole-3 -one (185336-79-2), methyl 1- (2,3-dimethyl) hydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl) -1H-imidazol-5-carboxylate, 3,4,5-trichloro-2,6-pyridindicarbonitrile, methyl 2 - [[[cyclopropyl [(4- methoxyphenyl) imino] methyl] thio] methyl] - alpha - (methoxymethylene) benzacetate, 4-chloro-alpha-propynyloxy - [? / [2- [3-methoxy-4- (2-propynyloxy) phenyl] ethyl] benzacetamide, (2S) -A / - [2- [4 - [[3- (4-chlorophenyl) -2-propynyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl] -3-methyl-2 - [(methylsulfonyl ) amino] butaneamide, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorphenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-chloro-6- (2,4,6-trifluorphenyl) -yV - [(1R) -1,2,2-trimethylpropyl] [1,2,4] triazolo [1) 5-a] pyrimidin-7 amine, 5-chloro-A / - [(1 R) -1,2-dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorphenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-amine, N- [1- (5-bromo-3-chloropyridin-2-yl) ethyl] -2,4-dichloronicotinamide, N- (5-bromo-3-chloropyridin-2-yl) methyl -2,4-dichloronicotinamide, 2-butoxy-6-iodo-3-propylbenzopyran-4-one, A / - {(Z) - [(cyclopropylmethoxy) imino] [6- (difluoromethoxy) -2,3-difluorphenyl] methyl} -2-benzacetamide, N / - (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyano) hexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide, 2 - [[[[[1- [3- (1-fluor-2-phenylethyl) oxy] phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] -alpha (methoxy) imino) - [V-methyl-alphaE-benzacetamide, N- {2- [3-chloro-5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] ethyl} -2- (trifluoromethyl) benzamide, / V- ( 3 ', 4'-Dichloro-5-fluorbiphenyl-2-yl) -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamide, N- (6-methoxy-3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide, 1 - [(4-methoxyphenoxy) methyl] -2,2-dimethylpropyl-1 H -imidazol-1-carboxylic acid, 0- [1 - [(4-methoxyphenoxy) methyl] -2,2-dimethylpropyl] -1 H -imidazol-1-carbothioic, 2- (2 - {[6- (3-chloro-2-methylphenoxy) -5-fluorpyrimidin-4-yl] oxy} phenyl} -2- (methoxyimino) -A / - methylacetamide.

Bactericidas: Bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetil ditiocarbamato de níquel, casuga-micina, octilinona, ácido furano-carboxílico, oxitetraciclina, probenazol, strep-tomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre. Inseticidas/Acaricidas/Nematicidas: Inibidores de Acetilcolinesterase (AchE): Carbamatos, por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, allixicarb, aminocarb, bendio-carb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, car-barila, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobu-carb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metio-carb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodi-carb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato Organofosfatos, por exemplo acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromfenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotiona, cioretoxifos, clorofenvinfos, cloromefos, cloropirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorofenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfotona, EPN, etiona, etoprofos, etrimfos, famphur, fena-mifos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos, fonofos, formotiona, fosmetilano, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofen-fos, isopropil O-salicilato, isoxationa, malationa, mecarbam, metacrifos, me-tamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoate, oxideme-ton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfa-midona, fosfocarb, foxima, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafentiona, piridationa, qui- nalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos.tetraclo-rovinfos, tiometona, triazofos, triclorfon, vamidotiona Moduladores do Canal de Sódio/Bloqueador do Canal de Sódio Dependente de Tensão: Piretroides, por exemplo acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentri-na, bioaletrina, bioaletrina-S ciclopentil isômero, bioetanometrina, bioperme-trina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, deltametrina, empentrina (1R isômero), es-fenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, ga-ma-cihalotrina, imiprotrina, cadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, per-metrina (cis-, trans-), fenotrina (1R trans-isômero), praletrina, proflutrina, pro-trifenbute, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, fluvalinato de orvalho, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (1R isômero), tralometrina, trans-flutrina, ZXI 8901, piretrina (pyrethrum) DPT: Oxadiazinas, por exemplo, indoxacarb semicarbazon, por exemplo metaflumizon (BAS3201) Aqonistas/Antaqonistas de Receptor de Acetilcolina: Cloronicotinilas, por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefuran, imidacloprida, nitenpi-ram, nitiazina, tiacloprida, imidacloriz, AKD-1022, tiametoxam Nicotinas, bensultap, cartap Moduladores de Receptor de Acetilcolina: Spinosinas, por exemplo, spinosad, Antagonistas de Canal de Cloreto Controlado por GABA: Organoclorinas, por exemplo, camfecloro, clordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, hepta- cloro, lindane, metoxicloro Fiproles, por exemplo, acetoprole, etiprole, fipronil, pirafluprole, piriprole, vaniliprole Ativadores de Canal de Cloreto: Mectinas, por exemplo, abamectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermecti-na, lepímectina, milbemicina Miméticos de hormônio juvenil, por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno Agonistas de Ecdisona/Disruptores: Diacilhidrazinas, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida Inibidores de Biossíntese de Quitina: Benzoilureias, por exemplo, bistriflurona, clofluazurona, diflubenzurona, fluazurona, fluciclo- xurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumuro- na, penflurona, teflubenzurona, triflumurona Buprofezina Ciromazina Inibidores da Fosforilacão Oxidativa, Disruptores ATP: Diafentiurona Compostos de estanho orgânicos, por exemplo, azociclotina, cihexatina, óxidos de fenbutatina Desacopladores de fosforilação oxidativa pela quebra do gradiente do próton HBactericides: Bronopol, dichlorophene, nitrapirin, nickel dimethyl dithiocarbamate, casuga-mycine, octylinone, furan-carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, strep-tomycin, keyboardophthalam, copper sulfate and other copper preparations. Insecticides / Acaricides / Nematicides: Acetylcholinesterase (AchE) inhibitors: Carbamates, for example, alanicarb, aldicarb, aldoxycarb, allixicarb, aminocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, caroxycarbane, carboxane, carboxane cloetocarb, dimethylan, ethiofencarb, fenobu-carb, fenothiocarb, formetanate, furatiocarb, isoprocarb, metamodium, metho-carb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodi-carb, thiophanox, trimetacarb, trimetacarb, trimetacarb triazamate Organophosphates, for example acefate, azametiphos, azinphos (-methyl, ethyl), bromophos-ethyl, bromphenvinphos (-methyl), butathiophos, cadusaphos, carbophenothione, chlorophenvinphos, chloromephos, chloropyriphos (methyl) , cyanophenophs, cyanophos, chlorophenvinphos, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulfone, dialects, diazinone, diclofentiona, dichlorvos / DDVP, dichrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, dioxabenzophos, disulfotone, etnephos, ethenophos, ethanes mphur, fenugaph, fenitrothione, fensulfothione, fentiona, flupirazofos, phonophos, formothione, fosmetilano, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isofen-fos, isopropyl O-salicylate, isofacrate, meoxation, mecapra , metidationa, mevinfos, monocrotophos, naled, ometoate, oxideme-ton-methyl, paration (-methyl / ethyl), phentoate, phorate, fosalone, fosmet, fosfa-midone, phosphocarb, foxima, pyrimiphos (-methyl / ethyl) , profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, pyridafentiona, pyridationa, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos.tetraclo-rovinfos, thiometone, triazonate Thiazone triazone channel Tension Dependent Sodium Channel Blocker: Pyrethroids, for example acrinatrine, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifentryne, bioalethrin, bioalethrin-S cyclopentyl isomer, bioethanometrine, biopermetrine, bioresmethrin, clovaportrin, cis-cyper metrine, cis-resmethrin, cis-permethrin, clocitrin, cycloprotrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin (1R isomer), es-fenvalerate, etofenprox, fenflenetrox , fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerate, flubrocitrinate, flucitrinate, flufenprox, flumethrin, fluvalinate, fubfenprox, ga-mahalothrin, imiprotrin, cadetrin, lambda-cyhalothrin, metofluthrin, per-metrin (cis-, trans-) -isomer), pralethrin, profluthrin, pro-triphenbute, pyresmethrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, dew fluvalinate, tefluthrin, teralethrin, tetramethrin, tralomethrin, transflutrin, ZXI 890eth pyrethrin: DPT (pyrethrin) Oxadiazines, for example indoxacarb semicarbazon, for example metaflumizon (BAS3201) Acetylcholine Receptor Akonists / Antakonists: Chloronicotinyls, for example acetamipride, clotianidine, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nitiazid, thiazidine, thiazidine, thiazidine, thiazide D-1022, thiametoxam Nicotines, bensultap, cartap Acetylcholine Receptor Modulators: Spinosinas, eg spinosad, GABA Controlled Chloride Channel Antagonists: Organochlorines, eg camflor, clordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, hepta - chlorine, lindane, methoxychlor Fiproles, for example acetoprole, etiprole, fipronil, pirafluprole, pyriprole, vaniliprole Chloride Channel Activators: Mectins, for example, abamectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbimectin, mepemectin juvenile hormone, eg, diofenolan, epofenonan, phenoxycarb, hydroprene, quinoprene, methoprene, pyriproxyfen, triprene Ecdisone Agonists / Disruptors: Diacylhydrazines, eg chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tibufyzid Inbenzyzene benzeneside bistriflurone, clofluazurone, diflubenzurone, fluazurone, flucicloxurone, flufenoxurone, hexaflumurone, lufenurone, novalurone, noviflumur o- na, penflurone, teflubenzurone, triflumurone Buprofezine Ciromazine Oxidative Phosphorylation Inhibitors, ATP Switches: Diafentiurone Organic tin compounds, for example azocyclothine, cyhexatin, fenbutatin oxides Oxidative phosphorylation breaker proton decouplers

Pirróis, por exemplo, clorofenapir Dinitrofenóis, por exemplo, binapacrila, dinobutona, dinocap, DNOC, meptildinocap Inibidores de transporte de eletrón do lado-l METI's, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpi- rad, tolfenpirad Hidrametilnona Dicofol Inibidores de transporte de elétron do lado-ll Rotenona Inibidores de transporte de elétron do lado-llI Acequinocila, fluacripirima Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetos Linhagens de Bacillus thuringiensis Inibidores de síntese de gordura ácidos tetrônicos, por exemplo, spirodiclofeno, espiromesifeno ácidos tetrâmicos, por exemplo, spirotetramato, cis-3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidróxi-8-metóxi-1- azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona carboxamidas, por exemplo, flonicamida Agonistas octopaminérgicos, por exemplo, amitraz Inibidores de ATPase estimulada por magnésio, propargita análogos a nereistoxina por exemplo, oxalato de tiociclam hidrogênio, tiosultap-sódio Agonistas do receptor de rianodina, dicarboxamidas do ácido benzóico, por exemplo flubendiamida antranilamidas, por exemplo, rinaxipir (3-bromo-A/-{4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fé-nil}-1-(3-cloropiridin-2-il-1H-pirazol-5-carboxamida) Produtos Biológicos, Hormônio ou Feromônios: azadiractina, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., thuringiensin, Verticillium spec.Pyrroles, eg chlorophenapyr Dinitrophenols, eg binapacrila, dinobutone, dinocap, DNOC, meptildinocap METI-1 side electron transport inhibitors, e.g. ll-side electron transport inhibitors Rotenone ll-side electron transport inhibitors Acequinocyl, fluacripirima Insect intestinal membrane microbial switches Bacillus thuringiensis strains Tetronic acid fat synthesis inhibitors, eg spirodiclofen, tetramic acid spiromesifen, eg spirotetramate, cis-3- (2,5-dimethylphenyl) -4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-2-one carboxamides, for example, flonicamide Octopaminergic agonists, for example , amitraz Magnesium-stimulated ATPase inhibitors, propargite nereistoxin analogs eg thiocyclam hydrogen oxalate, thiosultap-sodium Receptor agonists ryanodine tor, benzoic acid dicarboxamides, for example flubendiamide anthranilamides, for example rinaxipyr (3-bromo-A / - {4-chloro-2-methyl-6 - [(methylamino) carbonyl] faith-nyl} -1- (3-Chloropyridin-2-yl-1H-pyrazol-5-carboxamide) Biological Products, Hormone or Pheromones: azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.

Substâncias ativas com mecanismos de efeitos desconhecidos ou não-específicos Agentes de absorção de gás, por exemplo, fosfitos de alumínio, brometos de metila, fluoretos de sulfurila Inibidores de devoração, por exemplo, criolita, flonicamid, pimetrozina Inibidores de crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox Amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, bupro-fezina, cinometionato, clorodirneform, clorobenzilato, cloropicrina, clo-tiazoben, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanila, fenoxacrim, fentrifanil, fluben-zimina, flufenerim, flutenzina, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, metoxa-diazona, petróleo, butóxidos de piperonila, oleato de potássio, piridalila, sul-fluramida, tetradifona, tetrasul, triarateno, verbutina.Active substances with mechanisms of unknown or nonspecific effects Gas absorption agents, eg aluminum phosphites, methyl bromides, sulfuryl fluorides Devouration inhibitors, eg cryolite, flonicamid, pimetrozine Mite growth inhibitors, eg example clofentezine, ethoxazole, hexithiazox Amidoflumet, benclothiaz, benzoxime, biphenazate, bromopropylate, buproethine, cinomethionate, chlorodirneform, chlorobenzylate, chloropicrin, clo-thiazoben, cycloprene, ciflumetofen, flufimilin, dibenzinulfin, , gossiplure, hydramethylnone, japonilure, methoxy diazone, petroleum, piperonyl butoxides, potassium oleate, pyridalyl, sulfluramide, tetradifone, tetrasul, triaratene, verbutin.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, como herbicidas, fertilizantes, reguladores de crescimento, "sa-feners", semiquímicos, ou também com agentes para o aperfeiçoamento das propriedades vegetais.It is also possible to mix with other known active substances such as herbicides, fertilizers, growth regulators, sa-feners, semi-chemicals, or also with agents for enhancing plant properties.

As substâncias ativas, no emprego como inseticidas, podem, além disso, estar presentes em suas formulações usuais no comércio bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações, em mistura com sinérgicos. Sinérgicos são compostos através dos quais o efeito das substâncias ativas é aumentado, sem que o sinérgico adicionado precise ser propriamente ativo.The active substances used as insecticides may furthermore be present in their usual commercial formulations as well as in the application forms prepared from such formulations in admixture with synergists. Synergists are compounds whereby the effect of active substances is increased, without the added synergist having to be properly active.

As substâncias ativas de acordo com a invenção podem, além disso, no emprego como inseticidas, estar presentes em suas formulações usuais no comércio bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com substâncias inibidoras que evitam a decomposição da substância ativa após aplicação no ambiente das plantas, sobre a superfície de partes de plantas ou em tecidos vegetais. O teor de substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações usuais no comércio pode variar dentro de amplos limites. A concentração de substâncias ativas das formas de aplicação pode situar-se entre 0,00000001 até 95% em peso de substância ativa, de preferência entre 0,00001 e 1% em peso. A aplicação ocorre de modo usual apropriado a uma das formas de aplicação.The active substances according to the invention may furthermore, in their use as insecticides, be present in their usual commercial formulations as well as in the application forms prepared from such formulations in admixture with inhibiting substances which prevent decomposition of the active substance after application in the environment of plants, on the surface of plant parts or in plant tissues. The active substance content of the application forms prepared from the usual commercial formulations may vary within wide limits. The concentration of active substances in the application forms may be from 0.00000001 to 95% by weight of active substance, preferably from 0.00001 to 1% by weight. Application takes place in the usual manner appropriate to one of the application forms.

Como já mencionado acima, todas as plantas e suas partes podem ser tratadas de acordo com a invenção. Em uma forma de execução preferida são tratados tipos de plantas e variedades de plantas encontradas na forma nativa ou que foram obtidas pelos métodos de reprodução biológica tradicionais, como cruzamentos ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Em outra forma de execução preferida, são tratadas plantas transgê-nicas e espécies de plantas que foram obtidas por métodos da engenharia genética eventualmente em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados) e suas partes. O conceito "partes" ou "partes de plantas" já foi esclarecido acima.As already mentioned above, all plants and parts thereof can be treated according to the invention. In a preferred embodiment, plant types and plant varieties found in native form or obtained by traditional biological reproduction methods such as cross-breeding or fusion of protoplasts as well as parts thereof are treated. In another preferred embodiment, transgenic plants and plant species which have been obtained by genetic engineering methods possibly in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and parts thereof are treated. The concept "parts" or "parts of plants" has already been clarified above.

De modo particularmente preferido são tratadas de acordo com a invenção plantas de cultivares, em cada caso, comercialmente obteníveis ou em uso. Sob cultivares devem ser entendidas plantas com novas propriedades ("Traits") cultivadas tanto pelo cultivo tradicional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Estas podem ser espécies, biótipos ou genótipos.Particularly preferably according to the invention are cultivated plants, in each case commercially obtainable or in use. Under cultivars should be understood plants with new properties ("Traits") grown either by traditional cultivation, mutagenesis or recombinant DNA techniques. These can be species, biotypes or genotypes.

Dependendo das espécies de plantas ou cultivares, sua localização e condições de desenvolvimento (solos, clima, período vegetativo, nutrientes), em virtude do tratamento de acordo com a invenção, podem surgir também efeitos superaditivos (sinérgicos). Assim, por exemplo, quantidades de aplicação reduzidas e/ou aumento do espectro de ação e/ou aumento do efeito das substâncias e composições empregadas de acordo com a invenção, possibilitam melhor crescimento das plantas, maior tolerância contra a seca ou contra teor de água ou de sal no solo, floração mais abundante, colheita facilitada, aceleramento de maturação, maior produção, qualidade me- Ihorada e/ou maior valor nutritivo dos produtos finais, aumentada estabilidade ao armazenamento e/ou melhorada processabilidade dos produtos colhidos, que superam os efeitos esperados.Depending on the species of plants or cultivars, their location and development conditions (soils, climate, growing season, nutrients) due to the treatment according to the invention may also have superadditive (synergistic) effects. Thus, for example, reduced application amounts and / or increased spectrum of action and / or increased effect of the substances and compositions employed in accordance with the invention enable better plant growth, greater drought tolerance or water content. or more salt in the soil, more abundant flowering, easier harvesting, acceleration of maturation, higher yield, improved quality and / or higher nutritional value of final products, increased storage stability and / or improved processability of harvested products, which exceed expected effects.

As plantas transgênicas ou cultivares preferidos (obtidas através da engenharia genética) a serem tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas que receberam material genético pela modificação da tecnologia genética, que confere a essas plantas propriedades valiosas particularmente vantajosas ("Traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento das plantas, tolerância mais elevada em relação a temperaturas mais baixas ou mais altas, maior tolerância à seca ou ao teor de água ou de sal no solo, floração mais abundante, maior facilidade de colheita, acelera-mento na maturação, maior produtividade, melhor qualidade e/ou valor nutritivo mais elevado do produto da colheita, maior estabilidade ao armazenamento e/ou melhor processabilidade dos produtos da colheita. Outros exemplos particularmente enfatizados para tais propriedades são: melhor defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus e também tolerância mais elevada das plantas contra determinadas substâncias ativas de efeito herbicida. Como exemplos de plantas transgênicas são mencionadas as importantes plantas de cultura como cereais (trigo e arroz), milho, soja, batatas, beterraba açucareira, tomates, ervilhas e outros legumes, algodão, tabaco, colza, bem como frutíferas (com as frutas: maçãs, peras, cítricos e uvas), sendo mais enfatizado milho, soja, batatas, algodão, tabaco e colza. Como propriedades ("Traits") são enfatizada em particular a elevada defesa das plantas contra insetos, tetrânicos, nematódeos e caracóis por meio de toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas plantas obtidas por material genético do Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b). CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF bem como suas combinações) (a seguir chamadas "plantas Bt"). Como propriedades ("Traits") também é particularmente enfatizada a elevada defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus, pela resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas expressas correspondentes. Como propriedades ("Traits") é também particularmente enfatizada a elevada tolerância das plantas em relação a determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo o gene "PAT"). Os genes que conferem, em cada caso, as propriedades desejadas ("traits") podem estar presentes nas plantas transgênicas, também em combinação entre si. Como exemplos para "plantas Bt" são mencionados cultivares de milho, cultivares de algodão, cultivares de soja e cultivares de batatas, que são comercializados sob a marca comercial YIELD GARD® (por exemplo milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo milho), StarLink® (por exemplo milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batatas). Como exemplos de plantas resistentes a herbicidas são mencionadas variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja comercializadas sob a denominação comercial Roundup Ready® (tolerante a glifosato, por exemplo milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerante a fosfinotricina, por exemplo colza), IMI® (tolerante a imidazolinonas) e STS® (tolerante a sulfoniluréias, por exemplo milho). Como plantas resistentes a herbicidas (usualmente cultivadas visando tolerância a herbicidas) mencionam-se também as variedades comercializadas sob a denominação Clearfield® (por exemplo milho). Naturalmente, isto também se aplica a cultivares a serem desenvolvidos ou colocados no comércio no futuro com essas propriedades ("traits") genéticas ou outras a serem desenvolvidas no futuro.Preferred transgenic plants or cultivars (genetically engineered) to be treated in accordance with the invention include all plants that have received genetic material by modification of genetic technology, which gives these plants particularly valuable properties ("Traits"). Examples of such properties are better plant growth, higher tolerance to lower or higher temperatures, greater tolerance to drought or soil water or salt content, more abundant flowering, easier harvesting, faster at maturity, higher productivity, better quality and / or higher nutritional value of the crop product, greater storage stability and / or better processability of the crop products. Other examples particularly emphasized for such properties are: better plant defense against animal and microbial pests such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses and also higher plant tolerance against certain herbicidal active substances. Examples of transgenic plants are important crop plants such as cereals (wheat and rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beet, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed, as well as fruit (with fruits: apples, pears, citrus and grapes), with more emphasis on corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco and rapeseed. As traits are emphasized in particular the high defense of plants against insects, tetanic, nematodes and snails through toxins formed in plants, in particular those obtained from Bacillus thuringiensis genetic material (eg CrylA genes). (a) CrylA (b) CrylA (c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof) (hereinafter "Bt plants"). As properties ("Traits") is also particularly emphasized the high defense of plants against fungi, bacteria and viruses, by acquired systemic resistance (SAR), systemin, phytoalexin, elicitors as well as resistant genes and corresponding expressed proteins and toxins. As traits, the high tolerance of plants to certain herbicidal active substances, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosates or phosphinothricin (for example the PAT gene) is also particularly emphasized. Genes that confer, in each case, the desired properties (traits) may be present in transgenic plants, also in combination with each other. Examples for "Bt plants" are corn cultivars, cotton cultivars, soybean cultivars and potato cultivars, which are marketed under the trademark YIELD GARD® (eg corn, cotton, soybean), KnockOut® (eg corn), StarLink® (eg corn), Bollgard® (cotton), Nucoton® (cotton) and NewLeaf® (potatoes). Examples of herbicide-resistant plants include maize varieties, cotton varieties, soybean varieties marketed under the trade name Roundup Ready® (glyphosate tolerant eg maize, cotton, soybean), Liberty Link® (phosphinothricin tolerant, rapeseed), IMI® (tolerant to imidazolinones) and STS® (tolerant to sulfonylureas, eg maize). Herbicide-resistant plants (usually grown for herbicide tolerance) also include varieties marketed under the name Clearfield® (eg maize). Of course, this also applies to cultivars to be developed or placed on the market in the future with such genetic or other traits to be developed in the future.

As plantas mencionadas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso com os compostos da fórmula geral (I) ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. As faixas preferidas indicadas acima para as substâncias ativas ou misturas também são apropriadas para o tratamento destas plantas. Particular ênfase é dada ao tratamento de plantas com os compostos ou misturas especificamente mencionadas no presente texto.The mentioned plants may be particularly advantageously treated with the compounds of the general formula (I) or with the active substance mixtures according to the invention. Preferred ranges given above for the active substances or mixtures are also suitable for the treatment of these plants. Particular emphasis is given to the treatment of plants with the compounds or mixtures specifically mentioned herein.

As substâncias ativas de acordo com a invenção agem não somente contra pragas vegetais, do setor de higiene e de produtos armazenados, mas também no setor da medicina veterinária contra parasitas animais (ecto- e endoparasitas) tais como carrapatos de escudo, carrapatos do couro, tetrânicos da sarna, tetrânicos corredores, moscas (picadoras e sugado-ras), larvas de moscas parasitas, piolhos, piolhos dos cabelos, piolhos das aves e pulgas. A estes parasitas percentem: Da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linog-nathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.The active substances according to the invention act not only against plant, hygiene and stored product pests, but also in the veterinary medicine against animal parasites (ecto- and endoparasites) such as shell ticks, leather ticks, tetanic scabies, tetanic runners, flies (mincers and sucks), parasitic fly larvae, lice, hair lice, bird lice and fleas. These parasites are: Of the order Anopluride, for example, Haematopinus spp., Linog-nathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Da ordem Mallophagida e subordens Amblycerina Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Feli-cola spp.Of the order Mallophagida and suborders Amblycerina Ischnocerina, for example, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinovic spp., Bovicola spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Feli-cola spp.

Da ordem Diptera e subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusi-mulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Phili-pomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Ha-ematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.From the order Diptera and suborders Nematocerina and Brachycerina, for example, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusi-mulium spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp. Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Phili-pomyia spp., Braula spp., Musca spp., Stomoxys spp., Ha-ematobia spp., Morellia spp. , Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp.

Da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenoce-phalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.Of the order Siphonapterida, for example, Pulex spp., Ctenoce-phalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.Of the order Heteropteride, for example Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Da ordem Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.From the order Blattarida, for example, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Da subclasse dos Acari (Acarina) e das ordens da Meta- and Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemo-physalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Rail-lietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.From the subclass of Acari (Acarina) and from the orders of Meta- and Mesostigmata, for example, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Boobilus spp., Dermacentor spp., Haemo-physalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Rail-lietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Da ordem Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.Of the order Actinedida (Prostigmata) and Acaridida (Astigmata), for example, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Demorex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp. , Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp.

As substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a invenção são apropriadas para o combate de artrópodes que infestam animais úteis na agricultura como, por exemplo, bois, carneiros, cabras, cavalos, suinos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas e demais animais domésticos como, por exemplo, cachorros, gatos, pássaros de gaiola, peixes de aquário bem como os chamados animais de laboratório, como por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos. Pelo combate a estes artrópodes, casos de morte e redução de produtividade (para carne, leite, lã, peles, ovos, mel, etc) podem ser minimizados, de modo que seja possível uma criação de animais mais fácil e econômica com o uso das substâncias ativas da presente invenção. O uso das substâncias ativas de acordo com a invenção é feito de maneira usual no setor veterinário e na criação de animais, por meio de aplicação enteral, por exemplo, na forma de comprimidos, cápsulas, poções, líquidos, granulados, pastas, bolotas, pelo processo "feed-through", e supo-sitórios, por administração parenteral como, por exemplo, por injeção (intra-muscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal, entre outras), implantes, por aplicação nasal, por uso dermal, por exemplo em forma de imersão ou banho (mergulho), borrifação (spray), aplicação nó dorso (pour-on e spot-on), lavagem ou empoamento bem como com auxílio de artigos moldados contendo a substância ativa tais como coleiras, brincos de orelha, marcas de cauda, fitas articuladas para membros, cabrestos, dispositivos para marcações, e outros.The active substances of formula (I) according to the invention are suitable for combating arthropods that infest agriculturally useful animals such as oxen, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffalo, rabbits, chickens. , turkeys, ducks, geese, bees and other domestic animals such as dogs, cats, cage birds, aquarium fish as well as so-called laboratory animals such as hamsters, guinea pigs, rats and mice. By combating these arthropods, cases of death and reduced productivity (for meat, milk, wool, skins, eggs, honey, etc.) can be minimized so that easier and more economical breeding is possible with the use of active substances of the present invention. The use of the active substances according to the invention is customary in the veterinary and animal husbandry by enteral application, for example in the form of tablets, capsules, potions, liquids, pellets, pastes, acorns, by the feed-through process, and suppositories, by parenteral administration such as by injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, among others), implants, by nasal application, by dermal use, for example dipping, bathing, spraying, pour-on and spot-on, washing or powdering as well as with molded articles containing the active substance such as collars, earrings, tail marks, articulated limb tapes, halters, marking devices, and others.

Quando destinadas para gado, aves, animais domésticos etc., as substâncias ativas da fórmula (I) podem ser usadas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, composições líquidas) que contêm as substâncias ativas em quantidade de 1 até 80% em peso, diretamente ou após diluição de 100 até 10.000 vezes ou podem ser usadas como banho quími- CO.When intended for cattle, poultry, domestic animals etc., the active substances of formula (I) may be used as formulations (eg powders, emulsions, liquid compositions) containing the active substances in an amount of 1 to 80% by weight. either directly or after 100 to 10,000 fold dilution or can be used as a chemical bath.

Verificou-se, além disso, que os compostos de acordo com a invenção apresentam elevado efeito inseticida contra insetos que destroem materiais industriais. A título de exemplo e de preferência - porém sem limitar - men-cionam-se os insetos a seguir: Besouros como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobi-um punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium per-tinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinode-rus minutus;Furthermore, the compounds according to the invention have been found to have high insecticidal effect against insects that destroy industrial materials. By way of example and preferably - but without limitation, the following insects are mentioned: Beetles such as Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobi-a punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium per-tinex, Ernobius mollis, Priobium mollis carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinode-rus minutus;

Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uroce-rus gigas taignus, Urocerus augur;Hymenoptera, such as Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uroce-rus gigas taignus, Urocerus augur;

Cupins (térmites), tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santo-nensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santo-nensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

Traças, tais como Lepisma saccharina.Moths such as Lepisma saccharina.

Sob materiais industriais no presente contexto deve ser entendido como sendo materiais não-vivos como particularmente materiais sintéticos, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de transformação de madeira e agentes para pintura.Under industrial materials in the present context should be understood to be non-living materials as particularly synthetic materials, adhesives, glues, paper and cardboard, leather, wood, wood processing products and painting agents.

As composições prontas-para-uso podem conter eventualmente ainda outros inseticidas e eventualmente ainda um ou mais fungicidas.The ready-to-use compositions may optionally contain still other insecticides and optionally still one or more fungicides.

Com respeito a possíveis componentes de misturação adicionais, faz-se referência aos inseticidas e fungicidas acima mencionados.With respect to possible additional mixing components, reference is made to the above-mentioned insecticides and fungicides.

Os compostos de acordo com a invenção podem ser usados simultaneamente para proteção contra incrustações de objetos, particularmente em cascos de navios, peneiras, redes, construções, cais e instalações de sinalização, que entram em contato com água salgada ou salobra.The compounds according to the invention may be used simultaneously for protection against fouling of objects, particularly in ship hulls, sieves, nets, buildings, piers and signaling facilities, which come into contact with salt or brackish water.

Além disso, os compostos de acordo com a invenção podem ser usados sozinhos ou em combinação com outras substâncias ativas como composição "antifouling" (anti-incrustação).In addition, the compounds according to the invention may be used alone or in combination with other active substances as an antifouling composition.

As substâncias ativas também são apropriadas para o combate de pragas animais no uso doméstico, no setor de higiene e proteção de produtos armazenados, particularmente para o combate de insetos, tetrânicos e acarídeos que surgem em ambientes fechados, como por exemplo, residências, pavilhões industriais, escritórios, cabines de veículos, entre outros. Elas podem ser usadas para o combate destas pragas sozinhas ou em combinação com outras substâncias ativas e auxiliares em produtos inseticidas domésticos. Elas são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. A estas pragas pertencem: Da ordem Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.The active substances are also suitable for combating animal pests in the household, in the hygiene and protection of stored products, particularly for the control of insects, tetanic and mites that arise indoors, such as homes, industrial halls. , offices, vehicle cabins, among others. They can be used to combat these pests alone or in combination with other active substances and auxiliaries in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species as well as against all stages of development. To these pests belong: Of the order Scorpionidea, for example, Buthus occitanus.

Da ordem Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.From the order Acarina, for example Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimides.

Da ordem Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.Of the order Araneae, for example, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.From the order Opiliones, for example, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Da ordem Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio sca-ber.From the order Isopoda, for example, Oniscus asellus, Porcellio sca-ber.

Da ordem Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Poly-desmus spp.From the order Diplopoda, for example, Blaniulus guttulatus, Poly-desmus spp.

Da ordem Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp.From the order Chilopoda, for example, Geophilus spp.

Da ordem Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.From the order Zygentoma, for example, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.From the order Blattaria, for example, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.Of the order Saltatoria, for example, Acheta domesticus.

Da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.From the order Dermaptera, for example, Forficula auricularia.

Da ordem Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuliter- mes spp.Of the order Isoptera, for example, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.From the order Psocoptera, for example, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Da ordem Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizo-pertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.From the order Coleoptera, for example Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizo-pertha dominica, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium panice.

Da ordem Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopic-tus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, C-hrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.From the order Diptera, for example, Aedes aegypti, Aedes albopic-tus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, C-hrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila canpica, Fannia canpica, spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.Of the order Lepidoptera, for example Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.From the order Siphonaptera, for example Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Da ordem Hymenoptera, por exemplo, Camponotus herculea-nus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharao-nis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.Of the order Hymenoptera, for example, Camponotus herculea-nus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharao-nis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.Of the order Anoplura, for example, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Da ordem Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. O uso no campo dos inseticidas domésticos é isolado ou em combinação com outras substâncias ativas apropriadas, como ésteres do ácido fosfórico, carbamatos, Piretroides, neonicotinoides, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conheci- dos. A aplicação é feita em aerossóis, agentes de borrifação sem pressão, por exemplo, sprays de bombeamento e spray de atomização, pulverizador automático, nebulizadores, espumas, géis, produtos de vaporiza-ção com discos de vaporizão de celulose ou material plástico, vaporizadores de líquidos, vaporizadores de gel e de membrana, vaporizadores propulsores, sistemas de vaporização sem energia ou passivos, papéis contra traça, saches contra traça e géis contra traça, como granulados ou pós, em iscas para espalhar ou estações de isca. A preparação e uso das substâncias ativas de acordo com a invenção resultam dos exemplos que seguem.Of the order Heteroptera, for example Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. Use in the field of domestic insecticides is either alone or in combination with other suitable active substances such as phosphoric acid esters, carbamates, pyrethroids, neonicotinoids, growth regulators or active substances of other known insecticide classes. The application is made of aerosols, non-pressurized spraying agents, for example, pumping and atomizing spray sprays, automatic sprayer, nebulizers, foams, gels, spray products with cellulose or plastic spray disks, spray sprayers. liquids, gel and membrane vaporizers, propellant vaporizers, powerless or passive spray systems, moth papers, moth sachets and moth gels, such as pellets or powders, spreading bait or bait stations. The preparation and use of the active substances according to the invention result from the following examples.

Exemplos de Preparação: Exemplo (Ι-Ή Processo A (α) 0,545 g (2 mmols) do composto II é colocado em 50 ml de diclo-rometano, sob temperatura ambiente é adicionado 0,223 g (2,2 mmols) de trietilamina, a 0 - 10°C é adicionado, por gotejamento, 0,447 g (2,1 mmols) de cloreto de ácido adamantilacético e é agitado durante a noite sob temperatura ambiente. Para o processamento, o preparado é extraído por agitação com ácido cítrico diluído e NaOH a 5%, a fase orgânica é secada, concentrada e purificada por cromatografia de coluna (sílica-gel, diclorometano). Rendimento: 0,656 g (73% da teoria), logP = 6,94 Exemplo (1-2) Processo A (γ) 0,5 g (3,42 mmols) de dietilenoglicol-cetal do ácido acetoacético é colocado em 30 ml de acetonitrila, é adicionado 1.327 g (10,26 mmols) de N,N-di-isopropiletilamina, sob temperatura ambiente é adicionado 1.045 g (4,11 mmols) de cloreto de ácido bis(2-oxo-3-oxazolidinil)fosfônico (BOP-CI), agitado durante 20 min, é adicionado por gotejamento 1.118 g (4,11 mmols) do composto II, é agitado durante a noite sob temperatura ambiente, o preparado é concentrado e purificado por cromatografia de coluna (sílica-gel, ciclo-hexano/éster acético).Preparation Examples: Example (Ή-Ή Process A (α) 0.545 g (2 mmols) of compound II is placed in 50 ml of dichloromethane, at room temperature 0.223 g (2.2 mmols) of triethylamine is added at room temperature. At 0-10 ° C, 0.447 g (2.1 mmols) of adamantylacetic acid chloride is added dropwise and stirred overnight at room temperature For processing, the preparation is extracted by stirring with dilute citric acid and NaOH. At 5%, the organic phase is dried, concentrated and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane) Yield: 0.656 g (73% of theory), logP = 6.94 Example (1-2) γ) 0.5 g (3.42 mmols) of diethylene glycol ketal of acetoacetic acid is placed in 30 ml of acetonitrile, 1,327 g (10.26 mmols) of N, N-diisopropylethylamine is added at room temperature. 1,045 g (4.11 mmol) of bis (2-oxo-3-oxazolidinyl) phosphonic acid chloride (BOP-CI), stirred for 20 min, is added per g 1.118 g (4.11 mmol) of compound II is stirred overnight at room temperature, the preparation is concentrated and purified by column chromatography (silica gel, cyclohexane / acetic ester).

Rendimento: 0,117 g (9% da teoria), logP = 3,85 De modo análogo ao exemplo (1-1) é obtido exemplo (I-3) ponto de fusão 77°CYield: 0.117 g (9% of theory), logP = 3.85. Analogous to example (1-1), example (I-3) melting point 77 ° C is obtained.

De modo análogo ao exemplo (I-2) é obtido exemplo (I-4) Exemplo (I-5V 66 mg (0,5 mmol) de ácido 3-metóxi-3-metil-butírico, 0,17 ml (1,2 mmol) de trietilamina, 136 mg (0,5 mmol) do composto II e 153 mg (0,6 mmol) de cloreto de 2-cloro-1-metilpiridínio são agitados durante a noite sob temperatura ambiente em 5 ml de tetra-hidrofurano, o preparado é concentrado e purificado por cromatografia de coluna (sílica-gel, ciclo-hexano/éster acético). Rendimento: 149 mg (70% da teoria), logP = 4,45 Determinação dos Valores logPSimilarly to Example (I-2) Example (I-4) is obtained Example (I-5V 66 mg (0.5 mmol) of 3-methoxy-3-methylbutyric acid, 0.17 ml (1, 2 mmol) triethylamine, 136 mg (0.5 mmol) of compound II and 153 mg (0.6 mmol) of 2-chloro-1-methylpyridinium chloride are stirred overnight at room temperature in 5 ml of tetrahydrochloride. hydrofuran, the preparation is concentrated and purified by column chromatography (silica gel, cyclohexane / acetic ester) Yield: 149 mg (70% of theory), logP = 4.45 Determination of logP Values

A determinação dos valores logP indicados na tabela ocorre de acordo com EEC Directive 79/831 Annex V.A8 por HPLC ("Cromatografia Líquida de Alto Desempenho") em uma coluna de fase reversa (C18). Temperatura: 43°CThe determination of the logP values given in the table occurs in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC ("High Performance Liquid Chromatography") on a reverse phase column (C18). Temperature: 43 ° C

Eluent.es para a determinação na faixa ácida (pH 2,3): 0,1% de ácido fosfórico aquoso, acetonitrila; gradiente linear de 10% de acetonitrila até 90% de acetonitrila. A calibragem foi efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono) cujos valores logP são conhecidos (determinação dos valores logP por meio dos tempos de retenção por interpola-ção linear entre duas alcanonas sucessivas).Eluent.es for the determination in the acid range (pH 2.3): 0.1% aqueous phosphoric acid, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile. Calibration was performed with unbranched alkan-2-ones (3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of logP values by retention times by linear interpolation between two successive alkanones).

Os valores lambda-max foram obtidos pelo espectro UV de 200 nm até 400 nm na máxima dos sinais cromatográficos.Lambda-max values were obtained by UV spectrum from 200 nm to 400 nm at the maximum of the chromatographic signals.

Exemplo 1 Tetranychus Urticae (TETRUR RAUS) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 10 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter Para preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se uma parte em peso de substância ativa com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com á-gua contendo emulsificante até a concentração desejada.Example 1 Tetranychus Urticae (TETRUR RAUS) Solvent: 7 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare an appropriate active ingredient preparation, one part by weight of the active substance is mixed with the indicated amounts of solvent. and emulsifier and the concentrate is diluted with water containing emulsifier to the desired concentration.

Feijões arbustivos (Phaseolus vulgaris) infestados com uma população mista de tetrânicos resistentes comuns (Tetranychus urticae, resistentes) são tratados por pulverização com um preparado de substância ativa na concentração desejada. A mortandade é avaliada em % após o tempo desejado. 100% significam que todos os tetrânicos foram mortos; 0% siginifica que nenhum tetrânico foi morto.Shrub beans (Phaseolus vulgaris) infested with a mixed population of common hardy tetanic (Tetranychus urticae, hardy) are spray-treated with an active substance preparation at the desired concentration. Mortality is evaluated in% after the desired time. 100% means all Tetrans were killed; 0% means no tetrans have been killed.

Nesse teste, por exemplo, o composto a seguir dos exemplos de preparação, com uma concentração de 5 ppm, apresenta eficácia superior em relação ao estado da técnica exemplo I da patente WO 00/42850 (espi-romesifeno): 1-3 (97%) em comparação com 30% do estado da técnica. Exemplo 2 Teste com Phaedon (tratamento por pulverização com PHAECO) Solvente: 78 partes em peso de acetona 1.5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter Para a preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante até a concentração desejada. Lâminas de folhas da couve chinesa (Brassica pekinensis) são borrifadas com o preparado de substância ativa na concentração desejada e, após secagem, infestadas com larvas do besouro da folha do rábano (Phaedon cochleariae).In this test, for example, the following compound of the preparation examples, at a concentration of 5 ppm, exhibits superior efficacy over the state of the art Example I of WO 00/42850 (spiromesifene): 1-3 (97 %) compared to 30% of the prior art. Example 2 Test with Phaedon (PHAECO spray treatment) Solvent: 78 parts by weight of acetone 1.5 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 0.5 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare an appropriate active substance preparation, mix with 1 part by weight of active substance with the indicated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water containing emulsifier to the desired concentration. Leaf blades of Chinese cabbage (Brassica pekinensis) are sprayed with the active substance preparation at the desired concentration and, after drying, infested with horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae) larvae.

Após o período desejado, a eficácia é determinada em %. 100% significam que todas as larvas de bezouro foram mortas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi morta.After the desired period, effectiveness is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means no beetle larvae have been killed.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação mostram, com quantidade de 100 g/ha, eficácia superior em comparação com o estado da técnica do exemplo I da patente WO 00/42850 (espiromesifeno): I-2 (67%) em comparação com 33% do estado da técnica. Exemplo 3 Frankliniella occidentalis (tratamento por pulverização com FRANOC) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1.5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter Para a preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água con- tendo emulsificante até a concentração desejada. Se necessário adicionar sais de amônio, estes são adicionados por pipetagem às soluções prontas após a diluição, em uma concentração de 1000 ppm. Lâminas de folhas de feijões (Phaseolus vulgaris) infestadas com uma população mista de trips (Frahkliniella occidentalis) são borrifadas com um preparado de substância ativa na concentração desejada.In this test, for example, the following compounds of the preparation examples show, in the amount of 100 g / ha, superior efficacy compared to the state of the art of example WO 00/42850 (spiromesifen): I-2 ( 67%) compared to 33% of the prior art. Example 3 Frankliniella occidentalis (spray treatment with FRANOC) Solvent: 78.0 parts by weight of acetone 1.5 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 0.5 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether For the preparation of an appropriate active substance preparation, 1 part by weight of active substance with the indicated amount of solvent and emulsifier is added and the concentrate is diluted with water containing emulsifier to the desired concentration. If necessary add ammonium salts, these are added by pipetting to the ready solutions after dilution at a concentration of 1000 ppm. Leaf blades of beans (Phaseolus vulgaris) infested with a mixed population of trips (Frahkliniella occidentalis) are sprayed with an active ingredient preparation at the desired concentration.

Após o tempo desejado, a eficácia é determinada em %. 100% significam que todos os trips foram mortos; 0% significa que nenhum trips foi morto.After the desired time, effectiveness is determined in%. 100% means all trips have been killed; 0% means no trips have been killed.

Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação, com quantidade de 100 g/ha, mostram eficácia superior em comparação com o estado da técnica do exemplo I da patente WO 00/42850 (espiromesifeno): I-2 (63%) em comparação com 0% do estado da técnica; com uma quantidade de 500 g/ha em relação ao estado da técnica, exemplo I da patente WO 00/42850 (espiromesifeno): 1-1 (80%) em comparação com 0% do estado da técnica.In this test, for example, the following compounds of the preparation examples in the amount of 100 g / ha show superior efficacy compared to the state of the art of Example I of WO 00/42850 (spiromesifen): I-2 ( 63%) compared to 0% of the prior art; at an amount of 500 g / ha with respect to the state of the art, example I of WO 00/42850 (spiromesifen): 1-1 (80%) compared to 0% of the state of the art.

Exemplo 4 Teste com Myzus persicae (MYZUPE) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoléter Para a preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante até a concentração desejada. Se necessário adicionar sais de amônio, promotores de penetração ou sais de amônio e promotores de penetração, estes são adicionados por pipetagem às soluções de preparado prontas após diluição, em uma concentração de 1000 ppm.Example 4 Test with Myzus persicae (MYZUPE) Solvent: 7 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare an appropriate active substance preparation, 1 part by weight of the active substance is mixed with the indicated amount. solvent and emulsifier and dilute the concentrate with emulsifier-containing water to the desired concentration. If necessary add ammonium salts, penetration enhancers or ammonium salts and penetration enhancers, these are added by pipetting to the ready diluted preparation solutions at a concentration of 1000 ppm.

Folhas de couve (Brassica oleracea) fortemente infestadas com o pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas por imersão no preparado de substância ativa da concentração desejada.Cabbage (Brassica oleracea) leaves strongly infested with peach green aphid (Myzus persicae) are treated by soaking in the active substance preparation of the desired concentration.

Após o tempo desejado, a eficácia é determinada em %. 100% significam que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.After the desired time, effectiveness is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means no aphids have been killed.

Neste teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação apresentam maior eficácia em comparação com o estado da técnica: veja tabela Exemplo 5 Teste com Tetranychus, OP-resistente/tratamento por imersão (TETRUR) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilarilpoliglicoleter Para a preparação de um preparado de substâncias ativas apropriado, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com a quantidade indicada de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante até a concentração desejada. Se necessário adicionar sais de amônio, promotores de penetração ou sais de amônio e promotores de penetração, estes são adicionados por pipetagem à solução de preparado pronta após adiluição, em uma concentração de 1000 ppm.In this test, for example, the following compounds of the preparation examples show greater efficacy compared to the state of the art: see table Example 5 Test with Tetranychus, OP-Resistant / Immersion Treatment (TETRUR) Solvent: 7 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycoleter For the preparation of an appropriate active substance preparation, 1 part by weight of the active substance is mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water containing emulsifier to desired concentration. If necessary add ammonium salts, penetration enhancers or ammonium salts and penetration enhancers, these are added by pipetting to the ready preparation solution after addition at a concentration of 1000 ppm.

Plantas de feijão (Phaseolus vulgaris) fortemente infestadas com todos os estágios dos tetrânicos comuns (Tetranychus urticae sensibel) são mergulhadas em um preparado de substância ativa de concentração desejada.Bean (Phaseolus vulgaris) plants heavily infested with all stages of the common tetanic (Tetranychus urticae sensibel) are immersed in an active substance preparation of desired concentration.

Após o tempo desejado, a eficácia é determinada em %. 100% significam que todos os tetrânicos foram mortos; 0% significa que nenhum tetrânico foi morto.After the desired time, effectiveness is determined in%. 100% means all Tetrans were killed; 0% means no tetranics have been killed.

Neste teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exemplos de preparação apresentam maior eficácia em comparação com o estado da técnica: veja tabela REIVINDICAÇÕESIn this test, for example, the following compounds of the preparation examples show greater efficacy compared to the state of the art: see table.

Claims (7)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I-3)1. Compound, characterized in that it has the formula (I-3) 2. Processo para preparação de um composto da fórmula {1-3), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é, em cada caso, reagido (a) com compostos da fórmula {III) na qual Hal representa halogênio ou (β) com um anidrido de ácido carboxílico da fórmula (IV) se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um agente fixador de ácido; ou {*/) com derivados de ácido carboxílico ativado da fórmula (V) na qual ü representa um grupo de partida introduzido por reagentes de ativação de ácido carboxílico como carbonildi-imidazol, earbonildi-imidas, reagentes de fosforilaçâo, agentes de halogenação, fosgênio ou éster de ácido clorofórmico, se apropriado, na presença de um diluente, e, se apropriado, na presença de um agente fixador de ácido.A process for preparing a compound of formula (1-3) as defined in claim 1, wherein the compound is, in each case, reacted (a) with compounds of formula (III) in which Hal represents halogen or (β) with a carboxylic acid anhydride of formula (IV) if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid fixing agent; or (*) with activated carboxylic acid derivatives of formula (V) wherein represents a leaving group introduced by carboxylic acid activation reagents such as carbonyldiimidazole, earbonyl diimidides, phosphorylation reagents, halogenating agents, phosgene or chloroform acid ester, if appropriate, in the presence of a diluent, and, if appropriate, in the presence of an acid fixing agent. 3. Uso do composto da fórmula (1-3), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para preparação de composições pra guiei das.Use of the compound of formula (1-3) as defined in claim 1, characterized in that it is for the preparation of guided compositions. 4. Composição praguicida, caracterizada pelo fato de que compreende um composto da fórmula (I-3), como definido na reivindicação 1.Pesticide composition, characterized in that it comprises a compound of formula (I-3) as defined in claim 1. 5. Processo para combate de pragas animais, caracterizado pelo fato de se deixar agir os compostos da fórmula (I-3), como definidos na reivindicação 1, sobre pragas e/ou seu habitat, excluído o tratamento em humanos e/ou animais.Process for combating animal pests, characterized in that the compounds of formula (I-3), as defined in claim 1, are allowed to act on pests and / or their habitat, excluding treatment in humans and / or animals. 6. Uso de compostos da fórmula (I-3), como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para o combate de pragas animais, excluído o tratamento em humanos e/ou animais,Use of compounds of formula (I-3) as defined in claim 1, characterized in that it is for the control of animal pests, excluding treatment in humans and / or animals, 7. Processo para preparação de composições praguicidas, caracterizado pelo fato de se misturar compostos da fórmula (I-3), como definidos na reivindicação 1, com diluentes e/ou tensoativos.Process for the preparation of pesticide compositions, characterized in that compounds of formula (I-3) as defined in claim 1 are mixed with diluents and / or surfactants.

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