BRPI0714371B1 - A stable and liquid OLEINAL FRELATION, METHOD FOR PREPARING A LIQUID AND STABLE OLEINAL FRACTION, USE OF A LIQUID AND STABLE OLEINAL FRACTION, AND OIL MIXTURE - Google Patents
A stable and liquid OLEINAL FRELATION, METHOD FOR PREPARING A LIQUID AND STABLE OLEINAL FRACTION, USE OF A LIQUID AND STABLE OLEINAL FRACTION, AND OIL MIXTURE Download PDFInfo
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Description
FRAÇAO OLEINA LIQUIDA E ESTÁVEL, MÉTODO PARA A PREPARAÇAO DE UMA FRAÇÃO OLEÍNA LÍQUIDA E ESTÁVEL, USO DE UMA FRAÇÃO OLEÍNA LÍQUIDA E ESTÁVEL, E MISTURA ÓLEOLIQUID AND STABLE OIL FRACTION, METHOD FOR PREPARING A LIQUID AND STABLE OIL FRACTION, USE OF A LIQUID AND STABLE OIL FRACTION, AND OIL MIXING
Campo da Invenção A presente invenção está relacionada a frações oleina, que são particularmente adequadas para aplicações nas quais o óleo necessita ser liquido e resistência a oxidação. A invenção adicionalmente está relacionada ao uso da fração oleina e a misturas óleo compreendendo essas frações.Field of the Invention The present invention relates to olein fractions, which are particularly suitable for applications in which the oil needs to be liquid and oxidation resistant. The invention further relates to the use of the olein fraction and to oil mixtures comprising such fractions.
Fundamentos da Invenção Óleos naturalmente ocorrentes são constituídos de triacilgliceróis (TAGs) que concorrem para mais de 98% do óleo total. Portanto, as propriedades químicas e físicas dos óleos são determinadas pelas suas composições em triacilglicerídeo e a distribuição de ácido graxo nessas moléculas. Óleos e gorduras vegetais usadas para alimentos e outras aplicações não alimentícias, onde a estabilidade a alta oxidação é necessária, requerem uma especial composição do triacilglicerídeo, principalmente se tratamentos químicos tais como hidrogenação são para serem evitados. Óleos parcialmente hidrogenados contêm isômeros trans dos ácidos graxos que são considerados indesejáveis sob o aspecto nutricional.Background of the Invention Naturally occurring oils are triacylglycerols (TAGs) which account for more than 98% of the total oil. Therefore, the chemical and physical properties of oils are determined by their triacylglyceride compositions and the distribution of fatty acid in these molecules. Vegetable oils and fats used for food and other non-food applications where high oxidation stability is required require a special triacylglyceride composition, especially if chemical treatments such as hydrogenation are to be avoided. Partially hydrogenated oils contain trans fatty acid isomers which are nutritionally considered undesirable.
Alguns óleos de consumo satisfazem partes dessas exigências mas possuem desvantagens tecnológicas ou nutricionais. Por exemplo, o óleo de palma e oleina de palma possuem alta estabilidade porém são sólidos ou semi-sólidos na temperatura ambiente devido ao conteúdo de TAG di-saturado e tri-saturado, e não saudáveis sob o ponto de vista alimentício devido principalmente ao teor de ácido palmítico na posição sn-2 do TAG (Renaud et al., J. Nutr. 125:229-237 (1995)). Óleos vegetais de alto teor oléico são líquidos em temperaturas abaixo de 0 °C mas não são suficientemente estáveis. Portanto, usos onde seja necessário óleo líquido e estável não podem ser satisfeitos com esses óleos. Óleos saudáveis com boa estabilidade oxidativa devem ter um baixo teor de ácidos graxos saturados, compreendendo preferivelmente estearato porque ele é neutro com respeito aos níveis séricos do colesterol (Pearson, Am. J. Clin. Nutr., 60(S):1071S-1072S, (1994); Kelly et al., Eur. J. of Clinicai Nutr., 55:88-96, (2001)), e não devem conter ácidos graxos saturados na posição intermediária (sn-2) do triacilglicerídeo. Óleos com ácido graxo saturados na posição intermediária do triacilglicerídeo têm sido sugeridos serem responsáveis pelos efeitos aterogênicos desses óleos (Renaud et al., J. Nutr. 125:229-237 (1995)). WO 0019832 orienta como um óleo de alto teor de estearato e alto teor de oleato de Brassica pode ser obtido. Adicionalmente, ed. Adicionalmente, algumas frações de estearina e oleina foram obtidas. WO99057990 orienta além disso como um óleo de alto teor de estearato e alto teor de oleato proveniente de soja pode ser obtido e como, adicionalmente, algumas frações estearina e oleina foram obtidas. Todos os óleos e frações apresentados nessas publicações de patente possuem mais que 0,5% de linolenato. Portanto, nenhum desses óleos anteriores ou suas frações são um bom material para obter a fração oleina da presente invenção.Some consumer oils satisfy some of these requirements but have technological or nutritional disadvantages. For example, palm oil and palm olein have high stability but are solid or semi-solid at room temperature due to the di-saturated and tri-saturated TAG content, and unhealthy due mainly to the content of palmitic acid at the TAG sn-2 position (Renaud et al., J. Nutr. 125: 229-237 (1995)). High oleic vegetable oils are liquid at temperatures below 0 ° C but are not stable enough. Therefore, uses where stable liquid oil is required cannot be satisfied with these oils. Healthy oils with good oxidative stability should have a low saturated fatty acid content, preferably comprising stearate because it is neutral with respect to serum cholesterol levels (Pearson, Am. J. Clin. Nutr., 60 (S): 1071S-1072S (1994); Kelly et al., Eur. J. Clinical Nutr., 55: 88-96 (2001)), and should not contain saturated fatty acids at the intermediate (sn-2) position of the triacylglyceride. Saturated fatty acid oils at the intermediate triacylglyceride position have been suggested to be responsible for the atherogenic effects of these oils (Renaud et al., J. Nutr. 125: 229-237 (1995)). WO 0019832 guides how a high stearate oil and high Brassica oleate content can be obtained. Additionally, ed. Additionally, some stearin and olein fractions were obtained. WO99057990 further guides how a high stearate and high oleate oil from soybean can be obtained and how, in addition, some stearin and olein fractions were obtained. All oils and fractions disclosed in these patent publications contain more than 0.5% linolenate. Therefore, none of these prior oils or fractions thereof are a good material for obtaining the olein fraction of the present invention.
Algumas frações oleina tropicais misturadas com óleos de consumo padrões têm sido propostas serem usadas como gorduras de fritura. Como orientado em WO 2006/061100, uma fração oleina proveniente de manteiga de shea tropical pode ser misturada com óleos de consumo resultando em uma gordura de fritura. Todavia, a manteiga, de shea tem a desvantagem de ser um tanto rara, obtida a partir de arvores tropicais. Para a fabricação do óleo em escala industrial a obtenção do óleo de partida pode se tornar um problema. EP-1290119 descreve o uso de óleo de girassol de alto teor esteárico e alto teor oléico (HSHOSF) para a produção de estearina, que é misturado com um óleo vegetal liquido para preparar uma fase gordura. O teor de sólidos da fração estearina é mais que 50 %p e it contém pelo menos 30 %p de ácidos graxos SUS. A fração estearina é pretendida para a estruturação do óleo vegetal para obter uma margarina ou pasta. A fração estearina desse não proporciona os sólidos nesses produtos e não é propriamente um liquido. Óleos constituídos parcialmente de ácidos graxos saturados e monoinsaturados possuem muito boa estabilidade, porém, levando em conta a biossíntese do TAG em plantas, óleos com aumentado teor de ácidos graxos saturados irão possuir quantidades expressivas de TAGs com dois ou três ácidos graxos saturados. Esses TAGs irão precipitar, mesmo na temperatura ambiente, fazendo com que esses óleos se solidifiquem muito facilmente. Óleos que liquefazem em temperaturas tão baixas quanto 0 °C e sejam estáveis são de interesse industrial. Óleos de girassol com alto teor de estearato em base de alto teor de oleato possuem muito boa estabilidade oxidativa, porém, se solidificam facilmente. Frações desse óleo sem a maior parte dos TAGs di-saturados possuem boa estabilidade e serão líquidos numa temperatura em torno de 0 °C. É portanto o objetivo da presente invenção proporcionar um novo óleo que seja tanto líquido em baixas temperaturas e resistente a oxidação.Some tropical olein fractions mixed with standard drinking oils have been proposed to be used as frying fats. As directed in WO 2006/061100, an olein fraction from tropical shea butter can be mixed with consumable oils resulting in a frying fat. However, shea butter has the disadvantage that it is somewhat rare from tropical trees. For manufacturing oil on an industrial scale obtaining the starting oil can become a problem. EP-1290119 describes the use of high stearic, high oleic sunflower oil (HSHOSF) for the production of stearin, which is mixed with a liquid vegetable oil to prepare a fat phase. The solids content of the stearin fraction is more than 50 wt% and it contains at least 30 wt% SUS fatty acids. The stearin fraction is intended for structuring the vegetable oil to obtain a margarine or paste. The stearin fraction thereof does not provide the solids in these products and is not itself a liquid. Oils consisting partially of saturated and monounsaturated fatty acids have very good stability; however, given TAG biosynthesis in plants, oils with increased saturated fatty acid content will have significant amounts of TAGs with two or three saturated fatty acids. These TAGs will precipitate, even at room temperature, causing these oils to solidify very easily. Oils that liquefy at temperatures as low as 0 ° C and are stable are of industrial interest. High stearate sunflower oils based on high oleate base have very good oxidative stability but easily solidify. Fractions of this oil without most of the saturated saturates have good stability and will be liquid at a temperature around 0 ° C. It is therefore the object of the present invention to provide a new oil that is both liquid at low temperatures and oxidation resistant.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO A invenção desse modo está relacionada a uma fração oleína, em que: a. menos que 8,6% das espécies de TAG da referida fração oleina possuem a fórmula geral SMS e b. pelo menos 26% das espécies de TAG da referida fração oleina possuem a fórmula geral SMM em que S representa um ácido graxo saturado e M representa a ácido graxo monoenóico, cuja fração é possível de ser obtida pelo óleo resultante do f racionamento de óleo de girassol de alto teor de oleato e de algo teor de saturação (HOHS) e coletar a fração líquida, chamada oleina. A fração líquida é o sobrenadante do fracionamento. 0 óleo HOHS é preferivelmente um óleo de girassol de alto teor oléico e alto teor esteárico (HOHE). A fração oleina da presente invenção tem superior estabilidade oxidativa, é líquida em temperatura próxima ou abaixo de 0 °C e possui uma composição triacilglicerídeo que a torna saudável comparada a outros óleos estáveis altamente saturados do tipo óleo de palma ou oleina de palma.SUMMARY OF THE INVENTION The invention thus relates to an olein moiety, wherein: a. less than 8.6% of the TAG species of said olein fraction have the general formula SMS and b. At least 26% of the TAG species of said olein fraction have the general formula SMM wherein S represents a saturated fatty acid and M represents monoenoic fatty acid, the fraction of which is obtainable by the oil resulting from sunflower oil fractionation. high oleate content and some saturation content (HOHS) and collect the liquid fraction, called olein. The liquid fraction is the supernatant of the fractionation. The HOHS oil is preferably a high oleic and high stearic sunflower oil (HOHE). The olein fraction of the present invention has superior oxidative stability, is liquid at or near 0 ° C and has a triacylglyceride composition which makes it healthy compared to other highly saturated stable palm oil or palm olein-like oils.
Os métodos de fracionamento que são adequadamente usados são o fracionamento a seco ou por solvente. A invenção também fornece os diferentes usos do óleo. As aprimoradas características da fração oleina permitem que ela seja usada em diversos produtos para fins alimentícios e não alimentícios em situações onde óleos líquidos com aumentada estabilidade oxidativa, estabilidade em fritura e estabilidade de vida de prateleira sejam desejáveis, sendo ao mesmo tempo um produto saudável. A estabilidade oxidativa dos óleos é definida pela composição em ácidos graxos dos TAGs. TAGs ricos em ácidos graxos poli-insaturados são mais instáveis que TAGs ricos em TAGs saturados e monoinsaturados. Os ácidos graxos insaturados encontrados nos óleos de consumo são oleato, linoleato e linolenato possuindo uma, duas e três duplas ligações, respectivamente. 0 linolenato é o ácido graxo mais instável e responsável pelos sabores a peixe, e portanto, devem ser o mais baixo possível nos óleos estáveis, preferivelmente como traços (abaixo de 0,5%). Óleos com linolenato acima desse valor não são bons materiais de partida para fracionar a oleína dessa invenção. A fração oleína da invenção possui menos que 0.5% em peso de linoleato. A fração oleína é líquida na temperatura ambiente e mais estável que outros óleos que são líquidos na temperatura ambiente, tal como o óleo padrão CAS-6 (Salas et al. JAOCS, 83:539-545 (2006)) e o óleo de alto teor oléico CAS-9 (Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)). Óleo de alto teor oléico e alto teor esteárico HOHS (W00074470) é muito is muito estável mas não líquido na temperatura ambiente. O óleo de alto teor oléico e alto teor palmítico IG-1297M (W09964546) é igualmente estável mas não líquido na temperatura ambiente e ele compreende teores maiores de palmítico que é menos desejável a partir do ponto de vista nutricional.Suitable fractionation methods are dry or solvent fractionation. The invention also provides the different uses of oil. The improved characteristics of the olein fraction allow it to be used in many food and non-food products in situations where liquid oils with increased oxidative stability, frying stability and shelf life stability are desirable while being a healthy product. The oxidative stability of oils is defined by the fatty acid composition of the TAGs. TAGs rich in polyunsaturated fatty acids are more unstable than TAGs rich in saturated and monounsaturated TAGs. The unsaturated fatty acids found in drinking oils are oleate, linoleate and linolenate having one, two and three double bonds, respectively. Linolenate is the most unstable fatty acid responsible for fish flavors, and should therefore be as low as possible in stable oils, preferably as traits (below 0.5%). Oils with linolenate above this value are not good starting materials for fractionating the olein of this invention. The olein fraction of the invention has less than 0.5% by weight of linoleate. The olein fraction is liquid at room temperature and more stable than other oils that are liquid at room temperature, such as standard CAS-6 oil (Salas et al. JAOCS, 83: 539-545 (2006)) and high oil. oleic content CAS-9 (Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 53: 5326-5330 (2005)). High oleic and high stearic oil HOHS (W00074470) is very stable but not liquid at room temperature. The high oleic and high palmitic oil IG-1297M (W09964546) is equally stable but not liquid at room temperature and comprises higher palmitic contents which is less desirable from a nutritional point of view.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO A fração óleo da invenção tem um ponto de turvação mais baixa que 5°C, preferivelmente mais baixa que 0°C, mais preferivelmente mais baixa que -6°C. A fração óleo estável e liquida da invenção é possível de ser obtida mediante o fracionamento em baixa temperatura de um óleo de girassol altamente saturado, de alto teor oléico.DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The oil fraction of the invention has a cloud point lower than 5 ° C, preferably lower than 0 ° C, more preferably lower than -6 ° C. The stable and liquid oil fraction of the invention can be obtained by the low temperature fractionation of a highly saturated, high oleic sunflower oil.
Em uma primeira modalidade, o fracionamento em baixa temperatura é um fracionamento a seco, que inclui as seguintes etapas: - reduzir a temperatura do óleo para 12 °C, mais preferivelmente 9,5 °C, ainda mais preferivelmente 5°C, opcionalmente com agitação; - separar a oleína da fração sólida; e opcionalmente fracionar a oleína resultante novamente a 2,5 °C, mais preferível 0 °C para obter uma fração oleína menos saturada.In a first embodiment, low temperature fractionation is a dry fractionation, which includes the following steps: reducing the oil temperature to 12 ° C, more preferably 9.5 ° C, even more preferably 5 ° C, optionally with agitation; - separating the olein from the solid fraction; and optionally fractionating the resulting olein again at 2.5 ° C, more preferably 0 ° C to obtain a less saturated olein fraction.
Em uma outra modalidade o fracionamento em baixa temperatura é um fracionamento por solvente, que inclui as seguintes etapas: - misturar o óleo com um solvente orgânico do tipo acetona, hexano ou éter etílico; - reduzir a temperatura da solução óleo para 0°C, preferivelmente -5 C; - separar a oleina da fração sólida; e - opcionalmente recuperar a oleina mediante remover o solvente do sobrenadante.In another embodiment the low temperature fractionation is a solvent fractionation, which includes the following steps: - mixing the oil with an organic solvent such as acetone, hexane or ethyl ether; reducing the temperature of the oil solution to 0 ° C, preferably -5 ° C; separating the olein from the solid fraction; and optionally recovering the olein by removing the solvent from the supernatant.
Em uma modalidade particular, o solvente é removido do sobrenadante por destilação a vácuo. A invenção está baseada no uso de a particular óleo as o óleo de partida para o f racionamento. 0 óleo de partida deve ter uma particular composição de TAG. A fração oleina da invenção compreende entre 1,8 e 9,8% SUS, preferivelmente entre 2,4 e 8,8%, mais preferivelmente entre 3.8 e 7.9%, muito preferivelmente entre 4,2 e 7,6% e entre 54 e 64% SUU, preferivelmente entre 56 e 62%, mais preferivelmente entre 58 e 60%.In a particular embodiment, the solvent is removed from the supernatant by vacuum distillation. The invention is based on the use of the particular oil as the starting oil for fractionation. The starting oil must have a particular TAG composition. The olein fraction of the invention comprises from 1.8 to 9.8% SUS, preferably from 2.4 to 8.8%, more preferably from 3.8 to 7.9%, most preferably from 4.2 to 7.6% and from 54 to 54%. and 64% SUU, preferably between 56 and 62%, more preferably between 58 and 60%.
Óleos de girassol de altamente saturado e de alto teor de oleato para uso como um material de partida para a preparação de uma fração óleo da invenção pode ser extraída de sementes HOHS descritos em W00074470 (os originais dos quais são CAS-3 (ATCC75968) e um mutante de alto teor tioesterase (ATCC PTA-628)). Essas sementes são também descritos em Fernandez-Moya et al. (J. Agric. Food Chem. 53: 5326-5330 (2005)) as CAS-15. outros óleos são os HOHP descritos em W09964546, sementes de IG-1297M depositadas como ATCC n° 209591, que possuem a mesma composição de TAG que CAS-12 from Alvarez-Ortega et al. (Lipids 32: 833-837 (1997)) ou óleos e sementes descritos em W00074469, esses últimos são também descritos em Serrano-Vega et al. (Lipids 40: 369-374 (2005)) as CAS-25.Highly saturated, high oleate sunflower oils for use as a starting material for the preparation of an oil fraction of the invention may be extracted from HOHS seeds described in W00074470 (the originals of which are CAS-3 (ATCC75968) and a high thioesterase mutant (ATCC PTA-628)). These seeds are also described in Fernandez-Moya et al. (J. Agric. Food Chem. 53: 5326-5330 (2005)) as CAS-15. other oils are the HOHP described in WO9964546, seeds of IG-1297M deposited as ATCC No. 209591, which have the same TAG composition as CAS-12 from Alvarez-Ortega et al. (Lipids 32: 833-837 (1997)) or oils and seeds described in W00074469, the latter are also described in Serrano-Vega et al. (Lipids 40: 369-374 (2005)) to CAS-25.
As Tabelas 1 e 2 mostram as espécies moleculares de triacilglicerideo e composição da classe triacilglicerídeo de óleo de alto teor de oleato e alto teor de estearato of CAS-15 em comparação com um óleo de alto teor de oleato (CAS-9).Tables 1 and 2 show the molecular species of triacylglyceride and triacylglyceride class composition of high oleate and high stearate oil of CAS-15 compared to a high oleate oil (CAS-9).
Tabela 1 - Composição triacilglicerídeo of o óleo de girassol de alto teor de oleato e alto teor de estearato (CAS-15) comparada com um controle óleo de girassol de alto teor de oleato (CAS-9). P = ácido palmítico = 16:0; E = ácido esteárico = 18:0; O = ácido oléico 18:1 ; L = ácido linoléico = 18:2; A = ácido araquídico =20:0; B = ácido beênico = 22:0 Tabela 2 - Composição da classe tnacilglicerideo or o oleo de girassol de alto teor de oleato e alto teor de estearato (CAS-15) comparado com um controle óleo de girassol de alto teor de oleato (CAS- 9) . S = ácido graxo saturado, M = ácido graxo monoenóico e D = ácido graxo dienóico, U = Ácido graxo insaturado.Table 1 - Triacylglyceride composition of high oleate and high stearate sunflower oil (CAS-15) compared to a high oleate sunflower oil control (CAS-9). P = palmitic acid = 16: 0; E = stearic acid = 18: 0; O = 18: 1 oleic acid; L = linoleic acid = 18: 2; A = arachidic acid = 20: 0; B = behenic acid = 22: 0 Table 2 - Composition of the tacylglyceride class or high oleate and high stearate sunflower oil (CAS-15) compared to a control of high oleate sunflower oil (CAS-15). 9). S = saturated fatty acid, M = monoenoic fatty acid and D = dienoic fatty acid, U = unsaturated fatty acid.
Em uma primeira modalidade, o óleo é um óleo de girassol de alto teor oléico e alto teor esteárico (HOHE) possível de ser obtido mediante extrair sementes da linhagem de girassol CAS- 15 (Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5326-5330), que é uma linhagem do tipo HOHS como descrito em WO 0074470, ou a partir de uma outra linhagem HOHE possível de ser obtida através do cruzamento de CAS-3 (ATCC- 75968) com um mutante tioesterase de alto teor oléico (ATCC PTA-628).In a first embodiment, the oil is a high oleic and high stearic sunflower oil (HOHE) obtainable by extracting seeds from the CAS-15 sunflower strain (Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food Chem 2005, 53, 5326-5330), which is a HOHS-type strain as described in WO 0074470, or from another HOHE strain that can be obtained by crossing CAS-3 (ATCC-75968) with a mutant. high oleic thioesterase (ATCC PTA-628).
Numa segunda modalidade específica, o óleo de girassol altamente saturado com alto teor oléico is a óleo de girassol de alto teor oléico e alto teor palmítico (HOHP) possível de ser obtido mediante extrair sementes da linhagem de girassol IG-1297M (correspondente com CAS-12), cujas sementes foram depositadas em 20 Janeiro de 1998 sob o número de acesso ATCC, ATCC-209591.In a second specific embodiment, the highly saturated high oleic sunflower oil is the high oleic palmitic sunflower oil (HOHP) obtainable by extracting seeds from the sunflower strain IG-1297M (corresponding with CAS-1). 12), the seed of which was deposited on 20 January 1998 under ATCC accession number ATCC-209591.
Em uma modalidade adicional o óleo de girassol de alto teor oléico e alto teor esteárico é possível de ser obtido mediante extrair sementes de CAS-25, produzindo um óleo de alto teor oléico e alto teor palmítico com baixo palmitoléico e baixo asclépico e possível de ser obtido pelo cruzamento de IG-1297M (ATCC-209591) com CAS-3 (ATCC-75968). A fração oleína da invenção pode ser obtida a partir do óleo extraído a partir dessas sementes. A invenção todavia não está limitada a oleína fracionada a partir do óleo extraído a partir dessas sementes. Qualquer óleo HOHS é um óleo de partida adequado para produzir o óleo da invenção. Tal óleo HOHS pode ser usado puro, isto é, extraído diretamente a partir das sementes, ou misturados para ter altos teores de ácido oléico e ácido graxo saturados. Tais óleos são denominados aqui "HOHS". CAS-15, CAS-33 e outros óleos HOHS óleos possuem todos teores similares de oléico e de saturados mas podem diferir em outras características. O fracionamento a seco ou por solvente de qualquer óleo altamente saturado de alto teor oléico, em particular, óleos de proporcionar uma fração oleína de acordo com a invenção. 0 fracionamento por solvente é feito com quantidades iguais de acetona, hexano ou éter etilico e resfriando a mistura a 0 °C. Após centrifugação a lOOOOx g em uma centrifuga preparativa Sorvall a 0°C um precipitado, a fração estearina, e um sobrenadante, a fração oleina pode ser separada. A fração liquida oleina tem um teor muito baixo de TAGs di-saturados e um aumentado teor de TAGs insaturados, as Tabelas 3 e 4 mostram uma composição de um exemplo do óleo original proveniente de uma linhagem de HOHS e a fração oleina. A fração oleina possui uma quantidade reduzida dos TAGs di-saturados POP, POS, SOS, SOA e SOB.In an additional embodiment the high stearic high oleic sunflower oil can be obtained by extracting seeds from CAS-25, producing a high palmitoleic, low palmitoleic and low asclic palatable oil. obtained by crossing IG-1297M (ATCC-209591) with CAS-3 (ATCC-75968). The olein fraction of the invention may be obtained from the oil extracted from these seeds. The invention however is not limited to fractionated olein from oil extracted from such seeds. Any HOHS oil is a suitable starting oil for producing the oil of the invention. Such HOHS oil can be used pure, that is, extracted directly from the seeds, or mixed to have high levels of saturated oleic acid and fatty acid. Such oils are referred to herein as "HOHS". CAS-15, CAS-33 and other HOHS oils all have similar levels of oleic and saturated oils but may differ in other characteristics. Dry or solvent fractionation of any highly saturated high oleic oil, in particular oils providing an olein fraction according to the invention. Solvent fractionation is done with equal amounts of acetone, hexane or ethyl ether and cooling the mixture to 0 ° C. After centrifugation at 100,000 g in a Sorvall preparative centrifuge at 0 ° C a precipitate, the stearin fraction, and a supernatant, the olein fraction may be separated. The olein liquid fraction has a very low content of unsaturated TAGs and an increased content of unsaturated TAGs. Tables 3 and 4 show an example composition of the original oil from a HOHS lineage and the olein fraction. The olein fraction has a reduced amount of the POP, POS, SOS, SOA and SOB di-saturated TAGs.
Tabela 3 - Composição do triacilglicerídeo de uma fração oleina de óleo de girassol altamente saturado de alto teor de oleato comparado com o óleo original (HOHS), P = ácido paimitico = 16:0; E = ácido esteárico = 18:0; O = ácido oléico =18:1; L = ácido linoléico = 18:2; A = ácido araquídico = 20:0; B = ácido beênico = 22:0 Tabela 4 - Composição da classe triacilglicerídeo de uma fração oleina de óleo de girassol altamente saturado de alto teor de oleato comparado com o óleo original (HOHS de ....)· S = ácido graxo saturado, M = ácido graxo monoenóico e D = ácido graxo dienóico.Table 3 - Triacylglyceride composition of an oleate fraction of highly saturated high oleate sunflower oil compared to the original oil (HOHS), P = paimitic acid = 16: 0; E = stearic acid = 18: 0; O = oleic acid = 18: 1; L = linoleic acid = 18: 2; A = arachidic acid = 20: 0; B = behenic acid = 22: 0 Table 4 - Composition of the triacylglyceride class of an oleate fraction of highly saturated high-oleate sunflower oil compared to the original oil (HOHS of ....) · S = saturated fatty acid, M = monoenoic fatty acid and D = dienoic fatty acid.
Foi surpreendentemente descoberto que óleos desse tipo possuem excelentes propriedades de estabilidade, em experimentos de estabilidade por oxidação acelerada, e são líquidos em temperaturas próximas de 0 °C e abaixo.It has been surprisingly found that oils of this type have excellent stability properties in accelerated oxidation stability experiments and are liquid at temperatures near 0 ° C and below.
A estabilidade do óleo da invenção pode ser expressa como a quantidade de TAGs alterados (monômeros de triacilglicerídeo oxidados e monômeros de triacilglicerídeo polimerizados) após um teste de oxidação acelerada. Para a presente invenção, o teste foi realizado mediante introduzir 2 g dos óleos em um forno a 180 °C e realizando amostragens de 50 mg em intervalos de 2 h para determinar os TAGs alterados. Os óleos restantes após 10 h de tratamento foram retirados e adicionalmente analisados quanto a compostos polares e distribuição em monômeros TAG e polímeros TAG oxidados. A partir disso segue que o óleo da invenção é liquido em temperaturas baixas em torno de 0 °C e significativamente estáveis. A composição triacilglicerideo dos óleos da invenção é significativamente diferentes daquelas dos óleos da técnica existente como será demonstrado nos Exemplos. 0 óleo da invenção é um óleo natural que pode ser extraido a partir de sementes de girassol e obtidas pelo fracionamento a seco ou por solvente em baixa temperatura. Essa fração oleina é termoestável sem métodos de modificação como hidrogenação das duplas ligações do ácido graxo, transesterificação de qualquer outra modificação química. 0 óleo da invenção é obtido sem realizar tais processos artificiais de modificação.The oil stability of the invention can be expressed as the amount of altered TAGs (oxidized triacylglyceride monomers and polymerized triacylglyceride monomers) after an accelerated oxidation test. For the present invention, the test was performed by introducing 2 g of the oils into an oven at 180 ° C and sampling 50 mg at 2 h intervals to determine the altered TAGs. The remaining oils after 10 h of treatment were removed and further analyzed for polar compounds and distribution on TAG monomers and oxidized TAG polymers. From this it follows that the oil of the invention is liquid at low temperatures around 0 ° C and significantly stable. The triacylglyceride composition of the oils of the invention is significantly different from those of the prior art oils as will be shown in the Examples. The oil of the invention is a natural oil that can be extracted from sunflower seeds and obtained by dry fractionation or solvent at low temperature. This olein fraction is thermostable without modification methods such as hydrogenation of fatty acid double bonds, transesterification of any other chemical modification. The oil of the invention is obtained without performing such artificial modification processes.
Uma preferida fração oleina do óleo de girassol compreende entre 1,6% e 8,6% SMS, mais preferivelmente entre 2,1% e 8,4% e muito preferivelmente entre 3,4% e 8% e entre 26% e 62% SMM, preferivelmente 38% e 60%, mais preferivelmente 40% e 58%, muito preferivelmente 42% e 56%. Adicionalmente, é preferido que as frações óleo da invenção possuam menos que 8% de ácidos graxos saturados na posição sn-2 dos TAGs que constituem o óleo, preferivelmente menos que 5%, mais preferivelmente menos que 3%.A preferred olein fraction of sunflower oil comprises between 1.6% and 8.6% SMS, more preferably between 2.1% and 8.4% and most preferably between 3.4% and 8% and between 26% and 62%. % SMM, preferably 38% and 60%, more preferably 40% and 58%, most preferably 42% and 56%. Additionally, it is preferred that the oil fractions of the invention have less than 8% saturated fatty acids at the sn-2 position of the TAGs constituting the oil, preferably less than 5%, more preferably less than 3%.
Os ácidos graxos saturados são usualmente o ácido esteárico e ácido palmitico. É preferido que a fração óleo da invenção tenha um teor relativamente alto de estearato, porque o óleo será então mais saudável. Para assegurar a máxima termoestabilidade é preferido que o SMM total da fração oleina deva ser de pelo menos 30%, mais preferivelmente pelo menos 35%, muito preferivelmente 45% ou mais. É preferido adicionalmente que o óleo tenha um alto teor de ácido oléico e um correspondente baixo teor de ácido linoléico, porque o ácido oléico é mais estável que o ácido linoléico e possui propriedades nutricionais muito boas. É preferido que o óleo tenha adicionalmente menos que 15% de ácido linoléico, mais preferivelmente menos que 10%, muito preferivelmente 5% ou menor com base no peso total dos ácidos graxos.Saturated fatty acids are usually stearic acid and palmitic acid. It is preferred that the oil fraction of the invention has a relatively high stearate content because the oil will then be healthier. To ensure maximum thermostability it is preferred that the total SMM of the olein fraction should be at least 30%, more preferably at least 35%, most preferably 45% or more. It is further preferred that the oil has a high oleic acid content and a correspondingly low linoleic acid content, because oleic acid is more stable than linoleic acid and has very good nutritional properties. It is preferred that the oil additionally have less than 15% linoleic acid, more preferably less than 10%, most preferably 5% or less based on the total weight of fatty acids.
It is também preferível que o teor de linolenato seja abaixo de 0,5%, porque o linolenato é o mais instável ácido graxo dos óleos de consumo e é responsável pelo sabor a peixe.It is also preferable that the linolenate content be below 0.5%, because linolenate is the most unstable fatty acid of the consuming oils and is responsible for the fish flavor.
Em uma primeira modalidade preferida, a invenção está relacionada a uma fração oleina em que 1,6% a 8,6%, em particular 3,4% das espécies TAG possuem a fórmula geral SMS, 26% a 62%, em particular 48% das espécies TAG possuem a fórmula geral SMM, e a fração oleina possuindo um ponto de turvação de 4°C a -6°C, em particular - 1,2°C e uma estabilidade térmica tal que após aquecimento a 18 0 C durante 10 h um máximo de 20,1¾ a 2 6,5%, em particular 22,3% se os TAGs são alterados.In a first preferred embodiment, the invention relates to an olein fraction wherein 1.6% to 8.6%, in particular 3.4% of TAG species have the general formula SMS, 26% to 62%, in particular. % of the TAG species have the general formula SMM, and the olein fraction having a cloud point of 4 ° C to -6 ° C, in particular - 1.2 ° C and a thermal stability such that upon heating to 180 ° C for 10 h a maximum of 20.1¾ to 26.5%, in particular 22.3% if the TAGs are changed.
Tal óleo é possível de ser obtido por fracionamento a úmido a partir das sementes de CAS-15.Such oil can be obtained by wet fractionation from CAS-15 seeds.
Em uma segunda modalidade preferida, a invenção está relacionada a uma fração oleína em que 2,6% a 7,4%, em particular 4,2% das espécies TAG possuem a fórmula geral SMS, 39% a 59%, em particular 49% das espécies TAG possuem a fórmula geral SMM, e a fração oleina possuindo um ponto de turvação de 3°C a -4°C, em particular - 0,2°C e uma estabilidade térmica tal que após aquecimento a 180°C durante 10 h um máximo de 19,8% a 24,2%, em particular 20,2% se os TAGs são alterados.In a second preferred embodiment, the invention relates to an olein fraction wherein 2.6% to 7.4%, in particular 4.2% of the TAG species have the general formula SMS, 39% to 59%, in particular. % of the TAG species have the general formula SMM, and the olein fraction having a cloud point of 3 ° C to -4 ° C, in particular - 0.2 ° C and a thermal stability such that upon heating to 180 ° C for 10 h a maximum of 19.8% to 24.2%, in particular 20.2% if the GADs are changed.
Tal óleo é possível de ser obtido através do fracionamento a seco de óleo proveniente de sementes de CAS-15. A fração oleína da invenção é termoestável no sentido de que ela resiste a oxidação e polimerização dos TAGs que constituem o óleo melhor do que o fazem os óleos de alto teor de oleato. Como uma conseqüência disso, a fração oleina da invenção é particularmente adequada para armazenamento de longo prazo e para fritura e cozimento em temperaturas de pelo menos 100°C, preferivelmente 160°C ou 180°C. A fritura é pretendida abranger fritura e fritura em agitação de produtos alimentícios, tais como carne, aves, peixe, frutas, vegetais, etc., bem como fritura profunda de massas, batatas fritas, aperitivos. Além disso, o óleo da invenção é também adequado para cozeduras, assados, arte culinária, e a produção de maionese, maionese 'light', maionese com reduzido teor de gordura, mostarda, ketchup, molho tártaro, alimentos para espalhar em sanduíche, molhos engarrafados para saladas, molhos de saladas, alimentos pré-cozidos, sopas pré-preparadas, molhos, cremes, etc.Such oil can be obtained by dry fractionation of oil from CAS-15 seeds. The olein fraction of the invention is thermostable in that it resists oxidation and polymerization of the TAGs that make up the oil better than high oleate oils. As a consequence of this, the olein fraction of the invention is particularly suitable for long term storage and for frying and baking at temperatures of at least 100 ° C, preferably 160 ° C or 180 ° C. Frying is intended to encompass frying and stir frying of food products such as meat, poultry, fish, fruits, vegetables, etc., as well as deep frying of pasta, chips, appetizers. In addition, the oil of the invention is also suitable for cooking, baking, cooking, and the production of mayonnaise, 'light' mayonnaise, low-fat mayonnaise, mustard, ketchup, tartar sauce, sandwich spread foods, sauces bottled salads, salad dressings, pre-cooked foods, pre-prepared soups, sauces, creams, etc.
Em um sentido mais geral a invenção está relacionada ao uso de uma fração oleína, possuindo menos que 15% de ácidos graxos saturados e menos que 10%, preferivelmente menos que 5% de ácido linoléico após ter submetido o óleo a condições de altas temperaturas, que consiste em manter o óleo em um forno a 180 °C por 10 h. Na prática, tais condições de alta temperatura são, por exemplo, encontradas em frituras e cozimentos. A invenção não está limitada ao óleo como tal. A invenção está relacionada ao uso do óleo em misturas com outros óleos, nessas misturas as propriedades como um todo podem diferir do óleo da invenção e também serem usadas em processos industrial do tipo enzimático ou interesterificação química para posterior fracionamento do óleo. A fração oleína da invenção pode ser usada com alguns antioxidantes ou outros aditivos para melhorar suas propriedades, principalmente em operações descontínuas de fritura, como orientado em Marquez-Ruiz et al. (Eur. J. Lipid Sei. Technol. 106:752-758 (2004)). Nesse trabalho é mostrado que alguns silicones e particularmente dimetilpropilsiloxano (DMPS) acrescentado a óleos e gorduras em concentrações muito baixas melhoram suas propriedades principalmente em operações descontínuas de fritura. Esse aditivo tem sido amplamente usado em óleos de fritura de consumo como inibidor das reações termo-oxidantes em fritura profunda. A invenção adicionalmente está relacionada a um método para a preparação de uma fração óleo líquida e estável mediante o fracionamento em baixa temperatura de um óleo de girassol altamente saturado, de alto teor oléico. O método é um fracionamento em baixa temperatura e é preferivelmente ou um fracionamento a seco ou um fracionamento por solvente.More generally, the invention relates to the use of an olein fraction having less than 15% saturated fatty acids and less than 10%, preferably less than 5% linoleic acid after subjecting the oil to high temperature conditions. which consists of keeping the oil in an oven at 180 ° C for 10 h. In practice, such high temperature conditions are, for example, encountered in frying and cooking. The invention is not limited to oil as such. The invention relates to the use of the oil in mixtures with other oils, in these mixtures the properties as a whole may differ from the oil of the invention and also be used in enzymatic or chemical interesterification industrial processes for further fractionation of the oil. The olein fraction of the invention may be used with some antioxidants or other additives to improve its properties, especially in batch frying operations, as directed in Marquez-Ruiz et al. (Eur. J. Lipid Sci. Technol. 106: 752-758 (2004)). In this work it is shown that some silicones and particularly dimethylpropylsiloxane (DMPS) added to oils and fats at very low concentrations improve their properties mainly in batch frying operations. This additive has been widely used in consumer frying oils as an inhibitor of deep frying thermo-oxidant reactions. The invention further relates to a method for preparing a stable liquid oil fraction by the low temperature fractionation of a highly saturated, high oleic sunflower oil. The method is a low temperature fractionation and is preferably either a dry fractionation or a solvent fractionation.
Com usado aqui, os termos "fração óleo", "fração oleína" e "óleo da invenção" são usados de modo intercambiável. Embora o produto da invenção seja uma fração proveniente de um óleo ela é propriamente ainda um óleo e desse modo será referida também como "óleo".As used herein, the terms "oil fraction", "olein fraction" and "oil of the invention" are used interchangeably. Although the product of the invention is a fraction derived from an oil it is still still an oil and thus will also be referred to as "oil".
As espécies TAG da fórmula geral SUS, em que S é um ácido graxo saturado e U é um ácido graxo insaturado, são SMS e SDS. M é ácido graxo monoenóico com uma ligação insaturada. D é ácido graxo dienóico com duas ligações insaturadas. As espécies SMS são EOE, POP, POE, EOB, EOA. As espécies SDS são PLP, ELE, PLE.TAG species of the general formula SUS, where S is a saturated fatty acid and U is an unsaturated fatty acid, are SMS and SDS. M is monoenoic fatty acid with an unsaturated bond. D is dienoic fatty acid with two unsaturated bonds. The SMS species are EOE, POP, POE, EOB, EOA. SDS species are PLP, ELE, PLE.
As espécies TAG de fórmula geral SUU são SMM, SMD, e SDD. As espécies SMM são P00, E00, OOA e OOB. As espécies SMD são POL, EOL, OLA e OLB. As espécies SDD são PLL e ELL As espécies TAG de fórmula geral UUU são MMM, MMD, MDD e DDD, A espécie MMM é OOO. A espécie MMD é OOL. A espécie MDD é OLL e a espécie DDD é LLL. A presente invenção será adicionalmente ilustrada nos Exemplos apresentados a seguir que não são de nenhum modo pretendidos limitar a invenção. Nos Exemplos é feita referência à figura apresentada a seguir: Figura. Gráficos de polimerização de diferentes óleos a 180 °C. Óleo de girassol comum (CAS-6), girassol de alto teor oléico (CAS-9),girassol de alto teor oléico e alto teor palmitico (CAS- 12), óleos de alto teor oléico e alto teor esteárico (H0HS- 17%E e HOHS-20%E) e sobrenadantes do fracionamento de óleos de alto teor oleato e alto teor estearato a 0 °C (sobrenadante 1) e -5°C (sobrenadante 2) foram estudados.The TAG species of general formula SUU are SMM, SMD, and SDD. The SMM species are P00, E00, OOA and OOB. The SMD species are POL, EOL, OLA and OLB. SDD species are PLL and ELL TAG species of general formula UUU are MMM, MMD, MDD and DDD, MMM species is OOO. The MMD species is OOL. The MDD species is OLL and the DDD species is LLL. The present invention will be further illustrated by the Examples set forth below which are in no way intended to limit the invention. In the Examples reference is made to the following figure: Figure. Polymerization graphs of different oils at 180 ° C. Common sunflower oil (CAS-6), high oleic sunflower (CAS-9), high oleic and high palmitic sunflower (CAS-12), high oleic and high stearic oils (H0HS- 17% E and HOHS-20% E) and supernatants from the fractionation of high oleate and high stearate oils at 0 ° C (supernatant 1) and -5 ° C (supernatant 2) were studied.
EXEMPLOS EXEMPLO 1 Preparação dos óleos para a preparação da fração olelna da invenção 1. Material Vegetal A fração oleina da invenção pode ser preparada a partir de sementes da linhagem depositada IG-1297M ou a partir de sementes que sejam obtidas de qualquer outro modo. Um outro modo de obter tal semente é ilustrado adiante.EXAMPLES EXAMPLE 1 Preparation of Oils for Preparation of the Olelle Fraction of the Invention 1. Plant Material The olein fraction of the invention may be prepared from seeds of the deposited lineage IG-1297M or from seeds obtained in any other way. Another way of obtaining such seed is illustrated below.
Sementes maduras de girassol de alto teor oleato e alto teor esteárico a partir de HOHS como descrito em WO 0074470 e/ou sementes CAS-15 como descrito em Fernandez-Moya et al. (J. Agric. Food Chem. 53:5326-5330 (2005)), todos com alto teor de estearato em base de alto teor oleato foram usadas. Óleos de alto teor oléico e alto teor esteárico (HOHS) são todos similares e independentemente das sementes usadas para extrair os óleos que foram usados nesses exemplos, os óleos podem ser extraídos a partir de qualquer outra semente e usados puros ou misturados para obter uma específica composição de TAG. CAS-12 (depositada como IG-1297M (ATCC 209591)) ou CAS-25 (obtida através do cruzamento entre IG-1297M e CAS-3 como descrito em Serrano-Vega et al. Lipids 2005, 40, 369-37 4) com ou sem palmitoleato foram usados. Óleos de ato teor oléico e alto teor palmítico são todos similares e independentemente das sementes usadas para extrair os óleos que foram usados nesse exemplos, os óleos podem ser extraídos a partir de qualquer outra semente e usados puros ou misturados para obter uma específica composição TAG.Mature high oleate and high stearic sunflower seeds from HOHS as described in WO 0074470 and / or CAS-15 seeds as described in Fernandez-Moya et al. (J. Agric. Food Chem. 53: 5326-5330 (2005)), all with high stearate content on high oleate base were used. High Oleic and High Stearic Oils (HOHS) are all similar and regardless of the seeds used to extract the oils that were used in these examples, the oils can be extracted from any other seed and used pure or mixed to obtain a specific one. TAG composition. CAS-12 (deposited as IG-1297M (ATCC 209591)) or CAS-25 (obtained by crossing IG-1297M and CAS-3 as described in Serrano-Vega et al. Lipids 2005, 40, 369-37 4) with or without palmitoleate were used. Oily and high palmitic oils are all similar and regardless of the seeds used to extract the oils that were used in these examples, the oils can be extracted from any other seed and used pure or mixed to obtain a specific TAG composition.
Como materiais de controle sementes maduras provenientes de uma linhagem normal de girassol (padrão, DAS-β) e linhagem de alto teor oléico (CAS-9) foram usadas.As control materials mature seeds from a normal sunflower strain (standard, DAS-β) and high oleic strain (CAS-9) were used.
Alguns exemplos da composição de ácidos graxos dos óleos usados nesses exemplos podem ser encontrados na tabela 5.Some examples of the fatty acid composition of the oils used in these examples can be found in table 5.
Tabela 5 - Composição em ácidos graxos de alguns óleos usados nessa patente. Óleos HOHS 17%, HOHS 24E é HOHS 253 foram extraídos de sementes CAS-33 e CAS-15 e usados puros. HOHS 20% é um óleo misturado. 2. Extração do óleo numa escala de laboratório, os óleos usados para a preparação da fração oleína dessa invenção foram extraídos a partir de sementes utilizando um processo compreendendo o esmagamento das sementes até um pó fino que foi misturado com 1/5 p/p de sulfato de sódio anidro. Em seguida, a torta resultante foi embalada em cartuchos de papel de filtro contendo aproximadamente 25 g da mistura e extraída em Sohxlett por 16h usando heptano como solvente. A mistura enriquecida em óleo recuperada no reservatório do solvente foi destilada em vácuo a 80°C e os traços de solvente extraídos mês aplicação de um fluxo de nitrogênio.Table 5 - Fatty acid composition of some oils used in this patent. HOHS 17%, HOHS 24E and HOHS 253 oils were extracted from CAS-33 and CAS-15 seeds and used pure. HOHS 20% is a blended oil. 2. Oil extraction on a laboratory scale, the oils used for the preparation of the olein fraction of this invention were extracted from seeds using a process comprising crushing the seeds to a fine powder that was mixed with 1/5 w / w of anhydrous sodium sulfate. The resulting cake was then packaged in filter paper cartridges containing approximately 25 g of the mixture and extracted in Sohxlett for 16h using heptane as solvent. The oil-enriched mixture recovered from the solvent reservoir was vacuum distilled at 80 ° C and the solvent traces extracted upon application of a nitrogen stream.
Um método alternativo envolveu o esmagamento das sementes até um pó fino e a extração descontínua do óleo mediante mistura das sementes moídas com 2 fluxo em peso de heptano. A suspensão foi transferida para frascos de tampa de rosca e mantida a 80 °C por 2 horas. Em seguida um volume de NaCl lOg/L foi acrescentado e as fases deixadas a separar. 0 sobrenadante enriquecido em heptano foi extraído e destilado em vácuo a 80 °C. O óleo foi finalmente extraído com um fluxo de nitrogênio para remover traços do solvente. Para extração em escala maior, o óleo das sementes foi extraído usando uma prensagem contínua para extração do óleo com uma capacidade de 8 kg/h. Bateladas de 5 kg foram extraídas e em seguida refinadas. Uma vez que esses óleos apresentaram baixo teor de fosfato eles não foram refinados. A remoção do excesso de ácidos graxos livres foi realizada por neutralização com solução esterilizante 12° Baume (2,18 M) a 15°C por 40 minutos. Os saponifiçados foram removidos por centrifugação e o óleo foi em seguida lavado com água. A etapa seguinte foi o clareamento do óleo através do tratamento com argila ativada de clareamento (1% p/p) a 70 °C por 10 minutos. Finalmente, o óleo foi desodorizado mediante aplicar vapor 3% a 200 °C por 3 horas sob vácuo por 3 horas. EXEMPLO 2 Caracterização dos TAGs 1. Distribuição do TAG nos óleos TAG purificado proveniente de óleos de girassol usados para a preparação da fração oleina da invenção foram obtidas mediante passar 3 g de óleo dissolvido em 3 mL de éter de petróleo sobre alumina, que havia sido desativada a 200 °C ou 3 horas imediatamente antes do uso. A alumina (1,5 g. vezes 2) foi colocada dentro de duas pequenas colunas conectadas por uma peça de tubo de silicone e a solução lipidio colocada no topo e deixada filtrar através da alumina. As colunas foram lavadas adicionalmente com 6 mL de éter de petróleo. 0- solvente foi evaporado o TG purificado arrastado com nitrogênio e armazenado a -20°C.An alternative method involved crushing the seeds to a fine powder and discontinuous oil extraction by mixing the ground seeds with 2 heptane weight stream. The suspension was transferred to screw cap vials and kept at 80 ° C for 2 hours. Then a volume of 10g / L NaCl was added and the phases allowed to separate. The heptane enriched supernatant was extracted and vacuum distilled at 80 ° C. The oil was finally extracted with a nitrogen stream to remove traces of the solvent. For larger scale extraction, the seed oil was extracted using a continuous oil extraction press with a capacity of 8 kg / h. 5 kg batches were extracted and then refined. Since these oils were low in phosphate they were not refined. Removal of excess free fatty acids was performed by neutralization with 12 ° Baume sterilizing solution (2.18 M) at 15 ° C for 40 minutes. The saponifieds were removed by centrifugation and the oil was then washed with water. The next step was to lighten the oil by treatment with activated whitening clay (1% w / w) at 70 ° C for 10 minutes. Finally, the oil was deodorized by applying 3% steam at 200 ° C for 3 hours under vacuum for 3 hours. EXAMPLE 2 Characterization of TAGs 1. Distribution of TAG in the purified TAG oils from sunflower oils used for the preparation of the olein fraction of the invention were obtained by passing 3 g of oil dissolved in 3 ml of petroleum ether over alumina, which had been deactivated at 200 ° C or 3 hours immediately before use. The alumina (1.5 g. Times 2) was placed inside two small columns connected by a piece of silicone tube and the lipid solution placed on top and allowed to filter through the alumina. The columns were further washed with 6 mL of petroleum ether. The solvent was evaporated, purified nitrogen-entrained TG and stored at -20 ° C.
Os TAG estavam desprovidos de tocoferóis como determinado por HPLC seguindo o Padrão IUPAC Método 2432 (IUPAC Standard Methods for the Analysis of Oils, Fats e Derivatives, Blackwell, Oxford, 7.sup.th ed. (1987)). A composição das espécies moleculares de TAG foi realizada através de cromatografia gasosa do TAG purificado usando uma coluna capilar DB-17-HT (Agilent Technologies, USA) de 15 m. vezes 0,25 de diâmetro interno, 0,1 micron de espessura de filme, hidrogênio como o gás veiculo e detector FID, de acordo com J Agr Food Chem. 2000, 48, 764-769. EXEMPLO 3 Preparação das frações oleina da invenção 1.- Fracíonamento dos óleos utilizando solventes Óleos extraídos das sementes mencionadas no exemplo 1 foram dissolvidos em 3 volumes de um solvente orgânico, tal como hexano, acetona ou éter etilico. Outras relações de óleo para solvente produzem os mesmos resultados, ver "Edible Fats and Oils Processing: Basic Principies e Modern Practices", 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists' Society. Em seguida eles foram mantidos em baixa temperatura por períodos de 24 h. Os sobrenadantes foram separados dos precipitados por centrifugação a 5000 x g e o solvente removido da fração oleína por arraste com nitrogênio. As frações oleína foram armazenadas a -20 °C sob atmosfera de nitrogênio. Dois fracionamentos foram realizados a 0°C e -5°C, produzindo oleínas de diferentes composições e propriedades.TAGs were devoid of tocopherols as determined by HPLC following the IUPAC Standard Method 2432 (IUPAC Standard Methods for the Analysis of Oils, Fats and Derivatives, Blackwell, Oxford, 7.sup.th ed. (1987)). The composition of the TAG molecular species was performed by gas chromatography of the purified TAG using a 15 m DB-17-HT capillary column (Agilent Technologies, USA). times 0.25 inner diameter, 0.1 micron film thickness, hydrogen as carrier gas and FID detector, according to J Agr Food Chem. 2000, 48, 764-769. EXAMPLE 3 Preparation of the Olein Fractions of the Invention 1.- Oil fractionation using solvents Oils extracted from the seeds mentioned in Example 1 were dissolved in 3 volumes of an organic solvent such as hexane, acetone or ethyl ether. Other oil-to-solvent ratios produce the same results, see Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modern Practices, 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists' Society. Then they were kept at low temperature for 24h periods. The supernatants were separated from the precipitates by centrifugation at 5000 x g and the solvent removed from the olein fraction by nitrogen dragging. Olein fractions were stored at -20 ° C under nitrogen atmosphere. Two fractionations were performed at 0 ° C and -5 ° C, producing oleins of different compositions and properties.
Tabela 6 - Composição triacilglicerol de óleos de alto teor esteárico e alto teor oléico e diferentes frações preparadas através do fracionamento com acetona a 0 °C (sup. 1) e -5°C (sup. 2). P = ácido palmitico = 16:0; E = ácido esteárico = 18:0; O = ácido oléico = 18:1; L = ácido linoléico = 18:2; A = ácido araquidico =20:0; B = ácido beênico = 22:0 Os óleos HOHS 24E e HOHS 253 foram extraídos de sementes CAS-33 e CAS-15. 2. Fracionamento por solvente de óleos de alto teor oléico e alto teor esteárico Exemplos do fracionamento por solvente podem ser encontrados na Tabela 6. Dois óleos de alto teor e alto teor esteárico (HOHS 253 e HOHS 24E) extraídos de sementes das linhagens CAS-15 (descritos em Fernandez-Moya et al. J. Agric Food Chem. 53:5326-5330 (2005)) ou a partir de sementes HOHS sementes como descrito em W00074470, foram fracionados com acetona a 0 °C e suas respectivas frações oleína coletadas (Sup 1_253 e Sup 1_24E). Duas outras frações foram obtidas a -5°C (Sup 2_253 e Sup 2 24E).Table 6 - Triacylglycerol composition of high stearic and high oleic oils and different fractions prepared by fractionation with acetone at 0 ° C (sup. 1) and -5 ° C (sup. 2). P = palmitic acid = 16: 0; E = stearic acid = 18: 0; O = oleic acid = 18: 1; L = linoleic acid = 18: 2; A = arachidic acid = 20: 0; B = behenic acid = 22: 0 HOHS 24E and HOHS 253 oils were extracted from CAS-33 and CAS-15 seeds. 2. Solvent fractionation of high stearic high oleic oils Examples of solvent fractionation can be found in Table 6. Two high stearic high-content oils (HOHS 253 and HOHS 24E) extracted from seeds of CAS- 15 (described in Fernandez-Moya et al. J. Agric Food Chem. 53: 5326-5330 (2005)) or from HOHS seeds as described in W00074470, were fractionated with acetone at 0 ° C and their respective olein fractions. collected (Sup 1_253 and Sup 1_24E). Two other fractions were obtained at -5 ° C (Sup 2_253 and Sup 2 24E).
As frações obtidas a 0 e -5°C possuem reduzido teor de TAG di-saturado tal como POS, SOS, SOA, SOB etc. A composição TAG pode ser mostrada como classes de TAG de acordo com o teor de TAG saturado (S), monoinsaturado (M) e di-insaturado (D) . A Tabela 7 mostra os dados agrupados como estabelecido acima.The fractions obtained at 0 and -5 ° C have low saturated TAG content such as POS, SOS, SOA, UNDER etc. The TAG composition can be shown as TAG classes according to the saturated (S), monounsaturated (M) and di unsaturated (D) TAG content. Table 7 shows the data grouped as set out above.
Tabela 7 - Composição da classe tnacilglicendeo de oleos de alto teor oléico e alto teor esteárico e diferentes frações preparada através do fracionamento com acetona a 0 °C (sup. 1) e -5 °C (sup. 2). S = ácido graxo saturado, M = ácido graxo monoenóico e D = ácido graxo dienóico, U = ácido graxo insaturado. A partir do acima segue que as frações oleina da invenção possuem um valor SMS substancialmente menor que o dos óleos de partida. 3. Fracionamento por solvente de óleos de alto teor oléico e alto teor palmítico outros óleos saturados provenientes de girassol, tal como o óleo de alto teor oléico e alto teor palmítico proveniente de CAS-12, foram também fracionados e uma fração oleina obtida. Essa fração oleina tinha reduzidas quantidades de TAG di-saturado. A composição TAG do óleo de girassol de alto teor oléico e alto teor palmítico (HOHP de CAS- 12) original e das frações obtidas com acetona a 0 e -5o C após 24 h, denominadas Sup.l e Sup. 2 respectivamente, são mostrados na tabela 8. A composição TAG pode ser mostrada como classes TAG. A tabela 9 mostra as classes de TAG do óleo HOHP original e das frações Sup. 1 e Sup. 2.Table 7 - Composition of the glycylgende class of high oleic and high stearic oils and different fractions prepared by fractionation with acetone at 0 ° C (sup. 1) and -5 ° C (sup. 2). S = saturated fatty acid, M = monoenoic fatty acid and D = dienoic fatty acid, U = unsaturated fatty acid. From the above it follows that the olein fractions of the invention have a substantially lower SMS value than the starting oils. 3. Solvent fractionation of high oleic and high palmitic oils other saturated sunflower oils, such as high oleic and palmitic oils from CAS-12, were also fractionated and an olein fraction obtained. This olein fraction had reduced amounts of dis-saturated TAG. The TAG composition of the original high oleic and high palmitic sunflower oil (HOHP of CAS-12) and the fractions obtained with acetone at 0 and -5 ° C after 24 h, called Sup.le Sup. 2 respectively, are shown. in table 8. The TAG composition can be shown as TAG classes. Table 9 shows the TAG classes of the original HOHP oil and the Sup. 1 and Sup. 2 fractions.
As frações oleina possuem uma quantidade reduzida de TAG di-saturado, tal como SMS e uma quantidade aumentada de TAG mono-saturado e TAG tri-insaturada tal como SMM e l MMM.Olein fractions have a reduced amount of unsaturated TAG such as SMS and an increased amount of mono-saturated TAG and tri-unsaturated TAG such as SMM and 1 MMM.
Tabela 8.- Composição triacilgricerol de oleo de alto teor oléico e alto teor palmítico (CAS- 12) e diferentes frações preparadas com acetona a 0 °C (sobrenadante 1) e a -5°C (sobrenadante 2). P = ácido palmítico = 16:0; Po= ácido palmitoléico = 16:1; E = ácido esteárico =18 :0; O = ácido oléico = 18 : 1 Δ9; As= ácido asclépico= 18:1δ11; L = ácido linoléico = 18:2; A = ácido araquídico =20:0; B = ácido beênico = 22:0 Tabela 9 - Composição da classe triacilglicerídeo de óleo com alto teor oléico e alto teor palmítico e diferentes frações preparadas pelo fracionamento com acetona a 0 °C (sobrenadante 1) e -5°C (sobrenadante 2). S = ácido graxo saturado, M = ácido graxo monoenóico e D = ácido graxo dienóico, U = ácido graxo insaturado. 4. Fracionamento a seco dos óleos Óleos foram fracionados sem solventes através de resfriamento dos óleos por 24-48 h sem gualguer solvente. Os precipitados resultantes foram sedimentados por centrifugação a 5000 x g por 30 min na temperatura de fracionamento. As oleinas foram separadas como os sobrenadantes. As temperaturas do fracionamento variaram na faixa de 12 a 0 °C. 0 fracionamento a seco é descrito em "Edible Fats and Oils Processing: Basic Principies e Modern Practices", 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists' Society, pages. 136-141 e 239-245.Table 8.- Composition of high oleic and high palmitic oil triacylglycerol (CAS-12) and different fractions prepared with acetone at 0 ° C (supernatant 1) and at -5 ° C (supernatant 2). P = palmitic acid = 16: 0; Po = palmitoleic acid = 16: 1; E = stearic acid = 18: 0; O = oleic acid = 18: 1 Δ9; As = asclic acid = 18: 1δ11; L = linoleic acid = 18: 2; A = arachidic acid = 20: 0; B = Behenic acid = 22: 0 Table 9 - Composition of the high oleic and high palmitic oil triacylglyceride class and different fractions prepared by fractionation with acetone at 0 ° C (supernatant 1) and -5 ° C (supernatant 2) . S = saturated fatty acid, M = monoenoic fatty acid and D = dienoic fatty acid, U = unsaturated fatty acid. 4. Dry fractionation of oils Oils were fractionated without solvents by cooling the oils for 24-48 h without any solvent. The resulting precipitates were pelleted by centrifugation at 5000 x g for 30 min at fractionation temperature. The oleins were separated as the supernatants. Fractionation temperatures ranged from 12 to 0 ° C. Dry fractionation is described in "Edible Fats and Oils Processing: Basic Principles and Modern Practices", 1990, World Conference Proceedings, American Oil Chemists' Society, pages. 136-141 and 239-245.
Durante o armazenamento em baixa temperatura cristais de TAG saturados são formados e podem ser separados do óleo liquido através de centrifugação, prensagem a frio, etc. Alguns exemplos de fracionamento a seco são mostrados na tabelas 10 e 11. Óleo de alto teor oléico e alto teor esteárico original foi mantido a 9,5 °C, e a oleina chamada sup 1 foi recuperada como o sobrenadante. Oleina Sup 1 foi em seguida fracionada a 5°C por 24h, resultando numa oleina chamada sup 2 como o sobrenadante. Sup 2 foi em seguida fracionada novamente a 2,5 °C por 24 h e sup 3 nas tabelas 10 e 11 foi obtida.During storage at low temperature saturated TAG crystals are formed and can be separated from the liquid oil by centrifugation, cold pressing, etc. Some examples of dry fractionation are shown in Tables 10 and 11. Original high stearic high oleic oil was kept at 9.5 ° C, and the so-called sup 1 olein was recovered as the supernatant. Supine Olein was then fractionated at 5 ° C for 24h, resulting in an Olein called sup 2 as the supernatant. Sup 2 was then fractionated again at 2.5 ° C for 24 h and sup 3 in tables 10 and 11 was obtained.
Como no f racionamento por solvente, o TAG di-saturado se reduz enquanto as espécies de TAG mais insaturadas aumentam. Os mesmos resultados encontrados como classes TAG podem ser encontrados na tabela 11.As with solvent fractionation, the saturated TAG decreases while the more unsaturated TAG species increase. The same results found as TAG classes can be found in table 11.
Tabela 10 - Composição triacilglicerol de óleo de alto teor oléico e alto teor esteárico (óleo obtido a partir de HOHS sementes) e diferentes frações preparadas através do fracionamento a seco a 9,5 °C (sobrenadante 1), 5°C (sobrenadante 2) e 2.5°C (sobrenadante 3). P = ácido palmitico = 16:0; E = ácido esteárico = 18:0; O = ácido oléico =18:1 ; L = ácido linoléico = 18:2; A = ácido araquidico =20:0; B = ácido beênico = 22:0 Tabela 11 - Composição da classe tnacilglicendeo do oleo de alto teor oléico e alto teor esteárico (óleo obtido a partir de HOHS sementes) e diferentes frações preparadas através do fracionamento a seco a 9,5°C (sobrenadante 1), 5°C (sobrenadante 2) e 2,5°C (sobrenadante 3). S = ácido graxo saturado, M = ácido graxo monoenóico e D = ácido graxo dienóico. 0 f racionamento a seco de um dado óleo é muito dependente das temperaturas usadas para a cristalização dos triacilglicerideos. Portanto, a composição das resultantes frações oleina foi diferente. Os dados estabelecidos nas tabelas 12 e 13 abaixo são representativos quanto ao fracionamento a seco de um óleo de alto teor oléico e alto teor esteárico, seqüencialmente a 12, 2,5 e 0 °C por 24 h. 0 fracionamento do óleo em temperaturas mais baixo produziu mais oleína liquida com um mais baixo teor de TAGs da forma SMS e um teor maior das classes mais insaturadas do tipo MMM ou MMD. A ocorrência das TAGs da forma SMM atingiu um máximo na sup 1 e em seguida reduziu ligeiramente em sup 2 e sup 3, aumentando as espécies mais insaturadas do tipo MMM e MMD.Table 10 - Triacylglycerol composition of high oleic and high stearic oil (oil obtained from HOHS seeds) and different fractions prepared by dry fractionation at 9.5 ° C (supernatant 1), 5 ° C (supernatant 2 ) and 2.5 ° C (supernatant 3). P = palmitic acid = 16: 0; E = stearic acid = 18: 0; O = oleic acid = 18: 1; L = linoleic acid = 18: 2; A = arachidic acid = 20: 0; B = behenic acid = 22: 0 Table 11 - Composition of the high oleate and high stearic oil tacylglycende class (oil obtained from HOHS seeds) and different fractions prepared by dry fractionation at 9.5 ° C ( supernatant 1), 5 ° C (supernatant 2) and 2.5 ° C (supernatant 3). S = saturated fatty acid, M = monoenoic fatty acid and D = dienoic fatty acid. Dry fractionation of a given oil is very dependent on the temperatures used for the crystallization of triglycerides. Therefore, the composition of the resulting olein fractions was different. The data set out in tables 12 and 13 below are representative for the dry fractionation of a high oleic and high stearic oil sequentially at 12, 2.5 and 0 ° C for 24 h. Fractionation of the oil at lower temperatures produced more liquid olein with a lower SMS TAG content and a higher content of the more unsaturated MMM or MMD classes. The occurrence of SMM TAGs peaked in sup 1 and then slightly decreased in sup 2 and sup 3, increasing the most unsaturated species of type MMM and MMD.
Tabela 12. Composição triacilglicerol do óleo de alto teor oléico e alto teor esteárico e diferentes frações preparadas através do fracionamento a seco at 12°C (sup 1), 2.5°C (sup. 2) e 0 °C (sup. .3). P = ácido palmitico = 16:0; E = ácido esteárico = 18:0; O = ácido oléico = 18:1 ; L = ácido linoléico = 18:2; A = ácido araquidico = 20:0; B = ácido beênico = 22:0 Tabela 13 - Composição da classe triacxlglicerideo do oleo de alto teor oléico e alto teor esteárico e diferentes frações preparadas através do fracionamento a seco a 12°C (sobrenadante 1), 2,5°C (sobrenadante 2) e 0 °C (sobrenadante 3). S = ácido graxo saturado, M = ácido graxo monoenóico e D = ácido graxo dienóico, U = ácido graxo insaturado. EXEMPLO 4 Determinação do ponto de turvação Para muitos propósitos um óleo liquido é preferível, por exemplo para fritura profunda a maioria das empresas preferem óleo líquidos para evitar isolamento térmico e aquecimento para evitar a solidificação das gorduras. 0 ponto de turvação é definido como a temperatura na qual o óleo se torna turvo devido à solidificação dos TAGs em dadas condições. Ele mede quando um óleo começou a ser sólido e alguns cristais de gordura sólida surgem devido a baixa temperatura. Óleos com pontos de turvação mais baixos são líquidos em baixas temperaturas. Também, quando produtos alimentícios precisam ser armazenados em refrigerador, um óleo líquido com um ponto de turvação próximo ou abaixo de 0 °C é preferível.Table 12. Triacylglycerol composition of high oleic and high stearic oil and different fractions prepared by dry fractionation to 12 ° C (sup 1), 2.5 ° C (sup 2) and 0 ° C (sup. 3 ). P = palmitic acid = 16: 0; E = stearic acid = 18: 0; O = oleic acid = 18: 1; L = linoleic acid = 18: 2; A = arachidic acid = 20: 0; B = behenic acid = 22: 0 Table 13 - Composition of triacylglyceride class of high oleic and high stearic oil and different fractions prepared by dry fractionation at 12 ° C (supernatant 1), 2.5 ° C (supernatant 2) and 0 ° C (supernatant 3). S = saturated fatty acid, M = monoenoic fatty acid and D = dienoic fatty acid, U = unsaturated fatty acid. EXAMPLE 4 Determination of Clouding Point For many purposes a liquid oil is preferable, for example for deep frying most companies prefer liquid oil to avoid thermal insulation and heating to avoid fat solidification. Cloud point is defined as the temperature at which the oil becomes cloudy due to the solidification of the TAGs under given conditions. It measures when an oil has started to be solid and some solid fat crystals arise due to the low temperature. Oils with lower cloud points are liquid at low temperatures. Also, when food products need to be stored in a refrigerator, a liquid oil with a cloud point near or below 0 ° C is preferable.
Para medir o ponto de turvação das frações oleína com diferentes teores de SUS e óleos controle, quantidades de 10 g de cada um foram transferidos para tubos com tampa rosqueada e foram aquecidos a 80 °C para remover quaisquer traços de sólidos. Em seguida eles foram removidos para um banho termo-estabilizados favorecido com uma lâmpada e uma janela para permitir a verificação da turbidez dos óleos. A temperatura inicial do banho foi de 30 °C, em seguida a temperatura foi reduzida numa taxa de 2 °C a cada 20 minutos, para atingir uma temperatura final de -10 °C. Os pontos de turvação foram estabelecidos visualmente como a temperatura nas quais um dado óleo se tornava turvo.To measure the cloud point of olein fractions with different levels of SUS and control oils, 10 g of each was transferred to screw capped tubes and heated to 80 ° C to remove any traces of solids. They were then removed to a thermostabilized bath favored with a lamp and a window to check the turbidity of the oils. The initial bath temperature was 30 ° C, then the temperature was reduced at a rate of 2 ° C every 20 minutes to reach a final temperature of -10 ° C. Turbidity points were visually established as the temperature at which a given oil became cloudy.
Os pontos de turvação de algumas frações oleína provenientes do óleo de alto teor oléico e alto teor esteáricos foram determinadas. A composição triacilglicerídeo dessas frações oleína está na Tabela 14.The cloudiness points of some olein fractions from high oleic and high stearic oil were determined. The triacylglyceride composition of these olein fractions is shown in Table 14.
Tabela 14 - Composição da classe Triacilglicerídeo das frações oleína usadas para determinar o ponto de turvação. S = ácido graxo saturado, M = ácido graxo monoenóico e D = ácido graxo dienóico A Tabela 15 mostra que o ponto de turvação do óleo padrão e do óleo de alto teor oléico são iguais, sendo de -8 °C. Portanto, eles começaram a se tornar sólidos em temperaturas abaixo de 0 °C, mas os óleos altamente saturados possuem ponto de turvação acima de 20 °C, eles solidificam no refrigerador. As frações oleina preparadas pelo f racionamento a seco ou por solvente de um óleo de alto de um óleo de alto teor oléico e alto teor esteárico possuem pontos de turvação próximos a 0 °C e abaixo e próximos do óleo padrão e do óleo de alto teor oléico. O comportamento deles em temperaturas de refrigerador é similar ao do óleo padrão e ao do óleo de alto teor oléico.Table 14 - Composition of the triacylglyceride class of the olein fractions used to determine the cloud point. S = saturated fatty acid, M = monoenoic fatty acid and D = dienoic fatty acid Table 15 shows that the cloud point of standard oil and high oleic oil are equal at -8 ° C. Therefore, they began to become solid at temperatures below 0 ° C, but highly saturated oils have cloud point above 20 ° C, they solidify in the refrigerator. Olein fractions prepared by dry or solvent fractionation of a high oil from a high oleic and high stearic oil have cloud points near 0 ° C and below and near the standard oil and high oil content. oleic. Their behavior at refrigerator temperatures is similar to that of standard oil and high oleic oil.
Tabela 15 - Pontos de turvação de diferentes óleos e frações oleina HOHE EXEMPLO 5 Termoestabilidade 1. Purificação dos TAGs TAGs provenientes de diferentes óleos e frações oleina (Sup. 1_253 e Sup. 2 253 do exemplo 3; Tabela 6) foram purificados e esvaziados de tocoferóis antes de realizar os estudos da termoestabilidade mediante utilizar o protocolo descrito no exemplo 3.Table 15 - Turbidity points of different oils and olein fractions HOHE EXAMPLE 5 Thermostability 1. Purification of TAGs TAGs from different oils and olein fractions (Sup. 1_253 and Sup. 2 253 of Example 3; Table 6) were purified and emptied of tocopherols before performing thermostability studies using the protocol described in example 3.
Quando do aquecimento a qualidade de um óleo pode se deteriorar porque os TAGs que constituem o óleo são oxidados e/ou polimerizados. Para testar a termoestabilidade um tratamento térmico a 180 °C durante 10 h foi realizado como a seguir. 2. Tratamento termo-oxidante o tratamento termo-oxidante das amostras foi realizado sob condições estritamente controladas de acordo com Barrera- Arellano et al. (Grasas Aceites 48, 231-235 (1997). Em resumo, 2,00±0,01 g de TAG purificado foram pesados em tubos de ensaio padrão de 13 cm vezes 1 cm de diâmetro interno, e por sua vez introduzidos dentro de um forno a 180,0±0,1°C. Amostras de 50 mg foram retiradas em intervalos de 2 horas para a análise do TAG polimerizado. Após aquecimento durante um período total de 10 h, as amostras finais foram retomadas e adicionalmente analisadas quanto a compostos polares e distribuição em monômeros TAG oxidados e polímeros TAG. As instruções do Rancimat™ foram cuidadosamente observadas quanto a limpeza dos vasos e correção da temperatura. Não foi aplicado borbulhamento de ar durante o aquecimento e os vasos foram deixados abertos. 3. Quantificação dos TAGs TAG polimerizado nos diversos óleos foram quantificado através de cromatografia de exclusão de tamanho de alta performance (HPSEC) seguindo uma modificação do Método Padrão IUPAC 2508 (supra) por meio do uso de um detector de espalhamento de luz em lugar de um detector do índice de refração no HPLC. Os compostos polares totais e a distribuição deles nos monômeros TAG oxidados e polímeros de TAG foram determinados através de uma combinação de cromatografia de adsorção e HPSEC (Dobarganes et al. Fat Sei. Technol. 90, 308-311 (1988)).On heating the quality of an oil may deteriorate because the oil TAGs are oxidized and / or polymerized. To test the thermostability a heat treatment at 180 ° C for 10 h was performed as follows. 2. Thermo-oxidant treatment Thermo-oxidant treatment of samples was performed under strictly controlled conditions according to Barrera-Arellano et al. (Grasas Accepted 48, 231-235 (1997). In summary, 2.00 ± 0.01 g of purified TAG was weighed into standard 13 cm test tubes times 1 cm internal diameter, and then introduced into oven at 180.0 ± 0.1 ° C. 50 mg samples were taken at 2 hour intervals for analysis of the polymerized TAG After heating for a total period of 10 h, the final samples were taken up and further analyzed for to polar compounds and distribution on oxidized TAG monomers and TAG polymers Rancimat ™ instructions were carefully observed for vessel cleanliness and temperature correction No air bubbling was performed during heating and the vessels were left open. TAGs polymerized TAGs in the various oils were quantified by high performance size exclusion chromatography (HPSEC) following a modification of the IUPAC 2508 Standard Method (supra) by the use of a light scattering instead of an HPLC refractive index detector. Total polar compounds and their distribution in oxidized TAG monomers and TAG polymers were determined by a combination of adsorption chromatography and HPSEC (Dobarganes et al. Fat Sci. Technol. 90, 308-311 (1988)).
As condições aplicadas para HPSEC foram como a seguir: As separações foram realizadas em um Módulo Waters 2695 (Milford, MA) favorecido com detector ELS Waters 2420. Os dados foram processados usando um software Empower. Colunas Ultrastyragel (Waters Associates, Milford, Mass., USA) conectadas em série e operadas a 35°C (25 cm .vezes.0.77 cm diâmetro interno), foram recheadas com estireno divinil benzeno altamente reticulado (<10 Am) . Tetraidrofurano de grau HPLC serviram como a fase móvel com um fluxo de 1 mL/min. Soluções de amostras de 50 mg óleo/mL e 15 mg compostos polar/mL em tetraidrofurano foram usadas para a análise do TAG polimerizado e distribuição dos compostos polares, respectivamente.The conditions applied for HPSEC were as follows: Separations were performed on a Waters 2695 Module (Milford, MA) favored with a Waters 2420 ELS detector. Data were processed using Empower software. Ultrastyragel columns (Waters Associates, Milford, Mass., USA), serially connected and operated at 35 ° C (25 cm.times.0.77 cm internal diameter), were filled with highly crosslinked divinyl benzene styrene (<10 Am). HPLC grade tetrahydrofuran served as the mobile phase with a flow rate of 1 mL / min. Sample solutions of 50 mg oil / mL and 15 mg polar compounds / mL in tetrahydrofuran were used for polymerized TAG analysis and distribution of polar compounds, respectively.
4. Monitoramento das alterações do TAG O monitoramento da formação de dímeros, polímeros e TAGs alterados em condições similares àquelas usadas em frituras industriais e domésticas dá informações acerca da estabilidade oxidativa dos dados óleos e frações. Portanto, TAGs purificados a partir de óleo comum de girassol, que era rico em ácido linoléico CAS-6 (Salas et al. JAOCS 83:539-545 (2006)) (Tabela 5) revelou a mais alta taxa de polimerização (Figura 1), atingindo 28 % de TAGs polimerizados após 10 h a 180 °C.4. Monitoring of TAG changes Monitoring the formation of altered dimers, polymers and TAGs under conditions similar to those used in industrial and domestic frying gives information about the oxidative stability of the oil and fraction data. Therefore, TAGs purified from common sunflower oil, which was rich in CAS-6 linoleic acid (Salas et al. JAOCS 83: 539-545 (2006)) (Table 5) revealed the highest polymerization rate (Figure 1 ), reaching 28% of polymerized TAGs after 10 h at 180 ° C.
No óleo de alto teor oléico CAS-9 (Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 53:532 6- 5330 (2005)) os TAGs foram mais estáveis que no óleo de girassol comum mas eles polimerizaram mais rapidamente que aqueles proveniente de ambos os sobrenadantes obtidos mediante fracionamento de óleos HOHS (Sup. 1 253 e Sup. 2 253 do exemplo 3; Tabela 6) a 0 °C e -5 °C.In high oleic oil CAS-9 (Fernandez-Moya et al. J. Agric. Food Chem. 53: 532 6- 5330 (2005)) TAGs were more stable than in ordinary sunflower oil but they polymerized faster than those from both supernatants obtained by fractionation of HOHS oils (Sup. 1,253 and Sup. 2,253 of Example 3; Table 6) at 0 ° C and -5 ° C.
Desse modo, essas frações oleina, contendo altos níveis de TAGs da forma SUU e baixos níveis de SUS apresentaram estabilidades maiores que os óleos de girassol comum e de alto teor oléico bem como pontos de turvação mais baixos, o que as torna óleos líquidos estáveis para fritura, cozimento, assados, uso culinário e produção de maionese de alta estabilidade, maionese 'light', maionese de baixo teor de gordura, mostarda, katchup, molho tártaro, alimentos para espalhar em sanduíche, molhos engarrafados para saladas, molhos de saladas, alimentos pré-cozidos, sopas pré-preparadas, molhos, cremes, etc. Óleos de alto teor oléico e de alto teor esteárico HOHS 17% e HOHS 20% (Tabela 5) e óleo de alto teor palmítico e alto teor oléico (CAS-12) apresentaram taxas similares de polimerização, ligeiramente mais baixa que o sobrenadante de 0 °C devido ao seu teor maior de ácidos graxos saturados, o que os torna semi-sólidos na temperatura ambiente.Thus, these olein fractions, containing high levels of TAGs of the SUU form and low levels of SUS, presented higher stability than common and high oleic sunflower oils as well as lower cloud points, which makes them stable liquid oils. frying, cooking, roasting, culinary use and producing high stability mayonnaise, 'light' mayonnaise, low fat mayonnaise, mustard, katchup, tartar sauce, bottled salad dressings, salad dressings, pre-cooked foods, pre-prepared soups, sauces, creams, etc. HOHS 17% and HOHS 20% high oleic and high stearic oils (Table 5) and high oleic palmitic oil (CAS-12) showed similar polymerization rates, slightly lower than the supernatant of 0 ° C due to their higher saturated fatty acid content, which makes them semi-solid at room temperature.
Além disso, dados correspondentes aos TAGs alterados após 10 h a 180 °C estavam em boa concordância com o gráfico de polimerização (tabela 16) . Óleo comum e óleo de alto teor oléico apresentaram o maior conteúdo de TAGs alterados, seguido pelas frações oleina isoladas a partir dos sobrenadante 1 e sobrenadante 2 dos óleos HOHS, orientando novamente que estes eram óleos líquidos estáveis. 0 teor mais baixo de TAGs alterados foi descoberto em óleos HOHS e HOHP semi-sólidos altamente saturados. Esses últimos óleos são todavia não líquidos e podem se tornar sólidos durante o transporte ou o armazenamento em baixas temperaturas.In addition, data corresponding to altered TAGs after 10 h at 180 ° C were in good agreement with the polymerization graph (Table 16). Common oil and high oleic oil had the highest content of altered TAGs, followed by the olein fractions isolated from HOHS supernatant 1 and supernatant 2, again advising that these were stable liquid oils. The lowest content of altered TAGs has been found in highly saturated semi-solid HOHS and HOHP oils. These latter oils are non-liquid, however, and may become solid during transport or storage at low temperatures.
Tabela 16 Composição triacilglicerídeo alterada de diferentes óleos e frações oleína após 10 h a 180°C. - REIVINDICAÇÕES -Table 16 Altered triacylglyceride composition of different oils and olein fractions after 10 h at 180 ° C. - CLAIMS -
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