BR102023013195A2 - PROCESS FOR PREPARING DICIDAL - Google Patents

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Robert Franke
Carolin Schneider
Ralf Jackstell
Matthias Beller
Dieter Reusch
Harald Häger
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Evonik Oxeno Gmbh & Co. Kg
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Abstract

A presente invenção se refere a um processo para a preparação de dicidal.The present invention relates to a process for preparing dicidal.

Description

[001] A presente invenção se refere a um processo para a preparação de dicidal.[001] The present invention relates to a process for preparing dicidal.

[002] US 2009/0171125 A1 descreve um processo para a hidroformilação de olefinas cíclicas. Neste caso, um catalisador de Rh é usado.[002] US 2009/0171125 A1 describes a process for the hydroformylation of cyclic olefins. In this case, a Rh catalyst is used.

[003] A presente invenção tem o objetivo de prover um inédito processo de hidroformilação. O processo deve proporcionar um aumentado rendimento em comparação com o método conhecido a partir da tecnologia anterior.[003] The present invention aims to provide an unprecedented hydroformylation process. The process should provide an increased yield compared to the method known from the prior art.

[004] Este objetivo é alcançado por um processo como definido na reivindicação 1.[004] This objective is achieved by a process as defined in claim 1.

[005] O processo compreende as etapas do processo de: a) inicialmente carregar diciclopentadieno; b) adicionar um composto da fórmula (I): em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8são selecionados a partir de: -H, - alquila-(C1-C12), -Ph; c) adicionar um composto de Pt capaz de formar um complexo; d) adicionar um composto de iodo; e) alimentar em CO e H2; f) aquecer a mistura da reação proveniente das etapas a) a e), para converter o diciclopentadieno em dicidal.[005] The process comprises the process steps of: a) initially loading dicyclopentadiene; b) add a compound of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 are selected from: -H, -alkyl-(C1-C12), -Ph; c) adding a Pt compound capable of forming a complex; d) add an iodine compound; e) feed in CO and H2; f) heat the reaction mixture from steps a) to e), to convert the dicyclopentadiene into dicidal.

[006] Neste processo, as etapas do processo a) a e) podem ser efetuadas em qualquer sequência desejada. Tipicamente, entretanto, CO e H2 são adicionados depois que os correagentes foram inicialmente carregados nas etapas a) a d).[006] In this process, process steps a) to e) can be carried out in any desired sequence. Typically, however, CO and H2 are added after the co-agents have initially been loaded in steps a) to d).

[007] Aqui, as etapas do processo c) e d) também podem ser realizadas em uma etapa, por exemplo, pela adição de PtI2.[007] Here, process steps c) and d) can also be carried out in one step, for example, by adding PtI2.

[008] Em uma variante do processo, o composto de Pt e o composto de iodo são adicionados em uma etapa pela adição de PtI2.[008] In a variant of the process, the Pt compound and the iodine compound are added in one step by adding PtI2.

[009] A expressão alquila-(C1-C12) abrange grupos de alquila de cadeia reta e ramificada com 1 a 12 átomos de carbono. Os mesmos são, preferivelmente, grupos de alquila-(C1-C8), mais preferivelmente alquila-(C1-C6), o mais preferivelmente alquila-(C1-C4).[009] The expression alkyl-(C1-C12) covers straight and branched chain alkyl groups with 1 to 12 carbon atoms. They are preferably (C1-C8)-alkyl groups, more preferably (C1-C6)-alkyl, most preferably (C1-C4)-alkyl.

[010] Grupos de alquila-(C1-C12) adequados são, especialmente, metila, etila, propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, 2-pentila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 1,1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, n-hexila, 2-hexila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1- dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etilbutila, 1-etil-2-metilpropila, n-heptila, 2-heptila, 3-heptila, 2-etilpentila, 1-propilbutila, n-octila, 2-etil-hexila, 2-propil- heptila, nonila, decila.[010] Suitable alkyl-(C1-C12) groups are, especially, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, 2-pentyl, 2-methylbutyl , 3-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-hexyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1 - dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1 -ethylbutyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 2-ethylpentyl, 1-propylbutyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, 2-propylheptyl, nonyl, decyl .

[011] Em uma variante do processo, R1 e R4são -H.[011] In a process variant, R1 and R4 are -H.

[012] Em uma variante do processo, R5, R6, R7, R8são -Ph.[012] In a process variant, R5, R6, R7, R8 are -Ph.

[013] Em uma variante do processo, R2 e R3são -alquila-(C1-C12).[013] In a process variant, R2 and R3 are -alkyl- (C1-C12).

[014] Em uma variante do processo, R2 e R3são -CH3.[014] In a process variant, R2 and R3 are -CH3.

[015] Em uma variante do processo, o composto (I) tem a estrutura (1): [015] In a variant of the process, the compound (I) has the structure (1):

[016] Em uma variante do processo, o composto de Pt é selecionado a partir de: Pt(II)I2, Pt(IV)I4, difenil(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)2, Pt(0)(PPh3)4, solução Pt(0)(DVTS) (CAS:68478-92-2), Pt(0)(etileno)(PPh3)2, tris(benzilidenoacetona)Pt(0), solução Pt(II)(OAC)2, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me2, Pt(II)(COD)I2, Pt(IV)IMe3, Pt(II)(hexafluoroacetilacetonato)2.[016] In a process variant, the Pt compound is selected from: Pt(II)I2, Pt(IV)I4, diphenyl(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac )2, Pt(0)(PPh3)4, solution Pt(0)(DVTS) (CAS:68478-92-2), Pt(0)(ethylene)(PPh3)2, tris(benzylideneacetone)Pt(0) , solution Pt(II)(OAC)2, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me2, Pt(II)(COD)I2, Pt(IV)IMe3, Pt(II) (hexafluoroacetylacetonate)2.

[017] Em uma variante do processo, o composto de Pt é selecionado a partir de: Pt(II)I2, Pt(II)(acac)2.[017] In a process variant, the Pt compound is selected from: Pt(II)I2, Pt(II)(acac)2.

[018] Em uma variante do processo, o composto de Pt é Pt(II)I2.[018] In a variant of the process, the Pt compound is Pt(II)I2.

[019] Em uma variante do processo, o composto de iodo é selecionado a partir de: haleto de metal alcalino, haleto de metal alcalinoterroso, NH4X, haleto de alquilamônio, haleto de dialquila, haleto de trialquila, haleto de tetra-alquila, haleto de cicloalquilamônio.[019] In a variant of the process, the iodine compound is selected from: alkali metal halide, alkaline earth metal halide, NH4X, alkylammonium halide, dialkyl halide, trialkyl halide, tetraalkyl halide, halide of cycloalkylammonium.

[020] Em uma variante do processo, o composto de iodo é selecionado a partir de: Pt(II)I2, LiI.[020] In a process variant, the iodine compound is selected from: Pt(II)I2, LiI.

[021] Em uma variante do processo, PtI2 é adicionado em uma quantidade, medida em % em mol com base em diciclopentadieno, de maneira tal que o valor esteja na faixa de 0,1% em mol a 5% em mol.[021] In a process variant, PtI2 is added in an amount, measured in mol% based on dicyclopentadiene, such that the value is in the range of 0.1 mol% to 5 mol%.

[022] Em uma variante do processo, PtI2 é adicionado em uma quantidade, medida em % em mol com base em diciclopentadieno, de maneira tal que o valor esteja na faixa de 0,1% em mol a 3% em mol.[022] In a process variant, PtI2 is added in an amount, measured in mol% based on dicyclopentadiene, such that the value is in the range of 0.1 mol% to 3 mol%.

[023] Em uma variante do processo, PtI2 é adicionado em uma quantidade, medida em % em mol com base em diciclopentadieno, de maneira tal que o valor esteja na faixa de 0,1% em mol a 1% em mol.[023] In a variant of the process, PtI2 is added in an amount, measured in mol% based on dicyclopentadiene, such that the value is in the range of 0.1 mol% to 1 mol%.

[024] Em uma variante do processo, este processo compreende a etapa adicional do processo e’): e’) adicionar um solvente.[024] In a process variant, this process comprises the additional process step e'): e') adding a solvent.

[025] Em uma variante do processo, o solvente é selecionado a partir de: THF, DCM, ACN, heptano, DMF, toluenossulfonato, texanol, pentano, hexano, octano, isooctano, decano, dodecano, ciclo-hexano, benzeno, xileno, marlotherm, carbonato de propileno, MTBE, diglima, triglima, dietil éter, dioxano, isopropanol, terc-butanol, isononanol, isobutanol, isopentanol, etil acetato.[025] In a process variant, the solvent is selected from: THF, DCM, ACN, heptane, DMF, toluenesulfonate, texanol, pentane, hexane, octane, isooctane, decane, dodecane, cyclohexane, benzene, xylene , marlotherm, propylene carbonate, MTBE, diglyme, triglyme, diethyl ether, dioxane, isopropanol, tert-butanol, isononanol, isobutanol, isopentanol, ethyl acetate.

[026] Em uma variante do processo, o solvente é selecionado a partir de: THF, DCM, ACN, heptano, DMF, toluenossulfonato, texanol.[026] In a process variant, the solvent is selected from: THF, DCM, ACN, heptane, DMF, toluenesulfonate, texanol.

[027] Em uma variante do processo, CO e H2 são alimentados em uma pressão em uma faixa de 1 MPa (10 bar) a 6 MPa (60 bar).[027] In a process variant, CO and H2 are fed at a pressure in a range of 1 MPa (10 bar) to 6 MPa (60 bar).

[028] Em uma variante do processo, CO e H2 são alimentados em uma pressão em uma faixa de 2 MPa (20 bar) a 5 MPa (50 bar).[028] In a process variant, CO and H2 are fed at a pressure in a range of 2 MPa (20 bar) to 5 MPa (50 bar).

[029] Em uma variante do processo, a mistura da reação é aquecida até uma temperatura na faixa de 25°C a 150°C.[029] In a variant of the process, the reaction mixture is heated to a temperature in the range of 25°C to 150°C.

[030] Em uma variante do processo, a mistura da reação é aquecida até uma temperatura na faixa de 30°C a 130°C.[030] In a variant of the process, the reaction mixture is heated to a temperature in the range of 30°C to 130°C.

[031] Em uma variante do processo, o processo compreende a etapa adicional do processo g): g) converter dicidal em dicidol.[031] In a process variant, the process comprises the additional process step g): g) converting dicidal into dicidol.

[032] Em uma variante do processo, a conversão de dicidal em dicidol é realizada usando “catalisador de Shvo” (CAS 104439-77-2).[032] In a variant of the process, the conversion of dicidal to dicidol is carried out using “Shvo catalyst” (CAS 104439-77-2).

[033] A invenção deve ser ilustrada com detalhes a seguir por um exemplo de trabalho. [033] The invention must be illustrated in detail below by a working example.

[034] 10 mmol de diciclopentadieno (DCPD), 10 mL de toluenossulfonato absoluto, 0,5% em mol de PtI2, 2,2 equivalentes de Xantphos (1) (com base em Pt) são colocados sob argônio em uma autoclave de aço de 25 mL proveniente de Parr Instruments. A autoclave foi pressurizada em 4 MPa (40 bar) com gás de síntese (CO/H2 = 1:1) e a reação iniciou pelo aquecimento até 80°C e agitação. Esta reação é conduzida em 4 MPa (40 bar) / 80°C por 18,5 h. A autoclave é, então, resfriada, a pressão liberada e uma amostra de GC é tomado.[034] 10 mmol of dicyclopentadiene (DCPD), 10 mL of absolute toluenesulfonate, 0.5 mol% PtI2, 2.2 equivalents of Xantphos (1) (based on Pt) are placed under argon in a steel autoclave 25 mL from Parr Instruments. The autoclave was pressurized at 4 MPa (40 bar) with synthesis gas (CO/H2 = 1:1) and the reaction began by heating to 80°C and stirring. This reaction is carried out at 4 MPa (40 bar) / 80°C for 18.5 h. The autoclave is then cooled, the pressure released and a GC sample is taken.

[035] Em um exemplo comparativo, Rh(acac)(CO)2 foi adicionado, em vez de PtI2. [035] In a comparative example, Rh(acac)(CO)2 was added instead of PtI2.

[036] 10 mL de toluenossulfonato, 5 mL de etanol, 5,5 g de dicidal (28,6 mmol) e 62,16 mg de “catalisador de Shvo” (CAS 104439-77-2) (0,2% em mol em relação a dicidal) são aquecidos até 100°C sob argônio em uma autoclave de pressão Parr de 100 mL em 4 MPa (40 bar) de hidrogênio e reagidos durante a agitação por 20 horas. A reação é, então, interrompida, a pressão liberada e a mistura da reação destilada em um fino vácuo. Um óleo incolor da mistura isomérica de dicidol é obtido como uma fração em 140°C. Rendimento de dicidol: 85%[036] 10 mL of toluenesulfonate, 5 mL of ethanol, 5.5 g of dicidal (28.6 mmol) and 62.16 mg of “Shvo catalyst” (CAS 104439-77-2) (0.2% in mol relative to dicidal) are heated to 100°C under argon in a 100 mL Parr pressure autoclave in 4 MPa (40 bar) hydrogen and reacted while stirring for 20 hours. The reaction is then stopped, the pressure released, and the reaction mixture distilled in a thin vacuum. A colorless oil from the dicidol isomeric mixture is obtained as a fraction at 140°C. Dicidol yield: 85%

[037] Como os resultados experimentais mostram, o objetivo é alcançado pelo processo inventivo.[037] As the experimental results show, the objective is achieved by the inventive process.

Claims (14)

1. Processo, caracterizado por compreender as etapas do processo de: a) inicialmente carregar diciclopentadieno; b) adicionar um composto da fórmula (I): em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 são selecionados a partir de: -H, - alquila-(C1-C12), -Ph; c) adicionar um composto de Pt capaz de formar um complexo; d) adicionar um composto de iodo; e) alimentar em CO e H2; f) aquecer a mistura da reação proveniente das etapas a) a e), para converter o diciclopentadieno em dicidal.1. Process, characterized by comprising the process steps of: a) initially loading dicyclopentadiene; b) add a compound of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 are selected from: -H, -alkyl-(C1-C12), -Ph; c) adding a Pt compound capable of forming a complex; d) add an iodine compound; e) feed in CO and H2; f) heat the reaction mixture from steps a) to e), to convert the dicyclopentadiene into dicidal. 2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por R1 e R4 serem -H.2. Process according to claim 1, characterized in that R1 and R4 are -H. 3. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado por R5, R6, R7, R8 serem -Ph.3. Process according to any one of claims 1 and 2, characterized in that R5, R6, R7, R8 are -Ph. 4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por R2 e R3 serem -alquila-(C1-C12).4. Process according to any one of claims 1 to 3, characterized in that R2 and R3 are -alkyl-(C1-C12). 5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por R2 e R3 serem -CH3.5. Process according to any one of claims 1 to 4, characterized in that R2 and R3 are -CH3. 6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por o composto (I) ter a estrutura (1): 6. Process according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the compound (I) has the structure (1): 7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por o composto de Pt ser selecionado a partir de: Pt(II)I2, Pt(IV)I4, difenil(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)2, Pt(0)(PPh3)4, solução Pt(0)(DVTS) (CAS:68478-92-2), Pt(0)(etileno)(PPh3)2, tris(benzilidenoacetona)Pt(0), solução Pt(II)(OAC)2, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me2, Pt(II)(COD)I2, Pt(IV)IMe3, Pt(II)(hexafluoroacetilacetonato)2.7. Process according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the Pt compound is selected from: Pt(II)I2, Pt(IV)I4, diphenyl(1,5-COD)Pt(II) , Pt(II)(acac)2, Pt(0)(PPh3)4, Pt(0)(DVTS) solution (CAS:68478-92-2), Pt(0)(ethylene)(PPh3)2, tris (benzylideneacetone)Pt(0), solution Pt(II)(OAC)2, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me2, Pt(II)(COD)I2, Pt(IV )IMe3, Pt(II)(hexafluoroacetylacetonate)2. 8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado por o composto de iodo ser selecionado a partir de: Pt(II)I2, LiI.8. Process according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the iodine compound is selected from: Pt(II)I2, LiI. 9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado por PtI2 ser adicionado em uma quantidade, medida em % em mol com base em diciclopentadieno, de maneira tal que o valor esteja na faixa de 0,1% em mol a 5% em mol.9. Process according to any one of claims 1 to 8, characterized in that PtI2 is added in an amount, measured in mol% based on dicyclopentadiene, such that the value is in the range of 0.1 mol% to 5 mol%. 10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por compreender a etapa adicional do processo e’): e’) adicionar um solvente.10. Process according to any one of claims 1 to 9, characterized in that it comprises additional process step e'): e') adding a solvent. 11. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado por CO e H2 serem alimentados em uma pressão em uma faixa de 1 MPa (10 bar) a 6 MPa (60 bar).11. Process according to any one of claims 1 to 10, characterized in that CO and H2 are fed at a pressure in a range of 1 MPa (10 bar) to 6 MPa (60 bar). 12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por a mistura da reação ser aquecida até uma temperatura na faixa de 25°C a 150°C.12. Process according to any one of claims 1 to 11, characterized in that the reaction mixture is heated to a temperature in the range of 25°C to 150°C. 13. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado por o processo compreender a etapa adicional do processo g): g) converter dicidal em dicidol.13. Process according to any one of claims 1 to 12, characterized in that the process comprises the additional process step g): g) converting dicidal into dicidol. 14. Processo de acordo com a reivindicação 13, caracterizado por a conversão de dicidal em dicidol ser realizada usando “catalisador de Shvo” (CAS 104439-77-2).14. Process according to claim 13, characterized in that the conversion of dicidal to dicidol is carried out using “Shvo catalyst” (CAS 104439-77-2).
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