BR102016007667B1

BR102016007667B1 - SUBSTITUTED SUBSTITUTES WITH HYDROXYALKYL AND FUELS CONTAINING THE SAME

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Publication number: BR102016007667B1
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Publication date: 2017-01-03

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "SUCCI-NIMIDAS SUBSTITUÍDAS COM HIDROXIALQUILA E COMBUSTÍVEIS CONTENDO AS MESMAS".Report of the Invention Patent for "SUBSTITUTED HYDROXYalkyl SUBSUTED AND FUELS CONTAINING THE SAME".

Campo Técnico: [0001] A presente invenção refere-se ao uso de uma composição combustível de gasolina que exibe reduzida fricção ou desgaste de motor e aperfeiçoada economia de combustível. Em particular, a descrição refere-se a aditivos de succinimida substituída com hidroxialqui-la que reduzem fricção ou desgaste de partes de motor e aperfeiçoam economia de combustível de um motor.Technical Field: [0001] The present invention relates to the use of a gasoline fuel composition which exhibits reduced engine friction or wear and improved fuel economy. In particular, the description relates to hydroxyalkyl substituted succinimide additives that reduce friction or wear of engine parts and improve fuel economy of an engine.

Antecedentes e Sumário [0002] Composições combustíveis para veículos estão sendo continuamente aperfeiçoadas para melhora de várias propriedades dos combustíveis de modo a acomodar seu uso em motores mais avançados, mais novos, tais como motores de gasolina injetada direta. Da mesma maneira, composições combustíveis tipicamente incluem aditivos que são direcionados para certas propriedades que requerem aperfeiçoamento. Por exemplo, modificadores de fricção, tais como amidas de ácido graxo são adicionadas a combustível para reduzir fricção e desgaste nos sistemas de liberação de combustível de um motor. Entretanto, certas amidas de ácido graxo podem ser instáveis em embalagens de aditivos para combustíveis em baixas temperaturas de estocagem e o desempenho de tais amidas de ácido graxo é menor que desejável. Aditivos de combustíveis podem ser passados no reservatório de óleo durante operação de motor, de modo que um aditivo de combustível que também é benéfico para o lubrificante de motor é desejável. Embora tais aditivos possam ser beneficamente adicionados ao lubrificante antes que ao combustível, tais aditivos não são efetivos para aperfeiçoamento de desgaste em sistemas de liberação de combustível. Também, tais aditivos, quando adicionados ao combustí- vel, antes que o lubrificante, podem reduzir fricção e desgaste na zona de anel de pistão do motor e assim aperfeiçoar economia de combustível. Da mesma maneira, é significantemente mais vantajoso incluir aditivos a combustíveis antes que lubrificantes os quais podem prover ambas, aperfeiçoada proteção de desgaste de sistema de liberação de combustível assim como aperfeiçoada economia de combustível.Background and Summary [0002] Vehicle fuel compositions are continually being refined to improve various fuel properties to accommodate their use in newer, more advanced engines, such as direct injected gasoline engines. Similarly, combustible compositions typically include additives that are directed to certain properties requiring improvement. For example, friction modifiers such as fatty acid amides are added to fuel to reduce friction and wear in an engine's fuel release systems. However, certain fatty acid amides may be unstable in fuel additive packages at low storage temperatures and the performance of such fatty acid amides is less than desirable. Fuel additives may be passed into the oil sump during engine operation, so a fuel additive that is also beneficial to the engine lubricant is desirable. While such additives may be beneficially added to the lubricant rather than to the fuel, such additives are not effective for improved wear in fuel release systems. Also, such additives, when added to the fuel before the lubricant, can reduce friction and wear in the engine piston ring zone and thus improve fuel economy. Similarly, it is significantly more advantageous to include fuel additives rather than lubricants which can provide both improved fuel release system wear protection as well as improved fuel economy.

[0003] Esteres parciais de ácido graxo e poli-hidróxi álcoois como mono-oleato de glicerol (GMO) são conhecidos como modificadores de fricção para composições lubrificantes. Embora GMO possa aperfeiçoar economia de combustível quando adicionado a um lubrificante, GMO é instável em embalagens de aditivos para combustíveis e é conhecido causar um aumento em depósitos de válvulas de admissão em motores à gasolina.Fatty acid and polyhydroxy alcohols partial esters such as glycerol monooleate (GMO) are known as friction modifiers for lubricating compositions. While GMO can improve fuel economy when added to a lubricant, GMO is unstable in fuel additive packaging and is known to cause an increase in intake valve deposits in gasoline engines.

[0004] Muitos outros modificadores de fricção foram tentados, entretanto, permanece uma necessidade de um modificador de fricção que seja relativamente estável em embalagens de aditivos de combustível, que seja resistente à hidrólise, que possa ser facilmente formulado em embalagens de aditivo de combustível, que ofereça aceitáveis benefícios de economia de combustível, e que proporcione proteção contra desgaste para sistemas de liberação de combustível, entre outras características. Da mesma maneira, continua a existir uma necessidade de um aditivo de combustível que seja de custo efetivo para fabricação e aperfeiçoe múltiplas características de um combustível.Many other friction modifiers have been attempted, however, there remains a need for a friction modifier that is relatively stable in hydrolysis resistant fuel additive packaging that can be easily formulated in fuel additive packaging, offers acceptable fuel economy benefits, and provides wear protection for fuel release systems, among other features. Similarly, there remains a need for a fuel additive that is cost effective to manufacture and perfects multiple characteristics of a fuel.

[0005] De acordo com a descrição, concretizações exemplares provêm uma composição combustível e processo para redução de desgaste e aperfeiçoamento de economia de combustível em um motor. A composição combustível inclui gasolina e de cerca de 10 a cerca de 750 ppm em peso baseado em um peso total da composição combustível de um composto succinimida substituído com hidroxialquil hi-drocarbila tendo pelo menos dois grupos hidroxila ligados a um átomo de nitrogênio terciário de um grupo poliamino através de uma ligação hidrocarbila, onde a succinimida substituída com hidroxialquil hidrocar-bila está destituída de grupos amino primários e secundários.According to the description, exemplary embodiments provide a fuel composition and process for reducing wear and improving fuel economy in an engine. The fuel composition includes gasoline and from about 10 to about 750 ppm by weight based on a total weight of the fuel composition of a hydroxyalkyl-hydrocarbyl substituted succinimide compound having at least two hydroxyl groups attached to a tertiary nitrogen atom of one. polyamino group via a hydrocarbyl bond, wherein the hydroxyalkyl hydrocarbyl-substituted succinimide is devoid of primary and secondary amino groups.

[0006] Em uma concretização da descrição, é provida uma composição combustível para redução de fricção ou desgaste e aperfeiçoamento de economia de combustível de motor. A composição combustível inclui gasolina e de cerca de 10 a cerca de 750 ppm em peso baseado no peso total da composição combustível de um produto de reação que é derivado de um anidrido succínico substituído com hidrocr-bila, um éster succínico substituído com hidrocarbila, ou ácido succínico substituído com hidrocarbila e uma poliamina que é subsequentemente reagida com um composto epóxido. O produto de reação é destituído de grupos amino primários e secundários.In one embodiment of the disclosure, a fuel composition for reducing friction or wear and improving engine fuel economy is provided. The fuel composition includes gasoline and from about 10 to about 750 ppm by weight based on the total weight of the fuel composition of a reaction product that is derived from a hydrocrilyl substituted succinic anhydride, a hydrocarbyl substituted succinic ester, or hydrocarbyl substituted succinic acid and a polyamine which is subsequently reacted with an epoxide compound. The reaction product is devoid of primary and secondary amino groups.

[0007] Em uma outra concretização, é provido um processo para redução de fricção ou desgaste e aperfeiçoamento de economia de combustível em um motor. O processo inclui alimentação de um motor com uma composição combustível contendo gasolina e de cerca de 10 a cerca de 750 ppm em peso baseado no peso total da composição combustível de um composto succinimida substituído com hidroxialqui-la hidrocarbila tendo pelo menos dois grupos hidroxila ligados a um átomo de nitrogênio terciário de um grupo poliamino através de uma ligação hidrocarbila, onde a succinimida substituída com hidroxialquil hidrocarbila é destituída de grupos amino primários e secundários, e operando o motor com a composição combustível.In another embodiment, a process is provided for reducing friction or wear and improving fuel economy in an engine. The process includes feeding an engine having a fuel composition containing gasoline and from about 10 to about 750 ppm by weight based on the total weight of the fuel composition of a hydroxyalkyl-substituted hydrocarbyl-substituted succinimide compound having at least two hydroxyl groups attached to each other. a tertiary nitrogen atom of a polyamino group through a hydrocarbyl bond, wherein the hydroxyalkyl hydrocarbyl-substituted succinimide is devoid of primary and secondary amino groups, and operating the engine with the fuel composition.

[0008] Uma vantagem das composições combustíveis e processos aqui descritos é que o aditivo para a composição combustível pode não somente aperfeiçoar as propriedades de fricção ou desgaste em um motor e sistema de liberação de combustível, mas o aditivo também pode ser efetivo para aperfeiçoar economia de combustível. Uma vantagem do composto succinimida substituído com hidroxialquil hi- drocarbila descrito acima em uma embalagem de aditivo de combustível é que a embalagem de aditivo permanece em um estado líquido mesmo em uma temperatura tão baixa como -20°C de modo que a inteira embalagem de aditivo permanece dissolvida ou suspensa na composição combustível. Uma outra vantagem do composto succini-mida substituído com hidroxialquil hidrocarbila é que ele é destituído de grupos amino primários e secundários pelo que aperfeiçoando a compatibilidade de selo e capacidade de desemulsificação de combustível contendo o produto de reação.One advantage of the fuel compositions and processes described herein is that the fuel composition additive can not only improve the friction or wear properties of an engine and fuel release system, but the additive can also be effective for improving economy. of fuel. An advantage of the hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound described above in a fuel additive package is that the additive package remains in a liquid state even at a temperature as low as -20 ° C so that the entire additive package remains dissolved or suspended in the fuel composition. Another advantage of the hydroxyalkyl-hydrocarbyl-substituted succinamide compound is that it is devoid of primary and secondary amino groups whereby it improves the seal compatibility and fuel demulsification capacity containing the reaction product.

[0009] Ainda em uma concretização, a composição combustível contém de cerca de 10 a cerca de 750 ppm em peso, tal como de 20 a cerca de 500 ppm em peso, ou de 30 a cerca de 250 ppm em peso do composto succinimidila substituído com hidroxialquil hidrocarbila baseado no peso total da composição combustível.Still in one embodiment, the fuel composition contains from about 10 to about 750 ppm by weight, such as from 20 to about 500 ppm by weight, or from 30 to about 250 ppm by weight of the substituted succinimidyl compound. with hydroxyalkyl hydrocarbyl based on the total weight of the fuel composition.

[0010] Em outra concretização, um óleo de viscosidade lubrificante contém de 0,05 a 5,0% em peso, tal como de 0,1 a 1,0% em peso, ou 0,15 a 0,5% em peso de composto succinimida substituído com hidroxialquil hidrocarbila baseado no peso total da composição de óleo.In another embodiment, a lubricating viscosity oil contains from 0.05 to 5.0 wt%, such as 0.1 to 1.0 wt%, or 0.15 to 0.5 wt%. of hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound based on the total weight of the oil composition.

[0011] Adicionais concretizações e vantagens da descrição serão mostradas em parte na descrição detalhada que se segue, e/ou podem ser aprendidas através de prática da descrição. É para ser entendido que ambas, a descrição genérica anterior e a seguinte descrição detalhada são exemplares e explanatórias somente e não são restritivas da descrição, como reivindicada.Additional embodiments and advantages of the description will be shown in part in the following detailed description, and / or may be learned by practicing the description. It is to be understood that both the foregoing generic description and the following detailed description are exemplary and explanatory only and are not restrictive of the description as claimed.

Descrição Detalhada de Concretizações Exemplares [0012] O componente aditivo de combustível do presente pedido de patente pode ser usado em uma menor quantidade em uma maior quantidade de combustível e pode ser adicionado diretamente ao combustível ou adicionado como um componente de um concentrado aditivo para o combustível. Um apropriado componente aditivo de combustível para aperfeiçoamento de operação de motores de combustão interna como aqui descrito pode ser fabricado através de reação de um agente adiante dicarboxílico substituído com hidrocarbila com uma alquilamíno alcanolamina para formar uma imida» onde a reação opcional mente pode ser conduzida em um solvente orgânico» tal como tolueno em uma temperatura variando de cerca de 120°C a cerca de 200°C, de cerca de 120°C a cerca de 200°C, tal como cerca de 140°C a cerca de 180°C, O resultante produto imida é então reagido com um epóxido em uma temperatura variando de cerca de 40°C a cerca de 160°C para prover um composto imida substituída com hidro-xialquil hidrocarbila tendo pelo menos dois grupos hidroxila ligados a um átomo de nitrogênio terciário de um grupo poliamino através de uma ligação hidrocarbila, onde a succinimida substituída com hidroxi-alquíl hidrocarbila está destituída de grupos amino primários e secundários. Em uma concretização» o agente acilante dicarboxílico substituído com hidrocarbila pode ser um produto de reação de um hidrocar-boneto, genericamente uma poliolefina substituída com um reagente ácido carboxílico mono insaturado tal como (i) ácido dicarboxílico C4.10 a, β-monoinsaturado tal como ácido fumárico, ácido itacônico, ácido maleico, e seus anidridos.Detailed Description of Exemplary Embodiments The fuel additive component of the present patent application may be used in a smaller amount in a larger amount of fuel and may be added directly to the fuel or added as a component of a fuel additive concentrate. . A suitable fuel additive component for enhancing the operation of internal combustion engines as described herein may be fabricated by reacting a hydrocarbyl-substituted below dicarboxylic agent with an alkylamino alkanolamine to form an imide where the reaction may optionally be conducted in accordance with the invention. an organic solvent such as toluene at a temperature ranging from about 120 ° C to about 200 ° C, from about 120 ° C to about 200 ° C, such as about 140 ° C to about 180 ° C The resulting imide product is then reacted with an epoxide at a temperature ranging from about 40 ° C to about 160 ° C to provide a hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted imide compound having at least two hydroxyl groups attached to a nitrogen atom. of a polyamino group via a hydrocarbyl bond, wherein the hydroxyalkyl-substituted hydrocarbyl-substituted succinimide is devoid of primary amino groups and secondary. In one embodiment, the hydrocarbyl-substituted dicarboxylic acylating agent may be a reaction product of a hydrocarbon, generally a polyolefin substituted with a monounsaturated carboxylic acid reagent such as (i) α4-monounsaturated dicarboxylic acid such as as fumaric acid, itaconic acid, maleic acid, and their anhydrides.

[0013] Em uma outra concretização, o agente acilante dicarboxílico substituído com hidrocarbila pode ser um composto da fórmula [0014] onde R é um grupo hidrocarbila contendo de 1 a 100 átomos de carbono» tal como 5 a 75 átomos de carbono» ou 10 a 22 áto- mos de carbono. Exemplos de apropriados agentes adiantes substituídos com hidrocarbila representados pelos anteriores incluem, mas não são limitados a, anidrido tridecilsuccínico, anidrido pentadecilsuc-cínico, anidrido tetradecenilsuccínico, anidrido hexadecenilsuccínico, anidrido dodecilsuccínico, anidrido tetradecilsuccínico, anidrido hexa-decilsuccínico, anidrido octadecenilsuccínico, anidrido succínico substituído com tetrapropileno, anidrido docosenilsuccínico, e suas misturas.In another embodiment, the hydrocarbyl-substituted dicarboxylic acylating agent may be a compound of the formula wherein R is a hydrocarbyl group containing from 1 to 100 carbon atoms such as 5 to 75 carbon atoms or 10 to 10 carbon atoms. at 22 carbon atoms. Examples of suitable hydrocarbyl substituted forwarding agents represented by the foregoing include, but are not limited to, tridecyl succinic anhydride, tridecyl succinic anhydride, pentadecyl succinic anhydride, tetradecenyl succinic anhydride, hexadecenyl succinic anhydride, dodecyl succinic anhydride, with tetrapropylene, docosenyl succinic anhydride, and mixtures thereof.

[0015] Em uma concretização, R de estrutura anterior representa um grupo alquenila de 8 a 100 átomos de carbono, mais particularmente cerca de 12 a cerca de 24 átomos de carbono, que é uma cadeia hidrocarboneto enoica (monoinsaturada) ou dienoica (duas insa-turações). Por exemplo, a estrutura anterior pode representar um anidrido alquenil succínico (ASA). Em uma concretização, o agente adiante substituído com hidrocarbila pode ser um de, ou uma mistura de, anidridos Ci5.i8 alquenil succínicos. Em uma outra concretização, o agente adiante substituído com hidrocarbila pode ser único, ou uma mistura de, anidridos C20-24 alquenil succínicos. Como um exemplo, um componente ASA preferido para uso em fabricação de succinimida substituída com hidroxialquil hidrocarbila aqui mostrada pode ser uma mistura física ou combinação de anidridos hexadecenil succínicos e anidridos octadecenil succínicos, em todas as suas razões de mistura.In one embodiment, R of the above structure represents an alkenyl group of 8 to 100 carbon atoms, more particularly about 12 to about 24 carbon atoms, which is an enoic (monounsaturated) or dienoic hydrocarbon chain (two inserts). -turings). For example, the above structure may represent an alkenyl succinic anhydride (ASA). In one embodiment, the below hydrocarbyl substituted agent may be one of or a mixture of succinic C 1-18 alkenyl anhydrides. In another embodiment, the below hydrocarbyl-substituted agent may be unique, or a mixture of, C20-24 alkenyl succinic anhydrides. As an example, a preferred ASA component for use in the manufacture of hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide shown herein may be a physical mixture or combination of succinic hexadecenyl anhydrides and succinic octadecenyl anhydrides, in all their mixing ratios.

[0016] Como aqui usado, o termo “grupo hidrocarbila” ou “hidrocarbila” é usado em seu sentido comum, que é bem conhecido por aqueles versados na técnica. Especificamente, ele refere-se a um grupo tendo um átomo de carbono diretamente ligado ao restante de uma molécula e tendo um caráter predominantemente hidrocarboneto. Exemplos de grupos hidrocarbila incluem: [0017] (1) substituintes hidrocarboneto, ou seja, substituintes ali-fáticos (por exemplo, alquila ou alquenila), alicíclicos (por exemplo, ci- cloalquila, cicloalquenila), e substituintes aromáticos substituídos com aromáticos, alifáticos e alicíclicos, assim como substituintes cíclicos onde o anel é completado através de uma outra porção da molécula (por exemplo, dois substituintes juntos formam um radical alicíclico);As used herein, the term "hydrocarbyl group" or "hydrocarbyl" is used in its common sense, which is well known to those skilled in the art. Specifically, it refers to a group having a carbon atom directly attached to the remainder of a molecule and having a predominantly hydrocarbon character. Examples of hydrocarbyl groups include: (1) hydrocarbon substituents, that is aliphatic (e.g. alkyl or alkenyl), alicyclic (e.g. cycloalkyl, cycloalkenyl) substituents, and aromatic substituted substituents, aliphatic and alicyclic as well as cyclic substituents where the ring is completed through another portion of the molecule (for example, two substituents together form an alicyclic radical);

[0018] (2) substituintes hidrocarboneto substituído, ou seja, substituintes contendo grupos não hidrocarboneto que, no contexto da presente descrição, não alteram o substituinte predominantemente hidrocarboneto (por exemplo, halo (especialmente cloro e flúor), hidróxi, alcóxi, mercapto, alquilmercapto, nitro, nitroso, amino, alquilamino e sulfóxi);(2) substituted hydrocarbon substituents, ie substituents containing non-hydrocarbon groups which, in the context of the present description, do not alter the predominantly hydrocarbon substituent (e.g. halo (especially chlorine and fluorine), hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylmercapto, nitro, nitrous, amino, alkylamino and sulfoxy);

[0019] (3) substituintes hetero, ou seja, substituintes que, embora tendo um caráter predominantemente hidrocarboneto, no contexto desta descrição, contêm outro que não carbono em um anel ou cadeia de outro modo composta por átomos de carbono. Heteroátomos incluem enxofre, nitrogênio, oxigênio, e abrange substituintes como piridila, furila, tienila, e imidazolila. Em geral, não mais que dois, ou como ainda um exemplo, não mais que um, substituinte não hidrocarboneto estará presente para cada dez átomos de carbono no grupo hidrocarbila; em algumas concretizações, não haverá substituinte não hidrocarboneto no grupo hidrocarbila.(3) hetero substituents, ie substituents which, although having a predominantly hydrocarbon character, in the context of this disclosure, contain other than carbon in a ring or chain otherwise composed of carbon atoms. Heteroatoms include sulfur, nitrogen, oxygen, and include substituents such as pyridyl, furyl, thienyl, and imidazolyl. In general, no more than two, or as an example, no more than one, non-hydrocarbon substituent will be present for every ten carbon atoms in the hydrocarbyl group; In some embodiments, there will be no non-hydrocarbon substituent on the hydrocarbyl group.

[0020] Como aqui usado, o termo “quantidade maior” é entendido significar uma quantidade maior que ou igual a 50% em peso, por exemplo, de cerca de 80 a cerca de 98% em peso em relação ao peso total da composição. Além disso, como aqui usado, o termo “menor quantidade” é entendido significar uma quantidade de menos que 50% em peso em relação ao peso total da composição.As used herein, the term "larger amount" is understood to mean an amount greater than or equal to 50 wt%, for example, from about 80 to about 98 wt% relative to the total weight of the composition. In addition, as used herein, the term "lower amount" is understood to mean an amount of less than 50% by weight relative to the total weight of the composition.

Composto amina [0021] De acordo com a descrição, o composto amina usado para obtenção de composto succinimida substituído com hidroxialquil hidrocarbila aqui descrito é um composto poliamina. Apropriados compos- tos poliamina podem incluir compostos alcanolamina contendo pelo menos dois átomos de nitrogênio e pelo menos um grupo hidroxila. Em uma concretização, a porção contendo nitrogênio do composto succi-nimida substituído com hidroxialquil hidrocarbila está destituída de grupos amino primários. Em uma outra concretização, a porção contendo nitrogênio do composto succinimida substituído com hidroxialquil hidrocarbila está destituída de grupos amino primários e secundários. Em uma concretização, a amina pode conter de 2 a 8 átomos de nitrogênio.Amine Compound According to the description, the amine compound used to obtain hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound described herein is a polyamine compound. Suitable polyamine compounds may include alkanolamine compounds containing at least two nitrogen atoms and at least one hydroxyl group. In one embodiment, the nitrogen-containing portion of the hydroxyalkyl hydrocarbyl-substituted succinimide compound is devoid of primary amino groups. In another embodiment, the nitrogen containing portion of the hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound is devoid of primary and secondary amino groups. In one embodiment, the amine may contain from 2 to 8 nitrogen atoms.

[0022] Em uma concretização, a poliamina compreende uma ami-noalquil alcanolamina. Apropriadas aminoalquil alcanolaminas incluem, mas não são limitadas a, aminoetil etanolamina, aminopropil propano-lamina, aminobutil butanolamina, aminopropil etanolamina, aminobutil etanolamina, aminoetil propanolamina, aminobutil propanolamina, aminoetil butanolamina, aminopropil butanolamina, di-hidroxietil etilamina, di-hidroxietil propilamina, e suas misturas.In one embodiment, the polyamine comprises an aminoalkyl alkanolamine. Suitable aminoalkyl alkanolamines include, but are not limited to, aminoethyl ethanolamine, aminopropyl propanolamine, aminobutyl butanolamine, aminopropyl ethanolamine, aminobutyl ethanolamine, aminoethyl propanolamine, aminobutyl propanolamine, aminoethyl butanolamine, aminopropyl butanolamine, dihydroxyethylamine, aminopropylbutylamine, and their mixtures.

[0023] Em uma outra concretização, a amina pode ser selecionada de aminopropil piperazina, aminoetil piperazina, bis-aminoetil pipe-razina, bis-aminopropil piperazina, amino propilamina substituída com hidrocarbila, e eteramino propilamina substituída com hidrocarbila.In another embodiment, the amine may be selected from aminopropyl piperazine, aminoethyl piperazine, bis-aminoethyl piperazine, bis-aminopropyl piperazine, hydrocarbyl substituted amino propylamine, and hydrocarbyl substituted etamino propylamine.

[0024] Outros compostos alcanol amina podem incluir, mas não são limitados a, 1-aminoetilamino propanol-2, 1-aminoetilamino-butanol-2, 1-aminoetilamino pentanol-2, 1-aminoetilamino-hexanol-2, 1-aminoetilamino-heptanol-2, 1-aminoetilamino-octanol-2, 1-aminoetilamino-butanol-3, 1-aminoetilamino-pentanol-3, 1- aminoetilamino-hexanol-3, 1-aminoetilamino-heptanol-3, 1- aminoetilamino-octanol-3, 1-aminoetilamino-pentanol-4, 1- aminoetilamino-hexanol-4, 1-aminoetilamino-heptanol-4, 1- aminoeti-lamino-octanol-4, 1 -aminopropilamino-propanol-2, 1 -aminopropilamino-butanol-2, 1-aminopropilamino-pentanol-2, 1-aminopropilamino- hexanol-2, 1-aminopropilamino-heptanol-2, 1-aminopropilamino-octanol-2, 1-aminopropilamino-butanol-3, 1-aminopropilamino- pentanol-3, 1-aminopropilamino-hexanol-3, 1-aminopropilamino- heptanol-3, 1 -aminopropilamino-octanol-3, 1 -aminoetilamino-pentanol-4, 1-aminopropilamino-hexanol-4, 1-aminopropilamino-heptanol-4, 1-aminopropilamino-octanol-4, 1-aminobutilamino-propanol-2, 1- aminobutilamino-butanol-2, 1-aminobutilamino-pentanol-2, 1- aminobutilamino-hexanol-2, 1-aminobutilamino-pentanol-2, 1- aminobutilamino-octanol-2, 1-aminobutilamino-butanol-3, 1- aminobutilamino-pentanol-3, 1-aminobutilamino-hexanol-3, 1- aminobutilamino-heptanol-3, 1-aminobutilamino-octanol-3, 1- aminobutilamino-pentanol-4, 1-aminobutilamino-hexanol-4, 1- aminobutilamino-heptanol-4, 1-aminoetilamino octanol-4, e similares. Epóxido [0025] Um epóxido apropriado pode ser selecionado do seguinte: [0026] Diepóxido de 1,3-butadieno [0027] Óxido de ciclo-hexeno [0028] Óxido de ciclopenteno [0029] Dióxido de diciclopentadieno [0030] 1,2,5,6-diepoxiciclo-octano [0031] 1,2,7,8-diepoxioctano [0032] 1,2-epoxibutano [0033] Cis-2,3-epoxibutano [0034] 3,4-epóxi-1-buteno [0035] 3,4-epoxiciclo-hexano carboxilato de 3,4-epoxiciclo-hexil metila [0036] 1,2-epoxidodecano [0037] 1,2-epoxihexa-decano [0038] 1,2-epoxi-hexano [0039] 1,2-epóxi-5-hexeno [0040] 1,2-epóxi-2-metilpropano [0041] Exo-2,3-epoxinorbornano [0042] 1,2-epoxioctano [0043] 1,2-epoxipentano [0044] 1,2-epóxi-3-fenoxipropano [0045] (2,3-epoxipropil) benzeno [0046] N-(2,3-epoxipropil) ftalimida [0047] 1,2-epoxitetradecano [0048] Anidrido exo-3,6-epóxi-1,2,3,6-tetraidroftálico [0049] 3,4-epoxitetraidrotiofeno-1,1 -dióxido [0050] Óxido de isoforona [0051 ] Óxido de metil-1,2-ciclopenteno [0052] 2-metil-2-viniloxirano [0053] Óxido de a-pineno [0054] Óxido de etileno [0055] Óxido de propileno [0056] Óxido de poli-isobuteno [0057] Óxido de cis-estilbeno [0058] Óxido de estireno [0059] Glicidol [0060] Glicidol éteres [0061] Óxido de tetracianoetileno [0062] Isocianurato de tris-(2,3-epoxipropila) e combinações de dois ou mais dos anteriores. Um epóxido particularmente apropriado pode ser selecionado de óxido de etileno, óxido de propileno e glicidol.Other alkanol amine compounds may include, but are not limited to, 1-aminoethylamino propanol-2,1-aminoethylamino-butanol-2,1-aminoethylamino pentanol-2,1-aminoethylaminohexanol-2,1-aminoethylamino- heptanol-2,1-aminoethylamino-octanol-2,1-aminoethylamino-butanol-3,1-aminoethylamino-pentanol-3,1-aminoethylaminohexanol-3,1-aminoethylaminoheptanol-3,1-aminoethylaminooctanol- 3,1-Aminoethylamino-pentanol-4,1-Aminoethylamino-hexanol-4,1-Aminoethylamino-heptanol-4,1-Aminoethylamino-octanol-4,1-Aminopropylamino-propanol-2,1-Aminopropylamino-butanol- 2,1-aminopropylamino-pentanol-2,1-aminopropylaminohexanol-2,1-aminopropylaminoheptanol-2,1-aminopropylamino-octanol-2,1-aminopropylamino-butanol-3,1-aminopropylamino-pentanol-3, 1-Aminopropylaminohexanol-3,1-Aminopropylaminoheptanol-3,1-aminopropylaminooctanol-3,1-aminoethylamino-pentanol-4,1-aminopropylaminohexanol-4,1-aminopropylaminoheptanol-4,1 aminopropylamino-octanol-4,1-aminobutylamino-propanol -2,1-aminobutylamino-butanol-2,1-aminobutylamino-pentanol-2,1-aminobutylamino-hexanol-2,1-aminobutylamino-pentanol-2,1-aminobutylamino-octanol-2,1-aminobutylamino-butanol-3 1,1-Aminobutylamino-pentanol-3,1-Aminobutylamino-hexanol-3,1-Aminobutylamino-heptanol-3,1-Aminobutylamino-octanol-3,1-Aminobutylamino-pentanol-4,1-Aminobutylamino-hexanol-4,1 aminobutylaminoheptanol-4,1-aminoethylamino octanol-4, and the like. Epoxide An appropriate epoxide may be selected from the following: [0026] 1,3-Butadiene Diepoxide [0027] Cyclohexene Oxide [0028] Cyclopentene Oxide [0029] Dicyclopentadiene Dioxide [0030] 1,2, 5,6-diepoxycyclooctane 1,2,7,8-diepoxyoctane 1,2-epoxybutane [cis-2,3-epoxybutane [3,4] epoxy-1-butene [ 3,4-epoxycyclohexyl-3,4-epoxycyclohexane carboxylate [0036] 1,2-epoxydodecane [1,220] 1,2-epoxyhexa-decane 1,2-epoxyhexane [0039] 1,2-epoxy-5-hexene 1,2-epoxy-2-methylpropane Exo-2,3-epoxynorbornane 1,242-epoxyoctane 1,243-epoxypentane 1,2-epoxy-3-phenoxypropane (2,3-epoxypropyl) benzene [N- (2,3-epoxypropyl) phthalimide [1,247] 1,2-epoxytetradecane Anhydride exo-3,6 -epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic [0049] 3,4-epoxytetrahydrothiophene-1,1-dioxide Isophorone oxide Methyl-1,2-cyclopentene oxide 2-methyl -2-Vinyloxyrane α-pinene oxide [0054] Ethylene Oxide [0055] Propylene Oxide [0056] Polyisobutene Oxide [0057] Cis-stilbene Oxide [0058] Styrene Oxide [0059] Glycidol [0060] Glycidol Ethers [0061] Tetracyanoethylene Oxide [0062] Isocyanurate tris- (2,3-epoxypropyl) and combinations of two or more of the above. A particularly suitable epoxide may be selected from ethylene oxide, propylene oxide and glycidol.

[0063] O composto succinimida substituído com hidroxialquil hi-drocarbila das poliaminas anteriores e um epóxido podem ser fabricados através de primeiro contato e mistura de poliamina com o agente adiante substituído com hidrocarbila para formação de uma succinimida a partir da poliamina. A succinimida então pode ser reagida com o epóxldo no vaso de reação. A razão molar de agente adiante para po-liamina na primeira etapa da reação pode variar de cerca de 1:0,8 a cerca de 0,8:1. A razão molar de epóxido para composto succinimida na segunda etapa da reação pode variar de cerca de 1:1 a cerca de 3:1. O composto succinimida substituído com hídroxialquil hidrocarbíla também pode ser preparado em uma reação de uma etapa de polía-mina substituída com hídroxialquila reagida com um agente adiante substituído com hidrocarbíla, [0064] Quando a reação é completada, voláteis e reagentes não reagidos podem ser removidos do produto de reação através de aquecimento de produto de reação sob vácuo, O produto pode ser diluído com óleo mineral, combustível diesel, querosene, álcool, ou um solvente hidrocarboneto inerte para prevenir que o produto seja muito viscoso, se necessário.The hydroxyalkyl-hydrocarbyl-substituted succinimide compound of the above polyamines and an epoxide can be manufactured by first contacting and mixing polyamine with the hydrocarbyl-substituted agent below to form a succinimide from the polyamine. Succinimide can then be reacted with the epoxide in the reaction vessel. The molar ratio of forward agent to polyamine in the first reaction step may range from about 1: 0.8 to about 0.8: 1. The molar ratio of epoxide to succinimide compound in the second reaction step may range from about 1: 1 to about 3: 1. The hydroxyalkyl-hydrocarbyl-substituted succinimide compound can also be prepared in a one-step reaction of hydroxyalkyl-substituted polyamine reacted with a hydrocarbyl-substituted agent below. When the reaction is completed, volatiles and unreacted reagents may be removed. of the reaction product by heating the reaction product under vacuum. The product may be diluted with mineral oil, diesel fuel, kerosene, alcohol, or an inert hydrocarbon solvent to prevent the product from becoming too viscous if necessary.

[0065] Do anterior, um composto succinimida substituído com hi-droxialquil hidrocarbíla particularmente apropriado é um composto da fórmula [0066] onde R compreende um grupo dicarboxíla substituído com hidrocarbíla contendo de cerca de 9 a cerca de 50 átomos de carbono, tal como de 12 a 22 átomos de carbono, e cada um de R2, R3 e R4 é selecionado de um grupo alquila contendo de 2 a 4 átomos de carbono, um grupo hídroxialquila contendo 2 a 4 átomos de carbono, e um grupo alquila contendo 2 a 4 átomos de carbono e dois grupos hidroxi- Ia, contanto que composto succinimida contenha pelo menos dois grupos hidroxila.From the foregoing, a particularly suitable hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound is a compound of the formula wherein R comprises a hydrocarbyl substituted dicarboxyl group containing from about 9 to about 50 carbon atoms, such as 12 to 22 carbon atoms, and each of R2, R3 and R4 is selected from an alkyl group containing from 2 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group containing from 2 to 4 carbon atoms, and an alkyl group containing from 2 to 4 carbon atoms and two hydroxy groups as long as succinimide compound contains at least two hydroxyl groups.

[0067] Um ou mais compostos opcionais adicionais podem estar presentes nas composições combustíveis das concretizações mostradas. Por exemplo, os combustíveis podem conter quantidades convencionais de aperfeiçoadores de octano, inibidores de corrosão, detergentes, aperfeiçoadores de escoamento frio (aditivo CFPP), rebai-xadores de ponto de orvalho, solventes, desemulsificantes, aditivos de lubricidade, adicionais modificadores de fricção, estabilizadores amina, aperfeiçoadores de combustão, dispersantes, antioxidantes, estabili-zantes térmicos, aperfeiçoadores de condutividade, desativadores de metais, fluido carreador, corantes marcadores, aceleradores de ignição nitrato orgânico, compostos tricarbonil manganês ciclomáticos e similares. Em alguns aspectos, as composições aqui descritas podem conter cerca de 10 porcento em peso ou menos, ou em outros aspectos, cerca de 5 porcento em peso ou menos, baseado no peso total do concentrado aditivo, de um ou mais dos aditivos acima. Similarmente, os combustíveis podem conter quantidades apropriadas de convencionais componentes de combinação em combustível tais como metanol, eta-nol, dialquil éteres, 2-etil hexanol e similares.One or more additional optional compounds may be present in the combustible compositions of the embodiments shown. For example, the fuels may contain conventional amounts of octane enhancers, corrosion inhibitors, detergents, cold flow enhancers (CFPP additives), dew point depressants, solvents, demulsifiers, lubricity additives, additional friction modifiers, amine stabilizers, combustion enhancers, dispersants, antioxidants, thermal stabilizers, conductivity enhancers, metal deactivators, carrier fluid, marker dyes, organic nitrate ignition accelerators, cyclomatic tricarbonyl manganese compounds and the like. In some aspects, the compositions described herein may contain about 10 weight percent or less, or in other aspects about 5 weight percent or less based on the total weight of the additive concentrate of one or more of the above additives. Similarly, the fuels may contain appropriate amounts of conventional fuel combining components such as methanol, ethanol, dialkyl ethers, 2-ethylhexanol and the like.

[0068] Em uma concretização, uma embalagem de aditivo de combustível pode conter o aditivo di-hidroxialquil éter amina descrito acima em combinação com um fluido carreador ou outros ingredientes selecionados de etoxilatos de amina graxa; um ou mais detergentes selecionados de bases Mannich, polialquilaminas, polialquilpoliaminas, polialquenil succinimidas, e detergentes de sal de amônio quaternário. Detergentes de sal de amônio quaternário podem ser selecionados de compostos da fórmula [0069] onde cada um de R1, R2, R3, e R4é selecionado de um grupo hidrocarbila contendo de 1 a 50 átomos de carbono, onde pelo menos um e não mais que três de R1, R2, R3, e R4 é um grupo hidrocarbila contendo de 1 a 4 átomos de carbono e pelo menos um de R1, R2, R3, e R4 é um grupo hidrocarbila contendo de 8 a 50 átomos de carbono, M' é selecionado do grupo consistindo em carboxilatos, nitratos, nitretos, hiponítritos, fenatos, carbamatos, carbonatas e suas misturas, onde o carboxilato não é um oxalato ou formíato; sais de amônio quaternários alcoxilados derivados de epóxidos, aminas terciárias, e opcionais agentes de protonação; produtos de reação de amido aminas ou aminas acetiladas contendo pelo menos um grupo amino terciário e epóxidos; produtos de reação de anidridos substituídos com hidrocarbila , aminas terciárias e epóxidos contendo hidroxila; sais de amônio quaternários esterificados derivados de aminas terciárias, epóxidos, doadores de prótons e anidridos; produtos de reação de compostos substituídos com hidrocarbila contendo pelo menos um grupo amino terciário selecionado de amidopropildimetilaminas substituídas com Cio-3o alquila ou alquenila e succlnico carbonildimetilaminas substituídas com C12-200 alquila ou alquenila e ácidos carboxílicos C2-a substituídos com halogênio, ésteres, amidas ou seus sais; e misturas de dois ou mais dos detergentes anteriores.In one embodiment, a fuel additive package may contain the dihydroxyalkyl ether amine additive described above in combination with a carrier fluid or other ingredients selected from fatty amine ethoxylates; one or more detergents selected from Mannich bases, polyalkylamines, polyalkylpolyamines, polyalkenyl succinimides, and quaternary ammonium salt detergents. Quaternary ammonium salt detergents may be selected from compounds of the formula wherein each of R 1, R 2, R 3, and R 4 is selected from a hydrocarbyl group containing from 1 to 50 carbon atoms, where at least one and not more than three of R1, R2, R3, and R4 is a hydrocarbyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and at least one of R1, R2, R3, and R4 is a hydrocarbyl group containing from 8 to 50 carbon atoms, M ' is selected from the group consisting of carboxylates, nitrates, nitrides, hyponites, phenates, carbamates, carbonates and mixtures thereof, where the carboxylate is not an oxalate or formicate; alkoxylated quaternary ammonium salts derived from epoxides, tertiary amines, and optional protonating agents; starch reaction products amines or acetylated amines containing at least one tertiary amino group and epoxides; hydrocarbyl substituted anhydride reaction products, tertiary amines and hydroxyl containing epoxides; esterified quaternary ammonium salts derived from tertiary amines, epoxides, proton donors and anhydrides; reaction products of hydrocarbyl-substituted compounds containing at least one tertiary amino group selected from C12-200 alkyl or alkenyl substituted C10-3 alkyl or alkenyl substituted amidopropyldimethylamines and halogen substituted C12-a carboxymethylamines and C2-a carboxylic acids, esters, amides or salts thereof; and mixtures of two or more of the foregoing detergents.

[0070] Apropriados fluidos carreadores podem ser selecionados de qualquer fluido carreador apropriado que seja compatível com a gasolina e seja capaz de dissolver ou dispersar os componentes da embalagem de aditivo. Tipicamente o fluido carreador é um fluído hidrocar- boneto, por exemplo, um estoque base de óleo lubrificante sintético ou petróleo incluindo óleo mineral, óleos sintéticos como poliésteres ou poliéteres ou outros polióis, ou estoques bases hidrocraqueados ou hidroisomerizados. Alternativamente o fluido carreador pode ser um destilado ebulindo na faixa de gasolina. A quantidade de fluido carreador contida na embalagem de aditivo pode variar de 10 a 80% em peso, preferivelmente de 20 a 75% em peso, e mais preferivelmente de 30 a 60% em peso baseado em um peso total da embalagem de aditivo. Tais embalagens de aditivos contendo o aditivo di-hidroxialquil éter amina, detergente e fluido carreador foram verificadas permanecerem fluidas em temperaturas tão baixas como -20 a -30°C.Suitable carrier fluids may be selected from any suitable carrier fluid that is compatible with gasoline and capable of dissolving or dispersing the components of the additive package. Typically the carrier fluid is a hydrocarbon fluid, for example, a base stock of synthetic lubricating oil or petroleum including mineral oil, synthetic oils such as polyesters or polyethers or other polyols, or hydrocracked or hydroisomerized base stocks. Alternatively the carrier fluid may be a distillate boiling in the gasoline range. The amount of carrier fluid contained in the additive package may range from 10 to 80% by weight, preferably from 20 to 75% by weight, and more preferably from 30 to 60% by weight based on a total weight of the additive package. Such additive packages containing the dihydroxyalkyl ether amine additive, detergent and carrier fluid have been found to remain fluid at temperatures as low as -20 to -30 ° C.

[0071] Em algumas concretizações deste pedido de patente, os aditivos podem ser empregados em quantidades suficientes para reduzir fricção e/ou desgaste em um sistema de combustível ou câmara de combustão de um motor. Por exemplo, os combustíveis gasolina desta descrição podem conter, em uma base de ingrediente ativo, uma quantidade do composto succinimida substituído com hidroxialquil hi-drocarbila na faixa de cerca de 10 mg a cerca de 500 mg de composto succinimida por Kg de combustível, tal como na faixa de cerca de 20 mg a cerca de 250 mg por kg de combustível ou na faixa de cerca de 30 mg a cerca de 150 mg do composto succinimida por kg de combustível. A base de ingrediente ativo exclui o peso de (i) componentes não reagidos associados com e permanecendo no, produto como produzido e usado, e (ii) solvente(s), se algum, usado na fabricação do produto tanto durante como após sua formação.In some embodiments of this patent application, additives may be employed in amounts sufficient to reduce friction and / or wear in a fuel system or combustion chamber of an engine. For example, the gasoline fuels of this disclosure may contain, on an active ingredient basis, an amount of the hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound in the range of from about 10 mg to about 500 mg of succinimide compound per kg fuel, such as as in the range of about 20 mg to about 250 mg per kg of fuel or in the range of about 30 mg to about 150 mg of the succinimide compound per kg of fuel. The active ingredient base excludes the weight of (i) unreacted components associated with and remaining in the product as produced and used, and (ii) solvent (s), if any, used in the manufacture of the product both during and after its formation. .

[0072] Os aditivos do presente pedido de patente, incluindo o composto succinimida substituído com hidroxialquil hidrocarbila descrito acima, e opcionais aditivos usados em formulação de combustíveis da invenção podem ser combinados no combustível base individualmente ou em várias subcombinações. Em algumas concretiza- ções, os componentes aditivos do presente pedido de patente podem ser combinados simultaneamente no combustível usando um concentrado aditivo, na medida em que isto toma vantagem da mútua compatibilidade e conveniência proporcionada pela combinação de ingredientes quando na forma de um concentrado aditivo. Também, uso de um concentrado pode reduzir tempo de combinação e reduzir a possibilidade de erros de combinação.The additives of the present application, including the hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound described above, and optional additives used in the fuel formulation of the invention may be combined in the base fuel individually or in various subcombinations. In some embodiments, the additive components of the present patent application may be combined simultaneously in the fuel using an additive concentrate, as this takes advantage of the mutual compatibility and convenience provided by the combination of ingredients when in the form of an additive concentrate. Also, use of a concentrate can reduce combining time and reduce the possibility of combining errors.

[0073] Os combustíveis do presente pedido de patente podem ser aplicáveis à operação de motores a gasolina. O motor inclui ambos, motores estacionários (por exemplo, motores usados em instalações de geração de energia elétrica, em estações de bombeamento, etc.) e motores ambulantes (por exemplo, motores usados como movedores prime em automóveis, caminhões, equipamento de gradeamento de estradas, veículos militares, etc.).[0073] The fuels of this patent application may apply to the operation of gasoline engines. The engine includes both stationary engines (eg motors used in power generation facilities, pumping stations, etc.) and walking motors (eg motors used as prime movers in automobiles, trucks, rail grading equipment). roads, military vehicles, etc.).

[0074] Da mesma maneira, aspectos do presente pedido de patente são direcionados a processos para redução de fricção ou desgaste em motor à gasolina ou sistema de combustível para um motor à gasolina.Likewise, aspects of this patent application are directed to processes for reducing friction or wear on a gasoline engine or fuel system for a gasoline engine.

Exemplos [0075] Os exemplos que se seguem são ilustrativos de concretizações exemplares da descrição. Nestes exemplos assim como em outros lugares neste pedido de patente, todas as partes e porcentagens são em peso a menos que de outro modo indicado. É pretendido que estes exemplos estejam sendo apresentados somente para o propósito de ilustração e não são pretendidos limitarem o escopo da invenção aqui mostrada.Examples The following examples are illustrative of exemplary embodiments of the description. In these examples as elsewhere in this patent application, all parts and percentages are by weight unless otherwise indicated. These examples are intended to be presented for illustration purposes only and are not intended to limit the scope of the invention shown herein.

Exemplo Comparativo 1 - mono-oleato de glicerol (GMO) Exemplo Comparativo 2 - dietanolamina de amida graxa derivada de ácido graxo e dietanol amina.Comparative Example 1 - Glycerol Monooleate (GMO) Comparative Example 2 - Fatty acid-derived fatty acid diethanolamine and diethanol amine.

Exemplo Comparativo 3 - cocoamina dietoxilada Exemplo Comparativo 4 [0076] Um anidrido Ci5.i8 alquil succínico (423 gramas) foi reagido com aminoetiletanolamina (132 gramas) na presença de tolueno (130 gramas) a 160°C. A reação foi conduzida até mais nenhuma água ter sido produzida. A resultante mistura foi separada sob vácuo a 130°C para remoção de voláteis resultando em um produto viscoso.Comparative Example 3 - diethoxylated cocoamine Comparative Example 4 A C1-18 alkyl succinic anhydride (423 grams) was reacted with aminoethylethanolamine (132 grams) in the presence of toluene (130 grams) at 160 ° C. The reaction was conducted until no more water was produced. The resulting mixture was separated under vacuum at 130 ° C to remove volatiles resulting in a viscous product.

Exemplo Inventivo 5 [0077] O produto de reação de Exemplo Comparativo 4 (145 gramas) foi reagido com glicidol (25,5 gramas) a 55°C por 2,5 horas, então a 65°C por 2,5 horas para render um produto como um óleo viscoso.Inventive Example 5 Comparative Example 4 reaction product (145 grams) was reacted with glycidol (25.5 grams) at 55 ° C for 2.5 hours, then at 65 ° C for 2.5 hours to yield a product such as a viscous oil.

Exemplo Inventivo 6 [0078] Um anidrido C20-24 alquil succínico (2000 gramas) foi reagido com aminoetiletanolamina (523 gramas) na presença de tolueno (100 gramas) a 160°C. A reação foi conduzida até não mais água ter sido produzida. A resultante mistura de reação foi separada sob vácuo a 130°C para remoção de voláteis resultando em um produto viscoso. O produto de reação foi então ainda reagido com 1 equivalente de oxido de etileno a 55°C por 2,5 horas, então em 65°C por 2,5 horas para render um produto como um óleo viscoso.Inventive Example 6 A C20-24 alkyl succinic anhydride (2000 grams) was reacted with aminoethylethanolamine (523 grams) in the presence of toluene (100 grams) at 160 ° C. The reaction was conducted until no more water was produced. The resulting reaction mixture was separated under vacuum at 130 ° C to remove volatiles resulting in a viscous product. The reaction product was then further reacted with 1 equivalent of ethylene oxide at 55 ° C for 2.5 hours, then at 65 ° C for 2.5 hours to yield a product as a viscous oil.

Exemplo Inventivo 7 [0079] A succinimida de Exemplo Inventivo 6 (152 gramas) foi reagida com glicidol (22,5 gramas) ao invés de óxido de etileno de acordo com o procedimento de Exemplo Inventivo 5 para render um produto como um óleo viscoso.Inventive Example 7 The inventive Example 6 succinimide (152 grams) was reacted with glycidol (22.5 grams) instead of ethylene oxide according to the procedure of Inventive Example 5 to yield a product as a viscous oil.

Exemplo Inventivo 8 [0080] O produto de reação de Exemplo Comparativo 4 (145 gramas) foi reagido com 1 equivalente de óxido de propileno a 55°C por 2,5 horas, então a 70°C por 3 horas para render um produto como um óleo viscoso.Inventive Example 8 Comparative Example 4 reaction product (145 grams) was reacted with 1 equivalent of propylene oxide at 55 ° C for 2.5 hours, then at 70 ° C for 3 hours to yield a product as a viscous oil.

Exemplo Inventivo 9 [0081] Um anidrido C12 alquilsuccínico (451 gramas) foi reagido com aminoetüetanoiamina (175 gramas) na presença de tolueno (130 gramas) a 160°C. A reação foi conduzida até não mais água ter sido produzida. A resultante mistura de reação foi separada sob vácuo a 130°C para remoção de voláteis resultando em um produto viscoso, O produto de reação foi então reagido com 3 equivalentes de oxido de etileno em temperaturas elevadas sob pressão até o oxido de etlleno ser consumido como evidenciado por uma queda de pressão para render um produto como um oleo viscoso, [0082] No exemplo que se segue, foi conduzido um teste de fricção usando um aparelho recíproco de alta frequência (HFRR) sob uma carga de 200 gramas com uma distância de curso de 1 milímetro em 50 Hz de acordo com teste de combustível diesel ASTM D6079 exceto que o teste foi conduzido em combustível gasolina a 25°C. Combustível 1 é um combustível gasolina destituído de etanol e Combustível 2 é um combustível gasolina contendo 10% em volume de etanol. O combustível base não conteve aditivos. A taxa de tratamento do aditivo e os resultados são dados na tabela que se segue.Inventive Example 9 A C12 alkylsuccinic anhydride (451 grams) was reacted with aminoetethaneamine (175 grams) in the presence of toluene (130 grams) at 160 ° C. The reaction was conducted until no more water was produced. The resulting reaction mixture was separated under vacuum at 130 ° C to remove volatiles resulting in a viscous product. The reaction product was then reacted with 3 equivalents of ethylene oxide at elevated temperatures under pressure until the ethylene oxide was consumed as evidenced by a pressure drop to yield a product as a viscous oil. In the following example, a friction test was conducted using a reciprocal high frequency apparatus (HFRR) under a load of 200 grams with a distance of 1 mm stroke at 50 Hz per ASTM D6079 diesel fuel test except that the test was conducted on gasoline fuel at 25 ° C. Fuel 1 is a gasoline fuel devoid of ethanol and Fuel 2 is a gasoline fuel containing 10% by volume of ethanol. The base fuel contained no additives. The additive treatment rate and results are given in the following table.

Tabela 1 - dados HFRR de combustível [0083] Como mostrado pelos resultados anteriores na Tabela 1, o aditivo de Exemplos Inventivos 5-6 (N05 6-7) proporcionaram signífica nte e inesperada redução de desgaste comparado ao combustível base {N° 1), uma embalagem de aditivo de combustível convencional mais combustível base (N° 2) e os aditivos de Exemplos Comparativos 2 e 3 (N05 3-4), Exemplos Inventivos renderam proteção contra desgaste comparável ou melhor do que Exemplo Comparativo 4 (N° 5).Table 1 - Fuel HFRR Data As shown by the previous results in Table 1, Inventive Examples additive 5-6 (NO05 6-7) provided significant and unexpected wear reduction compared to base fuel {No. 1) , a conventional fuel additive plus base fuel (No. 2) package and the Comparative Examples 2 and 3 (No.05-4) additives, Inventive Examples yielded wear protection comparable or better than Comparative Example 4 (No. 5) ).

[0084] No exemplo que se segue, a estabilidade de estocagem de uma embalagem de aditivo de combustível gasolina convencional contendo Exemplos Inventivos 5-8 foi comparada a uma embalagem de aditivo contendo Exemplo Comparativo 3, Todas as amostras na tabela que se segue contiveram 53,85% em peso da embalagem de aditivo de combustível gasolina convencional e a quantidade de aditivo e solvente mostrada.In the following example, the storage stability of a conventional gasoline fuel additive package containing Inventive Examples 5-8 was compared to an additive package containing Comparative Example 3. All samples in the following table contained 53 , 85% by weight of the conventional gasoline fuel additive package and the amount of additive and solvent shown.

Tabela 2 - Estabilidade de estocagem a -20°CTable 2 - Storage stability at -20 ° C

[0085] Como mostrado pelos exemplos anteriores, os Exemplos Inventivos (5-9) (Corridas 3-7) exibiram estabilidade de estocagem em baixa temperatura si gnifi cante mente aperfeiçoada em uma embalagem de aditivo de combustível comparada a Exemplo Comparativo 3 (Corridas 1-2) que não permanece líquido na embalagem de aditivo a -20°C. Da mesma maneira, combustível contendo o aditivo de Exemplos Inventivos 5-9 é esperado prover aperfeiçoada redução de desgaste e aumento de economia de combustível sem desvantagens de outros aditivos de combustíveis que podem prover desempenho comparável em gasolina.As shown by the previous examples, Inventive Examples (5-9) (Run 3-7) exhibited significantly improved low temperature storage stability in a fuel additive package compared to Comparative Example 3 (Run 1). -2) that no liquid remains in the additive package at -20 ° C. Likewise, fuel containing the Inventive Examples additive 5-9 is expected to provide improved wear reduction and increased fuel economy without disadvantages of other fuel additives which may provide comparable performance in gasoline.

Sequência modificada de testes de dinamômetro VI EModified Dynamometer VI E Test Sequence

[0086] Uma sequência modificada de testes VIE foi realizada usando um motor de 4-tempos, General Motors 3.6L (LY7) V6, equipado com eixo de carnes em posição alta dual e tendo quatro válvulas por cilindro e também equipado com um distribuidor de indução Plenum de estágio dual com 94 x 85,6 mm orifício & curso com razão de compressão de 10,2:1. O combustível de teste foi o combustível referência Sequence VI E e o óleo motor foi óleo de motor de carro de passageiro SAE 0W-20 formulado contendo todos os componentes de óleo motor padrão, mas não contendo modifica d ores de fricção. O mo-dificador de fricção a ser testado foi solubilizado no óleo motor Sequence VIE para prover a concentração de modifícador de fricção de 0,125% em peso no lubrificante de cárter. O motor foi operado com o óleo motor em linha base em 1500 rpm, um torque de 150 N-m, uma temperatura de óleo de 115°C e uma temperatura de refrigerante de 109°C até as temperaturas estabilizarem. O consumo de combustível especifico de freio (BSFC) foi medido por aproximadamente uma hora após estabilização, O tratamento-superior contendo o modifícador de fricção foi então adicionado ao cárter. Com alimentação do tratamento - superior, BSFC diminuiu sobre o curso de cerca de cinco minutos. O motor foi corrido até o BSFC ter estabilizado, o consumo de combustível foi então medido por aproximadamente uma hora. O aperfeiçoamento de economia de combustível foi calculado a partir de BSFC médio antes e após a adição do tratamento - superior com modifícador de fricção.A modified sequence of VIE tests was performed using a 4-stroke engine, General Motors 3.6L (LY7) V6, equipped with dual high-position meat shaft and having four valves per cylinder and also equipped with a distributor. 94 x 85.6 mm dual stage Plenum induction orifice & stroke with 10.2: 1 compression ratio. The test fuel was the Sequence VI E reference fuel and the engine oil was SAE 0W-20 passenger car engine oil formulated containing all standard engine oil components, but not containing friction modifiers. The friction modifier to be tested was solubilized in Sequence VIE motor oil to provide the friction modifier concentration of 0.125% by weight in the crankcase lubricant. The engine was operated with the baseline engine oil at 1500 rpm, a torque of 150 N-m, an oil temperature of 115 ° C and a coolant temperature of 109 ° C until temperatures stabilized. Brake specific fuel consumption (BSFC) was measured for approximately one hour after stabilization. The top-treatment containing the friction modifier was then added to the crankcase. With treatment - top feeding, BSFC decreased over the course of about five minutes. The engine was run until the BSFC stabilized, fuel consumption was then measured for approximately one hour. Fuel economy improvement was calculated from average BSFC before and after the addition of the superior friction modifier treatment.

Tabela 3 - Aumento de economia de combustível [0087] Como mostrado pelos exemplos anteriores, Exemplos Inventivos 5-7 e 9 proporcionaram um significante aumento em eficiência de combustível comparados a um óleo base não contendo aditivo de tratamento superior. Embora o Exemplo Comparativo 1 tenha proporcionado bom aumento de economia de combustível em uma composição lubrificante, como mostrado acima, GMO (Exemplo Comparativo 1) é bem conhecido ser instável em embalagens de aditivos para combustíveis e é conhecido causar um aumento em depósitos de válvula de admissão em motores a gasolina.Table 3 - Increased Fuel Economy As shown by the previous examples, Inventive Examples 5-7 and 9 provided a significant increase in fuel efficiency compared to a base oil containing no superior treatment additive. Although Comparative Example 1 has provided good fuel economy increase in a lubricant composition as shown above, GMO (Comparative Example 1) is well known to be unstable in fuel additive packages and is known to cause an increase in fuel valve deposits. intake on petrol engines.

[0088] É notado que, como usado neste relatório descritivo e as reivindicações apostas, as formas singulares “um”, “uma”, e "o", “a”, incluem referentes plurais a menos que expressamente e inequivocamente limitado a um referente. Assim, por exemplo, referência a “um antioxidante” inclui dois ou mais diferentes antioxidantes. Como aqui usado, o termo "inclui" e suas variantes gramaticais são pretendidos serem não limitantes, de modo que recitação de itens em uma lista não é para a exclusão de outros itens semelhantes que podem ser substituídos ou adicionados aos itens listados.It is noted that, as used in this specification and the claims made, the singular forms "one", "one", and "o", "a" include plural referents unless expressly and unambiguously limited to a referent. . Thus, for example, reference to "an antioxidant" includes two or more different antioxidants. As used herein, the term "includes" and its grammatical variants are intended to be non-limiting, so reciting items in a list is not to the exclusion of other similar items that may be replaced or added to the items listed.

[0089] Para os propósitos deste relatório descritivo e reivindicações apostas, a menos que de outro modo indicado, todos os números expressando quantidades, porcentagens ou proporções, e outros valores numéricos usados no relatório descritivo e nas reivindicações são para serem entendidos como sendo modificados em todos os exemplos pelo termo “cerca”. Da mesma maneira, a menos que indicado ao contrário, os parâmetros numéricos mostrados no seguinte relatório descritivo e nas reivindicações apostas são aproximações que podem variar dependendo das desejadas propriedades buscadas serem obtidas pela presente descrição. No mínimo, e não como uma tentativa para limitar a aplicação da doutrina de equivalentes para o escopo das reivindicações, cada parâmetro numérico pelo menos deve ser construído à luz do número de dígitos significantes reportados e através de aplicação de técnicas de arredondamento comuns.For the purposes of this specification and claims, unless otherwise indicated, all numbers expressing quantities, percentages or proportions, and other numerical values used in the specification and claims are to be construed as being modified in their entirety. all examples by the term “fence”. Likewise, unless otherwise indicated, the numerical parameters shown in the following specification and claims are approximations which may vary depending upon the desired properties sought to be obtained by the present disclosure. At a minimum, and not as an attempt to limit the application of the doctrine of equivalents to the scope of the claims, each numerical parameter should at least be constructed in light of the number of significant digits reported and by applying common rounding techniques.

[0090] Embora particulares concretizações tenham sido descritas, alternativas, modificações, variações, aperfeiçoamentos, e substanciais equivalentes que são ou podem ser presentemente imprevistos podem surgir para requerentes ou outros versados na técnica. Da mesma maneira, as reivindicações apostas como depositadas e como elas podem ser emendadas são pretendidas abrangerem todas tais alternativas, modificações, variações, aperfeiçoamentos e substanciais equivalentes REIVINDICAÇÕESAlthough particular embodiments have been described, alternatives, modifications, variations, improvements, and substantial equivalents that are or may be presently unforeseen may arise for applicants or others skilled in the art. Likewise, claims filed as filed and how they may be amended are intended to encompass all such alternatives, modifications, variations, improvements and substantial equivalents.

Claims

1. Fuel composition for fuel economy improvement and engine wear reduction, comprising gasoline and from about 10 to about 750 ppm by weight based on the total weight of the fuel composition of a hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound having at least two hydroxyl groups attached to a tertiary nitrogen atom of a polyamino group via a hydrocarbyl bond, wherein the hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide is devoid of primary and secondary amino groups.

Fuel composition according to Claim 1, characterized in that the engine comprises an injected fuel gasoline engine.

Fuel composition according to Claim 1, characterized in that the polyamino group is derived from an aminoalkyl alkanolamine.

Combustible composition according to Claim 3, characterized in that aminoalkyl alkanolamine is selected from the group consisting of aminoethylethanol amine, aminopropylpropanol amine, aminobutylethanol amine, aminopropylethanol amine, aminobutylethanol amine, aminoethylpropanol amine, aminobutyl amine aminopropylamine, aminobutylamine aminopropyl piperazine, aminoethyl piperazine, hydrocarbylamino propylamine, hydrocarbylamino propylamine, and mixtures thereof.

Fuel composition according to Claim 1, characterized in that it contains from about 40 to about 160 ppm by weight of the hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound based on a total weight of the fuel composition.

Fuel composition according to Claim 1, characterized in that the hydrocarbyl group of the hydrocarbyl-substituted succinimide compound contains from 8 to 22 carbon atoms.

7. Fuel composition for reducing friction or wear and improving engine fuel economy, comprising gasoline and from about 10 to about 750 ppm by weight based on the total weight of the fuel composition of a reaction product that is derived of a hydrocarbyl substituted succinimide compound and a polyamine which is subsequently reacted with an epoxide compound, wherein the reaction product is devoid of primary and secondary amino groups.

Fuel composition according to Claim 7, characterized in that the epoxide is selected from the group consisting of ethylene oxide, propylene oxide and glycidol.

Fuel composition according to Claim 7, characterized in that it contains from about 40 to about 160 ppm by weight of the reaction product based on a total weight of the fuel composition.

Fuel composition according to Claim 7, characterized in that the hydrocarbyl group of the succinimide hydrocarbyl compound contains from 12 to 24 carbon atoms.

Fuel composition according to Claim 1, characterized in that the polyamino group contains from 2 to 8 nitrogen atoms.

Process for reducing friction or wear and improving fuel economy in an engine, characterized in that it comprises engine feed having a fuel composition comprising gasoline and from about 10 to about 750 ppm by weight based on a total composition weight a fuel of a hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound having at least two hydroxyl groups attached to a tertiary nitrogen atom of a polyamino group via a hydrocarbonyl bond, wherein the hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide is devoid of primary and secondary amino groups, and operating the engine with the fuel composition.

Process according to Claim 12, characterized in that the engine comprises an injected fuel gasoline engine.

Process according to claim 12, characterized in that the polyamino group is derived from an aminoalkyl alkanolamine.

A process according to claim 14, characterized in that aminoalkyl alkanolamine is selected from the group consisting of aminoethyl ethanolamine, aminopropyl propanolamine, aminobutyl butanolamine, aminopropyl ethanolamine, aminobutyl ethanolamine, aminoethyl propanolamine, aminobutyl propanolamine, aminoethyl butanolamine, aminopropyl piperazine, aminopropyl piperazine, aminoethyl piperazine, bis-aminopropyl piperazine, bis-aminoethyl piperazine, hydrocarbylamino propylamine, hydrocarbylamino propylamine, and mixtures thereof.

Process according to Claim 12, characterized in that the fuel composition contains from about 80 to about 120 ppm by weight of the hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound based on a total weight of the fuel composition.

Process according to Claim 12, characterized in that the hydrocarbyl group of the succinimide hydrocarbyl compound contains from 10 to 50 carbon atoms.

A fuel additive package comprising a hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide compound having at least two hydroxyl groups attached to a tertiary nitrogen atom of a polyamino group via a hydrocarbyl bond, wherein the hydroxyalkyl hydrocarbyl substituted succinimide is devoid of primary and secondary amino groups, a detergent and a carrier fluid.

A fuel additive package according to claim 18, characterized in that the additive package remains fluid at temperatures as low as

-20 ° C or lower.