BR112020018878B1

BR112020018878B1 - OPTICAL ARTICLE AND METHOD FOR PREPARING A PRIMARY COATING

Info

Publication number: BR112020018878B1
Application number: BR112020018878-6A
Authority: BR
Inventors: Ron Berzon
Original assignee: Essilor International
Priority date: 2018-03-16
Filing date: 2019-03-14
Publication date: 2024-04-24

Abstract

PRIMÁRIO PARA PELÍCULA TAC E LAMINADO. As modalidades da revelação se relacionam com composições de primário para o aumento da aderência entre um laminado de película de polarização e uma lente polimerizada por fundição. Os primários de adsorção química podem reagir com monômeros de lente polimerizada por fundição e/ou interagir com o laminado de película de polarização para fornecer uma aderência excepcionalmente forte entre o laminado de película e a lente oftálmica.PRIMER FOR TAC FILM AND LAMINATE. Embodiments of the disclosure relate to primer compositions for increasing adhesion between a polarization film laminate and a cast polymerized lens. Chemical adsorption primers can react with melt-polymerized lens monomers and/or interact with the polarizing film laminate to provide exceptionally strong adhesion between the film laminate and the ophthalmic lens.

Description

FIELD OF INVENTION

[0001] A presente revelação se relaciona com o campo das lentes oftálmicas, incluindo lentes oftálmicas polarizadas para óculos e óculos escuros.[0001] The present disclosure relates to the field of ophthalmic lenses, including polarized ophthalmic lenses for glasses and sunglasses.

BACKGROUND

[0002] Muitos óculos escuros incluem um filtro de polarização para bloquear o brilho e reduzir a transmitância global de luz através das lentes dos óculos escuros. O efeito de brilho é criado quando a luz solar reflete de uma superfície plana e a luz é refletida em cada direção. O que uma pessoa percebe como brilho é tipicamente luz horizontal refletida.[0002] Many sunglasses include a polarizing filter to block glare and reduce the overall transmittance of light through the lenses of the sunglasses. The glow effect is created when sunlight reflects from a flat surface and the light is reflected in each direction. What a person perceives as glare is typically reflected horizontal light.

[0003] As lentes polarizadas mitigam o brilho usando uma película de filtragem com moléculas que são alinhadas em relação paralela entre si. As películas de filtragem são tipicamente orientadas com as moléculas de filtragem alinhadas na vertical. A película de filtragem bloqueia a maior parte da luz horizontal incidente, permitindo ainda ao mesmo tempo que a luz polarizada na vertical passe pela lente. O brilho é eliminado uma vez que as ondas de luz horizontal refletida não conseguem contornar o filtro vertical.[0003] Polarized lenses mitigate glare using a filtering film with molecules that are aligned in parallel relationship to each other. Filter films are typically oriented with the filter molecules aligned vertically. The filtering film blocks most incoming horizontal light, while still allowing vertically polarized light to pass through the lens. Glare is eliminated as reflected horizontal light waves cannot bypass the vertical filter.

[0004] Os óculos escuros polarizados são particularmente benéficos para barqueiros e pescadores por causa do brilho intenso criado pela luz refletida da água. Os óculos escuros polarizados são igualmente úteis para uma variedade de atividades ao ar livre, incluindo jogar golfe, pedalar, conduzir e para quem passe muito tempo no exterior, uma vez que as lentes polarizadas bloqueiam muito da luz horizontal que é refletida de superfícies exteriores planas.[0004] Polarized sunglasses are particularly beneficial for boaters and fishermen because of the intense glare created by light reflected from the water. Polarized sunglasses are also useful for a variety of outdoor activities, including golfing, cycling, driving, and for anyone who spends a lot of time outdoors, as polarized lenses block much of the horizontal light that is reflected from flat outdoor surfaces. .

[0005] Muitas lentes de polarização são fabricadas usando películas de polarização de álcool polivinílico (PVA) frágeis tendo uma espessura média de aproximadamente 30 μm. A película de polarização tem de ser submetida a diversas etapas de manuseio, incluindo termoformação, corte até um diâmetro desejado, aplicação de primário e encaixe em uma célula de fundição. A natureza frágil da película de polarização fina acoplada com as múltiplas etapas de processamento aumenta o potencial para danos na película. As películas PVA de polarização são tipicamente laminadas entre películas de triacetilcelulose (TAC) de modo a fornecer camadas de apoio protetoras robustas sobre as superfícies de película PVA.[0005] Many polarizing lenses are manufactured using fragile polyvinyl alcohol (PVA) polarizing films having an average thickness of approximately 30 μm. The bias film must undergo several handling steps, including thermoforming, cutting to a desired diameter, priming, and fitting into a casting cell. The fragile nature of the thin polarizing film coupled with the multiple processing steps increases the potential for damage to the film. Bias PVA films are typically laminated between triacetyl cellulose (TAC) films to provide robust protective backing layers on the PVA film surfaces.

[0006] A interação de laminados de película PVA com primários de aderência é crítica para processos de produção de lentes polarizadas. Alguns primários de películas industriais afetam adversamente a qualidade óptica da película de polarização PVA e dos laminados contendo películas PVA. Alguns primários de películas industriais fornecem má performance adesiva e resultam em delaminação durante uma das muitas etapas de processo de acabamento e produção de lentes. Muitas vezes, existe uma troca entre a performance adesiva do primário e o efeito na qualidade óptica.[0006] The interaction of PVA film laminates with adhesion primers is critical for polarized lens production processes. Some industrial film primers adversely affect the optical quality of PVA polarization film and laminates containing PVA films. Some industrial film primers provide poor adhesive performance and result in delamination during one of the many stages of the lens finishing and production process. There is often a trade-off between the adhesive performance of the primer and the effect on optical quality.

[0007] Igualmente, é conhecido do estado da técnica o documento WO 2018/052454 que descreve uma formulação melhorada de primário. Essa formulação pode ser usada para melhorar a aderência entre uma película ou laminado, como por exemplo triacetilcelulose (TAC) e um material polimerizável ou polimerizado de modo a reduzir ou eliminar o potencial para delaminação.[0007] Also known in the art is document WO 2018/052454 which describes an improved primer formulation. This formulation can be used to improve adhesion between a film or laminate, such as triacetylcellulose (TAC) and a polymerizable or polymerized material in order to reduce or eliminate the potential for delamination.

[0008] O documento JP 2016/510131 se relaciona com uma composição adesiva de cura por UV e um método para preparação de uma lente de polarização usando a mesma e, mais especificamente, com uma composição adesiva de cura por UV para preparação de uma lente de polarização, compreendendo 50 a 80 partes em peso de um monômero monofuncional, 14 a 49 partes em peso de um oligômero e 1 a 6 partes em peso de um fotoiniciador.[0008] Document JP 2016/510131 relates to a UV-curing adhesive composition and a method for preparing a polarizing lens using the same and, more specifically, to a UV-curing adhesive composition for preparing a lens of polarization, comprising 50 to 80 parts by weight of a monofunctional monomer, 14 to 49 parts by weight of an oligomer and 1 to 6 parts by weight of a photoinitiator.

[0009] Na indústria de primários, são necessários primários adesivos de laminado de polarização que tenham um efeito mínimo na qualidade óptica e mantenham a aderência da película durante as etapas de processo de acabamento e produção de lentes.[0009] In the primer industry, polarization laminate adhesive primers are required that have a minimal effect on optical quality and maintain film adhesion during the finishing and lens production process steps.

SUMMARY

[0010] Nesse caso, são revelados primários de adsorção química que fornecem aderência robusta entre laminados ópticos funcionais e substratos de artigo oftálmico. Os primários são formulados para incluir componentes que promovem a união a um laminado funcional e/ou um substrato de artigo oftálmico. Os primários convencionais se baseiam em forças eletrostáticas fracas de primário-primário e primário-substrato para aderência. Em oposição, os primários aqui revelados se unem às superfícies nas quais são aplicados. Os resultados líquidos desses primários de adsorção química são durabilidade e força adesiva melhoradas.[0010] In this case, chemical adsorption primers are disclosed that provide robust adhesion between functional optical laminates and ophthalmic article substrates. Primers are formulated to include components that promote bonding to a functional laminate and/or ophthalmic article substrate. Conventional primers rely on weak electrostatic primer-primer and primer-substrate forces for adhesion. In contrast, the primers revealed here bond to the surfaces to which they are applied. The net results of these chemical adsorption primers are improved durability and adhesive strength.

[0011] Os primários aqui revelados são particularmente úteis para a aderência de um laminado de polarização baseado em TAC em um elemento óptico CR39 fundido. Os primários são projetados para fornecer um nível de penetração na superfície de uma camada TAC ou outra camada de laminado. A qualidade de penetração na película dos primários contribui para suas propriedades adesivas.[0011] The primers disclosed herein are particularly useful for adhering a TAC-based polarization laminate to a cast CR39 optical element. Primers are designed to provide a level of penetration into the surface of a TAC layer or other laminate layer. The film penetration quality of primers contributes to their adhesive properties.

[0012] Especialmente, um primário como aqui revelado compreende pelo menos um oligômero reativo ou polímero de elevado peso molecular com um Mw entre cerca de 2000 e cerca de 100 000 em uma quantidade variando de 1% em peso a 25% em peso, pelo menos um iniciador térmico ou UV, e pelo menos um monômero em uma quantidade variando de 0,25% em peso a 15% em peso que seja capaz de reagir com um monômero polimerizado de lente, em que o monômero de revestimento primário seja igual ao monômero polimerizado de lente ou seja diferente e seja selecionado para incluir o mesmo grupo funcional reativo do monômero de lente. Essa composição de primer é uma composição curável, e os peritos na técnica reconhecerão que um processo de cura conduzirá a reações químicas que podem alterar alguns dos componentes de primário. Em algumas modalidades, os grupos funcionais de componente de primário são selecionados para interagirem com as películas de laminado e reagirem com os substratos aos quais irão aderir. Dessa forma, uma composição de primer como aqui revelado pode ser projetada e regulada para fornecer aderência para os materiais alvo de película e/ou substrato de lente específicos.[0012] Especially, a primer as disclosed herein comprises at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer having an Mw between about 2000 and about 100,000 in an amount ranging from 1% by weight to 25% by weight, at least at least one thermal or UV initiator, and at least one monomer in an amount ranging from 0.25% by weight to 15% by weight that is capable of reacting with a polymerized lens monomer, wherein the primary coating monomer is the same as the polymerized lens monomer is different from and is selected to include the same reactive functional group as the lens monomer. Such a primer composition is a curable composition, and those skilled in the art will recognize that a curing process will lead to chemical reactions that may alter some of the primer components. In some embodiments, the primer component functional groups are selected to interact with the laminate films and react with the substrates to which they will adhere. In this way, a primer composition as disclosed herein can be designed and regulated to provide adhesion to specific target film and/or lens substrate materials.

[0013] Em algumas modalidades, pode ser usado um solvente para dissolver os componentes de primário. Quando presente, o solvente pode ser incluído em uma quantidade variando de 60% em peso a 98,75% em peso. Em alguns aspectos, o solvente é pelo menos um de uma cetona ou um solvente de acetato. Os solventes exemplificativos incluem, mas não se limitam a, acetona, metiletilcetona, acetato de etila, ciclopentanona e ciclo-hexanona, e qualquer combinação das mesmas.[0013] In some embodiments, a solvent may be used to dissolve the primer components. When present, the solvent may be included in an amount ranging from 60% by weight to 98.75% by weight. In some aspects, the solvent is at least one of a ketone or an acetate solvent. Exemplary solvents include, but are not limited to, acetone, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, cyclopentanone and cyclohexanone, and any combination thereof.

[0014] De acordo com o invento, o monômero de primário pode ser igual ao monômero de lente polimerizada. Quando o monômero de primário é igual ao monômero de lente, o monômero ajuda na compatibilização da composição de primer com o polímero de lente. De acordo com o invento, o monômero de primário pode ser diferente do monômero polimerizado de lente e, nesse caso, selecionado para incluir o mesmo grupo funcional reativo do monômero de lente. Na verdade, o monômero de primário pode ser diferente do monômero de lente, mas ainda consegue reagir com o monômero de lente polimerizada. É por isso que, nesse caso, o monômero de primário é selecionado para incluir o mesmo grupo funcional reativo do monômero de lente. Por exemplo, um monômero de lente pode primeiramente consistir em carbonato de diglicol de alila, e o monômero de primário pode ser éter de alila. Embora tanto o monômero de lente como o monômero de primário sejam compostos diferentes, os mesmos podem reagir um com o outro em virtude de seu grupo funcional reativo. Em alguns aspectos, o monômero de primário compreende uma funcionalidade de grupo reativo de 1 ou mais e, preferencialmente, de pelo menos 2. O aumento da funcionalidade reativa aumenta os tipos de grupos funcionais com os quais o monômero de primário pode reagir. O monômero de primário pode incluir um grupo ou grupos reativos selecionados do grupo consistindo em alila, vinila, acrílico, tiol, isocianato, époxi e amina.[0014] According to the invention, the primer monomer can be the same as the polymerized lens monomer. When the primer monomer is the same as the lens monomer, the monomer helps to make the primer composition compatible with the lens polymer. According to the invention, the primer monomer may be different from the polymerized lens monomer and, in this case, selected to include the same reactive functional group as the lens monomer. In fact, the primer monomer may be different from the lens monomer, but it can still react with the polymerized lens monomer. That is why, in this case, the primer monomer is selected to include the same reactive functional group as the lens monomer. For example, a lens monomer may primarily consist of allyl diglycol carbonate, and the primary monomer may be allyl ether. Although both the lens monomer and the primer monomer are different compounds, they can react with each other due to their reactive functional group. In some aspects, the primer monomer comprises a reactive group functionality of 1 or more, and preferably at least 2. Increasing the reactive functionality increases the types of functional groups with which the primer monomer can react. The primer monomer may include a reactive group or groups selected from the group consisting of allyl, vinyl, acrylic, thiol, isocyanate, epoxy and amine.

[0015] Em algumas modalidades, o pelo menos um oligômero reativo ou polímero de elevado peso molecular tem uma funcionalidade reativa de 1 ou mais e, preferencialmente, de 2. O aumento da funcionalidade reativa aumenta a quantidade ou tipos de grupos funcionais com os quais o oligômero reativo ou polímero de elevado peso molecular pode reagir. Em algumas modalidades, o pelo menos um oligômero reativo ou polímero de elevado peso molecular é um dimetacrilato de uretano. Em algumas modalidades, o pelo menos um oligômero reativo ou polímero de elevado peso molecular é uma resina à base de metilmetacrilato.[0015] In some embodiments, the at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer has a reactive functionality of 1 or more, and preferably 2. Increasing the reactive functionality increases the amount or types of functional groups with which the reactive oligomer or high molecular weight polymer can react. In some embodiments, the at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer is a urethane dimethacrylate. In some embodiments, the at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer is a methyl methacrylate-based resin.

[0016] Alguns aspectos da revelação são direcionados para um artigo óptico de acordo com a reivindicação 1. Mais precisamente, alguns aspectos da revelação são direcionados para um artigo óptico compreendendo uma lente oftálmica feita de pelo menos um monômero polimerizado, um laminado funcional compreendendo uma película termoplástica em cada uma de uma superfície voltada para a frente e uma superfície em contato com a lente voltada para trás, e um revestimento primário depositado na superfície em contato com a lente do laminado funcional. Em algumas modalidades, o laminado funcional é um laminado de polarização. O laminado de polarização pode incluir uma camada de álcool polivinílico (PVA) como uma camada de polarização. Pelo menos uma entre a película termoplástica de superfície voltada para a frente e a película termoplástica de superfície em contato com a lente voltada para trás do laminado funcional compreende triacetato de celulose (TAC). Em algumas modalidades, tanto a película termoplástica de superfície voltada para a frente como a película termoplástica de superfície em contato com a lente voltada para trás do laminado funcional são películas TAC.[0016] Some aspects of the disclosure are directed to an optical article according to claim 1. More precisely, some aspects of the disclosure are directed to an optical article comprising an ophthalmic lens made of at least one polymerized monomer, a functional laminate comprising a thermoplastic film on each of a forward-facing surface and a rear-facing lens-contacting surface, and a primer coating deposited on the lens-contacting surface of the functional laminate. In some embodiments, the functional laminate is a polarizing laminate. The bias laminate may include a polyvinyl alcohol (PVA) layer as a bias layer. At least one of the forward-facing surface thermoplastic film and the rear-facing lens-contacting surface thermoplastic film of the functional laminate comprises cellulose triacetate (TAC). In some embodiments, both the forward-facing surface thermoplastic film and the rear-facing lens-contacting surface thermoplastic film of the functional laminate are TAC films.

[0017] Antes da deposição no laminado funcional, o revestimento primário compreende pelo menos um oligômero reativo ou polímero de elevado peso molecular com um Mw entre cerca de 2000 e cerca de 100 000 em uma quantidade variando de 1% em peso a 25% em peso, pelo menos um iniciador térmico ou UV, pelo menos um monômero em uma quantidade variando de 0,25% em peso a 15% em peso que seja capaz de reagir com um monômero polimerizado de lente, e opcionalmente um solvente, em que o monômero de revestimento primário é igual ao monômero polimerizado de lente ou é diferente e é selecionado para incluir o mesmo grupo funcional reativo do monômero de lente. Quando presente, o solvente opcional pode ser incluído em uma quantidade variando de 60% em peso a 98,75% em peso. Em algumas modalidades, o monômero de lente oftálmica é carbonato de diglicol de alila. O monômero de primário pode reagir com o monômero de lente oftálmica para fornecer uniões químicas que formam a base da forte aderência entre o laminado funcional e a lente oftálmica. Em alguns aspectos, o primário é aplicado em um ou ambos os lados de um laminado funcional, seco, curado por UV e depois fundido em uma formulação de monômero de fundição.[0017] Prior to deposition on the functional laminate, the primary coating comprises at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer having an Mw between about 2000 and about 100,000 in an amount ranging from 1% by weight to 25% by weight. weight, at least one thermal or UV initiator, at least one monomer in an amount ranging from 0.25% by weight to 15% by weight that is capable of reacting with a polymerized lens monomer, and optionally a solvent, wherein the Primer coating monomer is the same as the polymerized lens monomer or is different and is selected to include the same reactive functional group as the lens monomer. When present, the optional solvent may be included in an amount ranging from 60% by weight to 98.75% by weight. In some embodiments, the ophthalmic lens monomer is allyl diglycol carbonate. The primer monomer can react with the ophthalmic lens monomer to provide chemical bonds that form the basis of the strong adhesion between the functional laminate and the ophthalmic lens. In some aspects, the primer is applied to one or both sides of a functional laminate, dried, UV cured, and then cast into a casting monomer formulation.

[0018] Em algumas modalidades, é fornecido um método de preparação de um revestimento primário de acordo com a reivindicação 14. Mais precisamente, é fornecido um método de preparação de um revestimento primário para suportar a aderência entre superfícies de contato de um laminado funcional e uma lente oftálmica compreendendo pelo menos um monômero polimerizado. O método compreende as etapas de fornecimento de um solvente e a adição ao solvente de pelo menos um oligômero reativo ou polímero de elevado peso molecular com um Mw entre cerca de 2000 e cerca de 100 000 em uma quantidade variando de 1% em peso a 25% em peso, pelo menos um iniciador térmico ou UV, e pelo menos um monômero em uma quantidade variando de 0,25% em peso a 15% em peso que seja capaz de reagir com o monômero polimerizado de lente, em que o monômero de revestimento primário é igual ao monômero polimerizado de lente ou é diferente e é selecionado para incluir o mesmo grupo funcional reativo do monômero de lente. O solvente é fornecido em uma quantidade variando de 60% em peso a 98,75% em peso. O revestimento primário pode ser total ou parcialmente seco antes ou depois da aplicação. O revestimento primário pode ser aplicado a uma ou ambas de uma superfície de laminado funcional e uma superfície de lente oftálmica. O revestimento primário pode ser fornecido com uma quantidade de luz UV ou um aumento na temperatura suficiente para ativar o iniciador e iniciar o processo de cura. Os primários podem ser aplicados em um laminado polar TAC por revestimento por fluxo, revestimento por rotação, revestimento por gravura, revestimento por molde em ranhura ou outros meios conhecidos dos peritos na técnica. Em alguns aspectos, o revestimento primário pode ser seco desde cerca de 15 segundos a cerca de 2 minutos a uma temperatura variando de cerca de 60 °C a cerca de 80 °C. Para remover o solvente, podem ser empregues outras condições de secagem conhecidas dos peritos na técnica. Após a secagem, o primário pode ser curado, por exemplo, usando uma fonte de luz UV. Uma fonte de luz UV não limitativa exemplificativa é uma HeraeusNoblelight F300S com uma lâmpada H+. Para otimizar a cura, a potência, a energia e o tempo de exposição podem ser selecionados. As condições de cura não limitativas típicas incluem cerca de 7 pés/min (UVA ~1500 mJ/cm2, ~1200 mW/cm2) a cerca de 21 pés/min (500 mJ/cm2, 1100 mW/cm2).[0018] In some embodiments, there is provided a method of preparing a primer coating according to claim 14. More precisely, there is provided a method of preparing a primer coating for supporting adhesion between contact surfaces of a functional laminate and an ophthalmic lens comprising at least one polymerized monomer. The method comprises the steps of providing a solvent and adding to the solvent at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer having an Mw between about 2000 and about 100,000 in an amount ranging from 1 wt% to 25 % by weight, at least one thermal or UV initiator, and at least one monomer in an amount ranging from 0.25 wt % to 15 wt % that is capable of reacting with the polymerized lens monomer, wherein the lens monomer primer coating is the same as the polymerized lens monomer or is different and is selected to include the same reactive functional group as the lens monomer. The solvent is supplied in an amount ranging from 60% by weight to 98.75% by weight. The primer coat can be completely or partially dried before or after application. The primer coating can be applied to one or both of a functional laminate surface and an ophthalmic lens surface. The primer coat can be supplied with an amount of UV light or an increase in temperature sufficient to activate the primer and begin the curing process. Primers can be applied to a TAC polar laminate by flow coating, spin coating, gravure coating, slot mold coating or other means known to those skilled in the art. In some aspects, the primer coat can be dried from about 15 seconds to about 2 minutes at a temperature ranging from about 60°C to about 80°C. To remove the solvent, other drying conditions known to those skilled in the art may be employed. After drying, the primer can be cured, for example using a UV light source. An exemplary non-limiting UV light source is a HeraeusNoblelight F300S with an H+ lamp. To optimize curing, potency, energy and exposure time can be selected. Typical non-limiting curing conditions include about 7 ft/min (UVA ~1500 mJ/cm2, ~1200 mW/cm2) to about 21 ft/min (500 mJ/cm2, 1100 mW/cm2).

[0019] Qualquer modalidade de qualquer uma das composições e/ou métodos revelados pode consistir em, ou consistir essencialmente em, em vez de compreender/incluir/conter/ter, qualquer dos elementos e/ou particularidades e/ou etapas descritos. Desse modo, em qualquer uma das reivindicações, o termo “consistindo em” ou “consistindo essencialmente em” pode ser substituído por qualquer dos verbos de ligação abertos recitados acima, de modo a mudar o escopo de uma dada reivindicação em relação ao que de outro modo seria, usando o verbo de ligação aberto.[0019] Any embodiment of any of the disclosed compositions and/or methods may consist of, or essentially consist of, instead of comprising/including/containing/having, any of the described elements and/or particulars and/or steps. Thus, in any of the claims, the term “consisting of” or “consisting essentially of” may be replaced by any of the open linking verbs recited above, so as to change the scope of a given claim in relation to what otherwise mode would be, using the linking verb open.

[0020] O termo “substancialmente” e suas variações são definidos como sendo largamente, mas não necessariamente na íntegra, o que é especificado como entendido por um perito na técnica, e numa modalidade não limitativa substancialmente se refere a gamas dentro de 10%, dentro de 5%, dentro de 1% ou dentro de 0,5%.[0020] The term “substantially” and its variations are defined as being broadly, but not necessarily in full, which is specified as understood by one skilled in the art, and in a non-limiting embodiment substantially refers to ranges within 10%, within 5%, within 1% or within 0.5%.

[0021] O termo “cerca de” ou “aproximadamente” ou “substancialmente inalterado” é definido como “se encontrando próximo de” como entendido por um perito na técnica, e numa modalidade não limitativa os termos são definidos como se encontrando dentro de 10%, preferencialmente dentro de 5%, mais preferencialmente dentro de 1% e o mais preferencialmente dentro de 0,5%.[0021] The term “about” or “approximately” or “substantially unchanged” is defined as “being close to” as understood by one skilled in the art, and in a non-limiting embodiment the terms are defined as being within 10 %, preferably within 5%, more preferably within 1% and most preferably within 0.5%.

[0022] O uso da palavra “um” quando em conjunto com o termo “compreendendo” nas reivindicações e/ou no relatório descritivo pode significar “um”, mas é igualmente consistente com o significado de “um ou mais”, “pelo menos um” e “um ou mais de um”.[0022] The use of the word “a” when in conjunction with the term “comprising” in the claims and/or specification may mean “one”, but is equally consistent with the meaning of “one or more”, “at least one” and “one or more than one”.

[0023] Como usado neste relatório descritivo e nas reivindicações, as palavras “compreendendo” (e qualquer forma de compreendendo, como por exemplo “compreender” e “compreende”), “tendo” (e qualquer forma de tendo, como por exemplo “ter” e “tem”), “incluindo” (e qualquer forma de incluindo, como por exemplo “inclui” e “incluir”) ou “contendo” (e qualquer forma de contendo, como por exemplo “contém” ou “conter”) são inclusivas ou abertas e não excluem elementos ou etapas dos métodos não recitados adicionais.[0023] As used in this specification and in the claims, the words “comprising” (and any form of comprising, such as “understand” and “comprises”), “having” (and any form of having, such as “ have” and “has”), “including” (and any form of including, such as “includes” and “include”) or “containing” (and any form of containing, such as “contains” or “contain” ) are inclusive or open-ended and do not exclude elements or steps from additional unrecited methods.

[0024] A expressão “e/ou” significa e ou ou. Para ilustrar, A, B e/ou C inclui: somente A, somente B, somente C, uma combinação de A e B, uma combinação de A e C, uma combinação de B e C ou uma combinação de A, B e C. Em outras palavras, “e/ou” funciona como um ou inclusivo.[0024] The expression “and/or” means and or or. To illustrate, A, B and/or C includes: A only, B only, C only, a combination of A and B, a combination of A and C, a combination of B and C, or a combination of A, B and C . In other words, “and/or” functions as an inclusive or.

[0025] Além do mais, um dispositivo ou sistema que é configurado de uma certa forma é configurado pelo menos dessa forma, mas pode igualmente ser configurado de outras formas que não as especificamente descritas.[0025] Furthermore, a device or system that is configured in a certain way is configured at least that way, but may also be configured in other ways than those specifically described.

[0026] As composições e os métodos para seu uso podem “compreender”, “consistir essencialmente em” ou “consistir em” qualquer dos ingredientes ou etapas revelados ao longo do relatório descritivo. Com respeito à expressão de transição “consistindo essencialmente em”, em um aspecto não limitativo, uma característica básica e nova das composições e dos métodos revelados nesse relatório descritivo inclui as capacidades das composições para reduzir ou prevenir a delaminação entre um laminado de película e uma lente polimerizada por fundição.[0026] The compositions and methods for their use may “comprise”, “consist essentially of” or “consist of” any of the ingredients or steps disclosed throughout the specification. With respect to the term transition "consisting essentially of", in a non-limiting aspect, a basic and novel feature of the compositions and methods disclosed in this specification includes the abilities of the compositions to reduce or prevent delamination between a film laminate and a Cast polymerized lens.

[0027] Outros aspectos do invento são fornecidos nas reivindicações 2 a 14. Outros objetos, particularidades e vantagens do presente invento se tornarão evidentes a partir da descrição detalhada que se segue. Todavia, deve ser entendido que a descrição detalhada e os exemplos, embora indicando modalidades específicas do invento, são fornecidos somente como ilustração. Adicionalmente, é contemplado que as mudanças e as modificações dentro do espírito e do escopo do invento se tornarão evidentes para os peritos na técnica a partir dessa descrição detalhada[0027] Other aspects of the invention are provided in claims 2 to 14. Other objects, particularities and advantages of the present invention will become apparent from the detailed description that follows. However, it should be understood that the detailed description and examples, while indicating specific embodiments of the invention, are provided by way of illustration only. Additionally, it is contemplated that changes and modifications within the spirit and scope of the invention will become apparent to those skilled in the art from this detailed description.

DETAILED DESCRIPTION

[0028] Várias particularidades e detalhes vantajosos são explicados mais na íntegra com referência às modalidades não limitativas que são ilustradas nos desenhos em anexo e detalhadas na seguinte descrição. Todavia, deve ser entendido que a descrição detalhada e os exemplos específicos, embora indicando modalidades, são fornecidos somente como ilustração e não como forma de limitação. Várias substituições, modificações, adições e/ou novas disposições serão evidentes para os peritos na técnica a partir dessa revelação.[0028] Various particularities and advantageous details are explained more fully with reference to the non-limiting embodiments that are illustrated in the attached drawings and detailed in the following description. However, it should be understood that the detailed description and specific examples, while indicating embodiments, are provided by way of illustration only and not by way of limitation. Various substitutions, modifications, additions and/or new arrangements will be apparent to those skilled in the art from this disclosure.

[0029] Na seguinte descrição, são fornecidos inúmeros detalhes específicos para fornecer um entendimento minucioso das modalidades reveladas. Um perito na técnica relevante reconhecerá, todavia, que o invento pode ser praticado sem um ou mais dos detalhes específicos, ou com outros métodos, componentes, materiais, e assim sucessivamente. Em outras instâncias, para evitar ocultar aspectos do invento, não são mostrados ou descritos em detalhe estruturas, materiais ou operações bem conhecidas.[0029] In the following description, numerous specific details are provided to provide a thorough understanding of the disclosed embodiments. One skilled in the relevant art will recognize, however, that the invention may be practiced without one or more of the specific details, or with other methods, components, materials, and so on. In other instances, to avoid hiding aspects of the invention, well-known structures, materials or operations are not shown or described in detail.

[0030] Alguns aspectos da revelação são direcionados para uma gama de composições de primário que foi desenvolvida para fornecer aderência melhorada entre um laminado de polarização à base de TAC e um substrato de lente oftálmica à base de carbonato de diglicol de alila. O primário é projetado para fornecer um nível de penetração em pelo menos uma porção da superfície da camada TAC ou do substrato de lente. Em algumas modalidades, a inclusão de um solvente ou mescla de solventes ajuda a permitir que o primário penetre na camada TAC ou na superfície de substrato de lente. A penetração do primário serve para fixar o primário no laminado à base de TAC e/ou no substrato de lente oftálmica e complementar a aderência. Quando usado em conjunto com um processo de fundição de lente, o primário é aplicado em um laminado de polarização TAC, opcionalmente seco, opcionalmente curado e depois fundido em uma formulação de monômero de fundição.[0030] Some aspects of the disclosure are directed to a range of primer compositions that have been developed to provide improved adhesion between a TAC-based polarization laminate and an allyl diglycol carbonate-based ophthalmic lens substrate. The primer is designed to provide a level of penetration into at least a portion of the surface of the TAC layer or lens substrate. In some embodiments, the inclusion of a solvent or solvent blend helps allow the primer to penetrate the TAC layer or lens substrate surface. The penetration of the primer serves to fix the primer to the TAC-based laminate and/or ophthalmic lens substrate and supplement adhesion. When used in conjunction with a lens casting process, the primer is applied to a TAC polarization laminate, optionally dried, optionally cured, and then cast into a casting monomer formulation.

EXAMPLE 1

[0031] Uma esférula de acrílico sólido reativo ao UV à base de metacrilato de metila e diacrilato de tripropilenoglicol tendo um Mw de 32 500, um número de acidez de 0,0 e um Tg de 75 °C (polímero de elevado peso molecular reativo, Elvacite® 4026, Lucite International) foi pesada em um frasco de vidro. Foi adicionado acetato de etila e misturado até o polímero se dissolver. Foram adicionados carbonato de diglicol de alila (monômero, CR39®, PPG) e um iniciador UV (Irgacure® 819, BASF) e agitados até se dissolverem. As quantidades e as relações são fornecidas na Tabela 1 abaixo. Tabela 1: Formulação do Primário, Exemplo 1 [0031] A UV-reactive solid acrylic spherule based on methyl methacrylate and tripropylene glycol diacrylate having a Mw of 32,500, an acidity number of 0.0 and a Tg of 75 °C (reactive high molecular weight polymer , Elvacite® 4026, Lucite International) was weighed in a glass vial. Ethyl acetate was added and mixed until the polymer dissolved. Allyl diglycol carbonate (monomer, CR39®, PPG) and a UV initiator (Irgacure® 819, BASF) were added and stirred until dissolved. Quantities and relationships are provided in Table 1 below. Table 1: Primer Formulation, Example 1

EXAMPLE 2

[0032] O solvente, o monômero e o iniciador UV do Exemplo 1 foram retidos e o polímero de elevado peso molecular reativo foi substituído por um polímero à base de metacrilato de metila, metacrilato de n-butila e diacrilato de tripropilenoglicol tendo um Mw de 20 500, um número de acidez de 0,0 e um Tg de 40 °C (polímero de elevado peso molecular reativo, Elvacite® 4059, Lucite International). As quantidades de componente e as relações foram mantidas as mesmas do Exemplo 1.[0032] The solvent, monomer and UV initiator of Example 1 were retained and the reactive high molecular weight polymer was replaced by a polymer based on methyl methacrylate, n-butyl methacrylate and tripropylene glycol diacrylate having an Mw of 20 500, an acid number of 0.0 and a Tg of 40 °C (reactive high molecular weight polymer, Elvacite® 4059, Lucite International). Component amounts and ratios were kept the same as in Example 1.

EXAMPLE 3

[0033] O solvente, o monômero e o iniciador UV do Exemplo 1 foram retidos e o polímero de elevado peso molecular reativo foi substituído por um poliéster alifático à base de oligômero de dimetacrilato de uretano tendo um Tg de 78 °C (Sartomer® CN1963). As quantidades de componente e as relações foram mantidas as mesmas do Exemplo 1.[0033] The solvent, monomer and UV initiator of Example 1 were retained and the reactive high molecular weight polymer was replaced with an aliphatic polyester based on urethane dimethacrylate oligomer having a Tg of 78 ° C (Sartomer® CN1963 ). Component amounts and ratios were kept the same as in Example 1.

EXAMPLE 4

[0034] O solvente, o monômero e o iniciador UV do Exemplo 1 foram retidos e o polímero de elevado peso molecular reativo foi substituído por um oligômero de dimetacrilato de uretano de baixo peso molecular tendo um Tg de 189 °C (Sartomer® CN1964). As quantidades de componente e as relações foram mantidas as mesmas do Exemplo 1.[0034] The solvent, monomer and UV initiator of Example 1 were retained and the reactive high molecular weight polymer was replaced with a low molecular weight urethane dimethacrylate oligomer having a Tg of 189 ° C (Sartomer® CN1964) . Component amounts and ratios were kept the same as in Example 1.

LENS DELAMINATION AND CASTING: PRIMER EXAMPLES 1 TO 4

[0035] Lâminas de laminado de polarização TAC/PVA/TAC foram individualmente revestidas com os primários dos Exemplos 1 a 4, secas e expostas a radiação UV. As lâminas foram individualmente fundidas em carbonato de diglicol de alila (monômero de lente, CR39®, PPG) e as lentes resultantes foram submetidas a testes de rebordagem agressivos e de superfície (SET) e inspecionados quanto à delaminação. A Tabela 2 retrata resultados de teste de delaminação para Exemplos de primário 1 a 4. Tabela 2: Exemplos de Primário 1 a 4, Resultados de Aderência SET [0035] TAC/PVA/TAC polarization laminate sheets were individually coated with the primers of Examples 1 to 4, dried and exposed to UV radiation. The blades were individually cast in allyl diglycol carbonate (lens monomer, CR39®, PPG) and the resulting lenses were subjected to aggressive edge and surface testing (SET) and inspected for delamination. Table 2 depicts delamination test results for Primer Examples 1 to 4. Table 2: Primer Examples 1 to 4, SET Adhesion Results

LENS DELAMINATION AND CASTING: CONTROL EXAMPLES

[0036] Os controles foram executados usando um poliuretano não reativo tampado na extremidade com grupos hidroxila, em cetona de metiletila (MEK) e acetato de etila. O monômero de carbonato de diglicol de alila foi incluído em quantidades de 0%, 0,4% e 0,8%. Os primários foram aplicados em lâminas de polarização TAC e individualmente fundidos em carbonato de diglicol de alila. Não foi obtida nenhuma aderência para os primários de controle. Tabela 3: Exemplos de Controle, Resultados de Aderência SET [0036] Controls were performed using a non-reactive polyurethane end-capped with hydroxyl groups, in methyl ethyl ketone (MEK) and ethyl acetate. Allyl diglycol carbonate monomer was included in amounts of 0%, 0.4% and 0.8%. Primers were applied to TAC polarization slides and individually cast in allyl diglycol carbonate. No adhesion was achieved for the control primers. Table 3: Control Examples, SET Adhesion Results

[0037] As composições de primários de adsorção química presentemente reveladas fornecem aderência melhorada entre laminados TAC e lentes de carbonato de diglicol de alila fundidas. As reivindicações não devem ser interpretadas como incluindo limitações de meio-mais-função ou etapa-mais-função, a menos que essa limitação seja explicitamente recitada em uma dada reivindicação usando a expressão “meio para” ou “etapa para”, respectivamente.[0037] The presently disclosed chemical adsorption primer compositions provide improved adhesion between TAC laminates and cast allyl diglycol carbonate lenses. The claims should not be construed as including means-plus-function or step-plus-function limitations unless such limitation is explicitly recited in a given claim using the expression “means for” or “step for,” respectively.

Claims

1. An optical article comprising: an ophthalmic lens comprising at least one polymerized monomer, a functional laminate comprising a thermoplastic film on each of a forward-facing surface and a rear-facing lens-contacting surface, a primary coating deposited on the surface in contact with the lens of the functional laminate, wherein, in the functional laminate, said primary coating comprises: at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer having a Mw between 2000 and 100 000 in an amount ranging from 1% in weight at 25% by weight; at least one thermal or UV initiator; and at least one monomer capable of reacting with the polymerized lens monomer, wherein the monomer is present in an amount ranging from 0.25% by weight to 15% by weight, characterized by the fact that the primary coating monomer is the same as the polymerized lens monomer or is different from the polymerized lens monomer and is, in which case, selected to include the same reactive functional group as the lens monomer; and the primer coating comprises a solvent in an amount ranging from 60% by weight to 98.75% by weight.

2. Optical article according to claim 1, characterized in that the at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer has a reactive functionality of 1 or more and, preferably, 2.

3. Optical article according to claim 1, characterized in that the at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer is a urethane dimethacrylate.

4. Optical article according to claim 1, characterized in that the at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer is a methyl methacrylate-based resin.

5. Optical article according to claim 1, characterized in that the primary coating monomer comprises a reactive group selected from the group consisting of allyl, vinyl, acrylic, thiol, isocyanate, epoxy and amine.

6. Optical article according to claim 1, characterized in that the primary coating monomer comprises a reactive group functionality of 1 or more, and preferably at least 2.

7. Optical article according to claim 1, characterized in that the solvent is at least one of a ketone solvent or an acetate solvent.

8. Optical article according to claim 7, characterized in that the solvent is selected from the group consisting of acetone, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, cyclopentanone and cyclohexanone or any combination thereof.

9. Optical article, according to claim 7, characterized in that the solvent is ethyl acetate.

10. Optical article according to claim 9, characterized in that the functional laminate is a polarization laminate.

11. Optical article according to claim 10, characterized in that the polarization laminate comprises a polyvinyl alcohol (PVA) polarization layer.

12. Optical article according to claim 1, characterized in that at least one of the forward-facing surface thermoplastic film and the rear-facing lens-contacting thermoplastic film of the functional laminate comprises cellulose triacetate (TAC ).

13. Method of preparing a primer coating for supporting adhesion between contact surfaces of a functional laminate and an ophthalmic lens comprising at least one polymerized monomer, the method comprising: providing a solvent and adding at least one reactive oligomer or high molecular weight polymer with a Mw between 2000 and 100 000 in an amount ranging from 1% by weight to 25% by weight, at least one thermal or UV initiator, and at least one monomer capable of reacting with the polymerized monomer lens, in which the monomer is present in an amount ranging from 0.25% by weight to 15% by weight, in which the solvent is provided in an amount ranging from 60% by weight to 98.75% by weight; and providing an amount of UV light or an increase in temperature sufficient to activate the initiator, characterized in that the primary coating monomer is the same as the polymerized lens monomer or is different from the polymerized lens monomer and is, in that case , selected to include the same reactive functional group as the lens monomer.