BR112020024170B1

BR112020024170B1 - SYNTHETIC ESTER LUBRICANT BASE OIL AND ITS FORMATION METHOD

Info

Publication number: BR112020024170B1
Application number: BR112020024170-9A
Authority: BR
Inventors: Zachary Hunt; Peter Gennaro; Jeffrey R. Dimaio; Benjamin Bergmann
Original assignee: Tetramer Technologies, Llc
Priority date: 2018-06-04
Filing date: 2019-06-03
Publication date: 2024-05-21

Abstract

ÓLEOS DE BASE LUBRIFICANTES DE POLIÓIS ALCOXILADOS ESTERIFICADOS USANDO ÁCIDOS GRAXOS DE CADEIA LONGA. A presente invenção refere-se aos métodos e composições para preparação de óleos de base lubrificante de base biológica, biodegradáveis, e não biocumulativos gerados esterificando-se polióis alcoxilados (alcoxilação média = 3) com ácidos graxos (FA) saturados e insaturados de cadeia longa (= C14) (FA) ou ácidos graxos modificados usando técnicas reconhecidas na indústria.LUBRICANT BASE OILS FROM ALKOXYLATED POLYOLS ESTRIFIED USING LONG-CHAIN FATTY ACIDS. The present invention relates to methods and compositions for preparing bio-based, biodegradable, and non-bioaccumulative lubricating oils generated by esterifying alkoxylated polyols (medium alkoxylation = 3) with saturated and unsaturated long-chain fatty acids (FA). (= C14) (FA) or modified fatty acids using industry recognized techniques.

Description

[001] Esta invenção foi desenvolvida com o uso de fundos do Na tional Science Foundation Grant 1555998, Department of Energy Grant DE-SC0018751 e do USDA Grant 2018-33610-28260. O Governo tem certos direitos na invenção.[001] This invention was developed using funds from National Science Foundation Grant 1555998, Department of Energy Grant DE-SC0018751 and USDA Grant 2018-33610-28260. The Government has certain rights in the invention.

FIELD OF INVENTION

[002] A presente invenção refere-se aos métodos e composições para fazer óleos base lubrificantes de base biológica, biodegradáveis, e não biocumulativos gerados por polióis alcoxilados de esterificação (alcoxilação média > 3) com ácidos graxos (FA) saturados e insatura- dos de cadeia longa (> C14) ou ácidos graxos modificados usando técnicas reconhecidas da indústria.[002] The present invention relates to methods and compositions for making bio-based, biodegradable, and non-bioaccumulative lubricant base oils generated by esterification alkoxylated polyols (average alkoxylation > 3) with saturated and unsaturated fatty acids (FA). long-chain (>C14) or modified fatty acids using industry recognized techniques.

BACKGROUND OF THE INVENTION

[003] Espera-se que a demanda e o uso de lubrificante aumen tem constantemente nos próximos anos. Junto com a demanda aumentada, os requerimentos de desempenho estão mudando, levando ao desenvolvimento de lubrificantes novos e de alto desempenho. Espera-se que os lubrificantes transportem cargas maiores em intervalos de drenagem maiores, ao mesmo tempo em que simultaneamente fornecendo eficácia mecânica aumentada e risco menor de contaminação ambiental. Por causa do aumento das expectativas, as fabricações de equipamentos originais (OEM) e os usuários estão com necessidade de lubrificantes que são significativamente mais robustos do que os lubrificantes de petróleo de Grupo I e Grupo II que estão amplamente disponíveis a baixo custo.[003] The demand and use of lubricant is expected to increase steadily in the coming years. Along with increased demand, performance requirements are changing, leading to the development of new, high-performance lubricants. Lubricants are expected to carry greater loads at longer drain intervals, while simultaneously providing increased mechanical effectiveness and reduced risk of environmental contamination. Because of rising expectations, original equipment manufacturers (OEMs) and users are in need of lubricants that are significantly more robust than the Group I and Group II petroleum lubricants that are widely available at low cost.

[004] As opções de substituição são óleos minerais severamente hidrogenados (Grupo III/III+), polialfaolefina (PAO, Grupo IV), e outros lubrificantes sintéticos (Grupo V). Os óleos de Grupo V abrangem uma ampla faixa de materiais, incluindo óleos vegetais, ésteres sintéticos, polietileno glicóis, e óleos naftênicos. Todas as opções de substituição têm aumentos de custo associados e/ou limitações de desempenho específicas do material em relação aos óleos base de Grupo I/II mais comum.[004] Replacement options are severely hydrogenated mineral oils (Group III/III+), polyalphaolefin (PAO, Group IV), and other synthetic lubricants (Group V). Group V oils cover a wide range of materials, including vegetable oils, synthetic esters, polyethylene glycols, and naphthenic oils. All replacement options have associated cost increases and/or material-specific performance limitations relative to the more common Group I/II base oils.

[005] A viscosidade é uma das propriedades físicas mais impor tantes para um óleo lubrificante. As aplicações diferentes requerem viscosidades variadas com base nas condições operantes operacionais de um determinado sistema.[005] Viscosity is one of the most important physical properties for a lubricating oil. Different applications require varying viscosities based on the operating operating conditions of a given system.

[006] Para lubrificantes derivados de petróleo (Grupo III/III+ e PAO), os lubrificantes de alta viscosidade (>ISO VG 150) são muito caros de produzir e têm índices de viscosidade relativamente ruins, ao mesmo tempo em que os lubrificantes de viscosidade ultrabaixa (<ISO VG 22) têm quantidades significativas de componentes voláteis criando problemas com estabilidade ao fogo e flash e perda evaporativa. As melhores aplicações para estes lubrificantes são aquelas que requerem ISO VG 32-100, não funcionam em temperaturas excessivas, e não são áreas de preocupação ambiental.[006] For petroleum-derived lubricants (Group III/III+ and PAO), high viscosity lubricants (>ISO VG 150) are very expensive to produce and have relatively poor viscosity indices, while low viscosity lubricants Ultralow (<ISO VG 22) have significant amounts of volatile components creating problems with fire and flash stability and evaporative loss. The best applications for these lubricants are those that require ISO VG 32-100, do not operate at excessive temperatures, and are not areas of environmental concern.

[007] Os ésteres sintéticos podem ser feitos para abranger uma ampla faixa de viscosidades, porém são geralmente mais caros por kg. Além disso, para atender viscosidades mais altas (ISO VG >100), o ponto de fluidez é severamente afetado, limitando as condições operacionais para os lubrificantes. Os ésteres sintéticos tendem a ter pontos de flash e fogo e são geralmente mais benéficos ambientalmente do que lubrificantes derivados de petróleo. As melhores aplicações para estes lubrificantes são aquelas que requerem ISO VG 22-46, são propensas ao uso prolongado de alta dose, e requerem segurança de alta temperatura devido ao risco de incêndio.[007] Synthetic esters can be made to cover a wide range of viscosities, but are generally more expensive per kg. Furthermore, to meet higher viscosities (ISO VG >100), the pour point is severely affected, limiting the operating conditions for the lubricants. Synthetic esters tend to have flash and fire points and are generally more environmentally beneficial than petroleum-derived lubricants. The best applications for these lubricants are those that require ISO VG 22-46, are prone to prolonged high dose use, and require high temperature safety due to fire risk.

[008] Os óleos vegetais são benéficos ao ambiente, estáveis ao fogo e flash, e fornecem excelente resistência ao desgaste e lubricida- de. A desvantagem mais significativa deles é a estabilidade térmica e oxidativa. Os óleos vegetais tendem a oxidar rapidamente em temperatura elevadas e tendem a se cristalizar ou solidificar em temperaturas próximas de zero. As melhores Aplicações destes lubrificantes são aquelas que requerem ISO VG 32-68, em que as temperaturas são estritamente controladas, e em que a contaminação ou vazamentos são um problema de saúde e ambiental.[008] Vegetable oils are environmentally beneficial, stable to fire and flash, and provide excellent wear resistance and lubricity. Their most significant disadvantage is their thermal and oxidative stability. Vegetable oils tend to oxidize quickly at high temperatures and tend to crystallize or solidify at temperatures close to freezing. The best applications for these lubricants are those that require ISO VG 32-68, where temperatures are strictly controlled, and where contamination or leaks are a health and environmental problem.

[009] Vários lubrificantes foram descritos. Por exemplo, a Patente Norte Americana n° 3.337.595 descreve a preparação de ésteres de ácido graxo de glicerol propoxilado para uso como antiespumantes. A modalidade preferida da técnica é diésteres de glicerol propoxilado e misturas dos referidos diésteres com metil ésteres de ácido graxo e ésteres de polietileno glicol.[009] Various lubricants have been described. For example, U.S. Patent No. 3,337,595 describes the preparation of propoxylated glycerol fatty acid esters for use as antifoams. The preferred embodiment of the technique is propoxylated glycerol diesters and mixtures of said diesters with fatty acid methyl esters and polyethylene glycol esters.

[0010] A Patente Norte Americana n° 3,530,070 descreve o uso de polióis propoxilado como lubrificantes sintéticos. O espaço composici- onal abrange múltiplos polióis (trimetilol propano, neopentil glicol, pen- taeritritol, dipentaeritritol, sorbitol, e glicerol) propoxilados até uma média de 72 PO unidades por mol de poliol e esterificados em vários ácidos graxos (<C12).[0010] North American Patent No. 3,530,070 describes the use of propoxylated polyols as synthetic lubricants. The compositional space encompasses multiple polyols (trimethylol propane, neopentyl glycol, pentaerythritol, dipentaerythritol, sorbitol, and glycerol) propoxylated to an average of 72 PO units per mole of polyol and esterified to various fatty acids (<C12).

[0011] A Patente Norte Americana n° 4,031,118 se refere a com posições e processos contendo éster. As composições descritas são polióis de poliéter de MW alto (1000-10000 g/mol) esterificados com ácidos graxos de cadeia muito longa (>C30).[0011] North American Patent No. 4,031,118 refers to ester-containing positions and processes. The compositions described are high MW polyether polyols (1000-10000 g/mol) esterified with very long chain fatty acids (>C30).

[0012] A Patente Norte Americana n° 5.916.854 descreve o uso e a composição de óleos lubrificantes interesterificados e alcoxilados. As composições são produzidas por processo que envolve a interesterifi- cação de óleos naturais com glicerol ou ácidos graxos livres com alco- xilação simultânea. Os produtos resultantes são uma mistura de composições muito diferentes que incluem monoésteres, diésteres, e ésteres lineares.[0012] North American Patent No. 5,916,854 describes the use and composition of interesterified and alkoxylated lubricating oils. The compositions are produced by a process that involves the interesterification of natural oils with glycerol or free fatty acids with simultaneous alkoxylation. The resulting products are a mixture of very different compositions that include monoesters, diesters, and linear esters.

[0013] O PCT WO1995002659 descreve composições de óleo lu brificante para uso como fluidos hidráulicos. Dois processos são usados para gerar as composições reivindicadas: a.) Propoxilação de glicerol até uma média de <3 PO unidades por glicerol com modalidades preferidas de 1 PO unidade por glicerol seguida por esterificação com FA de C6-C24 b.) Processo de um pote tipo aquele listado sob Patente Norte Americana n° 5,916,854 que cria produto por processo.[0013] PCT WO1995002659 describes lubricating oil compositions for use as hydraulic fluids. Two processes are used to generate the claimed compositions: a.) Propoxylation of glycerol to an average of <3 PO units per glycerol with preferred embodiments of 1 PO unit per glycerol followed by esterification with FA of C6-C24 b.) Process of a pot type listed under North American Patent No. 5,916,854 that creates product by process.

[0014] A PCT WO2012134792 descreve uma composição lubrifi cantes que compreende polímeros de glicerol que foram propoxilados a uma média de 6-15 PO unidades por esterificação com FA de C8C15. As reivindicações preferidas são alcoxilados (PO 8-12) e ésteres de FA (C9-11) de diglicerol e triglicerol.[0014] PCT WO2012134792 describes a lubricant composition comprising glycerol polymers that have been propoxylated to an average of 6-15 PO units by esterification with C8C15 FA. Preferred claims are alkoxylated (PO 8-12) and FA (C9-11) esters of diglycerol and triglycerol.

[0015] A PCT WO2014124698 em relação à composição e uso de lubrificantes de éster. As composições reivindicadas e descritas referem-se ao pentaeritritol propoxilado esterificado com vários ácidos graxos.[0015] PCT WO2014124698 in relation to the composition and use of ester lubricants. The claimed and described compositions refer to propoxylated pentaerythritol esterified with various fatty acids.

[0016] O que é necessário na técnica é o uso de ácido graxo de cadeia longa em quantidades significativas polióis alcoxilados, ao mesmo tempo em que mantendo as temperaturas do ponto de fluidez e viscosidades características de um óleo lubrificante. As descrições anteriores utilizaram fluido em temperatura ambiente ou FA de ponto de fusão muito baixo para controlar propriedades térmicas e volumétricas do óleo base. Esta descrição substancialmente utiliza FA de baixo ponto de fusão, controlando propriedades térmicas e viscométricas manipulando-se o grau de alcoxilação e componentes de ácido graxo menores do produto de esterificação.[0016] What is necessary in the art is the use of long-chain fatty acid in significant quantities alkoxylated polyols, while maintaining the pour point temperatures and viscosities characteristic of a lubricating oil. Previous descriptions have used room temperature fluid or very low melting point FA to control thermal and volumetric properties of the base oil. This disclosure substantially utilizes low melting point FA, controlling thermal and viscometric properties by manipulating the degree of alkoxylation and minor fatty acid components of the esterification product.

SUMMARY OF THE INVENTION

[0017] Os objetivos acima são realizados de acordo com a presen te invenção fornecendo-se, e em uma modalidade, um óleo base lubri- ficante de éster sintético. O óleo base pode compreender pelo menos um poliol alcoxilado, em que o grau médio de alcoxilação é de >3 e pelo menos um ácido graxo, em que o ácido graxo é substancialmente de cadeia longa, igual a ou maior do que C14. Além disso, pelo menos um poliol alcoxilado pode compreender glicerol, trimetilol propano, ne- opentil glicol, ou sorbitol. Além disso ainda, o pelo menos um poliol al- coxilado pode compreender glicerol propoxilado. Ainda assim, o pelo menos um ácido graxo pode ser substancialmente totalmente saturado. Além disso, o pelo menos um ácido graxo pode ser substancialmente insaturado. Ainda assim, o pelo menos um ácido graxo pode compreender ácidos graxos com comprimentos de cadeia <C14. Mais uma vez, a fonte para o pelo menos um ácido graxo pode ser substancialmente de corte integral. Ainda novamente, o pelo menos um ácido graxo pode ser um ácido dicarboxílico. Ainda novamente, o pelo menos um ácido graxo substancialmente totalmente saturado pode compreender ácido 12-hidroxiesteárico. Novamente ainda, o pelo menos um ácido graxo funcionalizado e a funcionalização pode compreender epoxidação, maleinação, metástase, amidação, halogenação, hidratação, formação de estolídeo, ou vulcanização. Novamente ainda, o óleo base lubrificante pode ter um ponto de fluidez a ou abaixo de -10°C. Ainda assim também, o óleo base lubrificante pode ser pelo menos 60 por cento biodegradável. Ainda novamente também, o óleo base lubrificante pode ser pelo menos 50 por cento de base biológica. Além disso, ainda assim, o óleo base lubrificante pode formar uma base para uma graxa. Ainda novamente ainda, o óleo base lubrificante pode compreender um óleo de processo ou óleo extensor de borracha. Ainda assim, o óleo base lubrificante pode compreender um fluido dielétri- co.[0017] The above objectives are achieved according to the present invention by providing, in one embodiment, a synthetic ester lubricating base oil. The base oil may comprise at least one alkoxylated polyol, wherein the average degree of alkoxylation is >3, and at least one fatty acid, wherein the fatty acid is substantially long chain, equal to or greater than C14. Furthermore, at least one alkoxylated polyol may comprise glycerol, trimethylol propane, neopentyl glycol, or sorbitol. Furthermore, the at least one alkoxylated polyol may comprise propoxylated glycerol. Still, the at least one fatty acid can be substantially fully saturated. Furthermore, the at least one fatty acid may be substantially unsaturated. Still, the at least one fatty acid may comprise fatty acids with chain lengths <C14. Again, the source for the at least one fatty acid may be substantially whole-cut. Yet again, the at least one fatty acid can be a dicarboxylic acid. Yet again, the at least one substantially fully saturated fatty acid may comprise 12-hydroxystearic acid. Again, the at least one functionalized fatty acid and the functionalization may comprise epoxidation, maleination, metastasis, amidation, halogenation, hydration, estolide formation, or vulcanization. Again, the lubricating base oil may have a pour point at or below -10°C. Yet also, lubricating base oil can be at least 60 percent biodegradable. Yet again also, the lubricating base oil can be at least 50 percent biobased. Furthermore, lubricating base oil can still form a base for a grease. Still again, the lubricating base oil may comprise a process oil or rubber extender oil. Still, the lubricating base oil may comprise a dielectric fluid.

[0018] Em uma outra modalidade, um método é fornecido para formação de um óleo base lubrificante de éster sintético. O método inclui alquilação de pelo menos uma estrutura de poliol, em que o grau médio de alcoxilação é de >3 e esterificação da pelo menos uma estrutura de poliol alcoxilado com pelo menos um ácido graxo, em que o pelo menos um ácido graxo é substancialmente de cadeia longa, igual a ou maior do que C12. Além disso, o pelo menos um ácido graxo pode ser saturado. Ainda além disso, o pelo menos um ácido graxo pode ser insaturado. Ainda assim, o pelo menos um ácido graxo pode ser substancialmente de cadeia longa, igual a ou maior do que C14. Ainda novamente, o método pode incluir funcionalização do pelo menos um ácido graxo. Ainda assim também, a funcionalização pode incluir epo- xidação, maleinação, metástase, amidação, halogenação, hidratação, formação de estolídeo, funcionalização de hidróxi, ou vulcanização. Novamente além disso, o método inclui formação do óleo base lubrificante em uma base para uma graxa.[0018] In another embodiment, a method is provided for forming a synthetic ester lubricating base oil. The method includes alkylation of at least one polyol backbone, wherein the average degree of alkoxylation is >3, and esterifying the at least one alkoxylated polyol backbone with at least one fatty acid, wherein the at least one fatty acid is substantially long chain, equal to or greater than C12. Furthermore, the at least one fatty acid can be saturated. Furthermore, the at least one fatty acid may be unsaturated. Still, the at least one fatty acid may be substantially long chain, equal to or greater than C14. Again, the method may include functionalization of the at least one fatty acid. Also, functionalization may include epoxidation, maleination, metastasis, amidation, halogenation, hydration, estolide formation, hydroxy functionalization, or vulcanization. Again further, the method includes forming the lubricating base oil into a base for a grease.

BRIEF DESCRIPTION OF FIGURES

[0019] A construção planejada para realizar a invenção será des crita no presente documento posteriormente descrita juntamente com outros aspectos da mesma. A invenção será mais facilmente entendida a partir de uma leitura da especificação seguinte e por referência ao às figuras anexas que formam uma parte da mesma, em que um exemplo da invenção é mostrado e em que: A Figura 1 mostra o Esquema A: Esquema de reação para a síntese de glicerol propoxilado esterificado a partir dos componentes baseados em glicerol propoxilado e ácidos graxos A Figura 2 mostra uma renderização de wireframe do espaço de planejamento 3D utilizado na demonstração dos exemplos 1 a 72. A Figura 3 mostra a Tabela A: dados de propriedade de óleo base para os exemplos 1 a 24. A Figura 4 mostra a Tabela B: dados de propriedade de óleo base para os exemplos 25 a 48. A Figura 5 mostra a Tabela C: dados de propriedade de óleo base para os exemplos 49 a 72. A Figura 6 mostra dados de ponto de fluidez para os exemplos 1 a 72 como uma função de peso molecular. A Figura 7 mostra dados de viscosidade cinemática (40°C) para os exemplos 1 a 72 como uma função de peso molecular. A Figura 8 mostra dados viscosidade cinemática (100°C) para os exemplos 1 a 72 como uma função de peso molecular. A Figura 9 mostra a Tabela D: Comparação de dados es-pecíficos de lubrificantes para os exemplos 73 a 79 e Óleo Hidráulico e de Transmissão John Deere HyGard. A Figura 10 mostra a Tabela E: propriedades de óleo base para os exemplos de óleo base modificados 80 a 84. A Figura 11 mostra diagramas moleculares para ácidos adípicos, sebácicos, e 12-hidroxiesteáricos. A Figura 12 mostra a Tabela F: comparação de dados de teste de fluido dielétrico para o exemplo 85 e dois fluidos dielétricos biodegradáveis comerciais. A Figura 13 mostra a Tabela G: dados de óleo base para amostras de glicerol etoxilado esterificado com coco e ácidos esteárico e láurico.[0019] The construction planned to carry out the invention will be described in this document later described together with other aspects thereof. The invention will be more readily understood from a reading of the following specification and by reference to the accompanying figures forming a part thereof, in which an example of the invention is shown and in which: Figure 1 shows Scheme A: Scheme of reaction for the synthesis of esterified propoxylated glycerol from propoxylated glycerol and fatty acid-based components Figure 2 shows a wireframe rendering of the 3D planning space used in demonstrating examples 1 to 72. Figure 3 shows Table A: data base oil property data for examples 1 to 24. Figure 4 shows Table B: base oil property data for examples 25 to 48. Figure 5 shows Table C: base oil property data for examples 49 to 72. Figure 6 shows pour point data for examples 1 to 72 as a function of molecular weight. Figure 7 shows kinematic viscosity data (40°C) for examples 1 to 72 as a function of molecular weight. Figure 8 shows kinematic viscosity data (100°C) for examples 1 to 72 as a function of molecular weight. Figure 9 shows Table D: Comparison of lubricant-specific data for examples 73 to 79 and John Deere HyGard Hydraulic and Transmission Oil. Figure 10 shows Table E: base oil properties for modified base oil examples 80 to 84. Figure 11 shows molecular diagrams for adipic, sebacic, and 12-hydroxystearic acids. Figure 12 shows Table F: comparison of dielectric fluid test data for example 85 and two commercial biodegradable dielectric fluids. Figure 13 shows Table G: base oil data for samples of ethoxylated glycerol esterified with coconut and stearic and lauric acids.

[0020] Será entendido por aqueles versados na técnica que um ou mais aspectos desta descrição podem atender a certos objetivos, ao mesmo tempo em que um ou mais outros aspectos podem atender a certos outros objetivos. Cada objetivo pode não se aplicar igualmente, em todos os seus aspectos, a cada aspecto desta descrição. Como tal, os objetivos precedentes podem ser vistos como alternativa em relação a cada aspecto desta descrição. Estes e outros objetos e aspecto da descrição vão se tornar mais evidentes quando a descrição deta- lhada seguinte for lida em conjunto com os aspectos e exemplos anexos. Entretanto, deve-se entender que tanto o sumário antecedente da descrição quanto a descrição detalhada seguinte são de uma modalidade preferida e não são restritos à descrição e outras modalidades alternativas da descrição. Em particular, ao mesmo tempo em que a descrição é descrita no presente documento com referência às várias modalidades específicas, será apreciado que a descrição é ilustrativa e não é interpretada como uma limitação. Várias modificações e aplicações podem ocorrer para aqueles que são versados na técnica, sem afastamento do espírito e do escopo da descrição, como descrito pelas reivindicações anexadas. Igualmente, outros objetos, aspectos, bene-fícios e vantagens da presente invenção serão evidentes a partir deste resumo e de certa modalidade descrita abaixo, e será facilmente evidente por aqueles versados na técnica. Tais objetos, aspectos, benefícios e vantagens serão evidentes a partir do acima mencionado em conjunto com os exemplos anexos, dados, figuras e todas as inferências a serem tirados a partir dele, sozinhos ou com a consideração das referências incorporadas no presente documento.[0020] It will be understood by those skilled in the art that one or more aspects of this description may serve certain objectives, while one or more other aspects may serve certain other objectives. Each objective may not apply equally, in all its aspects, to every aspect of this description. As such, the preceding objectives can be viewed as alternatives to each aspect of this description. These and other objects and aspects of the description will become more evident when the following detailed description is read in conjunction with the appended aspects and examples. However, it should be understood that both the preceding summary description and the following detailed description are of a preferred embodiment and are not restricted to the description and other alternative embodiments of the description. In particular, while the description is described herein with reference to various specific embodiments, it will be appreciated that the description is illustrative and is not construed as a limitation. Various modifications and applications may occur to those skilled in the art, without departing from the spirit and scope of the description, as described by the appended claims. Likewise, other objects, aspects, benefits and advantages of the present invention will be apparent from this summary and from a certain embodiment described below, and will be readily apparent to those skilled in the art. Such objects, aspects, benefits and advantages will be evident from the aforesaid in conjunction with the annexed examples, data, figures and all inferences to be drawn therefrom, alone or with consideration of the references incorporated herein.

DETAILED DESCRIPTION OF A PREFERRED EMBODIMENT

[0021] Com referência às figuras, a descrição agora será descrita com mais detalhe. A menos que definido de outro modo, toda técnica e termos científicos usados no presente documento têm o mesmo significado como geralmente entendido por alguém versado na técnica à qual o assunto presentemente pertence. Embora quaisquer métodos, dispositivos, e materiais similares ou equivalentes àqueles descritos no presente documento possam ser usados na prática ou teste do assunto presentemente descrito.[0021] With reference to the figures, the description will now be described in more detail. Unless otherwise defined, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as generally understood by one skilled in the art to which the subject matter presently pertains. Although any methods, devices, and materials similar or equivalent to those described herein may be used in the practice or testing of the subject matter herein described.

[0022] A menos que especificamente estabelecidos, os termos e frases usados neste documento, e variações dos mesmos, devem ser interpretados como abertos em oposição à limitantes. Igualmente, um grupo de itens ligados com a conjunção "e" não deve ser lido como requerendo que cada um desses itens esteja presente no agrupamento, mas de preferência deve ser lido como "e/ou", a menos que expressamente estabelecido de outro modo. Similarmente, um grupo de itens ligados com a conjunção "ou" não deve ser lido como requerendo exclusividade mútua entre aquele grupo, mas de preferência deve também ser lido como "e/ou", a menos que expressamente estabelecido de outro modo.[0022] Unless specifically stated, the terms and phrases used in this document, and variations thereof, should be interpreted as open as opposed to limiting. Likewise, a group of items linked with the conjunction "and" should not be read as requiring each of those items to be present in the grouping, but should preferably be read as "and/or", unless expressly stated otherwise. . Similarly, a group of items linked with the conjunction "or" should not be read as requiring mutual exclusivity between that group, but should preferably also be read as "and/or", unless expressly stated otherwise.

[0023] Além disso, embora os itens, elementos ou componentes da descrição podem ser descritos ou reivindicados no singular, o plural é contemplado como estando dentro do escopo dos mesmos, a menos que a limitação ao singular seja explicitamente estabelecida. A presença de palavras e expressões ampliadas tal como "um ou mais", "pelo menos", "porém não limitado a" ou outras expressões em alguns exemplos não deve ser lida como significando que o caso mais restrito é entendido ou requerido em exemplos onde tais frases ampliadas ou podem estar ausentes.[0023] Furthermore, although the items, elements or components of the description may be described or claimed in the singular, the plural is contemplated as being within the scope thereof, unless the limitation to the singular is explicitly established. The presence of expanded words and expressions such as "one or more", "at least", "but not limited to" or other expressions in some examples should not be read to mean that the narrower case is understood or required in examples where such phrases expanded or may be absent.

[0024] Os óleos base lubrificantes da presente invenção combi nam lubricidade e resistência ao desgaste de óleos vegetais, os pontos de fluidez de temperatura baixa de ésteres sintéticos, e a faixa de viscosidades dos derivados de petróleo "sintéticos", ao mesmo tempo em que sendo de custo menor do que ambos os ésteres sintéticos quanto os lubrificantes de Grupo III+/PAO.[0024] The lubricating base oils of the present invention combine the lubricity and wear resistance of vegetable oils, the low temperature pour points of synthetic esters, and the viscosity range of "synthetic" petroleum derivatives, while at the same time being lower in cost than both synthetic esters and Group III+/PAO lubricants.

[0025] Utilizando-se ácido(s) graxo(s) de cadeia longa juntamente com poliól(is) alcoxilado(s), esta descrição gera óleos base que têm alto teor de base biológica (>60 % em peso, tal como >65, >70, >75, >80, >85, >90, >95, etc.), e alta biodegradabilidade. O teor de base biológica refere-se a materiais que são derivados de produtos biológicos ou materiais agrícolas domésticos renováveis (incluindo materiais vegetais, animais e marinhos) ou materiais florestais ou uma matéria- prima intermediária. A biodegradabilidade refere-se à capacidade de um material ser decomposto por bactérias ou outros organismos vivos.[0025] Using long-chain fatty acid(s) together with alkoxylated polyol(s), this description generates base oils that have a high bio-based content (>60% by weight, such as > 65, >70, >75, >80, >85, >90, >95, etc.), and high biodegradability. Bio-based content refers to materials that are derived from biological products or renewable domestic agricultural materials (including plant, animal and marine materials) or forestry materials or an intermediate raw material. Biodegradability refers to the ability of a material to be broken down by bacteria or other living organisms.

[0026] Os objetivos acima são realizados de acordo com a presen te descrição, fornecendo-se, em uma primeira modalidade, um óleo base lubrificante. O óleo base lubrificante pode incluir um poliol alcoxi- lado combinado com pelo menos uma fonte de ácido graxo saturado para formar um poliol alcoxilado esterificado. Além disso, o poliol alco- xilado esterificado compreende glicerol propoxilado esterificado (EPG). Ainda além disso, o óleo base lubrificante é pelo menos 40 por cento biodegradável, tal como para propósitos de exemplo apenas e não destinado a ser limitante em 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 por cento, etc., mais preferivelmente o óleo base lubrificante é pelo menos 50 por cento biodegradável, e mais preferivelmente o óleo base lubrificante é pelo menos 60 por cento biodegradável. Ainda além disso, o óleo base tem um grau médio de alcoxilação maior do que ou igual a 3, tal como 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou maior. Além disso, pelo menos uma fonte de ácido graxo compreendendo o óleo é substancialmente de cadeia longa (>C14, tal como C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30, ou maior). Ainda além disso, pelo menos uma fonte de ácido graxo compreendendo o óleo é ácido graxo substancialmente insaturado. Ainda além disso, o óleo tem um ponto de fluidez a ou abaixo de 0°C, e mais preferivelmente baixo de -10°C, tal como -15, -20, -25, -30, -35, -40, etc. Além disso ainda, pelo menos uma fonte de ácido graxo pode substancialmente ser de corte integral. Os ácidos graxos de corte integral são produtos da divisão direta de gordura de óleos naturais e substancialmente compreendem a composição de ácido graxo nativa de um óleo natural representativo. Para os propósitos desta descrição, o ácido graxo de corte integral pode ser "limpo" conforme entendido por aqueles versados na técnica e/ou parcialmente fracionado. Além disso, os cortes específi- cos, tal como para propósito de exemplo apenas, porém não destinados a serem limitantes, cortes de alto ponto de fusão, podem também ser usados. Os ácidos graxos de corte integral adequados podem ser derivados de óleos vegetais ode semente tal como óleo de coco, óleo de palma, óleo de semente de palma, óleo de soja destilado de ácido graxo de palma, óleo de semente de colza, óleo de canola, óleo de soja de alto teor oleico, óleo de girassol, óleo de milho, óleo de algodão, óleo oliva, óleo de açafrão, ou óleo de semente de linho. Ácidos graxos de corte integral podem também ser derivados de óleos animais tal como óleo de peixe, banha de porco, sebo, ou óleo de baleia. Ainda além disso, o óleo pode incluir ácidos graxos multifuncionais que podem consistir em ácidos dicarboxílicos, ácidos funcionais de hidróxi, ou ácidos modificados por técnicas que podem incluir, porém não são limitadas a, formação de epoxidação, maleinação, metástase, amida- ção, halogenação, hidratação, ou estolídeo.[0026] The above objectives are achieved in accordance with the present description, providing, in a first embodiment, a lubricating base oil. The lubricating base oil may include an alkoxylated polyol combined with at least one saturated fatty acid source to form an esterified alkoxylated polyol. Furthermore, the esterified alkoxylated polyol comprises esterified propoxylated glycerol (EPG). Still further, the lubricating base oil is at least 40 percent biodegradable, such as for exemplary purposes only and not intended to be limiting in 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 percent, etc., more preferably the lubricating base oil is at least 50 percent biodegradable, and more preferably the lubricating base oil is at least 60 percent biodegradable. Furthermore, the base oil has an average degree of alkoxylation greater than or equal to 3, such as 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 or greater. Furthermore, at least one source of fatty acid comprising the oil is substantially long chain (>C14, such as C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30, or greater). Still further, at least one source of fatty acid comprising the oil is substantially unsaturated fatty acid. Still further, the oil has a pour point at or below 0°C, and more preferably below -10°C, such as -15, -20, -25, -30, -35, -40, etc. . Furthermore, at least one source of fatty acid may substantially be full cut. Full-cut fatty acids are products of direct fat splitting of natural oils and substantially comprise the native fatty acid composition of a representative natural oil. For the purposes of this disclosure, the full cut fatty acid may be "cleaned" as understood by those skilled in the art and/or partially fractionated. In addition, specific cuts, such as for exemplary purposes only, but not intended to be limiting, high melting point cuts, may also be used. Suitable full-cut fatty acids may be derived from vegetable or seed oils such as coconut oil, palm oil, palm kernel oil, palm fatty acid distilled soybean oil, rapeseed oil, canola oil. , high oleic soybean oil, sunflower oil, corn oil, cottonseed oil, olive oil, safflower oil, or flax seed oil. Full-cut fatty acids can also be derived from animal oils such as fish oil, lard, tallow, or whale oil. Still further, the oil may include multifunctional fatty acids which may consist of dicarboxylic acids, hydroxy functional acids, or acids modified by techniques which may include, but are not limited to, epoxidation formation, maleination, metastasis, amidation, halogenation, hydration, or estolide.

[0027] Em uma outra modalidade, um método é fornecido para formação de um óleo base lubrificante. O método inclui alcoxilação de uma estrutura de alcoxilação e esterificação da estrutura de poliol al- coxilado com um ácido graxo saturado, ácido graxo insaturado, ou ambos, para produzir um poliol alcoxilado esterificado. Além disso, o poliol alcoxilado compreende glicerol propoxilado esterificado. Ainda além disso, o óleo base lubrificante é pelo menos 60 por cento biodegradável e pode ser 65, 70, 75, 80, 85, 90, ou 95 por cento ou mais. Além disso ainda, o óleo base tem um grau médio de alcoxilação de igual a ou maior do que 3, tal como 5, 7, etc. Ainda assim também, pelo menos um ácido graxo saturado é igual a ou maior do que ácidos graxos saturados C12, tal como C13, C14, C15, C16, C17, C18, ou maior. Ainda além disso, o ácido graxo saturado é igual a ou maior do que C14, tal como C15, C16, C17, C18, C19, C20, C22, C23, C24, C25, ou maior. Ainda assim, o óleo tem um ponto de fluidez a ou abai- xo de -10°C, tal como -15, -20, -25, -30, -35, -40, etc. Além disso ainda, a mudança da relação alimentar de pelo menos um ácido graxo saturado permite que a propriedades de corte do óleo base lubrificante. Ainda além disso, pelo menos uma fonte de ácido graxo saturado é de corte integral. Ainda além disso, pelo menos um ácido dicarboxílico é adicionado à medida que o poliol propoxilado esterificado é formado. Ainda assim, pelo menos um ácido graxo saturado compreende ácido 12-hidroxiesteárico.[0027] In another embodiment, a method is provided for forming a lubricating base oil. The method includes alkoxylation of an alkoxylation structure and esterification of the alkoxylated polyol structure with a saturated fatty acid, unsaturated fatty acid, or both, to produce an esterified alkoxylated polyol. Furthermore, the alkoxylated polyol comprises esterified propoxylated glycerol. Still further, the lubricating base oil is at least 60 percent biodegradable and may be 65, 70, 75, 80, 85, 90, or 95 percent or more. Furthermore, the base oil has an average degree of alkoxylation equal to or greater than 3, such as 5, 7, etc. Yet also, at least one saturated fatty acid is equal to or greater than C12 saturated fatty acids, such as C13, C14, C15, C16, C17, C18, or greater. Still further, the saturated fatty acid is equal to or greater than C14, such as C15, C16, C17, C18, C19, C20, C22, C23, C24, C25, or greater. Still, the oil has a pour point at or below -10°C, such as -15, -20, -25, -30, -35, -40, etc. Furthermore, changing the dietary ratio of at least one saturated fatty acid allows the cutting properties of the lubricating base oil. Furthermore, at least one source of saturated fatty acid is full cut. Still further, at least one dicarboxylic acid is added as the esterified propoxylated polyol is formed. Still, at least one saturated fatty acid comprises 12-hydroxystearic acid.

[0028] Algumas modalidades descritas no presente documento estão relacionadas à síntese e uso de ésteres de ácido graxo de alco- xilados de poliol, que possuem viscosidades de óleos lubrificantes, têm índices de viscosidade maiores do que 140, tal como 145, 150, 155, 160, 165, 170, 175, 180, 185, 190, 195, 200, ou maior, têm pontos de fluidez <0°C, tal como -5, -10, -15, -20, -25, -30, -35, -40, etc. e são de base biológica, biodegradáveis, e alternativas não biocumulativas a óleos lubrificantes derivados de petróleo. Uma modalidade mais preferida consistiria em ésteres de ácido graxo de alcoxilados de poliol com índices de viscosidade maiores do que 160, pontos de fluidez < -10°C, teor de base ideológica maior do que 50%, e biodegradabilidade maior do que 40%, tal como 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, ou maior. Ainda além disso, uma modalidade mais preferida consistiria em ésteres de ácido graxo de alcoxilados de poliol com índices de viscosidade maiores do que 180, pontos de fluidez < -10°C, teor de base ideológica maior do que 55%, e biodegradabilidade maior do que 60%.[0028] Some embodiments described in this document are related to the synthesis and use of fatty acid esters of polyol alkoxylates, which have viscosities of lubricating oils, have viscosity indices greater than 140, such as 145, 150, 155 , 160, 165, 170, 175, 180, 185, 190, 195, 200, or greater, have pour points <0°C, such as -5, -10, -15, -20, -25, -30 , -35, -40, etc. and are bio-based, biodegradable, and non-bioaccumulative alternatives to petroleum-derived lubricating oils. A more preferred embodiment would consist of fatty acid esters of polyol alkoxylates with viscosity indices greater than 160, pour points < -10°C, base content greater than 50%, and biodegradability greater than 40%. such as 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, or greater. Still further, a more preferred embodiment would consist of fatty acid esters of polyol alkoxylates having viscosity indices greater than 180, pour points < -10°C, base content greater than 55%, and biodegradability greater than than 60%.

[0029] O componente de poliol da presente invenção pode ser uma ou múltiplas substâncias poliol como, neopentil glicol, trimetilol propano, glicerol, pentaeritritol, sorbitol, dipentaeritritol, ou poligliceróis. O poliol preferido desta modalidade é glicerol.[0029] The polyol component of the present invention can be one or multiple polyol substances such as neopentyl glycol, trimethylol propane, glycerol, pentaerythritol, sorbitol, dipentaerythritol, or polyglycerols. The preferred polyol of this embodiment is glycerol.

[0030] O componente de óxido de alquileno usado para gerar o alcoxilado de poliol (poliéter glicol) pode consistir em um ou múltiplos óxidos de alquileno tal como: óxido de etileno, óxido de propileno, ou óxido de butileno. O poliol alcoxilado pode manter >3 grupos alcóxi substituintes por molécula de poliol. O óxido de alquileno preferido desta modalidade é óxido de propileno. O grau preferido de alcoxila- ção é de >3 grupos alcóxi por molécula de glicerol, mais preferivelmente >5 grupos alcóxi por molécula de glicerol, e mais preferivelmente >10 grupos alcóxi por molécula de glicerol.[0030] The alkylene oxide component used to generate the polyol alkoxylate (polyether glycol) may consist of one or multiple alkylene oxides such as: ethylene oxide, propylene oxide, or butylene oxide. The alkoxylated polyol can maintain >3 substituent alkoxy groups per polyol molecule. The preferred alkylene oxide of this embodiment is propylene oxide. The preferred degree of alkoxylation is >3 alkoxy groups per glycerol molecule, more preferably >5 alkoxy groups per glycerol molecule, and most preferably >10 alkoxy groups per glycerol molecule.

[0031] O componente de ácido graxo do poliol alcoxilado esterifi- cado pode consistir em saturado, insaturado ou uma combinação tanto de ácidos graxos monobásicos saturados quanto insaturados com comprimentos de cadeia de 4 a 24 carbonos. O componente de ácido graxo pode também consistir em saturado, insaturado, ou uma Combinação nele de ácidos graxos dibásicos com comprimentos de cadeia >6 carbonos. O componente de ácido graxo pode também consistir em ácido saturado, insaturado, ou uma combinação nele de ácidos graxos de hidróxi. O componente de ácido graxo pode também consistir em saturado, insaturado ou uma combinação nele de ácidos graxos ramificados. Os ácidos graxos preferidos desta modalidade são ácidos graxos monobásicos saturados e insaturados com comprimentos de cadeia de 8 a 18 carbonos.[0031] The fatty acid component of the esterified alkoxylated polyol may consist of saturated, unsaturated or a combination of both saturated and unsaturated monobasic fatty acids with chain lengths of 4 to 24 carbons. The fatty acid component may also consist of saturated, unsaturated, or a combination thereof of dibasic fatty acids with chain lengths >6 carbons. The fatty acid component may also consist of saturated acid, unsaturated acid, or a combination thereof of hydroxy fatty acids. The fatty acid component may also consist of saturated, unsaturated or a combination thereof of branched fatty acids. The preferred fatty acids of this embodiment are saturated and unsaturated monobasic fatty acids with chain lengths of 8 to 18 carbons.

[0032] O poliol alcoxilado pode ser sintetizado por técnicas co muns conhecidas por aqueles versados na arte ou pode ser fornecido, a ele, uma fonte comercialmente disponível. Os ácidos graxos podem ser derivados de óleos naturais utilizando técnicas conhecidas por aqueles versados na arte ou podem ser adquiridos de uma fonte comercialmente disponível adequada. A esterificação dos ácidos graxos e do poliol alcoxilado pode ser conduzida com ou sem um catalizador, utilizando técnicas conhecidas por aqueles versados na arte. A esteri- ficação não catalisada pode requerer a adição de excessos molares de ácido graxo para a mistura de reação, as técnicas excedendo 150°C, aplicação de vácuo para remover água, ou uma combinação de referidos parâmetros de reação. A esterificação catalisada pode ser conduzida em relações estequiométricas de ácido graxo para hidroxila alcoólica, em temperaturas abaixo ou acima de 150 °C, em pressão ambiente, ou uma combinação de referidos parâmetros de reação. Os catalisadores para a esterificação do poliol alcoxilado podem incluir, porém não são limitados a, cloreto de ferro (II), oxiacetilacetonado de titânio (IV), cloreto de sílica, óxido de grafeno, ácido sulfúrico, ácido meta- nossulfônico, ácido p-toluenossulfõnico, ou triflato de escândio (III).[0032] The alkoxylated polyol can be synthesized by common techniques known to those skilled in the art or can be provided from a commercially available source. Fatty acids can be derived from natural oils using techniques known to those skilled in the art or can be purchased from a suitable commercially available source. The esterification of fatty acids and alkoxylated polyol can be conducted with or without a catalyst, using techniques known to those skilled in the art. Uncatalyzed esterification may require the addition of molar excesses of fatty acid to the reaction mixture, techniques exceeding 150°C, application of vacuum to remove water, or a combination of said reaction parameters. Catalyzed esterification can be conducted at stoichiometric ratios of fatty acid to alcoholic hydroxyl, at temperatures below or above 150 °C, at ambient pressure, or a combination of said reaction parameters. Catalysts for the esterification of the alkoxylated polyol may include, but are not limited to, iron(II) chloride, titanium(IV) oxyacetylacetonate, silica chloride, graphene oxide, sulfuric acid, methanesulfonic acid, p- toluenesulfonic acid, or scandium (III) triflate.

[0033] Para os propósitos destas modalidades, o poliol alcoxilado foi adquirido de fontes comerciais e consistia em glicerol propoxilado com uma média de 10 grupos alcóxi por glicerol. O produto geralmente é fornecido como poliéter glicol iniciado de glicerol de peso molecular 700 (BASF: Pluracol GP730, Dow: Voranol 2070, Monumento: Poly-G 30-240, Carpenter, Carpol GP700). Para os propósitos desta modalidade, foi selecionado de láurico (C12), mirístico (C14), palmítico (C16), esteárico (C18 sat.), e oleico (C18 insaturado). Para os propósitos desta modalidade, ácidos graxos de corte integral foram também utilizados e constituem em ácidos graxos de coco, ácidos graxos de coco hidrogenados, ácidos graxos de soja, ácidos graxos de canola, e ácidos graxos de soja de alto teor oleico.[0033] For the purposes of these embodiments, the alkoxylated polyol was purchased from commercial sources and consisted of propoxylated glycerol with an average of 10 alkoxy groups per glycerol. The product is generally supplied as glycerol initiated polyether glycol of molecular weight 700 (BASF: Pluracol GP730, Dow: Voranol 2070, Monument: Poly-G 30-240, Carpenter, Carpol GP700). For the purposes of this modality, it was selected from lauric (C12), myristic (C14), palmitic (C16), stearic (C18 sat.), and oleic (C18 unsaturated). For the purposes of this modality, full-cut fatty acids were also used and constitute coconut fatty acids, hydrogenated coconut fatty acids, soy fatty acids, canola fatty acids, and high oleic soy fatty acids.

[0034] Os óleos de lubrificantes de propoxilado esterificado de gli- cerol da presente invenção foram preparados permutando-se um vaso de reação apropriado com o propoxilato de glicerol e um excesso molar de 10% do(s) ácido(s) requerido(s). A esterificação foi realizada em 240 a 250°C e realizada sob vácuo até o valor de ácido da mistura de reação foi abaixo de 15 mg de KOH/g e o valor de hidroxila da mistura reacional foi abaixo de cerca de 20 mg de KOH/g. O ácido graxo em excesso e reação volátil por produtos foram em seguida removidos por meio de destilação de via curta sob temperatura elevada a e a vácuo. As técnicas de purificação de éster comum podem ser utilizadas na ausência de destilação de via curta. O produto de éster da reação foi purificado para um valor de ácido <1 mg de KOH/g com um valor de ácido preferido <0,5 mg de KOH/g, e um valor de hidroxila <10 mg de KOH/g com um valor de hidroxila preferido <5 mg de KOH/g.[0034] The esterified glycerol propoxylate lubricant oils of the present invention were prepared by exchanging an appropriate reaction vessel with glycerol propoxylate and a 10% molar excess of the required acid(s). ). Esterification was carried out at 240 to 250 ° C and carried out under vacuum until the acid value of the reaction mixture was below 15 mg KOH/g and the hydroxyl value of the reaction mixture was below about 20 mg KOH/g. The excess fatty acid and volatile reaction products were then removed by short-path distillation under elevated temperature and vacuum. Common ester purification techniques can be used in the absence of short-path distillation. The ester product of the reaction was purified to an acid value <1 mg KOH/g with a preferred acid value <0.5 mg KOH/g, and a hydroxyl value <10 mg KOH/g with a preferred hydroxyl value <5 mg KOH/g.

[0035] A estrutura do óleo de lubrificação de glicerol propoxilado esterificado pode ser vista no Esquema A, veja FIG. 1, que mostra es- terificação de glicerol propoxilado (x+y+z = grau médio de propoxila- ção) com ácido graxo. Um aspecto da presente invenção é que os segmentos de poliéter separando a estrutura de glicerol (poliol) e cadeias de ácido graxo características de óleos naturais (ésteres sintéticos) fornecem flexibilidade aumentada na molécula que permite reduções significativas em ponto de fluidez em comparação ao comum óleo mineral ou ésteres sintéticos com um perfil de ácido graxo idêntico. Esta labilidade nas facilidades de molécula facilita o uso de ácidos graxos maiores, ao mesmo tempo em que mantendo os pontos de fluidez baixo observado quanto aos óleos lubrificantes de glicerol propoxi- lado esterificado. Outro aspecto da presente invenção é que a introdu-ção dos segmentos de poliéter fornece estabilidade térmica e oxidativa aumentada para os lubrificantes de glicerol propoxilados esterificados quando comparada aos óleos naturais e ésteres sintéticos não ne- opentila. Um outro aspecto da presente invenção é o uso de ácidos graxos de cadeia longa para aumentar capacidade de carga do óleo base lubrificante quando comparado aos ésteres sintéticos de ácido graxo de cadeia média (C8-C11). Um aspecto adicional da descrição é um aumento em detergência devido aos segmentos de poliéter da molécula de óleo base em comparação com ésteres sintéticos comuns.[0035] The structure of the esterified propoxylated glycerol lubricating oil can be seen in Scheme A, see FIG. 1, which shows esterification of propoxylated glycerol (x+y+z = average degree of propoxylation) with fatty acid. One aspect of the present invention is that the polyether segments separating the glycerol (polyol) structure and fatty acid chains characteristic of natural oils (synthetic esters) provide increased flexibility in the molecule that allows significant reductions in pour point compared to ordinary oil. mineral or synthetic esters with an identical fatty acid profile. This lability in molecule facilities facilitates the use of larger fatty acids, while maintaining the low pour points observed for esterified propoxylated glycerol lubricating oils. Another aspect of the present invention is that the introduction of polyether segments provides increased thermal and oxidative stability for esterified propoxylated glycerol lubricants when compared to natural oils and synthetic non-nepenethyl esters. Another aspect of the present invention is the use of long-chain fatty acids to increase the carrying capacity of the lubricating base oil when compared to synthetic medium-chain fatty acid esters (C8-C11). An additional aspect of the description is an increase in detergency due to the polyether segments of the base oil molecule compared to common synthetic esters.

[0036] Um aspecto da presente invenção é a funcionalidade do ácido graxo do óleo base lubrificante de glicerol propoxilado esterifica- do. As técnicas comuns, conhecidas por aqueles versados na técnica, podem ser usados para modificar as cadeias de ácido graxo para melhorar as características de desempenho desejadas que podem incluir epoxidação, maleinação, metástase, amidação, halogenação, hidratação, formação de estolídeo, ou vulcanização.[0036] One aspect of the present invention is the fatty acid functionality of esterified propoxylated glycerol lubricating base oil. Common techniques, known to those skilled in the art, can be used to modify fatty acid chains to improve desired performance characteristics which may include epoxidation, maleination, metastasis, amidation, halogenation, hydration, estolide formation, or vulcanization.

[0037] Um aspecto da presente invenção é o uso do glicerol pro- poxilado esterificado como um óleo base lubrificante, próximo ou como um produto de formulação, em Lubrificantes Industriais: Os óleos de engrenagem, óleo de compressor R&O, óleo de turbina R&O; óleos Automotivos: óleo de cárter, óleos de transmissão, óleos de engrenagem; Fluidos Metalúrgicos; Lubrificantes Marinhos; Graxa; óleos de Processo, ou Fluidos Dielétricos.[0037] One aspect of the present invention is the use of esterified propoxylated glycerol as a lubricating base oil, next to or as a formulation product, in Industrial Lubricants: Gear oils, R&O compressor oil, R&O turbine oil; Automotive oils: crankcase oil, transmission oils, gear oils; Metallurgical Fluids; Marine Lubricants; Grease; Process oils, or Dielectric Fluids.

[0038] Um outro aspecto da presente invenção é o uso de óleos base de glicerol propoxilado esterificado como fluido dielétrico biodegradável. Os fluidos dielétricos são usados para ferramenta, isolam e protegem os intervalos de dispositivos eletrônicos. Tipicamente, estes fluidos são usados em transformações, capacitores, interruptores, etc. quando usado em um transformador, por exemplo, os fluidos dielétri- cos transportam calor dos enrolamentos e núcleo do transformador ou circuito conectado para superfícies de resfriamento.[0038] Another aspect of the present invention is the use of esterified propoxylated glycerol base oils as a biodegradable dielectric fluid. Dielectric fluids are used to tool, insulate and protect the ranges of electronic devices. Typically, these fluids are used in transformations, capacitors, switches, etc. When used in a transformer, for example, dielectric fluids transport heat from the windings and core of the transformer or connected circuit to cooling surfaces.

[0039] Os lubrificantes geralmente em óleo base líquida e aditivos, enquanto que a graxa é um produto sólido a semissólido que consiste em óleo lubrificantes (óleo base) e espessante, ao contrário de outros lubrificantes. De acordo com a ASTM (Sociedade Americana para Teste e materiais), a graxa lubrificante é uma substância sólida ou semis- sólida contendo um agente espessante e um líquido lubrificante. Na graxa, a consistência do produto pode ser variada por agentes espes- santes tais como sabão (cálcio, lítio, e sódio), sopa de complexo (cálcio, lítio, lítio-cálcio, alumínio), e sopa baseada em bentona ou poliu- reia. A fabricação de graxa é um processo de complexo que envolve várias reações químicas produzidas por componentes diferentes. As graxas são usadas como uma alternativa aos lubrificantes líquidos em que o espaço é restrito bem como para evitar vazamento e gotejamen- to associados com os lubrificantes líquidos. As graxas de base biológica e renováveis são desejadas, porém os óleos naturais não estruturam suficientemente o espessante, levando à separação de fase e oleosidade precoce de composições de graxa. Os óleos base de glice- rol propoxilado esterificado utilizando diácidos e ácidos funcionais de hidróxi devem ter a viscosidade e afinidade funcional para o espessan- te em uma formulação de graxa que limita e elimina a separação de fase vista com outros óleos base naturais.[0039] Lubricants generally consist of liquid base oil and additives, while grease is a solid to semi-solid product consisting of lubricating oil (base oil) and thickener, unlike other lubricants. According to ASTM (American Society for Testing and Materials), lubricating grease is a solid or semi-solid substance containing a thickening agent and a lubricating liquid. In grease, the consistency of the product can be varied by thickening agents such as soap (calcium, lithium, and sodium), soup complex (calcium, lithium, lithium-calcium, aluminum), and soup based on bentone or polyurethane. rhea. Grease manufacturing is a complex process that involves several chemical reactions produced by different components. Greases are used as an alternative to liquid lubricants where space is restricted as well as to prevent leakage and dripping associated with liquid lubricants. Bio-based and renewable greases are desired, but natural oils do not sufficiently structure the thickener, leading to phase separation and early greasiness of grease compositions. Esterified propoxylated glycerol base oils using diacids and hydroxy functional acids must have the viscosity and functional affinity for the thickener in a grease formulation that limits and eliminates the phase separation seen with other natural base oils.

[0040] Os óleos de processo ou óleo extensor de borrachas são óleos minerais especiais derivados de refine de óleos base, principalmente como uma mistura de compostos naftênicos, aromáticos, e pa- rafínicos. Os óleos de processo têm baixo volatilidade, baixa oxidação, alta saturação e estabilidade de cor. Eles aumentam a estabilidade e pureza dos produtos acabados, tornando-os adequados à aplicação em indústrias tais como pneu, borracha, produtos de cuidado pessoal, polímeros e têxteis. Eles também têm aplicação como um material cru ou como um auxiliar de processamento. Nas indústrias de pneu e borracha, o óleo de processo e óleos extensores de borracha funcionam como um lubrificante interno para melhorar a mistura de formulações de borracha e podem ser usados para tornar os produtos mais macios, mais flexíveis e ainda fornecem propriedades de isolamento. A de-manda de produtos de borracha flexíveis, resistentes ao tempo tornam os óleos de processo e óleos extensores de borracha um ingrediente importante na produção de pneus automotivo e outros produtos de borracha. Os óleos de processo tornam os produtos mais macios, mais flexíveis e ainda fornecem propriedades isolantes. A demanda de produtos de borracha flexíveis, resistentes a intempéries tornam os óleos de processo um ingrediente importante na produção de pneus automo- tivos. Os óleos de processo também encontram uso na indústria de cuidado pessoal. Eles lubrificam, amaciam, estendem, hidratam e adicionam emoliência ao produto acabado. Os óleos naturais adequados para aplicações de temperatura baixa tendem a consistir em ácidos graxos polissaturadas de quantidades significantes (PUFA). Os PUFAs completam durante o processo de vulcanização com componentes múltiplos de um composto de borracha funcional. Os óleos de glicerol propoxilado esterificado não requerem PUFA para manter pontos de fluidez adequados e não competem com outros componentes de borracha durante o processo de vulcanização. Constatou-se que os óleos naturais podem fornecer vantagens de desempenho em formulações de pneu. Especificamente, os óleos naturais, tal como óleo de soja, foram encontrados para diminuir a transição do vidro dos pneus, criando melhor desempenho em clima frio. O uso de óleos de glicerol pro- poxilado esterificado permite o corte do desempenho diminuindo-se a transição do vidro, ao mesmo tempo em que otimizando o grau de in- saturação, de tal forma que um grau ideal de reação na formulação possa ocorrer. Isto pode incluir altos níveis de insaturação ou até ácidos graxos completamente saturados.[0040] Process oils or rubber extender oil are special mineral oils derived from base oil refinement, mainly as a mixture of naphthenic, aromatic, and paraffinic compounds. Process oils have low volatility, low oxidation, high saturation and color stability. They increase the stability and purity of finished products, making them suitable for application in industries such as tire, rubber, personal care products, polymers and textiles. They also have applications as a raw material or as a processing aid. In the tire and rubber industries, process oil and rubber extender oils function as an internal lubricant to improve mixing of rubber formulations and can be used to make products softer, more flexible and provide insulating properties. The demand for flexible, weather-resistant rubber products makes process oils and rubber extender oils an important ingredient in the production of automotive tires and other rubber products. Process oils make products softer, more flexible and provide insulating properties. The demand for flexible, weather-resistant rubber products makes process oils an important ingredient in the production of automotive tires. Process oils also find use in the personal care industry. They lubricate, soften, extend, moisturize and add emollience to the finished product. Natural oils suitable for low temperature applications tend to consist of significant amounts of polyunsaturated fatty acids (PUFA). PUFAs complete during the vulcanization process with multiple components of a functional rubber compound. Esterified propoxylated glycerol oils do not require PUFA to maintain adequate pour points and do not compete with other rubber components during the vulcanization process. It has been found that natural oils can provide performance advantages in tire formulations. Specifically, natural oils, such as soybean oil, have been found to slow tire glass transition, creating better cold weather performance. The use of esterified propoxylated glycerol oils allows performance reduction by reducing the glass transition, while optimizing the degree of unsaturation, in such a way that an ideal degree of reaction in the formulation can occur. This can include high levels of unsaturation or even fully saturated fatty acids.

[0041] Os fluidos dielétricos são usados para resfriar, isolar, e pro teger os intervalos de dispositivos eletrônicos. Tipicamente, estes fluidos são usados em transformadores, capacitores, interruptores, etc. Quando usados em um transformador, por exemplo, os fluidos dielétri- cos transportam calor dos enrolamentos e núcleo do transformador ou circuitos conectados a superfícies de resfriamento. Onde os óleos naturais são suscetíveis à oxidação e tendem a se cristalizar em temperatura externa ambiente, os óleos base de glicerol propoxilado esterifi- cado não são suscetíveis ao mesmo grau de oxidação e possuem pontos de fluidez bem abaixo daqueles de óleos naturais.[0041] Dielectric fluids are used to cool, insulate, and protect the gaps of electronic devices. Typically, these fluids are used in transformers, capacitors, switches, etc. When used in a transformer, for example, dielectric fluids transport heat from the transformer windings and core or circuits connected to cooling surfaces. Where natural oils are susceptible to oxidation and tend to crystallize at ambient external temperatures, esterified propoxylated glycerol base oils are not susceptible to the same degree of oxidation and have pour points well below those of natural oils.

[0042] O óleo base lubrificante deve ser miscível com outros flui- dos de base, por exemplo, óleos minerais comercialmente disponíveis como óleos base de Grupo I, II, III, e III+, polialfaolefinas comercialmente disponíveis como óleos base de Grupo IV, e óleos base naftêni- cos, de polialquileno glicol, e de ésteres comercialmente disponíveis como óleos base de Grupo V. O óleo base lubrificante da presente invenção pode ser misturado como um aditivo ou modificador composi- cional para realçar o desempenho do óleo base formulado. As composições de lubrificantes sintéticas da presente invenção mostram alto desempenho e alta estabilidade de temperatura e têm propriedades lubrificantes e viscométricas que excedem aquelas de um óleo lubrificantes mineral. As composições podem compreender outros aditivos de óleo convencionais, por exemplo, agentes antilama, agentes de pressão extrema, modificadores de viscosidade, e antioxidantes co-nhecidos na técnica.[0042] The lubricating base oil must be miscible with other base fluids, for example, mineral oils commercially available as Group I, II, III, and III+ base oils, polyalphaolefins commercially available as Group IV base oils, and naphthenic, polyalkylene glycol, and ester base oils commercially available as Group V base oils. The lubricating base oil of the present invention can be blended as an additive or compositional modifier to enhance the performance of the formulated base oil. The synthetic lubricant compositions of the present invention show high performance and high temperature stability and have lubricating and viscometric properties that exceed those of a mineral lubricating oil. The compositions may comprise other conventional oil additives, for example, anti-sludge agents, extreme pressure agents, viscosity modifiers, and antioxidants known in the art.

[0043] A composição da presente invenção é ilustrada pelos se guintes exemplos.[0043] The composition of the present invention is illustrated by the following examples.

EXAMPLES Examples 1 to 72 Compositional space mapping of esterified propoxylated glycerol(s)

[0044] Dados os quatro ácidos graxos puros (láuricos, mirísticos, palmíticos, esteáricos), demonstrou-se os efeitos de propriedade das mudanças composicionais como uma função de grau de propoxilação. Com 24 composições de exemplo por nível de propoxilação nível de propoxilação (3, 5, 10) pode-se mapear os efeitos de propriedade através de todas as composições dentro do espaço de planejamento tridimensional para cada nível de propoxilação como mostrado na FIG. 2, que mostra espaço de planejamento 3D com triésteres de ácido graxo único nos vértices. Os resultados da mistura planejada e análise podem ser vistos nas tabelas A-C, veja FIGS. 3 a 5. Os exemplos 34, 45, 53, 58, 69 têm pontos de fluidez acima de 30°C e não foram analisados quanto à viscosidade quimérica.[0044] Given the four pure fatty acids (lauric, myristic, palmitic, stearic), the property effects of compositional changes were demonstrated as a function of degree of propoxylation. With 24 example compositions per propoxylation level (3, 5, 10) one can map the property effects across all compositions within the three-dimensional planning space for each propoxylation level as shown in FIG. 2, which shows 3D planning space with single fatty acid triesters at the vertices. The results of the planned mixing and analysis can be seen in tables A-C, see FIGS. 3 to 5. Examples 34, 45, 53, 58, 69 have pour points above 30°C and were not analyzed for chimeric viscosity.

[0045] O peso molecular médio foi calculado a partir do teor de ácido graxo e do peso molecular do glicerol propoxilado. O ponto de fluidez, veja FIG. 6, os dados de ponto de fluidez vs. peso molecular médio para os exemplos 1-72, e os dados de viscosidade cinemática, veja a FIG. 7, os dados de viscosidade cinemática (40°C) vs. peso molecular médio para os exemplos 1-72, e FIG. 8, os dados de viscosidade cinemática (100°C) vs. peso molecular médio para os exemplos 172, foram plotados contra o peso molecular médio para observar os efeitos relativos de mudança de composição de ácido graxo e grau de propoxilação. Aumentando-se o grau de peso molecular de propoxila- ção, o aumento leva à viscosidade aumentada, ao mesmo tempo em que simultaneamente deprimindo-se o ponto de fluidez para composições de ácido graxo comparáveis. A FIG. 3 mostra a Tabela A, que descreve os exemplos 1 a 24; a FIG. 4 mostra a Tabela B, que descreve os exemplos 25 a 48; a FIG. 5 mostra a Tabela C, que descreve os exemplos 49 a 72.[0045] The average molecular weight was calculated from the fatty acid content and the molecular weight of the propoxylated glycerol. The pour point, see FIG. 6, the pour point data vs. average molecular weight for examples 1-72, and kinematic viscosity data, see FIG. 7, the kinematic viscosity data (40°C) vs. average molecular weight for examples 1-72, and FIG. 8, the kinematic viscosity data (100°C) vs. average molecular weight for examples 172, were plotted against average molecular weight to observe the relative effects of changing fatty acid composition and degree of propoxylation. By increasing the degree of molecular weight of propoxylation, the increase leads to increased viscosity, while simultaneously depressing the pour point for comparable fatty acid compositions. FIG. 3 shows Table A, which describes examples 1 to 24; FIG. 4 shows Table B, which describes examples 25 to 48; FIG. 5 shows Table C, which describes examples 49 to 72.

[0046] O mapeamento do espaço composicional permite modela gem preditiva de composições com resultados de desempenho desejados dos materiais de glicerol propoxilado esterificado. Exemplos 73 a 79 Comparação de óleo base versus lubrificantes formulado comercial[0046] Compositional space mapping allows predictive modeling of compositions with desired performance results of esterified propoxylated glycerol materials. Examples 73 to 79 Comparison of base oil versus commercially formulated lubricants

[0047] Os exemplos 73 a 79, veja FIG. 9 Tabela D, consistem em óleos base propoxilados esterificados preparados como conhecido por aqueles versados na técnica e consistindo em ácidos graxos que são fontes purificadas ou fontes de corte integral. Os óleos base de exemplo (puro e sem adição) foram comparados contra Óleo Hidráulico e de Transmissão John Deere HyGard que é o fluido padrão para atender a especificação de J20c para equipamento agrícola (Tabela D).[0047] Examples 73 to 79, see FIG. 9 Table D, consist of esterified propoxylated base oils prepared as known to those skilled in the art and consisting of fatty acids that are purified sources or whole-cut sources. Example base oils (neat and unadded) were compared against John Deere HyGard Hydraulic and Transmission Oil which is the standard fluid to meet the J20c specification for agricultural equipment (Table D).

[0048] Os óleos lubrificantes de glicerol propoxilados de glicerol esterificados apresentam viscosidades características de óleos em uma determinada faixa de ISO VG e índices de viscosidade que excedem os lubrificantes de óleo mineral comercial. O(s) ponto(s) de fluidez dos óleos base de exemplo é(são) também característico(s) de lubrificantes comerciais totalmente formulados. Exemplos 80-84 Glicerol propoxilado esterificado modificado por ácido graxo funcional[0048] Esterified glycerol propoxylated glycerol lubricating oils have viscosities characteristic of oils in a certain ISO VG range and viscosity indices that exceed commercial mineral oil lubricants. The pour point(s) of the example base oils are also characteristic of fully formulated commercial lubricants. Examples 80-84 Esterified propoxylated glycerol modified by functional fatty acid

[0049] Os exemplos 80-84 consistem-se em óleos base propoxila- dos esterificados em que a composição de ácido graxo foi modificada pela adição de componentes diácidos e componentes de ácido graxo de hidróxi, veja FIG. 10 Tabela E e FIG. 11, ácidos graxos funcionais representativos: ácidos azelaicos, sebácico e 12-hidroxiesteáricos). O exemplo 80 é uma base que consiste em ácidos graxos de coco hidro- genados. Os exemplos 81 e 82 consistem em ácidos graxos de coco hidrogenados modificados com diácido sebácico (C10). Os exemplos 83 e 84 consistem em ácidos graxos de coco hidrogenados modificados com ácido 12-hidroxiesteárico. Ponto de fluidez e viscosidade dos óleos base da descrição são claramente impactados pela inclusão de ácidos graxos funcionais na composição de óleo base.[0049] Examples 80-84 consist of esterified propoxylated base oils in which the fatty acid composition has been modified by the addition of diacid components and hydroxy fatty acid components, see FIG. 10 Table E and FIG. 11, representative functional fatty acids: azelaic, sebacic and 12-hydroxystearic acids). Example 80 is a base consisting of hydrogenated coconut fatty acids. Examples 81 and 82 consist of hydrogenated coconut fatty acids modified with sebacic diacid (C10). Examples 83 and 84 consist of hydrogenated coconut fatty acids modified with 12-hydroxystearic acid. Pour point and viscosity of the base oils of the description are clearly impacted by the inclusion of functional fatty acids in the base oil composition.

Example 85 Dielectric Measurements

[0050] O Exemplo 85, veja FIG. 12, consiste em óleo base de gli- cerol propoxilado esterificado, compreendendo glicerol propoxilado (10 PO) e ácido oleico, que foi testado quanto a propriedades características de fluidos dielétricos, particularmente aqueles utilizados como fluidos de transformação. Os óleos base da descrição foram comparados aos fluidos de transformação biodegradáveis comercialmente disponíveis, veja FIG. 12, Tabela F.[0050] Example 85, see FIG. 12, consists of esterified propoxylated glycerol base oil, comprising propoxylated glycerol (10 PO) and oleic acid, which has been tested for characteristic properties of dielectric fluids, particularly those used as transformation fluids. The base oils of the description were compared to commercially available biodegradable transformation fluids, see FIG. 12, Table F.

Examples 86-88 Ethoxylated Glycerol Samples

[0051] Os exemplos 86 a 88 consistem em glicerol etoxilado esteri- ficado composto de glicerol etoxilado Lumulse® 12 (12 unidades de etoxilado por glicerol) com ácidos graxos de coco (Exemple 86), ácido esteárico (Exemplo 87), e ácido láurico (Exemple 88). A análise de ponto de fluidez inicial e análise de viscosidade cinemática é mostrada na FIG. 13, Tabela G.[0051] Examples 86 to 88 consist of esterified ethoxylated glycerol composed of Lumulse® 12 ethoxylated glycerol (12 ethoxylated units per glycerol) with coconut fatty acids (Example 86), stearic acid (Example 87), and lauric acid (Example 88). The initial pour point analysis and kinematic viscosity analysis are shown in FIG. 13, Table G.

[0052] Há uma necessidade e desejo crescentes de lubrificantes benéficos ao ambiente seja em um sentido de gestão Ambiental ou devido ao mandato com base em Aplicações e áreas de aplicação, porém opções benéficas ao ambiente atuais são também caras ou têm problemas de desempenho marcados. Os óleos base lubrificantes de glicerol propoxilado esterificado fornecem um lubrificante benéfico ao ambiente de alto desempenho que é caro comparável aos óleos minerais de Grupo III+ com desempenho que excedem os lubrificantes sintéticos mais caros.[0052] There is a growing need and desire for environmentally beneficial lubricants either in an environmental management sense or due to mandate based on applications and application areas, but current environmentally beneficial options are also expensive or have marked performance issues. Esterified propoxylated glycerol lubricating base oils provide a high-performance environmentally beneficial lubricant that is expensive comparable to Group III+ mineral oils with performance that exceeds more expensive synthetic lubricants.

[0053] Ao mesmo tempo em que o presente assunto foi descrito com detalhe em relação às modalidades e métodos exemplares específicos do mesmo, será apreciado que aqueles versados na técnica, na tentativa de um entendimento do antecedente pode facilmente produzir alterações em, variações de, e equivalentes de tais modalidades. Consequentemente, o escopo da presente invenção é por meio de exemplo, em vez de por meio de limitação, e a descrição do objeto não impede a inclusão de tais modificações, variações e/ou adições ao presente assunto como poderia ser facilmente aparente para aquele versado na técnica usando as técnicas descritas no presente documento.[0053] While the present subject matter has been described in detail in relation to specific exemplary embodiments and methods thereof, it will be appreciated that those skilled in the art, in attempting an understanding of the foregoing can easily produce changes in, variations of, and equivalents of such modalities. Accordingly, the scope of the present invention is by way of example, rather than by way of limitation, and the description of the subject matter does not preclude the inclusion of such modifications, variations and/or additions to the present subject matter as would be readily apparent to one skilled in the art. in the art using the techniques described herein.

Claims

1. Synthetic ester lubricating base oil, characterized by the fact that it comprises: at least one propoxylated or butoxylated polyol, in which the average degree of propoxylation or butoxylation is > 3; and at least one fatty acid, wherein the fatty acid is long chain, equal to or greater than C14; and wherein the hydroxyl value of the lubricating base oil is less than 8 mg KOH/g, wherein the synthetic ester lubricating base oil is generated by the esterification of the propoxylated or butoxylated polyol with the fatty acid.

2. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that the at least one propoxylated or butoxylated polyol comprises glycerol, trimethylol propane, ne-opentyl glycol, or sorbitol.

3. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that the at least one propoxylated or butoxylated polyol comprises propoxylated glycerol.

4. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that the at least one fatty acid is fully saturated.

5. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that the at least one fatty acid is unsaturated.

6. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that it further comprises at least one additional fatty acid having a chain length of <C14.

7. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized by the fact that a source for the at least one fatty acid is full-cut fatty acid comprising >80% full-cut fatty acid, wherein a fatty acid of Full cut is a product of direct fat splitting from natural oils and comprises the native fatty acid composition of a representative natural oil.

8. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that the at least one fatty acid is a dicarboxylic acid.

9. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 4, characterized in that the at least one fully saturated fatty acid comprises 12-hydroxystearic acid.

10. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that the at least one fatty acid is functionalized.

11. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 10, characterized in that the functionalization comprises epoxidation, maleination, metastasis, amidation, halogenation, hydration, estolide formation, or vulcanization.

12. The synthetic ester lubricating base oil of claim 1, wherein the lubricating base oil has a pour point at or below -10°C.

13. The synthetic ester lubricating base oil of claim 1, wherein the lubricating base oil is at least 60 percent biodegradable.

14. The synthetic ester lubricating base oil of claim 1, wherein the lubricating base oil is at least 50 percent biobased.

15. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that the lubricating base oil forms a base oil for a grease.

16. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that the lubricating base oil comprises a process oil or rubber extender oil.

17. Synthetic ester lubricating base oil according to claim 1, characterized in that the lubricating base oil comprises a dielectric fluid.

18. Method for forming a synthetic ester lubricating base oil, characterized by the fact that it comprises: a. Propoxylation or butoxylation of at least one polyol structure, wherein the average degree of propoxylation or butoxylation is > 3; and b. Esterification of the at least one propoxylated or butoxylated polyol structure with at least one fatty acid, wherein the at least one fatty acid is long chain, equal to or greater than C14; and in which hydroxyl value of the lubricating base oil is less than 8 mg KOH/g.

19. Method according to claim 18, characterized by the fact that the at least one fatty acid is saturated.

20. Method according to claim 18, characterized by the fact that the at least one fatty acid is unsaturated.

21. Method according to claim 18, characterized by the fact that it further comprises forming the lubricating base oil in a process oil or rubber extender oil.

22. Method according to claim 18, characterized by the fact that it functionalizes the at least one fatty acid.

23. Method according to claim 22, characterized by the fact that the functionalization comprises epoxidation, maleination, metastasis, amidation, halogenation, hydration, estolide formation, or vulcanization.

24. Method according to claim 18, characterized by the fact that it further comprises forming the lubricating base oil in a base for a grease.