BR112020001641B1 - SWEETENER COMPOSITION, USE OF THE COMPOSITION, AND INGERABLE PRODUCT - Google Patents
SWEETENER COMPOSITION, USE OF THE COMPOSITION, AND INGERABLE PRODUCT Download PDFInfo
- Publication number
- BR112020001641B1 BR112020001641B1 BR112020001641-1A BR112020001641A BR112020001641B1 BR 112020001641 B1 BR112020001641 B1 BR 112020001641B1 BR 112020001641 A BR112020001641 A BR 112020001641A BR 112020001641 B1 BR112020001641 B1 BR 112020001641B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- composition
- nhdc
- gamma
- taste
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 287
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 title claims abstract description 86
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 302
- ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N neohesperidin dihydrochalcone Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1CCC(=O)C(C(=C1)O)=C(O)C=C1O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N 0.000 claims abstract description 299
- 239000001329 FEMA 3811 Substances 0.000 claims abstract description 285
- 229940089953 neohesperidin dihydrochalcone Drugs 0.000 claims abstract description 285
- 235000010434 neohesperidine DC Nutrition 0.000 claims abstract description 285
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 claims abstract description 155
- 229940080345 gamma-cyclodextrin Drugs 0.000 claims abstract description 150
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 70
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims abstract description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 100
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 abstract description 98
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 abstract description 95
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 74
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 73
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 abstract description 72
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 abstract description 70
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 70
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 abstract description 63
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 abstract description 63
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 42
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 33
- 239000006068 taste-masking agent Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 139
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 70
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 70
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 67
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 60
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 35
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 30
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 30
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 26
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 230000036515 potency Effects 0.000 description 17
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 17
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 description 15
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 15
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 15
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 description 15
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 description 15
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 description 14
- XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N epi-Gallocatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N 0.000 description 14
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 14
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 13
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 13
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 12
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 12
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 12
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 12
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 description 12
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 description 12
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 12
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 12
- 229960002816 potassium chloride Drugs 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 11
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 11
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 description 11
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 10
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 10
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 10
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 10
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- -1 cyclic oligosaccharides Chemical class 0.000 description 10
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 10
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 10
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 10
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 10
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 9
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 9
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 9
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MKXZASYAUGDDCJ-SZMVWBNQSA-N LSM-2525 Chemical compound C1CCC[C@H]2[C@@]3([H])N(C)CC[C@]21C1=CC(OC)=CC=C1C3 MKXZASYAUGDDCJ-SZMVWBNQSA-N 0.000 description 8
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 8
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- 229960001985 dextromethorphan Drugs 0.000 description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 8
- 229960002146 guaifenesin Drugs 0.000 description 8
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 8
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 8
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 description 7
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 7
- LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N (-)-epicatechin-3-O-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N 0.000 description 7
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 7
- LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N ECG Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N GCG Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N L-Epigallocatechin Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VHLJDTBGULNCGF-UHFFFAOYSA-N Limonin Natural products CC1(C)OC2CC(=O)OCC23C4CCC5(C)C(CC(=O)C6OC56C4(C)C(=O)CC13)c7cocc7 VHLJDTBGULNCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 108010084695 Pea Proteins Proteins 0.000 description 7
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 7
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 7
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 7
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 7
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 7
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 description 7
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N epigallocatechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3cc(O)c(O)c(O)c3 DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940030275 epigallocatechin gallate Drugs 0.000 description 7
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N limonin Chemical compound C=1([C@H]2[C@]3(C)CC[C@H]4[C@@]([C@@]53O[C@@H]5C(=O)O2)(C)C(=O)C[C@@H]2[C@]34COC(=O)C[C@@H]3OC2(C)C)C=COC=1 KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N 0.000 description 7
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 7
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 7
- 235000019533 nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 7
- 235000019702 pea protein Nutrition 0.000 description 7
- SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N phenylephrine Chemical compound CNC[C@H](O)C1=CC=CC(O)=C1 SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N 0.000 description 7
- 229960001802 phenylephrine Drugs 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 7
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 7
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 7
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 7
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 7
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 7
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 7
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 7
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 6
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 229960000782 bismuth subsalicylate Drugs 0.000 description 6
- ZREIPSZUJIFJNP-UHFFFAOYSA-K bismuth subsalicylate Chemical compound C1=CC=C2O[Bi](O)OC(=O)C2=C1 ZREIPSZUJIFJNP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 6
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 6
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 6
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 6
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 description 6
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 description 6
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 5
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 5
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 5
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 5
- 235000019221 dark chocolate Nutrition 0.000 description 5
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 5
- 229940094952 green tea extract Drugs 0.000 description 5
- 235000020688 green tea extract Nutrition 0.000 description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 5
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 5
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 description 5
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 4
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 240000004670 Glycyrrhiza echinata Species 0.000 description 4
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 4
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 4
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 4
- GPLOTACQBREROW-UHFFFAOYSA-N Phlegmanol A-acetat Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C(=CC1=2)C=C(O)C(=O)C1=C(O)C(O)=CC=2C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 GPLOTACQBREROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001409321 Siraitia grosvenorii Species 0.000 description 4
- KMJPKUVSXFVQGZ-UHFFFAOYSA-N TF2B Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C(C1=C2)=CC(O)=C(O)C1=C(O)C(=O)C=C2C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 KMJPKUVSXFVQGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 4
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 4
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000008123 high-intensity sweetener Substances 0.000 description 4
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 4
- 235000019552 masking astringency Nutrition 0.000 description 4
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 4
- ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N neohesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N 0.000 description 4
- 239000006191 orally-disintegrating tablet Substances 0.000 description 4
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 4
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 4
- 239000000892 thaumatin Substances 0.000 description 4
- 235000010436 thaumatin Nutrition 0.000 description 4
- 235000014620 theaflavin Nutrition 0.000 description 4
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 4
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 3
- IPMYMEWFZKHGAX-UHFFFAOYSA-N Isotheaflavin Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C(C1=C2)=CC(O)=C(O)C1=C(O)C(=O)C=C2C1C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IPMYMEWFZKHGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 description 3
- 208000025371 Taste disease Diseases 0.000 description 3
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 3
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 3
- 230000000595 bitter masking effect Effects 0.000 description 3
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 3
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 235000019656 metallic taste Nutrition 0.000 description 3
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 description 3
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 3
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 description 3
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 3
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 3
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 3
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 2
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- SDSXQESYQIRNNR-MGPUTAFESA-N 3,4,5-trihydroxy-6-oxo-1-[(2r,3s)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]benzo[7]annulene-8-carboxylic acid Chemical compound O=C1C=C(C(O)=O)C=C2C([C@H]3OC4=CC(O)=CC(O)=C4C[C@@H]3O)=CC(O)=C(O)C2=C1O SDSXQESYQIRNNR-MGPUTAFESA-N 0.000 description 2
- FRFSUUWVTVDAJG-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-1h-quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C(F)=CC2=C1 FRFSUUWVTVDAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000183685 Citrus aurantium Species 0.000 description 2
- 235000007716 Citrus aurantium Nutrition 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 108010025880 Cyclomaltodextrin glucanotransferase Proteins 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 244000024675 Eruca sativa Species 0.000 description 2
- 235000014755 Eruca sativa Nutrition 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- 102000003688 G-Protein-Coupled Receptors Human genes 0.000 description 2
- 108090000045 G-Protein-Coupled Receptors Proteins 0.000 description 2
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- RWECBKPOUYVUPL-UHFFFAOYSA-N Prehumulone Chemical compound CC(C)CCC(=O)C1=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C(=O)C(CC=C(C)C)C1=O RWECBKPOUYVUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 2
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UXRMWRBWCAGDQB-UHFFFAOYSA-N Theaflavin Natural products C1=CC(C2C(CC3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C(O)C(=O)C2=C1C(C1OC3=CC(O)=CC(O)=C3CC1O)=CC(O)=C2O UXRMWRBWCAGDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVMDSEFJGKQBKJ-UHFFFAOYSA-N Theaflavin 3'-gallate Natural products O1C(C(O)=O)C(O)C(O)C(O)C1OC1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)=CC2=O BVMDSEFJGKQBKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDSXQESYQIRNNR-UHFFFAOYSA-N Theaflavinsaeure Natural products O=C1C=C(C(O)=O)C=C2C(C3OC4=CC(O)=CC(O)=C4CC3O)=CC(O)=C(O)C2=C1O SDSXQESYQIRNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- JBDGDEWWOUBZPM-XYPYZODXSA-N ambroxol Chemical compound NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1CN[C@@H]1CC[C@@H](O)CC1 JBDGDEWWOUBZPM-XYPYZODXSA-N 0.000 description 2
- 229960005174 ambroxol Drugs 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000003782 beta lactam antibiotic agent Substances 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- 235000015496 breakfast cereal Nutrition 0.000 description 2
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 2
- 235000012182 cereal bars Nutrition 0.000 description 2
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 2
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 235000020186 condensed milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N daidzein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N diosmin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(OC1=C2)=CC(=O)C1=C(O)C=C2O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)O1 GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N 0.000 description 2
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 2
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 2
- 239000007938 effervescent tablet Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 2
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 2
- 229940124307 fluoroquinolone Drugs 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 235000013569 fruit product Nutrition 0.000 description 2
- 235000013572 fruit purees Nutrition 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 125000004383 glucosinolate group Chemical group 0.000 description 2
- 108091005708 gustatory receptors Proteins 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006486 human diet Nutrition 0.000 description 2
- BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N 0.000 description 2
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 2
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 2
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 2
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 2
- 235000012459 muffins Nutrition 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 2
- 235000015504 ready meals Nutrition 0.000 description 2
- 235000021580 ready-to-drink beverage Nutrition 0.000 description 2
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 2
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 2
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 2
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 2
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 2
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 2
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000006190 sub-lingual tablet Substances 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N tangeretin Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(OC)C(OC)=C(OC)C(OC)=C2O1 ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 2
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 2
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 2
- IPMYMEWFZKHGAX-ZKSIBHASSA-N theaflavin Chemical compound C1=C2C([C@H]3OC4=CC(O)=CC(O)=C4C[C@H]3O)=CC(O)=C(O)C2=C(O)C(=O)C=C1[C@@H]1[C@H](O)CC2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IPMYMEWFZKHGAX-ZKSIBHASSA-N 0.000 description 2
- 229940026509 theaflavin Drugs 0.000 description 2
- IKLDTEFDTLKDRK-UHFFFAOYSA-N theaflavin 3'-gallate Natural products OC1Cc2c(O)cc(O)cc2OC1c3cc4C=C(C=C(O)C(=O)c4c(O)c3O)C5Oc6cc(O)cc(O)c6CC5OC(=O)c7cc(O)c(O)c(O)c7 IKLDTEFDTLKDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AATSUYYYTHJRJO-UHFFFAOYSA-N theaflavin 3-gallate Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C(=CC(=O)C(O)=C1C(O)=C2O)C=C1C=C2C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 AATSUYYYTHJRJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002365 theaflavin-3'-gallate Nutrition 0.000 description 2
- 235000007900 theaflavin-3-gallate Nutrition 0.000 description 2
- AATSUYYYTHJRJO-RZYARBFNSA-N theaflavin-3-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(O)C=C2O[C@@H]1C1=C(O)C(O)=C2C(=O)C(O)=CC(=CC2=C1)[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C[C@H]1O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 AATSUYYYTHJRJO-RZYARBFNSA-N 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 2
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 2
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- 235000008924 yoghurt drink Nutrition 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- MYHSVHWQEVDFQT-KBHNZSCUSA-N (2R)-2-Hydroxybut-3-enylglucosinolate Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](S\C(C[C@H](O)C=C)=N/OS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O MYHSVHWQEVDFQT-KBHNZSCUSA-N 0.000 description 1
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- MTDHILKWIRSIHB-UHFFFAOYSA-N (5-azaniumyl-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl)methyl sulfate Chemical compound NC1C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C(O)C1O MTDHILKWIRSIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXMPKMQIKGJFN-OKKPIIHCSA-N (6r)-3,5,6-trihydroxy-2-(2-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound CCC(C)C(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)[C@](O)(CC=C(C)C)C1=O LDXMPKMQIKGJFN-OKKPIIHCSA-N 0.000 description 1
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N (R,R)-tramadol Chemical compound COC1=CC=CC([C@]2(O)[C@H](CCCC2)CN(C)C)=C1 TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- BGRJTUBHPOOWDU-NSHDSACASA-N (S)-(-)-sulpiride Chemical compound CCN1CCC[C@H]1CNC(=O)C1=CC(S(N)(=O)=O)=CC=C1OC BGRJTUBHPOOWDU-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 18beta-glycyrrhetic acid Chemical compound C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C(O)=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 0.000 description 1
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PHZOWSSBXJXFOR-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl glucosinolate Natural products OCC1OC(SC(CC=C)=NOS(O)(=O)=O)C(O)C(O)C1O PHZOWSSBXJXFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMOSYLWYLMHAL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=CC=C1[N+]([O-])=O KKMOSYLWYLMHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPMYMEWFZKHGAX-WCQFOESSSA-N 3,4,5-trihydroxy-8-[(2r,3r)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]-1-[(2r,3s)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl]benzo[7]annulen-6-one Chemical compound C1=C2C([C@H]3OC4=CC(O)=CC(O)=C4C[C@@H]3O)=CC(O)=C(O)C2=C(O)C(=O)C=C1[C@@H]1[C@H](O)CC2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IPMYMEWFZKHGAX-WCQFOESSSA-N 0.000 description 1
- ICKPYUKAWSXKMY-UHFFFAOYSA-N 3,5,6-trihydroxy-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-propanoylcyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C1=O ICKPYUKAWSXKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZSOSUNBTXMUFQ-NJGQXECBSA-N 5,7,3'-Trihydroxy-4'-methoxyflavone 7-O-rutinoside Natural products O(C[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](Oc2cc(O)c3C(=O)C=C(c4cc(O)c(OC)cc4)Oc3c2)O1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 GZSOSUNBTXMUFQ-NJGQXECBSA-N 0.000 description 1
- ZEASWHWETFMWCV-UHFFFAOYSA-N 7-O-(2-O-Acetyl-6-O-Methyl-beta-D-glucuronoside)-4',5,7-Trihydroxyflavone Natural products C=1C(O)=C(O)C2=C(O)C(=O)C=C(C3C(CC4=C(O)C=C(O)C=C4O3)OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C=C2C=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZEASWHWETFMWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFWGABANNQMHMZ-UHFFFAOYSA-N 8-acetoxy-7-acetyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline Natural products CC=C1C(CC(=O)OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(C(=O)OC)=COC1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O RFWGABANNQMHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXMPKMQIKGJFN-SPLOXXLWSA-N Adhumulone Natural products O=C([C@@H](CC)C)C=1C(=O)[C@@](O)(C/C=C(\C)/C)C(O)=C(C/C=C(\C)/C)C=1O LDXMPKMQIKGJFN-SPLOXXLWSA-N 0.000 description 1
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100037084 C4b-binding protein alpha chain Human genes 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 235000000228 Citrus myrtifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000016646 Citrus taiwanica Nutrition 0.000 description 1
- 235000000882 Citrus x paradisi Nutrition 0.000 description 1
- DRSITEVYZGOOQG-UHFFFAOYSA-N Cohumulone Chemical compound CC(C)C(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C1=O DRSITEVYZGOOQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSITEVYZGOOQG-HXUWFJFHSA-N Cohumulone Natural products CC(C)C(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)[C@](O)(CC=C(C)C)C1=O DRSITEVYZGOOQG-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 235000016795 Cola Nutrition 0.000 description 1
- 244000228088 Cola acuminata Species 0.000 description 1
- 235000011824 Cola pachycarpa Nutrition 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-UHFFFAOYSA-N Cycloheptaamylose Natural products O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO WHGYBXFWUBPSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKVGJQVJNQRJPO-UHFFFAOYSA-N Demethyloleuropein Natural products O1C=C(C(O)=O)C(CC(=O)OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(=CC)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HKVGJQVJNQRJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCNKWWXYVWTLT-DGQSHKQTSA-N Diosmetin 7-neohesperidoside Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1Oc1cc(O)c2C(=O)C=C(c3cc(O)c(OC)cc3)Oc2c1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C)O1 VCCNKWWXYVWTLT-DGQSHKQTSA-N 0.000 description 1
- 241000723267 Diospyros Species 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004378 Glycyrrhizin Substances 0.000 description 1
- HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPSA-N Hernandulcin Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(O)[C@@H]1CCC(C)=CC1=O HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPSA-N 0.000 description 1
- HYQNKKAJVPMBDR-UHFFFAOYSA-N Hernandulcin Natural products CC(C)=CCCC(C)(O)C1CCC(C)=CC1=O HYQNKKAJVPMBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N Hirsutrin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N 0.000 description 1
- RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N Humulone Natural products CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C(O)=C(CC=C(C)C)C1=O RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N Melitric acid A Natural products O([C@@H](C(=O)O)Cc1cc(O)c(O)cc1)C(=O)/C=C/c1cc(O)c(O/C(/C(=O)O)=C/c2cc(O)c(O)cc2)cc1 MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N 0.000 description 1
- 101710084933 Miraculin Proteins 0.000 description 1
- 108050004114 Monellin Proteins 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N Myricetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBIOZWXPDBWYHB-UHFFFAOYSA-N Nobiletin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(OC)C(=O)C2=C(OC)C(OC)=C(OC)C(OC)=C2O1 OBIOZWXPDBWYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIKZPLSIAVHITA-UHFFFAOYSA-N Nomilinic acid Natural products CC(=O)OC(CC(O)=O)C1(C)C(C(C)(C)O)CC(=O)C(C23OC2C(=O)O2)(C)C1CCC3(C)C2C=1C=COC=1 ZIKZPLSIAVHITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- RFWGABANNQMHMZ-HYYSZPHDSA-N Oleuropein Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@H](C1=CC)CC(=O)OCCC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RFWGABANNQMHMZ-HYYSZPHDSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCFGWHYROZGBI-JJKGCWMISA-M Potassium gluconate Chemical compound [K+].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HLCFGWHYROZGBI-JJKGCWMISA-M 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710136733 Proline-rich protein Proteins 0.000 description 1
- LUJAXSNNYBCFEE-UHFFFAOYSA-N Quercetin 3,7-dimethyl ether Natural products C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2OC)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 LUJAXSNNYBCFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUTDIROJWHRSJW-UHFFFAOYSA-N Quercitrin Natural products CC1OC(Oc2cc(cc(O)c2O)C3=CC(=O)c4c(O)cc(O)cc4O3)C(O)C(O)C1O PUTDIROJWHRSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZZRDJXEMZMZFD-ODPGBAFUSA-N Reynoutrin Natural products O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)CO[C@@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O PZZRDJXEMZMZFD-ODPGBAFUSA-N 0.000 description 1
- 244000299790 Rheum rhabarbarum Species 0.000 description 1
- 235000009411 Rheum rhabarbarum Nutrition 0.000 description 1
- NGFMICBWJRZIBI-JZRPKSSGSA-N Salicin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)c1c(CO)cccc1 NGFMICBWJRZIBI-JZRPKSSGSA-N 0.000 description 1
- 108010029987 Salivary Proteins and Peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000001848 Salivary Proteins and Peptides Human genes 0.000 description 1
- PHZOWSSBXJXFOR-MYMDCHNCSA-N Sinigrin Natural products S(=O)(=O)(O/N=C(\S[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)/CC=C)O PHZOWSSBXJXFOR-MYMDCHNCSA-N 0.000 description 1
- 239000004383 Steviol glycoside Substances 0.000 description 1
- ZEASWHWETFMWCV-ISBUVJFSSA-N Theaflavin 3,3'-digallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C2=CC(=CC(=O)C(O)=C2C(O)=C(O)C=1)[C@@H]1[C@@H](CC2=C(O)C=C(O)C=C2O1)OC(=O)C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZEASWHWETFMWCV-ISBUVJFSSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-N [(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1z)-2-(1h-indol-3-yl)-n-sulfooxyethanimidothioate Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1S\C(=N/OS(O)(=O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-N 0.000 description 1
- OXGUCUVFOIWWQJ-XIMSSLRFSA-N acanthophorin B Natural products O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OXGUCUVFOIWWQJ-XIMSSLRFSA-N 0.000 description 1
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 1
- 229960004308 acetylcysteine Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- NGFMICBWJRZIBI-UHFFFAOYSA-N alpha-salicin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=CC=C1CO NGFMICBWJRZIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003217 anti-cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229960000271 arbutin Drugs 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000003212 astringent agent Substances 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 1
- BDCDNTVZSILEOY-UXYNSRGZSA-N avicularin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O BDCDNTVZSILEOY-UXYNSRGZSA-N 0.000 description 1
- QIARVOTYSDZZQL-UHFFFAOYSA-N avicularin Natural products OCC1OC(Oc2cc(O)c3C(=O)C(=C(Oc3c2)c4ccc(O)c(O)c4)O)C(O)C1O QIARVOTYSDZZQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 description 1
- 229960004645 bismuth subcitrate Drugs 0.000 description 1
- JAONZGLTYYUPCT-UHFFFAOYSA-K bismuth subgallate Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C2O[Bi](O)OC2=C1 JAONZGLTYYUPCT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960000199 bismuth subgallate Drugs 0.000 description 1
- REKWPXFKNZERAA-UHFFFAOYSA-K bismuth;2-carboxyphenolate Chemical compound [Bi+3].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O REKWPXFKNZERAA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZQUAVILLCXTKTF-UHFFFAOYSA-H bismuth;tripotassium;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[Bi+3].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O ZQUAVILLCXTKTF-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000005340 bisphosphate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015123 black coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000012906 dessert mixes Nutrition 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N dihydrotamarixetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004352 diosmin Drugs 0.000 description 1
- IGBKNLGEMMEWKD-UHFFFAOYSA-N diosmin Natural products COc1ccc(cc1)C2=C(O)C(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(C)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 IGBKNLGEMMEWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVOQYKPWIVSMDC-UHFFFAOYSA-L dipotassium;butanedioate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O CVOQYKPWIVSMDC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003720 enoxolone Drugs 0.000 description 1
- MYHSVHWQEVDFQT-QQRMYPQYSA-N epi-progoitrin Natural products S(=O)(=O)(O/N=C(\S[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1)/C[C@H](O)C=C)O MYHSVHWQEVDFQT-QQRMYPQYSA-N 0.000 description 1
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 1
- SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N eriodictyol Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol Natural products C1C(=O)C2=CC(O)=CC(O)=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011797 eriodictyol Nutrition 0.000 description 1
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N eriodyctiol Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 235000021433 fructose syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 description 1
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 description 1
- JRJLFQURIXLQJD-YCLXMMFGSA-N glucobrassicin Natural products OC[C@@H]1O[C@H](SC(=NOS(=O)(=O)O)[C@H](O)[C@H](O)Cc2c[nH]c3ccccc23)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JRJLFQURIXLQJD-YCLXMMFGSA-N 0.000 description 1
- 229960002849 glucosamine sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- ALRFYJWUVHBXLV-UHFFFAOYSA-N guaijaverin Natural products OC1COC(COC2=C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C1O ALRFYJWUVHBXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001497 healthy food Nutrition 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 1
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKSA-N homoeriodictyol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)[C@@](O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229930005346 hydroxycinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N hydroxycinnamic acid group Chemical class OC(C(=O)O)=CC1=CC=CC=C1 DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010359 hydroxycinnamic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-QCKGUQPXSA-N isoquercetin Natural products OC[C@@H]1O[C@@H](OC2=C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O OVSQVDMCBVZWGM-QCKGUQPXSA-N 0.000 description 1
- BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N keto-D-tagatose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N 0.000 description 1
- 229960004145 levosulpiride Drugs 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIKIBQJAJRKQM-WNCNYDOCSA-N limonin 17-beta-D-glucoside Chemical compound O([C@H]([C@@]1(CC[C@H]2[C@@]([C@@]11[C@H](O1)C(O)=O)(C)C(=O)C[C@@H]1[C@]32COC(=O)C[C@@H]3OC1(C)C)C)C1=COC=C1)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O FYIKIBQJAJRKQM-WNCNYDOCSA-N 0.000 description 1
- FYIKIBQJAJRKQM-UHFFFAOYSA-N limonoid glycoside Natural products CC1(C)OC2CC(=O)OCC22C1CC(=O)C(C13C(O3)C(O)=O)(C)C2CCC1(C)C(C1=COC=C1)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FYIKIBQJAJRKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOIQAHITMMDAJ-UHFFFAOYSA-N loperamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RDOIQAHITMMDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001571 loperamide Drugs 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N myricetin Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C(=O)C=2)=C1 PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007743 myricetin Nutrition 0.000 description 1
- 229940116852 myricetin Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- VCCNKWWXYVWTLT-UHFFFAOYSA-N neodiosmin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(OC1=C2)=CC(=O)C1=C(O)C=C2OC1C(OC2C(C(O)C(O)C(C)O2)O)C(O)C(O)C(CO)O1 VCCNKWWXYVWTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYSA-N nobiletin Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(OC)C(OC)=C(OC)C(OC)=C2O1 MRIAQLRQZPPODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPDOJFFZKAUIOE-WNGDLQANSA-N nomilin Chemical compound C=1([C@H]2[C@]3(C)CC[C@H]4[C@@]([C@@]53O[C@@H]5C(=O)O2)(C)C(=O)C[C@H]2C(C)(C)OC(=O)C[C@@H]([C@]42C)OC(=O)C)C=COC=1 KPDOJFFZKAUIOE-WNGDLQANSA-N 0.000 description 1
- KPDOJFFZKAUIOE-HPFWCIFASA-N nomilin Natural products O=C(O[C@H]1[C@@]2(C)[C@@H](C(C)(C)OC(=O)C1)CC(=O)[C@]1(C)[C@@H]2CC[C@@]2(C)[C@H](c3cocc3)OC(=O)[C@@H]3O[C@@]123)C KPDOJFFZKAUIOE-HPFWCIFASA-N 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- RFWGABANNQMHMZ-CARRXEGNSA-N oleuropein Natural products COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)C(=CC)[C@H]1CC(=O)OCCc3ccc(O)c(O)c3 RFWGABANNQMHMZ-CARRXEGNSA-N 0.000 description 1
- 235000011576 oleuropein Nutrition 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000007968 orange flavor Substances 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N p-hydroxyphenyl beta-D-alloside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 1
- 229930182487 phenolic glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000007950 phenolic glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BDCDNTVZSILEOY-UHFFFAOYSA-N polystachoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O BDCDNTVZSILEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940093956 potassium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000004224 potassium gluconate Substances 0.000 description 1
- 235000013926 potassium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003189 potassium gluconate Drugs 0.000 description 1
- PHZLMBHDXVLRIX-UHFFFAOYSA-M potassium lactate Chemical compound [K+].CC(O)C([O-])=O PHZLMBHDXVLRIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001521 potassium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011085 potassium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001304 potassium lactate Drugs 0.000 description 1
- SVICABYXKQIXBM-UHFFFAOYSA-L potassium malate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C(O)CC([O-])=O SVICABYXKQIXBM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001415 potassium malate Substances 0.000 description 1
- 235000011033 potassium malate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 1
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 1
- QKFAFSGJTMHRRY-OCFLFPRFSA-M potassium;[(e)-1-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate Chemical compound [K+].OC[C@H]1O[C@@H](S\C(CC=C)=N\OS([O-])(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O QKFAFSGJTMHRRY-OCFLFPRFSA-M 0.000 description 1
- MYHSVHWQEVDFQT-CJVJHIQOSA-N progoitrin Natural products S(=O)(=O)(O/N=C(/S[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)\C[C@@H](O)C=C)O MYHSVHWQEVDFQT-CJVJHIQOSA-N 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 1
- OEKUVLQNKPXSOY-UHFFFAOYSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranosyl(1->3)-alpha-L-rhamnopyranosyl(1->6)-beta-d-galactopyranoside Natural products OC1C(O)C(C(O)C)OC1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OEKUVLQNKPXSOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPHXPNUXTNHJOF-UHFFFAOYSA-N quercetin-7-O-beta-L-rhamnopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(O)=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 QPHXPNUXTNHJOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXGUCUVFOIWWQJ-HQBVPOQASA-N quercitrin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OXGUCUVFOIWWQJ-HQBVPOQASA-N 0.000 description 1
- 229960001520 ranitidine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N ranitidine hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].[O-][N+](=O)\C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 GGWBHVILAJZWKJ-KJEVSKRMSA-N 0.000 description 1
- 210000003370 receptor cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000012088 reference solution Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 1
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 1
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 1
- NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N salicin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=CC=C1CO NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N 0.000 description 1
- 229940120668 salicin Drugs 0.000 description 1
- 235000019600 saltiness Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019613 sensory perceptions of taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000017291 sinigrin Nutrition 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940082004 sodium laurate Drugs 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045870 sodium palmitate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940080350 sodium stearate Drugs 0.000 description 1
- 235000013403 specialized food Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000019411 steviol glycoside Nutrition 0.000 description 1
- 229930182488 steviol glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008144 steviol glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 1
- 235000008603 tangeritin Nutrition 0.000 description 1
- 210000001779 taste bud Anatomy 0.000 description 1
- 230000035923 taste sensation Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- DZGQZNRJDFZFLV-UHFFFAOYSA-N theaflavin 3,3'-digallate Natural products OC1=CC(=Cc2cc(C3Oc4cc(O)cc(O)c4CC3OC(=O)c5cc(O)c(O)c(O)c5)c(O)c(O)c2C1=O)C6Oc7cc(O)cc(O)c7CC6OC(=O)c8cc(O)c(O)c(O)c8 DZGQZNRJDFZFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008230 theaflavin-3,3'-digallate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 229960004380 tramadol Drugs 0.000 description 1
- TVYLLZQTGLZFBW-GOEBONIOSA-N tramadol Natural products COC1=CC=CC([C@@]2(O)[C@@H](CCCC2)CN(C)C)=C1 TVYLLZQTGLZFBW-GOEBONIOSA-N 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical class [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FEYSZYNQSA-N β-dextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)C(O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FEYSZYNQSA-N 0.000 description 1
Abstract
A presente invenção refere-se a uma composição adoçante compreendendo neohesperidina dihidrocalcona (NHDC) e gama-ciclodextrina, ao uso da composição adoçante para adoçar produtos ingeríveis, nomeadamente produtos alimentícios e farmacêuticos, e a um produto ingerível que compreende a composição adoçante. Além disso, a presente invenção também se refere ao uso de uma composição compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada entre beta-ciclodextrina e gama-ciclodextrina como agente para mascarar o sabor, a um processo para mascarar sabores desagradáveis em produtos ingeríveis, principalmente em produtos alimentícios e produtos farmacêuticos e produtos ingeríveis que compreendem substâncias com sabor desagradável e a composição para mascarar o sabor.The present invention relates to a sweetener composition comprising neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) and gamma-cyclodextrin, to the use of the sweetener composition to sweeten ingestible products, namely food and pharmaceutical products, and to an ingestible product comprising the sweetener composition. Furthermore, the present invention also relates to the use of a composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin as a taste masking agent, to a process for masking unpleasant flavors in ingestible products, mainly in products food and pharmaceutical products and ingestible products comprising substances with an unpleasant taste and the composition to mask the taste.
Description
[001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Europeia EP 17382503.5 depositado em 27 de julho de 2017.[001] This application claims the benefit of European Patent Application EP 17382503.5 filed on July 27, 2017.
[002] A presente invenção refere-se ao campo de adoçante e mascaramento de sabor, em particular, refere-se a composições de adoçante e de fabricação de sabor compreendendo neohesperidina dihidrocalcona.[002] The present invention relates to the field of sweetening and flavor masking, in particular, it relates to sweetening and flavor manufacturing compositions comprising neohesperidin dihydrochalcone.
[003] O consumo de alimentos e bebidas adoçados com açúcar têm sido associados ao aumento do risco de obesidade, diabetes e doenças cardíacas, além de ser prejudicial à saúde bucal. Portanto, hoje em dia é geralmente aceito que o consumo de sacarose, bem como de outros adoçantes calóricos, como glicose, frutose ou xaropes de milho com alto teor de frutose, deve ser reduzido.[003] The consumption of foods and drinks sweetened with sugar has been associated with an increased risk of obesity, diabetes and heart disease, in addition to being harmful to oral health. Therefore, nowadays it is generally accepted that the consumption of sucrose, as well as other caloric sweeteners such as glucose, fructose or high fructose corn syrups, should be reduced.
[004] Essa necessidade de reduzir o consumo de açúcar aumentou a utilização de adoçantes de baixa caloria, como extrato de estévia, fruto do monge, sacarina, aspartame, acessulfame K, ciclamato, sucralose ou neohesperidina dihidrocalcona, entre outros.[004] This need to reduce sugar consumption has increased the use of low-calorie sweeteners, such as stevia extract, monk fruit, saccharin, aspartame, acesulfame K, cyclamate, sucralose or neohesperidin dihydrochalcone, among others.
[005] Em particular, a neohesperidina dihidrocalcona (também conhecida como neohesperidina DC ou NHDC) é um adoçante de baixa caloria bem conhecido que é um derivado do produto natural neohesperidina, um flavanona encontrado em frutas cítricas. É um adoçante de alta intensidade, sendo cerca de 1500 vezes mais doce que a sacarose, e é útil para adoçar alimentos, bebidas e produtos farmacêuticos.[005] In particular, neohesperidin dihydrochalcone (also known as neohesperidin DC or NHDC) is a well-known low-calorie sweetener that is a derivative of the natural product neohesperidin, a flavanone found in citrus fruits. It is a high-intensity sweetener, being about 1500 times sweeter than sucrose, and is useful for sweetening foods, beverages and pharmaceuticals.
[006] No entanto, a utilização de adoçantes de alta intensidade e baixa caloria como substitutos do açúcar envolve vários desafios, porque não apenas a intensidade da doçura é importante, mas também são necessárias outras propriedades organolépticas. Assim, é geralmente aceito que um adoçante ideal deve ter um sabor agradável, com início imediato e sem sabor persistente. De fato, quanto mais um adoçante tem sabor e funciona como sacarose, maior a aceitação do consumidor. Por outro lado, também é desejável, por razões econômicas, alcançar o nível de doçura desejado usando a quantidade mínima de adoçante.[006] However, the use of high-intensity, low-calorie sweeteners as sugar substitutes involves several challenges, because not only the intensity of sweetness is important, but other organoleptic properties are also required. Thus, it is generally accepted that an ideal sweetener should have a pleasant taste, with an immediate onset and no lingering aftertaste. In fact, the more a sweetener tastes and functions like sucrose, the greater consumer acceptance. On the other hand, it is also desirable, for economic reasons, to achieve the desired sweetness level using the minimum amount of sweetener.
[007] Portanto, por exemplo, embora a neohesperidina dihidrocalcona seja intensamente doce, ela tem a desvantagem de ter um início relativamente adocicado de doçura e um sabor persistente semelhante a alcaçuz, o que dificulta um uso mais amplo como substituto do açúcar.[007] Therefore, for example, although neohesperidin dihydrochalcone is intensely sweet, it has the disadvantage of having a relatively sweet onset of sweetness and a persistent licorice-like flavor, which makes wider use as a sugar substitute difficult.
[008] Várias soluções foram propostas até o momento no estado da técnica, a fim de superar essas desvantagens e melhorar o perfil de sabor dos adoçantes de baixa caloria, em particular a neohesperidina dihidrocalcona.[008] Several solutions have been proposed to date in the prior art, in order to overcome these disadvantages and improve the flavor profile of low-calorie sweeteners, in particular neohesperidin dihydrochalcone.
[009] Uma primeira estratégia combina adoçantes de baixa caloria com adoçantes calóricos. Os adoçantes de baixa caloria permitem reduzir até certo ponto os adoçantes calóricos. Por outro lado, a quantidade de adoçante de baixa caloria é suficientemente baixa, de modo que não afeta significativamente o perfil do adoçante da mistura adoçantes resultante. Nesse contexto, a neohesperidina dihidrocalcona é um candidato adoçantes de baixa caloria muito interessante, pois possui sinergias muito fortes com adoçantes calóricos. Essas sinergias permitem reduções de edulcorante calórico acima do esperado, sem comprometer o perfil adoçante. Naturalmente, existe um interesse e é necessário aumentar ainda mais essas sinergias para reduzir ainda mais os adoçantes calóricos.[009] A first strategy combines low-calorie sweeteners with caloric sweeteners. Low-calorie sweeteners allow you to reduce caloric sweeteners to a certain extent. On the other hand, the amount of low-calorie sweetener is low enough so that it does not significantly affect the sweetener profile of the resulting sweetener mixture. In this context, neohesperidin dihydrochalcone is a very interesting low-calorie sweetener candidate, as it has very strong synergies with caloric sweeteners. These synergies allow for greater-than-expected caloric sweetener reductions, without compromising the sweetening profile. Naturally, there is an interest and need to further enhance these synergies to further reduce caloric sweeteners.
[0010] Uma segunda estratégia é usar misturas de dois ou mais adoçantes de baixa caloria, uma vez que várias dessas misturas resultam em um efeito sinérgico, para que o nível desejado de doçura possa ser alcançado usando quantidades menores de adoçantes, resultando em economia de custos. Além disso, algumas dessas misturas também fornecem uma sinergia qualitativa, ou seja, a qualidade do sabor das misturas geralmente é melhor do que a dos componentes individuais, por exemplo, os sabores indesejáveis podem ser reduzidos.[0010] A second strategy is to use mixtures of two or more low-calorie sweeteners, since many of these mixtures result in a synergistic effect, so that the desired level of sweetness can be achieved using smaller amounts of sweeteners, resulting in energy savings. costs. Furthermore, some of these mixtures also provide a qualitative synergy, i.e. the taste quality of the mixtures is generally better than that of the individual components, e.g. undesirable flavors can be reduced.
[0011] Por exemplo, a patente dos EUA US4158068 revela que a utilização de uma mistura de acessulfame-K com outros adoçantes, por exemplo, com neohesperidina DC, proporciona um sabor doce mais parecido com sacarose do que quando os adoçantes são usados individualmente.[0011] For example, US patent US4158068 discloses that the use of a mixture of acesulfame-K with other sweeteners, for example with neohesperidin DC, provides a sweet taste more similar to sucrose than when the sweeteners are used individually.
[0012] Além disso, o pedido de patente europeia EP0507598-A1 revela que a combinação de neohesperidina DC e sucralose proporciona sinergia e também uma melhoria na qualidade da doçura.[0012] Furthermore, the European patent application EP0507598-A1 reveals that the combination of neohesperidin DC and sucralose provides synergy and also an improvement in the quality of sweetness.
[0013] No artigo Chung HJ, O efeito da β-ciclodextrina na qualidade do sabor da neohesperidina dihidrocalcona, J. Food Sci. Nutr., 1996, 1 (2), 186-189, o efeito da beta-ciclodextrina na doçura e sabor residual do NHDC foi investigado, e concluiu-se que a adição de beta-ciclodextrina reduziu a intensidade da doçura e o sabor residual do NHDC. Verificou-se que a intensidade da doçura diminuiu mais rapidamente do que o sabor residual. O autor concluiu, assim, que não era possível suprimir o sabor residual do NHDC, mantendo o sabor doce usando beta-ciclodextrina. Por outras palavras, a qualidade doce da mistura resultante era inferior à do NHDC sozinho.[0013] In the article Chung HJ, The effect of β-cyclodextrin on the flavor quality of neohesperidin dihydrochalcone, J. Food Sci. Nutr., 1996, 1 (2), 186-189, the effect of beta-cyclodextrin on sweetness and NHDC aftertaste was investigated, and it was concluded that the addition of beta-cyclodextrin reduced the sweetness intensity and NHDC aftertaste. It was found that the intensity of sweetness decreased more quickly than the aftertaste. The author therefore concluded that it was not possible to suppress the aftertaste of NHDC while maintaining the sweet taste using beta-cyclodextrin. In other words, the sweet quality of the resulting mixture was inferior to that of NHDC alone.
[0014] Portanto, existe uma necessidade na técnica de novas composições adoçantes de alta intensidade com características aprimoradas, ou seja, que sejam capazes de fornecer o sabor doce desejado com a quantidade mínima de adoçante e com uma qualidade de sabor aprimorada, livre de pós- sabores e mais semelhante ao sabor da sacarose.[0014] Therefore, there is a need in the art for new high-intensity sweetener compositions with improved characteristics, that is, that are capable of providing the desired sweet taste with the minimum amount of sweetener and with an improved taste quality, free from powders. - flavors and more similar to the taste of sucrose.
[0015] Por outro lado, outro problema relacionado surge devido ao sabor desagradável de várias substâncias frequentemente encontradas em alimentos, bebidas e produtos farmacêuticos.[0015] On the other hand, another related problem arises due to the unpleasant taste of various substances frequently found in foods, beverages and pharmaceutical products.
[0016] Os principais sabores ou sensações de paladar que normalmente são desagradáveis são amargura, adstringência e sabores metálicos.[0016] The main flavors or taste sensations that are normally unpleasant are bitterness, astringency and metallic flavors.
[0017] Apenas raramente os consumidores aceitam o sabor amargo/adstringente de alimentos e bebidas, por exemplo, em café preto, chá preto ou verde, cerveja, vinho tinto, produtos de toranja ou limão amargo. Na maioria dos outros casos, esses sabores não são desejáveis e devem ser eliminados ou mascarados.[0017] Only rarely do consumers accept the bitter/astringent taste of foods and drinks, for example in black coffee, black or green tea, beer, red wine, grapefruit products or bitter lemon. In most other cases, these flavors are not desirable and must be eliminated or masked.
[0018] Por exemplo, muitas substâncias consideradas saudáveis e adicionadas propositadamente a preparações alimentares saudáveis são, no entanto, percebidas adversamente em termos de sabor pelos consumidores. Pode ser o caso do sabor amargo de certas vitaminas, minerais, peptídeos ou hidrolisados de proteínas ou o sabor amargo ou adstringente de certos fenóis, flavonoides, isoflavonas, terpenos e glucosinolatos à base de plantas, que são relatados como tendo propriedades antioxidantes e anticarcinogênicas positivas.[0018] For example, many substances considered healthy and purposefully added to healthy food preparations are, however, adversely perceived in terms of taste by consumers. This may be the case with the bitter taste of certain vitamins, minerals, peptides or protein hydrolysates or the bitter or astringent taste of certain plant-based phenols, flavonoids, isoflavones, terpenes and glucosinolates, which are reported to have positive antioxidant and anticarcinogenic properties. .
[0019] Outro exemplo é o sabor amargo associado ao cloreto de potássio, que está sendo cada vez mais usado para fornecer salgado aos produtos alimentícios, como um substituto mais saudável do cloreto de sódio.[0019] Another example is the bitter taste associated with potassium chloride, which is increasingly being used to provide saltiness to food products, as a healthier substitute for sodium chloride.
[0020] Um grupo particularmente problemático de consumíveis em termos de sabor são os produtos farmacêuticos, que frequentemente contêm ingredientes ativos com sabor amargo, adstringente ou metálico. Essa percepção adversa pode até afetar adversamente a adesão do paciente, especialmente nos grupos populacionais que são particularmente sensíveis ao mau sabor, principalmente às crianças.[0020] A particularly problematic group of consumables in terms of taste are pharmaceutical products, which often contain active ingredients with a bitter, astringent or metallic taste. This adverse perception may even adversely affect patient compliance, especially in population groups that are particularly sensitive to bad taste, especially children.
[0021] Consequentemente, uma vez que o sabor do produto consumível desempenha um papel importante na sua aceitação pelo consumidor, foram feitos esforços para suprimir ou reduzir esses sabores desagradáveis nos consumíveis, a saber, em alimentos, bebidas e produtos farmacêuticos.[0021] Consequently, since the taste of the consumable product plays an important role in its acceptance by the consumer, efforts have been made to suppress or reduce these unpleasant flavors in consumables, namely in foods, beverages and pharmaceuticals.
[0022] Dependendo de cada substância em particular e de cada produto consumível em particular, podem ser usadas soluções diferentes para mascarar o sabor, como foi amplamente relatado na técnica anterior, por exemplo, algumas estratégias possíveis são remover parcialmente as substâncias amargas, revesti-las ou microencapsulá-las, adicionando sabores e/ou adoçantes ou adição de substâncias específicas para mascarar o sabor.[0022] Depending on each particular substance and each particular consumable product, different solutions can be used to mask the taste, as has been widely reported in the prior art, for example, some possible strategies are to partially remove the bitter substances, coat them or microencapsulate them, adding flavors and/or sweeteners or adding specific substances to mask the flavor.
[0023] a utilização de substâncias que mascaram os sabores, capazes de modular, reduzir ou suprimir sabores desagradáveis, particularmente amargura, adstringência ou sabores metálicos, provou ser útil para muitos pedidos particulares.[0023] the use of flavor-masking substances, capable of modulating, reducing or suppressing unpleasant flavors, particularly bitterness, astringency or metallic flavors, has proven to be useful for many particular requests.
[0024] Um bom número de substâncias foi relatado na técnica para uso como agentes para mascarar o sabor em alimentos e produtos farmacêuticos, como revisado, por exemplo, por Ley JP no artigo Masking bitter taste by molecules, Chem. Percept., 2008, 1, 58-77. Entre as muitas substâncias que mascaram o sabor citadas estão alguns adoçantes, como a taumatina e a neohesperidina dihidrocalcona; polímeros e agentes complexantes, tais como ciclodextrinas, ácido poli-Y-glutâmico e quitosana; neodiosmina; L- ornitina e derivados, tais como L-ornitil-β-alanina ou L- ornitiniltaurina; vários dipeptídeos contendo ácido aspártico, tais como sal de L-aspartil-L-fenilalanina-potássio; sais de sódio de ácidos graxos saturados, tais como estearato de sódio, palmitato e laurato; fosfatos orgânicos, fosfonatos, vanadatos, tiofosfatos e bifosfatos; flavanonas tais como eriodictiol e homoeriodictiol; entre muitos outros.[0024] A good number of substances have been reported in the art for use as flavor-masking agents in foods and pharmaceuticals, as reviewed, for example, by Ley JP in the article Masking bitter taste by molecules, Chem. Percept., 2008, 1, 58-77. Among the many flavor-masking substances mentioned are some sweeteners, such as thaumatin and neohesperidin dihydrochalcone; polymers and complexing agents, such as cyclodextrins, poly-Y-glutamic acid and chitosan; neodiosmin; L-ornithine and derivatives such as L-ornityl-β-alanine or L-ornithynyltaurine; various aspartic acid-containing dipeptides, such as L-aspartyl-L-phenylalanine-potassium salt; sodium salts of saturated fatty acids, such as sodium stearate, palmitate and laurate; organic phosphates, phosphonates, vanadates, thiophosphates and bisphosphates; flavanones such as eriodictyol and homoeriodictyol; among many others.
[0025] Em particular, a neohesperidina dihidrocalcona foi relatada como uma substância eficaz para mascarar o sabor, por exemplo, foi usada para mascarar o sabor amargo de substâncias como paracetamol, dextrometorfano e outros produtos farmacêuticos, bem como em alimentos especiais, como divulgado em Borrego et. al., Neohesperidin Dihydrochalcone, em: L O’Brien Nabors, eds. Alternative Sweeteners, quarta edição, CRC Press, 2012, 94-95.[0025] In particular, neohesperidin dihydrochalcone has been reported as an effective taste-masking substance, for example, it has been used to mask the bitter taste of substances such as paracetamol, dextromethorphan and other pharmaceutical products, as well as in specialty foods, as disclosed in Borrego et. al., Neohesperidin Dihydrochalcone, in: L O’Brien Nabors, eds. Alternative Sweeteners, fourth edition, CRC Press, 2012, 94-95.
[0026] No entanto, alcançar um nível aceitável de mascaramento de sabor geralmente requer a utilização de quantidades consideráveis da substância que mascara o sabor, o que é insatisfatório em termos de custos e notas adicionais.[0026] However, achieving an acceptable level of taste masking generally requires the use of considerable amounts of the taste-masking substance, which is unsatisfactory in terms of costs and additional notes.
[0027] Por conseguinte, existe uma necessidade na técnica de novas composições para mascarar sabores, capazes de modular, reduzir ou suprimir sabores desagradáveis de maneira eficaz e exigir a utilização de quantidades reduzidas da composição para mascarar sabores.[0027] Therefore, there is a need in the art for new flavor masking compositions capable of effectively modulating, reducing or suppressing unpleasant flavors and requiring the use of reduced amounts of the flavor masking composition.
[0028] A Figura 1 representa as concentrações de neohesperidina di- hidrochalcona (NHDC) que são equivalentes a soluções de sacarose a 1% e 3% em água. A abcissa representa os dois níveis de doçura avaliados, ou seja, soluções de sacarose a 1% e 3%, e a ordenada representa as concentrações de NHDC necessárias para atingir esses níveis de doçura. Em testes sucessivos, a neohesperidina dihidrocalcona foi utilizada isoladamente (NHDC, círculos pretos), em combinação com gama-ciclodextrina (quadrados negros, diamantes, triângulos, cruzamentos e linha reta - Ex. A - E) e em combinação com beta-ciclodextrina (quadrados cinzentos e diamantes). Uma sobreposição parcial é observada entre as linhas correspondentes aos Exemplos D (NHDC: gCD 1:6) e (NHDC: gCD 1:10).[0028] Figure 1 represents the concentrations of neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) that are equivalent to 1% and 3% sucrose solutions in water. The abscissa represents the two sweetness levels evaluated, that is, 1% and 3% sucrose solutions, and the ordinate represents the NHDC concentrations necessary to reach these sweetness levels. In successive tests, neohesperidin dihydrochalcone was used alone (NHDC, black circles), in combination with gamma-cyclodextrin (black squares, diamonds, triangles, crosses and straight lines - Ex. A - E) and in combination with beta-cyclodextrin ( gray squares and diamonds). A partial overlap is observed between the lines corresponding to Examples D (NHDC: gCD 1:6) and (NHDC: gCD 1:10).
[0029] A Figura 2 é uma seção ampliada do gráfico exibido na Figura 1, que representa ainda as concentrações de neohesperidina dihidrocalcona (NHDC) em combinação com gama-ciclodextrina que são equivalentes a soluções de sacarose a 1% e 3% em água, em uma razão molar NHDC:gama- ciclodextrina 1:1 (exemplo A, quadrados), 1:3 (exemplo B, diamantes), 1,5:1 (exemplo C, triângulos), 1:6 (exemplo D, cruzamentos) e 1:10 (exemplo E, linha reta, sobreposição parcial com a linha correspondente ao Exemplo D).[0029] Figure 2 is an enlarged section of the graph shown in Figure 1, which further represents the concentrations of neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) in combination with gamma-cyclodextrin that are equivalent to 1% and 3% sucrose solutions in water, in a molar ratio NHDC:gamma-cyclodextrin 1:1 (example A, squares), 1:3 (example B, diamonds), 1.5:1 (example C, triangles), 1:6 (example D, crosses) and 1:10 (Example E, straight line, partial overlap with the line corresponding to Example D).
[0030] A Figura 3 representa a potência relativa de adoçante à sacarose das composições testadas, em diferentes níveis de doçura. A ordenada representa a potência relativa de adoçante e a abcissa representa os níveis de doçura, ou seja, equivalentes a 1% e 3% de soluções de sacarose. As substâncias testadas foram: neohesperidina dihidrocalcona sozinha (NHDC, círculos negros) e em combinação com gama-ciclodextrina em uma razão molar NHDC:gama-ciclodextrina 1:1 (exemplo A, quadrados), 1:3 (exemplo B, diamantes), 1,5:1 (Exemplo C, triângulos) e 1:6 (Exemplo D, cruzes).[0030] Figure 3 represents the relative sweetener potency to sucrose of the tested compositions, at different sweetness levels. The ordinate represents the relative sweetener potency and the abscissa represents the sweetness levels, that is, equivalent to 1% and 3% sucrose solutions. The substances tested were: neohesperidin dihydrochalcone alone (NHDC, black circles) and in combination with gamma-cyclodextrin in a molar ratio NHDC:gamma-cyclodextrin 1:1 (example A, squares), 1:3 (example B, diamonds), 1.5:1 (Example C, triangles) and 1:6 (Example D, crosses).
[0031] A Figura 4 é um diagrama de aranha representando o perfil organoléptico de sacarose (triângulos), neohesperidina dihidrocalcona (NHDC, círculos) e duas composições compreendendo NHDC e gama- ciclodextrina em uma razão molar NHDC:gama-ciclodextrina 1:1 (exemplo A, quadrados) e 1:3 (Exemplo B, diamantes). Os descritores sensoriais avaliados foram doçura total, tempo para detecção da primeira doçura, tempo para doçura máxima, sabor de mentol/alcaçuz e sabor na boca, em uma escala de 0 a 5 pontos.[0031] Figure 4 is a spider diagram representing the organoleptic profile of sucrose (triangles), neohesperidin dihydrochalcone (NHDC, circles) and two compositions comprising NHDC and gamma-cyclodextrin in a molar ratio NHDC:gamma-cyclodextrin 1:1 ( example A, squares) and 1:3 (Example B, diamonds). The sensory descriptors evaluated were total sweetness, time to detect the first sweetness, time to maximum sweetness, menthol/licorice flavor and mouthfeel, on a scale of 0 to 5 points.
[0032] A Figura 5 representa o espectro de 1H-RMN em D2O a 400 MHz do complexo do Exemplo A, com uma razão molar de 1:1 NHDC:gama- ciclodextrina.[0032] Figure 5 represents the 1H-NMR spectrum in D2O at 400 MHz of the complex from Example A, with a molar ratio of 1:1 NHDC: gamma-cyclodextrin.
[0033] A Figura 6 representa o espectro de 1H-RMN em D2O a 400 MHz de gama-ciclodextrina.[0033] Figure 6 represents the 1H-NMR spectrum in D2O at 400 MHz of gamma-cyclodextrin.
[0034] A Figura 7 representa o espectro de 1H-RMN em DMSO deuterado a 400 MHz de NHDC.[0034] Figure 7 represents the 1H-NMR spectrum in deuterated DMSO at 400 MHz of NHDC.
[0035] A Figura 8 representa esquematicamente um anel de glicopiranose que faz parte da estrutura da gama-ciclodextrina, em que os prótons como descritos no espectro de 1H NMR são identificados.[0035] Figure 8 schematically represents a glucopyranose ring that is part of the gamma-cyclodextrin structure, in which the protons as described in the 1H NMR spectrum are identified.
[0036] A Figura 9 representa esquematicamente a parte da aglicona da estrutura da neohesperidina dihidrocalcona, em que os prótons como descritos no espectro de 1H NMR são identificados.[0036] Figure 9 schematically represents the aglycone part of the neohesperidin dihydrochalcone structure, in which the protons as described in the 1H NMR spectrum are identified.
[0037] Num primeiro aspecto, a presente invenção refere-se a uma composição adoçante compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e gama- ciclodextrina.[0037] In a first aspect, the present invention relates to a sweetener composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin.
[0038] Um segundo aspecto da invenção refere-se à utilização de uma composição compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada a partir de beta-ciclodextrina e gama-ciclodextrina como agente que mascara o sabor.[0038] A second aspect of the invention relates to the use of a composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin as a taste masking agent.
[0039] Outro aspecto da invenção refere-se à utilização da composição adoçante para adoçar produtos ingeríveis.[0039] Another aspect of the invention relates to the use of the sweetener composition to sweeten ingestible products.
[0040] Outro aspecto da invenção refere-se a um produto ingerível compreendendo a composição adoçante.[0040] Another aspect of the invention relates to an ingestible product comprising the sweetener composition.
[0041] Um aspecto adicional da invenção refere-se a um produto ingerível que compreende uma substância com sabor desagradável e uma composição para mascarar o sabor compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada a partir de beta e gama- ciclodextrina.[0041] A further aspect of the invention relates to an ingestible product comprising an unpleasant-tasting substance and a taste-masking composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta- and gamma-cyclodextrin.
[0042] Num primeiro aspecto, a presente invenção refere-se a uma composição adoçante compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e gama- ciclodextrina.[0042] In a first aspect, the present invention relates to a sweetener composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin.
[0043] Num segundo aspecto, a invenção refere-se à utilização de uma composição compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada a partir de beta-ciclodextrina e gama-ciclodextrina como agente que mascara o sabor.[0043] In a second aspect, the invention relates to the use of a composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin as a taste-masking agent.
[0044] Os autores da presente invenção desenvolveram uma nova composição adoçante compreendendo a combinação de neohesperidina dihidrocalcona (NHDC) e gama-ciclodextrina que, surpreendentemente, fornece um efeito sinérgico excelente, alcançando assim o nível de doçura desejado usando menos quantidade de NHDC. Além disso, não apenas a intensidade da doçura é sinergicamente aumentada, mas também a qualidade da doçura da combinação é notavelmente superior à utilização do NHDC sozinho, por exemplo, o sabor residual persistente é bastante reduzido e o tempo de início também é diminuído, proporcionando assim um melhor perfil geral de sabor, mais semelhante ao fornecido com sacarose.[0044] The authors of the present invention have developed a new sweetener composition comprising the combination of neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) and gamma-cyclodextrin which, surprisingly, provides an excellent synergistic effect, thus achieving the desired level of sweetness using less amount of NHDC. Furthermore, not only is the sweetness intensity synergistically increased, but also the sweetness quality of the combination is notably superior to using NHDC alone, for example, the lingering aftertaste is greatly reduced and the onset time is also shortened, providing thus a better overall flavor profile, more similar to that provided with sucrose.
[0045] Além disso, também foi surpreendentemente descoberto que as composições que compreendem a combinação de NHDC com beta- ciclodextrina ou gama-ciclodextrina mostram forte sinergia que mascara o sabor, ou seja, o efeito que mascara o sabor obtido com a combinação, normalmente para mascarar o amargo ou sabores adstringentes, é superior à soma dos efeitos de cada substância individual.[0045] Furthermore, it has also been surprisingly discovered that compositions comprising the combination of NHDC with beta-cyclodextrin or gamma-cyclodextrin show strong taste-masking synergy, that is, the taste-masking effect obtained with the combination, typically to mask bitter or astringent flavors, is greater than the sum of the effects of each individual substance.
[0046] Ao longo da presente descrição, bem como nas reivindicações, as formas singulares, geralmente precedidas por "um", "uma" ou "o(s)/a(s)", devem ser interpretadas para incluir também o plural, a menos que o contexto indique claramente o contrário.[0046] Throughout this description, as well as in the claims, singular forms, generally preceded by "a", "an" or "the(s)", should be interpreted to also include the plural, unless the context clearly indicates otherwise.
[0047] Como utilizado neste documento, o termo "cerca de" usado antes de um valor quantitativo deve ser interpretado como incluindo o valor quantitativo específico e também uma variação de não mais que ± 10% do valor fornecido, preferencialmente não mais que ± 5% do valor dado valor.[0047] As used herein, the term "about" used before a quantitative value should be interpreted as including the specific quantitative value and also a variation of no more than ± 10% of the given value, preferably no more than ± 5 % of value given value.
[0048] A neohesperidina dihidrocalcona (número CAS 20702-77-6) é um adoçante intenso sintético bem conhecido, às vezes abreviado como neohesperidina DC ou NHDC. Também é conhecido por seu nome químico 1- [4-[[2-O-(6-Desoxi-α-L-manopiranosil)-β-D-glucopiranosil]oxi]-2,6-di- hidroxifenil]-3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)propan-1-ona.[0048] Neohesperidin dihydrochalcone (CAS number 20702-77-6) is a well-known synthetic intense sweetener, sometimes abbreviated as neohesperidin DC or NHDC. It is also known by its chemical name 1-[4-[[2-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,6-dihydroxyphenyl]-3- (3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propan-1-one.
[0049] Estruturalmente, é um análogo da neohesperidina, um flavanona amargo que ocorre em frutas cítricas. O NHDC pode ser sintetizado, a partir da naringina, obtida a partir de uva (Citrus paradisi) ou da neohesperidina, que pode ser extraída da laranja amarga (Citrus aurantium), como revisado, por exemplo, em Borrego et al., Neohesperidin Dihydrochalcone, em: L O’Brien Nabors, eds. Alternative Sweeteners, quarta edição, CRC Press, 2012, 117-131.[0049] Structurally, it is an analogue of neohesperidin, a bitter flavanone that occurs in citrus fruits. NHDC can be synthesized from naringin, obtained from grapes (Citrus paradisi) or from neohesperidin, which can be extracted from bitter orange (Citrus aurantium), as reviewed, for example, in Borrego et al., Neohesperidin Dihydrochalcone , in: L O'Brien Nabors, eds. Alternative Sweeteners, fourth edition, CRC Press, 2012, 117-131.
[0050] Além disso, o NHDC está amplamente disponível comercialmente, por exemplo, na empresa Interquim SA, ou Ferrer HealthTech.[0050] Furthermore, NHDC is widely available commercially, for example, from the company Interquim SA, or Ferrer HealthTech.
[0051] As ciclodextrinas são oligossacarídeos cíclicos derivados do amido. A estrutura cíclica das ciclodextrinas é geralmente descrita como tendo uma forma cônica ou em forma de toro, em que os grupos hidroxil primário e secundário são orientados para o exterior, enquanto os hidrogênios não polares e os oxigênios semelhantes ao éter estão no interior da molécula, formando assim uma superfície externa hidrofílica e uma cavidade interna não polar e hidrofóbica.[0051] Cyclodextrins are cyclic oligosaccharides derived from starch. The cyclic structure of cyclodextrins is generally described as having a conical or torus-shaped shape, in which the primary and secondary hydroxyl groups are oriented outward, while the nonpolar hydrogens and ether-like oxygens are on the interior of the molecule. thus forming a hydrophilic external surface and a non-polar and hydrophobic internal cavity.
[0052] Como resultado desta estrutura tridimensional, as ciclodextrinas são capazes de atuar como hospedeiros para formar complexos de inclusão com uma grande variedade de moléculas convidadas, geralmente moléculas hidrofóbicas ou moléculas compreendendo uma parte hidrofóbica. Nestes complexos de inclusão, a molécula hóspede é mantida, pelo menos em parte, dentro da cavidade hidrofóbica da molécula hospedeira da ciclodextrina.[0052] As a result of this three-dimensional structure, cyclodextrins are capable of acting as hosts to form inclusion complexes with a wide variety of guest molecules, generally hydrophobic molecules or molecules comprising a hydrophobic part. In these inclusion complexes, the guest molecule is held, at least in part, within the hydrophobic cavity of the cyclodextrin host molecule.
[0053] Em particular, gama-ciclodextrina (y-ciclodextrina, número CAS 17465-86-0), também conhecida como ciclo-malto-octaose ou ciclo- octa-amilose, é uma ciclodextrina contendo 8 unidades de α-D-glucopiranosil ligadas a (1 ^ 4).[0053] In particular, gamma-cyclodextrin (y-cyclodextrin, CAS number 17465-86-0), also known as cyclo-malto-octaose or cyclo-octa-amylose, is a cyclodextrin containing 8 α-D-glucopyranosyl units linked to (1 ^ 4).
[0054] A gama-ciclodextrina pode ser obtida a partir do amido pela ação da enzima ciclodextrina glicosiltransferase (CDTGase; ED 2.4.1.19), por exemplo, como divulgado em Hedges A, Cyclodextrins: Properties and Applications, Em: Starch. Chemistry and Technology, BeMiller J e Whistler R., eds., Food Science and Technology International Series, Terceira Edição, Elsevier, 2009, 833-851.[0054] Gamma-cyclodextrin can be obtained from starch by the action of the enzyme cyclodextrin glycosyltransferase (CDTGase; ED 2.4.1.19), for example, as disclosed in Hedges A, Cyclodextrins: Properties and Applications, In: Starch. Chemistry and Technology, BeMiller J and Whistler R., eds., Food Science and Technology International Series, Third Edition, Elsevier, 2009, 833-851.
[0055] A gama-ciclodextrina está prontamente disponível em várias fontes comerciais, por exemplo, nas empresas Wacker Chemie e Roquette.[0055] Gamma-cyclodextrin is readily available from several commercial sources, for example, from the companies Wacker Chemie and Roquette.
[0056] A beta-ciclodextrina (β-ciclodextrina, número CAS 7585-399), também conhecida como beta-ciclo-amilose, beta-dextrina, betadexum, ciclo-hepta-amilose, ciclo-hepta-glucano ou ciclo-malto-heptose, é uma ciclodextrina contendo 7 unidades de α-D-glucopiranosil ligadas a (1 ^ 4).[0056] Beta-cyclodextrin (β-cyclodextrin, CAS number 7585-399), also known as beta-cyclo-amylose, beta-dextrin, betadexum, cyclohepta-amylose, cyclohepta-glucan or cyclo-malto- heptose, is a cyclodextrin containing 7 α-D-glucopyranosyl units linked to (1^4).
[0057] A beta-ciclodextrina pode ser obtida a partir do amido pela ação da enzima ciclodextrina glicosiltransferase (CDTGase; ED 2.4.1.19), por exemplo, como divulgado em Hedges A, Cyclodextrins: Properties and Applications, Em: Starch. Chemistry and Technology, BeMiller J e Whistler R., eds., Food Science and Technology International Series, Terceira Edição, Elsevier, 2009, 833-851.[0057] Beta-cyclodextrin can be obtained from starch by the action of the enzyme cyclodextrin glycosyltransferase (CDTGase; ED 2.4.1.19), for example, as disclosed in Hedges A, Cyclodextrins: Properties and Applications, In: Starch. Chemistry and Technology, BeMiller J and Whistler R., eds., Food Science and Technology International Series, Third Edition, Elsevier, 2009, 833-851.
[0058] A beta-ciclodextrina está prontamente disponível em várias fontes comerciais, por exemplo, nas empresas Wacker Chemie e Roquette.[0058] Beta-cyclodextrin is readily available from several commercial sources, for example, from the companies Wacker Chemie and Roquette.
[0059] A composição adoçante da presente invenção compreende neohesperidina dihidrocalcona e gama-ciclodextrina.[0059] The sweetener composition of the present invention comprises neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin.
[0060] Esta composição adoçante pretende incluir uma mistura simples de neohesperidina dihidrocalcona e gama-ciclodextrina, bem como quando ambos os componentes estão na forma de um complexo.[0060] This sweetener composition is intended to include a simple mixture of neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin, as well as when both components are in the form of a complex.
[0061] Numa modalidade, a composição adoçante é uma mistura de ambos os componentes.[0061] In one embodiment, the sweetener composition is a mixture of both components.
[0062] A composição de acordo com esta modalidade pode ser preparada por simples mistura a seco de NHDC e gama-ciclodextrina usando qualquer meio de mistura adequado, por exemplo, usando um misturador rotativo ou misturador agitador.[0062] The composition according to this embodiment can be prepared by simply dry mixing NHDC and gamma-cyclodextrin using any suitable mixing means, for example, using a rotary mixer or agitator mixer.
[0063] Noutra modalidade da invenção, NHDC e gama-ciclodextrina estão na forma de um complexo.[0063] In another embodiment of the invention, NHDC and gamma-cyclodextrin are in the form of a complex.
[0064] Nesse complexo, o NHDC é presumivelmente inserido, pelo menos parcialmente, na cavidade da gama-ciclodextrina, formando um complexo de inclusão. No entanto, o termo "complexo", dentro do significado da presente invenção, pretende incluir outras variações possíveis, envolvendo outras interações não estequiométricas entre NHDC e gama-CD para formar o complexo supramolecular.[0064] In this complex, the NHDC is presumably inserted, at least partially, into the gamma-cyclodextrin cavity, forming an inclusion complex. However, the term "complex", within the meaning of the present invention, is intended to include other possible variations, involving other non-stoichiometric interactions between NHDC and gamma-CD to form the supramolecular complex.
[0065] Este complexo é tipicamente preparado dissolvendo gama- ciclodextrina num solvente adequado, de preferência em água, e subsequentemente adicionando NHDC à solução e isolando o complexo da solução.[0065] This complex is typically prepared by dissolving gamma-cyclodextrin in a suitable solvent, preferably in water, and subsequently adding NHDC to the solution and isolating the complex from the solution.
[0066] A concentração de gama-ciclodextrina na solução é geralmente compreendida entre 1-20% p/v, preferencialmente entre 5-10% p/v. O NHDC é adicionado a esta solução numa quantidade de acordo com a razão molar desejada NHDC:gama-ciclodextrina no complexo.[0066] The concentration of gamma-cyclodextrin in the solution is generally between 1-20% w/v, preferably between 5-10% w/v. NHDC is added to this solution in an amount according to the desired NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio in the complex.
[0067] A mistura é geralmente agitada até a dissolução completa, tipicamente durante um período de tempo compreendido entre 10 minutos e 3 horas, a uma temperatura geralmente compreendida entre 20°C e 60°C, preferencialmente compreendida entre 20°C e 25°C.[0067] The mixture is generally stirred until complete dissolution, typically for a period of time comprised between 10 minutes and 3 hours, at a temperature generally comprised between 20°C and 60°C, preferably comprised between 20°C and 25° W.
[0068] Para isolar o complexo sólido, o solvente é removido por qualquer método adequado, por exemplo, por liofilização, ou pode ser evaporado sob pressão reduzida.[0068] To isolate the solid complex, the solvent is removed by any suitable method, for example, by freeze-drying, or it can be evaporated under reduced pressure.
[0069] A razão molar NHDC:gama-ciclodextrina na composição adoçante da presente invenção é geralmente compreendida entre 1,5:1 e 1:10, preferencialmente compreendida entre 1,5:1 e 1:6, mais preferencialmente compreendida entre 1,2:1 e 1:4, ainda mais preferencialmente compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5 e ainda mais preferencialmente compreendida entre 1:1 e 1:3.[0069] The NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio in the sweetener composition of the present invention is generally between 1.5:1 and 1:10, preferably between 1.5:1 and 1:6, more preferably between 1. 2:1 and 1:4, even more preferably between 1.1:1 and 1:3.5 and even more preferably between 1:1 and 1:3.
[0070] Numa modalidade preferida da presente invenção, a razão molar NHDC:gama-ciclodextrina é de cerca de 1:1.[0070] In a preferred embodiment of the present invention, the NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio is about 1:1.
[0071] Noutra modalidade preferida, a razão molar NHDC:gama- ciclodextrina é de cerca de 1:3.[0071] In another preferred embodiment, the NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio is about 1:3.
[0072] As composições da presente invenção proporcionam um efeito sinérgico excepcional, de modo que, surpreendentemente, a gama- ciclodextrina aumenta fortemente a doçura do NHDC. Assim, por exemplo, conforme divulgado no Exemplo 3 (Tabela 3), em um teste sensorial realizado com um painel calibrado, observou-se que são necessários 5 ppm de NHDC para atingir um nível de doçura equivalente a uma solução de sacarose a 1% em água, quando o NHDC é usado sozinho. Por outro lado, quando usado em combinação com gama-ciclodextrina, são necessárias quantidades significativamente menores de NHDC para alcançar o mesmo efeito (apenas 3,5-3,9 ppm em Ex. A-E). Analogamente, são necessários 24 ppm de NHDC para atingir um nível de doçura equivalente a uma solução de sacarose a 3% em água, quando o NHDC é usado sozinho, enquanto que quando usado em combinação com gama-ciclodextrina novamente, são necessárias quantidades significativamente menores de NHDC (apenas 12,2-13,5 ppm no Ex. A-E).[0072] The compositions of the present invention provide an exceptional synergistic effect, so that, surprisingly, gamma-cyclodextrin strongly increases the sweetness of NHDC. Thus, for example, as disclosed in Example 3 (Table 3), in a sensory test carried out with a calibrated panel, it was observed that 5 ppm of NHDC are needed to achieve a level of sweetness equivalent to a 1% sucrose solution. in water when NHDC is used alone. On the other hand, when used in combination with gamma-cyclodextrin, significantly smaller amounts of NHDC are needed to achieve the same effect (only 3.5-3.9 ppm in Ex. A-E). Similarly, 24 ppm of NHDC is required to achieve a level of sweetness equivalent to a 3% sucrose solution in water when NHDC is used alone, whereas when used in combination with gamma-cyclodextrin again, significantly smaller amounts are required. of NHDC (only 12.2-13.5 ppm in Ex. A-E).
[0073] Além disso, surpreendentemente, para composições compreendendo beta-ciclodextrina, em vez de gama-ciclodextrina, é observado exatamente o efeito oposto (consulte os Exemplos Comparativos A e B na Tabela 3), ou seja, são necessárias quantidades maiores de NHDC, em relação à utilização de NHDC sozinho, por atingir o mesmo nível de doçura (por exemplo, 6,1 ppm e 7,7 ppm de NHDC na composição vs. 5 ppm de NHDC sozinho, para obter 1% de doçura de sacarose; e 28,8 ppm e 28,3 ppm de NHDC na composição versus 24 ppm de NHDC sozinho, para atingir nível de doçura de sacarose a 3%).[0073] Furthermore, surprisingly, for compositions comprising beta-cyclodextrin rather than gamma-cyclodextrin, exactly the opposite effect is observed (see Comparative Examples A and B in Table 3), i.e., larger amounts of NHDC are required , in relation to the use of NHDC alone, for achieving the same level of sweetness (for example, 6.1 ppm and 7.7 ppm of NHDC in the composition vs. 5 ppm of NHDC alone, to obtain 1% sucrose sweetness; and 28.8 ppm and 28.3 ppm of NHDC in the composition versus 24 ppm of NHDC alone, to achieve 3% sucrose sweetness level.
[0074] A forte sinergia de doçura obtida com a composição adoçante da presente invenção, compreendendo gama-ciclodextrina e NHDC, também pode ser observada nos gráficos das Figuras 1 e 2.[0074] The strong sweetness synergy obtained with the sweetener composition of the present invention, comprising gamma-cyclodextrin and NHDC, can also be observed in the graphs of Figures 1 and 2.
[0075] Além disso, também é fornecido um cálculo quantitativo desse efeito sinérgico (Exemplo 3, Tabelas 5 e 6). Pode-se observar que as composições da presente invenção mostram sinergia notável em doçura, ou seja, superior a 15% para um nível de doçura de sacarose a 1%, preferencialmente na faixa de 18% a 40% para um nível de doçura em sacarose a 1%, particularmente 29,9% e 38,9% para o nível de doçura de sacarose a 1% para uma composição com razão molar de 1:1 e 1:3 de NHDC para gama-ciclodextrina, respectivamente; e uma sinergia de doçura superior a 60% para o nível de doçura de sacarose a 3%, preferencialmente na faixa de 60% a 95%, particularmente 76,5% e 92,3% de sinergia de doçura para o nível de doçura de sacarose a 3%, para uma composição com 1:1 e 1:3 de razão molar de NHDC para gama-ciclodextrina, respectivamente. Por outro lado, as composições dos exemplos comparativos, contendo beta- ciclodextrina, mostram sinergias negativas, isto é, a combinação mostra um efeito de doçura supressivo.[0075] Furthermore, a quantitative calculation of this synergistic effect is also provided (Example 3, Tables 5 and 6). It can be seen that the compositions of the present invention show remarkable synergy in sweetness, i.e. greater than 15% for a 1% sucrose sweetness level, preferably in the range of 18% to 40% for a sucrose sweetness level. at 1%, particularly 29.9% and 38.9% for the sweetness level of 1% sucrose for a 1:1 and 1:3 molar ratio composition of NHDC to gamma-cyclodextrin, respectively; and a sweetness synergy greater than 60% for the 3% sucrose sweetness level, preferably in the range of 60% to 95%, particularly 76.5% and 92.3% sweetness synergy for the 3% sucrose sweetness level. 3% sucrose, for a composition with a 1:1 and 1:3 molar ratio of NHDC to gamma-cyclodextrin, respectively. On the other hand, the compositions of the comparative examples, containing beta-cyclodextrin, show negative synergies, that is, the combination shows a suppressive sweetness effect.
[0076] Este efeito supressor da beta-ciclodextrina na doçura do NHDC está de acordo com a técnica anterior, conforme divulgado, por exemplo, no artigo Chung H.J., The effect of β-cyclodextrin on the taste quality of neohesperidin dihydrochalcone, J. Food Sci. Nutr., 1996, 1 (2), 186-189.[0076] This suppressive effect of beta-cyclodextrin on the sweetness of NHDC is in accordance with the prior art, as disclosed, for example, in the article Chung H.J., The effect of β-cyclodextrin on the taste quality of neohesperidin dihydrochalcone, J. Food Sci. Nutr., 1996, 1 (2), 186-189.
[0077] Outra qualidade das composições adoçantes da presente invenção é que sua potência relativa de adoçante diminui menos acentuadamente com o aumento dos níveis de doçura, em comparação com o NHDC sozinho.[0077] Another quality of the sweetening compositions of the present invention is that their relative sweetening potency decreases less markedly with increasing sweetness levels, compared to NHDC alone.
[0078] A potência relativa do adoçante de um determinado composto, em um determinado nível de doçura, indica quantas vezes mais doce esse composto é do que a sacarose e pode ser calculado como a razão entre a concentração de sacarose e a concentração equisweet do composto.[0078] The relative sweetener potency of a given compound, at a given sweetness level, indicates how many times sweeter that compound is than sucrose and can be calculated as the ratio between the sucrose concentration and the equisweet concentration of the compound .
[0079] Foi realizado um teste para avaliar a evolução da potência relativa do adoçante das composições da presente invenção (Exemplo 4). Os resultados mostram (Tabela 7) que, enquanto apenas com NHDC a potência do adoçante em relação à sacarose diminui rapidamente com o nível de doçura, a potência do adoçante das composições adoçantes da presente invenção mostra uma diminuição notavelmente mais lenta. Esse efeito pode ser melhor apreciado na Figura 3.[0079] A test was carried out to evaluate the evolution of the relative potency of the sweetener of the compositions of the present invention (Example 4). The results show (Table 7) that, while with NHDC alone the sweetener potency relative to sucrose decreases rapidly with the sweetness level, the sweetener potency of the sweetener compositions of the present invention shows a notably slower decrease. This effect can be better appreciated in Figure 3.
[0080] Outra vantagem da composição adoçante da presente invenção é que ela fornece um perfil geral de sabor que está mais próximo da sacarose do que o perfil de sabor do NHDC sozinho. Os perfis de sabor da sacarose, NHDC e duas composições de acordo com a presente invenção foram testados (Exemplo 5) usando cada amostra em concentrações iguais a 3% de sacarose. Os seguintes parâmetros sensoriais foram avaliados em uma escala de 0 a 5 pontos por um painel de sabores calibrado: tempo para a primeira doçura (ou período de início, ou seja, o período que antecede o início da doçura), tempo para a doçura máxima (ou seja, o período que precede a percepção máxima de doçura), tempo prolongado (ou seja, o período de desaparecimento da doçura), sabor de mentol/alcaçuz (ou seja, a percepção de qualquer sabor diferente da doçura, ou seja, sabores de mentol e/ou alcaçuz) e sensação na boca (descrita como densidade, ou seja, a viscosidade percebida na boca).[0080] Another advantage of the sweetener composition of the present invention is that it provides an overall flavor profile that is closer to sucrose than the flavor profile of NHDC alone. The flavor profiles of sucrose, NHDC and two compositions according to the present invention were tested (Example 5) using each sample at concentrations equal to 3% sucrose. The following sensory parameters were evaluated on a 0 to 5 point scale by a calibrated taste panel: time to first sweetness (or onset period, i.e. the period preceding the onset of sweetness), time to maximum sweetness (i.e., the period preceding the maximum perception of sweetness), prolonged time (i.e., the period of disappearance of sweetness), menthol/licorice flavor (i.e., the perception of any flavor other than sweetness, i.e. flavors of menthol and/or licorice) and mouthfeel (described as density, i.e. the viscosity perceived in the mouth).
[0081] Os resultados obtidos, conforme listado na Tabela 8 do Exemplo 5, mostram que o perfil de sabor do NHDC é notavelmente diferente do perfil alvo de sacarose, tendo tempos maiores para a primeira detecção de doçura e para atingir a doçura máxima, a persistência também é mais longa, está associado a sabores estranhos notáveis e a sensação na boca é mais baixa.[0081] The results obtained, as listed in Table 8 of Example 5, show that the flavor profile of NHDC is notably different from the target sucrose profile, having longer times for the first detection of sweetness and to reach maximum sweetness, the persistence is also longer, is associated with notable off flavors and mouthfeel is lower.
[0082] Inversamente, o agente adoçante da presente invenção possui um perfil de sabor mais próximo do perfil de sabor da sacarose. Assim, em comparação com o NHDC, os tempos até a doçura inicial e máxima são reduzidos, os sabores persistentes e desagradáveis também são reduzidos, enquanto a sensação na boca é aprimorada.[0082] Conversely, the sweetening agent of the present invention has a flavor profile closer to the flavor profile of sucrose. Thus, compared to NHDC, times to initial and maximum sweetness are reduced, lingering and off-flavors are also reduced, while mouthfeel is improved.
[0083] A Figura 4 mostra os resultados deste teste comparativo de sabor na forma de um gráfico de aranha. Este gráfico ilustra claramente como a gama-ciclodextrina aproxima o perfil do sabor do NHDC ao da sacarose. Os melhores resultados em termos de perfil de sabor são obtidos com o Exemplo B, que contém uma razão molar NHDC:gama-ciclodextrina 1:3.[0083] Figure 4 shows the results of this comparative taste test in the form of a spider chart. This graph clearly illustrates how gamma-cyclodextrin approximates the flavor profile of NHDC to that of sucrose. The best results in terms of flavor profile are obtained with Example B, which contains a 1:3 NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio.
[0084] Devido à sinergia adoçante observada e ao melhor perfil geral de sabor proporcionado, a composição adoçante da presente invenção é particularmente adequada para adoçar todos os tipos de produtos ingeríveis.[0084] Due to the observed sweetening synergy and the improved overall flavor profile provided, the sweetener composition of the present invention is particularly suitable for sweetening all types of ingestible products.
[0085] Portanto, em um aspecto adicional, a presente invenção refere- se à utilização da composição acima definida para adoçar um produto ingerível.[0085] Therefore, in an additional aspect, the present invention relates to the use of the above-defined composition to sweeten an ingestible product.
[0086] Num aspecto adicional, a presente invenção refere-se a um método de adoçar um produto ingerível compreendendo a etapa de adição da composição adoçante definida acima ao produto ingerível. Tipicamente, é adicionada uma quantidade eficaz da composição adoçante.[0086] In a further aspect, the present invention relates to a method of sweetening an ingestible product comprising the step of adding the sweetener composition defined above to the ingestible product. Typically, an effective amount of the sweetening composition is added.
[0087] O termo "produto ingerível", dentro do significado da presente invenção, refere-se amplamente a qualquer substância adoçante destinada a ser ingerida por via oral, por um ser humano ou por um animal, e inclui substâncias que são bebidas, comidas, engolidas ou ingeridas de outra forma, a saber, alimentos e produtos farmacêuticos. Além disso, o termo "produto ingerível" deve incluir também substâncias que não devem ser ingeridas, mas primeiro ingeridas na boca e posteriormente expelidas, por exemplo, gomas de mascar e composições para higiene bucal, como enxaguantes bucais, pastas de dentes ou geles de dente, por exemplo.[0087] The term "ingestible product", within the meaning of the present invention, refers broadly to any sweetening substance intended to be ingested orally, by a human or by an animal, and includes substances that are drunk, eaten , swallowed or otherwise ingested, namely food and pharmaceutical products. Furthermore, the term "ingestible product" should also include substances that should not be ingested but are first ingested into the mouth and subsequently expelled, for example, chewing gum and oral hygiene compositions such as mouthwashes, toothpastes or gels. tooth, for example.
[0088] Numa modalidade da presente invenção, o produto ingerível é selecionado do grupo que consiste em produtos alimentícios, produtos farmacêuticos e composições de higiene bucal; preferencialmente selecionado a partir de produtos alimentícios e farmacêuticos.[0088] In one embodiment of the present invention, the ingestible product is selected from the group consisting of food products, pharmaceutical products and oral hygiene compositions; preferably selected from food and pharmaceutical products.
[0089] Noutra modalidade da presente invenção, o produto ingerível é um produto alimentício.[0089] In another embodiment of the present invention, the ingestible product is a food product.
[0090] Noutra modalidade da presente invenção, o produto ingerível é um produto farmacêutico.[0090] In another embodiment of the present invention, the ingestible product is a pharmaceutical product.
[0091] A expressão "produto alimentício", como utilizado neste documento, significa qualquer produto comestível destinado à nutrição humana ou animal e inclui sólidos, semissólidos e líquidos, incluindo também bebidas. A expressão "produto alimentício" também inclui produtos que se destinam a ser parcialmente ingeridos e subsequentemente expelidos da cavidade oral, particularmente gomas de mascar.[0091] The expression "food product", as used in this document, means any edible product intended for human or animal nutrition and includes solids, semisolids and liquids, also including beverages. The term "food product" also includes products that are intended to be partially ingested and subsequently expelled from the oral cavity, particularly chewing gum.
[0092] As bebidas adequadas para serem adoçadas com a composição da presente invenção podem ser, sem limitação, qualquer tipo de bebida adoçante, com ou sem gás, com ou sem álcool, alcoólica ou não alcoólica, e incluem, entre outros, refrigerantes com sabor de frutas refrigerantes, refrigerantes, bebidas esportivas e, em geral, qualquer bebida que contenha e/ou aromatizada com frutas, vegetais, plantas aromáticas, chá, café ou cacau, por exemplo; também inclui bebidas que contêm vinho ou cerveja, por exemplo. A categoria de bebidas inclui as bebidas prontas para beber, bem como outras formas, como pós, granulados, comprimidos ou concentrados líquidos, que devem ser reconstituídos com água.[0092] Beverages suitable for being sweetened with the composition of the present invention may be, without limitation, any type of sweetener beverage, with or without gas, with or without alcohol, alcoholic or non-alcoholic, and include, among others, soft drinks with fruit flavored soft drinks, soft drinks, sports drinks and, in general, any drink containing and/or flavored with fruits, vegetables, aromatic plants, tea, coffee or cocoa, for example; also includes drinks that contain wine or beer, for example. The beverage category includes ready-to-drink beverages as well as other forms such as powders, granules, tablets or liquid concentrates, which must be reconstituted with water.
[0093] Outros produtos alimentícios são, por exemplo, produtos de panificação, como pão, bolos, biscoitos, bolos (muffins) e, em geral, qualquer tipo de alimento assado; também produtos lácteos, como iogurte, iogurte potável, iogurte congelado, leite, bebidas à base de leite, leite condensado, creme, queijo ou sorvete; produtos à base de soja, como leite de soja ou lecitina de soja; produtos de confeitaria, como chocolate, caramelos, doces, maçapão ou gomas de mascar; produtos do tipo cereal, como cereais matinais, barras de cereal, barras ou flocos de energia/nutrição; produtos derivados de frutas, como geleia, purê de frutas, frutas em conserva ou molhos; produtos derivados de vegetais, como molhos, vegetais secos, conservas ou congelados; produtos à base de óleo e emulsões, como maionese e vários curativos; entre muitos outros.[0093] Other food products are, for example, bakery products, such as bread, cakes, cookies, cakes (muffins) and, in general, any type of baked food; also dairy products such as yogurt, drinking yogurt, frozen yogurt, milk, milk-based drinks, condensed milk, cream, cheese or ice cream; soy-based products such as soy milk or soy lecithin; confectionery products such as chocolate, caramels, sweets, marzipan or chewing gum; cereal-type products, such as breakfast cereals, cereal bars, energy/nutrition bars or flakes; fruit products such as jelly, fruit puree, preserved fruit or sauces; vegetable-derived products such as sauces, dried, preserved or frozen vegetables; oil-based products and emulsions, such as mayonnaise and various dressings; among many others.
[0094] A categoria de produtos alimentícios também inclui, em particular, suplementos nutricionais ou dietéticos, isto é, produtos alimentícios enriquecidos em alguns ingredientes nutricionais, por exemplo, vitaminas, minerais, aminoácidos, proteínas, vegetais, enzimas ou outras substâncias destinadas para suplementar a dieta humana e que pode estar em qualquer forma de alimento adequada, tipicamente como bebidas ou barras, por exemplo.[0094] The category of food products also includes, in particular, nutritional or dietary supplements, that is, food products enriched in some nutritional ingredients, for example, vitamins, minerals, amino acids, proteins, vegetables, enzymes or other substances intended to supplement the human diet and which can be in any suitable food form, typically as drinks or bars, for example.
[0095] Também estão incluídos na expressão de produtos alimentícios todos os tipos de produtos secos, como misturas de sobremesa ou refeições prontas secas.[0095] Also included in the term food products are all types of dry products, such as dessert mixes or dry ready meals.
[0096] Os produtos alimentares também incluem, em particular, qualquer alimento destinado à nutrição animal.[0096] Food products also include, in particular, any food intended for animal nutrition.
[0097] Os produtos farmacêuticos adequados para serem adoçados com a composição de acordo com a presente invenção incluem formulações contendo qualquer medicamento para administração oral, para terapia humana ou veterinária, e incluem qualquer tipo de suplemento de saúde, bem como, por exemplo, vitaminas, minerais e suas misturas. Os produtos farmacêuticos podem estar em qualquer forma adequada para administração oral, como são bem conhecidos dos versados na técnica, por exemplo formas sólidas, como comprimidos, comprimidos para mastigar, comprimidos para desintegração oral (ODT), comprimidos sublinguais, desintegração oral películas (películas de flash), pastilhas, gomas ou pós para mastigar; ou formas líquidas, como gotas, xaropes ou suspensões; ou alternativamente, na forma de pós, granulados ou comprimidos destinados a serem dissolvidos em um líquido a ser administrado, por exemplo, comprimidos efervescentes.[0097] Pharmaceutical products suitable for sweetening with the composition according to the present invention include formulations containing any medicament for oral administration, for human or veterinary therapy, and include any type of health supplement, as well as, for example, vitamins , minerals and their mixtures. Pharmaceutical products may be in any form suitable for oral administration as are well known to those skilled in the art, for example solid forms such as tablets, chewable tablets, orally disintegrating tablets (ODT), sublingual tablets, orally disintegrating films (films). flash), lozenges, gums or chewable powders; or liquid forms, such as drops, syrups or suspensions; or alternatively, in the form of powders, granules or tablets intended to be dissolved in a liquid to be administered, for example effervescent tablets.
[0098] Entende-se que os exemplos acima são não limitativos e qualquer produto ingerível que seja adequado para ser adoçado pode ser apropriado para ser adoçado usando a composição da presente invenção.[0098] It is understood that the above examples are non-limiting and any ingestible product that is suitable for being sweetened may be suitable for being sweetened using the composition of the present invention.
[0099] O termo "adoçante", conforme usado neste documento, refere- se ao significado comum desse termo, ou seja, fornecer sabor doce a um produto comestível. Esse efeito adoçante é entendido como englobando modalidades em que a composição adoçante é a única fonte de doçura presente no produto, bem como outras modalidades alternativas em que é usada em combinação com outros adoçantes.[0099] The term "sweetener", as used herein, refers to the common meaning of this term, that is, providing sweet flavor to an edible product. This sweetening effect is understood to encompass modalities in which the sweetening composition is the only source of sweetness present in the product, as well as other alternative modalities in which it is used in combination with other sweeteners.
[00100] Portanto, em uma modalidade, a composição adoçante da presente invenção é usada em combinação com outros agentes adoçantes, por exemplo, com outros adoçantes de alta intensidade (adoçantes de baixa caloria), como extratos de estévia, fruta do monge , acessulfame-K, aspartame, ciclamato, neotame, sacarina, sucralose, taumatina ou suas misturas; e/ou com adoçantes de carboidratos (adoçantes calóricos), como sacarose, glicose, frutose e suas misturas.[00100] Therefore, in one embodiment, the sweetening composition of the present invention is used in combination with other sweetening agents, for example, with other high-intensity sweeteners (low-calorie sweeteners), such as extracts of stevia, monk fruit, acesulfame -K, aspartame, cyclamate, neotame, saccharin, sucralose, thaumatin or mixtures thereof; and/or with carbohydrate sweeteners (caloric sweeteners), such as sucrose, glucose, fructose and mixtures thereof.
[00101] Quando o produto comestível adoçado é um produto alimentício, particularmente para consumo humano, a composição adoçante é geralmente usada em combinação com um adoçante de carboidrato. Nesta modalidade particular, a composição é usada como um substituto ou agente redutor de açúcar e tem o objetivo de reduzir o máximo possível a quantidade de açúcar contida no produto alimentício, sem alterar o sabor do produto semelhante a açúcar. De fato, o sabor doce proporcionado pelos adoçantes de carboidratos é geralmente o mais aceito pelos consumidores, enquanto, em geral, o perfil de sabor dos adoçantes de alta intensidade não consegue imitar completamente o sabor do açúcar, nomeadamente devido ao seu início, duração, sensação na boca e/ou sabor diferente.[00101] When the sweetened edible product is a food product, particularly for human consumption, the sweetener composition is generally used in combination with a carbohydrate sweetener. In this particular embodiment, the composition is used as a sugar substitute or reducing agent and aims to reduce as much as possible the amount of sugar contained in the food product, without altering the taste of the sugar-like product. In fact, the sweet taste provided by carbohydrate sweeteners is generally the most accepted by consumers, while, in general, the flavor profile of high-intensity sweeteners cannot completely imitate the taste of sugar, namely due to its onset, duration, different mouthfeel and/or flavor.
[00102] Surpreendentemente, verificou-se que a utilização da composição da presente invenção permite reduzir a quantidade de NHDC necessária para substituir uma certa proporção de açúcar em um produto ingerível, a saber, em um produto alimentício. Assim, por exemplo, como divulgado no Exemplo 6, a presente composição foi usada para adoçar um refrigerante de laranja, para substituir parte do conteúdo do xarope de milho com alto teor de frutose (HFCS) originalmente usado como adoçante. Verificou-se que, usando o NHDC sozinho, a redução máxima de açúcar alcançada, sem que nenhuma alteração no paladar fosse percebida por um painel calibrado, era uma redução de 10% do HFCS, usando 10 ppm de NHDC como substituto. No entanto, quando foi utilizada uma composição compreendendo NHDC e gama-ciclodextrina de acordo com a presente invenção, a mesma porcentagem de substituição de açúcar foi alcançada com apenas 4,5 ppm de NHDC, também sem qualquer alteração no perfil geral do sabor.[00102] Surprisingly, it was found that the use of the composition of the present invention makes it possible to reduce the amount of NHDC necessary to replace a certain proportion of sugar in an ingestible product, namely, in a food product. Thus, for example, as disclosed in Example 6, the present composition was used to sweeten an orange soft drink, to replace part of the content of high fructose corn syrup (HFCS) originally used as a sweetener. It was found that, using NHDC alone, the maximum sugar reduction achieved, without any change in taste being perceived by a calibrated panel, was a 10% reduction from HFCS, using 10 ppm NHDC as a substitute. However, when a composition comprising NHDC and gamma-cyclodextrin according to the present invention was used, the same percentage of sugar substitution was achieved with just 4.5 ppm of NHDC, also without any change in the overall flavor profile.
[00103] Além disso, a presente composição também é eficaz para aumentar a proporção de açúcar que pode ser substituída em um produto comestível adoçado, sem qualquer alteração perceptível no perfil de sabor. Assim, por exemplo, como divulgado no Exemplo 7, usando NHDC sozinho como substituto do açúcar, foi possível uma redução de sacarose de 15% em um refrigerante à base de suco de laranja, enquanto, usando a combinação de NHDC e gama-ciclodextrina, foi possível para reduzir o teor de açúcar em até 25%. Analogamente, como divulgado no Exemplo 8, usando NHDC sozinho como substituto do açúcar, foi possível uma redução de 10% do teor de açúcar em um produto de chocolate preto; no entanto, quando a composição da invenção foi usada como substituto do açúcar, foi possível reduzir o teor de açúcar do produto de chocolate em até 28%.[00103] Furthermore, the present composition is also effective for increasing the proportion of sugar that can be replaced in a sweetened edible product, without any noticeable change in the flavor profile. Thus, for example, as disclosed in Example 7, using NHDC alone as a sugar substitute, a 15% sucrose reduction in an orange juice-based soft drink was possible, while, using the combination of NHDC and gamma-cyclodextrin, it was possible to reduce the sugar content by up to 25%. Similarly, as disclosed in Example 8, using NHDC alone as a sugar substitute, a 10% reduction in sugar content in a dark chocolate product was possible; however, when the composition of the invention was used as a sugar substitute, it was possible to reduce the sugar content of the chocolate product by up to 28%.
[00104] Portanto, a composição da presente invenção, compreendendo NHDC e gama-ciclodextrina, melhora a eficiência de substituição de açúcar do NHDC, ou seja, para uma determinada proporção de açúcar a ser substituída, permite a utilização de menor quantidade de NHDC e, além disso, também permite substituindo proporções maiores de açúcar em um produto comestível sem variação perceptível no paladar do que quando se utiliza o NHDC sozinho.[00104] Therefore, the composition of the present invention, comprising NHDC and gamma-cyclodextrin, improves the sugar substitution efficiency of NHDC, that is, for a given proportion of sugar to be replaced, it allows the use of a smaller amount of NHDC and Furthermore, it also allows substituting larger proportions of sugar in an edible product without noticeable variation in taste than when using NHDC alone.
[00105] Numa modalidade da invenção, a composição adoçante é usada como um agente de substituição de açúcar. Como utilizado neste documento, o açúcar pretende abranger qualquer adoçante de carboidrato adequado, por exemplo, sacarose, glicose, frutose e suas misturas.[00105] In one embodiment of the invention, the sweetener composition is used as a sugar replacement agent. As used herein, sugar is intended to encompass any suitable carbohydrate sweetener, for example, sucrose, glucose, fructose and mixtures thereof.
[00106] A porcentagem de açúcar que é substituída pelo adoçante varia de acordo com o produto alimentício específico. Por exemplo, a porcentagem de adoçante de carboidrato substituído está tipicamente na faixa de 5-60%, preferencialmente na faixa de 10-30%, em que a porcentagem se refere ao peso do adoçante de carboidrato substituído em relação ao conteúdo total original de carboidrato.[00106] The percentage of sugar that is replaced by the sweetener varies depending on the specific food product. For example, the percentage of substituted carbohydrate sweetener is typically in the range of 5-60%, preferably in the range of 10-30%, where the percentage refers to the weight of the substituted carbohydrate sweetener relative to the original total carbohydrate content. .
[00107] Tipicamente, a utilização da composição para adoçar um produto ingerível envolve adicionar a composição ao produto ingerível.[00107] Typically, using the composition to sweeten an ingestible product involves adding the composition to the ingestible product.
[00108] A composição adoçante da invenção pode ser adicionada ao produto ingerível de maneira convencional, analogamente aos agentes adoçantes usuais. Por exemplo, ele pode ser adicionado a um produto farmacêutico juntamente com outros excipientes farmacêuticos, ou pode ser adicionado a produtos alimentícios, incorporando-o em alguma fase do processo de fabricação, como é bem conhecido pelo versado em tecnologia farmacêutica ou tecnologia de alimentos.[00108] The sweetening composition of the invention can be added to the ingestible product in a conventional manner, analogously to usual sweetening agents. For example, it can be added to a pharmaceutical product together with other pharmaceutical excipients, or it can be added to food products by incorporating it at some stage of the manufacturing process, as is well known to those skilled in pharmaceutical technology or food technology.
[00109] Numa modalidade alternativa, a composição adoçante pode ser gerada in situ, de modo que ambos os componentes, isto é, NHDC e gama- ciclodextrina, possam ser adicionados separadamente, preferencialmente consecutivamente, durante a fabricação do produto ingerível, tipicamente seguido por uma mistura completa.[00109] In an alternative embodiment, the sweetener composition can be generated in situ, so that both components, i.e., NHDC and gamma-cyclodextrin, can be added separately, preferably consecutively, during the manufacture of the ingestible product, typically followed by a complete mixture.
[00110] Num aspecto adicional, a presente invenção refere-se a um processo de adoçar um produto ingerível compreendendo a adição da composição adoçante definida acima ao produto ingerível.[00110] In a further aspect, the present invention relates to a process of sweetening an ingestible product comprising adding the sweetener composition defined above to the ingestible product.
[00111] Num aspecto adicional, a presente invenção também se refere a um produto ingerível adoçado compreendendo a composição adoçante acima definida.[00111] In a further aspect, the present invention also relates to a sweetened ingestible product comprising the sweetener composition defined above.
[00112] A quantidade da composição adoçante usada para adoçar o produto ingerível ou incluída no produto ingerível adoçado deve ser uma "quantidade eficaz" para adoçá-lo, isto é, para fornecer sabor doce ao produto ingerível. Essa "quantidade efetiva" varia muito, dependendo do produto específico e também do grau de doçura desejado. Os versados na técnica podem estabelecer facilmente a quantidade apropriada da composição a ser adicionada ao produto ingerível, dependendo do caso particular.[00112] The amount of the sweetening composition used to sweeten the ingestible product or included in the sweetened ingestible product must be an "effective amount" to sweeten it, that is, to provide sweet flavor to the ingestible product. This "effective amount" varies greatly depending on the specific product as well as the degree of sweetness desired. Those skilled in the art can easily establish the appropriate amount of the composition to be added to the ingestible product depending on the particular case.
[00113] Por exemplo, a quantidade da composição adoçante usada para adoçar o produto ingerível, ou contida no produto ingerível adoçado, pode estar na faixa de 1-5000 ppm, preferencialmente na faixa de 1-500 ppm, mais preferencialmente na faixa de 1-200 ppm, em relação ao peso total do produto ingerível. O peso total do produto ingerível deve incluir também o peso da composição adoçante adicionada.[00113] For example, the amount of the sweetening composition used to sweeten the ingestible product, or contained in the sweetened ingestible product, may be in the range of 1-5000 ppm, preferably in the range of 1-500 ppm, more preferably in the range of 1 -200 ppm, in relation to the total weight of the ingestible product. The total weight of the ingestible product must also include the weight of the added sweetening composition.
[00114] Os aspectos da presente invenção relacionados à composição adoçante compreendendo NHDC e gama-ciclodextrina podem ser definidos de acordo com as seguintes modalidades: 1. Composição adoçante compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e gama-ciclodextrina. 2. Composição adoçante, de acordo com a modalidade 1, caracterizada por ser uma mistura de neohesperidina dihidrocalcona e gama- ciclodextrina. 3. Composição adoçante, de acordo com a modalidade 1, caracterizada pela neohesperidina dihidrocalcona e a gama-ciclodextrina estarem na forma de um complexo. 4. Composição adoçante, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 3, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1,5:1 e 1:10. 5. Composição, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 4, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama- ciclodextrina estar compreendida entre 1,5:1 e 1:6. 6. Composição, de acordo com a modalidade 5, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1,2:1 e 1:4. 7. Composição, de acordo com a modalidade 6, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5. 8. Composição, de acordo com a modalidade 7, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1:1 e 1:3. 9. Composição, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama- ciclodextrina ser cerca de 1:1. 10. Composição, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1 ± 0,1:1 ± 0,1. 11. Composição, de acordo com a modalidade 10, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama- ciclodextrina ser 1 ± 0,05:1 ± 0,05. 12. Composição, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 11, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1:1. 13. Composição, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser cerca de 1:3. 14. Composição, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1 ± 0,1:3 ± 0,3. 15. Composição, de acordo com a modalidade 14, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama- ciclodextrina ser 1 ± 0,05:3 ± 0,15. 16. Composição, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 15, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1:3. 17. Uso da composição, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 16, para adoçar um produto ingerível. 18. Uso, de acordo com a modalidade 17, caracterizado pelo produto ingerível ser selecionado entre um produto alimentício e um produto farmacêutico. 19. Uso, de acordo com a modalidade 17 ou 18, caracterizado pelo produto ingerível ser um produto alimentício. 20. Uso, de acordo com a modalidade 19, caracterizado pelo produto alimentício ser para nutrição humana. 21. Uso, de acordo com a modalidade 19, caracterizado pelo produto alimentício ser para nutrição animal. 22. Uso, de acordo com a modalidade 19, caracterizado pelo produto alimentício ser uma bebida. 23. Uso, de acordo com a modalidade 19, caracterizado pela composição ser usada como um agente de substituição de açúcar. 24. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 17 a 23, caracterizado pela composição ser administrada em combinação com pelo menos um agente adoçante adicional. 25. Uso, de acordo com a modalidade 24, caracterizado por pelo menos outro adoçante ser selecionado do grupo que consiste em extratos de estévia, fruto de monge, acessulfame-K, aspartame, ciclamato, neotame, sacarina, sucralose, taumatina, sacarose, glicose, frutose e suas misturas. 26. Processo para adoçar um produto ingerível que compreende adicionar a composição adoçante, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 16, ao produto ingerível. 27. Processo, de acordo com a modalidade 26, caracterizado pela composição adoçante ser gerada in situ. 28. Processo, de acordo com a modalidade 27, em que cada componente da composição adoçante é adicionado separadamente durante a fabricação do produto ingerível, de preferência cada componente da composição adoçante é adicionado consecutivamente durante a fabricação do produto ingerível. 29. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 26 a 28, caracterizado pela composição adoçante ser adicionada em uma quantidade compreendida entre 1 e 5000 ppm, preferencialmente compreendida entre 1 e 500 ppm, e mais preferencialmente compreendida entre 1 e 200 ppm, em relação ao peso total do produto ingerível. 30. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 26 a 29, caracterizado pelo produto ingerível ser selecionado a partir de um produto alimentício e um produto farmacêutico. 31. Processo, de acordo com a modalidade 30, caracterizado pelo produto ingerível ser um produto alimentício. 32. Processo, de acordo com a modalidade 31, caracterizado pelo produto alimentício ser para nutrição humana. 33. Processo, de acordo com a modalidade 31, caracterizado pelo produto alimentício ser para nutrição animal. 34. Processo, de acordo com a modalidade 31, caracterizado pelo produto alimentício ser uma bebida. 35. Produto ingerível compreendendo a composição adoçante, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 16. 36. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 35, caracterizado pela composição adoçante estar em uma quantidade compreendida entre 1 e 5000 ppm, preferencialmente compreendida entre 1 e 500 ppm e mais preferencialmente compreendida entre 1 e 200 ppm, em relação ao peso total do produto ingerível. 37. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 35 ou 36, caracterizado pelo produto ingerível ser selecionado entre um produto alimentício e um produto farmacêutico. 38. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 37, caracterizado pelo produto ingerível ser um produto alimentício. 39. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 38, caracterizado pelo produto alimentício ser para nutrição humana. 40. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 38, caracterizado pelo produto alimentício ser para nutrição animal. 41. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 38, caracterizado pelo produto alimentício ser uma bebida.[00114] Aspects of the present invention related to the sweetener composition comprising NHDC and gamma-cyclodextrin can be defined according to the following modalities: 1. Sweetener composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin. 2. Sweetener composition, according to modality 1, characterized by being a mixture of neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin. 3. Sweetener composition, according to embodiment 1, characterized in that neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin are in the form of a complex. 4. Sweetener composition, according to any one of embodiments 1 to 3, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is between 1.5:1 and 1:10. 5. Composition, according to any of modalities 1 to 4, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is between 1.5:1 and 1:6. 6. Composition, according to modality 5, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being between 1.2:1 and 1:4. 7. Composition, according to embodiment 6, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being between 1.1:1 and 1:3.5. 8. Composition, according to modality 7, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being between 1:1 and 1:3. 9. Composition, according to any one of embodiments 1 to 8, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is about 1:1. 10. Composition, according to any one of embodiments 1 to 8, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being 1 ± 0.1:1 ± 0.1. 11. Composition, according to modality 10, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being 1 ± 0.05:1 ± 0.05. 12. Composition, according to any one of embodiments 1 to 11, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being 1:1. 13. Composition, according to any one of embodiments 1 to 8, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is about 1:3. 14. Composition, according to any one of embodiments 1 to 8, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being 1 ± 0.1:3 ± 0.3. 15. Composition, according to modality 14, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being 1 ± 0.05:3 ± 0.15. 16. Composition, according to any one of embodiments 1 to 15, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being 1:3. 17. Use of the composition, according to any one of embodiments 1 to 16, to sweeten an ingestible product. 18. Use, according to embodiment 17, characterized in that the ingestible product is selected between a food product and a pharmaceutical product. 19. Use, according to modality 17 or 18, characterized by the ingestible product being a food product. 20. Use, according to modality 19, characterized by the food product being for human nutrition. 21. Use, according to modality 19, characterized by the food product being for animal nutrition. 22. Use, according to modality 19, characterized in that the food product is a drink. 23. Use, according to embodiment 19, characterized in that the composition is used as a sugar replacement agent. 24. Use, according to any one of embodiments 17 to 23, characterized in that the composition is administered in combination with at least one additional sweetening agent. 25. Use, according to embodiment 24, characterized in that at least one other sweetener is selected from the group consisting of extracts of stevia, monk fruit, acesulfame-K, aspartame, cyclamate, neotame, saccharin, sucralose, thaumatin, sucrose, glucose, fructose and their mixtures. 26. Process for sweetening an ingestible product comprising adding the sweetener composition, according to any one of embodiments 1 to 16, to the ingestible product. 27. Process, according to modality 26, characterized in that the sweetener composition is generated in situ. 28. Process, according to embodiment 27, in which each component of the sweetener composition is added separately during the manufacture of the ingestible product, preferably each component of the sweetener composition is added consecutively during the manufacture of the ingestible product. 29. Process, according to any one of embodiments 26 to 28, characterized in that the sweetener composition is added in an amount comprised between 1 and 5000 ppm, preferably comprised between 1 and 500 ppm, and more preferably comprised between 1 and 200 ppm, in in relation to the total weight of the ingestible product. 30. Process, according to any one of embodiments 26 to 29, characterized in that the ingestible product is selected from a food product and a pharmaceutical product. 31. Process, according to modality 30, characterized by the ingestible product being a food product. 32. Process, according to modality 31, characterized by the food product being for human nutrition. 33. Process, according to modality 31, characterized by the food product being for animal nutrition. 34. Process, according to embodiment 31, characterized in that the food product is a beverage. 35. Ingestible product comprising the sweetener composition, according to any one of embodiments 1 to 16. 36. Ingestible product, according to embodiment 35, characterized in that the sweetening composition is in an amount comprised between 1 and 5000 ppm, preferably comprised between 1 and 500 ppm and more preferably between 1 and 200 ppm, in relation to the total weight of the ingestible product. 37. Ingestible product, according to modality 35 or 36, characterized in that the ingestible product is selected between a food product and a pharmaceutical product. 38. Ingestible product, according to modality 37, characterized by the ingestible product being a food product. 39. Ingestible product, according to modality 38, characterized by the food product being for human nutrition. 40. Ingestible product, according to modality 38, characterized by the food product being for animal nutrition. 41. Ingestible product, according to modality 38, characterized by the food product being a drink.
[00115] Outro aspecto da invenção é a utilização de uma composição compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada a partir de beta-ciclodextrina e gama-ciclodextrina como agente para mascarar o sabor.[00115] Another aspect of the invention is the use of a composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin as an agent for masking the taste.
[00116] Em uma modalidade da invenção, a composição para mascarar o sabor é uma mistura de NHDC e a beta ou gama-ciclodextrina e pode ser preparada por simples mistura a seco de ambos os componentes, utilizando qualquer meio de mistura adequado, por exemplo, usando um misturador rotativo ou misturador agitador.[00116] In one embodiment of the invention, the taste masking composition is a mixture of NHDC and beta- or gamma-cyclodextrin and can be prepared by simply dry mixing both components, using any suitable mixing medium, e.g. , using a rotary mixer or shaker mixer.
[00117] Noutra modalidade da invenção, a composição para mascarar o sabor está na forma de um complexo.[00117] In another embodiment of the invention, the flavor masking composition is in the form of a complex.
[00118] Nesse complexo, o NHDC é presumivelmente inserido, pelo menos parcialmente, na cavidade de beta ou gama-ciclodextrina, formando um complexo de inclusão. No entanto, o termo "complexo", dentro do significado da presente invenção, pretende incluir outras variações possíveis, envolvendo outras interações não estequiométricas entre o NHDC e a ciclodextrina para formar o complexo supramolecular.[00118] In this complex, the NHDC is presumably inserted, at least partially, into the beta- or gamma-cyclodextrin cavity, forming an inclusion complex. However, the term "complex", within the meaning of the present invention, is intended to include other possible variations, involving other non-stoichiometric interactions between the NHDC and the cyclodextrin to form the supramolecular complex.
[00119] Este complexo é tipicamente preparado dissolvendo a ciclodextrina num solvente adequado, de preferência em água, e subsequentemente adicionando NHDC à solução e isolando o complexo da solução.[00119] This complex is typically prepared by dissolving the cyclodextrin in a suitable solvent, preferably in water, and subsequently adding NHDC to the solution and isolating the complex from the solution.
[00120] Para preparar o complexo com gama-ciclodextrina, a concentração de gama-ciclodextrina na solução é geralmente compreendida entre 1-20% p/v, preferencialmente entre 5-10% p/v. Para preparar o complexo com beta-ciclodextrina, a concentração de beta-ciclodextrina na solução é geralmente compreendida entre 0,5-5% p/v, preferencialmente entre 1-2% p/v.[00120] To prepare the complex with gamma-cyclodextrin, the concentration of gamma-cyclodextrin in the solution is generally between 1-20% w/v, preferably between 5-10% w/v. To prepare the complex with beta-cyclodextrin, the concentration of beta-cyclodextrin in the solution is generally between 0.5-5% w/v, preferably between 1-2% w/v.
[00121] O NHDC é adicionado à solução de ciclodextrina em uma quantidade de acordo com a razão molar desejada NHDC:ciclodextrina no complexo.[00121] NHDC is added to the cyclodextrin solution in an amount according to the desired NHDC:cyclodextrin molar ratio in the complex.
[00122] A mistura obtida é geralmente agitada até a dissolução completa, tipicamente durante um período de tempo compreendido entre 10 minutos e 3 horas, a uma temperatura geralmente compreendida entre 20°C e 60°C.[00122] The mixture obtained is generally stirred until complete dissolution, typically for a period of time between 10 minutes and 3 hours, at a temperature generally between 20°C and 60°C.
[00123] Para isolar o complexo sólido, o solvente é removido por qualquer método adequado, por exemplo, por liofilização, ou pode ser evaporado sob pressão reduzida.[00123] To isolate the solid complex, the solvent is removed by any suitable method, for example, by freeze-drying, or it can be evaporated under reduced pressure.
[00124] Como utilizado neste documento, agente para mascarar o sabor, ou mascarador de sabor, significa qualquer substância ou composição que forneça um efeito para mascarar o sabor. Um efeito para mascarar o sabor, como é bem conhecido na técnica, significa a redução, modulação ou eliminação percebida de um sabor desagradável ou impressão desagradável de uma substância.[00124] As used herein, flavor masking agent, or flavor masker, means any substance or composition that provides a flavor masking effect. A taste masking effect, as is well known in the art, means the perceived reduction, modulation or elimination of an unpleasant taste or unpleasant impression of a substance.
[00125] Tipicamente, para exercer o efeito para mascarar o sabor, a composição para mascarar o sabor é misturada com a substância de sabor desagradável, geralmente ambos contidos em um produto comestível.[00125] Typically, to exert the taste-masking effect, the taste-masking composition is mixed with the unpleasant-tasting substance, generally both contained in an edible product.
[00126] Em um aspecto adicional, a presente invenção refere-se a um método para mascarar o sabor desagradável de uma substância que compreende a etapa de adição de uma composição compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada de beta- ciclodextrina e gama-ciclodextrina à substância desagradável. Tipicamente, a composição compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e a ciclodextrina é adicionada à substância com sabor desagradável em uma quantidade eficaz para mascarar o sabor.[00126] In a further aspect, the present invention relates to a method for masking the unpleasant taste of a substance comprising the step of adding a composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin to the unpleasant substance. Typically, the composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and cyclodextrin is added to the unpleasant-tasting substance in an amount effective to mask the taste.
[00127] Alternativamente, a composição para mascarar o sabor pode ser preparada in situ, de modo que ambos os componentes, isto é, NHDC e a beta ou gama-ciclodextrina, possam ser adicionados separadamente, preferencialmente consecutivamente, a uma substância com sabor desagradável ou a um produto ingerível que compreende uma desagradável substância de degustação, normalmente seguida por uma mistura completa.[00127] Alternatively, the taste-masking composition can be prepared in situ, so that both components, i.e., NHDC and the beta- or gamma-cyclodextrin, can be added separately, preferably consecutively, to an unpleasant-tasting substance. or to an ingestible product comprising an unpleasant tasting substance, usually followed by thorough mixing.
[00128] Como mostrado, nos Exemplos 10-12, foi surpreendentemente descoberto que as composições que compreendem a composição compreendendo NHDC e beta-ciclodextrina ou gama-ciclodextrina mostram forte sinergia para mascarar o sabor, ou seja, o efeito para mascarar o sabor obtido com os componentes da combinação é superior à soma dos efeitos de cada substância individual.[00128] As shown in Examples 10-12, it was surprisingly discovered that compositions comprising the composition comprising NHDC and beta-cyclodextrin or gamma-cyclodextrin show strong taste-masking synergy, that is, the taste-masking effect obtained with the components of the combination is greater than the sum of the effects of each individual substance.
[00129] Este efeito sinérgico resulta em considerável economia de custos, pois permite a utilização de menor quantidade de substâncias para mascarar sabores desagradáveis em produtos ingeríveis, a saber, em alimentos e produtos farmacêuticos.[00129] This synergistic effect results in considerable cost savings, as it allows the use of fewer substances to mask unpleasant flavors in ingestible products, namely, in food and pharmaceutical products.
[00130] As substâncias de sabor desagradáveis para os fins da invenção são: a) substâncias com sabor amargo, adstringente, papelão, empoeirado, farinhas, rançoso e/ou metálico e b) substâncias que possuem uma farinha amarga, adstringente, papelão, empoeirada, seca, farinha, sabor rançoso ou metálico.[00130] Substances with an unpleasant taste for the purposes of the invention are: a) substances with a bitter, astringent, cardboard, dusty, floury, rancid and/or metallic taste and b) substances that have a bitter, astringent, cardboard, dusty, floury, dry, floury, rancid or metallic taste.
[00131] Entre os sabores desagradáveis ou impressões desagradáveis que podem ser mascaradas de acordo com a utilização da presente invenção estão, por exemplo, amargura, adstringência e sabores metálicos, de preferência amargura e/ou adstringência.[00131] Among the unpleasant flavors or unpleasant impressions that can be masked according to the use of the present invention are, for example, bitterness, astringency and metallic flavors, preferably bitterness and/or astringency.
[00132] Numa modalidade, o agente para mascarar o sabor de acordo com a presente invenção é usado para mascarar um sabor desagradável que é selecionado a partir de amargura e adstringência, ou uma mistura de amargura e adstringência.[00132] In one embodiment, the taste masking agent according to the present invention is used to mask an unpleasant taste that is selected from bitterness and astringency, or a mixture of bitterness and astringency.
[00133] Quando usado especificamente para mascarar o amargor, o agente para mascarar ou mascarador do sabor pode ser referido como agente antibitificador ou agente para mascarar.[00133] When used specifically to mask bitterness, the flavor masking agent or flavor masker may be referred to as an antibitifying agent or masking agent.
[00134] Quando usado especificamente para mascarar a adstringência, o agente que mascara ou mascarador do sabor pode ser referido como agente antiadstringência ou agente para mascarar da adstringência.[00134] When used specifically to mask astringency, the flavor masking or masking agent may be referred to as an anti-astringency agent or astringency masking agent.
[00135] A razão molar NHDC:gama-ciclodextrina na composição adoçante da presente invenção é geralmente compreendida entre 1,5:1 e 1:6, preferencialmente compreendida entre 1,2:1 e 1:4, e mais preferencialmente compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5 e ainda mais preferencialmente compreendida entre 1:1 e 1:3.[00135] The NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio in the sweetener composition of the present invention is generally between 1.5:1 and 1:6, preferably between 1.2:1 and 1:4, and more preferably between 1 1:1 and 1:3.5 and even more preferably comprised between 1:1 and 1:3.
[00136] Numa modalidade preferida, a razão molar NHDC:ciclodextrina é de cerca de 1:1.[00136] In a preferred embodiment, the NHDC:cyclodextrin molar ratio is about 1:1.
[00137] Noutra modalidade preferida, a razão molar NHDC:ciclodextrina é de cerca de 1:3.[00137] In another preferred embodiment, the NHDC:cyclodextrin molar ratio is about 1:3.
[00138] Numa modalidade da invenção, a ciclodextrina é gama- ciclodextrina.[00138] In one embodiment of the invention, the cyclodextrin is gamma-cyclodextrin.
[00139] Noutra modalidade da invenção, a ciclodextrina é beta- ciclodextrina.[00139] In another embodiment of the invention, the cyclodextrin is beta-cyclodextrin.
[00140] Acredita-se que o sabor amargo ou a amargura sejam produzidos por certas substâncias que se ligam a receptores especiais de sabor amargo, localizados na membrana apical das células receptoras de sabor localizadas nas papilas gustativas da língua. Acredita-se que os receptores de amargura sejam membros da superfamília do receptor acoplado à proteína G (GPCR) e são referidos como T2Rs. Esses receptores amargos são capazes de interagir com ligantes quimicamente muito diversos, de modo que há um grande número de substâncias descritas como amargas, cujas estruturas químicas podem pertencer a muitas classes químicas diferentes.[00140] Bitter taste or bitterness is believed to be produced by certain substances that bind to special bitter taste receptors located on the apical membrane of taste receptor cells located in the taste buds of the tongue. Bitter receptors are believed to be members of the G protein-coupled receptor (GPCR) superfamily and are referred to as T2Rs. These bitter receptors are capable of interacting with chemically very diverse ligands, so that there are a large number of substances described as bitter, whose chemical structures can belong to many different chemical classes.
[00141] Em geral, o sabor de qualquer substância conhecida por conferir um sabor amargo pode ser mascarado usando a composição de acordo com a presente invenção, isto é, usando a combinação de NHDC e beta ou gama-ciclodextrina.[00141] In general, the taste of any substance known to impart a bitter taste can be masked using the composition according to the present invention, that is, using the combination of NHDC and beta- or gamma-cyclodextrin.
[00142] Uma lista não limitativa de substâncias amargas inclui, por exemplo, flavanonas, como naringina, neohesperidina ou hesperidina; flavonas como tangeritina ou nobiletina; flavonóis, como avicularina, quercetina, quercitrina, isoquercetina, miricetina ou rutina; flavonóis, como taxifolina, catequinas (catequina, epicatequina, galato de epicatequina, epigalocatequina ou galato de epigalocatequina) ou teaflavinas (teaflavina, isoteaflavina, neoteaflavina, teaflavina-3-galato, teaflavina-3'-galato, teaflavma-3,3-digalato, isotheaflavin-3-galato ou ácido teaflávico); isoflavonas, como genisteína ou daidzeína; chalconas, como cloridzina, triterpenos, como limonina, nomilina ou limonina glucosídeo; ácidos hidroxicinâmicos tais como ácido cafeico ou seus ésteres; polifenóis de azeitona, tais como oleuropeína, glucosinolatos, como sinigrina, progoitrina ou glucobrassicina; alcaloides, como nicotina, teobromina, teofilina, quinina ou cafeína; glicosídeos fenólicos, tais como salicina ou arbutina; alfa-ácidos amargos encontrados na resina do lúpulo, como humulona, adhumulona, cohumulona, póstumulona ou pré-húmulona; sais metálicos, em particular sais de potássio, magnésio e bismuto, como cloreto de potássio, gluconato de potássio, carbonato de potássio, succinato de potássio, lactato de potássio, malato de potássio; subcitrato de bismuto, citrato de bismuto, subgalato de bismuto, salicilato de bismuto ou sulfato de magnésio; alguns ingredientes farmacêuticos ativos, como antibióticos fluoro-quinolona, aspirina, ibuprofeno, paracetamol, dextrometorfano, fenilefrina, loperamida, tramadol, rcloridrato de ranitidina, acetilcisteína, sulfato de glucosamina, eritromicina, levosulpirida, clorexidina, diosmina, antibióticos e-lactâmicos, ambroxol ou guaifenesina; ácidos gordos insaturados; vitaminas; aminoácidos de sabor amargo (por exemplo, leucina, isoleucina, valina, triptofano, prolina, histidina, tirosina, lisina ou fenilalanina) e alguns peptídeos de sabor amargo, particularmente aqueles que contêm os aminoácidos hidrofóbicos fenilalanina, tirosina, triptofano, leucina, isoleucina e valina.[00142] A non-limiting list of bitter substances includes, for example, flavanones, such as naringin, neohesperidin or hesperidin; flavones such as tangeritin or nobiletin; flavonols, such as avicularin, quercetin, quercitrin, isoquercetin, myricetin or rutin; flavonols such as taxifolin, catechins (catechin, epicatechin, epicatechin gallate, epigallocatechin or epigallocatechin gallate) or theaflavins (theaflavin, isoteaflavin, neotheaflavin, theaflavin-3-gallate, theaflavin-3'-gallate, theaflavin-3,3-digallate , isotheaflavin-3-gallate or theaflavic acid); isoflavones, such as genistein or daidzein; chalcones, such as chloridzine; triterpenes, such as limonin, nomilin or limonin glucoside; hydroxycinnamic acids such as caffeic acid or its esters; olive polyphenols such as oleuropein; glucosinolates such as sinigrin, progoitrin or glucobrassicin; alkaloids, such as nicotine, theobromine, theophylline, quinine or caffeine; phenolic glycosides, such as salicin or arbutin; bitter alpha acids found in hop resin, such as humulone, adhumulone, cohumulone, posthumulone or prehumulone; metallic salts, in particular potassium, magnesium and bismuth salts, such as potassium chloride, potassium gluconate, potassium carbonate, potassium succinate, potassium lactate, potassium malate; bismuth subcitrate, bismuth citrate, bismuth subgallate, bismuth salicylate or magnesium sulfate; some active pharmaceutical ingredients such as fluoro-quinolone antibiotics, aspirin, ibuprofen, paracetamol, dextromethorphan, phenylephrine, loperamide, tramadol, ranitidine hydrochloride, acetylcysteine, glucosamine sulfate, erythromycin, levosulpiride, chlorhexidine, diosmin, e-lactam antibiotics, ambroxol or guaifenesin; unsaturated fatty acids; vitamins; bitter-tasting amino acids (e.g., leucine, isoleucine, valine, tryptophan, proline, histidine, tyrosine, lysine, or phenylalanine) and some bitter-tasting peptides, particularly those containing the hydrophobic amino acids phenylalanine, tyrosine, tryptophan, leucine, isoleucine, and valine.
[00143] A adstringência é definida pela Sociedade Americana de Ensaios e Materiais (ASTM, 2004) como o complexo de sensações devido a evasão, extração ou enrugamento do epitélio como resultado da exposição a substâncias como alumes e taninos. Acredita-se que as moléculas adstringentes reajam com proteínas salivares, especialmente proteínas ricas em prolina, fazendo com que precipitem, e a perda de lubrificação resultante leva à sensação tátil associada à adstringência na boca.[00143] Astringency is defined by the American Society for Testing and Materials (ASTM, 2004) as the complex of sensations due to evasion, extraction or wrinkling of the epithelium as a result of exposure to substances such as alums and tannins. Astringent molecules are believed to react with salivary proteins, especially proline-rich proteins, causing them to precipitate, and the resulting loss of lubrication leads to the tactile sensation associated with astringency in the mouth.
[00144] Moléculas adstringentes são comumente produtos à base de plantas, taninos, presentes em frutas e folhas ou casca.[00144] Astringent molecules are commonly plant-based products, tannins, present in fruits and leaves or bark.
[00145] Algumas substâncias normalmente percebidas como adstringentes são, por exemplo, chá, vinho tinto, ruibarbo e caquis verdes e bananas.[00145] Some substances normally perceived as astringents are, for example, tea, red wine, rhubarb and green persimmons and bananas.
[00146] Um exemplo típico de substância que fornece impressão adstringente é o chá verde, que contém vários polifenóis, conhecidos como catequinas, que são conhecidos por serem adstringentes, a saber, catequina, galato de epigalocatequina, epigalocatequina, galato de epicatequina, epicatequina e seus respectivos estereoisômeros. Outros exemplos de substâncias que causam adstringência são proteínas, como proteína de ervilha, proteína de soro de leite e proteína de soja.[00146] A typical example of a substance that provides an astringent impression is green tea, which contains several polyphenols, known as catechins, which are known to be astringent, namely, catechin, epigallocatechin gallate, epigallocatechin, epicatechin gallate, epicatechin and their respective stereoisomers. Other examples of substances that cause astringency are proteins, such as pea protein, whey protein, and soy protein.
[00147] Outro exemplo de substâncias gustativas adstringentes são as teaflavinas do chá preto, a saber: teaflavina, teaflavina-3-galato, teaflavina-3‘- galato, teaflavina-3,3'-digalato e ácido teaflavico.[00147] Another example of astringent taste substances are the theaflavins from black tea, namely: theaflavin, theaflavin-3-gallate, theaflavin-3'-gallate, theaflavin-3,3'-digallate and theaflavic acid.
[00148] O sabor de algumas substâncias pode ser percebido como uma mistura de amargura e adstringência. Assim, por exemplo, o sabor adstringente de chá verde e chá preto às vezes é percebido como uma mistura de amargura/adstringência.[00148] The taste of some substances can be perceived as a mixture of bitterness and astringency. So, for example, the astringent taste of green tea and black tea is sometimes perceived as a mixture of bitterness/astringency.
[00149] Outras substâncias podem ter um sabor ou sabor primário que não é desagradável, mas têm um sabor desagradável adicional, como amargura, adstringência ou notas metálicas. Sem limitação, essas substâncias podem pertencer ao grupo que compreende aspartame, neotame, superaspartame, sacarina, sucralose, tagatose, monelina, fruto de monge, extratos de estévia, glicosídeos de esteviol individuais ou suas combinações, hernandulcina, taumatina, miraculina, glicirrizina, ácido glicirretinínico e ciclamato.[00149] Other substances may have a primary flavor or flavor that is not unpleasant, but have an additional unpleasant taste, such as bitterness, astringency, or metallic notes. Without limitation, these substances may belong to the group comprising aspartame, neotame, superaspartame, saccharin, sucralose, tagatose, monellin, monk fruit, stevia extracts, individual steviol glycosides or combinations thereof, hernandulcin, thaumatin, miraculin, glycyrrhizin, acid glycyrrhetin and cyclamate.
[00150] Numa modalidade, a composição compreendendo NHDC e gama ou beta-ciclodextrina, de acordo com a presente invenção, é usada como agente antibitizante.[00150] In one embodiment, the composition comprising NHDC and gamma or beta-cyclodextrin, according to the present invention, is used as an antibitizing agent.
[00151] Noutra modalidade, a composição compreendendo NHDC e gama ou beta-ciclodextrina, de acordo com a presente invenção, é usada como agente antiastringência.[00151] In another embodiment, the composition comprising NHDC and gamma or beta-cyclodextrin, according to the present invention, is used as an anti-astringency agent.
[00152] De preferência, a composição é usada para mascarar a amargura e/ou adstringência de uma substância selecionada do grupo que consiste em: cafeína, ibuprofeno, limonina, naringina, paracetamol, aspirina, cloreto de potássio, quercetina, quinina, teobromina, catequina, galato de epigalocatequina, epigalocatequina, galato de epicatequina, epicatequina, dextrometorfano, fenilefrina, guaifenesina, subsalicilato de bismuto, proteína de soja, proteína de soro de leite, proteína de ervilha, aspartame, sucralose, sacarina, extratos de estévia e suas misturas.[00152] Preferably, the composition is used to mask the bitterness and/or astringency of a substance selected from the group consisting of: caffeine, ibuprofen, limonin, naringin, paracetamol, aspirin, potassium chloride, quercetin, quinine, theobromine, catechin, epigallocatechin gallate, epigallocatechin, epicatechin gallate, epicatechin, dextromethorphan, phenylephrine, guaifenesin, bismuth subsalicylate, soy protein, whey protein, pea protein, aspartame, sucralose, saccharin, stevia extracts and mixtures thereof .
[00153] Mais preferencialmente, a composição é usada para mascarar o amargor e/ou adstringência de uma substância selecionada do grupo que consiste em cafeína, naringina, paracetamol, cloreto de potássio, proteínas, catequinas, sucralose, extratos de estévia e suas misturas.[00153] More preferably, the composition is used to mask the bitterness and/or astringency of a substance selected from the group consisting of caffeine, naringin, paracetamol, potassium chloride, proteins, catechins, sucralose, stevia extracts and mixtures thereof.
[00154] Numa modalidade preferida, a composição para mascarar o sabor é utilizada para mascarar a amargura do paracetamol. De preferência, é utilizada uma composição compreendendo NHDC e gama-ciclodextrina. De acordo com esta modalidade, a razão molar NHDC:gama-ciclodextrina é preferencialmente compreendida entre 1,5:1 e 1:10, mais preferencialmente compreendida entre 1,5:1 e 1:6, ainda mais preferencialmente compreendida entre 1,2:1 e 1:4, ainda mais preferencialmente compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5 e ainda mais preferencialmente compreendida entre 1:1 e 1:3. Numa modalidade particularmente preferida, a razão é de cerca de 1:3. Noutra modalidade particularmente preferida, a razão é de cerca de 1:1.[00154] In a preferred embodiment, the taste masking composition is used to mask the bitterness of the paracetamol. Preferably, a composition comprising NHDC and gamma-cyclodextrin is used. According to this embodiment, the NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio is preferably comprised between 1.5:1 and 1:10, more preferably comprised between 1.5:1 and 1:6, even more preferably comprised between 1.2 :1 and 1:4, even more preferably between 1.1:1 and 1:3.5 and even more preferably between 1:1 and 1:3. In a particularly preferred embodiment, the ratio is about 1:3. In another particularly preferred embodiment, the ratio is about 1:1.
[00155] Numa outra modalidade preferida, a composição para mascarar o sabor é utilizada para mascarar a amargura de quinina. De preferência, é utilizada uma composição compreendendo NHDC e beta- ciclodextrina. De acordo com esta modalidade, a razão molar NHDC: beta- ciclodextrina é preferencialmente compreendida entre 1,5:1 e 1:10, mais preferencialmente compreendida entre 1,5:1 e 1:6, ainda mais preferencialmente compreendida entre 1,2:1 e 1:4, ainda mais preferencialmente compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5 e ainda mais preferencialmente compreendida entre 1:1 e 1:3. Numa modalidade particularmente preferida, a razão é de cerca de 1:3. Noutra modalidade particularmente preferida, a razão é de cerca de 1:1.[00155] In another preferred embodiment, the flavor masking composition is used to mask the bitterness of quinine. Preferably, a composition comprising NHDC and beta-cyclodextrin is used. According to this embodiment, the molar ratio NHDC: beta-cyclodextrin is preferably comprised between 1.5:1 and 1:10, more preferably comprised between 1.5:1 and 1:6, even more preferably comprised between 1.2 :1 and 1:4, even more preferably between 1.1:1 and 1:3.5 and even more preferably between 1:1 and 1:3. In a particularly preferred embodiment, the ratio is about 1:3. In another particularly preferred embodiment, the ratio is about 1:1.
[00156] Noutra modalidade preferida, a composição para mascarar o sabor é usada para mascarar o sabor adstringente do chá verde. De acordo com esta modalidade, a composição tem efeito de mascaramento de adstringência contra os componentes adstringentes do chá verde, tipicamente as catequinas de galato epigalocatequina, epigalocatequina, galato de epicatequina o e/ou epicatequina.[00156] In another preferred embodiment, the flavor masking composition is used to mask the astringent taste of green tea. According to this embodiment, the composition has an astringency masking effect against the astringent components of green tea, typically the catechins epigallocatechin gallate, epigallocatechin, epicatechin gallate and/or epicatechin.
[00157] De acordo com esta modalidade, a razão molar NHDC:ciclodextrina é preferencialmente compreendida entre 1,5:1 e 1:10, mais preferencialmente compreendida entre 1,5:1 e 1:6, ainda mais preferencialmente compreendida entre 1,2:1 e 1:4, ainda mais preferencialmente compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5 e ainda mais preferencialmente compreendida entre 1:1 e 1:3. Numa modalidade particularmente preferida, a razão é de cerca de 1:3. Noutra modalidade particularmente preferida, a razão é de cerca de 1:1.[00157] According to this embodiment, the NHDC:cyclodextrin molar ratio is preferably comprised between 1.5:1 and 1:10, more preferably comprised between 1.5:1 and 1:6, even more preferably comprised between 1. 2:1 and 1:4, even more preferably between 1.1:1 and 1:3.5 and even more preferably between 1:1 and 1:3. In a particularly preferred embodiment, the ratio is about 1:3. In another particularly preferred embodiment, the ratio is about 1:1.
[00158] O agente para mascarar o sabor de acordo com a presente invenção é tipicamente adicionado a um produto ingerível que compreende uma substância com sabor desagradável, tipicamente, que compreende uma substância amarga e/ou uma substância adstringente.[00158] The taste masking agent according to the present invention is typically added to an ingestible product comprising an unpleasant tasting substance, typically comprising a bitter substance and/or an astringent substance.
[00159] Outro aspecto da invenção é um processo para mascarar o sabor desagradável de um produto ingerível que contém pelo menos uma substância de sabor desagradável que compreende adicionar ao produto ingerível uma composição para mascarar o sabor compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada a partir de beta-ciclodextrina e gama-ciclodextrina.[00159] Another aspect of the invention is a process for masking the unpleasant taste of an ingestible product that contains at least one unpleasant-tasting substance comprising adding to the ingestible product a taste-masking composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin.
[00160] A etapa de adicionar a composição para mascarar o sabor ao produto ingerível deve incluir a adição da composição pré-misturada, bem como a incorporação de ambos os componentes, isto é, NHDC e a beta ou gama-ciclodextrina, separadamente, preferencialmente consecutivamente, ao produto ingerível.[00160] The step of adding the flavor-masking composition to the ingestible product should include the addition of the pre-mixed composition, as well as the incorporation of both components, i.e., NHDC and the beta- or gamma-cyclodextrin, separately, preferably consecutively, to the ingestible product.
[00161] Outro aspecto da invenção é um produto ingerível que compreende pelo menos uma substância de sabor desagradável e uma composição para mascarar o sabor compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada de beta-ciclodextrina e gama- ciclodextrina. De preferência, a substância com sabor desagradável é uma substância amarga ou adstringente.[00161] Another aspect of the invention is an ingestible product comprising at least one unpleasant-tasting substance and a taste-masking composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin. Preferably, the unpleasant-tasting substance is a bitter or astringent substance.
[00162] A quantidade da substância de sabor desagradável contida no produto ingerível é suficiente para ser percebida como desagradável quando o produto ingerível não compreende o agente para mascarar o sabor.[00162] The amount of the unpleasant-tasting substance contained in the ingestible product is sufficient to be perceived as unpleasant when the ingestible product does not comprise the taste-masking agent.
[00163] Numa modalidade, a quantidade da substância com sabor desagradável no produto ingerível está na faixa de 1-5000 ppm, com base no peso total do produto ingerível, sem agente para mascarar o sabor.[00163] In one embodiment, the amount of the unpleasant-tasting substance in the ingestible product is in the range of 1-5000 ppm, based on the total weight of the ingestible product, without an agent to mask the taste.
[00164] O agente para mascarar o sabor é adicionado ao produto ingerível em uma quantidade eficaz para mascarar o sabor. Como utilizado neste documento, uma "quantidade eficaz para mascarar o sabor" é a quantidade da composição para mascarar o sabor que é suficiente para reduzir, modificar ou eliminar o sabor desagradável da substância desagradável em comparação com o produto ingerível sem o agente para mascarar o sabor. A quantidade eficaz de mascaramento de sabor pode variar amplamente, dependendo da substância de sabor desagradável particular, da sua quantidade relativa no produto ingerível e no produto ingerível específico.[00164] The taste masking agent is added to the ingestible product in an amount effective to mask the taste. As used herein, an "effective taste-masking amount" is that amount of the taste-masking composition that is sufficient to reduce, modify, or eliminate the unpleasant taste of the unpleasant substance as compared to the ingestible product without the taste-masking agent. flavor. The effective amount of taste masking can vary widely depending on the particular unpleasant-tasting substance, its relative amount in the ingestible product and the specific ingestible product.
[00165] Os versados na técnica não terão dificuldade em escolher a quantidade apropriada para mascarar o sabor em cada caso particular.[00165] Those skilled in the art will have no difficulty in choosing the appropriate amount to mask the taste in each particular case.
[00166] Em uma modalidade, a composição para mascarar o sabor é adicionada em uma quantidade compreendida entre 1-2000 ppm, preferencialmente compreendida entre 1-1000 ppm e mais preferencialmente compreendida entre 1-500 ppm, em relação ao peso total do produto ingerível. O peso total do produto ingerível deve incluir também o peso da composição adoçante adicionada.[00166] In one embodiment, the flavor masking composition is added in an amount comprised between 1-2000 ppm, preferably comprised between 1-1000 ppm and more preferably comprised between 1-500 ppm, relative to the total weight of the ingestible product. . The total weight of the ingestible product must also include the weight of the added sweetening composition.
[00167] O termo "produto ingerível", conforme usado neste documento, refere-se amplamente a qualquer substância destinada a ser ingerida por via oral, por um ser humano ou por um animal, e inclui substâncias que são bebidas, comidas, engolidas ou ingeridas de outra forma, a saber, produtos alimentícios e produtos farmacêuticos. Além disso, o termo "produto ingerível" deve incluir também substâncias que não devem ser ingeridas, mas primeiro ingeridas na boca e posteriormente expelidas, por exemplo, gomas de mascar e composições para higiene bucal, como enxaguantes bucais, pastas de dentes ou geles de dente, por exemplo.[00167] The term "ingestible product" as used herein broadly refers to any substance intended to be ingested orally by a human or animal, and includes substances that are drunk, eaten, swallowed or ingested in other ways, namely food products and pharmaceutical products. Furthermore, the term "ingestible product" should also include substances that should not be ingested but are first ingested into the mouth and subsequently expelled, for example, chewing gum and oral hygiene compositions such as mouthwashes, toothpastes or gels. tooth, for example.
[00168] Numa modalidade da presente invenção, o produto ingerível é selecionado do grupo que consiste em produtos alimentícios, produtos farmacêuticos e composições de higiene bucal; preferencialmente selecionado a partir de produtos alimentícios e farmacêuticos.[00168] In one embodiment of the present invention, the ingestible product is selected from the group consisting of food products, pharmaceutical products and oral hygiene compositions; preferably selected from food and pharmaceutical products.
[00169] Noutra modalidade da presente invenção, o produto ingerível é um produto alimentício.[00169] In another embodiment of the present invention, the ingestible product is a food product.
[00170] Noutra modalidade da presente invenção, o produto ingerível é um produto farmacêutico.[00170] In another embodiment of the present invention, the ingestible product is a pharmaceutical product.
[00171] A expressão "produto alimentício", como utilizado neste documento, significa qualquer produto comestível destinado à nutrição humana ou animal e inclui sólidos, semissólidos e líquidos, incluindo também bebidas. A expressão "produto alimentício" também inclui produtos que se destinam a ser parcialmente ingeridos e subsequentemente expelidos da cavidade oral, particularmente gomas de mascar.[00171] The expression "food product", as used in this document, means any edible product intended for human or animal nutrition and includes solids, semisolids and liquids, also including beverages. The term "food product" also includes products that are intended to be partially ingested and subsequently expelled from the oral cavity, particularly chewing gum.
[00172] As bebidas adequadas para adicionar ao agente para mascarar o sabor de acordo com a presente invenção podem ser, sem limitação, qualquer tipo de bebida contendo uma substância com sabor desagradável, de preferência contendo uma substância amarga e/ou adstringente, e elas podem ser carbonatadas ou não carbonatadas, alcoólicas ou não alcoólicas, e incluem, entre outros, refrigerantes com sabor a frutas, refrigerantes, colas, bebidas esportivas e, em geral, qualquer bebida que contenha e/ou aromatizada com frutas, vegetais, plantas aromáticas, chá, café ou cacau, por exemplo; também inclui bebidas que contêm vinho ou cerveja, por exemplo; inclui também bebidas energéticas ou saudáveis contendo, por exemplo, hidrolisados de proteínas, vitaminas e/ou fitonutrientes com sabor amargo e/ou adstringente.[00172] Beverages suitable for adding to the taste-masking agent according to the present invention may be, without limitation, any type of beverage containing an unpleasant-tasting substance, preferably containing a bitter and/or astringent substance, and they can be carbonated or non-carbonated, alcoholic or non-alcoholic, and include, among others, fruit-flavored soft drinks, soft drinks, colas, sports drinks and, in general, any drink containing and/or flavored with fruits, vegetables, aromatic plants , tea, coffee or cocoa, for example; also includes drinks containing wine or beer, for example; also includes energy or health drinks containing, for example, protein hydrolysates, vitamins and/or phytonutrients with a bitter and/or astringent taste.
[00173] A categoria de bebidas inclui as bebidas prontas para beber, bem como outras formas, como pós, granulados, comprimidos ou concentrados líquidos, que devem ser reconstituídos com água.[00173] The beverage category includes ready-to-drink beverages, as well as other forms, such as powders, granules, tablets or liquid concentrates, which must be reconstituted with water.
[00174] Outros produtos alimentares adequados para adicionar ao agente para mascarar o acordo com a presente invenção são, por exemplo, produtos de panificação, como pão, bolos, biscoitos, muffins e, em geral, qualquer tipo de comida cozida; também produtos lácteos, como iogurte, iogurte potável, iogurte congelado, leite, bebidas à base de leite, leite condensado, creme, queijo ou sorvete; produtos à base de soja, como leite de soja ou lecitina de soja; produtos de confeitaria, como chocolate, caramelos, doces, maçapão ou gomas de mascar; produtos do tipo cereal, como cereais matinais, barras de cereal, barras ou flocos de energia/nutrição; produtos derivados de frutas, como geleia, purê de frutas, frutas em conserva e molhos; produtos derivados de vegetais, como molhos, legumes secos, conservas ou congelados; produtos e emulsões à base de óleo, como maionese e vários curativos, entre muitos outros, desde que contenham uma substância com sabor desagradável, de preferência uma substância com sabor amargo e/ou adstringente.[00174] Other food products suitable for adding to the masking agent according to the present invention are, for example, bakery products, such as bread, cakes, biscuits, muffins and, in general, any type of cooked food; also dairy products such as yogurt, drinking yogurt, frozen yogurt, milk, milk-based drinks, condensed milk, cream, cheese or ice cream; soy-based products such as soy milk or soy lecithin; confectionery products such as chocolate, caramels, sweets, marzipan or chewing gum; cereal-type products, such as breakfast cereals, cereal bars, energy/nutrition bars or flakes; fruit products such as jelly, fruit puree, preserved fruit and sauces; vegetable-derived products, such as sauces, dried, preserved or frozen vegetables; Oil-based products and emulsions, such as mayonnaise and various dressings, among many others, as long as they contain a substance with an unpleasant taste, preferably a substance with a bitter and/or astringent taste.
[00175] A categoria de produtos alimentícios também inclui, em particular, suplementos nutricionais ou dietéticos, isto é, produtos alimentícios enriquecidos em alguns ingredientes nutricionais, por exemplo, vitaminas, minerais, aminoácidos, proteínas, vegetais, enzimas ou outras substâncias destinadas para suplementar a dieta humana e que pode estar em qualquer forma de alimento adequada, tipicamente como bebidas ou barras, por exemplo.[00175] The category of food products also includes, in particular, nutritional or dietary supplements, that is, food products enriched in some nutritional ingredients, for example, vitamins, minerals, amino acids, proteins, vegetables, enzymes or other substances intended to supplement the human diet and which can be in any suitable food form, typically as drinks or bars, for example.
[00176] Também estão incluídos na expressão de produtos alimentícios todos os tipos de produtos secos, como misturas no deserto ou refeições prontas secas.[00176] Also included in the term food products are all types of dry products, such as desert mixes or dry ready meals.
[00177] Produtos alimentares também incluem, em particular, qualquer alimento destinado à nutrição animal.[00177] Food products also include, in particular, any food intended for animal nutrition.
[00178] Os produtos farmacêuticos adequados para adicionar ao agente para mascarar o sabor de acordo com a presente invenção são aqueles que compreendem um ingrediente ativo com sabor desagradável, a saber, um ingrediente amargo ou adstringente, incluindo também qualquer tipo de suplemento de saúde com sabor desagradável, por exemplo, vitaminas, minerais e suas misturas. De preferência, o ingrediente ativo amargo ou adstringente é selecionado a partir de antibióticos fluoro-quinolona, ibuprofeno, paracetamol, antibióticos e-lactâmicos, ambroxol, guaifenesina e suas misturas; de preferência o ingrediente ativo é o paracetamol.[00178] Pharmaceutical products suitable for adding to the taste-masking agent according to the present invention are those that comprise an active ingredient with an unpleasant taste, namely, a bitter or astringent ingredient, also including any type of health supplement with unpleasant taste, e.g. vitamins, minerals and mixtures thereof. Preferably, the bitter or astringent active ingredient is selected from fluoro-quinolone antibiotics, ibuprofen, paracetamol, e-lactam antibiotics, ambroxol, guaifenesin and mixtures thereof; preferably the active ingredient is paracetamol.
[00179] Os produtos farmacêuticos podem estar em qualquer forma adequada para administração oral, para terapia humana ou veterinária. Os produtos farmacêuticos podem estar em qualquer forma adequada para administração oral, como são bem conhecidos dos versados na técnica, por exemplo formas sólidas, como comprimidos, comprimidos para mastigar, comprimidos para desintegração oral (ODT), comprimidos sublinguais, desintegração oral películas (películas de flash), pastilhas, gomas ou pós para mastigar; ou formas líquidas, como gotas, xaropes e suspensões; ou alternativamente, na forma de pós, granulados ou comprimidos destinados a serem dissolvidos em um líquido a ser administrado, por exemplo, comprimidos efervescentes.[00179] Pharmaceutical products may be in any form suitable for oral administration, for human or veterinary therapy. Pharmaceutical products may be in any form suitable for oral administration as are well known to those skilled in the art, for example solid forms such as tablets, chewable tablets, orally disintegrating tablets (ODT), sublingual tablets, orally disintegrating films (films). flash), tablets, gums or chewable powders; or liquid forms, such as drops, syrups and suspensions; or alternatively, in the form of powders, granules or tablets intended to be dissolved in a liquid to be administered, for example effervescent tablets.
[00180] A composição para mascarar o sabor da invenção pode ser adicionada ao produto ingerível de maneira convencional, como é bem conhecido dos especialistas em tecnologia farmacêutica ou tecnologia de alimentos, por exemplo, pode ser adicionada a um produto farmacêutico, juntamente com outros excipientes da formulação ou a um produto alimentício em um estágio adequado do processo de fabricação.[00180] The taste masking composition of the invention can be added to the ingestible product in a conventional manner, as is well known to those skilled in pharmaceutical technology or food technology, for example, it can be added to a pharmaceutical product, together with other excipients of the formulation or to a food product at an appropriate stage in the manufacturing process.
[00181] Entende-se que os exemplos acima são não limitativos e qualquer produto ingerível que contenha uma substância com sabor desagradável, preferencialmente uma substância amarga e/ou adstringente, pode ser apropriado para adicionar nela a composição para mascarar o sabor de acordo com a presente invenção.[00181] It is understood that the above examples are non-limiting and any ingestible product that contains a substance with an unpleasant taste, preferably a bitter and/or astringent substance, may be appropriate to add to it the composition to mask the taste in accordance with the present invention.
[00182] Outro aspecto da invenção refere-se a uma composição para mascarar o sabor compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e gama- ciclodextrina.[00182] Another aspect of the invention relates to a taste masking composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin.
[00183] Numa modalidade, a composição para mascarar o sabor é uma mistura de ambos os componentes.[00183] In one embodiment, the flavor masking composition is a mixture of both components.
[00184] Noutra modalidade, NHDC e gama-ciclodextrina estão na forma de um complexo.[00184] In another embodiment, NHDC and gamma-cyclodextrin are in the form of a complex.
[00185] A razão molar NHDC:gama-ciclodextrina de acordo com este aspecto da invenção é geralmente compreendida entre 1,5:1 e 1:10, mais preferencialmente compreendida entre 1,5:1 e 1:6, ainda mais preferencialmente compreendida entre 1,2:1 e 1:4, ainda mais preferencialmente compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5 e ainda mais preferencialmente compreendida entre 1:1 e 1:3.[00185] The NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio according to this aspect of the invention is generally comprised between 1.5:1 and 1:10, more preferably comprised between 1.5:1 and 1:6, even more preferably comprised between 1.2:1 and 1:4, even more preferably between 1.1:1 and 1:3.5 and even more preferably between 1:1 and 1:3.
[00186] Numa modalidade preferida desse aspecto da invenção, a razão molar NHDC:gama-ciclodextrina é de cerca de 1:1.[00186] In a preferred embodiment of this aspect of the invention, the NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio is about 1:1.
[00187] Noutra modalidade preferida, a razão molar NHDC:gama- ciclodextrina é de cerca de 1:3.[00187] In another preferred embodiment, the NHDC:gamma-cyclodextrin molar ratio is about 1:3.
[00188] Os aspectos da presente invenção relacionados à composição para mascarar o sabor compreendendo NHDC e gama-ciclodextrina ou beta- ciclodextrina podem ser definidos de acordo com as seguintes modalidades: 1. Uso de uma composição compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada entre beta-ciclodextrina e gama-ciclodextrina como agente para mascarar o sabor. 2. Uso, de acordo com a modalidade 1, caracterizado pela composição ser uma mistura de neohesperidina dihidrocalcona e ciclodextrina. 3. Uso, de acordo com a modalidade 1, caracterizado pela neohesperidina dihidrocalcona e a ciclodextrina estarem na forma de um complexo. 4. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 3, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina estar compreendida entre 1,5:1 e 1:10. 5. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 4, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina estar compreendida entre 1,5:1 e 1:6. 6. Uso, de acordo com a modalidade 5, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina estar compreendida entre 1,2:1 e 1:4. 7. Uso, de acordo com a modalidade 6, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina estar compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5. 8. Uso, de acordo com a modalidade 7, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1:1 e 1:3. 9. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina ser 1:1. 10. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina ser cerca de 1:1. 11. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina ser 1 ± 0,1:1 ± 0,1. 12. Uso, de acordo com a modalidade 11, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina ser 1 ± 0,05:1 ± 0,05. 13. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina ser 1:3. 14. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina ser cerca de 1:3. 15. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina ser 1 ± 0,1:3 ± 0,3. 16. Uso, de acordo com a modalidade 15, caracterizado pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina ser 1 ± 0,05: 3 ± 0,15. 17. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 16, caracterizado pela ciclodextrina ser beta-ciclodextrina. 18. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 16, caracterizado pela ciclodextrina ser gama-ciclodextrina. 19. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18, para mascarar a amargura. 20. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 19, para mascarar a adstringência. 21. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 20, para mascarar notas metálicas. 22. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 21, para mascarar amargura e/ou adstringência e/ou notas metálicas. 23. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 20, para mascarar a amargura e/ou adstringência de uma substância selecionada do grupo que consiste em: cafeína, ibuprofeno, limonina, naringina, paracetamol, aspirina, cloreto de potássio, quercetina, quinina, teobromina, catequina, galato de epigalocatequina, epigalocatequina, galato de epicatequina, epicatequina, dextrometorfano, fenilefrina, guaifenesina, subsalicilato de bismuto, proteína de soja, proteína de soro de leite, proteína de ervilha, aspartame, sucralose, sacarina, extratos de estévia. 24. Uso, de acordo com a modalidade 23, caracterizado pela substância ser selecionada do grupo que consiste em: cafeína, naringina, paracetamol, cloreto de potássio, proteínas, catequinas, sucralose, extratos de estévia e suas misturas. 25. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18, caracterizado por ser para mascarar a amargura do paracetamol. 26. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18, caracterizado por ser para mascarar a amargura do quinino. 27. Uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 18, caracterizado por ser para mascarar a adstringência do chá verde. 28. Processo para mascarar o sabor desagradável de um produto ingerível que contém pelo menos uma substância de sabor desagradável que compreende adicionar ao produto ingerível uma composição para mascarar o sabor compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada a partir de beta-ciclodextrina e gama-ciclodextrina. 29. Processo, de acordo com a modalidade 28, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1,5:1 e 1:10. 30. Processo, de acordo com a modalidade 28 ou 29, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1,5:1 e 1:6. 31. Processo, de acordo com a modalidade 30, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1,2:1 e 1:4. 32. Processo, de acordo com a modalidade 31, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5. 33. Processo, de acordo com a modalidade 32, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1:1 e 1:3. 34. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 28 a 33, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1:1. 35. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 28 a 33, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é cerca de 1:1. 36. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 28 a 33, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1 ± 0,1:1 ± 0,1. 37. Processo, de acordo com a modalidade 36, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1 ± 0,05:1 ± 0,05. 38. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 28 a 33, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1:3. 39. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 28 a 33, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é cerca de 1:3. 40. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 28 a 33, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1 ± 0,1:3 ± 0,3. 41. Processo, de acordo com a modalidade 40, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é de 1 ± 0,05: 3 ± 0,15. 42. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 28 a 41, caracterizado pelo sabor desagradável ser amargura e/ou adstringência. 43. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 28 a 42, caracterizado pela substância com sabor desagradável ser selecionada do grupo que consiste em: cafeína, ibuprofeno, limonina, naringina, paracetamol, aspirina, cloreto de potássio, quercetina, quinina, teobromina, catequina, galato de epigalocatequina, epigalocatequina, galato de epicatequina, epicatequina, dextrometorfano, fenilefrina, guaifenesina, subsalicilato de bismuto, proteína de soja, proteína de soro de leite, proteína de ervilha, aspartame, sucralose, sacarina, extratos de estévia e misturas dos mesmos. 44. Processo, de acordo com a modalidade 43, caracterizado pela substância de sabor desagradável ser selecionada do grupo que consiste em: cafeína, naringina, paracetamol, cloreto de potássio, proteínas, catequinas, sucralose, extratos de estévia e suas misturas. 45. Processo, de acordo com qualquer uma das modalidades 28 a 44, caracterizado pelo produto ingerível ser selecionado entre um produto alimentício e um produto farmacêutico. 46. Processo, de acordo com a modalidade 45, caracterizado pelo produto ingerível ser um produto farmacêutico que contém um ingrediente ativo amargo selecionado entre paracetamol, ibuprofeno, aspirina, dextrometorfano, fenilefrina, guaifenesina e subsalicilato de bismuto. 47. Processo, de acordo com a modalidade 45, caracterizado pelo produto ingerível ser um produto alimentício que compreende uma substância amarga ou adstringente selecionada entre cafeína, limonina, naringina, cloreto de potássio, quercetina, quinina, catequinas, proteína de soja, proteína de soro de leite, extratos de proteína de ervilha, aspartame, sucralose, sacarina e estévia. 48. Produto ingerível que contém pelo menos uma substância de sabor desagradável e uma composição para mascarar o sabor, em que a composição para mascarar o sabor compreende neohesperidina dihidrocalcona e uma ciclodextrina selecionada entre beta-ciclodextrina e gama-ciclodextrina. 49. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 48, caracterizado pela substância com um sabor desagradável ser uma substância amarga ou adstringente. 50. Produto ingerível, de acordo com as modalidades 48 ou 49, caracterizado pela substância com sabor desagradável ser selecionada do grupo que consiste em: cafeína, ibuprofeno, limonina, naringina, paracetamol, aspirina, cloreto de potássio, quercetina, quinino, teobromina, catequina, galato de epigalocatequina, epigalocatequina, galato de epicatequina, epicatequina, dextrometorfano, fenilefrina, guaifenesina, subsalicilato de bismuto, proteína de soja, proteína de soro de leite, proteína de ervilha, aspartame, sucralose, sacarina, extratos de estévia e suas misturas. 51. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 50, caracterizado pela substância desagradável ser selecionada do grupo que consiste em: cafeína, naringina, paracetamol, cloreto de potássio, proteínas, catequinas, sucralose, extratos de estévia e suas misturas. 52. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 51, caracterizado pelo produto ingerível ser selecionado entre um produto alimentício e um produto farmacêutico. 53. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 52, caracterizado por ser um produto farmacêutico contendo uma substância de sabor desagradável que é um ingrediente ativo amargo selecionado entre paracetamol, ibuprofeno, aspirina, dextrometorfano, fenilefrina, guaifenesina e subsalicilato de bismuto. 54. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 52, caracterizado por ser um produto alimentício que contém uma substância de sabor desagradável que é uma substância amarga ou adstringente selecionada entre cafeína, limonina, naringina, cloreto de potássio, quercetina, quinina, catequinas, proteína de soja, extratos de proteína de soro de leite, proteína de ervilha, aspartame, sucralose, sacarina e estévia. 55. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 54, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1,5:1 e 1:10. 56. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 55, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1,5:1 e 1:16. 57. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 56, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1,2:1 e 1:4. 58. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 57, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5. 59. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 58, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que está compreendida entre 1:1 e 1:3. 60. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 59, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1:1. 61. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 59, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é de cerca de 1:1. 62. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 59, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar de neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1 ± 0,1:1 ± 0,1. 63. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 62, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1 ± 0,05:1 ± 0,05. 64. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 59, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1:3. 65. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 59, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é de cerca de 1:3. 66. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 59, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar de neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1 ± 0,1:3 ± 0,3. 67. Produto ingerível, de acordo com a modalidade 66, caracterizado pela composição para mascarar o sabor ter uma razão molar neohesperidina dihidrocalcona:ciclodextrina que é 1 ± 0,05: 3 ± 0,15. 68. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 67, caracterizado pela ciclodextrina ser beta-ciclodextrina. 69. Produto ingerível, de acordo com qualquer uma das modalidades 48 a 67, caracterizado pela ciclodextrina ser gama-ciclodextrina. 70. Composição para mascarar o sabor compreendendo neohesperidina dihidrocalcona e gama-ciclodextrina. 71. Composição para mascarar o sabor, de acordo com a modalidade 70, caracterizada por ser uma mistura de neohesperidina dihidrocalcona e gama-ciclodextrina. 72. Composição para mascarar o sabor, de acordo com a modalidade 70, caracterizada pela neohesperidina dihidrocalcona e a gama- ciclodextrina estarem na forma de um complexo. 73. Composição para mascarar o sabor, de acordo com qualquer uma das modalidades 70 a 72, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1,5:1 e 1:10. 74. Composição para mascarar o sabor, de acordo com qualquer uma das modalidades 70 a 73, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1,5:1 e 1:6. 75. Composição para mascarar o sabor, de acordo com a modalidade 74, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1,2:1 e 1:4. 76. Composição para mascarar o sabor, de acordo com a modalidade 75, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1,1:1 e 1:3,5. 77. Composição para mascarar o sabor, de acordo com qualquer uma das modalidades 70 a 76, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina estar compreendida entre 1:1 e 1:3. 78. Composição para mascarar o sabor, de acordo com qualquer uma das modalidades 70 a 77, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1:1. 79. Composição para mascarar o sabor, de acordo com qualquer uma das modalidades 70 a 77, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser cerca de 1:1. 80. Composição para mascarar o sabor, de acordo com qualquer uma das modalidades 70 a 77, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1 ± 0,1:3 ± 0,3. 81. Composição para mascarar o sabor, de acordo com a modalidade 80, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1 ± 0,05: 3 ± 0,15. 82. Composição para mascarar o sabor, de acordo com qualquer uma das modalidades 70 a 77, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1:3. 83. Composição para mascarar o sabor, de acordo com qualquer uma das modalidades 70 a 77, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser cerca de 1:3. 84. Composição para mascarar o sabor, de acordo com qualquer uma das modalidades 70 a 77, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1 ± 0,1:3 ± 0,3. 85. Composição para mascarar o sabor, de acordo com a modalidade 84, caracterizada pela razão molar neohesperidina dihidrocalcona:gama-ciclodextrina ser 1 ± 0,05: 3 ± 0,15. Os exemplos a seguir adicionalmente ilustram a invenção. [00188] Aspects of the present invention related to the taste masking composition comprising NHDC and gamma-cyclodextrin or beta-cyclodextrin can be defined according to the following embodiments: 1. Use of a composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta -cyclodextrin and gamma-cyclodextrin as flavor masking agent. 2. Use, according to modality 1, characterized in that the composition is a mixture of neohesperidin dihydrochalcone and cyclodextrin. 3. Use, according to modality 1, characterized in that neohesperidin dihydrochalcone and cyclodextrin are in the form of a complex. 4. Use, according to any of modalities 1 to 3, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin being between 1.5:1 and 1:10. 5. Use, according to any of modalities 1 to 4, characterized by the neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio being between 1.5:1 and 1:6. 6. Use, according to modality 5, characterized by the neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio being between 1.2:1 and 1:4. 7. Use, according to modality 6, characterized by the neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio being between 1.1:1 and 1:3.5. 8. Use, according to modality 7, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being between 1:1 and 1:3. 9. Use, according to any of modalities 1 to 8, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin being 1:1. 10. Use, according to any of embodiments 1 to 8, characterized by the neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio being about 1:1. 11. Use, according to any of modalities 1 to 8, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin being 1 ± 0.1:1 ± 0.1. 12. Use, according to modality 11, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin being 1 ± 0.05:1 ± 0.05. 13. Use, according to any of modalities 1 to 8, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin being 1:3. 14. Use, according to any of embodiments 1 to 8, characterized by the neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio being about 1:3. 15. Use, according to any of modalities 1 to 8, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin being 1 ± 0.1:3 ± 0.3. 16. Use, according to modality 15, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin being 1 ± 0.05: 3 ± 0.15. 17. Use, according to any of modalities 1 to 16, characterized in that the cyclodextrin is beta-cyclodextrin. 18. Use, according to any of embodiments 1 to 16, characterized in that the cyclodextrin is gamma-cyclodextrin. 19. Use, according to any of modalities 1 to 18, to mask bitterness. 20. Use, according to any of modalities 1 to 19, to mask astringency. 21. Use, in accordance with any of embodiments 1 to 20, to mask metallic notes. 22. Use, according to any of modalities 1 to 21, to mask bitterness and/or astringency and/or metallic notes. 23. Use, according to any of embodiments 1 to 20, to mask the bitterness and/or astringency of a substance selected from the group consisting of: caffeine, ibuprofen, limonin, naringin, paracetamol, aspirin, potassium chloride, quercetin , quinine, theobromine, catechin, epigallocatechin gallate, epigallocatechin, epicatechin gallate, epicatechin, dextromethorphan, phenylephrine, guaifenesin, bismuth subsalicylate, soy protein, whey protein, pea protein, aspartame, sucralose, saccharin, extracts of stevia. 24. Use, according to modality 23, characterized by the substance being selected from the group consisting of: caffeine, naringin, paracetamol, potassium chloride, proteins, catechins, sucralose, stevia extracts and mixtures thereof. 25. Use, according to any of modalities 1 to 18, characterized by being to mask the bitterness of paracetamol. 26. Use, according to any of modalities 1 to 18, characterized in that it is to mask the bitterness of the quinine. 27. Use, according to any of modalities 1 to 18, characterized by being to mask the astringency of green tea. 28. Process for masking the unpleasant taste of an ingestible product containing at least one unpleasant-tasting substance comprising adding to the ingestible product a taste-masking composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin . 29. Process, according to embodiment 28, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1.5:1 and 1:10. 30. Process, according to embodiment 28 or 29, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1.5:1 and 1:6. 31. Process, according to embodiment 30, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1.2:1 and 1:4. 32. Process, according to embodiment 31, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1.1:1 and 1:3.5. 33. Process, according to embodiment 32, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1:1 and 1:3. 34. Process, according to any one of embodiments 28 to 33, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1:1. 35. Process, according to any one of embodiments 28 to 33, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is about 1:1. 36. Process, according to any one of embodiments 28 to 33, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1 ± 0.1:1 ± 0.1. 37. Process, according to embodiment 36, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1 ± 0.05:1 ± 0.05. 38. Process, according to any one of embodiments 28 to 33, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1:3. 39. Process, according to any one of embodiments 28 to 33, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is about 1:3. 40. Process, according to any one of embodiments 28 to 33, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1 ± 0.1:3 ± 0.3. 41. Process, according to embodiment 40, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1 ± 0.05: 3 ± 0.15. 42. Process, according to any of embodiments 28 to 41, characterized by the unpleasant taste being bitterness and/or astringency. 43. Process, according to any one of embodiments 28 to 42, characterized in that the substance with an unpleasant taste is selected from the group consisting of: caffeine, ibuprofen, limonin, naringin, paracetamol, aspirin, potassium chloride, quercetin, quinine, theobromine , catechin, epigallocatechin gallate, epigallocatechin, epicatechin gallate, epicatechin, dextromethorphan, phenylephrine, guaifenesin, bismuth subsalicylate, soy protein, whey protein, pea protein, aspartame, sucralose, saccharin, stevia extracts and mixtures of the same. 44. Process, according to embodiment 43, characterized in that the unpleasant-tasting substance is selected from the group consisting of: caffeine, naringin, paracetamol, potassium chloride, proteins, catechins, sucralose, stevia extracts and mixtures thereof. 45. Process, according to any one of embodiments 28 to 44, characterized in that the ingestible product is selected between a food product and a pharmaceutical product. 46. Process, according to embodiment 45, characterized in that the ingestible product is a pharmaceutical product that contains a bitter active ingredient selected from paracetamol, ibuprofen, aspirin, dextromethorphan, phenylephrine, guaifenesin and bismuth subsalicylate. 47. Process, according to modality 45, characterized in that the ingestible product is a food product comprising a bitter or astringent substance selected from caffeine, limonin, naringin, potassium chloride, quercetin, quinine, catechins, soy protein, soy protein, whey, pea protein extracts, aspartame, sucralose, saccharin and stevia. 48. Ingestible product that contains at least one unpleasant-tasting substance and a taste-masking composition, wherein the taste-masking composition comprises neohesperidin dihydrochalcone and a cyclodextrin selected from beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin. 49. Ingestible product, according to modality 48, characterized by the substance with an unpleasant taste being a bitter or astringent substance. 50. Ingestible product, according to modalities 48 or 49, characterized in that the substance with an unpleasant taste is selected from the group consisting of: caffeine, ibuprofen, limonin, naringin, paracetamol, aspirin, potassium chloride, quercetin, quinine, theobromine, catechin, epigallocatechin gallate, epigallocatechin, epicatechin gallate, epicatechin, dextromethorphan, phenylephrine, guaifenesin, bismuth subsalicylate, soy protein, whey protein, pea protein, aspartame, sucralose, saccharin, stevia extracts and mixtures thereof . 51. Ingestible product, according to any of modalities 48 to 50, characterized in that the unpleasant substance is selected from the group consisting of: caffeine, naringin, paracetamol, potassium chloride, proteins, catechins, sucralose, stevia extracts and mixtures thereof . 52. Ingestible product, according to any of embodiments 48 to 51, characterized in that the ingestible product is selected between a food product and a pharmaceutical product. 53. Ingestible product, according to modality 52, characterized by being a pharmaceutical product containing an unpleasant-tasting substance that is a bitter active ingredient selected from paracetamol, ibuprofen, aspirin, dextromethorphan, phenylephrine, guaifenesin and bismuth subsalicylate. 54. Ingestible product, according to modality 52, characterized by being a food product that contains an unpleasant-tasting substance that is a bitter or astringent substance selected from caffeine, limonin, naringin, potassium chloride, quercetin, quinine, catechins, soy protein, whey protein extracts, pea protein, aspartame, sucralose, saccharin and stevia. 55. Ingestible product, according to any one of embodiments 48 to 54, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1.5:1 and 1:10. 56. Ingestible product, according to any one of embodiments 48 to 55, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1.5:1 and 1:16. 57. Ingestible product, according to embodiment 56, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1.2:1 and 1:4. 58. Ingestible product, according to embodiment 57, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1.1:1 and 1:3.5. 59. Ingestible product, according to embodiment 58, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is between 1:1 and 1:3. 60. Ingestible product, according to any one of embodiments 48 to 59, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1:1. 61. Ingestible product, according to any one of embodiments 48 to 59, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is about 1:1. 62. Ingestible product, according to any one of embodiments 48 to 59, characterized by the taste masking composition having a molar ratio of neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin that is 1 ± 0.1:1 ± 0.1. 63. Ingestible product, according to embodiment 62, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1 ± 0.05:1 ± 0.05. 64. Ingestible product, according to any one of embodiments 48 to 59, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1:3. 65. Ingestible product, according to any one of embodiments 48 to 59, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is about 1:3. 66. Ingestible product, according to any one of embodiments 48 to 59, characterized by the taste masking composition having a molar ratio of neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin that is 1 ± 0.1:3 ± 0.3. 67. Ingestible product, according to embodiment 66, characterized by the taste masking composition having a neohesperidin dihydrochalcone:cyclodextrin molar ratio that is 1 ± 0.05: 3 ± 0.15. 68. Ingestible product, according to any of embodiments 48 to 67, characterized in that the cyclodextrin is beta-cyclodextrin. 69. Ingestible product, according to any of embodiments 48 to 67, characterized in that the cyclodextrin is gamma-cyclodextrin. 70. Taste masking composition comprising neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin. 71. Composition to mask the taste, according to embodiment 70, characterized in that it is a mixture of neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin. 72. Composition for masking the taste, according to embodiment 70, characterized in that neohesperidin dihydrochalcone and gamma-cyclodextrin are in the form of a complex. 73. Composition for masking the taste, according to any one of embodiments 70 to 72, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is between 1.5:1 and 1:10. 74. Composition for masking the taste, according to any one of embodiments 70 to 73, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is between 1.5:1 and 1:6. 75. Composition for masking the taste, according to embodiment 74, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is between 1.2:1 and 1:4. 76. Composition for masking the taste, according to embodiment 75, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is between 1.1:1 and 1:3.5. 77. Composition for masking the taste, according to any one of embodiments 70 to 76, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is between 1:1 and 1:3. 78. Composition for masking the taste, according to any one of embodiments 70 to 77, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is 1:1. 79. Composition for masking the taste, according to any one of embodiments 70 to 77, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is about 1:1. 80. Composition for masking the taste, according to any one of embodiments 70 to 77, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being 1 ± 0.1:3 ± 0.3. 81. Composition for masking the taste, according to embodiment 80, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being 1 ± 0.05: 3 ± 0.15. 82. Composition for masking the taste, according to any one of embodiments 70 to 77, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is 1:3. 83. Composition for masking the taste, according to any one of embodiments 70 to 77, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is about 1:3. 84. Composition for masking the taste, according to any of embodiments 70 to 77, characterized by the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin being 1 ± 0.1:3 ± 0.3. 85. Composition for masking the taste, according to embodiment 84, characterized in that the molar ratio neohesperidin dihydrochalcone: gamma-cyclodextrin is 1 ± 0.05: 3 ± 0.15. The following examples further illustrate the invention.
[00189] Várias composições adoçantes de acordo com a presente invenção foram preparadas, utilizando diferentes proporções molares entre a neohesperidina dihidrocalcona (NHDC) e gama-ciclodextrina (gCD), conforme divulgado na Tabela 1. A NHDC foi fornecida pela Ferrer HealthTech e a gama-ciclodextrina foi fornecida pela Wacker.[00189] Various sweetener compositions according to the present invention were prepared, using different molar proportions between neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) and gamma-cyclodextrin (gCD), as disclosed in Table 1. NHDC was supplied by Ferrer HealthTech and the range -cyclodextrin was supplied by Wacker.
[00190] A partir das massas molares de NHDC (613) e gama- ciclodextrina (1297), foi calculada a porcentagem em peso de NHDC contida em cada composição. TABELA 1 [00190] From the molar masses of NHDC (613) and gamma-cyclodextrin (1297), the weight percentage of NHDC contained in each composition was calculated. TABLE 1
[00191] As composições adoçantes empregadas estavam na forma de um complexo.[00191] The sweetening compositions employed were in the form of a complex.
[00192] Para preparar o complexo do Exemplo A, NHDC (14,0 g, 20,6 mmol) foi adicionado a uma solução agitada de gCD (30 g, 20,6 mmol) em água desionizada (500 ml). A mistura foi agitada por uma hora a 20-25°C, até a dissolução completa. A solução foi clarificada através de um filtro de 0,8 μm para remover partículas insolúveis. O solvente foi removido sob pressão reduzida. Foi obtido um sólido esbranquiçado (40 g) do complexo 1:1.[00192] To prepare the complex of Example A, NHDC (14.0 g, 20.6 mmol) was added to a stirred solution of gCD (30 g, 20.6 mmol) in deionized water (500 ml). The mixture was stirred for one hour at 20-25°C, until complete dissolution. The solution was clarified through a 0.8 μm filter to remove insoluble particles. The solvent was removed under reduced pressure. An off-white solid (40 g) of the 1:1 complex was obtained.
[00193] Para preparar o complexo do Exemplo B, adicionou-se NHDC (7,5 g, 11 mmol) a uma solução agitada de gCD (47,7 g, 33 mmol) em água desionizada (500 ml). A mistura foi agitada por uma hora a 20-25°C, até a dissolução completa. A solução foi clarificada através de um filtro de 0,8 μm para remover partículas insolúveis. O solvente foi removido sob pressão reduzida. Foi obtido um sólido esbranquiçado (54 g) do complexo 1:3.[00193] To prepare the complex of Example B, NHDC (7.5 g, 11 mmol) was added to a stirred solution of gCD (47.7 g, 33 mmol) in deionized water (500 ml). The mixture was stirred for one hour at 20-25°C, until complete dissolution. The solution was clarified through a 0.8 μm filter to remove insoluble particles. The solvent was removed under reduced pressure. An off-white solid (54 g) of the 1:3 complex was obtained.
[00194] Os complexos dos Exemplos C-E foram preparados nas mesmas condições descritas acima para os Exemplos A e B.[00194] The complexes of Examples C-E were prepared under the same conditions described above for Examples A and B.
[00195] Para fins comparativos, foram preparadas composições adoçantes equivalentes aos Exemplos A e B, mas usando beta-ciclodextrina, em vez de gama-ciclodextrina, também na forma de um complexo. Assim, os Exemplos Comparativos A e B foram preparados, utilizando as razões molares entre NHDC e beta-ciclodextrina (bCD) divulgadas na Tabela 2. A beta-ciclodextrina foi fornecida pela Wacker.[00195] For comparative purposes, sweetener compositions equivalent to Examples A and B were prepared, but using beta-cyclodextrin instead of gamma-cyclodextrin, also in the form of a complex. Thus, Comparative Examples A and B were prepared using the molar ratios between NHDC and beta-cyclodextrin (bCD) disclosed in Table 2. Beta-cyclodextrin was supplied by Wacker.
[00196] Analogamente ao Exemplo 1, utilizando as massas molares de NHDC (613) e beta-ciclodextrina (1138), foi calculada a porcentagem em peso de NHDC contida em cada composição. TABELA 2 [00196] Analogous to Example 1, using the molar masses of NHDC (613) and beta-cyclodextrin (1138), the weight percentage of NHDC contained in each composition was calculated. TABLE 2
[00197] Para a preparação do complexo do Exemplo Comparativo A, foi adicionado NHDC (7,0 g, 10,2 mmol) a uma solução agitada de bCD (13,4 g, 10,2 mmol) em água desionizada (900 ml) a 50°C. A mistura foi agitada por duas horas a 50°C, até a dissolução completa. A solução foi clarificada através de um filtro de 0,8 μm para remover partículas insolúveis. O solvente foi removido sob pressão reduzida. Foi obtido um sólido esbranquiçado (18,1 g) do complexo 1:1.[00197] To prepare the complex of Comparative Example A, NHDC (7.0 g, 10.2 mmol) was added to a stirred solution of bCD (13.4 g, 10.2 mmol) in deionized water (900 ml ) at 50°C. The mixture was stirred for two hours at 50°C, until complete dissolution. The solution was clarified through a 0.8 μm filter to remove insoluble particles. The solvent was removed under reduced pressure. An off-white solid (18.1 g) of the 1:1 complex was obtained.
[00198] Para a preparação do complexo do Exemplo Comparativo B, adicionou-se NHDC (4,0 g, 5,8 mmol) a uma solução agitada de bCD (22,9 g, 17,5 mmol) em água desionizada (1500 ml) a 50°C. A mistura foi agitada por duas horas a 50°C, até a dissolução completa. A solução foi clarificada através de um filtro de 0,8 μm para remover partículas insolúveis. O solvente foi removido sob pressão reduzida. Foi obtido um sólido esbranquiçado (23,9 g) do complexo 1:3.[00198] To prepare the complex of Comparative Example B, NHDC (4.0 g, 5.8 mmol) was added to a stirred solution of bCD (22.9 g, 17.5 mmol) in deionized water (1500 ml) at 50°C. The mixture was stirred for two hours at 50°C, until complete dissolution. The solution was clarified through a 0.8 μm filter to remove insoluble particles. The solvent was removed under reduced pressure. An off-white solid (23.9 g) of the 1:3 complex was obtained.
[00199] Foi realizado um teste sensorial para avaliar o sinergismo do adoçamento alcançado com a composição da invenção (Exemplos A e B), e esse efeito também foi comparado ao efeito obtido com composições análogas contendo beta-ciclodextrina (Exemplos Comparativos A e B). Outras composições da presente invenção (Exemplos C, D e E) também foram avaliadas neste teste sensorial.[00199] A sensory test was carried out to evaluate the sweetening synergism achieved with the composition of the invention (Examples A and B), and this effect was also compared to the effect obtained with analogous compositions containing beta-cyclodextrin (Comparative Examples A and B) . Other compositions of the present invention (Examples C, D and E) were also evaluated in this sensory test.
[00200] Um grupo de versados na técnica em descritores de doces avaliou a doçura das diferentes composições, bem como a dos ingredientes NHDC, beta-ciclodextrina e gama-ciclodextrina usada isoladamente.[00200] A group of those skilled in the art in sweet descriptors evaluated the sweetness of the different compositions, as well as that of the ingredients NHDC, beta-cyclodextrin and gamma-cyclodextrin used alone.
[00201] Cada adoçante avaliado foi dissolvido em água em diferentes concentrações, à temperatura ambiente. O painel determinou, para cada produto, a concentração equivalente às soluções de referência de 1% e 3% de sacarose em água. Os resultados estão resumidos na Tabela 3 (Exemplos A e B são abreviados como Ex. A e Ex. B, respectivamente, e os Exemplos Comparativos A e B são abreviados como Comp. A e Comp. B, respectivamente). TABELA 3 [00201] Each sweetener evaluated was dissolved in water in different concentrations, at room temperature. The panel determined, for each product, the concentration equivalent to the reference solutions of 1% and 3% sucrose in water. The results are summarized in Table 3 (Examples A and B are abbreviated as Ex. A and Ex. B, respectively, and Comparative Examples A and B are abbreviated as Comp. A and Comp. B, respectively). TABLE 3
[00202] Como as beta e gama-ciclodextrinas também são compostos doces, as concentrações equisweet de ambas as ciclodextrinas também foram determinadas pelo painel de teste para avaliar sua possível contribuição para a doçura da composição. Verificou-se que a concentração de beta-ciclodextrina equisweet a 1% e 3% de sacarose era 12000 e 70000 ppm, respectivamente, e as concentrações equisweet equivalentes para gama-ciclodextrina foram 25000 e 85000 ppm. Portanto, como as concentrações equisweet de ambas as ciclodextrinas são pelo menos três ordens de magnitude maiores que as do NHDC, concluiu-se que sua contribuição para a doçura era insignificante.[00202] As beta- and gamma-cyclodextrins are also sweet compounds, equisweet concentrations of both cyclodextrins were also determined by the test panel to evaluate their possible contribution to the sweetness of the composition. The concentration of equisweet beta-cyclodextrin at 1% and 3% sucrose was found to be 12000 and 70000 ppm, respectively, and the equivalent equisweet concentrations for gamma-cyclodextrin were 25000 and 85000 ppm. Therefore, as the equisweet concentrations of both cyclodextrins are at least three orders of magnitude greater than those of NHDC, it was concluded that their contribution to sweetness was negligible.
[00203] A primeira linha de dados para cada nível de sacarose na Tabela 3 mostra as concentrações equisweet (em ppm) para cada agente avaliado, enquanto na segunda linha, é calculada a quantidade de NHDC puro (em ppm) presente nessas concentrações equisweet. Esses resultados são mostrados graficamente nas Figuras 1 e 2.[00203] The first line of data for each sucrose level in Table 3 shows the equisweet concentrations (in ppm) for each agent evaluated, while in the second line, the amount of pure NHDC (in ppm) present at these equisweet concentrations is calculated. These results are shown graphically in Figures 1 and 2.
[00204] Uma avaliação mais quantitativa da sinergia da doçura fornecida pelas composições da presente invenção foi realizada comparando a doçura real medida das composições compreendendo gama-ciclodextrina e NHDC com a doçura teórica esperada da soma da contribuição individual de cada componente na composição.[00204] A more quantitative assessment of the synergy of sweetness provided by the compositions of the present invention was carried out by comparing the actual measured sweetness of the compositions comprising gamma-cyclodextrin and NHDC with the theoretical sweetness expected from the sum of the individual contribution of each component in the composition.
[00205] Para esse fim, a potência relativa de adoçante de cada componente foi primeiro calculado. Para fins comparativos, também foi calculada a Potência relativa de adoçante da beta-ciclodextrina. A Potência relativa de adoçante de um determinado composto, em um determinado nível de doçura, indica quantas vezes mais doce esse composto é do que a sacarose. Portanto, é calculado como a razão entre a concentração de sacarose e a concentração equisweet de cada ingrediente, para cada nível de doçura. As potências adoçantes relativas de NHDC, beta-ciclodextrina (bCD) e gama- ciclodextrina (gCD) são mostrados na Tabela 4. TABELA 4 [00205] To this end, the relative sweetener potency of each component was first calculated. For comparative purposes, the relative sweetening potency of beta-cyclodextrin was also calculated. The relative sweetening potency of a given compound, at a given sweetness level, indicates how many times sweeter that compound is than sucrose. Therefore, it is calculated as the ratio between the sucrose concentration and the equisweet concentration of each ingredient, for each sweetness level. The relative sweetening potencies of NHDC, beta-cyclodextrin (bCD) and gamma-cyclodextrin (gCD) are shown in Table 4. TABLE 4
[00206] A partir da Potência relativa de adoçante de cada ingrediente, é possível calcular a doçura esperada (equivalência de sacarose) de uma mistura desses ingredientes, de acordo com a Fórmula I: Doçura esperada (sacarose equivalente) de uma mistura C1 + C2 = Concentração do composto C1 X potência relativa de adoçante do composto C1+ Címcentraçàa do composto C2 X potência relativa de adoçante do composto C2[00206] From the relative sweetener potency of each ingredient, it is possible to calculate the expected sweetness (sucrose equivalent) of a mixture of these ingredients, according to Formula I: Expected sweetness (sucrose equivalent) of a mixture C1 + C2 = Concentration of compound C1
[00207] Então, a sinergia da doçura de uma mistura de componentes pode ser calculada de acordo com a Fórmula II: [00207] Then, the sweetness synergy of a mixture of components can be calculated according to Formula II:
[00208] As Tabelas 5 e 6 abaixo mostram a doçura (teórica) esperada e a sinergia da doçura para as composições da presente invenção (Exemplos A e B) e, para fins comparativos, também para os Exemplos Comparativos A e B, contendo a combinação de NHDC e beta-ciclodextrina, para nível de sacarose a 1% (tabela 5) e nível de sacarose a 3% (tabela 6). TABELA 5 TABELA 6 [00208] Tables 5 and 6 below show the expected (theoretical) sweetness and sweetness synergy for the compositions of the present invention (Examples A and B) and, for comparative purposes, also for Comparative Examples A and B, containing the combination of NHDC and beta-cyclodextrin, for 1% sucrose level (table 5) and 3% sucrose level (table 6). TABLE 5 TABLE 6
[00209] Por exemplo, para o nível de sacarose a 1% (Tabela 5), a doçura esperada de 12 ppm da composição do Exemplo A (primeira coluna) é calculada usando a Fórmula I, da seguinte maneira: 3,85 10-4 x 2000 + 8,12 10-4 x 0.4, isto é, 0,77% de equivalência de sacarose. Como a doçura real é equivalente a 1% de sacarose, a sinergia pode ser calculada usando a Fórmula II, da seguinte forma: 1-0,77/0,77, ou seja, 29,9% de sinergia.[00209] For example, for the 1% sucrose level (Table 5), the expected sweetness of 12 ppm of the composition of Example A (first column) is calculated using Formula I, as follows: 3.85 10- 4 x 2000 + 8.12 10-4 x 0.4, that is, 0.77% sucrose equivalence. As the actual sweetness is equivalent to 1% sucrose, the synergy can be calculated using Formula II, as follows: 1-0.77/0.77, i.e. 29.9% synergy.
[00210] Analogamente, para o nível de sacarose a 3% (Tabela 6), a doçura esperada de 42 ppm da composição do Exemplo A (primeira coluna) é calculada usando a Fórmula I, como a seguir: 13,48 10-4 x 1250 + 28,52 10-4 x 0.3529, isto é, 1,70% de equivalência de sacarose. Então, a sinergia pode ser calculada usando a Fórmula II, da seguinte forma: (3-1,70)/1,70, ou seja, 76,5% de sinergia.[00210] Similarly, for the 3% sucrose level (Table 6), the expected sweetness of 42 ppm of the composition of Example A (first column) is calculated using Formula I, as follows: 13.48 10-4 x 1250 + 28.52 10-4 x 0.3529, that is, 1.70% sucrose equivalence. Then, synergy can be calculated using Formula II, as follows: (3-1.70)/1.70, that is, 76.5% synergy.
[00211] Todos os valores de doçura esperada e sinergia de doçura nas Tabelas 5 e 6 foram calculados analogamente, usando os valores apropriados da potência relativa de adoçante (de acordo com a Tabela 4) e o valor real de doçura real (1% ou 3%).[00211] All expected sweetness and sweetness synergy values in Tables 5 and 6 were calculated analogously, using the appropriate values of relative sweetener potency (according to Table 4) and the actual actual sweetness value (1% or 3%).
[00212] Conforme divulgado acima no Exemplo 3, a potência relativa do adoçante de um determinado composto, em um determinado nível de doçura, indica quantas vezes mais doce que a sacarose o composto é e o valor é calculado como a razão entre a concentração de sacarose e a concentração equisweet do composto.[00212] As disclosed above in Example 3, the relative sweetener potency of a given compound, at a given sweetness level, indicates how many times sweeter than sucrose the compound is and the value is calculated as the ratio between the concentration of sucrose and the equisweet concentration of the compound.
[00213] A Potência relativa de adoçante do NHDC nos níveis de sacarose a 1% e 3% foi calculada no Exemplo 3 e é mostrado na Tabela 4.[00213] The relative sweetening potency of NHDC at 1% and 3% sucrose levels was calculated in Example 3 and is shown in Table 4.
[00214] A potência adoçante das composições da invenção em relação à sacarose pode ser analogamente calculada a um dado nível de sacarose. Assim, por exemplo, uma vez que 12 e 42 ppm da composição do Exemplo A são equivalentes a soluções de sacarose a 1% e 3%, respectivamente (ver Tabela 3), segue-se que a composição do Exemplo A é 833 e 714 vezes mais doce que a sacarose, nos níveis de sacarose de 1% e 3%, respectivamente.[00214] The sweetening potency of the compositions of the invention in relation to sucrose can be analogously calculated at a given level of sucrose. Thus, for example, since 12 and 42 ppm of the composition of Example A are equivalent to 1% and 3% sucrose solutions, respectively (see Table 3), it follows that the composition of Example A is 833 and 714 times sweeter than sucrose, at sucrose levels of 1% and 3%, respectively.
[00215] Da mesma forma, uma vez que 26 e 90 ppm da composição do Exemplo B são equivalentes a soluções de sacarose a 1% e 3%, respectivamente (ver Tabela 3), segue-se que a composição do Exemplo B é 385 e 333 vezes mais doce que a sacarose, em 1% e 3% de sacarose, respectivamente.[00215] Likewise, since 26 and 90 ppm of the composition of Example B are equivalent to 1% and 3% sucrose solutions, respectively (see Table 3), it follows that the composition of Example B is 385 and 333 times sweeter than sucrose, at 1% and 3% sucrose, respectively.
[00216] Os valores da potência relativa de adoçante de cada substância e também os das composições dos Exemplos A-D estão resumidos abaixo na Tabela 7. TABELA 7 Os resultados da Tabela 7 estão representados no gráfico da Figura 3.[00216] The values of the relative sweetener potency of each substance and also those of the compositions of Examples AD are summarized below in Table 7. TABLE 7 The results in Table 7 are represented in the graph in Figure 3.
[00217] O perfil geral de sabor obtido com a composição adoçante da presente invenção foi avaliado e comparado com o perfil de sabor alvo de sacarose.[00217] The general flavor profile obtained with the sweetener composition of the present invention was evaluated and compared with the target flavor profile of sucrose.
[00218] Para este ensaio, todas as amostras foram avaliadas no mesmo nível de doçura, de modo que cada amostra foi usada em uma concentração que foi equisweet a 3% de sacarose. Para cada amostra, os seguintes parâmetros foram avaliados: - Tempo da primeira detecção de doçura - Tempo para doçura máxima - Prolongado (tempo para a doçura desaparecer) - Sabor: mentol, alcaçuz (qualquer sabor diferente de doçura) - Sensação na boca (densidade, ou seja, a viscosidade percebida na boca)[00218] For this assay, all samples were evaluated at the same sweetness level, so each sample was used at a concentration that was equisweet to 3% sucrose. For each sample, the following parameters were evaluated: - Time to first detection of sweetness - Time to maximum sweetness - Prolonged (time for sweetness to disappear) - Flavor: menthol, licorice (any flavor other than sweetness) - Mouthfeel (density , i.e. the viscosity perceived in the mouth)
[00219] Essas avaliações foram realizadas por um painel de sabor calibrado e conduzido em temperatura ambiente. Cada um desses parâmetros foi avaliado em uma escala de 0 a 5 pontos. Os valores de sacarose foram a referência e foram considerados o alvo a ser copiado. Os resultados obtidos com este teste estão resumidos na tabela a seguir: TABELA 8 [00219] These evaluations were carried out by a calibrated taste panel and conducted at room temperature. Each of these parameters was evaluated on a scale of 0 to 5 points. The sucrose values were the reference and were considered the target to be copied. The results obtained with this test are summarized in the following table: TABLE 8
[00220] Os resultados da Tabela 8 são mostrados graficamente na Figura 4, na forma de um gráfico de aranha. Exemplo 6: Bebida adoçada[00220] The results of Table 8 are shown graphically in Figure 4, in the form of a spider graph. Example 6: Sweetened drink
[00221] Foi preparado um refrigerante de referência laranja adoçado com xarope de milho com alto teor de frutose (HFCS), usando os ingredientes listados na Tabela 9 (Fórmula 1). Todas as porcentagens na tabela são em peso. TABELA 9 * HFCS-42 = HFCS com 42% de conteúdo de frutose.[00221] An orange reference soft drink sweetened with high fructose corn syrup (HFCS) was prepared using the ingredients listed in Table 9 (Formula 1). All percentages in the table are by weight. TABLE 9 * HFCS-42 = HFCS with 42% fructose content.
[00222] Para a preparação das bebidas, foi seguido o seguinte processo. O xarope de milho com alto teor de frutose foi pesado em um copo de 1L. Os ingredientes menores restantes (benzoato de sódio, sorbato de potássio, ácido cítrico, cor de refrigerante de laranja e sabor de refrigerante de laranja) foram pesados separadamente em copos pequenos e a água foi adicionada a cada um dos copos de precipitação pequenos e misturada até solubilizar cada ingrediente. Uma vez dissolvidos, todos esses ingredientes menores foram adicionados ao copo de precipitação de 1 L com o HFCS. A solução obtida foi bem misturada e a água foi adicionada gradualmente a 1 kg.[00222] To prepare the drinks, the following process was followed. High fructose corn syrup was weighed into a 1L cup. The remaining minor ingredients (sodium benzoate, potassium sorbate, citric acid, orange soda color, and orange soda flavor) were weighed separately into small cups and water was added to each of the small precipitation cups and mixed until solubilize each ingredient. Once dissolved, all of these minor ingredients were added to the 1 L precipitation beaker with the HFCS. The obtained solution was mixed well and water was gradually added to 1 kg.
[00223] Para testar a possível substituição de HFCS por NHDC e com a composição da presente invenção (Exemplo B), uma solução-mãe de NHDC a 0,1% em água foi preparada adicionando gradualmente 0,1 g de NHDC a 99,9 g de água, misturando e aquecendo a 66°C por 15 minutos até obter uma solução amarelada; a solução foi então deixada arrefecer até à temperatura ambiente. Analogamente, uma solução-mãe a 1% do Exemplo B em água foi preparada adicionando 1 g do Exemplo B a 99 g de água e misturando, obtendo assim uma solução amarelada.[00223] To test the possible replacement of HFCS by NHDC and with the composition of the present invention (Example B), a stock solution of 0.1% NHDC in water was prepared by gradually adding 0.1 g of NHDC at 99, 9 g of water, mixing and heating at 66°C for 15 minutes until obtaining a yellowish solution; the solution was then allowed to cool to room temperature. Similarly, a 1% stock solution of Example B in water was prepared by adding 1 g of Example B to 99 g of water and mixing, thus obtaining a yellowish solution.
[00224] A substituição máxima de açúcar com NHDC foi então determinada substituindo quantidades crescentes de HFCS por NHDC e passando a referência e o protótipo através de um teste triangular por um painel calibrado. Portanto, o critério para determinar a substituição máxima de açúcar não foi apenas a equisweetness entre a referência e o protótipo, mas o perfil geral do sabor.[00224] Maximum sugar replacement with NHDC was then determined by substituting increasing amounts of HFCS for NHDC and passing the reference and prototype through a triangular test on a calibrated panel. Therefore, the criteria for determining maximum sugar substitution was not just the equisweetness between the reference and the prototype, but the overall flavor profile.
[00225] A substituição máxima de açúcar alcançada com NHDC sem nenhuma diferença perceptível em um teste triangular foi de 10% (Fórmula 2 da Tabela 9). Esta substituição foi obtida com 10 ppm de NHDC.[00225] The maximum sugar replacement achieved with NHDC without any noticeable difference in a triangular test was 10% (Formula 2 of Table 9). This substitution was achieved with 10 ppm NHDC.
[00226] Numa segunda etapa, o painel determinou a quantidade do Exemplo B (composição contendo uma razão molar NHDC: bCD de 1:3) para obter a mesma substituição de açúcar. A mesma substituição de açúcar a 10% foi alcançada com 33 ppm da composição do Exemplo B, que continha 4,5 ppm de NHDC (Fórmula 3 da Tabela 9).[00226] In a second step, the panel determined the amount of Example B (composition containing an NHDC: bCD molar ratio of 1:3) to obtain the same sugar substitution. The same 10% sugar replacement was achieved with 33 ppm of the Example B composition, which contained 4.5 ppm NHDC (Formula 3 of Table 9).
[00227] O objetivo deste exemplo foi maximizar a substituição de açúcar em um refrigerante à base de suco de laranja, mantendo o mesmo perfil geral de sabor. Um painel calibrado não conseguiu distinguir a referência dos diferentes protótipos no teste triangular.[00227] The objective of this example was to maximize sugar replacement in an orange juice-based soft drink while maintaining the same overall flavor profile. A calibrated panel was unable to distinguish the reference from the different prototypes in the triangular test.
[00228] O produto de referência (Fórmula 1 da Tabela 10) continha 10% de sacarose adicionada. A substituição máxima de sacarose alcançada com NHDC foi de 15% dos 10% iniciais, usando 10 ppm de NHDC (Fórmula 2 da Tabela 10). Com a composição adoçante da presente invenção, foi possível aumentar a substituição da sacarose em até 25% sem alterar o perfil de sabor da bebida (Fórmula 3 da Tabela 10).[00228] The reference product (Formula 1 of Table 10) contained 10% added sucrose. The maximum sucrose replacement achieved with NHDC was 15% of the initial 10%, using 10 ppm NHDC (Formula 2 of Table 10). With the sweetener composition of the present invention, it was possible to increase sucrose substitution by up to 25% without changing the flavor profile of the drink (Formula 3 of Table 10).
[00229] A composição de cada bebida é divulgada na Tabela 10. Para a preparação dessas bebidas, foram utilizados um suco de laranja concentrado 65° Bx (Dallant) e sabor de laranja # 2N341/C (Dallant). Todas as porcentagens na tabela são em peso. TABELA 10 [00229] The composition of each drink is disclosed in Table 10. For the preparation of these drinks, a concentrated orange juice 65° Bx (Dallant) and orange flavor # 2N341/C (Dallant) were used. All percentages in the table are by weight. TABLE 10
[00230] Diferentes fórmulas de chocolate amargo adoçado foram preparadas usando os ingredientes listados na Tabela 11. As porcentagens na tabela são expressas em peso. TABELA 11 [00230] Different sweetened dark chocolate formulas were prepared using the ingredients listed in Table 11. The percentages in the table are expressed by weight. TABLE 11
[00231] O produto de referência (Fórmula 1 da Tabela 11) continha um chocolate comercial com 70% de conteúdo de cacau (Lindt®) e 6% de açúcar em pó.[00231] The reference product (Formula 1 of Table 11) contained a commercial chocolate with 70% cocoa content (Lindt®) and 6% powdered sugar.
[00232] Ao longo de todos os ensaios realizados, o objetivo foi maximizar a substituição da sacarose, mantendo o mesmo perfil geral de sabor. Um painel calibrado não conseguiu distinguir a referência dos diferentes protótipos testados.[00232] Throughout all the tests carried out, the objective was to maximize the replacement of sucrose, while maintaining the same general flavor profile. A calibrated panel was unable to distinguish the reference from the different prototypes tested.
[00233] Num primeiro teste, foi avaliada a substituição máxima de sacarose apenas com NHDC. Nesse caso, o NHDC foi adicionado na forma de uma solução a 1% em glicerol, e a substituição máxima de açúcar nesse caso foi de 10% de sacarose (dos 6% iniciais da fórmula). Esta redução foi alcançada utilizando 0,03% da solução de glicerol, equivalente a 3 ppm de NHDC (Fórmula 2 da Tabela 11).[00233] In a first test, the maximum substitution of sucrose with only NHDC was evaluated. In this case, NHDC was added in the form of a 1% solution in glycerol, and the maximum sugar replacement in this case was 10% sucrose (from the initial 6% of the formula). This reduction was achieved using 0.03% glycerol solution, equivalent to 3 ppm NHDC (Formula 2 of Table 11).
[00234] Usando a mesma quantidade de NHDC puro, isto é, 3 ppm, mas contido na composição do Exemplo B (equivalente a 22 ppm do Exemplo B), verificou-se que era possível substituir uma porcentagem maior de açúcar do produto de referência, até 18,17% de açúcar (Fórmula 3 da Tabela 11).[00234] Using the same amount of pure NHDC, that is, 3 ppm, but contained in the composition of Example B (equivalent to 22 ppm of Example B), it was found that it was possible to replace a higher percentage of sugar from the reference product , up to 18.17% sugar (Formula 3 of Table 11).
[00235] Noutro ensaio, foi determinada a substituição máxima de sacarose com a composição do Exemplo B. Usando esta composição, foi possível reduzir até 28% de açúcar do produto de referência, sem alterar o perfil de sabor do produto, usando 40 ppm do Exemplo B (contendo 5,45 ppm de NHDC) (Fórmula 4 da Tabela 11).[00235] In another test, the maximum substitution of sucrose was determined with the composition of Example B. Using this composition, it was possible to reduce up to 28% of sugar from the reference product, without changing the flavor profile of the product, using 40 ppm of the Example B (containing 5.45 ppm NHDC) (Formula 4 of Table 11).
[00236] O método utilizado para a preparação dos produtos de chocolate amargo deste ensaio foi o seguinte. Primeiramente, a solução a 1% de NHDC em glicerol foi preparada adicionando gradualmente 1 g de NHDC a 99 g de glicerol, misturando e aquecendo a 60°C por 15 minutos, até obter uma solução transparente. A solução foi deixada arrefecer até à temperatura ambiente. O chocolate amargo foi pesado e aquecido a 45°C e, quando o chocolate estava completamente derretido, foi adicionado açúcar em pó e, opcionalmente, também a solução de glicerol NHDC a 1% ou a composição do Exemplo B, e a mistura foi então completamente misturada. A mistura foi aquecida até atingir 45°C, depois foi deixada arrefecer até 30°C e depois foi deitada em moldes (6 g/peça). Os moldes com o chocolate foram colocados na geladeira para um endurecimento mais rápido.[00236] The method used to prepare the dark chocolate products in this test was as follows. Firstly, the 1% solution of NHDC in glycerol was prepared by gradually adding 1 g of NHDC to 99 g of glycerol, mixing and heating at 60°C for 15 minutes, until a clear solution was obtained. The solution was allowed to cool to room temperature. The dark chocolate was weighed and heated to 45°C and, when the chocolate was completely melted, powdered sugar and, optionally, also the 1% NHDC glycerol solution or the composition of Example B were added, and the mixture was then completely mixed. The mixture was heated until it reached 45°C, then allowed to cool to 30°C and then poured into molds (6 g/piece). The molds with the chocolate were placed in the refrigerator for faster hardening.
[00237] Diferentes composições para mascarar o sabor foram preparadas, como complexos de neohesperidina dihidrocalcona com gama- ciclodextrina (gCD) ou beta-ciclodextrina (bCD), usando diferentes proporções molares, conforme descrito na Tabela 12. O NHDC foi fornecido pela empresa Ferrer HealthTech e as ciclodextrinas foram fornecidas pela Wacker TABELA 12 [00237] Different compositions to mask the taste were prepared, such as complexes of neohesperidin dihydrochalcone with gamma-cyclodextrin (gCD) or beta-cyclodextrin (bCD), using different molar proportions, as described in Table 12. The NHDC was supplied by the company Ferrer HealthTech and cyclodextrins were supplied by Wacker TABLE 12
[00238] As composições adoçantes empregadas estavam na forma de um complexo.[00238] The sweetening compositions employed were in the form of a complex.
[00239] Para preparar o complexo do Exemplo A, NHDC (14,0 g, 20,6 mmol) foi adicionado a uma solução agitada de gCD (30 g, 20,6 mmol) em água desionizada (500 ml). A mistura foi agitada por uma hora a 20-25°C, até a dissolução completa. A solução foi clarificada através de um filtro de 0,8 μm para remover partículas insolúveis. O solvente foi removido sob pressão reduzida. Foi obtido um sólido esbranquiçado (40 g) do complexo 1:1.[00239] To prepare the complex of Example A, NHDC (14.0 g, 20.6 mmol) was added to a stirred solution of gCD (30 g, 20.6 mmol) in deionized water (500 ml). The mixture was stirred for one hour at 20-25°C, until complete dissolution. The solution was clarified through a 0.8 μm filter to remove insoluble particles. The solvent was removed under reduced pressure. An off-white solid (40 g) of the 1:1 complex was obtained.
[00240] Para preparar o complexo do Exemplo B, adicionou-se NHDC (7,5 g, 11 mmol) a uma solução agitada de gCD (47,7 g, 33 mmol) em água desionizada (500 ml). A mistura foi agitada por uma hora a 20-25°C, até a dissolução completa. A solução foi clarificada através de um filtro de 0,8 μm para remover partículas insolúveis. O solvente foi removido sob pressão reduzida. Foi obtido um sólido esbranquiçado (54 g) do complexo 1:3.[00240] To prepare the complex of Example B, NHDC (7.5 g, 11 mmol) was added to a stirred solution of gCD (47.7 g, 33 mmol) in deionized water (500 ml). The mixture was stirred for one hour at 20-25°C, until complete dissolution. The solution was clarified through a 0.8 μm filter to remove insoluble particles. The solvent was removed under reduced pressure. An off-white solid (54 g) of the 1:3 complex was obtained.
[00241] Os complexos NHDC-gCD dos Exemplos C, D e E foram preparados nas mesmas condições descritas acima para os Exemplos A e B.[00241] The NHDC-gCD complexes of Examples C, D and E were prepared under the same conditions described above for Examples A and B.
[00242] Para a preparação do complexo do Exemplo F, foi adicionado NHDC (7,0 g, 10,2 mmol) a uma solução agitada de bCD (13,4 g, 10,2 mmol) em água desionizada (900 ml) a 50°C. A mistura foi agitada por duas horas a 50°C, até a dissolução completa. A solução foi clarificada através de um filtro de 0,8 μm para remover partículas insolúveis. O solvente foi removido sob pressão reduzida. Foi obtido um sólido esbranquiçado (18,1 g) do complexo 1:1.[00242] To prepare the complex of Example F, NHDC (7.0 g, 10.2 mmol) was added to a stirred solution of bCD (13.4 g, 10.2 mmol) in deionized water (900 ml) at 50°C. The mixture was stirred for two hours at 50°C, until complete dissolution. The solution was clarified through a 0.8 μm filter to remove insoluble particles. The solvent was removed under reduced pressure. An off-white solid (18.1 g) of the 1:1 complex was obtained.
[00243] Para a preparação do complexo do Exemplo G, adicionou-se NHDC (4,0 g, 5,8 mmol) a uma solução agitada de bCD (22,9 g, 17,5 mmol) em água desionizada (1500 ml) a 50°C. A mistura foi agitada por duas horas a 50°C, até a dissolução completa. A solução foi clarificada através de um filtro de 0,8 μm para remover partículas insolúveis. O solvente foi removido sob pressão reduzida. Foi obtido um sólido esbranquiçado (23,9 g) do complexo 1:3.[00243] To prepare the complex of Example G, NHDC (4.0 g, 5.8 mmol) was added to a stirred solution of bCD (22.9 g, 17.5 mmol) in deionized water (1500 ml ) at 50°C. The mixture was stirred for two hours at 50°C, until complete dissolution. The solution was clarified through a 0.8 μm filter to remove insoluble particles. The solvent was removed under reduced pressure. An off-white solid (23.9 g) of the 1:3 complex was obtained.
[00244] O efeito de mascaramento amargo contra o paracetamol foi testado. O efeito anti-amargor foi medido como um perfil de dose-resposta versus uma solução de paracetamol.[00244] The bitter masking effect against paracetamol was tested. The anti-bitter effect was measured as a dose-response profile versus a paracetamol solution.
[00245] As seguintes substâncias foram testadas: NHDC sozinho, gama-ciclodextrina sozinha e composições compreendendo NHDC e gama- ciclodextrina em uma proporção molar 1:3 (Exemplo B), 1,5:1 (Exemplo C), 1:6 (Exemplo D) e 1:10 (Exemplo E).[00245] The following substances were tested: NHDC alone, gamma-cyclodextrin alone and compositions comprising NHDC and gamma-cyclodextrin in a molar ratio 1:3 (Example B), 1.5:1 (Example C), 1:6 ( Example D) and 1:10 (Example E).
[00246] Para avaliar o efeito de mascaramento de cada substância, várias soluções aquosas foram preparadas, cada uma contendo 5000 ppm de paracetamol e diferentes concentrações da substância testada, ou seja, 5, 25, 50, 75 e 100 ppm.[00246] To evaluate the masking effect of each substance, several aqueous solutions were prepared, each containing 5000 ppm of paracetamol and different concentrations of the tested substance, i.e., 5, 25, 50, 75 and 100 ppm.
[00247] Um painel de teste calibrado comparou cada solução com várias soluções de paracetamol em água em diferentes concentrações e determinou a solução de paracetamol equibitter. A solução do equibitter foi calculada como a média de todas as avaliações do painel.[00247] A calibrated test panel compared each solution with various solutions of paracetamol in water at different concentrations and determined the equibitter paracetamol solution. The equibitter solution was calculated as the average of all panel evaluations.
[00248] O efeito de mascaramento foi então calculado a partir da quantidade de referência de paracetamol contida em cada solução testada (5000 ppm) e da quantidade de paracetamol na solução do equibitter, usando a seguinte fórmula (Fórmula III): [00248] The masking effect was then calculated from the reference amount of paracetamol contained in each tested solution (5000 ppm) and the amount of paracetamol in the equibitter solution, using the following formula (Formula III):
[00249] Assim, por exemplo, uma solução contendo 5000 ppm de paracetamol e 100 ppm de NHDC foi equivalente a uma solução contendo 3266,7 ppm de paracetamol. Portanto, o efeito de mascaramento foi de 34,67%.[00249] Thus, for example, a solution containing 5000 ppm paracetamol and 100 ppm NHDC was equivalent to a solution containing 3266.7 ppm paracetamol. Therefore, the masking effect was 34.67%.
[00250] Do mesmo modo, o efeito de mascaramento para cada substância em cada concentração foi calculado. Os resultados são mostrados na Tabela 13. TABELA 13 [00250] In the same way, the masking effect for each substance at each concentration was calculated. The results are shown in Table 13. TABLE 13
[00251] Para calcular as sinergias de mascaramento entre gama- ciclodextrina e NHDC, primeiro, para cada quantidade da combinação (Exemplos A-E), usando o peso molecular de cada componente, foram calculadas as quantidades de gama-ciclodextrina e NHDC nele contidas. Por exemplo, 100 ppm do Exemplo B contêm 13,61 ppm de NHDC e 86,39 ppm de gama-ciclodextrina. Em seguida, foi calculada a contribuição antibitídica de cada componente da composição, com base nos dados da Tabela 13. Por exemplo, 13,61 ppm de NHDC fornecem 9,44% de efeito de mascaramento e 86,39 ppm de gama-ciclodextrina fornecem 5,46% de efeito de mascaramento (os efeitos antibitizantes de cada concentração específica foram calculados por interpolação dos pontos de dados na Tabela 13). Portanto, o efeito de mascaramento esperado é calculado como a soma das contribuições de cada componente. Por exemplo, o efeito de mascaramento esperado de 100 ppm do Exemplo B é de 14,90% (isto é, 9,44 mais 5,46).[00251] To calculate the masking synergies between gamma-cyclodextrin and NHDC, first, for each amount of the combination (Examples A-E), using the molecular weight of each component, the amounts of gamma-cyclodextrin and NHDC contained therein were calculated. For example, 100 ppm of Example B contains 13.61 ppm NHDC and 86.39 ppm gamma cyclodextrin. Then, the antibacterial contribution of each component of the composition was calculated, based on the data in Table 13. For example, 13.61 ppm of NHDC provides 9.44% masking effect and 86.39 ppm of gamma-cyclodextrin provides 5.46% masking effect (the antibitizing effects of each specific concentration were calculated by interpolation of the data points in Table 13). Therefore, the expected masking effect is calculated as the sum of the contributions of each component. For example, the expected masking effect of 100 ppm from Example B is 14.90% (i.e., 9.44 plus 5.46).
[00252] Finalmente, a sinergia do mascaramento é calculada usando a Fórmula IV: [00252] Finally, the masking synergy is calculated using Formula IV:
[00253] Os resultados correspondentes à composição de NHDC-gCD com razão molar de 1:3 são divulgados na Tabela 14. TABELA 14 [00253] The results corresponding to the composition of NHDC-gCD with a molar ratio of 1:3 are disclosed in Table 14. TABLE 14
[00254] O efeito de mascaramento dos Exemplos C (NHDC: gCD 1,5:1), D (NHDC: gCD 1:6) e (NHDC: gCD 1:10) também foi avaliado. Soluções aquosas foram preparadas, cada uma delas contendo 5000 ppm de paracetamol e diferentes concentrações de cada uma das formulações testadas Ex. C-E, ou seja, 25 e 50 ppm. Os resultados são divulgados nas Tabelas 15 a 17. TABELA 15 TABELA 16 TABELA 17 [00254] The masking effect of Examples C (NHDC: gCD 1.5:1), D (NHDC: gCD 1:6) and (NHDC: gCD 1:10) was also evaluated. Aqueous solutions were prepared, each containing 5000 ppm of paracetamol and different concentrations of each of the tested Ex. EC formulations, that is, 25 and 50 ppm. The results are disclosed in Tables 15 to 17. TABLE 15 TABLE 16 TABLE 17
[00255] O efeito de mascaramento amargo contra o quinino foi testado, seguindo um procedimento análogo ao utilizado no Exemplo 10 para o paracetamol.[00255] The bitter masking effect against quinine was tested, following a procedure analogous to that used in Example 10 for paracetamol.
[00256] As seguintes substâncias foram testadas: NHDC sozinho, beta- ciclodextrina sozinha, uma composição compreendendo NHDC e beta- ciclodextrina em uma proporção molar 1:1 (Exemplo F) e uma composição compreendendo NHDC e beta-ciclodextrina em uma razão molar 1:3 (Exemplo G).[00256] The following substances were tested: NHDC alone, beta-cyclodextrin alone, a composition comprising NHDC and beta-cyclodextrin in a 1:1 molar ratio (Example F) and a composition comprising NHDC and beta-cyclodextrin in a 1 molar ratio :3 (Example G).
[00257] Analogamente ao Exemplo 10, foram preparadas várias soluções aquosas, cada uma contendo 250 ppm de quinino e diferentes concentrações da substância testada, nomeadamente 5, 25, 50, 75 e 100 ppm. Para cada solução testada, um painel de teste determinou a solução de quinino equibitter e o efeito de mascaramento foi calculado usando uma fórmula análoga à fórmula III (substituindo 5000 por 259). Os efeitos de mascaramento de cada substância em cada concentração testada estão listados na Tabela 18. TABELA 18 [00257] Analogous to Example 10, several aqueous solutions were prepared, each containing 250 ppm of quinine and different concentrations of the tested substance, namely 5, 25, 50, 75 and 100 ppm. For each solution tested, a test panel determined the equibitter quinine solution and the masking effect was calculated using a formula analogous to formula III (replacing 5000 with 259). The masking effects of each substance at each concentration tested are listed in Table 18. TABLE 18
[00258] As sinergias de mascaramento entre beta-ciclodextrina e NHDC nos Exemplos F e G foram calculadas seguindo um procedimento análogo ao descrito no Exemplo 10. Portanto, usando o peso molecular de cada componente, as quantidades de beta-ciclodextrina e NHDC contidas em cada quantidade das combinações dos Exemplos F e G foram calculadas e, em seguida, a contribuição antibitizante de cada componente foi calculada com base nos dados da tabela 19. O efeito de mascaramento esperado foi calculado como a soma das contribuições de cada componente e, finalmente, a sinergia de mascaramento foi calculada (usando a Fórmula IV).[00258] The masking synergies between beta-cyclodextrin and NHDC in Examples F and G were calculated following a procedure analogous to that described in Example 10. Therefore, using the molecular weight of each component, the amounts of beta-cyclodextrin and NHDC contained in each quantity of the combinations of Examples F and G were calculated, and then the antibitizing contribution of each component was calculated based on the data in table 19. The expected masking effect was calculated as the sum of the contributions of each component, and finally , masking synergy was calculated (using Formula IV).
[00259] Os resultados para os Exemplos F e G são divulgados nas Tabelas 19 e 20, respectivamente. TABELA 19 TABELA 20 [00259] The results for Examples F and G are disclosed in Tables 19 and 20, respectively. TABLE 19 TABLE 20
[00260] A capacidade de mascaramento do sabor de adstringência foi medida usando a mesma metodologia divulgada para a capacidade de mascaramento amargo (Exemplos 10 e 11).[00260] The astringency flavor masking capacity was measured using the same methodology disclosed for the bitter masking capacity (Examples 10 and 11).
[00261] As seguintes substâncias foram testadas: uma composição compreendendo NHDC e gama-ciclodextrina na razão molar 1:3 (Exemplo B) e uma composição compreendendo NHDC e beta-ciclodextrina na razão molar 1:3 (Exemplo G), bem como NHDC sozinho, gama-ciclodextrina sozinha e beta-ciclodextrina sozinha. Os mascaradores de sabor avaliados foram dissolvidos em água, juntamente com 5 ppm de extrato de chá verde.[00261] The following substances were tested: a composition comprising NHDC and gamma-cyclodextrin in the molar ratio 1:3 (Example B) and a composition comprising NHDC and beta-cyclodextrin in the molar ratio 1:3 (Example G), as well as NHDC alone, gamma-cyclodextrin alone and beta-cyclodextrin alone. The evaluated taste maskers were dissolved in water, together with 5 ppm of green tea extract.
[00262] Primeiro, um painel de sabor calibrado comparou uma solução preparada com 30 ppm do Exemplo G e 5 ppm de extrato de chá verde a diferentes soluções básicas de extrato de chá verde em água e determinou a base igualmenteadstringente na solução aquosa. Em seguida, foram preparadas duas soluções contendo, respectivamente, a quantidade proporcional de NHDC e beta-ciclodextrina contida em 30 ppm do Exemplo G, juntamente com 5 ppm de extrato de chá verde, e o painel de sabores determinou a base igualmente adstringente na solução aquosa para ambos soluções.[00262] First, a calibrated taste panel compared a solution prepared with 30 ppm of Example G and 5 ppm of green tea extract to different basic solutions of green tea extract in water and determined the equally astringent base in the aqueous solution. Then, two solutions containing, respectively, the proportional amount of NHDC and beta-cyclodextrin contained in 30 ppm of Example G were prepared, together with 5 ppm of green tea extract, and the flavor panel determined the equally astringent base in the solution. aqueous for both solutions.
[00263] O efeito de mascaramento para cada substância foi calculado usando uma fórmula análoga à Fórmula III (substituindo 5000 por 5), e a sinergia de mascaramento de adstringência entre beta-ciclodextrina e NHDC no Exemplo G foi calculada usando a Fórmula IV.[00263] The masking effect for each substance was calculated using a formula analogous to Formula III (replacing 5000 with 5), and the astringency masking synergy between beta-cyclodextrin and NHDC in Example G was calculated using Formula IV.
[00264] Os efeitos de mascaramento e sinergia de mascaramento de adstringência entre gama-ciclodextrina e NHDC para 30 ppm do Exemplo B foram calculados analogamente.[00264] The masking effects and astringency masking synergy between gamma-cyclodextrin and NHDC for 30 ppm of Example B were calculated analogously.
[00265] Os resultados são mostrados na tabela 21: TABELA 21 [00265] The results are shown in table 21: TABLE 21
[00266] A composição do Exemplo A está na forma de um complexo com uma razão molar de 1:1 NHDC:gCD. Foi preparado como descrito nos Exemplos 1 e 9.[00266] The composition of Example A is in the form of a complex with a molar ratio of 1:1 NHDC:gCD. It was prepared as described in Examples 1 and 9.
[00267] O espectro de 1H NMR deste complexo foi registrado em D2O a 400 MHz e é mostrado na Figura 5.[00267] The 1H NMR spectrum of this complex was recorded in D2O at 400 MHz and is shown in Figure 5.
[00268] Além disso, o 1H NMR de gama-ciclodextrina pura em D2O a 400 MHz (Figura 6) e o 1H NMR de NHDC puro em DMSO deuterado (DMSO-d6) a 400 MHz (Figura 7) também foram registrados e comparados com o espectro do complexo.[00268] Furthermore, the 1H NMR of pure gamma-cyclodextrin in D2O at 400 MHz (Figure 6) and the 1H NMR of pure NHDC in deuterated DMSO (DMSO-d6) at 400 MHz (Figure 7) were also recorded and compared with the spectrum of the complex.
[00269] A Tabela 22 abaixo mostra especificamente a comparação nos desvios químicos no 1H NMR para os prótons H1 a H6 da gama-ciclodextrina pura (Figura 6) versus os desvios químicos dos prótons equivalentes no complexo (Figura 5). Cada próton no CD gama é identificado na fórmula esquemática mostrada na Figura 8. TABELA 22 [00269] Table 22 below specifically shows the comparison in chemical shifts in the 1H NMR for protons H1 to H6 of pure gamma-cyclodextrin (Figure 6) versus the chemical shifts of the equivalent protons in the complex (Figure 5). Each proton in CD gamma is identified in the schematic formula shown in Figure 8. TABLE 22
[00270] Pode-se observar que há uma variação nas mudanças químicas no complexo em comparação à ciclodextrina sozinha (última coluna da tabela).[00270] It can be seen that there is a variation in the chemical changes in the complex compared to cyclodextrin alone (last column of the table).
[00271] Analogamente, a Tabela 23 abaixo mostra especificamente a comparação nos desvios químicos no 1H NMR para os prótons do NHDC puro (Figura 7) versus os desvios químicos dos prótons equivalentes quando o NHDC está fazendo parte do complexo, no Exemplo A (Figura 5). Cada próton no NHDC é identificado na fórmula esquemática da Figura 9. TABELA 23 [00271] Similarly, Table 23 below specifically shows the comparison in the chemical shifts in the 1H NMR for the protons of pure NHDC (Figure 7) versus the chemical shifts of the equivalent protons when the NHDC is part of the complex, in Example A (Figure 5). Each proton in NHDC is identified in the schematic formula in Figure 9. TABLE 23
[00272] Pode-se observar que há uma variação nas mudanças químicas no complexo em comparação à NHDC sozinha (última coluna da tabela).[00272] It can be seen that there is a variation in chemical changes in the complex compared to NHDC alone (last column of the table).
[00273] Além disso, também pode ser observado que os prótons H-6 e H-8, que são quimicamente equivalentes em NHDC puro, são diferenciados no complexo do Exemplo A. Além disso, os prótons nos grupos metileno (CH2) nas posições 2 e 3, que aparecem como trigêmeos no 1H NMR do NHDC, aparecem como multipletos no complexo.[00273] Furthermore, it can also be seen that the H-6 and H-8 protons, which are chemically equivalent in pure NHDC, are differentiated in the complex of Example A. Furthermore, the protons in the methylene groups (CH2) in the positions 2 and 3, which appear as triplets in the 1H NMR of NHDC, appear as multiplets in the complex.
Claims (11)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BR122023024296-3A BR122023024296A2 (en) | 2017-07-27 | 2018-07-26 | USE OF A COMPOSITION, PROCESS FOR MASKING THE UNPLEASANT TASTE OF AN INGESTABLE PRODUCT, AND, INGESTABLE PRODUCT |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17382503.5A EP3434114A1 (en) | 2017-07-27 | 2017-07-27 | Sweetening and taste-masking compositions |
EP17382503.5 | 2017-07-27 | ||
PCT/EP2018/070299 WO2019020750A1 (en) | 2017-07-27 | 2018-07-26 | Sweetening and taste-masking compositions, products and uses thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR112020001641A2 BR112020001641A2 (en) | 2020-07-21 |
BR112020001641B1 true BR112020001641B1 (en) | 2024-06-18 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR122023024296A2 (en) | USE OF A COMPOSITION, PROCESS FOR MASKING THE UNPLEASANT TASTE OF AN INGESTABLE PRODUCT, AND, INGESTABLE PRODUCT | |
EP1959755B1 (en) | High-potency sweetener composition with c-reactive protein reducing substance and compositions sweetened therewith | |
BR112020006577A2 (en) | aqueous solution of steviol glycoside, beverage composition, sweetener, and sweetener | |
TW200738174A (en) | High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith | |
US10525136B2 (en) | Flavor modifying composition, uses thereof and products comprising the same | |
BRPI0613854B1 (en) | Use of hesperetin to enhance sweet taste, preparation and process to enhance sweet taste | |
EP2730178A1 (en) | Oral compositions | |
BR112020001641B1 (en) | SWEETENER COMPOSITION, USE OF THE COMPOSITION, AND INGERABLE PRODUCT | |
RU2783538C2 (en) | Sweetening and taste-masking compositions, products and their use | |
US20240148038A1 (en) | Taste-masking compounds and compositions and uses thereof | |
WO2024081959A2 (en) | Methods and compositions for improving cognitive and mood functions | |
KR20240046918A (en) | Compositions and methods comprising caffeine and/or derivatives thereof and polyphenols |