BG64932B1 - Combination of herbicides and safeners - Google Patents
Combination of herbicides and safeners Download PDFInfo
- Publication number
- BG64932B1 BG64932B1 BG105474A BG10547401A BG64932B1 BG 64932 B1 BG64932 B1 BG 64932B1 BG 105474 A BG105474 A BG 105474A BG 10547401 A BG10547401 A BG 10547401A BG 64932 B1 BG64932 B1 BG 64932B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- radicals
- phenyl
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Област на техникатаTechnical field
Изобретението се отнася до областта на растителната защита, по-специално до комбинации от хербицид-антидот (комбинации от активно вещество-обезопасител), които са много подходящи за приложение срещу конкурентни вредни растения в култури от полезни растения.The invention relates to the field of plant protection, in particular to combinations of herbicide-antidote (combinations of active substance-safener), which are very suitable for use against competing harmful plants in crops of useful plants.
Предшестващо състояние на техникатаBACKGROUND OF THE INVENTION
Някои нови хербицидно активни вещества, които инхибират р-хидроксифенил-пируват-диоксигеназата (HPPDO), показват много добри свойства за приложение и могат да се използват в много малки количества срещу широк спектър тревни и широколистни пле-Some novel herbicidally active substances that inhibit p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPDO) exhibit very good application properties and can be used in very small amounts against a wide variety of grass and broadleaf weeds.
(А)(A)
Всички тези високоактивни вещества обаче не са напълно поносими (т. е. не са достатъчно селективни към) от някои важни културни растения като царевица, ориз или житни растения, така че тяхното приложение е ограничено. Поради това те не могат или могат в ограничени количества, да се използват при някои полезни растителни култури, така че не се постига желаният широк спектър на хербицидна активност спрямо вредните растения. Много от споменатите хербициди не могат да се използват напълно селективно срещу вредители в царевица ориза, зърнени култури или някои други култури.However, all of these highly active substances are not fully tolerated (ie not sufficiently selective to) by some important crop plants such as maize, rice or cereals, so their use is limited. Therefore, they cannot, or in limited quantities, be used in certain useful crops, so that the desired broad spectrum of herbicidal activity against harmful plants is not achieved. Many of the herbicides mentioned cannot be fully used selectively against pests in maize rice, cereals or other crops.
Известно е, че за преодоляване на тези недостатъци се използва комбинация от хербицидно активни вещества с един така наречен обезопасител или антидот. В рамките на вели (виж например Μ. Р. Prisbylla et al., Brighton Crop Protection Conference - Weeds (193), 731-738).It is known that a combination of herbicidally active substances with a so-called preservative or antidote is used to overcome these disadvantages. Within the veil (see, for example, R. Prisbylla et al., Brighton Crop Protection Conference - Weeds (193), 731-738).
От патентите US 5627131, EP 551650 и EP 298680 са известни специални смеси от хербициди и обезопасители, по-специално обезопасители в стадий преди растеж.From US Patents 5,627,131, EP 551650 and EP 298680, known are special mixtures of herbicides and safeners, in particular pre-growth stage safeners.
Освен това от различни литературни източници е известно, че хербицидите от групата на бензоилциклохександиони като инхибитори на р-хидроксифенилпируват-диоксигеназа имат същия механизъм на действие, както и тези от групата на бензоилизоксазолите, сравни J. Pesticide Sci. 21, 473-478 (1996), Weed Science 45, 601-609 (1997), Pesticide Science 50, 8384, (1997) и Pesticide Outlook, 29-32, (December 1996). Освен това от Pesticide Science 50, 83-84 (1997) е известно, че бензоилизоксазол с формулата (А) при определени условия може да се прегрупира до бензоил-3оксопропионитрил(В).In addition, it is known from various literature sources that herbicides in the benzoylcyclohexanedione group as inhibitors of p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase have the same mechanism of action as those in the benzoylisoxazole group, compare J. Pesticide Sci. 21, 473-478 (1996), Weed Science 45, 601-609 (1997), Pesticide Science 50, 8384, (1997), and Pesticide Outlook, 29-32, (December 1996). In addition, it is known from Pesticide Science 50, 83-84 (1997) that benzoylisoxazole of formula (A) can, under certain conditions, be rearranged to benzoyl-3-oxopropionitrile (B).
изобретението един обезопасител представлява съединение или смес от съединения, които премахват или намаляват фитотоксичните свойства на хербицида спрямо полезните растения, без значително да понижават хербицидното действие спрямо вредни растения.the invention a fuse is a compound or mixture of compounds that remove or diminish the phytotoxic properties of the herbicide relative to beneficial plants without significantly reducing the herbicidal action against harmful plants.
Все така намирането на обезопасител за определен клас хербициди е трудна задача, тъй като не са известни точните механизми, по които един обезопасител намалява вредното действие на хербицидите, фактът, че едно съединение в комбинация с определен хербицид действа като обезопасител не означава, че едно такова съединение ще действа като обезопасител и с други класове хербициди. Така например, при използването на обезопасители за предпазване на полезните растения от хербицидни увреждания, се оказа, че в много слу чай обезопасителите могат да проявят някои недостатъци. Към тях спадат:However, finding a fuse for a particular class of herbicide is a difficult task, since the exact mechanisms by which a fuse reduces the harmful effects of herbicides are unknown, the fact that a compound in combination with a particular herbicide does not mean that one compound will also act as a safety net for other classes of herbicides. For example, when using fuses to protect useful plants from herbicidal damage, it has proven that in many cases fuses may show some disadvantages. These include:
- обезопасителят понижава действието на хербицидите срещу вредните растения,- the fuse reduces the action of herbicides against harmful plants,
- защитните свойства за полезните рас- 5 тения не са достатъчни в комбинация с определен хербицид, спектърът от полезни растения, при който трябва да се използва комбинацията обезопасител/ хербицид, не е достатъчно голям, 10 един определен обезопасител не може да се комбинира с достатъчно голям брой хербициди.- the protective properties for beneficial plants are not sufficient in combination with a particular herbicide, the spectrum of beneficial plants using a fuse / herbicide combination is not large enough, 10 one particular fuse cannot be combined with enough a large number of herbicides.
Техническа същност на изобретениетоSUMMARY OF THE INVENTION
Задача на настоящото изобретение е да се намерят съединения, които да са подходящи в комбинация със споменатите хербициди да повишат селективността на тези хербициди 20 спрямо важни културни растения.It is an object of the present invention to find compounds that are suitable in combination with said herbicides to increase the selectivity of these herbicides 20 against important crop plants.
Неочаквано беше открита група съединения, които заедно с определени хербициди, действащи като HPPDO-инхибитори, повишават селективността на тези хербициди спрямо важни културни растения.Unexpectedly, a group of compounds was discovered which, together with certain herbicides acting as HPPDO inhibitors, increase the selectivity of these herbicides against important crop plants.
Предмет на изобретението затова е хербицидно средство, съдържащо смес отIt is therefore an object of the invention to provide a herbicidal agent comprising a mixture of
А. хербицидно активно количество от едно или повече съединения с формулата (I)A. an herbicidal active amount of one or more compounds of formula (I)
къдетоwhere
V означава радикал от групата (V1) до (V4),V means a radical from the group (V1) to (V4),
като символите и индексите имат следните значения:with symbols and indexes having the following meanings:
R е водород, (С1-С4)-алкоксикарбонил, (Cj-C^-халогено-алкоксикарбонил, (С]-С4)-ал- 35 килсулфонил, (С1-С4)-алкилсулфинил, (С^-С,)алкилтио, СООН, циано, предимно водород, (С ] -С4)-алкоксикарбонил;R is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 -halogeno-alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -al- 35 kilsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -C 1) alkylthio, COOH, cyano, preferably hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl;
R1 е водород, (С^-С^-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С3-С8)-циклоалкил, 40 (С3-С8)-циклоалкенил, (С]-С4)алкил-(С3-С8)циклоалкил, (С3-С7)-халогеноциклоалкил, (С,С4)-алкилтио-(С3-С8)-циклоалкил, (С^С^-халогеноалкил или (С2-С8)-халогеноалкенил, предимно (С3-С7)-циклоалкил, (С^-С^-алкил-^- 45 С7)циклоалкил;R 1 is hydrogen, (C 1 -C 4 -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, 40 (C 3 -C) 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) alkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -halogenocycloalkyl, (C, C 4 ) -alkylthio- (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl, (C 1 -C 6 -halogenoalkyl or (C 2 -C 8 ) -halogenoalkenyl, preferably (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 -alkyl-N-45 C 7 ) cycloalkyl;
R2 е водород, (С,-С4)-алкил, (Cj-CJ-алкокси, (С^-С^-халогеноалкил, халоген, (Ct-C4)халогеноалкокси, циано, нитро, предимно водород; 50R 2 is hydrogen, (C, -C 4) -alkyl, (Cj-CJ-alkoxy, (C ^ C ^ -haloalkyl, halogen, (C t -C 4) haloalkoxy, cyano, nitro, preferably hydrogen; 50
R3 е водород, (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (Cj-CJ-халогеноалкил, (Ц-С^-алкокси-^-С^-алкил, (C^-CJалкилкарбонил, (С]-С4)-алкил сулфонил, (С]-С4) -халогеноалкилсулфонил, с (С]-С4)-алкил заместен или незаместен арилсулфонил, с (CjС4)-алкил заместен или незаместен арилкарбонил-(С]-С4)-алкил или с (С^-С^-алкил заместен или незаместен арил-СЦ-С^-алкил, предимно водород, (С^-С^-алкил, с (Cj-C4)алкил заместен или незаместен арилсулфонил, (С^С^-алкил-арилкарбонилметил, бензил;R 3 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -CJ-haloalkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy- ^ -C ^ alkyl, (C ^ -CJalkilkarbonil, (C] -C4) -alkyl sulfonyl, (C] -C4) -halogenoalkilsulfonil with (C] -C4) -alkyl-substituted or unsubstituted arylsulfonyl, with (C 1 -C 4 ) -alkyl substituted or unsubstituted arylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or with (C 1 -C 4 -alkyl substituted or unsubstituted aryl-C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, (C 1 -C 4) N-alkyl, with (C 1 -C 4 ) alkyl substituted or unsubstituted arylsulfonyl, (C 1 -C 4 -alkyl-arylcarbonylmethyl, benzyl;
R4 е водород, (С]-С4)-алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, (С^-С^-халогеноалкил, фенил или бензил, предимно (С(-С4)-алкил;R 4 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 -halogenoalkyl, phenyl or benzyl, preferably (C ( -C 4 ) -alkyl;
R5 е (С]-С4)-алкил, (С]-С4)-алкокси, (С]-С4) -алкокси-(С]-С4)-алкил, (С^С^-диалкокси(С]-С4)-алкил, (С1-С4)-алкилтио, халоген, за местен или незаместен арил, тетрахидропиран4-ил, тетрахидропиран-3-ил, тетрахидротиопиран-3-ил, 1-метилтио-циклопропил, 2-етилтиопропил или два радикала R5 заедно означават (С2-С4)-алкилен, предимно (Cj-CJ-алкил, 5 (С]-С4)-алкокси, или два R5 означават С2-алкенил;R 5 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 -dialkoxy) (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, halogen, for local or unsubstituted aryl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl, 1-methylthio-cyclopropyl, 2-ethylthiopropyl or two radicals R 5 together denote (C 2 -C 4) -alkylene, preferably (C 1 -C 6 -alkyl, 5 (C 1 -C 4) -alkoxy, or two R 5 denote C 2 -alkenyl;
R6 е хидрокси, (С3-С4)-алкокси, (Cj-C8)халогеноалкокси, формилокси, (С]-С4)-алкилкарбонилокси, (С]-С4)-алкилсулфонилокси, 1( (С]-С4)-алкилтио, (С1-С4)-халогеноалкилтио, арилтио, арилокси, (С]-С4)-алкилсуфинил или (С|-С4)-алкилсулфонил, предимно хидрокси, (Cj-C^-алкокси, фенилтио;R 6 is hydroxy, (C 3 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) haloalkoxy, formyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyloxy, 1 ((C] -C 4) -alkylthio, (C 1 -C 4) -halogenoalkiltio, arylthio, aryloxy, (C] -C4) -alkilsufinil or (C | -C 4) -alkylsulfonyl, preferably hydroxyl, (Cj-C ^ - alkoxy, phenylthio;
R7 е (С]-С4)-алкил, (Ц-С^-халогеноал- 1: кил, (С3-С8)-циклоалкил, (С]-С4)-алкил(С3-С8)-циклоалкил или (С3-С8)-халогено-циклоалкил, предимно (С3-С7)-циклоалкил;R 7 is (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 -halogenoal-1: kiln, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 8 ) -halo-cycloalkyl, preferably (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl;
R8 е циано, (Cj-C^-алкоксикарбонил, (С]-С4)-алкилкарбонил, (С^-С^-алкилсулфо- 21 нил, (С1-С4)-алкилсулфинил, (С1-С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкиламинокарбонил или (Cj-CJ-диалкиламинокарбонил, предимно циано;R 8 is cyano, (C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-21 nyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl or (C 1 -CJ-dialkylaminocarbonyl, preferably cyano;
I е цяло число от 0 до 6, предимно от 0 до 3, като за 1>2, радикалите R5 могат да са 2:I is an integer from 0 to 6, preferably from 0 to 3, and for 1> 2, the radicals R 5 can be 2:
R9 са еднакви или различни и означават нитро, амино, (С^-С^-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)алкинил, халоген, (Ц-Ср-халогеноалкил, (С2-С4)-халогеноалкенил, (С2-С4)халогеноалкинил, (С]-С4)-халогеноалкокси, (Cj-C4)халогеноалкилтио, (С,-С4)-алкоксикарбонил, (С]-С4)-алкилсулфонил, (С1-С4)-алкилсулфинил, (Cj-C^-алкилтио, арилсулфонил, арилсулфинил, арилтио, (С]-С4)-алкокси, (Cj-C^-алкокси-СС^С^-алкокси, (С,-С4)-алкилтио(С]-С4)-алкокси, (С]-С4)-алкилкарбонил, (Cj-C^-алкиламиносулфонил, (Cj-C^-диалкиламиносулфонил, (С 1-С4)-алкилкарбамоил, (С]-С4)-диалкилкарбамоил, (С]-С4)-алкокси(С]-С4)-алкил, фенокси, циано, арил, алкиламино или диалкиламино, предимно (С]-С4)-алкил, халоген, нитро, (С1-С4)-халогеноалкил, (С j-С4)-халогеноалкокси, (С 3-С4)-алкилсулфонил, (С1-С4)-алкилсулфонилокси, (С[-С4)-алкилсулфониламино, (С]-С4)-алкоксикарбонил;R 9 are the same or different and denote nitro, amino, (C 1 -C 4 -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, halogen, (C 1 -C 4 -haloalkyl, ( C 2 -C 4 -halogenoalkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) -halogenoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C] - C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 -alkylthio, arylsulfonyl, arylsulfinyl, arylthio, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 -alkoxy-CC 4 alkoxy, (C, -C 4) -alkylthio (C] -C4) -alkoxy, (C] -C4) -alkylcarbonyl, (Cj-C ^ -alkylaminosulfonyl, (Cj-C ^ -dialkilaminosulfonil, (C 1 -C 4) alkylcarbamoyl, (C] -C4) -dialkilkarbamoil, (C] -C4) -alkyl a (C] -C4) -alkyl, phenoxy, cyano, aryl, alkylamino or dialkylamino, preferably (C] -C4) -alkyl, halogen, nitro, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C j- C 4 ) -halogenoalkoxy, (C 3 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyloxy, (C [-C 4 ) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl;
q е 0,1,2,3 или 4, предимно 0, 1,2 или 3; иq is 0,1,2,3 or 4, preferably 0, 1,2 or 3; and
В. антидотно действащо количество от един или няколко обезопасители от групата:C. antidote action of one or more fuses in the group:
а) съединения с формулите (II) до (IV) еднакви или различни, и (R17)ria) compounds of formulas (II) to (IV) are the same or different, and (R 17 ) ri
(П)(P)
(IV) като символите и индексите имат следните значения:(Iv) the symbols and indexes have the following meanings:
п’ е едно естествено число от 0 до 5, предимно 0 до 3;n 'is an integer from 0 to 5, preferably 0 to 3;
Т е (Cj или С2)-алкандиилова верига, която е незаместена или заместена с един или два (Cj-Cp-алкилови радикала или с [(Cj-C3)алкокси]-карбонил;T is a (C 1 or C 2 ) -alkanediyl chain which is unsubstituted or substituted by one or two (C 1 -C 3 -alkyl radicals or by [(C 1 -C 3 ) alkoxy] -carbonyl;
W е незаместен или заместен двувалентен хетероцикличен радикал от групата на частично ненаситените или ароматни петчленни хетероцикли с 1 до 3 хетероатоми в пръстена от вида N или О, при което най-малко един Nатом и най-много един О-атом се съдържат в пръстена, предимно радикал от групата (W1) до (W4)W is an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic radical of the group of partially unsaturated or aromatic five membered heterocycles with 1 to 3 heteroatoms in the N or O ring, with at least one atom and at most one O atom contained in the ring, preferably a radical of the group (W1) to (W4)
m’ е 0 или 1;m 'is 0 or 1;
R17, R” са еднакви или различни и означават халоген, (С^С^-алкил, (С]-С4)-алкокси, нитро или (Cj-C^-халогеноалкил;R 17 , R 7 are the same or different and denote halogen, (C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, nitro or (C 1 -C 4 -haloalkyl;
R18, R20 са еднакви или различни и означават OR24, SR24 или NR24R25 или наситен или ненаситен 3- до 7-членен хетероцикъл с наймалко един N-атом и до 3 хетероатома, предимно от групата О и S, който е свързан през N-атома с карбонилната група в (II), съотв. (III) и е незаместен или е заместен с радикали от групата (С^С^-алкил, (С]-С4)-алкокси или евентуално е заместен със заместен фенил, предимно радикал с формулата OR24, NHR25 или N(CH3)2, особено с формулата OR24;R 18 , R 20 are the same or different and denote OR 24 , SR 24 or NR 24 R 25 or a saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocycle with at least one N atom and up to 3 heteroatoms, preferably of the O and S group, which is bonded via the N atom to the carbonyl group in (II), resp. (III) and is unsubstituted or substituted by (C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy radicals or optionally substituted by phenyl, preferably a radical of the formula OR 24 , NHR 25 or N (CH 3 ) 2 , especially with the formula OR 24 ;
R24 е водород или незаместен, или заместен алифатен въглеводороден радикал, предимно с общо 1 до 18 С-атоми;R 24 is hydrogen or unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 C atoms;
R25 е водород, (С]-С6)-алкил, (С^С^-алкокси или заместен или незаместен фенил;R 25 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 -alkoxy or substituted or unsubstituted phenyl;
R26 е водород, (С]-С8)-алкил, (С1-С8)-халогеноалкил, (С^-С^-алкоксиЦС^-С^-алкил, (С^С^-хидроксиалкил, (С3-С12)-циклоалкил или три-(С(-С4)-алкил-силил;R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 -alkoxyC 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, (C 3 -C 12 ) -cycloalkyl or tri- (C ( -C 4 ) -alkyl-silyl;
R27, R28, R29 са еднакви или различни и означават водород, (С1-С8)-алкил, (С]-С8)-халогеноалкил, (С3-С12)-циклоалкил или заместен или незаместен фенил;R 27 , R 28 , R 29 are the same or different and represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 12 ) -cycloalkyl or substituted or unsubstituted phenyl ;
R21 е (С(-С4)-алкил, (С^-С^-халогеноалкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-халогеноалкенил, (С3-С7)-циклоалкил, предимно дихлорометил;R 21 is (C ( -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 -halogenoalkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -halogenoalkenyl, (C 3 -C 7 ) - cycloalkyl, preferably dichloromethyl;
R22, R23 са еднакви или различни и означават водород, (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С1-С4)-халогеноалкил, (С2-С4) -халогеноалкенил, (С)-С4)-алкилкарбамоил(С ] -С4)-алкил, (С2-С4)-алкенилкарбамоил-(С t -С4) -алкил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, диоксоланил-(С]-С4)-алкил, тиазолил, фурил, фурилалкил, тиенил, пиперидил, заместен или незаместен фенил, илиR 22 , R 23 are the same or different and represent hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -Haloalkenyl, (C) -C 4 ) -alkylcarbamoyl (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenylcarbamoyl- (C t -C 4 ) - alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, dioxolanyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, thiazolyl, furyl, furylalkyl, thienyl, piperidyl, substituted or unsubstituted phenyl, or
R22 и R23 образуват заедно един заместен или незаместен хетероцикличен пръстен, предимно оксазолидинов, тиазолидинов, пиперидинов, морфолинов, хексахидропиримидинов или бензоксазинов пръстен;R 22 and R 23 together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, preferably an oxazolidine, thiazolidine, piperidine, morpholine, hexahydropyrimidine or benzoxazine ring;
b) едно или няколко съединения от групата:b) one or more compounds of the group:
анхидрид на 1,8-нафталова киселина, метил-дифенилметоксиацетат, цианометоксиимино(фенил)ацетонитрил (Cyometrinil),1,8-Naphthalic acid anhydride, methyl-diphenylmethoxyacetate, cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile (Cyometrinil),
1,3-диоксолан-2-илметоксиимино(фенил)ацетонитрил (Oxabetrinil),1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile (Oxabetrinil),
4'-хлоро-2,2,2-трифлуороацетофенонО-1,3-диоксолан-2-илметилоксим (Fluxofenim),4'-chloro-2,2,2-trifluoroacetophenoneO-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxime (Fluxofenim),
4.6- дихлоро-2-фенилпиримидин (Fenclorim), бензил-2-хлоро-4-трифлуорометил-1,3тиазол-5-карбоксилат (Flurazole),4.6-dichloro-2-phenylpyrimidine (Fenclorim), benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate (Flurazole),
2-дихлорометил-2-метил-1,3-диоксолан (MG-191),2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane (MG-191),
Ν-(4-ΜβτΗπφβΗΗπ)-Ν’-( 1 -метил-1 -фенилетил)уреа (Dymron)Ν- (4-ΜβτΗπφβΗΗπ) -Ν '- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (Dymron)
-[4-(14-2-метоксибензоилсулфамоил)фенил]-3-метилуреа,- [4- (14-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
1-[4-(Ь[-2-метоксибензоилсулфамоил)фенил]-3,3 -диметилуреа,1- [4- (b [-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea,
1-[4-(Н-4,5-диметилбензоилсулфамоил)фенил]-3-метилуреа,1- [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
-[4-(Ъ[-нафтоилсулфамоил)фенил] -3,3диметилуреа, (2,4-дихлорофенокси)оцетна киселина (2,4-D), (4-хлорофенокси)оцетна киселина, (R,S)-2-(4-xnopo-o-TOnHnoKCH)nponHOнова киселина (Месоргор),- [4- (N - [naphthoylsulfamoyl) phenyl] -3,3 dimethylurea, (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D), (4-chlorophenoxy) acetic acid, (R, S) -2- (4-xnopo-o-TOnHnoKCH) nponHOic acid (Messorgor),
4-(2,4-дихлорофенокси)маслена киселина (2,4-DB), (4-хлоро-о-толилокси)оцетна киселина (МСРА),4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), (4-chloro-o-tolyloxy) acetic acid (MCPA),
4-(4-хлоро-о-толилокси)маслена киселина,4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid,
4-(4-хлорофенокси)маслена киселина,4- (4-chlorophenoxy) butyric acid,
3.6- дихлоро-2-метоксибензоена киселина (Dicamba),3.6-Dichloro-2-methoxybenzoic acid (Dicamba),
-(етоксикарбонил)етил-3,6-дихлоро-2метоксибензоат (Lactidichlor) както и техни соли, естери, предимно (С,-С8);- (ethoxycarbonyl) ethyl-3,6-dichloro-2methoxybenzoate (Lactidichlor) as well as their salts, esters, preferably (C 1 -C 8 );
c) N-ацилсулфонамиди с формулата (V) и техните соли,c) N-acylsulfonamides of formula (V) and their salts,
къдетоwhere
R30 е водород, въглеводороден радикал, оксивъглеводороден радикал, тиовъглеводороден радикал или хетероциклен радикал, който е свързан предимно през С-атом, като всеки от последните споменати 4 радикала е незаместен или заместен с един или повече еднакви или различни радикали от групата, халоген, циано, нитро, амино, хидрокси, карбокси, формил, карбонамид, сулфонамид и радикали с формулата Za-Ra, като всяка въглеводородна час съдържа предимно 1 до 20 С-атома и един С-съдържащ радикал R30, заедно със заместителите съдържа предимно 1 до 30 С-атоми;R 30 is hydrogen, a hydrocarbon radical, a hydrocarbon radical, a thiocarbon radical or a heterocyclic radical which is bonded predominantly via a C atom, each of the last 4 radicals mentioned being unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals in the group, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, formyl, carbonamide, sulfonamide and radicals of the formula Z a -R a , each hydrocarbon hour containing predominantly 1 to 20 C atoms and one C-containing radical R 30 , together with the substituents containing preferably 1 to 30 C atoms;
R31 е водород или (Cj-CJ-алкил, предимно водород, илиR 31 is hydrogen or (C 1 -C 6 alkyl), preferably hydrogen, or
R3° и R3i заедНо с групата с формулата CO-N- е радикал на един 3- до 8-членен наситен или ненаситен пръстен;R3 ° and R3i h af e H o a group of the formula CO-N- is a radical of a 3- to 8-membered saturated or unsaturated ring;
R32 е еднакъв или различен и означава халоген, циано, нитро, амино, хидрокси, карбокси, формил, CONH2, SO2NH2 или радикал с формулата Zb-Rb;R 32 is the same or different and stands for halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, formyl, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula Z b -R b ;
R33 е водород или (С]-С4)-алкил, предимно Н;R 33 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably H;
R34 е еднакъв или различен и означава халоген, циано, нитро, амино, хидрокси, карбокси, СНО, CONH2, SO2NH2 или радикал с формулата Zc-Rc;R 34 is the same or different and represents halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or a radical of the formula Z c- R c ;
Ra е въглеводороден радикал или хетероцикличен радикал, като всеки от двата последни споменати радикали е незаместен или заместен с един или повече, еднакви или различни радикали от групата халоген, циано, нит ро, амино, хидрокси, моно- и ди-[(С,-С4)-алкил]-амино, или е алкилов радикал, в който няколко, предимно 2 или 3, несъседни СН2-групи са съответно заменени с кислороден атом;R a is a hydrocarbon radical or heterocyclic radical, each of the last two mentioned radicals being unsubstituted or substituted by one or more, the same or different radicals in the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, mono- and di - [(C , -C 4 ) -alkyl] -amino, or is an alkyl radical in which several, preferably 2 or 3, non-adjacent CH 2 groups are respectively replaced by an oxygen atom;
Rb, Rc са еднакви или различни и означават въглеводороден радикал или хетероциклил, като всеки от двата последно споменати радикали е незаместен или заместен с един или няколко еднакви или различни радикали от групата халоген, циано, нитро, амино, хидрокси, фосфорил, халоген-(С1-С4)-алкокси, монои ди-[(С]-С4)-алкил]-амино, или алкилов радикал, в който няколко предимно 2 или 3, несъседни СН2-групи са заменени съответно с по един кислороден атом;R b , R c are the same or different and denote a hydrocarbon radical or heterocyclyl, each of the two radicals mentioned above being unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals of the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, phosphoryl, halogen - (C 1 -C 4 ) -alkoxy, mono-di - [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino, or an alkyl radical in which several predominantly 2 or 3, non-adjacent CH 2 groups are replaced respectively by one oxygen atom;
Z” е двувалентна група е формулата О, S, CO, CS, со-о, со-s, о-со, s-co, so, so2, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO2-NR* или NR*-SO2, като представената отдясно връзка на съответната двувалентна група е връзката към Ra, като радикалите R* в последните споменати 5 радикала са независимо един от друг Н, (С^С^-алкил или халогено-^-С^-алкил;Z 'is a divalent group of the formula O, S, CO, CS, co-o, co-s, o-co, s-co, so, so 2 , NR *, CO-NR *, NR * -CO, SO 2 -NR * or NR * -SO 2 , as represented on the right by the corresponding divalent group is the bond to R a , the radicals R * in the last mentioned 5 radicals being independently H, (C 1 -C 4 -alkyl or halo - N - C 1-6 alkyl;
Zb, Zc са независимо един от друг една директна връзка или двувалентна група с формулата О, S, CO, CS, СО-О, СО-S, О-СО, S-CO, SO, SO2, NR*, SO2-NR*, NR*-SO2, CO-NR* или NR*-CO, като в случай на несиметрични двувалентни групи дясностоящият атом е свързан с радикала Rb, съответно Rc и при което радикалите R* в последните споменати 5 радикала са независимо един от друг Н, (С^С^-алкил или халогено-^! С4)-алкил;Z b , Z c are independently a direct bond or a divalent group of the formula O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, O-CO, S-CO, SO, SO2, NR *, SO2 -NR *, NR * -SO2, CO-NR * or NR * -CO, where in the case of asymmetric divalent groups the right atom is bonded to the radical R b , respectively R c and wherein the radicals R * in the last mentioned 5 radicals are independently of one another H, (C1-C4-alkyl or halo-C1-C4) -alkyl;
η е цяло число от 0 до 4, предимно 0, 1 или 2, особено 0 или 1, и t е цяло число от 0 до 5, предимно 0, 1, 2 или 3, особено 0, 1 или 2;η is an integer from 0 to 4, preferably 0, 1 or 2, especially 0 or 1, and t is an integer from 0 to 5, preferably 0, 1, 2 or 3, especially 0, 1 or 2;
d) амиди на ацилсулфамоилбензоена киселина с общата формула (VI), евентуално и под формата на солиd) acylsulfamoylbenzoic acid amides of the general formula (VI), optionally in the form of salts
(VI) където(Vi) where
Х3еСН илиИ;X 3 is CH or II;
R35 е водород, хетероциклил или въглеводороден радикал, като двата последни споменати радикала са евентуално заместени с един или няколко, еднакви или различни радикали от групата халоген, циано, нитро, амино, хидрокси, карбокси, СНО, CONH2, SO2NH2 и Zd-Rd;R 35 is hydrogen, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, the two last mentioned radicals being optionally substituted by one or more, the same or different radicals of the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 and Z d -R d ;
R36 е водород, хидрокси, (С]-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С]-С6)-алкокси, (С2-С6)-алкенилокси, като петте последни споменати радикала са евентуално заместени с един или няколко, еднакви или различни радикала от групата халоген, хидрокси, (Q-CJалкил, (С^С^-алкокси и (С1-С4)-алкилтио, илиR 36 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -C 6 -alkenyloxy, the five last mentioned radicals being optionally substituted by one or more, the same or different radicals of the group halogen, hydroxy, (C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy) and (C 1 -C 4 ) -alkylthio, or
R35 и R36 образуват заедно с носещия ги азотен атом един 3- до 8-членен наситен или ненаситен пръстен;R 35 and R 36 together with the nitrogen atom bearing them form a 3- to 8-membered saturated or unsaturated ring;
R37 е еднакъв или различен и означава халоген, циано, нитро, амино, хидрокси, карбокси, СНО, CONH2, SO2NH2 или Ze-Re;R 37 is the same or different and represents halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or Z is -R e ;
R38 е водород, (Cj-C4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил;R 38 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl;
R39 е еднакъв или различен и означава халоген, циано, нитро, амино, хидрокси, карбокси, фосфорил, СНО, CONH2, SO2NH2 или Zf-Rf;R 39 is the same or different and stands for halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, phosphoryl, CHO, CONH 2 , SO 2 NH 2 or Z f -R f ;
Rd е (С2-С20)-алкилов радикал, чиято въглеводородна верига е прекъсната еднократно или многократно с кислородни атоми, хетероциклил или въглеводороден радикал, като двата последни споменати радикала са евентуално заместени е един или повече еднакви или различни радикала от групата халоген, циано, нитро, амино, хидрокси, моно- и ди-[(С1-С4)-алкил]-амино;R d is a (C 2 -C 20 ) -alkyl radical whose hydrocarbon chain is interrupted singly or repeatedly by oxygen atoms, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, the two last mentioned radicals being optionally substituted by one or more identical or different halogen radicals , cyano, nitro, amino, hydroxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino;
ReRf са еднакви или различни и означават (С2-С20)-алкилов радикал, чиято въглеводородна верига е прекъсната еднократно или многократно с кислородни атоми, хетероциклил или въглеводороден радикал, като двата последни споменати радикала са евентуално заместени с един или повече еднакви или различни радикала от групата халоген, циано, нитро, амино, хидрокси, фосфорил, (С^Ср-халогеноалкокси, моно- и ди-[(С]-С4)-алкил]-амино;R e R f are the same or different and denote a (C 2 -C 20 ) -alkyl radical whose hydrocarbon chain is interrupted singly or repeatedly by oxygen atoms, heterocyclyl or a hydrocarbon radical, the two last mentioned radicals being optionally substituted by one or more the same or different radicals in the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, phosphoryl, (C 1 -C 4 -haloalkoxy, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino;
Zd е двувалентен радикал от групата О, S, CO, CS, С(О)О, C(O)S, SO, SO2, NR*,Z d is a divalent radical of the group O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, SO 2 , NR *,
C(O)NR* или SO2NR*;C (O) NR * or SO 2 NR *;
Ze, Zf са еднакви или различни и означават една директна връзка или двувалентен радикал от групата О, S, CO, CS, С(О)О, C(O)S, SO, S02, NR*, SO2NR* или C(O)NR*;Z e , Z f are the same or different and denote a direct bond or a divalent radical of the group O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, S0 2 , NR *, SO 2 NR * or C (O) NR *;
R* е водород, (С]-С4)-алкил или (С1-С4)-халогеноалкил;R * is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl;
s е цяло число от 0 до 4, и о в случая, когато X е СН означава цяло число от 0 до 5, а в случая когато X е N, означава цяло число от 0 до 4;s is an integer from 0 to 4, and o in the case where X is CH means an integer from 0 to 5, and in the case where X is N, denotes an integer from 0 to 4;
включително стереоизомерите и обичайните за селското стопанство соли, като се изключват смеси, при коитоincluding the stereoisomers and the usual agricultural salts, excluding mixtures in which
а) 4-[2-хлоро-3-(4,5-дихидроизоксазол3 -ил)-4-метилсулфонил-бензоил] -1 -метил-5 хидрокси-1 Н-пиразол и 2,4-D,a) 4- [2-chloro-3- (4,5-dihydroisoxazol3-yl) -4-methylsulfonyl-benzoyl] -1-methyl-5 hydroxy-1H-pyrazole and 2,4-D,
4-[2-хлоро-3-(4,5-дихидроизоксазол-3ил)-4-метилсулфонил-бензоил]-1-метил-5хидрокси-1 Н-пиразол и S-Metolachlor,4- [2-chloro-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulfonyl-benzoyl] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole and S-Metolachlor,
4-[2-хлоро-3-(4,5-дихидроизоксазол-3ил)-4-метилсулфонил-бензоил] -1 -метил-5хидрокси-1 Н-пиразол и Dicamba,4- [2-chloro-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulfonyl-benzoyl] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole and Dicamba,
4- [2-хлоро-З -(4,5 -дихидроизоксазол-3 ил)-4-метилсулфонил-бензоил]-1-метил-5хидрокси-1 Н-пиразол и МСРА,4- [2-chloro-3- (4,5-dihydroisoxazol-3 yl) -4-methylsulfonyl-benzoyl] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole and MCPA,
4-[2-хлоро-3-(4,5-дихидроизоксазол-3ил)-4-метилсулфонил-бензоил]-1-метил-5хидрокси-1 Н-пиразол и Cloquintocet,4- [2-chloro-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -4-methylsulfonyl-benzoyl] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole and Cloquintocet,
4- [2-хлоро-З -(4,5 -дихидроизоксазол-3 ил)-4-метилсулфонил-бензоил]-1-етил-5-хидрокси-1 Н-пиразол и Dicamba,4- [2-chloro-3- (4,5-dihydroisoxazol-3 yl) -4-methylsulfonyl-benzoyl] -1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazole and Dicamba,
4-[3-(4,5-дихидроизоксазол-3-ил)-2метил-4-метилсулфонил-бензоил] -1 -метил-5 хидрокси-1 Н-пиразол и Acetochlor,4- [3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -2methyl-4-methylsulfonyl-benzoyl] -1-methyl-5 hydroxy-1H-pyrazole and Acetochlor,
4-(3-(4,5-дихидроизоксазол-3-ил)-2метил-4-метилсулфонил-бензоил] -1 -метил-5хидрокси-1 Н-пиразол и S-Metolachlor,4- (3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -2methyl-4-methylsulfonyl-benzoyl] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole and S-Metolachlor,
4-(3-(4,5-дихидроизоксазол-3-ил)-2метил-4-метилсулфонил-бензоил] -1 -метил-5хидрокси-1 Н-пиразол и Dicamba,4- (3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl) -2methyl-4-methylsulfonyl-benzoyl] -1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazole and Dicamba,
б) в съединението с формула (I) V = VI или V4 и обезопасителят е с формула (IV) или е избран от групата анхидрид на 1,8-нафталова киселина; метил- дифенилметокси-ацетат;(b) in the compound of formula (I) V = VI or V4 and the safener is of formula (IV) or selected from the group of 1,8-naphthalic acid anhydride; methyl-diphenylmethoxy-acetate;
2-дихлорометил-2-метил-1,3-диоксолан;2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane;
цианометокси-имино(фенил)-ацетонитрил;cyanomethoxy-imino (phenyl) -acetonitrile;
1,3-диоксолан-2-илметоксиимино-(фенил)-ацетонитрил;1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl) -acetonitrile;
4'-хлоро-2,2,2-трифлуороацетофенон-О-4'-chloro-2,2,2-trifluoroacetophenone-O-
1,3-диоксолан-2-илметилоксим;1,3-dioxolan-2-ylmethyloxime;
4,6-дихлоро-2-фенилпиримидин;4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine;
бензил-2-хлоро-4-трифлуорометил-1,3тиазол-5-карбоксилат иbenzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate and
1-метил-хексилов естер на (5-хлоро-8хинолинокси)оцетна киселина;(5-Chloro-8quinolinoxy) acetic acid 1-methyl-hexyl ester;
илиor
с) в съединението с формула (I) V = V3 с R6 = ОН и обезопасителят еc) in the compound of formula (I) V = V3 with R 6 = OH and the safety lock is
- с формула (И) с W = Wl, W2, W3 или W4 cm’ = I, или- of formula (I) with W = W1, W2, W3 or W4 cm '= I, or
- с формула (III) и Т е една (С,- или С2-) -алкандиилова верига, която не е заместена, или е заместена с един или два (С1-С4)-алкилови радикала, или- of formula (III) and T is one (C 1 - or C 2 -) -alkanediyl chain which is unsubstituted or substituted by one or two (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals, or
- е с формула (IV), илиis of formula (IV), or
- съединение от групата анхидрид на 1,8нафталова киселина, Oxabetrinil, цианометоксиимино(фенил)ацетонитрил, Fluxofenim и Flur azole.- compound of the 1,8 naphthalic acid anhydride group, Oxabetrinil, cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile, Fluxofenim and Flur azole.
В изобретението под хербицидно активно количество се разбира количество от един или повече хербициди, което може да влияе отрицателно върху растежа на растенията.In the invention, an herbicidal active amount means an amount of one or more herbicides that may adversely affect plant growth.
В изобретението под антидотно активно количество се разбира количество от един или повече обезопасители, което може да поне частично да противодейства на фитотоксичното действие на един хербицид или хербицидна смес върху едно полезно растение.In the invention, an antidote active agent is meant an amount of one or more safeners that may at least partially counteract the phytotoxic action of a herbicide or herbicide mixture on a useful plant.
Ако не е посочено нещо друго, за радикалите във формулите (I) до (VIII) и следващите формули са валидни следните дефиниции.Unless otherwise indicated, the following definitions apply to the radicals in formulas (I) through (VIII) and the following formulas.
Радикалите алкил, алкокси, халогеноалкил, халогеноалкокси, алкиламино и алкилтио, както и съответните ненаситени и/или заместени радикали могат да бъдат линейни или разклонени във въглеродния скелет. Алкиловите радикали, както и тези в сложните обозначения като алкокси, халогеноалкил и т. н. имат предимно от 1 до 4 въглеродни атоми и означават например метил, етил, п- или изопропил, η-, изо-, трет- или 2-бутил. Алкениловите и алкиниловите радикали имат значенията на съответните на алкиловите радикали възможни ненаситени радикали; алкенил означава напри мер алил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-З-ен-1-ил, 1 -метил-бут-3-ен-1 -ил и 1 -метил-бут-2-ен-1 -ил. Алкинил означава например пропаргил, бут-2ин-1-ил, бут-З-ин-1-ил, 1-метил-бут-3-ин-1-ил. “(Cj-C^-алкил” е краткият начин на изписване за алкил с 1 до 4 С-атоми; същото важи за другите общи дефиниции на радикали, в които възможният брой на С-атомите е даден в скобите.The alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio radicals as well as the corresponding unsaturated and / or substituted radicals may be linear or branched in the carbon skeleton. Alkyl radicals, as well as those in complex designations such as alkoxy, haloalkyl, etc., have preferably from 1 to 4 carbon atoms and mean, for example, methyl, ethyl, n- or isopropyl, η-, iso-, tert-or 2-butyl . Alkenyl and alkynyl radicals have the meanings of unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals; alkenyl means for example allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1-methyl-but-3-en-1-yl and 1-methyl-but-2-en-1-yl. Alkynyl means for example propargyl, but-2in-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-yn-1-yl. "(C 1 -C 6 -alkyl" is the short spelling method for alkyl having 1 to 4 C atoms; the same applies to other general definitions of radicals in which the possible number of C atoms is given in parentheses.
Циклоалкил означава предимно един цикличен алкилов радикал с 3 до 8, предимно 3 до 7, за предпочитане 3 до 6 С-атоми, като например циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклохексил. Циклоалкенил и циклоалкинил означават съответните ненаситени съединения.Cycloalkyl means preferably one cyclic alkyl radical of 3 to 8, preferably 3 to 7, preferably 3 to 6 C-atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Cycloalkenyl and cycloalkynyl denote the corresponding unsaturated compounds.
Халоген означава флуор, хлор, бром или йод. Халогеноалкил, халогеноалкенил и халогеноалкинил означават заместени с халоген, предимно с флуор, хлор и/или бром, особено с флуор или хлор, отчасти или напълно заместени алкил, алкенил или алкинил, например CF3, chf2, ch2f, cf3cf2, CH2FCHC1, CC13, CHC12, CH2CH2C1. Халогеноалкокси е например OCF3, ochf2, och2f, cf3cf2o, OCH2CF3 и OCH2CH2C1. Същото важи за останалите заместени с халоген радикали.Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine. Haloalkyl, haloalkenyl and haloalkynyl mean substituted by halogen, preferably fluorine, chlorine and / or bromine, especially fluorine or chlorine, partially or fully substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example CF 3 , chf 2 , ch 2 f, cf 3 cf 2 , CH 2 FCHC1, CC1 3 , CHC1 2 , CH 2 CH 2 C1. Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , ochf 2 , och 2 f, cf 3 cf 2 o, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 C1. The same applies to other halogen-substituted radicals.
Един въглеводороден радикал може да бъде ароматен или алифатен въглеводороден радикал, при което един алифатен въглеводороден радикал може да бъде най-общо линеен или разклонен наситен или ненаситен, въглеводороден радикал, предимно с 1 до 18, особено с 1 до 12 С-атома, например алкил, алкенил или алкинил.A hydrocarbon radical may be an aromatic or aliphatic hydrocarbon radical, wherein an aliphatic hydrocarbon radical may be generally linear or branched saturated or unsaturated, hydrocarbon radical, preferably of 1 to 18, especially of 1 to 12 C atoms, for example alkyl, alkenyl or alkynyl.
Предимно алифатен въглеводороден радикал означава алкил, алкенил или алкинил с до 12 С-атома; същото важи за алифатен въглеводороден радикал във въглеводороден оксирадикал.Preferably an aliphatic hydrocarbon radical means alkyl, alkenyl or alkynyl having up to 12 C atoms; the same applies to an aliphatic hydrocarbon radical in a hydrocarbon oxy radical.
Арил е най-общо моно- ди- или полициклична ароматна система с предимно 6-20 С-атома, по-специално с 6-14 С-атома, особено се предпочита с 6 до 10-С-атома, например фенил, нафтил, тетрахидронафтил, инденил, инданил, пенталенил и флуоренил, особено се предпочита фенил.Aryl is generally a mono-di- or polycyclic aromatic system with predominantly 6-20 C atoms, in particular 6-14 C atoms, especially preferably with 6 to 10-C atoms, for example phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentenenyl and fluorenyl, especially preferably phenyl.
Хетероцикличен пръстен, хетероцикличен радикал и хетероциклил означава моно-, ди или полициклична пръстенна система, която е наситена, ненаситена и/или ароматна и съдържа един или повече, предимно 1 до 4 хетероатома, предимно от групата N, S и О.Heterocyclic ring, heterocyclic radical and heterocyclyl means a mono-, di or polycyclic ring system which is saturated, unsaturated and / or aromatic and contains one or more, preferably 1 to 4 heteroatoms, preferably of the group N, S and O.
Предпочитат се наситени хетероцикли с 3 до 7 пръстенни атоми и един или два хетероатома от групата Ν, О и S, при което халогените не са съседни. Особено се предпочитат мотоциклични пръстени с 3 до 7 пръстенни атоми и един хетероатом от групата Ν, О и S, както и морфолин, диоксолан, пиперазин, имидазолин и оксазолидин. Най-предпочитани наситени хетероцикли са оксиран, пиролидон, морфолин и тетрахидрофуран.Preferred saturated heterocycles with 3 to 7 ring atoms and one or two heteroatoms in the group О, O and S, wherein the halogens are not adjacent. Particularly preferred are motorcycle rings with 3 to 7 ring atoms and one heteroatom in the group,, O and S, as well as morpholine, dioxolane, piperazine, imidazoline and oxazolidine. The most preferred saturated heterocycles are oxirane, pyrrolidone, morpholine and tetrahydrofuran.
Предпочитат се също частично ненаситени хетероцикли с 5 до 7 пръстенни атоми и един или два хетероатома от групата Ν, О и S. Особено се предпочитат частично ненаситени хетероцикли с 5 до 6 пръстенни атоми и един хетероатом от групата N, 0 и S. Най-предпочитани частично ненаситени хетероцикли са пиразолин, имидазолин и изоксазолин.Partially unsaturated heterocycles with 5 to 7 ring atoms and one or two heteroatoms in the Ν, O and S. groups are also preferred. Particularly preferred are unsaturated heterocycles with 5 to 6 ring atoms and one heteroatom of the group N, 0 and S. preferred partially unsaturated heterocycles are pyrazoline, imidazoline and isoxazoline.
Също така се предпочита хетероарил, например моно- или бициклични ароматни хетероцикли с 5 до 6 пръстенни атома, които съдържат един до четири хетероатома от групата Ν, О, S, като халогените не са съседни. Особено се предпочитат моноциклични ароматни хетероцикли с 5 до 6 пръстенни атома, които съдържат един хетероатом от групата Ν, О и S както и пиримидин, пиразин, пиридазин, оксазол, тиазол, тиадиазол, оксадиазол, пиразол, триазол и изоксазол. Най-много се предпочитат пиразол, тиазол, триазол и фуран.Heteroaryl is also preferred, for example mono- or bicyclic aromatic heterocycles with 5 to 6 ring atoms containing one to four heteroatoms in the group О, O, S thereof, the halogens not being adjacent. Particularly preferred are monocyclic aromatic heterocycles with 5 to 6 ring atoms containing one heteroatom of the group О, O and S as well as pyrimidine, pyrazine, pyridazine, oxazole, thiazole, thiadiazole, oxadiazole, pyrazole, triazole and triazole. Pyrazole, thiazole, triazole and furan are most preferred.
Заместени радикали като заместени въглеводороди, например заместен алкил, алкенил, алкинил, арил като фенил и арилалкил като бензил, или заместен хетероциклил, означават заместен радикал, произхождащ от основното незаместено съединение, като заместителите са предимно един или повече, предимно 1, 2 или 3 в случай на С1 и F, така също и до максимално възможния брой, заместители от групата халоген, алкокси, халогеноалкокси, алкилтио, хидрокси, амино, нитро, карбокси, циано, азидо, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, заместен амино като ациламино, моно- и диалкиламино и алкил сулфинил, халогеноалкилсулфинил, алкилсулфонил, халогеноалкилсулфо нил и в случай на циклични радикали - също и алкил и халогеноалкил, както и на споменатите наситени въглеводородсъдържащи заместители, съответстващите ненаситени алифатни заместители, предимно алкенил, алкинил, алкенилокси, алкинилокси. При радикали с Сатоми се предпочитат с 1 до 4 С-атома, особено 1 или 2 С-атома. По правило се предпочитат заместители от групата халоген, например флуор или хлор, (С,-С4)-алкил, предимно метил или етил, (С1-С4)-халогеноалкил, предимно трифлуорометил, (С,-С4)-алкокси, предимно метокси или етокси, (С]-С4)-халогеноалкокси, нитро и циано. Особено се предпочитат заместителите метил, метокси и хлор.Substituted radicals such as substituted hydrocarbons, for example substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl such as phenyl and arylalkyl such as benzyl, or substituted heterocyclyl, mean a substituted radical derived from the parent unsubstituted compound, the substituents being preferably one or more, preferably 1, 2 in the case of C1 and F as well as the maximum possible number of substituents of the group halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylamino nocarbonyl, substituted amino such as acylamino, mono- and dialkylamino and alkyl sulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, and in the case of cyclic radicals, also alkyl and haloalkostenites; alkynyl, alkenyloxy, alkinyloxy. For radicals with Sutoms, 1 to 4 C atoms, especially 1 or 2 C atoms, are preferred. As a rule, halogen substituents, for example fluorine or chlorine, (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) - alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, nitro and cyano. Methyl, methoxy and chlorine substituents are particularly preferred.
Моно- или дизаместени амино означават един химически стабилен радикал от групата на заместените аминорадикали, които са N-заместени например с един или два, еднакви или различни радикали от групата алкил, алкокси, ацил и арил; предимно моноалкиламино, диалкиламино, ациламино, ариламино, N-алкил-М-ариламино, както и N-хетероцикли. Предпочитат се алкилови радикали с 1 до 4 С-атома. Арил е предимно фенил. Заместен арил е предимно заместен фенил. За ацил важи по-долу дадената дефиниция, предимно (С1-С4)-алканоил. Същото важи за заместен хидроксиламино или хидразино.Mono- or disubstituted amino means a chemically stable radical from the group of substituted amino radicals that is N-substituted with, for example, one or two, the same or different radicals from the group alkyl, alkoxy, acyl and aryl; preferably monoalkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, N-alkyl-N-arylamino, and N-heterocycles. Alkyl radicals having 1 to 4 C atoms are preferred. Aryl is predominantly phenyl. Substituted aryl is preferably substituted phenyl. For acyl, the definition given above is preferably (C 1 -C 4 ) -alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.
Евентуално заместен фенил означава предимно фенил, който не е заместен или е заместен еднократно или многократно, предимно до трикратно с халоген като С1 и F, също така и до петкратно с еднакви или различни радикали от групата халоген, (C^CJ-алкил, (С^С^-алкокси, (Ц-С^-халогеноалкил, (С]-С4)-халогеноалкокси и нитро, например о, т- и р-толил, диметилфенил, 2-, 3- и 4-хлорофенил, 2, 3- и 4-трифлуоро- и трихлорофенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорофенил, ο-, m- и р-метоксифенил.Optionally substituted phenyl means preferably phenyl which is unsubstituted or mono- or polysubstituted, preferably up to three times with halogen such as C1 and F, and also up to five times with the same or different radicals of the halogen group, (C1-CJ-alkyl, ( C 1 -C 4 -alkoxy, (C 1 -C 4 -halogenoalkyl, (C 1 -C 4 ) -halogenoalkoxy and nitro, for example o, t- and p-tolyl, dimethylphenyl, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2 , 3- and 4-trifluoro- and trichlorophenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, ο-, m- and p-methoxyphenyl.
Един ацилов радикал означава радикал на органична киселина с предимно до 6 Сатома, например радикал на карбоксилна киселина и радикали на производни карбоксилни киселини като на тио-карбоксилни киселини, евентуално N-заместени иминокарбоксилни киселини, или радикал на моноестери на въглената киселина, евентуално N-заместени карбаминови киселини, сулфонови ки селини, сулфинови киселини, фосфонови киселини, фосфинови киселини. Ацил означава например формил, алкилкарбонил като (С]-С4алкил)-карбонил, фенилкарбонил, като фениловият пръстен може да бъде заместен, например както е дадено по-горе за фенил, или алкилоксикарбонил, фенилоксикарбонил, бензилоксикарбонил, алкилсулфонил, алкилсулфинил или N-алкил-!-иминоалкил.An acyl radical means an organic acid radical of up to 6 Satom, for example, a carboxylic acid radical and carboxylic acid derivatives such as thio-carboxylic acids, optionally N-substituted iminocarboxylic acids, or a carbon monoester radical, even carbon monoesters, substituted carbamic acids, sulfonic acids, sulfinic acids, phosphonic acids, phosphinic acids. Acyl means, for example, formyl, alkylcarbonyl such as (C 1 -C 4 alkyl) -carbonyl, phenylcarbonyl, the phenyl ring being substituted, for example, as given above for phenyl, or alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl or alkylsulfonyl -alkyl -! - iminoalkyl.
От формулите (I) до (VIII) са обхванати и всички стереоизомери, които имат същото топологично свързване на атомите и техните смеси. Такива съединения съдържат един или повече асиметрични С-атоми или и двойни връзки, които не са дадени специално в общите формули.Formulas (I) to (VIII) also cover all stereoisomers having the same topological coupling of atoms and mixtures thereof. Such compounds contain one or more asymmetric C-atoms or double bonds not specifically given in the general formulas.
Дефинираните чрез специфичната си пространствена форма възможни стереоизомери като енантиомери, диастереоизомери, Z,- и Е-изомери, могат да се получат по обичайни методи от смеси на стереоизомери или чрез стереоселективни реакции в комбинация със стереохимично чисти изходни вещества.Possible stereoisomers, defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereoisomers, Z, - and E-isomers, can be obtained by conventional methods from mixtures of stereoisomers or by stereoselective reactions in combination with stereochemically pure starting materials.
Като хербицидни активни вещества са подходящи съгласно изобретението съединения с общата формула (I), които не могат да се вложат самостоятелно или оптимално в зърнени култури, ориз и/или царевица, защото увреждат значително културните растения.Compounds of general formula (I), which cannot be applied individually or optimally in cereals, rice and / or maize, because they significantly damage crop plants, are suitable as herbicidal active substances according to the invention.
Хербициди с общата формула (I) са известни например от ЕР-А 0 137 963, ЕР-А 0 352 543, ЕР-А 0 418 175, ЕР-А 0 496 631 и AU-A 672 058. Съединенията с формула (II) са известни например от ЕР-А 0 333 131 (ZA-1989/01960), ЕР-А 0 269 806 (US-A-4,891,057), ЕР-А 0 346 620 (AU-A-1989/034951), ЕР-А 0 174 562, ЕР-А 0 346 620, (WO-A-1991/008202), WO-A-1991/007874 или WO-A-1995/007897 (ZA 1994/007120) и от там цитираната литература и могат да се получат по там описаните или аналогични методи. Съединенията с формула (III) са известни от ЕР-А 0 086 750, ЕРА 0 94349 (US-A- 4,902,340), ЕР-А 0 191 736 (US-A-4,881,966) и ЕР-А 0 492 366 и от там цитираната литература и могат да се получат по там описаните или аналогични методи.The herbicides of general formula (I) are known, for example, from EP-A 0 137 963, EP-A 0 352 543, EP-A 0 418 175, EP-A 0 496 631 and AU-A 672 058. The compounds of formula (II ) are known, for example, from EP-A 0 333 131 (ZA-1989/01960), EP-A 0 269 806 (US-A-4,891,057), EP-A 0 346 620 (AU-A-1989/034951), EP -A 0 174 562, EP-A 0 346 620, (WO-A-1991/008202), WO-A-1991/007874 or WO-A-1995/007897 (ZA 1994/007120) and references cited therein, and may be prepared by the methods described therein or analogous thereto. The compounds of formula (III) are known from EP-A 0 086 750, EPA 0 94349 (US-A-4,902,340), EP-A 0 191 736 (US-A-4,881,966) and EP-A 0 492 366 and from there cited literature and can be prepared by the methods described or analogous therein.
Някои съединения освен това са описани в ЕР-А-0 582 198. Съединенията с формула (IV) са известни от многобройни заявки за патенти, като например US-A-4,021,224 и US-ASome compounds are further described in EP-A-0 582 198. The compounds of formula (IV) are known from numerous patent applications such as US-A-4,021,224 and US-A
4,021,229. Съединенията от група (Ь) са известни още от CN-A-1987/010789, ЕР-А365484, както и от “The Pesticide Manual”, The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11th edition, Farnham 1997. Съединенията от група (c) са описани в WOA-1997/045016, тези от група (d) са описани в немска патентна заявка 197 42 951.3, а тези от група (е) - в WO-A 1998/013361. Цитираните източници съдържат подробни данни за методите на получаване и изходните вещества. Тези източници са взети под внимание, те се считат за част от това описание чрез цитиране.4,021,229. The compounds of group (b) are also known from CN-A-1987/010789, EP-A365484, as well as from The Pesticide Manual, The British Crop Protection Council and the Royal Society of Chemistry, 11 th edition, Farnham 1997. The compounds of group (c) are described in WOA-1997/045016, those of group (d) are described in German patent application 197 42 951.3, and those of group (e) - in WO-A 1998/013361. The sources cited contain detailed information on methods of preparation and starting materials. These sources are taken into account, they are considered part of this description by citation.
Предпочитат се комбинации от хербицидобезопасител, съдържащи обезопасители с формула (И) и/или (III), където символите и индексите имат следните значения:Preference is given to combinations of herbicides, containing fuses of formula (I) and / or (III), where the symbols and indices have the following meanings:
R24 е водород, (Ц-С^-алкил, (С3-С12)циклоалкил, (С2-С8)-алкенил и (С2-С18)-алкинил, като С-съдържащите групи могат да бъдат заместени с една или повече, предимно до три радикала R50;R 24 is hydrogen, (C 1 -C 4 -alkyl, (C 3 -C 12 ) cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl and (C 2 -C 18 ) -alkynyl, the C-containing groups being substituted by one or more, preferably up to three, R 50 radicals;
R50 е еднакъв или различен и означава халоген, хидрокси, (С]-С8)-алкокси, (С]-С8)алкилтио, (С2-С8)-алкенилтио, (С2-С8)-алкинилтио, (С2-С8)-алкенилокси, (С2-С8)-алкинилокси, (С3-С7)-циклоалкил, (С3-С7)-циклоалкокси, циано, моно- и ди-^-С^-алкшЦ-амино, карбокси, (С1-С8)-алкоксикарбонил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил, (С]-С8)-алкилтиокарбонил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил, (С^С^-алкилкарбонил, (С2-С8)-алкенилкарбонил, (С2-С8)-алкинилкарбонил, 1-(хидроксиимино)-(С]-С6)-алкил, 1 -[(С^С^-алкилимино](С|-С4)-алкил, 1 -[(С|-С4)-алкоксиимино](С^С^-алкил, (Cj-C^-алкилкарбониламино, (С2-С8)-алкенилкарбониламино, (С2-С8)-алкинилкарбониламино, аминокарбонил, (Cj-C8)алкиламинокарбонил, ди-(С( -С6)-алкил-аминокарбонил, (С2-С6)-алкениламинокарбонил, (С2-С6)-алкинил-аминокарбонил, (Cj-Cg)-anкоксикарбониламино, (С]-С8)-алкиламинокарбониламино, (С^С^-алкилкарбонилокси, който не е заместен или е заместен с R51, (С2С6)-алкенилкарбонилокси, (С2-С6)-алкинилкарбонилокси, (С1-С8)-алкилсулфонил, фенил, фенил-(С ] -С6)-алкокси, фенил-(С 3-С6)-алкоксикарбонил, фенокси, фенокси-(С1-С6)-алкокси, фенокси-(С1-С6)-алкоксикарбонил, фенилкарбонилокси, фенилкарбониламино, фенил (С[-С6)-алкилкарбониламино, при което последните споменати 9 радикала не са заместени във фениловия пръстен или са еднократно или многократно заместени, предимно до трикратно с радикали R52; SiR’3, OsiR’3, R’3Si-(C1-Cg)алкокси, CO-O-NRJ, O-N=CR’2, N=CR’2,0-NR’2, NR’2, CH(OR’)2, O-(CH2)q-CH(OR’)2, CR”’(OR’)2, O-(CH2)wCR”’(OR”)2 или c R”OCHR’”CHCOR”-(C1-C6)-anKOKCH,R 50 is the same or different and stands for halogen, hydroxy, (C 1 -C 8) -alkoxy, (C 1 -C 8) alkylthio, (C 2 -C 8) -alkenylthio, (C 2 -C 8) -alkynylthio, (C 2 -C 8) -alkenyloxy, (C2-C8) -alkynyloxy, (C3-C7) -cycloalkyl, (C3-C7) -cycloalkoxy, cyano, mono- and di-C 1 -C 6 -alkyl-amino, carboxy, (C 1 -C 8) -alkoxycarbonyl, (C2-C8) -alkenyloxycarbonyl, (C] -C8) -alkylthiocarbonyl, (C2-C8) -alkynyloxycarbonyl, (C1-C4-alkylcarbonyl, (C2-C8) -alkenylcarbonyl, (C2-C8) alkynylcarbonyl, 1- (hydroxyimino) - (C 1 -C 6) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4 -alkylimino] (C 1 -C 4) -alkyl, 1 - [(C 1 -C 4) -alkoxyimino] ( C1-C4-alkyl, (C1-C6-alkylcarbonylamino, (C2-C8) -alkenylcarbonylamino, (C2-C8) -alkynylcarbonylamino, aminocarbonyl, (Cj-C8) alkylaminocarbonyl, di- (C (-C6) -alkyl-aminocarbonyl, (C2-C6) -alkenylaminocarbonyl, (C2-C6) -alkynyl-aminocarbonyl-aminocarbonyl, -Cg) -ankoksikarbonilamino, (C] -C8) -alkilaminokarbonilamino, (C ^ C ^ -alkylcarbonyloxy, which is unsubstituted or is substituted with R 51, (S2S 6) -alkenilkarboniloksi, (C 2 -C 6) -alkinilkarboniloksi , (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, phenyl- (C 3 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, phenoxy, phenoxy- (C 1 -C 6 ) -alkoxy , phenoxy (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylamino, phenyl (C [-C6) -alkilka carbonylamino, wherein the last-mentioned 9 radicals are unsubstituted in the phenyl ring or mono- or polysubstituted, preferably up to three times by radicals R 52; SiR ' 3 , OsiR' 3 , R ' 3 Si- (C 1 -C g ) alkoxy, CO-O-NRJ, ON = CR' 2 , N = CR ' 2 , 0-NR' 2 , NR ' 2 . CH (OR ') 2 , O- (CH 2 ) q -CH (OR') 2 , CR "'(OR') 2 , O- (CH 2 ) w CR"'(OR") 2 or c R" OCHR '' CHCOR '- (C 1 -C 6 ) -anKOKCH,
R51 е еднакъв или различен и означава халоген, нитро, (С,-С4)-алкокси и фенил, незаместен или заместен с един или няколко, предимно с до три радикала R52;R 51 is the same or different and represents halogen, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and phenyl, unsubstituted or substituted by one or more, preferably up to three, R 52 radicals;
R52 е еднакъв или различен и означава халоген, (С,-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С 1-С4)-халогеноалкил, (С j-С4)-халогеноалкокси или нитро;R 52 is the same or different and represents halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy or nitro;
R’ е еднакъв или различен и означава водород, (С]-С4)-алкил, и фенил, незаместен или заместен с един или няколко, предимно с до три радикала R52, или два радикала R’ образуват заедно (С2-С6)-алкандиилова верига;R 'is the same or different and denotes hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, and phenyl, unsubstituted or substituted by one or more, preferably up to three, radicals R 52 , or two radicals R' form together (C 2 - C 6 ) -alkanediyl chain;
R” е еднакъв или различен и означава (С,-С4)-алкил, или два радикалаR 'is the same or different and represents (C 1 -C 4 ) -alkyl or two radicals
R” образуват заедно (С2-С6)-алкандиилова верига;R ' form together a (C 2 -C 6 ) -alkanediyl chain;
R’” е водород или (С[-С4)-алкил;R '' is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl;
w е 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6.w is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6.
Особено се предпочитат комбинации от хербицид-обезопасител, съдържащи обезопасители с формула (И) и/или (III), където символите и индексите имат следните значения:Particularly preferred are combinations of herbicide fuse containing fuses of formula (I) and / or (III) where the symbols and indices have the following meanings:
R24 е водород, (С[-С8)-алкил, (С3-С7)циклоалкил, като предходните С-съдържащи групи могат да бъдат незаместени или да бъдат заместени еднократно или многократно с халоген или еднократно и двукратно с радикали R50,R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, the foregoing C-containing groups being unsubstituted or substituted once or twice by halogen or once and twice by radicals R 50 ,
R50 е еднакъв или различен и означава хидрокси, (С]-С4)-алкокси, карбокси, (С,-С4)алкоксикарбонил, (С2-С6)-алкенилоксикарбонил, (С2-С6)-алкинилоксикарбонил, 1 -(хидроксиимино)-(С1-С4)-алкил, 1 -[(С -С4)-алкилимино]-(С1-С4)-алкил и 1-[(С[-С4)-алкоксиимино](С,-С4)-алкил; SiR’3, O-N=CR’2, N=CR’2, NR’2, ONR’3, където R’ е еднакъв или различен и означава водород, (С]-С4)-алкил или на двойки една (С4-С5)-алкандиилова верига,R 50 is the same or different and represents hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, carboxy, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxycarbonyl , 1- (hydroxyimino) - (C 1 -C 4 ) -alkyl, 1 - [(C-C 4 ) -alkylimino] - (C 1 -C 4 ) -alkyl and 1 - [(C [-C 4 )] -alkoksiimino] (C, -C 4) -alkyl; SiR ' 3 , ON = CR' 2 , N = CR ' 2 , NR' 2 , ONR ' 3 , where R' is the same or different and represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or in pairs one (C 4 -C 5 ) -alkanediyl chain,
R27, R28, R29 са еднакви или различни и означават водород, (С,-С8)-алкил, (С,-С6)-ха логеноалкил, (С3-С7)-циклоалкил или фенил, който не е заместен или е заместен с един или повече радикала от групата, халоген, циано, нитро, амино, моно- и ди[(С[-С4)-алкил]-амино, (С]-С4)-алкил, (С]-С4)халогеноалкил, (С[-CJ-алкокси, (С,-С4)-халогеноалкокси, (С[-С4)-алкилтио и (С,-С4)-алкилсулфонил;R 27 , R 28 , R 29 are the same or different and represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl, which not substituted or substituted by one or more radicals of the group, halogen, cyano, nitro, amino, mono- and di [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloenoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio and (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl;
R26 е водород, (С,-С8)-алкил, (С,-С8)-халогеноалкил, (С,-С4)-алкокси-(С[-С4)-алкил, (С,-С6)-хидроксиалкил, (С3-С7)-циклоалкил или три-(С[-С4)-алкил-силил;R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C) 6 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or tri- (C [-C 4 ) -alkyl-silyl;
R17, R19 са еднакви или различни и означават халоген, метил, етил, метокси, етокси, (С, или С2)-халогеноалкил, предимно водород, халоген или (С, или С2)-халогеноалкил.R 17 , R 19 are the same or different and denote halogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, (C or C 2 ) -haloalkyl, preferably hydrogen, halogen or (C or C 2 ) -haloalkyl.
Още повече се предпочитат обезопасители, където символите и индексите във формула (II) имат следните значения:Moreover, fuses are preferred where the symbols and indices in formula (II) have the following meanings:
R17 е халоген, нитро или (Cj-CJ-халогеналкил;R 17 is halogen, nitro or (C 1 -C 6 -halogenalkyl;
п’ е 0, 1, 2 или 3;n 'is 0, 1, 2 or 3;
R18 е радикал с формула OR24,R 18 is a radical of formula OR 24 ,
R24 е водород, (С[-С8)-алкил или (С3С7)-циклоалкил, като предходните С-съдържащи групи не са заместени или могат да бъдат заместени еднократно, многократно, предимно до трикратно с еднакви или различни халогенови групи или до двукратно, предимно еднократно с еднакви или различни радикали от групата хидрокси, (С,-С4)-алкокси, (С,-С4)алкоксикарбонил, (С2-С6)-алкенилоксикарбонил, (С2-С6)-алкинилоксикарбонил, 1-(хидроксиимино)-(С[-С4)-алкил, 1-[(С[-С4)-алкилимино]-(С[-С4)-алкил, 1-[(С[-С4)-алкоксиимино]-(С[-С4)-алкил, и радикали с формулата SiR’3,0-N=CR’2, N=CR’2, NR’2 и O-N-R’2, където радикал R’ в споменатите формули е еднакъв или различен и означава водород, (С[-С4)-алкил или на двойки един (С4- или CJалкандиил;R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, the foregoing C-containing groups being unsubstituted or may be substituted once, repeatedly, preferably up to three times by the same or different halogens groups or up to twice, preferably once with the same or different radicals of the hydroxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl group, (C 2 -C group) 6 ) -alkynyloxycarbonyl, 1- (hydroxyimino) - (C [-C 4 ) -alkyl, 1 - [(C [-C 4 ) -alkylimino] - (C [-C 4 ) -alkyl, 1 - [(C [-C 4 ) -alkoxyimino] - (C [-C 4 ) -alkyl, and radicals of the formula SiR ' 3 , 0-N = CR' 2 , N = CR ' 2 , NR' 2 and ON-R ' 2 , wherein the radical R' in the above formulas is the same or different and denotes hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or in pairs one (C 4 - or C 1 -C 6 alkanediyl;
R27, R28, R29 са еднакви или различни и означават водород, (С,-С8)-алкил, (С,-С6)-халогеноалкил, (С3-С7)-циклоалкил или фенил, който не е заместен или е заместен с един или повече радикали от групата, халоген, (С,-С4)алкил, (С[-С4)-алкокси, нитро, (С[-С4)-халогеноалкил и (С[-С4)-халогеноалкокси, иR 27 , R 28 , R 29 are the same or different and represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl which does not is substituted or substituted by one or more radicals, halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, nitro, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl and (C 1 -) C 4 ) -halogenoalkoxy, and
R26 е водород, (С[-С8)-алкил, (С,-С8)-халогеноалкил, (С,-С4)- алкокси-(С[-С4)-алкил, (С,-С6)-хидроксиалкил, (С3-С7)-циклоалкил или три-СС^С^-алкил-силил.R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C) 6 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or tri-C 1 -C 4 -alkyl-silyl.
Особено се предпочитат и обезопасители с формула (III), където символите и индексите имат следните значения:Particularly preferred are fuses of formula (III), where symbols and indices have the following meanings:
R19 е халоген или (С1-С4)-халогеноалкил;R 19 is halogen or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl;
п’ е 0, 1, 2 или 3, при което (Rl9)n’ е предимно 5-С1;n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 19 ) n' is preferably 5-Cl;
R20 е радикал с формулата OR24;R 20 is a radical of the formula OR 24 ;
Т е СН2 или СЩСОО^Ц-С^-алкил) иT is CH 2 or C 1 -C 10 (C 1 -C 4 -alkyl) and
R24 е водород, (С1-С8)-алкил, (С1-С8)-халогеноалкил или (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил, предимно (С1-С8)-алкил.R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably (C 1 - C 8 ) -alkyl.
При това особено се предпочитат обезопасители с формула (II), в които символите и индексите имат следните значения:Particularly preferred are fuses of formula (II), in which symbols and indices have the following meanings:
W е (W1);W is (W1);
R17 е халоген или (С^-С^-халогеноалкил;R 17 is halogen or (C 1 -C 4 -haloalkyl;
п’ е 0, 1,2 или 3, при което (R17)n’ е предимно 2,4-С12;n 'is 0, 1,2 or 3, wherein (R 17) n' is preferably 2,4-C1 2;
R18 е радикал с формула OR24,R 18 is a radical of formula OR 24 ,
R24 е водород, (С,-С8)-алкил, (Cj-C^-xaлогеноалкил, (С1-С4)-хидроксиалкил, (С3-С7)циклоалкил, (С^-Ср-алкокси-^-С^-алкил или три-(С1-С2)-алкилсилил, предимно (С1-С4)алкил;R 24 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 -haloenoalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy- C 1 -C 4 -alkyl or tri- (C 1 -C 2 ) -alkylsilyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkyl;
R27 е водород, (С]-С8)-алкил, (С^С^-халогеноалкил или (С3-С7)-циклоалкил предимно водород или (С1-С4)-алкил, иR 27 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 -haloalkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl, and
R26 е водород, (С,-С8)-алкил, (С1-С4)-халогеноалкил, (С]-С4)-хидроксиалкил, (С3-С7)циклоалкил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил или три-(С1-С2)-алкил-силил, предимно водород или (Cj-C^-алкил.R 26 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl or tri- (C 1 -C 2 ) -alkyl-silyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 4 -alkyl).
Особено се предпочитат и хербицидни средства, съдържащи един обезопасител с формулата (II), където символите и индексите имат следните значения:Particularly preferred are herbicidal compositions containing a fuse of formula (II), where symbols and indices have the following meanings:
W е (W2);W is (W 2);
R17 е халоген или (С,-С2)-халогеноалкил;R 17 is halogen or (C 1 -C 2 ) -haloalkyl;
п’ е 0, 1, 2 или 3, при което (R17)n’ е предимно 2,4-С12;n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R 17 ) n' is preferably 2,4-Cl 2 ;
R18 е радикал с формула OR24,R 18 is a radical of formula OR 24 ,
R24 е водород, (С^С^алкил, (Cj-C4)-xaлогеноалкил, (С, -С4)-хидроксиалкил, (С3-С7)циклоалкил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил или три-(С1-С2)-алкилсилил, предимно (С(-С4)алкил;R 24 is hydrogen, (C 1 -C 4 alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl or tri- (C 1 -C 2 ) -alkylsilyl, preferably (C ( -C 4 ) alkyl;
R27 е водород, (С(-С8)алкил, (С]-С4)-халогеноалкил или (С3-С7)-циклоалкил или фенил, предимно водород или (С1-С4)-алкил.R 27 is hydrogen, (C ( -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl or (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl, preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl.
Особено се предпочитат и обезопасители с формула (II), където символите и индексите имат следните значения:Particularly preferred are fuses of formula (II), where symbols and indices have the following meanings:
W е (W3);W is (W3);
R17 е халоген или (С1-С2)-халогеноалкил;R 17 is halogen or (C 1 -C 2 ) -haloalkyl;
п’ е 0, 1, 2 или 3, при което (R,7)n’ е предимно 2,4-С12;n 'is 0, 1, 2 or 3, wherein (R , 7 ) n' is preferably 2,4-Cl 2 ;
R18 е радикал с формула OR24,R 18 is a radical of formula OR 24 ,
R24 е водород, (С^С^-алкил, (Ct-C4)-xaлогеноалкил, (С^С^-хидроксиалкил, (С3-С7)циклоалкил, (Сj-С4)-алкокси-(С1 -С4)-алкил или три-(С1-С2)-алкилсилил, предимно (С,-С4)алкил, иR 24 is hydrogen, (C ^ C ^ -alkyl, (C t -C 4) -xalogenoalkil, (C ^ C ^ -hydroxyalkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (Sj-C4) -alkoxy- ( C 1 -C 4 ) -alkyl or tri- (C 1 -C 2 ) -alkylsilyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkyl, and
R28 е (С1-С8)-алкил или (С]-С4)-халогеноалкил, предимно С^халогеноалкил.R 28 is (C 1 -C 8 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, preferably C 1-4 haloalkyl.
Особено се предпочитат и обезопасители с формула (II), където символите и индексите имат следните значения:Particularly preferred are fuses of formula (II), where symbols and indices have the following meanings:
W е (W4);W is (W4);
R17 е халоген, нитро, (С^-С^-алкил, (С1-С2)-халогеноалкил, предимно CF3 или (С]-С4)-алкокси;R 17 is halogen, nitro, (C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, preferably CF 3 or (C 1 -C 4 ) -alkoxy;
п’ е 0, 1, 2 или 3;n 'is 0, 1, 2 or 3;
ш’ е 0 или 1;w 'is 0 or 1;
R18 е радикал с формула OR24,R 18 is a radical of formula OR 24 ,
R24 е водород, (С1-С4)-алкил, карбокси(С1-С8)-алкил, (С1-С4)-алкоксикарбонил(Cj-C^-алкил, предимно (С^С^-алкоксиСО-СН2-, (С1-С4)-алкокси-СО-С(СН3)(Н)-, НО-СО-СН2- или НО-СО-С(СН3)(Н)- иR 24 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, carboxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl (C 1 -C 4 -alkyl, preferably (C 1 -C 4 ) - alkoxyCO-CH 2 -, (C 1 -C 4 ) -alkoxy-CO-C (CH 3 ) (H) -, HO-CO-CH 2 - or HO-CO-C (CH 3 ) (H) - and
R29 е водород, (C^CJ-алкил, (С,-С4)-халогеноалкил, (С3-С7)-циклоалкил или фенил, който не е заместен или е заместен с един или повече радикали от групата, халоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)-халогеноалкил, нитро, циано и (Cj-CJ-алкокси.R 29 is hydrogen, (C 1 -C 6 -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals in the group, halogen , (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, nitro, cyano and (C 1 -CJ) alkoxy.
Следните групи съединения са особено подходящи като обезопасители за хербицидните активни вещества с формула (I):The following groups of compounds are particularly suitable as safeners for the herbicidal active substances of formula (I):
а) съединения от типа на дихлорофенилпиразолин-3-карбоксилна киселина (т. е. с формула (II), където W=(W1) и (R17)n’ = 2,4-С12), предимно съединения като етилов естер на 1(2,4-дихлорофенил)-5-(етоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-З-карбоксилна киселина (II-1) и сродни съединения като описаните във WO13a) Compounds of the dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid type (i.e., of formula (II), where W = (W 1) and (R 17 ) n '= 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as ethyl ester of 1 (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid (II-1) and related compounds as described in WO13
A 1991/007874;A 1991/007874;
b) производни на дихлорофенилпиразолкарбоксилна киселина (т. е. с формула (II), където W = (W2) и (R17)n’ = 2,4-С12), предимно съединения като етилов естер на 1-(2,4-дихлорофенил)-5-метилпиразол-3-карбоксилна киселина (П-2), етилов естер на 1-(2,4-дихлорофенил)-5-изопропилпиразол-3-карбоксилна киселина (П-З), етилов естер на 1-(2,4-дихлорофенил)-5-( 1,1 -диметилетил)пиразол-3-карбоксилна киселина (П-4), етилов естер на 1(2,4-дихлорофенил)-5-фенилпиразол-3-карбоксилна киселина (П-5) и сродни съединения, каквито са описани в ЕР-А-0 333 131 и ЕР-А0 269 806.b) dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid derivatives (i.e., of formula (II), where W = (W 2) and (R 17 ) n '= 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as 1- (2, ethyl ester, 4-Dichlorophenyl) -5-methylpyrazole-3-carboxylic acid (II-2), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropylpyrazole-3-carboxylic acid (II-3), ethyl ester of 1 - (2,4-dichlorophenyl) -5- (1,1-dimethylethyl) pyrazole-3-carboxylic acid (II-4), 1 (2,4-dichlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (N-5) and related compounds as described in EP-A-0 333 131 and EP-AO 269 806.
c) съединения от типа на триазолкарбоксилни киселини (т. е. с формула (II), където W = (W3) и (R17)n, = 2,4-С12), предимно съединения като фенхлоразол, т. е. етилов естер на 1 -(2,4-дихлорофенил)-5-трихлорометил-( 1Н)1,2,4-триазол-З-карбоксилна киселина (П-6) и сродни съединения (виж ЕР-А-0 174 562 и ЕРА-0 346 620);c) triazolecarboxylic acid type compounds (i.e., of formula (II), wherein W = (W 3) and (R 17 ) n , = 2,4-Cl 2 ), preferably compounds such as fenchlorazole, i.e. 1- (2,4-Dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) 1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (N-6) and related compounds (see EP-A-0 174 562 and EPA-0 346 620);
d) съединения от типа 5-бензил- или 5фенил-2-изоксазолин-З -карбоксилна киселина или 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоксилна киселина, (където W=(W4), предимно съединения като етилов естер на 5-(2,4-дихлоробензил)-2-изоксазолин-3-карбоксилна киселина (П-7) или етилов естер на 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоксилна киселина (П-8) и сродни съединения като описаните във WO-A 1991/ 008202, или етилов естер на 5,5-дифенил-2изоксазолинкарбоксилна киселина (П-9) или неин n-пропилов естер (II-10), или етилов естер на 5-(4-флуорофенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоксилна киселина (П-11) като описаните във WO-A-1995/007897.d) compounds of the type 5-benzyl- or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (where W = (W4), preferably compounds such as ethyl ester of 5- (2,4-Dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid (II-7) or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (II-8) ethyl ester and related compounds as described in WO-A 1991/008202, or 5,5-diphenyl-2-isoxazolinecarboxylic acid ethyl ester (II-10) or its n-propyl ester (II-10), or 5- (4-fluorophenyl) -5- phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (II-11) as written in WO-A-1995/007897.
e) съединения от типа на 8-хинолиноксиоцетна киселина, например такива с формула (III), където (R19)n, = 5-С1, R20 = OR24 и Т = СН2, предимно съединениятаe) 8-quinolinoxyacetic acid type compounds, for example those of formula (III), wherein (R 19 ) n, = 5-Cl, R 20 = OR 24 and T = CH 2, preferably the compounds
-метилхексилов естер на (5-хлоро-8-хинолинокси)оцетна киселина (III-1),(5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (III-1) methyl-hexyl ester,
1,3-диметилбут-1-илов естер на (5хлоро-8-хинолинокси)оцетна киселина (Ш-2), 4-алилоксибутилов естер на (5-хлоро-8хинолинокси)оцетна киселина (Ш-З),(5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1H-2), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (3-dimethylbut-1-yl ester),
1-алилоксипроп-2-илов естер на (5хлоро-8-хинолинокси)оцетна киселина (Ш-4), етилов естер на (5-хлоро-8-хинолинокси)оцетна киселина (Ш-5), метилов естер на (5-хлоро-8-хинолинокси)оцетна киселина (Ш-6), алилов естер на (5-хлоро-8-хинолинокси)оцетна киселина (Ш-7),(5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 1-allyloxyprop-2-yl ester, (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid ethyl ester (III-5), (5- chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (III-6), allyl ester of (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (III-7),
2-(2-пропилиден-иминокси)-1 -етилов естер на (5-хлоро-8-хинолинокси)оцетна киселина (Ш-8),2- (2-Propylidene-iminoxy) -1-ethyl (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1H-8),
2- оксо-проп-1-илов естер на (5-хлоро8-хинолинокси)оцетна киселина (III-9) и сродни съединения, както са описани в ЕР-А0 860 750, ЕР-А-0 094 349 и ЕР-А-0 191 736 или ЕР-А-0 492 366.(5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (III-9) 2- oxo-prop-1-yl ester and related compounds as described in EP-AO 860 750, EP-A-0 094 349 and EP-A -O 191 736 or EP-A-0 492 366.
f) съединения от типа на (5-хлоро-8-хинолинокси)малонова киселина, например такива с формула (III), където (R19)n, = 5-С1, R20 = OR24 и Т = -СН(СООО-алкил)-, предимно съединенията диетилов естер на (5-хлоро-8хинолинокси)малонова киселина, диалилов естер на (5-хлоро-8-хинолинокси)малонова киселина, метилетилестер на (5-хлоро-8-хинолинокси)малонова киселина и сродни съединения както са описани в ЕР-А-0 582 198.f) compounds of the type (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid, for example those of formula (III), wherein (R 19 ) n , = 5-Cl, R 20 = OR 24 and T = -CH (COOO -alkyl), preferably the compounds diethyl ester of (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid, diallyl ester of (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid, methyl ethyl ester of (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid and related compounds as described in EP-A-0 582 198.
g) съединения от типа на дихлороацетамиди, например такива с формула (IV), предимно:g) compounds of the dichloroacetamide type, for example those of formula (IV), preferably:
М,Ь[-диалил-2,2-дихлороацетамид (dichlormid от US-A 4,137,070),N, L [-dialyl-2,2-dichloroacetamide (dichlormid from US-A 4,137,070),
4-дихлороацетил-3,4-дихидро-3-метил2Н-1,4-бензоксазин (benoxacor от ЕР 0 149 974),4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl2H-1,4-benzoxazine (benoxacor of EP 0 149 974),
N1,Ю-диалил-№-дихлороацетилглицинамид (DKA-24 от HU 2143 821),N1, N-diallyl-N-dichloroacetylglycinamide (DKA-24 from HU 2143 821),
4-дихлороацетил-1-окса-4-аза-спиро[4,5]декан (AD-67),4-dichloroacetyl-1-oxa-4-aza-spiro [4,5] decane (AD-67),
2,2-дихлоро-Ь[-(1,3-диоксолан-2-илметил)-№(2-пропенил)ацетамид (PPG-1292),2,2-dichloro-L [- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -N (2-propenyl) acetamide (PPG-1292),
3- дихлороацетил-2,2,5-триметилооксазолидин,3- dichloroacetyl-2,2,5-trimethyloxazolidine,
3-дихлороацетил-2,2-диметил-5-фенилоксазолидин,3-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-5-phenyloxazolidine,
3-дихлороацетил-2,2-диметил-5-(2-тиенил)оксазолидин,3-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-5- (2-thienyl) oxazolidine,
3-дихлороацетил-5-(2-фуранил)-2,2-диметилоксазолидин (furilazole, MON 13900),3-dichloroacetyl-5- (2-furanyl) -2,2-dimethyloxazolidine (furilazole, MON 13900),
1-дихлороацетил-хексахидро-3,3,8атриметилпироло[ 1,2-а]пиримидин-6-(2Н)-он (dicyclonon, BAS 145138),1-dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8-dimethylpyrrolo [1,2-a] pyrimidin-6- (2H) -one (dicyclonon, BAS 145138),
h) съединения от групата B(b), предимно анхидрид на 1,8-нафталова киселина, метил-дифенилметоксиацетат, цианометоксиимино(фенил)ацетонитрил (cyometrinil),h) compounds of group B (b), preferably 1,8-naphthalic acid anhydride, methyl-diphenylmethoxyacetate, cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile (cyometrinil),
1,3-диоксолан-2-илметоксиимино(фенил)ацетонитрил (oxabetrinil),1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile (oxabetrinil),
4'-хлоро-2,2,2-трифлуороацетофенон-О-4'-chloro-2,2,2-trifluoroacetophenone-O-
1,3-диоксолан-2-илметилоксим (fluxofenim),1,3-dioxolan-2-ylmethyloxime (fluxofenim),
4.6- дихлоро-2-фенилпиримидин (fenclorim), бензил-2-хлоро-4-трифлуорометил-1,3 тиазол-5-карбоксилат (flurazole),4.6-dichloro-2-phenylpyrimidine (phenlorim), benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3 thiazole-5-carboxylate (flurazole),
2-дихлорометил-2-метил-1,3 -диоксолан (MG-191),2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane (MG-191),
N-(4-метил фенил )-N’-( 1 -метил-1 -фенилетил)уреа (dymron),N- (4-methyl phenyl) -N '- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (dymron),
1-[4-(Ь1-2-метоксибензоилсулфамоил )фенил ] -3 -метилуреа,1- [4- (L1-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
1-[4-(М-2-метоксибензоилсулфамоил )фенил ] -3,3 -диметилуреа,1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea,
1-[4-(М-4,5-диметилбензоилсулфамоил)фенил ] -3 -метилуреа,1- [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
- [4-(Ь1-нафтоилсулфамоил)фенил ]-3,3 метилуреа, (2,4 -дихлорфенокси)оцетна киселина (2,4-D), (4-хлорфенокси)оцетна киселина, (К,8)-2-(4-хлоро-о-толилокси)пропионова киселина (mecoprop),- [4- (L-naphthoylsulfamoyl) phenyl] -3,3 methyl, (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D), (4-chlorophenoxy) acetic acid, (K, 8) -2- (4-chloro-o-tolyloxy) propionic acid (mecoprop),
4-(2,4-дихлорофенокси)маслена киселина (2,4-DB), (4-хлоро-о-толилокси)оцетна киселина (МСРА),4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), (4-chloro-o-tolyloxy) acetic acid (MCPA),
4-(4-хлоро-о-толилокси)маслена киселина,4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid,
4-(4-хлорфенокси)маслена киселина,4- (4-chlorophenoxy) butyric acid,
3.6- дихлоро-2-метоксибензоена киселина (dicamba),3.6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (dicamba),
-(етоксикарбонил)етил-3,6-дихлоро-2метоксибензоат (lactidichlor), както и техни соли и естери, предимно (С]-С8).- (ethoxycarbonyl) ethyl-3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichlor) as well as their salts and esters, preferably (C 1 -C 8 ).
Като обезопасители се предпочитат освен това съединения с формула (V) и техни соли, къдетоCompounds of formula (V) and salts thereof are also preferred as safeners
R30 е водород, (Cj-C^-алкил, (С3-С6)циклоалкил, фуранил или тиенил, като всеки от последните споменати 4 радикала е незаместен или заместен с един или повече радикали от групата, халоген, (C^-CJ-алкокси, халоген-^-С^-алкокси и (С]-С4)-алкилтио и в случай на циклични радикали, също така и с (С^-ОЗ-алкил и (С1-С4)-халогеноалкил,R 30 is hydrogen, (C 1 -C 6 -alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, furanyl or thienyl, each of the last 4 mentioned radicals being unsubstituted or substituted by one or more radicals in the group, halogen, (C 1-4 -C 1 -alkoxy, halogen-C 1 -C 4 -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -alkylthio, and in the case of cyclic radicals also with (C 1 -C 3 -alkyl and (C 1 -C 4 ) - haloalkyl,
R31 е водород,R 31 is hydrogen,
R32 е халоген, халоген-(С1-С4)-алкил, халоген-(С]-С4)-алкокси, (С]-С4)-алкил, (С]-С4)алкокси, (С,-С4)-алкилсулфонил, (С[-С4)-алкоксикарбонил или (С1-С4)-алкилкарбонил, предимно халоген, (С1-С4)-халогеноалкил като трифлуорометил, (С1-С4)-алкокси, халоген-^-С^-алкокси, (С^-С^-алкоксикарбонил или (С1-С4)-алкилсулфонил,R 32 is halogen, halogen- (C 1 -C 4 ) -alkyl, halogen- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C , -C 4 -alkylsulfonyl, (C [-C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -halogenoalkyl such as trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, halogen-N -C 1 -alkoxy, (C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl,
R33 е водород,R 33 is hydrogen,
R34 е халоген, (С]-С4)-алкил, халоген(С1-С4)-алкил, халоген-(С1-С4)-алкокси, (С3-С6)-циклоалкил, фенил, (C^CJ-алкокси, циано, (С]-С4)-алкилтио, (С(-С4)-алкилсулфинил, (С,-С4)-алкилсулфонил, (С]-С4)-алкоксикарбонил или (С]-С4)-алкилкарбонил, предимно халоген, (С,-С4)-алкил, (С1-С4)-халогеноалкил като трифлуорометил, халоген-^-С^-алкокси, (С^-С^-алкокси или (С[-С4)-алкилтио, η е 0, 1 или 2 и tel или 2.R 34 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, halogen (C 1 -C 4 ) -alkyl, halogen- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl, (C 1 -C 4 -alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C ( -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or ( C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, preferably halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -halogenoalkyl such as trifluoromethyl, halogen-N -C 1 -alkoxy, (C 1 -C 4 - alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkylthio, η is 0, 1 or 2 and tel or 2.
Освен това се предпочитат обезопасители с формула (VI), къдетоIn addition, fuses of formula (VI) are preferred, where
X3 е СН;X 3 is CH;
R35 е водород, (С(-С6)-алкил, (С3-С6)циклоалкил, (С2-С6)-алкенил, (С5-С6)-циклоалкенил, фенил или 3- до 6-членен хетероциклил с до три хетероатома от групата азот, кислород и сяра, като последните шест споменати радикала са евентуално заместени с един или повече, еднакви или различни заместители от групата халоген, (С,-С6)-алкокси, (С]-С6)-халогеноалкокси, (С1-С2)-алкилсулфинил, (С1-С2)-алкилсулфонил, (С3-С6)-циклоалкил, (С]-С4)-алкоксикарбонил, (С^С^алкилкарбонил и фенил и в случай на циклични радикали и с (С^С^-алкил и (С]-С4)-халогеноалкил;R 35 is hydrogen, (C ( -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl, phenyl or 3-6 a membered heterocyclyl of up to three heteroatoms from the nitrogen, oxygen and sulfur groups, the last six mentioned radicals being optionally substituted by one or more, the same or different substituents of the halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C] - C 6 -halogaloxy, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 2 ) alkylcarbonyl and phenyl and in the case of cyclic radicals both with (C 1 -C 4 -alkyl and (C 1 -C 4 ) -halogenoalkyl;
R36 е водород, (С]-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, като трите последни споменати радикала са евентуално заместени с един или няколко, еднакви или различни радикали от групата халоген, хидрокси, (С^-Сралкил, (С]-С4)-алкокси и (Cj-CJ-алкилтио;R 36 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, the three last mentioned radicals being optionally substituted by one or more identical or various radicals from the group halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 6 -alkylthio);
R37 е еднакъв или различен и означава халоген, (С(-С4)-халогеноалкил, (С;-С4)-халогеноалкокси, нитро, (С1-С4)-алкил, (С^С^-ал кокси, (С1-С4)-алкилсулфонил, (С]-С4)-алкоксикарбонил или (С)-С4)-алкилкарбонил;R 37 is the same or different and stands for halogen, (C ( -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy) (C 1 -C 4) -alkylsulfonyl, (C] -C4) -alkoxycarbonyl or (C) -C 4) -alkylcarbonyl;
R38 е водород;R 38 is hydrogen;
R39 е еднакъв или различен и означава халоген, нитро (С]-С4)-алкил, (С]-С4)-халоге- 5 ноалкил, (Cj-Cp-халогеноалкокси, (С3-С6)-циклоалкил, фенил, (С]-С4)-алкокси, циано, (С3С4)-алкилтио, (С1-С4)-алкилсулфинил, (Cj-C^алкилсулфонил, (С1-С4)-алкоксикарбонил или (С,-С4)-алкилкарбонил; 10 s е 0,1 или 2 и о е 1 или 2.R 39 is the same or different and stands for halogen, nitro (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -halogen-5-alkyl, (C 1 -C 6 -halogenoalkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl , phenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, cyano, (C 3 C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl; 10 s is 0.1 or 2 and o is 1 or 2.
Измежду обезопасителите с формула (VII) следните подгрупи са от особено значение: 15Of the fuses of formula (VII), the following subgroups are of particular importance:
- съединения, в които R48 и R49 са Н, (С^С^-алкил, фенил, фенил-^-С^-алкил, (С^-С^-алкоксифС^-С^-алкил, (С3-С6)-алкенил или (С3-С6)-алкинил, като фениловите пръстени могат да бъдат заместени с F, Cl, Br, NO2, 20 CN, ОСН3, (С,-С4)алкил или CH3-SO2;- compounds wherein R 48 and R 49 are H, (C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, phenyl-N-C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 4 -alkoxyC 1 -C 4 -alkyl, (C 3 -C 6 -alkenyl or (C 3 -C 6 ) -alkynyl, the phenyl rings being optionally substituted by F, Cl, Br, NO 2 , 20 CN, OCH 3 , (C 1 -C 4 ) alkyl or CH 3 -SO 2 ;
- съединения, в които R9 означава водород;compounds in which R 9 is hydrogen;
- съединения, в които А означава Y-Rh;- compounds in which A is YR h ;
- съединения, в които Е означава кислород; 25- compounds in which E represents oxygen; 25
Таблица l.(V=Vl):Table l. (V = Vl):
- съединения, в които Q1 означава CR2 47;- compounds in which Q 1 is CR 2 47 ;
- съединения, в които R47 означава водород;- compounds in which R 47 is hydrogen;
- съединения, в които m” = 1 и Е означава кислород или сяра;- compounds in which m '= 1 and E represents oxygen or sulfur;
- съединения, в които т” = 0;- compounds in which m ”= 0;
- съединения, в които R40, R41, R42, R43 и R44 означават водород, Е означава кислород, Q1 означава CR247, А означава Y-Rh и m” = 1, особено такива, в които R47 означава Н, Rb означава СН3 и Y означава кислород;- compounds in which R 40 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 are hydrogen, E is oxygen, Q 1 is CR2 47 , A is YR h and m ”= 1, especially those in which R 47 is H, R b is CH 3 and Y is oxygen;
- съединения, в които Q1 означава CR2 47 и т” е равно на 0, особено такива, в които R44 и R47 означават водород и А означава Y-Rh, като Rh е предимно метил и Y е предимно кислород.- compounds in which Q 1 is CR 2 47 and m 'is 0, especially those in which R 44 and R 47 are hydrogen and A is YR h , with R h being predominantly methyl and Y predominantly oxygen.
Предпочитани групи хербициди с формула (I) са представени в следващите таблици 1 до 4. В тях съкращенията имат следните значения:Preferred groups of herbicides of formula (I) are presented in the following Tables 1 to 4. In them, abbreviations have the following meanings:
с-Рг = циклопропилc-Pr = cyclopropyl
Et = етилEt = ethyl
Ph = фенилPh = phenyl
Bz = бензоилBz = benzoyl
Ме - метилMethyl
(R’)4 (R ') 4
Таблица 2,(V = V2):Table 2, (V = V2):
Таблица 3r (V = V3):Table 3 r (V = V3):
ΟΟ
Таблица 4: (V=V4):Table 4: (V = V4):
οο
Обезопасителите (антидота) с формули (II) - (VII), както и съединенията от групата j (b), примерни обезопасители на горните групи а) до Ь), намаляват или предотвратяват фитотоксични ефекти, които могат да се появят при използване на хербицидните активни вещества с формула (I) в културни растения, без да повлияят значително върху активността на тези активни вещества спрямо вредните растения. Така областта на приложение на обичайните средства за защита на растенията може значително да се разшири и да обхване и култури като пшеница, ечемик, царевица, ориз и други култури, при които досега използването на хербициди не е било възможно или е било възможно в ограничен мащаб, т. е. в малки дози е малък спектър на действие.Antidotes of formulas (II) to (VII), as well as compounds of group j (b), exemplary safeners of the above groups a) to b), reduce or prevent the phytotoxic effects that may occur with the use of herbicides active substances of formula (I) in cultivated plants without significantly affecting the activity of these active substances against harmful plants. Thus, the scope of conventional plant protection products can be significantly expanded to include crops such as wheat, barley, maize, rice and other crops where the use of herbicides has not been possible or possible on a limited scale so far. that is, in small doses there is a small spectrum of action.
Хербицидните смеси съгласно изобретението и споменатите обезопасители могат да се прилагат заедно (като готови препарата или по метода на резервоарното смесване) или едни след други в произволна последователност. Тегловното съотношение обезопасител: хербицид може да варира в широки граници, и е предимно в границите 1:100 до 100:1, особено от 1:10 до 10:1. Оптималните количества на хербицид и на обезопасител зависят от типа на използвания хербицид или от използвания обезопасител, както и от растенията които се обработват, и могат да се определят за всеки случай чрез съответни предварителни опити.The herbicidal mixtures according to the invention and the aforementioned safeners can be applied together (as a ready-made preparation or by the tank-mixing method) or one after the other in any order. The weight ratio of fuse: herbicide may vary widely, and is preferably in the range 1: 100 to 100: 1, especially from 1:10 to 10: 1. The optimal amounts of herbicide and fuse depend on the type of herbicide used or the fuse used, as well as on the plants being treated, and can be determined on a case-by-case basis by appropriate preliminary experiments.
Основни области на приложение на комбинациите съгласно изобретението са преди всичко царевица и зърнени култури (например пшеница, ръж, ечемик, овес), ориз, сорго или памук и соя, предимно зърнени култури, ориз и царевица.The main areas of application of the combinations according to the invention are first of all corn and cereals (eg wheat, rye, barley, oats), rice, sorghum or cotton and soybeans, mainly cereals, rice and corn.
Обезопасителите съгласно изобретението могат да се използват според техните свойства за предварителна обработка на посевния материал на културното растение (обеззаразяване на семена) или да се поставят в посевна15 та бразда преди сеитбата, или заедно е хербицида да се прилагат преди или след поникването на растенията. Обработката преди поникване включва както обработка на обработваемата площ преди сеитбата, така и обработка на посетите но непокрити е растителност обработваеми площи. Предпочита се съвместното приложение заедно с хербицида. Могат да се използват резервоарни смеси или готови препарати.The fuses of the invention can be used according to their properties for the pre-treatment of the seed of the crop (seed decontamination) or placed in the seed crop before sowing, or together the herbicide is applied before or after the emergence of the plants. Pre-emergence treatment includes both cultivation of arable land before sowing and cultivation of cultivated arable land. Co-administration with herbicide is preferred. Tank mixes or formulations may be used.
Необходимите разходни количества от обезопасители могат да варират в зависимост от индикацията и използвания хербицид в широки граници и по правило са в областта от 0.001 до 5 kg, предимно 0.005 до 0.5 kg активно вещество на хектар.The required consumption rates for fuses may vary depending on the indication and the herbicide used over a wide range and are generally in the range of 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 0.5 kg of active substance per hectare.
Предмет на изобретението е и метод за защита на културните растения от фиготоксичното странично действие на хербицидите с формула (I), който се състои в това, че върху растенията, семената или върху обработваемата площ се прилага антидотно действащо количество от съединение с формула (II), (III), (IV), (V),(VI), (VII) и/или (от групата Ь)), преди, след или заедно с хербицидно активното вещество А с формула (I).It is also an object of the invention to protect crop plants from the phytotoxic side effect of the herbicides of formula (I), which consists in the fact that an antidote action of a compound of formula (II) is applied to the plants, seeds or cultivated area , (III), (IV), (V), (VI), (VII) and / or (of group b)), before, after or together with the herbicidally active substance A of formula (I).
Комбинациите хербицид-обезопасител съгласно изобретението може да се използват за борба с вредни растения в култури от известни или още разработвани с генна техника растения. Трансгенните растения се отличават с особено благоприятни качества, като например с резистентност към определени растителни защитни средства, резистентност спрямо болести по растенията или болестотворни причинители като определени инсекти или някои микроорганизми като гъби, бактерии и вируси. Други характерни свойства се отнасят напр. до реколтата във връзка е количеството, качество, способността на съхранение, състав и специални ингредиенти. Така трансгенните растения са известни с повишено съдържание на нишесте или променено качество на нишестето, или с различен състав на мастни киселини в реколтата.The herbicide-fuse combinations according to the invention can be used to control harmful plants in crops of plants known or already developed by the genetic engineering. Transgenic plants have particularly favorable properties, such as resistance to certain plant protection products, resistance to plant diseases or pathogens such as certain insects or certain microorganisms such as fungi, bacteria and viruses. Other characteristic properties include e.g. to harvest is the quantity, quality, storage capacity, composition and special ingredients. Thus, transgenic plants are known to have increased starch content or altered starch quality, or a different fatty acid composition in the crop.
Предпочита се приложението на комбинациите съгласно изобретението при трансгенни култури със стопанско значение - полезни растения и декоративни растения, например зърнени култури като пшеница, ечемик, ръж, овес, просо, ориз, маниока и царевица или култури от захарно цвекло, памук, соя, репица, картофи, домати, грах и др. сортове зеленчуци.The use of the combinations according to the invention in transgenic crops of economic importance - useful plants and ornamental plants, such as cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and maize or sugar beet, cotton, soybean, rape , potatoes, tomatoes, peas and more. varieties of vegetables.
При приложението на комбинациите съгласно изобретението при трансгенни култури, често освен наблюдаваните действия спрямо вредни растения в други култури, често настъпват действия, които са специфични за приложението в съответната трансгенна култура, например за променен или специфично разширен спектър на вредни култури, които могат да се унищожат, променени разходни количества на приложение, например добра способност за комбиниране с хербицидите, спрямо които трансгенните култури са резистентни, както и влияние върху растежа и добива на трансгенни културни растения.In the application of the combinations of the invention to transgenic crops, in addition to the observed effects on harmful plants in other crops, actions that are specific to the application in the respective transgenic culture, for example a modified or specifically expanded spectrum of harmful crops that can occur, often occur destroy, altered application rates, such as good ability to combine with herbicides to which transgenic crops are resistant, as well as impact on growth and yield of the transgenic crop plants.
Затова предмет на изобретението е и приложението на комбинациите съгласно изобретението за борба с вредни растения в трансгенни култури.It is therefore an object of the invention to use the combinations according to the invention to control harmful plants in transgenic crops.
Обезопасителите с формули (III)-(VII) и от групата (Ь) и тяхната комбинация с един или повече от споменатите хербициди с формула (II) могат да се формулират по различен начин в зависимост от зададените биологични и/или физико-химични параметри. Възможните начини за формулиране са например: прахове за пръскане (WP), емулгируеми концентрати (ЕС), водоразтворими прахове (SP), водоразтворими концентрати (SL), концентрирани емулсии (BW) като емулсии на масло във вода и на вода в масло, разтвори или емулсии за разпръскване, капсулни суспензии (CS), дисперсии на маслена или водна основа (SC), суспоемулсии, суспензионни концентрати, средства за прашене (DP), маслоразтворими разтвори (OL), обеззаразители, гранулата (GR) под формата на микрогранулати, гранулати за пръскане, покривни гранулата и адсорбционни гранулати, гранулати за почвено приложение или за разпръскване, водоразтворими гранулати (SG), воднодиспергируеми гранулати (WG), ULVформулировки, микрокапсули и восъци.The safeners of formulas (III) - (VII) and of group (b) and their combination with one or more of the said herbicides of formula (II) may be formulated differently depending on the biological and / or physicochemical parameters specified. . Possible formulations are, for example: spray powders (WP), emulsifiable concentrates (EU), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates (SL), concentrated emulsions (BW) such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, solutions or spray emulsions, capsule suspensions (CS), oil or water-based dispersions (SC), suspoemulsions, suspension concentrates, dusting agents (DP), oil-soluble solutions (OL), disinfectants, granules (GR) in the form of microgranules, spray granules, cover granules and adsorption granules, granules for soil application or for broadcasting, water-soluble granules (SG), water dispersible granules (WG), ULVformulirovki, microcapsules and waxes.
Тези отделни видови формулировки са по принцип известни и са описани например в: Winnacker-Koechler, “Chemische Technologie” Band 7, C. Hauser Verlag Muenchen, 4. Aufl., 1986; Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker Ν. Y., 1973; K. Martens, “Spray Drynd Handbook”, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.These individual formulations are generally known and are described, for example, in: Winnacker-Koechler, Chemische Technologie Band 7, C. Hauser Verlag Muenchen, 4th Aufl., 1986; Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations” by Marcel Dekker Ν. Y., 1973; K. Martens, “Spray Drynd Handbook”, 3rd ed . 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Необходимите помощни средства за формулировките като инертни материали, повърхностно активни вещества, разтворители и други добавки са също известни и са описани например в: Watkins”Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2 nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen “Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2 nd Ed., J. Wiley & Sons, Ν. Y.; N. Marsden “Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, Ν. Y. 1963; McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co Inc., Ν. Y. 1964; Schoenfeld, “Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; WinnackerKuechler “Chemische Technologie”, Band 7, C. Hauser Verlag Muenchen, 4. Aufl. 1986.Necessary formulation aids such as aggregates, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in: Watkins Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2 nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ; H. v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry,” 2 nd Ed., J. Wiley & Sons, Ν. Y .; N. Marsden “Solvents Guide, 2 nd Ed., Interscience, Ν. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents,” Chem. Publ. Co. Inc., Ν. Y. 1964; Schoenfeld, “Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; WinnackerKuechler “Chemische Technologie”, Band 7, C. Hauser Verlag Muenchen, 4th Aufl. 1986.
Ha базата на тези формулировки могат да се получат и комбинации с други вещества за растителна защита, като инсектициди, акарициди, хербициди, фунгициди, както и с обезопасители, торове и/или регулатори на растежа, например под формата на готова формулировка или като резервоарна смес.Based on these formulations, combinations with other plant protection agents, such as insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, as well as with crop protection agents, fertilizers and / or growth regulators, for example in the form of a ready-made formulation or as a tank mixture, may be obtained .
Праховете за пръскане са препарати, които се диспергират равномерно във вода, които заедно с активното вещество освен разредител и инертен материал съдържат още повърхностно активни вещества йоногенни и/или нейоногенни (омрежващи, диспергиращи средства), например полиоксиетилирани алкилфеноли, полиоксиетилирани мастни алкохоли и мастни амини, полигликолетерсулфати на мастни алкохоли, алкансулфонати, алкилбензосулфонати, натриев лигнинсулфонат, натриев 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисулфонат, натриев дибутил-нафталинсулфонат или натриев олеилметилтауринат. За получаване на прахове за прашене, хербицидните активни ве щества се смесват например в обичайни апарати като чуюови мелници, въздуходувни мелници и въздухоструйни мелници.Spray powders are preparations that are dispersed uniformly in water which, together with the active substance, in addition to the diluent and inert material, also contain ionic and / or non-ionic (cross-linking, dispersing) surfactants, for example polyoxyethylated alkylphenols, polyoxystyrenes , fatty alcohol polyglycolsulfates, alkanesulfonates, alkylbenzosulfonates, sodium ligninsulfonate, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate, sodium dibutyl naphthalenesulfonate or sodium ole lmetiltaurinat. For the preparation of dusting powders, the herbicidal active substances are mixed, for example, in conventional apparatus such as quenching mills, blower mills and air-jet mills.
Емулгируеми концентрати се получават например чрез разтваряне на активното вещество в органичен разтворител, например бутанол, циклохексанон, диметилформамид, ксилол или също висококипящи въглеводороди като аромати, наситени или ненаситени алифати или алицикли, или смеси от органични разтворители при добавяне на едно или няколко повърхностно активни вещества от йонен и/или нейонен вид (емулгатори). като емулгатори могат да се използват например: калциеви (СбС18-ал кил арил сулфонати като Са-додецилбензолсулфонат или нейонни емулгатори като полигликолестери на мастни киселини, (С2-С18)алкиларилполигликолетери, полигликолетери на мастни алкохоли, кондензационни продукти на пропиленоксид и етиленоксид, алкилполиетери, сорбитанови естери като сорбитанови естери на мастни киселини или полиоксиетиленсорбитан или други полиоксиетиленсорбитанови естери на мастни киселини.Emulsifiable concentrates are prepared, for example, by dissolving the active substance in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene, or also high boiling hydrocarbons such as aromas, saturated or unsaturated aliphatic or alicyclics, or mixtures of organic solvents with several solvents of ionic and / or non-ionic type (emulsifiers). as emulsifiers may be used, for example: calcium (C 6 -C 18 -alkyl aryl sulfonates such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycolesters, (C 2 -C 18 ) alkylarylpolyglycolide, polyglycolyzol fat products, and ethylene oxide, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitan or other polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.
Средствата за прашене се получават чрез смилане на активното вещество с фино диспергирани твърди вещества, например талк, естествени глини като каолин, бентонит и пирофилит или диатомит.Dusting agents are obtained by grinding the active substance with finely dispersed solids, for example talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite or diatomite.
Суспензионни концентрати могат да бъдат на водна или маслена основа. Те могат да се получат например чрез мокро смилане в намиращите се в търговската мрежа перлени мелници и евентуално при добавяне на повърхностно активни вещества, каквито например са споменатите при други видове формулировки.The suspension concentrates may be water or oil based. They can be obtained, for example, by wet milling in commercially available pearl mills and optionally by the addition of surfactants, such as those mentioned in other formulations.
Емулсии, напр. на масло във вода (EW), могат да се получат например посредством бъркане, колоидни мелници и/или статично смесване при използване на водоразтворими органични разтворители и евентуално повърхностно активни вещества, каквито например са споменатите при други видове формулировки.Emulsions, e.g. of oil-in-water (EW) can be obtained, for example, by stirring, colloidal mills and / or static mixing using water-soluble organic solvents and optionally surfactants, such as those mentioned in other formulations.
Гранулата се получават или чрез разпрашаване на активното вещество върху гранулиран инертен материал с адсорбционна способност или чрез нанасяне на концентрата от активно вещество посредством лепливи вещества, например поливинилалкохол, натриев полиакрилат или също минерални масла на повърхността на носители като пясък, каолинита или на повърхността на гранулиран инертен материал. Подходящи активни вещества могат също така да се гранулират по обичайния за получаване на гранулата от торове метод - евентуално в смес с торове. Вододиспергируеми гранулата се получават по обичайни методи като сушене чрез разпръскване, гранулиране в кипящ слой, в дисков гранулатор, смесване посредством високооборотни смесители и екструдиране без твърд инертен материал. За получаване на гранулата с дисков гранулатор, в кипящ слой чрез екструдиране и разпръскване виж например “Spray-Drying Handbook” 3rd ed. 1979, Goodwon Ltd., London; J. E. Browning, “Agglomeration’Chemical and Engineering” 1967, Seiten 147 ff; “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook” 5th Ed., McGraw-Hill, Ν. Y. 1973, S. 8-57.The granules are obtained either by spraying the active substance on a granular inert material with adsorption capacity or by applying the concentrate of the active substance by adhesive substances, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or also mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite or surface of granules. inert material. Suitable active substances may also be granulated in the usual manner to obtain the granules from the fertilizer method - optionally in admixture with fertilizers. Water-dispersible granules are prepared by conventional methods such as spray drying, fluidized bed granulation, disk granulator, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material. For the preparation of the disk granulator granule in the fluidized bed by extrusion and dispersion, see, for example, “Spray-Drying Handbook” 3rd ed. 1979, Goodwon Ltd., London; JE Browning, “Agglomeration'Chemical and Engineering” 1967, Seiten 147 ff; Perry's Chemical Engineer's Handbook 5 th Ed., McGraw-Hill, Ν. Y. 1973, S. 8-57.
За допълнителни подробности по формулиране на средства за растителна защита виж например G. С. Klingmann, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, стр. 81-96, и J. D. Freyer, S. A. Evans, : Weed Control Handbook, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, стр. 101103.For further details on the formulation of plant protection products, see, for example, G. S. Klingmann, "Weed Control as a Science," John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96, and J. D. Freyer, S.A. Evans: Weed Control Handbook, 5 th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101103.
Агрохимическите препарата обикновено съдържат 0.1 до 99 тегл.%, особено 0.1 до 95 тегл.% активни вещества с формула (II)-(VII) и/или (Ь) или активната смес хербицид/антадот (I) и (II)-(VII) и/или (Ь) и 1 до 9.9 тегл.%, особено 5 до 99.8 тегл.% твърди или течни помощни вещества и 0 до 25 тегл.%, особено 0.1 до 25% повърхностно активни вещества.Agrochemicals generally contain 0.1 to 99% by weight, especially 0.1 to 95% by weight of active substances of formula (II) - (VII) and / or (b) or the active herbicide / antadot mixture (I) and (II) - ( VII) and / or (b) and 1 to 9.9% by weight, especially 5 to 99.8% by weight of solids or liquid excipients and 0 to 25% by weight, especially 0.1 to 25% of surfactants.
В праховете за пръскане концентрацията на активни вещества е от 10 до 90 тегл.%, а остатъкът до 100% се състои от обичайни за формулировките компонента. При емулгируемите концентрати концентрацията на активно вещество може да бъде от 1 до 80 тегл. %. Прахообразните формулировки съдържат 1 до 20 тегл.% активни вещества, разтворите за разпръскване съдържат от 0.2 до 20 тегл.% актавнии вещества. При гранулата като диспергируеми гранулата съдържанието на активно вещество зависи отчасти от това, дали активното вещество е течно или твърдо. Обикновено съдържанието на активно вещество на дис пергируемите във вода гранулата е между 10 и 90 тегл.%.In spraying powders, the concentration of active substances is from 10 to 90% by weight, and the remainder up to 100% consists of the formulation component which is customary. For emulsifiable concentrates, the concentration of the active substance may be from 1 to 80 wt. %. The powdered formulations contain 1 to 20% by weight of active substances, the spray solutions contain from 0.2 to 20% by weight of active substances. In the case of the granules as dispersible, the granules of the active substance depend in part on whether the active substance is liquid or solid. Generally, the content of the active substance of the water-dispersible granules is between 10 and 90% by weight.
Освен това споменатите формулировки на активни вещества съдържат евентуално съответните обичайните адхезиви, умокрители, диспергатори, емулгатори, пенетратори, консерванта, средства, предпазващи от замръзване и разтворители, пълнители, оцветители и носители, обезпенители, инхибитори на изпарението и средства, регулиращи pH и вискозитета.In addition, said active ingredient formulations contain, as appropriate, the customary conventional adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrators, preservatives, antifreeze agents and solvents, fillers, colorants and carriers, dehumidifiers, evaporation and pH inhibitors, regulators.
Като комбинационни партньори за смесите съгласно изобретението във формулировките или в резервоарната смес могат да се влагат например известни активни вещества, каквито са описани например в Weed Research 26, 441-445 (1986) или в “The Pesticide Manual”, 10th edition, The British Crop Protection Counssil, 1994 и в цитираната там литература. Като известни от литературата хербициди, които могат да се комбинират със смесите от изобретението, могат да споменат например следните активни вещества (забележка: съединенията са упоменати или с техните “тривиални имена” съгласно международната организация по стандартите (ISO) или с химичните имена, евентуално заедно с обичайния кодов номер):For example, known active substances, such as those described in, for example, Weed Research 26, 441-445 (1986) or The Pesticide Manual, 10 th edition, The may be used as combination partners for the mixtures according to the invention. British Crop Protection Counssil, 1994 and in the literature cited therein. As known from the literature, herbicides that can be combined with the mixtures of the invention may mention, for example, the following active substances (note: the compounds are mentioned either by their "trivial names" according to the International Standards Organization (ISO) or by chemical names, possibly together with the usual code number):
ацетохлор; ацифлуорфен; аклонифен; АКН 7088, т. е. [[[1-[5-[2-хлоро-4-(трифлуорометил)фенокси]-2-ншпрофенил]-2-метоксиетилиден]-амино]окси]оцетаа киселина и неин метилов естер; алахлор; алоксидим; аметрин; амидосулфурон; амитрол; AMS, т. е. амониев сулфамат; анилофос; асулам; атрацин; азафенидин (DPX-R6447), азимсулфурон (DPXА8947); азипротрин; барбан; BAS 516Н, т. е. 5флуоро-2-фенил-4Н-3,1 -бензоксазин-4-он; беназолин; бенфлуралин; бенфурезат; бенсулфурон-метил; бензулид; бентазон; бензофлуор; бензоилпроп-етил; бензтаазурон; биалафос; бифенокс; биспирибак-натрий (KIH-2023), бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бузоксинон, бутахлор; бутамифос; бутенахлор; бутидазол; бутралин; бутроксидим (ICI-0500), бутилат; кафенстрол (СН-900); карбетамид; кафентразон; CDAA, т. е. 2-хлоро-Н,Ь1-ди-2-пропенилацетамид; CDEC, т. е. 2-хлоралилов естер на диетилдитиокарбаминова киселина; хлометоксифен; хлорамбен; хлорансулам-метил (XDE565); хлоразифоп-бутил, хлорбромурон; хлор буфам; хлорфенак; хлорфлурекол-метил; хлоридазон; хлоримурон етил; хлорнитрофен; хлоротолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсулфурон; хлортал-диметил; хлортиамид; цинидон-етил; цинметилин; циносулфурон; клетодим; клодинафоп и неговите естерни производни (напр. клодинафоп-пропаргил); кломазон; кломепроп; клопроксидим; клопиралид; кумилурон (JC 940); цианазин; циклоат; циклосулфамурон (АС 014); циклоксидим; циклурон; цихалофоп и неговите естерни производни (напр. бутилов естер DEH-112); циперкват; ципразин; ципразол; 2,4-DB; далапон; десмедифам; десметрин, диалат; дикамба; дихлобенил; дихлорпроп; диклофоп и негови естери като диклофоп-метил; диклосулам (XDE564), диетатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфеникан; дифлуфензопир-натрий (SAN835Н), димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметенамид (SAN-582H); диметазон, метилов естер на 5-(4,6-диметилпиримидин-2-илкарбамоилсулфамоил)-1 -(2-пиридил )пиразол-acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, i.e. [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidene] -amino] oxy] acetic acid and its methyl ester; alachlor; aloxidime; ametrine; amidosulfuron; amitrol; AMS, i.e. ammonium sulfate; anilofos; assulam; atracin; azafenidine (DPX-R6447), azimsulfuron (DPXA8947); aziprotrin; barban; BAS 516H, i.e. 5fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; benazoline; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; benzulide; bentazone; benzofluorine; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac sodium (KIH-2023), bromacil; bromobutide; bromophenoxime; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone, butachlor; butamifos; butenechlor; butidazole; butralin; butroxidime (ICI-0500), butylate; kaffenstrol (CH-900); carbetamide; cafentrazone; CDAA, i.e. 2-chloro-H, L1-di-2-propenylacetamide; CDEC, i.e. diethyldithiocarbamic acid 2-chloroallyl ester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorosulam-methyl (XDE565); chlorazifop-butyl, chlorobromuron; chlorine buffered; chlorofenac; chlorofluorecol-methyl; chloridazone; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotholuron; chloroxuron; chlorpropham; chlorosulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamide; cinidon-ethyl; cinmethylin; cinosulfuron; cletodim; clodinafop and its ester derivatives (eg clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxidime; clopyralide; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 014); cycloxydim; cycluron; cyhalophop and its ester derivatives (eg DEH-112 butyl ester); cyperquat; cyprazine; cyprazole; 2,4-DB; dalapone; desmedifam; desmethrin, dialate; dicamba; dichlobenyl; dichloroprop; diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam (XDE564), diethyl; diphenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr sodium (SAN835H), dimefuron; dimethachlor; dimethamethrin; dimethenamide (SAN-582H); dimethazone, 5- (4,6-dimethylpyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1- (2-pyridyl) pyrazole methyl ester-
4- карбоксилна киселина (NC-330); триазифлам (IDH-1105), кломазон; диметипин; диметразулфурон, диншпрамин; динозеб; динотерб; дифенамид; дипропетрин; дикват; дитиопир; диурон; DNOC; еглиназин-етил; EL 177, т. е.4- carboxylic acid (NC-330); triaziflam (IDH-1105), clomazone; dimethipine; dimetrazulfuron, dinspramine; dinoseb; dinoterb; diphenamide; dipropetrin; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 177, ie
5- циано-1-(1,1 -диметилетил)-М-метил-1 Н-пиразол-4-карбоксамид; ендотал; епопродан (МК-243), ЕРТС; еспрокарб; еталфлуралин; етаметсулфурон-метил; етидимурон; етиозин; етофумезат; F5231, т. е. 14-[2-хлоро-4-флуоро-5-[4-(3-флуоропропил)-4,5-дихидро-5-оксо-1 Н-тетразол-1 -ил]-фенил]етансулфонамид; етоксифен и негови естери (напр. етилов естер, HN-252); етоксисулфурон (от ЕР 342569) етобензанид (HW 52); 3-(4-етокси-6-етил1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3 -дихидро-1,1 -диоксо-2-метилбензо[Ь]таофен-7-сулфонил)-уреа (ЕР-А 079 683); 3-(4-етил-6-метокси-1,3,5триазин-2-ил)-1 -(2,3-дихидро-1,1 -диксо-2-метилбензо[Ь]тиофен-7-сулфонил)уреа (ЕР-А 079 683); фенопроп; феноксан; феноксапроп и феноксапроп-Р, както и негови естери, напр. феноксапроп-Р-етил и феноксапроп-етил; феноксидим; фенурон; флампроп-метил; флазасулфурон; флуфонацет(ВАУ-РОЕ-5043), флуазифоп и флуазифоп-Р, флорасулам (DE-570) и негови естери, напр. флуазифоп-бутил и флуазифоп-Р-бутил; флухлоралин; флуметсулам;5- cyano-1- (1,1-dimethylethyl) -N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endotal; epoprodan (MK-243), EPTC; esprocarb; ethfluralin; ethamethsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozine; ethofumesate; F5231, i.e. 14- [2-chloro-4-fluoro-5- [4- (3-fluoropropyl) -4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl] -phenyl] ethanesulfonamide; ethoxyphene and its esters (eg ethyl ester, HN-252); ethoxysulfuron (from EP 342569) ethobenzanide (HW 52); 3- (4-ethoxy-6-ethyl 1,3,5-triazin-2-yl) -1- (2,3-dihydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo [b] thiophene-7-sulfonyl) - urea (EP-A 079 683); 3- (4-ethyl-6-methoxy-1,3,5triazin-2-yl) -1- (2,3-dihydro-1,1-dixo-2-methylbenzo [b] thiophene-7-sulfonyl) urea (EP-A 079 683); fenoprop; phenoxane; phenoxaprop and phenoxaprop-P as well as its esters, e.g. phenoxaprop-β-ethyl and phenoxaprop-ethyl; phenoxidime; fenuron; flamprop-methyl; flasasulfuron; flufonacet (VAU-ROE-5043), fluazifop and fluazifop-P, florasulam (DE-570) and its esters, e.g. fluazifop-butyl and fluazifop-P-butyl; fluchloraline; flumetsulam;
флуметурон; флумиклорак и негови естери (напр. пентилов естер, S-23031); флумиоксазин (S-482); флумипропин; флупоксам (KNW739); флуородифен; флуорогликофен-етил; флупропацил (UBIC-4243); флупирсулфуронметил натрий (DPX-KE459), флуридон; флурохлоридон; флуроксипир; флуртамон; флутиацет-метил (КШ-9201), фомезафен; фозамин; фурилоксифен; глюфозинат; глифозат; халозафен; халосулфурон; и негови естери (напр. метилов естер, NC-319); халоксифоп и негови естери; халоксифоп-Р (=Кхалоксифоп) и негови естери; хексазинон; имазаметабенз-метил; имазамокс (АС-292263), имазапир; имазахин и соли като амониева сол; имазетаметапир; имазетапир; имазосулфурон; йодосулфурон (метил-4-йод-2-[3-(4-метокси-6-метил1,3,5 -триазин-2-ил)уреидосулфонил]-бензоат, натриева сол, WO 1992/013845); зоксинил; изокарбамид; изопропалин; изопротурон; изоурон; изоксабен; изоксапирифоп; карбутилат; лактофен; ленацил; линурон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуидид; метамитрон; метазахлор, метабензтиазурон; метам; метазол; метоксифенон; метилдимрон; метабензурон; метил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2ил)уреидосулфонил]-4-метансулфонамидо-метилбензоат (W01995/010507); метобензурон; метобромурон; метолахлор; 5-метолахлор, метосулам (XRD 511); метоксурон; метрибузин; метсулфурон-метил; МН; молинат; моналид; монокарбамид дихидрогенсулфат; монолинурон; монурон;flumeturon; flumiclorac and its esters (e.g., pentyl ester, S-23031); flumioxazine (S-482); flumipropine; flupoxam (KNW739); fluorodifene; fluoroglycophene-ethyl; flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuromethyl sodium (DPX-KE459), fluridone; fluorochloridone; fluroxypyr; flurtamone; flutiacet-methyl (KS-9201), fomezaphene; fosamine; furiloxifene; glufosinate; glyphosate; halozafen; halosulfuron; and esters thereof (e.g., methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= Khaloxyfop) and its esters; hexazinone; imazamethabenz-methyl; imazamox (AC-292263), imazapyr; imazachine and salts such as ammonium salt; imazetamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; iodosulfuron (methyl-4-iodo-2- [3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoate, sodium salt, WO 1992/013845); zoxinyl; isocarbamide; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; carbutylate; lactophen; lenacil; linuron; MPA; HRW; mecoprop; mefenacet; mefluidide; metamitron; metazachlor, metabenzthiazuron; metam; metazole; methoxyphenone; methyldimron; metabenzuron; methyl-2- [3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2yl) ureidosulfonyl] -4-methanesulfonamido-methylbenzoate (W01995 / 010507); metobenzuron; methobromuron; metolachlor; 5-metolachlor, metosulam (XRD 511); methoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogen sulfate; monolinuuron; monuron;
МТ 128, т. е. 6-xnopo-N-(3-xaopo-2-npoпенил)-5-метил-М-фенил-3-пиридазинамин; МТ 5950, т. е. М-[3-хлоро-4-(1-метилетил)-фенил] -2-метилпентанамид; Ν,Ν-диметил-2- [3 (4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосулфонил]-4-формиламино-бензамид (WO 1995/ 001344); напроанилид; напропамид; напталам; NC 310, т. е. 4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил5-бензилоксипиразол; небурон; никосулфурон; нипираклофен; нитралин; нитрофен; нитрофлуорфен; норфлуразон; орбенкарб; оризалин; оксадиаргил (RP-020630); оксадиазон; оксацикломефон (ΜΥ-100), оксифлуорфен; оксасулфурон (CGA-277476), паракват; пебулат; пендиметалин; пентоксазон (КРР-314), перфлуидон; фенизофам; фенмедифам; пиклорам; пиперофос; пирибутикарб; пирифеноп-бутил; пре тилахлор; примисулфурон-метил; проциазин; продиамин; профлуралин; проглиназин-етил; прометон; прометрин; пропахлор; пропанил; пропахизафоп и негови естери; пропазин; профам; пропизохлор; пропизамид; просулфалин; просулфокарб; просулфурон (CGA-152005); принахлор; пирафлуфен-етил (ЕТ-751), пиразон; пиразосулфурон-етил; пиразоксифен; пирибензоксим, пиридат; пириминобак-метил (КШ-6127), пиритиобак (KIH-2031); пироксофоп и негови естери (напр. пропаргилов естер); хинклорак; хинмерак; хинофоп и негови естерни производни, хизалофоп и хизалофопР и негови естерни производни, напр. хизалофоп-етил; хизалофоп-Р-тефурил и -етил; ренридурон; римсулфурон (DPX-E 9636); S 275, т. е. 2-[4-хлоро-2-флуоро-5-(2-пропинилокси)-фенил]-4,5,6,7-тетрахидро-2Н-индазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазин; симетрии; SN 106279, т. е. 2-[[7-[2-хлоро-4(трифлуорометил)-фенокси]-2-нафталенил]окси]пропанова киселина и метилов естер; сулфентразон (FMC-97285, F-6285); сулфазурон; сулфометурон-метил; сулфозат (ICI-A0224); сулфосулфурон (MON-37500), ТСА; тебутам (GCP-5544); тебутиурон; тепралоксидим (BAS620Н), тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; TFH 450, т. е. 14,М-диетил-3-[(2-етил-6-метилфенил)-сулфонил] -1 Η-1,2,4-триазол-1 -карбоксамид; тенилхлор (NSK-850); тиазафлурон; тиазопир (Моп13200); тидиазимин SN-124085); тифенсулфурон-метил; тиобенкарб; тиокарбазил; тралкосидим; три-алат; триазулфурон; триазофенамид; трибенурон-метил; триклопир; тридифан; триетазин; трифлуралин; трифлусулфурон и естери (напр. метилов естер, DPX-66037); триметурон; тситодеф; вернолат; WL 110547, т. е. 5 -фенокси-1 -[3 -(трифлуорометил)фенил]-1Нтетразол; UBH-509; D-489; LS-82-556; КРР300; КРР-421; МТ-146, NC-324; КН-218; DPXN8189; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; РР600; МВН-001.MT 128, i.e. 6-chloro-N- (3-chloro-2-phenyl) -5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamine; MT 5950, i.e. N- [3-chloro-4- (1-methylethyl) -phenyl] -2-methylpentanamide; N, N-dimethyl-2- [3 (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl] -4-formylamino-benzamide (WO 1995/001344); naproanilide; napropamide; napaltam; NC 310, i.e. 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1-methyl5-benzyloxypyrazole; neuron; nicosulfuron; nipiraclofen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazone; orbencarb; rhizalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazone; oxacyclomephone (ΜΥ-100), oxyfluorfen; oxasulfuron (CGA-277476), paraquat; pebulate; pendimethalin; pentoxazone (KRP-314), perfluidone; phenisofam; fenmedifam; picloram; piperaphos; pyributicarb; pyrifenop-butyl; pretachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometone; promethrin; propachlor; propanyl; propachisafop and its esters; propazine; prof; propizochlor; propisamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); donachlor; piraflufen-ethyl (ET-751), pyrazone; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxifene; pyribenzoxime, pyridate; pyriminobac-methyl (KS-6127), pyrithiobac (KIH-2031); pyroxopope and its esters (eg, propargyl ester); quinclorac; chinermac; quinofop and its ester derivatives, gisalofop and gisalofopP and its ester derivatives, e.g. gisalofop-ethyl; hyzalofop-β-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, i.e. 2- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) -phenyl] -4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole; secbumetone; Setoxidim; siduron; simazine; symmetries; SN 106279, i.e. 2 - [[7- [2-chloro-4 (trifluoromethyl) -phenoxy] -2-naphthalenyl] oxy] propanoic acid and methyl ester; sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-methyl; sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron (MON-37500), TCA; tebutam (GCP-5544); tebutyuron; tepaloxidime (BAS620H), terbacil; terbocarb; terbuchlor; terbumeton; terbutylazine; terbutrin; TFH 450, i.e., 14, N-diethyl-3 - [(2-ethyl-6-methylphenyl) sulfonyl] -1,1,2,4-triazole-1-carboxamide; tenyl chlorine (NSK-850); thiazafluron; thiazopyr (Mp13200); thidiazimine SN-124085); tifensulfuron-methyl; thiobencarb; thiocarbazil; tralcosidim; tri-alate; triazulfuron; triazophenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron and esters (e.g. methyl ester, DPX-66037); trimethuron; tsitodef; Vernolate; WL 110547, i.e. 5-phenoxy-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1Htetrazole; UBH-509; D-489; LS-82-556; KRP300; KRP-421; MT-146, NC-324; KN-218; DPXN8189; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP600; MBH-001.
За приложение формулировките, които са в търговска форма евентуално се разреждат по обичаен начин, напр. при прахове за пръскане, емулгируеми концентрати, дисперсии и воднодиспергируеми гранулата е вода. Прахообразни препарата, гранулата за почвата и съотв. за разпръскване, както и разтвори за разпръскване преди прилагане обикновено не се разреждат с други инертни вещества.For use, commercially available formulations may be diluted in the usual way, e.g. in the case of spray powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules is water. Powders, soil pellets and so on. for spreading as well as spreading solutions prior to administration are generally not diluted with other inert substances.
Необходимото количество хербицид с формула (I) варира в зависимост от външните условия като температура, влага и начин на приложение. То може да варира в широки граници, напр. между 0.001 и 10 kg/ha или повече хербицид, предимно между 0.005 и 5 kg/ha.The amount of herbicide of formula (I) required varies depending on the external conditions such as temperature, humidity and method of administration. It can vary widely, e.g. between 0.001 and 10 kg / ha or more of herbicide, preferably between 0.005 and 5 kg / ha.
Примери за изпълнение на изобретениетоExamples of carrying out the invention
Следващите примери поясняват изобретението:The following examples illustrate the invention:
А. Примери за формулировкиA. Formulation examples
a) Препарат за прашене се получава, като се смесят 10 тегл. части от съединение с формула (II)-(VII) и/или от група В (Ь), или от смес от хербицидно активно вещество с формулата (I) и обезопасител с формула (II)-(VII) и/или от групата (Ь) и 90 тегл. части талк като инертен материал и се раздробят в ударна мелница.a) A powder preparation was obtained by mixing 10 wt. parts of a compound of formula (II) - (VII) and / or of group B (b), or of a mixture of a herbicidal active substance of formula (I) and a safener of formula (II) - (VII) and / or group (B) and 90 wt. parts talc as inert material and are crushed in a shock mill.
b) Умокряем прах, лесно диспергиращ се във вода, се получава, като се смесят 25 тегл. части от съединение с формула (II)-(VII) и/или от група В(Ь), или от смес от хербицидно активно вещество с формулата (I) и обезопасител с формула (II)-(VII) и/или от групата В(Ь), 64 тегл. части каолиносъдъжащ кварц като инертен материал, 10 тегл. части калиев лигнинсулфонат и 1 тегл. част натриев олеоилметилтауринат като умокрящо и диспергиращо средство и се смилат в щифтова мелница.b) A wettable powder, easily dispersible in water, is obtained by mixing 25 wt. parts of a compound of formula (II) - (VII) and / or of group B (b), or of a mixture of a herbicidal active substance of formula (I) and a safener of formula (II) - (VII) and / or group In (b), 64 wt. parts of kaolin-containing quartz as aggregate, 10 wt. parts of potassium ligninsulfonate and 1 wt. part of sodium oleoylmethyl-urinate as a wetting and dispersing agent and ground into a pin mill.
c) Концентрат, лесно диспергируем и лесно суспендиращ се във вода, се получава, като се смесят 20 тегл. части от съединение с формула (II)-(VII) и/или от група В(Ь), или от смес от хербицидно активно вещество с формулата (I) и обезопасител с формула (II)-(VII) и/или от групата В(Ь), с 6 тегл. части алкилфенолполигликолетер (®Triton X 207), 3 тегл. части изотридеканолполигликолетер (8 ЕО) и 71 тегл. части парафинно минерално масло (област на кипене напр. около 255°С до над 277°С) и се смилат в топкова мелница до големина на частиците под 5 μ.c) Concentrate readily dispersible and easily suspendable in water is obtained by mixing 20 wt. parts of a compound of formula (II) - (VII) and / or of group B (b), or of a mixture of a herbicidal active substance of formula (I) and a safener of formula (II) - (VII) and / or group In (b), with 6 wt. parts of alkylphenolpolyglycoleter (®Triton X 207), 3 wt. parts of isotridecanolpolyglycol ether (8 EC) and 71 wt. parts of paraffin mineral oil (boiling range, e.g., about 255 ° C to above 277 ° C) and milled in a ball mill to a particle size below 5 μ.
d) Емулгируем концентрат се получава от 15 тегл. части от съединение с формула (II)(VII) и/или от група В(Ь), или смес от хербицидно активно вещество с формулата (I) и обе зопасител с формула (II)-(VII) и/или от групата В(Ь), 75 тегл. части циклохексанон като разтворител и 10 тегл. части оксетилиран нонилфенол като емулгатор.d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15 wt. portions of a compound of formula (II) (VII) and / or of group B (b), or a mixture of a herbicidal active substance of formula (I) and both a protecting agent of formula (II) - (VII) and / or of group B (B), 75 wt. parts of cyclohexanone as solvent and 10 wt. parts of oxetylated nonylphenol as an emulsifier.
e) Гранулат, диспергируем във вода, се получава като се смесят 75 тегл. части от съединение с формула (II)-(VII) и/или от група В(Ь), или от смес от хербицидно активно вещество с формулата (I) и обезопасител с формула (II)-(VII) и/или от групата В(Ь), 10 тегл. части калциев лигнинсулфонат, 5 тегл. части натриев лаурилсулфат, 3 тегл. части поливинилалкохол и 7 тегл. части каолин, смилат се в щифтова мелница и прахът се гранулира в кипящ слой чрез напръскване с вода като гранулираща течност.e) Water-dispersible granules are prepared by mixing 75 wt. parts of a compound of formula (II) - (VII) and / or of group B (b), or of a mixture of a herbicidal active substance of formula (I) and a safener of formula (II) - (VII) and / or group In (b), 10 wt. parts of calcium ligninsulphonate, 5 wt. parts of sodium lauryl sulfate, 3 wt. parts of polyvinyl alcohol and 7 wt. parts of kaolin are ground in a pin mill and the powder is granulated into a fluidized bed by spraying with water as a granulating liquid.
f) Гранулат, диспергируем във вода, се получава и като в една колоидна мелница се хомогенизират и раздробят предварително 25 тегл. части от съединение с формула (II)-(VII) и/или от група В(Ь), или от смес от хербицидно активно вещество с формулата (I) и обезопасител с формула (II)-(VII) и/или от групата В(Ь), 5 тегл. части натриев 2,2’-динафтилметан-6,6'-дисулфонат, 2 тегл. части натриев олеоилметилтауринат, 1 тегл. част поливинилалкохол, 17 тегл. части калциев карбонат и 50 тегл. части вода, след това се смилат в перлена мелница и така получената суспензия се разпрашава и суши в пулверизационна кула посредством еднокомпонентна дюза.f) Water-dispersible granules are prepared and homogenized and crushed in advance in one colloidal mill. parts of a compound of formula (II) - (VII) and / or of group B (b), or of a mixture of a herbicidal active substance of formula (I) and a safener of formula (II) - (VII) and / or group In (b), 5 wt. parts of sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate, 2 wt. parts of sodium oleoylmethyl-urinate, 1 wt. polyvinyl alcohol, 17% by weight parts of calcium carbonate and 50 wt. parts of water are then milled in a pearl mill and the suspension thus obtained is pulverized and dried in a spray tower by means of a one-component nozzle.
Биологични примериBiological examples
1. Опити в оранжерия1. Experiments in a greenhouse
1.1. Преди поникване1.1. Before germination
Семена, съответно кълнове от едно- и двусемеделни вредни и полезни растения се засаждат в саксии с диаметър от 9 до 13 cm в песъчлива глинеста почва и се покриват с почва. Алтернативно за теста с ориза се култивират оризови растения, както и вредни за тази култура растения в почва пренаситена с вода. Хербицидите и обезопасителите, които са формулирани като емулгируеми концентрати или средства за прашене се прилагат под формата на водни дисперсии или суспензии, съответно емулсии с разходно количество вода преизчислено на 300 до 800 Ι/ha в различни дозировки върху повърхността на покривната почва или при теста с ориза се подават с водата за поливане. След това саксиите се пос тавят в оранжерии за по-нататъшно култивиране на растенията при оптимални условия. Визуалната оценка на уврежданията при полезните и вредни растения се прави 3-4 седмициSeeds, respectively, of sprouts of one- and two-week-old harmful and useful plants are planted in pots with a diameter of 9 to 13 cm in sandy clay soil and covered with soil. Alternatively, for the rice test, rice plants are cultivated as well as plants that are harmful to the crop in water-saturated soil. The herbicides and safeners formulated as emulsifiable concentrates or powders are applied in the form of aqueous dispersions or suspensions, respectively, emulsions having a flow rate of water converted from 300 to 800 ha / ha in different dosages on the surface of the roof soil or in the test with rice is served with water for irrigation. The pots are then placed in greenhouses to further cultivate the plants under optimal conditions. The visual assessment of damage to useful and harmful plants is done 3-4 weeks
Таблица 5.Table 5.
след третирането. Оценката се изразява в проценти в сравнение с нетретирани контроли.after treatment. The rating is expressed as a percentage of the untreated controls.
Резултатите от изследванията са представени в таблици 5 и 6 (a. i. = активно вещество)The results of the studies are presented in Tables 5 and 6 (ai = active substance)
Разходно количество: 200-400 g a.i./ha; хербицид 1-1; царевицаConsumption: 200-400 g a.i./ha; herbicide 1-1; corn
Таблица 6. Разходно количество: 100-300 g a.i./ha; хербицид 1-1;Table 6. Consumption amount: 100-300 g a.i./ha; herbicide 1-1;
Действие върху треви/: плевелиAction on grasses /: weeds
хербицид 1 -1: хербицид пример №. 1 1 (от таблица 1) обезопасител Ь-1: 1-[4-(2-метоксибензоилсулфамоил)фенил]-3-метилуреа обезопасител с-1: 2-метокси-14[4-(2-метоксибензоилсулфамоил)фенил]-ацетамид обезопасител с-3: N-[4-(2-mctokсибензоилсулфамоил)фенил]-циклобутанкарбоксамид обезопасител с-7: Ν-[4-(2-χποροбензоилсулфамоил)фенил]-циклопропанкарбоксамид обезопасител с-10: Ν-[4-(2-τρπφлуорометоксибензоил-сулфамоил)фенил]-циклопропанкарбоксамидherbicide 1 -1: herbicide example no. 1 1 (from Table 1) fuse b-1: 1- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea fuse c-1: 2-methoxy-14 [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -acetamide c-3 fuse: N- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -cyclobutanecarboxamide fuse c-7: Ν- [4- (2-χποροbenzoylsulfamoyl) phenyl] -cyclopropanecarboxamide 4-isopopanecarboxamide 4-isopropanecarboxamide 4-isopopanecarboxamide 4-isopopanecarboxamide -τρπφluoromethoxybenzoyl-sulfamoyl) phenyl] -cyclopropanecarboxamide
ECHCG: Echinocloa crus galliECHCG: Echinocloa crus galli
АВШН: Abutilon theophrasti PHBPU: Pharbitis purpureum SETVI: Setaria viridisABS: Abutilon theophrasti PHBPU: Pharbitis purpureum SETVI: Setaria viridis
1.2. След поникване1.2. After germination
Семена, съответно Кълнове от едно- и двусемеделни вредни и полезни растения се засаждат в саксии с диаметър от 9 до 13 cm в песъчлива глинеста почва и се покриват с почва. Алтернативно за теста с ориза се култивират оризови растения, както и вредни за тази култура растения в почва пренаситена с вода. В трилистен стадий на развитие, т.е. около 3 седмици след началото на отглеждането, опитните растения се третират с хербицидите и обезопасителите, които са формулирани като емулгируеми концентрати или средства за прашене и под формата на водни дисперсии или суспензии, съответно емулсии с разходно количество вода преизчислено на 300 до 800 1/ha в различни дозировки се пръскат върху зелената част на растенията или при теста с ориза се подават с водата за поливане. След това саксиите се поставят в оранжерии за по-нататъшно култивиране на растенията при оптимални условия. Визуалната оценка на уврежданията при полезните и вредни растения се прави 3-4 седмици след третирането. Резултатите 5 от изследванията са представени в таблици 7 до 9.Seeds, respectively, Germs of one- and two-week-old harmful and useful plants are planted in pots with a diameter of 9 to 13 cm in sandy clay soil and covered with soil. Alternatively, for the rice test, rice plants are cultivated as well as plants that are harmful to the crop in water-saturated soil. In a three-stage developmental stage, ie Approximately 3 weeks after the start of cultivation, the test plants are treated with the herbicides and safeners, which are formulated as emulsifiable concentrates or dusters and in the form of aqueous dispersions or suspensions, respectively, emulsions with a water consumption rate of 300 to 800 l / ha in different doses they are sprayed on the green part of the plants or in the rice test they are sprayed with water for watering. The pots are then placed in greenhouses to further cultivate the plants under optimal conditions. Visual assessment of damage to beneficial and harmful plants is made 3-4 weeks after treatment. The results of 5 studies are presented in Tables 7 to 9.
Таблица 7. Разходно количество: 100-300 g a.i./ha; хербицид 3-1; пшеницаTable 7. Consumption amount: 100-300 g a.i./ha; herbicide 3-1; wheat
Таблица 8, Разходно количество: 100-300 g a.i./ha; Хербицид 1-1; царевицаTable 8, Consumption amount: 100-300 g a.i./ha; Herbicide 1-1; corn
Таблица 9, Разходно количество: 500 g a.i./ha; хербицид 3-1; царевицаTable 9, Consumption amount: 500 g a.i./ha; herbicide 3-1; corn
Хербицид 1-1: Хербицид пример №. 1-1 (от таблица 1)Herbicide 1-1: Herbicide Example No. 1-1 (from Table 1)
Хербицид 3-1: Хербицид пример №. 3-1 (от таблица 3)Herbicide 3-1: Herbicide Example No. 3-1 (from Table 3)
Хербицид 3-2: Хербицид пример №. 3-2 (от таблица 3)Herbicide 3-2: Herbicide Example No. 3-2 (from Table 3)
Обезопасител П-9: етилов естер на5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоксилна киселинаFuse 9-9: 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester
Обезопасител Ь-1: 1-[4-(2-метоксибензоилсулфамоил)фенил]-3-метилуреаL-1 Fuse: 1- [4- (2-Methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea
Обезопасител с-1: 2-метокси-1Ч[4-(2-метоксибензоил-сулфамоил)фенил]-ацетамидC-1 Safety: 2-Methoxy-N [4- (2-methoxybenzoyl-sulfamoyl) phenyl] -acetamide
2. Опити на полето2. Field attempts
Опитите на полето се провеждат на парцели с размер от 8 до 10 т2 и всеки опит се повтаря от 2 до 4 пъти. След посев на културните растения, преди поникване в листен стадий 2-6, се прилагат опитните препарати с помощта на отделни за всеки парцел пръскалки Обемът за пръскане е от 100-300 Ι/ha вода и се прилага с плоскоструйни дюзи при налягане 2-3 bar. Прави се визуална оценка. С про5 центна скала (0-100%) се оценява влиянието върху културните растения, съответно върху тревите и плевелите спрямо нетретирани контролни растения. След прилагането се правят 2-3 оценки в интервали от 7, 14, 28, 42 дни.Field trials are conducted on plots of 8 to 10 m 2 in size, and each experiment is repeated 2 to 4 times. After sowing the cultivated plants, prior to emergence in leaf stage 2-6, the experimental preparations are applied with the help of separate sprayers for each plot. The spraying volume is from 100-300 Ι / ha of water and is applied with flat jet nozzles at 2-3 pressure. bar. A visual assessment is made. The pro5 cent scale (0-100%) assesses the effect on cultivated plants, respectively on grasses and weeds relative to untreated control plants. After administration, 2-3 evaluations are made at intervals of 7, 14, 28, 42 days.
Резултатите представляват средни стойности отThe results represent averages of
2-4 повторения. Най-общо увреждания при царевицата се приемат в границите до 15%. Действието върху плевелите трябва да покаже степен на ефективност > 60%. От посева до прик15 лючване на опитите растенията са изложени на климатичните условия (валеж, температура, влажност на въздуха), които са характерни за опитните местонаходища.2-4 reps. In general, maize damage is accepted up to 15%. Weed action should show an efficacy rate of> 60%. From the sowing to the end of the experiments, the plants are exposed to the climatic conditions (rainfall, temperature, humidity) that are characteristic of the experimental sites.
Опитните резултати са представени в таб20 лици 10 до 13 (dat: = дни след третиране)The test results are presented in Tables 20 to 10 to 13 (dat: = days after treatment)
Таблица 10»Опит на полето: Приложение върху царевица в 4-листен стадий (след поникване)Table 10 »Field Experience: 4-leaf maize application (after germination)
Таблица 11, Опит на полето: Приложение в 4-ти листен стадий, царевицаTable 11, Field Experience: Application in 4th leaf stage, maize
Таблица 12 Действие върху треви/плевели (след поникване)Table 12 Action on grass / weeds (after emergence)
Таблица 13. Смес със сулфонилуреи (след поникване)Table 13. Mixture with sulfonylureas (after germination)
хербицид 1 -1: хербицид пример №. 1 1 (от таблица 1) хербицид 2: М,М-диметил-2-[3-(4,6диметоксипиримидин-2-ил)-уреидосулфонил]4-формиламинобензамидherbicide 1 -1: herbicide example no. 1 1 (from Table 1) herbicide 2: N, N-dimethyl-2- [3- (4,6 dimethoxypyrimidin-2-yl) -ureidosulfonyl] 4-formylaminobenzamide
Обезопасител П-9: етилов естер наFuse 9-9: ethyl ester
5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоксилна киселина5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid
Claims (12)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853827A DE19853827A1 (en) | 1998-11-21 | 1998-11-21 | Selective herbicidal composition for use in e.g. cereals, cotton or soya, comprises p-hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase inhibiting benzoyl compound herbicide and safener, e.g. fenclorim or dicamba |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG105474A BG105474A (en) | 2001-11-30 |
BG64932B1 true BG64932B1 (en) | 2006-10-31 |
Family
ID=7888611
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG105474A BG64932B1 (en) | 1998-11-21 | 2001-04-25 | Combination of herbicides and safeners |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20060030485A1 (en) |
EP (1) | EP1130965B2 (en) |
JP (1) | JP4291516B2 (en) |
KR (1) | KR100678802B1 (en) |
CN (1) | CN1195414C (en) |
AR (1) | AR021321A1 (en) |
AT (1) | ATE252832T1 (en) |
AU (1) | AU768402B2 (en) |
BG (1) | BG64932B1 (en) |
BR (1) | BR9915516B1 (en) |
CA (1) | CA2351374C (en) |
CO (1) | CO5221023A1 (en) |
CZ (1) | CZ303927B6 (en) |
DE (2) | DE19853827A1 (en) |
DK (1) | DK1130965T4 (en) |
ES (1) | ES2209561T5 (en) |
HU (1) | HU229028B1 (en) |
ID (1) | ID29434A (en) |
IL (1) | IL143205A (en) |
PL (1) | PL199503B1 (en) |
RU (1) | RU2235464C2 (en) |
SK (1) | SK287344B6 (en) |
TR (1) | TR200101399T2 (en) |
UA (1) | UA70977C2 (en) |
WO (1) | WO2000030447A1 (en) |
ZA (1) | ZA200103701B (en) |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19853827A1 (en) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Selective herbicidal composition for use in e.g. cereals, cotton or soya, comprises p-hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase inhibiting benzoyl compound herbicide and safener, e.g. fenclorim or dicamba |
DE19936437A1 (en) * | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Combinations of herbicides and safeners |
US7915199B1 (en) | 1999-09-07 | 2011-03-29 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
DE50008690D1 (en) | 1999-09-07 | 2004-12-23 | Syngenta Participations Ag | p-Tolyl heterocycles as herbicides |
HU230234B1 (en) | 1999-09-08 | 2015-10-28 | Aventis Cropscience Uk Ltd. | New herbicidal compositions |
CN1288665A (en) | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | Herbicidal composition |
DE19950943A1 (en) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistic herbicidal compositions containing herbicides from the group of inhibitors of hydroxyphenylpyruvate dioxygenase |
KR20030017549A (en) * | 2000-06-19 | 2003-03-03 | 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 | Herbicidal agents |
US6890889B1 (en) | 2000-09-08 | 2005-05-10 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Mesotrione formulations |
CA2416776C (en) * | 2000-09-08 | 2009-12-22 | Syngenta Participations Ag | Mesotrione formulations |
AU2002242701B2 (en) | 2001-01-31 | 2008-04-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicide-safener combination based on isoxozoline carboxylate safeners |
JP2004517155A (en) * | 2001-01-31 | 2004-06-10 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | A method for reducing the phytotoxicity of crops using isoxazoline carboxylate |
DE10106420A1 (en) * | 2001-02-12 | 2002-08-14 | Bayer Ag | Selective herbicides based on substituted aryl ketones and safeners |
DE10119727A1 (en) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistic herbicidal compositions containing herbicides from the group of benzoylcyclohexanediones for use in rice crops |
DE10119728A1 (en) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistic herbicidal compositions containing herbicides from the group of benzoylcyclohexanediones for use in rice crops |
DE10119721A1 (en) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicidal compositions containing benzoylcyclohexanediones and safeners |
DE10119729A1 (en) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistic herbicidal compositions containing herbicides from the group benzoylcyclohexanediones for use in maize crops |
US7196038B1 (en) | 2001-04-27 | 2007-03-27 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
DE10142333A1 (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal mixtures based on substituted aryl ketones |
DE10142334A1 (en) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbicides based on substituted aryl ketones |
DE10145019A1 (en) * | 2001-09-13 | 2003-04-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Combinations of herbicides and safeners |
DE10157339A1 (en) * | 2001-11-22 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistic herbicidal compositions containing herbicides from the group of benzoylpyrazoles |
DE10157545A1 (en) * | 2001-11-23 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicidal compositions containing benzoylpyrazoles and safeners |
DE10237461A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicidal composition for selective weed control in crops such as cereals comprises benzoyl-pyrazolone derivative herbicide and N-phenylsulfonyl-benzamide derivative safener |
DE10325659A1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-23 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicidal compositions containing 3-aminobenzoylpyrazole and safener |
DE10335726A1 (en) * | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Use of hydroxyaromatics as safener |
DE102004035134A1 (en) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selective insecticides based on Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden or phthalic diamides and safeners |
EA015904B9 (en) * | 2005-11-17 | 2012-07-30 | Байер Кропсайенс Аг | Aqueous herbicidal composition based on a suspension concentrate comprising herbicides and safener |
RU2402517C2 (en) | 2006-03-22 | 2010-10-27 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Pyrazoles as 11-beta-hsd-1 inhibitors |
US7951995B2 (en) | 2006-06-28 | 2011-05-31 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof |
EP2078089B1 (en) | 2006-10-31 | 2016-05-04 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Soybean event dp-305423-1 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
WO2009089165A2 (en) * | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Auburn University | Combinations of herbicides and safeners |
KR100974163B1 (en) * | 2008-03-27 | 2010-08-04 | 이권재 | Shose used an isotropy magnet |
CA2730405A1 (en) * | 2008-07-09 | 2010-01-14 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Production method of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound |
AU2011289286B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-02-12 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods and compositions for targeting sequences of interest to the chloroplast |
WO2012071039A1 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Pioner Hi-Bred International, Inc. | Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
CA2810180C (en) | 2010-11-24 | 2015-07-28 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Brassica gat event dp-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof |
TWI667347B (en) | 2010-12-15 | 2019-08-01 | 瑞士商先正達合夥公司 | Soybean event syht0h2 and compositions and methods for detection thereof |
BR112014031260A2 (en) | 2012-06-15 | 2019-08-20 | Du Pont | methods and compositions involving native substrate-preferable als variants |
BR112015015055A2 (en) | 2012-12-21 | 2017-10-03 | Pioneer Hi Bred Int | METHOD FOR DETOXIFYING AN AUXIN ANALOG HERBICIDE, METHOD FOR CONTROLLING AT LEAST ONE WEED IN A GROWING AREA, METHOD FOR TESTING A PLANT RESPONSE TO ONE OR MORE COMPOUNDS |
WO2014159306A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-02 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Glyphosate application for weed control in brassica |
WO2014153242A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions having dicamba decarboxylase activity and methods of use |
EP2970995A1 (en) | 2013-03-14 | 2016-01-20 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions having dicamba decarboxylase activity and methods of use |
MY179487A (en) * | 2013-10-04 | 2020-11-08 | Bayer Cropscience Ag | Herbicide-safener compositions containing n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aryl carboxylic acid amides |
AU2014334590A1 (en) | 2013-10-18 | 2016-04-28 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Glyphosate-N-acetyltransferase (GLYAT) sequences and methods of use |
CA3016498A1 (en) | 2016-03-07 | 2017-09-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions containing active substances from the group comprising hppd inhibitors, safeners and triazines |
CN111559965B (en) * | 2019-02-14 | 2022-11-18 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | Substituted benzoyl compounds and application thereof in agriculture |
CN111517861B (en) * | 2020-05-06 | 2022-01-28 | 潍坊工程职业学院 | Plant infusion nutrient solution and preparation method thereof |
CN113396922B (en) * | 2021-05-20 | 2022-12-16 | 南京农业大学 | Pigment synthesis inhibitor and safener composition for preventing and removing gramineous weeds in winter wheat field and application thereof |
WO2023147171A1 (en) * | 2022-01-31 | 2023-08-03 | The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas | Seed treatment for safening wheat to chloroacetamide herbicides |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE440354C (en) | 1922-11-25 | 1927-02-12 | Siemens Elektrowaerme Ges M B | Radiant electric furnace |
US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
US5747424A (en) * | 1989-09-11 | 1998-05-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazol |
US5656573A (en) * | 1989-09-11 | 1997-08-12 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazoles |
US5650533A (en) * | 1989-09-11 | 1997-07-22 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles |
DE4039272A1 (en) * | 1990-12-08 | 1992-06-11 | Basf Ag | PYRIDO-FELLED 4-OXO-4H-BENZOPYRANES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS ANTIDOTS |
US5804532A (en) * | 1991-01-25 | 1998-09-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-cyano-1,3-diones |
GB9101660D0 (en) | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
GB9116834D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
IL102674A (en) | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
EP0551650B1 (en) * | 1991-12-31 | 1999-10-13 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Combinations of herbicides and plant protecting agents |
US5334753A (en) | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
US5401708A (en) | 1992-05-19 | 1995-03-28 | Kanzaki Paper Mfg. Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
US5804432A (en) | 1992-06-18 | 1998-09-08 | Knapp; Doug | Method and apparatus for treating contaminated water |
DE4331448A1 (en) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituted isoxazolines, processes for their preparation, compositions containing them and their use as safeners |
US5506195A (en) * | 1994-11-01 | 1996-04-09 | Zeneca Limited | Selective 1,3-cyclohexanedione corn herbicide |
DE4440354A1 (en) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Combinations of phenylsulfonylurea herbicides and safeners |
US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
ZA9610635B (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal mixtures |
WO1997034485A1 (en) | 1996-03-15 | 1997-09-25 | Novartis Ag | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
GB9606015D0 (en) | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
DE19621522A1 (en) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | New N-acylsulfonamides, new mixtures of herbicides and antidots and their use |
US5631210A (en) * | 1996-06-14 | 1997-05-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal thiophene ketones |
DE69707907T2 (en) * | 1996-09-26 | 2002-05-16 | Syngenta Participations Ag, Basel | HERBICIDAL COMPOSITION |
US5804535A (en) * | 1997-06-09 | 1998-09-08 | Texas United Chemical Company, Llc. | Well drilling and servicing fluids and methods of increasing the low shear rate viscosity thereof |
DK0987945T3 (en) | 1997-06-10 | 2001-11-19 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal mixtures |
DE19742951A1 (en) † | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoic acid amides, crop protection agents containing them and process for their preparation |
US5905057A (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal 4-benzoylisoxazole-3-carboxylate liquid compositions comprising N-alkylpyrrolidinone stabilizer |
GB9724586D0 (en) * | 1997-11-20 | 1998-01-21 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
BR9911313A (en) * | 1998-06-16 | 2001-03-13 | Basf Ag | Synergistically herbicidal mixture, herbicidal composition, and processes for preparing herbicidal compositions and for controlling unwanted vegetation |
DE19827855A1 (en) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Combination of herbicide and safener, useful for selective weed control in cereals, soya or cotton |
AU4776899A (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-17 | Novartis Pharma Ag | Herbicide |
BR9911587A (en) * | 1998-06-26 | 2001-03-20 | Novartis Ag | Herbicidal compositions |
AU4997999A (en) * | 1998-07-16 | 2000-02-07 | Dow Corning Corporation | Compositions and methods for protecting cultivated plants from herbicidal injury |
JP2002520341A (en) * | 1998-07-16 | 2002-07-09 | アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | Herbicidal compositions containing substituted phenoxysulfonylureas |
AU4782099A (en) † | 1998-07-16 | 2000-02-07 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicides |
PL215314B1 (en) * | 1998-08-13 | 2013-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Application of herbicide composition, method for controlling weeds and herbicide formulation |
NL1009855C2 (en) | 1998-08-13 | 2000-02-15 | Johan Bernhard Steege | Glider collector. |
EP1104239B1 (en) * | 1998-08-13 | 2004-02-18 | Bayer CropScience GmbH | Herbicides with acylated aminophenylsulfonyl urea |
DE19853827A1 (en) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Selective herbicidal composition for use in e.g. cereals, cotton or soya, comprises p-hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase inhibiting benzoyl compound herbicide and safener, e.g. fenclorim or dicamba |
HU230234B1 (en) | 1999-09-08 | 2015-10-28 | Aventis Cropscience Uk Ltd. | New herbicidal compositions |
CN1288665A (en) * | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | Herbicidal composition |
CA2741665C (en) * | 2008-11-24 | 2016-12-06 | Dow Agrosciences Llc | Safening 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on cereal crops |
-
1998
- 1998-11-21 DE DE19853827A patent/DE19853827A1/en not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-05-11 UA UA2001064309A patent/UA70977C2/en unknown
- 1999-11-05 SK SK681-2001A patent/SK287344B6/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-05 AT AT99972493T patent/ATE252832T1/en active
- 1999-11-05 DK DK99972493.3T patent/DK1130965T4/en active
- 1999-11-05 ID IDW00200101060A patent/ID29434A/en unknown
- 1999-11-05 AU AU13800/00A patent/AU768402B2/en not_active Expired
- 1999-11-05 CA CA2351374A patent/CA2351374C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-05 EP EP99972493A patent/EP1130965B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-05 DE DE59907567T patent/DE59907567D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-05 BR BRPI9915516-8B1A patent/BR9915516B1/en active IP Right Grant
- 1999-11-05 HU HU0105029A patent/HU229028B1/en unknown
- 1999-11-05 KR KR1020017006303A patent/KR100678802B1/en active IP Right Grant
- 1999-11-05 IL IL14320599A patent/IL143205A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-05 ES ES99972493T patent/ES2209561T5/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-05 CZ CZ20011773A patent/CZ303927B6/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-05 CN CNB998134678A patent/CN1195414C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-05 RU RU2001117066/04A patent/RU2235464C2/en active
- 1999-11-05 TR TR2001/01399T patent/TR200101399T2/en unknown
- 1999-11-05 JP JP2000583345A patent/JP4291516B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-05 PL PL347825A patent/PL199503B1/en unknown
- 1999-11-05 WO PCT/EP1999/008470 patent/WO2000030447A1/en active IP Right Grant
- 1999-11-16 CO CO99071922A patent/CO5221023A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-11-18 AR ARP990105872A patent/AR021321A1/en active IP Right Grant
-
2001
- 2001-04-25 BG BG105474A patent/BG64932B1/en unknown
- 2001-05-08 ZA ZA200103701A patent/ZA200103701B/en unknown
-
2005
- 2005-10-07 US US11/246,790 patent/US20060030485A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-08-31 US US13/601,247 patent/US8748343B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2351374C (en) | Herbicide/safener combinations | |
US6884757B2 (en) | Herbicides comprising benzoylcyclohexanediones and safeners | |
US6511940B1 (en) | Combination of herbicides and safeners | |
CA2378840A1 (en) | Combinations of herbicides and safeners | |
DE19936437A1 (en) | Combinations of herbicides and safeners |