BRPI0207826B1

BRPI0207826B1 - composições aquosas de concentrado pesticida contendo ácido oxálico

Info

Publication number: BRPI0207826B1
Application number: BRPI0207826A
Authority: BR
Inventors: A Graham Jeffrey; J Brinker Ronald; L Reynolds Tracey; Abraham William; C Xu Xiaodong
Original assignee: Monsanto Technology Llc
Priority date: 2001-03-02
Filing date: 2002-03-01
Publication date: 2018-09-25
Also published as: RU2291619C2; RU2003129270A

Abstract

"composições pesticidas contendo ácido oxálico". concentração pesticida e composições de pulverização são descritas, as quais exibem eficácia maior devido à adição a ela de um composto que aumenta a permeabilidade da membrana celular, suprime a queima oxidativa, ou aumenta a expressão de glicoproteínas ricas em hidroxiprolina.

Description

(54) Título: COMPOSIÇÕES AQUOSAS DE CONCENTRADO PESTICIDA CONTENDO ÁCIDO OXÁLICO (51) Int.CI.: A01N 57/20; A01N 37/04 (30) Prioridade Unionista: 02/03/2001 US 60/273,234, 08/03/2001 US 60/274,368, 14/11/2001 US 09/926,521, 19/11/2001 US 09/988,353, 21/05/2001 US PCT/US01/16550 (73) Titular(es): MONSANTO TECHNOLOGY LLC (72) Inventor(es): XIAODONG C. XU; RONALD J. BRINKER; WILLIAM ABRAHAM; TRACEY L. REYNOLDS; JEFFREY A. GRAHAM (85) Data do Início da Fase Nacional: 02/09/2003

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSIÇÕES AQUOSAS DE CONCENTRADO PESTICIDA CONTENDO ÁCIDO OXÁLICO.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

A presente invenção refere-se a um método para aumento da eficácia herbicida do glifosato com ácidos orgânicos. Mais particularmente, a presente invenção refere-se a um método de aumento da eficácia herbicida do concentrado de glifosato de potássio e formulações de mistura de tanque contendo um ou mais tensoativos através da adição de um componente de ácido policarboxílico ou um outro componente que aumente a permeabilidade da membrana celular ou suprima a queima oxidativa.

O glifosato é bem conhecido na técnica como um herbicida aplicado à folhagem pós-emergente eficaz. Na sua forma ácida, o glifosato tem uma estrutura representada pela fórmula (1):

o e é relativamente insolúvel em água (1,16% em peso a 25%). Por esta razão, ele é tipicamente formulado com um sal solúvel em água.

Sais monobásicos, dibásicos e tribásicos de glifosato podem ser feitos. No entanto, é geralmente preferido formular glifosato e aplicar glifosa20 to a plantas na forma de um sal monobásico. O sal mais amplamente usado de glifosato é o mono(isopropilamônio), muitas vezes abreviado para sal de IPA. Herbicidas comerciais da Monsanto Company tendo o sal de IPA de glifosato como o ingrediente ativo incluem herbicidas Roundup®, Roundup® Ultra, Roundup® UltraMax, Roundup® Xtra e Rodeo®. Todos esses são formulações de concentrado de solução aquosa (SL) e são geralmente diluídos em água pelo usuário antes da aplicação à folhagem da planta. Um outro sal de glifosato que foi comercialmente formulado como formulações SL incluem o mono(trimetilsulfônio), muitas vezes abreviado para sal de TMS, usado por exemplo no herbicida Touchdown® da Syngenta. Vários sais de glifosato, métodos para preparação de sais de glifosato, formulações de gliPetição 870180015302, de 26/02/2018, pág. 8/22 fosato ou seus sais e métodos de uso de glifosato ou seus sais para matar e controlar ervas daninhas e outras plantas são descritos na Patente U.S. N^e4.507.250 para Bakel, Patente U.S. N^e 4.481.026 para Prisbylla, Patente U.S. Ν^θ 4.405.531 para Franz, Patente U.S. N^e 4.315.765 para Large, Patente U.S. N^e 4.140.513 para Prill, Patente U.S. N^s 3.977.860 para Franz, Patente U.S. N^e 3.853.530 para Franz e Patente U.S. N^e 3.799.758 para Franz. As patentes acima mencionadas são incorporadas aqui em sua totalidade a título de referência.

Dentre os sais solúveis em água de glifosato conhecidos na literatura, mas não conhecidos como sendo usados comercialmente, está o sal de potássio, tendo uma estrutura representada pela fórmula (2):

Ό.

O (2)

HO na forma iônica predominantemente presente na solução aquosa em um pH de cerca de 4. Este sal é descrito, por exemplo, por Franz na Patente U.S. N^e 4.405.531 citada acima, como um dos sais de metal alcalino de glifosato úteis como herbicidas, com potássio sendo especificamente descrito como um dos metais alcalinos, junto com lítio, sódio, césio e rubídio. O Exemplo C descreve a preparação do sal de monopotássio reagindo as quantidades especificadas de ácido glifosato e carbonato de potássio em um meio aquoso.

Muitos poucos herbicidas têm sido comercializados como seus sais de potássio. O Pesticie Manual, 11- Edição, 1997, lista como sais de potássio os herbicidas do tipo auxina ácido 2,4-DB ((2,4-diclorofenóxi) butanóico), dicamba (ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzóico), dicloroprop (ácido 2(2,4-diclorofenóxi)propanóico), MCPA ((ácido 4-cloro-2-metilfenóxi)acético) e picloram (ácido 4-amino-3,5,6-tricloro-2-piridinocarboxílico), o ingrediente ativo de certos produtos herbicidas vendidos pela DowElanco sob a marca registrada Tordon.

A solubiiidade do sal de potássio de glifosato em água é regis-

trada no pedido de patente co-pendente N² de Série 09/444.766 depositado em 22 de novembro de 1999, cujo relatório é aqui incorporado em uma totalidade a título de referência. Conforme descrito lá, sal de potássio de glifosato tem uma solubilidade em água pura a 20°C de cerca de 54% em peso, isto é, cerca de 44% de equivalente ácido de glifosato (a.e.) em peso. Isso é muito similar à solubilidade do sal de IPA. Concentrações expressas como porcentagem em peso aqui referem-se a partes em peso do sal ou equivalente ácido por 100 partes em peso de solução. Desse modo, um concentrado de solução aquosa simples de sal de potássio de glifosato pode ser ime10 diatamente provido em uma concentração de, por exemplo, 44% a.e. em peso, comparável àquele comercialmente obtido com sal de IPA de glifosato, como no concentração de solução aquosa disponível da Monsanto Company sob o nome D-Pak. Concentrações um pouco maiores podem ser obtidos através de ligeira supemeutralização, 5 a 10%, por exemplo, de uma solução aquosa de sal de potássio de glifosato com hidróxido de potássio.

Ácido policarboxílico tem sido usado como queiantes para aumentar a eficácia do glifosato nas composições de mistura de tanque. Por exemplo, D. J. Turner descreveu em Butterworths (1985), nas páginas 229230, que concentrações de 2% de ácidos policarboxílicos em misturas de tanque de glifosato (Roundup®) resultaram em aumento da eficácia. Ainda a publicação de Descrição de Pesquisa número RD 15334, Industrial Opportunities Ltd., Homewell-Havant-Hampshire P09 1EF, Reino Unido (Janeiro, 1977), descreveu que as misturas de tanque de glifosato formuladas com água contendo íons de cálcio e/ou magnésio em concentrações maiores do que 200 ppm (água dura) tinham atividade herbicida menor. A atividade herbicida foi restaurada através da adição de ácido oxálico à mistura do tanque em razões em peso de glifosato entre cerca de 1:10a cerca de 10:1.

A Patente U.S. N² 5.863.863 para Hasabe e outros ensina formulações de mistura de tanque compreendendo cerca de 0,08% em peso de glifosato de IPA a.i. (como Roundup®) e cerca de 0,001 mol/l de oxalato dipotássio, dissódio, diamônio, dietanolamina ou dimetilamina, e uma amina terciária etoxilada ou tensoativo de amônio quaternário. Concentrados con-

tendo cerca de 41% em peso de glifosato de IPA a.i., 0,21 mol/kg de oxalato de dipotássio, dissódio, diamônio, dietanolamina ou dimetilamina são também descritos.

A Patente U.S. N^õ 5.525.576 para Medina-Vega e outros descre5 ve um processo para preparação de um extrato de casca de semente contendo uma mistura de ácidos policarboxílicos para uso como um agente de assimilação de herbicida. 0,25% do extrato foi adicionado às misturas de tanque contendo o sal de trimetilsulfônio (TMS) de glifosato (vendido comercialmente como Touchdown®) ou o sal de isopropilamina (IPA) de glifosato (comercialmente vendido como Roundup®). A U.S. 5.436.220 para Hickey ensina uma formulação de aumento de eficácia compreendendo um extrato de casca de semente contendo ácido tricarboxílicos e herbicida Roundup®, com taxas de aplicação de glifosato de 64 a 191 g/ha em combinação com 82 g/ha de um extrato de casca de semente contendo cerca de 5% em peso de ácido tricarboxílico.

As Patentes U.S. Nos. 5.849.663 e 6.008.158 para Hasabe e outros descrevem formulações de mistura de tanque contendo herbicida Roundup® a 0,08% em peso a.i. ou TMS de glifosato, agentes de quelação de sal de ácido policarboxílico a 0,02% em peso e amina terciária etoxilada e tensoativos de amônio quaternário. Hasabe descreve razões em peso de ácido policarboxílico para tensoativo entre cerca de 1:2 e cerca de 1:9 com aumento da eficácia resultando da complexação de íons de metal.

A Patente U.S. N^õ 6.093.679 para Azuma e outros descreve misturas de tanque contendo 0,38% de TMS de glifosato (Touchdown®),

0,53% em peso de agentes de quelação à base de ácido hidroxicarboxílico, incluindo oxalato de potássio, e um tensoativo de amônio quaternário tendo um ânion de carbóxi alquila alcoxilado.

A Patente U.S. N^e 6.218.336 para Coleman descreve misturas de tanque contendo até 1,25% em peso de IPA de glifosato Roundup® Ultra e 2,5% em peso de ácidos succínico, tartárico ou málico ou seus sais de amônio. Os tensoativos Sylgard 309® (organossilicone etoxilado) e Emsorb 6900® (éster de sorbitol polioxietilenado) podem ser adicionados às misturas

de tanque.

A Patente U.S. N^e 5.948.421 para Okano e outros descreve formulações concentradas aquosas contendo 42 e 51% em peso, respectivamente, dos sais de diamônio ou isopropilamina de glifosato, agentes de quelação de ácido dicarboxílico incluindo oxalato de potássio a 8% em peso, e um tensoativo de amônio quaternário etoxilado.

Ácidos policarboxílicos não foram descritos como sendo eficazes nas formulações de glifosato de potássio. Talvez isso seja porque aplicações comerciais de formulações herbicidas de potássio sejam limitadas, e a ação de ácidos policarboxílicos nos vários tensoativos usados na indústria de formulação de herbicida seja variada e imprevisível.

A escolha de um tensoativo tem um comportamento principal no desempenho do herbicida. Por exemplo, em um longo estudo descrito na Weed Science, 1977, volume 25, páginas 275-287, Wyrill e Burnside constataram ampla variação dentre os tensoativos em sua habilidade em aumentar a eficácia herbicida do glifosato, aplicado como o sal de IPA. Tensoativos adequados para formulações de glifosato de potássio são descritos no Pedido de Patente pendente N⁹ de Série 09/926.521 depositado em 14 de novembro de 2001 (o estágio nacional do Pedido Internacional N⁹ PCT/US01/ 16550 depositado em 21 de maio de 2001), cujo relatório em sua totalidade é aqui incorporado a título de referência. Os tensoativos que tendem a oferecer o aumento mais útil da eficácia herbicida do glifosato são geralrnente, mas não exclusivamente, tensoativos catiônicos, incluindo tensoativos que formam cátions em solução aquosa ou dispersão em níveis de pH de cerca de 4-5 característico de formulações de SL de sais monobásicos de glifosato.

Além de algumas generalizações amplas, a habilidade relativa de tensoativos diferentes em aumentar a eficácia herbicida do glifosato é altamente imprevisível.

Os tensoativos que tendem a oferecer o aumento mais útil da eficácia herbicida do glifosato são geralrnente mas não exclusivamente tensoativos catiônicos, incluindo tensoativos que formam cátions em solução

aquosa ou dispersão em níveis de pH de cerca de 4-5 característico de formulações de SL de sais monobásicos de glifosato. Exemplos são tensoativos de alquilamina terciária de cadeia longa (tipicamente C12 a Ci₈) e tensoativos de alquilamônio quaternário. Um tensoativo de alquilamina terciária especialmente comum usado nas formulações de concentrado de solução aquosa de sal de IPA de glifosato tem sido a amina de sebo de polioxietileno (15) de tensoativo muito hidrofílico, isto é, amina de sebo tendo no total cerca de 15 moles de óxido de etileno em duas cadeias de óxido de etileno polimerizadas ligadas ao grupo amina conforme mostrado na fórmula (3):

(CH₂CH₂O)_mH

R-N \

(CH₂CH₂O)_nH (3) onde R é uma mistura de cadeias predominantemente C16 e Ο_Ί8 alquila e alquenila derivadas de sebo e o m+n total é um número médio de cerca de 15.

Para certas aplicações, foi constatado ser desejável usar um tensoativo de alquilamina menos hidrofílico, tal como um tendo menos do que cerca de 10 moles de óxido de etileno, conforme sugerido na Patente U.S. N^e 5.668.085 para Forbes e outros, por exemplo, polioxietileno (2) cocoamina. Essa patente descreve composições aquosas ilustrativas compreendendo tal tensoativo junto corn os sais de IPA, amônio ou potássio de glifosato. A maior concentração de glifosato nas formulações de sal de potás20 sio mostradas na Tabela 3 da patente Ό85 é 300 g de glifosato a.e./l, com uma razão em peso de glifosato a.e. para tensoativo de 2:1.

Uma classe de alquilaminas alcoxiladas é descrita no WO 00/59302 para uso em composições de pulverização herbicidas. Soluções de glifosato de potássio incluindo várias propilaminas ou propildiaminas

EO/PO Jeffamine® são conforme aqui descritos.

Uma ampla variedade de tensoativos de amônio quaternário foi descrita como componentes de formulações de concentrado de solução

aquosa de sal de IPA de glifosato. Exemplos ilustrativos são cloreto de Nmetilpolioxietileno (2) cocoamônio descrito na Patente Européia N⁹ 0274369, cloreto de N-metilpolioxietileno (15) cocoamônio, descrito na Patente U.S. N⁹5.317.003, e vários compostos de amônio quaternário tendo a fórmula (4):

(R¹)(R²)(R³)N⁺-CH₂CH₂O-(CH₂CH(CH₃)O)_nH Cl’(4) onde R¹, R² e R³ são cada um grupo C1-3 alquila e n é um número médio de a partir de 2 a 20, descrito na Patente U.S. N⁹ 5.464.807.

A Publicação PCT N^Q WO 97/16969 descreve composições de concentrado de solução aquosa de glifosato, na forma de sais de IPA, meti10 lamônio e diamônio, compreendendo um tensoativo de amônio quaternário e um sal ácido de um composto alquilamina primário, secundário ou terciário.

Outros tensoativos catiônicos que foram indicados como úteis em composições de concentrado de solução aquosa de sais de glifosato incluem aqueles descritos na Publicação PCT N⁹ WO 95/33379. É ainda des15 crito na Publicação PCT N⁹ WO 97/32476 que composições aquosas altamente concentradas de sais de glifosato podem ser feitas com certos desses mesmos tensoativos catiônicos, ainda com a adição de um componente definido que aumenta a estabilidade das composições. Sais de glifosato exemplificados lá são o sal de IPA e os sais de mono- e diamônio.

Uma classe de sal de alquil eteramina, alquiléter amônio e tensoativos de óxido de eteramina foi descrita na Patente U.S. N⁹ 5.750.468 como sendo adequada para preparação de formulações de concentrado de solução aquosa de vários sais de glifosato, 0 sal de potássio sendo incluído na lista de sais mencionados. É descrito lá que uma vantagem dos tensoati25 vos objeto quando usados em uma composição aquosa com sais de glifosato é que esses tensoativos permitem que a concentração de glifosato da composição seja aumentada para níveis muito altos.

Tensoativos aniônicos, exceto em combinação com tensoativos catiônicos conforme descrito na Patente U.S. N⁹ 5.389.598 e Patente U.S.

N⁹ 5.703.015, são geralmente de pouco interesse nas formulações de SL de sal de IPA de glifosato. A patente Ό15 descreve uma mistura de tensoativo de uma alquilamina dialcoxilada e um composto de redução de irritação do

olho aniônico. A mistura de tensoativo é descrita como sendo adequada para preparação de formulações de concentração de solução aquosa de vários sais de glifosato, o sal de potássio sendo incluído na lista de sais mencionados. Concentrados da patente '015 contêm de a partir de cerca de 5 a cerca de 50%, de preferência cerca de 35% a cerca de 45% de glifosato a.i. e de a partir de cerca de 5 a cerca de 25% de tensoativo. Ainda, a Publicação PCT Ν^θ WO 00/08927 descreve o uso de certos ésteres de fosfato polialcoxilados em combinação com certas amidoaminas polialcoxiladas em formulações contendo glifosato. Potássio é identificado como um de vários sais de glifosato notados como sendo adequados.

Tensoativos não-iônicos são geralmente descritos como sendo menos eficazes no aumento da atividade herbicida do que os tensoativos catiônicos ou anfotéricos quando usados como o componente do tensoativo único de formulações de SL de sal de IPA de glifosato; exceções parecem incluir certos alquil poliglicosídeos, conforme descrito, por exemplo, na Patente Australiana N⁹ 627503 e polioxietileno (10-100) C^-22 alquiléteres, conforme descrito na Publicação PCT N⁹ WO 98/17109. Outros tensoativos não-iônicos são geralmente misturados com tensoativos catiônicos para formar um sistema de tensoativo compatível para uso em concentrados herbicidas líquidos. No entanto, sistemas de tensoativo catiônico/não-iônico geralmente não provêem estabilidade em armazenamento em baixa temperatura aceitável. Concentrados contendo esses sistemas de tensoativo podem cristalizar em temperatura em ou abaixo de cerca de 0° C, limitando o uso de tais concentrados em climas frios.

Concentrados de glifosato contendo alquiléter não-iônico e tensoativos de amina catiônicos são descritos na Patente U.S. N⁹ 6.245.713. A mistura de tensoativo é dita aumentar a eficácia biológica do glifosato e provê estabilidade na chuva maior. Glifosatos adequados para uso nos concentrados incluem sais de sódio, potássio, amônio, dimetilamônio, IPA, monoetanolamônio e TMS de glifosato. Esta patente é aqui incorporada em sua totalidade a título de referência.

É provável que considerações sérias de sais de potássio de gli-

fosato como um ingrediente ativo herbicida tenham sido inibidas pela relativa dificuldade na formulação deste sal como um produto de SL altamente concentrado junto com os tipos de tensoativo preferidos. Por exemplo, um tensoativo amplamente usado nas composições de sal de IPA de glifosato, a saber seboamina de polioxietileno (15) da fórmula (3) acima, é altamente incompatível em solução aquosa com sal de potássio de glifosato. Ainda, a Publicação PCT N^e WO 00/15037 menciona a baixa compatibilidade de tensoativos de alquilamina alcoxilada em geral com concentrados de glicosato de alta resistência. Conforme aqui descrito, a fim de construir um nível eficaz de tensoativo, um tensoativo de alquilglicosídeo é usado em combinação com um tensoativo de alquilamina alcoxilado para se obter concentrados de alta resistência contendo o sal de potássio de glifosato.

A adição de tais alquilglicosídeos resultou em formulações com maior viscosidade (conforme comparado com as formulações sem alquilglicosídeos). Tal aumento na viscosidade dessas formulações de alta resistência é indesejado por várias razões. Em adição a ser mais difícil de convenientemente despejar do recipiente ou lavar resíduos dele, os efeitos prejudiciais resultantes de formulações de viscosidade maior são mais drasticamente observados com relação a necessidades de bombeamento. Volumes maiores de produtos de glifosato aquoso líquido estão sendo comprados por usuários finais em recipientes grandes que podem ser novamente enchidos algumas vezes conhecidos como retornáveis, que tipicamente têm uma bomba integral ou conector para uma bomba externa para permitir transferência de líquido. Produtos de glifosato aquosos líquidos são também enviados brutos, em tanques grandes tendo uma capacidade de até cerca de 100.000 litros. O líquido é comumente transferido através de bombeamento para um tanque de armazenamento em uma fábrica dirigida por um atacadista, varejista ou cooperativa, de onde ele pode ser ainda transferido para recipientes retornáveis ou menores para distribuição adiante. Devido ao fato de que grandes quantidades de formulações de glifosato são compradas e transportadas no início da primavera, as características de bombeamento em baixa temperatura de tais formulações são extremamente importantes.

Quando tais alquilglicosídeos (por exemplo, Agrimul® APG-2067 e 2-etil-hexil glicosídeo) são adicionados a um concentrado de glifosato, o concentrado é de cor marrom-escura. É desejável que um concentrado de glifosato seja de cor mais clara do que os concentrados contendo alquilglico5 sídeo conforme descrito no WO 00/15037, que têm um valor de cor de cerca de 10 a 18 conforme medido por um colorímetro de Gardner. Quando corante é adicionado a um concentrado de glifosato tendo uma cor Gardner de 18, o concentrado permanece de cor marrom-escura. Concentrados tendo um valor de cor Gardner de 10 são difíceis de tingir para uma ampla varie10 dade de cores, por exemplo, azul, verde, vermelho ou amarelo, como é muitas vezes desejado para distinguir o produto de glifosato de outros produtos herbicidas.

Seria desejável prover uma composição de concentrado aquosa estável em armazenamento do sal de potássio de glifosato tendo um teor de tensoativo agronomicamente útil, ou que seja carregada completamente com tensoativo. Essas formulações exibem uma viscosidade reduzida de modo que elas podem ser bombeadas com equipamento de bombeamento bruto padrão a 0°C em taxas de pelo menos 28,4 L (7,5 galões) por minuto, geralmente mais de 37,8 L (10 galões) por minuto e de preferência mais do que 47,3L (12,5 galões) por minuto. Um teor de tensoativo agronomicamente útil significa contendo um ou mais tensoativos de tal tipo ou tipos e em tal quantidade que um benefício é obtido pelo usuário da composição em termos de eficácia herbicida em comparação com uma composição de outra maneira similar não contendo nenhum tensoativo. Por completamente car25 regada significa ter uma concentração suficiente de um tensoativo adequado para prover, quando da diluição convencional em água e aplicação à folhagem, de eficácia herbicida em uma ou mais espécies de erva daninha importantes sem a necessidade de que mais tensoativo seja adicionado à composição diluída.

Por estável em armazenamento, no contexto de uma composição concentrada aquosa de sal de glifosato contendo ainda um tensoativo, se quer dizer não exibindo separação de fase quando da exposição a tempe-

raturas de até cerca de 50°C, e de preferência não formando cristais de glifosato ou seu sal quando da exposição a uma temperatura de cerca de 0° C por um período de até cerca de 7 dias (isto é, a composição deve ter um ponto de cristalização de 0° C ou menos). Para concentrados de solução aquosa, estabilidade de armazenamento em temperatura alta é muitas vezes indicada por um ponto de névoa de cerca de 50°C ou mais. O ponto de névoa de uma composição é normalmente determinado aquecendo a composição até que a solução se torne nebulosa, e então permitindo que a composição esfrie, com agitação, enquanto a temperatura é continuamente monitorada. Uma leitura de temperatura tomada quando a solução fica clara é uma medida do ponto de névoa. Um ponto de névoa de 50°C ou mais é normalmente considerado aceitável para a maioria dos propósitos comerciais para uma formulação de SL de glifosato. Idealmente, o ponto de névoa deve ser de 60°C ou mais, e a composição deve resistir a temperaturas tão baixas quanto cerca de -10°C, de preferência tão baixas quanto cerca de -20°C, por até cerca de 7 dias sem formação de cristal, mesmo na presença de cristais de semente do sal de glifosato.

Um tensoativo que é descrito aqui como compatível com um sal de glifosato em concentrações de tensoativo e a.e. de glifosato especificadas é um que provê um concentrado aquoso estável em armazenamento conforme imediatamente acima definido contendo aquele tensoativo e sal nas concentrações especificadas.

Usuários de produtos herbicidas líquidos tipicamente medem a dosagem em volume ao invés de peso, e tais produtos são geralmente rotulados com orientações para taxas de uso adequadas expressas em volume por área unitária, por exemplo, litros por hectare (l/ha) ou onças fluidas por acre (on/acre). Desse modo, a concentração de ingrediente ativo herbicida que importa ao usuário não é por cento em peso, mas peso por volume unitário, por exemplo, gramas por litro (g/l) ou libras por galão (Ib/gal). No caso de sais de glifosato, a concentração é muitas vezes expressa como gramas de equivalente ácido por litro (g a.e./l).

Historicamente, produtos de sal de IPA de glifosato contendo

tensoativo tal como herbicidas Roundup® e Roundup® Ultra da Monsanto Company foram na maioria formulados em uma concentração de glifosato de cerca de 360 g a.e./l. O produto de sal de TMS de glifosato contendo tensoativo Touchdown® da Syngenta foi formulado em uma concentração de glifosato de cerca de 330 g a.e./l. Produtos em concentração de a.e. menor, isto é, mais diluídos, são também vendidos em alguns mercados, mas carregam uma penalidade de custo por unidade de glifosato que eles contêm, principalmente refletindo nos custos de embalagem, transporte e depósito.

Benefícios adicionais em economia de custo e em conveniência para o usuário são possíveis se uma composição de concentrado aquosa completamente carregada, ou pelo menos uma tendo um teor de tensoativo agronomicamente útil, possa ser provida em uma concentração de glifosato de pelo menos cerca de 320 g a.e./l, ou significantemente mais de 360 g a.e./l, por exemplo, pelo menos cerca de 420 g a.e./l ou mais, ou pelo menos 440, 450, 460, 470, 480, 490, 500, 510, 520, 530, 540, 550, 560, 570, 580, 590, 660 g a.e/l ou mais.

Em concentrações de a.e. de glifosato muito altas tal como essas, um problema significante normalmente acontece. Este é a dificuldade em verter e/ou bombear o concentrado aquoso que surge a partir da alta viscosidade do concentrado, especialmente conforme manifestado em baixas temperaturas. Seria desse modo altamente desejável ter uma solução aquosa altamente concentrada de sal de potássio de glifosato completamente'carregada com um tensoativo agronomicamente útil, tal formulação de preferência sendo menos viscosa do que as formulações de sal de potássio de glifosato contendo tensoativos de alquilglicosídeo, tal como aqueles descritos na Publicação PCT N^s WO 00/15037.

Seria uma vantagem comercial significante se a eficácia das formulações de glifosato de potássio pudesse ser aumentada. Maior eficácia dá taxas de aplicação menores do herbicida para se atingir o mesmo grau de controle de erva daninha. Aplicação de menos herbicida é de custo eficaz para o consumidor uma vez que menos produto provê controle de erva daninha equivalente. Além disso, tal formulação de eficácia maior é ambiental13 mente responsável porque o volume embalado é reduzido, menos espaço de armazenamento é necessário, economias de custo de transporte podem ser conseguidas, e mais importante, dano ambiental é minimizado. Como ficará aparente a partir da descrição que segue, esses e outros benefícios são providos pela presente invenção.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

Dentre as várias características da invenção, desse modo, podem ser notadas a provisão de uma composição pesticida útil na agricultura onde a absorção celular do pesticida solúvel em água na folhagem de uma planta é aumentada formulando a composição de modo a incluir um composto que aumenta a permeabilidade da membrana célula; a provisão das composições herbicidas que exibem controle aperfeiçoado de um amplo espectro de plantas de folha ampla incluindo folha aveludada e ipoméia; a provisão de concentrados herbicidas estáveis em armazenamento que podem ser formulados com tensoativo mínimo para reduzir a toxidez aquática da formulação sem reduzir seu desempenho; e a provisão de concentrados sólidos ou líquidos estáveis em armazenamento que são relativamente fáceis de diluir e usar.

Em resumo, a presente invenção refere-se a uma composição de concentrado pesticida aquosa compreendendo um pesticida solúvel em água dissolvido em um meio aquoso, um componente de tensoativo e um composto que aumenta a absorção celular de pesticida em uma planta. O pesticida solúvel em água está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O componente de tensoativo está em solução ou suspensão estável, emulsão, ou dispersão no meio aquoso. O componente de tensoativo compreende um ou mais tensoativos e um composto que aumenta a permeabilidade da membrana celular dentro da planta para aumentar a absorção celular do pesticida na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto mas de

outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada. O composto e o componente do tensoativo estão presentes em uma razão molar excedendo 10:1.

A invenção refere-se também a uma composição de concentrado herbicida aquosa compreendendo glifosato, ou um seu sal ou éster, e um composto que aumenta a permeabilidade celular dentro de uma planta. O componente glifosato está em solução em um meio aquoso em uma concentração em excesso de 455 gramas de glifosato a.e. por litro. Quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível, a absorção celular de glifosato é aumentada na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Ainda uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado herbicida aquosa compreendendo glifosato e um composto que aumenta a absorção celular de glifosato. O glifosato está predominantemente na forma do sal de potássio, monoamônio, dominum, sódio, monoetanolamina, n-propilamina, etilamina, etilenodiamina, hexametilenodiamina ou trimetilsulfônio em solução no meio aquoso. A absorção celular de glifosato é aumentada aumentando a permeabilidade da membrana celular dentro da planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada. O concentrado é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume de água adequado para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível.

Uma outra modalidade da invenção refere-se a uma composição de concentrado herbicida aquosa compreendendo glifosato e um composto que aumenta a absorção celular do glifosato. O glifosato está predominan-

temente na forma do seu sal de potássio em solução no meio aquoso. A absorção celular de glifosato é aumentada aumentando a permeabilidade da membrana celular dentro da planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada. A composição é biologicamente eficaz quando diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível.

A presente invenção refere-se também a uma composição de concentrado pesticida aquosa compreendendo um pesticida solúvel em água dissolvido em um meio aquoso, um componente tensoativo, e um composto que suprime a queima oxidativa. O pesticida solúvel em água está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume de água adequado para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O componente tensoativo compreende um ou mais tensoativos em solução ou suspensão estável, emulsão ou dispersão no meio. O composto que suprime a queima oxidativa em células da planta interfere com a resposta de defesa da planta na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada. O composto e os componentes tensoativos estão presentes em uma razão molar excedendo 10:1.

A presente invenção refere-se ainda a uma composição de concentrado herbicida aquosa compreendendo glifosato ou um seu sal ou éster, e um composto que suprime a queima oxidativa em células de uma planta. O glifosato está em solução em um meio aquoso em uma concentração em excesso de 455 gramas de a.e. de glifosato por litro. Quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação acentuada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível, a resposta de defesa da planta é reduzida na planta tratada com a mistura de aplicação

intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Ainda uma outra modalidade da invenção refere-se a uma composição de concentrado herbicida aquosa compreendendo glifosato e um composto que suprime a queima oxidativa nas células da planta. O glifosato está predominantemente na forma do sal de potássio, monoamônio, dominum, sódio, monoetanolamina, n-propilamina, etilamina, etilenodiamina, hexametilenodiamina ou trimetilsulfônio em solução em um meio aquoso em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada. O composto que suprime a queima oxidativa interfere com a resposta de defesa na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Uma modalidade adicional da invenção refere-se a uma composição de concentrado herbicida aquosa compreendendo glifosato predominantemente na forma do seu sal de potássio, em solução em um meio aquoso em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. A composição compreende ainda um composto que suprime a queima oxidativa nas células da planta para interferir com a resposta de defesa da planta na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado herbicida aquosa compreendendo glifosato ou um seu sal ou éster, e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O glifosato está em solução em uma concentração em excesso de 455 gramas de a.e. de glifosato por litro. Quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível, o crescimento da planta é controlado para um grau maior do que na planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída de ácido oxálico e seu sal ou éster mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Ainda uma modalidade adicional da invenção refere-se a uma solução aquosa compreendendo glifosato e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O glifosato está predominantemente na forma do seu sal de potássio, e está em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta de folha larga suscetível. Ácido oxálico ou um seu sal ou éster está em uma concentração tal que o crescimento da planta é controlado para um grau maior conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída de ácido oxálico e seu sal ou éster mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Uma modalidade adicional da presente invenção refere-se a uma solução aquosa compreendendo glifosato e ácido oxálico ou seu sal ou éster. O glifosato está predominantemente na forma do sal de dominum e está em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta de folha larga suscetível. Ácido oxálico ou um seu sal ou éster está em uma concentração tal que o crescimento da planta é controlado para um grau maior conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída de ácido oxálico e seu sal ou éster mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma solução aquosa compreendendo glifosato e um sal de ácido oxálico. Glifosato ou um seu sal ou éster está em solução em uma concentração que é

biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível é preparado. O sal do ácido oxálico compreende o sal de tetraalquilamônio ou ariltrialquilamônio e está em uma concentração de modo que o crescimento da planta tratada com a mistura de aplicação intensificada é controlado para um grau maior conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do sal mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição herbicida aquosa compreendendo glifosato, um ou mais tensoativos, e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O glifosato ou um seu sal ou éster está em solução em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. Os tensoativos estão em solução ou suspensão estável, emulsão ou dispersão no meio aquoso com ácido oxálico ou um seu sal ou éster, onde a concentração de ácido oxálico ou seu sal ou éster e a natureza do tensoativo são tais de modo que uma primeira diferença entre:

(i) a taxa de crescimento de uma planta tratada com uma primeira mistura de aplicação intensificada preparada através de diluição da composição herbicida aquosa com água e (ii) a taxa de crescimento de uma planta tratada com uma primeira mistura de aplicação de referência destituída de ácido oxálico e qualquer um do sal ou éster, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a primeira mistura de aplicação intensificada é maior do que uma segunda diferença entre:

(iii) a taxa de crescimento de uma planta tratada com uma segunda mistura de aplicação intensificada e (iv) a taxa de crescimento de uma planta tratada com uma segunda mistura de aplicação de referência destituída de ácido oxálico e qualquer um do sal ou éster, mas de outra maneira tendo a mesma compo-

sição que a segunda mistura de aplicação intensificada.

A composição da segunda mistura de aplicação intensificada difere da composição da primeira mistura de aplicação intensificada apenas com relação à natureza do sistema de tensoativo contido nela, com a segunda mistura de aplicação intensificada contendo um tensoativo de seboamina etoxilado tendo a fórmula:

(CH₂CH₂O)_mH

R— N^Z <³>

\ (CH₂CH₂O)_nH onde R é uma mistura de cadeias predominantemente C₁₆ e Cie alquila e alquenila derivadas de sebo e o total de m+n é um número médio de cerca de 15, onde a razão em peso de a.e. de glifosato para tensoativo na segunda mistura de aplicação intensificada é de cerca de 2:1.

Ainda uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição herbicida aquosa compreendendo glifosato e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O glifosato ou um seu sal está em solução em uma concentração em excesso de 360 gramas de a.e. de glifosato por litro. O ácido oxálico ou um seu sal ou éster está em uma concentração de modo que, quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta de folha larga suscetível, o crescimento da planta é controlado para um grau maior conforme comparado com uma planta de folha larga tratada com uma mistura de aplicação de referência, onde a composição da mistura de aplicação de referência difere da composição da mistura de aplicação intensificada apenas que ela é destituída de ácido oxálico e o sal ou éster e ela contém ácido etilenodiaminotetraacético ou citrato de sódio.

Uma modalidade adicional da presente invenção refere-se a uma composição herbicida aquosa compreendendo glifosato e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O glifosato ou um seu sal ou éster está em solução em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplica-

ção intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O ácido oxálico ou um seu sal ou éster está em uma concentração de modo que o crescimento da planta é controlado para um grau maior conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída de ácido oxálico e o sal ou éster mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada, e onde a composição tem uma densidade pelo menos de cerca de 1,210 grama/litro.

Ainda uma outra modalidade da invenção refere-se a uma composição de concentrado herbicida aquosa compreendendo glifosato e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O glifosato está predominantemente na forma do sal de potássio, monoamônio, dominum, sódio, monoetanolamina, n-propilamina, etilamina, etilenodiamina, hexametilenodiamina ou trimetilsulfônio, e está em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O ácido oxálico ou um seu sal ou éster está em uma concentração de modo que o crescimento da planta é controlado para um grau maior conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída de ácido oxálico e o sal ou éster mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

A presente invenção refere-se também a uma composição herbicida aquosa compreendendo glifosato e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O glifosato ou um seu sal ou éster está em solução em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O a.e. de glifosato e o ácido oxálico, ou um seu sal ou éster, estão presentes em uma razão em peso maior do que 21:1.

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado pesticida aquosa compreendendo um pesticida solúvel em água dissolvido em um meio aquoso, um tensoativo, e um composto que aumenta a expressão das glicoproteínas ricas em hidroxiprolina. O pesticida solúvel em água está presente em uma concentração que é bio-

logicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O componente tensoativo compreende um ou mais tensoativos e está em solução ou suspensão estável, emulsão, ou dispersão no meio. O composto que aumenta a expressão de glicoproteínas ricas em hidroxiprolina aumenta o movimento do pesticida para o floema na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada. O composto e o componente tensoativo estão presentes em uma razão molar excedendo 10:1.

Ainda uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado de herbicida aquosa compreendendo glifosato e um composto que aumenta a expressão de glicoproteínas ricas em hidroxiprolina. Glifosato ou um seu sal ou éster está em solução em uma concentração em excesso de 455 gramas de a.e. de glifosato por litro. O composto que aumente a expressão de glicoproteínas ricas em hidroxiprolina está em uma concentração de modo que, quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível, movimento do glifosato para o floema é aumentado na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado de herbicida aquosa compreendendo glifosato, um componente tensoativo e ácido oxálico ou um seu sal ou éster onde:

(i) o glifosato ou um seu sal ou éster está em solução em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água e aplicada à folhagem de uma planta suscetível;

um componente tensoativo está em solução ou suspensão estável, emulsão, ou dispersão no meio, e compreende um ou mais tensoativo(s); e (iii) ácido oxálico ou um seu sal ou éster.

O componente tensoativo compreende pelo menos um tensoativo selecionado do grupo consistindo em:

(a) um éster de fosfato tendo a fórmula:

HO

ΌΗ (5) onde R¹ é um grupo alquila linear ou ramificado, alquenila linear ou ramificado, alquenila linear ou ramificado, arila, ou aralquila tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos m (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; e m é de 1 a cerca de

30;

(b) um diéster de fosfato tendo a fórmula:

OH (6) onde R¹ e R³ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificado, alquenila linear ou ramificado, alquinila linear ou ramificado, arila, ou aralquila, tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos m (R²O) e n (R²O) é independentemente C2C₄ alquileno; e m e n são independentemente de a partir de cerca de 1 a cerca de 30;

(c) eteraminas tendo a fórmula:

r‘o

R²-N

R³

R⁴

(7) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; R² é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 30 átomos de carbono; R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou (R⁵O)xR⁶, R⁵ em cada um dos grupos X(R⁵-O) é independentemente C2-C4 alquileno, R⁶ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 50; e (d) sais de amônio quaternário monoalcoxilado tendo a fórmula:

rs xR¹-N*-(R²O)_xR³ onde R¹ e R⁵ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁴ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x(R²O) é inde15 pendentemetne C₂-C₄ alquileno, R³ é hidrogênio, ou um grupo alquila ramificada ou linear tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 60, e X- é um ânion agriculturalmente aceitável.

Ainda uma outra modalidade da presente invenção refere-se a um método de diminuição do teor de tensoativo de uma composição de concentrado herbicida aquosa necessária para prover um dado grau de controle de crescimento observado quando a composição é diluída com água e aplicada à folhagem de uma planta. O método compreende adição de ácido oxálico ou um seu sal ou éster à composição, a composição compreendendo

glifosato ou um seu sal ou éster e um ou mais tensoativos.

Em uma modalidade adicional da presente invenção, um método de diminuição da toxidez aquática de uma composição herbicida aquosa sem diminuição do controle de crescimento observado quando a composição é diluída com água e aplicada à folhagem de uma planta é provido. O método compreende adição de ácido oxálico ou um seu sal ou éster à composição, a composição compreendendo glifosato ou um seu sal ou éster.

Em uma outra modalidade da presente invenção, um método de controle do crescimento de ipoméia é provido. O método compreende aplicar uma composição aquosa à folhagem de ipoméia, a composição compreendendo glifosato ou um seu sal ou éster e ácido oxálico ou um seu sal ou éster.

Uma modalidade adicional da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado herbicida aquosa compreendendo glifosato, um componente de tensoativo e ácido oxálico ou um seu sal ou éster onde:

(i) glifosato ou um seu sal ou éster está em solução em um meio aquoso em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água e aplicada à folhagem de uma planta suscetível (ii) um componente tensoativo em solução ou suspensão estável, emulsão, ou dispersão no meio, e compreendendo um ou mais tensoativo(s); e (iii) ácido oxálico ou um seu sal ou éster.

O componente tensoativo compreende pelo menos um tensoativo selecionado de vários tensoativos catiônicos, não-iônicos e aniônicos.

Ainda uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado pesticida sólida compreendendo um pesticida solúvel em água e um composto que aumenta a permeabilidade da membrana celular. O pesticida está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplica//7 da à folhagem de uma planta suscetível. O composto que aumenta a permeabilidade da membrana celular é um composto que aumenta a absorção celular do pesticida na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada, e onde a razão em peso do pesticida para o composto é pelo menos 2,5:1.

Em uma outra modalidade da presente invenção, uma composição de concentrado herbicida sólido compreendendo um glifosato e um composto que aumenta a permeabilidade da membrana celular. Glifosato, ou sal ou éster, está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível é formulado. O composto que aumenta a permeabilidade da membrana celular dentro da planta é um composto que aumenta a absorção celular do pesticida na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se à composição de concentrado de pesticida sólida compreendendo um pesticida solúvel em água e um composto que suprime a queima oxidativa. O pesticida está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume de água adequado para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O composto que suprime a queima oxidativa em células da planta é um composto que interfere com a resposta de defesa da planta na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada, e onde a razão em peso do pesticida para o composto é pelo menos 2,5:1.

Uma modalidade adicional da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado herbicida sólida compreendendo um sal ou éster de glifosato e um composto que suprime a queima oxidativa. O sal ou éster de glifosato está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O composto que suprime a queima oxidativa em células da planta é um composto que interfere com a resposta de defesa da planta na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado pesticida sólido compreendendo um pesticida solúvel em água e um composto que aumenta a expressão de glicoproteínas ricas em hidroxiprolina. O pesticida está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume de água adequado para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O composto que aumenta a ex20 pressão de glicoproteínas ricas em hidroxiprolina é um composto que aumenta o movimento do pesticida para o floema na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplica25 ção intensificada, e onde a razão em peso do pesticida para o composto é pelo menos 2,5:1.

Uma modalidade adicional da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado herbicida sólido compreendendo um sal ou éster de glifosato e um composto que aumenta a expressão das glicoproteí30 nas ricas em hidroxiprolina. O glifosato está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume de água adequado para formar uma mistura de aplicação intensificada e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O composto que aumenta a expressão de glicoproteínas ricas em hidroxiprolina é um composto que aumenta o movimento do pesticida para o floema na planta tratada com a mistura de aplicação intensificada conforme comparado com uma planta tratada com uma mistura de aplicação de referência destituída do composto, mas de outra maneira tendo a mesma composição que a mistura de aplicação intensificada.

Ainda uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado pesticida sólida compreendendo um pesticida solúvel em água e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O pesticida presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O glifosato e ácido oxálico ou seu sal e éster estão presentes em uma razão em peso de pelo menos 2,5:1.

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado pesticida sólida compreendendo um sal ou éster de glifosato e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O glifosato está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água e aplicada à folhagem de uma planta suscetível.

Uma modalidade final da presente invenção refere-se a uma composição de concentrado pesticida sólida compreendendo um pesticida solúvel em água, um tensoativo e ácido oxálico ou um seu sal ou éster. O pesticida está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. O componente tensoativo compreende um ou mais tensoativos catiônicos ou não-iônicos.

DESCRIÇÃO DETALHADA DAS MODALIDADES PREFERIDAS

Alguns concentrados pesticidas aquosos, especialmente aqueles contendo glifosato de potássio, são difíceis de compatibilizar com tensoativos. É desejável minimizar ou algumas vezes eliminar tensoativos de tais composições uma vez que tensoativos são muito caros e algumas vezes causam toxidez aquática. Foi constatado que a adição de ácido oxálico ou um seu sal ou éster a composições de glifosato aumenta a permeabilidade da membrana celular de células de planta ou suprime a queima oxidativa para aumentar a absorção celular de glifosato. O aumento não é causado pela habilidade do ácido oxálico em quelar cálcio e outros íons de metal em água dura. Na verdade, o ácido oxálico melhora a eficácia significantemente mais do que os quelantes convencionais tal como EDTA ou citrato de sódio. A vantagem da eficácia do ácido oxálico sobre EDTA está presente embora EDTA possua uma capacidade de quelação cerca de cinco ordens de mag10 nitude maior do que o ácido oxálico. A adição de uma quantidade relativamente pequena de ácido oxálico reduz a quantidade de tensoativo necessária para prover uma composição estável que, quando da diluição e aplicação à folhagem de uma planta, provê controle de crescimento de planta desejado. Ela também melhora significantemente o desempenho de muitos tensoa15 tivos que de outro modo provêem controle de crescimento pobre, permitindo o uso de uma faixa mais ampla de tensoativos em formulações herbicidas. As composições foram eficazes em controlar um amplo espectro de plantas de folha larga incluindo folha aveludada, foicinha e ipoméia.

Embora não desejando estar ligado a nenhuma teoria em parti20 cular, existem vários mecanismos através dos quais ácido oxálico, seus sais ou ésteres, e outros compostos são prováveis de melhorar a bioeficácia do glifosato. Primeiro, o ácido oxálico aumenta a permeabilidade da membrana celular em uma planta através de quelação de cálcio nas paredes celulares e/ou apoplasto que compromete as respostas de defesa dependentes do cálcio. Segundo, maior expressão de glicoproteínas ricas em hidroxiprolina (HRGPs) aumenta o movimento do glifosato pra o floema. Terceiro, o ácido oxálico suprime a queima oxidativa nas células de uma planta. A queima oxidativa é uma resposta de resistência inicial dada pelo tecido da planta resultando em liberação controlada de O₂ θ peróxido de hidrogênio. Em ou30 tras palavras, o ácido oxálico inibe a oxidase que gera radical livre diretamente, ou bloqueando uma etapa de sinalização levando à ativação da oxidase. Supressão da queima oxidativa interfere com resposta de defesa da xu planta que de outra maneira limitaria a bioeficácia do glifosato.

Em uma modalidade da invenção, uma composição de concentrado pesticida aquosa é provida, a qual compreende um pesticida solúvel em água dissolvido em água. O pesticida solúvel em água está presente em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água e aplicada à folhagem de uma planta suscetível. A composição também compreende um componente tensoativo em solução ou suspensão estável, emulsão, ou dispersão na água. O componente tensoativo compreende um ou mais tensoativos. O componente tensoativo está presente em uma concentração suficiente para prover estabilidade de temperatura aceitável da composição de modo que a composição tenha um ponto de névoa de pelo menos cerca de 50°C e um ponto de cristalização de não mais do que cerca de 0° C. A composição também inclui um composto que aumenta a permeabilidade da membrana celular dentro da planta para aumentar a absorção celular do pesticida conforme comparado com uma composição pesticida solúvel em água similarmente carregada que inclui o mesmo componente tensoativo sem o composto.

Em uma outra modalidade da invenção, o concentrado pesticida aquoso contém o pesticida, o componente tensoativo, e um composto que suprime a queima oxidativa em células de uma planta para aumentar a absorção celular do pesticida conforme comparado com uma composição pesticida solúvel em água similarmente carregada que inclui o mesmo sistema tensoativo sem o composto. Ácido oxálico e seus sais ou ésteres são eficazes em aumentar a permeabilidade da membrana celular e/ou suprimir a queima oxidativa em composições da invenção.

As composições de concentrado pesticida sólidas da invenção compreendem a pesticida e um composto que aumenta a permeabilidade da membrana celular dentro da planta ou suprime a queima oxidativa em células de uma planta para aumentar a absorção celular do pesticida conforme comparado com uma composição pesticida solúvel em água similarmente carregada que inclui o mesmo sistema tensoativo sem o composto. O componente tensoativo é um componente opcional das composições de concen-

trado sólidas. Em algumas jurisdições, a toxidez aquática ou outras questões de regulamentação ambiental tal como rótulo de cuidado e aviso podem ditar o quanto, se algum tensoativo é incorporado nos concentrados sólidos da invenção.

Embora o ácido oxálico tenha provado ser mais eficaz na melhora do desempenho das composições da invenção, outros componentes são também eficazes na formulação das composições pesticida. Ácidos orgânicos, particularmente ácidos policarboxílicos, podem ser adicionados às composições para aumentar a eficácia herbicida. Os ácidos policarboxílicos pre10 feridos incluem ácidos dicarboxílicos. Os ácidos dicarboxílicos adequados que podem ser adicionados às formulações incluem ácido oxálico, ácido malônico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido maléico, ácido adípico e ácido fumárico, seus sais e suas misturas, com ácido oxálico sendo preferido. Os sais adequados incluem, por exemplo, sais de metal alcalino tal como sais de sódio e potássio, sais de alcanolamina e sais de alquilamina tal como IPA. Os sais preferidos incluem oxalato de potássio, oxalato de dipotássio, oxalato de sódio, oxalato de dissódio, oxalato de diamônio, oxalato de dietanolamina, oxalato de dimetilamina, sais de alcanolamina de ácido oxálico e sais de alquilamina inferior de ácido oxálico. As formulações contêm tais compostos em uma quantidade suficiente para aumentar a eficácia resultante da formulação. Tipicamente, em sistemas líquidos a razão em peso do tensoativo total para composto de áeido dicarboxílico pode ser de a partir de cerca'de 1:1 a cerca de 50:1, com mais preferência 5:1 a 40:1 e com mais preferência de a partir de cerca de 5:1 a cerca de 20:1. Esta razão de tenso25 ativo total para ácido dicarboxílico significantemente aumenta o desempenho herbicida da formulação resultante. De preferência, a razão em peso do glifosato nà forma de ácido livre, ou a.e., para ácido dicarboxílico está entre cerca de 1:1 e cerca de 500:1, com mais preferência cerca de 2:1 a cerca de 100:1, e com mais preferência entre cerca de 2:1 a cerca de 50:1. Em for30 mulações secas, a razão em peso do tensoativo total para composto do ácido dicarboxílico está entre cerca de 50:1 a cerca de 1:30, com mais preferência entre cerca de 1:1 e cerca de 5:1, e com mais preferência entre cerca de 1:1 e cerca de 3:1.

As composições de concentrado líquidas da invenção compreendem de preferência um herbicida solúvel em água em uma concentração entre cerca de 20 e cerca de 45% em peso da composição, um componente tensoativo em uma concentração entre cerca de 0,1 e cerca de 25% em peso da composição, e um ácido dicarboxílico em uma concentração entre cerca de 0,01 e cerca de 20% em peso da composição. Com mais preferência, as composições compreendem glifosato ou um seu sal ou éster em uma concentração entre cerca de 25 e cerca de 40% em peso da composição, um componente tensoativo em uma concentração entre cerca de 0,1 e cerca de 20% em peso da composição, e um ácido dicarboxílico em uma concentração entre cerca de 0,01 e cerca de 15% em peso da composição. Com mais preferência ainda, as composições compreendem glifosato ou um seu sal ou éster em uma concentração entre cerca de 30 e cerca de 40% em peso da composição, um componente tensoativo em uma concentração entre cerca de 0,1 e cerca de 10% em peso da composição, e um ácido dicarboxílico em uma concentração entre cerca de 0,01 e cerca de 10% em peso da composição. Com mais preferência, as composições compreendem glifosato ou um seu sal ou éster em uma concentração entre cerca de 31 e cerca de 40% em peso da composição, um componente tensoativo em uma concentração entre cerca de 0,1 e cerca de 7% em peso da composição e ácido oxálico ou um seu sal ou éster em uma concentração entre cerca de 0,01 e cerca de 5% em peso da composição.

A composição de concentrado sólida da invenção compreende de preferência um herbicida solúvel em água em uma concentração entre cerca de 40 e cerca de 90% em peso da composição, um componente tensoativo em uma concentração de até cerca de 30% em peso da composição, e um ácido dicarboxílico em uma concentração entre cerca de 1 e cerca de 30% em peso da composição. Com mais preferência, as composições com30 preendem glifosato ou um seu sal ou éster em uma concentração entre cerca de 50 e cerca de 80% em peso da composição, um componente tensoativo em uma concentração entre cerca de 5 e cerca de 25% em peso da com-

posição, e um ácido carboxílico em uma concentração entre cerca de 1 e cerca de 25% em peso da composição. Com mais preferência ainda, as composições compreendem glifosato ou um seu sal ou éster em uma concentração entre cerca de 60 e cerca de 80% em peso da composição, um componente tensoativo em uma concentração entre cerca de 7,5 e cerca de 20% em peso da composição, e um ácido dicarboxílico em uma concentração entre cerca de 1 e cerca de 20% em peso da composição. Com mais preferência, as composições compreendem glifosato ou um seu sal ou éster em uma concentração entre cerca de 60 e cerca de 80% em peso da composição, um componente tensoativo em uma concentração entre cerca de 7,5 e cerca de 25% em peso da composição, e ácido oxálico ou seu sal ou éster em uma concentração entre cerca de 5 e cerca de 20% em peso da composição.

As composições da presente invenção têm uma viscosidade que não é maior do que cerca de 1000 cPs a 10°C, de preferência não maior do que cerca de 900 cPs a 10°C, com mais preferência não maior do que cerca de 800, 700, 600, 500, 400 ou 300 cPs a 10°C, e com mais preferência ainda não maior do que cerca de 200 cPs a 10°C, em taxa de cisalhamento de 45/s.

O termo solúvel em água conforme aqui usado em relação a um herbicida ou um seu sal ou éster significa ter uma solubilidade em água deionizada a 20°C de não menos do que cerca de 50 g/l. Os herbicidas solúveis em água preferidos têm uma solubilidade em água deionizada a 20°C de não menos do que cerca de 200 g/l. Os herbicidas solúveis em água particularmente preferidos têm uma porção ácida ou aniônica de ativo herbicida e estão mais utilmente presentes em uma composição da invenção na forma de um ou mais sais solúveis em água. A fase aquosa da composição pode conter opcionalmente, em adição ao herbicida solúvel em água, outros sais que contribuem para a resistência iônica da fase aquosa.

Um grupo particularmente preferido de herbicidas solúveis em água são aqueles que são normalmente aplicados pós-emergência à folhagem das plantas. Embora a invenção não seja limitada a nenhuma classe

em particular de herbicida solúvel em água aplicado à folhagem, foi verificado prover benefícios úteis para os compostos que dependem pelo menos em parte para sua eficácia herbicida do movimento sistêmico em plantas. O movimento sistêmico em plantes pode acontecer através de cursor apoplásticos (não-vivos), incluindo dentro de vasos de xylem e em espaços intercelulares e paredes celulares, através de cursos simplásticos (vivos), incluindo dentro dos elementos do floema e outros tecidos compostos de células conectadas simplasticamente através de plasmodesmata, ou através de ambos cursos apoplástico e simplástico. Para herbicidas sistêmicos aplicados à folhagem, o curso mais importante é o floema, e a presente invenção é acreditada prover os maiores benefícios onde o herbicida solúvel em água é móvel para o floema. No entanto, composições da invenção podem ser também úteis onde o herbicida solúvel em água for não-sistêmico, como no caso de paraquat.

Herbicidas solúveis em água adequados para uso em composições da invenção incluem acifluorfen, acroleína, amitrol, asulam, benazolina, bentazona, bialafos, bromacil, bromoxilina, cloramben, ácido cloroacético, clopiraiid, 2,4-D, 2,4-DB, dalapon, dicamba, diclorprop, difenzoquat, diquat, endotal, fenac, fenoxaprop, flamprop, flumiclorac, fluorglicofen, flupropanato, fomesafen, fosamina, glufosinato, glifosato, imazameth, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, ioxinil, MCPA, MCPB, mecoprop, ácido metilarsônico, naptalam, ácido nonanóico, paraquat, picloram, quinclorac, ácido sulfâmico, 2,3,6-TBA, TCA, triclopir e seus sais solúveis em água.

Herbicidas móveis para o floema que são preferidos para uso em composições da invenção incluem mas não estão limitados a aminotriazol, asulam, bialafos, clopiraiid, dicamba, glufosinato, glifosato, imidazolinonas tal como imazamet, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin e imazetapir, fenóxis tal como 2,4-D, 2,4-B, diclorprop, MCPA, MCPB e mecoprop, picloram e triclopir. Um grupo particularmente preferido de herbicidas solúveis em água são sais de bialafos, glufosinato e glifosato. Um outro grupo particularmente preferido de herbicidas solúveis em água são sais de herbicidas de imidazolinona.

As composições da invenção podem conter opcionalmente mais de um herbicida solúvel em água em solução na fase aquosa.

Um herbicida solúvel em água especialmente preferido útil em uma composição da presente invenção é glifosato, cuja forma ácida é alternativamente conhecida como N-(fosfonometil)glicina. Por exemplo, os sais de glifosato úteis nas composições da presente invenção são descritas nas Patentes U.S. N— 3.799.758 e N^Q 4.405.531. Os sais de glifosato que podem ser usados de acordo com a presente invenção incluem mas não estão restritos a metal alcalino, por exemplo, sódio e potássio, sais; sal de amônio; Ci₆alquilamônio, por exemplo, dimetilamônio e isopropilamônio, sais; Ci-6alcanolamônio, por exemplo, monoetanolamônio, sal; C1-6 alquilsulfônio, por exemplo, trimetilsulfônio, sais; e suas misturas. A molécula de N-fosfonometilglicina tem três sítios ácidos tendo valores pKa diferentes; desse modo, sais mono-, di- e tribásicos, ou qualquer mistura deles, ou sais de qualquer nível intermediário de neutralização, podem ser usados. Os sais de glifosato especialmente preferidos incluem o sal de potássio, sal de isopropilamina, sal de amônio, sal de diamônio, sal de monoetanolamina e sal de trimetilsulfônio. O sal de potássio é mais preferido.

A quantidade relativa de glifosato de potássio carregada nas composições pesticida da presente invenção vai variar dependendo de muitos fatores incluindo o sistema de tensoativo empregado, as características reológicas da composição, e a faixa de temperatura à qual a composição será exposta. O glifosato de potássio carregado nas composições herbicida da invenção é de preferência pelo menos 320 g a.e./L, e com mais preferência pelo menos 330, 340, 350, 360, 370, 380, 390, 400, 410, 420, 430, 440, 450, 460, 470, 480, 490, 500, 510, 520, 530, 540, 550, 560, 570, 580, 590, 600, 610, 620, 630, 640, 650, 660, 670, 680, 690 ou 700 g a.e./L.

As composições da invenção podem conter opcionalmente um ou mais herbicidas solúveis em água em solução em um solvente orgânico ou em suspensão em uma concentração que é biologicamente eficaz quando a composição é diluída em um volume adequado de água e aplicada à

folhagem de uma planta suscetível. Herbicida insolúvel em água preferido é selecionado do grupo consistindo em acetoclor, aclonifen, alaclor, ametrin, amidosulfuron, anilofos, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metila, bensulida, benzfendizona, benzofenap, bromobutida, bromofenoxim, butaclor, butafenacil, butamifos, butralin, butroxidim, butilato, cafenstrol, carfentrazona-etila, carbetamida, clorbromuron, cloridazon, clorimuron-etila, clorotoluron, clornitrofen, clorotoluron, clorprofan, clorsulfuron, clortal-dimetila, clortiamida, cinidon-etila, cinmetilina, cinosulfuron, cletodim, clodinafop-propargila, clomazona, clomeprop, cloransulam-metila, cianazina, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cialofop-butila, daimuron, desmedifan, desmetrina, diclobenil, diclofop-metila, diflufenican, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dinitramina, dinoterb, difenamid, ditiopir, diuron, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etanometsulfuronmetila, etofumesato, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop-etila, fenuron, flamprop-metila, flazasulfuron, fluazifop-butila, fluazifop-P-butila, fluazoato, flucloralin, flumetsulam, flumiclorac-pentila, flumioxazin, fluometuron, fluorcloridona, flupoxam, flurenol, fluridona, fluroxipir-1-metileptila, flurtamona, flutiacet-metila, graminicidas, halosulfuron, haloxifop, hexazinona, imazosulfuron, indanofan, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutol, isoxapirifop, lenacil, línuron, mefenacet, metamitron, metazaclor, metabenztiazuron, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, neburon, nicosulfuron, norflurazuron, orbencarb, orizalin, oxadiargila, oxádiazon, oxasulfuron, pebulato, pendimetalina, pentanoclor, pentoxazona, fenmedifam, piperofos, pretilaclor, pirimisulfuron, prodiamina, profluazol, prometon, prometrina, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profan, propisoclor, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraflufen-etila, pirazogila, pirazolinato, pirazosulfuron-etila, pirazoxifen, piributicarb, piridato, piriminobac-metila, quinclorac, quinmerac, quizalofop, quizalofop-P, rimsulfuron, setoxidim, siduron, simazina, simetrin, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron, sulfosulfuron, tebutam, tebutiuron, tepraloxidim, terbacil, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tenilclor, tiazopir, tidiazimin, tifensulfuron, tio36 bencarb, tiocarbazil, tralcoxidim, trialato, triasulfuron, tribenuron, trietazina, trifluralina, trisulfuron e vernolato.

O componente tensoativo da composição da presente invenção quando aplicado com os componentes herbicida mencionados acima da in5 venção é do tipo e está presente em uma concentração suficiente para permitir que a planta absorva celularmente e desloque uma quantidade herbicidamente eficaz de glifosato. Uma maneira de realizar isso é prover contato mais íntimo entre a composição herbicida aplicada e a superfície microtopograficamente irregular da planta, por exemplo, achatando o ângulo de con10 tato da composição, de modo a permitir que a composição se espalhe para as fendas e poros na planta. Por exemplo, a composição tensoativa deve também de preferência aumentar a colagem ou adesão a uma superfície da planta quando usada em solução aquosa, e ela deve permitir que a solução seque em uma escala de tempo que é eficaz para permitir penetração.

Vários tensoativos foram verificados como sendo eficazes na formulação de composições e concentrados herbicidas da invenção, particularmente na formulação de composições e concentrados contendo glifosato de potássio.

Tensoativos catiônicos eficazes na formação de formulações herbicida incluem:

(a) álcool alcoxilado aminado tendo a fórmula:

OU

RO (R²0)x-R³-N (9)

(10)

onde R¹ é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x(R²O) e y(R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; R³ e R⁶ são cada um independentemente hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; R⁴ é hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, hidrocarbila substituída por hidróxi, -(R⁶)n-(R²O)yR⁷, -C(=NR¹¹)NR¹²R¹³, C(=O)NR¹²R¹³, -C(=S)NR¹²R¹³ ou junto com R⁵ e o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um anel cíclico ou heterocíclico; R⁵ é hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, hidrocarbila substituída por hidróxi, -(R⁶)n-(R²O)yR⁷, C(=NR¹¹)NR¹²R¹³, -C(=O)NR¹²R¹³, -C(=S)NR¹²R¹³ ou junto com R⁴ e o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um anel cíclico ou heterocíclico; R⁷ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo 1 a cer15 ca de 4 átomos de carbono; R¹¹, R¹² e R¹³ são hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída, R¹⁴ é hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, hidrocarbila substituída com hidróxi, -(R⁶)n-(R²O)yR⁷, -C(=NR¹¹)NR¹²R¹³, -C(=O)NR¹²R¹³ou -C(=S)NR¹²R¹³, néOou 1, x e y são independentemente um número mé20 dio de a partir de 1 a cerca de 60, e A- é um ânion agriculturalmente aceitável. Neste contexto, grupos hidrocarbila (hidrocarbileno) R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R¹¹, R¹² e R¹³ preferidos são grupos alquila (alquileno) lineares ou ramificados, alquenila (alquenileno) linear ou ramificado, alquinila (alquinileno) linear ou ramificado, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). Em uma modalidade,

R³ é alquileno linear, de preferência etileno, e R¹, R², R⁴ e R⁵ são conforme anteriormente definido. Em uma outra modalidade, R⁴ é H, alquila ou -R²OR⁷e R¹, R², R³, R⁵ e R⁷ são conforme anteriormente definidos. Em ainda uma outra modalidade, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificado ou alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 25 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁴ e R⁵ são cada um independentemente στ hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R2O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, metila ou tris(hidroximetil)metila e x é um número médio de a partir de cerca de 2 a cerca de 30. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 18 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R2O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é um grupo etileno ou um 2-hidroxipropileno, R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 4 a cerca de 20. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 12 a cerca dé 18 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é um grupo etileno ou 2-hidroxipropileno, R⁴ e R⁵ são metila e x é um número médio de a partir de cerca de 4 a cerca de 20. Compostos da fórmula (10) têm os grupos preferidos conforme acima descrito e R¹⁴ é de preferência hidrogênio ou um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificado, com mais preferência alquila, e com mais preferência metila. As aminas monoalcoxiladas incluem PEG 13 ou 18 C14-15 éter propilaminas e PEG 7, 10, 15 ou 20 Ci6-ieéter propilaminas (da Tomah) e PEG 13 ou 18 C14-15 dimetil propilaminas e PEG 10, 15 ou 20 ou 25 C16-18 éter dimetil propilaminas (da Tomah).

(b) amidas hidroxiladas tendo a fórmula: o

II 3

R-N-C-R³ (11) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a par39 tir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono, R² é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, e R³ é hidroxialquila, poliidroxialquila ou poli(hidroxialquil)alquila. Nesse contexto, os grupos hidrocarbila R¹ e R² preferidos são grupos alquila linear ou ramificado, alquenila linear ou ramificado, alquinila linear ou ramificado, arila ou aralquila. De preferência, as amidas hidroxiladas têm a fórmula:

(12) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono, R² é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, e n é 1 a cerca de 8. Neste contexto, os grupos R¹ e R² hidrocarbila preferidos são grupos alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila. De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificado ou alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono, R² é hidrogênio, um grupo alquila linear ou ramificado ou um grupo alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, e n é cerca de 4 a cerca de 8; ou R¹ e R² são iridependentemente grupos alquila linear ou ramificado ou alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono e n é cerca de 4 a cerca de 8. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificado ou grupo alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² é hidrogênio, um grupo alquila linear ou ramificado ou um grupo alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, e n é cerca de 4 a cerca de 8; ou R¹ e R² são independentemente grupos alquila linear ou ramificado ou alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 8 átomos de carbono e n é cerca de 4 a cerca de 8.

(c) diaminas tendo a fórmula:

R¹-X_m-N-R³-N-R⁵

I, L

R² R⁴ (13) onde R¹, R² e R⁵ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono ou -R⁸(OR⁹)nOR¹⁰, R³ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 18 átomos de carbono, R⁸ e R⁹são individualmente hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 4 átomos de carbono, R⁴ e R¹⁰ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, m é 0 ou 1, n é um número médio de a partir de 0 a cerca de 40, e X é -C(O)- ou -SO2-. Neste contexto, grupos hidrocarbila (hidrocarbileno) R¹, R², R³, R⁴, R⁵ e R¹⁰ preferidos são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹, R², R⁴ e R⁵ são independentemente hidrogênio, um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono e R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono. Com mais preferência, R¹, R², R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono e R³ é alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono. Com mais preferência, R¹, R², R⁴ e R⁵são independentemente hidrogênio ou metila, e R³ é etileno ou propileno.

(d) sais de mono- ou diamônio tendo a fórmula:

R⁴

R¹-7^-N-R³-N⁺-R⁵ A’

L L

R² R⁶

OU (14)

R² R⁶ (15) onde R¹, R², R⁴, R⁵ e R⁶ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono ou -R⁸(OR⁹)_nOR¹⁰, R⁶ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R³ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁸ e R⁹ são individualmente hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 4 átomos de carbono, R¹⁰ é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, m é 0 ou 1, n é um número médio de a partir de 0 a cerca de 40, X é -C(O)- ou -SO2-, Z é -C(O)-, e A- é um ânion agriculturalmente aceitável. Neste contexto, grupos hidrocarbila R¹-R¹⁰ preferidos (hidrocarbileno) são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹, R²,

R⁴, R⁵ e R⁷ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁶ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono, m é 0 ou 1, e R³ é alquileno linear ou ramificado de a partir de 2 a cerca de 22 átomos de carbono. Com mais preferência, R¹, R², R⁴, R⁵ e R⁷ são independentemente hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁶ é um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, m é 0 ou 1, e R³ é um alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 20 átomos de car25 bono. Com mais preferência, R¹, R², R⁴, R⁵ e R⁷ são independentemente hidrogênio ou metila, R⁶ é um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, m é 0 ou 1, e R3 é

etileno ou propileno.

(e) poli(hidroxialquil)aminas tendo a fórmula: r¹-n-R³ (16) ou

(17) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono ou -R⁴OR⁸, R² é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R³ é hidroxialquila, poliidroxialquila ou poli(hidroxialquil )alquila, R⁴ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 18 átomos de carbono, R⁸ é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁵ é (R⁶O)_yR⁷; R⁶ em cada um dos grupos y(R⁶O) é independentemente C2-C4 alquileno; R⁷ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de 1 a cerca de 4 átomos de carbono; e y é um número médio de a partir de 0 a cerca de 30. De preferência, as poli(hidroxialquil)aminas têm a fórmula:

(18) ou

(19) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono ou -R³OR⁴, R² é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R³ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 2 a cerca de 18 átomos de carbono, R⁴ é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n não é maior do que cerca de 7, e p é um número inteiro de a partir de 1 a cerca de 8.

Neste contexto, grupos hidrocarbila R¹, R², R³ e R⁴ preferidos (hidrocarbileno) são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono ou R³OR⁴, R² é hidrogênio, um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R³ é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 8 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁴ é um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, e p é um número inteiro de a partir de cerca de 4 a cerca de 8; ou R¹ e R² são independentemente grupos alquila linear ou

ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, e p é um número inteiro de a partir de cerca de 4 a cerca de 8. Com mais preferência, R1 é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono ou -R³OR⁴, R² é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁴ é um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tèndo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, e p é um número inteiro de a partir de cerca de 4 a cerca de 8; ou R¹ e R² são independentemente grupos alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 8 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, e p é um número inteiro de a partir de cerca de 4 a cerca de 8. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono ou -R³OR⁴, R² é hidrogênio ou metila, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 4, R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁴ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, a soma de m e n é cerca de 4, e p é um número inteiro de cerca de 4. Com mais preferência, R¹é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono ou -R³OR⁴, R² é metila, R³ é etileno, propileno, hidroxietileno ou 2-hidroxipropileno, R⁴ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 4, a soma de m e n é cerca de 4, e p é um número inteiro de cerca de 4. Tais compostos estão comercialmente disponíveis da Aldrich e Clariant.

(f) poli(hidroxialquil)aminas alcoxiladas tendo a fórmula:

R³

R¹—-(OR²)_X-(R⁴)y-N-R⁵ (20) onde R¹ e R³ são independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de car5 bono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; R⁴ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁵ é hidroxialquila, poliidroxialquila, ou poli(hidroxialquil)alquila; x é um número médio de a partir de 0 a cerca de 30, e y é 0 ou 1. Neste contexto, grupos R¹, R³ e R⁴ hidrocarbila (hidrocarbi10 leno) são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). As poli(hidroxialquil)aminas alcoxiladas preferidas têm a fórmula:

(21) ou

(22) onde R¹ e R³ são independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; R⁴ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n não é maior do que cerca de 7, e p é um número inteiro de a partir de 1 a cerca de 8, x é um número médio de a partir de 0 a cerca de 30, e y é 0 ou 1. Neste contexto, grupos R¹, R³ e R⁴ hidrocarbila (hidrocarbileno) são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; R³ é hidrogênio, um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; R⁴ é alquileno linear ou ramificada tendo de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, p é um número inteiro de a partir de 1 a cerca de 8, x é um número médio de a partir de 0 a cerca de 30, e y é 0 ou 1. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno; R³ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; R⁴ é um alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, p é um número inteiro de a partir de 1 a cerca de 8, x é um número médio de a partir de 0 a cerca de 30, e y é 0 ou 1. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno

ou propileno; R³ é hidrogênio ou metila; m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, p é um número inteiro de a partir de 1 a cerca de 8, x é um número médio de a partir de 0 a cerca de 30, e y é 0.

(g) di-poli(hidroxialquil)amina tendo a fórmula:

R⁴-N-R²—n-R⁵

R¹

R³ (23) onde R¹ e R³ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R² é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 18 átomos de carbono, e R⁴ e R⁵ são independentemente hidroxialquila, poliidroxialquila, ou poli(hidroxialquil)alquila. Neste contexto, grupos R¹, R² e R³ hidrocarbila (hidrocarbileno) preferidos são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquínila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, a poli(hidroxialquil)amina tem a fórmula:

onde R¹ e R³ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R² é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 18 átomos de carbono, e m e n são independentemente números inteiros de a partir de 1 a cerca de 8. Neste contexto, grupos R¹, R² e R³ hidrocarbila (hidrocarbileno) preferidos são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De

preferência, R¹ e R³ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 18 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 18 átomos de carbono, e m e n são independentemente números inteiros de a partir de 1 a cerca de 8. Com mais preferência, R¹ e R³ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 6 a cerca de 12 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de 2 a cerca de 6 átomos de carbono, e m e n são independentemente números inteiros de a partir de 4 a cerca de 8; ou R¹ e R³ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 16 átomos de carbono, e m e n são independentemente números inteiros de a partir de cerca de 4 a cerca de 8. Com mais preferência, R¹ e R³ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 6 a cerca de 12 átomos de carbono, R² é etileno ou propileno, e m e n são independentemente números inteiros de a partir de cerca de 4 a cerca de 8; ou R¹ e R³ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 12 átomos de carbono, e m e n são independentemente números inteiros de a partir de cerca de 4 a cerca de 8.

(h) sais de poli(hidroxialquil)amina quaternária tendo a fórmula:

R³ r’-n⁺—-R⁴ χR² (25) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono, R² e R³ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁴ é hidroxialquila, poliidroxialquila, ou poli(hidroxialquil)alquila, e X- é um ânion agriculturalmente aceitá-

vel. Neste contexto, grupos R¹, R² e R³ preferidos são grupos alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila. De preferência, os sais de amina poli(hidroxialquil)amina quaternário têm a fórmula:

(26) ou

(27) onde R¹ é -Xm-(R⁴O)yR⁵, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono, R² e R³são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, m e n são inde10 pendentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma eme n não é maior do que cerca de 7, p é um número inteiro de a partir de 1 a cerca de 8, X- é um ânion agriculturalmente aceitável, R⁴ em cada um dos grupos y(R⁴O) é independentemente C2-C4 alquileno; R⁵ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a cerca de 4 átomos de carbo15 no; X é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 18 átomos de carbono; mé0ou1;eyéum número médio de a partir de 0 a cerca de 30. Neste contexto, grupos R¹, R² e R³ hidrocarbila preferidos são grupos alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila. De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou grupo alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono, R² e R³são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada ou grupo alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, e m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, e p é um número inteiro de a partir de cerca de 4 a cerca de 8; ou R¹, R² e R³são independentemente grupos alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n não é maior do que cerca de 7, e p é um número inteiro de a partir de cerca de 4 a cerca de 8. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou grupo alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² e R³são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada ou grupo alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, e p é um número inteiro de a partir de cerca de 4 a cerca de 8; ou R¹, R² e R³são independentemente grupos alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 8 átomos de carbono, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 7, a soma de m e n é de a partir de cerca de 3 a 7, e p é um número inteiro de a partir de cerca de 4 a cerca de 8. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, R² e R³ são independentemente hidrogênio ou metila, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 4, a soma de m e n é de cerca de 4, e p é um número inteiro de cerca de 4. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, R² e R³

são metila, m e n são independentemente números inteiros de a partir de 0 a cerca de 4, a soma de m e n é de cerca de 4, e p é um número inteiro de cerca de 4.

(i) triaminas tendo a fórmula:

(28) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; R², R³, R⁴ e R⁵ são independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R⁸)s (R⁷O)nR⁶; R⁶ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, R⁷ em cada um dos grupos n (R⁷O) é independentemente C2-C4 alquileno; R⁸ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, n é um número médio de a partir de 1 a cerca de 10, sé0ou1,exey são independentemente um número inteiro de 1 a cerca de 4. Neste contexto, grupos R¹, R², R³, R⁴, R⁵ e R⁸ hidrocarbila (hidrocarbileno) preferidos são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 8 a cerca de 30 átomos de carbono, R², R³, R⁴ e R⁵ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R⁷O)nR⁶, R⁶ é hidrogênio, metila ou etila; R⁷ em cada um dos grupos n (R⁷O) é independentemente C2-C4 alquileno, n é um número médio de a partir de 1 a cerca de 10, e x e y são independentemente um número inteiro de 1 a cerca de 4. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a

cerca de 18 átomos de carbono, R², R³, R⁴ e R⁵ são independentemente hidrogênio, um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, ou -(R⁷O)nR⁶, R⁶ é hidrogênio ou metila, R⁷ em cada um dos grupos n (R⁷O) é independentemente etileno ou propileno, n é um número médio de a partir de 1 a cerca de 5, e x e y são independentemente um número inteiro de a partir de 1 a cerca de 4. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, R², R³, R⁴ e R⁵ são independentemente hidrogênio, ou -(R⁷O)nR⁶, R⁶ é hidrogênio, R⁷ em cada um dos grupos n (R⁷O) é independentemente etileno ou propileno, n é um número médio de a partir de 1 a cerca de 5, e x e y são independentemente um número inteiro de a partir de 1 a cerca de 4. As triaminas comercialmente disponíveis incluem Acros e Genamin 3119.

(j) diaminas tendo a fórmula:

Ri-_N-_(R6_0)y-_R2 _N-_R3

R⁴ R⁵ (29) onde R¹, R³, R⁴ e R⁵ são independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R⁶O)_XR⁷, R² é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 30 átomos de carbono, C(=NR¹¹) NR¹²R¹³, -C(=O)NR¹²R¹³, -C(=S)NR¹²R¹³, -C(=NR¹²)-, -C(S)- ou -C(O)-, R⁶em cada um dos grupos x (R⁶O) e y (R⁶O) é independentemente C2-C4 alquileno, R⁷ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R¹¹, R¹² e R¹³ são hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 50, e y é um número médio de a partir de 0 a cerca de 60. Neste contexto, grupos R¹, R², R³, R⁴ e R⁵ hidrocarbila (hidrocarbileno) preferidos são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (arai-

quileno). De preferência, R¹, R³, R⁴ e R⁵são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, ou -(R⁶O)XR⁷, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado ou alquenileno linear ou ramificado ten5 do de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos x (R⁶O) e y (R⁶O) é independentemente C2-C4 alquileno, R⁷ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30, e y é um número médio de a partir de 0 a cerca de 60. Com mais prefe10 rência, R¹, R³, R⁴ e R⁵ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 18 átomos de carbono ou -(R⁶O)XR⁷, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos x (R⁶O) e y (R⁶O) é independentemente etileno ou propileno,

R⁷ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 15, e y é um número médio de a partir de 0 a cerca de 60. Com mais preferência, R¹ e R³ são independentemente grupos alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono e R⁴ e R⁵ são independentemente hidrogênio, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos x (R⁶O) e y (R⁶O) é independentemente etileno ou propileno, R⁷ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de

1a cerca de 10, e y é um número médio de a partir de 0 a cerca de 50.

(k) sais de mono- ou diamônio quaternário tendo a fórmula:

R¹

-N-(R⁶O)_yR

J·.

-R

OU (30)

R¹-Ν⁺-(R⁶O)_y-R²—N⁺-R³

R⁴ R⁵ (31) onde R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁸ e R⁹ são independentemente hidrogênio, poliidroxialquila, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R⁶O)_XR⁷, R² é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos x (R⁸O) e y (R⁶O) é independentemente C2-C4 alquileno, R⁷ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30, e y é um número médio de a partir de 3 a cerca de 60 e X- é um ânion agriculturalmente aceitável. Neste contexto, grupos R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁸ e R⁹ hidrocarbila (hidrocarbileno) preferidos são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁸ e R⁹ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, ou -(R⁶O)XR⁷, R² é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos x (R⁶O) e y (R⁶O) é independentemente C2-C₄ alquileno, R⁷ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30, e y é um número médio de a partir de 1 a cerca de 60. Com mais preferência, R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁸ e R⁹são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 18 átomos de carbono ou (R⁶O)_XR⁷, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos x (R⁶O) e y (R⁶O) é independentemente etileno ou propileno, R⁷ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4

átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 10, e y é um número médio de a partir de 1 a cerca de 60. Com mais preferência, R¹e R³ são independentemente grupos alquila linear ou ramificada de a partir de cerca de 8 a 18 átomos de carbono e R⁴, R⁵, R⁸ e R⁹ são independentemente hidrogênio ou metila, R2 é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos x (R⁶O) e y (R⁶O) é independentemente etileno ou propileno, R⁷ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 10, e y é um número médio de a partir de 10 a cerca de 50.

(I) uma amina secundária ou terciária tendo a fórmula:

-n;

(32) onde R¹ e R² são hidrocarbila tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, e R³ é hidrogênio ou hidrocarbila tendo a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono.

Neste contexto, grupos R¹, R² e R³ hidrocarbila preferidos são grupos alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila. De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono, e R² e R³ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 22 átomos de carbono, e R² e R³ são independentemente hidrogênio, metila ou etila. Em uma modalidade da amina da fórmula (23), R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 22 átomos de carbono, e R² e R³ são independentemente grupos hidroxialquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono.

Em uma modalidade, o tensoativo tem a fórmula (23) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono, R² é hidroxialquila, poliidroxialquila ou poli(hidroxialquil)alquila, e R³ é hidrogênio, hidroxialquila, poliidroxialquila ou poli(hidroxialquil)alquila. Neste contexto, grupos hidrocarbila R¹ preferidos são grupos alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila, ou aralquila. Em uma modalidade, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificado, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono, R² é um grupo hidroxialquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, e R³ é hidrogênio ou um grupo hidroxialquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono. De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila, ou aralquila tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² é um grupo hidroxialquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, e R³ é hidrogênio ou um grupo hidroxialquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono. Com mais preferência, R¹ é uma alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila, ou aralquila tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, R² é hidroximetila ou hidroxietila, e R³ é hidrogênio, hidroximetila ou hidroxietila.

(m) aminas monoalcoxiladas tendo a fórmula:

(33) onde R¹ e R⁴ são independentemente grupos hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono ou -R⁵SR⁶, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C₂C₄ alquileno, R³ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, R⁵ é um grupo alquila linear ou ramifi-

cada tendo de a partir de cerca de 6 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁶ é um grupo hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 4 a cerca de 15 átomos de carbono e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 60. Neste contexto, grupos hidrocarbila R¹, R⁴ e R⁶ são grupos al5 quila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila. Em uma modalidade, R¹ inclui de a partir de cerca de 7 a cerca de 30 átomos de carbono, de preferência de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, e os grupos restantes são conforme acima descritos. De preferência, R¹ e R⁴ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 25 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, metila ou etila, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 40. Com mais preferência, R¹ e R⁴ são independentemente um grupo alquila linear ou ra15 mificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono e R⁴ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 10. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 16 a cerca de 22 átomos de car25 bono e R⁴ é metila, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno, R³ é hidrogênio, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 5, ou R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 15 átomos de carbono e R⁴ é metila, R² em cada um dos grupos x (R²O) é etileno, R³ é hidrogênio, e x é um número médio de a partir de cerca de 5 a cerca de 10.

(n) sais de amônio quaternário dialcoxilado tendo a fórmula:

(R²O)xR³ χ.

R¹-N⁺-(R²O)yR³ (34) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R³ em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, R⁴ é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, x e y são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 40, e X- é um ânion agriculturalmente aceitável. Neste contexto, os grupos hidrocarbila R¹e R⁴ preferidos são grupos alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila, ou aralquila. De preferência, R¹ e R⁴ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 25 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³é hidrogênio, metila ou etila, e a soma de x e y é um número médio de a partir de cerca de 2 a cerca de 30. Com mais preferência, R¹ e R⁴ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e a soma de x e y é um número médio de a partir de cerca de 2 a cerca de 20. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono e R⁴ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 2 a cerca de 20. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono e R⁴ é um grupo alquila linear

ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³é hidrogênio ou metila, e x um número médio de a partir de cerca de 2 a cerca de 15, ou R¹ e R⁴ são independentemente um grupo alquila li5 near ou ramificada tendo a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 5 a cerca de 15. Os tensoativos de amônio quaternário dialcoxilado preferidos incluem Ethoqua® C12 (um cloreto de coco metil amônio PEG 2 da Akzo Nobel), cloreto de coco metil amônio PEG 5, cloreto de metil amônio de sebo PEG 5, brometo da amônio de di-sebo PEG 5 e brometo de amônio dissebo PEG 10.

(o) sais de amônio quaternário monoalcoxilado tendo a fórmula: rs xR⁴ (8) onde R¹ e R⁵ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁴ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, ou um grupo alquila reta ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 60, e X- é um ânion agriculturalmente aceitável. Neste contexto, os grupos hidrocarbila R¹, R⁴ e R⁵ preferidos são grupos alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila, ou aralquila. De preferência, R¹, R⁴ e R⁵são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 25 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, metila ou etila, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 40. Com mais preferência, R¹, R⁴ e R⁵ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, R⁴ e R⁵ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, R⁴ e R⁵ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, e x é um núme15 ro médio de a partir de 5 a cerca de 25. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 16 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, R⁴ e R⁵ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 3 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de cerca de 5 a cerca de 25. Os tensoativos de amônio quaternário monoalcoxilado incluem cloreto de dimetil amino Ci₈ PEG 7 e cloreto de dimetil amônio C-ie PEG 22.

(p) sais de amônio quaternário tendo a fórmula:

(35) onde R¹, R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R² é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono e X- é um ânion agriculturalmente aceitável. Neste contexto, os grupos hidrocarbila R¹, R², R³ e R⁴ preferidos são grupos alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila, ou aralquila. De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono e R², R³ e R⁴ são independentemente uma alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono e R², R³ e R⁴ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a 6 átomos de carbono. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 16 átomos de carbono, e R², R³ e R⁴ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 14 átomos de carbono e R², R³ e R⁴ são metila. Os tensoativos de amino quaternário comercialmente disponíveis preferidos incluem Arquad® C-50 (um cloreto de dodecil trimetil amônio da Akzo Nobel) e Arquad® T-50 (um cloreto de trimetil amônio de sebo da Akzo Nobel).

(q) eteraminas tendo a fórmula:

r³ r’o-r²— ^R⁴ (7) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; R² é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 30 átomos de carbono; R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R⁵O)_XR⁶, R⁵ em cada um dos grupos x(R⁵-O) é independentemente C2-C4 alquileno, R⁶ é hidrogê-

nio, ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 50. Neste contexto, grupos hidrocarbila (hidrocarbileno) R¹, R², R³ e R⁴ preferidos são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila tendo de a partir de 8 a cerca de 25 átomos de carbono,

R² é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 30 átomos de carbono, R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio, um grupo alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila, ou aralquila tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R⁵O)XR⁶, R⁵ em cada um dos grupos x (R⁵O) é independentemente C2-C₄ alquileno, R⁶ é hidrogênio, metila ou etila, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a 6 átomos de carbono, R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio, um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, ou -(R⁵O)_XR⁶, R⁵ em cada um dos grupos x (R⁵O) é independentemente etileno ou propileno, R⁶ é hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 15. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, R² é etileno ou propileno, R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio, metila ou -(R⁵O)xR®, R⁵ em cada um dos grupos x (R⁵O) é independentemente etileno ou propileno, R⁶ é hidrogênio e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 5.

(r) diaminas tendo a fórmula:

R’-(X)₂-(R⁸)n-N-(R⁶0)y-R²-N--R³ | |

R⁴ R⁵ (36) onde R¹, R³, R⁴ e R⁵ são independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R⁶O)XR⁷, R² e R⁸ são independentemente hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 30 áto5 mos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos x (R⁶O) e y (R⁶O) é independentemente C2-C₄ alquileno, R⁷ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30, X é -O-, -N(R6), -C(O)-, C(O)O-, -OC(O)-, -N(R⁹)C(O)-, -C(O)N(R⁹)-, -S-, -SO- ou -SO₂-, y é 0 ou um número médio de a partir de 1 a cerca de 30, e n e z são independentemente 0 ou 1, e R⁹ é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída. Neste contexto, grupos R¹, R², R³, R⁴, R⁵ e R⁹ hidrocarbila (hidrocarbileno) preferidos são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹ e R⁴ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo a partir de cerca de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R²e R⁸ são independentemente grupos alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 2 a cerca de 25 átomos de carbono, R³ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono e n, y e z são 0; ou R¹, R², R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramifi25 cado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 25 átomos de carbono, e n, y e z são 0; ou R¹, R², R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R²é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos y (R⁶O) é independentemente C²-C⁴ alquileno, y é um número médio de a partir de 1 a cerca de 20 e n e z são 0; ou R¹e R³ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada ou um grupo alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 2 a cerca de 25 átomos de carbono;

e R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, ou -(R⁶O)_XR⁷, R⁶ em cada um dos grupos x (R⁶O) é independentemente C3-C4 alquileno, R⁷ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30, e n, y e z são 0; R¹ é um grupo alquila reta ou ramificada ou alquenila reta ou ramificada tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 2 a cerca de 25 átomos de carbono, R³, R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, X é -C(O)- ou -SO2-, n e y são 0 e z é 1. Com mais preferência, R¹ e R⁴ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 18 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 2 a cerca de 6 átomos de carbono, R³ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, e n, y e z são 0; ou R¹, R², R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 25 átomos de carbono, e y é 0; ou R¹, R², R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 6

átomos de carbono, R6 em cada um dos grupos y (R⁶) é independentemente etileno ou propileno, y é um número médio de a partir de 1 a cerca de 10 e n e z são 0; ou R¹ e R³ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 2 a cerca de 6 átomos de carbono, e R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, ou -(R⁶O)_XR⁷, R⁶ em cada um dos grupos s (R⁶O) é independentemente etileno ou propileno, R⁷ é hidrogênio ou metila, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 15, e n, y e z são 0; ou R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 22 átomos dé carbono, R² é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 2 a cerca de 6 átomos de carbono, R³, R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, X é -C(O)- ou -SO2-, n e y são 0 e z é 1. As diaminas preferidas incluem Gemini 14-2-14, Gemini 14-3-14, Gemini 10-2-10, Gemini 10-3-1, Gemini 10-4-10 e Gemini 16-2-16 (C10, C14 ou C16 etileno, propileno ou butileno N-metil diaminas da Monsanto), Ethoduomeens® e Jeffamine® EDR-148.

(s) óxidos de amina tendo a fórmula:

O’ , l 3

R¹-N-R³ (37) onde R¹, R² e R³ são independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbóno, -(R⁴O)XR⁵, ou -R⁶(OR⁴)XOR⁵; R⁴ em cada um dos grupos (R⁴O) é independentemente C2-C4 alquileno, R⁵ é hidrogênio, ou uma hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁶ é um hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 50, e o número total de átomos de carbono em R¹, R² e R³ é

pelo menos 8. Neste contexto, grupos R¹, R², R³, R⁵ e R⁶ hidrocarbila (hidrocarbileno) preferidos são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹ e R²são independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R⁴O)xR⁵; R³ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁴ em cada um dos grupos x (R⁴O) é independentemente C2-C4 alquileno; R⁵ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30. Com mais preferência, R² e R² são independentemente hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono,e R³ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono; ou R¹ e R² são independentemente -(R⁴O)XR⁵, R³é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R⁴ em cada um dos grupos x (R⁴O) é independentemente etileno ou propileno, R⁵ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 10. Com mais preferência, R¹ e R² são independentemente metila, e R³ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, ou R¹ e R² são independentemente - (R⁴O)XR⁵, R³ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, R⁴ em cada um dos grupos x(R⁴O) é etileno ou propileno, R⁵ é hidrogênio ou um grupo alquila tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 5. Os tensoativos de óxido de amina comercialmente disponíveis incluem Chemoxide L70.

(t) óxidos de amina alcoxiladas tendo a fórmula:

r’o-(R²O)_x

R⁴

-R³-N

0’ (38) onde R¹ é hidrogênio ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; R³ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono; R⁴ e R⁵são cada um independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, -(R⁶)n(R²O)yR⁷; R⁶ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído contendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, R⁷ é hidrogênio ou um grupo alquila linear tendo 1 a cerca de 4 átomos de carbono, n e 0 ou 1, e x e y são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 60. Neste contexto, grupos R¹, R⁴, R⁵ e R⁶ hidrocarbila (hidrocarbileno) são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 25 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; R³ é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono; R⁴ e R⁵ são cada um independentemente grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 22 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno; R³ é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono; R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, metila ou tri(hidroximetil)metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 2 a cerca de 30. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 18 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno, propileno ou 2-hidroxipropileno, R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 4 a cerca de 20. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 18 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é um grupo etileno, propileno ou 2-hidroxipropileno, R⁴ e R⁵ são metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 4 a cerca de 20.

(u) aminas dialcoxiladas tendo a fórmula: (R²O)_XR³

(39) onde R¹ é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, -R⁴SR⁵, ou (R²O)xR³, R² em cada um dos grupos x (R²O), y (R²O) e z (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, R⁴ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 6 a cerca de 30 átomos de carbono, R⁵ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 15 átomos de carbono, e x, y e z são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 40. Neste contexto, os grupos R¹ hidrocarbila preferidos são hidrogênio, alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila. De preferência, R¹ é hidrogênio, um grupo alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila tendo de a partir de cerca de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O), y (R²O) e z (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, metila ou etila, e x e y são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 20. Com mais preferência, R¹ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramifi69 cada, arila ou aralquila tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 25 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O), y (R²O) e z (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x e y são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 30. Com mais preferência ainda, R¹ é hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada, arila ou aralquila tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O), y (R²O) e z (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x e y são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 5. As aminas dialcoxiladas comercialmente disponíveis preferidas incluem Trymeen® 6617 (da Cognis) e Ethomeen® C/12, C/15, C/20, C/25, T/12, T/15, T/20 e T/25 (da Akzo Nobel).

(v) álcoois alcoxilados aminados tendo a estrutura química que segue:

R¹-X-(R²)_m

R⁵ (R³O)n-R⁴-(NR⁶)q

R⁷

R⁸ (40) onde R¹, R⁷, R⁸ e R⁹ são cada um independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R¹¹)s(R³O)yR¹⁰; X é -O-, -OC(O)-, -N(R¹²)C(O)-, C(O)N(R¹²)-, -S-, -SO-, -SO₂- ou -N(R⁹)-; R³ em cada um dos grupos n (R³O) e os grupos v (R³O) é independentemente C2-C4 alquileno; R¹⁰ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; n é um número médio de a partir de 1 a cerca de 60; v é um número médio de a partir de 1 a cerca de 50; R² e R¹¹ são cada um independentemente hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; R⁴ é hidrocarbileno ou hidrocar25 bileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono; R¹²é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; m e s são cada um independentemente 0 ou 1; R⁶ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 30 átomos de carbono, -C(=NR¹²)-, -C(S)- ou -C(O)-; q é um número inteiro de a partir de 0 a 5; e R⁵ é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono. Neste contexto, grupos R¹, R², R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, R⁹, R¹¹ e R¹² hidrocarbila (hidrocarbileno) são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno); e (w) as imidazolinas graxas a serem usadas aqui são representadas pela fórmula:

(41) onde R¹ e R² são independentemente H ou um ácido graxo Cr C22 substituído ou não-substituído.

Em uma modalidade, qualquer um dos tensoativos de amina ou amônio quaternário conforme descrito nas seções (a)-(v) acima estão incluídos nos concentrados de glifosato líquidos outros que não glifosato de IPA, tal como concentrados de glifosato contendo glifosato de potássio, diamônio, amônio, sódio, monoetanolamina, n-propilamina, metilamina, etilamina, hexametilenodiamina, dimetilamina ou trimetilsulfônio e suas misturas, o qual contém pelo menos cerca de 10 % em peso de a.e. de glifosato, com mais preferência pelo menos cerca de 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40% ou mais de % em peso de a.e., ou pelo menos cerca de 120 g de glifosato de a.e. por litro, com mais preferência pelo menos 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190, 200, 210, 220, 230, 240, 250, 260, 270, 280, 290, 300, 310, 320, 330, 340, 350, 360, 370, 380, 390 ou 400 g de a.e./l ou mais.

Em uma outra modalidade, qualquer um dos tensoativos catiônicos conforme descrito em (a)-(v) acima são de preferência formulados em concentrados que são livres de alquil poliglicosídeos, ou que apenas contêm

alquil poliglicosídeos tendo uma cor clara de menos do que 10, de preferência menos do que 9, 8, 7, 6 ou 5 conforme medido usando um colorímetro Gardner. Quando corante é adicionado a um produto de glifosato formulado tendo uma cor Gardner maior do que cerca de 10, o concentrado permanece de cor marrom-escura. Concentrados tendo um valor de cor Gardner de 10 são difíceis de tingir de azul ou verde como é muitas vezes desejado para distinguir o produto de glifosato de outros produtos herbicidas.

Uma subclasse de tais tensoativos catiônicos descritos acima inclui uma amina monoalcoxilada tendo a fórmula:

r'o-(R²O)_x-n (42) onde R¹ é hidrogênio ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; R³ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 30 átomos de carbono; R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hi15 drocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, -(R⁶)n-(R²O)yR⁷, ou R⁴ e R⁵, junto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados formam um anel cíclico ou heterocíclico; R⁶ é hidrocarbileno ou hidrocárbileno tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; R⁷ é hidrogênio ou um grupo alquila reta ou ramificada tendo de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, n é 0 ou 1, x e y são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 60. Neste contexto, os grupos R¹, R³, R⁴, R⁵ e R⁶ hidrocarbila (hidrocarbileno) são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência,

R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 25 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 20 átomos de carbono; R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, e x é um número médio de a partir de 1 a cerca de 30.

Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de ¹² a cerca de 22 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno; R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono; R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, metila ou tri(hidroximetil)metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 2 a cerca de 30. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 18 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é etileno ou propileno, R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, metila ou tris(hidroximetil)metila e x é um número médio de a partir de cerca de 4 a cerca de 20. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 18 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é etileno, R⁴ e R⁵ são metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 4 a cerca de 20. As aminas monoalcoxiladas preferidas incluem PEG 13 ou 18 éter propilaminas C14-15 e PEG 7, 10, 15 ou 20 C16-18 éter propilaminas (da Tomah) e PEG 13 ou 18 C14-15 éter dimetil propilaminas e PEG 10, 13, 15, 20 ou 25 C14-18 éter dimetil propilaminas (da Tomah) e Surfonic® AGM-550 da Huntsman.

Sais de amino, sulfônio e sulfoxônio quaternários são também tensoativos catiônicos adequados na formação de concentrados de glifosato de potássio e têm uma estrutura química:

í í ^A

R¹-X-(R²)rn-(R³O)„-R⁴-(NR⁶)„-N ⁺-R⁸

R⁹ (43) ou

A- R

R¹-N*-(R²)_m-(R³O)„—-R⁴-(NR⁶).-N*-R¹ (44)

OU ,10

R^s

OU

-S⁺ -(R²)_n

-(R³O)„-R⁴-(NR\

N*-R⁸ (45)

K⁷ A’

R¹-S⁺ -(R²) *(R³O)n-R⁴--(NR⁶)q-N⁺-R⁸

R⁹ (46) onde R¹, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰e R¹¹ são independentemente hidrogê5 nio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R¹³)S(R³O)VR¹²; X é -O-, -OC(O)-, -N(R¹⁴)C(O)-, C(O)N(R¹⁴)-, -C(O)O-, ou -S-; R³ em cada um dos grupos (R³O) e v (R³O) é independentemente C2-C4 alquileno; R¹² é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono;

n é um número médio de a partir de 1 a cerca de 60; v é um número médio de a partir de 1 a cerca de 50; R² e R¹³ são cada um independentemente hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; m e s são cada um independentemente 0 ou 1; R⁴ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de

6 átomos de carbono; R⁶ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído ten74 do de a partir de 2 a cerca de 30 átomos de carbono, -C(=NR¹²)-, -C(S)-, ou C(O)-; R¹⁴é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, q é um número inteiro de 0 a 5; R⁵ é hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; e cada A- é um ânion agriculturalmente aceitável. Neste contexto, os grupos R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹³ e R¹⁴ hidrocarbila (hidrocarbileno) são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno).

Um outro tensoativo catiônico eficaz nas formulações da invenção é uma diamina ou sal de diamônio tendo a fórmula:

R¹-(R²O)m-N-R³-N-(R²O)n-R₄ (47)

OU

X' (R²O)_m-N*-R³

(R²O)_n-R₄ (48) onde R¹, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ e R⁸ são independentemente hidrogênio ou hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos m (R²O) e n (R²O) e R⁹ são independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de cerca de 2 a cerca de 6 átomos de carbono ou (R²O)PR⁹, m é n são individualmente um número médio de a partir de 0 a cerca de 50, e p é um número médio de 0 a cerca de 60. Neste contexto, os grupos R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ e R⁸ hidrocarbila (hidrocarbileno) são grupos alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). Em uma outra modalidade da fórmula (40), R³ é hidrocar75 bileno tendo de a partir de cerca de 2 a cerca de 6 átomos de carbono, e os grupos restantes são conforme acima definidos.

Alguns tensoativos catiônicos preferidos incluem etoxilatos de alquilamina (incluindo eteraminas e diaminas) tal como etoxilato de seboamína, etoxilato de cocoamina, etoxilato de eteramina. Etoxilato de etilenodiamina de N-sebo e etoxilatos de amidoamina; aminas quaternárias alquilamina tal como aminas quaternárias alcoxiladas (por exemplo, aminas quaternárias etoxiladas ou aminas quaternárias propoxiladas); acetatos de alquilamina tal como acetato de seboamina e acetato de octilamina; e óxidos de amina tal como óxidos de amina etoxilada (por exemplo, N-óxido de N,Nbis(2-hidroxietil)cocoamina), óxidos de amina nanoetoxilada (por exemplo, N-óxido de cetildimetilamina) e óxidos de amidoamina.

Os tensoativos não-iônicos preferidos adequados para uso na formulação das composições herbicidas e concentrados da invenção incluem:

(a) álcoois alcoxilados tendo a fórmula:

R*O-(R²O)_xR³ (49) onde R¹ é hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C₂-C₄ alquileno, R³ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, e x é um número médio de 1 a cerca de 60. Neste contexto, os grupos R¹ hidrocarbila preferidos são alquila linear ou ramificada, alquenila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila. De preferência, R¹ é um grupo alquinila linear ou ramificada ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O), é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, metila ou etila, e x é um número médio de a partir de cerca de 5 a cerca de 50. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 25 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hi76 drogênio ou metila, e x e y são independentemente um número médio de a partir de cerca de 8 a cerca de 40. Com mais preferência ainda, R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independente5 mente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 8 a cerca de 30. Os álcoois alcoxilados comercialmente disponíveis incluem Procol® LA-15 (da Protameen), Brij® 35, Brij® 76, Brij® 78, Brij® 97 e Brij® 98 (da Sigma Chemical Co.), Neodol® 25-12 (da Shell), Hetoxol® CA-10, Hetoxol® CA-20, Hetoxol® CS-9, Hetoxol® CS10 15, Hetoxol® CS-20, Hetoxol® CS-25, Hetoxol® CS-30 e Plurafac® A38 (da

BASF), ST-8303 (da Cognis) e Arosurf® 66 E20 (da Goldschmidt).

(b) Álcoois dialcoxilados tendo a fórmula:

R’(OR²)xO-R³-O-(R²O)yR¹ (50) onde R¹ é independentemente hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) e o grupo y (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de 2 a cerca de 30 átomos de carbono, e x e y são independentemente um número médio de 1a cerca de 60, Neste contexto, os grupos R³ hidrocarbila preferidos são alquileno linear ou ramificado, alquenileno linear ou ramificado, alquinileno linear ou ramificadoa, arileno ou aralquileno. De preferência, R¹ é hidrogênio, metila ou etila, R² em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente C²-C⁴ alquileno, R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 25 átomos de carbono, e x e y são independentemente um número médio de a partir de cerca de 1 a cerca de 20. Com mais preferência, R¹ é hidrogênio ou metila, R² em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, e x e y são independentemente um número médio de

Ml a partir de 1 a cerca de 10. Com mais preferência ainda, R¹ é hidrogênio, R²em cada um dos grupos x (R²O) e y (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, e x e y são independente5 mente um número médio de a partir de 1 a cerca de 5.

(c) dialquilfenóis alcoxilados tendo a fórmula:

R (OR^)xR(51) onde R¹ e R⁴ são independentemente hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono e pelo menos um de R¹ e R⁴ é um grupo alquila, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado tendo de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, e x é um número médio de 1 a cerca de 60. De preferência, R¹ e R⁴são independentemente grupos alquila linear ou ramificada tendo de a partir de 8 a'cerca de 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, metila ou etila, e x é um número médio de a partir de cerca de 5 a cerca de 50. Com mais preferências, R¹ e R⁴ são independentemente grupos alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 8 a cerca de 40. Com mais preferência ainda, R¹ e R⁴ são independentemente grupos alquila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 16 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos x (R²O) é independentemente etileno ou propileno, R³ é hidrogênio ou metila, e x é um número médio de a partir de cerca de 10 a cerca de 30. Os dialquilfenóis alcoxilados comercialmente preferidos disponíveis incluem dinonil fenóis etoxilados tal como Surfonic® DNP 100, Surfonic® DNP 140 e Surfonic® DNP 240 (da Huntsman).

(d) alquilfenóis alcoxilados tendo a fórmula:

(CH₂CH₂O)_nH (52) onde R¹ é um grupo C1-C22 substituído ou não-substituído, e n é de 1 a cerca de 20.

(e) mercaptanos alcoxilados tendo a fórmula:

R¹S(R²)_nH (53) onde R¹ é um grupo C1-C22 substituído ou não-substituído; R² é metoxi, etóxi ou propóxi; e n é de 1 a cerca de 20.

(f) alquil pirrolidonas tendo a fórmula:

(9) o

(54) onde R é um grupo C1-C22 substituído ou não-substituído. alcanolamidas alcoxiladas tendo a fórmula:

R¹-CNH(R²)_nH o

(55) onde R¹ é um grupo C1-C22 substituído ou não-substituído; R² é metoxi, etóxi ou propóxi; e n é de 1 a cerca de 20; e (h) glicóis alcoxilados tendo a fórmula:

R¹(R²)_n-R³OH (56)

onde R¹ é H, -OH ou um grupo C1-C22 substituído ou nãosubstituído; R² é metóxi, etóxi ou propóxi; R³ é H, -OH ou um grupo C1-C22 substituído ou não-substituído; e n é de a partir de 1 a cerca de 20.

Outros tensoativos não-iônicos adequados incluem alquilpoliglicosídeos; ésteres de glicerol tal como monolaurato de glicerila e monococoato de glicerila etoxilado; óleo de rícino etoxilado; ésteres de açúcar reduzidos etoxilados tal como monolaurato de polioxietileno sorbitol; ésteres de outros álcoois políídricos tal como monolaurato de sorbitano e monoestearato de sacarose; amidas etoxiladas tal como cocoamida de polioxietileno; ésteres etoxilados tal como monolaurato de polietileno glicol 1000 e dilaurato de polietileno glicol 6000; alquil ou arilfenóis etoxilados tal como etòxilato de nonilfenol, etoxilatos de octilfenol, etoxilatos de dodecilfenol, etoxilatos de dinonilfenol e etoxilatos de tristirilfenol; etoxilatos de álcool tal como etoxilatos de álcool graxo (por exemplo, etoxilato de álcool de oleíla); etoxilatos de álcool de tridecila e outros etoxilatos de álcool tal como Neodols e etoxilatos de oxoálcool; e copolímeros de óxido de etileno/óxido de propileno tal como o tipo Pluronic, tipo Tetronic ou tipo Tergitol XH.

Tensoativos não-iônicos adicionais para inclusão nas composições tensoativas que podem ser usadas na invenção são Ce-22 alquiléteres de polioxietileno (5-30) e C₈-12 alquilfeniléteres de polioxietileno (5-30), onde (5-30) significa que o número médio de unidades de óxido de etileno nas cadeias de polioxietileno desses tensoativos é de a partir de cerca de 5 a cerca de 30. Exemplo de tais tensoativos não-iônicos incluem nonilfenóis de polioxietileno, octanóis, decanóis e trimetilnonanóis. Tensoativos não-iônicos particulares que provaram ser úteis incluem NEODOL® 91-6 da Shell (um álcool primário linear C6-11 de polioxietileno (6)), NEODOL® 1-7 da Shell (um álcool primário linear C11 de polioxietileno (7)), TERGITOL® 15-S-9 da Union Carbide (um álcool secundário de C12-15 de polioxietileno (9)) e SURFONIC® NP95 da Hunstman (um nonilfenol de polioxietileno (9,5)). Os tensoativos de silicone polialcoxilados incluem aqueles descritos na Patente U.S. N^e 6.051.533, cujo relatório é aqui incorporado a título de referência.

Em uma modalidade preferida da invenção, as composições herbicida incluem pelo menos um tensoativo não-iônico e pelo menos um tensoativo catiônico. Qualquer um dos tensoativos catiônicos e aniônicos descritos aqui pode ser usado em combinação nas composições herbicida da invenção. Os tensoativos catiônicos preferidos incluem uma alquilamina, uma alquil diamina, uma alquil poliamina, um sal de mono- ou diamônio quaternário, uma amina monoalcoxilada, uma amina dialcoxilada tal como aminas de sebo etoxiladas, um sal de amõnio quaternário monoalcoxilado, um sal de amõnio quaternário dialcoxilado, uma eteramina, um óxido de amina, um óxido de amina alcoxilado e uma imidazolina graxa. Os tensoati10 vos não-iônicos preferidos incluem um álcool alcoxilado, um álcool dialcoxilado, um dialquilfenol alcoxilado, um alquilpoliglicosídeo, um alquilfenol alcoxilado, um glicol alcoxilado, um mercaptano alcoxilado, um gliceril ou poligliceril éster de um ácido graxo natural, um glicol éster alcoxilado, um ácido graxo alcoxilado, uma alcanolamida alcoxilada, um silicone polialcoxilado e uma N-alquil pirrolidona. Exemplos de tais tensoativos incluem polioxiletileno (5-30) C8-22 aminas ou polioxiletieno (5-30) polioxipropileno (2-10) C8-22 aminas em combinação com alquilpoliglicosídeos, álcoois alcoxilados ou dialcoxilados tal como polioxietileno (5-30) C8-22 alquiléteres, ou glicol ésteres substituídos por metóxi, etóxi ou propóxi com um grau de substituição entre

1 e cerca de 20. Tensoativos catiônicos e não-iônicos adequados para uso nas composições da invenção incluem aqueles descritos na Patente U.S. N^e6.245.713, que é aqui incorporada a título de referência. Quando o componente tensoativo das composições da presente invenção inclui ambos tensoativos catiônicos e não-iônicos, a razão em peso do(s) tensoativo(s) aniônico(s) para tensoativo(s) catiônico(s) é de a partir de cerca de 1:10 a cerca de 10:1, de preferência de a partir de cerca de 1:5 a cerca de 5:1, e com mais preferência de a partir de cerca de 1:3 a cerca de 3:1.

As composições herbicidas da invenção podem também incluir um composto capaz de reduzir a irritação aos olhos. Tais compostos são geralmente eficazes em combinação com os tensoativos de alquilamina descritos aqui, e têm a fórmula:

RiO(R₂O)_nXi (57) onde R¹ é um grupo hidrocarbila tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 22 átomos de carbono, cada um dos grupos n (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, n é um número de a partir de 0 a cerca de 60, e X¹ é um carboxilato, sulfato ou fosfato. Esses compostos são descritos na

Patente U.S. N^õ 6.063.733, que é aqui incorporada a título de referência.

Os tensoativos anfotéricos adequados incluem betaínas tal como betaínas simples (por exemplo, cocodimetilbetaína), sulfobetaínas, amidobetaínas, e cocoamidossulfobetaínas; compostos imidazolínio tal como lauroanfodiacetato de dissódio, cocoanfoacetato de sódio, cocoanfopropionato de sódio, cocoamidopropionato de dissódio, e cocoanfoidroxipropil sulfonato de sódio; e outros tensoativos anfotéricos tal como N-alquila, N-bis(2hidroxietil) glicina e alquilaminodipropionatos.

Outros tensoativos para uso nas composições e concentrados herbicidas da invenção incluem compostos da fórmula:

(58) ou

(59) ou

(60)

ou ou

ou

o-(R²O)_nR³ (63) ou

(64) ou

o-(R²o)„r³ (65) ou

(66) onde R¹, R⁹ e R¹² são independentemente hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(R²O)pR¹³; R² em cada um dos grupos m(R²O), n(R²O), p(R²O) e q(R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; R³, R⁸, R¹¹, R¹³ e R¹⁵ são independentemente hidrogênio, ou uma hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono; R⁴ é -(CH2)yOR¹³ ou (CH2)yO(R²O)qR³; R⁵, R⁶ e R⁷ são independentemente hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou R⁴; R¹⁰é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de 2 a cerca de 30 átomos de carbono; R¹⁴ é hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída tendo de a partir de 1 a cerca de 30 átomos de carbono, ou -(CH2)zO(R²O)pR³; m, n, p e q são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 50; X é independentemente -O-, -N(R¹⁴)-, 15 C(O)O-, -OC(O)-, -N(R¹⁵)C(O)-, -C(O)N(R¹⁵)-, -S-, -SO-, ou -SO₂-; t é 0 ou 1;

A- é um ánion agriculturalmente aceitável; e y e z são independentemente um número inteiro de a partir de 0 a cerca de 30. Neste contexto, os grupos R¹, R³ e R⁵-R¹⁵ hidrocarbila (hidrocarbileno) preferidos são alquila (alquileno) linear ou ramificada, alquenila (alquenileno) linear ou ramificada, alquinila (alquinileno) linear ou ramificada, arila (arileno) ou aralquila (aralquileno). De preferência, R¹, R⁹ e R¹²são independentemente um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, ou -(R²O)_PR¹³; R² em cada um dos grupos m (R²O), n (R²O), p (R²O) e q (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, metila ou etila, R⁴ é -(CH2)yOR¹³ ou -(CH2)_y(R²O)_qR³; R⁵, R⁶ e R⁷ são independentemente hidrogênio, grupos alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, ou R⁴; R⁸, R¹¹, R¹³ e R¹⁵ são independentemente hidrogênio ou grupos alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono; R¹⁰ é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 18 átomos de carbono; R¹⁴ é um grupo alquila ou alquenila tendo de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, ou -(CH2)ZO(R²O)P(R³); m, n, p e q são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 30; X é independentemente -O-, -N(R¹⁴)-, -C(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-, -N(R¹⁵)C(O)-, -C(O)N(R¹⁵)-, -S-, -SO-, ou -SO₂-; t é 0 ou 1; A- é um ânion agriculturalmente aceitável; e y e z são independentemente um número inteiro de a partir de 0 a cerca de 30. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 8 a cerca de 18 átomos de carbono, ou -(R²O)pR¹³; R⁹ e R¹² são independentemente grupos alquila ou alquenila lineares ou ramificadas tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de car15 bono, ou -(R²O)PR¹³; R² em cada um dos grupos m (R²O), n (R²O), p (R²O) e q (R²O) é independentemente etileno ou propileno; R³ é hidrogênio ou metila; R⁴ é -(CH²)yOR¹³ ou -(CH2)yO(R²O)qR³; R⁸, R¹¹, R¹⁵ são independentemente hidrogênio, ou grupos alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono; R⁵, R⁶ e R⁷ são indepen20 dentemente hidrogênio, grupos alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono; ou R⁴; R¹⁰ é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono; R¹³ é hidrogênio, ou grupos alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 6 2 a cerca de 22 átomos de carbono; R¹⁴ é um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, ou -(CH₂)_zO(R²O)pR³;

m, n, p e q são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 20; X é independentemente -O-, -N(R¹⁴)-, -C(O)-, -C(O)O-, OC(O)-, -N(R¹⁵)C(O)-, -C(O)N(R¹⁵)-, -S-, -SO-, ou -SO₂-; t é 0 ou 1; A- é um ânion agriculturalmente aceitável; e y e z são independentemente um número inteiro de a partir de 0 a cerca de 10. Com mais preferência, R¹ é um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de cerca de 12 a cerca de 18 átomos de carbono, ou -(R²O)PR¹³; R⁹e R¹²são independentemente grupos alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, ou -(R²O)PR¹³; R² em cada um dos grupos m (R2O), n (R²O), p (R²O) e q (R²O) é independentemente etileno ou propileno; R³ é hidrogênio; R⁴ é -(CH2)yOR¹³ ou -(CH2)yO(R²O)qR³; R⁸, R¹¹, R¹⁵são independentemente hidrogênio, ou grupos alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; R⁵, R⁶ e R⁷ são independentemente hidrogênio, grupos alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, ou R⁴; R¹⁰ é um grupo alquileno ou alquenileno linear ou ramificado tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono; R¹³ é hidrogênio, ou grupos alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 6 a cerca de 22 átomos de carbono;R¹⁴ é um grupo alquila ou alquenila linear ou ramificada tendo de a partir de 1 a cerca de 22 átomos de carbono, ou -(CH₂)_ZO(R²O)_PR³; m, η, p e q são independentemente um número médio de a partir de 1 a cerca de 5; X é independentemente -O-, -N(R¹⁴)-, t é 0 ou 1; A- é um ânion agriculturalmente aceitável; e y e z são independentemente um número inteiro de a partir de 1 a cerca de 3.

Os tensoativos aniônicos preferidos eficazes na formação de formulações da invenção incluem ácidos carboxílicos saturados tal como ácido butírico, capróico, caprílico, cáprico, láurico, palmítico, mirístico ou esteárico, e ácidos carboxílicos insaturados tal como ácido palmitoléico, oléico, linoléico ou linolênico. Os ácidos carboxílicos preferidos incluem ácido palmítico, oléico ou esteárico. Outros tensoativos aniônicos preferidos incluem sulfatos de alquila tal como lauril sulfato de sódio e ésteres ou diésteres de fosfato tendo as fórmulas:

R¹-o-(R²O)_m

R³-O-(R²O)_n / °‘ ^H+ (6) onde R¹ e R³ são independentemente um grupo alquila linear ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila, ou aralquila tendo de a partir de cerca de 4 a cerca de 30 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos m (R²O) e n (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; e m e n são independentemente de a partir de 1 a cerca de 30; ou

R¹--o-(R²O)_ffl x?

H⁺ O^{Z H+} (δ) onde R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada, alquenila linear 5 ou ramificada, alquinila linear ou ramificada, arila ou aralquila tendo de a partir de cerca de 8 a cerca de 30 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos m (R²O) é independentemente C2-C4 alquileno; e m é de a partir de 1 a cerca de 30. Ésteres de fosfato representativos incluem olet-10 fosfato, olet-20 fosfato e olet-25 fosfato.

Os tensoativos de éster de fosfato preferidos incluem fosfatos de mono- e diálcool, fosfatos de mono- e di-(polioxialquileno álcool) e os fosfatos de mono- e diálcool, fosfatos de (polioxialquileno alquilfenol) e são representados pela fórmula:

o

II ,

R¹-O-(RO)_m-P-R²

OH (67) onde R¹ é C₈-C₂o alquila ou C₈-C₂o alquilfenila; R é um alquileno tendo de a partir de 2 a cerca de 4 átomos de carbono, geralmente etileno ou propileno, m é zero ou um número até cerca de 60, de preferência menos do que 10 e com mais preferência cerca de 4; e R² é hidroxila ou radical R¹-O(RO)m- onde R¹ e R são conforme acima indicado e m é 0 a cerca de 30. Se R²for hidroxila, então o composto é monoéster. Se R² for radical R¹-O-(RO)m-.

então o composto é um diéster. Misturas de ésteres ou diéster de fosfato da fórmula (52), (53) e/ou (54) e um tensoativo catiônico, particularmente os tensoativos de alquilamina da fórmula (61), (62), (63) ou (64) são preferidos para uso nas composições da invenção. Misturas de monoésteres e diésteres são também úteis, junto com as polioxialquileno alquilaminas. Onde as misturas de monoésteres e diésteres estiverem presentes, a porcentagem em peso do monoéster, ou monoésteres, excede aquela do diéster ou diésteres.

Outros tensoativos aniônicos adequados incluem sabões graxos 5 tal como seboato de amônio e estearato de sódio; alquil sulfatos tal como C₈-io álcool sulfato de sódio e oleil sulfato de sódio; óleos sulfatados tal como óleo de rícino sulfatado; éter sulfatos tal como lauril éter sulfato de sódio, lauril éter sulfato de amônio e nonilfenol éter sulfato de amônio; sulfonatos tal como sulfonatos de petróleo, alquilbenzeno sulfonatos (por exemplo, dodecilbenzeno sulfonato de sódio (linear) ou dodecilbenzeno sulfonato de sódio (ramificado), alquilnaftaleno sulfonatos (por exemplo, dibutilnaftaleno sulfonato de sódio), alquil sulfonatos (por exemplo, sulfonatos de alfa olefina), sulfossuccinatos tal como dialquilsulfossuccinatos (por exemplo, dioctilsulfossuccinato de sódio) e monoalquilsulfossuccinatos e succinamidas (por exemplo, lau15 rilsulfossuccinato de dissódio e N-alquilsulfossuccinato de dissódio); amidas sulfonadas tal como N-metil N-coco taurato de sódio; isetionatos tal como cocoil isetionato de sódio; sarcosinatos tal como N-lauroil sarcosina; e fosfatos tal como fosfatos de etoxilato de alquiléter e fosfatos etoxilados de alquilariléter.

Tensoativos exemplares que podem ser usados de acordo com a presente invenção incluem as espécies que seguem:

cr cr ch₃ ch₃

I |

C₁₆H₃₃(OCH₂CH₂)₁₍5-N⁺-<CH2)3-N⁺— (CH2CH₂O)₁₀C₁₆H₃₃ ch₃ ch₃ (68) e

cr cr ch₃ ch₃

C₁₆H₃₃(OCH₂CH)₂₀-N⁺ (CH2)3-N⁺— (CH2CH₂O)₂₀C₁₆H₃₃ ch₃ ch₃ (69)

Outros tensoativos para uso em composições e concentrados herbicidas da invenção incluem N-acil sarcosinatos, que são descritos na

Patente U.S. N^s 5.985.798, que é aqui incorporada a título de referência.

Tais tensoativos são representados pela fórmula: o

II

R-C-N-CHjCOOX

CH₃ (70) onde R é Ce a C22 N-acila, de preferência um ácido graxo de comprimento de cadeia C10 a Ci₈, e X é cátion de formação de sal incluindo metal alcalino, amônia ou alcanolamina. Com mais preferência R é lauroíla, cocoíla, palmitoíla, miristoíla ou oleoíla, e X é sódio, potássio, amônio, uma isopropilamina, ou um amino álcool. Os sarcosinatos preferidos incluem lau10 roil sarcosinato de sódio, cocoil sarcosinato de sódio e miristoil sarcosinato de sódio, que estão comercialmente disponíveis sob a marca registrada HAMPOSYL da Hampshire Chemical Corp.

Alquilpoliglicosídeos são também adequados para uso em composições e concentrados da invenção, e são descritos, por exemplo, na Pa15 tente U.S. Ν^θ 6.117.820. Conforme aqui usado, o termo alquilglicosídeo inclui mono- e polialquilglicosídeos. Os glicosídeos são representados pela fórmula:

(71) onde n é o grau de polimerização, ou número de grupos de glicose, e R é um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada de preferência tendo de a partir de 4 a 18 átomos de carbono, ou uma mistura de grupos alquila tendo um valor médio dentro da dada faixa. O número de grupos de glicose por grupo alquila pode variar e derivados de mono- ou dialquila ou poliglicose ou sacarídeo sao possíveis. Os alquilpoliglicosídeos comerciais geralmente contêm uma mistura de derivados com n expresso como uma média. De preferência, n está entre 1 e cerca de 5, e com mais preferência entre 1 e cerca de 3. Típico de alquilglicosídeos é o produto comercialmente disponível sob a marca registrada AL2041 (Imperial Chemical Industries PLC) onde n é uma media de 1,7 e R é uma mistura de octila (45%) e decila (55%), o produto comercialmente disponível sob a marca registrada

AGRIMUL PG2069 (Henkel Corp.) onde n é uma média de 1,6 e R é uma mistura de nonila (20%), decila (40%) e undecila (40%), e o produto comercialmente disponível sob a marca registrada BEROL AG6202 (Akzo Nobel) que é 2-etil-1-hexilglicosídeo.

O tensoativo mais preferido para uso nos concentrados sólidos em partícula são do tipo de superespalhamento. O tensoativo de superespalhamento inclui, mas não estão limitados a organossilicones e tensoativo flúor-orgânico. Os tensoativos de organossilicone compreendem uma polissiloxana. Mais especificamente, os tensoativos de organossilicone compreendem uma polissiloxana onde pelo menos um dos grupos siloxana possui uma porção compreendendo um ou mais grupos polialquilenoóxi ou polialquilenooxialquila.

Os tensoativos de polissiloxana são representados pela fórmula que segue:

Rs R7 Re R5

R⁹-Si-O(-Si-O)_a(—Si-O)_b—Si-R₄

R10 R1 R2 R3 (72) onde R¹ é -CnH2nO(CH₂CH₂O)_m(CH2CH(CH3)O)qX, n é 0 a 6, a é

0 a cerca de 100, b é 0 a cerca de 10, m é 0 a cerca de 30, q é 0 a cerca de

30, X é hidrogênio ou um grupo C1-20 hidrocarbila ou C₂-6 acila, e os R², R³,

R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ são independentemente grupos contendo C1-20 hidrocarbila ou nitrogênio substituído ou não-substituído.

Em geral, em modalidades preferidas, n é 0 a 6, aé 1 a cerca de 30, b é 0 a cerca de 10, m é 0 a cerca de 30, q é 0 a cerca de 3, X é hidro5 gênio ou um grupo C1-6 hidrocarbila ou C2-6acila, e grupos R2, R3, FU, Rs, F*6, R7, Re, R9, R10 são independentemente grupos contendo C1-4 hidrocarbila ou nitrogênio substituído ou não-substituído.

Em uma modalidade preferida, a polissiloxana é um polietileno heptametil trissiloxana onde R¹ é -CnFUn O(CH2CH₂O)_m(CH₂CH(CH3)O)qX, n é3ou4, aé1,bé0, mé 1 a cerca de 30, q é 0, X é hidrogênio ou um grupo metila, etila ou acetila, os grupos R₂, R3, R4, R5, R6, R7, Rs, R9, R10 são independentemente grupos contendo CU-4 hidrocarbila ou nitrogênio substituído ou não-substituído.

Em uma modalidade preferida da invenção na fórmula para o(s) tensoativo(s) de polissiloxana, a é 1 a 5, bé0a10, n é 3 ou 4, mé 1 a cerca de 30, q é 0, X é hidrogênio ou um grupo metila, etila ou acetila, e R2, R3, R4, Rs, R6, R7, Rs, R9, R10 são grupos metila.

Em uma outra modalidade preferida da invenção na fórmula para o(s) dito(s) tensoativo(s) de polissiloxana, a é 1 a 5, b é 0 a 10, n é 3 ou 4, m é 4 a 12, q é 0, X é hidrogênio ou um grupo metila ou acetila, R₂, R3, R4, Rs, R6, R7, Rs, R9, R10 são grupos metila.

Em uma outra modalidade mais preferida da invenção na fórmula para o(s) dito(s) tensoativo(s) de polissiloxana, a é 1, b é 0, n é 3 ou 4, m é 1 a cerca de 30, b é 0, X é hidrogênio ou um grupo metila, etila ou ace25 tila, R₂, R3, R4, Rs, R6, R7, Rs, R9, R10 são grupos metila.

Em uma modalidade ainda preferida da invenção na fórmula para o(s) dito(s) tensoativo(s) de polissiloxana, a é 1, b é 0, n é 3, m é 8, bé 0, X é metila e R₂, R3, R4, Rs, Rs, R7, Rs, Rg, R10 são grupos metila.

Trissiloxanas da fórmula acima são geralmente descritas na lite30 ratura de produto da Crompton Corporation e na Patente U.S. N^e 3.505.377. Vários de tais trissiloxanas são agentes umectantes de organossilicone etoxilados disponíveis da Crompton Corporation como copolímeros de glicol de silicone Silwet®. Ambos organossilicone e organossilicones secos podem ser usados na composição tensoativa; ambos estão incluídos no escopo da invenção.

As trissiloxanas mais preferidas são aquelas vendidas comercialmente nos Estados Unidos ou em outro lugar na Crompton Corporation como Silwet® L-77, Silwet® 408 e Silwet® 800, pela Dow-Corning como Sylgard® 309, pela Exacto, Inc., como Qwikwet® 100 e pela Goldschmidt como Breakthru S-240ã. Nas polioxietileno heptametil trissiloxanas mais preferidas, R² é hidrogênio.

Uma composição tensoativa preferida útil nesta invenção contém cerca de 75% a cerca de 100%, com mais preferência cerca de 80% a cerca de 100% em peso da polioxialquileno trissiloxana. Uma mistura de mais de uma polioxialquileno trissiloxana pode ser usada, caso onde a quantidade total preferida de todas as polioxialquileno trissiloxanas presentes na composição tensoativo é como acima.

Os tensoativos de polissiloxana podem ser combinados com qualquer um dos tensoativos descritos aqui. Em uma modalidade, uma polissiloxana da fórmula (59) é combinada com um alquil difenilóxido sulfonato tendo a fórmula:

(R)m

O (SO₃‘M⁺)_n (R)m

(SO/M⁴),, (73) onde cada R é independentemente uma hidrocarbila tendo 1 a cerca de 30 átomos de carbono (de preferência 6-10 átomos de carbono), cada n é independentemente 0 ou 1, cada M+ é um cátion agriculturalmente

aceitável, e cada n é independentemente 0 ou 1, contanto que o tensoativo inclua pelo menos um grupo sulfonato. O cátion pode ser amônio (incluindo alquilamônio e hidroxialquilamônio), metal alcalino, metal de alcalino-terroso ou hidrogênio. Tais combinações de tensoativo geralmente incluem de a partir de cerca de 5-55% em peso de tensoativo de polissiloxana e de a partir de cerca de 45-95% em peso de difenilóxido sulfonato, e são descritos na EP 1064844. Os difenilóxido sulfonatos comercialmente disponíveis incluem alquil difenilóxido sulfonatos de sódio vendido como DOWFAX® da Dow Chemical.

Agentes umectantes flúor-orgânicos úteis nesta invenção são moléculas orgânicas representadas pela fórmula:

Rf-G (74) onde Rf é um radical fluoralifático e G é um grupo que contém pelo menos um grupo hidrofílico tal como grupos catiônicos, aniônicos, nãoiônicos ou anfotéricos. R_f é um radical orgânico fluorado, monovalente, alifático contendo pelo menos quatro átomos de carbono. De preferência, ele é um radical orgânico monovalente perfluoralifático saturado. No entanto, átomos de hidrogênio ou cloro podem estar presentes como substituintes na cadeia esqueletal. Embora radicais contendo um grande número de átomos de carbono possam funcionar adequadamente, os compostos contendo não mais do que cerca de 20 átomos de carbono são preferidos porque radicais grandes geralmente representam uma utilização menos eficiente do flúor do que é possível com cadeias esqueletais mais curtas. De preferência, Rf contém cerca de 5 a 14 átomos de carbono.

Os grupos catiônicos que são úteis em agentes umectantes flúor-orgânicos empregados nesta invenção podem incluir um grupo catiônico amina ou amônio quaternário. Tais grupos hidrofílicos de amina e amônio quaternário podem ter fórmulas tal como NH₂, NHR², -N(R²)2, -(NFhjX, (NH2R²)X, -(NH(R²)xX), ou -(N(R²)₃)X, onde X é um contra-íon aniônico tal como haleto, hidróxido, sulfato, bissulfato, acetato ou carboxilato, e cada R²é independentemente um grupo Cne alquila. De preferência, X é um haleto, hidróxido ou bissulfato. De preferência, os agentes umectantes flúor-

orgânicos catiônicos usados nesta invenção contêm grupos hidrofílicos que são grupos catiônicos de amônio quaternário. Os grupos aniônicos que são úteis nos agentes umectantes flúor-orgânicos empregados nesta invenção incluem grupos que através de ionização podem se tornar radicais de ânion. Os grupos aniônicos podem ter fórmulas tal como -COOM, -SO3M, -OSO3M, -PO3M2, -PO₃HM, -OPO3M2 ou OPO3HM, onde M é H, um íon de metal de alquila, (NR¹4)⁺, ou (SR¹3)⁺, onde cada R¹ é independentemente H ou C1-C6 alquila substituída ou não-substituída. De preferência M é Na⁺ ou K⁺. Os grupos aniônicos preferidos dos agentes umectantes flúor-orgânicos usados nesta invenção têm a fórmula -COOM ou -SO₃M.

Os grupos anfotéricos que são úteis nos agentes umectantes flúor-orgânicos empregados nesta invenção incluem grupos que contêm pelo menos um grupo catiônico conforme acima definido e pelo menos um grupo aniônico conforme acima definido. Outros grupos anfotéricos úteis são óxidos de amina.

Os grupos não-iônicos que são úteis nos agentes umectantes flúor-orgânicos empregados nesta invenção incluem grupos que são hidrofílicos, mas que sob condições de pH de uso agronômico normal não são ionizados. Os grupos aniônicos podem ter fórmulas,tal com -O(CH₂CH₂)XH onde x é maior do que zero, de preferência 1-30, -SO2NH2, SO2NHCH2CH2OH, SO2N(CH₂CH2OH)₂, -CONH2, -CONHCH2CH2OH ou -ON(CH₂CH₂OH)₂.

Agentes umectantes flúor-orgânicos catiônicos úteis aqui incluem aqueles fluorquímicos descritos, por exemplo, nas Patentes U.S. 2.764.602, 2.764.603, 3.147.064 e 4.069.158. Agentes umectantes flúororgânicos anfotéricos úteis aqui incluem aqueles fluorquímicos anfotéricos descritos, por exemplo, na Patente U.S. N^s 2.764.602, 4.042.522, 4.069.158, 4.069.244, 4.090.967, 4.161.590 e 4.161.602. Os agentes umectantes flúororgânicos aniônicos úteis aqui incluem aqueles fluorquímicos aniônicos descritos, por exemplo, nas Patentes U.S. N^e 2.803.656, 3.255.131, 3.450.755 4.090.967. O relatório pertinente às patentes acima é incorporado aqui a título de referência.

Vários agentes umectantes flúor-orgânicos adequados para uso na invenção estão disponíveis da 3M sob a marca registrada Fluorad. Eles incluem agentes aniônicos Fluorad FC-120, Fluorad FC-129 e Fluorad-99, o agente catiônico FC-750 e agentes não-iônicos Fluorad FC-170C, Fluorad FC-171 e Fluorad FC-430.

Tensoativos representativos do tipo acima mencionado são descritos nas Patentes U.S. Nos. 5.703.015, 5.750.468 e 5.389.598, cuja totalidade de cada uma é aqui incorporada a título de referência.

O componente tensoativo das composições da presente invenção pode opcionalmente conter um glicol ou glicol éster da fórmula:

HO-(R⁴O)_x-R5 (75) onde R⁴ em cada um dos grupos x (R⁴O) é independentemente um grupo C₂-6 alquileno linear ou ramificado, x é 1 a cerca dd 4, e R⁵ é hidrogênio ou um grupo C1-C4 hidrocarbila. Glicóis e glicol ésteres contemplados incluem mas não estão limitados a monoetileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol e seus metil, etil, n-propil, -butil ou t-butil éteres, dipropileno glicol ou seus metil, etil, n-propil, n-butil ou t-butil éteres, tripropileno glicol, seus metil, etil, n-propil, n-butil ou t-butil éteres, 1,3-butanodiol, 1,4butanodiol, 2-metil-1,3-propanodiol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 2-metil-1,3pentanodiol e 2-metil-2,4-pentanodiol.

Outros tensoativos não-iônicos podem da mesma maneira ser verificados como sendo úteis, incluindo sem restrição çopolímeros em bloco de polioxietileno polioxipropileno e alquil poliglicosídeos. Tensoativos catiônicos, aniônicos ou anfotéricos podem ser também incluídos se desejado.

Em uma modalidade da invenção, as composições herbicida incluem pelo menos um tensoativo não-iônico e pelo menos um tensoativo catiônico tal como aqueles descritos aqui. Tais combinações de tensoativo são descritas na Patente U.S. N^s 5.998.332, que é aqui incorporada a título de referência.

Tensoativos catiônicos adicionais adequados para uso nas composições herbicida da invenção são aqueles descritos nas Patentes U.S. Nos. 5.563.111, 5.622.911, 5.849.663, 5.863.909, 5.985.794. 6.030.921 e 6.093.679, que são aqui incorporadas a título de referência.

As composições tensoativas tipicamente são pretendidas para mistura com composição herbicida solúvel em água. É preferido que não haja substancialmente nenhuma água presente na composição tensoativa.

Uma composição tensoativa da invenção compreende qualquer combinação dos tensoativos conforme acima descrito. A composição tensoativa é particularmente preferida para uso na formulação de composições ou concentrados contendo glifosato de potássio, diamônio, amônio, sódio, monoetanolamina, n-propilamina, metilamina, etilamina, hexametilenodiamina, dimetilamina e/ou trimetilsulfônio.

A densidade de qualquer formulação contendo glifosato da invenção é de preferência pelo menos 1.050 gramas/litro, com mais preferência pelo menos cerca de 1.005, 1.060, 1.065, 1.070, 1.080, 1.085, 1.090, 1.100, 1.105, 1.110, 1.115, 1.120, 1.125, 1.130, 1.135, 1.140, 1,145, 1.150,

1.155, 1.160, 1.165, 1.170, 1.175, 1.180, 1.185, 1.190, 1.195, 1.200, 1.205,

1.210, 1.215, 1.220, 1.225, 1.230, 1.235, 1.240, 1.245, 1.250, 1.255, 1.260,

1.265, 1.270, 1.275, 1.280, 1.285, 1.290, 1.295, 1.300, 1.305, 1.310, 1.315,

1.320, 1.325, 1.330, 1.335, 1.340, 1.345, 1.350, 1.355, 1.360, 1.365, 1.370,

1.375, 1.380, 1.385, 1.390, 1.395, 1.400, 1.405, 1.410, 1.415, 1.420, 1.425,

1.430, 1.435, 1.440, 1.445 ou 1.450 gramas/litro.

Outros aditivos, adjuvantes ou ingredientes podem ser introduzidos nas formulações da presente invenção para melhorar certas propriedades das formulações resultantes. Embora as formulações da presente invenção geralmente mostrem boas propriedades de estabilidade e viscosidade geral sem a adição de quaisquer outros aditivos, a adição de um solubilizante (também comumente referido como um intensificador de ponto de névoa ou estabilizador) pode significantemente melhorar as propriedades das formulações da presente invenção. Os solubilizadores adequados para uso com as novas formulações da presente invenção incluem, por exemplo, cocoamina (Armenn C), dimetilcocoamina (Arquad DMCD), cloreto de cocoamônio (Arquad C), PEG 2 cocoamina (Ethomenn C12) e PEG 5 cocoamina (Ethomenn C15), todos eles são fabricados pela Akzo Nobel (Califórnia).

Adicionalmente, foi constatado que a adição de um composto C4 a C₁₆ alquil ou aril amina, ou o composto de amônio quaternário correspondente, aumenta muito a compatibilidade de certos sais de glifosato (por exemplo, potássio ou isopropilamina) com tensoativos que exibem de outro modo compatibilidade baixa ou marginal em uma dada carga de glifosato.

Estabilizadores adequados incluem compostos C₄ a C16 alquil ou aril amina primária, secundária ou terciária, ou os compostos amônio quaternário correspondentes. Tais estabilizadores aumentam muito a compatibilidade de certos sais de glifosato (por exemplo, potássio ou isopropilamina) com tensoativos que exibem de outro modo compatibilidade baixa ou marginal em uma dada carga de glifosato. Compostos alquil ou aril amina adequados podem também conter 0 a cerca de 5 grupos C₂-C₄ alquileno, de preferência grupos de óxido de etileno. Os compostos alquilamina preferidos incluem Οθ a Ç₁₂ alquilaminas tendo 0 a 2 grupos de óxido de etileno. Similarmente, compostos eteramina tendo 4 a 12 carbono e 0 a cerca de 5 grupos de óxido de etileno, bem como os compostos de amônio quaternário correspondentes, também aumentam a compatibilidade de tais formulações. Em uma modalidade, os compostos que aumentam a compatibilidade de tais tensoativos incluem aminas ou sais de amônio quaternário tendo a fórmula:

(76)

OU

R¹-N ►-_R3

OU

RO (R⁶O)_n-R⁵-N (77) (78)

ou

R*O-(R⁶O)_n-R⁵I ^A'

-N*-R⁴ (79) onde R¹ é um grupo alquila ou arila linear ou ramificada tendo de a partir de 4 a cerca de 16 átomos, R² é hidrogênio, metila, etila ou (CH2CH2O)xH, R³é hidrogênio, metila, etila ou -(CH2CH₂O)yH onde a soma de x e y não é mais do que cerca de 5: R⁴ é hidrogênio ou metila; R⁶ em cada um dos grupos n (R⁶O) é independentemente C2-C4 alquileno; R⁵ é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de a partir de 2 a cerca de 6 átomos de carbono; e A- é um ânion agriculturalmente aceitável.

A presente invenção também inclui um método para matar ou controlar ervas daninhas ou vegetação indesejada compreendendo as etapas de diluição de um concentrado líquido em uma quantidade conveniente de água para formar uma mistura de tanque e aplicação de uma quantidade herbicidamente eficaz da mistura de tanque à folhagem das ervas daninhas ou vegetação indesejada. Similarmente incluído na invenção é o método de matar ou controlar ervas daninhas ou vegetação indesejada compreendendo as etapas de diluição de um concentrado em partícula sólido em uma quantidade conveniente de água para formar uma mistura de tanque e aplicação de uma quantidade herbicidamente eficaz da mistura de tanque à folhagem das ervas daninhas ou vegetação indesejada.

Em um método herbicida de uso de uma composição da invenção, a composição é diluída em um volume adequado de água para prover uma solução de aplicação que é então aplicada à folhagem de uma planta ou plantas em uma taxa de aplicação suficiente para dar um efeito herbicida desejado. Esta taxa de aplicação é geralmente expressa como quantidade de glifosato por área unitária tratada, por exemplo, gramas de equivalente ácido por hectare (g a.e./ha). O que constitui um efeito herbicida desejado é, típica e ilustrativamente, pelo menos controle de 85% de uma espécie de planta conforme medido através de redução do crescimento ou mortalidade após um período de tempo durante o qual o glifosato exerce seus efeitos herbicidas ou fitotóxicos completos em plantas tratadas. Dependendo da espécie de planta e condições de crescimento, esse período de tempo pode ser tão curto quanto uma semana, mas normalmente um período de pelo menos duas semanas é necessário para o glifosato exercer seu efeito completo.

A seleção de taxas de aplicação que são herbicidamente eficazes para uma composição da invenção está dentro da habilidade do cientista em agricultura comum. Aqueles de habilidade na técnica reconhecerão da mesma maneira que condições de planta individuais, condições de clima e crescimento, bem como os ingrediente ativos específicos e sua razão de peso na composição, vão influenciar o grau de eficácia herbicida conseguido na prática da presente invenção. Com relação ao uso de composições de glifosato, muita informação é conhecida sobre as taxas de aplicação apropriadas. Durante duas décadas de uso de glifosato e estudos publicados com relação a tal uso proveram informação abundante a partir da qual um praticante no controle de erva daninha pode selecionar taxas de aplicação de glifosato que são herbicidamente eficazes em espécies particulares em estágios de crescimento particulares em condições de ambiente particulares.

As composições herbicida de sais de glifosato são usadas para controlar uma variedade muito ampla de plantas em todo o mundo, e é acreditado que o sal de potássio provará não ser diferente de outros sais de glifosato com relação a isso.

Espécies de planta dicotiledônea anuais particularmente importantes para controle cuja composição da invenção pode ser usada são exemplificadas sem limitação por folha aveludada (Abutilon theophrasti), caruru (Amaranthus spp.), erva quente (Borreria spp.), óleo de semente de colza, canola, mostarda da índia, etc (Brassica spp.), trapoeraba (Commelina spp.), filaree (Erodium spp.), girassol (Helianthus spp.), ipoméia (Ipomoea spp.), kochia (Kochia scoparia), malva (Malva spp.) trigo mourisco, persicária mordaz, etc (Polygonum spp.), beldroega (Portulaca spp.), cardo russo (Salsola spp.), sida (Sida spp.), mostarda selvagem (Sinapis arvensis) e carrapicho (Xanthium spp.).

Espécies de planta monocotiledônea anuais particularmente im5 portantes para controle cuja composição da invenção pode ser usada são exemplificadas sem limitação por aveia selvagem (Avena fátua), grama (Axonopus spp.), capim (Bromus tectorum), milhã (Digitaria), erva de quinteiro (Echinochloa crus-galli), ançarinha (Eleusine indica), annual ryegrass (Lolium multiflorum), arroz (Oryza sativa), ottochloa (Ottochloa nodosa), grama rasteira (Paspalum notatum), grama canária (Phalaris spp.), rabo de raposa (Setaria spp.), trigo (Triticum aestivum) e milho (Zea mays).

Espécies de planta dicotiledôneas perenes particularmente importantes para controle cuja composição da invenção pode ser usada são exemplificadas sem limitação por arteurídia (Artemisia spp.), asclépia (Αεί 5 clepia spp.), cardo canadense (Cirsium arvense), convólvulo do campo (Convolvulus arvensis) e peurária (Pueraria spp.).

Espécies de planta monocotiledôneas perenes particularmente importantes para controle cuja composição da invenção pode ser usada podem ser exemplificadas sem limitação por brachiaria (Brachiaria spp.), gra20 ma comum (Cynodon dactylon), carriço amarelo (Cyperus esculentus), carriço púrpuro (C. rotundus), grama do campo (Elymys repens), sapé (Imperata cylindrica), azevém perene (Lolium perenne), capim tanzânia (Panicum maximum), grama comprida (Paspalum dilatatum), carrico (Phragmites spp.), capim massambará (Sorghum halepense) e tábua (Typha spp.).

Outras espécies de planta perenes particularmente importantes para controle cuja composição da invenção pode ser usada podem ser exemplificadas sem limitação por rábano silvestre (Equisetum spp.), pluma (Pteridium aquilinum), amora silvestre (Rubus spp.) e gorse (Ulex europaeus).

Se desejado, o usuário pode mistura um ou mais adjuvantes com uma composição da invenção e a água de diluição quando da preparação da composição de aplicação. Tais adjuvantes podem incluir tensoativo

100 adicional e/ou um sal inorgânico tal como sulfato de amõnio com o objetivo de acentuar mais a eficácia herbicida. No entanto, sob a maioria das condições um método herbicida de uso da presente invenção dá eficácia aceitável na ausência de tais adjuvantes.

Um método contemplado particular de uso de uma composição da invenção, a composição, seguindo a diluição em água, é aplicada à folhagem de plantas de plantação geneticamente transformadas ou selecionadas para tolerar glifosato, e simultaneamente à folhagem de ervas daninhas ou plantas indesejadas que crescem em grande proximidade das tais plantações de planta. Este método de uso resulta em controle das ervas daninhas ou plantas indesejadas, enquanto deixando as plantas da plantação substancialmente sem serem afetadas. As plantas de plantações geneticamente transformadas ou selecionadas para tolerar glifosato incluem aqueles cujas sementes são vendidas pela Monsanto Company ou sob licença da Monsanto Company carregando a marca registrada Roundup Ready®. Essas incluem, sem restrição, variedades de algodão, soja, canola, beterraba, trigo e milho.

As composições de tratamento de planta podem ser preparadas simplesmente diluindo uma composição concentrada da invenção em água. A aplicação de composições de tratamento de planta à folhagem é de preferência realizada através de pulverização, usando qualquer meio convencional para pulverização de líquidos, tal como bocais de pulverização, atomizadores ou similar. As composições da invenção podem ser usadas em técnicas agrícolas de precisão, onde o aparelho é empregado para variar a quantidade de pesticida aplicada a diferentes partes de um campo, dependendo de variáveis tal como a espécie de planta particular presente, a composição do solo, etc. Em uma modalidade de tais técnicas, um sistema de posicionamento global operado com o aparelho de pulverização pode ser usado para aplicar a quantidade desejada da composição a diferentes partes de um campo.

A composição no momento da aplicação às plantas é de preferência diluída o suficiente para ser imediatamente pulverizada usando equi101 pamento de pulverização agrícola padrão. As taxas de aplicação preferidas para a presente invenção variam dependendo de vários fatores, incluindo o tipo e concentração de ingrediente ativo e a espécie de planta envolvida. Taxas úteis para aplicação de uma composição aquosa a um campo de fo5 lhagem podem variar de a partir de cerca de 25 a cerca de 1.000 litros por hectare (l/ha) através de aplicação com pulverização. As taxas de aplicação preferidas para soluções aquosas estão na faixa de a partir de cerca de 50 a cerca de 300 l/ha.

Muitos agentes químicos exógenos (incluindo herbicida de glifo10 sato) devem ser absorvidos por tecidos vivos da planta e deslocados dentro da planta a fim de produzir o efeito biológico desejado (por exemplo, herbicida). Desse modo, é importante que uma composição herbicida não seja aplicada de uma maneira tal a danificar excessivamente e interromper o funcionamento normal do tecido local da planta tão rapidamente que o desloca15 mento seja reduzido. No entanto, um grau limitado de dano local pode ser insignificante, ou até mesmo benéfico, em seu impacto sobre a eficácia biológica de certos agentes químicos exógenos.

Um grande número de composições da invenção é ilustrado nos Exemplos que seguem. Muitas composições concentradas de glifosato pro20 veram eficácia herbicida suficiente em testes de estufa para garantir teste em campo em uma ampla variedade de espécies de erva daninha sob uma variedade de condições de aplicação.

DEFINIÇÕES

Os termos hidrocarbono e hidrocarbila conforme aqui usados descrevem compostos ou radicais orgânicos consistindo exclusivamente nos elementos carbono e hidrogênio. Essas porções incluem porções alquila, alquenila, alquinila e arila. Essas porções também incluem porções alquila, alquenila, alquinila e arila substituídas com outros grupos hidrocarbono alifáticos ou cíclicos, tal como aralquila, alquenarila e alquinarila. A menos que de outro modo indicado, essas porções compreendem de preferência 1 a 30 ' átomos de carbono.

O termo hidrocarbileno conforme aqui usado descreve radicais

102 unidos em duas extremidades suas a outros radicais em um composto orgânico, e que consistem exclusivamente nos elementos carbono e hidrogênio. Essas porções incluem porções alquileno, alquenileno, alquinileno e arileno. Essas porções também incluem porções alquila, alquenila, alquinila e arila substituídas com outros grupos hidrocarbono alifáticos ou cíclicos, tal como alcarila, alquenarila e alquinarila. A menos que de outro modo indicado, essas porções de preferência compreendem 1 a 30 átomos de carbono.

As porções hidrocarbila substituída descritas aqui são porções hidrocarbila que são substituídas com pelo menos um átomo que não carbono, incluindo porções onde um átomo da cadeia carbono é substituído com um heteroátomo tal como um átomo de nitrogênio, oxigênio, silício, fósforo, boro, enxofre ou halogênio. Esses substituintes incluem halogênio, heterociclo, alcóxi, alquenóxi, alquinóxi, arilóxi, hidróxi, hidróxi protegido, cetal, acila, acilóxi, nitro, amino, amido, ciano, tiol, acetal, sulfóxido, éster, tioéster, éter, tioéter, hidroxialquila, uréia, guanidina, amidina, fosfato, óxido de amina e sal de amônio quaternário.

As porções hidrocarbileno substituídas descritas aqui são porções hidrocarbileno que são substituídas com pelo menos um átomo outro que não carbono, incluindo porções onde um átomo da cadeia carbono é substituído com um heteroátomo tal como um átomo de nitrogênio, oxigênio, silício, fósforo, boro, enxofre ou halogênio. Esses substituintes incluem halogênio, heterociclo, alcóxi, alquenóxi, alquinóxi, arilóxi, hidróxi, hidróxi protegido, cetal, acila, acilóxi, nitro, amino, amido, ciano, tiol, acetal, sulfóxido, éster, tioéster, éter, tioéter, hidroxialquila, uréia, guanidina, amidina, fosfato, óxido de amina e sal de amônio quaternário.

A menos que de outro modo indicado, os grupos alquila descritos aqui são de preferência alquila inferior contendo de a partir de um a 18 átomos de carbono da cadeia principal até 30 átomos de carbono. Eles podem ser de cadeia reta ou ramificada ou cíclicos e incluem metila, etila, propila, isopropila, n-butila, isobutila, hexila, 2-etilexila e similar.

A menos que de outro modo indicado, os grupos alquenila descritos aqui são de preferência alquenila inferior contendo de a partir de dois a

103 átomos de carbono na cadeia principal e até 30 átomos de carbono. Eles podem ser de cadeia reta ou ramificada ou cíclicos e incluem etenila, propenila, isopropenila, butenila, isobutenila, hexenila e similar.

A menos que de outro modo indicado, os grupos alquinila descritos aqui são de preferência alquinila inferior contendo de dois a 18 átomos de carbono na cadeia principal e até 30 átomos de carbono. Eles podem ser de cadeia reta ou ramificada e incluem etinila, propinila, butinila, isobutinila, hexinila e similar.

Os termos arila conforme aqui usado sozinhos ou como parte de um outro grupo significam grupos aromáticos homocíclicos opcionalmente substituídos, de preferência grupos monocíclicos ou bicíclicos contendo de a partir de 6 a 12 carbonos na porção de anel, tal como fenila, bifenila, naftila, fenila substituída, bifenila substituída ou naftila substituída. Fenila e fenila substituída são a arila mais preferida.

O termo aralquila conforme aqui usado significa um grupo contendo ambas estruturas alquila e arila tal como benzila.

Conforme aqui usado, os grupos alquila, alquenila, alquinila, arila e aralquila podem ser substituídos com pelo menos um átomo outro que não carbono, incluindo porções onde um átomo da cadeia carbono é substituído com um heteroátomo tal como átomo de nitrogênio, oxigênio, silício, fósforo, boro, enxofre ou halogênio. Esses substituintes incluem hidróxi, nitro, amino, amido, nitro, ciano, sulfóxido, tiol, tioéster, tioéter, éster e éter, ou qualquer substituinte que possa aumentar a compatibilidade do tensoativo e/ou seu aumento de eficácia na formulação de glifosato de potássio sem afetar de modo adverso a estabilidade em armazenamento da formulação.

O termo halogênio ou halo conforme aqui usado sozinho ou como parte de um outro grupo refere-se a cloro, bromo, flúor e iodo. Os substituintes flúor são muitas vezes preferidos em compostos tensoativos.

A menos que de outro modo indicado, o termo hidroxialquila inclui grupos alquila substituídos com pelo menos um grupo hidróxi, e inclui grupos bis(hidroxialquil)alquila, tri(hidroxialquil)alquila e poli(hidroxialquil) alquila. Os grupos hidroxialquila preferidos incluem hidroximetila (-CH₂OH), e

104 hidroxietila (-C2H4OH), bis(hidroximetil)metila (-CH(CH₂OH)2) e tris(hidroximetil)metila (-C(CH2OH)₃).

O termo cíclico conforme usado aqui sozinho ou como parte de um outro grupo significa um grupo tendo pelo menos um anel fechado, e in5 clui grupos alicíclicos, aromáticos (arena) e heterocíclicos.

O termo heterociclo ou heterocíclico conforme aqui usado sozinho ou como parte de um outro grupo significa grupos aromáticos ou nãoaromáticos opcionalmente substituídos, completamente saturados ou insaturados, monocíclicos ou bicíclicos, tendo pelo menos um heteroátomo em pelo menos um anel, e de preferência 5 ou 6 átomos em cada anel. O grupo heterociclo de preferência tem 1 ou 2 átomos de oxigênio, 1 ou 2 átomos de enxofre, e/ou 1 a 4 átomos de nitrogênio no anel, e podem ser ligados ao restante da molécula através de um carbono ou heteroátomo. Heterociclo exemplar inclui heteroaromáticos tal como furila, tienila, piridila, oxazolila, pirrolila, indolila, quinolinila ou isoquinolinila e similar, e heterocíclicos nãoaromáticos tal como tetraidrofurila, tetraidrotienila, piperidinila, pirrolidino, etc. Substituintes exemplares incluem um ou mais dos grupos que seguem: hidrocarbila, hidrocarbila substituída, ceto, hidróxi, hidróxi protegido, acila, acilóxi, alcóxi, alquenóxi, alquinóxi, arilóxi, halogênio, amido, amino, nitro, ciano, tiol, tioéster, tioéter, cetal, acetal, éster e éter.

O termo heteroaromático conforme aqui usado sozinho ou como parte de um outro grupo significa grupos aromáticos opcionalmente substituídos tendo pelo menos um heteroátomo em pelo menos um anel, e de preferência 5 ou 6 átomos em cada anel. O grupo heteroaromático de preferência tem 1 ou 2 átomos de oxigênio, 1 ou 2 átomos de enxofre, 1/ou 1 a 4 átomos de nitrogênio no anel, e pode ser ligado ao restante da molécula através de um carbono ou heteroátomo. Heteroaromáticos exemplares incluem furila, tienila, piridila, oxazolila, pirrolila, indolila, quinolinila ou isoquinolinila e similar. Substituintes exemplares incluem um ou mais dos grupos que seguem: hidrocarbila, hidrocarbila substituída, ceto, hidróxi, hidróxi protegido, acila, acilóxi, alcóxi, alquenóxi, alquinóxi, arilóxi, halogênio, amido, amino, nitro, ciano, tiol, tioéter, tioéster, cetal, acetal, éster e éter.

105

O termo acila, conforme aqui usado sozinho ou como parte de um outro grupo, significa a porção formada pela remoção do grupo hidroxila do grupo -COOH de um ácido carboxílico orgânico, por exemplo RC(O)-, onde R é R1, R1O-, R¹R²N- ou R¹S-, R¹ é hidrocarbila, hidrocarbila heterossubstituída, ou heterociclo e R² é hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída.

O termo acilóxi, conforme usado aqui sozinho ou como parte de um outro grupo, significa um grupo acila conforme descrito acima ligado através de uma ligação oxigênio (--O--), por exemplo, RC(O)O- onde R é conforme definido com relação com o termo acila.

Quando um número médio máximo ou mínimo é mencionado aqui com referência a uma característica estrutural tal como unidades oxietileno ou unidades glicosídeo, será compreendido por aqueles versados na técnica que o número inteiro de tais unidades em moléculas individuais em uma preparação de tensoativo tipicamente varia em uma faixa que pode incluir números inteiros maiores do que o máximo ou menores do que o número médio mínimo. A presença em uma composição de moléculas tensoativas individuais tendo um número inteiro de tais unidades fora da faixa mostrada em número médio não remove a composição do escopo da presente invenção, contanto que o número médio esteja dentro da faixa mostrada e outras necessidades sejam satisfeitas.

Por estável em armazenamento, no contexto de um concentrado líquido da invenção, se quer dizer não exibindo separação de fase quando da exposição a temperaturas de até cerca de 50°C por 14-28 dias, e de preferência não formando cristais de glifosato ou seu sal quando da exposição a uma temperatura de cerca de 0° C por um período de até cerca de 7 dias (isto é, a composição deve ter um ponto de cristalização de 0° C ou menos). Para concentrados de solução aquosa, estabilidade em armazenamento em alta temperatura é muitas vezes indicada por um ponto de névoa de cerca de 50°C ou mais. O ponto de névoa de uma composição é normalmente determinado aquecendo a composição até que a solução fique nebulosa, e então deixando a composição esfriar, com agitação, enquanto sua

106 temperatura é continuamente monitorada. Uma leitura de temperatura tomada quando a solução fica clara é medida como ponto de névoa. Um ponto de névoa de 50°C ou mais é normalmente considerado aceitável para a maior parte de propósitos comerciais para um concentrado de solução aquosa de glifosato. Idealmente o ponto de névoa deve ser de 60°C ou mais, e a composição deve suportar temperaturas tão baixas quanto -10°C por até cerca de 7 dias sem formação de cristal, mesmo na presença de cristais de semente do sal de glifosato.

Conforme aqui usado, o termo tensoativo pretende incluir uma ampla variedade de adjuvantes que podem ser adicionados às composições de glifosato herbicidas para aumentar a sua eficácia herbicida, conforme comparado com a atividade do sal de glifosato na ausência de tal adjuvante, estabilidade, capacidade de formulação ou outra propriedade de solução benéfica, não importando se tal adjuvante satisfaz uma definição mais tradi15 cional de tensoativo.

EXEMPLOS

Os Exemplos que seguem são providos para propósitos ilustrativos apenas e não pretendem limitar o escopo da presente invenção. Os Exemplos vão permitir melhor compreensão da invenção e percepção de suas vantagens e certas variações de execução.

As composições de pulverização dos Exemplos continham um agente químico exógeno, tal como sal de potássio de glifosato, em adição aos ingredientes excipientes listados. A quantidade de agente químico exógeno foi selecionada para prover a taxa desejada em gramas por hectare (g/ha) quando aplicado em um volume de pulverização de 93 l/ha. Várias taxas de agente químico exógeno foram aplicadas para cada composição. Desse modo, exceto onde de outro modo indicado, quando as composições de pulverização foram testadas, a concentração de agente químico exógeno variou em proporção direta com a taxa de agente químico exógeno, mas a concentração de ingredientes excipientes foi mantida constante em várias taxas de agentes químicos exógenos diferentes.

As composições de concentrado foram testadas através de dilui107 ção, dissolução ou dispersão em água para formar composições de pulverização. Nessas composições de pulverização preparadas a partir de concentrados, a concentração de ingredientes excipientes variou com aquela do agente químico exógeno.

Nos Exemplos ilustrativos da invenção que seguem, testes de estufa e campo foram realizados para avaliar a eficácia herbicida relativa de composições de glifosato. Os Exemplos, a menos que de outro modo indicado, representam os testes de estufa. As composições incluídas para propósitos comparativos podem ser identificadas como segue:

Composição	Formulação
Roundup® Ultra	Roundup® Ultra (Dry)
Composição 570I	570 g/l de sal de IPA de glifosato em solução aquosa sem nenhum tensoativo adicionado
Composição 390 K	391 g de a.e./l de sal de potássio de glifosato em solução aquosa com tensoativo de amina monoetoxilado
Composição 360I	360 g de a.e./l de sal de IPA de glifosato em solução aquosa junto com um sistema de tensoativo conforme descrito na Patente U.S. N^s5.652.197
Composição 480I	480 g a.e./l de sal de IPA de glifosato em solução aquosa, junto com 120 g/l de tensoativo de eteramina etoxilado
Composição 450IS	450 g a.e./l de sal de IPA de glifosato em solução aquosa, junto com um tensoativo de eteramina conforme descrito na Patente U.S. N^e5.750.468
Composição 487K	487 g de a.e./l de sal de potássio de glifosato em solução aquosa, junto com 65 g/l de álcool etoxilado ceteth(2PO)(9EO), 97 g/l de seboamina etoxilada (10EO) e 85 g/l de n-octilamina
Composição 411	41% em peso de sal de IPA de glifosato em solução aquosa, junto com tensoativos de éster de fosfato e amina de sebo. Esta formulação é vendida pela Monsanto Company sob a marca registrada Roundup® Ultra
Ultramax Dry	Roundup® UltraMax (Dry)
Composição AMM-GLY1S	Sal de glifosato de amônio (sólido) com tensoativo de amida de sebo etoxilada

108

Continuação

Composição	Formulação
Composição 540K	540 g de a.e./l de sal de potássio de glifosato em solução aquosa com tensoativo de eteramina
Composição 360I	360 g de a.e./l de sal de IPA de glifosato em solução, junto com 111 g/l de seboamina baseada em tensoativo quaternário etoxilado com 25EO, 74 g/l de cetil éter depolioxietileno 10 EO e 12 g/l de aminoóxido de dimetil miristila
Composição 725K	725 g/l de sal de potássio de glifosato em solução aquosa sem nenhum tensoativo adicionado
Composição 540KS	540 g de a.e/l de sal de potássio de glifosato em solução junto com 135 g/l de tensoativo de eteramina etoxilado (M121)
Composição 450I	450 g de a.e/I de sal de IPA de glifosato em solução aquosa junto com 168 g/l de tensoativos de éster de fosfato e diéster de fosfato conforme descrito na Patente U.S. N^s5.703.015
Composição AMM-GLY2S	91% de sal de glifosato de amônio (sólido)
Composição de IPA Seca	IPA de glifosato (Seco)
Roundup® UltraMax	50% em peso (445 g de a.e./l) de sal de IPA de glifosato em solução aquosa, junto com tensoativo, que é vendido pela Monsanto Company sob a marca registrada Roundup® UltraMax
Composição 470K	472 g de a.e./l de sal de glifosato de potássio em solução aquosa junto com 117 g/l de cocoamina 5 EO, 52 g/l de álcool iso-estearila 10 EO e 13 g/l de cocoamina
Composição TD IQ	Touchdown IQ®, que é um concentrado aquoso contendo 28% em peso de a.e. do sal de diamônio de glifosato e 8% em peso de tensoativo de alquilpoliglicosídeo
Composição AMM-GLY3S	Formulação seca contendo 72% de glifosato de amônio e 21% de sebo amina etoxilada (20EO)
Composição IPA-GLY	Solução aquosa de IPA de glifosato contendo etoxilato de álcool C16-18 (20 EO), sebo amina etoxilada (15 EO), cocoamidopropildimetilamida e hidróxido de tetrabutil amônio

109

Continuação

Composição	Formulação
Composição 650A	Formulação seca com 65% em peso de glifosâto de amônio e uma carga de tensoativo de 14% em peso contendo cloreto de sebodimetil amônio etoxilato (15 EO) e um etoxilato de álcool C16-18 (20 EO)
Composição 460I	46% de IPA de glifosato em solução aquosa sem nenhum tensoativo adicionado
Composição 479K	47,9% de sal de potássio de glifosato em solução aquosa sem nenhum tensoativo adicionado
Composição 540KS	40% de glifosato de potássio com 6% de etoxilato de sebo amina (10,5 EO), 5% de cocoamina etoxilada (2 EO) e 0,6% de ácido cítrico

Vários excipientes foram usados em composições dos exemplos. Eles podem ser identificados como segue:

Ref.	Marca Registrada	Fabricante	Descrição Química
S1	M-T141E13-2	Tomah	C1415 alquil-(EO) 13dimetilpropilamina
S2	MEAA5	Monsanto	Ci₈NMe(EO)5,9H
S3	MEAA11	Monsanto	C₁₈NMe(EO)11H
S4	MEAA7.5	Monsanto	Ci₈NMe(EO)7,5H
S5	Ethomeen C12	Akzo	Cocoamina etoxilada 2EO
S6	T45E18PA	Tomah	C14-15 EO 10 propil amina
S7	T45E18DA	Tomah	C14-15EO 10 propil diamina
S8	MEAA9.5	Monsanto	Ci₈NMe(EO)9,5H
S9	MEAA11	Monsanto	Ci₈NMe(EO)11,1H
S10	1816E20PA	Tomah	Cetil/estearil eteramina etoxilada (20 EO)
S11	1816E10PA	Tomah	Cetil/estearil eteramina etoxilada (10 EO)
S12	Witcamine 405	Witco	Seboamina PEG 5
S13	1816E15PA	Tomah	Cetil/estearil eteramina etoxilada (15 EO)
S14	Arquad 12-37W	Akzo	Cloreto de dodecil trimetil amônio

110

Continuação

Ref.	Marca Registrada	Fabricante	Descrição Química
S15			Uma mistura de seboaminas catiônicas e ésteres de fosfato conforme descrito na Patente U.S. N^e 5.703.015
S16	1816E10DA	Tomah	Cetil/estearil éter dipropilamina etoxilada (10 EO)
S17	T45P3E10PA	Tomah	C14-15O (PO)3(EO) 10 propilamina
S18	Armeen DMCD	Akzo	N,N-dimetilcocoamina
S19	EthomeenC15	Akzo	Cocoamina etoxilada 5EO
S20	Ethomeen C25	Akzo	Cocoamina etoxilada (25)EO
S21	C-6122	Witco	Mistura de coco 2 EO quat e álcool C12-15 PEG 7 ramificado
S22	Witnocol IS 100	Witco	Iso álcool C₁₈ PEG 10 EO
S23	Witcamine 305	Witco	Cocoamina PEG 5EO
S24	Armeen C	Akzo	Coco amina primária (C12-18 insaturada)
S25	Phos A-100	Lambent	Éster de fosfato de silicone etoxilado
S26	Phos A-150	Lambent	Éster de fosfato de silicone etoxilado
S27	Phos A-200	Lambent	Éster de fosfato de silicone etoxilado
S28	Amine PD	Lambent	Amida de silicone ramificada
S29	Quat 400 M	Lambent	Quat de silicone
S30	M-T25E9-2	Tomah	C12-15 PEG 9 (EO) dimetil eteramina
S31	Neodol 1-9	Shell	Álcool C11 PEG 9
S32	APG 2067	Cognis	Alquilpoliglicosídeo linear
S33	Tryfac 5560-A TDA-6	Cognis	Éster de isotridecil fosfato PEG 6
S34	AV 01/37-2	Clariant	Seboamina monoetoxilada (7EO)
S35	AV 01/37-3	Clariant	Seboamina monoetoxilada (15EO)
S36	E-14-2	Tomah	Bis-(2-hidroxietil)isodeciloxipropil amina

111

Continuação

Ref.	Marca Registrada	Fabricante	Descrição Química
S37	E-17-2	Tomah	Bis-(2-hidroxietil)isotrideciloxipropil amina
S38	E-19-2	Tomah	Bis-(2-hidroxietil)alquiloxipropil amina linear
S39	E-14-5	Tomah	Poli (5) oxietileno isodeciloxipropil amina
S40	M-1618-E15-2	Tomah	Ci6-ieO (EO) 15 dimetilpropil amina
S41	5595-120A	Witco	C12OPO3 (EO)5
S42	Arosurf 66 E10	Goldschmidt	Isoestearil éster PEG-10
S43	NA	Wi- tco/Crompton	Cocoquat 2 EO
S43	Varonic K205	Goldschmidt	Polioxietileno(5)cocoamina
S44	Silwet L-77	Wi- tco/Crompton	Metiléter de heptametiltrissiloxana 7EO
S45	M-45P3E10-2	Tomah	Ci4-₁₅O(PO)3(EO) 10dimetilpropilamina
S46	T1415E18DA	Tomah	Ci4-iséter de dipropildiamina PEG 18
S47	APG 2069	Cognis	Alquilpoliglicosídeo
S48	AG 6202	Akzo Nobel	Alquilpoliglicosídeo
S49	AV01/37-3	Clariant	Etoxilato de seboamina 15 EO
S50	Hetoxol CS20	Global 7	Etoxilato de álcool C₁₆-ie20 EO
S51	MEAA 13	Monsanto	Alquilamina monoetoxilada C₁₈H₃7NMe (13 EO)H
S52	1816P5E15PA	Tomah	Ci₆-i8propil eteramina (5 PO) (15EO)
S53	HDTMH	Sigma	Hidróxido de hexadecil trimetilamônio
S54	HDTMBr	Aldrich	Brometo de hexadecil trimetilamônio
S55	1816P5E15DA	Tomah	Ci6-i8eterdiamina (5 PO) (15EO)
S56	M-T25E9-2	Tomah	C12-15 (9 EO) dimetil eteramina
S57	M-91P3E10-2	Tomah	C9.11 dimetil eteramina (3 PO) (10 EO)
S58	91P3E10DA	Tomah	C9.11 (3PO) (10 EO) éter diamina

112

Continuação

Ref.	Marca Registrada	Fabricante	Descrição Química
S59	BTAH	Aldrich	Hidróxido de benziltrimetilamônio
S60	BTACI	Aldrich	Cloreto de benziltrimetilamônio
S61	Neodol 23-5	Shell	Álcool C12-15 etoxilado (5 EO)
S62	Mackine 101	Mclntyre	Cocoaminodipropil dimetilamina
S63	Hetoxol CAW	Global 7	Ci6 álcool alcoxilado (5 PO) (20 EO)
S64	C91P3E10PA	Tomah	Cg-n propilamina etoxilada (3 PO) (10 EO)
S65	Surfonic® AGM550	Huntsman	Etoxilato (5 EO) de C12-14 propilamina (1 PO) etoxilada
S66	M-1816E15-2	Tomah	C16-18 dimetil eteramina (EO) PEG 15
S67	PF 8000	Witco	Éster de fosfato etoxilado
S68	TBAH	Sigma	Hidróxido de tetrabutilamônio
S69	AV 01/63-3	Clariant	Seboamina etoxilada (15 EO)
S70	Ethomeen T25	Akzo	Sebo alquil amina (15) etoxilada
S71	NA	Witco	Etoxilato de C16-18 álcool (20 EO)
S72	Surfonic L68-20X	Huntsman	Etoxilato de álcool C16-18 (20 EO)
S73	Hetoxol CAWS	Global 7	Etoxilato de Ο_Ί6 álcool (PO 5) (EO 20)
S74	Agnique DF 6889	Cognis	Mistura de silicone antiespumante
S75	FloMo 1407	Wi- tco/Crompton	Sebo amina etoxilada 20 EO
S76	Surfonic T-15	Huntsman	Sebo amina PEG 15
S77	Witcamine Tam 150	Witco	Sebo amina PEG 15
S78	AV 01/63-2	Clariant	Seboamina monoetoxilada 15 EO
S79	AGM 550	Huntsman	Eteramina PEG 5
S80	AV 01/96-2	Clariant	Cocoamina monoetoxilada (7 EO)
S81	AV 01/275-2	Clariant	Estearilamina etoxilada (11 EO)
S82	5595-125B	Witco	Etoxilato de álcool C12-14 (1,5 PO) (8 EO)
S83	Witcamine TAM 105	Witco	Etoxilato de sebo amina (10,5 EO)

113

Continuação

Ref.	Marca Registrada	Fabricante	Descrição Guímica
S84	Ethoquard T25	Akzo Nobel	Cloreto de amônio quaternário de etoxilato de sebo (15 EO)
S85	Brij	Sigma	Etoxilato de álcool de estearila (10 EO)
S86	Emulgin L	Cognis	Etoxilato (9 EO) de propoxilato de ceteret (2 PO)
S87	NA	Sigma	Álcool de tetraidrofurfurila
S88	Ammonyx SC 1485	Albemarle	Óxido de miristil dimetil amina
S89	Isopar L	Exxon	Óleo parafínico
S90	AV 01/271-2		Sebo amina monoetoxilada (11 EO)
S91			Cloreto de cocodimetil amônio

O procedimento que segue foi usado para testar composições dos Exemplos para determinar a eficácia herbicida, exceto onde de outro modo indicado.

As sementes das espécies de planta indicadas foram plantadas em potes quadrados de 85 mm em uma mistura de solo que foi anteriormente esterilizada com vapor e pré-fertilizada com um fertilizante de liberação lenta 14-14-14 NPK em uma taxa de 3,6 kg/m³. Os potes foram postos em uma estufa com subirrigação. Cerca de uma semana após a emergência, as plantinhas fòram reduzidas conforme necessário, incluindo remoção de quaisquer plantas não saudáveis ou anormais, para criar uma serie uniforme de potes dê teste.

As plantas foram mantidas durante o teste na estufa onde elas receberam um mínimo de 14 horas de luz por dia. Se luz natural fosse insu15 ficiente para atingir a necessidade diária, luz artificial com uma intensidade de aproximadamente 475 microeinsteins foi usada para constituir a diferença. As temperaturas de exposição não foram precisamente controladas mas eram em média cerca de 27°C durante o dia e cerca de 18°C durante a noite. As plantas foram subirrigadas durante o teste para assegurar níveis de umidade no solo adequados.

114

Ç1<

Os potes foram designados para tratamentos diferentes de uma maneira experimental aleatória com 6 replicações. Um conjunto de potes foi deixado sem tratamento como uma referência contra quais efeitos do tratamento poderíam ser avaliados mais tarde.

A aplicação de composições de glifosato foi feita através de pulverização com um pulverizador de plataforma equipado com um bocal 9501E calibrado para liberar um volume de pulverização de 93 litros por hectare (l/ha) em uma pressão de 166 kilopascals (kPa). Após o tratamento, os potes foram retornados para a estufa até estarem prontos para avaliação.

Os tratamentos foram feitos usando composições aquosas diluídas. Essas poderíam ser preparadas como composições de pulverização diretamente a partir de seus ingredientes, ou através de diluição com água das composições de concentrado pré-formuladas.

Para avaliação de eficácia herbicida, todas as plantas no teste foram examinadas por um único técnico com prática, que registrou o controle percentual, uma medição visual da eficácia de cada tratamento comparando com plantas não-tratadas. O controle de 0% indica nenhum efeito, e controle de 100% indica que todas as plantas estavam completamente mortas. Controle de 85% ou mais é na maioria dos casos considerado aceitável para uso de herbicida normal; no entanto, em testes de estufa tal como aqueles para os exemplos é normal aplicar composições em taxas que dão menos do que 85% de controle, uma vez que é mais fácil fazer a discriminação entre as composições tendo níveis de eficácia diferentes. Os valores de % de controle descritos representam a média para todas as réplicas de cada tratamento.

EXEMPLO 1

O efeito de ácidos pequenos sobre a eficácia de álcoois alcoxilados aminados da fórmula (9) ou (10) acima foi testado. Composições concentradas aquosas foram preparadas contendo sal de glifosato de potássio, descrito em g de a.e./litro, e os ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 1a.

Tabela 1a

115

Composição	Glifosato g de a.e./l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
346A8T	62,7	S1	2,0	—	—
346B4E	62,7	S1	2,0	Ácido acético	0,1
346C0Z	62,7	S1	2,0	Ácido fosfórico	0,15
346D2B	62,7	S1	2,0	Ácido glucônico	0,35
346E9L	62,7	S1	2,0	Ácido láctico	0,15
346F8T	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,1
346G3S	62,7	S1	2,0	Ácido fumárico	0,14
346H6Y	62,7	S1	2,0	Ácido cítrico	0,14

A composição da Tabela 1a e composições comparativas Roundup® UltraMax e Composição 411 foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as replicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 1b.

Tabela 1b: ABUTH % de controle

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
346A8T	56,7	80,8	90,0	95,0
346B4E	58,3	80,8	90,0	93,3
346C0Z	53,3	80,8	90,8	95,5
346D2B	63,3	77,5	90,0	93,0
346E9L	50,0	80,0	87,5	93,8
346F8T	80,8	85,8	95,5	97,8
346G3S	67,5	77,5	89,2	91,7
346H6Y	61,7	81,7	88,3	94,7
Roundup® UltraMax	10,0	74,2	81,7	88,3
Composição 411	23,3	76,7	85,0	93,8

Formulações de glifosato de potássio contendo ácido oxálico e S1 proveram aumento de eficácia significante sobre os padrões de Roundup® UltraMax e Composição 411, e a composição 346A8T que não continha ácido oxálico em todas as taxas aplicadas. Todas as formulações, com ou sem ácidos dicarboxílicos, eram mais eficazes do que Roundup® Ultra116

Max e Composição 411, para o controle de folha de veludo.

EXEMPLO 2

A eficácia do herbicida contra folha de veludo da adição de ácidos orgânicos pequenos a formulações de glifosato de potássio contendo álcoois alcoxilados aminados da fórmula (9) ou (10) foi testada. As composições concentradas aquosas foram preparadas contendo sal de glifosato de potássio, descrito em g de a.e./litro, e os ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 2. Todos os componentes foram adicionados juntos e agitados em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. Todas as amostras foram então resfriadas para a temperatura ambiente e a estabilidade após 24 horas foi determinada.

Tabela 2a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
342A6J	62,7	S10	2,0	—
342B9V	62,7	S1	2,0	Ácido acético	0,1
342C3H	62,7	S1	2,0	Ácido fosfórico	0,15
342D7D	62,7	S1	2,0	Ácido glucônico	0,35
342E7U	62,7	S1	2,0	Ácido láctico	0,15
342F8K	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,1
342G6R	62,7	S1	2,0	Ácido fumárico	0,14
342H1A	62,7	S1	2,0	Ácido cítrico	0,14

As composições da Tabela 2a e composições comparativas Composição 570I e Composição 411 foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 2b.

Tabela 2b: % de controle de ABUTH

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
342A6J	65	87,3	91,8	95,8
342B9V	50	85,3	91,5	95,2
342C3H	50,3	84	92,3	94,8
342D7D	63,5	86,5	90,8	95,2

117

342E7U	54,7	87,7	92,8	94,7
342F8K	75,8	91,7	94,8	97,2
342G6R	70	84	92,2	94,8
342H1A	60	83	92,5	95,7
Composição 570I	0,8	14,2	37,5	60,5
Composição 411	2,5	79,5	86,8	93,5

Α composição 342F8K, contendo ácido oxálico, proveu o controle de folha de veludo maior.

EXEMPLO 3

A eficácia da adição de ácido cítrico e ácido fosfórico a formula5 ções de glifosato de potássio foi testada. As composições de concentrado aquosas foram preparadas contendo sal de glifosato de potássio, descrito em g de a.e./litro, e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 3a. Todos os componentes foram adicionados juntos e agitados em uma batelada de agitador por 30 minutos a 60°C. Após 24 horas em temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e amarelas.

Tabela 3a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
344A2G	62,7	S6	2,0	—	—
344B8I	62,7	S7	2,0	—	—
344C6R	62,7	S7	2,0	Ácido cítrico	0,08
344D9Z	62,7	S7	2,0	Ácido cítrico	0,24
344E7U	62,7	S7	2,0	Ácido cítrico	0,45
344F5X	62,7	S7	2,0	Ácido fosfórico	0,10
344G5T	62,7	S7	2,0	Ácido fosfórico	0,20

As composições da Tabela 3a e composições comparativas Composição 570I e Composição 411 foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para ιοί 5 das as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 3b.

Tabela 3b: % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

118

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
344A2G	42,5	78,3	91,8	93,3
344B8I	17,5	66,7	86,2	93,2
344C6R	24,2	76,3	85,7	91
344D9Z	40	76,8	87,2	90,2
344E7U	40	76,7	87,2	91,7
344F5X	36,7	76,7	85,8	91,5
344G5T	30,8	74,2	85	91
Composição 570I	0	25	58,3	70,8
Composição 411	35,8	74,4	86,8	94,3

A adição de ácidos pequenos tal como ácido cítrico e ácido fosfórico não teve impacto significante sobre a eficácia dos álcoois alcoxilados aminados da fórmula (5).

EXEMPLO 4

A eficácia do desempenho de ácidos oxálico versus EDTA em folha de veludo foi testada. Na Tabela 4a, as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato de potássio são descritas em g de a.e./litro. Ácido oxálico e EDTA foram primeiro dissolvidos em água e então glifosato de potássio e tensoativo foram adicionados. A formulação foi então posta em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e ligeiramente amarelas.

Tabela 4a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
381A9N	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2
381B3K	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,4
381C4R	62,7	S1	2,0	EDTA	0,2
381D0Q	62,7	S1	2,0	EDTA	0,4
381E4I	62,7	S12	2,0	Ácido oxálico	0,2
381F1A	62,7	S12	2,0	Ácido oxálico	0,4
381G5C	62,7	S12	2,0	EDTA	0,2
381H8S	62,7	S12	2,0	EDTA	0,4

119

As composições da Tabela 4A Composição 725K, Composição

579I e Roundup® UltraMax, foram aplicadas a plantas de folha de veludo (ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 4b.

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
381A9N	71,7	93,2	97,8	99
381B3K	74,2	90,5	99	99,5
381C4R	70	85,8	93,5	95,8
381DOQ	64,2	81,7	94,8	97,3
381E4I	66,7	86,7	93,3	98
381F1A	63,3	87,5	94,2	97,3
381G5C	49,2	72,5	86,7	89,2
381H8S	23,3	60,8	83,3	88,3
Composição 725K	0	9,2	36,7	61,7
Composição 570I	0	19,2	48,3	66,7
Roundup® UltraMax	25	75,8	90	94,7

Ácido oxálico e EDTA em combinação com C14-15 eteramina PEG (EO) mostraram eficácia similar. As formulações de ácido oxálico contendo sebo amina PEG 5 renderam maior eficácia sobre as formulações de EDTA análogas. C14-15 eteramina PEG 13 (EO) renderam mais eficácia sobre as formulações de sebo amina PEG 5. Todas as formulações exceto sebo amina PEG 5 contendo EDTA superou o padrão Roundup® UltraMax. EXEMPLO 5

A eficácia de diferentes ácidos dicarboxílicos com tensoativo cocoamina foi testada. Na Tabela 5a, composições de concentrado aquosas foram preparadas com glifosato de potássio. Concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. Ácidos dicarboxílicos foram adicionados às formulações em várias razões de peso. Os ácidos foram primeiro dissolvidos em água e então glifosato de potássio e tensoativo foram adicionados. A formulação foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e incolor.

120

Tabela 5a

Compo- sição	Glifosato g/l	Tenso- ativo	p/v %	Ácido dicarboxílico (DA)	p/v %	Gly:DA
611A5V	62,7	S5	2,0
611B9S	62,7	S5	2,0	Ácido fórmico	0,15	40:1
611C6L	62,7	S5	2,0	Ácido oxálico	0,3	20:1
611D3H	62,7	S5	2,0	Ácido malônico	0,4	15:1
611E8C	62,7	S5	2,0	Ácido succínico	0,4	15:1
611F8K	62,7	S5	2,0	Ácido glutárico	0,4	15:1
611G1Z	62,7	S5	2,0	Ácido adípico	0,5	12:1
611H3J	63,7	S5	1,2	Ácido oxálico	0,3	20:1

As composições da Tabela 5a e composições comparativas da

Composição 725K, Composição 5701 e Roundup® UltraMax foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa crus-galli var. frumenta, ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 5b e 5c.

Tabela 5b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
611A5V	60	77,5	88,3	91,7
611B9S	46,7	80	88,3	90
611C6L	81,7	83,3	89,2	90
611D3H	47,5	82,5	87,5	90
611E8C	64,2	78,3	85,8	90,8
611F8K	47,5	82,5	85,8	90
611G1Z	75	80,8	86,7	87,5
611H3J	60	82,5	89,2	92,8
Composição 725K	20,8	70	80,8	82,5
Composição 570I	40	72,5	84,2	84,2
Roundup® UltraMax	72,5	87,5	90,8	92,2

121

Tabela 5c % de inibição de ECHCF 14 dias após tratamento

Composição	100gde a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
611A5V	55	60	66,7	82,5
611B9S	55	66,7	82,5	85,8
611C6L	55	63,3	78,3	82,5
611D3H	52,5	60	71,7	77,5
611E8C	55	60,8	65	74,2
611F8K	52,5	58,3	70,8	74,2
611G1Z	53,3	59,2	70	77,5
611H3J	52,5	60,8	73,3	80,8
Composição 725K	2,5	15,8	48,3	52,5
Composição 570I	15,8	40	50	55
Ròundup® UltraMax	55	59,2	71,7	86,3

O ácido oxálico ofereceu maior eficácia sobre a folha de veludo, enquanto que os outros ácidos dicarboxílicos testados não. Nenhum dos ácidos dicarboxílicos proveu aumento de eficácia sobre a erva de quinteiro.

Na Tabela 5b, um pouco de eficácia maior foi notado com ácido adípico.

EXEMPLO 6

A eficácia do ácido iminodiacético (IDA) versus ácido oxálico no desempenho do glifosato de potássio foi testada. Na Tabela 6a, as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de po10 tássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro.

Tabela 6a

Composi- ção	Glifosato g/i	Componente 1	p/v %	Componente 2	p/v %
060AA3D	62			Ácido oxálico	2,0
060AB8J	62	—		Ácido oxálico	0,6
060AC3H	62	—		Ácido iminodiacético	2,0
060AD5N	62			Ácido iminodiacético	0,6
060AE7C	62	S5	2,0	Ácido oxálico	0,6
060AF6B	62	S5	2,0	Ácido iminodiacético	0,6
069AG0L	62	S5	2,0

122

As composições da Tabela 6a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup® UltraMax foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa crus-galli var. frumentae, ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 6b e 6c.

Tabela 6b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
060AA3D	73,3	80	85,8	90
060AB8J	66,7	80	84,2	92,5
060AC3H	31,7	70	77,5	86,7
060AD5N	13,3	70	80	85,8
060AE7Q	71,7	85	87,5	97,5
060AF6B	55,8	80	87,5	94,8
069AG0L	60	74,2	87,5	92,5
Composição 725K	23,3	61,7	72,5	77,5
Composição 570I	36,7	65,8	77,5	84,2
Roundup® UltraMax	45	83,3	91,7	93,3

Tabela 6c % de inibição de ECHCF 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
060AA3D	10	30,8	43,3	50
060AB8J	13,3	40,8	54,2	55
060AC3H	14,2	30,8	55,8	57,5
060AD5N	20,8	39,2	51,7	62,5
060AE7Q	60	78,3	85	91,3
060AF6B	50	76,7	80,8	82,5
069AG0L	59,2	70	84,2	92,5
Composição 725K	0,8	32,5	56,7	58,3
Composição 570I	14,2	30	54,2	57,5
Roundup® UltraMax	60	67,5	85,7	87,3

O ácido oxálico é mais eficaz do que o ácido iminoacético em

123 eficiência de glifosato intensificada em folha de veludo. Ethomeen C12 foi necessário para atingir maior eficácia sobre erva de quinteiro em formulações de ácido oxálico e ácido iminoacético.

EXEMPLO 7

A habilidade do ácido oxálico em aumentar o desempenho de glifosato de potássio foi avaliada conforme comparado com outros quelantes comuns. Na Tabela 7a composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. A razão em peso de a.e. de glifosato para citrato de sódio, ácido oxálico e EDTA era 2,2:1, 2:1 e 1,5:1, respectivamente, e a 22:1, 20:1 e 15:1, respectivamente. Os quelantes foram primeiro dissolvidos em água e então glifosato de potássio foi adicionado. A formulação foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após esfriar em temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis e claras.

Tabela 7a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	p/v %
605A0X	64,2	Ácido di-K oxálico	4,09
605B5T	62,7	Ácido di-K oxálico	0,41
605C8U	63,6	EDTA	4,23
605D5A	62,7	EDTA	0,42
605E9I	63,6	Citrato de sódio	2,68
605F2E	62,7	Citrato de sódio	0,27

As composições da Tabela 7a, Composição 470K, Composição 725K, Composição 570I e Roundup® UltraMax foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabela 7b.

Tabela 7b % de inibição de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
605A0X	80,8	86,7	91,7	92,8
605B5T	68,3	81,7	84,2	86,7
605C8U	65	74,2	80	83,3

124

605D5A	59,2	70,8	82,5	81,7
605E9I	50	73,3	80	83,3
605F2E	48,3	75,8	81,7	84,2
Composição 470K	79,2	84,2	89,2	93
Composição 725K	3,3	51,7	69,2	76,7
Composição 570I	18,3	64,2	75,8	78,3
Roundup® UltraMax	70,8	88,8	94,3	97,7

O ácido oxálico era superior ao citrato de sódio e EDTA para aumentar a eficácia do glifosato em folha de veludo. Ácido oxálico em razões de 2:1 e 20:1 de a.e. de glifosato:ácido oxálico teve desempenho similar aos padrões de Roundup® UltraMax e Composição 470K/

EXEMPLO 8

A eficácia dos ácidos dicarboxílicos com álcoois alcoxilados aminados da fórmula (5) e glifosato de potássio foi examinada. Na Tabela 8a as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. Concentrações de glifosato são descritas em g de

a.e./litro. Os ácidos foram primeiro dissolvidos em água, glifosato de potássio foi adicionado, e o tensoativo foi derretido na solução. A formulação foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para a temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e ligeiramente amarelas.

Tabela 8a

Composi- ção	Glifosato g/l	Componente 1	p/v %	Componente 2	p/v %
396A3J	62,7	S46	2,0	—
396B5R	62,7	S46	2,0	Ácido acético	0,2
396C9A	62,7	S46	2,0	Ácido fosfórico	0,3
396D3V	62,7	S46	2,0	Ácido láctico	0,3
396E3R	62,7	S46	2,0	Ácido oxálico	0,2
396F9K	62,7	S46	2,0	Ácido succínico	0,26
396G5B	62,7	S46	2,0	Ácido cítrico	0,27
396H7U	62,7	S46	2,0	Ácido glucônico	0,5

As composições da Tabela 8a, Composição 725K, Composição

125

570Ι e Roundup® UltraMax foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 8b.

Tabela 8b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
396A3J	53,3	79,2	87,5	90
396B5R	39,2	80,8	87,5	93
396C9A	53,3	80	85	91,5
396D3V	59,2	77,5	85	89,2
396E3R	71,7	85,8	86,7	92,5
396F9K	56,7	78,3	87,5	90
396G5B	52,5	80,8	85,8	89,2
396H7U	47,5	80,8	85,8	92,5
Composição 725K	6,7	63,3	75,8	80,8
Composição 570I	28,3	69,2	76,7	80,8
Roundup® UltraMax	60	80	88,3	92,5

Ácidos acético, láctico, succínico, cítrico e glucônico não afetaram significantemente a eficácia das suas respectivas formulações em folha de veludo. A formulação de ácido oxálico exibiu eficácia maior.

EXEMPLO 9

A eficácia dos ácidos carboxílicos com álcoois alcoxilados ami10 nados da fórmula (5) foi avaliada. Na Tabela 9a, as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. Os ácidos foram primeiro dissolvidos em água, glifosato de potássio foi adicionado, e o tensoativo foi derretido na solução. A formulação foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e ligeiramente amarelas.

126

Tabela 9a

Composi- ção	Glifosato g/i	Componente 1	p/v %	Componente 2	p/v %
390A7B	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2
390B8W	62,7	S1	2,0	Ácido succínico	0,26
390C3A	62,7	S1	2,0	Ácido maléico	0,26
390D0K	62,7	S1	2,0	Ácido fumárico	0,26
390E9D	62,7	S1	2,0	Ácido succinâmico	0,26
390F4G	62,7	S1	2,0		—
390G4P	62,7	S30	2,0	Ácido oxálico	0,26

As composições da Tabela 9a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup® UltraMax foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 9b.

Tabela 9b % de inibição de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
390A7B	78,3	87,5	92,8	95,7
390B8W	70,8	84,2	91	93
390C3A	72,5	86,7	94,5	95
390D0K	75	85,8	93,5	98
390E9D	25,8	51,7	67,5	72,5
390F4G	⁷⁰	85	90,8	94,5
390G4P	80	90,5	92,2	96,7
TD IC	38,3	73,3	85	86,7
Composição 725K	0	2,5	21,7	56,7
Composição 570I	8,3	30	55	68,3
Roundup® UltraMax	41,7	75	88,3	90,8

As formulações de ácido oxálico, ácido maléico e ácido fumárico proveram eficiência similar para o controle de folha de veludo com níveis de desempenho maiores do que o padrão de Roundup® UltraMax. Ácido succi10 nâmico mostrou um efeito antagonístico sobre a eficácia de glifosato quando combinado com o tensoativo Cu-isdimetil eteramina PEG 13 (EO).

127

EXEMPLO 10

A eficácia da adição de ácido oxálico a composições padrão comerciais de glifosato em foicinha (CASOB) foi avaliada. Três razões diferentes de a.e de glifosato:ácido oxálico 2:1, 10:1 e 30:1 foram avaliadas. Os resultados, como média para todas as replicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 10a.

Tabela 10a % de controle de CASOB 18 dias após tratamento

Composição	Sal de glifosato	200 g de a.e/ha	400 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
Composição 725K	K	35	61,7	75
Roundup UltraMax	IPA	80	92,5	97,5
Roundup UltraMax:ácido oxálico @ 2:1	IPA	85	96,7	99,7
Roundup UltraMax:ácido oxálico @10:1	IPA	84,2	92,5	96,5
Roundup UltraMax:ácido oxálico @ 30:1	IPA	80,8	91,7	95
TD IQ	di-NH₄	75	89,8	96,5
TD IQ:ácido oxálico @2:1	di-NH₄	82,5	90	96,5
TD IQ:ácido oxálico @10:1	di-NH₄	82,5	85,7	97,5
TD IQ:ácido oxálico @ 30:1	di-NH₄	77,5	85	97,5
Composição 540K	K	80,8	87,3	95
Composição 540K:ácido oxálico @2:1	K	87,5	93,8	99,2
Composição 540K:ácido oxálico @10:1	K	85,8	96,7	99,8
Composição 540K:ácido oxálico @ 30:1	K	80	93,2	97,5

No geral, o ácido oxálico não fendeu aumento de eficácia estatisticamente significante em foicinha quando misturado no tanque com os padrões comerciais. O ácido oxálico não rendeu aumentos de eficácia para formulações de glifosato de IPA e potássio de carga alta.

EXEMPLO 11

O efeito do ácido oxálico sobre álcoois alcoxilados aminados da fórmula (5) e tensoativos de seboamina EO curtos em formulações de glifo15 sato de IPA e potássio diluídas foi avaliado. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. Todos os componentes foram adicionados e a formulação foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a

128

60°C. 24 horas após esfriar para a temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e ligeiramente amarelas.

Tabela 11a

Composi- ção	Glifosato g/i	Sal de glifosato	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
366A1P	60,0	IPA	S13	2,0		—
366B4R	60,0	IPA	S13	2,0	Ácido oxálico	0,1
366C4K	62,7	K	S13	2,0	—
366D5N	62,7	K	S13	2,0	Ácido oxálico	0,1
366E3M	60,0	IPA	S12	2,0	—	—
366F0Q	60,0	IPA	S12	2,0	Ácido oxálico	0,2
366G6J	62,7	K	S12	2,0	—	——
366H6D	62,7	K	S12	2,0	Ácido oxálico	0,2

As composições da Tabela 11a e composições comparativas da 5 Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela

11b.

Tabela 11b

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
366A1P	75,8	88,3	91,7	96,8
366B4R	79,2	90,8	97,5	97,7
366C4K	77,5	87,5	92,5	94,7
366D5N	77,5	87,5	92,5	96,3
366E3M	55,8	72,5	77,5	82,5
366F0Q	43,3	83,3	86,7	90
366G6J	43,3	60	75,8	84,2
366H6D	15	80,8	90	94,7
Composição 725K	0	5	28,3	67,5
Composição 570I	0	9,2	62,5	73,3
Roundup® UltraMax	43,3	80	87,5	91,3

Todas as formulações contendo ácido oxálico mostraram eficá10

129 cia sobre as formulações análogas não contendo ácido oxálico. As formulações 366A1P, 366B4R, 366C4K e 366D5N, todas contendo álcoois alcoxilados aminados da fórmula (9) com ou sem ácido oxálico adicionado, forneceram maior eficácia do que a Witcamin 405 ou formulações de glifosato pa5 drão. Formulações de glifosato de potássio e IPA tiveram desempenho similar.

EXEMPLO 12

O efeito do ácido oxálico sobre álcoois alcoxilados aminados da fórmula (9) em formulações de glifosato de IPA e potássio foi avaliado. As composições de concentrado aquosas 368A8F, 368B7I, 368C5O e 368D7Q foram formuladas com sal de glifosato de potássio. As composições de concentrado 368E4V, 368F3C, 369G7G e 368H6L foram formuladas com sal de glifosato de IPA. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e. por litro. As composições 368A8F e 368C5O cada uma adicionalmente con15 tinha 0,5% de ácido oxálico. Todos os componentes foram adicionados e a formulação foi agitada em uma batelada de agitação por 1 hora a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras de ligeiramente amarelas.

Tabela 12a

Composi- ção	Glifo- sato g/i	Compo- nente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
368A8F	484	S13	7,0	S5	3,0	S14	1,5
368B71	63	S13	2,0	Ácido Oxálico	0,1
368C5O	484	S1	7,0	S5	3,0	S14	1,5
368D7Q	63	S1	2,0	Ácido Oxálico	0,1
368E4V	360	S13	10,0	S14	1,5	Ácido Oxálico	0,5
368F3C	360	S13	10,0	S14	1,5
368G7G	60	S13	2,0	Ácido Oxálico	0,1
368H6L	60	S13	2,0

As composições da Tabela 12a e composições comparativas da

Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a

130 plantas de folha de veludo (Abutilon theoprasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 12b.

Tabela 12b

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
368A8F	61,7	81,7	88,3	95,8
368B7I	68,3	80,8	92,5	96,7
368C5O	70,8	80,8	90,8	95,3
368D7Q	78,3	93	96,3	99,2
368E4V	83,3	87,5	96	99,2
368F3C	65,8	80	92,5	97,2
368G7G	75	90	95,3	99,2
368H6L	70,7	85,8	93,3	99,7
Composição 725K	0	0	11,7	38,3
Composição 570I	0	0	21,7	42,5
Roundup UltraMax	14,2	72,5	84,2	93,3

Todas as formulações 1816E15PA, com ou sem ácido oxálico, eram superiores a Roundup UltraMax. 368D7Q e 368E4V, contendo razões de a.e. de glifosato para tensoativo de 3:1 e 2,7:1, respectivamente, e cada um com uma razão de a.e. de glifosato para ácido oxálico de 60:1, proveram a maior eficácia.

EXEMPLO 13

O efeito do acido oxálico sobre os vários sais de glifosato foi avaliado. Na Tabela 13a, as composições de mistura de tanque aquosas foram preparadas com os sais de glifosato de potássio, IPA e amônio em razões em peso de 2:1, 10:1 e 30:1 com ácido oxálico a 98% da Aldrich (AO). A atividade herbicida da mistura de tanque foi analisada versus misturas de tanque dos respectivos sais sem ácido oxálico.

Tabela 13a

Composição	Sal de glifosato	Componente 1	Gli:AO
Composição 725K A	K

131

Composição 725K B	K	Ácido oxálico	2:1
Composição 725K C	K	Ácido oxálico	10:1
Composição 725K D	K	Ácido oxálico	30:1
Composição 570IA	IPA
Composição 570IB	IPA	Ácido oxálico	2:1
Composição 570IC	IPA	Ácido oxálico	10:1
Composição 570ID	IPA	Ácido oxálico	30:1
Composição AMM-GLYS2S A	nh₄
Composição AMM-GLYS2S B	nh₄	Ácido oxálico	2:1
Composição AMM-GLYS2S C	nh₄	Ácido oxálico	10:1
Composição AMM-GLYS2S D	nh₄	Ácido oxálico	30:1

Folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) foi cultivada e tratada através dos procedimentos padrão acima. As composições da Tabela 13a foram aplicadas com resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, mostrados na Tabela 13b.

Tabela 13b

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha
Composição 725K A	0	0	34,2
Composição 725K B	20,8	70,8	80
Composição 725K C	0	7,5	72,5
Composição 725K D	0	0	60
Composição 570IA	0,8	5	52,5
Composição 570IB	56,7	75,8	85
Composição 570IC	25,8	45	75,8
Composição 570ID	16,7	37,5	75
Composição AMM-GLYS2S A	28,3	45,8	67,5
Composição AMM-GLYS2S B	75	80	84,2
Composição AMM-GLYS2S C	48,3	60,8	80
Composição AMM-GLYS2S D	47,5	48,3	75,8

A eficácia dos sais de glifosato de potássio, IPA e amino foi aumentada com ácido oxálico adicionado. A eficácia da formulação de glifosato e ácido oxálico era mais eficaz em uma razão de 2:1 de a.e. de glifosa-

132 to:ácido oxálico, e menos eficaz em uma razão de 30:1 de a.e. de glifosato:ácido oxálico.

EXEMPLO 14

O efeito do ácido oxálico sobre as formulações de glifosato con5 tendo vários tensoativos foi avaliado. Na Tabela 14a, as composições de mistura de tanque aquosas foram preparadas com os sais de glifosato de potássio, IPA e diamônio em razões de 2:1, 10:1 e 30:1 com ácido oxálico a 98% da Aldrich (AO). Cada uma das formulações de glifosato continha um componente tensoativo diferente. A atividade herbicida da mistura de tanque foi analisada versus as misturas de tanque dos respectivos sais sem ácido oxálico adicionado.

Tabela 14a

Composição	Sal de glifosato	Tensoativo	Gly:S	Componente 1	Gli:AO
Composição 540KA	K	S65	4:1
Composição 540KB	K	S65	4:1	Ácido oxálico	2:1
Composição 540KC	K	S65	4:1	Ácido oxálico	10:1
Composição 540KD	K	S65	4:1	Ácido oxálico	30:1
Roundup UltraMax A	IPA	proprietário
Roundup UltraMax B	IPA	proprietário		Ácido oxálico	2:1
Roundup UltraMax C	IPA	proprietário		Ácido oxálico	10:1
Roundup UltraMax D	IPA	proprietário		Ácido oxálico	30:1
.TD IQ-A	di-NH₄	APG nãoiônico	3,6:1
TD IQ-B	di-NH₄	APG nãoiônico	3,6:1	Ácido oxálico	2:1
TD IQ-C	di-NH₄	APG nãoiônico	3,6:1	Ácido oxálico	10:1
TD IQ-D	di-NH₄	APG nãoiônico	3,6:1	Ácido oxálico	30:1

As composições da Tabela 14a e composições comparativas da Composição 725K foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theo15 phrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 14b.

133

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha
Composição 540KA	12,5	38,3	72,5
Composição 540KB	76,7	84,2	91,7
Composição 540KC	70	79,2	87,5
Composição 540KD	34,2	76,7	84,2
Roundup UltraMaxA	7,9	28	62,1
Roundup UltraMaxB	80	85	90,8
Roundup UltraMaxC	76,7	84,2	90,8
Roundup UltraMaxD	70	78,3	87,5
TD IQ-A	16,7	26,7	65,8
TD IQ-B	75	84,2	90
TDIQ-C	45	77,5	87,5
TD IQ-D	41,7	67,5	85,8
Composição 725K¹	0	9,2	44,2
Composição 725K²	15,8	46,7	80

¹ Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com

725 gramas/l.

² Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com 445 gramas/l.

A eficácia de todas as formulações foi aumentada com ácido oxálico adicionado. A eficácia da formulação de glifosato e ácido oxálico era mais eficaz em uma razão de 2:1 de a.e. de glifosato:ácido oxálico. A eficácia geral do Roundup® UltraMax era maior com ácido oxálico, seguido pela formulação de glifosato de potássio contendo um tensoativo de eteramina catiônico e TD IQ contendo um alquilpoliglicosídeo não-iônico.

EXEMPLO 15

A eficácia de três produtos de glifosato comerciais e ácido oxálico como misturas de tanque foi avaliada. Na Tabela 15a, as composições de mistura de tanque aquosas foram preparadas com os sais de glifosato de potássio, IPA e diamônio em razões de 2:1, 10:1 e 30:1 com ácido oxálico (AO). A atividade herbicida da mistura de tanque foi analisada versus misturas de tanque dos respectivos sais sem ácido oxálico adicionado.

Tabela 15a r>7

134

Composição	Sal de glifosato	Componente 1	Gli:AO
Composição 540K A	K
Composição 540K B	K	Ácido oxálico	2:1
Composição 540K C	K	Ácido oxálico	10:1
Composição 540K D	K	Ácido oxálico	30:1
Roundup UltraMax A	IPA
Roundup UltraMax B	IPA	Ácido oxálico	2:1
Roundup UltraMax C	IPA	Ácido oxálico	10:1
Roundup UltraMax D	IPA	Ácido oxálico	30:1
TD IC-A	di-NH₄
TD IO-B	di-NH₄	Ácido oxálico	2:1
TD IO-C	di-NH₄	Ácido oxálico	10:1
TD IC-D	di-NH₄	Ácido oxálico	30:1

As composições da Tabela 15a e composição comparativa 725K foram aplicadas a plantas de rabo de raposa verde (SETVI). Os resultados, como média para todas as replicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 15b.

Tabela 15b % de inibição de SETVI 14 dias após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha
Composição 540KA	69,2	75	87,5
Composição 540KB	68,3	79,2	94,7
Composição 540KC	71,7	81,7	93
Composição 540KD	65	72,5	94
Roundup UltraMaxA	70	72,5	86,7
Roundup UltraMaxB	71,7	72,5	91,3
Roundup UltraMaxC	71,7	78,3	89,2
Roundup UltraMaxD	66,7	76,7	90,8
TD IC-A	63,3	71,7	85
TD IO-B	65,8	73,3	90,5
TD IO-C	53,3	67,5	84,2
TD IC-D	53,3	67,5	90,3
Composição 725K¹	50	55	69,1
Composição 725K²	70	72,5	86,7

135 ¹ Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com 725 gramas/l.

² Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com 445 gramas/l.

Nenhum aumento significante ou antagonismo com combinações de ácido oxálico foi verificado.

EXEMPLO 16

A eficácia de três produtos de glifosato comerciais e ácido oxálico como misturas de tanque foi avaliada. Na Tabela 16a, composições de mistura de tanque aquosas foram preparadas com os sais de glifosato de potássio, IPA e diamônio em razões de 2:1, 10:1 e 30:1 com ácido oxálico (AO). A atividade herbicida da mistura de tanque foi analisada versus misturas de tanque dos respectivos sais sem ácido oxálico adicionado.

Tabela 16a

Composição	Sal de glifosato	Componente 1	Gli:AO
Composição 540KA	K
Composição 540KB	K	Ácido oxálico	2:1
Composição 540KC	K	Ácido oxálico	10:1
Composição 540KD	K	Ácido oxálico	30:1
Roundup UltraMaxA	IPA
Roundup UltraMaxB	IPA	Ácido oxálico	2:1
Roundup UltraMaxC	IPA	Ácido oxálico	10:1
Roundup UltraMaxD	IPA	Ácido oxálico	30:1
TD IC-A	di-NH₄
TD IG-B	di-NH₄	Ácido oxálico	2:1
TD IG-C	di-NH₄	Ácido oxálico	10:1
TD IO-D	di-NH₄	Ácido oxálico	30:1

As composições da Tabela 16a e composição comparativa 725K foram aplicadas a plantas de rabo grama anuais (LOLMG). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 16b.

Tabela 16b % de inibição de LOLMG 13 dias após tratamento

136

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha
Composição 540KA	72,5	87,5	94
Composição 540KB	74,2	88	98,7
Composição 540KC	75	88,3	96,2
Composição 540KD	72,5	92,2	93,7
Roundup UltraMaxA	71,7	88,5	92,2
Roundup UltraMaxB	70	88	93,5
Roundup UltraMaxC	73,3	85	94,7
Roundup UltraMaxD	67,5	83,3	87,5
TDIG-A	64,2	80	89,2
TD IO-B	65	87,2	92,2
TD IG-C	65	82,5	91,7
TD IG-D	64,2	81,7	85
Composição 725K¹	20	75,8	84,2
Composição 725K²	71,7	88,5	92,2

¹ Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com

725 gramas/l.

² Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com 445 gramas/l.

EXEMPLO 17

A eficácia de produtos de glifosato comerciais e ácido oxálico como misturas de tanque foi avaliada. Na Tabela 17a, composições de mis10 tura de tanque aquosas foram preparadas com os sais de glifosato de IPA e di-amônio em razões em peso de 2:1, 10:1 e 30:1 com ácido oxálico (AO). A atividade herbicida da mistura de tanque foi analisada versus misturas de tanque dos respectivos sais sem ácido oxálico adicionado.

Tabela 17a

Composição	Sal de glifosato	Componente 1	Gli:AO
Roundup UltraMax A	IPA
Roundup UltraMax B	IPA	Ácido oxálico	2:1

137

Roundup UltraMax C	IPA	Ácido oxálico	10:1
Roundup UltraMax D	IPA	Ácido oxálico	30:1
TD IQ-A	di-NH₄
TD IQ-B	di-NH₄	Ácido oxálico	2:1
TD IQ-C	di-NH₄	Ácido oxálico	10:1
TD IQ-D	di-NH₄	Ácido oxálico	30:1

As composições da Tabela 16a e composição comparativa 725K foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa cruss-galli var. frumentae, ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mos5 trados nas Tabelas 17b e 17c.

Tabela 17b % de inibição de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha
Roundup UltraMax A	5,8	56,7	82,5
Roundup UltraMax B	78,3	80	90
Roundup UltraMax C	71,7	79,2	89,2
Roundup UltraMax D	40	79,2	89,2
TD IQ-A	0	45	75
TD IQ-B	40	80	89,2
TD IQ-C	25,8	50,8	80
TD IQ-D	0	19,2	80
Composição 725K¹	0	5	29,2
Composição 725K²	5,8	56,7	82,5

¹ Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com

725 gramas/l.

² Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com 10 445 gramas/l.

Tabela 17c % de inibição de ECHCF 15 após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha
Roundup UltraMax A	20,8	56,7	70
Roundup UltraMax B	44,2	60,8	67,5
Roundup UltraMax C	42,5	57,5	67,5

138

Roundup UltraMax D	38,3	57,5	67,5
TD IQ-A	6,7	30	62,5
TD IQ-B	25	35	63,3
TD IQ-C	23,3	45	60,8
TD IQ-D	29,2	41,7	62,5
Composição 725K¹	0	0	28,3
Composição 725K²	20,8	56,7	70,0

¹ Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com

725 gramas/l.

² Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com 445 gramas/l.

0 ácido oxálico aumentou a eficácia do glifosato em folha de veludo, com uma razão de 2:1 de a.e. de glifosato:ácido oxálico sendo a mais eficaz. Ácido oxálico não aumentou significantemente a eficácia do glifosato em erva de quinteiro.

EXEMPLO 18

O desempenho de eficácia do tensoativo Silwet L-77 formulado com Roundup UltraMax e ácido oxálico em ipoméia foi avaliado. As composições de concentrado aquosas contendo o sal de glifosato de IPA como Roundup UltraMax foram formuladas como misturas de tanque com ácido oxálico e com ou sem tensoativo Silwet L-77 (S44) conforme resumido na Tabela 18a.

Tabela 18a

Composição	Componente 1	a.e. de Gli:Componente 1	Componente 2	a.e. de Gli:componente 2
Roundup UltraMax A
Roundup UltraMax B			S44	1000:1
Roundup UltraMax C	Ácido oxálico	2:1
Roundup UltraMax D	Ácido oxálico	10:1
Roundup UltraMax E	Ácido oxálico	30:1
Roundup UltraMax F	Ácido oxálico	2:1	S44	1000:1
Roundup UltraMax G	Ácido oxálico	10:1	S44	1000:1
Roundup UltraMax H	Ácido oxálico	30:1	S44	1000:1

139

As composições da Tabela 18- e composição comparativa da Composição 725K foram aplicadas a plantas ipoméia (IPOSS). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 18b.

Tabela 18b

Composição	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	600 g de a.e./ha
Roundup UltraMax A	70	78,3	84,2
Roundup UltraMax B	80	80	82,5
Roundup UltraMax C	82,5	82,5	85
Roundup UltraMax D	80,8	83,3	85
Roundup UltraMax E	80	82,5	84,2
Roundup UltraMax F	84,2	82,5	85
Roundup UltraMax G	80,8	84,2	84,2
Roundup UltraMax H	80	84,2	85
Composição 725K¹	44,2	70	80
Composição 725K²	70	78,3	84,2

¹ Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com

725 gramas/l.

² Mistura de tanque formulada a partir da Composição 725K com 445 gramas/l.

O ácido oxálico como aditivo de mistura de tanque em uma razão de 2:1, 10:1 ou 30:1 de a.e. de glifosato:ácido oxálico era igualmente eficaz em aumento da eficácia de Roundup UltraMax em ipoméia.

EXEMPLO 19

O efeito de eficácia do ácido oxálico sobre os sais de glifosato foi avaliado. As composições aquosas foram preparadas conforme indicado na Tabela 19a. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro.

Tabela 19a

Composição	Glifosato g/l	Sal de glifosato	Componente 1	% p/v
053A9M	62	K	oxalato de di K	2,0
053B2C	62	K
053C5T	62	IPA	oxilato de di K	2,0

140

053D8N	62	IPA
053E2M	62	nh₄	oxilato de di K	2,0
053F1R	62	nh₄
053G0K	62	(NH₄)₂	oxilato de di K	2,0
053H7A	62	(NH₄)₂

As composições da Tabela 19a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa cruss-galli var. frumentae, ECHCF). Os resultados, como mé5 dia para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 19b e 19c.

Tabela 19b % de inibição de ABUTH 16 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
053A9M	41,7	77,5	84,2	90
053B2C	14,2	62,5	78,3	81,7
053C5T	64,2	80,8	84,2	87,5
053D8N	16,7	65,8	78,3	79,2
053E2M	43,3	75	83,3	88,3
053F1R	27,5	62,5	70	79,2
053G0K	44,2	80,8	86,7	90,5
053H7A	17,5	61,7	75,8	77,5
Composição 725K	5	54,2	62,5	75,8
Composição 570I	6,7	58,3	73,3	80
Roundup UltraMax	20	80	85	90

Tabela 19c % de inibição de ECHCF 16 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
053A9M	26,7	45	47,5	51,7
053B2C	24,2	43,3	48,3	51,7
053C5T	20	45,8	48,3	51,7
053D8N	21,7	42,5	49,2	51,7
053E2M	16,7	42,5	46,7	51,7

141

053F1R	10	40	47,5	52,5
053G0K	21,7	45	49,2	50,8
053H7A	11,7	31,7	45	49,2
Composição 725K	5	30	44,2	50
Composição 570I	11,7	40	47,5	50
Roundup UltraMax	36,7	55	65,8	75,8

Todas as formulações contendo oxalato de dipotássio eram superiores para controle de folha de veludo versus formulações análogas não contendo ácido oxálico, e tiveram melhor desempenho do que o padrão Roundup UltraMax. O oxalato de dipotássio aumentou a eficácia indepen5 dente do sal de glifosato. O oxalato de dipotássio era relativamente ineficaz para aumento da eficácia contra erva de quinteiro.

EXEMPLO 20

O efeito do ácido oxálico e dos álcoois alcoxilados aminados da fórmula (5) em formulações sólidas de glifosato de amônio foi avaliado. As formulações sólidas comparativas de padrões comerciais foram também preparadas. Concentrações de glifosato de amônio para as composições 664A4D e 664C6G eram 71% de a.e. e 664B5T era 65% de a.e. O ácido oxálico e o sulfato de amônio foram adicionados a glifosato de amônio, ao qual solventes foram então adicionados. O tensoativo derretido foi então adi15 cionado. A composição foi misturada em um misturador e extrudada. Os grãos extrudados foram secos a 50°C por 10 minutos. O material foi então peneirado para se obter o tamanho de grão desejado.

Tabela 20a

Compo- sição	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
664A4D	S64	10	S61	2	Ácido oxálico	8
664B5T	S13	8	S63	8	SO₄ de amônio	10
664C6G	S62	10	S61	2	Ácido oxálico	8

As composições da Tabela 20a e composições comparativas da 20 Composição AMM-GLY2S, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são

142 mostrados na Tabela 20b.

Tabela 20b % de Controle de ABUTH 16 dias após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
664A4D	80	81,7	96,5	99,5
664B5T	75	76,7	91,7	98,5
664C6G	80	82,5	90,8	99,3
Composição IPA Dry	79,2	80	93	99,5
Composição 470K	40,8	55	75	90,8
Composição AMM-GLY1S	34,2	42,5	80,8	94,5
Roundup Ultra	75	81,7	95	98,5
Roundup UltraMax Dry	57,5	67,5	82,5	95,5
Composição AMM-GLY2S	0	8,3	50,8	79,2
Composição 570I	6,7	19,2	57,5	80
Roundup UltraMax	56,7	60,8	81,7	93,8

As três composições tinham cada uma maior eficácia do que os padrões comerciais secos comparativos.

EXEMPLO 21

O efeito do ácido oxálico e sal de ácido oxálico sobre os tensoativos de alquilamina monoetoxilados sozinhos ou em combinação com um tensoativo de etoxilato de álcool em formulações de glifosato de amônio foi avaliado. A razão molar de oxalato:tensoativo de alquilamina monoetoxilada em cada composição era de pelo menos 10:1. As concentrações de glifosato para cada composição foram 62 g de a.e. por litro. Todos os componentes foram adicionados e a composição foi agitada em uma batelada de agitação por 1 hora a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e ligeiramente amarelas.

Tabela 21a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
071A5V	S51	1,1
071B7H	S51	0,8	S50	0,3
071C3S	S51	1,1			Ácido oxálico	0,9

143

071DOL	S51	0,8	S50	0,3	Ácido oxálico	0,9
071E1M	S51	0,6	S50	0,4
071F5W	S51	0,6	S50	0,4	Ácido oxálico	0,9
071G4B	S51	1,1			Oxalato de NH₄	0,9
071H9M	S51	0,6	S50	0,4	Oxalato de NH₄	0,9
07116B	S51	1,1
071J5D	S51	0,7	S50	0,5
071K6J	S51	1,1			Ácido oxálico	0,9
071L1K	S51	0,7	S50	0,5	Ácido oxálico	0,9
071M3X	S51	1,2
071N7U	S51	0,7	S50	0,5
07102W	S51	1,2			Ácido oxálico	0,8
071P9G	S51	0,7	S50	0,5	Ácido oxálico	0,8
07101A	S49	1,1
071R5V	S49	0,9	S50	0,2
071T6N	S49	0,9	S50	0,2	Ácido oxálico	0,9
071U8M	S49	0,8	S50	0,3
071V3Y	S49	0,8	S50	0,3	Ácido oxálico	0,9
071W2X	S49	0,6	S50	0,4
071X0D	S49	0,6	S50	0,4	Ácido oxálico	0,9
071Z2C	S49	0,6	S50	0,4	Oxalato de NH₄	0,9
071AA2N	S49	1,1
071AB7H	S49	0,9	S50	0,3
071AD4N	S49	0,9	S50	0,3	Ácido oxálico	0,9
071AE3F	S49	0,7	S50	0,5
071AF7B	S49	0,7	S50	0,5	Ácido oxálico	0,9
071AG8O	S49	1,2
071AH6X	S49	0,7	S50	0,5
071AJ1Q	S49	0,7	S50	0,5	Ácido oxálico	0,8

As composições da Tabela 21a e composições comparativas da Composição AMM-GLY2S, Composição AMM-GLY1S e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH), e algumas das composições da Tabela 21a foram aplicadas a milho Japonês

144 (Echinochloa crus-galli var. frumentae, ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 21b e 21 c.

Tabela 21 b % de controle de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
071A5V	35	37,5	81,7	93,2
071B7H	20,8	47,5	83,3	95,3
071C3S	65	71,7	93	98,5
071DOL	81,7	85	93,3	99,2
071E1M	70,8	75	84,2	95,5
071F5W	83,3	88,3	90,7	99,7
071G4B	80	83,3	91,3	99,3
071H9M	80	85,8	93,5	92,5
07116B	15,8	39,2	82,5	96,3
071J5D	25,8	72,5	85,8	96,5
071K6J	80	85	90	97,5
071L1K	81,7	86,7	90	91,7
071M3X	30	61,7	86,7	96,5
071N7U	36,7	64,2	88,3	96,5
07102W	80	85	91,7	96,5
071P9G	84,2	85	92,5	98,5
071Q1A	10	33,3	75	87,5
071R5V	27,5	30	78,3	87,5
071T6N	79,2	81,7	80,2	95,8
071U8M	48,3	78,3	80	90,8
071V3Y	84,2	85	90	96,7
071W2X	47,5	68,3	83,3	92,2
071X0D	82,5	82,5	91,7	98,7
071Z2C	85,8	86,7	94,2	98,7
071AA2N	24,2	52,5	80	88,3
071AB7H	50	65,8	85	93,7
071AD4N	84,2	87,5	92,5	98,7

145

071AE3F	65,8	74,2	85,8	93
071AF7B	81,7	86,7	94,2	99,2
071AG8O	50	65	84,2	87,5
071AH6X	55	64,2	85,8	94,7
071AJ1Q	84,2	86,7	92,5	99,2
Composição AMM-GLY2S	0	0	50,8	78,5
Composição AMM-GLY1S	0	28,1	75,2	87,8
Roundup UltraMax	14,2	53,3	82,1	91,6

O tensoativo Hetoxol CS20, com ou sem adições de ácido oxálico ao tensoativo de alquil amina monoetoxilada, proveu sinergia. Todas as composições contendo tensoativo de alquila amina monoetoxilada com ácido oxálico ou oxalato de NH₄ eram superiores àquelas sem oxalato, e aos pa5 drões de glifosato.

Tabela 21c % de controle de ECHCF 15 dias após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
07116B	20	57,5	75	85,5
071J5D	25	52,5	72,5	88
071K6J	9,2	50	67,5	75,8
071L1K	32,5	59,2	75	89,7
071M3X	45,8	59,2	70,8	83,3
071N7U	40	50,8	70	83,3
07102W	28,3	45	64,2	75
071P9G	48,3	61,7	76,7	94,7
Composição AMM-GLY2S	0	5	35	60,8
Composição AMM-GLY1S	25	47,5	67,5	85
Roundup UltraMax	30	49,2	68,3	86,7

O tensoativo Hetoxol CS20 e a combinação de tensoativo de alquil amina monoetoxilada com adições de ácido oxálico teve melhor desempenho com eficácia superior aos padrões de glifosato. A mistura de tensoati10 vo superou qualquer tensoativo individualmente.

EXEMPLO 22

O efeito das bases orgânicas em combinação com ácido oxálico

146 em misturas de tanque compreendendo glifosato de potássio e tensoativo de alquil eteramina 1816P5E15PA (da Tomah) foi avaliado. As concentrações de glifosato para cada composição eram 62,8 g de a.e. por litro. O ácido oxálico foi primeiro dissolvido em água e o tensoativo derretido e os compo5 nentes restantes foram adicionados e a composição foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para a temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e ligeiramente amarelas.

Tabela 22a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
666A9M	S52	2,0
666B6N	S52	2,0	Ácido oxálico	0,25
666C4F	S52	2,0	Ácido oxálico	0,25	S53	0,25
666D3T	S52	2,0	Ácido oxálico	0,25	S53	0,5
666E0W	S52	1,8	Ácido oxálico	0,25	S53	0,75
666F7V	S52	2,0	Ácido oxálico	0,25	S53	1
666G3C	S52	2,0	Ácido oxálico	0,25	S54	1,2
666H1P	S52	2,0	Ácido oxálico	0,25	S54	0,6

A composição da Tabela 22a e composições comparativas da

Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 22b.

Tabela 21 b % de controle de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
666A9M	62,5	75	86,7	95,2
666B6N	75	80	92,5	95,7
666C4F	78,3	85	91,7	97,8
666D3T	76,7	81,7	87,5	98,3
666E0W	75	77,5	87,5	98
666F7V	73,3	80,8	90	96,2

147

666G3C	77,5	82,5	88,7	98,3
666H1P	72,5	82,5	90,8	97,2
Composição 725K	0	0	31,7	70
Composição 570I	0	0,8	45,8	67,5
Roundup UltraMax	20	40	80,8	93,3

A adição de ácido oxálico ao tensoativo de amina alcoxilada e misturas de tanque de glifosato de potássio provê alguma sinergia. Sinergia adicional foi obtida com a adição de bases orgânicas.

EXEMPLO 23

O efeito das bases orgânicas em combinação com ácido oxálico em misturas de tanque compreendendo glifosato de potássio e tensoativo de alquil eteramina 1816P5E15PA (da Tomah) foi avaliado. As concentrações de glifosato para cada composição eram 62,8 g de a.e. por litro. O ácido oxálico foi primeiro dissolvido em água e o tensoativo derretido e os compo10 nentes restantes foram adicionados e a composição foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para a temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e ligeiramente amarelas.

Tabela 23a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
668A3C	S52	2
668B6H	S52	2	Ácido oxálico	0,25
668C3P	S52	2	Ácido oxálico	0,25	S59	0,25
668D1Z	S52	2	Ácido oxálico	0,25	S59	0,5
668E0L	S52	2	Ácido oxálico	0,25	S59	0,75
668F8N	S52	2	Ácido oxálico	0,25	S59	1
668G2Q	S52	2			S59	1,2
668H0B	S52	2	Ácido oxálico	0,25	S59	0,6

As composições da Tabela 23a e composições comparativas da

Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na

148

Tabela 22b.

Tabela 23b % de controle de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
668A3C	63,3	74,2	87,5	95,5
668B6H	68,3	74,2	88,3	96,3
668C3P	70,8	79,2	89,2	95,5
668D1Z	62,5	78,3	91,3	95,2
668E0L	74,2	79,2	88,3	96,8
668F8N	54,2	70	88,3	98,8
668G2O	58,3	67,5	84,2	92,7
668H0B	59,2	72,5	87,5	94,5
Composição 725K	0	0	27,5	64,2
Composição 570I	0	0	35,8	70
Roundup UltraMax	0	20	80	91,7

A adição de ácido oxálico e da base orgânica ao tensoativo de amina alcoxilada e misturas de tanque de glifosato de potássio provê siner5 gia versus todos os padrões comparativos.

EXEMPLO 24

O efeito das bases orgânicas em combinação com ácido oxálico em misturas de tanque compreendendo glifosato de potássio, com e sem tensoativo de álcool alcoxilado Neodol 23-5 (da Shell), foi avaliado. Concen10 trações de glifosato para cada composição era de 62,8 g de a.e. por litro. Ácido oxálico foi primeiro dissolvido em água e o tensoativo derretido e os componentes restantes foram adicionados e a composição foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente, todas as amostras, excetos 670G1P, eram estáveis, claras e ligeiramente amarelas. 670G1P deu uma dispersão instável enevoada.

149

Tabela 24a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
670A2K	S59	2
670B7H	S60	2
670C3Z	S60	1,6			Ácido oxálico	0,8
670D1Q	S60	1,4			Ácido oxálico	0,7
670E0F	S60	1,2			Ácido oxálico	0,6
670F2M	S60	1			Ácido oxálico	0,5
670G1P	S60	0,8	S61	0,4	Ácido oxálico	0,4
670H0K	S59	0,8	S61	0,4	Ácido oxálico	0,4

As composições da Tabela 24a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 24b.

Tabela 24b % de controle de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
670A2K	20	33,3	78,3	92,5
670B7H	15	35	72,5	85,8
670C3Z	61,7	64,2	86,7	91,7
670D1Q	47,5	63,3	85	93
670E0F	47,5	64,2	86,7	93,7
670F2M	35	78,3	86,7	93,8
670G1P	4,2	55,8	71,7	90
670H0K	0	41,7	83,3	93,7
Composição 725K	0	8,3	60	79,2
Composição 570I	0	16,7	50	81,7
Roundup UltraMax	11,7	47,5	82,5	93,8

Hidróxido de benziltrimetilamônio e cloreto de benziltrimetilamônio como tensoativos sozinhos mostraram melhor eficácia do que o padrão

150

Roundup UltraMax. Adição de ácido oxálico aumentou mais a eficácia. EXEMPLO 25

O efeito das bases orgânicas em combinação com ácido oxálico em misturas de tanque compreendendo glifosato de potássio foi avaliado. Con5 centrações de glifosato para cada composição eram 62,4 g de a.e. por litro. Tabela 25a

Composição	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso
672A2B	S59	2
672B8J	S59	2	Ácido oxálico	1
672C6G	S59	1,7	Ácido oxálico	0,8
672D0P	S59	1,5	Ácido oxálico	0,7
672E4F	S59	1,3	Ácido oxálico	0,6
672F7N	S59	1,2	Ácido oxálico	0,5
672G3X	S59	1	Ácido oxálico	0,4

As composições da Tabela 25a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 25b.

Tabela 25b % de controle de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	600 g de a.e./ha
' 672A2B	17,5	45,8	87,5	87,5
672B8J	45	80	91,7	96,3
672C6G	65	82,5	90,8	94,2
672D0P	62,5	85	92,5	95,8
672E4F	70,8	85	91,7	93,8
672F7N	43,3	83,3	92,3	94,2
672G3X	55	82,5	93	94,2
Composição 725K	0	1,7	30	78,3
Composição 570I	0	5	52,5	84,2
Roundup UltraMax	26,7	80,8	91,7	95,5

A adição de ácido oxálico e da base orgânica às misturas de

151 tanque de glifosato de potássio proveu sinergia em todas as taxas de aplicação. A maior eficácia foi verificada em uma razão de base orgânica:ácido oxálico de 2:1.

EXEMPLO 26

O efeito do ácido oxálico em formulações de mistura de tanque compreendendo glifosato de potássio e tensoativos de amina alcoxilada foi avaliado. Concentrações de glifosato para cada composição era de 62,7 g de a.e. por litro. Ácido oxálico foi primeiro dissolvido em água e o tensoativo derretido e o glifosato foram adicionados. A composição foi então agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente, todas as amostras, exceto 640E1A, eram estáveis, claras e ligeiramente amarelas. 640E1A deu uma dispersão instável, enevoada.

Tabela 26a

Composição	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso
640A3C	S40	2	Ácido oxálico	0,2
640B7H	S55	2	Ácido oxálico	0,2
640C9M	S1	2	Ácido oxálico	0,2
640D3X	S56	2	Ácido oxálico	0,3
640E1A	S16	2	Ácido oxálico	0,25
640F5V	S57	2	Ácido oxálico	0,25
640G8J	S58	2	Ácido oxálico	0,25

As composições da Tabela 26a e composições comparativas da

Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa crus-galli var. frumentae, ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 26b,

26c e 26d.

Tabela 26b % de controle de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
640A3C	80,8	90	98,3	98,3

rz

152

640B7H	76,7	87,5	95,3	99
640C9M	70,8	89,7	91,3	95,2
640D3X	81,7	89,2	97,7	99,2
640E1A	52,5	85,8	93	95,3
640F5V	79,2	86,7	97	98,2
640G8J	75	85,8	95,3	97,8
Composição 725K	0	30,8	73,3	80,8
Composição 570I	5	50	77,5	83,3
Roundup UltraMax	21,7	80	89,7	92,8

Adição de ácido oxálico às misturas de tanque de glifosato de potássio e amina alcoxilada provê sinergia para todas as composições exceto 640E1A. Diferença de eficácia devido as estruturas do tensoativo é mediada por adição de ácido oxálico.

Tabela 26c % de controle de ECHCF 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
640A3C	58,3	73,3	76,7	85,8
640B7H	57,5	70	79,2	83,2
640C9M	62,5	77,5	81,7	87,5
640D3X	62,5	75,8	82,5	88,3
640E1A	58,3	65	69,2	75,8
640F5V	60,8	74,2	88,8	92,3
640G8J	60	73,3	88,2	89,7
Composição 725K	6,7	44,2	50,8	62,5
Composição 570I	18,3	50	56,7	60,8
Roundup UltraMax	53,3	67,5	75	81,7

Tabela 26d % de controle de IPOSS 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
640A3C	80,8	86,7	86,7	87,5
640B7H	81,7	85	86,7	87,5
640C9M	83,3	83,3	85,8	87,5
640D3X	82,5	85,8	89,2	88,3

153

640E1A	83,3	85	87,5	88,3
640F5V	80,8	86,7	86,7	86,7
640G8J	82,5	85,8	85,8	87,5
Composição 725K	70	82,5	82,5	81,7
Composição 570I	70	82,5	83,3	84,2
Roundup UltraMax	82,5	82,5	84,2	87,5

Adição de ácido oxálico às misturas de tanque de glifosato de potássio e amina alcoxilada proveu sinergia para todas as composições exceto 640E1A. A diferença de eficácia devido as estruturas do tensoativo é mediada por adição de ácido oxálico.

EXEMPLO 27

A eficácia de formulações de glifosato de potássio contendo álcoois alcoxilados aminados da fórmula (5) foi avaliada. As composições de concentrado aquosas 609D4V e 609E8E foram formuladas com sal de glifosato de IPA, todas as outras formas formuladas com sal de glifosato de po10 tássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e. por litro. Ácido oxálico foi primeiro dissolvido em água, KOH e tensoativo derretido foram adicionados e glifosato de potássio foi adicionado por último. A formulação foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriar para a temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis e claras com a exceção de 609A8F que era estável e nebulosa.

Tabela 27a

Composição	Glifo- sato g/i	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Compo- nente 3	% em peso
609A8F	484	S40	6,0	S5	6,0
609B4E	484	S1	6,0	S5	6,0
609C2P	484	S41	3,0	S12	7,0	S5	2,0
609D4V	434	S1	10,0	S43	1,5
609E8E	434	S1	10,0	S43	1,5	Ácido oxálico	1,2
609F2X	480	S41	4,0	S23	7,0	S5	3,0
Composição 470K	472	S42	4,0	S43	9,0	S24	1,0

154

As composições da Tabela 27a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na

Tabela 27b.

Tabela 27b % de controle de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
609A8F	61,7	83,3	92,5	94
609B4E	60	80,8	88,3	91,7
609C2P	65,8	80,8	87,5	90,5
609D4V	70	83,3	92,5	95,7
609E8E	81,7	90,5	97	98
609F2X	52,5	79,2	84,2	90,8
Composição 470K	55	79,2	93,3	92,2
Composição 725K	11,7	68,3	74,2	81,7
Composição 570I	38,3	67,5	80	84,2
Roundup UltraMax	55,8	81,7	91,3	92,2

A formulação 609E8E, contendo ácido oxálico, deu a maior eficácia, incluindo aumento sobre a formulação 609D4V, uma formulação análoga não contendo ácido oxálico.

EXEMPLO 28

A eficácia do ácido oxálico e dos sais de glifosato em água dura foi avaliada. Na Tabela 28a, composições de concentrado aquosas foram preparadas com sais de glifosato de potássio, IPA, amônio e di-amônio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro.

Tabela 28a

Composi- ção	Glifosato g/l	Sal de glifosato	Componente 1	% p/v	Componente 2	% p/v
045A1B	62	K	Ácido oxálico	0,41
045B6E	62	K	Ácido oxálico	0,41	S5	2,0
045C4R	62	IPA	Ácido oxálico	0,41
045D2J	62	Roundup UltraMax	Ácido oxálico	0,41

155

045E9D	62	di-NH₄	Ácido oxálico	0,41
045F8K	62	TD IQ	Ácido oxálico	0,41
045G2W	62	TDIQ		—
045H7A	62	Roundup UltraMax
045I4R	62	Composição 725K			S5	2,0

As composições da Tabela 28a, com composição 045G2W, 045H7A e 045I4R usadas como composições comparativas, foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). As composições da Tabela 28a foram reaplicadas com 500 ppm de CaCI₂ adicionados para simular água dura. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 28b.

Tabela 28b % de inibição de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
045A1B	31,7	58,3	75	85
045A1B-H	15	31,7	55	78,3
045B6E	53,3	70	83,3	86,7
045B6E-H	66,7	75	81,7	90
045C4R	55	60	75	83,3
045C4R-H	25	46,7	51,7	71,7
045D2J	75	83,3	85	93,3
045D2J-H	6,7	35	50	80
045E9D	60	65	81,7	86,7
045E9D-H	41,7	48,3	53,3	70
045F8K	60	80	83,3	86,7
045F8K-H	36,7	50	60	83,3
045G2W	53,3	63,3	76,7	85
045G2W-H	40	48,3	53,3	81,7
045H7A	66,7	75	81,7	90
045H7A-H	41,7	58,3	66,7	88,3
045I4R	51,7	60	78,3	85
045I4R-H	3,3	35	68,3	85

500 ppm de CaCI₂ reduziu a atividade de todas as formulações.

156

Ácido oxálico eficazmente aumentou a eficácia de todas as formulações. EXEMPLO 29

O efeito da água dura sobre a eficácia das formulações de ácido oxálico e sais de glifosato foi avaliado. Na Tabela 29a, composições de con5 centrado aquosas foram preparadas com sais de glifosato de potássio, IPA, amônio e di-amônio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro.

Tabela 29a

Composi- ção	Glifosato g/l	Sal de glifosato	Componente 1	% p/v	Componente 2	% p/v
045A7R	62	K	Ácido oxálico	0,41
045B3U	62	K	Ácido oxálico	0,41	S5	2,0
045C3X	62	IPA	Ácido oxálico	0,41
045D0L	62	Roundup UltraMax	Ácido oxálico	0,41
045E4C	62	di-NH₄	Ácido oxálico	0,41
045F7J	62	TD IQ	Ácido oxálico	0,41
045G2K	62	TD IQ
045H5F	62	Roundup UltraMax
045I3P	62	Composição 725K			S5	2,0

As composições da Tabela 29a, com composição 045G2K, 10 045H5F e 045I3P usadas como composições comparativas, foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). As composições da Tabela 29a foram reaplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) com 500 ppm de CaCb adicionados para simular água dura. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 29b.

Tabela 29b % de inibição de ABUTH 16 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	150 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
045A7R	41,7	60	76,7	86,7
045A7R-H	13,3	30	63,3	66,7
045B3U	60	63,3	83,3	86,7
045B3U-H	53,3	63,3	73,3	83,3

157

045C3X	66,7	71,7	80	86,7
045C3X-H	26,7	55	61,7	71,7
045D0L	80	81,7	85	91,7
045D0L-H	35	46,7	55	78,3
045E4C	65	66,7	78,3	85
045E4C-H	43,3	56,7	60	68,3
045F7J	66,7	70	83,3	86,7
045F7J-H	46,7	56,7	61,7	83,3
045G2K	58,3	71,7	78,3	83,3
045G2K-H	46,7	60	75	76,7
045H5F	61,7	70	85	90
045H5F-H	45	58,3	68,3	83,3
045I3P	48,3	66,7	75	88,3
045I3P-H	0	40	65	83,3

500 ppm de CaCb reduziu a atividade de todas as formulações. Ácido oxálico eficazmente aumentou a eficácia de todas as formulações.

EXEMPLO 30

A eficácia do ácido oxálico com tensoativos diferentes em ipo5 méia foi testada. Na Tabela 30a, as composições aquosas diluídas foram preparadas com sal de glifosato de potássio em água dura (isto é, todas as composições continham 500 ppm de cloreto de cálcio). As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. A razão em peso de a.e. de glifosato para tensoativo era de cerca de 3:1 e a razão em peso de a.e. de glifo10 sato para ácido oxálico era de cerca de 60:1,40:1,30:1,24:1, 20:1 ou 3:1. O ácido oxálico foi dissolvido, glifosato de potássio adicionado, e tensoativo derretido adicionado. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e incolor.

Tabela 30a

Composi- ção	Glifosato g/i	Componente 1	% p/v	Componente 2	% p/v
383A2T	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2
383B7K	62,7	S1	2,0

158

383C4D	62,7	S13	2,0	Ácido oxálico	0,2
383D3E	62,7	S13	2,0
383E8N	62,7	S5	2,0	Ácido oxálico	0,4
383F6V	62,7	S5	2,0
383G7Q	62,7	S18	2,0	Ácido oxálico	0,4
383H0Q	62,7	S18	2,0

As composições da Tabela 30a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de ipoméia (IPOSS). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 30b.

Tabela 30b % de inibição de IPOSS 15 após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
383A2T	0	9,2	17,5	41,7
383B7K	0	1,7	7,5	28,3
383C4D	0	28,3	65	77,5
383D3E	0	3,3	7,5	20
383E8N	4,2	18,3	25	55
383F6V	0	5	7,5	46,7
383G7Q	2,5	20	26,7	49,2
383H0Q	0	0	1,7	13,3
Composição 725K	0	0	2,5	10
Composição 570I	0	0	2,5	18,3
Roundup UltraMax	0	1,7	7,5	20,8

Toas as formulações contendo ácido oxálico superou as formulações sem ácido oxálico. A adição de ácido oxálico à Composição 725K significantemente melhorou o seu controle de crescimento de erva daninha de ipoméia.

EXEMPLO 31

A eficácia do ácido oxálico com tensoativos em folha de veludo foi avaliada. Na Tabela 31a composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. Ácido oxálico foi dissolvido, glifosato de po159 tássio adicionado, e tensoativo derretido foi então adicionado.

As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente, todas as amostras eram estáveis, claras e amarelas.

Tabela 31a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% p/v	Componente 2	% p/v
383A7U	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2
383B5D	62,7	S1	2,0
383C3N	62,7	S13	2,0	Ácido oxálico	0,2
383D8H	62,7	S13	2,0
383E5A	62,7	S5	2,0	Ácido oxálico	0,4
383F0L	62,7	S5	2,0
383G5K	62,7	S18	2,0	Ácido oxálico	0,4
383H1Z	62,7	S18	2,0

As composições da Tabela 31a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 31b.

Tabela 31b % de inibição de ABUTH 17 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
383A2T	69,2	88,3	90,8	95,5
383B7K	46,7	80,8	85,8	93,3
383C4D	66,7	88,3	93,3	95
383D3E	55,8	85	90	96,8
383E8N	33,3	80	89,2	91,7
383F6V	5	35	75	83,3
383G7Q	5	33,3	75,8	89,2
383H1Z	0	9,2	60,8	75,8
Composição 725K	0	0	24,2	45
Composição 570I	0	0	45,8	64,2
Roundup UltraMax	5	79,2	82,5	89,2

Tensoativos de C14-15 eteramina PEG 13 (EO) e eteramina PEG

160 (EO) em combinação com ácido oxálico deram a maior eficácia. EXEMPLO 32

A eficácia do ácido oxálico com tensoativos em formulações de glifosato de potássio foi avaliada. Na Tabela 32a, as composições de con5 centrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. O ácido oxálico foi dissolvido, glifosato de potássio adicionado, e tensoativo derretido foi adicionado. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambi10 ente, todas as amostras eram estáveis, claras e amarelas.

Tabela 32a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% p/v	Componente 2	% p/v
383A2T	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2
383B7K	62,7	S1	2,0
383C4D	62,7	S13	2,0	Ácido oxálico	0,2
383D3E	62,7	S13	2,0
383E8N	62,7	S5	2,0	Ácido oxálico	0,4
383F6V	62,7	S5	2,0
383G7G	62,7	S18	2,0	Ácido oxálico	0,4
383HOO	62,7	S18	2,0

As composições da Tabela 32, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax, foram aplicadas a plantas de sida espinhosa (SIDSP). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada trata15 mento, são mostrados na Tabela 32b.

Tabela 32b % de inibição de sida espinhosa 18 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
383A2T	65,8	78,3	85	90
383B7K	55	75	85	90
383C4D	65	80,8	88,3	92,2
383D3E	65	79,2	90	93

161

383E8N	68,3	80	82,5	85,8
383F6V	60,8	78,3	80	83,3
383G7Q	50,8	75	80,8	85,7
383HOO	21,7	66,7	77,5	81,7
Composição 725K	10	38,3	63,3	70
Composição 5701	40	55	67,5	77,5
Roundup UltraMax	55	75	82,5	93,3

Adição de ácido oxálico em razões de a.e. de glifosato:ácido oxálico de 30:1 ou 15:1 rendeu aumento de eficácia.

EXEMPLO 33

O efeito do ácido oxálico sobre a eficácia do glifosato de potás5 sio e álcoois alcoxilados aminados da fórmula (5) foi avaliado. As composições de concentrado aquosas foram preparadas contendo sal de glifosato de potássio, descrito em g de a.e./litro, e os ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 33a. Os ácidos foram primeiro dissolvidos em água e então glifosato de potássio e tensoativo foram adicionados. A formulação foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e amarelas exceto que 359B3W que era instável e nebulosa.

Tabela 33a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
359A5L	62,7	S1	2,0
359B3W	62,7	S1	0	Ácido oxálico	2,0
359C3M	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,1
359D8C	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,15
359E7B	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2
359F4P	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,25
359G4S	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,3
359H2L	62,7	S1	1,5	Ácido oxálico	0,2

As composições da Tabela 33a e composições comparativas da 15 Composição 725K, Composição 570I, Roundup UltraMax e Composição 411 foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH).

162

Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 33b.

Tabela 33b % de inibição de ABUTH 14 após o tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
359A5L	55	80	90	97,8
359B3W	65	79,2	84,2	86,7
359C3M	80	92,7	97,3	99,5
359D8C	79,2	96,3	98	99,3
359E7B	85,5	95,3	99	99,8
359F4P	81,7	90,8	96,5	98,5
359G4S	81,7	95,5	96,3	99,2
359H2L	80	95,3	96,2	99
Composição 725K	0	10	32,5	70,8
Composição 570I	0	15	54,2	75,8
Roundup UltraMax	23,3	80	87,5	92,2
Composição 411	31,7	81,7	94,7	96,8

Todas as formulações contendo ácido oxálico e tensoativo pro5 veram eficácia superior versus padrões de glifosato Roundup UltraMax e Composição 411. Apenas a formulação 359B3W, não contendo nenhum tensoativo, deu eficácia reduzida. As formulações contendo ácido oxálico em uma faixa de 0,1% a 0,3% em combinação com éter dimetilpropil-amina C14-15 PEG 13 (EO) tiveram desempenho similar.

EXEMPLO 34

A eficácia do ácido oxálico, tensoativos de eteraminas etoxilados e glifosato de potássio em Mostarda da índia foi avaliado. Na Tabela 34a as composições aquosas diluídas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. A razão em peso de a.e. de glifosato para tensoativo era de cerca de 3:1 e a razão em peso de a.e. de glifosato para ácido oxálico era de cerca de 60:1, 40:1,30:1,24:1, 20:1 ou 3:1. Todos os componentes foram adicionados e a formulação foi agitada em batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram

163 estáveis, claras e incolores exceto que 369B6S que era instável e nebulosa.

Tabela 34a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
369A0G	62,7	S1	2,0
369B6S	62,7	S1	0	Ácido oxálico	2,0
369C7K	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,1
369D4W	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,15
369E6U	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2
369F9I	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,25
369G3A	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,3
369H5C	62,7	S1	1,5	Ácido oxálico	0,2

As composições da Tabela 34a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas em Mostarda da índia (BRSJU). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 34b.

Tabela 34b % de inibição de BRSJU 23 após tratamento

Composição	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	600 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
369A0G	66,7	81,7	86,7	89,2
369B6S	61,7	72,5	73,3	75
369C7K	54,2	79,2	83,3	85
369D4W	71,7	78,3	88,3	90
369E6U	65	77,5	84,2	90
369F9I	62,5	80,8	81,7	85
369G3A	69,2	80	81,7	85
369H5C	65	78,3	80,8	82,5
Composição 725K	5	9,2	52,5	66,7
Composição 570I	5	36,7	72,5	75
Roundup UltraMax	46,7	76,7	78,3	80
Composição 411	48,3	76,7	78,3	83,3

Ácido oxálico não proveu aumento de eficácia significante em mostarda da índia. O desempenho não dependeu da concentração de ácido oxálico.

164

EXEMPLO 35

A eficácia do ácido oxálico e álcoois alcoxilados aminados da fórmula (5) em formulações de glifosato de potássio diluídas foi avaliada. Na Tabela 35a composições concentradas aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato de potássio são descritas em g de a.e./litro. Todos os componentes foram adicionados e a formulação foi agitada em batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente 376A3X, 376BI e 376C4W eram estáveis, claras e incolores. Todas as outras eram instáveis e nebulo10 sas.

Tabela 35a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
376A3X	62,7	S16	2,0
376B5L	62,7	S16	2,0	Ácido oxálico	0,05
376C4W	62,7	S16	2,0	Ácido oxálico	0,1
376D0S	62,7	S16	2,0	Ácido oxálico	0,2
376E6D	62,7	S16	2,0	Ácido oxálico	0,3
376F5G	62,7	S16	2,0	Ácido oxálico	0,4
376G8N	62,7	S16	2,0	Ácido oxálico	0,5
376H7A	62,7	S16	2,0	Ácido oxálico	0,6

As composições da Tabela 35a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 35b.

Tabela 35b % de inibição de ABUTH 16 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
376A3X	10	56,7	75,8	85,8
376B5L	39,2	72,5	84,2	85,8
376C4W	49,2	77,5	86,7	88,3
376D0S	55	85	86,7	89,2

165

376E6D	69,2	85,8	88,3	92,5
376F5G	66,7	85	86,7	94,2
376G8N	66,7	85	88,3	93,3
376H7A	70,8	86,7	89	85
Composição 725K	0	24,2	59,2	65,8
Composição 570I	3,3	20	71,7	65,8
Roundup UltraMax	35	75	85,8	88,3

Os resultados indicam que formulações de glifosato de potássio altamente eficazes, de alta carga, podem ser conseguidas através da adição de ácido oxálico a tensoativos C16-18 PEG 10 (EO) contendo um grupo líder de poliamina. Os grupos líderes de poliamina são conhecidos por produzir formulações de carga alta estável. A adição de ácido oxálico aumentou a eficácia dos tensoativos de éter dipropilamina C16-18 PEG 10 (EO) formulados com uma razão de a.e. de glifosato para tensoativo de 3:1, a eficácia foi a maior com razão de a.e. de glifosato para oxálico de 20:1 e o desempenho das formulações de ácido oxálico excedeu aquele dos padrões comparati10 vos.

EXEMPLO 36

A eficiência do ácido oxálico com álcoois alcoxilados aminados da fórmula (5) em formulações de glifosato de potássio diluídas foi avaliada. Na Tabela 36a composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato de potássio são descritas em g de a.e./litro. O ácido oxálico foi dissolvido, em seguida foi adicionado tensoativo fundido e glifosato de potássio. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e incolores exceto pela 618B8F que era instável, nebulosa e formou um precipitado.

Tabela 36a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
618A3D	62,7	S30	2,0	—
618B8F	62,7			Ácido oxálico	2,0

166

618C7S	62,7	S30	1,9	Ácido oxálico	0,1
618D2K	62,7	S30	1,8	Ácido oxálico	0,2
618E1U	62,7	S30	1,6	Ácido oxálico	0,4
618F4P	62,7	S30	1,4	Ácido oxálico	0,6
618G6W	62,7	S30	1,2	Ácido oxálico	0,8
618H1Q	62,7	S30	1,0	Ácido oxálico	1,0

As composições da Tabela 36a, Composição 725K, Composição

570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 36b.

Tabela 36b % de inibição de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
618A3D	30	80	85,8	88,3
618B8F	16,7	61,7	82,5	91,3
618C7S	57,5	82,5	90,8	95,5
618D2K	75	88,3	93,8	95,2
618E1U	75	88,3	96,2	96
618F4P	72,5	90	95,3	97,2
618G6W	80,8	90	94,8	96,5
618H1Q	80,8	90,8	96,5	98,3
Composição 725K	0	0,8	30	52,5
Composição 570I	0	3,3	47,5	63,3
Roundup UltraMax	5	77,5	85	88,3

O ácido oxálico proveu o aumento de eficácia sobre o sistema tensoativo sozinho, e maior eficácia do que o padrão Roundup UltraMax. Aumento da concentração de ácido oxálico e simultaneamente diminuição das concentrações de tensoativo resultaram em maior eficácia. As razões de

a.e. de glifosato:ácido oxálico de 30:1, 15:1,7,5:1 e 6:1 deram resultados de eficácia similares. A combinação de tensoativo e ácido oxálico é indicada como sendo sinérgica uma vez que a combinação em uma concentração igual era superior a qualquer um sozinho.

EXEMPLO 37

167

O efeito de eficácia do ácido oxálico nas misturas de tanque de alquilamina monoetoxilada e álcoois alcoxilados aminados da fórmula (5) em combinação com glifosato de potássio foi avaliado. Adicionalmente, o efeito de eficácia do ácido oxálico como um pré-tratamento e como um adjuvante de mistura de tanque com tensoativos de alquilamina monoetoxilada foi avaliado. Os pré-tratamentos com ácido oxálico foram aplicados uma hora antes da aplicação das composições de concentrado aquosas. As composições de concentrado aquosas foram preparadas contendo sal de glifosato de potássio, descrito em g de a.e./litro, e os ingredientes excipientes conforme mos10 trado na Tabela 37a. A formulação 026Z2H contém o sal de glifosato de IPA.

Tabela 37a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
026A2W	62	S8	2,0	Ácido oxálico	0,41
026B8B	62	S8	2,0
026C5Z	62	S11	2,0	Ácido oxálico	0,40
026D5K	62	S11	2,0	—
026E0A				Ácido oxálico	0,40
026Z2H	62			Ácido oxálico	0,40

As composições da Tabela 37a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax e Composição 411 foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti,

ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 37b.

Tabela 37b % de inibição de ABUTH 17 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
026A2W	64,2	85,5	94,5	98,5
026B8B	50,8	80	85	98,2
026C5Z	72,5	86,7	95	96,5
026D5K	28,3	68,3	75,8	84,2
026E0A	41,7	77,5	91,3	99,2
026Z2H	71,7	86,7	94,5	98,5

168

Composição 725K	0	0	28,3	45
Composição 570I	0	5,0	33,3	46,7
Roundup UltraMax	26,7	75	84,2	91,3
Composição 411	26,7	75	87,5	97,3

UltraMax com ácido oxálico a 0,4% adicionado proveu a maior eficácia. Pré-tratamento de plantas de folha de veludo com ácido oxálico uma hora antes dos tratamentos com formulações de glifosato de alquilamina monoetoxilada ou de álcool alcoxilado aminado não mostrou nenhuma vantagem de eficácia versus as formulações de glifosato de alquilamina monoetoxilada ou álcool alcoxilado aminado sem o pré-tratamento.

EXEMPLO 38

O desempenho de eficiência do ácido oxálico com álcoois alcoxiiados aminados da fórmula (5) em ipoméia foi avaliado. Na Tabela 38a composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. O ácido oxálico foi dissolvido, em seguida foi adicionado glifosato de potássio e tensoativo fundido. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfria15 mento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e amarelas.

Tabela 38a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
383A2T	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2
383B7K	62,7	S1	2,0
383C4D	62,7	S13	2,0	Ácido oxálico	0,2
383D3E	62,7	S13	2,0
383E8N	62,7	S5	2,0	Ácido oxálico	0,4
383F6V	62,7	S5	2,0
383G7Q	62,7	S18	2,0	Ácido oxálico	0,4
383HOO	62,7	S18	2,0

As composições da Tabela 38a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax, foram aplicadas a plantas ipoméia (IPOSS). Os

169 resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 38b.

Tabela 38b % de inibição de IPOSS 14 dias após tratamento

Composição	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	600 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
383A2T	63,3	80,8	82,5	86,7
383B7K	54,2	79,2	82,5	83,3
383C4D	76,7	84,2	66	90,5
383D3E	60,8	80	82,5	87,5
383E8N	79,2	86,7	87,5	90,5
383F6V	76,7	82,5	85	86,7
383G7O	78,3	82,5	86,7	85,8
383HOO	45	79,2	80,8	84,2
Composição 725K	6,7	54,2	70	73,3
Composição 570I	17,5	54,2	77,5	79,2
Roundup UltraMax	27,5	76,7	80,8	85

Todas as formulações de ácido oxálico superaram as formula5 ções análogas que não continham ácido oxálico. Tensoativo de cocoamina etoxilada 2EO e tensoativos de C16-18 O(EO) 15 dimetilpropila em combinação com ácido oxálico proveu a maior eficácia.

EXEMPLO 39

O efeito de eficácia do ácido oxálico em tensoativo de alquilami10 na monoetoxilada em formulações de glifosato de potássio diluídas foi avaliado. As composições de concentrado aquosas foram preparadas contendo sal de glifosato de potássio, descrito em g de a.e. por litro, e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 39a.

Tabela 39a

Composi- ção	Glifosato g/i	Componente 1	(p/v)	Componente 2	% (p/v)	Com- po- nente 3	(p/v)
026FOA	62	S4	2,0	—
026G4T	62	S4	2,0	Ácido oxálico	0,41

170

026H7J	62	S4	2,0	Ácido oxálico	0,21
026I4F	62	S5	2,0	Ácido oxálico	0,46
026J3Y	62	S5	2,0	—
026K6X	62	S4	1,0	Ácido oxálico	0,33	S5	1,0
026L9O	62	S4	1,0			S5	1,0

As composições da Tabela 39a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax e Composição 411 foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa crus-galli var. frumentae, ECHCF). Os resul5 tados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 39b e 39c.

Tabela 39b % de inibição de ABUTH 17 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
026F0A	56,7	78,3	88,3	91,7
026G4T	74,2	85,8	89,2	93,3
026H7J	74,2	90,8	96,2	97,8
026I4F	76,7	83,3	84,2	91,7
026J3Y	28,3	70	79,2	85
026K6X	58,3	87,5	88,3	95
026L9O	32,5	75	82,5	87,5
Composição 725K	0	23,3	60,8	72,5
Composição 570I	0	25	63,3	75,8
Roundup UltraMax	16,7	77,5	85,8	89,2
Composição 411	36,7	78,3	83,3	91,7

Tabela 39c % de inibição de ECHCF 17 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
026F0A	52,5	75	83,3	88
026G4T	50	58,3	68,3	77,5
026H7J	56,7	74,2	83,3	92,7
026I4F	57,5	75	85	84,2
026J3Y	56,7	74,2	81,7	88,3

171

026K6X	60,8	79,2	82,5	91
026L9O	58,3	74,2	85	90
Composição 725K	1,7	34,2	49,2	50,8
Composição 570I	2,5	47,5	52,5	55
Roundup UltraMax	40,8	66,7	84,2	86,7
Composição 411	53,3	72,5	80	87

A eficácia de todas as formulações de ácido oxálico era superior à do Roundup Utra e a da formulação de glifosato de potássio +S4. A formulação contendo glifosato de potássio +S4 + 0,21% de ácido oxálico com a razão de a.e. de glifosato para ácido oxálico de 28:1 deu a maior eficácia. Os níveis de ácido oxálico de 0,21% possuíam eficácia ligeiramente maior do que as formulações a 0,41%. A adição de ácido oxálico proveu maior eficácia com formulações de glifosato de potássio e S4 (alquilamina monoetoxilada) do que com glifosato de potássio e S5 (Ethomenn C12).

EXEMPLO 40

O desempenho de tensoativos de alquilamina monoetoxilada com oxalato de di K em carga de tensoativo diferente foi avaliado. Na Tabela 40a, as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro.

Tabela 40a

Composi- ção	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
062A4Y	62
062B0C	12			Oxalato de di-K	0,75
062IO2T	62	S34	1,37	Oxalato de di-K	0,75
062P7A	62	S34	1,16	Oxalato de di-K	0,75
062Q4K	62	S34	1,02	Oxalato de di-K	0,75
062R1R	62	S35	1,37	Oxalato de di-K	0,75
062S7M	62	S35	1,16	Oxalato de di-K	0,75
062T5G	62	S35	1,02	Oxalato de di-K	0,75

As composições da Tabela 40a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax e foram aplicadas

172 a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa crus-galli var. frumentae, ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 40b e 40c.

Tabela 40b % de inibição de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
062A4Y	0	13,3	64,2	77,5
062B0C	77,5	83,3	89,2	95,5
062IO2T	65	87,5	89,2	93,2
062P7A	68,3	85	90	95,7
062C4K	75,8	83,3	89,2	90,8
062R1R	74,2	85	88,3	91,7
062S7M	75,8	82,5	89,2	90
062T5G	35,8	81,7	89,2	94,7
Composição AMM-GLY2S	0	3,3	20,8	51,7
Roundup UltraMax	15	75,8	82,5	89,2
Composição AMM-GLY1S	0	37,5	46,7	80

Tabela 40c % de inibição de ECHCF 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
062A4Y	13,3	43,3	56,7	61,7
062B0C	46,7	52,5	57,5	58,3
062IO2T	57,5	75,8	84,2	89,8
062P7A	55	65	83,3	88,3
062G4K	57,5	70,8	78,3	84,2
062R1R	55	70,8	83,2	88
062S7M	56,7	70	77,5	85,5
062T5G	52,5	64,2	78,3	86,5
Composição AMM-GLY2S	2,5	31,7	42,5	52,5
Roundup UltraMax	59,2	75,8	85,8	93,3
Composição AMM-GLY1S	28,3	55	58,3	70

A carga reduzida de tensoativos em combinação com ácido oxá173 fico rendeu eficácia maior sobre a Composição AMM-GLY1S para ambos folha de veludo e erva de quinteiro, maior do que Roundup UltraMax em folha de veludo, e ligeiramente menor do que Roundup UltraMax em erva de quinteiro. A eficácia permaneceu constante em todas as cargas de tensoati5 vo testadas.

EXEMPLO 41

A eficácia do ácido oxálico formulado com tensoativo de seboamina EO curta em glifosato de potássio diluído foi avaliada. As composições concentradas aquosas foram preparadas contendo sal de glifosato de potás10 sio, descrito em g de a.e./litro, e os ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 41a. Todos os componentes foram adicionados e então agitados em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e amarelas exceto pelo 363B7U que era instável e nebulosa.

Tabela 41 a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
363A1B	62,7	S12	2,0
363B7U	62,7			Ácido oxálico	2,0
363C5J	62,7	S12	2,0	Ácido oxálico	0,08
363D4Q	62,7	S12	2,0	Ácido oxálico	0,1
363E5T	62,7	S12	2,0	Ácido oxálico	0,13
363F9K	62,7	S12	2,0	Ácido oxálico	0,15
363G6V	62,7	S12	2,0	Ácido oxálico	0,2
363H5G	62,7	S12	1,9	Ácido oxálico	0,1

As composições da Tabela 41a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax e Composição 411 foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 41 b.

Tabela 41b % de inibição de ABUTH

Composição

100 g de a.e./ha

200 g de a.e./ha

300 g de a.e./ha

400 g de a.e./ha

174

363A1B	15,8	73,3	82,5	86,7
363B7U	62,5	80,8	83,3	85
363C5J	65	79,2	86,7	87,5
363D4Q	⁴¹-7	80,8	87,5	90
363E5T	54,2	80,8	86,7	90
363F9K	60,8	80,8	87,5	91,7
363G6V	70	85	87,5	92,5
363H5G	41,7	79,2	85	90,8
Composição 725K	0	26,7	63,3	70
Composição 570I	0	43,3	60,8	72,5
Roundup UltraMax	40	72,5	85	87,5
Composição 411	64,2	80	86,7	89,2

A maioria das misturas da formulação 405 Witcamine contendo ácido oxálico mostrou eficácia igual ao Roundup UltraMax em folha de veludo. Ácido oxálico, em qualquer nível de adição, proveram alguns benefícios de eficácia para o tensoativo Witcamine 405.

EXEMPLO 42

A eficácia do ácido oxálico em etoxilatos de cocoamina em formulações de glifosato de potássio diluídas em água dura foi avaliada. Na Tabela 42a, as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato de potássio são descritas em g de a.e./litro.

Tabela 42a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
045A2M	62	S5	2,0
045B2E	62	S5	2,0	Ácido oxálico	0,3
045C9I	62	S19	2,0
045D0P	62	S19	2,0	Ácido oxálico	0,3
045G4H	62	S20	2,0
045H5Y	62	S20	2,0	Ácido oxálico	0,3
045I8J	62
045J1Z	62			Ácido oxálico	0,3

175

As composições da Tabela 42a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax, foram aplicadas a plantas de folha de veludo (ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 42b.

Tabela 42b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	150 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
045A2M	0	0	0	75
045B2E	0	5	10	86,7
045C9I	0	0	30	80
045D0P	0	10	62,5	87,5
045G4H	0	3,3	16,7	83,3
045H5Y	1,7	5	40,8	87,5
045I8J	13,3	25	38,3	53,3
045J1Z	27,5	26,7	71,7	85
Composição 725K	0	0	0	40
Composição 570I	0	0	0	30
Roundup UltraMax	0	0	5	75

Todas as formulações foram diluídas com água dura. O aumento diferencial pelo ácido oxálico segue a ordem de C12 (2EO) > C15 (5EO) > C25 (15EO).

EXEMPLO 43

O desempenho de eficácia de ácido oxálico em tensoativos de etoxilato de amina de sebo em formulações de glifosato de potássio diluídas em água dura foi avaliado. Na Tabela 43a as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. Os concentrados de glifosato são descritos em g a.e./litro.

Tabela 43a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
045K3S	62	S5	2,0
045L9O	62	S5	2,0	Ácido oxálico	0,3
045M3B	62	S19	2,0

176

045N5T	62	S19	2,0	Ácido oxálico	0,3
045Q4Y	62	S20	2,0
045R6J	62	S20	2,0	Ácido oxálico	0,3
045S3L	62
045T7G	62			Ácido oxálico	0,3

As composições da Tabela 43a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax, foram aplicadas a plantas de folha de veludo (ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 43b.

Tabela 43b % de inibição de ABUTH 18 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	150 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
045K3S	0	0	16,7	77,5
045L9O	7,5	21,7	34,2	86,3
045M3B	10	23,3	38,3	80
045N5T	15,8	48,3	56,7	90,8
045Q4Y	3,3	20	45,8	84,2
045R6J	9,2	38,3	61,7	87,5
045S3L	0	21,7	31,7	63,3
045T7G	10,8	32,5	38,3	82,5
Composição 725K	0	0	0	26,7
Composição 570I	0	0	0	26,7
Roundup UltraMax	0	0	25	70

Formulações de ácido oxálico renderam mais eficácia do que as formulações análogas não contendo ácido oxálico.

EXEMPLO 44

A eficácia do ácido oxálico formulado com tensoativos de etera10 mina dietoxilada foi avaliada. Na Tabela 44a, as composições de glifosato diluído aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. O ácido oxálico foi dissolvido, glifosato de potássio adicionado e o tensoativo adicionado. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 mi15 nutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas

177 as amostras eram estáveis, claras e amarelas.

Tabela 44a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	(p/v)
615AF	484,4	S36	12,0
615B9K	484,4	S36	12,0	Ácido oxálico	1,5
615C7S	62,7	S37	2,0	—
615D1B	62,5	S37	2,0	Ácido oxálico	0,25
615E5I	62,6	S38	2,0
615F5A	62,5	S38	2,0	Ácido oxálico	0,25
615G8Y	62,7	S39	2,0	—
615H5W	62,7	S39	2,0	Ácido oxálico	0,25

As composições da Tabela 44a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax, foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abuti5 lon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 44b.

Tabela 44b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
615A4F	7,5	75,8	90	89,2
615B9K	78,3	88,3	94,2	94,5
615C7S	65	84,2	90	90,8
615D1B	74,2	90	92,5	92,5
615E5I	40	84,2	89,2	90
615F5A	68,3	89,2	92,5	92,5
615G8Y	32,5	75	88,3	90,8
615H5W	65,8	85,8	91,3	92,5
Composição 725K	0	40	78,3	82,5
Composição 570I	8,3	70,8	80	84,2
Roundup UltraMax	39,2	81,7	90	92,5

O ácido oxálico aumentou a eficácia da folha de veludo quanto para os tensoativos de eteramina testados. O desempenho foi similar para todos os tensoativos e cada um excedeu a eficácia do padrão Roundup UI178 traMax em controle de folha de veludo em uma razão de a.e. de glifosato para ácido oxálico de 24:1.

A formulação contendo S36 sem ácido oxálico deu o desempenho mais fraco, mas foi um dos mais fortes realizadores quando ácido oxáli5 co foi adicionado.

EXEMPLO 45

O efeito de eficácia do ácido oxálico com tensoativos de eteramina dietoxilada foi avaliado. Na Tabela 45a, as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concen10 trações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. O ácido oxálico foi dissolvido, glifosato de potássio adicionado e o tensoativo derretido adicionado. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e amarelas exceto que 392H8U que era instável, nebulosa e separada.

Tabela 45a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	(p/v)
392A0L	484,4	S36	10,0
392B2S	488,1	S36	10,0	Ácido oxálico	1,2
392C5T	62,7	S37	1,63
392D2K	62,9	S37	1,63	Ácido oxálico	0,2
392E5C	62,5	S38	1,63
392F9V	62,5	S38	1,63	Ácido oxálico	0,2
392G1D	488,1	S39	10,0
392H8U	488,1	S39	10,0	Ácido oxálico	1,2

As composições da Tabela 45a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax, foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 45b.

Tabela 45b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição

100 g de a.e./ha

200 g de a.e./ha

300 g de a.e./ha

400 g de a.e./ha

179

392A0L	52,5	80	88	90,8
392B2S	56,5	85	90,8	92,5
392C5T	68,3	83,3	90	93
392D2K	86,3	91,7	96,3	98,2
392E5C	54,2	80,8	87,5	90,8
392F9V	⁸³	84,2	88,3	90,8
392G1D	50	80	85,8	89,2
392H8U	86,3	88,3	92,5	96,3
Composição 725K	0	19,2	60,8	70,8
Composição 570I	10	51,7	78,3	82,5
Roundup UltraMax	50	82,5	90,8	92,5

As formulações de eteramina contendo ácido oxálico renderam maior eficácia do que as formulações análogas sem ácido oxálico e o desempenho excedeu o padrão de Roundup UltraMax. O iso C13 éter propilamina PEG 2 com ácido oxálico proveu a maior eficácia.

EXEMPLO 46

A eficácia dos tensoativos de silicone com grupos líder de amina e fosfato com e sem ácido oxálico em formulações de glifosato de potássio diluídas foi avaliada. Na Tabela 46a as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de

1.0 glifosato são descritas em g de a.e./litro. Ácido oxálico foi dissolvido, então tensoativo e glifosato de potássio foram adicionados. As formulações foram então'agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente 627A6B, 627B9F e 627F1Z eram estáveis, claras e amarelas. Todas as outras formulações eram instáveis e nebulosas.

Tabela 46a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
627A6B	62,7	S25	2,0
627B9F	62,7	S26	2,0
627C4J	62,7	S27	2,0
627D4J	62,7	S28	2,0

180

627E5U	62,7	S29	2,0
627F1Z	62,7	S25	2,0	Ácido oxálico	0,3
627G0P	62,7	S28	2,0	Ácido oxálico	0,3

As composições da Tabela 46a e composições comparativas da

Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa crus-galli var. frumentae, ECHCF) e “morringglory (IPOSS). Os resulta5 dos, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 46b, 46c e 46d.

Tabela 46b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
627A6B	79,2	84,2	90,8	95,2
627B9F	75,8	84,2	92,5	95,2
627C4J	73,3	77,5	88,3	88,3
627D4J	70,8	72,5	86,7	85,8
627E5U	79,2	80,8	87,5	90
627F1Z	80,8	83,3	92,3	93,3
627G0P	80	85,8	87,5	88,3
Composição 725K	30	60	81,7	88,3
Composição 570I	61,7	70	83,3	85
Roundup UltraMax	74,2	85,8	91,8	95,5

Tabela 46c % de inibição de ECHCF 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
627A6B	60	70,8	80,8	94,3
627B9F	57,5	66,7	86,7	93
627C4J	55	65,8	85	87,5
627D4J	55	60,8	76,7	80
627E5U	56,7	64,2	75	77,5
627F1Z	59,2	69,2	85,8	89,8
627G0P	57,5	64,2	73,3	76,7
Composição 725K	47,5	59,2	64,2	65

181

Composição 570I	47,5	60	61,7	63,3
Roundup UltraMax	65	75,8	93,5	98,2

Tabela 46d % de inibição de IPOSS 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
627A6B	78,3	85,8	85,8	85,8
627B9F	77,5	82,5	85	85,8
627C4J	76,7	80,8	82,5	83,3
627D4J	77,5	84,2	84,2	85
627E5U	78,3	84,2	85	87,5
627F1Z	82,5	82,5	85	87,5
627G0P	78,3	82,5	84,2	85
Composição 725K	70	82,5	84,2	85
Composição 570I	70,8	83,3	84,2	85,8
Roundup UltraMax	78,3	84,2	85,8	86,7

Lambent Phos A-100 + ácido oxálico, Lambent Phos A-100 e

Lambent Phos A-150 mostraram eficácia igual à do Roundup UltraMax em folha de veludo e ipoméia. A presença de ácido oxálico melhorou o desem5 penho em folha de veludo do tensoativo Lambent PD amina mas não proveu benefícios sobre o tensoativo Lambent phos A sozinho.

EXEMPLO 47

A eficácia das várias razões do ácido oxálico com tensoativo de alquilamina ethomenn C12 em formulações de glifosato de potássio foi avali10 ada. Na Tabela 47a as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. Ácido oxálico foi dissolvido, glifosato de potássio adicionado, e tensoativo derretido então adicionado. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 ho15 ras após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e incolores exceto pela 621B4L que era instável e formou um precipitado.

182

Tabela 47a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	(p/v)
621A0V	62,7	S5	2,0
621B4L	62,7			Ácido oxálico	2,0
621C3E	62,7	S5	1,9	Ácido oxálico	0,1
621D8H	62,7	S5	1,8	Ácido oxálico	0,2
621E7S	62,7	S5	1,6	Ácido oxálico	0,4
621F3X	62,7	S5	1,4	Ácido oxálico	0,6
621G9K	62,7	S5	1,2	Ácido oxálico	0,8
621H2A	62,7	S5	1,0	Ácido oxálico	1,0

As composições da Tabela 47a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax, foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 47b.

Tabela 47b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
621A0V	15	51,7	78,3	83,3
621B4L	36,7	60,8	72,5	84,2
621C3E	48,3	72,5	82,5	88,3
621D8H	60,8	75	86,7	85
621E7S	59,2	74,2	80,8	88,3
621F3X	37,5	73,3	78,3	85
621G9K	75	80	83,3	86,7
621H2 A	51,7	78,3	82,5	87,5
Composição 725K	0	1,7	46,7	60
Composição 570I	0,8	24,2	60,8	73,3
Roundup UltraMax	35	55	80	85

O ácido oxálico em qualquer concentração proveu algum aumento na eficácia sobre o sistema de tensoativo Ethomeen C12 sozinho. Aumento da concentração de ácido oxálico e simultaneamente diminuição das concentrações do tensoativo Ethoeen C12 resultaram em nenhuma di183 minuição significante na eficácia. Uma razão 3:1 de a.e de glifosato de potássio:ácido oxálico, sem nenhum tensoativo, proveu eficácia equivalente com Roundup UltraMax.

EXEMPLO 48

A eficácia do ácido oxálico com tensoativos não-iônicos e aniônicos em formulações de glifosato de potássio diluídas foi avaliada. Na Tabela 48a as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. Ácido oxálico foi dissolvido, glifosato de potássio adicionado, e tensoativo derretido então adicionado. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis e claras.

Tabela 48a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	(p/v)
613A5B	62,7	S31	2,0
613B9I	62,8	S31	2,0	Ácido oxálico	0,25
613C5G	62,8	S31	2,0	Ácido oxálico	0,5
613D0K	62,9	S32	2,0
613E7B	62,9	S32	2,0	Ácido oxálico	0,25
613F7S	63	S32	2,0	Ácido oxálico	0,5
613G3Z	62,8	S33	2,0
613H8J	62,9	S33	2,0	Ácido oxálico	0,5

As composições da Tabela 48a, Composição 725K, Composição 15 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e hemp sesbania (SEBEX). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 48b e

48c.

Tabela 48b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
613A5B	15	67,5	80	84,2
613B9I	45	85,8	90,8	92,5

184

613C5G	64,2	85	90	90
613D0K	22,5	76,7	80	85,8
613E7B	58,3	78,3	85,8	90
613F7S	⁶⁵	80,8	87,5	90,8
613G3Z	22,5	62,5	70,8	78,3
613H8J	53,3	75,8	80	86,7
Composição 725K	0	47,5	70	79,2
Composição 570I	10,8	55	74,2	81,7
Roundup UltraMax	30,8	78,3	88,3	90

Ácido oxálico, em combinação com qualquer um dos tensoativos, proveu aumento da eficácia com níveis maiores do que o padrão Roundup UltraMax.

Tabela 48c % de inibição de SEBEX 18 dias após tratamento

Composição	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	600 g de a.e./ha
613A5B	60,8	70	75,8	79,2
613B9I	47,5	63,3	76,7	80
613C5G	57,5	59,2	70,8	79,2
613D0K	41,7	68,3	75	75
613E7B	30,8	57,5	66,7	75
613F7S	20,8	58,3	63,3	75
613G3Z	24,2	48,3	57,5	74,2
613H8J	23,3	43,3	50,8	72,5
Composição 725K	0	0	0	2,5
Composição 570I	0	0	0	6,7
Roundup UltraMax	40	56,7	74,2	80

O nível de eficácia do herbicida em hemp sesbania era igual aos padrões, não importando a presença de ácido oxálico.

EXEMPLO 49

O efeito de eficácia do ácido oxálico com tensoativos de alquil poliglicosídeo não-iônicos e de éster de fosfato etoxilado aniônicos foi avali10 ado. Na Tabela 49a as composições de concentrado aquosas foram preparadas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são

185 descritas em g de a.e./litro. Ácido oxálico foi dissolvido, glifosato de potássio adicionado, e tensoativo derretido então adicionado. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e amarelas.

Tabela 49a

Composição	Glifosato g/l	Componente 1	% (p/v)	Componente 2	% (p/v)
394A7B	62,7	S32	2,0
394B7U	62,7	S32	2,0	Ácido oxálico	0,3
394C2Z	62,7	S47	2,0
394D0K	62,7	S47	2,0	Ácido oxálico	0,3
394E6Y	62,7	S48	2,0
394F3X	62,7	S48	2,0	Ácido oxálico	0,3
394G4J	62,7	S33	2,0
394H2I	62,7	S33	2,0	Ácido oxálico	0,3

As composições da Tabela 49a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 49b.

Tabela 49b % de inibição de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
394A7B	61,7	64,2	80	82,5
394B7U	65,8	74,2	86,7	87,5
394C2Z	65,8	72,5	80,8	83,3
394D0K	50,8	74,2	85	85,8
394E6Y	67,5	75	86,7	87,5
394F3X	75,8	81,7	87,5	88,3
394G4J	61,7	70	75	81,7
394H2I	67,5	71,7	84,2	85
Composição 725K	1,7	49,2	75	77,5
Composição 570I	22,5	46,7	79,2	80,8
Roundup UltraMax	50	77,5	88,8	90

186

Misturas de ácido oxálico renderam eficácia em folha de veludo maior nas razões de a.e. de glifosato:tensoativo e a.e. de glifosato:ácido oxálico de 3:1 a 20:1, respectivamente.

EXEMPLO 50

O efeito de eficácia do ácido oxálico e seus sais orgânicos com tensoativos de eteramina catiônicos em formulações de glifosato de potássio foi avaliado. As composições de concentrado aquosas da Tabela 50A foram preparadas com sal de glifosato de potássio.

As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e./litro. As bases foram adicionadas à água, ácido oxálico foi dissolvido nela seguido por tensoativo derretido e glifosato de potássio. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e incolores.

Tabela 50a

Composi- ção	Glifosato g/l	Componente 1	(p/p)	Componente 2	(p/p)	Componente 3	% p/v
638A2B	62,7	S30	2
638B9K	62,7	S30	2	Ácido oxálico	0,3
638C4J	62,7	S30	2	Ácido oxálico	0,26	S59	0,5
638D1L	62,7	S30	2	Ácido oxálico	0,26	S53	0,5
638E3C	62,7	S30	2	Ácido oxálico	0,26	S68	0,5
638F7N	62,7	S30	1,9	Ácido oxálico	0,15
638G5B	62,7	S30	1,6	Ácido oxálico	0,4

As composições da Tabela 50a, Composição 725K, Composição 570I e Roundup UltraMax, foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 50b.

Tabela 50b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	600 g de a.e./ha
638A2B	70	85,8	93,2	96,8
638B9K	72,5	86,7	92,7	96,3

187

638C4J	79,2	90	91,2	97,8
638D1L	80	89,7	96,5	98,5
638E3C	74,2	83,3	90,2	93,3
638F7N	67,5	80,8	86,7	95,2
638G5B	63,3	77,5	82,5	94
Composição 725K	25,8	54,2	69,2	80,8
Composição 570I	39,2	63,3	73,3	83,3
Roundup UltraMax	59,2	75	88,3	94,7

As misturas de ácido oxálico renderam eficácia em folha de veludo maior que excedia o padrão do UltraMax.

EXEMPLO 51

A eficácia do ácido oxálico no comprimento de cadeia de EO em 5 formulações de glifosato de potássio de carga alta foi avaliada. Composições de concentrado aquosas foram preparadas contendo sal de glifosato de potássio, descritas em g de a.e./litro, e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 51a.

Tabela 51a

Compo- sição	Glifosato g/l	Componente 1	g/i	Componente 2	g/i	Componente 3	g/i
024A1V	485	S2	131	S5	65
024B7N	485	S3	91	S5	91
024C7B	485	S3	65	S5	65	S2	65
024D3K	485	S3	78	S5	52	S2	65
024E4J	485	S3	91	S5	91	Ácido oxálico	13
015A0P	391	S4	131

As composições da Tabela 51a e composições comparativas da

Composição 725K, Composição 570I, Roundup UltraMax e Composição 411 foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa crus-galli var. frumentae, ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostra15 dos nas Tabelas 51b e 51c.

Tabela 51 b % de inibição de ABUTH 15 dias após tratamento

C^aZ

188

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
024A1V	15,8	76,7	83,3	84,2
024B7N	40	80,8	86,7	88,3
024C7B	0	0	1,7	1,7
024D3K	29,2	80,8	82,5	90
024E4J	75	82,5	91,7	92,5
015A0P	55	80	86,7	89,2
Composição 725K	0	15	73,3	75,8
Composição 570I	0,8	20	71,7	80,8
Roundup UltraMax	45,8	80,8	87,5	90
Composição 411	33,3	81,7	87,5	90,8

Tabela 51c % de inibição de ECHCF 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
024A1V	35	51,7	65	72,5
024B7N	46,7	53,3	62,5	69,2
024C7B	0	0	1,7	1,7
024D3K	38,3	55,8	70	77,5
024E4J	50	55	75,8	79,2
015A0P	48,3	54,2	59,2	68,3
Composição 725K	1,7	20	45	47,5
Composição 570I	1,7	40	50	53,3
Roundup UltraMax	21,7	54,2	65	73,3
Composição 411	39,2	56,7	68,3	72,5

A formulação 024E4J, contendo ácido oxálico com alquilamina monoetoxilada 11 EO e Ethomeen C12, proveu a eficácia herbicida mais alta sobre ABUTH e ECHCF. Outros formulações renderam eficácia similar àquela dos padrões de glifosato. A formulação 024C7B era atípica e se tornou nebulosa quando da diluição aquosa, e não mostrou nenhum nível significante de atividade herbicida.

EXEMPLO 52

O efeito do ácido oxálico sobre a eficácia dos tensoativos de

189 amina monoetoxilada de comprimento de cadeia EO variante em glifosato de potássio de carga alta foi avaliado. As composições concentradas aquosas foram preparadas contendo sal de glifosato de potássio, descrito em g de a.e. por litro, e os ingredientes excipientes conforme mostrados na Tabela

52a.

Tabela 52a

Composi- ção	Glifosato g/l	Componente 1	g/i	Componente 2	g/i	Componente 3	g/i
023A6G	485	S8	105	S4	92
023B6U	486	S8	118	S4	92
023C0P	487	S9	92	S4	92
023D4R	489	S9	92	S4	92	Ácido oxálico	13,2
023E6C	480	S9	104	S4	91
023F6Y	391	S4	121			Ácido oxálico	7,3
015Y7N	391	S4	121

As composições da Tabela 52a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I, Roundup UltraMax e Composição 411 foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH) e milho Japonês (Echinochloa crus-galli var. frumentae, ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 52b e 52c.

Tabela 52b % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
023A6G	21,7	56,7	76,7	84,2
023B6U	25,8	63,3	77,5	83,3
023C0P	14,2	54,2	76,7	81,7
023D4R	36,7	61,7	80,8	87,5
023E6C	34,2	50,8	76,7	80,8
023F6Y	45,8	71,7	88,3	88,3
015Y7N	34,2	68,3	82,5	86,7
Composição 725K	1,7	20	52,5	60,8
Composição 570I	3,3	24,2	52,5	58,3

190

Roundup UltraMax	10	60	77,5	86,7
Composição 411	20,8	60	76,7	86,7

Tabela 52c % de inibição de ECHCF 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
023A6G	50	68,3	75,8	81,7
023B6U	42,5	67,5	75,	88,3
023C0P	39,2	70	73,3	83,3
023D4R	41,7	69,2	75	80,8
023E6C	51,7	67,5	73,3	80,8
023F6Y	46,7	67,5	69,2	79,2
015Y7N	51,7	66,7	69,2	80
Composição 725K	2,5	11,7	27,5	37,5
Composição 570I	6,7	16,7	43,3	50
Roundup UltraMax	42,5	61,7	43,3	50
Composição 411	50	69,2	77,5	84,2

Devido ao teste das formulações de erro, 023F6Y e 015Y7N foram aplicadas a mais em 10%. O teste não indica nenhuma diferença na eficácia entre as formulações com tensoativos de alquilamina monoetoxilada com 9,5 EO e 11 EO.

EXEMPLO 53

O efeito de eficácia do ácido oxálico com misturas de tensoativo em formulações de glifosato de potássio de alta carga foi avaliado. As composições aquosas foram formuladas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e. por litro.

Tabela 53a

Composi- ção	Glifosato g/i	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
388A6B	487	S21	12,0
388B5N	490	S21	10,0	Ácido oxálico	1,2	KOH	1,0
388C5T	486	S21	10,0	S22	2,0
388D9J	544	S21	13,0

191

388E0A	548	S21	10,0	Ácido oxálico	1,0	KOH	0,45
Composição 470K	472	S23	9,0	S22	4,0	S24	1,0
Composição 390K	391	S4	10,0

As composições da Tabela 53a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I, Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na

Tabela 53b.

Tabela 53b % de inibição de ABUTH 16 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
388A6B	0	5,8	54,2	79,2
388B5N	2,5	60	83,3	90
388C5T	0	13,3	70,8	81,7
388D9J	0	4,2	56,7	74,2
388E0A	0	32,5	78,3	85
Composição 470K	0	45	80	85
Composição 390K	11,7	76,7	87,5	89,2
Composição 725K	0	0	0,8	8,3
Composição 570I	0	0	33,3	54,2
Roundup UltraMax	1,7	77,5	85	90

As formulações da Composição 390K e Coco 2EO quat e mistura de álcool C12 PEG7 em combinação com ácido oxálico e KOH proveu a eficácia mais alta.

EXEMPLO 54

O efeito de álcoois alcoxilados aminados de alta carga da fórmula (5) com padrões comerciais foi avaliado. As composições de concentrado aquosas foram formuladas com sal de glifosato de potássio. As concentrações de glifosato são descritas em g de a.e. por litro. Ácido oxálico foi dissolvido, KOH e tensoativo derretido foram adicionados seguido por glifosato de potássio. As formulações foram então agitadas em uma batelada de

192 agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis e claras exceto pela 607A8N que era estável e nebulosa.

Tabela 54a

Composi- ção	Glifosato g/i	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
607A8N	484,4	S40	6,0	S5	6,0
607B3E	480,8	S1	6,0	S5	6,0
607C0R	480,8	S30	6,0	S5	6,0	Ácido oxálico	1,2
607D2C	488,1	S19	6,0	S5	6,0
607E5G	488,1	S19	6,0	S5	6,0	Ácido oxálico	-1,2
607F4K	484,4	S45	6,0	S5	6,0
607G4W	488,1	S45	6,0	S5	6,0	Ácido oxálico	1,2
Composição 470K	472	S42	4,0	S43	9,0	Armeen C	1,0

As composições 607C0R, 607E5g e 607G4W adicionalmente contêm 0,7 % p/v de KOH.

As composições da Tabela 54a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 570I, Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 54b.

Tabela 54b % de controle de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
607A8N	76,7	83,3	96,2	97,5
607B3E	55,8	80	90	95,5
607C0R	76,7	87,5	97,5	97,8
607D2C	30	79,2	87,5	94,3
607E5G	82,5	85,8	98,8	97,2
607F4K	64,2	80,8	90	94,2
607G4W	85,8	89,2	94,7	99
Composição 470K	25,8	78,3	90	91,7

193

Composição 725K	117	31,7	75,8	77,5
Roundup UltraMax	62,5	83,3	90	96,5

As quatro formulações de carga alta 607G4W, 607E5G, 607C0R e 607A8N renderam eficácia maior do que os padrões de Roundup UltraMax e Composição 470K. O ácido oxálico aumentou a eficácia em folha de veludo.

EXEMPLO 55

A eficácia da adição do ácido oxálico para enfraquecer os tensoativos em ação foi avaliada com relação aos padrões comerciais. As composições de concentrado aquosas foram formuladas com sal de glifosato de potássio. O ácido oxálico foi dissolvido em seguida glifosato de potássio e ensoativo foram adicionados. As formulações foram então agitadas em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e amarelas.

Tabela 55a

Composi- ção	Glifosato g/l	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Com- ponente 3	% em peso
603A8U	489,1	S21	10,0	Ácido oxálico	1,2
603B4Z	492,8	S21	10,0	Ácido oxálico	1,2	KOH	1,2
603C8J	496,4	S21	10,0	Ácido oxálico	1,2	KOH	1,2
603D2F	489,1	S21	10,0	Ácido oxálico	1,6
603E5B	496,4	S21	10,0	Ácido oxálico	1,6	KOH	1,2
603F1E	491,8	S5	10,0	Ácido oxálico	2,5
603G7K	536	S5	7,0	Ácido oxálico	2,0
Composição 470K	472	S42	4,0	S23	9,0	S24	1,0

As composições da Tabela 55a e composições comparativas da

Composição 725K, Composição 570I, Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 55b.

194

Tabela 55b % de controle de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
603A8U	78,3	85,8	90	94
603B4Z	75	83,3	90	94,8
603C8J	80	87,5	87,5	98,5
603D2F	45,8	82,5	89,2	93,2
603E5B	42,5	84,2	89,2	90
603F1E	70	84,2	86,7	90
603G7K	80	80,8	85	93,3
Composição 470K	66,7	80	85	90
Composição 725K	0	43,3	71,7	78,3
Composição 570I	11,7	56,7	76,7	78,3
Roundup UltraMax	70	82,5	90	94,7

A eficácia de cocoquat 2EO + PEG 7 com ácido oxálico adicionado era igual a dos padrões de Roundup UltraMax e Composição 470K em folha de veludo.

EXEMPLO 56

Os efeitos da água dura sobre várias formulações de glifosato contendo ou tensoativo catiônico ou uma mistura de tensoativos catiônicos e não-catiônicos foram avaliados com e sem ácido oxálico adicionado. As composições aquosas diluídas foram formuladas com sal de glifosato de potássio e água deionizada. As concentrações de glifosato são descritas em gramas de a.e. por litro. A razão em peso de a.e. de glifosato para tensoativo era de cerca de 3:1 e a razão em peso de a.e. de glifosato para ácido oxálico era de cerca de 30:1. Cloreto de cálcio (500 ppm) foi adicionado a algumas das formulações para formar água dura. Todos os componentes foram adicionados e a formula15 ção foi agitada em uma batelada de agitação por 30 minutos a 60°C. 24 horas após resfriamento para temperatura ambiente todas as amostras eram estáveis, claras e incolores exceto pela 374D5T e 374H1E que eram estáveis e nebulosas.

195

Tabela 56a

Composi- ção	Glifosato g/l	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
374A2B	62,7	S1	2,0
374B2E	62,7	S1	2,0			CaCb	0,05
374C8P	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2
374D5T	62,7	S1	2,0	Ácido oxálico	0,2	CaCb	0,05
374E3V	62,7	S15	2,5
374F4R	62,7	S15	2,5			CaCb	0,05
374G7L	62,7	S15	2,5	Ácido oxálico	0,2
374H1E	62,7	S15	2,5	Ácido oxálico	0,2	CaCb	0,05

As composições da Tabela 56a e composições comparativas da Composição 725K, Composição 725K formulada com água dura (Composição 725K H), Roundup UltraMax e Roundup UltraMax formulado com água dura (Roundup UltraMax H) foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 56b.

Tabela 56b % de controle de ABUTH 18 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
374A2B	28,3	79,2	86,7	89,2
374B3E	0	48,3	81,7	85,8
374C8P	60,8	85	90,8	97
374D5T	0	66,7	85,8	87,5
374E3V	0	56,7	76,7	82,5
374F4R	0	8,3	48,3	70,8
374G7L	43,3	83,3	87,5	92,2
374H1E	10,8	36,7	75	84,2
Composição 725K	0	0	2,5	24,2
Composição 725K H	0	0	0	0

196

Roundup UltraMax	0	53,3	76,7	85
Roundup UltraMax H	0	0	17,5	68,3

As vantagens de eficácia de ácido oxálico estavam ainda presentes quando usando água dura, representado pela adição de 500 ppm de CaCI2, como um veículo. No entanto, água dura impactou negativamente na eficácia comparado com formulações análogas feitas com água deionizada.

Isso era esperado, no entanto, porque o ácido oxálico teria quelatado o cálcio presente na água dura, diminuindo a quantidade de ácido oxálico presente para impactar a eficácia dessas formulações. Tensoativos de C14-15 alquila (EO) 13 diisopropilamina em combinação com ácido oxálico proveram maior eficácia do que as composições de seboamina/éster de fosfato ca10 tiônicas similarmente formuladas.

EXEMPLO 57

Os efeitos da água dura sobre as várias formulações de glifosato contendo um tensoativo catiônico foram avaliados com e sem ácido oxálico adicionado. Composições aquosas diluídas foram formuladas com sal de glifosato de potássio e água deionizada. As concentrações de glifosato são descritas em gramas de a.e. por litro. A razão em peso de a.e. de glifosato para tensoativo era de cerca de 3:1 e a razão em peso de a.e. de glifosato para ácido oxálico era de cerca de 15:1 a cerca de 18:1. Cloreto de cálcio (500 ppm) foi adicionado a algumas formulações para formar água dura.

Tabela 57a

Composi- ção	Glifosato g/l	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Com- po- nente 3	% em peso
026F5M	62	S4	2,0
026G5L	62	S4	2,0	Ácido oxálico	0,41
026K7B	62	S4	1,0	Ácido oxálico	0,33	S5	1,0
026L3E	62	S4	1,0			S5	1,0

As composições da Tabela 57a, as composições da Tabela 57com 500 ppm de CaCb adicionados (indicado com um -Ή anexado), composições comparativas da Composição 725K, Composição 725K formulada

197 com água dura (Composição 725K H), foram aplicadas a plantas de folha de veludo (Abutilon theophrasti, ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na Tabela 57b.

Tabela 57b % de controle de ABUTH 17 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
026F5M	46,7	71,7	80,8	93,3
026F5M-H	5	54,2	65	85,8
026G5L	74,2	85	90	95,5
026G5L-H	21,7	71,7	81,7	90
026K7B	62,5	80,8	87,5	93,8
026K7B-H	21,7	52,5	75	85
026L3E	27,5	65	75	92,5
026L3E-H	24,2	35,8	64,2	83,3
Roundup UltraMax	46,7	77,5	86,7	91,7
Roundup UltraMax H	0	28,3	60	85

A água dura reduziu a eficácia de todas as formulações. Isso era esperado, no entanto, porque o ácido oxálico teria quelatado o cálcio presente na água dura, diminuindo a quantidade de ácido oxálico presente para impactar a eficácia dessas formulações. O ácido oxálico em razões de glifosato:ácido oxálico de 15:1 e 18:1 melhorou a eficácia em ambos água deionizadá e água dura.

EXEMPLO 58

A eficácia do ácido oxálico formulado com a Composição 480I, Composição 725K e TD IQ em taxas de aplicação e razões de ativo para ácido oxálico variáveis foi avaliada em plantas ipoméia (IPOSS) e quenopódio comum (CHEAL). As composições 480I, Roundup UltraMax e TD IQ formuladas sem nenhum ácido oxálico e razões em peso de 3:1, 15:1 e 30:1 de a.e de glifosato para ácido oxálico eram cada uma testadas em taxas de aplicação de ativo de 390, 585, 780 e 1040 g de ativo (a.e.) por hectare. As composições comparativas de Roundup UltraMax sem nenhum ácido oxálico adicionado foram testadas

6«

198 em taxas de aplicação de ativo de 390,585,780 e 1040 g de ativo (a.e.) por hectare em IPOSS e CHEAL. Os resultados são dados nas Tabelas 58a, b, c e d.

Tabela 58a % de controle 22 dias após tratamento com a

Composição 480I e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de ativo:g de ácido oxálico	% de controle de IPOSS	% de controle de CHEAL
390		41,5	83,8
390	3:1	52	75,5
390	15:1	59	78,8
390	30:1	50,5	73,5
585		82,5	92
585	3:1	83	85,5
585	15:1	82,3	91,5
585	30:1	82,3	91,5
780		89	89,3
780	3:1	86	88
780	15:1	92,3	90,3
780	30:1	83,5	90,3
1040		92,3	92
1040	3:1	89,8	90
1040	15:1	83,8	90
1040	30:1	88,3	91

Tabela 58b % de controle 22 dias após tratamento com a

Composição 725K e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de ativo:g de ácido oxálico	% de controle de IPOSS	% de controle de CHEAL
390		46	31,8
390	3:1	45,3	27,5
390	15:1	45	21,3
390	30:1	51,5	36,3
585		61,5	41,3
585	3:1	66,8	36,3
585	15:1	69	31,3
585	30:1	69	33

199

780		87,8	38
780	3:1	70,8	31,3
780	15:1	83,8	41,3
780	30:1	84	36,3
1040		93,3	41,5
1040	3:1	84	48,8
1040	15:1	82,3	41,8
1040	30:1	78,8	43,8

Tabela 58c % de controle 22 dias após tratamento com TD IQ e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de ativo:g de ácido oxálico	% de controle de IPOSS	% de controle de CHEAL
390		48,8	76
390	3:1	52,8	77,5
390	15:1	52	80,5
390	30:1	52,5	83,5
585		74,3	87,3
585	3:1	79,5	90,5
585	15:1	84	88,8
585	30:1	76,3	89
780		88,3	88,5
780	3:1	86,8	93,3
780	15:1	95,3	87,5
780	30:1	92,5	91,5
1040		85	87,5
1040	3:1	94,5	89,5
1040	15:1	86	84
1040	30:1	88,8	90,3

Tabela 58d % de controle 22 dias após tratamento com

Roundup UltraMax sem ácido oxálico adicionado

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	% de controle de IPOSS	% de controle de CHEAL
390	50,3	82,5
585	79,8	92
780	91,5	88,5
1040	90,3	84

200

Formulações de TD IQ incluindo ácido oxálico geralmente teve desempenho significantemente melhor do que TD IQ em IPOSS e CHEAL.

A formulação da Composição 4801 incluindo ácido oxálico teve desempenho significantemente melhor ou igual ao da Composição 4801 em IPOSS.

EXEMPLO 59

A eficácia do ácido oxálico formulado com a Composição 3601, Composição 450IS e Composição 4501 em taxas de aplicação e razões de ativo para ácido oxálico variáveis foi avaliada em ipoméia (IPOSS). A Composição 3601, Composição 450IS e Composição 4501 formuladas sem ne10 nhum ácido oxálico, e em razões em peso de

3:1, 15:1 e 30:1 de a.e de glifosato para ácido oxálico foi cada uma testadas em taxas de aplicação de ativo de 390, 585, 780 e 1040 g de ativo (a.e.) por hectare. As composições comparativas de Roundup UltraMax Dry sem nenhum ácido oxálico adicionado foram testadas em taxas de apli15 cação de ativo de 390, 585, 780 e 1040 g de ativo (a.e.) por hectare em IPOSS. Os resultados são dados na Tabela 59a.

Tabela 59a % de controle de IPOSS 21 dias após tratamento com a Composição 360I, Composição 450IS e Composição 450I e Roundup UltraMax Dry

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	Gli:OA	Composição 360I	Composição 450IS	Composição 450I	Roundup UltraMax Dry
390		50,5	51	47,5	46,8
390	3:1	48	44	42,5
390	15:1	49,8	45,3	49,8
390	30:1	53,8	49,3	44,3
585		62,3	63,8	62	66,3
585	3:1	65,5	59	62
585	15:1	63,8	63	62
585	30:1	63,5	66	65,8
780		76,5	81,5	77,5	75,8
780	3:1	73,3	77,8	70,8
780	15:1	68,8	72	74

201

780	30:1	78,5	79,3	74,3
1040		83,3	90,7	79,8	90,3
1040	3:1	79,8	77,5	77,8
1040	15:1	88	77,8	72
1040	30:1	78,5	80,8	78,3

No geral, o desempenho de formulações contendo ácido oxálico não foi significantemente diferente do que aquele da formulação sem ácido oxálico quando tratando IPOSS.

EXEMPLO 60

A eficácia do ácido oxálico formulado com a Composição 360I,

Composição 450IS e Composição 450I em taxas de aplicação e razões variáveis de glifosato para ácido oxálico foi avaliada em plantas de ipoméia sem caroço (IPOLA), folha de veludo (ABUTH), foicinha (CASOB) e hemp sesbania (SEBEX). A Composição 360I, Composição 450IS e Composição

450I formulada sem nenhum ácido oxálico e razões em peso de 3:1, 15:1 e

30:1 de a.e. de glifosato para ácido oxálico foi cada uma testada em taxas de aplicação de ativo de 325, 520, 715 e 910 g de ativo (a.e.) por hectare. As composições comparativas de Roundup UltraMax Dry sem nenhum ácido oxálico adicionado foram testadas em taxas de aplicação de ativo de 325,

520, 715 e 910 g de ativo (a.e.) por hectare em IPOLA, ABUTH, CASOB e

SEBEX. Os resultados de % de controle são dados nas Tabelas 60a, b, c e d.

Tabela 60a % de controle 24 dias após tratamento com a composição 360I eácido oxálico.

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	G de a.e.:g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
325		50	52,5	76,3	43,8
325	3:1	62,5	63,8	76,3	47,5
325	15:1	60	58,8	80	52,5
325	30:1	62,5	61,3	78,8	53,8
520		65	71,3	78,8	55
520	3:1	71,3	72,5	80	56,3

202

520	15:1	70	77,5	86,3	61,3
520	30:1	70	70	81,7	61,7
715		76,3	76,3	90	76,3
715	3:1	81,3	85	91,3	78,8
715	15:1	80	81,3	91,3	75
715	30:1	81,3	86,3	95	82,5
910		78,3	78,3	88,3	78,3
910	3:1	81,3	87,5	90	78,8
910	15:1	83,8	92,5	91,3	76,3
910	30:1	77,5	92,5	95	76,3

Tabela 60b % de controle 24 dias após tratamento com a composição 450IS e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	G de a.e.:g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
325		52,5	53,8	75	48,8
325	3:1	62,5	62,5	76,3	56,3
325	15:1	57,5	61,3	81,3	50
325	30:1	58,8	58,8	81,3	41,3
520		71,3	73,8	83,8	60
520	3:1	71,3	78,8	83,8	67,5
520	15:1	68,8	70	82,5	57,5
520	30:1	68,8	70	82,5	61,3
715		73,8	85	92,5	83,8
715	3:1	86,3	96,3	92,5	77,5
715	15:1	80	91,3	96,3	80
715	30:1	77,5	85	93,8	78,8
910		81,3	77,5	90	75
910	3:1	78,8	88,8	90	78,8
910	15:1	83,8	90	93,8	82,5
910	30:1	81,3	86,3	95	78,8

Tabela 60c % de controle 24 dias após tratamento com composição 4501 e ácido oxálico

203

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	G de a.e.:g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
325		52,5	57,5	66,3	41,3
325	3:1	53,8	55	63,8	40
325	15:1	56,3	61,3	62,5	40
325	30:1	55	56,3	63,8	41,3
520		61,3	67,5	75	52,5
520	3:1	68,3	63,3	80	43,3
520	15:1	71,3	68,8	78,8	47,5
520	30:1	67,5	68,8	81,3	55
715		78,8	77,5	82,5	66,3
715	3:1	82,5	90	86,3	67,5
715	15:1	77,5	90	86,3	72,5
715	30:1	77,5	80	88,8	73,8
910		75	80	83,8	63,8
910	3:1	80	95	90	73,8
910	15:1	80	83,8	86,3	72,5
910	30:1	80	78,8	83,8	70

Tabela 60d % de controle após tratamento com Roundup UltraMax Dry sem ácido oxálico adicionado

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
325	56,3	60	78,8	50
520	73,8	71,3	83,8	60
715	82,5	85	87,5	76,3
910	83,8	87,5	90	77,5

As formulações da Composição 3601 incluindo ácido oxálico tiveram desempenho significantemente maior do que a Composição 3601 em todas as espécies testadas.

As formulações da Composição 450IS incluindo ácido oxálico tiveram desempenho significantemente maior ou igual à Composição 450IS em todas as espécies testadas, com a formulação incluindo uma razão 3:1 de glifosato para ácido oxálico geralmente superando as outras formulações

204 contendo ácido oxálico.

As formulações da Composição 4501 incluindo ácido oxálico tiveram desempenho significantemente maior ou igual às composições 4501 em todas as espécies testadas.

EXEMPLO 61

A eficácia do ácido oxálico formulado com Composição 480I, Composição 725K e TD IQ em taxas de aplicação e razões variáveis de ativo para ácido oxálico foi avaliada em plantas de ipoméia sem caroço (IPOLA), folha de veludo (ABUTH), hemp sesbania (SEBEX), erva de quinteiro (ECHCG) e foicinha (CASOB). A Composição 480I, Composição 725K e TD IQ formulada sem nenhum ácido oxálico, e razões em peso de 3;1, 15:1 e 30:1 de a.e. de glifosato para ácido oxálico foi cada uma testada em taxas de aplicação de ativo de 325, 520, 715 e 910 g de ativo (a.e.) por hectare. As composições comparativas de Roundup UltraMax sem nenhum ácido oxálico adicionado foram testadas em taxas de aplicação de ativo de 325, 520, 715 e 910 g de ativo (a.e.) por hectare em IPOLA, ABUTH, SEBEX e ECHCG e CASOB. Os resultados da % de controle são dados nas Tabelas 61a, b, c e d.

Tabela 61 a % de controle após tratamento com a Composi20 ção 480I e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	SEBEX	ECHCG	CASOB
325		66,3	61,3	53,8	93,8	80
325	3:1	63,8	70	41,3	94,8	80
325	15:1	56,3	67,5	50	96,3	77,5
325	30:1	62,5	63,8	48,3	98,5	75
520		70	75	60	98,8	81,3
520	3:1	78,8	90	57,5	94,8	86,3
520	15:1	78,8	80	58,8	99,5	85
520	30:1	80	81,3	58,8	98,8	85
715		81,3	96	62,5	100	91,3
715	3:1	76,3	88,3	65	97,5	88,8

205

715	15:1	78,8	88,8	65	97,5	93,8
715	30:1	81,3	93,8	68,8	100	92,5
910		86,3	98,5	67,5	100	92,5
910	3:1	86,3	⁹⁵	71,3	99,8	90
910	15:1	85	96,5	68,8	100	91,3
910	30:1	86,3	98	65	100	91,3

Tabela 61b % de controle após tratamento com a Composição 725K e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	SEBEX	ECHCG	CASOB
325		50	55	35	70	45
325	3:1	63,8	70	33,8	72,5	52,5
325	15:1	56,3	61,3	31,3	68,8	48,8
325	30:1	60	70	45	77,5	50
520		67,5	62,5	42,5	81,3	67,5
520	3:1	73,8	75	38,3	85,3	62,5
520	. 15:1	73,8	75	41,3	76,3	63,8
520	30:1	70	75	38,8	81,3	57,5
715		71,3	73,8	38,8	80	63,8
715	3:1	76,3	89,8	37,5	65	71,3
715	15:1	75	81,3	37,5	76,3	67,5
715	30:1	77,5	86,5	38,8	77,5	65
910		76,3	84,8	40	87,5	71,3
910	3:1	82,5	97,5	35	80	67,5
910	15:1	80	100	46,3	88,5	72,5
910	30:1	81,3	83,8	41,3	76,3	78,8

Tabela 61c % de controle após tratamento com TD IQ e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	SEBEX	ECHCG	CASOB
325		65	72,5	55	98,8	81,3
325	3:1	70	86,3	53,8	97,3	83,8

206

G77

325	15:1	70	76,3	52,5	92,3	80
325	30:1	63,8	72,5	50	93,3	77,5
520		80	80	60	98,8	85
520	3:1	82,5	80	60	97,5	85
520	15:1	76,3	84,3	63,8	97	85
520	30:1	82,5	75	58,8	92	77,5
715		81,3	90,8	65	100	92,5
715	3:1	85	92,3	65	100	91,3
715	15:1	86,3	93,5	61,3	100	91,3
715	30:1	80	78,8	66,3	99	93,8
910		86,3	95,3	67,5	100	93,8
910	3:1	87,5	98,8	71,3	100	95
910	15:1	85	92,5	72,5	100	95
910	30:1	86,3	97	68,8	100	95

Tabela 61 d % de controle após tratamento com Roundup UltraMax sem ácido oxálico adicionado

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	IPOLA	ABUTH	SEBEX	ECHCG	CASOB
325	63,8	65	51,7	98,3	80
520	80	75	61,3	97,5	85
715	80	91	67,5	99	93,8
910	86,3	97	71,3	100	92,5

As formulações da Composição 725k incluindo ácido oxálico tiveram desempenho significantemente maior do que a Composição 725K em 5 IPOLA, ABUTH e CASOB.

Formulações de TD IQ incluindo ácido oxálico tiveram desempenho significantemente maior ou igual a TD IQ em razões de a.e. de glifosato para ácido oxálico de 3:1 e 15:1 em todas as espécies de ECHCG.

As formulações da Composição 480I incluindo ácido oxálico ge10 ralmente tiveram desempenho significantemente melhor ou igual à Composição 480I em todas as espécies exceto ECHCG.

EXEMPLO 62

A eficácia do ácido oxálico formulado com Composição 480I,

207

Composição 725K e TD IQ em taxas de aplicação e razões variáveis de ativo para ácido oxálico foi avaliada em plantas de folha de veludo (ABUTH), hemp sesbania (SEBEX), ipoméia sem caroço (IPOLA), sida espinhosa (SIDSP) e foicinha (CASOB). A Composição 4801, Composição 725K e TD

IQ formulada sem nenhum ácido oxálico, e razões em peso de 3;1, 15:1 e 30:1 de a.e. de glifosato para ácido oxálico foi cada uma testada em taxas de aplicação de ativo de 420, 683, 946 e 1366 g de ativo (a.e.) por hectare. As composições comparativas de Roundup UltraMax sem nenhum ácido oxálico adicionado foram testadas em taxas de aplicação de ativo de 420,

683, 946 e 1366 g de ativo (a.e.) por hectare. Os resultados são dados nas

Tabelas 62a, b, c e d.

Tabela 62a % de controle após tratamento com a Composição 480I e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	ABUTH	SEBEX	IPOLA	SIDSP	CASOB
420		88,5	79,8	55	91,8	78,8
420	3:1	82,3	80,5	61,3	93	72,5
420	15:1	88,3	73,5	55	92,8	74,8
420	30:1	90,8	75,5	51,3	96	81,3
683		93,5	91,3	63,8	96,8	81,3
683	3:1	96,8	93,5	68,8	95,3	82,5
683	15:1	82	93,3	68,8	96	80,5
683	30:1	98,5	88,5	68,8	99,3	83,8
946		97,3	86,5	70,8	95,8	84
946	3:1	99,3	95	77,5	97	83
946	15:1	95,3	93	72	93,3	82,5
946	30:1	98,8	95,3	72	98,3	82,3
1366		98,3	99,3	78,3	99,3	83
1366	3:1	99,8	95,8	81,3	98,3	82,5
1366	15:1	99,7	96,3	79,7	99	86,7
1366	30:1	99,5	99,8	83,3	99,5	83,3

Tabela 62b % de controle após tratamento com a Composi208

CA ção 725Κ e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	ABUTH	SEBEX	IPOLA	SIDSP	CASOB
420		68,8	3,8	42,5	81,3	46,3
420	3:1	89,3	0	42,5	87,3	48,8
420	15:1	74,8	6,3	42,5	92,5	45
420	30:1	71,8	0	38,8	85,8	46,3
683		86,8	3,8	45,7	92,3	46,3
683	3:1	97	3,8	50	92,5	48,8
683	15:1	94	6,3	51,3	92,3	47,5
683	30:1	93,3	5	57,5	92,3	50
946		93,5	10	60	96,8	51,3
946	3:1	99,3	6,3	56,3	98	45
946	15:1	93	7,5	67,5	98	53,8
946	30:1	95,8	10	62,5	98	51,3
1366		97,3	7,5	70,3	98,3	55
1366	3:1	99,5	11,3	65	90,8	51,3
1366	15:1	98,3	15	66,3	98	52,5
1366	30:1	99,5	6,3	67,5	99	51,3

Tabela 62c % de controle após tratamento com TD IQ e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	ABUTH	SEBEX	IPOLA	SIDSP	CASOB
420		91,5	72,5	51,3	90,5	82,5
420	3:1	87,5	69,3	53,8	90,5	80,5
420	15:1	93,3	77,5	56,3	90,3	79,8
420	30:1	85,5	76,3	52,5	94,8	82,3
683		88,8	88,8	65,8	91,3	81,3
683	3:1	99,3	94	65,8	98	78
683	15:1	96	88,5	61,3	94	80,8
683	30:1	93,5	89	65	90,8	82,5
946		92	93,8	72,5	96,3	85,3

Cdc

209

946	3:1	99,3	99,3	77,5	96,8	83,8
946	15:1	99,5	97,3	68,8	96,3	82,5
946	30:1	95,8	89,3	70	94,5	81
1366		99,5	96	74,5	98,5	81,3
1366	3:1	99,5	97,5	77,8	98,3	818
1366	15:1	97,5	97,5	75	99,3	83,8
1366	30:1	100	99,8	78,3	99,3	84

Tabela 62d % de controle após tratamento com Roundup UltraMax sem ácido oxálico adicionado

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	ABUTH	SEBEX	IPOLA	SIDSP	CASOB
420	84,8	69	57,5	93	80,5
683	97	86,8	68,8	95,8	82,3
946	99,5	96	73,8	97	81
1366	97	97,5	80	96,8	83

Formulações de TD IQ incluindo ácido oxálico tiveram desempenho significantemente melhor ou igual a TD IQ em IPOLA, ABUTH, SEBEX e

SIDSP, particularmente em uma razão de 3:1 de glifosato para ácido oxálico.

As formulações da Composição 725K incluindo ácido oxálico geralmente tiveram desempenho significantemente melhor ou igual à Composição 725K em IPOLA, ABUTH, SEBEX e SIDSP.

As formulações da Composição 480I incluindo ácido oxálico tive10 ram desempenho significantemente melhor ou igual à Composição 480I em IPOLA, ABUTH, SEBEX e SIDSP.

EXEMPLO 63

A eficácia do ácido oxálico formulado com a Composição 480I, Composição 725K e TD IQ em taxas de aplicação e razões de ativo para ácido oxálico variáveis foi avaliada em foicinha (CASOB), carrapicho (DEDTO), ipoméia sem caroço (IPOLA), hemp sesbania (SEBEX) e folha de veludo (ABUTH). A Composição 480I, Composição 725K e TD IQ formuladas sem nenhum ácido oxálico, e razões em peso de 3:1, 15:1 e 30:1 de a.e. de glifosato para ácido oxálico foi testada cada uma em taxas de aplicação de ativo de 420, 683, 946 e 1366 g de ativo (a.e.) por hectare. As composi210 ções comparativas de Roundup UltraMax sem nenhum ácido oxálico adicionado foram testadas em taxas de aplicação de ativo de 420, 683, 946 e 1366 de g de ativo (a.e.) por hectare. Os resultados são dados nas Tabelas 63a, b, c e d.

Tabela 63a % de controle após tratamento com a Composição 480I e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	CASOB	DEDTO	IPOLA	SEBEX	ABUTH
420		84	97	57,5	81,5	92
420	3:1	81,5	94,3	55	80	94,3
420	15:1	80,3	96	57,5	81	93,5
420	30:1	78	96	52,5	79	89,8
683		84,5	98	66,3	87	99
683	3:1	82	98	61,3	89,8	98
683	15:1	80	96,8	65	82,5	99
683	30:1	82,5	98	67,5	84,3	99
946		87,5	99	70	93,5	99
946	3:1	86,5	99	72,5	92	99
946	15:1	84,5	97	72	86,8	99
946	30:1	85	98	71,3	88,5	99
1366		88,3	97	75,3	94	99
1366	3:1	90,5	98	82,3	95,3	99
1366	15:1	84	98	75,3	90,8	99
1366	30:1	83,5	98	80,8	93,3	99

Tabela 63b % de controle após tratamento com a Composição 725K e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	CASOB	DEDTO	IPOLA	SEBEX	ABUTH
420		30	86,5	37,5	10	81,3
420	3:1	28,8	79,5	35	10	83,8
420	15:1	30	80	42,5	10	88
420	30:1	31,3	84,3	41,3	10	82

211

683		36,3	87,3	45	10	90,5
683	3:1	36,3	84,9	37,5	10	92,8
683	15:1	26,3	87,5	46,3	10	92
683	30:1	36,3	96	46,3	10	95,8
946		36,3	93,5	45	10	93,8
946	3:1	37,5	88,5	46,3	10	95,8
946	15:1	35	93,3	48,8	10	96,8
946	30:1	35	90,3	46,3	10	94,8
1366		40	97	51,3	10	97
1366	3:1	38,8	94,5	50	10	93,5
1366	15:1	41,3	95,8	56,3	10	96,8
1366	30:1	42,5	95,3	62,5	12,5	95,8

Tabela 63c % de controle após tratamento com TD IQ e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	CASOB	DEDTO	IPOLA	SEBEX	ABUTH
420		82	96	48,8	77	89,3
420	3:1	82,3	96	55	75,5	91,8
420	15:1	80,5	96	56,3	76,8	86,8
420	30:1	85,8	96	52,5	79,8	93,5
683		80,8	98	60,8	85	98
683	3:1	85,8	96,3	67,5	86,8	99
683	15:1	86,5	98	69,5	86,3	99
683	30:1	84	99	65	88	99
946		84,3	99	66,3	85	99
946	3:1	86,3	⁹⁷	76,5	96,8	99
946	15:1	84,8	99	74,5	89,5	99
946	30:1	85,3	99	72	90,5	99
1366		89,8	98	69,5	98	99
1366	3:1	86,5	99	77,5	99	98
1366	15:1	87,5	99	81,3	99	99
1366	30:1	86,8	98	81	98	98

212

Tabela 63d % de controle após tratamento com Roundup UltraMax sem ácido oxálico adicionado

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	CASOB	DEDTO	IPOLA	SEBEX	ABUTH
420	82,5	97	56,3	79	90
683	85,5	97	63,8	84	98
946	90,5	99	72,5	89	99
1366	90,3	99	80	99	99

Formulações de TD IQ incluindo ácido oxálico tiveram desempenho significantemente melhor ou igual a TD IQ em IPOLA e SEBEX, e no 5 caso de CASOB e ABUTH na razão de glifosato para ácido oxálico de 30:1.

As formulações da Composição 725K incluindo ácido oxálico geralmente tiveram desempenho significantemente melhor do que a Composição 725K em IPOLA e ABUTH em razões de glifosato para ácido oxálico de 15:1 e 30:1.

EXEMPLO 64

A eficácia do ácido oxálico formulado com a Composição 480I, Composição 725K e TD IQ em taxas de aplicação e razões de ativo para ácido oxálico variáveis foi avaliada em ipoméia sem caroço (IPOLA), folha de veludo (ABUTH), foicinha (CASOB), e hemp sesbania (SEBEX). A Compo15 sição 480I, Composição 725K e TD IQ formulada sem nenhum ácido oxálico, e razões em peso de 3:1, 15:1 e 30:1 de a.e. de glifosato para ácido oxálico foi testada cada uma em taxas de aplicação de ativo de 455, 650, 845 e 1040 g de ativo (a.e.) por hectare. As composições comparativas de Roundup UltraMax sem nenhum ácido oxálico adicionado foram testadas em ta20 xas de aplicação de ativo de 455, 650, 845 e 1040 de g de ativo (a.e.) por hectare. Os resultados são dados nas Tabelas 64a, b, c e d.

Tabela 64a % de controle após tratamento com a Composição 480I e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
455		53,8	53,8	90	70

213

455	3:1	57,5	52,5	86,3	65
455	15:1	58,8	61,3	86,3	67,5
455	30:1	61,3	62,5	88,8	61,3
650		58,8	62,5	88,8	90
650	3:1	60	58,8	92,5	82,5
650	15:1	62,5	63,8	88,8	87,5
650	30:1	58,8	60	86,3	62,5
845		80	71,3	92,5	88,8
845	3:1	67,5	68,8	90	83,8
845	15:1	70	68,8	90	82,5
845	30:1	72,5	70	88,8	82,5
1040		87,5	83,8	93,8	90
1040	3:1	81,3	83,8	95	95
1040	15:1	85	72,5	97,5	90
1040	30:1	81,3	73,8	90	86,3

Tabela 64b % de controle após tratamento com a Composição 725K e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
455		60	56,3	70	41,3
455	3:1	57,5	56,3	66,3	45
455	15:1	57,5	57,5	66,3	40
455	30:1	58,8	56,3	63,8	43,8
650		57,5	56,3	72,5	47,5
650	3:1	62,5	65	68,8	56,3
650	15:1	61,3	58,8	71,3	45
650	30:1	65	63,8	75	46,3
845		71,3	70	68,8	42,5
845	3:1	66,3	72,5	75	57,5
845	15:1	62,5	66,3	73,8	57,5
845	30:1	61,3	61,3	80	50
1040		76,3	76,3	82,5	63,8
1040	3:1	71,3	75	77,5	48,8

214

1040	15:1	78,8	73,8	76,3	48,8
1040	30:1	68,8	80	76,3	48,8
Tabela 64c % de controle após tratamento com TD IQ e ácido oxálico
Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
455		62,5	58,8	91,3	76,3
455	3:1	62,5	63,8	91,3	73,8
455	15:1	65	65	87,5	72,5
455	30:1	61,3	58,8	86,3	81,3
650		62,5	65	91,3	91,3
650	3:1	67,5	73,8	91,3	87,5
650	15:1	63,8	71,3	88,8	91,3
650	30:1	63,8	68,8	90	81,3
845		75	68,8	92,5	92,5
845	3:1	67,5	68,8	92,5	87,5
845	15:1	68,8	73,8	95	93,8
845	30:1	72,5	71,3	91,3	90
1040		86,3	76,3	91,3	90
1040	3:1	82,5	77,5	92,5	83,8
1040	15:1	83,8	75	93,8	86,3
1040	30:1	85	72,5	96,3	93,8

Tabela 64d % de controle após tratamento com Roundup UltraMax sem ácido oxálico adicionado

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
455	66,3	61,3	93,8	70
650	66,3	68,8	91,3	90
845	81,3	68,8	95	88,8
1040	82,5	75	91,3	93,8

As formulações da Composição 725K incluindo ácido oxálico geralmente tiveram desempenho significantemente melhor do que a Composi215 ção 725K em ABUTH e SEBEX em razões de glifosato para ácido oxálico de

3:1 e 15:1.

As formulações TD IQ incluindo ácido oxálico tiveram desempenho significantemente melhor do que TD IQ em ABUTH em razões de glifo5 sato para ácido oxálico de 15:1.

EXEMPLO 65

A eficácia do ácido oxálico formulado com a Composição 360I, Composição 450IS e Composição 450I em taxas de aplicação e razões de ativo para ácido oxálico variáveis foi avaliada em ipoméia sem caroço (IPO10 LA), folha de veludo (ABUTH), foicinha (CASOB), e hemp sesbania (SEBEX). A Composição 360I, Composição 450IS e Composição 450I formulada sem nenhum ácido oxálico, e razões em peso de 3:1, 15:1 e 30:1 de a.e. de glifosato para ácido oxálico foi testada cada uma em taxas de aplicação de ativo de 455, 650, 845 e 1040 g de ativo (a.e.) por hectare. As composições comparativas de Roundup UltraMax sem nenhum ácido oxálico adicionado foram testadas em taxas de aplicação de ativo de 455, 650, 845 e 1040 g de ativo (a.e.) por hectare. Os resultados são dados nas Tabelas 65a, b, c e d.

Tabela 65a % de controle após tratamento com a Composição 360I e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	Gli:AO	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
455		51,3	60	83,8	63,8
455	3:1	61,3	63,8	77,5	72,5
455	15:1	58,8	58,8	76,3	61,3
455	30:1	58,8	57,5	75	71,3
650		61,3	70	85	77,5
650	3:1	61,3	66,3	88,8	78,8
650	15:1	63,8	66,3	85	78,8
650	30:1	62,5	72,5	81,3	70
845		67,5	80	90	81,3
845	3:1	68,8	76,3	91,3	77,5
845	15:1	62,5	70	85	72,5
845	30:1	68,8	78,8	91,3	76,3

216

1040		73,8	81,3	96,3	91,3
1040	3:1	76,3	78,8	96,3	91,3
1040	15:1	76,3	88,8	95	86,3
1040	30:1	78,8	81,3	95	91,3

Tabela 65b % de controle após tratamento com a Composição 450IS e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
455		58,8	73,8	85	68,8
455	3:1	63,8	70	82,5	60
455	15:1	61,3	70	81,3	67,5
455	30:1	57,5	63,8	77,5	62,5
650		60	73,8	86,3	82,5
650	3:1	63,8	73,8	81,3	76,3
650	15:1	66,3	76,3	88,8	83,8
650	30:1	63,8	76,3	87,5	76,3
845		77,5	75	92,5	82,5
845	3:1	78,8	80	95	83,8
845	15:1	75	82,5	91,3	82,5
845	30:1	75	73,8	91,3	82,5
1040		88,8	85	93,8	85
1040	3:1	83,8	81,3	95	85
1040	15:1	81,3	88,8	93,8	87,5
1040	30:1	76,3	80	88,8	83,8

Tabela 65c % de controle após tratamento com a composição

450I e ácido oxálico

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	g de a.e.: g de ácido oxálico	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
455		53,8	56,3	60	43,8
455	3:1	61,3	68,8	72,5	47,5
455	15:1	56,3	56,3	63,8	48,8
455	30:1	56,3	58,8	63,8	48,8

217

650		57,5	70	71,3	46,3
650	3:1	60	72,5	76,3	⁷⁰
650	15:1	66,3	71,3	78,8	62,5
650	30:1	60	83,8	72,5	58,8
845		65	76,7	81,7	78,3
845	3:1	73,8	76,3	86,3	77,5
845	15:1	70	75	82,5	76,3
845	30:1	75	80	83,8	71,3
1040		76,3	76,3	85	81,3
1040	3:1	82,5	82,5	93,8	86,3
1040	15:1	81,3	82,5	86,3	80
1040	30:1	78,8	85	85	85

Tabela 65d % de controle após tratamento com Roundup UltraMax sem ácido oxálico adicionado

Taxa de aplicação (g de a.e./ha)	IPOLA	ABUTH	CASOB	SEBEX
455	60	61,3	83,8	58,8
650	61,3	73,8	85	70
845	77,5	77,5	87,5	75
1040	78,8	90	93,8	81,3

As formulações da Composição 450I incluindo ácido oxálico geralmente tiveram desempenho significantemente melhor do que a Composi5 ção 450I em todas as espécies testadas, com a formulação incluindo uma razão de glifosato para ácido oxálico de 3:1 superando as outras formulações contendo ácido oxálico.

Em IPOLA, as formulações da Composição 360I incluindo ácido oxálico tiveram desempenho significantemente melhor do que a Composição 360I, com a formulação incluindo uma razão de glifosato para ácido oxálico de 3:1 superando as outras formulações contendo ácido oxálico. Os resultados da Composição 360I em outras espécies de erva daninha geralmente não mostram desempenho significantemente melhor para as formulações contendo ácido oxálico.

Em todas as espécies, as formulações da Composição 450IS contendo razões de glifosato para ácido oxálico de 3:1 e 15:1 geralmente

218 tiveram desempenho igual ou melhor do que a composição 450IS. Em todas as espécies, o desempenho das formulações da composição 450IS contendo razões de glifosato para ácido oxálico de 30:1 foi abaixo daquele da composição 450IS.

EXEMPLO 66

O efeito das bases orgânicas em combinação com ácido oxálico em misturas de tanque compreendendo glifosato de potássio e tensoativo de alquil eteramina M-1415E13-2 (da Tomah) foi avaliado. As concentrações de glifosato para cada composição eram 62,7 g de a.e. por litro.

Tabela 66a

Composição	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso
630A2L	S1	2		—
630B6N	S1	2	Ácido oxálico	0,3

As composições da Tabela 66a e composição comparativa de Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de carriço Amarela (Cyperus esculentus, CYPES). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostradas na Tabela 66b.

Tabela 66b % de controle de CTPES

Composição	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	600 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
630A2L	72,8	80,4	80,4	86
630B6N	63,7	81,8	76	84,7
Roundup UltraMax	75,8	70,6	79,7	91,7

Adição de 0,03% de ácido oxálico ao tensoativo de amina alcoxilada e misturas de tanque de glifosato de potássio não provê sinergia em carriço amarelo.

EXEMPLO 67

A resistência à chuva de um Roundup UltraMax e ácido oxálico, em uma razão em peso de a.e de glifosato para ácido oxálico de 15:1 foi avaliada. As formulações de Roundup UltraMax foram aplicadas em taxas de 300 e 500 g de a.e./ha e avaliadas sem nenhuma chuva, 25,40 mm (0,25 polegada) de chuva em uma hora após tratamento, e 25,40 mm (0,25 pole219 gada) de chuva em duas horas após tratamento. Os resultados são dados na Tabela 67a abaixo.

Tabela 67a % de controle de ABUTH 15 dias após tratamento

Formulações de Roundup UltraMax	Sem chuva	25,40 mm de chuva @ 1 hora	25,40 mm (0,25) de chuva @ 2 horas
300 g de a.e./ha	84,6	32,5	49,1
500 g de a.e./ha	94,8	55,7	72,5
300 g de a.e./ha + 20 g/ha de ácido oxálico	90,8	24,2	40,8
300 g de a.e./ha + 30 g/ha de ácido oxálico	95,5	15	50,8
500 g de a.e./ha + 33 g/ha de ácido oxálico	96,2	42,5	63,3
500 g de a.e./ha + 50 g/ha de ácido oxálico	99,3	48,3	61,7

Pequenas vantagens na eficácia foram obtidas para formulações 5 contendo ácido oxálico quando nenhuma chuva foi aplicada. Ácido oxálico não proveu quaisquer propriedades de resistência à chuva para Roundup

UltraMax em folha de veludo em casos de chuva de uma hora e duas horas.

EXEMPLO 68

O efeito de eficácia do ácido oxálico e oxalato de amõnio sobre 10 sistemas de tensoativo catiônico e não-iônico em formulações de glifosato de amõnio foi avaliado. As composições de concentrado aquosas são preparadas no Exemplo 21, conforme mostrado na Tabela 21a, foram testadas mais. Em cada composição a concentração de glifosato de amõnio foi de 62 g de a.e. por litro, e a razão molar de oxalato para tensoativo catiônico foi maior do que 10. As Composições 071E1M a 071P9G e composições comparativas AMM-GLY1S, AMM-GLY2S e Roundup UltraMax foram aplicadas a plantas de folha de veludo (ABUTH), com os resultados mostrados na Tabela 68a. As composições 071 a5V, 071E1M e 071F5W foram novamente testadas versus composição comparativa AMM-GLY3S em taxas de aplica20 ção maiores em ABUTH e adicionalmente aplicadas a dente-de-leão (TAROF) e trevo doce (MEUSS) com os resultados mostrados nas Tabelas 69b-

220

d. As composições 071Q1A a 071Z2C e 071AA2N a 071AJ1Q e composições comparativas AMM-GLY1S, AMM-GLY2S e Roundup UltraMax foram aplicadas a ABUTH com os resultados mostrados nas Tabelas e e f. Em cada teste, os resultados tiveram uma média feita para todas as réplicas de cada tratamento.

Tabela 68a % de inibição de ECHCF 15 dias após tratamento

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
07116B	20	57,5	75	85,5
071J5D	25	52,5	72,5	88
071K6J	9,2	50	67,5	75,8
071L1K	32,5	59,2	75	89,7
071M3X	45,8	59,2	70,8	83,3
071N7U	40	50,8	70	83,3
07102W	28,3	45	64,2	75
071P9G	48,3	61,7	76,7	94,7
AMM-GLY2S	0	5	35	60,8
AMM-GLY1S	25	47,5	67,5	85
UltraMax	30	49,2	68,3	86,7

A eficácia em ABUTH de formulações contendo tensoativos catiônicos (S51) com ácido oxálico ou oxalato de amônio era superior àquela sem oxalato. As misturas de tensoativo catiônico:aniônico de 60:40 a 80:20 com ácido oxálico ou oxalato de amônio proveram eficácia em ABUTH maior do que os padrões ou composições não contendo oxalato. A eficácia em ECHCF de formulações contendo misturas de tensoativo catiônico: nãoiônico de 60:40 com ácido era superior. A eficácia em ECHCF sinérgica é provida através da adição de um tensoativo não-iônico a um tensoativo aniônico, oposto ao catiônico sozinho.

Tabela 68b % de inibição de ABUTH 19 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
071A5V	0	45	78,3	90
071E1M	30	68,3	76,7	96,7

221

071F5W	55	80	88,3	95
AMM-GLY35	0	46,7	78,3	86,7

Tabela 68c % de inibição de TAROF 19 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
071A5V	ío	50	70	86
071E1M	8,3	60	73,3	87,7
071F5W	8,3	73,3	85	100
071E1M	11,7	60	65	82,7

Tabela 68d % de inibição de MEUSS 19 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
071A5V	5	13,3	21,7	33,3
071E1M	6,7	20	30	36,7
071F5W	8,3	15	25	38,3
AMM-GLY3S	0	8,3	15	23,3

Para os dados das Tabelas 68b-d, a formulação mais eficaz em folha de veludo e dente-de-leão era da 071F5W, seguido pela 071E1M e

071A5V. Nenhuma formulação avaliada era eficaz para controle de trevo.

Tabela 68e % de inibição de ABUTH

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
071Q1A	10	33,3	75	87,5
071R5V	27,5	30	78,3	87,5
071T6N	79,2	81,7	89,2	95,8
071U8M	48,3	78,3	80	90,8
071V3Y	84,2	85	90	96,7
071W2X	47,5	68,3	83,3	92,2
071X0D	82,5	82,5	91,7	98,7
071Z2C	85,8	86,7	94,2	98,7
AMM-GLY2S	0	0	60	80,8
AMM-GLY1S	0	0	70	84,2
UltraMax	0,8	21,7	80	89,2

222

Para os dados da Tabela 68a, as formulações 071Z2C, 071V3Y,

07ÍX0D, 071T6N e 071U8M, cada uma, superou as formulações padrão.

Conforme comparado com os dados nas Tabelas 21 b e 68b, eficácia superior similar foi conseguida mas com um tensoativo catiônico diferente.

Tabela 68f % de inibição de ABUTH

Composição	75 g de a.e./ha	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
071AA2N	24,2	52,5	80	88,3
071AB7H	50	65,8	85	93,7
071AD4N	84,2	87,5	92,5	98,7
071AE3F	65,8	74,2	85,8	93
071AF7B	81,7	86,7	94,2	99,2
071AG8O	50	65	84,2	87,5
071AH6X	55	64,2	85,8	94,7
071AJ1C	84,2	86,7	92,5	99,2
AMM-GLY2S	0	0	75	83,3
AMM-GLY1S	0,8	46,7	77,5	87,5
UltraMax	25,8	65	85	94,3

Para os dados da Tabela 68f, todas as formulações exceto a 071AA2N superaram as formulações padrão. Conforme comparado com os dados nas Tabelas 21b e 68b, eficácia superior similar foi conseguida com um tensoativo catiônico diferente.

EXEMPLO 69

O efeito de eficácia do ácido oxálico e sulfato de amônio sobre sistemas de tensoativo catiônico:não-catiônico é formulações de glifosato de amônio seco foi avaliado. As composições concentradas secas foram preparadas contendo sal de glifosato de amônio, ingredientes excipientes como no

Exemplo 20 anterior e como mostrado na Tabela 20a foram aplicadas mais a plantas de sesbania exaltada (SEBEX) e sida espinhosa (SIDSP). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 69a e 69b.

Tabela 69a % de inibição de SEBEX

223

Composição	600 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha	1000 g de a.e./ha	2000 g de a.e./ha
664A4D	75	75,8	76,7	82,5
664B5T	73,3	76,6	78,3	89,7
664C6G	70	72,5	73,3	85
AMM-GLY2S	0	0	5	5,8
4601	2,5	6,7	7,5	22,5
UltraMax	70	75	77,5	83,3
IPA-GLY	70,8	75	77,5	80
470K	73,3	75,8	76,7	80
AMM-GLY1S	70	72,5	75,8	80
650A	75	77,5	76,7	80
AMM-GLY3S	69,2	72,5	75	76,7

As formulações 664a4D, 664B5T e 664C6G, cada uma, superaram os padrões AMM-GLY2S e 4601. Todos os outros padrões e as composições de teste tiveram desempenho similar.

Tabela 69b % de inibição de SIDSP

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
664A4D	33,3	51,7	65,0	84,2
664B5T	46,7	67,5	72,5	89,2
664C6G	40,0	52,5	70,0	86,7
AMM-GLY2S	5,0	40,0	45,0	60,0
460I	25,0	51,7	60,8	71,7
UltraMax	54,2	68,3	84,2	95,2
IPA-GLY	56,7	81,7	90,0	95,5
470K	55,0	71,7	85,8	93,3
AMM-GLY1S	35,8	63,3	73,3	85,0
650A	49,2	61,7	75,0	86,7
AMM-GLY3S	49,2	67,5	82,5	91,7

As formulações 664A4D e 664C6G não tiveram o mesmo desempenho bem como Roundup UltraMax.

EXEMPLO 70

224

O efeito de eficácia do oxalato de amônio sobre os sistemas de tensoativo catiônico:não-iônico em formulações de glifosato de amônio foi avaliado. As composições, exceto pela 483E7T, eram formulações líquidas preparadas contendo sal de glifosato de amônio e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 70a. A concentração de glifosato de amônio em cada composição foi 62 g de a.e./litro. A composição 483E7T era uma formulação seca contendo 68% de a.e. de glifosato de amônio.

ί*/

Tabela 70a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
095A3C	S69	0,73	S50	0,49	Oxalato de NH₄	0,77
095I8J	S69	0,49	S50	0,73	Oxalato de NH₄	0,77
095C6H	S69	0,73	S47	0,49	Oxalato de NH₄	0,77
095J2L	S69	0,73	S50	0,49	—
095K9O	S69	0,73	S47	0,49	—-
095F8S	S70	0,73	S50	0,49	Oxalato de NH₄	0,77
483E7T	S69	5,66	S50	7,94	Oxalato de NH₄	0,77

As composições da Tabela 70a e composições comparativas de 10 UltraMax e AMM-GLY3S foram aplicadas a plantas de mostarda da índia (BRSJU), folha de veludo (ABUTH) e erva de quinteiro (ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabelas 70b-d.

Tabela 70b % de inibição de BRSJU 17 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	600 g de a.e./ha
095A3C	28,3	57,5	81,7	89,2
095I8J	30	66,7	83,3	88,3
095C6H	35	75	85,8	91,7
095J2L	21,7	79,2	84,2	87,5

225

095K9O	11,7	50	74,2	92,2
095F8S	26,7	75	88	90,8
483E7T	26,7	52,5	81,7	84,2
725k	0	5	30,8	61,7
UltraMax	15	54,2	77,5	88,8
AMM-GLY3S	18,3	47,5	79,2	90,5

As composições 095C6H e 095F8S, cada uma, superaram os padrões bem como a composição 483E7T.

Tabela 70c % de inibição de ABUTH 14 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
095A3C	84,2	90	94,2	97,7
095I8J	84,2	89,2	94,2	98,5
095C6H	77,5	86,7	90,8	96,2
095J2L	84,2	87,5	90	96,2
095K9O	3,3	26,7	82,5	84,2
095F8S	87,5	90,8	96	99
483E7T	82,5	90	90,8	96,5
725k	0	0	0	10
UltraMax	10	63,3	85	90,7
AMM-GLY3S	10	68,3	85	85,8

Todas as composições, exceto 095K90, proveram eficácia maior 5 sobre as formulações padrão. 095F8S, 095A3C e 095I8J proveram a melhor eficácia.

Tabela 70d % de inibição de ECHCF 14 dias após o tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
095A3C	18,3	65	90,8	91,3
095I8J	24,2	64,2	83,3	87,2
095C6H	1,7	57,5	66,7	67,5
095J2L	2,5	65,8	70,8	78,3
095K9O	8,3	37,5	65,8	67,5

226

095F8S	40	65	72,5	86,7
483E7T	11,7	65	76,7	80,8
725k	0	1,7	17,5	26,7
UltraMax	5	46,7	63,3	65
AMM-GLY3S	5	57,5	66,7	73,3

As composições 095A3C, 095I8J e 095F8S, cada uma, proveram maior eficácia do que os padrões e as outras composições.

EXEMPLO 71

O efeito de eficácia do oxalato de amônio sobre os sistemas de 5 tensoativo catiônicos:não-iônicos em formulações de glifosato de amônio foi avaliado. As composições foram preparadas contendo sal de glifosato de amônio e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 71a. A concentração de glifosato de amônio em cada composição era de 62 g de

a.e./l.

Tabela 71a

Composição	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
085A4M	S69	1,22		—		—
085B6J	S50	1,22	-— .		—	—
085C2I	S69	0,73	S50	0,49	—	—
085D6G	S69	1,22			Oxalato de NH₄	0,77
085E4K	S50	1,22		—	Oxalato de NH₄	0,77
085F5V	S69	0,73	S50	0,49	Oxalato de NH₄	0,77

As composições da Tabela 71a e composições comparativas de UltraMax e Composições 725K e AMM-GLY3S foram aplicadas a plantas de folha de veludo (ABUTH) e erva de quinteiro (ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados nas Tabe15 Ias71bec.

Tabela 71 b % de inibição de ABUTH

Composição

100 g de a.e./ha

200 g de a.e./ha

300 g de a.e./ha

400 g de a.e./ha

227

085A4M	15,8	49,2	75	90
085B6J	53,3	75	91,7	95,2
085C2I	50,8	75,8	92,5	96,5
085D6G	62,5	82,5	93,3	97
085E4K	70	87,5	94,2	97,3
085F5V	71,7	90,8	96,2	98,7
725k	0,8	12,5	55,8	60,8
UltraMax	20,8	65	82,5	91,7
AMM-GLY3S	8,3	38,3	65	85,8

Tabela 71c % de inibição de ECHCF

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
085A4M	35	62,5	81,7	90,8
085B6J	30	56,7	75,8	84,2
085C2I	50,8	63,3	83,3	89,2
085D6G	31,7	59,2	72,5	85
085E4K	32,5	59,2	71,7	80
085F5V	45,8	61,7	85	91,3
725k	1,7	43,3	52,5	63,3
UltraMax	33,3	66,7	79,2	85,8
AMM-GLY3S	23,3	57,5	65	81,7

Todas as formulações contendo oxalato de amônio mostraram eficácia superior em folha de veludo versus aquelas formulações sem oxalato de amônio. A eficácia em erva de quinteiro mostrou que a presença de oxalato de amônio não proveu quaisquer vantagens de eficácia significantes sobre as formulações de tensoativo sozinho contendo ou tensoativo catiônico ou não-iônico sozinho. As composições 085F5V foi a formulação de melhor desempenho em todas as espécies de erva daninha. Os dados gerais sugerem uma interação sinérgica de três vias entre o tensoativo catiônico, tensoativo não-iônico e oxalato de amônio.

EXEMPLO 72

O efeito de eficácia de campo das formulações secas de glifosato de amônio contendo sistemas de tensoativo catiônico:não-iônico e

228 inertes foi avaliado. As composições foram preparadas contendo sal de glifosato de amônio, descrito em % em peso de a.e. e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 72a. A concentração de glifosato de amônio em cada composição era de 62 g de a.e./l.

Tabela 72a

Composi- ção	% de Gli	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
633R5Z	68	S72	11,6	S76	9,5	—	—
634P7N	65	S71	13,4	S77	11,0	Sulfeto de sódio/S74	0,4/0,1
636H4C	72	—	—	S78	17,2	Sulfeto de sódio/S74	0,4/0,1
637B9K	72	S50	5,2	S69	12,0	Sulfeto de sódio/S74	0,4/0,1
768I9M	65	S73	8,0	S13	8,0	Sulfato de amônio	10,0
769O4G	71	S61	2,0	S64	10,0	Ácido oxálico	8,0
483D6S	68	S50	7,9	S69	5,7	Oxalato de diamônio	8,3
420A3V	68	—	—	S75	21	Sulfeto de sódio	0,4

As composições da Tabela 72a, incluindo a composição comparativa 420A3V (AMM-GLY3S), foram aplicadas a plantas de quenopódio (AMAQU), grama comum (Cynodon dactylon, CYNDA), trevo (MEUSS) e nó de joio (polygonum aviculare, POLAV) em taxas de 960 g/ha, 1156 g/ha e

1564 g/ha. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento para cada espécie de planta, bem como uma média geral para todas as espécies de planta, são mostrados na Tabela 72b.

Tabela 72b % de inibição

Composição	AMAQU	CYNDA	MEUSS	POLAV	Geral
633R5Z	65,3	50,3	53,5	3,6	52,8
634P7N	70,3	58,7	49,1	37,1	55,1
636H4C	63,2	58,3	49,5	35	51,7
637B9K	67,3	53	48,2	40,4	53,2
768I9M	68,2	57,7	48,5	42,1	54,3

229

769O4G	61,8	59	42,8	36,3	51,4
483D6S	75	60,9	58,1	—	65,6
420A3V	65,8	47,3	51,3	27,5	49,4

Todas as composições superaram o padrão 420A3V nas plantas grama comum (Cynodon dactylon, CYNDA), nó de joio (polygonum aviculare, POLAV), e o controle geral conforme calculado pela média de controle em todas as espécies de planta testadas. Como para quenopódio (AMAQU), as composições 634P7N e 483D6S superaram o padrão de 420A3V (AMMGLY3S) e proveram mais de 85% de controle.

EXEMPLO 73

O efeito de eficácia do ácido oxálico sobre formulações de glifosato de potássio de carga alta contendo tensoativos eteramina na presença de alquilpoliglicosídeo foi avaliado. As composições foram preparadas contendo sal de glifosato de potássio em uma concentração de 540 g de a.e./l.

Tabela 73a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Com- ponente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
687AC	S79	10		—
687B9L	S32	10		—	—
687C2F	S79	10		—	Ácido oxálico	1
687D1Y	S32	10	—	—	Ácido oxálico	1
687E4Z	S79	6	S32	4	Ácido oxálico	1
687F0M	S79	4	S32	6	Ácido oxálico	1
687G4I	S79	6	S32	5	Ácido oxálico	1

As composições da Tabela 73a, e composições comparativas 479K UltraMax, 470K e 540K, foram aplicadas à mostarda da índia (BRSJU).

Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento para cada espécie de planta, bem como uma média geral para todas espécies de planta, são mostradas na Tabela 73b.

Tabela 73b % de inibição de BRSJU 14 dias após tratamento

Composição

100 g de a.e./ha

200 g de a.e./ha

400 g de a.e./ha

800 g de a.e./ha

230

687A3C	34,2	69,2	82,5	89
687B9L	44,2	57,5	75	82,5
687C2F	68,3	71,7	85	94,5
687D1Y	70	70,8	77,5	87,5
687E4Z	60	73,3	79,2	94,7
687F0M	72,5	73,3	81,7	85,8
687G4I	74,2	75	87,5	93,3
479K	0	14,2	56,7	73,3
UltraMax	60	76,7	83,3	90
470K	33,3	70,8	83,3	88,3
540KS	45	72,5	88,8	91,3

As composições 687C2F e 687G4I renderam eficácia similar aos padrões 540KS. As composições 687A3C e 687E4Z proveram menos eficácia, e o desempenho foi similar aos padrões de UltraMax e 470K.

EXEMPLO 74

O efeito de eficácia do ácido oxálico sobre formulações de glifosato de potássio de carga alta contendo tensoativos de eteramina na presença de alquilpoliglicosídeos foi repetido. As composições 687A3C até 687G4I, cada uma, continham sal de glifosato de potássio em uma concentração de 540 g de a.e./l. Duas composições adicionais, 079AQ4 e 083DR7, foram avaliadas. A composição 079AQ4 continha 480 g de a.e./l de glifosato de potássio e 2% de propileno glicol. A quantidade estequiométrica de ácido clorídrico foi adicionada às composições 079AQ4 e 083DR7 para converter S80 e S81 em seu sal de HCl correspondente. A composição 083DR7 continha 365 g de a.e./l de glifosato de isopropilamina.

Tabela 74a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
687A3C	S79	10		—
687C2F	S79	10			Ácido oxálico	1
687D1Y	S32	10	—		Ácido oxálico	1
687E4Z	S79	6	S32	4	Ácido oxálico	1
687F0M	S79	4	S32	6	Ácido oxálico	1

231

687G4I	S79	6	S32	5	Ácido oxálico	1
079AQ4	S80	5	S82	2	S5	6
083DR7	S81	2,25	S32	2	Oxalato de NH₄	3

As composições da Tabela 74a, e composições comparativas 479K, Roundup UltraMax, e 470K, foram aplicadas a sida espinhosa (SIDSP). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento para cada espécie de planta, bem como uma média geral 111111 de idade para todas as espécies de planta, são mostrados na Tabela 74b.

Tabela 74b

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
687A3C	49,2	77,5	85	92,2
687C2F	65	79,2	90,8	95
687D1Y	46,7	66,7	78,3	87,5
687E4Z	61,7	72,5	85	94,2
687F0M	53,3	57,5	78,3	92,5
687G4I	56,7	79,2	88	95,5
079AQ4	62,5	70	85	93,3
083DR7	65,8	78,3	92,5	96,5
479K	20	57,5	65,8	79,2
UtraMax	55	76,7	84,2	94
470K	46,7	78,3	82,5	94,3

Todas as composições 687D1Y e 687F0M renderam eficácia maior do que os padrões de UltraMax e 470K. O padrão 479K rendeu eficácia mais baixa.

EXEMPLO 75

O efeito de eficácia de oxalato de amônio e ácido oxálico sobre sistemas de tensoativo catiônico:não-iônico em formulações de glifosato de amônio foi avaliado. As composições foram preparadas contendo sal de glifosato de amônio e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 75a. A concentração de glifosato de amônio em cada composição era de 62 g de a.e./l.

232

Tabela 75a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
082A2V	S35	1,14				—
082B6G	S35	0,57	S50	0,57		—
082C7H	S35	0,57	S50	0,57	Oxalato de NH₄	0,76
082D4F	S35	0,57	S50	0,57	Ácido oxálico	0,80
082E9K	S35	0,52	S50	0,70	—	—
082F6B	S35	0,52	S50	0,70	Oxalato de NH₄	0,70
082G3S	S35	0,52	S50	0,70	Ácido oxálico	0,76

As composições da Tabela 75a, e composições comparativas Roundup UltraMax, AMM-GLY2S e AMM-GLY3S foram aplicadas a hemp sesbania (SEBEX). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento para cada espécie de planta, bem como uma média geral para todas as espécies de planta, são mostrados na Tabela 75b.

Tabela 75b % de inibição de SEBEX 19 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
082A2V	4,2	31,7	41,7	62,5
082B6G	0,8	27,5	36,7	62,5
082C7H	2,5	32,8	38,3	77,5
082D4F	0	33,3	36,7	70,0
082E9K	1,7	25,8	50,8	65,8
082F6B	2,5	32,5	34,2	75,8
082G3S	3,3	32,5	44,2	72,5
UltraMax	3,3	35,0	39,2	70,8
AMM-GLY3S	4,2	36,7	40,8	61,7
AMMGLY2S	0	0,8	4,2	15,0

A eficácia de todas as formulações estava de acordo com os padrões.

EXEMPLO 76

O efeito de eficácia de oxalato de amônio sobre os sistemas de

233 tensoativo catiônico:não-iônico em formulações de glifosato de amônio foi avaliado. As composições foram preparadas contendo sal de glifosato de amônio e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 76a. A concentração de glifosato de amônio em cada composição era de 62 g de a.e./l.

Tabela 76 a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
095A0M	S69	0,73	S50	0,49	Oxalato de NH₄	0,77
095B6Y	S69	0,73	S47	0,49		—
095C4D	S69	0,73	S47	0,49	Oxalato de NH₄	0,77
095D6J	S70	0,73	S47	0,49
095E3K	S70	0,73	S47	0,49	Oxalato de NH₄	0,77
095F7B	S70	0,73	S50	0,49		0,77
095G1Q	—	—	S47	1,22	Oxalato de NH₄	—
095H8T			S47	1,22	Oxalato de NH₄	0,77

As composições da Tabela 76a, e composições comparativas Roundup UltraMax, AMM-GLY2S e AMM-GLY3S foram aplicadas a folha de veludo (ABUTH) e erva de quinteiro (ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento para cada espécie de planta, bem como uma média geral para todas as espécies de planta, são mostrados nas Tabelas 76b e c.

Tabela 76b % de inibição de ABUTH 19 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
095A0M	63,3	81,7	94,7	95,7
095B6Y	10	62,5	72,5	80,8
095C4D	59,2	82,5	89,2	96,0
095D6J	34,2	63,3	74,2	85,0
095E3K	60,8	86,7	94,3	97,0

234

095F7B	64,2	90,0	97,5	98,3
095G1Q	5,8	16,7	50,8	58,3
095H8T	1,7	61,7	77,5	83,3
AMM-GLY3S	6,7	65,0	76,7	88,3
UltraMax	9,2	62,5	75,8	86,7

Tabela 76c % de inibição de ECHCF 19 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
095A0M	30	65,8	67,5	86,7
095B6Y	6,7	57,5	59,2	68,3
095C4D	2,5	60,0	60,8	70,0
095D6J	2,5	57,5	60,8	63,3
095E3K	45,8	58,3	74,2	85,0
095F7B	46,7	67,5	70,0	77,5
095G1Q	4,2	38,3	55,8	59,2
095H8T	1,7	55,0	58,3	65,0
AMM-GLY3S	32,5	62,5	68,3	80,8
UltraMax	2,5	60,8	66,7	70,0

A eficácia do sistema de tensoativo catiônico:não-iônico contendo ácido oxálico foi superior às formulações líquidas e secas para controle de folha de veludo. A eficácia da composição 095C4D foi um pouco menos do que a do padrão.

EXEMPLO 77

O efeito de eficácia de oxalato de amônio sobre os sistemas de tensoativo catiônico:não-iônico em formulações de glifosato de amônio foi avaliado. As composições foram preparadas contendo sal de glifosato de amônio e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 77a. A concentração de glifosato de amônio em cada composição era de 62 g de a.e./l.

Tabela 77a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Com- ponente 3	% em peso
089A4D	S69	1,14		—	—

235

089B8J	S69	0,57	S50	0,57	—
089C5F	S69	0,57	S50	0,57	Oxalato de NH₄	0,76
089H0I	S70	0,57	S50	0,57	Oxalato de NH₄	0,76
089E2N	S69	0,52	S50	0,70
089F7G	S69	0,52	S50	0,70	Oxalato de NH₄	0,76
089I5W	S70	0,52	S50	0,70	Oxalato de NH₄	0,76
089J1L	S70	0,52	S50	0,70	—	—

As composições da Tabela 77a, e composições comparativas Roundup UltraMax, AMM-GLY3S foram aplicadas à folha de veludo (ABUTH) e erva de quinteiro (ECHCF). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento para cada espécie de planta, bem como uma média geral para todas as espécies de planta, são mostrados nas Tabelas 77b e c.

Tabela 76b % de inibição de ABUTH 18 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
089A4D	5	76,7	87,5	94,2
089B8J	72,3	86,7	96,5	99,8
089C5F	86,7	91,7	99,0	100,0
089H0I	86,7	93,8	99,8	100,0
089E2N	74,2	86,7	97,8	98,7
089F7G	85,0	93,3	99,8	99,8
089I5W	82,5	95,0	98,0	99,5
089J1L	71,7	88,3	98,2	99,2
AMM-GLY3S	44,2	73,3	86,7	90,0
UltraMax	33,3	79,2	93,8	96,5

A eficácia das formulações contendo oxalato de NH₄ era superior àquela que não os continha. Todas as formulações exceto 089A4D, que 10 continha um tensoativo catiônico sem tensoativo não-iônico ou oxalato adicionado, superaram os padrões.

236

CM

Tabela 77c % de inibição de ECHCF 18 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha	800 g de a.e./ha
089A4D	46,7	71,7	89,2	90,0
089B8J	50,0	84,2	92,5	92,7
089C5F	66,7	83,3	93,0	94,3
089H0I	70,8	90,5	93,0	93,3
089E2N	62,5	81,7	91,7	91,7
089F7G	67,5	83,3	94,2	90,0
089I5W	61,7	80,8	93,3	95,2
089J1L	84,2	86,7	91,7	95,2
AMM-GLY3S	51,7	75,8	89,2	92,5
UltraMax	59,2	78,3	88,3	93,3

A eficácia das formulações contendo oxalato de NH₄ era superior àquela que não os continha. Todas as formulações exceto 089A4D, que continha um tensoativo catiônico sem tensoativo não-iônico ou oxalato adici5 onado, superaram os padrões.

EXEMPLO 78

O efeito de eficácia de oxalato de amônio e ácido oxálico sobre os sistemas de tensoativo catiônico:não-iônico em formulações de glifosato de amônio foi avaliado. As composições foram preparadas contendo sal de glifosato de amônio e ingredientes excipientes conforme mostrado na Tabela 78a. A concentração de glifosato de amônio em cada composição era de 62 g de a.e./l.

Tabela 78a

Composi- ção	Componente 1	% em peso	Componente 2	% em peso	Componente 3	% em peso
089A3H	S69	1,14		—		—
089B9I	S69	0,57	S50	0,57
089C5G	S69	0,57	S50	0,57	Oxalato de nh₄	0,76
089D3X	S69	0,57	S50	0,57	Ácido oxálico	0,76
089E7V	S69	0,52	S50	0,70	—

237

089F2Z	S69	0,52	S50	0,70	Oxalato de nh₄	0,70
089G8M	S69	0,52	S50	0,70	Ácido oxálico	0,76

As composições da Tabela 78a, e composições comparativas Roundup UltraMax, AMM-GLY3S foram aplicadas a plantas de sida espinhosa (SIDSP). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento para cada espécie de planta, bem como uma média geral para to5 das as espécies de planta, são mostrados na Tabela 78b.

Tabela 78b % de inibição de SIDSP 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha	400 g de a.e./ha
089A3H	57,5	76,7	84,2	92,2
089B9I	70,8	90,0	90,8	94,7
089C5G	70,8	87,5	90,0	92,2
089D3X	69,2	87,5	89,2	89,2
089E7V	72,5	88,3	93,0	95,7
089F2Z	74,2	86,7	89,2	93,0
089G8M	69,2	87,5	90,0	93,0
AMM-GLY2S	27,5	32,5	58,3	65,0
AMM-GLY3S	54,2	71,7	87,5	90,8
UltraMax	56,7	72,5	88,3	92,2

EXEMPLO 79

O efeito de eficácia dos agentes de oxidação e redução dos ácidos em soluções de glifosato de potássio foi avaliado. As composições con10 tendo glifosato foram preparadas conforme abaixo na Tabela 79a com concentrações, a menos que de outro modo indicado, descritas em % em peso.

Tabela 79a

Componente	Composição 553R2P	Composição 368W21	Composição 318U8N
Glifosato de IPA	360g de a.e./l	—
Glifosato de potássio	—	31%	480 g de a.e./l
S83		7,4%	7,4%

238

S84	9,6%
S85	6,4%	—
S86		4,9%	4,9%
S87	1,5
S88	1,0
S89	1,0	—	—
Octil amina		6,5%	6,5%

As composições aquosas contendo 5% de glifosato de potássio e o agente de oxidação ou redução indicado foram preparadas conforme indicado na Tabela 79b.

Tabela 79b

Composição	Componente 1	% em peso
901A4C	Ácido oxálico	0,3
901B7J	Ácido L-málico	0,3
901COL	L-5-metil glutamato	0,3
901D2B	Ácido L-tartárico	0,3
901E7H	Ditiotreitol	0,3
901F4V	Ditioeritritol	0,3

As composições das Tabelas 79a e b e composições comparativas Roundup UltraMax e 725K foram aplicadas a plantas de folha de veludo (ABUTH). Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento para cada espécie de planta, são mostrados na Tabela 79c.

Tabela 79c % de inibição de ABUTH 15 dias após tratamento

Composição	100 g de a.e./ha	150 g de a.e./ha	200 g de a.e./ha	300 g de a.e./ha
901A4C	50,8	65,0	74,2	85,0
901B7J	8,3	22,5	63,3	70,0
901C01	18,3	35,0	35,8	69,2
901D2B	6,7	30,8	53,3	71,7
901E7H	13,3	25,0	37,5	66,7
901F4V	26,7	28,3	55,0	74,2
553R2P	53,3	76,7	85,8	89,2
368W2I	37,5	72,5	78,3	87,5

239

318U8N	55,0	72,5	80,8	85,8
725K	1,7	23,3	47,5	74,2
UltraMax	28,3	68,3	80,0	87,5

A adição de cada oxidante ou ácido, exceto o ditiotreitol, rendeu eficácia um pouco maior sobre o sal sozinho (725K). O ácido oxálico proveu a eficácia mais alta, igual ou melhor do que o controle de Roundup UltraMax.

Formulações contendo os sistemas de tensoativo catiônico:não5 iônico em combinação com oxalato proveram eficácia superior àquela de sistemas de tensoativo simples e os padrões. No geral, a adição de ácido oxálico não proveu quaisquer benefícios significantes para controle de sida espinhosa neste teste.

EXEMPLOS 80-99

Estudos de campo foram realizados para avaliar o efeito sinérgico de oxalato de diamônio e ácido oxálico em formulações de glifosato compreendendo sistemas de tensoativo catiônico:não-iônico ou catiônico. As formulações de glifosato foram aplicadas pós-emergência a todos os alvos de erva daninha, geralmente quando elas estavam entre cerca de 8 cm e cerca de 30 cm de altura, dependendo da espécie e das condições do ambiente. O tamanho da porção de terra tratada era de 2 metros de largura e 4,6 metros de comprimento. Os tratamentos foram aplicados com barragem de pulverização/equipamento de pulverização. A taxa de pulverização variou entre cerca de 93 l/ha e cerca de 112 l/ha. Ponteiras de pulverização de ventilador chatas com a ponta gravada Tee-Jet foram usadas, em uma pressão de pulverização apropriada, com espaçamento e altura da cobertura da erva daninha conforme recomendado no manual técnico da Tee-Jet. O projeto experimental em cada estudo foi uma disposição de porção de terra dividida com quatro réplicas. Cada formulação foi geralmente aplicada em quatro ou cinco taxas de aplicação em cada teste. Todas as formulações foram aplicadas com base em equivalência ácida de glifosato igual.

As taxas de controle de erva daninha tradicionais foram feitas no momento de controle máximo com formulações de glifosato (14 a 35 dias após tratamento, ou DAT). As taxas foram baseadas em estimativas visuais quantita240 tivas (0= nenhum controle, 100= completamente morta, 85% de limiar para controle comercial). O efeito do glifosato sobre as espécies de porção de terra tratada comparado com a saúde e vigor das espécies que cresceram na área de tampão não-tratada imediatamente circundando a porção de terra.

As composições contendo glifosato para teste de campo que são descritas nos Exemplos 80-99 foram preparadas como na tabela abaixo com concentrações descritas em % em peso.

Componente	Composição 483Y9R	Composição 942G6E	Composição 944R5W	Composição 948U2P
Glifosato	68% de glifosato de amônio	68% de glifosato de amônio	68% de glifosato de amônio	31% de glifosato de IPA
S32			—	5,0%
S50	7,9%	——
S69	5,7%	5,7%
S72		7,9%	7,9%	—
S74	0,1%	0,1%	0,1%
S76		—	5,7%	—
S90		—		1,8%
Oxalato de diNH₄	8,3%	8,3%	8,3%	3,0%
Sulfato de sódio	0,4%	0,4%	0,4%	—
HCI		—		0,1%
Polietileno glicol		—		2,0%

Componente	Composição 770W2X	Composição 760C3N	Composição 761W0M	Composição 769R5V
Glifosato	37% de glifosato de potássio	36,5% de glifosato de IPA	36,5% de glifosato de IPA	71% de glifosato de amônio
S1		10,0%	—	—
S5	6,5%	—	—
S8	7,5%	—		—
S30			10,0%	—

241

S61	—			2%
S64		—	—	10,0%
S91		1,5%	1,5%
Ácido oxálico	0,8%	1,2%	1,5%	8%

EXEMPLO 80

Avaliação de teste de campo da Composição 770W2X versus um padrão de Roundup UltraMax em erva trapo gigante (AMBTR) foi feita em Monmouth, Illinois. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de AMBTR 21 dias após tratamento

Composição	105 g de a.e./ha	263 g de a.e./ha	420 g de a.e./ha	578 g de a.e./ha	736 g de a.e./ha
770W2X	28,8	62,8	81,0	85,3	88,8
UltraMax	28,8	59,5	76,0	82,3	91,5

A Composição 770W2X, contendo glifosato de IPA, tensoativos catiônicos e ácido oxálico, proveu controle ligeiramente melhor conforme comparado com UltraMax, exceto na taxa de aplicação mais alta.

EXEMPLO 81

Avaliação de teste de campo da Composição 770W2X versus um padrão de Roundup UltraMax em dente-de-leão (TAROF) foi feita em Monmouth, Illinois. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de TAROF 24 dias após tratamento

Composição	325 g de a.e./ha	585 g de a.e./ha	845 g de a.e./ha	1105 g de a.e./ha	1429 g de a.e./ha
770W2X	46,0	48,3	62,3	69,5	73,5
UltraMax	43,3	49,8	65,5	63,0	76,3

A Composição 770W2X proveu controle similar conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação. EXEMPLO 82

Avaliação de teste de campo da Composição 770W2X versus 20 um padrão de Roundup UltraMax em trigo mourisco (POLCO) foi feita em Monmouth, Illinois. Os resultados, como média para todas as réplicas de

242 cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de POLCO 23 dias após tratamento

Composição	263 g de a.e./ha	368 g de a.e./ha	526g de a.e./ha	683 g de a.e./ha
770W2X	56,5	79,3	92,3	96,0
UltraMax	43,3	74,0	86,8	91,0

A Composição 770W2X proveu maior controle conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 83

Avaliação de teste de campo da Composição 770W2X versus um padrão de Roundup UltraMax em perennial ryegrass (LOLPE), cutleaf evening primrose (PRITR), annual ryegrass (LOLMG) e cheeseweed (MALSI) foi feita em Loxley, Alabama. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de LOLPE 19 dias após tratamento

Composição	526 g de a.e./ha	788 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha	1314 g de a.e./ha	1577gde a.e/ha
770W2X	95,8	100	98,8	100	100
UltraMax	97,3	98,8	100	100	100

A Composição 770W2X proveu controle similar conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

% de inibição de PRITR 19 dias após tratamento

Composição	526 g de a.e./ha	788 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha	1314 g de a.e./ha	1577 g de a.e/ha
770W2X	75,3	81,8	86,5	94,0	93,5
UltraMax	76,3	85,0	91,7	90,5	94,8

% de inibição de LOLMG 19 dias após tratamento

Composição	526 g de a.e./ha	788 g de a.e./ha	1051g de a.e./ha	1314gde a.e./ha	1577gde a.e/ha
770W2X	87,8	86,8	94,5	99,5	96,3
UltraMax	85,0	91,3	98,0	100	100

243

A Composição 770W2X proveu controle menor conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

% de inibição de MALSI 19 dias após tratamento

Composição	526 g de a.e./ha	788 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha	1314 g de a.e./ha	1577g de a.e/ha
770W2X	71,3	76,8	81,3	85,5	89,3
UltraMax	69,5	73,3	82,0	87,0	86,5

A Composição 770W2X proveu controle similar conforme com5 parado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 84

Avaliação de teste de campo da Composição 770W2X versus um padrão de Roundup UltraMax em azevém perenial (LOLPE), prímula da manhã de folha pequena (PRITR), azevém anual (LOLMG) e malva parviflo10 ra (MALSI) foi feita em Loxley, Alabama. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de LOLPE 18 dias após tratamento

Composição	390 g de a.e./ha	585g de a.e./ha	780 g de a.e./ha	975 g de a.e./ha	1170g de a.e/ha
770W2X	81,5	98,8	95,0	100	100
UltraMax	87,8	98,8	95,5	100	97,5

A Composição 770W2X proveu controle similar, exceto na taxa de aplicação mais baixa, conforme comparado com UltraMax na faixa de 15 taxas de aplicação.

% de inibição de PRITR 18 dias após tratamento

Composição	390 g de a.e./ha	585 g de a.e./ha	780 g de a.e./ha	975 g de a.e./ha	1170g de a.e./ha
770W2X	70,8	82,0	84,3	87,5	91,3
UltraMax	74,3	81,0	84,3	90,3	91,5

% de inibição de LOLMG 18 dias após tratamento

244

Composição	390 g de a.e./ha	585 g de a.e./ha	780 g de a.e./ha	975 g de a.e./ha	1170 g de a.e./ha
770W2X	75,0	85,0	86,5	89,0	95,0
UltraMax	80,0	83,8	86,3	94,8	95,8

A Composição 770W2X proveu controle ligeiramente menor conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação. % de inibição de MALSI 18 dias após tratamento

Composição	390 g de a.e./ha	585 g de a.e./ha	780 g de a.e./ha	975g de a.e./ha	1170gde a.e/ha
770W2X	72,5	80,3	79,0	85,8	88,3
UltraMax	74,3	73,5	80,7	80,0	84,3

A Composição 770W2X proveu maior controle conforme compa5 rado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 85

Avaliação de teste de campo da Composição 770W2X versus um padrão de Roundup UltraMax em junca foi feita em Loxley, Alabama. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de CYPRO 22 dias após tratamento

Composição	1500 g de a.e./ha	1750 g de a.e./ha	2000 g de a.e./ha	2250 g de a.e./ha	2500 g de a.e./ha
770W2X	80,5	77,5	83,5	85,0	93,5
UltraMax	77,0	80,8	80,8	85,5	89,3

A Composição 770W2X proveu controle ligeiramente maior, exceto na taxa de aplicação mais baixa, conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 86

Avaliação de teste de campo da Composição 770W2X versus um padrão de Roundup UltraMax em folha de veludo (ABUTH), foicinha (CASOB), sesbania exaltada (SEBEX), ipoméia sem caroço (IPOLA), espécie amaranto (AMASS) e sida espinhosa (SIDSP) foi feita em Loxley, Ala20 bama. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento para cada espécie de planta, são mostrados nas tabelas abaixo.

245 % de inibição de ABUTH 23 dias após tratamento

Composição	210 g de a.e./ha	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051g de a.e./ha
770W2X	49,0	70,3	93,0	96,0	100
UltraMax	47,0	64,5	76,0	84,0	94,8

A Composição 770W2X proveu controle maior conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

% de inibição de CASOB 23 dias após tratamento

Composição	210 g de a.e./ha	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha
770W2X	46,3	67,5	87,0	93,0	95,0
UltraMax	54,5	63,3	76,3	78,5	93,5

% de inibição de SEBEX 23 dias após tratamento

Composição	210 g de a.e./ha	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha
770W2X	43,8	64,0	81,8	79,0	92,8
UltraMax	45,0	58,8	72,0	68,5	97,0

A Composição 770W2X proveu controle maior, exceto nas taxas de aplicação mais baixa e mais alta, conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

% de inibição de IPOLA 23 dias após tratamento

Composição	210 g de a.e./ha	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051 gde a.e/ha
770W2X	47,5	63,3	70,5	71,8	81,5
UltraMax	45,0	59,0	66,5	67,5	79,8

A Composição 770W2X proveu controle ligeiramente maior conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

% de inibição de AMASS 23 dias após tratamento

Composição

210 g de a.e./ha

420 g de a.e./ha

631 g de a.e./ha

840 g de a.e./ha

1051 g de a.e/ha

246

770W2X	85,0	96,0	98,0	97,0	99,0
UltraMax	90,8	91,3	98,0	94,5	98,0

% de inibição de SIDSP 23 dias após tratamento

Composição	210 g de a.e./ha	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051 g de a.e/ha
770W2X	86,0	93,0	96,8	99,3	99,0
UltraMax	85,0	87,3	95,0	94,8	99,5

EXEMPLO 87

Avaliação de teste de campo da Composição 770W2X versus padrão Roundup UltraMax em bolsa de pastor (CAPBP) foi feito em Stonevi10 lie, Mississipi. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de CAPBP 21 dias após tratamento

Composição	260 g de a.e./ha	390 g de a.e./ha	520 g de a.e./ha	650g de a.e./ha	780 g de a.e/ha
770W2X	68,8	82,5	80,0	88,8	92,5
UltraMax	63,8	85,0	85,0	85,0	90,0

EXEMPLO 88

Avaliação de teste de campo da Composição 770W2X versus padrão Roundup UltraMax em ipoméia sem caroço (IPOLA) foi feito em Stoneville, Mississipi. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de IPOLA 22 dias após tratamento

Composição	325 g de a.e./ha	455 g de a.e./ha	585 g de a.e./ha	715 g de a.e./ha	845 g de a.e/ha
770W2X	67,5	68,8	77,5	87,5	88,8
UltraMax	63,8	67,5	73,8	82,5	83,8

247

EXEMPLO 89

Avaliação de teste de campo da Composição 483Y9R e 769R5V 5 versus padrão de AMM-GLY3S em grama comum (CYNDA) foi feia em Pergamino, Argentina. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de CYNDA 14 dias após tratamento

Composição	720 g de a.e./ha	1080 g de a.e./ha	1440 g de a.e./ha	1800 g de a.e./ha
483YR9	43,8	52,5	68,5	76,3
769R5V	31,3	55,0	67,5	80,0
AMM-GLY3S	28,8	45,0	51,3	63,8

As Composições 483Y9R e 769R5V, ambas contendo um siste10 ma de tensoativo catiônico:não-iônico e oxalato de amônio e ácido oxálico, proveram controle significantemente maior conforme comparado com AMMGLY3S na faixa de taxas de aplicação. As Composições 483Y9R e 769R5V tiveram desempenho similar na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 90

A avaliação de teste de campo das Composições 483Y9R e

769R5V versus o padrão de AMM-GLY3S em espécies de trevo (MEUSS) foi feita em Pergamino, Argentina. Os resultados, como média para todas as réplicas para cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de MEUSS 17 dias após tratamento

Composição	1080 g de a.e./ha	1440 g de a.e./ha	1800 g de a.e./ha
483YR9	43,3	55,0	71,3
769R5V	33,8	50,0	48,3
AMM-GLY3S	35,0	55,0	65

A composição 483Y9R proveu controle maior conforme comparado com AMM-GLY3S na faixa das taxas de aplicação. A composição 769R5V proveu menos eficácia do que a composição 483Y9R e AM-GLY3S padrão.

248

EXEMPLO 91

Avaliação do teste de campo das Composições 483Y9R e

769R5V versus o padrão de AMM-GLY3S em amaranto quitensis (AMAOU) foi feita em Alejo Ledesma, Argentina. Os resultados, como média para to5 das as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de AMAQU 14 dias após tratamento

Composição	748 g de a.e./ha	960 g de a.e./ha	1156 g de a.e./ha	1564 g de a.e./ha
483Y9R	46,7	73,8	75,0	88,8
769R5V	25,0	53,8	68,8	81,3
AMM-GLY3S	33,3	68,8	75,0	80,0

A composição 483Y9R proveu controle maior conforme comparado com AMM-GLY3S na faixa de taxas de aplicação. A composição 769R5V proveu menos eficácia do que a composição 483Y9R e padrão de AM-GLY3S.

EXEMPLO 92

Avaliação do teste de campo da Composição 483Y9R versus o padrão de AMM-GLY3S em comelina (COMSS) foi feita em Pergamon, Argentina. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de COMSS 17 dias após tratamento

Composição	2160 g de a.e./ha	2640 g de a.e./ha	2880 g de a.e./ha
483Y9R	70,0	70,0	73,8
AMM-GLY3S	67,5	74,5	73,0

A composição 483Y9R proveu controle similar conforme comparado com AMM-GLY3S na faixa de taxas de aplicação.

% de inibição de COMSS 28 dias após tratamento

Composição	2160 g de a.e./ha	2640 g de a.e./ha	2880 g de a.e./ha
483YR9	81,3	85,3	89,8
AMM-GLY3S	80,0	85,0	86,0

A composição 483Y9R proveu controle ligeiramente maior con20 forme comparado com AMM-GLY3S na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 93

249

Avaliação de teste de campo das Composições 942G6E,

944R5W e 948U2P versus o padrão de 540KS em camium amplexicante (LAMAM) foi feita em Fredericksburg, Texas. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de LAMAM 23 dias após tratamento

Composição	315 g de a.e./ha	473 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	788 g de a.e./ha	946 g de a.e./ha
942G6E	60,8	74,0	72,5	69,5	76,3
944R5W	66,5	72,5	71,3	74,5	74,5
948U2P	67,5	63,0	66,8	74,3	79,8
540KS	65,5	61,8	72,8	69,8	74,3

As Composições 942G6E, 944R5W e 948U2P, cada uma contendo glifosato e um sistema de tensoativo catiônico:não-catiônico proveram controle ligeiramente melhor conforme comparado com 540KS na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 94

A avaliação do teste de campo das 942G6E, 944R5W e 948U2P versus padrão de 540KS em camium amplexicante (LAMAM) foi repetida em Thrall, Texas. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de LAMAM 22 dias após tratamento

Composição	315 g de a.e./ha	473 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	788 g de a.e./ha	946 g de a.e./ha
942G6E	70,3	79,0	76,5		88,3
944R5W	76,0	75,8	72,5	84,3	87,5
948U2P	73,0	77,5	77,5	85,0	91,5
540KS	70,0	74,0	72,8	83,5	88,8

As Composições 942G6E, 944R5W e 948U2P, cada uma contendo glifosato e um sistema de tensoativo catiônico:não-iônico proveram controle ligeiramente melhor conforme comparado com 540KS na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 95

Avaliação do teste de campo das Composições 760Q3N e

250

761WOM versus um padrão de Roundup UltraMax em folha de veludo (ABUTH) foi feita em Monmouth, Illinois. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de ABUTH 23 dias após tratamento

Composição	210 g de a.e./ha	368 g de a.e./ha	526 g de a.e./ha	683 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha
760Q3N	58,8	77,8	84,5	88,5	98,8
761 WOM	54,0	70,0	83,0	88,5	96,3
UltraMax	43,3	67,0	81,5	87,5	89,5

As Composições 760Q3N e 761 WOM, cada uma contendo glifosato, um tensoativo catiônico e ácido oxálico, proveram controle ligeiramente melhor conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 96

Avaliação do teste de campo das Composições 760Q3N e

761 WOM versus um padrão de Roundup UltraMax em folha de veludo (ABUTH) foi feita em Monmouth, Illinois. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de ABUTH 21 dias após tratamento

Composição	158 g de a.e./ha	263 g de a.e./ha	420 g de a.e./ha	578 g de a.e./ha	736 g de a.e./ha
760Q3N	40,0	70,8	85,0	91,8	95,5
761 WOM	44,5	73,8	85,3	89,3	92,5
UltraMax	33,3	64,8	82,8	85,3	90,0

As Composições 760Q3N e 761 WOM, cada uma contendo glifo15 sato, um tensoativo catiônico e ácido oxálico, proveram controle ligeiramente melhor conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

EXEMPLO 97

Avaliação do teste de campo das Composições 760Q3N e 761 WOM versus um padrão de Roundup UltraMax em folha de veludo (ABUTH), sesbania excitada (SEBEX), ipoméia sem caroço (IPOLA), prickly sida (SIDSP) e foicinha (CASOB) foi feita em Loxley, Alabama. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

251 % de inibição de ABUTH 21 dias após tratamento

Composição	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha	1261 g de a.e./ha
760Q3N	97,3	98,3	100	99,5	100
761 WOM	98,0	100	100	99,5	100
UltraMax	94,8	100	100	99,8	98,0

As Composições 760Q3N e 761WOM proveram controle similar conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

% de inibição de SEBEX 21 dias após tratamento

Composição	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha	1261g de a.e./ha
760Q3N	63,0	73,8	80,0	83,0	86,8
761W0M	62,5	77,8	78,0	82,8	86,3
UltraMax	62,5	74,5	83,5	86,8	91,5

As Composições 760Q3N e 761 WOM proveram controle ligeiramente menor conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação. % de inibição de IPOLA 21 dias após tratamento

Composição	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha	1261 g de a.e./ha
760Q3N	47,0	58,8	62,5	78,8	70,5
761 WOM	46,3	58,8	67,0	75,8	72,5
UltraMax	47,0	57,0	61,3	75,3	74,3

As Composições 760Q3N e 761 WOM proveram controle ligeiramente maior conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação.

% de inibição de SIDSP 21 dias após tratamento

Composição	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha	1261 g de a.e./ha
760Q3N	88,8	95,8	98,0	99,0	98,0
761W0M	90,0	94,8	99,0	98,0	94,8
UltraMax	82,8	93,3	93,0	98,0	98,0

As Composições 760Q3N e 761 WOM proveram controle maior conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação. % de inibição de CASOB 21 dias após tratamento

252

Composição	420 g de a.e./ha	631 g de a.e./ha	840 g de a.e./ha	1051 g de a.e./ha	1261 g de a.e./ha
760Q3N	87,3	87,0	87,3	87,8	87,8
761 WOM	88,5	88,5	87,3	88,0	87,3
UltraMax	86,8	87,3	87,3	89,0	87,3

EXEMPLO 98

Avaliação do teste de campo das Composições 760Q3N e 5 761 WOM versus um padrão de Roundup UltraMax em folha de veludo (ABUTH), sesbania exaltada (SEBEX), ipoméia sem caroço (IPOLA) e foicinha (CASOB) foi feita em Stoneville, Mississipi. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de ABUTH 21 dias após tratamento

Composição	390 g de a.e./ha	520 g de a.e./ha	650 g de a.e./ha	780 g de a.e./ha	910 g de a.e./ha
760Q3N	81,3	86,3	87,5	87,5	93,8
761W0M	78,8	81,3	87,5	86,3	93,8
UltraMax	65,0	71,3	72,5	86,3	88,8

As Composições 760Q3N e 761 WOM proveram controle maior significante conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação. A Composição 760Q3N rendeu eficácia ligeiramente maior do que a 761 WOM na faixa de taxas de aplicação.

% de inibição de SEBEX 21 dias após tratamento

Composição	390 g de a.e./ha	520 g de a.e./ha	650 g de a.e./ha	780 g de a.e./ha	910 g de a.e./ha
760Q3N	51,3	53,8	65,0	67,5	73,8
761 WOM	55,0	66,3	66,3	68,8	76,3
UltraMax	58,8	53,8	68,8	77,5	81,3

As Composições 760Q3N e 761 WOM proveram menos controle conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação. A Composição 761W0M rendeu eficácia ligeiramente maior do que a 760Q3N na faixa de taxas de aplicação.

253 % de inibição de IPOLA 21 dias após tratamento

Composição	390 g de a.e./ha	520 g de a.e./ha	650 g de a.e./ha	780 g de a.e./ha	910 g de a.e./ha
760Q3N	62,5	72,5	75,0	72,5	82,5
761 WOM	58,8	72,5	75,0	71,3	86,3
UltraMax	48,8	66,3	70,0	72,5	80,0

As Composições 760Q3N e 761WOM proveram controle maior conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação. As Composições 760Q3N e 761W0M renderam eficácias similares.

% de inibição de CASOB 21 dias após tratamento

Composição	390 g de a.e./ha	520 g de a.e./ha	650 g de a.e./ha	780 g de a.e./ha	910 g de a.e./ha
760Q3N	76,3	75,0	83,8	81,3	87,5
761 WOM	72,5	81,3	83,8	82,5	90,0
UltraMax	73,8	70,0	81,3	82,5	86,3

As Composições 760Q3N e 761W0M proveram controle maior conforme comparado com UltraMax na faixa de taxas de aplicação. As Composições 761 WOM e 760Q3N renderam eficácias similares.

EXEMPLO 99

Avaliação dos testes de campo das Composições 769R5V versus um padrão de AMM-GLY3S em nó de joio prostrado (POLAV) foi feita em Fontezuela, Argentina. Os resultados, como média para todas as réplicas de cada tratamento, são mostrados na tabela abaixo.

% de inibição de POLAV 22 dias após tratamento

Composição	630 g de a.e./ha	945g de a.e./ha	1260 g de a.e./ha
769R5V	25,0	35,0	48,8
AMM-GLY3S	17,5	25,0	40,0

A composição 769R5V proveu controle maior conforme comparado com AMM-GLY3S na faixa de taxas de aplicação.

A presente invenção não é limitada às modalidades acima e pode ser modificada de várias maneiras. A descrição acima da modalidade preferida pretende apenas familiarizar outros versados na técnica com a in254

ÇU venção, seus princípios, e sua aplicação prática de modo que outros versados na técnica possam adaptar e aplicar a invenção em várias formas, conforme for mais adequado às necessidades de um uso particular.

Com referência ao uso da(s) palavra(s) compreendem ou 5 compreende ou compreendendo em todo este relatório (incluindo as reivindicações abaixo) a requerente faz uma observação de que a menos que o contexto requeira de outra maneira, essas palavras são usadas com base e clara compreensão que elas devem ser interpretadas inclusivamente, ao invés de exclusivamente, e que a requerente pretende que cada uma dessas palavras seja interpretada na construção desta especificação por completo.

1. Composição aquosa de concentrado pesticida, caracterizada pelo fato de que compreende:

glifosato ou um sal ou um éster deste dissolvido em um meio

Claims

REIVINDICAÇÕES aquoso;

um componente tensoativo em solução ou suspensão estável, emulsão ou dispersão no dito meio, compreendendo um ou mais tensoativos; e ácido oxálico ou um sal do mesmo, em que o dito componente tensoativo e o dito ácido oxálico ou seu sal estão presentes em uma razão em peso entre 5:1 e 40:1, e em que a concentração de glifosato está em excesso de 400 gramas de a.e. de glifosato por litro; e em que o componente tensoativo compreende um ou mais tensoativos selecionados a partir do grupo consistindo em:

(a) álcoois alcoxilados aminados tendo a fórmula:

R⁴ (9) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 25 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)x é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo de 1 a 6 átomos de carbono, R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, hidroxietila, alquila linear ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono, e x é um número médio de 1 a 30;

(b) aminas secundárias ou terciárias tendo a fórmula:

/^r2

R¹- (32)

Petição 870180015302, de 26/02/2018, pág. 9/22 em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 20 átomos de carbono, R² e R³ são independentemente hidrogênio ou alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono;

(c) aminas monoalcoxiladas tendo a fórmula:

em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)_x é independentemente C₂-C₄alquileno, R³ é hidrogênio, R⁴ é metila e x é um número médio de 5 a 13;

(d) sais de amônio quaternário dialcoxilado tendo a fórmula:

(R²0)xR³ χ.

R¹-N⁺-(R²O)_yR³ (34) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)x e (R²O)y é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é hidrogênio, R⁴ é hidrogênio ou alquila linear ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono, a soma de x e y é um número médio de 2 a 20, e X- é um ânion agricolamente aceitável;

(e) sais de amônio quaternário tendo a fórmula:

Γ

R¹-N⁺-R³

R⁴ (35) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 4 a 16 átomos de carbono, R², R³ e R⁴, são independentemente alquila linear ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono, e X- é um ânion agricolamente aceitável;

(f) eteraminas tendo a fórmula:

Petição 870180015302, de 26/02/2018, pág. 10/22 (7) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 22 átomos de carbono; R² é alquila linear ou ramificada tendo de 2 a 6 átomos de carbono; R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio ou -(R⁵O)xR⁶, em que R⁵em cada um dos grupos -(R⁵O)x, é independentemente C₂-C₄ alquileno, R⁶ é hidrogênio, e x é um número médio de 1 a 30;

(g) diaminas tendo a fórmula:

R¹-(X)z-(R⁸)n-N-(R⁶0)_y-R²-N-R³

R⁴ R⁵ (36) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 22 átomos de carbono, R⁴ é hidrogênio, alquila linear ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono, ou -(R⁶O)mH, R³, e R⁵ são hidrogênio ou alquila linear ou ramificada tendo de 1 a 6 átomos de carbono, R² e R⁸ são independentemente alquileno tendo de 2 a 6 átomos de carbono, R⁶ em cada um dos grupos (R⁶O)m é independentemente C2-C4 alquileno, X é -C(O)-, m é um número médio de 1 a 20, z é 0 ou 1 e n e y são 0;

(h) aminas dialcoxiladas tendo a fórmula:

em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 22 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)x e (R²O)y é independentemente C₂-C₄ alquileno, R³ é hidrogênio, e x e y são independentemente um número médio de 1 a 20;

(i) álcoois alcoxilados tendo a fórmula:

Petição 870180015302, de 26/02/2018, pág. 11/22

R⁵O-(R²O)_xR³ (49) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 30 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)_x é independentemente C₂-C₄alquileno, R³ é hidrogênio, e x é um número médio de 5 a 40;

(j) glicosídeos tendo a fórmula:

em que n é o grau de polimerização de 1 a 5, ou número de grupos glicosídeo, e R é um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 4 a 18 átomos de carbono, ou uma mistura de grupos alquila tendo um valor médio dentro da dada faixa;

(k) polissiloxanos tendo a fórmula:

Rg R7 Rg F

R⁹-Si-O(-Si-O)_a(—Si-O)_b—Si-R₄

R10 Rl ^2 R3 (72) em que R¹ é -CnH2nO(CH2CH2O)m(CH2CH(CH3)O)qX, n é 0 a 4, a é 0 a 30, b é 0 a 10, m é 4 a 15, q é 0 a 4, X é hidrogênio, metila ou -PO3H2, e R2, e os grupos R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 são metila; e (l) ésteres de fosfato tendo a fórmula:

Petição 870180015302, de 26/02/2018, pág. 12/22

R¹-Ο-(R²O)_m^

Hc/ '“Π (5) em que R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 20 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos (R²O)_m é independentemente C₂-C₄ alquileno; e m é de 1 a 10.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito ácido oxálico compreende um sal de metal alcalino, um sal de alcanolamina, sal de alquilamina, sal de tetraalquilamônio ou sal de ariltrialquilamônio de ácido oxálico.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o glifosato está predominantemente na forma de sal de potássio, monoamônio, diamônio, sódio, monoetanolamina, isopropilamina, npropilamina, etilamina, etilenodiamina, hexametilenodiamina ou trimetilsulfônio.
4. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que a razão em peso de a.e. de glifosato para tensoativo está entre 6:1 e 1:1.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o componente tensoativo compreende pelo menos um tensoativo selecionado do grupo consistindo em:

(a) álcoois alcoxilados aminados tendo a fórmula:

R⁴

R^!O-(R²0)_x-R³-N (9) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 12 a 18 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)x é independentemente C2-C4 alquileno, R³ é um grupo alquileno linear ou ramificado tendo 3 átomos de carbono, R⁴ e R⁵ são cada um independentemente hidrogênio, hidroxietiPetição 870180015302, de 26/02/2018, pág. 13/22 la, ou metila, e x é um número médio de 1 a 15;

(b) aminas secundárias ou terciárias tendo a fórmula:

em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 12 a 14 átomos de carbono, R² e R³ são metila;

(c) aminas monoalcoxiladas tendo a fórmula:

em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo 18 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)x é C2 alquileno, R³ é hidrogênio, R⁴ é metila e x é um número médio de 5 a 13;

(d) sais de amônio quaternário dialcoxilado tendo a fórmula:

(R²O)XR³ χ.

R¹-N⁺-(R²O)_yR³ (34) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 18 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)x e (R²O)y é C2 alquileno, R³ é hidrogênio, R⁴ é metila, a soma de x e y é um número médio de 2 a 15, e Xé um ânion agricolamente aceitável;

(e) sais de amônio quaternário tendo a fórmula:

Γ

R¹-N⁺-R³

R⁴ (35)

Petição 870180015302, de 26/02/2018, pág. 14/22 em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 4 a 16 átomos de carbono, R², R³ e R⁴, são independentemente alquila linear ou ramificada tendo de 1 a 4 átomos de carbono, e X- é um ânion agricolamente aceitável;

(f) eteraminas tendo a fórmula:

R³

R^!O-R²-nÇ ^R⁴ (7) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 10 a 18 átomos de carbono; R² é alquila linear ou ramificada tendo 3 átomos de carbono; R³ e R⁴ são independentemente hidrogênio ou -(R⁵O)xR⁶, em que R⁵ em cada um dos grupos -(R⁵O)x, é independentemente C2-C4 alquileno, R⁶ é hidrogênio, e x é um número médio de 2 a 20;

(g) diaminas tendo a fórmula:

R¹-(X)z-(R⁸)n-N-(R⁶0)_y-R²-N-R³

R⁴ R⁵ (36) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 18 átomos de carbono, R⁴ é hidrogênio ou -(R⁶O)mH, R³, e R⁵ são hidrogênio ou metila, R² e R⁸ são independentemente alquileno tendo 3 átomos de carbono, R⁶em cada um dos grupos (R⁶O)m é independentemente C2-C4 alquileno, X é C(O)-, m é um número médio de 5 a 18, z é 0 ou 1 e n e y são 0;

(h) aminas dialcoxiladas tendo a fórmula:

em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 8 a 18 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)x e (R²O)y é independentemente C2 alquileno, R³ é hidrogênio, e x e y são independentemente um número médio de 2 a 20;

(i) álcoois alcoxilados tendo a fórmula:

Petição 870180015302, de 26/02/2018, pág. 15/22

R⁵O-(R²O)_xR³ (49) em que R¹ é alquila linear ou ramificada tendo de 11 a 18 átomos de carbono, R² em cada um dos grupos (R²O)_x é independentemente C₂-C₃ alquileno, R³ é hidrogênio, e x é um número médio de 5 a 25;

(j) glicosídeos tendo a fórmula:

em que n é o grau de polimerização de 1 a 2, e R é um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 8 a 11 átomos de carbono, ou uma mistura de grupos alquila tendo um valor médio dentro da dada faixa; e (l) ésteres de fosfato tendo a fórmula:

R¹-o-(R²O)_m^

Hc/ '“Π (5) em que R¹ é um grupo alquila linear ou ramificada tendo de 12 a 13 átomos de carbono; R² em cada um dos grupos (R²O)_m é C₂ alquileno; e m é de 5 a 6.
6. Composição de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o glifosato está predominantemente na forma do seu sal de potássio, monoamônio, diamônio, sódio, monoetanolamina, n-propilamina, etilamina, etilenodiamina ou hexametilenodiamina.
7. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o glifosato está predominantemente na forma do seu sal de

Petição 870180015302, de 26/02/2018, pág. 16/22 potássio, monoamônio, diamônio ou monoetanolamina.
8. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o dito componente de tensoativo e o dito ácido oxálico ou seu sal estão presentes em uma razão em peso entre 5:1 e 20:1.

5
9. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a dita composição tem um ponto de névoa de pelo menos 50°C e um ponto de cristalização que não é maior do que 0^o C.
10. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a concentração de glifosato está em excesso de 500 gra10 mas de a.e. de glifosato por litro.
11. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a concentração de glifosato está em excesso de 540 gramas de a.e. de glifosato por litro.
12. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada 15 pelo fato de que o glifosato está predominantemente na forma do seu sal de potássio, monoamônio, diamônio ou monoetanolamina.
13. Composição de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que o referido componente de tensoativo e o referido ácido oxálico ou seu sal estão presentes em uma razão em peso entre 5:1 e 20:1.

20
14. Composição de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a referida composição tem um ponto de névoa de pelo menos 50°C e um ponto de cristalização que não é maio r do que 0^o C.
15. Composição de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a concentração de glifosato está em excesso de 500 gra25 mas de a.e. de glifosato por litro.
16. Composição de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a concentração de glifosato está em excesso de 540 gramas de a.e. de glifosato por litro.

Petição 870180015302, de 26/02/2018, pág.
17/22