BR112019004784B1

BR112019004784B1 - SYNERGIC MICROBICIDAL COMPOSITION, METHOD TO INHIBIT THE GROWTH OF MICRO-ORGANISMS, AND, AQUEOUS MEDIUM

Info

Publication number: BR112019004784B1
Application number: BR112019004784-0A
Authority: BR
Inventors: Hiteshkumar Dave; Kiran Pareek; Eileen F. Warwick
Original assignee: Nutrition & Biosciences Usa 2, Llc
Priority date: 2016-09-30
Filing date: 2017-09-25
Publication date: 2023-05-30

Abstract

Trata-se de uma composição microbicida sinérgica que tem dois componentes: fenoxietanol e éter fenílico de dipropilenoglicol, e de um método para inibir o crescimento de micróbios usando a mesma.This is a synergistic microbicidal composition having two components: phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether, and a method of inhibiting the growth of microbes using the same.

Description

[001] Esta invenção refere-se a composições microbicidas contendo 2-fenoxietanol e éter fenílico de dipropilenoglicol.[001] This invention relates to microbicidal compositions containing 2-phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether.

[002] Uma composição contendo 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, 2-metilisotiazolin-3-ona e um dispersante não iônico é revelada na Patente US No. 4.295.932. A composição contém uma mistura 3:1 de 5-cloro-2- metilisotiazolin-3-ona e 2-metilisotiazolin-3-ona, e um copolímero de óxido de etileno e óxido de propileno, que parece ter a mesma composição que PLURONIC L61 ou dispersante TERGITOL L61 dispersante. No entanto, existe uma necessidade de combinações de microbicidas com atividade sinérgica contra várias estirpes de micro-organismos para proporcionar um controle eficaz dos micro-organismos. Além disso, há uma necessidade de tais combinações contendo níveis mais baixos de microbicidas individuais para benefício ambiental e econômico. O problema abordado por esta invenção é fornecer tais combinações sinérgicas de microbicidas.[002] A composition containing 5-chloro-2-methylisothiazolin-3-one, 2-methylisothiazolin-3-one and a non-ionic dispersant is disclosed in US Patent No. 4,295,932. The composition contains a 3:1 mixture of 5-chloro-2-methylisothiazolin-3-one and 2-methylisothiazolin-3-one, and a copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, which appears to have the same composition as PLURONIC L61 or TERGITOL L61 dispersant. However, there is a need for microbicide combinations with synergistic activity against various strains of microorganisms to provide effective control of microorganisms. Furthermore, there is a need for such combinations containing lower levels of individual microbicides for environmental and economic benefit. The problem addressed by this invention is to provide such synergistic combinations of microbicides.

DECLARATION OF INVENTION

[003] A presente invenção é dirigida a uma composição microbicida sinérgica compreendendo fenoxietanol e éter fenílico de dipropilenoglicol.[003] The present invention is directed to a synergistic microbicidal composition comprising phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether.

[004] A presente invenção é ainda dirigida a um método para inibir o crescimento de micro-organismos em um meio aquoso; sendo que o dito método compreende adicionar fenoxietanol e éter fenílico de dipropilenoglicol ao meio aquoso, em que a razão de peso de fenoxietanol para éter fenílico de dipropilenoglicol é de 1:0,01 a 1:27.[004] The present invention is further directed to a method for inhibiting the growth of microorganisms in an aqueous medium; said method comprising adding phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether to the aqueous medium, wherein the weight ratio of phenoxyethanol to dipropylene glycol phenyl ether is from 1:0.01 to 1:27.

DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

[005] “Fenoxietanol” é 2-fenoxi-1-etanol (CAS N° 122-99-6). O éter fenílico de dipropilenoglicol é o composto com CAS N° 51730-94-0. Conforme usado no presente documento, os termos a seguir têm as definições designadas, a menos que o contexto indique claramente o contrário. O termo “microbicida” refere-se a um composto capaz de inibir o crescimento ou controlar o crescimento de micro-organismos; microbicidas incluem bactericidas, fungicidas e algicidas. O termo “micro-organismo” inclui, por exemplo, fungos (como levedura e mofo), bactérias e algas. As abreviaturas a seguir são usadas ao longo de todo relatório descritivo: ppm = partes por milhão em peso (peso/peso), ml = mililitro. A menos que especificado de outro modo, as temperaturas são em graus centígrados (°C), as referências a percentagens são percentagens em peso (% em peso), e quantidades e razões são em uma base de ingrediente ativo.[005] "Phenoxyethanol" is 2-phenoxy-1-ethanol (CAS No. 122-99-6). Dipropylene glycol phenyl ether is the compound with CAS No. 51730-94-0. As used herein, the following terms have the designated definitions, unless the context clearly indicates otherwise. The term "microbicide" refers to a compound capable of inhibiting the growth or controlling the growth of microorganisms; microbicides include bactericides, fungicides and algaecides. The term “microorganism” includes, for example, fungi (such as yeast and mold), bacteria and algae. The following abbreviations are used throughout the specification: ppm = parts per million by weight (weight/weight), ml = milliliter. Unless otherwise specified, temperatures are in degrees centigrade (°C), references to percentages are percentages by weight (% by weight), and amounts and ratios are on an active ingredient basis.

[006] Na presente invenção, uma composição antimicrobiana sinérgica é formada combinando-se fenoxietanol e éter fenílico de dipropilenoglicol. A sinergia entre o fenoxietanol e o éter fenílico de dipropilenoglicol é demonstrada na faixa de 1:0,01 e 1:27.[006] In the present invention, a synergistic antimicrobial composition is formed by combining phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether. Synergy between phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether is demonstrated in the range of 1:0.01 and 1:27.

[007] Preferencialmente, cada uma das composições microbicidas sinérgicas é substancialmente isenta de microbicidas que não sejam éter fenílico de dipropilenoglicol e fenoxietanol, isto é, tem menos de 1% em peso de microbicidas que não sejam éter fenílico de dipropilenoglicol e fenoxietanol com base no peso total de ingredientes ativos, de preferência, menos de 0,5% em peso, de preferência, menos de 0,2% em peso, de preferência, menos de 0,1% em peso. De preferência, quando o éter fenílico de dipropilenoglicol e o fenoxietanol são adicionados a um meio aquoso, o meio é substancialmente isento de outros microbicidas, isto é, tem menos do que 1% em peso de microbicidas que não sejam o éter fenílico de dipropilenoglicol e o fenoxietanol com base no peso total de ingredientes ativos, preferencialmente, menos de 0,5% em peso, preferencialmente, menos de 0,2% em peso, preferencialmente, menos de 0,1% em peso.[007] Preferably, each of the synergistic microbicidal compositions is substantially free of microbicides other than dipropylene glycol phenyl ether and phenoxyethanol, i.e., has less than 1% by weight of microbicides other than dipropylene glycol phenyl ether and phenoxyethanol based on the total weight of active ingredients, preferably less than 0.5% by weight, preferably less than 0.2% by weight, preferably less than 0.1% by weight. Preferably, when dipropylene glycol phenyl ether and phenoxyethanol are added to an aqueous medium, the medium is substantially free of other microbicides, i.e., has less than 1% by weight of microbicides other than dipropylene glycol phenyl ether and phenoxyethanol based on the total weight of active ingredients, preferably less than 0.5% by weight, preferably less than 0.2% by weight, preferably less than 0. 1% by weight.

[008] As composições desta invenção podem conter outros ingredientes, por exemplo, antiespumantes e emulsionantes. As composições microbicidas da presente invenção podem ser utilizadas para inibir o crescimento de micro-organismos ou formas superiores de vida aquática (tais como protozoários, invertebrados, briozoários, dinoflagelados, crustáceos, moluscos, etc.) introduzindo-se uma quantidade eficaz como microbicida das composições em um meio aquoso sujeito a ataque microbiano. Meios aquosos adequados são encontrados em, por exemplo: água de processo industrial; sistemas de deposição de eletrorrevestimento; torres de resfriamento; lavadores a ar; depuradores de gases; pastas fluidas minerais; tratamento de água residual; fontes ornamentais; filtração por osmose reversa; ultrafiltração; água de lastro; condensadores evaporativos; trocadores de calor; fluidos e aditivos de processamento de papel e polpa; amido; plásticos; emulsões; dispersões; tintas; látices; revestimentos, tais como vernizes; produtos de construção, tais como mástiques, calafetantes e vedantes; adesivos de construção, tais como adesivos cerâmicos, adesivos de reforço de carpetes e adesivos de laminação; adesivos industriais ou de consumo; produtos químicos fotográficos; fluidos de impressão; produtos domésticos, como limpadores para banheiro e cozinha; cosméticos; produtos de higiene pessoal; xampus; sabonetes; produtos para cuidados pessoais, tais como lenços, loções, protetores solares, condicionadores, cremes e outras aplicações sem enxágue; detergentes; limpadores industriais; polidores de assoalho; água de enxágue de lavanderia; fluidos de metalurgia; lubrificantes transportadores; fluidos hidráulicos; couro e produtos de couro; têxteis; produtos têxteis; madeira e produtos de madeira, tais como compensado, aglomerado, aglomerado “OSB”, vigas laminadas, painéis de partículas orientadas, painéis duros e painéis particulados; fluidos de processamento de petróleo; combustível; fluidos do campo petrolífero, tais como água de injeção, fluidos de fraturamento e lamas de perfuração; conservação de adjuvante da agricultura; conservação de tensoativo; dispositivos médicos; conservação de reagente de diagnóstico; conservação de alimentos, como embalagens de comida de plástico ou papel; pasteurizadores de alimentos, bebidas e processos industriais; vasos sanitários; água recreativa; piscinas; e spas.[008] The compositions of this invention may contain other ingredients, for example, antifoams and emulsifiers. The microbicidal compositions of the present invention can be used to inhibit the growth of microorganisms or higher forms of aquatic life (such as protozoa, invertebrates, bryozoans, dinoflagellates, crustaceans, molluscs, etc.) by introducing a microbicidally effective amount of the compositions into an aqueous medium subject to microbial attack. Suitable aqueous media are found in, for example: industrial process water; electrocoating deposition systems; Cooling towers; air washers; gas scrubbers; mineral slurries; waste water treatment; ornamental fountains; reverse osmosis filtration; ultrafiltration; ballast water; evaporative condensers; heat exchangers; paper and pulp processing fluids and additives; starch; plastics; emulsions; dispersions; paints; latices; coatings, such as varnishes; construction products such as putty, caulking and sealant; construction adhesives such as ceramic adhesives, carpet reinforcement adhesives and laminating adhesives; industrial or consumer adhesives; photographic chemicals; printing fluids; household products such as bathroom and kitchen cleaners; cosmetics; personal hygiene products; shampoos; soaps; personal care products such as wipes, lotions, sunscreens, conditioners, creams and other leave-on applications; detergents; industrial cleaners; floor polishers; laundry rinse water; metalworking fluids; carrier lubricants; hydraulic fluids; leather and leather products; textiles; textile products; wood and wood products, such as plywood, chipboard, “OSB” chipboard, laminated beams, oriented particle board, hardboard and particle board; petroleum processing fluids; fuel; oilfield fluids such as injection water, fracturing fluids and drilling muds; conservation of agricultural adjuvant; surfactant conservation; medical devices; conservation of diagnostic reagent; food preservation, such as plastic or paper food packaging; pasteurizers for food, beverages and industrial processes; toilet; recreational water; pools; and spas.

[009] A quantidade específica das composições microbicidas desta invenção necessárias para inibir ou controlar o crescimento de micro-organismos em uma aplicação variará. Tipicamente, a quantidade da composição da presente invenção é suficiente para controlar o crescimento de micro-organismos se fornecer de 1.000 a 30.000 ppm (partes por milhão) de ingredientes ativos da composição. Prefere-se que os ingredientes ativos (ou seja, éter fenílico de dipropilenoglicol e fenoxietanol) da composição estejam presentes no meio a ser tratado em uma quantidade de pelo menos 2.000 ppm, de preferência, pelo menos 3.000 ppm, de preferência, pelo menos 4.000 ppm. Prefere-se que os ingredientes ativos da composição estejam presentes no lócus em uma quantidade não superior a 16.000 ppm, de preferência, não superior a 14.000 ppm, de preferência, não superior a 12.000 ppm, de preferência, não superior a 10.000 ppm, de preferência, não superior a 8.000 ppm, de preferência não superior a 7.000 ppm. Em um método da presente invenção, uma composição é tratada para inibir o crescimento microbiano adicionando-se, em conjunto ou separadamente, o tensoativo não iônico e fenoxietanol, em quantidades que produziriam as concentrações indicadas acima.[009] The specific amount of the microbicidal compositions of this invention needed to inhibit or control the growth of microorganisms in an application will vary. Typically, the amount of the composition of the present invention is sufficient to control the growth of microorganisms if 1,000 to 30,000 ppm (parts per million) of active ingredients of the composition are supplied. It is preferred that the active ingredients (i.e. dipropylene glycol phenyl ether and phenoxyethanol) of the composition are present in the medium to be treated in an amount of at least 2000 ppm, preferably at least 3000 ppm, most preferably at least 4000 ppm. It is preferred that the active ingredients of the composition are present at the locus in an amount of not more than 16,000 ppm, preferably not more than 14,000 ppm, preferably not more than 12,000 ppm, preferably not more than 10,000 ppm, preferably not more than 8,000 ppm, preferably not more than 7,000 ppm. In one method of the present invention, a composition is treated to inhibit microbial growth by adding, together or separately, the nonionic surfactant and phenoxyethanol in amounts that would produce the concentrations indicated above.

EXAMPLES

[0010] Fenoxietanol e éter fenílico de dipropilenoglicol foram avaliados quanto à sinergia determinando-se o índice de sinergia (S.I.) da combinação. O índice de sinergia foi calculado com base nas concentrações inibitórias mínimas (MIC) de dois compostos antimicrobianos (A e B) isolados e em combinações. O teste MIC foi executado de acordo com o método descrito no documento US 9.034.905. Os organismos testados foram bactérias Gram-negativas (Pseudomonas aeruginosa ATCC # 15442), bactérias Gram-positivas (Staphylococcus aureus ATCC # 6538) e leveduras (Candida albicans ATCC # 10231) e mofo (Aspergillus brasiliensis ATCC # 16404). O tempo de contato para as bactérias foi de 24 e 48 horas, para a levedura foi de 48 e 72 horas, e de 3 e 7 dias para o mofo. O teste foi realizado em placas de microtitulação de 96 poços. Mais detalhes sobre os testes são mostrados nas Tabelas 1 a 4. TABELA 1. PRODUTOS TESTADOS TABELA 2. INÓCULOS USADOS TABELA 3. MEIO USADO [0010] Phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether were evaluated for synergy by determining the synergy index (SI) of the combination. The synergy index was calculated based on the minimum inhibitory concentrations (MIC) of two antimicrobial compounds (A and B) alone and in combinations. The MIC test was performed according to the method described in US 9,034,905. The organisms tested were Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa ATCC # 15442), Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus ATCC # 6538) and yeast (Candida albicans ATCC # 10231) and mold (Aspergillus brasiliensis ATCC # 16404). The contact time for bacteria was 24 and 48 hours, for yeast it was 48 and 72 hours, and 3 and 7 days for mold. The test was performed in 96-well microtiter plates. More details about the tests are shown in Tables 1 to 4. TABLE 1. TESTED PRODUCTS TABLE 2. INOCULARS USED TABLE 3. MEDIUM USED

[0011] Os resultados de teste para demonstração de sinergia das combinações de MIC são mostrados na Tabela 4. Cada Tabela mostra as combinações dos resultados de dois componentes contra os micro-organismos testados com tempos de incubação; a atividade do ponto final em ppm medida pelo MIC para o composto A sozinho (CA), para o componente B sozinho (CB) e a mistura (Ca) e (Cb); o valor SI calculado; e a faixa de razões sinérgicas para cada combinação testada. SI é calculado da seguinte forma: Ca/CA + Cb/CB = Índice de Sinergia (“SI”)[0011] The test results for demonstration of synergy of the MIC combinations are shown in Table 4. Each Table shows the combinations of results of two components against the microorganisms tested with incubation times; endpoint activity in ppm measured by MIC for compound A alone (CA), for component B alone (CB) and the mixture (Ca) and (Cb); the calculated SI value; and the range of synergistic ratios for each tested combination. SI is calculated as follows: Ca/CA + Cb/CB = Synergy Index (“SI”)

[0012] Em que: CA = concentração do composto A em ppm, atuando sozinho, que produziu um ponto final (MIC do Composto A). Ca = concentração do composto A em ppm, na mistura, que produziu um ponto final. CB = concentração do composto B em ppm, atuando sozinho, que produziu um ponto final (MIC do Composto B). Cb = concentração do composto A em ppm, na mistura, que produziu um ponto final.[0012] Where: CA = concentration of compound A in ppm, acting alone, which produced an end point (MIC of Compound A). Ca = concentration of compound A in ppm in the mixture which produced an end point. CB = concentration of Compound B in ppm, acting alone, which produced an endpoint (Compound B MIC). Cb = concentration of compound A in ppm in the mixture which produced an endpoint.

[0013] Quando a soma de Ca/CA e Cb/CB é maior que um, o antagonismo é indicado. Quando a soma é igual a um, a aditividade é indicada, e, quando menos de um, o sinergismo é demonstrado.[0013] When the sum of Ca/CA and Cb/CB is greater than one, antagonism is indicated. When the sum equals one, additivity is indicated, and when less than one, synergism is demonstrated.

[0014] Apenas as razões ou razões sinérgicas que reduzem o nível de utilização de qualquer um dos componentes são ilustradas na tabela 4. TABELA 4.[0014] Only the reasons or synergistic reasons that reduce the level of use of any of the components are illustrated in table 4. TABLE 4.

[0015] Ca: componente em ppm AI de NeolonePH100 (Fenoxietanol)[0015] Ca: component in ppm AI of NeolonePH100 (Phenoxyethanol)

[0016] Cb: componente em ppm AI de Dowanol DiPPh (Éter fenílico de dipropilenoglicol)[0016] Cb: component in ppm AI of Dowanol DiPPh (Dipropylene glycol phenyl ether)

[0017] Razão: Ca:Cb [0017] Ratio: Ca:Cb

Claims

1. Synergistic microbicidal composition, characterized in that it comprises phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether, in which the weight ratio of phenoxyethanol to dipropylene glycol phenyl ether is from 1:0.01 to 1:27.

2. Method for inhibiting the growth of microorganisms in an aqueous medium, said method being characterized in that it comprises adding phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether to the aqueous medium, wherein the weight ratio of phenoxyethanol to dipropylene glycol phenyl ether is from 1:0.01 to 1:27.

3. Aqueous medium, characterized in that it comprises phenoxyethanol and dipropylene glycol phenyl ether in a weight ratio of 1:0.01 to 1:27.