BR112019027477B1

BR112019027477B1 - STERAMINE OR SALT THEREOF, PROCESS FOR PREPARING STERAMINE OR SALT THEREOF, USE OF STERAMINE OR SALT THEREOF, AND, DETERGENT COMPOSITION

Info

Publication number: BR112019027477B1
Application number: BR112019027477-4A
Authority: BR
Inventors: Bjoern LUDOLPH; Sophia Ebert; Christian Bittner
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2017-07-07
Filing date: 2018-06-26
Publication date: 2023-07-25

Abstract

A presente invenção se refere a esteraminas alcoxiladas de Fórmula (I) e sais das mesmas. Esteraminas de acordo com a presente in-venção podem ser usadas em composições de limpeza, por exemplo, em detergentes líquidos de lavagem de roupas. As mesmas levam a um desempenho de limpeza melhorado das ditas composições, por exemplo, quando usadas em condições de lavagem em água fria. As mesmas acen-tuam surpreendentemente o desempenho de limpeza de gordura de deter-gentes de lavagem de roupas líquidos, particularmente sob condições de lavagem em água fria. A branquidão também é melhorada. A esteramina de acordo com a presente invenção mostra compatibilidade melhorada em formulações de detergente de lavagem de roupas.The present invention relates to alkoxylated steramines of Formula (I) and salts thereof. Steramines according to the present invention can be used in cleaning compositions, for example, in liquid laundry detergents. They lead to improved cleaning performance of said compositions, for example, when used in cold water washing conditions. They surprisingly enhance the grease cleaning performance of liquid laundry detergents, particularly under cold water washing conditions. Whiteness is also improved. The steramine according to the present invention shows improved compatibility in laundry detergent formulations.

Description

[001] A invenção se refere a esteraminas alcoxiladas e sais das mes mas.[001] The invention relates to alkoxylated steramines and salts thereof.

[002] Devido à popularidade descente de tecidos de cuidados fáceis produzidos a partir de fibras sintéticas, bem como os crescentes custos energé-ticos e crescentes preocupações de usuários de detergentes, a lavagem à água quente, popular no passado, tem sido progressivamente substituída pela lavagem de tecidos em água fria. Muitos detergentes de lavagem de roupas disponíveis comercialmente vêm sendo comercializados como adequados para lavar tecidos a 40°C, 30°C, ou até mesmo à temperatura ambiente. Para alcançar resultados satisfatórios em temperaturas tão baixas, isto é, resultados comparáveis aos obtidos com lavagens à água quente, as exigências colocadas sobre detergentes são particularmente altas.[002] Due to the decreasing popularity of easy-care fabrics produced from synthetic fibers, as well as rising energy costs and growing concerns of detergent users, hot water washing, popular in the past, has been progressively replaced by washing fabrics in cold water. Many commercially available laundry detergents are being marketed as suitable for washing fabrics at 40°C, 30°C, or even room temperature. To achieve satisfactory results at such low temperatures, that is, results comparable to those obtained with hot water washing, the demands placed on detergents are particularly high.

[003] É conhecida a inclusão de certos aditivos em composições de tergentes para acentuar a potência do detergente de tensoativos convencionais de modo a melhorar a remoção de manchas de gordura em temperaturas a 60°C e menores.[003] It is known to include certain additives in detergent compositions to enhance the detergent potency of conventional surfactants in order to improve the removal of grease stains at temperatures of 60°C and lower.

[004] O documento US6346643 revela um processo para a preparação de ésteres de poli(etileno glicol) com cloridratos de aminoácido.[004] Document US6346643 discloses a process for preparing poly(ethylene glycol) esters with amino acid hydrochlorides.

[005] O documento DE 2025629 revela ésteres de ácido glutâmico e CIO a C18 álcoois graxos e derivados.[005] Document DE 2025629 discloses esters of glutamic acid and CIO to C18 fatty alcohols and derivatives.

[006] O documento WO 2007/054226 descreve o use de ésteres de ácido piroglutâmico como inibidores de hidrato de gás. Os ésteres de ácido pi- roglutâmico são obtidos pela esterificação de ácido piroglutâmico ou ácido glu- tâmico com um álcool que compreende 1 a 100 grupos hidroxila.[006] Document WO 2007/054226 describes the use of pyroglutamic acid esters as gas hydrate inhibitors. Pyroglutamic acid esters are obtained by the esterification of pyroglutamic acid or glutamic acid with an alcohol comprising 1 to 100 hydroxyl groups.

[007] O documento JP2oo3o64282 revela ligantes para partículas se- micondutoras com base em C1 a C7 monoéteres de trietileno glicol esterificados com C2 a C21 aminoácidos.[007] Document JP2oo3o64282 discloses ligands for semiconductor particles based on C1 to C7 triethylene glycol monoethers esterified with C2 to C21 amino acids.

[008] O documento JP2005263890 revela ésteres de C6 a C10 Z- a K- aminoácidos de gliceróis etoxilados.[008] Document JP2005263890 discloses esters of C6 to C10 Z- to K- amino acids of ethoxylated glycerols.

[009] O documento WO2003059317 descreve éteres de monoetil ou monometil polietileno glicol esterificados com alfa-aminoácidos como parte de uma composição aerossol medicinal.[009] Document WO2003059317 describes monoethyl or monomethyl polyethylene glycol ethers esterified with alpha-amino acids as part of a medicinal aerosol composition.

[0010] Há uma necessidade contínua quanto a composições de limpeza que removam manchas de gordura em tecidos e outros materiais sujos, tendo em vista que manchas de gordura são difíceis de remover. Composições de limpeza convencionais para remoção de gordura normalmente utilizam vários compostos de amina que tendem a demonstrar efeitos fortemente negativos quanto à branquidão. Consequentemente, permanece uma necessidade quanto a compostos de amina que fornecem capacidade de remoção de gordura em tecidos e outros materiais sujos que, ao mesmo tempo, não impactam negativamente a capacidade de limpeza de argila ou a branquidão. Há uma necessidade quanto a compostos com capacidade de limpeza de gordura em baixas temperaturas.[0010] There is a continued need for cleaning compositions that remove grease stains on fabrics and other soiled materials, given that grease stains are difficult to remove. Conventional grease-removing cleaning compositions typically utilize various amine compounds that tend to demonstrate strongly negative effects on whiteness. Consequently, there remains a need for amine compounds that provide grease removal capabilities in fabrics and other soiled materials that, at the same time, do not negatively impact clay cleaning ability or whiteness. There is a need for compounds with grease cleaning capabilities at low temperatures.

[0011] É um objetivo da presente invenção fornecer compostos que cumpram com os objetivos e as necessidades identificados acima.[0011] It is an objective of the present invention to provide compounds that meet the objectives and needs identified above.

[0012] Isso foi alcançado pela presente invenção conforme descrito no presente documento abaixo e conforme refletido nas reivindicações.[0012] This has been achieved by the present invention as described in the present document below and as reflected in the claims.

[0013] Pelo decorrer desse relatório descritivos e das reivindicações que o seguem, exceto quando o contexto exigir o contrário, a palavra “compreende”, e variações como “compreendem” e “que compreende”, serão entendidas como uma implicação da inclusão de uma um número inteiro ou etapa ou grupo de números inteiros ou etapas referido, mas não como uma exclusão de qualquer outro número inteiro ou etapa ou grupo de números inteiros ou etapas. Quando usado no presente documento, o termo “que compreende” pode ser substituído com o termo “que contém” ou “que inclui” ou algumas vezes, quando usado no presente documento, com o termo “que tem”.[0013] Throughout this specification and the claims that follow it, except when the context requires otherwise, the word “comprises”, and variations such as “understand” and “which comprises”, will be understood as an implication of the inclusion of a an integer or step or group of integers or steps referred to in, but not as an exclusion of, any other integer or step or group of integers or steps. When used herein, the term “comprising” may be replaced with the term “containing” or “which includes” or sometimes, when used herein, with the term “having”.

[0014] Quando usado no presente documento “que consiste em” exclui qualquer elemento, etapa ou ingrediente não especificado no elemento reivindicado. Quando usado no presente documento, “que consiste essencialmente em” não exclui materiais ou etapas que não afetem de maneira material as características básicas e inovadoras da reivindicação.[0014] When used herein “consisting of” excludes any element, step or ingredient not specified in the claimed element. When used herein, “consisting essentially of” does not exclude materials or steps that do not materially affect the basic and novel features of the claim.

[0015] Em cada exemplo no presente documento, qualquer um dos termos “que compreende”, “que consiste essencialmente em” e “que consiste em” podem ser substituídos por qualquer um dos outros dois termos.[0015] In each example in this document, any of the terms “comprising”, “consisting essentially of” and “consisting of” may be replaced by either of the other two terms.

[0016] Geralmente, conforme usado no presente documento, o termo “obtenível através de” significa que produtos correspondentes não necessariamente precisam ser produzidos, (isto é, obtidos) pelo método ou processo descrito no contexto específico respectivo, mas também compreende-se produtos que exibem as características de um produto produzido (obtido) pelo dito método ou processo correspondente, em que os ditos produtos não foram de fato produzidos (obtidos) por tal método ou processo. Entretanto, o termo “obtenível através de” também compreende o termo mais limitante “obtido através de”, isto é, produtos que foram de fato produzidos (obtidos) por um método ou processo descrito no contexto específico respectivo.[0016] Generally, as used herein, the term “obtainable through” means that corresponding products do not necessarily need to be produced, (i.e., obtained) by the method or process described in the respective specific context, but also comprise products which exhibit the characteristics of a product produced (obtained) by said corresponding method or process, wherein said products were not in fact produced (obtained) by such method or process. However, the term “obtainable through” also comprises the more limiting term “obtained through”, that is, products that were in fact produced (obtained) by a method or process described in the respective specific context.

[0017] A presente invenção se refere a esteraminas alcoxiladas de Fórmula (I) e sais das mesmas em que independentemente entre si t sendo um número inteiro a partir de 1 a 100; A1 é independentemente para cada unidade de repetição t sele-cionado dentre a lista que consiste em grupo etilenóxi, grupo 1,2-propilenóxi, grupo 1,2-butilenóxi, grupo 2,3-butilenóxi, grupo i-butilenóxi, grupo pentile- nóxi, grupo hexilenóxi, grupo estirilóxi, grupo decenilóxi, grupo dodecenilóxi, grupo tetradecenilóxi, e grupo hexadecanilóxi, em que para t igual a 1 o átomo de oxigênio do grupo A1 é ligado ao grupo B e o grupo A1 seguinte é sempre ligado via o átomo de oxigênio ao grupo Ai anterior.[0017] The present invention relates to alkoxylated steramines of Formula (I) and salts thereof where independently of each other t being an integer from 1 to 100; A1 is independently for each repeating unit selected from the list consisting of ethyleneoxy group, 1,2-propyleneoxy group, 1,2-butyleneoxy group, 2,3-butyleneoxy group, i-butyleneoxy group, pentyleneoxy group, noxy, hexylenoxy group, styryloxy group, decenyloxy group, dodecenyloxy group, tetradecenyloxy group, and hexadecanyloxy group, in which for t equal to 1 the oxygen atom of group A1 is linked to group B and the following group A1 is always linked via the oxygen atom to the previous Ai group.

[0018] B1 é independentemente selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, grupos C1 a C12 alcanodi-ila linear, e grupos C1 a C12 alcanodi-ila ramificada; R4, R8 e R12 sendo selecionados dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ramificada e cicloalquila; com a condição de que Z1 é selecionado dentre o grupo que con-siste em alanina, arginina, asparagina, ácido aspártico, cisteína, glutamina, gli- cina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, prolina, serina, treonina, triptofano, tirosina, valina, e um composto de acordo com a Fórmula (II), em que o dito composto de acordo com a Fórmula (II) se conecta ao composto de acordo com a Fórmula (I) via a ligação identificada com *, com a condição de pelo menos um grupo R4, R8, e/ou R12 contenha pelo menos 7 ou mais átomos de carbono; com independentemente entre si w sendo um número inteiro a partir de 0 a 12; R13 e R14 independentemente para cada unidade de repetição w sendo selecionado dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ra-mificada e cicloalquila; R15, R16, R17, e R18 sendo selecionados dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ramificada e cicloalquila; Esteraminas de acordo com a presente invenção podem ser usadas em composições de limpeza, por exemplo, em detergentes líquidos de lavagem de roupas. As mesmas levam a um desempenho de limpeza melhorado das ditas composições, por exemplo, quando usadas em condições de lavagem em água fria. As mesmas acentuam surpreendentemente o desempenho de limpeza de gordura de detergentes de lavagem de roupas líquidos, particularmente sob condições de lavagem em água fria. A esteramina de acordo com a presente invenção mostra compatibilidade melhorada em formulações de detergente de lavagem de roupas.[0018] B1 is independently selected from the group consisting of a bond, C1 to C12 linear alkanediyl groups, and C1 to C12 branched alkanediyl groups; R4, R8 and R12 being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; with the proviso that Z1 is selected from the group consisting of alanine, arginine, asparagine, aspartic acid, cysteine, glutamine, glycine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, proline, serine, threonine , tryptophan, tyrosine, valine, and a compound according to Formula (II), wherein said compound according to Formula (II) connects to the compound according to Formula (I) via the bond identified with * , with the condition that at least one group R4, R8, and/or R12 contains at least 7 or more carbon atoms; with independently of each other w being an integer from 0 to 12; R13 and R14 independently for each repeating unit w being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; R15, R16, R17, and R18 being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; Steramines according to the present invention can be used in cleaning compositions, for example in liquid laundry detergents. They lead to improved cleaning performance of said compositions, for example, when used in cold water washing conditions. They surprisingly enhance the grease cleaning performance of liquid laundry detergents, particularly under cold water washing conditions. The steramine according to the present invention shows improved compatibility in laundry detergent formulations.

[0019] A seguir, as várias modalidades da presente invenção são descritas em maiores detalhes: A1 é independentemente para cada unidade de repetição t sele-cionado dentre a lista que consiste em grupo etilenóxi, grupo 1,2-propilenóxi, grupo 1,2-butilenóxi, grupo 2,3-butilenóxi, grupo i-butilenóxi, grupo penteni- lóxi, grupo hexilóxi, grupo estirilóxi, grupo decenilóxi, grupo dodecilóxi, grupo tetradecenilóxi e grupo hexadecenilóxi, em que para t igual a 1 o átomo de oxigênio do grupo A1 é ligado ao grupo B e os grupos A1 seguintes são sempre ligados via o átomo de oxigênio ao grupo A1 anterior. Quando t é maior ou igual a 2, o A1 independentemente selecionado forma uma cadeia lateral de distribuição aleatória de várias unidades alquilenilóxi ou forma uma estrutura de bloco com pelo menos um grupo alquilenilóxi repetindo-se pelo menos duas vezes, opcionalmente seguido por blocos adicionais de grupos alquilenilóxi di-ferentes repetindo-se pelo menos duas vezes.[0019] In the following, the various embodiments of the present invention are described in greater detail: A1 is independently for each repeating unit t selected from the list consisting of ethyleneoxy group, 1,2-propyleneoxy group, 1,2 -butylenoxy, 2,3-butylenoxy group, i-butylenoxy group, pentenyloxy group, hexyloxy group, styryloxy group, decenyloxy group, dodecyloxy group, tetradecenyloxy group and hexadecenyloxy group, where for t equal to 1 the oxygen atom of group A1 is linked to group B and the following A1 groups are always linked via the oxygen atom to the previous A1 group. When t is greater than or equal to 2, the independently selected A1 forms a randomly distributed side chain of multiple alkylenyloxy units or forms a block structure with at least one alkylenyloxy group repeating at least twice, optionally followed by additional blocks of different alkylenyloxy groups repeating at least twice.

[0020] Em uma modalidade, A1 é independentemente para cada unidade de repetição t selecionado dentre a lista que consiste em grupo etilenóxi, grupos 1,2-propilenóxi e grupo 1,2-butilenóxi. Em outra modalidade, A1 forma um bloco de pelo menos dois grupos etilenóxi seguido por um bloco de pelo menos dois grupos propilenóxi, opcionalmente seguidos por outro bloco de pelo menos dois grupos etilenóxi. Em outra modalidade, A1 forma um bloco de pelo menos dois grupos 1,2-propilenóxi seguidos por um bloco de pelo menos dois grupos etilenóxi, opcionalmente seguido por outro bloco de pelo menos dois grupos 1,2-propilenóxi. Em outra modalidade, A1 é selecionado dentre a lista que consiste em grupo etilenóxi, grupo 1,2-propilenóxi, e grupo 1,2-buti- lenóxi de modo que pelo menos um bloco de grupos etilenóxi, grupos 1,2-pro- pilenóxi, ou grupos 1,2-butilenóxi seja formado, opcionalmente seguido por um ou mais blocos de grupos etilenóxi, grupos 1,2-propilenóxi, ou grupos 1,2- butilenóxi. Em outra modalidade, A1 é grupos etilenóxi. Em outra modalidade, A1 é grupos 1,2-propilenóxi. Em outra modalidade, A1 é selecionado de modo que um bloco de um a cinco grupos etilenóxi seja seguido por um bloco de um a três grupos propilenóxi seguido por um bloco de um a cinco grupos etilenóxi.[0020] In one embodiment, A1 is independently for each repeating unit t selected from the list consisting of ethyleneoxy group, 1,2-propyleneoxy groups and 1,2-butyleneoxy group. In another embodiment, A1 forms a block of at least two ethyleneoxy groups followed by a block of at least two propyleneoxy groups, optionally followed by another block of at least two ethyleneoxy groups. In another embodiment, A1 forms a block of at least two 1,2-propyleneoxy groups followed by a block of at least two ethyleneoxy groups, optionally followed by another block of at least two 1,2-propyleneoxy groups. In another embodiment, A1 is selected from the list consisting of ethyleneoxy group, 1,2-propyleneoxy group, and 1,2-butyleneoxy group so that at least one block of ethyleneoxy groups, 1,2-pro- pyloxy, or 1,2-butylenoxy groups is formed, optionally followed by one or more blocks of ethyleneoxy groups, 1,2-propylenoxy groups, or 1,2-butylenoxy groups. In another embodiment, A1 is ethyleneoxy groups. In another embodiment, A1 is 1,2-propyleneoxy groups. In another embodiment, A1 is selected so that a block of one to five ethyleneoxy groups is followed by a block of one to three propyleneoxy groups followed by a block of one to five ethyleneoxy groups.

[0021] Em uma modalidade t está na faixa a partir de 1 a 30. Em outra modalidade t está na faixa a partir de 1 a 20. Em outra modalidade t está na faixa a partir de 2 a 10.[0021] In one modality t is in the range from 1 to 30. In another modality t is in the range from 1 to 20. In another modality t is in the range from 2 to 10.

[0022] Em uma modalidade da presente invenção, B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, e grupos C1 a C12 alcanodi-ila linear. Em outra modalidade, B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, e grupos C1 a C6 alcanodi-ila linear. Em outra modalidade, B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, e grupos C1 a C3 al- canodi-ila linear. Em outra modalidade, B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, e um grupo C1 alcanodi-ila. Em outra modalidade B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, e um grupo C1 al- canodi-ila. Em outra modalidade B1 é ligação.[0022] In one embodiment of the present invention, B1 is selected from the group consisting of a bond, and groups C1 to C12 linear alkanediyl. In another embodiment, B1 is selected from the group consisting of a bond, and groups C1 to C6 linear alkanediyl. In another embodiment, B1 is selected from the group consisting of a bond, and groups C1 to C3 linear alkanediyl. In another embodiment, B1 is selected from the group consisting of a bond, and an alkanediyl group C1. In another embodiment B1 is selected from the group consisting of a bond, and a C1 alkanedi-yl group. In another modality B1 is connection.

[0023] Em uma modalidade da presente invenção, R4, R8 e R12 são todos independentemente selecionados dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ramificada e cicloalquila. Em uma modalidade, R4, R8 e R12 são todos independentemente selecionados dentre o grupo que consiste em H, C1 a C12 alquila linear, e C1 a C12 alquila ramificada. Em outra modalidade, R4, R8 e R12 são todos independentemente selecionados dentre o grupo que consiste em H, Ci a C6 alquila linear, e Ci a C9 alquila ramificada.[0023] In one embodiment of the present invention, R4, R8 and R12 are all independently selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl. In one embodiment, R4, R8 and R12 are all independently selected from the group consisting of H, C1 to C12 linear alkyl, and C1 to C12 branched alkyl. In another embodiment, R4, R8 and R12 are all independently selected from the group consisting of H, C1 to C6 linear alkyl, and C1 to C9 branched alkyl.

[0024] For qualquer um Z1 sendo selecionado, um composto de acordo com a Fórmula (II), o dito composto de acordo com a Fórmula (II), se conecta ao composto de Fórmula (I) via a ligação identificada com *, com independentemente entre si w sendo um número inteiro a partir de 0 a 12; Ri3 e Ri4 independentemente para cada unidade de repetição w sendo selecionado dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ra-mificada e cicloalquila; Ri5, Ri6, Ri7, e Ri8 sendo selecionados dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ramificada e cicloalquila; Em uma modalidade da presente invenção, Ri3, Ri4, Ri5, Ri6, Ri7 e Ri8 são todos independentemente selecionados dentre o grupo que consiste em H, Ci a Ci2 alquila linear e Ci a Ci2 alquila ramificada. Em outra modalidade, Ri3, Ri4, Ri5, Ri6, Ri7 e Ri8 são todos independentemente selecionados dentre o grupo que consiste em H, Ci a C6 alquila linear e Ci a C9 alquila ramificada.[0024] For any Z1 being selected, a compound according to Formula (II), said compound according to Formula (II), connects to the compound of Formula (I) via the bond identified with *, with independently of each other w being an integer from 0 to 12; Ri3 and Ri4 independently for each repeating unit w being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; Ri5, Ri6, Ri7, and Ri8 being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; In one embodiment of the present invention, Ri3, Ri4, Ri5, Ri6, Ri7 and Ri8 are all independently selected from the group consisting of H, Ci to Ci2 linear alkyl and Ci to Ci2 branched alkyl. In another embodiment, Ri3, Ri4, Ri5, Ri6, Ri7 and Ri8 are all independently selected from the group consisting of H, Ci to C6 linear alkyl and Ci to C9 branched alkyl.

[0025] Em uma modalidade da presente invenção Z1 é selecionado dentre o grupo que consiste em alanina, glicina, lisina, e de compostos de acordo com a Fórmula (II), em que w é um número inteiro na faixa a partir de i a 4, e o composto de acordo com a Fórmula (II) se conecta ao composto de acordo com a Fórmula (I) via a ligação identificada com *, com a condição de pelo menos um grupo R4, R8, e/ou Ri2 contenha pelo menos 7 ou mais átomos de carbono. Em outra modalidade Zi é alanina. Em outra modalidade Zi é um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = 0 e Ri5 a Ri8 são todos H. Em outra modalidade Zi é um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = i e Ri3 a Ri8 são todos H. Em outra modalidade Zi é um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = 3 e R13 a Ri8 são todos H.[0025] In one embodiment of the present invention Z1 is selected from the group consisting of alanine, glycine, lysine, and compounds according to Formula (II), wherein w is an integer in the range from i to 4 , and the compound according to Formula (II) connects to the compound according to Formula (I) via the bond identified with *, with the proviso that at least one group R4, R8, and/or Ri2 contains at least 7 or more carbon atoms. In another modality Zi is alanine. In another embodiment Zi is a compound according to Formula (II) with w = 0 and Ri5 to Ri8 are all H. In another embodiment Zi is a compound according to Formula (II) with w = i and Ri3 to Ri8 are all H. In another embodiment Zi is a compound according to Formula (II) with w = 3 and R13 to Ri8 are all H.

[0026] Em outra modalidade da presente invenção, Bi é selecionado dentre Ci- a Ci2-alquila ramificada ou linear e R8 é selecionado dentre C6- a C23-alquila linear ou ramificada. Em outra modalidade da presente invenção, Bi é selecionado dentre Ci- a Ci2-alquila ramificada ou linear e R8 é selecionado dentre Ci- a C3-alquila linear ou ramificada. Outra modalidade consiste em Bi sendo 2-etila-etandi-ila e R8 sendo C3-alquila linear.[0026] In another embodiment of the present invention, Bi is selected from C- to C12-branched or linear alkyl and R8 is selected from C6- to C23-linear or branched alkyl. In another embodiment of the present invention, Bi is selected from C1- to C3-branched or linear alkyl and R8 is selected from C1- to C3-linear or branched alkyl. Another modality consists of Bi being 2-ethyl-etandi-yl and R8 being C3-linear alkyl.

[0027] Em outra modalidade da presente invenção, Bi é selecionado dentre Ci- a Ci2-alquila ramificada ou linear e R8 é selecionado dentre Ci- a C3- alquila linear ou ramificada, e Zi é um é um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = 3 e R13 a Ri8 são todos H.[0027] In another embodiment of the present invention, Bi is selected from Ci- to Ci2-branched or linear alkyl and R8 is selected from Ci- to C3-linear or branched alkyl, and Zi is a compound according to Formula (II) with w = 3 and R13 to Ri8 are all H.

[0028] Em outra modalidade da presente invenção Bi é selecionado dentre C6- a Ci2-alquila ramificada ou linear e R8 é selecionado dentre Ci- a C3- alquila linear ou ramificada, t está na faixa a partir de i a i0, Ai é para cada unidade de repetição t um grupo etilenóxi, e Zi é selecionado dentre o grupo que consiste em alanina, um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = 0 e Ri5 a Ri8 todos H, um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = i e R13 a R18 todos H, e um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = 3 e R13 a R18 todos H.[0028] In another embodiment of the present invention Bi is selected from C6- to C12-branched or linear alkyl and R8 is selected from C1- to C3-linear or branched alkyl, t is in the range from i to i0, Ai is for each repeating unit has an ethyleneoxy group, and Zi is selected from the group consisting of alanine, a compound according to Formula (II) with w = 0 and Ri5 to Ri8 all H, a compound according to Formula ( II) with w = i and R13 to R18 all H, and a compound according to Formula (II) with w = 3 and R13 to R18 all H.

[0029] Em outra modalidade da presente invenção, B1 é selecionado dentre C6- a C12-alquila ramificada ou linear e R8 é selecionado dentre C1- a C3- alquila, ramificada ou linear, R4 e R12 são selecionados dentre H e C1- a C3- alquila linear ou ramificada, t está na faixa a partir de 1 a 10, A1 é para cada unidade de repetição t um grupo 1,2-propilenóxi, e Z1 é selecionado dentre o grupo que consiste em alanina, um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = 0 e R15 a R18 todos H, um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = 1 e R13 a R18 todos H, e um composto de acordo com a Fórmula (II) com w = 3 e R13 a R18 todos H.[0029] In another embodiment of the present invention, B1 is selected from C6- to C12-branched or linear alkyl and R8 is selected from C1- to C3-alkyl, branched or linear, R4 and R12 are selected from H and C1- to C3- linear or branched alkyl, t is in the range from 1 to 10, A1 is for each repeating unit t a 1,2-propyleneoxy group, and Z1 is selected from the group consisting of alanine, a compound according with Formula (II) with w = 0 and R15 to R18 all H, a compound according to Formula (II) with w = 1 and R13 to R18 all H, and a compound according to Formula (II) with w = 3 and R13 to R18 all H.

[0030] As esteraminas de acordo com a presente invenção são obtidas ou como aminas livres, como sais das mesmas, ou como uma mistura de aminas livres e sais. Os sais são formados por protonação pelo menos parcial dos grupos amina por um ácido sendo um ácido orgânico prótico ou um ácido inorgânico prótico. Em uma modalidade, o ácido para protonação pelo menos parcial dos grupos amina é selecionado dentre o grupo que consiste em ácido metanos- sulfônico, ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido cítrico e ácido lático. Em uma modalidade, o ácido é selecionado dentre o grupo de ácido metanossulfônico, ácido clorídrico e ácido sulfúrico. Em outra modalidade, o ácido é ácido metanossulfônico.[0030] Steramines according to the present invention are obtained either as free amines, as salts thereof, or as a mixture of free amines and salts. The salts are formed by at least partial protonation of the amine groups by an acid being an organic protic acid or an inorganic protic acid. In one embodiment, the acid for at least partial protonation of the amine groups is selected from the group consisting of methanesulfonic acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, citric acid and lactic acid. In one embodiment, the acid is selected from the group of methanesulfonic acid, hydrochloric acid and sulfuric acid. In another embodiment, the acid is methanesulfonic acid.

[0031] A protonação parcial em uma modalidade é protonação dos gru pos amina na faixa a partir de 1 a 99% em mol de todos os grupos amina, em outra modalidade na faixa a partir de 10 a 90% em mol de todos os grupos amina, em outra modalidade na faixa a partir de 25 a 85% em mol, em outra modalidade na faixa a partir de 40 a 75% em mol de todos os grupos amina.[0031] Partial protonation in one modality is protonation of the amine groups in the range from 1 to 99 mol% of all amine groups, in another modality in the range from 10 to 90 mol% of all groups amine, in another embodiment in the range from 25 to 85 mol%, in another embodiment in the range from 40 to 75 mol% of all amine groups.

[0032] A presente invenção também compreende combinações de pelo menos duas modalidades conforme apresentado no presente documento.[0032] The present invention also comprises combinations of at least two modalities as presented in the present document.

[0033] A presente invenção também se refere a um processo para preparação de esteramina ou sal da mesma que compreende as etapas de a) alcoxilação de um álcool de Fórmula (III) em que independentemente entre si B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, grupos CI a C12 alcanodi-ila linear, e grupos CI a C12 alcanodi-ila ramificada; R4, R8 e R12 sendo selecionados dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ramificada e cicloalquila; com um ou mais óxidos de C2 a C16 alquileno, seguido por b) esterificação pelo menos parcial do álcool alcoxilado com pelo menos um ácido selecionado dentre o grupo que consiste em alanina, ar- ginina, asparagina, ácido aspártico, cisteína, glutamina, glicina, histidina, iso- leucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, prolina, serina, treonina, trip- tofano, tirosina, valina e ácidos de Fórmula (IV) com w sendo um número inteiro a partir de 0 a 12, R13 e R14 independentemente para cada unidade de repetição w sendo selecionado dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ra-mificada e cicloalquila; R15, R16, R17, e R18 sendo selecionados dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ramificada e cicloalquila; Em uma modalidade da presente invenção, B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, e grupos C1 a C12 alcanodi-ila linear. Em outra modalidade, B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, e grupos C1 a C6 alcanodi-ila linear. Em outra modalidade, B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, e grupos C1 a C3 al- canodi-ila linear. Em outra modalidade, B1 é selecionado dentre o grupo que consiste em uma ligação, e um grupo C1 alcanodi-ila. Em outra modalidade B1 é uma ligação.[0033] The present invention also relates to a process for preparing steramine or its salt which comprises the steps of a) alkoxylation of an alcohol of Formula (III) wherein independently of each other B1 is selected from the group consisting of a bond, CI to C12 linear alkanediyl groups, and CI to C12 branched alkanediyl groups; R4, R8 and R12 being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; with one or more C2 to C16 alkylene oxides, followed by b) at least partial esterification of the alkoxylated alcohol with at least one acid selected from the group consisting of alanine, arginine, asparagine, aspartic acid, cysteine, glutamine, glycine , histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, proline, serine, threonine, tryptophan, tyrosine, valine and acids of Formula (IV) with w being an integer from 0 to 12, R13 and R14 independently for each repeating unit w being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; R15, R16, R17, and R18 being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; In one embodiment of the present invention, B1 is selected from the group consisting of a bond, and C1 to C12 linear alkanediyl groups. In another embodiment, B1 is selected from the group consisting of a bond, and groups C1 to C6 linear alkanediyl. In another embodiment, B1 is selected from the group consisting of a bond, and groups C1 to C3 linear alkanediyl. In another embodiment, B1 is selected from the group consisting of a bond, and an alkanediyl group C1. In another embodiment B1 is a connection.

[0034] Em uma modalidade da presente invenção, R4, R8 e R12 são todos independentemente selecionados dentre o grupo que consiste em H, alquila linear, alquila ramificada e cicloalquila. Em uma modalidade, R4, R8 e R12 são todos independentemente selecionados dentre o grupo que consiste em H, C1 a C12 alquila linear, e C1 a C12 alquila ramificada. Em outra modalidade, R4, R8 e R12 são todos independentemente selecionados dentre o grupo que consiste em H, CI a C6 alquila linear, e CI a C9 alquila ramificada. Etapa a) Alcoxilação de álcool de acordo com a Fórmula (III) com pelo menos um óxido de C2- a C16- alquileno.[0034] In one embodiment of the present invention, R4, R8 and R12 are all independently selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl. In one embodiment, R4, R8 and R12 are all independently selected from the group consisting of H, C1 to C12 linear alkyl, and C1 to C12 branched alkyl. In another embodiment, R4, R8 and R12 are all independently selected from the group consisting of H, CI to C6 linear alkyl, and CI to C9 branched alkyl. Step a) Alkoxylation of alcohol according to Formula (III) with at least one C2- to C16-alkylene oxide.

[0035] O álcool de Fórmula (III) pode ser reagido com um único óxido de C2- a C16-alquileno ou combinações de dois ou mais óxidos de C2- a C16- alquileno diferentes. Com o uso de dois ou mais óxidos C2- a C16-alquileno diferentes, o polímero resultante pode ser obtido como uma estrutura em forma de blocos ou uma estrutura aleatória.[0035] The alcohol of Formula (III) can be reacted with a single C2- to C16-alkylene oxide or combinations of two or more different C2- to C16-alkylene oxides. With the use of two or more different C2- to C16-alkylene oxides, the resulting polymer can be obtained as a blocky structure or a random structure.

[0036] A razão molar entre álcool de Fórmula (III) e óxido de alquileno total pode estar na faixa a partir de 1:1 a 1: 400. Em uma modalidade, a razão molar entre moles de grupos hidroxila do álcool de Fórmula (III) e óxidos de alquileno com os quais a reação de alcoxilação é executada pode estar na faixa de 1:1 a 1:100. Em outra modalidade, a razão entre moles de grupos hidroxila do álcool de Fórmula (III) e o óxidos de alquileno em que a reação de alcoxi- lação é executada pode estar na faixa a partir de 1:2 a 1:50, em outra modalidade, na faixa de 1:3 a 1:10.[0036] The molar ratio between alcohol of Formula (III) and total alkylene oxide can be in the range from 1:1 to 1:400. In one embodiment, the molar ratio between moles of hydroxyl groups of the alcohol of Formula ( III) and alkylene oxides with which the alkoxylation reaction is carried out can be in the range of 1:1 to 1:100. In another embodiment, the ratio between moles of hydroxyl groups of the alcohol of Formula (III) and the alkylene oxides on which the alkoxylation reaction is carried out may be in the range from 1:2 to 1:50, in another modality, in the range of 1:3 to 1:10.

[0037] Essa reação pode ser executada geralmente na presença de um catalisador em uma temperatura de reação de a partir de cerca de 70 a cerca de 200°C, em outra modalidade a partir de cerca de 80 a cerca de 160°C. Essa reação pode ser efetuada em uma pressão de até cerca de 1 MPa (10 bar), em outra modalidade a uma pressão de até cerca de 0,8 MPa (8 bar).[0037] This reaction can generally be carried out in the presence of a catalyst at a reaction temperature of from about 70 to about 200°C, in another embodiment from about 80 to about 160°C. This reaction can be carried out at a pressure of up to about 1 MPa (10 bar), in another embodiment at a pressure of up to about 0.8 MPa (8 bar).

[0038] Exemplos de catalisadores adequados compreendem catalisadores básicos como hidróxidos de metal terroso alcalino e metal alcalino como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio, alcóxidos de metal alcalino, em particular C1-C4-alcóxidos de sódio e potássio, como metó- xido de sódio, etóxido de sódio e terc-butóxido de potássio, híbridos de metal terroso alcalino e metal alcalino, como hidreto de sódio e hidreto de cálcio, e carbonatos de metal alcalino como carbonato de sódio e carbonato de potássio. Em uma modalidade, hidróxidos de metal alcalino são usados. Em outra modalidade, hidróxido de potássio e hidróxido de sódio são usados. Quantidades de uso típicas a base são a partir de 0,01 a 10% em peso, em particular a partir de 0,05 a 2% em peso, com base na quantidade total de álcool e óxido de C2- a Ci6-alquileno.[0038] Examples of suitable catalysts include basic catalysts such as alkaline earth metal and alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal alkoxides, in particular sodium and potassium C1-C4 alkoxides, such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide, alkaline earth metal and alkali metal hybrids such as sodium hydride and calcium hydride, and alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. In one embodiment, alkali metal hydroxides are used. In another embodiment, potassium hydroxide and sodium hydroxide are used. Typical usage amounts on a basis are from 0.01 to 10% by weight, in particular from 0.05 to 2% by weight, based on the total amount of alcohol and C2- to C16-alkylene oxide.

Step b) Esterification

[0039] A reação de esterificação pode ser realizada conforme conhecido na técnica. Um ácido prótico orgânico ou inorgânico pode ser adicionado ao produto na etapa a). A razão molar entre grupos hidroxila e aminoácido do álcool alcoxilado da etapa a) é 0,8:1 a 1:1,5. Em uma modalidade, o processo é executado com a razão molar entre o ácido e os grupos hidroxila do álcool al- coxilado da etapa a) está na faixa a partir de 0,1:1 a 1:1. As temperaturas de reação podem ser a partir de 50°C a 200°C, em outra modalidade a partir de 80°C a 160°C. A reação pode ser efetuada aplicando-se vácuo a partir de 100 kPa a 0,1 kPa (1.000 mbar a 1 mbar), em outra modalidade a partir de 50 kPa a 0,5 kPa (500 mbar a 5 mbar). Os tempos de reação podem ser a partir de 2 a 48 horas. Solventes adequados para a reação podem ser água, tolueno, xileno.[0039] The esterification reaction can be carried out as known in the art. An organic or inorganic protic acid can be added to the product in step a). The molar ratio between hydroxyl groups and amino acids of the alkoxylated alcohol from step a) is 0.8:1 to 1:1.5. In one embodiment, the process is carried out with the molar ratio between the acid and the hydroxyl groups of the alkoxylated alcohol from step a) being in the range from 0.1:1 to 1:1. Reaction temperatures can be from 50°C to 200°C, in another embodiment from 80°C to 160°C. The reaction can be carried out by applying a vacuum from 100 kPa to 0.1 kPa (1,000 mbar to 1 mbar), in another modality from 50 kPa to 0.5 kPa (500 mbar to 5 mbar). Reaction times can be from 2 to 48 hours. Suitable solvents for the reaction can be water, toluene, xylene.

[0040] Os efeitos sobre a lavagem de roupas conforme descrito e exemplificado no presente documento podem ser extrapolados para aplicações de cuidados pessoais.[0040] The effects on washing clothes as described and exemplified in this document can be extrapolated to personal care applications.

[0041] As esteraminas e sais das mesmas podem ser usados em aplicações de cuidados pessoais, como agente de cura para resinar epóxi, como reagente na produção de polímeros, em poliuretanos, poliureias ou como adesivos de poliamida termoplástica. As mesmas podem também ser usadas em formulações de shampoo ou lavagem corporal. As esteraminas e sais das mesmas podem ser incluídos em composições de cuidados pessoais.[0041] Esteramines and salts thereof can be used in personal care applications, as a curing agent for epoxy resin, as a reagent in the production of polymers, in polyurethanes, polyureas or as thermoplastic polyamide adhesives. They can also be used in shampoo or body wash formulations. Steramines and salts thereof can be included in personal care compositions.

Methods

[0042] O RMN de 1H medido em MeOD com espectrômetro Bruker Avance de 400 MHz.[0042] 1H NMR measured in MeOD with a 400 MHz Bruker Avance spectrometer.

[0043] O pH é medido em solução aquosa a 10%.[0043] pH is measured in 10% aqueous solution.

[0044] Os valores de hidroxila são medidos de acordo com DIN 532401.[0044] Hydroxyl values are measured according to DIN 532401.

[0045] O peso molecular de polióxidos de alquileno (por exemplo, po- lietileno glicol) é calculado a partir dos valores de hidroxila medidos pela fórmula a seguir:[0045] The molecular weight of alkylene polyoxides (for example, polyethylene glycol) is calculated from the hydroxyl values measured by the following formula:

[0046] Peso molecular [g/mol] = 1.000 / (valor de hidroxila [mgKOH/g] / 56,11) x grupos hidroxila por molécula[0046] Molecular weight [g/mol] = 1,000 / (hydroxyl value [mgKOH/g] / 56.11) x hydroxyl groups per molecule

Examples

[0047] Exemplo 1 2-Propil-heptanol, etoxilado com 3 moles de óxido de etileno, éster com ácido de 6-amino hexano, sal de ácido sulfônico de metano[0047] Example 1 2-Propylheptanol, ethoxylated with 3 moles of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

[0048] Em um recipiente de 4 bocas com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 58.1 g de 2- Propil-heptanol, etoxilado com 3 moles de óxido de etileno e 26,2 g de ácido de 6-amino hexano são colocados e aquecidos a 90°C. São adicionados 19,6 g de ácido sulfônico de metano são adicionados dentro de 10 minutos. A mistura de reação é aquecida a 130°C e é agitada por 0,5 horas a 130°C. Um vácuo de 0,5 kPa (2 mbar) é aplicado e a mistura de reação é agitada por 10 horas adicionais a 130°C. 90,5 g de um sólido marrom claro são obtidos. RMN de 1H em MeOD indica conversão completa a ácido de 6-amino hexano - trietileno glicol 2-propil-heptiléter éster como sal de ácido sulfônico de metano.[0048] In a 4-mouth container with thermometer, reflux condenser, nitrogen inlet, dripping funnel and stirrer, 58.1 g of 2-Propylheptanol, ethoxylated with 3 moles of ethylene oxide and 26.2 g of acid of 6-amino hexane are placed and heated to 90°C. 19.6 g of methane sulfonic acid are added within 10 minutes. The reaction mixture is heated to 130°C and stirred for 0.5 hours at 130°C. A vacuum of 0.5 kPa (2 mbar) is applied and the reaction mixture is stirred for an additional 10 hours at 130°C. 90.5 g of a light brown solid are obtained. 1H NMR in MeOD indicates complete conversion to 6-amino hexane acid - triethylene glycol 2-propylheptyl ether ester as methane sulfonic acid salt.

Example 2 C13-Oxoalcohol, ethoxylated with 3 moles of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

[0049] Em um recipiente de 4 bocas com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 65.93 g de C13 oxoálcool etoxilado com 3 moles de óxido de etileno e 26,23 g de ácido de 6- amino hexano são colocados e aquecidos a 90°C. São adicionados 19,6 g de ácido sulfônico de metano são adicionados dentro de 10 minutos. A mistura de reação é aquecida a 135°C e é agitada por 7,0 horas a 135°C. Um vácuo de 0,5 kPa (5 mbar) é aplicado e a mistura de reação é agitada por 3 horas adicionais a 130°C. 101,95 g de um sólido marrom claro são obtidos. RMN de 1H em MeOD indica conversão completa a ácido de 6-amino hexano - trietileno glicol C13-oxoálcool éster como sal de ácido sulfônico de metano.[0049] In a 4-mouth container with thermometer, reflux condenser, nitrogen inlet, drip funnel and stirrer, 65.93 g of C13 ethoxylated oxoalcohol with 3 moles of ethylene oxide and 26.23 g of 6-amino acid hexane are placed and heated to 90°C. 19.6 g of methane sulfonic acid are added within 10 minutes. The reaction mixture is heated to 135°C and stirred for 7.0 hours at 135°C. A vacuum of 0.5 kPa (5 mbar) is applied and the reaction mixture is stirred for an additional 3 hours at 130°C. 101.95 g of a light brown solid are obtained. 1H NMR in MeOD indicates complete conversion to 6-amino hexane acid - triethylene glycol C13-oxoalcohol ester as methane sulfonic acid salt.

Example 3 3a: C12/C14 fatty alcohol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide

[0050] Em uma autoclave de 2 l, 573,6 g de álcool graxo C12/C14 e 2,4 g de potássio terc-butilato são colocados e a mistura é aquecida a 140°C. O recipiente é purgado três vezes com nitrogênio e 348,5 g de óxido de propileno são adicionados dentro de 5 h. A mistura é agitada por 6 h adicionais, seguido pela adição de 264,3 g de óxido de etileno dentro de 5 h. Para completar a reação, a mistura foi pós-reagida por 6 h a 140°C. A mistura de reação sofre separação física com nitrogênio e compostos voláteis foram removidos em vácuo a 80°C. Após filtração, 1.178,0 g de um óleo amarelado claro foi obtido (valor hidróxi:141,8 mgKOH/g).[0050] In a 2 l autoclave, 573.6 g of C12/C14 fatty alcohol and 2.4 g of potassium tert-butylate are placed and the mixture is heated to 140°C. The container is purged three times with nitrogen and 348.5 g of propylene oxide is added within 5 h. The mixture is stirred for an additional 6 h, followed by the addition of 264.3 g of ethylene oxide within 5 h. To complete the reaction, the mixture was post-reacted for 6 h at 140°C. The reaction mixture undergoes physical separation with nitrogen and volatile compounds were removed in vacuum at 80°C. After filtration, 1,178.0 g of a light yellowish oil was obtained (hydroxy value: 141.8 mgKOH/g).

3b: C12/C14 fatty alcohol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

[0051] Em um recipiente de 4 bocas com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 59,3 g de álcool graxo C12/C14, alcoxilado com 2 mols de óxido de propileno e 2 mols de óxido de etileno, e 17,9 g de ácido de 6-amino hexano, são colocados e aquecidos a 60°C. São adicionados 13,4 g de ácido sulfônico de metano à mistura dentro de 10 minutos. A temperatura sobe até 70°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e é agitada por 13 horas a 130°C. Compostos voláteis são removidos em vácuo (0,2 kPa (2 mbar)) em temperatura elevada (135°C) e 81,0 g de um sólido marrom claro são obtidos. RMN de 1H em MeOD indica conversão completa em álcool graxo C12/C14, alcoxilado com 2 mols de óxido de propileno e 2 mols de óxido de etileno, éster com ácido de 6-amino hexano, sal de ácido sulfônico de metano[0051] In a 4-mouth container with thermometer, reflux condenser, nitrogen inlet, dripping funnel and stirrer, 59.3 g of C12/C14 fatty alcohol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of oxide of ethylene, and 17.9 g of 6-amino acid hexane, are placed and heated to 60°C. 13.4 g of methane sulfonic acid are added to the mixture within 10 minutes. The temperature rises to 70°C during the addition. The reaction mixture is heated to 130°C and stirred for 13 hours at 130°C. Volatile compounds are removed in vacuum (0.2 kPa (2 mbar)) at elevated temperature (135°C) and 81.0 g of a light brown solid are obtained. 1H NMR in MeOD indicates complete conversion to C12/C14 fatty alcohol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

Example 4: 4a: 2-ethylhexanol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide

[0052] Em uma autoclave de 2 l, 390,7 g de 2-etil-hexanol e 2,0 g de potássio terc-butilato são colocados e a mistura é aquecida a 140°C. O recipiente é purgado três vezes com nitrogênio e 348,5 g de óxido de propileno são adicionados dentro de 4 h. A mistura é agitada por 6 h adicionais, seguido pela adição de 264,3 g de óxido de etileno dentro de 3 h. Para completar a reação, a mistura foi pós-reagida por 6 h a 140°C. A mistura de reação sofre separação física com nitrogênio e compostos voláteis foram removidos em vácuo a 80°C. 1024,0 g de um óleo amarelado claro foi obtido (valor hidróxi:164,0 mgKOH/g).[0052] In a 2 l autoclave, 390.7 g of 2-ethylhexanol and 2.0 g of potassium tert-butylate are placed and the mixture is heated to 140°C. The container is purged three times with nitrogen and 348.5 g of propylene oxide is added within 4 h. The mixture is stirred for an additional 6 h, followed by the addition of 264.3 g of ethylene oxide within 3 h. To complete the reaction, the mixture was post-reacted for 6 h at 140°C. The reaction mixture undergoes physical separation with nitrogen and volatile compounds were removed in vacuum at 80°C. 1024.0 g of a light yellowish oil was obtained (hydroxy value: 164.0 mgKOH/g).

4b: 2-ethylhexanol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

[0053] Em um recipiente de 4 bocas com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 50,2 g de 2-etil- hexanol, alcoxilado com 2 mols de óxido de propileno e 2 mols de óxido de etileno, e 17,9 g de ácido de 6-amino hexano, são colocados e aquecidos a 60°C. São adicionados 13,4 g de ácido sulfônico de metano à mistura dentro de 10 minutos. A temperatura sobe até 70°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e é agitada por 13 horas a 130°C. Compostos voláteis são removidos em vácuo (200 Pa (2 mbar)) em temperatura elevada (135°C) e 72,0 g de um sólido marrom claro são obtidos. RMN de 1H em MeOD indica conversão completa em 2-etil-hexanol, alcoxilado com 2 mols de óxido de propi- leno e 2 mols de óxido de etileno, éster com ácido de 6-amino hexano, sal de ácido sulfônico de metano[0053] In a 4-mouth container with thermometer, reflux condenser, nitrogen inlet, dripping funnel and stirrer, 50.2 g of 2-ethylhexanol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of oxide of ethylene, and 17.9 g of 6-amino acid hexane, are placed and heated to 60°C. 13.4 g of methane sulfonic acid are added to the mixture within 10 minutes. The temperature rises to 70°C during the addition. The reaction mixture is heated to 130°C and stirred for 13 hours at 130°C. Volatile compounds are removed in vacuum (200 Pa (2 mbar)) at elevated temperature (135°C) and 72.0 g of a light brown solid are obtained. 1H NMR in MeOD indicates complete conversion to 2-ethylhexanol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

Example 5 5a: 2-propylheptanol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide

[0054] Em uma autoclave de 2 l, 474,0 g de 2-etil-hexanol e 2,4 g de potássio terc-butilato são colocados e a mistura é aquecida a 140°C. O recipiente é purgado três vezes com nitrogênio e 348,5 g de óxido de propileno são adicionados dentro de 4 h. A mistura é agitada por 6 h adicionais, seguido pela adição de 264,3 g de óxido de etileno dentro de 3 h. Para completar a reação, a mistura foi pós-reagida por 6 h a 140°C. A mistura de reação sofre separação física com nitrogênio e compostos voláteis foram removidos em vácuo a 80°C. 1065,0 g de um óleo amarelado claro foi obtido (valor hidróxi:152,0 mgKOH/g).[0054] In a 2 l autoclave, 474.0 g of 2-ethylhexanol and 2.4 g of potassium tert-butylate are placed and the mixture is heated to 140°C. The container is purged three times with nitrogen and 348.5 g of propylene oxide is added within 4 h. The mixture is stirred for an additional 6 h, followed by the addition of 264.3 g of ethylene oxide within 3 h. To complete the reaction, the mixture was post-reacted for 6 h at 140°C. The reaction mixture undergoes physical separation with nitrogen and volatile compounds were removed in vacuum at 80°C. 1065.0 g of a light yellowish oil was obtained (hydroxy value: 152.0 mgKOH/g).

5b: 2-propylheptanol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

[0055] Em um recipiente de 4 bocas com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 59,8 g de 2- propil-heptanol, alcoxilado com 2 mols de óxido de propileno e 2 mols de óxido de etileno, e 19,7 g de ácido de 6-amino hexano, são colocados e aquecidos a 60°C. São adicionados 14,7 g de ácido sulfônico de metano à mistura dentro de 10 minutos. A temperatura sobe até 70°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e é agitada por 5 horas a 130°C. Então, vácuo é aplicado (80 kPa (800 mbar)) e a mistura é agitada por 2 horas sob essas condições. Compostos voláteis são removidos em vácuo (0,2 kPa (2 mbar)) em temperatura elevada (140°C) e 86.9 g de um sólido marrom claro são obtidos. RMN de 1H em MeOD indica conversão completa em 2-propil-heptanol, alcoxilado com 2 mols de óxido de propileno e 2 mols de óxido de etileno, éster com ácido de 6-amino hexano, sal de ácido sulfônico de metano[0055] In a 4-mouth container with thermometer, reflux condenser, nitrogen inlet, dripping funnel and stirrer, 59.8 g of 2-propylheptanol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of oxide of ethylene, and 19.7 g of 6-amino acid hexane, are placed and heated to 60°C. 14.7 g of methane sulfonic acid are added to the mixture within 10 minutes. The temperature rises to 70°C during the addition. The reaction mixture is heated to 130°C and stirred for 5 hours at 130°C. Then, vacuum is applied (80 kPa (800 mbar)) and the mixture is stirred for 2 hours under these conditions. Volatile compounds are removed in vacuum (0.2 kPa (2 mbar)) at elevated temperature (140°C) and 86.9 g of a light brown solid are obtained. 1H NMR in MeOD indicates complete conversion to 2-propylheptanol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

Example 6: 6a: 2-ethylhexanol, ethoxylated with 1 mol of ethylene oxide

[0056] Em uma autoclave de 2 l, 651,1 g de 2-etil-hexanol e 1,74 g de potássio terc-butilato são colocados e a mistura é aquecida a 140°C. O recipiente é purgado três vezes com nitrogênio e 220,3 g de óxido de etileno são adicionados dentro de 4 h. A mistura é agitada por 5 h adicionais a 140°C para completar a reação. A mistura de reação sofreu separação física com nitrogênio e compostos voláteis foram removidos em vácuo a 80°C. 870,0 g de um óleo amarelado claro foram obtidos (valor hidróxi: 321,0 mgKOH/g).[0056] In a 2 l autoclave, 651.1 g of 2-ethylhexanol and 1.74 g of potassium tert-butylate are placed and the mixture is heated to 140°C. The container is purged three times with nitrogen and 220.3 g of ethylene oxide is added within 4 h. The mixture is stirred for an additional 5 h at 140°C to complete the reaction. The reaction mixture underwent physical separation with nitrogen and volatile compounds were removed in vacuum at 80°C. 870.0 g of a light yellowish oil were obtained (hydroxy value: 321.0 mgKOH/g).

6b: 2-ethylhexanol, ethoxylated with 1 mol of ethylene oxide, 6-amino hexane acid ester, methane sulfonic acid salt

[0057] Em um recipiente de 4 bocas com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 38.3 g de 2-etil- hexanol, etoxilado com 1 mil de óxido de etileno e 26,2 g de ácido de 6-amino hexano são colocados e aquecidos a 60°C. São adicionados 19,6 g de ácido sulfônico de metano são adicionados dentro de 10 minutos. A temperatura sobe até 70°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e é agitada para 4 horas a 130°C. Vácuo é aplicado e compostos voláteis são removidos em vácuo (0,5 kPa (5 mbar)) em temperatura elevada (135°C) por 2 horas. 72,0 g de um sólido marrom claro são obtidos. RMN de 1H em MeOD indica conversão completa em 2-etil-hexanol, etoxilado com 1 mol de óxido de eti- leno, éster com ácido de 6-amino hexano, sal de ácido sulfônico de metano[0057] In a 4-mouth container with thermometer, reflux condenser, nitrogen inlet, drip funnel and stirrer, 38.3 g of 2-ethylhexanol, ethoxylated with 1 mil of ethylene oxide and 26.2 g of acid of 6-amino hexane are placed and heated to 60°C. 19.6 g of methane sulfonic acid are added within 10 minutes. The temperature rises to 70°C during the addition. The reaction mixture is heated to 130°C and stirred for 4 hours at 130°C. Vacuum is applied and volatile compounds are removed in vacuum (0.5 kPa (5 mbar)) at elevated temperature (135°C) for 2 hours. 72.0 g of a light brown solid are obtained. 1H NMR in MeOD indicates complete conversion to 2-ethylhexanol, ethoxylated with 1 mol of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

Example 7: 7a: 2-propylheptanol, ethoxylated with 1 mol of ethylene oxide

[0058] Em uma autoclave de 2 l, 794,0 g de 2-propil-heptanol e 2,0 g de potássio terc-butilato são colocados e a mistura é aquecida a 140°C. O recipiente é purgado três vezes com nitrogênio e 220,9 g de óxido de etileno são adicionados dentro de 4 h. A mistura é agitada por 5 h adicionais a 140°C para completar a reação. A mistura de reação sofreu separação física com nitrogênio e compostos voláteis foram removidos em vácuo a 65°C. 1.010,0 g de um óleo amarelado claro foram obtidos (valor hidróxi: 275,0 mgKOH/g).[0058] In a 2 l autoclave, 794.0 g of 2-propylheptanol and 2.0 g of potassium tert-butylate are placed and the mixture is heated to 140°C. The container is purged three times with nitrogen and 220.9 g of ethylene oxide is added within 4 h. The mixture is stirred for an additional 5 h at 140°C to complete the reaction. The reaction mixture underwent physical separation with nitrogen and volatile compounds were removed in vacuum at 65°C. 1010.0 g of a light yellowish oil was obtained (hydroxy value: 275.0 mgKOH/g).

7b: 2-propylheptanol, ethoxylated with 1 mol of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt

[0059] Em um recipiente de 4 bocas com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 44.5 g de 2-2- propil-heptanol, etoxilado com 1 mil de óxido de etileno e 26,2 g de ácido de 6-amino hexano são colocados e aquecidos a 60°C. São adicionados 19,6 g de ácido sulfônico de metano à mistura dentro de 10 minutos. A temperatura sobe até 70°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e é agitada para 4 horas a 130°C. Vácuo é aplicado e compostos voláteis são removidos em vácuo (0,5 kPa (4 mbar)) em temperatura elevada (135°C) por 6 horas. 80,0 g de um sólido marrom claro são obtidos. RMN de 1H em MeOD indica conversão completa em 2-propil-heptanol, etoxilado com 1 mol de óxido de etileno, éster com ácido de 6-amino hexano, sal de ácido sulfônico de metano Exemplo comparativo 1: Butiltriglicol éster com ácido hexano de 6-amino, sal de ácido sulfônico de metano[0059] In a 4-mouth container with thermometer, reflux condenser, nitrogen inlet, drip funnel and stirrer, 44.5 g of 2-2-propylheptanol, ethoxylated with 1 mil of ethylene oxide and 26.2 g of 6-amino hexane acid are placed and heated to 60°C. 19.6 g of methane sulfonic acid are added to the mixture within 10 minutes. The temperature rises to 70°C during the addition. The reaction mixture is heated to 130°C and stirred for 4 hours at 130°C. Vacuum is applied and volatile compounds are removed in vacuum (0.5 kPa (4 mbar)) at elevated temperature (135°C) for 6 hours. 80.0 g of a light brown solid are obtained. 1H NMR in MeOD indicates complete conversion to 2-propylheptanol, ethoxylated with 1 mol of ethylene oxide, ester with 6-amino hexane acid, methane sulfonic acid salt Comparative example 1: Butyltriglycol ester with 6-amino hexane acid -amino, methane sulfonic acid salt

[0060] Em um recipiente de 4 bocas com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 64.39 g de bu- tilglicerol e 39,35 g de ácido de 6-amino hexano são colocados e aquecidos a 90°C. São adicionados 29,4 g de ácido sulfônico de metano são adicionados dentro de 10 minutos. A mistura de reação é aquecida a 135°C e é agitada por 4 horas a 135°C. Um vácuo de 0,5 kPa (5 mbar) é aplicado e a mistura de reação é agitada por 13,5 horas adicionais a 130°C. 122,0 g de um sólido marrom claro são obtidos. RMN de 1H em MeOD indica conversão completa a ácido de 6- amino hexano - butilglicerol éster como sal de ácido sulfônico de metano.[0060] In a 4-neck container with thermometer, reflux condenser, nitrogen inlet, dripping funnel and stirrer, 64.39 g of butylglycerol and 39.35 g of 6-amino hexane acid are placed and heated to 90 °C. 29.4 g of methane sulfonic acid are added within 10 minutes. The reaction mixture is heated to 135°C and stirred for 4 hours at 135°C. A vacuum of 0.5 kPa (5 mbar) is applied and the reaction mixture is stirred for an additional 13.5 hours at 130°C. 122.0 g of a light brown solid are obtained. 1H NMR in MeOD indicates complete conversion to acid of 6-amino hexane-butylglycerol ester as methane sulfonic acid salt.

Comparative example 2: Polyethylene glycol, Mw approximately 200 g/mol; 6-amino hexane acid ester, methane sulfonic acid salt

[0061] Em um recipiente de 4 bocas com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 30.0 g de poli- etileno glicol (Mw aproximadamente de 200 g/mol) e 39,35 g de ácido de 6- amino hexano são colocados e aquecidos a 90°C. São adicionados 29,4 g de ácido sulfônico de metano são adicionados dentro de 10 minutos. A mistura de reação é aquecida a 135°C e é agitada por 4 horas a 135°C. Um vácuo de 0,5 kPa (5 mbar) é aplicado e a mistura de reação é agitada por 22 horas adicionais a 135°C. 97,0 g de um sólido marrom claro são obtidos. RMN de 1H em MeOD indica conversão completa a ácido de 6-amino hexano - polietileno glicol éster como sal de ácido sulfônico de metano.[0061] In a 4-neck container with thermometer, reflux condenser, nitrogen inlet, dripping funnel and stirrer, 30.0 g of polyethylene glycol (Mw approximately 200 g/mol) and 39.35 g of acid 6-amino hexane are placed and heated to 90°C. 29.4 g of methane sulfonic acid are added within 10 minutes. The reaction mixture is heated to 135°C and stirred for 4 hours at 135°C. A vacuum of 0.5 kPa (5 mbar) is applied and the reaction mixture is stirred for an additional 22 hours at 135°C. 97.0 g of a light brown solid are obtained. 1H NMR in MeOD indicates complete conversion to 6-amino hexane acid - polyethylene glycol ester as methane sulfonic acid salt.

Example 8 Use as additives in detergents

[0062] Amostras técnicas de mancha de algodão de malha azul que contém Gordura de Bacon foram comparadas a partir de Warwick Equest Ltd. As manchas foram lavadas por 30 min em um launder-o-meter (fabricado por SDL Atlas) em temperatura ambiente usando, a cada receptáculo, 500 ml de solução de lavagem, 20 bolas de metal e tecidos de lastro. A solução de lavagem continha 5.000 ppm de composição de detergente DC1 (tabela 1). A rigidez da água era de 2,5 mM (Ca2+: Mg2+ foi de 4:1). Aditivos foram adicionados à solução de lavagem de cada receptáculo separadamente e nas quantidades conforme detalhado abaixo. Após a adição, o valor de pH foi reajustado ao valor de pH da solução de lavagem sem aditivo.[0062] Technical samples of blue knitted cotton stain containing Bacon Fat were compared from Warwick Equest Ltd. The stains were washed for 30 min in a launder-o-meter (manufactured by SDL Atlas) at room temperature using , for each receptacle, 500 ml of washing solution, 20 metal balls and ballast fabrics. The wash solution contained 5,000 ppm detergent composition DC1 (Table 1). The water rigidity was 2.5 mM (Ca2+:Mg2+ was 4:1). Additives were added to the washing solution of each receptacle separately and in the amounts as detailed below. After addition, the pH value was readjusted to the pH value of the washing solution without additive.

[0063] A medição colorimétrica padrão foi usada para obter valores de L*, a* e b* para cada mancha antes e depois da lavagem. A partir dos valores de L*, a* e b*, o nível de mancha foi calculado como diferença de cor ΔE (calculado de acordo com DIN EN ISO 11664-4) entre tecido não tratado e mancha.[0063] Standard colorimetric measurement was used to obtain L*, a* and b* values for each stain before and after washing. From the values of L*, a* and b*, the stain level was calculated as color difference ΔE (calculated according to DIN EN ISO 11664-4) between untreated fabric and stain.

[0064] A remoção de mancha a partir das amostras foi calculado con forme segue: [0064] Stain removal from the samples was calculated as follows:

[0065] O nível de mancha corresponde à quantidade de gordura no tecido. O nível de mancha do tecido antes da lavagem (ΔEiniciai) é alto, e no processo de lavagem, as manchas são removidas e o nível de mancha após a lavagem é menos (ΔElavado). Quanto melhor for a remoção de manchas, menor será o valor para ΔElavado e maior será a diferença em relação a ΔEinicial. Portanto, o valor de índice de remoção de mancha será maior quanto melhor for o desempenho da lavagem. Tabela 1: Composição de detergente DC1 Tabela 2: Experimento de Lavagem com Exemplo 2 Tabela 3: Experimento de Lavagem com Exemplo 5b 2-propil-heptanol, alco- xilado com 2 mols de óxido de propileno e 2 mols de óxido de etileno, éster com ácido de 6-amino hexano, sal de ácido sulfônico de metano [0065] The stain level corresponds to the amount of fat in the fabric. The stain level of the fabric before washing (ΔEinitiai) is high, and in the washing process, the stains are removed and the stain level after washing is less (ΔElated). The better the stain removal, the lower the value for ΔElevated and the greater the difference in relation to ΔEinitial. Therefore, the stain removal index value will be higher the better the washing performance. Table 1: DC1 detergent composition Table 2: Washing Experiment with Example 2 Table 3: Washing Experiment with Example 5b 2-propylheptanol, alkoxylated with 2 moles of propylene oxide and 2 moles of ethylene oxide, 6-amino hexane acid ester, methane sulfonic acid salt

Use as additives in detergents

[0066] Mancha técnica wfk20D (poliéster/algodão 65/35, solo: pig- mento/sebo) a partir de wfk Testgewebe GmbH, foi usada. O procedimento de lavagem e a determinação de índice de remoção de mancha foram seguidos conforme descrito acima, mas com 1.584 ppm de composição de detergente 2 (tabela 4). O pH da solução de lavagem antes da lavagem com e sem aditivos foi ajustada em cada caso para pH= 8,0. Tabela 4: Composição de detergente DC2 [0066] Technical stain wfk20D (polyester/cotton 65/35, soil: pigment/tallow) from wfk Testgewebe GmbH was used. The washing procedure and stain removal index determination were followed as described above, but with 1,584 ppm of detergent composition 2 (Table 4). The pH of the washing solution before washing with and without additives was adjusted in each case to pH = 8.0. Table 4: DC2 detergent composition

Claims

1. Steramine of Formula (I) or salt thereof, characterized by the fact that independently of each other t being an integer from 1 to 100; A1 is independently for each repeating unit selected from the list consisting of ethyleneoxy group, 1,2-propyleneoxy group, 1,2-butyleneoxy group, 2,3-butyleneoxy group, i-butyleneoxy group, pentyleneoxy group, noxy, hexylenoxy group, styryloxy group, decenyloxy group, dodecenyloxy group, tetradecenyloxy group, and hexadecanyloxy group, in which for t equal to 1 the oxygen atom of group A1 is linked to group B and the following group A1 is always linked via the oxygen atom to the previous A1 group; B1 is independently selected from each other from the group consisting of a bond, C1 to C12 linear alkanediyl groups, and C1 to C12 branched alkanediyl groups; R4, R8 and R12 being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; with the proviso that Z1 is selected from the group consisting of alanine, arginine, asparagine, cysteine, glutamine, glycine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, proline, serine, threonine, tryptophan, tyrosine, valine, and a compound according to Formula (II), wherein said compound according to Formula (II) connects to the compound according to Formula (I) via the bond identified with *, with the proviso that at least one group R4, R8, and/or R12 contains at least 7 or more carbon atoms; with independently of each other w being an integer from 0 to 12; R13 and R14 independently for each repeating unit w being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; R15, R16, R17, and R18 being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl.

2. Steramine salt according to claim 1, characterized by the fact that the salt is formed by at least partial protonation of the amine group by an acid being an organic or inorganic protic acid.

3. Steramine salt according to claim 1 or 2, characterized in that the salt is formed by at least partial protonation of the amine group by an acid being selected from the group consisting of methanesulfonic acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, citric acid and lactic acid.

4. Steramine or salt thereof according to any one of the preceding claims, characterized by the fact that A1 is independently for each repeating unit selected from the list consisting of ethyleneoxy group, 1,2-propyleneoxy group and 1,2-butyleneoxy.

5. Steramine or salt thereof according to any one of the preceding claims, characterized in that ZI is selected from the group consisting of alanine, glycine, lysine, and a compound according to Formula (II), wherein w is an integer in the range from 1 to 4, and wherein the compound according to Formula (II) connects to the compound according to Formula (I) via the bond identified with *, with the condition that at least one group R4, R8, and/or R12 contains at least 7 or more carbon atoms.

6. Process for preparing steramine or salt thereof as defined in claim 1, characterized in that it comprises the steps of a) reacting an alcohol according to Formula (III) wherein independently of each other B1 is selected from the group consisting of a bond, C1 to C12 linear alkanediyl groups, and C1 to C12 branched alkanediyl groups; R4, R8 and R12 being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; with one or more C2 to C16 alkylene oxides, followed by b) at least partial esterification of the alkoxylated alcohol with at least one compound selected from the group consisting of alanine, arginine, asparagine, cysteine, glutamine, glycine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, proline, serine, threonine, tryptophan, tyrosine, valine, acids of Formula (IV) and salts thereof; with w being an integer from 0 to 12, R13 and R14 independently for each repeating unit w being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl; R15, R16, R17, and R18 being selected from the group consisting of H, linear alkyl, branched alkyl and cycloalkyl.

7. Process according to claim 6, characterized by the fact that the molar ratio between alcohol according to Formula (III) and total C2 to C12 alkylene oxide is in the range from 1:1 to 1: 400.

8. Process according to claim 6 or 7, characterized by the fact that the molar ratio between the acid and the hydroxyl groups of the alkoxylated alcohol is in the range from 0.1:1 to 1:1.

9. Use of steramine or salt thereof as defined in claim 4 or 5, characterized by the fact that it is in detergent compositions.

10. Use of the steramine or salt thereof according to claim 9, characterized in that the steramine is selected from the group consisting of 6-amino hexane acid - triethylene glycol 2-propyl heptylether ester, 6-amino hexane acid - triethylene glycol C13-oxoalcohol ester, mixture of 2-[2-[2-(2-dodecoxy-1-methyl-ethoxy)-1-methyl-ethoxy]ethoxy] 6-aminohexanoate ethyl with 2-[2-[2-(2-tetradekoxy-1-methyl-ethoxy)-1-methyl-ethoxy]ethoxy]ethyl 6-aminohexanoate, 2-[2-[1- methyl-2-[1-methyl-2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl, 2-[2-[1-methyl-2-[1-methyl-2-(2-) propylheptoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl, 2-(2-ethylhexoxy)ethyl 6-aminohexanoate, 2-(2-propylheptoxy)ethyl 6-aminohexanoate, 2-[2-[2- (2-propylheptoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl, 2-[2-[2-(2-propylheptoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-amino-3-methyl-butanoate, mixture of 2-amino-3-methyl- 2-(2-dodecoxyethoxy)ethyl butanoate with 2-(2-tetradecoxyethoxy)ethyl 2-amino-3-methyl-butanoate, mixture of 2-(2-dodecoxyethoxy)ethyl 2-aminopropanoate with 2-aminopropanoate of 2-(2-tetradekoxyethoxy)ethyl and mixture of 2-(2-dodecoxyethoxy)ethyl 3-aminopropanoate with 2-(2-tetradekoxyethoxy)ethyl 3-aminopropanoate.

11. Use according to claim 9 or 10, characterized in that the steramine is used in laundry detergent formulations.

12. Detergent composition, characterized by the fact that it comprises the steramine or salt thereof as defined in claim 4 or 5.

13. Detergent composition, characterized by the fact that it comprises esteramine or salt thereof selected from the group consisting of 6-amino hexane acid - triethylene glycol 2-propylheptylether ester, 6-amino hexane acid - triethylene glycol C13-oxoalcohol ester, mixture of 2-[2-[2-(2-dodecoxy-1-methyl-ethoxy)-1-methyl-ethoxy]ethoxy]ethyl 6-aminohexanoate with 6-aminohexanoate 2-[2-[2-(2-tetradekoxy-1-methyl-ethoxy)-1-methyl-ethoxy]ethoxy]ethyl, 2-[2-[1-methyl-2-[1-]-6-aminohexanoate methyl-2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl, 2-[2-[1-methyl-2-[1-methyl-2-(2-propylheptoxy)ethoxy]ethoxy 6-aminohexanoate ]ethoxy]ethyl, 2-(2-ethylhexoxy)ethyl 6-aminohexanoate, 2-(2-propylheptoxy)ethyl 6-aminohexanoate, 2-[2-[2-(2-propylheptoxy) 2-aminopropanoate ethoxy]ethoxy]ethyl, 2-[2-[2-(2-propylheptoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-amino-3-methyl-butanoate, mixture of 2-amino-3-methyl-butanoate of 2 -(2-dodecoxyethoxy)ethyl with 2-(2-tetradecoxyethoxy)ethyl 2-amino-3-methyl-butanoate, mixture of 2-(2-dodecoxyethoxy)ethyl 2-aminopropanoate with 2-2-aminopropanoate (2-tetradekoxyethoxy)ethyl and mixture of 2-(2-dodecoxyethoxy)ethyl 3-aminopropanoate with 2-(2-tetradekoxyethoxy)ethyl 3-aminopropanoate.

14. Detergent composition according to claim 12 or 13, characterized in that the composition is a laundry detergent.

15. Use of steramine or its salt as defined in any one of claims 1 to 5, characterized by the fact that it is used as a reagent in the production of polymers, in polyurethanes and polyureas.