BR9917865B1 - processo e aplicação de acefato para o combate de organismos daninhos em plantas de algodão alteradas geneticamente. - Google Patents

Description

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Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PROCESSO E APLICAÇÃO DE UM COMPOSTO DE EFICÁCIA SINÉRGICA INSETICI- DA PARA O COMBATE DE ORGANISMOS DANINHOS EM PLANTAS DE ALGODÃO ALTERADAS GENETICAMENTE".

Dividido do PI9911616-2, depositado em 1 ".06.1999.

A invenção refere-se a um processo para o combate de orga- nismos daninhos em culturas de algodão Bt.

Plantas de algodão geneticamente modificadas, que exprimem toxinas de Bacillus thuringiensis (Bt) e com isso, apresentam uma resistência contra o ataque por determinados insetos daninhos, são conhecidas e são aplicadas em medida crescente no cultivo de plantas comerciais (veja por exemplo, US-A 5.322.938). Embora este algodão geneticamente modificado já apresenta propriedades muito boas, ainda há, porém, uma série de pro- blemas, de modo que além disso, ainda permanece um amplo espaço para melhorias.

Por exemplo, as toxinas Bt não são eficientes contra todas as pragas do algodão importantes (veja por exemplo, Flint, H.M. e outros (1995) Southwestern Entomologist 20/3, 281-292), o grau de efeito é insuficiente em alta pressão de infestação (veja por exemplo, EPA Hearing Docket OPP-0478 (1997) Plant Pesticides Resistance Management, The Agriculture Pro- gram, The Texas A&M University System, College Station, Texas 77843), podem aparecer resistências Bt ou resistências cruzadas Bt (veja por exem- plo, Gould, F e outros (1997) Proc. Natl. Acad. Sei. USA 94, 3519-3523 ou Bauer, L.S. (1995) Florida Entomologist 78/3, 414) ou a eficácia inseticida de algumas partes de plantas pode apresentar nitidamente diferenças (veja por exemplo, Lozzia G.C. e Rigamonti, I.E. (1996) Boll. Zool. agr. Buchic Ser II,28/1, 51-69).

O objetivo foi, portanto, além disso, preparar soluções para o problema as mais eficientes e toleráveis com o meio ambiente possíveis pa- ra o combate de pragas do algodão.

Na WO-A 97/45 017 está descrito um processo para o combate de lepidópteros em algodão Bt, onde aplica-se adicionalmente um derivado

PI9917865-6 de benzoiluréia com efeito inseticida. Desta não podem ser desviadas infor- mações sobre a eficácia de outras classes de inseticidas.

Verificou-se agora, surpreendentemente, que determinadas classes de inseticidas ao serem aplicados em combinação com algodão Bt apresentam efeitos sinergísticos.

O objetivo da invenção é, por conseguinte, um processo para o combate de organismos daninhos em plantas de algodão geneticamente modificadas, que contêm um gen derivado de Bacillus thuringiensis, o qual I codifica para uma proteína com efeito inseticida e a exprime, caracterizado jlO pelo fato de se aplicar uma quantidade com efeito inseticida em um ou vários compostos dos grupos a-f abaixo sobre as plantas, seu material de semente ou de multiplicação e/o sobre sua superfície de cultivo.

a) Compostos organofósforo:

triazofos (726), monocrotofos (502), metamidofos (479), clorpirifos (137), paration (551), acefato (4), profenofos (594), malation (448), heptenofos (395);

b) Piretróides:

tralometrin (718), cipermetrin (183), cihalotrin (179), (lambda)-cihalotrin (180), deltametrin (204), fenvalerate (319), (alfa)-cipermetrin (183/184), ciflu- trin (176), fenpropatrin (312), etofenprox (292);

c) Carbamatos:

aldicarb (16), bendiocarb (56), carbaril (106), carbofurano (109), formetanato (369), pirimicarb (583)

d) Biopesticidas:

Bacillus thuringiensis (46, 47), granulose e vírus poliéder nuclear, Beauveria bassiana (52), Beauveria brogniarti (53), Baculovírus, tal como Autographa Califórnia;

e) Outros:

endossulfan (270), abamectina (1), XDE-105 (754), diafentiuron (208), fipro- nil (323), clorfenapir (123), tebufenozide (679) fenazaquin (301), imidacloprid (418), triazamate (724), fentin (317), amitraz (22), MK-242.

f) 4-haloalquil-3-heterociclilpiridinas e 4-haloalquil-5- heterociclilpirimidinas da fórmula geral (I), eventualmente também na forma de seus sais, <formula>formula see original document page 4</formula> (!)

em que os símbolos e índices têm os seguintes significados: Y representa halogeno-Ci-C6-alquila; X representa CH ou N; m representa 0 ou 1;

Xi

I Q representa um grupo heterocíclico com 5 átomos

na qual

a) X1 = W1 X2 = NRa1 X3 = CRbR1 ou b) X1 = NR1 X2 = CRbR1lX3 = Wou

c) X1 = V, X2 = CRaR1, X3 = NRb ou

d) X1 = V, X2 = CRaR21 X3 = CRbR3 ou

e) X1 = V, X2 = CR4R51 X3 = CR6R7 ou

f) X1 = NRa1 X2 = CRbR1l X3 = NR8são; Ra e Rb representam juntos uma ligação.

V representa oxigênio, enxofre ou NR9;

W representa oxigênio ou enxofre;

R1 representa hidrogênio, (Ci-C20)-alquila, (C2-C20)-alquenila, (C2-C2o)-alquinila, (C3-C8)-CiCloaIquiIa1 (C4-Ce)-CiCloaIqueniIa1 (C6-C8)- cicloalquinila,

sendo que os seis radicais mencionados por último são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo

halogênio, ciano, nitro, hidróxi, -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102i -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR102i -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR102, -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-N[C(=W)R10]2, -N[(C=W)R10]-NR102, -NR10-NR10[(C=W)R10], -NR10- NR10[(C=W)WR10], -NR10-R10[(C=W(NR102], -NRi0(C=NR10)R10,

-NR10(C=NR10)NR102, -O-NR102, -O-NR10(C=W)R101 -SO2NR10, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR102, -SR10, -SiR103, -SeR10, -PR102, -P(=W)R102, -SOR10, -SO2R10, -PW2R102, -PW3R102, arila e heterociclila, dos quais os dois radicais mencionados por último são eventualmente substituí- dos por um ou vários radicais do grupo

(CrCeí-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquiniia, (C3-C8)- cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C6-C8)-cicloalquinila, (C1-C6)-IiaIoaIquiIa, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, halogênio, -OR10, -NR102, -SR101 -SiR103, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -SOR101-SO2R101 nitro, ciano e hidróxi são substituídos,

arila, a qual é eventualmente substituída por um ou vários radi- cais do grupo (CrCeJ-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)^IquiniIa1 (C3-C8)- cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila e (C6-C8)-cicloalquinila,

sendo que estes seis radicais mencionados por último são even- tualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo

halogênio, ciano, nitro, halogênio, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102l -OR101-NR102. -SR101-SOR10 e -SO2R10 são substituídos halogênio; ciano, nitro, -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10,

-C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102,-OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -OR10, -NR102l -SR101 -SiR103l -PR102l -SOR101 -SO2R101-PW2R102 e -PW3R102, heterociclila,

a qual é eventualmente substituída por um ou vários radicais do

grupo (CrC^-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalqui- Ia1 (C4-C8)-cicloalquenila e (C6-C8)-cicloalquinila,

sendo que estes seis radicais mencionados por último são even- tualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo ciano, nitro, halogênio, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102,

-NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2l -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -OR10, -NR102, -SR10, -SOR10 e -SO2R101 é substituído por halogênio, ciano, nitro, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -OC(=W)R10, -OR101 -NR102, -SR101 -SOR10 e -SO2R101-OR101 -NR102, -SR10, -SOR101 -SO2R101 -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102i -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2i -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR102i -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR102i -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-NC(=W)R102i -N(C=W)R10-NR102l -NR10-NR10[(C=W)R10], -NR10- NR10[(C=W)WR10], -NR10-NR10[(C=W)NR102l -NRio(C=-NRio)Rio1 -NR10(C=NR10)NR102i -O-NR102, -O-NR10(C=W)R10, -SO2NR102, -NR10SO2R10, v10 -SO2OR101 -OSO2R101 -SC(=W)R10, -SC(=W)OR10, -SC(=W)R10, -PR102, \ -PW2R102, -PW3R102, -SiR103 ou halogênio;

^ R2 e R3 independentes um do outro, têm o significado indicado

nas definições em R1;

R2 e R3 formam juntos um anel com 5 até 7 membros, que é parcial ou totalmente insaturado e que pode ser interrompido por um ou vá- rios átomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que no entanto, vários átomos de oxigênio não podem ser diretamente vizinhos e o anel é eventualmente substituído por um ou vários, mas no máximo por 5 radicais R1;

R4 e R6 independentes um do outro, representam as definições

indicadas em R1;

R4 e R6 formam juntos um anel com 4 até 7 membros, que é parcial ou totalmente insaturado e que pode ser interrompido por um ou vá- rios átomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que no entanto, vários átomos de oxigênio não podem ser diretamente vizinhos e o anel é eventualmente substituído por um ou vários, mas por no máximo 5 radicais R1;

R5 e R7 independentes um do outro, representam hidrogênio, (Ci-C20)-alquila, (C2-C20)-alquenila, (C2-C20)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C6-C8)-CicIoaIquiniIa,

sendo que os seis radicais mencionados por último são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, hidróxi, -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -C(=W) N R10-N R102, -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR102, -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-N[C(=W)R10]2i -N[(C=W)R10]-NR102i -NR10-NR10[(C=W)R10], -NR10- NR10[(C=W)WR10], -NR10-NR10[(C=W)NR102], -NR10(C=NR10)R10, -NR10(C=NR10)NR102i -O-NR102, -O-NR10)C=W)R10, -OR101 -NR102, -SR101 -SiR103l =SeR10, -PR102, -P(=W)R102l -SOR101 -SO2R101 -PW2R102l -PW3R102l arila e heterociclila,

^ dos quais os dois mencionados por último são eventualmente

substituídos por um ou vários radicais do grupo \ (CrC6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-

■ cicloalquila, (C4-C8)-CiCloaIqueniIa1 (C6-C8)-cicloalquinila, (Ci-C6)-haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, halogênio, -OR101 -NR102l -SR101 -SiR103l -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -SOR101 -SO2R101 nitro, ciano e hidróxi,

arila,

a qual é eventualmente substituída por um ou vários radicais do

grupo

(CrCeJ-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-

cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila e (C6-C8)-cicloalquinila,

sendo que estes seis radicais mencionados acima são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo

halogênio, ciano, nitro, halogênio, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -OR10, -NR102l -SOR10 e -SO2R10,

são substituídos por halogênio, ciano, nitro, -C(=W)R10, -C(=NOR10R10, -C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102i -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10. -N[C(=W)R10]2, NR10C(=W)OR10, -OR10, -NR102, -SR10, -SiR103, -PR102, -SOR10, -SO2R101-PW2R102 e -PW3R102l piridila,

a qual é eventualmente substituída por um ou vários radicais do

grupo (Ci-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila e (C6-C8)-CicIoaIquiniIa,

sendo que estes seis radicais mencionados acima são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo ciano, nitro, halogênio, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102,

-OR101-NR102, -SR101-SOR10 e -SO2R10,

é substituído por halogênio, ciano, nitro, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -OC(=W)R10, -OR101 -NR102, -SR10, -SOR10 e -SO2R101

llO é substituído -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -

\ C(=W)OR10, -C(=W)NR102 ou halogênio;

^ R4 e R5 formam juntos um anel com 4 até 7 membros, que é

parcialmente insaturado e pode ser interrompido por um ou vários átomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que no entanto, vários átomos de oxigênio não podem ser diretamente vizinhos e o anel é eventualmente substituído por um ou vários, mas no máximo por 5 radicais R1;

R4 e R5 formam juntos um dos grupos =O, =S ou =N-R9; R6 e R7 formam juntos um anel com 5 até 7 membros, que é parcialmente insaturado e que pode estar interrompido por um ou vários á- tomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que no entanto, vários átomos de oxigênio não podem ser diretamente vizinhos e o anel é eventu- almente substituído por um ou vários, mas no máximo por 5 radicais R1; R6 e R7 formam juntos um dos grupos =O, =S ou =N-R9; R8 representa hidrogênio, (Ci-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C3-C8)-cicloalquil- (Ci-C4)-alquila, (C4-C8)-cicloalquenil-(Ci-C4)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2- C4)-alquenila, (C4-C8)-cicloalquenil-(Ci-C4)-alquenila, (Ci-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquila, (C2-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquinila, (C1-C6)^lquenil-(C4-C8)-CicIoaIqueniIa, (C2-C6)-alquenil-(C4.8)- cicloalquila,

sendo que os quatorze radicais mencionados por último são e- ventualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, hidróxi, tio, amino, formila, (C1-C6)-Blcoxi, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-alquinilóxi, (C1-C6)-MaloaIquiIoxi, (C2-C6)- haloalquenilóxi, (C2-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C8)-cicloalcóxi, (C4-C8)- cicloalquenilóxi, (C3-C8)-halocicloalcóxi, (C4-C8)-halocicloalquenilóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(CrC4)-alcóxi, (C4-C8)-cicloalquenil-(Ci-C4)-alcóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(C2-C4)-alquenilóxi, (C4-C8)-CicloalqueniI-(C1-C4)^IqueniIoxi, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C2-C6)- alquinil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C1-C6^aiquil-(C4-C8)-CicloaIqueniIoxi, (C2-C6)- alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilóxi, (C1-C4)-Blcoxi-(C1-C6)^Icoxi, (C1-C4)-Blcoxi- | (C2-C6)-alquenilóxi, earbamoila, (C1-C6)-Inono- ou dialquilcarbamoila, (C1- \ C6)-mono- ou dihalogenoalquilcarbamoila, (C3-C8)-mono- ou dicicloalquilcar- \ bamoila, (CrC^-aleoxiearbonila, (C3-C8)-cicloalcoxiearbonila, (C1-C6)- : aleanoilóxi, (C3-C8)-eicloaleanoilóxi, (C1-C6)-IialoalcoxicarboniIa, (C1-C6)- haloaleanoilóxi, (C1-C6)-Bleanamido, (C1-C6)-MaIoaIcanamidol (C2-C6)- alquenamido, (C3-C8)-cicloalcanamido, (C3-C8)-CicIoaIquiI-(C1-C4)- alcanamido, (Ci-C6)-alquiltio, (C2-C6)-alqueniltio, (C2-C6)-alquiniltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C2-C6)-haloalqueniltio, (C2-C6)-haloalquiniltio, (C3-C8)- cicloalquiltio, (C4-C8)-cicloalqueniltio, (C3-C8)-halocicloalquiltio, (C4-C8)- halocicloalqueniltio, (C3-C8)-CicloalquiI-(C1-C4)-BlquiItio, (C4-C8)-cicloalquenil- (C1-C4)-BlquiItio, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-alqueniltio, (C4-C8)-cicloalquenil- (C1-C4)-SlqueniItio, (C1-C6)-Blquil-(C3-C8)-CicIoaIquiItio, (C2-C6)-alquenil-(C3- C8)-cicloalquiltio, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquiltio, (C1-C6)-BlquiI-(C4-C8)- cicloalqueniltio, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalqueniltio, (C1-C6)-

alquilsulfinila, (C2-C6)-alquenilsulfinila, (C2-C6)-alquinilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C2-C6)-haloalquenilsulfinila, (C2-C6)-haloalquinilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C3-C8)-

halocicloalcsulfinila, (C4-C8)-halocicloalquenilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1- C4)-alquilsulfinila, (C4-C8)-cicloalquenil-(CrC4)-alquilsulfinila, (C3-C8)- cicloalquil-(C2-C4)-alquenilsulfinila, (C4-C8)-CicIoaIqueniI-(C1-C4)-

alquenilsulfinila, (C1-C6)-Blquil-(C3-C8)-CicloalquiIsuIfiniIa, (C2-C6)-alquenil- (C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquil-(C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)- cicloalquenilsulfinila, (C1-C6)-alquil-(C4-C8) cicloqlquenilsulfinila, (C2-C6)- alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C1-C6)^lquiniIsuIfoniIa, (C2-C6)- alquinilsulfonila, (C2-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C2-C6)- haloalquinilsulfonila, (C2-C6)-haloalquinilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C4-C8)-cicloalquenilsufonila, (C3-C8)-halocicloalcenilsulfonila, (C4-C8)- halocicloalquenilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C4)-alquilsulfonila, (C4-C8)- cicloalquenil-(C1-C4)-alquilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-

alquenilsuifonila, (C4-C8)-cicloaiquenil-(C1-C4)-alquenilsulfonila, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C1-C6)^IquiI-(C4-C8)- cicloalquenilsulfonila, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilsulfonila, (C1-C6)- alquilamino, (C2-C6)-alquenilamino, (C2-C6)-alquinilamino, (C1-C6)- haloalquilamino, (C2-C6)-haloalquenilamino, (C2-C6)-haloalquinilamino, (C3- C8)-cicloalquilamino, (C4-C8)-cicloalquenilamino, (C3-C8)-halocicloalcamino, (C4-C8)-halocicloalquenilamino, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C4)-alquilamino, (C4- C8)-cicloalquenil-(CrC4)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-

alquenilamino, (C4-C8-cicloalquenil-(C1-C4)-alquenilamino, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquilamino, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquilamino, (C2-C6)- alquinil-(C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-Blquil-(C4-C8)-CicloalqueniIamino, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilamino, (O1-C6)-triaIquilsilila, arila, arilóxi, ariltio, arilamino, arilcarbamoila, aroila, aroilóxi, arilóxicarbonila, BriI-(C1-C4)- alcóxi,aril-(C2-C4)-alquenilóxi, aril-(C-i-C4)-alquiltio, aril-(C2-C4)-alqueniltio, aril-(C1-C4)-alquilamino, aril-(C2-C4)-alquenilamino, aril-(C1-C6)-dialquilsilila, Ciiaril-(C1-C6)-BlquiIsiIiIa, triarilsilila e heterociclila com 5 ou 6 membros, dos quais os dezenove radicais mencionados por último em sua parte cíclica são eventualmente substituídos por um ou vários substituintes do grupo

halogênio, ciano, nitro, hidróxi, tio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-Blcoxi, (C1-C4)-IiaIoaIcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- 30 haloalquiltio, (C1-C4)-BlquiIamino, (C1-C4)-haIoaIquiIamino, formila e (C1-C4)- alcanoila,

arila, a qual é eventualmente substituída por um ou vários radi- cais do grupo

halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, tio, amino, formila, (C1- C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-alquinilóxi, (C1-C6)-IialoaIquiIoxi, (C2- C6)-haloalquenilóxi, (C2-C6)-IialoaIquiniIoxi, (C3-C8)-cicloalcóxi, (C4-C8)- cicloalquenilóxi, (C3-C8)-halocicloalcóxi, (C4-C8)-halocicloalquenilóxi, carba- moila, (C-i-C6)-mono- ou dialquilcarbamoila, (C1-C6^alcoxicarbonila, (C1-C6)- alcanoilóxi, (C1-C6)-ITiono- ou dihaloalquilcarbamoila, (C1-C6)- haloaleóxicarbonila, (C1-C6)-IialoaIcanoiIoxi, (C1-C6)-Bleanamido, (C1-C6)- haloaleanamido, (C2-C6)-alquenamido, (C1-C6)-BlquiItio, (C2-C6)-alqueniltio, (C2-C6)-alquiniltio, (C1-C6)-IiaIoaIquiItio, (C2-C6)-haloalqueniltio, (C2-C6)- 1 haloalquiniltio, (C3-C8)-CicIoaIquiItio, (C4-C8)-CicIoaIqueniItio, (C3-C8)- I halocicloalquiltio, (C3-C8)-haloeicloalqueniltio, (C1-C6)^lquiIsuIfiniIa, (C2-C6)- alquenilsulfinila, (C2-C6)-alquinilsulfinila, (C1-C6)-IialoalquiIsuIfiniIa, (C2-C6)- haloalquenilsulfinila, (C2-C6)-haloalquinilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C3-C8)-IialocicloalquiIsuIfiniIa, (C4-C8)- halocicloalquenilsulfinila, (C1-C6)^lquiIsuIfoniIa, (C2-C6)-alquenilsulfonila, (C2-C6)-alquinilsulfonila, (Ci-C6)-haloalquilsulfonila, (C2-C6)-

haloalquenilsulfonila, (C2-C6)-haloalquinilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C4-C8)-cicloalquenilsulfonila, (C3-C8)-halocicloalquilsulfonila, (C4-C8)- halocicloalquenilsulfonila, (C1-C6)-BlquiIamino, (C2-C6)-alquenilamino, (C2- C6)-alquinilamino, (C1-C6)-IiaIoaIquiIamino, (C2-C6)-haloalquenilamino, (C2- C6)-haloalquinilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C4-C8)-cicloalquenilamino, (C3-C8)-halocicloalcamino e (C4-C8)-halocicloalquenilamino, representa -C(=W)R11, OR11 ou NR112; R9 representa (CrC6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila,

(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C3-C8)-CicloaIquiI-(C1-C4)-BlquiIa, (C4-C8)-CicloaIqueniI-(C1-C4)-BlquiIa, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-alquenila, (C4-C8)-cicloalquenil-(C-i-C4)-alquenila,

sendo que os nove radicais mencionados por último estão even- tualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo

halogênio, ciano, (C1-C6)-Blcoxi, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)- alquinilóxi e (C-i-C6)-haloalquilóxi; R10 representa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C4)-alquila, (C4-C8)-cicloalquenil-(C1-C4)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2- C4)-alquenila, (C4-C8)-cicloalquenil-(C1-C4)-alquenila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C2-C6)-alquenii-(C3-C8)-cicloalquila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C4-C8)-cicloalquenila, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)- cicloalquenila,

sendo que os quatorze radicais mencionados por último estão eventualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo

halogênio, ciano, nitro, hidróxi, tio, amino, formila, (C1-C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-alquinilóxi, (C1-C6)-haloalquilóxi, (C2-C6)- haloalquenilóxi, (C2-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C8)-cicloalcóxi, (C4-C8)- cicloalquenilóxi, (C3-C8)-halocicloalcóxi, (C4-C8)-halocicloalquenilóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C4)-alcóxi, (C4-C8)-cicloalquenil-(C1-C4)-alcóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(C2-C4)-alquenilóxi, (C4-C8)-cicloalquenil-(C1-C4)-alquenilóxi, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C2-C6)- alquinil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C1-C6)-alquil-(C4-C8)-CicloaIqueniIoxi, (C2-C6)- alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilóxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C6)-Blcoxi, (C1-C4)-alcóxi- (C2-C6)-alquenilóxi, carbamoila, (C1-C6)-ITiono- ou dialquilcarbamoila, (C1- C6)-mono- ou dihaloalquilcarbamoila, (C3-C8)-mono- ou dicicloalquilcarba- moila, (C1-C6)-alcóxicarbonila, (C3-C8)-cicloalcóxicarbonila, (C1-C6)- alcanoilóxi, (C3-C8)-cicloalcanoilóxi, (C1-C6)-haloalcóxicarbonila, (C1-C6)- haloalcanoilóxi, (C1-C6)-alcanamido, (C1-C6)-IiaIoaIcanamidol (C2-C6)- alquenamido, (C3-C8)-cicloalcanamido, (C3-C8)-CicIoaIquiI-(C1-C4)- alcanamido, (C1-C6)-alquiltio, (C2-C6)-alqueniltio, (C2-C6)-alquiniltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C2-C6)-haloalqueniltio, (C2-C6)-haloalquiniltio, (C3-C8)- cicloalquiltio, (C4-C8)-cicloalqueniltio, (C3-C8)-halocicloalquiltio, (C4-C8)- halocicloalqueniltio, (C3-C8)-CicloalquiI-(C1-C4)-BlquiItio, (C4-C8)-cicloalquenil- (C1-C4)-alquiltio, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-alqueniltio, (C4-C8)-cicloalquenil- (C1-C4)-alqueniltio, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquiltio, (C2-C6)-alquenil-(C3- C8)-cicloalquiltio, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquiltio, (C1-C6)-BlquiI-(C4-C8)- cicloalqueniltio, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalqueniltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C2-C6)-alquenilsulfinila, (C2-C6)-alquinilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C2-C6)-haloalquenilsulfinila, (C2-C6)-haloalquinilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C4-C8)-CicloalqueniIsuIfiniIa, (C3-C8)- halocicloalquilsulfinila, (C4-C8)-IialocicloalqueniIsuIfiniIa1 (C3-C8)-cicloalquil- (C-|-C4)-alquilsulfinila, (C4-C8)-cicloalquenil-(Ci-C4)-alquilsulfinila, (C3-C8)- cicloalquil-(C2-C4)-alquenilsulfinila, (C4-C8)-CicIoaIqueniI-(C1-C4)-

alquenilsulfinila, (CrC6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C2-C6)-alquenil- (C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquil-(C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-

cicloalquenilsulfinila, (C1-C6)-BlquiIsuIfoniIa, (C2-C6)-alquenilsulfonila, (C2-C6)- alquinilsulfonila, (C1-C6)-IialoalquiIsuIfoniIa, (C2-C6)-haloalquenilsulfonila, (C2- C6)-haloalquinilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C4-C8)-

cicloalquenilsulfonila, (C3-C8)-IialocicloalquiIsuIfoniIa, (C4-C8)-

halocicloalquenilsulfonila, (C3-C8)-Cicloalquil-(C1-C4)-BlquiIsuIfoniIa, (C4-C8)- Cicloalquenil-(C1-C4)^lquiIsuIfoniIa, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-

alquenilsulfonila, (C4-C8)-Cicloalquenil-(C1-C4)-BlqueniIsuIfoniIa, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C1-C6)-BlquiI-(C4-C8)-

cicloalquenilsulfonila, (C2-C6)-alquenl-(C4-C8)-cicloalquenilsulfonila, (C1-C6)- alquilamino, (C2-C6)-alquenilamino, (C2-C6)-alquinilamino, (C1-C6)- haloalquilamino, (C2-C6)-haloalquenilamino, (C2-C6)-haloalquinilamino, (C3- C8)-cicloalquilamino, (C4-C8)-cicloalquenilamino, (C3-C8)-

halocicloalquilamino, (C4-C8)-halocicloalquenilamino, (Cs-CeJ-cicloalquiKCr C4)-alquilamino, (C4-Cs)-CicloalqueniI-(C1-C4)-BlquiIamino, (C3-C8)-cicloalquil- (C2-C4)-alquenilamino, (C4-C8)-CicloalqueniI-(C1-C4)-BlqueniIamino, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquilamino, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquilamino, (C2- C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-BlquiI-(C4-C8)-

cicloalquenilamino, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilamino, (C1-C6)- trialquilsilila, arila, arilóxi, ariltio, arilamino, aril-íCrC^-alcóxi, aril-(C2-C4)- alquenilóxi, aril-(Ci-C4)-alquiltio, aril-(C2-C4)-alqueniltio, aril-(C-i-C4)- alquilamino, aril-(C2-C4)-alquenilamino, Bril-(C1-C6)-CliaIquiIsiIiIa, diaril-(Ci- C6)-alquilsilila, triarilsilila e heterociclila com 5 ou 6 membros, sendo que a parte cíclica dos quatorze radicais mencionados por último é eventualmente substituída por um ou vários radicais do grupo

halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, tio, (Ci-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquila, (Ci-C4)-alcóxi, (C1-C4)-IiaIoaIcoxi, (C1- C4)-alquiltio, (CrC4)-haloalquiltio, (C1-C4^alquilamino, (C1-C4)- haloalquilamino, formila e (CrC4)-alcanoila;

representa arila, heteroarômato com 5 ou 6 membros, sendo que os dois radicais mencionados por último são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, hidróxi, tio, amino, formila, (C1-C6)-Blcoxi,

(C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-alquinilóxi, (CrCeJ-haloalquilóxi, (C2-C6)- haloalquenilóxi, (C2-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C8)-cicloalcóxi, (C4-C8)- cicloalquenilóxi, (C3-C8)-halocicloalcóxi, (C4-C8)-halocicloalquenilóxi, carba- moila, (CrCeí-mono- ou dialquilcarbamoila, (C1-C6)-BlcoxicarbonniIa, (C1- C6)-alcanoilóxi, (CrC6)-mono- ou dihaloalquilcarbamoila, (C1-C6)- haloalcóxicarbonila, (C1-C6)-IialoaIcanoiIoxi, (CrCeJ-alcanamido, (C1-C6)- haloalcanamido, (C2-C6)-alquenamido, (C1-C6)-BlquiItio, (C2-C6)-alqueniltio, (C2-C6)-alquiniltio, (CrC^-haloalquiltio, (C2-C6)-haloalqueniltio, (C2-C6)- haloalquiniltio, (C3-C8)-cicloalquiltio, (C4-C8)-cicloalqueniltio, (C3-C8)- halocicloalquiltio, (C4-C8)-halocicloalqueniltio, (C1-C6)-BlquiIsuIfiniIa, (C2-C6)- alquenilsulfinila, (C2-C6)-alquinilsulfinila, (CrC6)-haloalquilsulfinila, (C2-C6)- haloalquenilsulfinila, (C2-C6)-haloalquinilsulfinila, (C3-C8)-

cicloalquilsulfinila,(C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C3-C8)-halocicloalquilsulfinila, (C4-C8)-halocicloalquenilsulfinila, (CrC^-alquilsulfonila, (C2-C6)-

alquenilsulfonila, (C2-C6)-alquinilsulfonila, (CrC6)-haloalquilsulfonila, (C2-C6)- haloalquenilsulfonila, (C2-C6)-haloalquinilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C4-C8)-cicloaIquenilsulfonila, (C3-C8)-halocicloalquilsulfonila, (C4-C8)- halocicloalquenilsulfonila, (C1-C6)-BlquiIamino, (C2-C6)-alquenilamino, (C2- C6)-alquinilamino, (CrC6)-haloalquilamino, (C2-C6)-haloalquenilamino, (C2- C6)-haloalquinilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C4-C8)-cicloalquenilamino, (C3-C8)-halocicloalcamino e (C4-C8)-halocicloalquenilamino;

R11 representa (CrCi0)-alquila, haloalquila, arila, a qual é eventualmente substituída por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-alquila, amino, (C1-C4)- monoalquilamino e (C1-C4)dialquilamino,

representa NR102, OR10 ou SR10 Os números entre parênteses representam o número de registro no The Pesticide Manual, 11a edição, British Crop Protection Council1 Far- nham 1997.

O processo de acordo com a invenção, possibilita uma quanti- dade de aplicação reduzida de agentes de proteção de plantas, que atuam sinergisticamente com as plantas transgênicas, bem como um aumento e disseminação do grau de efeito das plantas transgênicas e oferecem, assim, vantagens econômicas como ecológicas.

As vantagens do processo encontram-se por um lado em siner- gismos com as toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) produzidas na planta transgênica, bem como por outro lado, por exemplo, em um número reduzido de aplicações ou em uma redução das quantidades de aplicação sobre em parte dosagens subletais (em comparação com a aplicação con- vencional dos inseticidas individuais) e com uma carga do meio ambiente nitidamente reduzida ligada com os mesmos. Especialmente combinações das substâncias ativas menciona- das mostram junto com as toxinas Bt endógenas, isto é, produzidas dentro das plantas transgênicas um acentuado efeito sinergístico sobre inúmeros organismos daninhos a serem combatidos.

Também é objetivo da invenção o emprego de compostos dos grupos a-f mencionados acima para combater organismos daninhos em plantas de algodão modificadas geneticamente, que contêm um gen deriva- do de Bacillus thuringiensis, o qual codifica para uma proteína com eficácia inseticida e a exprime.

O termo "com eficácia inseticida" abrange no sentido da inven- ção efeito inseticida, nematicida, ovicida, bem como um efeito de rejeição (repellant), que modifica o comportamento (behavior modifier) e esterilizante (sterilant). Substâncias ativas inseticidas preferidas são os grupos (a) até (e) mencionados, especialmente os compostos organofósforo, piretróides, carbamatos, endossulfano, fipronil, abamectina, piperonilbutóxido, XDE-105 e Bacilius thuringiensis.

Particularmente são preferidos triazofos, endosulfan, deltametrin,

fipronil, abamectina, piperonilbutóxido e Bacillus thuringiensis.

Também são preferidas misturas de dois ou mais, de preferên- cia, dois ou três, com particular preferência, dois dos compostos com eficá- cia inseticida. Particularmente preferem-se misturas dos compostos organo- fósforo mencionados com os piretróides mencionados, por exemplo, de tria- zofos com deltametrin.

Igualmente, preferem-se particularmente as misturas citadas

abaixo:

deltametrin e piperonilbutóxido, deltametrin e fibronil, deltametrin e endosulfan, deltametrin e XDE-105, deltametrin e clorfenapir, deltametrin e Bacillus thuringiensis, endosulfan e amitraz, endosulfan e Bacillus thuringi- ensis., ciflutrin e clorpirifos.

Igualmente são preferidas as 4-haloalquil-3-heterociclilpiridinas e4-haloalquil-5-heterociclilpirimidinas do grupo (f). Para estes compostos vale:

A denominação "halogênio" abrange flúor, cloro, bromo e iodo.

Pela expressão "(CrC^-alquila" compreende-se um radical hi- drocarboneto não-ramificado ou ramificado com 1, 2, 3 ou 4 átomos de car- bono, tal como por exemplo, o radical metila, etila, propila, isopropila, 1- butila, 2-butila, 2-metilpropila ou terc.-butila. Correspondentemente compre- endem-se por radicais alquila com uma maior faixa de átomos de carbono um radical hidrocarboneto saturado não-ramificado ou ramificado, que con- tém um número de átomos de carbono, que corresponde a este dado da fai- xa. A expressão "(Ci-C6)-alquila" abrange, por conseguinte, os radicais alqui- Ia mencionados acima, bem como por exemplo, o radical pentila, 2- metilbutila, 1,1-dimetilpropila, hexila. Pela expressão "(Ci-Cio)-alquila" com- preendem-se os radicais alquila mencionados acima, bem como por exem- pio, o radical nonila, 1-decila ou 2-decila e pela expressão "(Ci-C2o)-alquila" os radicais alquila mencionados acima, bem como o radical undecila, dodeci- Ia, pentadecila ou eicosila.

Por "(C1-C4)-IiaIoaIquiIa" compreende-se um grupo alquila men- cionado sob a expressão "(Ci-C4)-alquila", no qual um ou vários átomos de hidrogênio são substituídos pelo mesmo número de átomos de halogênio iguais ou diferentes, de preferência, cloro ou flúor, tal como o grupo trifluor- metila, o grupo 1-fluoretila, o grupo 2,2,2-trifluoretila, o grupo clorometila, fluormetila, o grupo difluormetila e o grupo 1,1,2,2-tetrafluoretila. Por "(Ci-C4)-alcóxi" compreende-se um grupo alcóxi, cujo radical

hidrocarboneto tem o significado indicado sob a expressão "(Ci-C4)-alquila". De acordo com o sentido, compreendem-se os grupos alcóxi, que abrangem uma maior faixa de átomos de carbono.

As denominações "alquenila" e "alquinila" com uma indicação de âmbito anteposta de átomos de carbono significam um radical hidrocarbone- to em cadeia linear ou ramificada com um número de átomos de carbono correspondente com esta indicação de âmbito, que mantém pelo menos uma ligação múltipla, sendo que esta pode encontrar-se na posição desejada do radical insaturado respectivo. "(C2-C4)-alquenila" representa, por conseguin- te, por exemplo, o grupo vinila, alila, 2-metil-2-propeno ou 2-butenila; "(C2- C6)-alquenila" representa os radicais mencionados acima, bem como por exemplo, o grupo pentenila, 2-metilpentenila ou o grupo hexenila. Pela ex- pressão "(C2-C20)-alquenila" compreendem-se os radicais mencionados aci- ma bem como por exemplo, o grupo 2-decenila ou o grupo 2-eicosenila. "(C2-C4)-alquinila" representa por exemplo, o grupo etinila, propargila, 2- metil-2-propina ou o grupo 2-butinila. Por "(C2-C6)-alquinila" compreendem- se os radicais mencionados acima bem como por exemplo, o grupo 2- pentinila ou o grupo 2-hexinila e por "(C2-C20)-alquinila" os radicais mencio- nados acima bem como por exemplo, o grupo 2-octinila ou o grupo 2- decinila.

"(C3-C8)-CiCloaIquiIa" representa radicais alquinila monocíclicos, tais como o radical ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, ciclohep- tila ou ciclooctila e radicais bicíclicos, tal como o radical norbornila.

Pela expressão "(C3-C8)-cicloalquil-(Ci-C4)-alquila" compreende- se, por exemplo, o radical ciclopropilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, ciclohexiletila e ciclohexilbutila e pela expressão "(C-i-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila" por exemplo, o radical 1-metil-ciclopropila, 1-metil-ciclopentila,1-metil-ciclohexila, 3-hexil-ciclobutila e 4-terc.-butil-ciclohexila.

"(C1-C4)-alcóxi-(Ci-C6)-alquilóxi" significa um grupo alcóxi tal como definido acima, que é substituído por um outro grupo alcóxi, tal como por exemplo, 1-etóxi-etóxi. Por "(C3-C8)-cicloalcóxi" ou "(C3-Ce)-CicIoaIquiItio" compreende-

se um dos radicais (C3-C8)-cicloalquila citados acima, que é enlaçado atra- vés de um átomo de oxigênio ou de enxofre.

"(Cs-CsJ-cicloalquiKC^C^-alcóxi significa, por exemplo, o grupo ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclohexilmetóxi, ciclo- hexiletóxi ou o grupo ciclohexilbutóxi.

A expressão "(Ci-C4)-alquil-(C3-C8)-cicloalcóxi" representa por exemplo, o grupo metilciclopropilóxi, metilciclobutilóxi ou o grupo butilciclo- hexilóxi.

"(Ci-C6)-alquiltio" representa um grupo alquiltio, cujo radical hi- drocarboneto tem o significado indicado na expressão "(C1-C6)^IquiIa".

Analogamente "(Ci-C6)-alquilsulfinila" representa por exemplo, o grupo metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, sec.-butila ou terc.- butilsulfinila e "(C1-C6)-BlquiIsuIfoniIa" por exemplo, o grupo metila, etila, pro- pila, isopropila, butila, isobutila, sec.-butila ou o grupo terc.-butilsulfonila. "(C1-C6)-BlquiIamino" representa um átomo de nitrogênio, que é

substituído por um ou dois radicais alquila iguais ou diferentes da definição acima.

A expressão "(Ci-C6)-mono- ou dialquilcarbamoila" representa um grupo carbamoila com um ou dois radicais hidrocarboneto, que têm o significado indicado sob a expressão "(CrCeJ-alquila" e que no caso de dois radicais hidrocarboneto podem ser iguais ou diferentes.

Analogamente "(C1-C6)^ihaIoaIquiI carbamoila" representa um grupo carbamoila, que porta dois radicais (Ci-C6)-haloalquila de acordo com a definição acima ou um radical (Ci-C6)-haloalquila e um radical (C1-C6)- alquila de acordo com a definição acima.

"(Ci-C6)-alcanoila" representa por exemplo, o grupo acetila, pro- pionila, butirila ou 2-metilbutirila.

Pela expressão "arila" compreende-se um radical isocíclico com preferentemente 6 até 14, especialmente 6 até 12 átomos de carbono, tal como por exemplo, feniia, naftiia ou bifenilila, de preferência, feniia. "Aroila" representa, por conseguinte, um radical arila tal como definido acima, que está ligado através de um grupo carbonila, tal como por exemplo, o grupo benzoila.

A expressão "heterociclila" representa um radical cíclico, que pode ser totalmente saturado, parcialmente insaturado ou totalmente insatu- rado e que pode ser interrompido por pelo menos um ou vários átomos i- guais do grupo nitrogênio, enxofre ou oxigênio, sendo que no entanto dois átomos de oxigênio não podem ser diretamente vizinhos e ainda precisa es- tar presente pelo menos um átomo de carbono no anel, tal como por exem- plo, um radical tiofeno, furano, pirrol, tiazol, oxazol, imidazol, isotiazol, isoxa- zol, pirazol, 1,3,4-oxadiazol, 1,3,4-tiadiazol, 1,3,4-triazol, 1,2,4-oxadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,3-triazol, 1,2,3,4-tetrazol, benzo[b]tiofeno, benzo[b]furano, indol, benzo[c]tiofeno, benzo[c]furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol, benzoisoxazol, benzisotiazol, benzopirazol, ben- zotiadiazol, benzotriazol, dibenzofurano, dibenzotiofeno, carbazol, piridina, pirazina, pirimidina, piridazina, 1,3,5-triazina, 1,2,4-triazina, 1,2,4,5-triazina, quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolila, cinolina, 1,8-naftiridina, 1,5- naftiridina, 1,6-naftiridina, 1,7-naftiridina, ftalazina, piridopirimidina, purina, pteridina, 4H-quinolizina; piperidina, pirrolidina, oxazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, isoxzolidina ou tiazolidina. A expressão "heteroarômato" abrange, por conseguinte, dos significados mencionados acima sob "hetero- ciclila"em cada caso os compostos heterocíclicos aromáticos totalmente in- saturados.

"Aril-(Ci-C4)-alcóxi" representa um radical arila enlaçado através de um grupo (Ci-C4)-alcóxi, por exemplo, o radical benzilóxi, feniletóxi, fenil- butóxi ou naftilmetóxi.

"Ariltio" representa um radical arila enlaçado através de um áto- mo de enxofre, por exemplo, o radical feniltio ou o radical 1- ou 2-naftiltio.

Analogamente "arilóxi" representa por exemplo, o radical fenóxi ou o radical1- ou 2-naftilóxi.

"Aril-(Ci-C4)-alquiltio" representa um radical arila, que está enla- çado através de um radical alquiltio, por exemplo, o radical benziltio, naftil- metiltio ou o radical feniletiltio. A expressão "(Ci-C6)-trialquilsilila" representa um átomo de silí-

cio, que porta três radicais alquila iguais ou diferentes de acordo com a defi- nição acima. Analogamente "aril-(Ci-C6)-dialquilsilila representa um átomo de silício, que porta um radical arila e dois radicais arila iguais ou diferentes de acordo com a definição acima, "diaril-(CrC6)-alquilsilila" representa um átomo de silício, que porta um radical alquila e dois radicais arila iguais ou diferentes de acordo com a definição acima e "triarilsilila" representa um á- tomo de silício, que porta três radicais arila iguais ou diferentes de acordo com a definição acima.

Nos casos, nos quais dois ou mais radicais R10 aparecem em um substituinte, tal como por exemplo, em -C(=W)NR102, estes podem ser iguais ou diferentes.

De preferência, Y na fórmula (I) representa CF3. Além disso, de preferência, X representa o grupo CH. Igualmente são preferidos compostos nos quais vale:

X1 = O e X2 = N e X3 = CR1. Igualmente, são preferidos compos-

tos com m = O.

Particularmente, preferem-se compostos da fórmula (I) do grupo (f) nos quais os símbolos Υ, X, X1, X2, X3 têm os significados preferidos indi- cados, especialmente compostos nos quais também m tem o significado pre- ferido.

Além disso, são preferidos aqueles compostos do grupo (f) com a fórmula geral (I), na qual Y representa (Ci-C6)-alquila substituída uma ou várias vezes por cloro e/ou flúor;

m representa zero;

O-X2

Q representa um grupo heterocíclico com 5 átomos

na qual

a) X2 representa NRa e X3 representa CRbR1 ou

b) X2 representa CRaR2 e X3 representa CRbR3 ou

c) X2 representa CR4R5 e X3 representa CR6R7;

Ra e Rb representam juntos uma ligação;

R11 R21 R31 R4 e R6 em cada caso independentes um do outro,

representam hidrogênio, halogênio, Ci-C-12-alquila, C3-C8-ciclo-alquila, C2-C8- alquenila, C2-C8-alquinila, sendo que os quatro radicais hidrocarboneto men- cionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes de um grupo A1 contendo Ci-C6-alquilcarbonila, C-i-Ce-alquilaminocarbonila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquiltio, C1-C6^lquilaminol CrC6-alquilcarbonilamino, Ci-C6-alquilsulfonilamino, fenila, furila, pirrila, tie- nila, halogênio, ciano, fenilóxi, feniltio e fenilamino, sendo que os onze radi- cais mencionados inicialmente do grupo A1 são eventualmente substituídos em cada caso uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes de um grupo B1 contendo halogênio, ciano, Ci-C3-alcóxi e fenila eventualmente substituída uma ou mais vezes por um ou vários átomos de halogênio e os três radicais mencionados por último do grupo A1 são eventualmente substi- tuídos em cada caso uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes de um grupo B2 contendo H, halogênio, ciano, nitro, C-i-C3-alquila e C1-C3- alcóxi, representa C1-C6^lquilcarbonila, C1-C6-Blquilaminocarbonila, C1-C6- alcóxicarbonila, fenila, piridila, furila, tienila, pirrila, sendo que os oito radicais mencionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes do grupo B1, representa OR10, SR10 ou N(R10)2;

R5 e R7 em cada caso independentes um do outro, representam

hidrogênio, halogênio, C1-C1^alquila, C3-C8-ciclo-alquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila, sendo que os quatro radicais hidrogênio mencionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes de um grupo A2 contendo C1-C6^lquilcarbonila, C1-C6- alquilaminocarbonila, C1-C6alcoxil C1-C6alquiltio, C1-C6alquilamino, C1-C6- alquilcarbonilamino, fenila, furila, pirrila, tienila, halogênio, ciano, fenilóxi, fe- niltio e fenilamino, sendo que os dez radicais mencionados inicialmente do grupo A2 são eventualmente substituídos em cada caso uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes do grupo B1 e os três radicais mencionados por último do grupo A2 são eventualmente substituídos em cada caso uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes do grupo B2, representam C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilaminocarbonilal C1-C6-Blcoxicarbonila, fe- nila, piridila, furila, tienila, pirrila, sendo que os oito radicais mencionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes do grupo B1, representam OR10, SR10 ou N(R10)2; R10 representa hidrogênio, benzila, C1-C6-Blquila, C1-C6-Cielo- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, fenila, C1-C6-Blquilcarbonila ou C1- C6-alquilsulfonila, sendo que os oito radicais mencionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por átomos de halogênio iguais ou diferentes.

Preferem-se particularmente compostos do grupo (f) com a fór- mula geral (I)1 na qual

Y representa trifluormetila; R1, R21 R31 R4 e R em cada caso independentes um do outro, representam halogênio, C1-C12-alquila, C2-C12-alquenila, sendo que os dois radicais men- cionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes de um grupo A3 contendo CrC^alquilcarbonila, C1-C4-Blquilaminocarbonila, C-1-C4-alcóxi, C1-C4-Blquiltio, C1-C4-BlquiIamino, C1-C4-Blquilcarbonilamino, C-1-C4-alquilsulfonilamino, fenila, furila, pirrila, tie- nila, flúor, cloro, bromo, ciano, fenilóxi, feniltio e fenilamino, sendo que os onze radicais inicialmente mencionados do grupo A3 são eventualmente substituídos em cada caso uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferen- tes do grupo B1 e os três radicais mencionados por último do grupo A3 são eventualmente substituídos em cada caso uma ou mais vezes por radicais ou

ou N(R10)2;

iguais ou diferentes do grupo B2, são H substituído, representam OR10, SR10

R5 e R7 em cada caso independentes um do outro, representam halogênio, CrC^-alquila, C2-C10-alquenila, sendo que os dois radicais men- cionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes de um grupo A4 contendo Ci-C4-alquilcarbonila, CrC^alquilaminocarbonila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilamino, Ci-C4-alquilcarbonilamino, fenila, furila, pirrila, tienila, flúor, cloro, bromo, ci- ano, fenilóxi, feniltio e fenilamino, sendo que os dez radicais mencionados inicialmente do grupo A4 são eventualmente substituídos em cada caso uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes do grupo B1 e os três radi- cais mencionados por último do grupo A4 são eventualmente substituídos em cada caso uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes do grupo B2, representam OR101 SR10 ou N(R10)2;

R10 representa hidrogênio, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, fenila, CrC^alquilcarbonila ou CrC^alquilsulfonila, sendo que os seis radicais mencionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por átomos de halogênio iguais ou diferentes. Preferem-se muito particularmente compostos do grupo (f) com

a fórmula geral (I), na qual

R11 R21 R31 R4 e R6 em cada caso independentes um do outro, representam CrCio-alquila, C2-Ci0-alquenila, sendo que os dois radicais mencionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes de um grupo A5 contendo Ci-C4- alquilcarbonila, Ci-C4-alquilaminocarbonila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci- C4-alquilamino, Ci-C4-alquilcarbonilamino, C-i-C4-alquilsulfonilamino, fenila, flúor, cloro, bromo, ciano, fenilóxi, feniltio e fenilamino, sendo que os oito radicais mencionados inicialmente do grupo A5 são eventualmente substituí- dos em cada caso uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes do grupo B1 e os três radicais mencionados por último do grupo A5 são eventu- almente substituídos em cada caso uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes do grupo B2

R5 e R7 em cada caso independentes um do outro, representam C1-C10-alquila, C2-C10-alquenila, sendo que os dois radicais mencionados por último são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes de um grupo A6 contendo C1-C4-alquilcarbonila, C1-C4- alquilaminocarbonila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilamino, C1-C4- alquilcarbonilamino, fenila, flúor, cloro, bromo, ciano, fenilóxi, feniltio e feni- lamino, sendo que os sete radicais mencionados inicialmente do grupo A6 são eventualmente substituídos em cada caso uma ou mais vezes por radi- cais iguais ou diferentes do grupo B1 e os três radicais mencionados por último do grupo A6 são eventualmente substituídos uma ou mais vezes por radicais iguais ou diferentes do grupo B2.

Compostos do grupo (f) com a fórmula (i) especialmente preferi- dos estão enumerados nas tabelas 1 até 5 abaixo: Tabela 1 <formula>formula see original document page 24</formula>

<table>table see original document page 24</column></row><table> <table>table see original document page 25</column></row><table> <table>table see original document page 26</column></row><table> <table>table see original document page 27</column></row><table> <table>table see original document page 28</column></row><table> <table>table see original document page 29</column></row><table> <table>table see original document page 30</column></row><table> <table>table see original document page 31</column></row><table> <table>table see original document page 32</column></row><table> <table>table see original document page 33</column></row><table> <table>table see original document page 34</column></row><table> <table>table see original document page 35</column></row><table> <table>table see original document page 36</column></row><table> <table>table see original document page 37</column></row><table> <table>table see original document page 38</column></row><table> <table>table see original document page 39</column></row><table> <table>table see original document page 40</column></row><table> <table>table see original document page 41</column></row><table> <table>table see original document page 42</column></row><table> <table>table see original document page 43</column></row><table> <table>table see original document page 44</column></row><table> <table>table see original document page 45</column></row><table> <table>table see original document page 46</column></row><table> <table>table see original document page 47</column></row><table> <table>table see original document page 48</column></row><table> <table>table see original document page 49</column></row><table> <formula>formula see original document page 50</formula> <table>table see original document page 51</column></row><table> <table>table see original document page 52</column></row><table> <table>table see original document page 53</column></row><table> <table>table see original document page 54</column></row><table> <table>table see original document page 55</column></row><table> <table>table see original document page 56</column></row><table> <table>table see original document page 57</column></row><table> <table>table see original document page 58</column></row><table> <table>table see original document page 59</column></row><table> <formula>formula see original document page 60</formula> <table>table see original document page 60</column></row><table> <table>table see original document page 61</column></row><table> <table>table see original document page 62</column></row><table> <table>table see original document page 63</column></row><table> <table>table see original document page 64</column></row><table> <table>table see original document page 65</column></row><table> Tabela 3 <formula>formula see original document page 66</formula> <table>table see original document page 66</column></row><table> <table>table see original document page 67</column></row><table> <table>table see original document page 68</column></row><table> <table>table see original document page 69</column></row><table> <table>table see original document page 70</column></row><table> <table>table see original document page 71</column></row><table> <table>table see original document page 72</column></row><table> <formula>formula see original document page 73</formula> <table>table see original document page 73</column></row><table> <table>table see original document page 74</column></row><table> <table>table see original document page 75</column></row><table> <table>table see original document page 76</column></row><table> <table>table see original document page 77</column></row><table> <table>table see original document page 78</column></row><table> <table>table see original document page 79</column></row><table> <table>table see original document page 80</column></row><table> <formula>formula see original document page 81</formula> <table>table see original document page 81</column></row><table> <table>table see original document page 82</column></row><table> Tabela 6 <formula>formula see original document page 83</formula>

<table>table see original document page 83</column></row><table> <table>table see original document page 84</column></row><table> <table>table see original document page 85</column></row><table> <table>table see original document page 86</column></row><table>

Os compostos de efeito inseticida aplicados de acordo com a invenção, são conhecidos e obteníveis comercialmente.

Deltametrin1 endosulfan, triazafos, amitraz, piperonilbutóxido e Bacillus thuringiensis são obteníveis, por exemplo, pela Hoechst Schering AgrEvo GmbH, Berlin1 Alemanha.

Os compostos, além disso, são descritos pormenorizadamente no The Pesticide Manual, 11a edição, British Crop Protection Council1 Far- mham 1997. Ali encontram-se também referências para a preparação. Baculovírus são descritos, por exemplo, em J. Ind.,. Microbiol. & Biotech 1997, 19, 192.

Os compostos do grupo (f) com processos de preparação e e- xemplos de aplicação são descritos em WO-A98/57 969.

É feita referência expressa sobre estas fontes bem como à litera- tura ali citada, elas valem para por citação como componente da descrição.

Os inseticidas empregados de acordo com a invenção, são usu- almente obteníveis como formulações comerciais. Mas eles podem ser even- tualmente formulados de diferentes maneiras, dependendo de como é pre- tendido pelos parâmetros biológicos e/ou químico-físicos. Como possibilida- des de formulação podem ser tomados em consideração por exemplo:

Pós para borrifação (WP), concentrados emulsificáveis (EC), soluções aquosas (SL), soluções atomizáveis, dispersões à base de óleo ou água (SC), suspoemulsões (SE), pós para pulverização (DP), desinfetantes, granulados na forma de microemulsões, de granulados revestidos e granu- Iados de adsorção, granulados dispersíveis na água (WG)1 formulações de volume ultrabaixo, microcápsulas, ceras ou engodos.

Esses tipos de formulação individuais são, em princípio, conhe- cidos e descritos por exemplo, em: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. HauserVerIag Munique, 4a edição 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formu- lations", Mareei Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens1 "Spray Drying Hamdbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.

Os agentes auxiliares de formulação necessários, tais como ma- teriais inertes, tensídios, solventes e outras substâncias aditivas são igual- mente conhecidos e descritos, por exemplo, em:

Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers:, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", Mc Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "En- cyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt1 "Grenzflãchenaktive Ãthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. HauserVerIag Munique, 4a. edição 1986.

Com base nessas formulações também podem ser preparadas combinações com outras substâncias, adubos e/ou reguladores de cresci- mento de efeito pesticida, por exemplo, na forma de uma formulação pronta ou como mistura de tanque. Pós para borrifação são preparados uniforme- mente dispersíveis na água, que ao lado da substância ativa, além de um diluente ou substância inerte ainda contêm umectantes, por exemplo, alquil- fenóis polioxetilados, álcoois graxos polioxetilados, sulfonatos de alquila ou de alquilfenol e agentes de dispersão, por exemplo, Iigninossulfonato de só- dio, 2,2'-dinaftilmetan-6,6'-dissulfonato de sódio.

Concentrados emulsificáveis são preparados pela dissolução da substância ativa em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclohexa- nona, dimetilformamida, xileno ou também compostos aromáticos com ponto de ebulição elevado ou hidrocarbonetos com adição de um ou vários emulsi- ficantes. Com emulsificantes podem ser empregados, por exemplo: sais de alquilsulfonato de cálcio tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio ou emulsificantes não-iônicos, tais como éster poliglicólico de ácido graxo, éter alquilarilpoliglicólico, éter poliglicólico de álcool graxo, produtos de conden- sação de óxido de propileno-óxido de etileno, alquilpoliéter, éster de ácido sorbitanograxo, éster de ácido polioxietilenossorbitano-graxo ou éster polio- xetilenossórbico.

Pós para pulverização são obtidos pela moagem da substância ativa com substâncias sólidas finamente dispersas, por exemplo, talco, argi- las naturais como caulim, bentonita, pirofilita ou terra de infusórios. Granula- dos podem ser preparados ou pela vaporização da substância ativa sob ma- terial inerte granulado, adsorvível ou pela aplicação de concentrados de substância ativa por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, polia- crilato de sódio ou também óleos minerais sobre a superfície de veículos, tais como areia, caulinitas ou de material inerte granulado. As substâncias ativas adequadas também podem ser granuladas da maneira usual para a preparação de granulados de adubos - eventualmente em mistura com adu- bos.

Nos pós para borrifação a concentração da substância ativa im- porta por exemplo, em aproximadamente 10 até 90%, em peso, o restante para 100%, em peso, constitui-se de componentes de formulação usuais. Nos concentrados emulsificáveis a concentração da substância ativa pode importar em aproximadamente 5 até 80%, em peso. Formulações em forma de pó contêm na maioria das vezes 5 até 20%, em peso, de substância ati- va, soluções atomizáveis aproximadamente 2 até 20%, em peso. Nos granu- lados o teor da substância ativa depende em parte do fato, se o composto eficaz se apresenta líquido ou sólido e quais os agentes auxiliares de granu- lação, substâncias de enchimento e outros são empregados.

Além disso, as formulações da substância ativa mencionadas contêm eventualmente os agentes de adesão, umectantes, agentes de dis- persão, emulsificantes, agentes de penetração, solventes substâncias de enchimento ou veículos em cada caso usuais.

Para a aplicação os concentrados que se apresentam na forma corrente são diluídos eventualmente de maneira usual, por exemplo, no caso dos pós para borrifação, concentrados emulsificáveis, dispersões e parcial- mente também nos microgranulados por meio de água. Preparados granula- dos e na forma de pó, bem como soluções atomizáveis usualmente não são mais diluídos com outras substâncias inertes antes da aplicação.

Com as condições externas tais como temperatura, unidade e outras, a quantidade de aplicação necessária varia. Ela pode oscilar dentro de amplos limites, por exemplo, entre 0,1 g/ha e 1,0 kg/ha ou mais substân- cia ativa. De preferência, ela se encontra, no entanto, entre 0,1 g/ha e 0,3 kg/ha. Como base nos efeitos sinergísticos entre algodão Bt e inseticida pre- ferem-se particularmente quantidades de aplicação de 0,5 até 50 g/ha.

Para piretróides (b) preferem-se quantidades de aplicação de 0,1 até 10 g/ha, particularmente são preferidos 0,1 até 6,0 g/ha.

As substâncias ativas de acordo com a invenção podem apre- sentar-se em suas formulações correntes bem como nas formas de aplica- ção preparadas a partir destas formulações em misturas com outras subs- tâncias ativas, tais como inseticidas, engodos, esterilizantes, acaricidas, ne- maticidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento ou herbicidas.

Outros participantes de mistura preferidos são: .1. do grupo dos compostos de fósforo

azametifos, azinfos-etila, azinfosmetila, bromofos, bromofos- etila, cadusafos (F-67825), cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos- metila, demeton, demeton-S-meiiia, demeton-S-metiisulfona, dialifos, aiazi- nona, diclorvos, dicrotofos, dimetoate, disulfoton, EPN1 etion, etoprofos, e- trimfos, famfur, fenamifos, fenitriotion, fensulfotion, fention, fonofos, formoti- on, fostiazate (ASC-66824), isazofos, isotioate, isoxation, metacrifos, metida- tion, salition, mevinfos, naled, ometoate, oxidemeton-metila, fentoate, forate, fosalone, fosfolan, fosfocarb (BAS-301), fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos, pirimifos-etila, pirimifos-metila, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapention, quinalfos, sulfoprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetra- clorvinfos, tiometon, triazofos, triclorofon, vamidotion;

.2. do grupo dos carbamatos

alanicarb (OK-135), 2-sec.-butilfenilmetilcarbamato (BPMC), car- bosulfan, cloetocarb, benfuracarb, etiofencarb, furatiocarb, HCN-801, isopro- carb, metomil, 5-metil-m-cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamil, propoxur, tiodicarb, tiofanox, 1-metiltio(etilidenoamino)-N-metil-N-

(morfolinotio)carbamato (UC 51717), triazamate;

.3. do grupo dos ésteres de ácido carboxílico

acrinatrin, aletrin, alfametrin, 5-benzil-3-furilmetil-(E)-, (1R)-cis-2,2- dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenometil)ciclopropanocarboxilato, beta- ciflutrin, beta-cipermetrin, bioaletrin, bioaletrin(S)-ciclopentilisômero), biores- metrin, bifentrin, (RS)-I -ciano-1-(6-fenoxi-2-piridil)metil-(1 RS)-trans-3-(4- terc.butilfenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (NCI 85193), cicloprotrin, cititrin, cifenotrin, empentrin, esfenvalerate, fenflutrin, flucitrinate, flumetrin, fluvalinate (isômero D), imiprotrin (S-41311), permetrin, fenotrin (isômero (R)), praletrin, piretrine (produtos naturais), resmetrin, teflutrin, tetrametrin, teta-cipermetrin (TD-2344), transflutrin, zeta-cipermetrin (F-56701); .4. do grupo das amidinas clordimeform;

.5. do grupo dos compostos de estanho cihexatin;

.6. outros

ABG-9008, acetamiprid, anagrafa falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, bensultap, bife- nazate (D-2341), binapacril, BJL-932, bromopropilate, BTG-504, BTG-505, buprofezin, camfeclor, cartap, clorobenzilate, clorfluazuron, 2-(4-clorofenil)-4,5- difeniltiofeno (UBI-930), clorfentezine, cromafenozide (ANS-118), CG-216, CG-217, CG-234, A-184699, éster (2-naftilmetílico) de ácido ciclopro- panocarboxílico (Ro12-0470), ciromazin, diacloden (tiametoxam), éster etíli- co de ácido N-(3,5-dicloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propil)fenil)carbamoil)-2- clorobenzcarboxidímico, DDT, dicofol, diflubenzuron, N-(2,3-dihidro-3-metil-1,3- tiazol-2-ilideno)-2,4-xilidina, dinobuton, dinocap, diofenolan, DPX-062, emamectin-benzoato (MK-244), endosulfan, etioprol (sulfetiprole), etofen- prox, etoxazol (YI-5301), fenoxicarb, fluazuron, flumite (flufenzine, SZI-121), éter 2-fluoro-5-(4-(4-etoxifenl)-4-metil-1-pentil)difenílico (MTI 800), vírus de granulose e de polieder nuclear, fenpiroximate, fentiocarb, flubenzimine, flu- cicloxuron, flufenoxuron, flufenprox (ICI-A5683), fluproxifen, gamma-HCH, halofenozide, (RH-0345), halofenprox (MTI-732), hexaflumuron (DE-473), hexitiazox, H0l-9004, hidrametilnon (AC 217300), lufenuron, indoxacarb (DPX-MP062), kanemite (AKD-2023), M-020, MTI-446, ivermectin, M-020, metoxifenozide (intrepid, RH-2485), milbemectin, NC-196, neemgard, niten- piram (TI-304), 2-nitrometil-4,5-dihidro-6H-tiazina (DS 52618), 2-nitrometil-3,4- dihidrotiazol (SD 35651), 2-nitrometileno-1,2-tiazinan-3-ilcarbamaldeído (WL 108477), piriproxifen (S-71639), NC-196, NC-1111, NNI-9768, novalu- ron (MCW-275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, propargite, pimetrozine, piri- daben, pirimidifen (SU-8801), RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SB-7242, SI-8601, silafluofen, silomadine (CG-177), SU-9118, tebufenpirad (MK-239), teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, tiacloprid, tiociclam, TI-435, tol- fenpirad (OMI-88), triflumuron, verbutin, vertalec (micotal), YI-5301. O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulação corrente pode encontrar-se de 0,00000001 até 95%, em peso, de preferência, entre 0,00001 e 1%, em peso, de substância ativa.

Através dos efeitos sinergísticos com as plantas de algodão Bt e entre si, especialmente misturas das substâncias ativas aplicadas de acordo com a invenção podem ser empregadas em formulações mais diluídas.

Por exemplo, as formulações correspondentes de misturas de piretróides e compostos organofósforo contêm de preferência, 0,05 até 0,01%, em peso, de piretróide e 0,25 até 0,20%, em peso, de composto or- ganofósforo, com particular preferência, 0,01 até 0,001%, em peso, de pire- tróide e 0,2 até 0,1%, em peso, de composto organofósforo.

Para misturas de piretróides e endosulfan prefere-se uma razão de 0,05 até 0,01%, em peso, de piretróide para 0,7 até 0,2%, em peso, de endosulfan, particularmente preferem-se 0,01 até 0,001%, em peso, de pire- tróide e 0,35 até 0,2%, em peso, de endosulfan.

Para misturas de piretróides e Bacillus thuringiensis Bt valem os valores indicados acima para piretróides, a fração Bt importa preferentemen- te em 0,01 até 0,001, particularmente prefere-se 0,005 até 0,001%, em peso.

Misturas de endosulfan e amitraz contêm preferentemente 0,35 até 0,2%, em peso, de endosulfan e 0,6 até 0,2%, em peso, de amitraz.

As substâncias ativas empregadas de acordo com a invenção podem ser aplicadas em suas formulações correntes também em combina- ção com outros fungicidas conhecidos da literatura.

Como fungicidas conhecidos da literatura são mencionados, por exemplo, os seguintes produtos:

aldimorf, andoprim, anilazine, azoxistrobin, azaconazol, BAS 450F, benalaxil, benodanil, benomil, betoxazin, binapacril, bion (CGA-245704), bitertanol, bromuconazol, butiobate, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamide, CGA 173506, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, diflumetorim, diclofluanid, diclomezin, diclobutrazol, diclocimet (S-2900), diclomezine, dietofencarb, difenconazol (CGA 169374), diflucona- zol, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, dinocap, ditianon, dodemorf, dodi- ne, edifenfos, epoxiconazol, etirimol, etridiazol, famoxadone, (DPX-JE874), fenarimol, fenazaquin, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid, fenpiclonil, fen- propidin, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferimzone (TF 164), fluazinam, fluobenzimine, fludioxonil, flumetover (RPA-403397), fluquinconazol, fluorimide, flusilazol, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetilalumínio, fuberidazol, furalaxil, furconazol, furametpir (S-82658), fur- meciclox, guazatine, hexaconazol, imazalil, imibenconazol, ipconazol, ipro- benfos, iprodione, isoprotioiane, KNF 317, kresoxim-metila (BAS-490F), compostos de cobre tais como oxicloreto de cobre, oxine-cobre, óxidos de cobre, mancozeb, maneb, mepanipirim (KIF 3535), mepronil, metalaxil, me- talaxil-M (CGA-329351), metconazol, metasuIfocarb, metfuroxam, metomino- fen (SSF-126), metominostrobin (fenominostrobin, SSF-126), MON 24000, MON 6550, MON-4100, miclobutanil, nabam, nitrotalidopropil, nuarimol, ofu- race, OK-9601, OK-9603, oxadixil, oxicarboxin, paclobutrazol, penconazol, pencicuron, PP 969, polioxins, probenazol, propineb, procloraz, procimidon, propamocarb, propiconazol, protiocarb, piracarbolid, pirazofos, pirifenox, pi- rimetanil, piroquilon, quinoxifen (DE-795), rabenzazol, RH-7592, RH-7281, oenxofre, spiroxamine, SSF-109, tebuconazol, tetraconazol, TTF 167, tia- bendazol, ticiofen, tifluzamide (RH-130753, tiofanatemetil, tiram, TM-402, tolclofos-metila, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, tricoderma harzianum (DHF-471), triciclazol, tridemorf, triflumizol, triforine, triflumizol (UCC-A815), triticonazol, uniconazol, validamicina, vinclozolin, XRD 563, zineb, dodecilsulfonato de sódio, dodecil-sulfato de sódio, suifonato de éter de álcool C13/C15 de sódio, éster cetoestearil-fosfato de sódio, sulfossucci- nato de dioctil-sódio, isopropil-naftalenossulfonato de sódio, metilenobisnaf- taleno-sulfonato de sódio, cloreto de cetil-trimetil-amônio, sais de aminas primárias, secundárias ou terciárias em cadeia longa, alquil-propilenaminas, brometo de lauril-pirimidínio, aminas graxas quaternadas etoxiladas, cloreto de alquil-dimetil-benzil-amônio e 1-hidroxietil-2-alquil-imidazolina. Os participantes da combinação mencionados acima represen- tam substâncias ativas conhecidas, que em grande parte são descritas em C.D.S. Tomlin, S.B. Waiker, The Pesticide Manual, 11a edição (1997), Berlin Crop Protection Council.

O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações correntes pode variar em amplos limites, a concentra- ção da substância ativa das formas de aplicação pode encontrar-se de 0,0001 até 95%, em peso, de substância ativa, de preferência, entre 0,0001 e 1%, em peso. Por exemplo, tais misturas contêm 0,05 até 0,01%, em peso, de um piretróide e 0,5 até 2%, em peso, de um fungicida, tal como pirazofos ou procloraz. A aplicação ocorre de uma maneira usual adaptada a uma das formas de aplicação.

O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações correntes pode encontrar-se de 0,00000001 até 95%, em peso, de preferência, entre 0,00001 e 1%, em peso.

Em uma variante preferida do processo de acordo com a inven- ção, o composto com efeito inseticida e um fungicida são aplicados juntos.

A aplicação ocorre em uma maneira usual adaptada a uma das formas de aplicação.

O processo de acordo com a invenção presta-se de preferência, para a aplicação no primeiro estágio de larvas (L1), igualmente prefere-se, no entanto, também a aplicação em estágios de larvas mais velhos (L2 e/ou L3) e/ou em insetos adultos, especialmente no combate de lepidópteros.

Pelo termo "algodão Bt" compreendem-se no sentido da inven- ção plantas de algodão ou culturas de algodão, que são modificadas, ao contrário, geneticamente, que elas contêm e exprimem um ou vários gens de Bacillus thuringiensis, que codificam para proteínas de cristal da família Cry, veja por exemplo, D.L. Prieto-Sansónor e outros, J. Independentes um do outro,. Microbiol. & Biotechn. 1997, 19, 202 e 1997 BCPL Symposium Pro- ceedings número 68,83-100).

Preferem-se gens codificando para as proteínas CryIAa, CruIAd, CryIAb, CryIAe, CryIAc, CryIFa, CryIFb, CryIGa, CryIGb, CryIDa, CryIDb, CryIHa, CryIHb, CryICa, CryICb, CryIEa, CryIEb, Crylja, CryUb, CryIBb, CryIBc, CryIBd, CryIBa, CryIKa1 Crylla, Crylb, Cry7Aa, Cry7Ab, Cry9Ca, Cry9Da, Cry9Ba, Cry9Aa, Cry8A, Cry8Ba, Cry8Ca, Cry3Aa, Cry3Ca, Cry3B, Cry3Bb, Cry4Aa, Cry4Ba, Cry 10Aa, Cry19Aa, Cry19Ba, Cry16A, ry17A, Cry5Ab, Cry5Ba, Cry12Aa, Cry13Aa, Cry14Aa, Cry15Aa, CrY2Aa, Cry2Ab, Cry2Ac, Cry18aA, Cry11Aa, Cry11Ba, CytIAa,.CytIAb1 CytIBa1 Cyt2Aa, Cyt2Ba, Cry6Aa, Cry6Ba.

Preferem-se particularmente Cry3Ca, CrylAb1 Cry7Aa1 Cry9C e CryIDa.

Igualmente são particularmente preferidos CrylA1 CrylAb, CrylAc, CrylB1 CryIC1 Cry2A, Cry3, Cry3B, Cry3C, Cry5 e Cry9C.

Preferem-se muito particularmente as subfamílias Cryl e Cry9, especialmente CrylA, CrylC,CrylF e Cry9C.

Além disso, é preferível aplicar plantas, que contêm gens para várias proteínas Bt.

As plantas de cultura transgênicas podem apresentar além da expressão de toxinas de Bacillus thuringiensis (Bt) para a resistência aos insetos também outras propriedades transgênicas, por exemplo, resistências aos insetos (por exemplo, pela expressão de um inibidor de protease ou de peptidase, compara WO-A-95/35031), resistências aos herbicidas (por e- xemplo, contra glufosinate ou glifosate pela expressão do gen pat ou bar) ou também resistências aos nematódios, fungos ou vírus (por exemplo, pela expressão de uma glucanase, quitinase) ou também podem ser modificadas geneticamente em suas propriedades metabólicas, de modo que resulte uma mudança qualitativa e/ou quantitativa de substâncias constitutivas (por e- xemplo, pelas modificações do metabolismo de energia, carbohidratos, áci- dos graxos ou do nitrogênio ou influências dos metabólitos que influenciam as mesmas). Preferem-se por exemplo, plantas de algodão Bt1 que apresen- tam adicionalmente uma resistência ao glufosinate ou glifosate.

Algodão Bt é conhecido e inclusive métodos para a sua prepara- ção, descritos pormenorizadamente, por exemplo, em US-A-5.322.938; Prie- tro-Samsonór e outros, J. Ind.,. Microbiol. & Biotechn. 1997, 19, 202 e H. Agaisse und D. Lereclus, J. Bacteriol. 1996, 177, 6027.

Algodão Bt é obtenível comercialmente, além disso, em diversas variações, por exemplo, sob os nomes NuCOTN® pela firma Deltapine (U- SA).

Para o processo de acordo com a invenção, preferem-se os se- guintes tipos de algodão Bt: NuCOTN33® e NuCOTN33B®.

Processos para a preparação de plantas transgênicas, que em comparação com plantas de origem natural apresentam propriedades modi- ficadas, constituem-se por exemplo, na aplicação de processos genéticos (veja por exemplo, Willmitzer L., 1993m Transgenic plants. em: Biotechno- logy, A Multivolume Comprehensive Treatise, Rehm e outros (eds.), volume 2, 627-659, VHC Weinheim, Alemanha; D'Halluin e outros, 1992, Biotechno- logy 10, 309-314, McCormick e outros Plant Cell Reports, 1986, 5, 81-84; EP-A-0221044 e EP-A-0131624).

É descrita, por exemplo, a preparação de plantas geneticamente modificadas com relação às modificações do metabolismo de carboidratos vegetais (por exemplo, WO 94/28146, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), resistências contra determinados herbicidas, por exemplo, do tipo glufosinate (compare por exemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) ou glifosa- te (por exemplo, WO 92/00377).

Inúmeras técnicas biológicas moleculares, com as quais podem ser preparadas novas plantas transgênicas com propriedades alteradas, são conhecidas pelo técnico; veja por exemplo, Sambrook e outros, 1989, Mole- cular Cloning, A Laboratory Manual, 2a edição Cold Spring Harbor Labora- tory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker, Gene und Klone, VCH Weinheim, 2a edição 1996 ou Christou, Trends in Plant Science 1 (1996)423-431).

Para tais manipulações genéticas as moléculas de ácido nucléi- co adequadas podem ser introduzids em plantas ou em células vegetais, por exemplo, por meio de vetores adequados, que permitem uma mutagênese ou uma mudança da seqüência mediante recombinação de seqüências de DNA. Com auxílio dos processos padrão mencionados acima, por exemplo, também podem ser efetuadas trocas de bases, seqüências parciais podem ser removidas ou serem acrescentadas seqüências naturais ou sintéticas. Por exemplo, também os gens que aparecem naturalmente podem ser subs- tituídos totalmente por gens heterólogos ou sintéticos de preferência, sob o controle de um promotor ativo em células vegetais ("gene replacement"). Para o composto dos fragmentos de DNA entre si, podem ser acrescentados adaptadores ou Iigadores aos fragmentos.

A preparação de células vegetais com uma atividade reduzida de um produto genético pode ser obtida, por exemplo, pela expressão de pelo menos um RNA anti-sense correspondente, de um RNA sense para a obtenção de um efeito de co-supressão ou a expressão de pelo menos uma ribozima construída correspondentemente, que dissocia transcriptos especí- ficos do produto genético mencionado acima.

Para isso, podem ser empregadas, por um lado, moléculas de DNA, que abrangem toda a seqüência codificadora de um produto genético inclusive seqüências flanqueadas eventualmente presentes, que abrangem somente partes da seqüência codificadora, sendo que estas partes têm que ser suficientemente longas, para causar um efeito anti-sense nas células. Também é possível o emprego de seqüências de DNA, que apresentam um alto grau de homologia com relação às seqüências codificadoras de um pro- duto genético, mas não são totalmente idênticas.

Na expressão de moléculas de ácido nucléico em plantas a pro- teína sintetizada pode estar localizada em cada compartimento desejado da célula vegetal. Mas para obter a localização em um determinado comparti- mento, a região codificadora pode ser enlaçada, por exemplo, com seqüên- cias de DNA, que garante a localização em um determinado compartimento ou em um determinado momento (induzida em um determinado estágio ou química ou biologicamente) (por exemplo, peptídios transitivos ou de sinal, promotores específicos quanto ao tempo ou ao local). Tais seqüências são conhecidas pelo técnico (veja exemplo Braun e outros, EMBO J. 11 (1992),3219-3227; Wolter e outros, Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald e outros, Plant J. 1 (1991), 95-106). Células vegetais transgênicas podem ser regeneradas em plan- tas inteiras por técnicas conhecidas.

Desta maneira, são obteníveis plantas transgênicas, que apre- sentam propriedades alteradas pela superexpressão, supressão ou inibição de gens ou seqüências de gens homólogas (isto é, endógenas) ou expres- são de seqüências de gens ou de seqüências de gens heterólogas (isto é, exógenas).

O processo de acordo com a invenção, presta-se para combater inúmeros organismos daninhos, que aparecem especialmente no algodão, especialmente insetos, tetrânicos e helmintos, muito particularmente de pre- ferência, insetos e tetrânicos. Nas pragas citadas incluem-se:

Da ordem Acarina, por exemplo, Acarus siro, Argas, spp., Omi- thodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivo- ra, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.,.

Da ordem Isopoda, por exemplo, Oniscus asselus, Armadium vulgar, Porcellio scaber.

Da ordem Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem Chilopoda, por exemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp..

Da ordem Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Da ordem Collembola, por exemplo, Onyuchiurus armatus.

Da ordem Orthoptera, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratória migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Da ordem Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp..

Da ordem Anoplura, por exemplo, Phylloera vastatrix, Pemphi- gus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..

Da ordem Mallophaga, por exemplo, Trichodectes spp., Damali- nea spp.. Da ordem Thysanoptera1 por exemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Da ordem Heteroptera, por exemplo, Eurygasterspp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triato- ma spp..

Da ordem Homoptera, por exemplo, Aleurodes brassicae, Bemi- sia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalop- terus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopa- losiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..

Da ordem Lepidoptera, por exemplo, Peetinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hypono- meuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chry- sorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agro- tis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exígua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyraus- ta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Ca- pua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona mag- nanima, Tortrix viridana.

Da ordem Coleoptera, por exemplo, Anobium punctatum, Rhizo- pertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otior- rhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postiça, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyc- tus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psyl- loides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Me- Iolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Da ordem Hymenoptera1 por exemplo, Diprion spp., Hoplocampa sp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..

Da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosea spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Taba- nus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oseinella frit, Phorbia spp., Pegom- yia hyoscyami, Ceratitis capitata, Daeus oleae, Tipula paludosa.

Da ordem Siphonaptera, por exemplo, Xenopsylla cheopsis, Ce- ratophyllus spp..

Da ordem Arachnida, por exemplo, Seorpio maurus, Latrodeetus mactans.

Da classe dos helmintos, por exemplo, Haemonchus, Trichos- trongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagosto- mum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Asearis e Heterakis bem como Fasciola.

De preferência, o processo de acordo com a invenção presta-se para o combate de insetos das ordens Homoptera, de preferência, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Myzus spp., Lepidoptera, de preferência, Agrotis spp., Heliothis spp., Mamestra brassicae, Prodinia Litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni e Coleoptera, de preferência, Antho- nomus spp.

O processo de acordo com a invenção presta-se particularmente de preferência, para combater insetos da classe Lepidoptera, particularmen- te de preferência, de Spodoptera, Agrotis, Heliothis, muito particularmente de preferência, de Spodoptera littoralis, Agrotis segetum e Heliothis virescens.

Surpreendentemente, o processo também é adequado para o combate de organismos daninhos, que apresentam resistências contra clas- ses de inseticidas isoladas, tais como piretróides, compostos organofósforo ou Bt.

A invenção é elucidada mais detalhadamente pelos exemplos, sem querer limitá-la por este meio.

Com isso, faz-se referência expressa ao conteúdo do pedido de patente alemão 198 25 333.8, cuja prioridade é reivindicada pelo presente pedido, bem como ao conteúdo do resumo anexo; por citação eles valem como componente desta descrição. Exemplo 1 Heliothis virescens

Plantas de algodão com sete semanas de vida (algodão comum, Vulkano®) e algodão Bt (NuCOTN 33B®, Delta Pine) foram borrifadas com auxílio de um Tracksprayer (200 litros/ha) com os inseticidas a serem testa- dos. Depois da secagem infestaram-se plantas com 8 larvas (L3) de Helio- thes virescens. Depois de 2 e 4 dias avaliaram-se os danos do pasto e mor-

talidade.

Condições do teste: estufa, 23°C, 60% de umidade do ar Todas as três substâncias ativas mostraram um efeito sinergístico.

<table>table see original document page 101</column></row><table> <table>table see original document page 102</column></row><table> Decis e Dipel mostraram um efeito sinergístico. Exemplo 2 Spodoptera Iittoralis

Plantas de algodão com três meses de vida (algodão comum, Vulkano) e algodão Bt (NuCOTN 33B®) foram borrifadas com auxílio de um Tracksprayer (200 litros/ha) com o inseticida a ser testado. Depois da seca- gem as plantas foram infestadas com 10 larvas (L3) de Spodpotera littoralis.

Depois de 2, 4 e 7 dias avaliaram-se os danos do pasto e a mor- talidade. <table>table see original document page 102</column></row><table> <table>table see original document page 103</column></row><table>

Um efeito sinergístico é nitidamente reconhecível. Exemplo 3 Spodoptera Iittoralis

Plantas de algodão com seis semanas de vida (algodão comum, Vulkano) e algodão Bt (NuCOTN 33B®) foram borrifadas com auxílio de um Tracksprayer (200 litros/ha) com o inseticida a ser testado. Depois da seca- gem as plantas foram infestadas com 10 larvas (L3) de Spodpotera littoralis.

Depois de 2, 4 e 7 dias avaliaram-se os danos do pasto e a mor- talidade.

Condicoes do teste:(tal como no exemplo 1) <table>table see original document page 103</column></row><table> <table>table see original document page 104</column></row><table> Um efeito sinergístico é nitidamente reconhecível.

Exemplo 4

Plantas de algodão com sete semanas de vida (algodão comum, Vulkano) e algodão Bt (NuCOTN 33B®) foram borrifadas com auxílio de um Tracksprayer (200 litros/ha) com o inseticida a ser testado. Depois da seca- gem as plantas foram infestadas com 10 larvas (L3) de Spodpotera littoralis. Depois de 2, 4 e 7 dias avaliaram-se os danos do pasto e a mortalidade. Condições do teste: (veja exemplo 1)

<table>table see original document page 104</column></row><table> <table>table see original document page 105</column></row><table> Um efeito sinergístico é nitidamente reconhecível. Exemplo 5 Spodoptera Iittoralis

Plantas de algodão com cinco semanas de vida (algodão co- mum, Vulkano) e algodão Bt (NuCOTN 33B®) foram borrifadas com auxílio de um Tracksprayer (200 litros/ha) com o inseticida a ser testado. Depois da secagem as plantas foram infestadas com 10 larvas (L3) de Spodpotera Iitto- ralis.

Depois de 2, 4 e 7 dias avaliaram-se os danos do pasto e a mortalidade. Condições do teste: (veja exemplo 1)_ <table>table see original document page 106</column></row><table> <table>table see original document page 107</column></row><table> Decis, Thiodan e Decisdan (5 + 350 g/l) mostraram um efeito sinergístico. Exemplo 6 Aqrotis segetum

Plantas de algodão com oito semanas de vida (algodão comum, Felix®) e algodão Bt (NuCOTN 33B®) foram borrifadas com auxílio de um Tracksprayer (200 litros/ha) com o inseticida a ser testado. Depois da seca- gem as plantas foram infestadas com 10 larvas (L3) de Agrotis segetum. Depois de 2, 4 e 7 dias avaliaram-se os danos do pasto e a mortalidade.

<table>table see original document page 107</column></row><table> Um efeito sinergístico é nitidamente reconhecível. Exemplo 7 Agrotis segetum

Plantas de algodão com oito semanas de vida (algodão comum, Felix®) e algodão Bt (NuCOTN 33B®) foram borrifadas com auxílio de um Tracksprayer (200 litros/ha) com o inseticida a ser testado. Depois da seca- gem as plantas foram infestadas com 10 larvas (L3) de Agrotis segetum. Depois de 2, 4 e 7 dias avaliaram-se os danos do pasto e a mortalidade.

<table>table see original document page 108</column></row><table>

Um efeito sinergístico é nitidamente reconhecível.

Claims (19)

1. Processo para o combate de organismos daninhos em plantas de algodão alteradas geneticamente, que contêm um gen derivado de Bacil- Ius thuríngiensis, que codifica para proteína com eficácia inseticida e a ex- prime, caracterizado pelo fato de se aplicar uma quantidade de eficácia si- nérgica inseticida de um ou vários compostos dos grupos a-f abaixo sobre as plantas, seu material de semente ou de multiplicação e/ou sua área de culti- vo: a) Compostos organofósforos: triazofos (726), monocrotofos (502), metamidofos (479), clorpiri- fos (137), paration (551), acefato (4), malation (448), heptenofos (395); b) tralometrin (718), cipermetrin (183), cihalotrin (179), Iambda- cihalotrin (180), deltametrin (204), fenvalerate (319), (alfa)-cipermetrin (183/184), ciflutrin (176), fenpropatrin (312), etofenprox (292); c) Carbamatos: aldicarb (16), bendiocarb (6), carbaril (106), formetanato (369), pirimicarb (583) d) Biopesticidas: Bacillus thuringiensis (46, 47), granulose e vírus poliéder nucle- ar, Beauveria bassiana (52), Beauveria brogniarti (53), Baculovírus, tal como Autographa Califórnia; e) Outros: endosulfan (270), XDE-105 (754), clorfenapir (123), tebufenozide (679) fenazaquin (301), imidacloprid (418), triazamate (724), fentin (317), amitraz (22), MK-242. f) 4-haloalquil-3-heterociclilpiridinas e 4-haloalquil-5- heterociclilpirimidinas da fórmula geral (I), eventualmente também na forma de seus sais, (D em que os símbolos e índices têm os seguintes significados: Y representa halogeno-Ci-C6-alquila; X representa CH ou N; m representa 0 ou 1; L V · Q representa um grupo heterocíclico com 5 átomos na qual a) X1 = W, X2 = NRa1 X3 = CRbR1 ou b) X1 = NR1 X2 = CRbR1, X3 = Wou c) X1 = V, X2 = CRaR1, X3 = NRb ou d) X1 = V, X2 = CRaR2, X3 = CRbR3 ou e) X1 = V, X2 = CR4R51 X3 = CR6R7 ou f) X1 = NRa1 X2 = CRbR1l X3 = NR8; Ra e Rb representam juntos uma ligação. representa oxigênio, enxofre ou NR9; W representa oxigênio ou enxofre; R1 representa hidrogênio, (Ci-C20)-alquila, (C2-C2o)-alquenila, (C2-C2o)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C6-C8)- cicloalquinila, sendo que os seis radicais mencionados por último são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, hidróxi, -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102i -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR102> -C(=W) NR10-NR1 °[C(=W) R1 °], -NR10-C(=W)NR102, -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-N[C(=W)R10]2l -N[(C=W)R10]-NR102i -NR10-NR10[(C=W)R10], -NR10- N R1 "[(C=W)WR1 °], -NR10-R10[(C=W)NR102], -NRi0(C=NR10)R10, -NR10(C=NR10)NR102, -O-NR102, -O-NR10(C=W)R10, -SO2NR10, -NR10SO2R10, -SO2OR101 -OSO2R101 -OR101 -NR102l -SR101 -SiR103l -SeR10l -PR102l -P(=W)R102l -SOR10, -SO2R101 -PW2R102l -PW2R102l -PW3R102l arila e hetero- ciclila, dos quais os dois radicais mencionados por último são eventualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo (CrCeJ-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C4-C8)-CiCloaIqueniIa1 (C6-C8)-cicloalquinila, (Ci-C6)-haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinla, halogênio, -OR101 -NR102, -SR101 -SiR103, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102i -SOR101-SO2R101 nitro, ciano e hidróxi, arila, a qual é eventualmente substituída por um ou vários radi- cais do grupo (Ci-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila e (C6-C8)-cicloalquinila, sendo que estes seis radicais mencionados por último são even- tualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, halogênio, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -OR10, -NR102. -SR101 -SOR10 e -SO2R101 halogênio; ciano, nitro, -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102i-OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2l -NR10C(=W)OR10, -OR10, -NR102, -SR10, -SiR103l -PR102l -SOR10, -SO2R10, -PW2R102 e -PW3R102, heterociclila, a qual é eventualmente substituída por um ou vários radicais do grupo (Ci-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila e (C6-C8)-cicloalquinila, sendo que estes seis radicais mencionados por último são even- tualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo ciano, nitro, halogênio, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102l -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -OR101 -NR102l -SR101-SOR10 e -SO2R101 é substituído por halogênio, ciano, nitro, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -OC(=W)R10, -OR101 -NR102, -SR10, -SOR10 e -SO2R10, -OR10, -NR102, -SR10, -SOR10, -SO2R101 -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102i -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2l -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR102, -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR102l -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-NC(=W)R102, -N(C=W)R10-NR102, -NR10-NR10[(C=W)R10], -NR10- N R1 °[(C=W)WR1 °], -NR10-NR10[(C=W)NR102, -NRi0(C=NR10)R10, -NR10(C=NR10)NR102, -O-NR102, -O-NR10(C=W)R10, -SO2NR102, -NR10SO2R10, -SO2OR101 -OSO2R101 -SC(=W)R10, -SC(=W)OR10, -SC(=W)R10, -PR102, -PW2R102, -PW3R102, -SiR103 ou halogênio; R2 e R3 independentes um do outro, têm o significado indicado nas definições em R1; R2 e R3 formam juntos um anel com 5 até 7 membros, que é parcial ou totalmente insaturado e que pode ser interrompido por um ou vá- rios átomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que no entanto, vários átomos de oxigênio não podem ser diretamente vizinhos e o anel é eventualmente substituído por um ou vários, mas no máximo por 5 radicais R1; R4 e R6 independentes um do outro, representam as definições indicadas em R1; R4 e R6 formam juntos um anel com 4 até 7 membros, que é parcial ou totalmente insaturado e que pode ser interrompido por um ou vá- rios átomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que no entanto, vários átomos de oxigênio não podem ser diretamente vizinhos e o anel é eventualmente substituído por um ou vários, mas por no máximo 5 radicais R1; R5 e R7 independentes um do outro, representam hidrogênio, (C1-C20)-alquila, (C2-C20)-alquenila, (C2-C20)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C6-C8)-cicloalquinila, sendo que os seis radicais mencionados por último são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, hidróxi, -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR102, -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR102, -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-N[C(=W)R10]2, -N[(C=W)R10]-NR102, -NR10-NR10[(C=W)R10], -NR10- NR10[(C=W)WR10], -NR10-NR10[(C=W)NR102], -NRi0(C=NR10)R10, -NR10(C=NR10)NR102, -O-NR102, -O-NR10(C=W)R10, -OR10, -NR102, -SR101 -SiR102l -SeR10l -PR102, -P(=W)R102, -SOR101 -SO2R101 -PW2R102l -PW3R102, arila e heterociclila, dos quais os dois mencionados por último são eventualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo (C1-C6)^IquiIal (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C6-C8)-CiCloaIquiniIa1 (Ci-C6)-haloalquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, halogênio, -OR101 -NR102, -SR101 -SiR103l -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102l -SOR101 -SO2R101 nitro, ciano e hidróxi, arila, a qual é eventualmente substituída por um ou vários radicais do grupo (Ci-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila e (C6-C8)-cicloalquinila, sendo que estes seis radicais mencionados acima são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, halogênio, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -OR101 -NR102l -SOR10 e -SO2R101 são substituídos por halogênio, ciano, nitro, -C(=W)R10, -C(=NOR10R10, -C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102i -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10. -N[C(=W)R10]2, NR10C(=W)OR10, -OR101 -NR102l -SR101 -SiR103l -PR102, -SOR10, -SO2R10, -PW2R102 e -PW3R102, piridila, a qual é eventualmente substituída por um ou vários radicais do grupo (C1-C6)-BlquiIal (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)- cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila e (C6-C8)-cicloalquinila, sendo que estes seis radicais mencionados acima são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo ciano, nitro, halogênio, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102, -OR10, -NR102, SR10, -SOR10 e -SO2R10, é substituído por halogênio, ciano, nitro, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102i -OC(=W)R10, -OR101 -NR102, -SR10, -SOR10 e -SO2R101 -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR102)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR102 ou halogênio; R4 e R5 formam juntos um anel com 4 até 7 membros, que é parcialmente insaturado e pode ser interrompido por um ou vários átomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que no entanto, vários átomos de oxigênio não podem ser diretamente vizinhos e o anel é eventualmente substituído por um ou vários, mas no máximo por 5 radicais R1; R4 e R5 formam juntos um dos grupos =0, =S ou =N-R9; R6 e R7 formam juntos um anel com 5 até 7 membros, que é parcialmente insaturado e que pode estar interrompido por um ou vários á- tomos do grupo nitrogênio, oxigênio e enxofre, sendo que no entanto, vários átomos de oxigênio não podem ser diretamente vizinhos e o anel é eventu- almente substituído por um ou vários, mas no máximo por 5 radicais R1; R6 e R7 formam juntos um dos grupos =O, =S ou =N-R9; R8 representa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C4)-alquila, (C4-C8)-cicloalquenil-(C1-C4)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2- C4)-alquenila, (C4-C8)-cicloalquenil-(C1-C4)-alquenila, (C1-C6)-BlquiI-(C3-C8)- cicloalquila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C4-C8)-cicloalquenila, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)- cicloalquenila sendo que os quatorze radicais mencionados por último são e- ventualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, hidróxi, tio, amino, formila, (C1-C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-alquinilóxi, (C2-C6)-haloalquilóxi, (C2-C6)- haloalquenilóxi, (C1-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C8)-cicloalcóxi, (C4-C8)- cicloalquenilóxi, (C3-C8)-halocicloalcóxi, (C4-C8)-halocicloalquenilóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C4)-alcóxi, (C4-C8)-cicloalquenil-(C1-C4)-alcóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(C2-C4)-alquenilóxi, (C4-C8)-cicloalquenil-(C1-C4)-alquenilóxi, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C2-C6)- alquinil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C1-C6)-alquil-(C4-C8)-cicloalquenilóxi, (C2-C6)- alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilóxi, (Ci-C4)-alcóxi-(Ci-C6)-alcóxi, (C-|-C4)-alcóxi- (C2-C6)-alquenilóxi, carbamoila, (Ci-C6)-mono- ou dialquilaminocarbamoila, (CrC6)-mono- ou dihalogenoalquilcarbamoila, (C3-C8)-Inono- ou dicicloal- quilcarbamoila, (C1-C6)^lcoxicarboniIa, (C3-C8)-CicloalcoxicarboniIa, (C1-C6)- alcanoilóxi, (C3-C8)-cicloalcanoilóxi, (Ci-C6)-haloaleoxiearbonila, (C1-C6)- haloaleanoilóxi, (Ci-C6)-alcanamido, (Ci-C6)-haloaleanamido, (C2-C6)- alquenamido, (C3-C8)-cicloalcanamido, (C3-C8)-CicIoaIquiI-(C1-C4)- aicanamido, (Ci-C6)-alquiltio, (C2-C6)-alqueniltio, (C2-C6)-alquiniltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C2-C6)-haloalqueniltio, (C2-C6)-haloalquiniltio, (C3-C8)- cicloalquiltio, (C4-C8)-cicloalqueniltio, (C3-C8)-halocicloalquiltio, (C4-C8)- halocicloalqueniltio, (C3-C8)-cicloalquil-(Ci-C4)-alquiltio, (C4-C8)-cicloalquenil- (Ci-C4)-alquiltio, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-alqueniltio, (C4-C8)-cicloalquenil- (Ci-C4)-alqueniltio, (C1-C6)^lquil-(C3-C8)-CicIoaIquiItiol (C2-C6)-alquenil-(C3- C8)-cicloalquiltio, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquiltio, (C-i-C6)-alquil-(C4-C8)- cicloalqueniltio, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalqueniltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C2-C6)-alquenilsulfinila, (C2-C6)-alquinilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C2-C6)-haloalquenilsulfinila, (C2-C6)-haloalquinilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C3-C8)- halocicloalquilsulfinila, (C4-C8)-halocicloalquenilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C4^alquilsulfinila, (C4-C8)-Cicloalquenil-(C1-C4)-BlquiIsuIfiniIa, (C3-C8)- cicloalquil-(C2-C4)-alquenilsulfinila, (C4-C8)-CicIoaIqueniI-(C1-C4)- alquenilsulfinila, (C-|-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C2-C6)-alquenil- (C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquil-(C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)- cicloalquenilsulfinila, (CrC^-alquilsulfonila, (C2-C6)-alquenisulfonila, (C1-C6)- alquinilsulfonila, (C1-C6)-MaloalquiIsuIfoniIa, (C2-C6)-haloalquenilsulfonila, (C2- C6)-haloalquinilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C4-C8)- cicloalquenilsulfonila, (C3-C8)-halocicloalquilsulfonila, (C4-C8)- halocicloalquenilsulfonila, (C3-C8)-Cicloalquil-(C1-C4)-BlquiIsuIfoniIa, (C4-C8)- cicloalquenil-(C-i-C4)-alquilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)- alquenilsulfonila, (C4-C8)-cicloalquenil-(C-i-C4)-alquenilsulfonila, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (Ci-C6)-BlquiI-(C4-C8)- cicloalquenilsulfonila, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilsulfonila, (C1-C6)- alquilamino, (C2-C6)-alquenilamino, (C2-C6)-alquinilamino, (C1-C6)- haloalquilamino, (C2-C6)-haloalquenilamino, (C2-C6)-IiaIoaIquiniIamino1 (C3- C8)-cicloalquilamino, (C4-C8)-cicloalquenilamino, (C3-C8)-halocicloalcamino, (C4-C8)-halocicloalquenilamino, (Cs-CsJ-cicloalquil-ÍC-i-C^-alquilamino, (C4- C^-cicloalquenil-ÍC^C^-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)- alquenilamino, (C4-C8)-CicloalqueniI-(C1-C4)-BlqueniIamino, (C-i-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquilamino, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquilamino, (C2-C6)- alquinil-(C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)^lquil-(C4-C8)-CicIoaIqueniIamino, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilamino, (C1-C6)-IriaIquiIsiIiIal arila, arilóxi, ariltio, arilamino, arilcarbamoila, aroila, aroilóxi, arilóxicarbonila, BriI-(C1-C4)- alcóxi,aril-(C2-C4)-alquenilóxi, aril-(C-i-C4)-alquiltio, aril-(C2-C4)-alqueniltio, BriI-(C1-C4)-BlquiIamino, aril-(C2-C4)-alquenilamino, aril-(Ci-C6)-dialquilsilila, Cliaril-(C1-C6)-BlquiIsiIiIa, triarilsilila e heterociclila com 5 ou 6 membros, dos quais os dezenove radicais mencionados por último em sua parte cíclica são eventualmente substituídos por um ou vários substituintes do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, tio, (C1-C4)-BlquiIa, (C1- C4)-haloalquila, (C1-C4)-Blcoxi, (C1-C4)-IiaIoaIcoxi, (C1-C4)-BlquiItiol (C1-C4)- haloalquiltio, (CrC^-alquilamino, (C1-C4)-IiaIoaIquiIamino, formila e (C1-C4)- alcanoila, arila, a qual é eventualmente substituída por um ou vários radi- cais do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, tio, amino, formila, (C1- C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-alquinilóxi, (C1-C6)-IialoaIquiIoxi, (C2- C6)-haloalquenilóxi, (C2-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C8)-CicIoaIcoxi1 (C4-C8)- cicloalquenilóxi, (C3-C8)-halocicloalcóxi, (C4-C8)-haloeicloalquenilóxi, carba- moila, (C-i-C6)-mono- ou dialquilcarbamoila, (C-i-C6)-alcóxicarbonila, (C1-C6)- alcanoilóxi, (C1-C6)-ITiono- ou dialoalquilcarbamoila, (C1-C6)-IiaIoaIcoxi- carbonila, (CrC6)-haloalcanoilóxi, (C-i-C6)-alcanamido, (C-i-C6)-haloalca- namido, (C2-C6)-alquenamido, (C1-C6)-BlquiItio, (C2-C6)-alqueniltio, (C2-C6)- alquiniltio, (Ci-C6)-haloalquiltio, (C2-C6)-haloalqueniltio, (C2-C6)-haloal- quiniltio, (C3-Cs)-CicIoaIquiItio, (C4-C8)-cicloalqueniltio, (C3-C8)-halociclo- alquiltio, (C3-C8)-halocicloalqueniltio, (C1-C6)^lquiIsuIfiniIa, (C2-C6)-alquenil- sulfinila, (C2-C6)-alquinilsulfinila, (Ci-C6)-haloalquilsulfinila, (C2-C6)-IiaIoaI- quenilsulfinila, (C2-C6)-haloalquinilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C4-C8)- cicloalquenilsulfinila, (C3-C8)-halocicloalquilsulfinila, (C4-C8)-halocicloalquenil- sulfinila, (C1-C6)^lquiIsuIfoniIa, (C2-C6)-alquenilsulfonila, (C2-C6)-alquinilsulfo- nila, (C1-C6)-IialoalquiIsuIfoniIa, (C2-C6)-haloalquenilsulfonila, (C2-C6)-IiaIoaI- quinilsulfonila, (C3-C8)-cicIoalquilsulfonila, (C4-C8)-cicloalquenilsulfonila, (C3- C8)-halocicloalquilsulfonila, (C4-C8)-halocicloalquenilsulfonila, (C1-C6^alquila- mino, (C2-C6)-alquenilamino, (C2-C6)-alquinilamino, (C1-C6)-IiaIoaIquiIamino, • (C2-C6)-haloalquenilamino, (C2-C6)-haloalquinilamino, (C3-C8)-cicloalquila- mino, (C4-C8)-CicIoaIqueniIamino, (C3-C8)-halocicloalcamino e (C4-C8)- halocicloalquenilamino, representa -C(=W)R11, OR11 ou NR112; R9 representa (C-i-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C3-C8)-CicloaIquiI-(C1-C4)-BlquiIa, (C4-C8)-cicloalquenil-(CrC4)-alquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-alquenila, (C4-C8)-cicloalquenil-(C-i-C4)-alquenila, sendo que os nove radicais mencionados por último estão even- tualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, (C-i-C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)- alquinilóxi e (C1-C6)-IialoaIquiIoxi; R10 representa hidrogênio, (C-i-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C8)-cicloalquenila, (C3-C8)-cicloalquil- (C1-C4)-BlquiIa, (C4-C8)-CicloaIqueniI-(C1-C4)-BlquiIa, (C3-C8)-cicloalquil-(C2- C4)-alquenila, (C4-C8)-CicloaIqueniI-(C1-C4)-BlqueniIa, (C1-C6)-BlquiI-(C3-C8)- cicloalquila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-Blquil-(C4-C8)-CicIoaIqueniIa, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)- cicloalquenila, sendo que os quatorze radicais mencionados por último estão eventualmente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, hidróxi, tio, amino, formila, (Ci-C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-alquinilóxi, (Ci-C6)-haloalquilóxi, (C2-C6)- haloalquenilóxi, (C2-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C8)-cicloalcóxi, (C4-C8)- cicloalquenilóxi, (C3-C8)-halocicloalcóxi, (C4-C8)-halocicloalquenilóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(Ci-C4)-alcóxi, (C4-C8)-cicloalquenil-(Ci-C4)-alcóxi, (C3-C8)- cicloalquil-(C2-C4)-alquenilóxi, (C4-C8)-cicloalquenil-(C1-C4)-alquenilóxi, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C2-C6)- alquinil-(C3-C8)-cicloalcóxi, (C1-C6)-Blquil-(C4-C8)-CicloaIqueniIoxi, (C2-C6)- alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilóxi, (CrC^-alcóxi-ÍC-i-CeJ-alcóxi, (C1-C4)-Blcoxi- (C2-C6)-alquenilóxi, carbamoila, (C1-C6)-Pnono- ou dialquilcarbamoila, (C1- C6)-mono- ou dihaloalquilcarbamoila, (C3-C8)-mono- ou dicicloalquilcarba- * moila, (C-i-C^-alcóxicarbonila, (C3-C8)-cicloalcóxicarbonila, (C1-C6)- alcanoilóxi, (C3-C8)-cicloalcanoilóxi, (C1-C6)-MaloalcoxicarboniIa, (C1-C6)- haloaleanoilóxi, (C-i-C6)-alcanamido, (C1-C6)-IiaIoaIcanamido, (C2-C6)- alquenamido, (C3-C8)-cicloalcanamido, (C3-C8)-CicIoaIquiI-(C1-C4)- alcanamido, (C1-C6)^IquiItio, (C2-C6)-alqueniltio, (C2-C6)-alquiniltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C2-C6)-haloalqueniltio, (C2-C6)-haloalquiniltio, (C3-C8)- cicloalquiltio, (C4-C8)-cicloalqueniltio, (C3-C8)-halocicloalquiltio, (C4-C8)- halocicloalqueniltio, (C3-C8)-CicloalquiI-(C1-C4)-BlquiItio, (C4-C8)-cicloalquenil- (C1-C4)-BlquiItio, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-alqueniltio, (C4-C8)-cicloalquenil- (C1-C4)-BlqueniItio, (C1-C6)-Blquil-(C3-C8)-CicIoaIquiItio, (C2-C6)-alquenil-(C3- C8)-cicloalquiltio, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquiltio, (C1-C6)-BlquiI-(C4-C8)- cicloalqueniltio, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalqueniltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C2-C6)-alquenilsulfinila, (C2-C6)-alquinilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C2-C6)-haloalquenilsulfinila, (C2-C6)-haloalquinilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C3-C8)-halocicloal- quilsulfinila, (C4-C8)-halocicloalquenilsulfinila, (C3-C8)-CicIoaIquiI-(C1-C4)- alquilsulfinila, (C4-C8)-cicloalquenil-(Ci-C4)-alquilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquil- (C2-C4)-alquenilsulfinila, (C4-C8)-Cicloalquenil-(C1-C4)-BlqueniIsuIfiniIa, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquilsulfinila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquilsul- finila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-eicloalquilsulfinila, (C-|-C6)-alquil-(C4-C8)-cicloal- quenilsulfinila, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilsulfinila, (C1-C6^alquil- sulfonila, (C2-C6)-alquenilsulfonila, (C2-C6)-alquinilsulfonila, (C-i-C6)-halo- alquilsulfonila, (C2-C6)-haloalquenilsulfonila, (C2-C6)-haloalquinilsulfonila, (C3- C8)-cicloalquilsulfonila, (C4-C8)-CicloalqueniIsuIfoniIa1 (C3-C8)-halociclo- alquilsulfonila, (C4-C8)-halocicloalquenilsulfonila, (C3-C8)-CicIoaIquiI-(C1-C4)- alquilsulfonila, (C4-C8)-cicloalquenil-(Ci-C4)-alquilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquil- (C2-C4)-alquenilsulfonila, (C4-C8)-Cicloalquenil-(C1-C4)^lqueniIsuIfoniIa, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquilsul- fonila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C1-C6)^IquiI-(C4-C8)-CicIo- alquenilsulfonila, (C2-C6)-alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilsulfonila, (C1-C6)^I- quilamino, (C2-C6)-alquenilamino, (C2-C6)-alquinilamino, (C1-C6)-IiaIoaI- quilamino, (C2-C6)-haloalquenilamino, (C2-C6)-haloalquinilamino, (C3-C8)- < cicloalquilamino, (C4-C8)-cicloalquenilamino, (C3-C8)-halocicloalquilamino, (C4-C8)-halocicloalquenilamino, (C3-C8)-CicloalquiI-(C1-C4)-BlquiIamino, (C4- C^-cicloalqueniKCrC^-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C4)-alquenila- mino, (C4-C8)-cicloalquenil-(C-|-C4)-alquenilamino, (C1-C6)-BlquiI-(C3-C8)- cicloalquilamino, (C2-C6)-alquenil-(C3-C8)-cicloalquilamino, (C2-C6)-alquinil- (C3-C8)-cicloalquilamino, (C-i-C6)-alquil-(C4-C8)-cicloalquenilamino, (C2-C6)- alquenil-(C4-C8)-cicloalquenilamino, (C-i-C^-trialquilsilila, arila, arilóxi, ariltio, arilamino, aril-(Ci-C4)-alcóxi, aril-(C2-C4)-alquenilóxi, aril-(Ci-C4)-alquiltio, aril- (C2-C4)-alqueniltio, ariKCrC^-alquilamino, aril-(C2-C4)-alquenilamino, aril- (C1-C6)-CliaIquiIsiIiIa, Cliaril-(C1-C6)^IquiIsiIiIa, triarilsilila e heterociclila com 5 ou 6 membros, sendo que a parte cíclica dos quatorze radicais mencionados por último é eventualmente substituída por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, amino, hidróxi, tio, (CrC4)-alquila, (C1- C4)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C4)-Blcoxi, (Ci-C4)-haloalcóxi, (C1- C4)-alquiltio, (C1-C4)-IiaIoaIquiItio, (C1-C4)-BlquiIamino, (C1-C4)- haloalquilamino, formila e (C1-C4)-BlcanoiIa; representa arila, heteroarômato com 5 ou 6 membros, sendo que os dois radicais mencionados por último são eventu- almente substituídos por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, hidróxi, tio, amino, formila, (Ci-C6)-alcóxi, (C2-C6)-alquenilóxi, (C2-C6)-alquinilóxi, (Ci-C6)-haloalquilóxi, (C2-C6)-IiaIoaI- quenilóxi, (C2-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C8)-cicloalcóxi, (C4-C8)-CicloaIqueniIoxi1 (C3-C8)-halocicloalcóxi, (C4-C8)-halocicloalquenilóxi, carbamoila, (C1-C6)- mono- ou dialquilcarbamoila, (Ci-C6)-alcóxicarbonila, (Ci-C6)-alcanoilóxi, (C1- C6)-mono- ou dihaloalquilcarbamoila, (C-i-CeJ-haloalcóxicarbonila, (C1-C6)- haloalcanoilóxi, (CrC6)-alcanamido, (Ci-C6)-haloalcanamido, (C2-C6)- alquenamido, (C1-C6)-BlquiItiol (C2-C6)-alqueniltio, (C2-C6)-alquiniltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C2-C6)-haloalqueniltio, (C2-C6)-haloalquiniltio, (C3-C8)- cicloalquiltio, (C4-C8)-CicIoaIqueniItio, (C3-C8)-halocicloalquiltio, (C4-C8)- halocicloalqueniltio, (Ci-C6)-alquilsulfinila, (C2-C6)-alquenilsulfinila, (C2-C6)- * alquinilsulfinila, (Ci-C6)-haloalquilsulfinila, (C2-C6)-haloalquenilsulfinila, (C2- C6)-haloalquinilsulfinila, (C3-C8)-cicloalquilsulfinila,(C4-C8)-cicloalquenilsul- finila, (C3-C8)-halocicloalquilsulfinila, (C4-C8)-halocicloalquenilsulfinila, (C1- C6)-alquilsulfonila, (C2-C6)-alquenilsulfonila, (C2-C6)-alquinilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C2-C6)-haloalquenilsulfonila, (C2-C6)-haloalquinilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C4-C8)-cicloalquenilsulfonila, (C3-C8)-halocicloal- quilsulfonila, (C4-C8)-halocicloalquenilsulfonila, (C1-Ce)-BlquiIamino, (C2-C6)- alquenilamino, (C2-C6)-alquinilamino, (C1-C6)-IiaIoaIquiIannino, (C2-C6)-IiaIoaI- quenilamino, (C2-C6)-haloalquinilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C4-C8)- cicloalquenilamino, (C3-C8)-halocicloalcamino e (C4-C8)-halocicloalquenila- mino; R11 representa (C1-C10)-BlquiIal haloalquila, arila, a qual é eventualmente substituída por um ou vários radicais do grupo halogênio, ciano, nitro, (C1-C4)^Icoxi, (C1-C4)-BlquiIal amino, (C1-C4)- monoalquilamino ou (C1-C4^diaIquiIaminol representa NR102l OR10 ou SR10

2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de se empregar um composto do grupo dos compostos organofósforo, piretróides, carbamatos, endosulfan, piperonilbutóxido, XDE-105 e Bacillus thuringiensis.

3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de se empregar um composto do grupo triazafos, endosulfan, delmetrin, piperonilbutóxido e Bacillus thuringiensis.

4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a3, caracterizado pelo fato de se aplicar uma mistura de dois ou mais dos compostos de eficácia inseticida.

5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a4, caracterizado pelo fato de se aplicar o composto de eficácia inseticida em uma quantidade de aplicação de 0,001 até 0,3 kg/ha.

6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a5, caracterizado pelo fato de se aplicar o composto de eficácia inseticida como uma formulação a 0,00001 até 1%, em peso.

7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a ; 6, caracterizado pelo fato de que a proteína Bt de eficácia inseticida na plan- ta de algodão é uma proteína cristal da subfamília Cryl ou IX.

8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a7, caracterizado pelo fato de se aplicarem plantas de algodão que apresen- tam uma resistência ao glufosinato ou ao glifosato.

9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a8, caracterizado pelo fato de que os organismos daninhos são insetos que pertencem às ordens Homoptera, Lepidoptera e/ou Coleoptera.

10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de se aplicar o composto de eficácia inseticida contra larvas no estágio L1.

11. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de se aplicar o composto de eficácia inseticida contra larvas no estágio L2 e/ou L3 e/ou contra animais adultos.

12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que além de um ou vários compostos de eficácia inseticida do grupo a-f, se aplicam um ou vários outros compostos de efeito inseticida, fungicida ou herbicida.

13. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a proteína de efeito inseticida na planta de algodão é Cry3Ca, CryIAb, Cry7Aa, Cry9C e CryIDa.

14. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a proteína de eficácia inseticida na planta de algodão é Cr- ylA, CryIAb1 CryIAc1 CryIB1 CryIC1 Cry2A, Cry3, Cry3A, Cry3C, Cry5, Cry9C.

15.

Aplicação de compostos dos grupos a-f:

a) Compostos organofósforo:

triazofos (726), monocrotofos (502), metamidofos (479), clorpiri- fos (137), paration (551), acefato (4), malation (448), heptenofos (395);

b) Piretróides: tralometrin (718), cipermetrin (183), cihalotrin (179), Lambda- cihalotrin (180), deltametrin (204), fenvalerate (319), (alfa)-cipermetrin (183/184), ciflutrin (176), fenpropatrin (312), etofenprox (292); c) Carbamatos: aldicarb (16), bendiocarb (6), carbaril (106), formetanato (369), pirimicarb (583) d) Biopesticidas: Bacillus thuringiensis (46, 47), granulose e vírus poliéder nucle- ar, Beauveria bassiana (52), Beauveria brogniarti (53), Baculovírus, tal como Autographa Califórnia; e) Outros: endosulfan (270), XDE-105 (754), clorfenapir (123), tebufenozide (679) fenazaquin (301), imidacloprid (418), triazamate (724), fentin (317), amitraz (22), MK-242. f) 4-haloalquil-3-heterociclilpiridinas e 4-haloalquil-5- heterociclilpirimidinas da fórmula geral (I), eventualmente também na forma de seus sais, <formula>formula see original document page 122</formula> Y l (O)m ι a referida aplicação sendo caracterizada pelo fato de ser para o combate de organismos daninhos em plantas de algodão geneticamente modificadas, que contêm um gen derivado de Bacillus thuringiensis, o qual codifica para uma proteína de eficácia inseticida e a exprime.