BR112012006016A2

BR112012006016A2 - pesticide formulation and method for providing pesticide protection to an agricultural crop

Info

Publication number: BR112012006016A2
Application number: BR112012006016-3A
Authority: BR
Inventors: Giao Vinh Nguyen; Mark Alexander
Original assignee: Akzo Nobel Chemicals International B.V.
Priority date: 2009-09-24
Filing date: 2010-09-21
Publication date: 2020-08-18

Abstract

FORMULAÇÃO DE PESTICIDA E MÉTODO PARA PROVER PROTEÇÃO DE PESTICIDAS A UMA CULTURA AGRÍCOLA A presente invenção compreende formulações para uso como pesticidas e suas aplicações. As formulações incluem um monoalquilsulfossuccinato como um hidrotropo. O pesticida pode ser um herbicida compreendendo glufosinato de amônio.FORMULATION OF PESTICIDE AND METHOD FOR PROTECTING PESTICIDES TO AN AGRICULTURAL CULTURE The present invention comprises formulations for use as pesticides and their applications. The formulations include a monoalkylsulfosuccinate as a hydrotrope. The pesticide can be a herbicide comprising ammonium glufosinate.

Description

FORMULATION OF PESTICIDE AND METHOD TO PROVIDE PROTECTION OF PESTICIDES TO AN AGRICULTURAL CULTURE

CAMPO DA INVENÇÃO A presente invenção refere-se ao uso deFIELD OF THE INVENTION The present invention relates to the use of

W 5 rnonoalquilsulfosuccinatos como hidrotropos em formulações de pesticida e aplícações de tais formulações. ¶ · HISTÓRICO DA INVENÇÃO O formulador de produto químico agrícola tem a difícil tarefa de criar um produto que equílibre bioeficácia, 10 toxicidade, custo, vida de prateleira e facilidade de uso. De particular importânci.a para a atividade de uma formulação agrícola é a capacidade de uma solução aquosa de propagar-se uniformemente sobre uina superfície, a assim chamada capacidade de umectação, e a absorção eficaz do 15 príncípio ativo pela planta a ser tratada. Por exemplo, em formulações agrícolas, a eficácia beneficia-se dé uma boa umectação da superfície da pIanta e absorção do príncípio ativo. Adjuvantes são adicionados a formulações agrícolas 20 para melhorar a atividade, reduzindo assim as quantidades de princípios ativos necessãrios, resultandQ em menor custo da Eorrnulação. Eles geralmente assumem a forma de compostos " tensoativos ou compostos semelhantes a sais e, dependendo do seu modo de ação, eles são classificados como modificadores, v 25 atuadores, fertilizantes e/ou tampões de pH. Tensoativos são geralmente considerados como modificadores e/ou atuadores, visto que melhoram as propriedades de umectação e a absorçãQ dos princípios ativos na formulação agrícola. Adicionalmente, alguns tensoativos 30 rnelhoram a solubilidade de princípios ativos em formulações, elimínando assim problemas sérios, como a separação do produto e/ou cristalização. Tensoativos aniônicos, catiônicos, anfotéricos e não iônicos são todos conhec'idos e utilizados em aplicações agrícolas dependendo do efeito desejado.W 5 monoalkylsulfosuccinates as hydrotropes in pesticide formulations and applications of such formulations. ¶ · BACKGROUND OF THE INVENTION The agricultural chemical formulator has the difficult task of creating a product that balances bioefficiency, toxicity, cost, shelf life and ease of use. Of particular importance for the activity of an agricultural formulation is the ability of an aqueous solution to propagate evenly over a surface, the so-called wetting capacity, and the effective absorption of the active principle by the plant to be treated. For example, in agricultural formulations, effectiveness benefits from good wetting of the surface of the plant and absorption of the active ingredient. Adjuvants are added to agricultural formulations 20 to improve activity, thus reducing the amounts of active ingredients needed, resulting in lower cost of Eornulation. They generally take the form of "surfactant compounds or salt-like compounds and, depending on their mode of action, they are classified as modifiers, v 25 actuators, fertilizers and / or pH buffers. Surfactants are generally considered to be modifiers and / or actuators, since they improve the wetting properties and the absorption of the active principles in the agricultural formulation.Additionally, some surfactants 30 improve the solubility of active principles in formulations, thus eliminating serious problems, such as product separation and / or crystallization. , cationic, amphoteric and non-ionic are all known and used in agricultural applications depending on the desired effect.

Por exemplo, tensoativos não iônicos são conhecidos por serem bons agentes umectantes e frequentemente estão presentes em formulaçõesFor example, non-ionic surfactants are known to be good wetting agents and are often present in formulations.

+ 5 agrícolas.+ 5 agricultural.

Muitos tensoativos não iônicos não são suficientemente soIúveis em soIuções com uma quantidadeMany non-ionic surfactants are not sufficiently soluble in solutions with a

· elevada de eletrõlitos, como metais alcalinos e/ou agentes cornplexantes alcalinos, sais e semelhantes e, portanto, necessitam da presença de um hidmtropo para melhorar a· High electrolytes, such as alkali metals and / or alkaline cornplexing agents, salts and the like, and therefore require the presence of a hydmotrope to improve the

10 soIubilidaãe.10 solubility.

Um hidrotropo é um composto que solubiliza cQmpostos hidrofóbicos em soluções aquosas.A hydrotrope is a compound that solubilizes hydrophobic compounds in aqueous solutions.

Vários hidrotropos para tensoativos não iônicos foram descritos em várias públicações.Several hydrotropes for non-ionic surfactants have been described in several publications.

Exemplos de tais hidrotropos são etanol, xileno sulfonato de sódio, cunteno sulfonato de sódio,Examples of such hydrotropes are ethanol, sodium xylene sulfonate, sodium cuntene sulfonate,

15 glicosídeos de alquila e alcoóis alcoxilados fosfatados.15 alkyl glycosides and phosphated alkoxylated alcohols.

Formulações de pesticidas estão se tornando mais complexas e concentradas, com um aumento na carga ativa, número de ativos usados em uma formulação ou com a inclu.são de adjuvantes, como tensoativos.Pesticide formulations are becoming more complex and concentrated, with an increase in active load, number of active ingredients used in a formulation or with the inclusion of adjuvants, such as surfactants.

Essas alterações levam a uma 20 redução na ãgua utilizada em certos tipos de formulações, como líquidos solúveis, que levam a problemas de solubilidade na Eorrnulação.These changes lead to a reduction in the water used in certain types of formulations, such as soluble liquids, which lead to problems of solubility in Eornulation.

Um exemplo específico é corn glufosinato de + amônio.A specific example is with ammonium glufosinate.

O glufosinato de amônio é um herbieida hidrossolúvel,Ammonium glufosinate is a water-soluble herbieide,

d baseado em ácido fosfínico usado para controle de plantas 25 daninhas de anplo espectro.d based on phosphinic acid used for weed control 25 broad spectrum weeds.

Os primeíros usos do herbicída foram para aplicações não seletivas, mas culturas tolerantes foram engenheiradas, portanto agora as aplicações incluem culturas ali.mentare.s.The first uses of the herbicide were for non-selective applications, but tolerant crops were engineered, so applications now include crops there.

O adjuvante utilizado em combínação com o glufosinato de amônío é tipicamente um sulfato de éter deThe adjuvant used in combination with ammonium glufosinate is typically an ether sulfate

30 ãlcool que é neutralizado para fQrTnar um sal de sõdio, mas o sal de amÔnio tambêm pode ser usado, e o adjuvante é formulado em Iata com o herbicida.30 alcohol that is neutralized to make a sodium salt, but the ammonium salt can also be used, and the adjuvant is formulated in Iata with the herbicide.

A proporção de pesticida para adjuvante pode variar de 1:1 a 1:5. Conforme a proporção l " " "" · ~ ·T' 'k rVt . 3/11 de pesticida para adjuvante se aproxima de 1:1, a , compatibilidade do adjuvante torna-se mais desafiadora. A cultura de aplicação mudou com os agricultores. No passado, pesticidas e fertilizantes erarn tipicamente , g 5 aplicados separadamente, mas devido às limitações de tempo e custos de combustível estão sendo combinados e aplicados em s misturas em um tanque. A força iônica da solução fertilizante leva a incompatibilidades devido a "uma redução na solubilidade dos tensoativos/adjuvantes na formulação de 10 pesticida. Uma maneira de modificar as propriedades de solubilidade dentro de uma formulação e/ou melhorar a mistura e dispersão da formulação no fertilizante é incorporar um hidrotropo na receita. Exemplos de hidrotropos típicos usados seriam xileno sulfonato de sódio ou ésteres de fosfato. Ambas 15 as classes de quimicas tãn desvantagens; o xileno sulfonato de sódio é um perigo para o rneio ambiente e ésteres de ) fosfatos, devido ao seu pH muito baixo, são difíceis de serem i 1 incorporados na formulação em urn nível alto ç} suficiente para j serem eficazes quando diluídos no fertilizante. 1 20 Adicionalmente, a acidez elevada do éster de fosfato torna-o inadequado para uso erri formulação contendo sulfato de éter corno adjuvante, visto que isso resultaria na hidrólise do a " sulfato de éter.The ratio of pesticide to adjuvant can vary from 1: 1 to 1: 5. According to the ratio l "" "" · ~ · T '' k rVt. 3/11 pesticide for adjuvant approaches 1: 1, adjuvant compatibility becomes more challenging. The application culture has changed with farmers. In the past, pesticides and fertilizers have typically been applied separately, but due to time constraints and fuel costs, they are being combined and applied in mixtures in a tank. The ionic strength of the fertilizer solution leads to incompatibilities due to "a reduction in the solubility of the surfactants / adjuvants in the 10 pesticide formulation. A way to modify the solubility properties within a formulation and / or improve the mix and dispersion of the formulation in the fertilizer is to incorporate a hydrotrope in the recipe. Examples of typical hydrotropes used would be sodium xylene sulfonate or phosphate esters. Both classes of chemicals have disadvantages; sodium xylene sulfonate is a danger to the environment and phosphate esters, due to at its very low pH, they are difficult to be incorporated into the formulation at a high level ç} sufficient to be effective when diluted in the fertilizer.120 Additionally, the high acidity of the phosphate ester makes it unsuitable for use in the formulation containing ether sulfate as an adjuvant, as this would result in the hydrolysis of ether sulfate.

o objetivo da presente invenção é, portanto, V· 25 encontrar um novo hidrotropo agrícola que seja eficiente na formulação de composições agrícolas, composições as quais permanecerão homogêneas mediante diluição, e estãveís, com atividade melhorada. Estes e outros objetivos são alcançados pelas formulações da presente invenção. ! 30 SUMÁRIO DA INVENçÃO Consequentemente, a presente invenção baseia-se na : descoberta de uma formulação pesticida compreendendothe objective of the present invention is, therefore, V · 25 to find a new agricultural hydrotrope that is efficient in the formulation of agricultural compositions, compositions which will remain homogeneous upon dilution, and are stable, with improved activity. These and other objectives are achieved by the formulations of the present invention. ! SUMMARY OF THE INVENTION Consequently, the present invention is based on: the discovery of a pesticidal formulation comprising

'l -?.' Ss ,. _,,, 4/11 ? R-X-C-CHYrCHZ-C-OM || I'l - ?.' Ss,. _ ,,, 4/11? R-X-C-CHYrCHZ-C-OM || I

O O R é um grupo alquil linear ou ramificada compreendendo 3 - 8 ca.rbonos; * X é oxi (O), amino (NH) ou alquilamino (R'N, onde 5 R' = grupo de alquila linear.ou ramificada com 1-4 carbonos); ! Y e Z podem ser iguais ou diferentes e compreendem hidrogênio (H), ou sal de sulfonato (-SO3M' onde M' = sódio, amÔnio, potássio ou cálcio); e M pode ser sódio, amônio, potássio, cálcio, amina 10 leve (etilamina, propilamina, isopropilamina) ou alcanolamina (etanolamina, ou dietanolamina, trietanolamina). , 4 A invenção é adicionalmente direcionada a um método ! para prover proteção de pesticidas a uma cultura agrícola, aplieando a formulação da reivindicação 1 à cultura.O R is a straight or branched alkyl group comprising 3 - 8 carbons; * X is oxy (O), amino (NH) or alkylamino (R'N, where 5 R '= linear or branched alkyl group with 1-4 carbons); ! Y and Z can be the same or different and comprise hydrogen (H), or sulfonate salt (-SO3M 'where M' = sodium, ammonium, potassium or calcium); and M can be sodium, ammonium, potassium, calcium, light amine 10 (ethylamine, propylamine, isopropylamine) or alkanolamine (ethanolamine, or diethanolamine, triethanolamine). , 4 The invention is additionally directed to a method! to provide pesticide protection to an agricultural crop, applying the formulation of claim 1 to the crop.

15 Outras realizações da invenção dizem respeito aos detalhes relacionados a adjuvantes e outros ingredientes da formulação de pesticida, todos os quais são descritos em detalhes abaixo.Other embodiments of the invention concern the details related to adjuvants and other ingredients of the pesticide formulation, all of which are described in detail below.

BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS 20 A Figura 1 compreende três fotos que mostram os ,, ~ recipientes de vidro cheios com místuras aquosas de formulações de glufosinato de amônio com e sem o hidrotropo '" da invenção. A Figura 2 é um diagrama ternário que mostra 25 regiões de porcentagens variáveis de separação de misturas aquosas de pesticida, adjuvante e sulfosuccinato de monobutila como hidrotropo.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS 20 Figure 1 comprises three photos showing the glass containers filled with aqueous mixtures of ammonium glufosinate formulations with and without the hydrotrope of the invention. Figure 2 is a ternary diagram showing 25 regions of varying percentages of separation of aqueous mixtures of pesticide, adjuvant and monobutyl sulfosuccinate as hydrotrope.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO Com relação à fórmula I, a fórmula preferida é um 30 hidrotropo de sulfos'uccinato de monoalquila possuindo a estruturmDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION With respect to formula I, the preferred formula is a monoalkyl sulfosuccinate hydrotrope having the structure

' ?L à ,., 5/11 /SO3M ,CH2—CH R—O—C "C—OM )1 ll'? L à,., 5/11 / SO3M, CH2 — CH R — O — C "C — OM) 1 ll

O O m P Onde R: grupo de alquila C3-C8, e M: sódio, potássio, ou íon amônio. Sódio é o saí mais comum. 0 .. Tipicamente, monoalquilsulfosuccinatos de sódio (IB) são 5 preparados por duas reações consecutivas: reação do álcool selecionado com anidrido maleico e a adição de sulfito de sódio ao éster ácido resultante (IA) ,CH=CH R—OH + ] l " R—O—C "C—OH O^O^O ll ||O O m P Where R: C3-C8 alkyl group, and M: sodium, potassium, or ammonium ion. Sodium is the most common. 0 .. Typically, sodium monoalkylsulfosuccinates (IB) are prepared by two consecutive reactions: reaction of the selected alcohol with maleic anhydride and the addition of sodium sulfite to the resulting acid ester (IA), CH = CH R — OH +] l "R — O — C" C — OH O ^ O ^ O ll ||

O O (IA) /SO3Na i ,CH=CH ,CH,—CH R—O—C "C—OH + Na2SO3 "' —O—C R "C—ONa ll || || llO O (IA) / SO3Na i, CH = CH, CH, —CH R — O — C "C — OH + Na2SO3" '—O — C R "C — ONa ll || || ll

O O O O (IB) Em comparação aos hidrotropos convencionais, como 10 xileno sulfonato de sódio e ésteres de fosfato, os monoalqyilsulfosuccinatos são desejáveis em todos os sentidos.O O O O (IB) Compared to conventional hydrotropes, such as sodium xylene sulfonate and phosphate esters, monoalkylsulfosuccinates are desirable in every way.

Sua preparação requer processo simples e equipamentos simples. "E " Ao contrário de xileno sulfonato de sódio, :9· rnonoalquilsulfonatos são arnigáveis ao meio ambiente; todos 15 eles são altamente biodegradáveis. E ao contrário de ésteres de fosfato, eles são suaves para a pele e os oIhos, não causam decomposição química indesejada/não indesejada de outros componentes das formulaçães de herbicida/pesticida. Mas mais importante de tudo, o desempenho deles como 20 hidrotropos é pelo menos igual e frequentemente superior, aqueles dos convencionais. Herbicidas adequados incluem acetocloro, acifluorfeno, aclonifeno, alacloro, ametrina,Its preparation requires simple process and simple equipment. "E" Unlike sodium xylene sulfonate,: 9 · monoalkylsulfonates are environmentally friendly; all 15 of them are highly biodegradable. And unlike phosphate esters, they are gentle on the skin and eyes, they do not cause unwanted / undesired chemical decomposition of other components of herbicide / pesticide formulations. But most important of all, their performance as 20 hydrotropes is at least equal and often superior to those of conventional ones. Suitable herbicides include acetochlor, acifluorfen, aclonifene, alachlor, ametrine,

amidossulfurona, aminopiralida, amitrol, anilofos, asulame, atrazina, azafenidina, azinulfurona, benazolina, benfluralina, bensulfuron-metila, bentazona, bifenox, binalafos, bispiribac-sódio, bromacila, brornoxinila,amidosulfurone, aminopyralide, amitrol, anilophos, asulam, atrazine, azafenidin, azinulfurone, benazoline, benfluralin, bensulfuron-methyl, bentazone, biphenox, binalafos, bispiribac-sodium, bromacila, brornoxinil,

5 butacloro, butroxidime, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etila, cloridazons, clorimuron-etila, clorobromurona, cIortolurona, clorsulfurona, cinidon-etila, cinosulfurona, cletodime, clomazona, clopiralide, cloransulam-metila, clorsulfurona, eianazina, cicloato,5 butachlor, butroxidime, cafenstrol, carbetamide, carfentrazone-ethyl, chloridazons, chlorimuron-ethyl, chlorobromurone, cIortolurone, chlorsulfurone, cinidon-ethyl, cinosulfurone, clethodim, clomazone, clopyraline, chloramide-chloransulam-chloransulam-cyclamide

ciclosulfamurona, cicloxidim, dalapona, desmedifame, dicamba, diclobenil, diclormide, diclosulame, diflufenican, dimefurona, dimepipeato, dimetacloro, dimetenamide, diquat, diurona, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron-metila, etofumesato, etoxissulfurona, fentrazamida, flazasulfurona, florasulame, flucloralina, flufenaceto, flumetsulam, flumioxazina, fluometurona, flupirsulfuron-metila, £1urocloridona, fluroxipir, flurtamona, fomesafeno, foransulfurona, glufosinato, hexazinona, imazarnetabenzo-m, irnazamox, mazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazossulfurona, iodossulfurona, Ioxinil, isoproturona, isoxabeno, isoxaflutol, lactofeno, lenacil, linurona, mefenaceto, mesossulfuron-metila, mesotriona, metamitrona, rnetazacloro, metabenztiazurona, metobromurona, metolacloro, metosulam, metoxurona, rnetribuzina, metsulfuron-metila, molinato, MSMA, naprópamida, nicossulfurona, norflurazona, orizalina, oxadiargila, oxadiazona, oxasulfurona, oxifluorfeno, paraquat, pendirnetalina, Eenemedifame, picloram, pretílacloro, profoxidime, prometrina, propanila, propisocloro, propoxicarbazona, propizamida, prosulfocarb, prosulfurona, piraflufen-etila, pirazossulfurona, piridato, piritiobac, quinclorac, quinmerac, rinsulfurona, setoxidime, simazina, S-metolacloro, sulcotriona, su1£entrazona, sulfossulfurona, tebutiurona, tepraloxidime, terbutilazina,ciclosulfamurone, cicloxidim, dalapone, desmedipham, dicamba, diclobenil, diclormide, diclosulame, diflufenican, dimefurone, dimepipeate, dimetachlor, dimetenamide, diquat, diurone, esprocarb, etalfluralina, etametsuron, etametsulfon, etametsulfon, etametsulfon flufenacet, flumetsulam, flumioxazin, fluometurone, flupirsulfuron-methyl, £ 1urochloridone, fluroxypyr, flurtamone, fomesafen, foransulfurone, glufosinate, hexazinone, imazarnetabenzo-i, irnazamox, imazon, imazine, imazon, imazon, imazazin , isoxaflutol, lactofen, lenacil, linurone, mefenacet, mesosulfuron-methyl, mesotrione, metamitrone, rnetazachlor, metabenztiazurone, metobromurone, metolachlor, metosulam, methoxyurone, rnetribuzine, metsulfuron-methanesulfuron, methulfuron-methulfuron, methulfuron-methulfuronate , oxadiazone, oxasulfurone, oxyfluorfen, paraquat, pendirnetaline, Een emedifame, picloram, pretílachlor, profoxidime, prometrina, propanila, propisochlor, propoxicarbazone, propizamida, prosulfocarb, prosulfurone, piraflufen-ethyl, pyrazosulfurone, pyridate, piritiobac, quinclorac, quinmerac, setoxacone, rinsulfurona, setoxacone entrazone, sulfosulfurone, tebutiurone, tepraloxidime, terbuthylazine,

'7/11 terbutdna, tifensulfu.ron-metila, tiobencarb, tralcoxidime, trialato, triassulfurona, tribenuron-metila, triclopir, trifloxissulfurona, trifluralina, triflusulfuron-metila, tritosulfurona, e suas miscuras e combinações- Herbicidas'7/11 terbutdna, tifensulfu.ron-methyl, thiobencarb, tralcoxidime, trialate, triasulfurone, tribenuron-methyl, triclopyr, trifloxysulfurone, trifluralin, triflusulfuron-methyl, tritosulfurone, and their mixtures and mixtures

5 preferidas são acetocloro, atrazina, dicamba, glufosinato, paraquat, 2,4-D e suas misturas e combinações.5 preferred are acetochlor, atrazine, dicamba, glufosinate, paraquat, 2,4-D and their mixtures and combinations.

Os herbicidas mais preferidos são 2,4-D, atrazina, dicamba e glufosinato e suas misturas e combínações.The most preferred herbicides are 2,4-D, atrazine, dicamba and glufosinate and their mixtures and combinations.

O herbicida mais preferido ê glufosinato de amônio.The most preferred herbicide is ammonium glufosinate.

Quando o herbicida é um ácido, ele pode ser usado na forína de ácido, embora seja preferível que o herbicida esteja na forma de sal selecionada de pelo menos um grupo de uma amina, lítio, sódio, amônio ou potássio.When the herbicide is an acid, it can be used in the acid forine, although it is preferable that the herbicide is in the form of a selected salt from at least one group of an amine, lithium, sodium, ammonium or potassium.

Deve-se salientar que quando um pestícida aparece no texto ccjrno um nome geral sem especificar os contra-íons, isso significa tanto sua forma ácida como a forma de sal em todo o rel-atório descritivo.It should be noted that when a pesticide appears in the text ccjrno a general name without specifying the counterions, this means both its acidic form and the salt form throughout the descriptive report.

Outra realização da presente invenção é uma formulação de fungicida contendo os hidrotropos da presente invenção.Another embodiment of the present invention is a fungicide formulation containing the hydrotropes of the present invention.

Exernplos de fungicidas adequados são: Acibenzolar-S-metíla, aldimorfe, amisulbrome, anilazina, azaconazol, azoxistrobína, benalaxil, benodanil, benomil, bentiavalicarbe, binapacril, bifenil, bitertanol, blasticidina-S, boscalide, bromuconazol, bupirimato, captafol,Examples of suitable fungicides are: Acibenzolar-S-methyl, aldimorph, amisulbrome, anilazine, azaconazole, azoxystrobin, benalaxyl, benodanil, benomyl, bentiavalicarb, binapacril, biphenyl, bitertanol, blasticidine-b, bromonthol, boscalol,

captan, carbendazime, carboxina, carpropamide, cloroneb, cIorotaloníl, cIozol-inato, cobre, ciazofamide, ciflufenamide, cimoxanil, ciproconazol, cíprodinil, âiclofluanide, dielocimet, diclomezíne, díclorano, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorime, dimetirimol, diwetoworfe, dimoxistrobina, díniconazol, dinocape, ditianona, dodemorfe, dodina, edifenfos, enestrobina, epoxiconazol, etaconazol, etaboxame, etírimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarirnol, feribuconazol, fenfurame, fenehexamide, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidina, fenepropimorfe, acetato de fentina,captan, carbendazim, carboxine, carpropamide, chloroneb, cIorotaloníl, cIozol-inate, copper, ciazofamide, ciflufenamide, cymoxanil, cyproconazol, cíprodinil, iclofluanide, dielocimet, diclomez, dichloramine, dihydrol, dihydrol, dihydrol, dihydrol dinocape, dithianone, dodemorfe, dodina, edifenfos, enestrobina, epoxiconazole, etaconazole, etaboxame, ethírimol, etridiazole, famoxadone, fenamidone, fenarirnol, feribuconazole, fenfuram, fenenexamide, fenofilamide, phenoxyphenol, fenoxyphenol

cloreto de fentina, hidróxido de fentina, ferbame, ferinzona, fluaziname, fludioxonil, flumorfe, fluopicolida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamide, f1uto1anil, flutriafol, folpete, fosetil-Al, ftaleto,fentin chloride, fentin hydroxide, ferbame, ferinzone, fluazinam, fludioxonil, flumorfe, fluopicolide, fluoxastrobin, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, f1uto1anil, flutriafol, folpete, fosetil-Al, phthalide,

PP 5 fuberidazol, furalaxil, furametpir, guazatina, hexaconazol, hímexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadína, iodocarbe, . ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodiona, iprovalicarbe, isoprotiolano, isotianil, casugamicina, cresoxime-metila, laininarina, mancozebe, mandipropamide, manebe, material 10 biolõgico, mepanipirime, mepronil, mepti.ldinocape, metalaxil, meta1axiI-M, metconazol, metasulfocarbe, metirame, metomínostrobina, metrafenona, óleos minerais, óleos orgânicos, miclobutanil, naftifine, nuarimol, octilinona, ofurace, origina, orisastrobina, oxadixil, ácido oxolínico, 15 oxpoconazol, oxicarboxina, oxitetracielina, pefurazoato, penconazol, pencicurona, pentiopirade, ácido fosforoso e, picoxistrobina, piperalina, polioxina, bicarbonato de potássio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propinebe, proquinazide, protiocarbe, 20 protioconazol, piraclostrobína, pirazofos piribencarbe, piributícarbe, pirifenox, pirimetanil, piroquilona, quinoxifena, quintozeno (PCNB), sais, siltíofame, sirneconazol, u espíroxamina, estreptornicina, enxofre, tebuconazol, tecl,ofta1ame, tecnazeno (TCNB), terbinafina, tetraconazol, ·P 25 tiabendazol, tífluzamide, tiofanato, tiofanato-metila, tirame, tiadinil, tolclofosmetila, tolilfluanide, triadimefona, triadimenol, triazoxida, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, trifíumizol, triforine, triticonazol, validamicina, valifenal, vinclozolina, zineb, zirame, e 30 z.oxamida, e suas misturas e combinações. Mesmo outra realização da presente invenção é uma forrnulação de insetícida contendo os hidrotropos da presente invenção. Exemplos de inseticidas adequados são: querosene ou bórax, substâncias vege.tais ou ccmpostos or'gânicos naturais (nicôtina, piretrina, estricnina e rotenona), hidrocarbonetos cIorados (DDT, lindano, clordano), organofosforados (malationa e diazinona), carbamatos (carbaril e ao propoxur), 5 fumigantes (naftaleno) e benzeno (naftalina), piretroides e sintéticos e suas misturas e combinações.PP 5 fuberidazole, furalaxil, furametpir, guazatin, hexaconazole, hymexazole, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, iodocarb,. ipconazole, iprobenfos (IBP), iprodione, iprovalicarb, isoprothiolane, isothianil, casugamycin, cresoxime-methyl, laininarin, mancozebe, mandipropamide, manebe, 10 biological material, mepanipyrim, mepronil, meptiil, metallaxone, metallaminate, metallaminate, metallaminate, metallaminate , methyramine, methinostrobin, metrafenone, mineral oils, organic oils, myclobutanil, naftifine, nuarimol, octylinone, ofurace, originates, orisastrobin, oxadixil, oxolinic acid, 15 oxpoconazole, oxycarboxine, oxytetracieline, pefurazoate, pefurazoate, pesticide, pesticide, pefurazoate, pesticide, pefurazoate, pesticide, pefurazoate, pefurazoate, pefurazoate , picoxystrobin, piperalin, polyoxin, potassium bicarbonate, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, propiconazole, propineb, proquinazide, protiocarb, 20 protioconazole, pyraclostrobin, pyrazine, pyributene, pyributycin, pyributyne, salts, siltíofame, sirneconazole, u spíroxamina, streptornicina, sulfur, tebuconazole, keyboard, ofta1ame, tecnazene (TCN B), terbinafine, tetraconazole, · P 25 thiabendazole, thifluzamide, thiophanate, thiophanate-methyl, thiram, thiadinyl, tolclofosmethyl, tolylfluanide, triadimefone, triadimenol, triazoxide, tricycline, tridemorphine, triforphin, triforphin, trifluorine, trifluorine, trifluorine, vinclozoline, zineb, zirame, and z.oxamide, and their mixtures and combinations. Even another embodiment of the present invention is an insecticide formulation containing the hydrotropes of the present invention. Examples of suitable insecticides are: kerosene or borax, natural vegetable substances or organic compounds (nicotine, pyrethrin, strychnine and rotenone), colored hydrocarbons (DDT, lindane, chlordane), organophosphates (malathione and diazinone), carbamates (carbaryl) and propoxur), 5 fumigants (naphthalene) and benzene (naphthalene), pyrethroids and synthetics and their mixtures and combinations.

» As listagens acima dos pesticidas específicos não se destinam a ser inclusivas de tódas as possibilidades. Mesrno ainda outra realização da presente invenção é LO uma rnistura de qualquer herbicida, fungicida e inseticida selecionado dos grupos acima contendo os hidrotropos da presente invenção.»The listings above the specific pesticides are not intended to be inclusive of all possibilities. In yet another embodiment of the present invention is a mixture of any herbicide, fungicide and insecticide selected from the groups above containing the hydrotropes of the present invention.

DESEMPENHO DE MONOSSULFOSUCCTNATOS COMO HIDROTROPOS A estrutura original dos sulfossuccinatos de 15 monoalquila de estrutura (I) fornecem-lhes a capacidade de compatibilizar ou estabij-izar os componentes altamente concentrados na formulação de pesticidas/herbicidas. Tal capacidade é melhor ilustrada pelo desempenho de monoalquilsulfosuccínatos, particularmente de monobuti.l 20 sulfossuccinato de sódio nas formulações de glufosinato de amônio de alta carga. Nestas formulações, a carga ativa é a mais alta (280 g/L). À medida que o conteúdo ativo aumenta, oPERFORMANCE OF MONOSULPHOSUCCTNATES AS HYDROTROPOS The original structure of the monoalkyl sulfosuccinates of structure (I) provides them with the ability to harmonize or stabilize highly concentrated components in the formulation of pesticides / herbicides. Such capacity is best illustrated by the performance of monoalkylsulfosuccinates, particularly sodium monobutylsulfosuccinate 20 in high-charge ammonium glufosinate formulations. In these formulations, the active load is the highest (280 g / L). As the active content increases, the

V teor de adjuvante aumenta e o teor de água é reduzido. Consequentemente, não há água suficiente para soIubilizar ·0 25 tanto q herbicida ativo como o adjuvante, Sem a ação de um hidrotropo, os dois cornponentes se separariam. A Figura 1 mostra a homogeneidade e estabilidade da formulação de alta carga contendo mistura 1:1 de glufosínato de amônio ativo e ACAR 7053 - um sulfato de éter C8 altamente 30 concentrado usado na formulação como adjuvante. Sem hidrotropo, a formulação é uma mistura nebulosa quando recém- misturada (Figura IA) que se separa em duas frações meàiante repouso (Figura IB). Na presença de monobutilsulfosuccinato,The content of adjuvant increases and the water content is reduced. Consequently, there is not enough water to solubilize · 0 25 both active herbicide and adjuvant. Without the action of a hydrotrope, the two components would separate. Figure 1 shows the homogeneity and stability of the high-load formulation containing a 1: 1 mixture of active ammonium glufosinate and ACAR 7053 - a highly concentrated C8 ether sulfate used in the formulation as an adjuvant. Without hydrotrope, the formulation is a nebulous mixture when freshly mixed (Figure IA) that separates into two fractions by resting (Figure IB). In the presence of monobutylsulfosuccinate,

que serve como um agente de cornpatibilização, a formulação é clara quando recém misturada e retém essa cIareza e uniformidade ap6s repouso prolongado (Figura IC). O desempenho do monobutil sulfosuccinato de sódiowhich serves as a cornpatibilizing agent, the formulation is clear when freshly mixed and retains that clarity and uniformity after prolonged rest (Figure IC). The performance of sodium monobutyl sulfosuccinate

5 ccjmo hidrotropo para formulação de pesticidas contendo o ACAR 7053 como adjuvante foi também coMirmado pelos result.ados de urn experimento projetado.5 A hydrotrope for the formulation of pesticides containing ACAR 7053 as an adjuvant was also confirmed by the results of a designed experiment.

Como ilustrado na Figura 2, o sulfossuccinato teve desempenho como um hidrotropo ao Iongo de uma ampla variação de concentrações.As illustrated in Figure 2, sulfosuccinate performed as a hydrotrope over a long range of concentrations.

Os nümeros associados à pequena barra colórida no canto superior esquerdo da Figura dão a porcentagem de separação nas amostras.The numbers associated with the small bar in the upper left corner of the Figure give the percentage of separation in the samples.

As cores na barra estão relacionados às regiões coIoridas no diagrama ternário.The colors in the bar are related to the colored regions in the ternary diagram.

Conforme as regiões no gráfico vão de vermelho a azul, a porcentagem de separação vai a zero.As the regions on the graph go from red to blue, the separation percentage goes to zero.

O desernpenho dos hidrotropos da invenção é pelo menos igual e frequentemente superior aos hidrotropos convencionais, mas em qualquer caso seríam preferídos porque os hidrotropos da invenção são simples de preparar, são ambíentalmente amigáveis e biodegradáveis.The performance of the hydrotropes of the invention is at least equal and often superior to conventional hydrotropes, but in any case they would be preferred because the hydrotropes of the invention are simple to prepare, are environmentally friendly and biodegradable.

Sulfossuccinatos são tipicarnente usados como agentes umectantes, particularmente dia1quil-atos, por exemplo, di- 2etilexi1sulfossuccimato, que tem hidrossolubil-idade bastante baixa.Sulfosuccinates are typically used as wetting agents, particularly diakyl-acts, for example, di-2-ethylexysulfosuccimate, which has very low water-solubility.

É bastante surpreendente, portanto, que os sulfossuccinatos da invenção sejam hidrotropos tão eficazes.It is quite surprising, therefore, that the sulfosuccinates of the invention are such effective hydrotropes.

Os tensoativos da presente invenção podem ser usados como um aditivo de mistura de tanque ou Eormulados em uma formulação em lata.The surfactants of the present invention can be used as a tank mix additive or mixed in a canned formulation.

São adequados em uma formulação de pesticida sólido e, particularmente, em uma formulação de pesticida líquido.They are suitable in a solid pesticide formulation and, particularly, in a liquid pesticide formulation.

Outros aditivos podem estar presentes nas forrnulações que contêm os adjuvante/tensoativos da presente invenção.Other additives may be present in formulations containing the adjuvants / surfactants of the present invention.

Eles são antiespumantes, diluentes, agentes de compatibilídade, biocidas, espessantes, agentes de controle de tração, corantes, agentes de fragrância e quelantes.They are defoamers, thinners, compatibility agents, biocides, thickeners, traction control agents, dyes, fragrance agents and chelators.

A utilização de um agente de compatibilidade é particularmente importante se o nitrogênió contendo tensoativo da presente 5 invenção não for muito compatível em formulações de pesticida concentrado.The use of a compatibility agent is particularly important if the nitrogen-containing surfactant of the present invention is not very compatible in concentrated pesticide formulations.

Ao usar um agente de cornpatibilidade, é vantajoso que o agente de compatibilidade seja urn tensoativo que também possa intensificar a eficácia do pesticida.When using a compatibility agent, it is advantageous that the compatibility agent is a surfactant that can also enhance the effectiveness of the pesticide.

Um desses agentes de compatibilidade preferidos é dímetiamidopropilamina C6-C12. A variação de temperatura durante a aplicação da formulação de pesticida da invenção não é crítica e iria variar com base na cultura e região geográfica.One of these preferred compatibility agents is C6-C12 dimethyidopropylamine. The temperature variation during application of the inventive pesticide formulation is not critical and would vary based on the culture and geographic region.

Tambérn não hã grau crítico de aplicação da formulação. o que dependeria da cultura particular e pesticida empregado e tambérn poderia variar consideravelmente.There is also no critical degree of application of the formulation. what would depend on the particular crop and pesticide employed and could also vary considerably.

Claims

1. PESTICIDE FORMULATION, characterized by comprising a monoalkyl sulfosuccinate hydrotrope having the structure: R — X-C-CHW-CHZ — C — OM || 5

O where R is a straight or branched alkyl group comprising 3 - 8 carbons; X is oxy (O), amino (NH) or alkylamino (R'N, where R '= linear or branched alkyl group with 1-4 carbons); Y and z can be the same or different and comprise hydrogen (H), or sulfonate salt (-SO ,, M 'where M' = sodium, 'ammonium, potassium or calcium); and M may be sodium, ammonium, potassium, calcium, amine Ieve (ethylamine, propylamine, isopropylamine) or alkanolamine (ethanolamine, or diethanolamine, triethanolamine).

2. PESTICIDE FORMULATION, according to claim 1, characterized by having the structure / SO3M, CH2 — CH R — O — C "C. — OM ll

O O Where R: C3-C8 alkyl group, and M: sodium, potassium or ammonium ion.

FORMULATION, according to claim 1, characterized in that it comprises an adjuvant.

FORMULATION according to claim 3, characterized in that the ratio of pesticide to adjuvant is about 1: 1 to about 1: 5.

5. FORMULATION, according to claim 3, characterized in that said adjuvant comprises a sodium or ammonium salt of an aeool ether sulfate.

6. METHOD FOR PROTECTING PESTICIDES PROTECTION TO AN AGRICULTURAL CULTURE, characterized by the application of the formulation, as defined in claim 1, to said 5 culture. ^

W

P r