BR112021006051B1 - Usos de um composto e de uma mistura de dois ou mais compostos,composição química de aroma, e, métodos para preparar uma composição perfumada e para modificar o caráter do aroma de uma composição perfumada - Google Patents

Abstract

USOS DE UM COMPOSTO E DE UMA MISTURA DE DOIS OU MAIS COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO QUÍMICA DE AROMA, COMPOSTO OU UM ESTEREOISÔMERO DO MESMO, E, MÉTODOS PARA PREPARAR UMA COMPOSIÇÃO PERFUMADA E PARA MODIFICAR O CARÁTER DO AROMA DE UMA COMPOSIÇÃO PERFUMADA. A presente invenção se refere ao uso de um éter ou um éster de um alcanol terciário ou de misturas de dois ou mais éteres ou ésteres de alcanóis terciários ou de um estereoisômero dos mesmos ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros dos mesmos como produtos químicos de aroma; ao uso dos mesmos para modificar o caráter olfativo de uma composição perfumada; a uma composição química de aroma contendo um éter ou um éster de um alcanol terciário ou de misturas de dois ou mais éteres ou ésteres de alcanóis terciários ou de um estereoisômero dos mesmos ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros dos mesmos; e a um método para preparar uma composição perfumada ou para modificar o caráter do aroma de uma composição perfumada. A invenção se refere ainda a éteres ou ésteres específicos de alcanóis terciários.

Description

[1] A presente invenção se refere ao uso de um éter ou um éster de um alcanol terciário ou de misturas de dois ou mais éteres ou ésteres de alcanóis terciários ou de um estereoisômero do mesmo ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo como produtos químicos de aroma; ao uso dos mesmos para modificar o caráter olfativo de uma composição perfumada; a uma composição química de aroma contendo um éter ou um éster de um alcanol terciário ou de misturas de dois ou mais éteres ou ésteres de alcanóis terciários ou de um estereoisômero dos mesmos ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros dos mesmos; e a um método para preparar uma composição perfumada ou para modificar o caráter do aroma de uma composição perfumada. A invenção se refere adicionalmente a éteres ou ésteres específicos de alcanóis terciários.

FUNDAMENTOS TÉCNICOS

[2] Produtos químicos de aroma, especialmente fragrâncias, são de grande interesse, especialmente no campo de cosméticos e composições de limpeza e lavanderia. As fragrâncias de origem natural são em sua maioria caras, muitas vezes limitadas em sua quantidade disponível e, devido às flutuações nas condições ambientais, também estão sujeitas a variações em seu conteúdo, pureza etc. Para contornar esses fatores indesejáveis, é, portanto, de grande importância criar substâncias sintéticas que tenham propriedades organolépticas que se assemelhem a fragrâncias naturais mais caras ou que tenham novos e interessantes perfis organolépticos.

[3] Apesar do grande número de aromas químicos sintéticos já existentes (fragrâncias e aromas), existe uma necessidade constante de novos componentes para poder satisfazer a multiplicidade de propriedades desejadas para áreas de aplicação extremamente diversas. Estas incluem, em primeiro lugar, as propriedades organolépticas, isto é, os compostos devem ter propriedades odíferas (olfativas) ou gustativas vantajosas. Além disso, os produtos químicos de aroma também devem ter propriedades secundárias positivas adicionais, como, por exemplo, um método de preparação eficiente, a possibilidade de prover melhores perfis sensoriais como resultado de efeitos sinérgicos com outras fragrâncias, uma maior estabilidade sob certas condições de aplicação, uma maior extensibilidade, uma melhor substantividade, etc.

[4] No entanto, uma vez que mesmo pequenas mudanças na estrutura química provocam mudanças massivas nas propriedades sensoriais, como odor e também sabor, a busca direcionada por substâncias com certas propriedades sensoriais, como um certo odor, é extremamente difícil. A procura de novas fragrâncias e sabores é, portanto, na maioria dos casos difícil e trabalhosa, sem saber se uma substância com o odor e/ou o sabor desejados será mesmo encontrada.

[5] O documento US 9.434.676 B2 descreve o uso de acetato de 1-etil-1,4,5-trimetil-hex-4-enila como aromatizante e fragrância, bem como formulações de aroma e fragrância compreendendo este composto.

[6] O documento US 2007/0219102 A1 descreve éteres e ésteres inferiores de 3,7-dimetilnon-6-en-3-ol (1,2-dihidro-etil-linalol), bem como formulações de fragrâncias e produtos de fragrâncias contendo esses compostos.

[7] O documento WO 2014/056851 descreve a utilização de acetate de 1,5-dimetil-1-vinil-hexila e seus derivados como aroma e fragrância, bem como formulações de aroma e fragrância compreendendo os referidos compostos.

[8] O documento US 9.567.286 B2 descreve o uso de acetato de tetra-hidrolinalila (acetato de 1-etil-1,5-dimetil-hexila), acetato de 1,2-di- hidrolinalila (acetato de 1-etil-1,5-dimetil-hexila) e derivados destes como material de aroma e fragrância, bem como formulações de aroma e fragrância compreendendo os referidos compostos.

[9] O documento GB 1331204 descreve o composto de fragrância 2-metilbutanoato de 1,1-dietilalila e composições de fragrância compreendendo o referido composto.

[10] Além disso, acetato de linalila (acetato de 1,5-dimetil-1-vinil-hex-4-enila) e acetato de tetra-hidrolinalila (acetato de 1-etil-1,5-dimetil-hexila) são conhecidos por terem um odor floral de fruta fresca.

[11] O documento WO 2017/214446 se refere a composições de fragrâncias contendo éteres alquílicos e alcenílicos de álcoois, dentre outros, 2- metoxi-2-metilheptano.

[12] O documento US 4.168.248 refere-se a composições de perfume contendo 3-metil-nonan-3-ol, 3-metil-1-nonen-3-ol, 3-metil-nonan-1-ol, 3-metil- 2-nonen-1-ol ou os seus ésteres de ácido monocarboxílico.

[13] O documento US 9.434.676 refere-se a formulações de aromas e fragrâncias compreendendo (1-etil-1,4,5-trimetil-hex-4-enil) acetato ou o álcool correspondente.

[14] O documento U.L. Záhorszky et al., Organic Mass Spectrometry, 1976, 11, 1254-1261 relaciona-se com a relação quantitativa entre fragmentos e as suas intensidades relativas no espectrómetro de massa. Dentre outros, o composto 3-etoxi-3-etil-hexano é examinado.

[15] O documento R. Quelet et al., Bulletin de la Société Chimique de France, 1967, 5, 1503-1511 refere-se à reação de compostos de Grignard com certos acetais e sintetiza, dentre outros, 3-etoxi-3-metilpent-1-eno e 3-etoxi-3- metilhept-1-eno.

[16] O documento L.M.P.C. Albuquerque et al., J. Phys. Org. Chem.,2001, 14, 139-145 refere-se a reações de solvólise de 3-cloro-3-etilpentano em álcoois.

[17] O objetivo da presente invenção era prover novos produtos químicos de aroma. Estes devem ter propriedades organolépticas agradáveis. Foi um outro objetivo da presente invenção prover substâncias que podem ser usadas como um produto químico de aroma em composições prontas para uso. Em particular, são procuradas substâncias com odor intenso e odor agradável. Além disso, eles devem ser combináveis com outros produtos químicos de aroma, permitindo a criação de novos perfis sensoriais vantajosos. Além disso, esses produtos químicos de aroma devem ser obtidos a partir de materiais de partida prontamente disponíveis, permitindo sua fabricação rápida e econômica, e devem estar livres de preocupações toxicológicas.

[18] Foi um outro objetivo particular da presente invenção prover compostos ou misturas de compostos específicos que tenham uma nota de odor frutado e/ou doce e/ou floral.

[19] Este objetivo é alcançado pelo composto de fórmula (I) como mostrado abaixo ou misturas do mesmo ou estereoisômeros do mesmo.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[20] A invenção se refere ao uso de um composto de fórmula geral (I) em que R1 é etila ou etenila, R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alquila C1-C4 ou alcanoíla C1-C4, ou de uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I), ou de um estereoisômero do mesmo ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, como um produto químico de aroma.

[21] Outro aspecto da invenção é o uso de um composto de formula (1) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo para modificar o caráter do cheiro de uma composição de fragrância, por exemplo, de uma composição perfumada pronta para uso.

[22] Ainda outro aspecto da invenção é uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, e pelo menos um outro composto selecionado a partir do grupo que consiste em outros produtos químicos de aroma diferentes dos compostos (I) e carreadores químicos não aromáticos, em que o carreador químico não aromático é, em particular, selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, componentes de óleo e solventes.

[23] A invenção também se refere a um método para preparar uma composição perfumada, por exemplo, uma composição perfumada pronta para uso, ou para modificar o caráter do aroma de uma composição perfumada, por exemplo, de uma composição perfumada pronta para uso, compreendendo incorporar um composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula geral (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo na referida composição.

[24] Além disso, a invenção se refere a um composto da formula geral (I.a) ou um estereoisômero do mesmo em que R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4a é alquila C2-C4, exceto para os compostos 3-etoxi-3-etil-hexano, 3-etoxi-3-metil- pentano e 3-etoxi-3-etil-pentano, ou um composto da fórmula geral (I.b) ou um estereoisômero do mesmo em que R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4a é alquila C2-C4, exceto para o composto 3-etoxi-3-metilhept-1-eno e 3-etoxi-3- metil-pent-1-eno.

[25] A invenção também se refere a um método para preparar um composto de fórmulas (I.a) ou (I.b) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmulas (I.a) e/ou (I.b) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo.

[26] Os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos possuem propriedades organolépticas vantajosas, em particular um odor agradável. Portanto, eles podem ser usados favoravelmente como um produto químico de aroma, por exemplo, em composições de perfume, composições de cuidado corporal (incluindo composições cosméticas), produtos para higiene oral e dentária, artigos de higiene, composições de limpeza (incluindo composições para lavagem de louça), composições detergentes têxteis, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas, composições de proteção de colheitas e outras composições prontas para uso.

[27] Em virtude de suas propriedades físicas, os compostos de fórmula (I), bem como misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos têm propriedades de solvente virtualmente boas, virtualmente universais para e em produtos químicos de aroma e outros ingredientes habituais em composições perfumadas, como, em particular, composições de perfume. Portanto, os compostos de fórmula (I), bem como misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos são favoravelmente combináveis com produtos químicos de aroma, permitindo, em particular, a criação de composições de aroma, em particular composições perfumadas com novos perfis sensoriais vantajosos.

[28] Além disso, os compostos de fórmula (I), bem como misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos podem ser produzidos com bons rendimentos e purezas por uma síntese simples que geralmente requer apenas uma etapa, começando a partir de compostos iniciais prontamente disponíveis. Assim, os compostos de fórmula (I), bem como misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos podem ser produzidos em grande escala e de uma maneira simples e econômica.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

[29] Em misturas de dois ou mais compostos da fórmula (I), os dois ou mais compostos (I) diferentes diferem na definição de pelo menos um dos radicais R1, R2, R3 e R4.

[30] No contexto da presente invenção, o termo “alquila”, tal como aqui utilizado, refere-se a radicais de hidrocarbonetos saturados lineares ou ramificados tendo 1 a 3 (“alquila C1-C3”), 1 a 4 (“alquila C1-C4”), 2 a 4 (“alquila C2-C4”) ou 2 a 5 (“alquila C2-C5”) átomos de carbono. Alquila C1-C3 é metila, etila, propila e isopropila. Alquila C1-C4 é adicionalmente n-butila, 1- metilpropila (sec-butila), 2-metilpropila (isobutila) ou 1,1-dimetiletila (terc- butila). Alquila C2-C5 é, por exemplo, etila, propila e isopropila, n-butila, 1- metilpropila (sec-butila), 2-metilpropila (isobutila), 1,1-dimetiletila (terc-butila), n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1-etilpropila, 1,3- dimetilpropila, 2,3-dimetilpropila, 3,3-dimetilpropila e semelhantes.

[31] No contexto da presente invenção, o termo “alcanoíla C1-C5” denota um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado por meio de um grupo carbonila [(C=O)] ao restante da molécula. O termo “alcanoíla C2-C5” denota um grupo alquila C1-C4, como definido acima, ligado através de um grupo carbonila [(C=O)] ao restante da molécula. Alcanoíla C1-C5 é formila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2- metilpropilcarbonila ou 1,1-dimetiletilcarbonila.

[32] O termo “estereoisômeros” abrange isômeros ópticos, tais como,enantiômeros ou diastereômeros, o último existindo devido a mais de um centro estereogênico na molécula. Os compostos de fórmula (I) podem ter um centro estereogênico, particularmente o átomo de carbono α portador dos radicais R1, R2 e R3, caso os radicais R1, R2 e R3 tenham significados diferentes. Além disso, o radical R3 também pode ter um centro estereogênico se R3 for selecionado a partir de 1-metilpropila. Além disso, o radical R4 também pode ter um centro estereogênico, por exemplo, se R4 for selecionado a partir de 1-metilpropila ou 1-metilpropilcarbonila. A invenção fornece ambos os enantiômeros ou diastereômeros puros e misturas dos mesmos e o uso de acordo com a invenção dos enantiômeros puros ou diastereômeros puros do composto (I) ou misturas dos mesmos.

[33] No presente contexto, o termo “composto (I)” ou “composto de fórmula (I)”, quando não definido como um estereoisômero específico ou uma mistura específica de estereoisômeros, refere-se à forma do composto conforme é obtido em um método não estereosseletivo usado para sua produção. No entanto, o termo também é usado se não for necessário ou não for possível especificar em mais detalhes a estereoquímica do composto (I).

[34] Preferivelmente, R1 é etila.

[35] Preferivelmente, R2 é metila ou etila, em particular etila.

[36] Preferivelmente, R3 é alquila C2-C3, em particular etila ou isopropila.

[37] Uma primeira modalidade preferida da presente invenção se refere ao uso de um composto da fórmula geral (I) em que R1 é etila ou etenila, R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alquila C1-C4, ou de uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I), ou de um estereoisômero do mesmo ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, como um produto químico de aroma.

[38] Preferivelmente, nos compostos (I) desta primeira modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alquila C1-C4, em particular alquila C1-C3.

[39] Mais preferivelmente, nos compostos (I) desta primeira modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alquila C1-C3, em particular metila ou etila.

[40] Ainda mais preferivelmente, em compostos (I) desta primeira modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é alquila C2-C3, e R4 é alquila C1-C3, em particular metila ou etila.

[41] Em particular, nos compostos (I) desta primeira modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é etila ou isopropila, e R4 é metila ou etila, em particular metila.

[42] Uma segunda modalidade preferida da presente invenção se refere ao uso de um composto da fórmula geral (I) em que R1 é etila ou etenila, R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alquila C2-C4, ou de uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I), ou de um estereoisômero do mesmo ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo,

[43] Preferivelmente, nos compostos (I) desta segunda modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alquila C2-C4, em particular alquila C2-C3.

[44] Mais preferivelmente, nos compostos (I) desta segunda modalidade preferida,

[45] R1 é etila ou etenila,

[46] R2 é metila ou etila,

[47] R3 é alquila C2-C4, e

[48] R4 é alquila C2-C3, em particular etila.

[49] Em particular, nos compostos (I) desta segunda modalidade preferida, R1 é etila, R2 é metila ou etila, R3 é etila, n-propila ou isopropila, e R4 é alquila C2-C3, em particular etila.

[50] Uma terceira modalidade preferida da presente invenção se refere ao uso de um composto da fórmula geral (I) em que R1 é etila ou etenila, R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alcanoíla C1-C4, ou de uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I), ou de um estereoisômero do mesmo ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, como um produto químico de aroma.

[51] Preferivelmente, nos compostos (I) desta terceira modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alcanoíla C2-C3.

[52] Mais preferivelmente, nos compostos (I) desta terceira modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alcanoíla C2-C3.

[53] Ainda mais preferivelmente, nos compostos (I) desta terceira modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é alquila C2-C3, e R4 é alcanoíla C2-C3.

[54] Em particular, nos compostos (I) desta terceira modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é etila ou isopropila, e R4 é alcanoíla C2-C3, em particular acetila ou propionila.

[55] Especialmente, nos compostos (I) desta terceira modalidade preferida, R1 é etila, R2 é metila ou etila, R3 é etila ou isopropila, e R4 é acetila ou propionila.

[56] Uma quarta modalidade preferida da presente invenção se refere ao uso de um composto de fórmula geral (I) em que R1 é etila ou etenila, R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alcanoíla C2-C4, ou de uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I), ou de um estereoisômero do mesmo ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, como um produto químico de aroma.

[57] Preferivelmente, nos compostos (I) desta quarta modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alcanoíla C3-C4.

[58] Mais preferivelmente, nos compostos (I) desta quarta modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é alquila C2-C4, e R4 é alcanoíla C3-C4.

[59] Em particular, nos compostos (I) desta quarta modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é etila, n-propila ou isopropila, e R4 é alcanoíla C3-C5, em particular alcanoíla C3-C4.

[60] Especialmente, nos compostos (I) desta quarta modalidade preferida, R1 é etila ou etenila, R2 é metila ou etila, R3 é etila ou isopropila, e R4 é alcanoíla C3-C4, em particular propionila.

[61] Os compostos preferidos (I) que podem ser vantajosamente usados como produtos químicos do aroma são, por exemplo, 3-metoxi-2,3-dimetil-pentano, 3-etoxi-2,3-dimetil-pentano, 3-etil-3-metoxi-pentano, 3-etil-3-etoxi-pentano, 3-metoxi-3,4-dimetil-pent-1-eno, 3-etoxi-3,4-dimetil-pent-1-eno, 3-etil-3-metoxi-pent-1-eno, 3-etil-3-etoxi-pent-1-eno, acetato de 1-etil-1,2-dimetil-propila, propanoato de 1-etil-1,2-dimetil-propila, acetato de 1-isopropil-1-metil-alila, propanoato de 1-isopropil-1-metil-alila, acetato de 1,1-dietilpropila, propanoato de 1,1-dietilpropila, acetato de 1,1-dietilalila, propanoato de 1,1-dietilalila, ou misturas dos compostos (I) preferidos acima mencionados.

[62] Os compostos (I) mais preferidos que podem ser vantajosamente usados como produtos químicos do aroma são, por exemplo, 3-metoxi-2,3-dimetil-pentano, 3-etil-3-metoxi-pentano, 3-etil-3-metoxi-pent-1-eno, acetato de 1-etil-1,2-dimetil-propila, acetato de 1-isopropil-1-metil-alila, acetato de 1,1-dietilpropila, propanoato de 1,1-dietilpropila, acetato de 1,1-dietilalila, ou misturas dos compostos (I) preferidos acima mencionados.

[63] Os compostos (I) particularmente preferidos que podem ser vantajosamente usados como produtos químicos do aroma são, por exemplo, acetato de 1-etil-1,2-dimetil-propila, acetato de 1,1-dietilpropila, acetato de 1,1-dietilalila, propanoato de 1,1-dietilpropila, 3-metoxi-2,3-dimetil-pentano, 3-etil-3-metoxi-pentano, ou misturas dos compostos (I) acima referidos.

[64] Uma outra modalidade preferida da presente invenção se refere ao uso de uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), como aqui definido, como um produto químico de aroma.

[65] Como indicado acima, os dois ou mais compostos (I) diferentes nestas misturas diferem na definição de pelo menos um dos radicais R1, R2, R3 e R4. Preferivelmente, os dois ou mais compostos (I) diferentes nestas misturas diferem na definição de pelo menos um dos radicais R1 e R4. Uma modalidade particular se refere ao uso de uma mistura de dois compostos de fórmula (I), como aqui definido, que diferem na definição do radical R1, como um produto químico de aroma.

[66] As misturas preferidas são, por exemplo, misturas de 3-etil-3-metoxi-pentano e 3-etil-3-metoxi-pent-1- eno, misturas de acetato de 1,1-dietilpropila e acetato de 1,1- dietilalila, e misturas de acetato de 1-etil-1,2-dimetil-propila e acetato de 1- isopropil-1-metil-alila.

[67] Os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos, conforme definido acima, são úteis como produtos químicos de aroma.

[68] No contexto da presente invenção, o termo “aroma” se refere a uma propriedade sensorial e compreende um odor e/ou um sabor.

[69] O termo “produto químico de aroma” denota uma substância que é usada para obter uma impressão sensorial, para ser mais preciso uma impressão olfativa ou de sabor, em particular uma fragrância ou impressão de sabor. O termo “olfativo” denota uma impressão de odor sem qualquer julgamento positivo ou negativo, enquanto o termo “fragrância” (também denominado “perfume” ou “aroma”) está conectado a uma impressão de odor que geralmente é sentida como agradável. Um sabor induz uma impressão de gosto.

[70] O termo “perfil de aroma” denota a impressão geral do aroma de um produto químico de aroma e é composto das impressões individuais do aroma de um produto químico de aroma.

[71] O termo “composição de aroma” ou “composição química de aroma”, como aqui utilizado, refere-se a uma composição que induz um aroma. O termo composição de aroma compreende “composição de odor” e/ou “composição de sabor”. Uma composição de odor sendo uma composição que induz predominantemente uma impressão de odor, uma composição de sabor sendo uma composição que induz predominantemente uma impressão de sabor.

[72] O termo composição de perfume compreende “composição de fragrância” ou “composição de aroma” (usado indistintamente aqui), que induz predominantemente uma impressão de odor que geralmente é sentida como agradável.

[73] Os termos “composto” e “substância” são usados como sinônimos ao longo da invenção.

[74] O termo “substantividade” descreve a interação de um produto químico de aroma com uma superfície, como, por exemplo, a pele ou um têxtil, especialmente após o tratamento subsequente da superfície, como, por exemplo, lavagem. A substantividade pode, por exemplo, ser determinada lavando um têxtil com uma composição detergente têxtil compreendendo o produto químico de aroma e subsequente avaliação olfativa do têxtil diretamente após a lavagem (têxtil úmido), bem como avaliação do têxtil seco após armazenamento prolongado.

[75] O termo “estabilidade” descreve o comportamento de um produto químico de aroma em contato com oxigênio, luz e/ou outras substâncias. Um produto químico de aroma com alta estabilidade mantém seu perfil de aroma por um longo período de tempo, preferivelmente em uma grande variedade de composições e sob várias condições de armazenamento.

[76] O termo “impressão sensorial”, como aqui utilizado, refere-se a uma impressão de odor e/ou uma impressão de sabor, em particular uma impressão de odor.

[77] “Odor agradável”, “impressão de odor agradável”, “propriedades odoríferas agradáveis” são expressões hedonísticas que descrevem a bondade e a concisão de uma impressão de odor transmitida por um produto químico de aroma. As expressões hedonísticas mais gerais “propriedades sensoriais vantajosas” ou “propriedades organolépticas vantajosas” descrevem a bondade e a concisão de uma impressão organoléptica transmitida por um produto químico de aroma. “Bondade” e “concisão” são termos familiares ao perfumista versado na técnica. A bondade geralmente se refere a uma impressão sensorial agradável espontânea, percebida positivamente. No entanto, “bom” não precisa ser sinônimo de “doce”. “Agradável” também pode ser o odor de almíscar ou sândalo. “Concisão” geralmente se refere a uma impressão sensorial produzida espontaneamente que - para o mesmo painel de teste - traz uma lembrança reproduzivelmente idêntica de algo específico. Por exemplo, uma substância pode ter um odor que lembra espontaneamente o de uma “maçã”: o odor seria, então, concisamente o de “maçãs”. Se este odor de maçã fosse muito agradável porque o odor lembra, por exemplo, o de uma maçã doce e totalmente madura, o odor seria denominado “agradável”. No entanto, o odor de uma maçã tipicamente azeda também pode ser conciso. Se ambas as reações surgem ao cheirar a substância, no exemplo, um odor agradável e conciso de maçã, então esta substância tem propriedades sensoriais particularmente vantajosas.

[78] O termo “substâncias intensivas em odores” se refere a substâncias ou produtos químicos de aroma que exibem impressões de perfume intensos. As impressões de perfume intensos devem ser entendidas como significando as propriedades dos produtos químicos do aroma que permitem uma percepção notável mesmo em concentrações de gás muito baixas. A intensidade pode ser determinada por meio de uma determinação de valor limite. Um valor limite é a concentração de uma substância no espaço de gás relevante em que uma impressão de odor ainda pode ser percebida por um painel de teste representativo, embora não precise mais ser definido. Uma classe de substância que provavelmente pertence às classes de substâncias conhecidas com maior intensidade de odor, ou seja, tem valores de limiar de odor muito baixos, são os tióis, cujo valor de limiar está frequentemente na faixa de ppb/m3.

[79] Preferivelmente, os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos, conforme definido acima, são usados como uma fragrância.

[80] Em particular, acetato de 1-etil-1,2-dimetil-propila é usado para conferir uma nota frutada, de gálbano, de cânfora, de raiz e terrosa; ou é usado para produzir um perfume com notas frutadas, de gálbano, de cânfora, de raiz e terrosas.

[81] Em particular, acetato de 1,1-dietilpropila é usado para conferir um toque de ponta de abeto, cânfora, frescor e natural; ou é usado para produzir um perfume com nota de ponta de abeto, cânfora, fresca e natural.

[82] Em particular, uma mistura compreendendo 70% em peso de acetato de 1,1-dietilalila e 25% em peso de acetato de 1,1-dietilpropila é usada para conferir uma nota floral, de mel e de frutas secas; ou é usado para produzir um perfume com notas florais, de mel e de frutas secas.

[83] Em particular, propanoato de 1,1-dietilpropila é usado para conferir uma nota frutada, de cânfora, doce, de cereja e solvente; ou são usados para produzir um perfume com uma nota frutada, de cânfora, doce, de cereja e solvente.

[84] Em particular, 3-metoxi-2,3-dimetil-pentano é usado para conferir uma nota etérea, doce, mofada, de forragem, de chocolate, de eucalipto e de folhagem; ou é usado para produzir um perfume com uma nota etérea, doce, mofada, de forragem, de chocolate, de eucalipto e de folhagem.

[85] Em particular, 3-etil-3-metoxipentano é usado para conferir uma nota bolorenta, amadeirada, de cedro e de gálbano; ou é usado para produzir um perfume com uma nota bolorenta, amadeirada, de cedro e de gálbano.

[86] Em particular, uma mistura compreendendo 85% em peso de acetato de 1-isopropil-1-metil-alila e 10% em peso de acetato de 1-etil-1,2- dimetil-propila é usada para fazer parte de uma nota adorável, doce, amadeirada e frutada; ou é usado para produzir um perfume com uma nota adorável, doce, amadeirada e frutada.

[87] Em particular, uma mistura compreendendo 90% em peso de 3-etil-3-metoxi-pent-1-eno e 10% em peso de 3-etil-3-metoxi-pentano é usada para transmitir uma nota de groselha preta, doce e técnica; ou é usado para produzir um perfume com uma nota de groselha preta, doce e técnica.

[88] Os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos, conforme definido acima, são geralmente usados em uma composição pronta para uso, em particular em uma composição perfumada pronta para uso. “Composição perfumada pronta para uso”, conforme usado aqui, refere-se a uma composição pronta para uso que induz predominantemente uma impressão de odor agradável.

[89] As composições perfumadas prontas para uso são, por exemplo, composições usadas em cuidados pessoais, em cuidados domiciliares, em aplicações industriais, bem como composições usadas em outras aplicações, tais como, composições farmacêuticas ou composições de proteção de colheitas.

[90] Preferivelmente, os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos são usados em uma composição selecionada do grupo que consiste em composições de perfume, composições para cuidados corporais (incluindo composições cosméticas), produtos para higiene oral e dentária, artigos de higiene, composições de limpeza (incluindo composições para lavagem de louça), composições detergentes têxteis, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições de proteção de colheita. Os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos são usados como um produto químico de aroma, preferivelmente como uma fragrância, nas composições acima.

[91] Em particular, acetato de 1-etil-1,2-dimetil-propila é usado para conferir uma nota frutada, de gálbano, de cânfora, de raiz e terrosa às composições listadas acima.

[92] Em particular, acetato de 1,1-dietilpropila é usado para conferir um toque de cânfora, fresca e natural às composições listadas acima.

[93] Em particular, uma mistura compreendendo 70% em peso de acetato de 1,1-dietilalila e 25% em peso de acetato de 1,1-dietilpropila é usada para conferir uma nota floral, de mel e de frutas secas às composições listadas acima.

[94] Em particular, propanoato de 1,1-dietilpropila é usado para conferir uma nota frutada, de cânfora, doce, de cereja e solvente às composições listadas acima.

[95] Em particular, 3-metoxi-2,3-dimetil-pentano é usado para conferir uma nota etérea, doce, mofada, de forragem, de chocolate, de eucalipto e folhagem às composições listadas acima.

[96] Em particular, 3-etil-3-metoxipentano é usado para conferir uma nota bolorenta, amadeirada, de madeira de cedro e de gálbano às composições listadas acima.

[97] Em particular, uma mistura compreendendo 85% em peso de acetato de 1-isopropil-1-metil-alila e 10% em peso de acetato de 1-etil-1,2- dimetil-propila é usada para conferir uma nota doce, amadeirada e frutada às composições listadas acima.

[98] Em particular, uma mistura compreendendo 90% em peso de 3- etil-3-metoxi-pent-1-eno e 10% em peso de 3-etil-3-metoxi-pentano é usada para transmitir uma nota de groselha preta, doce e técnica para as composições listadas acima.

[99] Os detalhes das composições listadas acima são fornecidos abaixo.

[100] Consequentemente, outro aspecto da invenção se refere ao uso de compostos de fórmula (I) ou misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero dos mesmos ou misturas de estereoisômeros dos mesmos para modificar o caráter do aroma de uma composição de fragrância.

[101] Além das propriedades olfativas, os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos exibem propriedades secundárias vantajosas.

[102] Por exemplo, eles podem prover melhores perfis sensoriais como resultado de efeitos sinérgicos com outras fragrâncias, o que significa que eles podem prover um efeito intensificador para outras fragrâncias. Eles podem, portanto, ser usados como reforços para outras fragrâncias.

[103] Consequentemente, outro aspecto da invenção se refere ao uso de um composto de fórmula (I) ou misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo como um intensificador para outras fragrâncias.

[104] O efeito Booster significa que as substâncias melhoram e intensificam nas formulações de perfumaria a impressão geral da mistura. Na faixa da menta, por exemplo, sabe-se que o éter mentilmetílico intensifica a perfumaria ou as misturas de sabor dos óleos de hortelã-pimenta e, particularmente nas notas de cabeça, traz uma percepção consideravelmente mais intensiva e complexa, embora o próprio éter, sendo uma substância pura, não desenvolve nenhum odor intensivo particular. Em aplicações de fragrâncias, Hedione® (metil di-idrojasmonato), que como uma substância pura exibe apenas uma leve nota floral de jasmim, reforça a difusão, frescor e volume de uma composição de perfume como um intensificador de perfume. Os efeitos de reforço são particularmente desejados quando são necessárias aplicações com características de nota de cabeça, nas quais a impressão do odor deve ser transmitida de forma particularmente rápida e intensiva, por exemplo, em desodorizantes, purificadores de ar ou no setor de sabor em gomas de mascar.

[105] Para atingir tal efeito de reforço, os compostos de fórmula (I) ou a mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou os estereoisômeros dos mesmos ou as misturas de estereoisômeros dos mesmos são geralmente usados em uma quantidade total de 0,1 a 20% em peso, preferivelmente em uma quantidade de 0,5 a 5% em peso, em particular em uma quantidade de 0,6 a 3% em peso, com base no peso total da mistura de fragrâncias.

[106] Além disso, os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos podem ter efeitos positivos adicionais na composição em que são usados. Por exemplo, eles podem melhorar o desempenho geral da composição na qual são incorporados, tal como a estabilidade, por exemplo, a estabilidade da formulação, a extensibilidade ou a substantividade da composição.

[107] Em outro aspecto, a presente invenção se refere a uma composição química de aroma compreendendo os compostos de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero dos mesmos ou uma mistura de estereoisômeros dos mesmos. O termo “composição química de aroma”, como aqui utilizado, refere-se a uma composição que induz uma impressão de odor agradável.

[108] Preferivelmente, a composição química de aroma compreende um composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros dos mesmos; e pelo menos um outro produto químico com aroma e/ou um carreador químico sem aroma, em que o carreador químico sem aroma é, em particular, selecionado do grupo que consiste em tensoativos, componentes de óleo e solventes.

[109] O produto químico de aroma adicional é obviamente diferente dos compostos de fórmula (I) ou estereoisômeros dos mesmos ou misturas de estereoisômeros dos mesmos.

[110] Em virtude de suas propriedades físicas, os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos têm propriedades de solvente particularmente boas, virtualmente universais para e em produtos químicos de aroma e outros ingredientes habituais em composições de fragrância, tais como, em particular, composições de perfume. Portanto, eles são bem combináveis com produtos químicos de aroma, permitindo, em particular, a criação de composições de aroma, em particular composições de fragrâncias, com novos perfis sensoriais vantajosos. Além disso, como já explicado acima, eles podem prover um efeito intensificador para outras fragrâncias.

[111] Consequentemente, em uma modalidade preferida, a composição química do aroma compreende um composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, como definido acima; e pelo menos um outro produto químico de aroma.

[112] O produto químico de aroma adicional pode ser, por exemplo, um, preferivelmente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou outros produtos químicos de aroma, selecionados do grupo que consiste em:acetato de geranila (3,7-dimetil-2,6-octadien-1-acetato), alfa- hexilcinamaldeído, isobutirato de 2-fenoxietila (Phenirat1), di-hidromircenol (2,6-dimetil-7-octen-2-ol), metil di-hidrojasmonato (preferivelmente com um teor de isômero cis de mais de 60% em peso) (Hediona9, Hediona HC9), 4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8-hexa-hidro-ciclopenta[g]benzopirano (Galaxolido3), tetrahidrolinalol (3,7-dimetiloctan-3-ol), etilinalol, salicilato de benzila, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal (Lysmeral4), álcool cinamílico, acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-5-indenila e/ou acetato de 4,7- metano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-6-indenila (Herbaflorat1), citronelol, acetato de citronelila, tetrahidrogeraniol, vanilina, acetato de linalila, acetato de estirolila (acetato de 1-feniletila), octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-acetonaftona e/ou 2 acetil- 1,2,3,4,6,7,8-octa-hidro-2,3,8,8-tetrametilnaftaleno (Iso E Super3), salicilato de hexila, acetato de 4-terc-butilciclohexila (Oriclone1), acetato de 2-terc- butilciclohexila (Agrumex HC1), alfa-ionona (4-(2,2,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il) -3-buten-2-ona), n-alfa-metilionona, alfa-isso-metilionona, cumarina, acetato de terpinila, álcool 2-feniletílico, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3- ciclohexenocarboxaldeído (Lyral3), alfa-amilcinamaldeído, brassilato de etileno, (E) e/ou (Z)-3-metilciclopentadec-5-enona (Muscenon9), 15-pentadec-11-enolida e/ou 15-pentadec-12-enolida (Globalide1), 15-ciclopentadecanolida (Macrolide1), 1-(5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftalenil)etanona (Tonalid10), 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol (Florol9), 2-etil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sandolen1), acetato de cis-3-hexenila, acetato de trans-3-hexenila, trans-2/cis-6-nonadienol, 2,4-dimetil-3- ciclohexenocarboxaldeído (Vertocitral1), 2,4,4,7-tetrametiloct-6-en-3-ona (Claritone1), 2,6-dimetil-5-hepten-1-al (Melonal2), borneol, 3-(3- isopropilfenil)butanal (Florhydral2), 2-metil-3-(3,4-metilenodioxifenil)propanal (Helional3), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal (Florazon1), 7-metil-2H-1,5- benzodioxepin-3-(4H)-ona (Calone9), acetato de 3,3,5-trimetilciclohexila (preferivelmente com um teor de isômeros cis de 70% em peso) ou mais e 2,5,5- trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octa-hidro-naftalen-2-ol (Ambrinol S1), 3-(4-terc- butilfenil)-propanal (Bourgeonal4), 2-metilpentanoato de etila (Manzanato4), etoximetoxiciclododecano (Âmbar-madeira1), 2,4-dimetil-4,4a,5,9b-tetra- hidroindeno[1,2-d][1,3]dioxina (Magnolan1), acetato de 2-terc-butilciclohexila (Verdox3) e 3-[5,5,6-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il]ciclohexan-1-ol (Sandela4). No contexto da presente invenção, o(s) produto(s) químico(s) de aroma acima mencionado(s) é(são), preferivelmente, combinados com o composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima.

[113] Onde os nomes comerciais são fornecidos acima, eles se referem às seguintes fontes: 1 nome comercial da Symrise GmbH, Alemanha; 2 nome comercial da Givaudan AG, Suíça; 3 nome comercial da International Flavors & Fragrances Inc., EUA; 4 nome comercial da BASF SE; 9 nome comercial da Firmenich S.A., Suíça; 10 nome comercial de PFW Aroma Chemicals B.V., Holanda.

[114] Uma modalidade preferida da invenção se refere a uma composição compreendendo o composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, e pelo menos um outro produto químico de aroma selecionado a partir do grupo que consiste em benzoato de metila, acetato de benzila, acetato de geranila, 2-isobutil-4- metiltetrahidro-2H-piran-4-ol, linalol, 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4 -ol e benzoato de metila.

[115] Outros produtos químicos de aroma com os quais o composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, como definido acima, podem ser combinados, por exemplo, para dar uma composição de acordo com a invenção, podem ser encontradas, por exemplo, em S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I e II, Montclair, NJ, 1969, autopublicado ou K. Bauer, D. Garbe e H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4a Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. Especificamente, pode ser feita menção a: extratos de matérias-primas naturais, tais como, óleos essenciais, concretos, absolutos, resinas, resinoides, bálsamos, tinturas, tais como, por exemplo, tintura âmbar cinza; óleo de amyris; óleo de semente de angélica; óleo de raiz de angélica; óleo de semente de anis; óleo valeriano; óleo de manjericão; musgo absoluto; óleo de louro; óleo de artemísia; resina de benjoim; óleo de bergamota; cera de abelha absoluta; óleo de alcatrão de bétula; óleo de amêndoa amarga; óleo saboroso; óleo de folha de buchu; óleo de cabreúva; óleo de cade; óleo de calmus; óleo de cânfora; óleo de cananga; óleo de cardamomo; óleo de cascarilla; óleo de cássia; cássia absoluta; castóreo absoluto; óleo de folha de cedro; óleo de madeira de cedro; óleo de esteva; óleo de citronela; óleo de limão; bálsamo de copaíba; óleo de bálsamo de copaíba; óleo de coriander; óleo de raiz de costus; óleo de cominho; óleo de cipreste; óleo de davana; óleo de erva daninha de endro; óleo de semente de endro; Eau de brouts absoluto; absoluto de musgo de carvalho; óleo de elemi; óleo de estragão; óleo de citriodora de eucalipto; óleo de eucalipto; óleo de erva-doce; óleo de pinheiro; óleo de gálbano; resina de gálbano; óleo de gerânio; óleo de toranja; óleo de madeira de guaiac; bálsamo gurjun; óleo de bálsamo gurjun; helicrisum absoluto; óleo de helicrisum; óleo de gengibre; raiz da íris absoluta; óleo de raiz de íris; absoluto de jasmim; óleo de calmus; óleo de camomila azul; óleo de camomila romana; óleo de semente de cenoura; óleo de cascarilla; óleo de pinheiro; óleo de hortelã; óleo de cominho; óleo de ládano; ládano absoluto; resina de ládano; lavandina absoluta; óleo de lavandina; alfazema absoluta; óleo de lavanda; óleo de capim- limão; óleo de amor; óleo de cal destilado; óleo de limão prensado; óleo de linalol; óleo de cubeba litsea; óleo de folha de louro; óleo de maça; óleo de manjerona; óleo de tangerina; óleo de casca de massoia; mimosa absoluto; óleo de semente de almíscar; tintura de almíscar; óleo de sálvia; óleo de noz- moscada; mirra absoluta; óleo de mirra; óleo de murta; óleo de folha de cravo; óleo de flor de cravo; óleo de neroli; olíbano absoluto; óleo de olíbano; óleo de opopânax; flor de laranjeira absoluta; óleo de laranja; óleo de origanum; óleo de palmarosa; óleo de patchouli; óleo de perila; óleo de bálsamo de peru; óleo de folha de salsa; óleo de semente de salsa; óleo de petitgrain; óleo de menta; óleo de pimenta; óleo de pimentão; óleo de pinho; óleo de poejo; rosa absoluta; óleo de madeira de rosa; óleo de rosa; óleo de alecrim; óleo de salva da Dalmácia; óleo de salva espanhola; óleo de sândalo; óleo de semente de aipo; óleo de alfazema de ponta; óleo de anis estrelado; óleo de styrax; óleo de tagetes; óleo de ponta de abeto; óleo da árvore do chá; óleo de terebintina; óleo de tomilho; tolubálamo; tonka absoluto; tuberosa absoluta; extrato de baunilha; folha de violeta absoluto; óleo de verbena; óleo de vetiver; óleo de zimbro; óleo de borras de vinho; óleo de absinto; óleo verde de inverno; óleo de hissopo; civeta absoluto; óleo de folha de canela; óleo de casca de canela e frações dos mesmos ou ingredientes isolados a partir dos mesmos; fragrâncias individuais do grupo de hidrocarbonetos, como, por exemplo, 3-careno; alfa-pineno; beta-pineno; alfa-terpineno; gama-terpineno; p- cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno; estireno; difenilmetano; os álcoois alifáticos, tais como, por exemplo, hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2-octanol; (E)-2- hexenol; (E) e (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mistura de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4- hepten-2-ol e 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol; os aldeídos alifáticos e seus acetais, tais como, por exemplo, hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2 metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6-dimetil-5- heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-9- undecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; dietilacetal heptanal; 1,1-dimetoxi- 2,2,5-trimetil-4-hexeno; citroneloxiacetaldeído; (E/Z)-1-(1-metoxipropoxi)-hex- 3-eno; as cetonas alifáticas e suas oximas, tais como, por exemplo, 2- heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil-3-heptanona; oxima de 5-metil-3-heptanona; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona; 6-metil-5-hepten-2-ona; os compostos contendo enxofre alifático, tais como, por exemplo, 3-metiltiohexanol; acetato de 3-metiltiohexila; 3-mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexila; butirato de 3-mercaptohexila; acetato de 3- acetiltiohexila; 1-menteno-8-tiol; os nitrilas alifáticos, tais como, por exemplo, 2-nonenenitrila; 2- undecenenitrila; 2-tridecenenitrila; 3,12-tridecadienenitrila; 3,7-dimetil-2,6- octadienenitrila; 3,7-dimetil-6-octenenitrila; os ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos, tais como, por exemplo, formato de (E) e (Z)-3-hexenila; acetoacetato de etila; acetato de isoamila; acetato de hexila; acetato de 3,5,5-trimetilhexila; acetato de 3-metil-2- butenila; acetato de (E)-2-hexenila; acetato de (E) e (Z) -3-hexenila; acetato de octila; acetato de 3-octila; acetato de 1-octen-3-ila; butirato de etila; butirato de butila; butirato de isoamila; butirato de hexila; isobutirato de (E) e (Z)-3- hexenila; crotonato de hexila; isovalerato de etila; 2-metilpentanoato de etila; hexanoato de etila; hexanoato de alila; heptanoato de etila; heptanoato de alila; octanoato de etila; (E, Z)-2,4-decadienoato de etila; 2-octinato de metila; 2- noninato de metila; 2-isoamiloxi acetato de alila; metil-3,7-dimetil-2,6- octadienoato; crotonato de 4 metil-2-pentila; os álcoois terpênicos acíclicos, tais como, por exemplo, geraniol; nerol; linalol; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalol; 2,6-dimetil-7- octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metileno-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil- 5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; e derivados, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2 butenoatos dos mesmos; os aldeídos e cetonas de terpeno acíclico, tais como, por exemplo, geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7- dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; geranil acetona; bem como os dimetil e dietilacetais de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; os álcoois terpênicos cíclicos, tais como, por exemplo, mentol; isopulegol; alfa-terpineol; terpina-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalol; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guajol; e formatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovolaratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2-butenoatos dos mesmos; os aldeídos e cetonas de terpeno cíclico, tais como, por exemplo, mentone; isomentona; 8-mercaptomentan-3-ona; carvona; cânfora; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfa- isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta- damascona; beta-damascenona; delta-damascona; gama-damascona; 1-(2,4,4- trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexa-hidro-1,1,5,5- tetrametil-2H-2,4a-metano-naftaleno-8-(5H)-ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1- ciclohexen-1-il)-2-butenal; nootkatone; dihidronootkatone; 4,6,8- megastigmatrien-3-ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; óleo de madeira de cedro acetilado (metil cedril cetona); os álcoois cíclicos tais como, por exemplo, 4-terc- butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclohexanol; 3-isocanfilciclohexanol; 2,6,9- trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetra-hidro-2H-piran- 4-ol; os álcoois cicloalifáticos tais como, por exemplo, alfa-3,3- trimetilciclohexilmetanol; 1-(4-isopropilciclohexil)etanol; 2-metil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2- buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5- (2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent- 1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6 trimetilciclohexil)hexan-3-ol; os éteres cíclicos e cicloalifáticos, tais como, por exemplo, cineol; éter metílico de cedrilo; éter metil-clododecílico; 1,1- dimetoxiciclododecano; (etoximetoxi) ciclo-dodecano; epóxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9a-trimetildodeca- hidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo-[10.1.0]trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3- dioxano; as cetonas cíclicas e macrocíclicas, tais como, por exemplo, 4- terc-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2- heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1- ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentil-2- ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopenta-decenona; 3-metil-5- ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5- tetrametilciclohexanona; 4-terc-pentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-di-hidro-1,1,2,3,3-pentametil-4-(5H)-indanona; 8-ciclo-hexadecen-1-ona; 7- ciclohexadecen-1-ona; (7/8)-ciclohexadecen-1-ona; 9-ciclo-heptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona; os aldeídos cicloalifáticos, tais como, por exemplo, 2,4-dimetil- 3-ciclohexenocarbaldeído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetilciclohexen-1-il)-2-butenal; 4- (4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclo-hexeno carbaldeído; 4-(4-metil-3-penten-1-il)- 3-ciclohexenocarbaldeído; as cetonas cicloalifáticas, tais como, por exemplo, 1-(3,3- dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)- 1-propanona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclo-hexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8- tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octa-hidro-2-naftalenilmetilcetona; metil 2,6,10- trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil (2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il) cetona; os ésteres de álcoois cíclicos, tais como, por exemplo, acetato de 2-terc-butilciclohexila; acetato de 4-terc-butilciclohexila; acetato de 2-terc- pentilciclohexila; acetato de 4-terc-pentilciclohexila; acetato de 3,3,5- trimetilciclohexila; acetato de decahidro-2-naftila; crotonato de 2- ciclopentilciclopentila; acetato de 3-pentiltetra-hidro-2H-piran-4-ila; acetato de deca-hidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftila; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a- hexa-hidro-5 ou 6-indenila; propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro- 5 ou 6 indenila; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hidro-5 ou 6- indenila; acetato de 4,7-metano-octa-hidro-5 ou 6-indenila; os ésteres de álcoois cicloalifáticos, tais como, por exemplo, crotonato de 1-ciclohexiletila; os ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos, tais como, por exemplo, 3-ciclohexilpropionato de alila; ciclohexiloxiacetato de alila; cis e trans-di-hidro-jasmonato de metila; cis e trans-jasmonato de metila; 2-hexil-3- oxociclopentanocarboxilato de metila; 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclo- hexenocarboxilato de etila; 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexeno-carboxilato de etila; 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etila; os álcoois aralifáticos, tais como, por exemplo, álcool benzílico; álcool 1-feniletílico, álcool 2-feniletílico, 3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2- fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol; álcool 1,1-dimetil-2-feniletílico; 1,1-dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3 fenilpropanol; 2-metil-5 fenilpentanol; 3-metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2 propen- 1-ol; álcool 4-metoxibenzílico; 1-(4-isopropilfenil)etanol; os ésteres de álcoois aralifáticos e ácidos carboxílicos alifáticos, tais como, por exemplo, acetato de benzila; propionato de benzila; isobutirato de benzila; isovalerato de benzila; acetato de 2-feniletila; propionato de 2-feniletila; isobutirato de 2-feniletila; isovalerato de 2-feniletila; acetato de 1-feniletila; acetato de alfa-triclorometilbenzila; acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletila; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletila; acetato de cinamila; isobutirato de 2-fenoxietila; acetato de 4-metoxibenzila; os éteres aralifáticos, tais como, por exemplo, éter 2- feniletilmetílico; éter 2-feniletil-iso-amílico; éter 2-feniletil-1-etoxietílico; fenilacetaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído dietil acetal; hidratropaaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b-tetra-hidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetra-hidro-2,4- dimetilindeno[1,2-d]-m dioxina; os aldeídos aromáticos e aralifáticos, tais como, por exemplo, benzaldeído; fenilacetaldeído; 3-fenilpropanal; hidratropa aldeído; 4- metilbenzaldeído; 4-metilfenilacetaldeído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2- metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 2-metil- 3-(4-isobutilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; cinamaldeído; alfa- butilcinamaldeído; alfa-amilcinamaldeído; alfa-hexilcinamaldeído; 3-metil-5- fenilpentanal; 4-metoxibenzaldeído; 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído; 4-hidroxi- 3-etoxibenzaldeído; 3,4-metilenodioxibenzaldeído; 3,4-dimetoxibenzaldeído; 2- metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4-metilenodioxifenil)propanal; as cetonas aromáticas e aralifáticas, tais como, por exemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc-butil-2,6 dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2- naftalenil)etanona; 2-benzofuraniletanona; (3-metil-2-benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanilmetilcetona; 6-terc-butil-1,1- dimetil-4-indanil metilcetona; 1-[2,3-di-hidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)- 1H-5-indenil]etanona; 5’,6’,7’,8’-tetra-hidro-3’,5’,5’,6’,8’,8’-hexametil-2- acetonaftona; os ácidos carboxílicos aromáticos e aralifáticos e ésteres dos mesmo, tais como, por exemplo, ácido benzoico; ácido fenilacético; benzoato de metila; benzoato de etila; benzoato de hexila; benzoato de benzila; fenilacetato de metila; fenilacetato de etila; fenilacetato de geranila; fenilacetato de feniletila; cinamato de metila; cinamato de etila; cinamato de benzila; cinamato de feniletila; cinamato de cinamila; fenoxiacetato de alila; salicilato de metila; salicilato de isoamila; salicilato de hexila; salicilato de ciclohexila; salicilato de cis-3-hexenila; salicilato de benzila; salicilato de feniletila; 2,4-di-hidroxi-3,6- dimetilbenzoato de metila; 3-fenilglicidato de etila; 3-metil-3-fenilglicidato de etila; os compostos aromáticos contendo nitrogênio, tais como, por exemplo, 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc-butilbenzeno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil- 4-terc-butilacetofenona; canelaitrila; 3-metil-5-fenil-2-pentenonitrila; 3-metil-5- fenilpentanonitrila; antranilato de metila; metil-N-metilantranilato; bases de Schiff de antranilato de metila com 7 hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4- terc-butilfenil)propanal ou 2,4-dimetil-3-ciclo-hexenocarbaldeído; 6- isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; 2-(3-fenilpropil) piridina; indol; skatole; 2-metoxi-3-isopropil-pirazina; 2-isobutil-3- metoxipirazina; os fenóis, éteres fenilicos e ésteres fenilicos, tais como, por exemplo, estragol; anetol; eugenol; éter eugenilmetílico; isoeugenol; éter isoeugenilmetílico; timol; carvacrol; éter difenílico; éter beta-naftil-metílico; éter beta-naftil-etílico; éter beta-naftil-isobutílico; 1,4-dimetoxibenzeno; acetato de eugenila; 2-metoxi-4-metilfenol; 2-etoxi-5-(1-propenil)fenol; fenilacetato de p- cresila; os compostos heterocíclicos, tais como, por exemplo, 2,5- dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3- hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona; as lactonas, tais como, por exemplo, 1,4-octanolida; 3-metil-1,4- octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 4-metil-1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cis e trans-11-pentadecen-1,15-olida; cis e trans-12- pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen-1,16-olida; 10-oxa- 1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12-oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanodioato de etileno; 1,13-tridecanodioato de etileno; cumarina; 2,3- di-hidrocumarina; octahidrocumarina.

[116] O pelo menos um carreador químico sem aroma pode ser um composto, uma mistura de compostos ou outros aditivos, que não têm ou não têm propriedades sensoriais dignas de nota. Normalmente, o pelo menos um carreador químico sem aroma, se presente nas composições químicas de aroma de acordo com a presente invenção, é um composto, uma mistura de compostos ou outros aditivos, que não têm ou não têm propriedades sensoriais dignas de nota. O carreador químico sem aroma serve para a diluição e/ou fixação do(s) produto(s) químico(s) de aroma, isto é, os compostos da fórmula (I) e, opcionalmente, um ou mais produtos químicos do aroma diferentes dos compostos (I), conforme definido acima, compreendido na composição química de aroma.

[117] Os materiais carreadores adequados podem ser materiais carreadores líquidos ou semelhantes a óleo, bem como materiais carreadores sólidos ou semelhantes a cera.

[118] Preferivelmente, o carreador químico sem aroma, se presente nas composições de acordo com a presente invenção, é selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, componentes de óleo e solventes.

[119] Consequentemente, um outro aspecto da invenção é direcionado a uma composição compreendendo o composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, e pelo menos um componente selecionado do grupo que consiste em tensoativos, emolientes (componente de óleo) e solventes.

[120] Uma modalidade da invenção é direcionada a uma composição compreendendo o composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, e pelo menos um solvente.

[121] No contexto da presente invenção, um “solvente” serve para a diluição do composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, como definido acima, para ser usado de acordo com a invenção e/ou qualquer outro componente da composição sem ter seu próprio aroma.

[122] O um ou mais solventes podem estar presentes na composição de 0,01 a 99% em peso com base na composição. Em uma modalidade preferida da invenção, a composição compreende 0,1 a 90% em peso, preferivelmente 0,5 a 80% em peso de solvente(s) com base na composição. A quantidade de solvente(s) pode ser escolhida dependendo da composição. Em uma modalidade da invenção, a composição compreende 0,05 a 10% em peso, preferivelmente 0,1 a 5% em peso, mais preferivelmente 0,2 a 3% em peso com base na composição. Em uma modalidade da invenção, a composição compreende 20 a 70% em peso, preferivelmente 25 a 50% em peso de solvente(s) com base na composição.

[123] Os solventes adequados são, por exemplo, etanol, isopropanol, dipropilenoglicol (DPG), propilenoglicol, 1,2-butilenoglicol, glicerol, éter monoetílico de dietilenoglicol, ftalato de dietila (DEP), miristato de isopropila (IPM), citrato de trietila (TEC), e benzoato de benzila (BB).

[124] Os solventes preferidos são etanol, dipropilenoglicol (DPG), propilenoglicol, 1,2-butilenoglicol, glicerol, éter monoetílico de dietilenoglicol, ftalato de dietila (DEP), miristato de isopropila (IPM), citrato de trietila (TEC) e benzoato de benzila (BB).

[125] Os solventes especialmente preferidos são selecionados a partir do grupo que consiste em etanol, propilenoglicol, dipropilenoglicol, citrato de trietila, benzoato de benzila e miristato de isopropila.

[126] Em uma modalidade preferida da invenção, o solvente é selecionado do grupo que consiste em etanol, isopropanol, dietilenoglicol éter monoetílico, glicerol, propilenoglicol, 1,2-butilenoglicol, dipropilenoglicol, citrato de trietila e miristato de isopropila.

[127] De acordo com um outro aspecto, os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos são adequados para uso em composições contendo tensoativo. De acordo com os seus perfis de aroma característicos, podem ser utilizados especialmente para perfumar composições contendo tensoativos, como, por exemplo, produtos de limpeza (em particular produtos para a lavagem da roupa e produtos de limpeza multiusos).

[128] Uma modalidade da invenção é, portanto, direcionada a uma composição compreendendo o composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, e em pelo menos um tensoativo.

[129] O(s) tensoativo(s) pode(m) ser selecionado(s) a partir de tensoativos aniônicos, não iônicos, catiônicos e/ou anfotéricos ou zwitteriônicos. Composições contendo tensoativo, tais como, por exemplo, géis de banho, banhos de espuma, shampoos, etc., contêm preferivelmente pelo menos um tensoativo aniônico.

[130] As composições de acordo com a invenção geralmente contêm o(s) tensoativo(s), no agregado, em uma quantidade de 0 a 40% em peso, preferivelmente 0 a 20% em peso, mais preferivelmente 0,1 a 15% em peso e, particularmente, 0,1 a 10% em peso, com base no peso total da composição. Exemplos típicos de tensoativos não iônicos são éteres de poliglicol de álcool graxo, éteres de poliglicol de alquilfenol, ésteres de poliglicol de ácido graxo, éteres de poliglicol de amida de ácido graxo, éteres de poliglicol de amina graxa, triglicerídeos alcoxilados, éteres mistos e formais mistos, opcionalmente parcialmente oxidados alqu(en)iloligoglicosídeos ou derivados de ácido glucurônico, ácido graxo-N-alquil glucamidas, hidrolisados de proteína (particularmente produtos vegetais à base de trigo), ésteres de ácidos graxos de poliol, ésteres de açúcar, ésteres de sorbitano, polissorbatos e óxidos de amina. Se os tensoativos não iônicos contiverem cadeias de poliglicol éter, eles podem ter uma distribuição homóloga convencional, embora tenham preferivelmente uma distribuição homóloga de faixa estreita.

[131] Os tensoativos zwitteriônicos são compostos tensoativos que contêm pelo menos um grupo amônio quaternário e pelo menos um grupo - COO(-) ou -SO3(-) na molécula. Tensoativos zwitteriônicos particularmente adequados são as chamadas betaínas, tais como, glicinatos de N-alquil-N,N- dimetil amônio, por exemplo, glicinato de cocoalquil dimetil amônio, glicinato de N-acilaminopropil-N,N-dimetil amônio, por exemplo, glicinato de cocoacilaminopropil dimetil amônio e 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil imidazolinas, contendo 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila ou acila, e glicinato de cocoacilaminoetil hidroxietil carboximetila. O derivado de amida de ácido graxo conhecido sob o nome CTFA de bocamidopropil betaína é particularmente preferido.

[132] Os tensoativos anfolíticos também são adequados,particularmente como co-tensoativos. Os tensoativos anfolíticos são compostos tensoativos que, além de um grupo alquila ou acila C8 a C18, contêm pelo menos um grupo amino livre e pelo menos um grupo -COOH- ou -SO3H- na molécula e que são capazes de formar sais. Exemplos de tensoativos anfolíticos adequados são N-alquil glicinas, ácidos N-alquil propiônicos, ácidos N- alquilaminobutíricos, ácidos N-alquiliminodipropiônicos, N-hidroxietil-N- alquilamidopropil glicinas, N-alquil taurinas, N-alquil sarcosinas, ácidos 2- alquilamino propiônicos e ácidos alquilamino acéticos contendo cerca de 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila. Os tensoativos anfolíticos particularmente preferidos são N-cocoalquilaminopropionato, cocoacilaminoetilaminopropionato e acil sarcoseno.

[133] Os tensoativos aniônicos são distinguidos por um grupo aniônico hidrossolubilizante, como, por exemplo, um grupo carboxilato, sulfato, sulfonato ou fosfato e um grupo lipofílico. Os tensoativos aniônicos seguros sob o ponto de vista dermatológico são conhecidos pelo médico em grande número a partir de livros-texto relevantes e estão disponíveis comercialmente. Eles são, em particular, alquil sulfatos na forma de seus sais de metal alcalino, amônio ou alcanolamônio, alquiléter sulfatos, alquiléter carboxilatos, acil isetionatos, acil sarcosinatos, acil taurinas contendo grupos lineares alquila ou acila C12-C18 e sulfossuccinatos e acil glutamatos na forma de seus metais alcalinos ou sais de amônio.

[134] Os tensoativos catiônicos particularmente adequados são compostos de amônio quaternário, preferivelmente haletos de amônio, mais especialmente cloretos e brometos, tais como, cloretos de alquil trimetil amônio, cloretos de dialquil dimetil amônio e cloretos de trialquil metil amônio, por exemplo, cloreto de cetil trimetil amônio, cloreto de estearil trimetil amônio, cloreto de diestearil dimetil amônio, cloreto de lauril dimetil amônio, cloreto de lauril dimetil benzil amônio e cloreto de tricetil metil amônio. Além disso, os compostos de éster quaternário prontamente biodegradáveis, tais como, por exemplo, os metossulfatos de dialquil amônio e metossulfatos de metil hidroxialquil dialcoiloxialquil amônio comercializados sob o nome de Stepantexe e os produtos correspondentes da série Dehyquart®, podem ser usados como tensoativos catiônicos.

[135] “Esterquats” são geralmente entendidos como sais de éster de trietanolamina de ácido graxo quaternizado. Eles podem prover às composições uma suavidade particular. São substâncias conhecidas que são preparadas pelos métodos relevantes da química orgânica. Outros tensoativos catiônicos adequados para uso de acordo com a invenção são os hidrolisados de proteína quaternizada.

[136] Uma modalidade da invenção é direcionada a uma composição compreendendo o composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, e pelo menos um componente de óleo.

[137] Os componentes do óleo estão tipicamente presentes em uma quantidade total de 0,1 a 80, preferivelmente 0,5 a 70, mais preferivelmente 1 a 60, ainda mais preferivelmente 1 a 50% em peso, em particular 1 a 40% em peso, mais particularmente 5 a 25% em peso e especificamente 5 a 15% em peso com base na composição.

[138] Os componentes do óleo podem ser selecionados, por exemplo, a partir de álcoois de Guerbet com base em álcoois graxos contendo 6 a 18 e preferivelmente 8 a 10 átomos de carbono e outros ésteres adicionais, como miristato de miristila, palmitato de miristila, estearato de miristila, isostearato de miristila, oleato de miristila, behenato de miristila, erucato de miristila, miristato de cetila, palmitato de cetila, estearato de cetila, isostearato de cetila, oleato de cetila, erucato de cetila, miristato de estearila, palimtato de estearila, estearato de estearila, isostearato de estearila, oleato de estearila, behenato de estearila, erucato de estearila, miristato de isostearila, palmitato de isostearila, estearato de isostearila, isostearato de isostearila, oleato de isostearila, behenato de isoestearila, erucato de isostearila, miristato de oleíla, palmitato de oleíla, estearato de oleíla, isostearato de oleíla, oleato de oleíla, behenato de oleíla, erucato de oleíla, miristato de behenila, palmitato de behenila, estearato de behenila, isostearato de behenila, oleato de behenila, behenato de behenila, erucato de behenila, miristato de erucila, palmitato de erucila, estearato de erucila, isostearato de erucila, oleato de erucila, behenato de erucila e erucato de erucila. Também adequados são os ésteres de ácidos alquil C18-C38 hidroxicarboxílicos com álcoois graxos C6-C22 lineares ou ramificados, mais especialmente malato de dioctila, ésteres de ácidos graxos lineares e/ou ramificados com álcoois poli-hídricos (por exemplo, propilenoglicol, dímero dial ou triol), triglicerídeos com base em ácidos graxos C6-C10, misturas de mono-, di- e triglicerídeos líquidos com base em ácidos graxos C6-C18, ésteres de álcoois graxos C6-C22 e/ou álcoois Guerbet com ácidos carboxílicos óticos, mais particularmente ácido benzoico, ésteres de ácidos dicarboxílicos com polióis contendo 2 a 10 átomos de carbono e 2 a 6 grupos hidroxila, óleos vegetais, álcoois primários ramificados, ciclohexanos substituídos, carbonatos de álcool graxo C6-C22 linear e ramificado, tais como, por exemplo, carbonato de dicaprilila (Cetiol® CC), carbonatos de Guerbet com base em álcoois graxos contendo 6 a 18 e de preferência 8 a 10 átomos de carbono, ésteres de ácido benzoico com álcoois C6 a C22 lineares e/ou ramificados (por exemplo, Finsolv® TN), éteres dialquílicos lineares ou ramificados, simétricos ou não simétricos contendo 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquila, tal como, por exemplo, éter dicaprilílico (Cetiol® OE), produtos de abertura de anel de ésteres de ácidos graxos epoxidados com polióis e hidrocarbonetos ou misturas dos mesmos.

[139] Outra modalidade da invenção é direcionada a uma composição compreendendo o composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, e pelo menos um antioxidante.

[140] Os antioxidantes são capazes de inibir ou prevenir as alterações indesejáveis nas composições a serem protegidas causadas pelos efeitos do oxigênio e outros processos oxidativos. O efeito dos antioxidantes consiste na maioria dos casos em que eles agem como eliminadores de radicais livres para os radicais livres que surgem durante a autoxidação.

[141] Os antioxidantes podem, por exemplo, ser selecionados a partir do grupo que consiste em aminoácidos (por exemplo, glicina, alanina, arginina, serina, treonina, histidina, tirosina, triptofano) e derivados dos mesmos, imidazóis (por exemplo, ácido urocânico) e derivados dos mesmos, peptídeos, tais como, D,L-carnosina, D-carnosina, L-carnosina (=β-alanil-L-histidina) e derivados dos mesmos, carotenóides, carotenos (por exemplo, alfa-caroteno, beta- caroteno, licopeno, luteína) ou derivados dos mesmos, ácido clorogênico e derivados dos mesmos, ácido lipóico e derivados dos mesmos (por exemplo, ácido di- hidrolipóico), auro-tioglucose, propiltiouracila e outros tióis (por exemplo tiorredoxina, glutationa, cisteína, cistina, cistamina e glicosila, ésteres de N- acetila, metila, etila, propila, amila, butila e laurila, palmitoíla, oleíla, gama- linoleíla, colesterila e glicerila) e sais dos mesmos, tiodipropionato de dilaurila, tiodipropionato de distearila, ácido tiodipropiônico e derivados dos mesmos (ésteres, éteres, peptídeos, lipídeos, nucleotídeos, nucleosídeos e sais), compostos de sulfoximina (por exemplo, butionina sulfoximinas, homocisteína sulfoximina, butionina sulfonas, penta-, hexa-, heptationina sulfoximina), agentes (metal) quelantes (por exemplo, alfa-hidroxi ácidos graxos, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina), alfa-hidroxiácidos (por exemplo, ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico), ácido húmico, ácido biliar, extratos biliares, bilirrubina, biliverdina, boldina (= alcalóide da planta Peumus boldus), extrato de boldo, EDTA, EGTA e derivados dos mesmos, ácidos graxos insaturados e derivados dos mesmos (por exemplo, ácido gama-linolênico, ácido linoleico, ácido oleico), ácido fólico e derivados dos mesmos, ubiquinona e ubiquinol e derivados dos mesmos, vitamina C e derivados (por exemplo, palmitato de ascorbila, fosfato de ascorbila de Mg, acetato de ascorbila), tocoferóis e derivados (por exemplo, acetato de vitamina E), vitamina A e derivados (por exemplo, palmitato de vitamina A), benzoato de coniferila de goma benzoína, ácido rútico e derivados dos mesmos, alfa-glicosilrutina, ácido ferúlico, furfurilideneglucitol, butilhidroxitolueno (BHT), butilhidroxianisol (BHA), ácido nordihidroguaiacico, ácido nordihidroguaiarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico e derivados dos mesmos, manose e derivados dos mesmos, superoxido dismutase, zinco e derivados dos mesmos (por exemplo ZnO, ZnSO4), selênio e derivados dos mesmos (por exemplo, selenometionina), e estilbenos e derivados dos mesmos (por exemplo, óxido de estilbeno, óxido de trans-estilbeno).

[142] Em uma modalidade preferida, o antioxidante é selecionado a partir do grupo que consiste em pentaeritritila, tetra-di-t-butil hidroxi- hidrocinamato, ácido nordihidroguaiarético, ácido ferúlico, resveratrol, propilgalato, butilhidroxitolueno (BHT), butilhidroxianisol (BHA), palmitato de ascorbila e tocoferol.

[143] As composições de acordo com a invenção podem compreender os antioxidantes em uma quantidade de 0,001 a 25% em peso, preferivelmente 0,005 a 10% em peso, preferivelmente 0,01 a 8% em peso, preferivelmente 0,025 a 7% em peso, preferivelmente 0,05 a 5% em peso, com base no peso total da composição.

[144] O composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros dos mesmos, como definido acima, também pode ser usado em conjunto com composições desodorizantes.

[145] Composições desodorizantes (desodorantes e antitranspirantes) neutralizam, mascaram ou eliminam os odores corporais. Os odores corporais são formados pela ação das bactérias da pele na transpiração apócrina, que resulta na formação de produtos de degradação de cheiro desagradável.

[146] Outra modalidade da invenção é, portanto, direcionada a uma composição compreendendo o composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, e pelo menos um agente desodorizante ativo.

[147] Em uma modalidade preferida da invenção, o pelo menos um agente desodorizante ativo é selecionado a partir dos grupos que consistem em antitranspirantes, inibidores de esterase e agentes antibacterianos.

[148] Os antitranspirantes adequados podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em sais de alumínio, zircônio ou zinco. Exemplos são cloreto de alumínio, cloridrato de alumínio, dicloridrato de alumínio, sesquicloridrato de alumínio e compostos complexos dos mesmos, por exemplo, com 1,2-propilenoglicol, hidroxialantoinato de alumínio, tartarato de cloreto de alumínio, tricloridrato de alumínio zircônio, tetracloridrato de alumínio zircônio, pentacloridrato de alumínio e zircônio e compostos complexos dos mesmos, por exemplo, com aminoácidos, tais como, glicina. Preferivelmente, utilizam-se cloridrato de alumínio, tetracloridrato de alumínio e zircônio, pentacloridrato de alumínio e zircônio e compostos complexos dos mesmos.

[149] Em uma modalidade preferida da invenção, as composições compreendem pelo menos um antitranspirante selecionado do grupo que consiste em cloreto de alumínio, cloridrato de alumínio, dicloridrato de alumínio, sesquicloridrato de alumínio, hidroxialantoinato de alumínio, tartarato de cloreto de alumínio, tri-cloridrato de alumínio zircônio, tetracloridrato de alumínio zircônio e pentacloridrato de alumínio e zircônio.

[150] As composições de acordo com a invenção podem compreender os antitranspirantes em uma quantidade de 1 a 50, preferivelmente 5 a 30 e mais particularmente 10 a 25% em peso, com base no teor de sólidos da composição.

[151] Onde a transpiração está presente na região das axilas, as enzimas-esterases extracelulares, principalmente proteases e/ou lipases, são formadas por bactérias e dividem os ésteres presentes na transpiração, liberando odores no processo. Os inibidores de esterase adequados são, por exemplo, citratos de trialquila, tais como, citrato de trimetila, citrato de tripropila, citrato de tri-isopropila, citrato de tributila e, em particular, citrato de trietila. Os inibidores da esterase inibem a atividade enzimática e, portanto, reduzem a formação de perfume. O ácido livre é provavelmente liberado pela clivagem do éster de ácido cítrico e reduz o valor do pH da pele a tal ponto que as enzimas são inativadas por acilação. Outros inibidores de esterase são sulfatos ou fosfatos de esterol, tais como, por exemplo, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol e sulfato ou fosfato de sitosterol, ácidos dicarboxílicos e ésteres dos mesmos, por exemplo, ácido glutárico, éster monoetílico de ácido glutárico, éster dietílico de ácido glutárico, ácido adípico, éster monoetílico do ácido adípico, éster dietílico do ácido adípico, ácido malônico e éster dietílico do ácido malônico, ácidos hidroxicarboxílicos e ésteres dos mesmos, por exemplo, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico ou éster dietílico do ácido tartárico e glicinato de zinco.

[152] Em uma modalidade preferida da invenção, as composições compreendem pelo menos um inibidor de esterase selecionado do grupo que consiste em citrato de trimetila, citrato de tripropila, citrato de tri-isopropila, citrato de tributila, citrato de trietila, lanosterol, colesterol, campesterol, estigmasterol, sulfato de sitosterol, fosfato de sitosterol, ácido glutárico, éster monoetílico do ácido glutárico, éster dietílico do ácido glutárico, ácido adípico, éster monoetílico do ácido adípico, éster dietílico do ácido adípico, ácido malônico, éster dietílico do ácido malônico, ácido cítrico, ácido málico, ácido tartárico, éster dietílico do ácido tartárico e glicinato de zinco.

[153] As composições de acordo com a invenção podem compreender os inibidores de esterase em quantidades de 0,01 a 20, preferivelmente 0,1 a 10 e mais particularmente 0,5 a 5% em peso, com base no teor de sólidos da composição.

[154] O termo “agentes antibacterianos”, conforme aqui utilizado,abrange substâncias que possuem propriedades bactericidas e/ou bacteriostáticas. Normalmente, essas substâncias agem contra bactérias gram-positivas, como, por exemplo, ácido 4-hidroxibenzoico e seus sais e ésteres, N-(4-clorofenil)-N’- (3,4-diclorofenil)-ureia, 2,4,4’-tricloro-2’-hidroxidifeniléter (triclosan), 4-cloro- 3,5-dimetilfenol, 2,2’-metileno-bis-(6-bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1- metiletil)-fenol, 2-benzil-4-clorofenol, 3-(4-clorofenoxi)-propano-1,2-diol, 3- iodo-2-propinil butil carbamato, clorexidina, 3,4,4’-triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, monocaprato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), ácido salicílico-N- alquilamidas, tais como, por exemplo, ácido salicílico-n-octilamida ou ácido salicílico- n-decilamida.

[155] Em uma modalidade preferida, o agente antibacteriano é selecionado a partir do grupo que consiste em quitosano, fenoxietanol, 5-cloro-2- (2,4-diclorofenoxi)-fenol, ácido 4-hidroxibenzóico e seus sais e ésteres, N-(4- clorofenil)-N’-(3,4-diclorofenil)-ureia, 2,4,4’-tricloro-2’-hidroxidifeniléter (triclosan), 4-cloro-3,5-dimetilfenol, 2,2’-metileno-bis-(6-bromo-4-clorofenol), 3-metil-4-(1-metiletil)-fenol, 2-benzil-4-clorofenol, 3-(4-clorofenoxi)-propano- 1,2-diol, 3-iodo-2-propinil butil carbamato, clorexidina, 3,4,4’- triclorocarbanilida (TTC), fenoxietanol, monocaprato de glicerol, monocaprilato de glicerol, monolaurato de glicerol (GML), monocaprato de diglicerol (DMC), ácido salicílico-N-alquilamidas.

[156] As composições de acordo com a invenção podem compreender os agentes antibacterianos em quantidades de 0,01 a 5% em peso e preferivelmente 0,1 a 2% em peso, com base no teor de sólidos da composição.

[157] Os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos, conforme definido acima, podem ser usados em uma ampla gama de composições de aromas. As propriedades olfatórias, as propriedades da substância (como solubilidade em solventes usuais e compatibilidade com outros constituintes usuais de tais composições), bem como a aceitabilidade toxicológica dos compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais os compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos destacam a sua adequação particular para os fins e composições de uso declarados.

[158] Consequentemente, em uma modalidade preferida da invenção, a composição química de aroma é uma composição de odor, mais preferivelmente uma composição de fragrância.

[159] A composição de acordo com a invenção pode ser selecionada a partir, mas não está limitada a, grupo que consiste em composições de perfume, composições de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigos de higiene, composições de limpeza, composições detergentes têxteis, composição para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições para proteção de colheitas.

[160] As composições de perfume podem ser selecionadas a partir de fragrâncias finas, purificadores de ar em forma de líquido, forma de gel ou uma forma aplicada a um carreador sólido, sprays de aerossol, produtos de limpeza perfumados, velas de perfume e óleos, como óleos de lâmpada ou óleos para massagem.

[161] Exemplos de fragrâncias finas são extratos de perfume, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Eau de Colognes, Eau de Solide e Extrait Parfum.

[162] As composições de cuidado corporal incluem composições cosméticas e podem ser selecionadas a partir de produtos pós-barba, pré-barba, colônias de respingo, sabonetes sólidos e líquidos, géis de banho, shampoos, sabonetes de barbear, espumas de barbear, óleos de banho, emulsões cosméticas do tipo óleo em água, do tipo água em óleo e do tipo água em óleo em água, como, por exemplo, cremes e loções para a pele, cremes e loções faciais, cremes e loções de proteção solar, cremes e loções pós-sol, cremes e loções para as mãos, cremes e loções para os pés, cremes e loções para remoção de pelos, cremes e loções pós-barba, cremes e loções bronzeadores, produtos para o cabelo, como, por exemplo, sprays para o cabelo, géis para o cabelo, loções de fixação para o cabelo, condicionadores de cabelo, shampoo para o cabelo, corantes permanentes e semipermanentes para o cabelo, composições para modelar o cabelo, como ondas frias e composições para suavizar o cabelo, tônicos para o cabelo, cremes e loções para o cabelo, desodorantes e antiperspirantes como, por exemplo, sprays, roll-ons, bastões desodorizantes e cremes desodorizantes para as axilas, produtos de cosméticos decorativos, tais como, por exemplo, delineadores, sombras, vernizes para as unhas, maquiagens, batons e rímel.

[163] Os produtos para higiene oral e dentária incluem, por exemplo,pasta de dentes, fio dental, enxaguatório bucal, desodorizantes de hálito, espuma dentária, géis dentais e tiras dentais.

[164] Os artigos de higiene podem ser selecionados a partir de bastões de algodão, inseticidas, repelentes, propulsores, removedores de ferrugem, toalhetes refrescantes perfumados, almofadas de axila, fraldas de bebê, toalhas higiênicas, papel higiênico, lenços cosméticos, lenços de bolso, lava-louças e desodorizante.

[165] Composições de limpeza, tais como, por exemplo, produtos de limpeza para superfícies sólidas, podem ser selecionados a partir de produtos de limpeza ácidos, alcalinos e neutros perfumados, tais como, por exemplo, limpadores de chão, limpadores de janelas, detergentes para lavar louças, tanto para lavar com as mãos como para lavar na máquina, produtos de banho e higiênicos, leite para limpar, produtos de limpeza sólidos e líquidos para banheiros, produtos de limpeza em pó e de espuma para carpetes, ceras e polidores, como polidores de móveis, ceras para pisos, cremes para calçados, desinfetantes, desinfetantes superficiais e limpadores higiênicos, limpadores de freios, limpadores de cachimbo, removedores de calcário, limpadores de grelha e forno, removedores de algas e musgo, removedores de mofo, limpadores de fachadas.

[166] As composições de detergentes têxteis podem ser selecionadas a partir de detergentes líquidos, detergentes em pó, pré-tratamentos de lavanderia, tais como, alvejantes, agentes de imersão e removedores de manchas, amaciantes de roupas, sabões de lavagem, pastilhas de lavagem.

[167] Alimento significa uma substância comestível crua, cozida ou processada, gelo, bebida ou ingrediente usado ou destinado ao uso total ou parcial para consumo humano, ou goma de mascar, gomas, geleias e confeitos.

[168] Um suplemento alimentar é um produto destinado à ingestão que contém um ingrediente dietético destinado a adicionar mais valor nutricional à dieta. Um ingrediente dietético pode ser uma, ou qualquer combinação, das seguintes substâncias: uma vitamina, um mineral, uma erva ou outro botânico, um aminoácido, uma substância dietética para uso por pessoas para complementar a dieta, aumentando a ingestão alimentar total, um concentrado, metabólito, constituinte ou extrato. Os suplementos alimentares podem ser encontrados em muitas formas, como comprimidos, cápsulas, cápsulas de gelatina, cápsulas de gel, líquidos ou pós.

[169] As composições farmacêuticas compreendem composições que se destinam ao uso no diagnóstico, cura, mitigação, tratamento ou prevenção de doenças, bem como artigos (que não sejam alimentos) destinados a afetar a estrutura ou qualquer função do corpo do homem ou de outros animais.

[170] As composições de proteção de colheita compreendem composições destinadas ao manejo de doenças de plantas, ervas daninhas e outras pragas (vertebrados e invertebrados) que danificam as colheitas agrícolas e florestais.

[171] As composições de acordo com a invenção podem compreender ainda uma ou mais substâncias, tais como, por exemplo: conservantes, abrasivos, agentes anti-acne, agentes para combater o envelhecimento da pele, agentes antibacterianos, agentes anti-celulite, agentes anti-caspa, agentes anti- inflamatórios, agentes de prevenção da irritação, agentes de alívio da irritação, agentes antimicrobianos, antioxidantes, adstringentes, agentes inibidores do suor, anti-sépticos, anti-estéticos, aglutinantes, tampões, materiais carreadores, agentes quelantes, estimulantes celulares, agentes de limpeza, agentes de cuidado, agentes de remoção de cabelo, emulsionantes, enzimas, óleos essenciais, fibras, formadores de filme, fixadores, formadores de espuma, estabilizadores de espuma, substâncias para prevenir a formação de espuma, intensificadores de espuma, fungicidas, agentes gelificantes, agentes formadores de gel, agentes para o cabelo, agentes para a modelagem do cabelo, agentes de alisamento do cabelo, agentes doadores de umidade, substâncias hidratantes, substâncias umectantes, agentes de branqueamento, agentes de fortalecimento, agentes de remoção de manchas, branqueadores ópticos, agentes de impregnação, repelentes de sujeira, agentes redutores de fricção, lubrificantes, cremes hidratantes, pomadas, opacificantes, plastificantes, agentes de cobertura, polidores, agentes de brilho, polímeros, pós, proteínas, agentes de refaturamento, agentes esfoliantes, silicones, agentes calmantes da pele agentes de limpeza, agentes de cuidado da pele, agentes de cura da pele, agentes de clareamento da pele, agentes de proteção da pele, agentes de suavização da pele, agentes de resfriamento, agentes de resfriamento da pele, agentes de aquecimento, agentes de aquecimento da pele, estabilizadores, agentes absorventes de UV, filtros UV, amaciantes de roupas, agentes de suspensão, agentes de bronzeamento da pele, espessantes, vitaminas, óleos, ceras, gorduras, fosfolipídios, ácidos graxos saturados, ácidos graxos mono ou poli-insaturados, ácidos graxos α-hidroxi, ácidos graxos poli- hidroxi, liquefeitos, corantes, agentes de proteção de cor, pigmentos, anticorrosivos, polióis, tensoativos, eletrólitos, solventes orgânicos ou derivados de silicone.

[172] Os compostos de fórmula (I), bem como as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), os estereoisômeros dos mesmos e as misturas de estereoisômeros dos mesmos, conforme definido acima, bem como as composições químicas de aroma de acordo com a invenção que os compreendem também pode estar na forma microencapsulada, na forma seca por pulverização, na forma de complexos de inclusão ou na forma de produtos de extrusão. As propriedades podem ser ainda melhoradas pelo denominado “revestimento” com materiais adequados no que diz respeito a uma liberação mais direcionada do aroma, para o qual, preferivelmente, substâncias sintéticas cerosas, tais como, por exemplo, álcool polivinílico são usadas.

[173] A microencapsulação pode ocorrer, por exemplo, pelo denominado método de coacervação com a ajuda de materiais de cápsula, por exemplo, feito de substâncias semelhantes a poliuretano ou gelatina mole. Os óleos de perfume secos por pulverização podem ser produzidos, por exemplo, por secagem por pulverização de uma emulsão ou dispersão compreendendo os compostos de fórmula (I) ou as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou estereoisômeros dos mesmos ou misturas de estereoisômeros dos mesmos, como definido acima, e a composição que pode ser obtida pelo método da invenção acima, em que as substâncias de carreador que podem ser usadas são amidos modificados, proteínas, dextrina e gomas vegetais. Os complexos de inclusão podem ser preparados, por exemplo, introduzindo dispersões de composições de fragrâncias e ciclodextrinas ou derivados de ureia em um solvente adequado, por exemplo, água. Os produtos de extrusão podem ser produzidos fundindo os compostos de fórmula (I) ou as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou estereoisômeros dos mesmos ou misturas de estereoisômeros dos mesmos, conforme definido acima, ou a composição obtida pelo método acima da invenção com uma substância semelhante a cera adequada e por extrusão com solidificação subsequente, opcionalmente em um solvente adequado, por exemplo, iso-propanol.

[174] Geralmente, a quantidade total dos compostos de fórmula (I) ou as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou estereoisômeros dos mesmos ou misturas de estereoisômeros dos mesmos, nas composições químicas de aroma de acordo com a presente invenção é tipicamente adaptada ao uso particular pretendido ou à aplicação pretendida e pode, assim, variar em uma ampla faixa. Como regra, são usadas as quantidades comerciais padrão habituais para aromas.

[175] As composições de acordo com a invenção podem compreender os compostos de fórmula (I) ou as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou estereoisômeros dos mesmos ou misturas de estereoisômeros dos mesmos, conforme definido acima, de forma geral na quantidade de 0,001 a 99,9% em peso, preferivelmente de 0,01 a 90% em peso, mais preferivelmente de 0,05 a 80%, em particular de 0,1 a 60% em peso, mais particularmente de 0,1 a 40% em peso, por exemplo, de 0,1 a 10% em peso ou 0,1 a 15% em peso, com base no peso total da composição.

[176] Em uma modalidade da invenção, as composições compreendem os compostos de fórmula (I) ou as misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I), ou estereoisômeros dos mesmos ou misturas de estereoisômeros dos mesmos, conforme definido acima, de forma geral na quantidade de 0,001 a 5% em peso, preferivelmente de 0,01 a 2% em peso com base no peso total da composição.

[177] Um outro aspecto da invenção é direcionado a um método para preparar uma composição química de aroma, em particular uma composição perfumada, especialmente uma composição de perfume, ou para modificar o caráter de aroma de uma composição química de aroma, em particular de uma composição perfumada, especialmente de uma composição de perfume, compreendendo a incorporação de um composto da fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, na referida composição.

[178] Em particular, a invenção é direcionada a um método para preparar uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita, compreendendo a inclusão de um composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula geral (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, na referida composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplemento alimentar, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita.

[179] Em uma modalidade, a invenção é direcionada a um método para conferir uma nota frutada, de gálbano, de cânfora, de raiz e terrosa a uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita, que compreende incluir acetato de 1-etil-1,2-dimetil-propila em uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para uso oral e higiene dental, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita.

[180] Em outra modalidade, a invenção é direcionada a um método para transmitir uma nota de ponta de abeto, de cânfora, fresca e natural a uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita, que compreende incluir acetato de 1,1-dietilpropila em uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheitas.

[181] Em outra modalidade, a invenção é direcionada a um método para transmitir uma nota floral, de mel e de frutas secas a uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita, que compreende incluir uma mistura compreendendo 70% em peso de acetato de 1,1-dietilalila e 25% em peso de acetato de 1,1-dietilpropila em um composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheitas.

[182] Em outra modalidade, a invenção é direcionada a um método para conferir uma nota frutada, de cânfora, doce, de cereja e solvente a uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita, que compreende incluir propanoato de 1,1-dietilpropila em uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita.

[183] Em outra modalidade, a invenção é direcionada a um método para conferir uma nota etéra, doce, mofada, de forragem, de chocolate, de eucalipto e de folha a uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita, que compreende incluir 3-metoxi-2,3- dimetil-pentano em uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita.

[184] Em outra modalidade, a invenção é direcionada a um método para conferir uma nota bolorenta, amadeirada, de cedro e de gálbano a uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita, que compreende incluir 3-etil-3-metoxipentano em uma composição de perfume, composição para cuidados corporais, produtos para higiene oral e dentária, artigos de higiene, limpeza composição, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita.

[185] Em outra modalidade, a invenção é direcionada a um método para conferir uma nota adorável, doce, amadeirada e frutada a uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita, que compreende incluir uma mistura compreendendo 85% em peso de acetato de 1-isopropil-1-metil-alila e 10% em peso de acetato de 1-etil- 1,2-dimetil- propila em uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas ou composição de proteção da colheita.

[186] Em outra modalidade, a invenção é direcionada a um método para transmitir uma nota de groselha preta, doce e técnica a uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita, que compreende incluir uma mistura compreendendo 90% em peso de 3-etil-3- metoxi-pent-1-eno e 10% em peso de 3- etil-3-metoxi-pentano em uma composição de perfume, composição de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigo de higiene, composição de limpeza, composição de detergente têxtil, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de colheita.

[187] Os compostos da fórmula (I) podem ser preparados por métodos padrão de química orgânica.

[188] Para ser mais preciso, os compostos (I), em que R4 é selecionado a partir de alcanoíla C1-C4, podem ser preparados de forma eficiente, por exemplo, por meio da reação do álcool de fórmula (II)em que R1, R2 e R3 têm um dos significados dados acima, com um ácido carboxílico C1-C4 ou um anidrido de ácido carboxílico C1-C4 na presença de um catalisador de esterificação, ou com um cloreto de ácido carboxílico C1-C4 na presença de uma base.

[189] Os catalisadores de esterificação adequados que podem ser aplicados nesta reação são bem conhecidos do especialista. Os catalisadores de esterificação adequados são, por exemplo, catalisadores à base de metal, por exemplo, catalisadores de ferro, cádmio, cobalto, chumbo, zinco, antimônio, magnésio, titânio e estanho na forma de metais, óxidos metálicos ou sais metálicos, tais como, alcoxilatos metálicos; ácidos minerais, tais como, ácido sulfúrico, ácido clorídrico ou ácido fosfórico; ou ácidos sulfônicos orgânicos, tais como, ácido metanossulfônico ou ácido para-toluenossulfônico.

[190] As bases adequadas são preferivelmente selecionadas a partir de bases orgânicas. As bases orgânicas adequadas que podem ser utilizadas são, por exemplo, aminas terciárias, por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, etildiisopropilamina e semelhantes, ou N-heterociclos básicos, tais como, morfolina, piridina, lutidina, DMAP, DABCO, DBU ou DBN.

[191] As condições de reação individuais para a preparação dos compostos de éster da fórmula geral (I) são bem conhecidas do especialista.

[192] Os compostos (I), onde R4 é selecionado a partir de alquila C1C4, podem ser preparados de forma eficiente, por exemplo, pela reação do álcool de fórmula (II)em que R1, R2 e R3 têm um dos significados dados acima, com um reagente de alquilação R4-Y, em que R4 é selecionado a partir de alquila C1-C4 e Y representa um grupo de saída, selecionado a partir de halogênio, como Cl, Br ou I, sulfonatos, como tosilato, mesilato, triflato ou nonaflato, sulfatos, tais como, metilsulfato ou etilsulfato e carbonatos, tais como, metilcarbonato ou etilcarbonateto, na presença de uma base.

[193] Bases adequadas são tipicamente selecionadas a partir de bases inorgânicas e bases orgânicas.

[194] As bases inorgânicas adequadas que podem ser utilizadas nesta reação de alquilação são, por exemplo, carbonatos de metais alcalinos, por exemplo, Li2CO3, Na2CO3, K2CO3 ou Cs2CO3, hidróxidos de metal alcalino, por exemplo, LiOH, NaOH ou KOH e doadores de hidreto, por exemplo, NaH, LiAlH4 ou NaBH4.

[195] As bases orgânicas adequadas que podem ser utilizadas nesta reação de alquilação são, por exemplo, aminas terciárias, por exemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, etildiisopropilamina e semelhantes, ou N-heterociclos básicos, tais como, morfolina, piridina, lutidina, DMAP, DABCO, DBU ou DBN.

[196] A reação de alquilação é realizada sob condições convencionais de reação de alquilação que são bem conhecidas do especialista.

[197] Os compostos de álcool (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de precursores prontamente disponíveis, usando processos que estão bem descritos na técnica.

[198] Por exemplo, os álcoois da fórmula geral (II.a)em que R2 e R3 têm um dos significados dados acima,pode ser preparado por etinilação das ciclocetonas correspondentes de fórmula (III), como representado no esquema 1 (etapa (i)), seguido por hidrogenação parcial (seletiva) dos álcoois acetilenicamente insaturados assim obtidos (IV) (etapa (ii)). Esquema 1:

[199] Normalmente, a etapa (i) é realizada na presença de uma base forte, por exemplo, um hidróxido de metal alcalino, como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, ou um alcóxido de metal alcalino, como metóxido de potássio, metóxido de sódio, etóxido de potássio, etóxido de sódio, isopropóxido de potássio ou isopropóxido de sódio. A base mineral é normalmente aplicada em quantidades que variam de 0,1 a 5 equivalentes, com base na quantidade do composto de carbonila (III). A etinilação é tipicamente realizada na presença de um excesso de acetileno (etino), isto é, a uma pressão de acetileno na faixa de 1 a 50 bar. Normalmente, a pressão do acetileno é mantida a um valor apropriado ao longo da reação de etinilação.

[200] A etinilação é normalmente realizada em um solvente inerte, isto é, um solvente que não reage com os materiais de partida, intermediários e reagentes aplicados na etinilação ou com os produtos obtidos. Os solventes adequados são, por exemplo, álcoois, tais como, metanol, etanol, propanol e isopropanol; hidrocarbonetos aromáticos e aromáticos substituídos, tais como, benzeno, clorobenzeno, diclorobenzenos, tolueno, xileno; e hidrocarbonetos alifáticos, tais como, pentano, hexanos, ciclohexano, heptanos, octanos, nonanos, decanos, ligroína e éter de petróleo, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, tais como, diclorometano, triclorometano e tetraclorometano, éteres, tais como, éter dibutil, THF, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano; bem como misturas dos mesmos.

[201] Um processo semelhante, onde a reação de alcinilação é realizada em amônia como solvente enquanto a base forte é aplicada apenas em quantidades catalíticas, é por exemplo descrito em EP 1532092 B1 e US 2015/0246868 A1.

[202] A hidrogenação parcial (seletiva) na etapa (ii) é tipicamente realizada em fase líquida com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação, mas também pode ser realizada em fase gasosa. Preferivelmente, a hidrogenação parcial (seletiva) na etapa (ii) é realizada em fase líquida. O catalisador de hidrogenação e as condições de reação são escolhidos de modo que a ligação tripla carbono-carbono seja apenas parcialmente hidrogenada na ligação dupla carbono-carbono correspondente.

[203] Os catalisadores de hidrogenação adequados que podem ser aplicados na hidrogenação parcial da ligação tripla dos compostos (IV) são aqueles habitualmente usados na hidrogenação de ligações triplas carbono- carbono em ligações duplas carbono-carbono. O catalisador de hidrogenação pode ser selecionado a partir de catalisadores de hidrogenação homogêneos e catalisadores de hidrogenação heterogêneos. Preferivelmente, o catalisador de hidrogenação é selecionado a partir de catalisadores de hidrogenação heterogêneos. Se um catalisador de hidrogenação heterogêneo é usado na hidrogenação parcial (seletiva) na etapa (ii), o catalisador de hidrogenação heterogêneo é tipicamente aplicado na forma de um granulado ou um pó finamente dividido, ou na forma de corpos moldados maiores, para exemplos de corpos moldados com um tamanho de partícula definido de um a vários milímetros, por exemplo 1, 2, 5 ou 10 milímetros. Se for usado um catalisador de hidrogenação heterogêneo, a hidrogenação parcial (seletiva) na etapa (ii) é preferivelmente realizada em modo de suspensão ou em modo de leito fixo.

[204] Os catalisadores de hidrogenação heterogêneos compreendem preferivelmente pelo menos um metal do grupo VIII. Os metais adequados do grupo VIII são selecionados do grupo que consiste em rutênio, cobalto, ródio, níquel, paládio e platina, preferivelmente formam o grupo que consiste em rutênio, níquel, paládio e platina. Os catalisadores de hidrogenação heterogêneos compreendem especialmente paládio como a espécie cataliticamente ativa.

[205] Além disso, os catalisadores de hidrogenação heterogêneos que podem ser aplicados na hidrogenação parcial da ligação tripla dos compostos (IV) normalmente contêm, além do metal cataliticamente ativo, um veneno de catalisador, ou seja, uma substância que reduz a atividade/eficácia do catalisador, a fim de evitar a hidrogenação adicional das espécies olefínicas obtidas. Os venenos do catalisador adequados são, por exemplo, metais diferentes dos metais cataliticamente ativos, tais como, por exemplo, Sn, Pb, Zn, Cd, Sb ou Bi; sais de metal de ânions inorgânicos, como, por exemplo, sulfato de bário ou carbonato de cálcio; compostos inorgânicos, como CO, CO2, H2O, H2S, CS2, SO2 ou enxofre; ou compostos orgânicos, tais como, heterocíclicos contendo nitrogênio, por exemplo, quinolina e piridina ou tióis, por exemplo, etanotiol.

[206] Preferivelmente, os catalisadores de hidrogenação heterogeneous que podem ser aplicados na hidrogenação parcial da ligação tripla dos compostos (IV) são catalisadores de hidrogenação heterogêneos suportados. O suporte pode ser qualquer um de uma variedade de materiais nos quais um material cataliticamente ativo pode ser revestido. Normalmente são preferidos materiais de suporte, que têm uma área de superfície bastante elevada e que são estáveis sob a reação aplicada e, se necessário, as condições de regeneração aplicadas. Os materiais adequados são, por exemplo, materiais minerais, por exemplo, minerais naturais e sintéticos, óxidos metálicos, vidros ou cerâmicas, carbono, por exemplo, carvão ativado ou negro de fumo, plásticos, por exemplo, polímeros sintéticos ou naturais, ou combinações dos mesmos. Os materiais de suporte preferidos são, por exemplo, carvão ativado, dióxido de silício, em particular dióxido de silício amorfo, alumina, dióxido de titânio, dióxido de cromo e também os sulfatos e carbonatos dos metais alcalino-terrosos, tais como, carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, carbonato de magnésio, sulfato de magnésio, carbonato de bário e sulfato de bário. O catalisador de hidrogenação heterogêneo suportado pode ser usado na forma de pós, partículas, peletes, monólitos, favos de mel, leitos empacotados, espumas, aerogéis, grânulos, contas, pílulas, cilindros, trilobos, extrudados, esferas ou outras formas arredondadas, ou na forma de outras configurações fabricadas.

[207] A temperatura reacional aplicada na hidrogenação parcial nna etapa (ii) é geralmente de 10 a 100°C, preferivelmente de 15 a 70°C, em particular de 20 a 50°C. A pressão do hidrogênio é geralmente de 1 a 20 bar absoluto (0,1 a 2 MPa), preferivelmente de 1 a 10 bar absoluto (0,1 a 1 MPa). A hidrogenação pode ser realizada em uma variedade de reatores conhecidos para este fim, tais como, por exemplo, reatores de tanque agitado, reatores de leito fixo e reatores de leito residual. É dada preferência a reatores de leito fixo ou reatores de tanque agitado.

[208] A reação de hidrogenação pode ser realizada na presença ou ausência de um solvente inerte. Preferivelmente, a reação de hidrogenação é realizada na presença de um solvente inerte. Os solventes inertes adequados são conforme definidos acima.

[209] Da mesma forma, os álcoois da fórmula geral (II.b)em que R2 e R3 têm um dos significados dados acima, pode, por exemplo, ser preparado por etinilação das ciclocetonas correspondentes de fórmula (III), como representado no esquema 2 (etapa (i)), seguido por hidrogenação completa dos álcoois acetilenicamente insaturados assim obtidos (IV) (etapa (iii)).Esquema 2:

[210] A hidrogenação catalítica na etapa (iii) é tipicamente realizada em fase líquida com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação, mas também pode ser realizada em fase gasosa. Preferivelmente, a hidrogenação catalítica na etapa (iii) é realizada em fase líquida.

[211] Os catalisadores de hidrogenação adequados são aqueles habitualmente usados na hidrogenação de ligações triplas carbono-carbono em ligações simples carbono-carbono (hidrogenação completa). O catalisador de hidrogenação pode ser selecionado a partir de catalisadores de hidrogenação homogêneos e catalisadores de hidrogenação heterogêneos. Preferivelmente, o catalisador de hidrogenação é selecionado a partir de catalisadores de hidrogenação heterogêneos. Se um catalisador de hidrogenação heterogêneo for usado na hidrogenação catalítica na etapa (iii), o catalisador de hidrogenação heterogêneo é tipicamente aplicado na forma de um granulado ou um pó finamente dividido, ou na forma de corpos moldados maiores, conforme definido acima. Se for usado um catalisador de hidrogenação heterogêneo, a hidrogenação é realizada preferivelmente em modo de suspensão ou em modo de leito fixo.

[212] Os catalisadores de hidrogenação compreendem preferivelmente pelo menos um metal do grupo VIII e também VIIa. Os metais adequados do grupo VIII são selecionados do grupo que consiste em ferro, rutênio, cobalto, ródio, níquel, paládio e platina. Metais particularmente adequados do grupo VIII são ferro, rutênio, níquel, paládio e platina. Um metal adequado do grupo VIIa é o rênio. Os metais também podem ser usados na forma de misturas, por exemplo, dois ou mais metais do grupo VIII. Os metais do grupo VIII também podem compreender outros metais, por exemplo, metais do grupo VIIa, em particular rênio, ou metais do grupo Ib, isto é, cobre, prata ou ouro. O catalisador compreende especialmente paládio como a espécie cataliticamente ativa.

[213] Os catalisadores de hidrogenação heterogêneos aplicados na hidrogenação catalítica na etapa (iii) podem ser suportados ou não. Preferivelmente, os catalisadores de hidrogenação heterogêneos aplicados na hidrogenação catalítica na etapa (iii) são um catalisador de hidrogenação heterogêneo suportado. Os suportes adequados são conforme definidos acima.

[214] Quando um catalisador heterogêneo é usado, ele está preferivelmente presente na forma finamente dividida, isto é, na forma de um granulado fino ou um pó finamente dividido. A forma finamente dividida é alcançada, por exemplo, da seguinte forma: a) Catalisador negro: pouco antes de ser usado como catalisador, o metal é depositado redutivamente a partir da solução de um de seus sais. b) Catalisador de Adams: os óxidos metálicos, em particular os óxidos de platina e paládio, são reduzidos in situ pelo hidrogênio utilizado para a hidrogenação. c) Catalisador esquelético ou de Raney: o catalisador é preparado como uma “esponja de metal” a partir de uma liga binária de metal (em particular níquel ou cobalto) com alumínio ou silicato por lixiviação de um parceiro com ácido ou álcali. Resíduos do parceiro de liga original geralmente agem sinergicamente. d) Catalisador suportado: catalisadores pretos também podem ser precipitados na superfície de uma substância de suporte. Suportes e materiais de suporte adequados são descritos abaixo.

[215] A temperatura da reação é geralmente de 10 a 100°C, preferivelmente de 15 a 70°C, em particular de 20 a 50°C. A pressão do hidrogênio é geralmente de 2 a 100 bar absolutos (0,2 a 10 MPa), preferivelmente de 5 a 50 bar absolutos (0,5 a 5 MPa). A hidrogenação pode ser realizada em uma variedade de reatores conhecidos para este propósito. É dada preferência a reatores de leito fixo, em particular a reatores de leito gotejante.

[216] A reação de hidrogenação catalítica na etapa (iii) pode ser realizada na presença ou na ausência de um solvente inerte. Preferivelmente, a reação de hidrogenação é realizada na presença de um solvente inerte. Os solventes inertes adequados são conforme definidos acima.

[217] Geralmente, as misturas de reação são processadas de forma habitual, por exemplo, por mistura com água, neutralizando a mistura de reação, se ácidos e bases foram aplicados na reação, separando as fases, isolando o produto das fases orgânicas e, se apropriado, purificando os produtos brutos por métodos usuais, por exemplo, por métodos destilativos, extrativos ou cromatográficos. Se a reação não for executada em modo de leito fixo e um catalisador heterogêneo, por exemplo, um catalisador de hidrogenação heterogêneo é aplicado nas reações em que o catalisador é filtrado antes de ser processado.

[218] Em outro aspecto, a invenção se refere a um composto da fórmula geral (I.a) ou um estereoisômero do mesmo em que R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4a é alquila C2-C4, exceto para os compostos 3-etoxi-3-etil-hexano, 3-etoxi-3-metil- pentano e 3-etoxi-3-etil-pentano, ou um composto da fórmula geral (I.b) ou um estereoisômero do mesmo em que R2 é alquila C1-C3, R3 é alquila C2-C4, e R4a é alquila C2-C4, exceto para os compostos 3-etoxi-3-metilhept-1-eno e 3-etoxi-3- metil-pent-1-eno.

[219] Preferivelmente, nestes compostos (I.a) e (I.b) R2 é metila ou etila.

[220] Preferivelmente, nestes compostos (I.a) e (I.b) R3 é etila, n- propila, isopropila ou n-butila, mais preferivelmente etila, n-propila ou isopropila, em particular etila ou isopropila, especialmente isopropila.

[221] Preferivelmente, nestes compostos (I.a) e (I.b) R4a é alquila C2 C3, em particular etila.

[222] Em particular, a invenção se refere a 3-etoxi-2,3-dimetil-pentano.

[223] Os compostos das fórmulas gerais (I.a) e (I.b) podem ser preparados como descrito acima para os compostos de éter da fórmula geral (I).

[224] Consequentemente, a presente invenção também se refere a um método para preparar um composto de fórmulas (I.a) ou (I.b) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmulas (I.a) e/ou (I.b) ou um estereoisômero do mesmo ou um mistura de estereoisômeros do mesmo, conforme definido acima, compreendendo as seguintes etapas: (i) prover uma cetona de fórmula (III), em que R2 é alquila C1-C3 e R3 é alquila C2-C4, (ii) reagir a cetona fornecida na etapa (i) com acetileno na presença de uma base para obter um álcool acetilenicamente insaturado de fórmula geral (IV), em que R2 é alquila C1-C3 e R3 é alquila C2-C4, (iii) hidrogenar parcial ou completamente o álcool acetilenicamente insaturado (IV) obtido na etapa (ii) com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação para obter o álcool saturado da fórmula geral (II.a), em que R2 é alquila C1-C3 e R3 é alquila C2-C4 (hidrogenação completa), ou álcool olefínico da fórmula geral (II.b), em que R2 é alquila C1-C3 e R3 é alquila C2-C4 (hidrogenação parcial), (iv) reagir o álcool (II.a) ou (II.b) obtido na etapa (iii) com um reagente de alquilação R4a-Y, em que R4a é alquila C2-C4 e Y representa um grupo de saída, selecionado a partir de halogênio, como Cl, Br ou I, sulfonatos, como tosilato, mesilato, triflato ou nonaflato, sulfatos, como metilsulfato ou etilsulfato e carbonatos, como metilcarbonato ou etilcarbonato, na presença de uma base, para obter uma mistura de produto bruto, e (v) submeter a mistura de produto bruto obtida na etapa (iv) a uma etapa de purificação.

[225] Reagentes adequados e preferidos e condições de reação, bem como os significados preferidos de R2, R3 e R4a são como descritos acima.

[226] A invenção é ilustrada pelos seguintes exemplos.

EXEMPLOS Abreviações:

[227] GC: Cromatografia Gasosa RT: tempo de retenção DMAP: 4-dimetilaminopiridina MTBE: éter metil terc-butílico

Análises:

[228] A pureza dos produtos foi determinada por cromatografia gasosa com base na % de área: Sistema GC: Agilent 7890 B; Coluna GC: DB-WAX (30 m (comprimento), 0,32 mm (ID), 0,25 micrômetro (filme)); Programa de temperatura: 85°C a 230°C a 5°/min

[229] Os produtos foram identificados por 13C RMN.

1. Exemplos de preparação 1.1 Preparação de 3,4-dimetilpent-1-in-3-ol

[230] Em um autoclave de 5 l, 308,5 g (5,5 mol) de metóxido de sódio são suspensos em 1500 ml de tetra-hidrofurano e purgados com nitrogênio. O autoclave é pressurizado com 2 bar de nitrogênio e 18 bar de acetileno a 10°C. 5 mol de 3-metil-2-butanona são continuamente adicionados ao longo de 16 h a 10°C, enquanto se mantém a pressão a 20 bar. A mistura é agitada por 5 h adicionais a 0°C antes de liberar a pressão. 500 ml de água são adicionados cuidadosamente, mantendo a temperatura abaixo de 30°C. A fase orgânica é separada, o pH ajustado a pH 7 com ácido fosfórico e o produto bruto assim obtido é fracionado e destilado para se obter o 3,4-dimetilpent-1-in-3-ol puro.

1.2 Preparação de 2,3-dimetilpentano-3-ol

[231] Um autoclave de aço foi carregado com 25 g do 3,4-dimetilpent- 1-in-3-ol obtido no exemplo 1.1 e 50 ml de metanol. Foram adicionados 2 g de catalisador (5% de Pd/C) e a hidrogenação foi realizada a 30 bar de pressão de hidrogênio e 60°C. Após a conversão completa (verificada por GC), a reação foi interrompida, o catalisador foi filtrado sobre celite e o solvente foi evaporado. O produto bruto, isto é, 2,3-dimetilpentano-3-ol, foi usado diretamente na etapa seguinte.

1.3 Preparação de 3-etilpent-1-in-3-ol

[232] Em um autoclave de 5 l, 308,5 g (5,5 mol) de metóxido de sódio são suspensos em 1500 ml de tetra-hidrofurano e purgados com nitrogênio. O autoclave é pressurizado com 2 bar de nitrogênio e 18 bar de acetileno a 10°C. 5 mol de 3-pentanona são adicionados continuamente ao longo de 16 h a 10°C, enquanto se mantém a pressão a 20 bar. A mistura é agitada por 5 h adicionais a 0°C antes de liberar a pressão. 500 ml de água são adicionados cuidadosamente, mantendo a temperatura abaixo de 30°C. A fase orgânica é separada, o pH ajustado para pH 7 com ácido fosfórico e o produto bruto assim obtido é fracionado e destilado para se obter o 3-etilpent-1-in-3-ol puro.

1.4 Preparação de 3-etilpent-1-en-3-ol

[233] Um autoclave de aço foi carregado com 24,8 g de 13-etilpent-1- in-3-ol, 125 g de metanol e 0,15 g de Lindlar-Catalyst (Pd em carbonato de cálcio, envenenado com chumbo, comercialmente disponível, por exemplo, na Sigma-Aldrich). A hidrogenação foi realizada a uma pressão de hidrogênio de 4 bar e temperatura de 25°C. Após um tempo de reação de 20 minutos foi observada conversão completa do material de partida. A hidrogenação parcial foi observada com seletividade de 80% (% de área GC).

[234] A reação foi interrompida. O catalisador foi removido por filtração e o solvente evaporado a pressão reduzida. O produto da reação, ou seja, uma mistura de 3-etilpent-1-en-3-ol com 3-etilpentano-3-ol, foi aplicado diretamente na etapa seguinte sem purificação adicional.

1.5 Preparação de 3-etilpentano-3-ol

[235] Um autoclave de aço foi carregado com 25 g do 3-etilpent-1-in- 3-ol obtido no exemplo 1.3 e 50 ml de metanol. Foram adicionados 2 g de catalisador (5% de Pd/C) e a hidrogenação foi realizada a 30 bar de pressão de hidrogênio e 80°C. Após a conversão completa (verificação por GC), a reação foi interrompida, o catalisador foi filtrado sobre celite e o solvente foi evaporado. O produto bruto, isto é, 3-etilpentano-3-ol, foi aplicado diretamente na etapa seguinte. 1.6 Preparação de acetato de 1-etil-1,2-dimetil-propila

[236] DMAP foi adicionado à solução de THF do álcool à temperature ambiente. A mistura foi colocada em refluxo (53°C) e anidrido acético (1,2 eq) foi adicionado lentamente a esta temperatura. Após 23 h, 63% de conversão de álcool foi observada por GC. A reação foi resfriada até a temperatura ambiente e lentamente extinta com 50 mL de água. 50 mL de acetato de etila foram então adicionados. A fase orgânica foi separada e lavada com NaHCO3 e solução salina. Os extratos orgânicos foram combinados e secos com sulfato de sódio. Após evaporação do solvente sob pressão reduzida, foram obtidos 20,4 g de produto bruto que continha cerca de 52% do acetato de acordo com o GC (% de área). O produto foi purificado por cromatografia em coluna. O acetato correspondente foi obtido com uma pureza de 99% (% de área GC). A identidade do produto foi confirmada por RMN.Acetato de 1-Etil-1,2-dimetilpropila: 13C RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 7,73, 16,96, 17,08, 22,03, 27,93, 33,51, 87,92, 170,42 1.7 Preparação de acetato de 1,1-dietilpropila

[237] DMAP foi adicionado à solução de THF de 3-etil-3-pentanol à TA. A mistura foi colocada em refluxo (53°C) e anidrido acético (1,2 eq) foi adicionado lentamente a esta temperatura. Após 167 h, 93% de conversão de álcool foi observada por GC. A reação foi resfriada até a temperatura ambiente e lentamente extinta com 50 mL de água. 50 mL de acetato de etila foram então adicionados. A fase orgânica foi separada e lavada com NaHCO3 e solução salina. Os extratos orgânicos foram combinados e secos com sulfato de sódio. Após evaporação do solvente sob pressão reduzida, foram obtidos 17,6 g de produto bruto que continha cerca de 89% do acetato de acordo com o GC (% de área). O produto foi purificado por cromatografia em coluna. O acetato correspondente foi obtido com uma pureza de 99% (% de área GC). A identidade do produto foi confirmada por RMN.Acetato de 1,1-dietilpropila: 13C RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 7,70 (C1/C5/C7), 22,17 (C9), 26,58 (C2/C4/C6), 88,12 (C3), 170,22 (C8) 1.8 Preparação de acetato de 1,1-dietilalila

[238] DMAP foi adicionado à solução em THF de uma mistura de 3- etilpent-1-en-3-ol e 3-etilpentano-3-ol, obtida no exemplo 1.4, à temperatura ambiente. A mistura foi colocada em refluxo (53°C) e anidrido acético (1,2 eq) foi adicionado lentamente a esta temperatura. Após 71 h, a reação foi resfriada até a temperatura ambiente e lentamente extinta com 50 mL de água. 50 mL de acetato de etila foram então adicionados. A fase orgânica foi separada e lavada com NaHCO3 e solução salina. Os extratos orgânicos foram combinados e secos com sulfato de sódio. Após evaporação do solvente sob pressão reduzida, foram obtidos 9,6 g de produto bruto que continha cerca de 30% do acetato de acordo com o GC (% área do GC) junto com cerca de 40% do composto acetato de 1,1- dietilpropila. O produto foi purificado por cromatografia em coluna. O acetato correspondente foi avaliado com pureza de 70% (% de área GC) em uma mistura com 25% de acetato de 1,1-dietilpropila. A identidade do produto foi confirmada por RMN.Acetato de 1,1-dietilalila: 13C RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 6,50 (C1/C9), 20,91 (C11), 27,63 (C2/C8), 85,35 (C3), 112,93 (C5), 139,30 (C4), 169,23 (C7) 1.9 Preparação de propanoato de 1,1-dietilpropila

[239] DMAP foi adicionado à solução de THF do álcool à temperature ambiente. A mistura foi colocada em refluxo (53°C) e anidrido propiônico (1,2 eq) foi adicionado lentamente a esta temperatura. Após 23 h, cerca de 70% da conversão de álcool foi observada por GC. A reação foi resfriada até a temperatura ambiente e lentamente extinta com 50 mL de água. 50 mL de acetato de etila foram então adicionados. A fase orgânica foi separada e lavada com NaHCO3 e solução salina. Os extratos orgânicos foram combinados e secos com sulfato de sódio. Após evaporação do solvente sob pressão reduzida, foram obtidos 22 g de produto bruto que continha cerca de 50% do propionato de acordo com o GC (% de área). O produto foi purificado por cromatografia em coluna. O propioinato correspondente foi obtido com pureza > 98% (% de área GC). A identidade do produto foi confirmada por RMN.Propionato de 1,1-dietilpropila: 13C RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 7,48, 9,35, 26,60, 28,56, 87,58, 173,42 1.10 Preparação de 3-metoxi-2,3-dimetilpentano

[240] A uma dispersão de hidreto de sódio (1,3 eq) em 75 mL de THF, uma solução de 2,3 dimetilpentan-3-ol em 30 mL de THF foi adicionada lentamente a 0°C. A mistura foi agitada 30 minutos a 0°C. Após este tempo, 1,3 eq de iodeto de metila foram adicionados lentamente à temperatura ambiente. Após a adição, a mistura foi agitada a 40°C durante 4,5 h. Após este tempo, a mistura de reação foi resfriada até 0°C e a adição de 0,25 eq de NaH seguida por 0,25 eq de iodeto de metila foi repetida. A mistura foi então agitada durante 18 h a 40°C. Neste ponto, a reação foi lentamente extinta com 50 mL de água. A fase orgânica foi extraída com 3 vezes 50 mL de MTBE. Os extratos orgânicos foram combinados e lavados com 50 mL de solução de NH3 e com 50 mL de solução de salmoura. Os extratos orgânicos foram combinados e secos com sulfato de sódio. Após evaporação do solvente a pressão reduzida, 11,3 g de produto bruto foram obtidos com 99% do derivado de éter metílico de acordo com o GC (% de área). O produto foi purificado por destilação. O éter correspondente foi obtido com uma pureza de 99%. A identidade do produto foi confirmada por RMN.3-metoxi-2,3-dimetil-pentano: 13C RMN (125 MHz, CDCl3): ô = 7,22, 16,86, 17,63, 17,75, 26,70, 32,92, 48,36, 78,69. 1.11 Preparação de 3-etil-3-metoxi-pentano

[241] A uma dispersão de hidreto de sódio (1,3 eq) em 75 mL de THF, uma solução de 3-etil-3-pentanol em 30 mL de THF foi adicionada lentamente a 0°C. A mistura foi agitada 30 minutos a 0°C. Após este tempo, 1,3 eq de iodeto de metila foram adicionados lentamente à temperatura ambiente. Após a adição, a mistura foi agitada a 40°C durante 4 h. Após este tempo, a mistura de reação foi resfriada até 0°C e a adição de 0,25 eq de NaH seguida por 0,25 eq de iodeto de metila foi repetida. A mistura foi então agitada durante 18 h a 40°C. Neste ponto, a reação foi lentamente extinta com 50 mL de água. A fase orgânica foi extraída com 3 vezes 50 mL de MTBE. Os extratos orgânicos foram combinados e lavados com 50 mL de solução de NH3 e com 50 mL de solução de salmoura. Os extratos orgânicos foram combinados e secos com sulfato de sódio. Após evaporação do solvente a pressão reduzida, 8 g de produto bruto foram obtidos com 99% do derivado de éter metílico de acordo com o GC (% de área). O produto foi purificado por destilação. O éter correspondente foi obtido com uma pureza > 99%. A identidade do produto foi confirmada por RMN.3-etil-3-metoxi-pentano: 13C RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 7,43, 25,57, 48,14, 78,82. 1.12 Preparação de acetato de 1-isopropil-1-metil-alila

[242] DMAP foi adicionado à solução em THF de uma mistura de 3,4-dimetilpent-1-en-3-ol e 2,3-dimetilpentan-3-ol (82:10), à temperatura ambiente. A mistura foi colocada em refluxo (53°C) e anidrido acético (1,2 eq) foi adicionado lentamente a esta temperatura. Após 23 h, a reação foi resfriada até a temperatura ambiente e lentamente extinta com 50 mL de água. 50 mL de acetato de etila foram então adicionados. A fase orgânica foi separada e lavada com NaHCO3 e solução salina. Os extratos orgânicos foram combinados e secos com sulfato de sódio. Após evaporação do solvente sob pressão reduzida, foram obtidos 13,5 g de produto bruto que continha cerca de 42% do acetato de acordo com o GC (% de área GC). O produto foi purificado por cromatografia em coluna. O acetato correspondente foi avaliado com uma pureza de 80% (% de área GC) em uma mistura com 10% de acetato de 1-etil-1,2-dimetil-propila. A identidade do produto foi confirmada por RMN.Acetato de 1-isopropil-1-metil-alila: 13C RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 16,94 (C11), 17,10 (C1), 19,33 (C8), 22,22 (C10), 36,28 (C2), 85,84 (C3), 114,12 (C5), 140,10 (C4), 169,98 (C7).1.13 Preparação de 3-etil-3-metoxi-pent-1-eno

[243] Para uma dispersão de hidreto de sódio (1,3 eq) em 75 mL de THF uma solução de uma mistura de 3-etilpent-1-en-3-ol e 3-etil-3-pentanol (80:20) em 30 mL de THF foram adicionados lentamente a 0°C. A mistura foi agitada 30 minutos a 0°C. Após este tempo, 1,3 eq de iodeto de metila foram adicionados lentamente à temperatura ambiente. Após a adição, a mistura foi agitada a 40°C durante 4 h. Após este tempo, a mistura de reação foi resfriada até 0°C e a adição de 0,25 eq de NaH seguida por 0,25 eq de iodeto de metila foi repetida. A mistura foi então agitada durante 18 h a 40°C. Neste ponto, a reação foi lentamente extinta com 50 mL de água. A fase orgânica foi extraída com 3 vezes 50 mL de MTBE. Os extratos orgânicos foram combinados e lavados com 50 mL de solução de NH3 e com 50 mL de solução de salmoura. Os extratos orgânicos foram combinados e secos com sulfato de sódio. Após evaporação do solvente a pressão reduzida, foram obtidos 8 g de produto bruto com cerca de 70% do derivado de éter metílico de acordo com o GC (% de área). O produto foi purificado por cromatografia em coluna. O éter metílico correspondente foi avaliado com uma pureza de 90% (% de área GC) em uma mistura com 10% de 3-etil-3-metoxipentano. A identidade do produto foi confirmada por RMN.3-etil-3-metoxi-pent-1-eno: 13C RMN (125 MHz, CDCl3): δ = 7,41 (C1, C9), 26,51 (C2, C8), 49,41 (C7), 79,75 (C3), 115,42 (C5), 142,04 (C4).

2. Avaliação olfativa:

[244] Para testar a qualidade e intensidade do odor dos compostos (I) da presente invenção, foram realizados testes de tiras de cheiro.

[245] Para tal, tiras de papel absorvente foram mergulhadas em solução contendo 1 a 10% em peso de solução do composto (I) a ser testado em etanol. Após evaporação do solvente (cerca de 30 segundos), a impressão do cheiro foi avaliada olfativamente por um perfumista treinado.

[246] Os resultados do teste de cheiro estão resumidos na tabela 1. Tabela 1: Resultados dos testes de cheiro.

Claims (11)

1. Uso de um composto de fórmula geral (I) caracterizado pelo fato de que R1 é etila ou etenila, R2 émetila ou etila, R3 é alquila C2-C3, e R4 é metila, etila, acetila ou propanoíla, ou de uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I), ou de um estereoisômero do mesmo ou de uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo como um produto químico de aroma.

2. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é etila.

3. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que R4 é metila ou etila.

4. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R4 é acetila ou propanoíla.

5. Uso de uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I) como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de ser como produto químico de aroma.

6. Uso de um composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de ser para modificar o caráter do aroma de uma composição perfumada.

7. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de ser em uma composição selecionada do grupo que consiste em composições de perfume, composições para cuidados corporais, produtos para higiene oral e dentária, artigos de higiene, composições de limpeza, composições detergentes têxteis, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e compostos para proteção de colheitas.

8. Composição química de aroma, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e pelo menos um outro produto químico com aroma e/ou um carreador químico sem aroma, em que o carreador químico sem aroma é, em particular, selecionado do grupo que consiste em tensoativos, componentes de óleo e solventes;em que a composição compreende o composto de fórmula (I) ou as misturas de um ou mais compostos de fórmula (I), ou os estereoisômeros do mesmo ou misturas de estereoisômeros do mesmo em uma quantidade total de 0,001 a 99,9% em peso, baseado no peso total da composição.

9. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de ser selecionada a partir do grupo que consiste em composições de perfume, composições de cuidado corporal, produtos para higiene oral e dentária, artigos de higiene, composições de limpeza, composições de detergentes têxteis, composições para distribuidores de perfume, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas e composições para proteção de colheita.

10. Método para preparar uma composição perfumada, caracterizado pelo fato de que compreende incorporar um composto da formula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos da fórmula geral (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, na referida composição.

11. Método para modificar o caráter do aroma de uma composição perfumada, caracterizado pelo fato de que compreende incorporar um composto de fórmula (I) ou uma mistura de dois ou mais compostos de fórmula geral (I) ou um estereoisômero do mesmo ou uma mistura de dois ou mais estereoisômeros do mesmo, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, na referida composição.