BE897821A - USE OF DIHYDROPHYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHMA - Google Patents

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BE897821A
BE897821A BE1/10872A BE1010872A BE897821A BE 897821 A BE897821 A BE 897821A BE 1/10872 A BE1/10872 A BE 1/10872A BE 1010872 A BE1010872 A BE 1010872A BE 897821 A BE897821 A BE 897821A
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sep
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alkoxy
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compounds
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BE1/10872A
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French (fr)
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Sandoz Sa
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system

Abstract

L'invention concerne l'utilisation des 4-(2,1,3-benzoxadiazolyl ou benzthiadiazolyl)-1, 4-dihydropyridines pour le traitement ou la prévention de l'asthme.The invention relates to the use of 4- (2,1,3-benzoxadiazolyl or benzthiadiazolyl) -1, 4-dihydropyridines for the treatment or prevention of asthma.

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  MEMOIREDESCRIPTIF déposé a   l'appu@   d'une demande de BREVETD'INVENTION formée par
SANDOZ S. A. pour   Utilisation   de dérivés de la   dihydropyr. dine   pour le   tra@tement   de l'asthme Invention de : Petar   Radielovic     Revendication de la priorité de la demande de brevet déposée en Grande Bretagne le 21 septembre 1982 sous le   n  8227463 au nom de SANDOZ SA. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   La présente invention a pour objet une nouvelle utilisation en thérapeutique des dérivés de la dihydro- 
 EMI2.1 
 pyridine répondant à la formule 1 
 EMI2.2 
 R '.. M. 



   < Y yN ROC (CO MNOR nR5 1 2 dans laquelle' 
 EMI2.3 
 Ri représente l'hydrogène, un groupe alkyle en CI-C6, alcënyle ou alcynyle en C3-C6. cycloalkyle en C3-C7, cycl. oalkylalkyle en C-Cg, phënyalkyte en Cy-C < ) ou phénylalcenyle en C9-C12. les restes phényle des groupes phenylalkyl et phénylalcényle pouvant Éventuellement porter un, deux ou trois substituants choisis parmi les halogènes et les groupes hydroxy, alkyle en Cl-C4 et alcoxy en Cl-C4' R2 et R5 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C6' R3 et R signifient chacun, irdépendaniment l'un de'j'autre, un groupe alkyle en Cl-C6'alcényle ou aicynyle en C-j-Ce, cycoa1ky1e en C3-C7, cycloalkylalkylc en C4-C8, 6, cycoalkyle en C3 alcoxy en C.-C, hydroxyaoxy en C2-C6'alcoxyalcoxy en Cg-C, hydroxyatcoxyalcoxy en C-C,

   alcényloxy ou alcynyloxy en (3-C6'cycloalk 1ùxy en C3-C7 ou cycloalky'ialcoxy en C-Cg, R6 représente l'hydrogène, un halogènes, un groupe alkyle en C-C. alcoxy en C1-C4'alkylthio en CI-C4, 1 C'i-C4 1 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 alkylsulfonyle en   C-C, trifluorométhyle, nitro   ou hydroxy, et X signifie l'oxygène ou le soufre. 



   La demande de brevet européen   n    150 décrit les composés de formule 1 ainsi que certaines de leurs propriétés pharmacologiques, telles que leur action antihypertensive résultant de la baisse de la pression sanguine   exercée   chez le rat selon la méthode de Grollman. 



  Elle décrit aussi l'augmentation du flux   sanguin zoro-   narien et la dilatation des vaisseaux coronaires provoquées par les composés chez le chat. Ces composés peuvent donc être utilisés dans le traitement des insuffisances coronaires. 



   Le brevet belge   no 886.   259 indique que les composés de formule 1 inhibent, sur les artères coronaires isolées du chien, les contractions induites par le calcium et qu'ils peuvent être utilisés comme agents spasmolytiques, notamment pour le traitement des spasmes du côlon. 



  Ce brevet belge indique également que les composés augmentent le flux sanguin cérébral comme il ressort de la méthode aux   microsphères   effectuée chez le chat anesthésié et de l'amélioration du rétablissement postischémique dans la tête isolée du rat après administration des composés dans la carotide. Ces composés peuvent donc être utilisés pour le traitement de l'insuffisance cérébrovasculaire, des accidents   cerébrovasculaires,   des angiospasmes cérébraux et des attaques   cérébrovasculaires.   



   La Demanderesse a maintenant trouvé que les   composés   de   formule I. en particulier   l'estermethyliquedel'acide4-(2,1,3-benzoxadiazole- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 4-yl)-1, 4-dihydro-2, 6-diméthyl-3-isopropoxycarbonyl" pyridine-5-carboxylique racémique, désigné ci-après composé A, et l'ester méthylique de l'acide 4- (2, 1, 3-c'enzthiadiazole- 4-yl)-1, 4-dihydro-2, 6-diméthyl-3-méthoxycarbony1pyrd', ne-5-carboxyhque, designé ci-après composé B, et en particulier l'ester éthylique   de l'acide 4- (2, 1,   3-   benzoxadiazole-4-yl)-1,4-dihydro-2,6-diméthyl-3-éthoxy-   carbonyl-pyridine-5-carboxylique.

   désigné ci-après composé C, possèdent de manière surprenante des propriétés qui permettent d'utiliser les composés pour le traitement de l'asthme, propriétés qui ne découlent pas des propriétés pharmacologiques decrites pour ces composés dans les documents cités. 



   Les composés de la présente invention provoquent une augmentation, dépendant de la dose, du volume expiratoire maximal pendant la preminère seconde   (VEMS)   chez les patients qui n'ont eu aucun pré-traitement médical, et qui, à la   suite a'un   exercice, présentent une   balsse du VES   de   2C   ou plus. 
 EMI4.2 
 



  Le test de seh' ; < , tlon destiné à trouver les patients appropries est effectué au début de l'après-midi chez des patients ne présentant pas (e moment là de symptômes d'asthme, f't cons) St. e à leur faire subir un pxercispsuruncyc oergot.rb"Monctrk r < ) stat". flJ fonct1on de j'âge, du sexe et de la condit a'c'r aircmnt, h ',.'.,'-initiale est de 60 ou'140 att & nfJdn'. 6'ntnutes. 



  Le volume e\p) ratoire forcé ou cours ae la ; e vcjl ur, , e e, pi y atoi re forcé cours c ; 1 a ,, rerr.'. crp r. n'. p'. LMS : vor"L, b Lunqer. fLtnftlon", en particulier ; cr. tr-e : ysìoirJr, ie una ; dtnopnyslologle de 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Wolfgang T. Ulmer, Gerhard   Reichel   et Dietricn Nolte publié par Georg Tieme Verlag, Stuttgart) est mesuré avant l'exercice (valeur initiale) et immédiatement après l'exercice, puis 5 et 15 minutes plus tard. 



   Ce   te t   d'effort est considéré positif, si la chute du VEMS est supérieure à 20% 5 minutes et/ou 15 minutes après l'effort. 



     Si 'exercise   initial est insuffisant, on pratique alors un deuxième exercice de 100 à watts pendant 6 minutes. 



   Si on constate une chute importante du VEMS 15 minutes après l'exercice et après mesure, on administre alors un agent bronchodilatateur afin d'accélérer le rétablissement des patients (2 inhalations de ventoline en aérosol). 



   Seulssontsélectionnéslespatientsdontla diminution du VEMS est au moins egale à   20% de   la valeur résiduelle 5 et/ou 15   mit,     utss   après l'exercice. 



   L'exercice de provocation est effectué avec les patients sélectionnés de manière à provoquer la baisse requise du VEMS   d'au moins 20 : et   le VEMS est   me. urne     immédiatement   puis, 5 et 15 minJtes après l'exercice (test effectué sans médication). 



   Le même jour on administre par voie orale la substance active de formule I et on répéte le test 30 à 60 minutes après. 



   Les graphiques   I,   il et 111 suivants montrent la valeur moyenne du VEMS en fonction du temps de mesure et de la dose de substance active. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 



  1 Dose : 25 mg du composé C Valeur moyenne du VEMS chez 3 patients 
 EMI6.2 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 II Dose : 50 rg¯du composé C Valeur moyenne du VEMS chez 5 patients 
 EMI7.2 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

   Dose: 100 mg du composé C   Valeur moyenne du VEMS chez 6 patients 
 EMI8.1 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
Sur le graphique 1 (25 mg du composé C)   i'acti-     vité protectrice   est établie jusqu'à environ 6 minutes après l'exercice. Sur le graphique II (50 mg du composé C) l'activité protectrice est établie à partir de la première minute qui suit l'exercice et sur   le.   graphique III cette activité protectrice est établie immédiatement. 



   Les composés de formule I peuvent donc être utilisés en thérapeutique pour le traitement de l'asthme, en particulier pour le traitement de l'asthme d'effort. 



   La présente invention concerne donc un médicament pour le traitement de l'asthme et contenant, à titre de principe actif, un composé de formule I. 



   Les composés peuvent être administrés pour traiter l'asthme déjà présent,   c'est-à-dire   pour le trditement thérapeutique aigu, ou pour prévenir l'apparition de   l'asthme,     c'est-a-dire   pour le traitement thérapeutique d'intervalle. 



   Une dose quotidienne appropriée est comprise entre environ 75 et   4Sa   mg, de préférence entre 75 et 300 mg pour le traitement thérapeutique d'intervalle. 



  Spécialement pour le traitement thérapeutique d'intervalle, la dose quotidienne peut   tre   administrée sous forme de doses fractionnées, par exemple 3 fois par jour sous forme de doses unitaires contenant chacune entre environ 25 et environ 150 mg   ou   composé en association avec un diluant ou véhicule acceptable du point de vue pharmaceutique. Pour le traitement thérapeutique aigu, Id dose unitaire peut contenir par exemple d'environ 25 a environ 150 mg du composé   anm) nlstr (' en associatl'on avec n   diluant ou véhicule solide ou liquide acceptai   di   point de vue pharmaceutique. 



   Les composés de formule I peuvent étre administres seuls ou sous torme de compositions pharmaceutiques.   Oe   

 <Desc/Clms Page number 10> 

 telles compositions, qui font aussi partie de l'invention, contiennent avantageusement plus   de 1%   en poids de composé de formule   I. elles   peuvent être préparées selon les méthodes habitâtes et se présentent par exemple sous forme de capsules, de comprimés, de suspensions, de suppositoires ou sous des   for.-. es destinées à l'administration   par voie parentérale. 



   Les diluants ou véhicules pharmaceutiques appropriés pour les formes solides administrables par voie orale comprennent, par exemple, le polyéthylèneglycol, la.   polyvinylpyrrol-idone,   le mannitol et le lactose, des agents de granulation et de désintégration tels que l'amidon et l'acide alginique, des liants tels que l'amidon et'la gélatine et des lubrifiants tels de le stéarate de magnésium, l'acide stéarique et le talc. Les suspensions contiennent des agents de conservation appropriés tels que le p-hydroxybenzoate d'éthyle, des agents de suspension tels que la méthylcellulose, des agents mouillants tels que la   lécithine   et le mono-oléate de   polyoxyèthylène-sorbitane,   ceci afin de fournir une bonne préparation pharmaceutique agréable au palais. 



   Toutes les techniques utilisées pour la formulation des compositions   pharmaceutiques appropriées sont   connues. 



   Plus particulièrement, les compositions de la présente invention contiennent   les--------------------   composés de formule 1 tels que définis plus haut, avec   1a   condition que   si l'un de R   et R4 représente un groupe méthoxy 
 EMI10.1 
 et l'autre un groupe isopropoxy, n-butoxy, iso- & utûxy. cyciopn'oxy ou < so-propoxyétnoxy, X représente un stomp ct'o/yrt R, et représentent un groupe metny' e, dtur'"]''c,) r"sc'') L''.'nydro < jér) e. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



   L'invention comprend également un conditionnement ou système de conditionnement unitaire contenant un composé de formule   I,   par exemple sous forme d'une composition pharmaceutique, pour le traitement de l'asthme. 



   Le conditionnement ou système de conditionnement unitaire peut contenir plusieurs doses unitaires renfermant le composé de formule 1. Ces doses unitaires peuvent être conditionnées dans une feuille en métal ou en matière plastique, par exemple en blisters. On peut aussi joindre les instructions nécessaires pour l'administration du composé de formule 1 destiné au traitement de l'asthme. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. 



    Exemple 1 :   
 EMI11.1 
 Caesúles de gélatine dure Eour l'administration ear woSe Exemple 1 orale
Des capsules de gélatine dure ayant la composition suivante, peuvent être préparées selon les méthodes habituelles et administrées en une seule fois pour le traitement thérapeutique aigu ou 1 à 3 fois par jour pour le traitement thérapeutique d'intervalle de l'asthme. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Capsule <SEP> 1 <SEP> Capsule <SEP> 2 <SEP> Capsule <SEP> 3
<tb> Composé <SEP> C <SEP> 25 <SEP> mg <SEP> 50 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> Lactose <SEP> 241 <SEP> 2'16 <SEP> 166
<tb> Polyvinylpyrrolidone
<tb> (polymère <SEP> réticulé
<tb> insoluble) <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 5
<tb> Polyoxyéthylèbne-polyoxypropylène <SEP> polymère
<tb> (Pluronic <SEP> F <SEP> 68) <SEP> 10,0 <SEP> 10,0 <SEP> 10, <SEP> 0
<tb> Polyvinylpyrrolidone
<tb> (polymère <SEP> linéaire,
<tb> soluble) <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 5
<tb> Polyéthylèneglycol
<tb> 6000 <SEP> 1 <SEP> C, <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 10-, <SEP> 0
<tb> Amidon <SEP> de <SEP> mats-52, <SEP> 0 <SEP> 22, <SEP> 0
<tb> Strarate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP> 3,0
<tb> 305,0 <SEP> mg <SEP> 360,0 <SEP> mg <SEP> 330,

  0 <SEP> mg
<tb> 
 Exemple2 
 EMI12.2 
 g29 il es conter, an t suivantes Ameo jles contenant le5 solutlons inlectdbles sulvantes ----------------------------------------etsousatmoshere qazeue Composé C 10,0 mg   Ricinotéate de clycérol poly (36)-   
 EMI12.3 
 etnoxylé 300, 0 mg tthonol 94. nour '" dtmosphère d'azote 
 EMI12.4 
 '. n Gt ! u) a n, ''. f'n-ivc'-. t olui'on à') j : ; ucop (, u, p c ( ?. odiurr ? (di- !. . on rec. nnt dp' : t i :) 00. Lc' solutions ; n',''difue., emeurprt lnt. dct. f-s hys, quement et ch'nnus. ent ppnfjr. . heures.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  MEMOIREDESCRIPTIF filed in support of an INVENTION PATENT application made by
SANDOZ S. A. for Use of dihydropyr derivatives. dinner for the treatment of asthma Invention by: Petar Radielovic Priority claim of the patent application filed in Great Britain on September 21, 1982 under number 8227463 in the name of SANDOZ SA.

 <Desc / Clms Page number 2>

 



   The subject of the present invention is a new use in therapy of dihydro- derivatives
 EMI2.1
 pyridine corresponding to formula 1
 EMI2.2
 R '.. M.



   <Y yN ROC (CO MNOR nR5 1 2 in which '
 EMI2.3
 R 1 represents hydrogen, a C1-C6 alkyl, alkenyl or C3-C6 alkynyl group. C3-C7 cycloalkyl, cycl. C-C6 alkylalkyl, Cy-C <phenylalkyte) or C9-C12 phenylalkenyl. the phenyl radicals of the phenylalkyl and phenylalkenyl groups which may optionally bear one, two or three substituents chosen from halogens and hydroxy, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy 'R2 and R5 each signify, independently of one of l 'other, hydrogen or a C1-C6 alkyl group' R3 and R each signify, independently of one another, a C1-C6 alkyl group, alkenyl or C1-C6 alkylyl, cycoalkyl in C3 -C7, C4-C8 cycloalkylalkylc, 6, C3 cycoalkyl C1-C6 alkoxy, C2-C6 hydroxyaoxy, Cg-C alkoxyalkoxy, CC-hydroxyoxycoxyalkoxy,

   alkenyloxy or alkynyloxy (3-C6'cycloalk 1xy to C3-C7 or cycloalky'ialcoxy C-Cg, R6 represents hydrogen, halogens, alkyl C1-C4 alkoxy C1-C4'alkylthio C1-C4 , 1 C'i-C4 1

 <Desc / Clms Page number 3>

 C-C alkylsulfonyl, trifluoromethyl, nitro or hydroxy, and X signifies oxygen or sulfur.



   European patent application No. 150 describes the compounds of formula 1 as well as some of their pharmacological properties, such as their antihypertensive action resulting from the drop in blood pressure exerted in the rat according to the Grollman method.



  It also describes the increase in zoronary blood flow and the dilation of the coronary vessels caused by the compounds in cats. These compounds can therefore be used in the treatment of coronary insufficiency.



   Belgian Patent No. 886. 259 indicates that the compounds of formula 1 inhibit, on isolated coronary arteries of the dog, calcium-induced contractions and that they can be used as spasmolytic agents, in particular for the treatment of colon spasms.



  This Belgian patent also indicates that the compounds increase the cerebral blood flow as appears from the microsphere method carried out in the anesthetized cat and from the improvement of the postischemic recovery in the isolated head of the rat after administration of the compounds in the carotid. These compounds can therefore be used for the treatment of cerebrovascular insufficiency, cerebrovascular accidents, cerebral angiospasms and cerebrovascular attacks.



   The Applicants have now found that the compounds of formula I. in particular the estermethylic acid4- (2,1,3-benzoxadiazole-

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 4-yl) -1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-isopropoxycarbonyl "racemic-5-carboxylic pyridine, hereinafter referred to as compound A, and the methyl ester of 4- (2, 1 , 3-c'enzthiadiazole- 4-yl) -1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-3-methoxycarbony1pyrd ', ne-5-carboxyhque, hereinafter designated compound B, and in particular the ethyl ester of 4- (2, 1, 3-benzoxadiazole-4-yl) -1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-pyridine-5-carboxylic acid.

   hereinafter designated compound C, surprisingly have properties which make it possible to use the compounds for the treatment of asthma, properties which do not derive from the pharmacological properties described for these compounds in the cited documents.



   The compounds of the present invention cause a dose-dependent increase in the maximum expiratory volume during the first second (FEV1) in patients who have had no medical pretreatment, and who, following exercise , have an ESV balsse of 2C or more.
 EMI4.2
 



  The seh 'test; <, tlon intended to find the suitable patients is carried out at the beginning of the afternoon in patients not presenting (at the time there symptoms of asthma, f't cons) St. e to make them undergo a pxercispsuruncyc oergot .rb "Monctrk r <) stat". flJ funct1on of age, sex and condition a'c'r aircmnt, h ',.'., '- initial is 60 or' 140 att & nfJdn '. 6'ntnutes.



  The volume e \ p) forced ratatory or course ae; e vcjl ur,, e e, pi y atoi re forced course c; 1 a ,, rerr. '. crp r. not'. p '. LMS: see "L, b Lunqer. FLtnftlon", in particular; cr. tr-e: ysìoirJr, ie una; dtnopnyslologle of

 <Desc / Clms Page number 5>

 Wolfgang T. Ulmer, Gerhard Reichel and Dietricn Nolte published by Georg Tieme Verlag, Stuttgart) is measured before exercise (initial value) and immediately after exercise, then 5 and 15 minutes later.



   This effort is considered positive, if the fall in FEV1 is greater than 20% 5 minutes and / or 15 minutes after the effort.



     If the initial exercise is insufficient, a second exercise of 100 to watts is practiced for 6 minutes.



   If there is a significant fall in FEV1 15 minutes after exercise and after measurement, a bronchodilator is administered to accelerate the recovery of patients (2 inhalations of aerosol aerosol).



   Only patients with a decrease in FEV1 are at least 20% of the residual value 5 and / or 15 mit, utss after exercise.



   The challenge exercise is performed with patients selected to cause the required FEV1 decrease of at least 20: and the FEV1 is me. ballot box immediately then, 5 and 15 minutes after exercise (test performed without medication).



   The same day the active substance of formula I is administered orally and the test is repeated 30 to 60 minutes after.



   The following graphs I, il and 111 show the mean FEV1 value as a function of the measurement time and the dose of active substance.

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 



  1 Dose: 25 mg of compound C Average value of FEV1 in 3 patients
 EMI6.2
 

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 II Dose: 50 mg of compound C Average value of FEV1 in 5 patients
 EMI7.2
 

 <Desc / Clms Page number 8>

   Dose: 100 mg of compound C Average FEV1 value in 6 patients
 EMI8.1
 

 <Desc / Clms Page number 9>

 
In graph 1 (25 mg of compound C) the protective activity is established until approximately 6 minutes after exercise. On graph II (50 mg of compound C) the protective activity is established from the first minute following the exercise and on. graph III this protective activity is established immediately.



   The compounds of formula I can therefore be used in therapy for the treatment of asthma, in particular for the treatment of exercise-induced asthma.



   The present invention therefore relates to a medicament for the treatment of asthma and containing, as active principle, a compound of formula I.



   The compounds can be administered to treat asthma already present, i.e. for acute therapeutic treatment, or to prevent the onset of asthma, i.e. for the therapeutic treatment of interval.



   A suitable daily dose is between about 75 and 4 mg mg, preferably between 75 and 300 mg for interval therapeutic treatment.



  Especially for interval therapeutic treatment, the daily dose can be administered in the form of divided doses, for example 3 times a day in the form of unit doses each containing between approximately 25 and approximately 150 mg or compound in combination with a diluent or vehicle pharmaceutically acceptable. For acute therapeutic treatment, the unit dose may contain, for example, from about 25 to about 150 mg of the compound anm) nlstr ('in combination with n diluent or solid or liquid carrier acceptable from a pharmaceutical point of view.



   The compounds of formula I can be administered alone or in the form of pharmaceutical compositions. Oe

 <Desc / Clms Page number 10>

 such compositions, which also form part of the invention, advantageously contain more than 1% by weight of compound of formula I. they can be prepared according to the usual methods and are presented, for example, in the form of capsules, tablets, suspensions, suppositories or under for.-. are intended for parenteral administration.



   Diluents or pharmaceutical carriers suitable for solid forms for oral administration include, for example, polyethylene glycol, la. polyvinylpyrrol-idone, mannitol and lactose, granulating and disintegrating agents such as starch and alginic acid, binders such as starch and gelatin and lubricants such as magnesium stearate, l stearic acid and talc. The suspensions contain suitable preservatives such as ethyl p-hydroxybenzoate, suspending agents such as methylcellulose, wetting agents such as lecithin and polyoxyethylene sorbitan mono-oleate, in order to provide good pharmaceutical preparation pleasant on the palate.



   All the techniques used for the formulation of suitable pharmaceutical compositions are known.



   More particularly, the compositions of the present invention contain the -------------------- compounds of formula 1 as defined above, with the condition that if one of R and R4 represents a methoxy group
 EMI10.1
 and the other an isopropoxy, n-butoxy, iso- & utûxy group. cyciopn'oxy or <so-propoxyétnoxy, X represents a stomp ct'o / yrt R, and represent a group metny 'e, dtur' "] '' c,) r" sc '') L ''. 'nydro < jer) e.

 <Desc / Clms Page number 11>

 



   The invention also includes a unit package or packaging system containing a compound of formula I, for example in the form of a pharmaceutical composition, for the treatment of asthma.



   The unit packaging or packaging system can contain several unit doses containing the compound of formula 1. These unit doses can be packaged in a sheet of metal or plastic, for example in blisters. The instructions necessary for the administration of the compound of formula 1 intended for the treatment of asthma can also be attached.



   The following examples illustrate the present invention without in any way limiting its scope.



    Example 1:
 EMI11.1
 Caesúles de gelatine dure For administration ear woSe Example 1 oral
Hard gelatin capsules of the following composition can be prepared according to the usual methods and administered all at once for acute therapeutic treatment or 1 to 3 times a day for interval therapeutic treatment of asthma.

 <Desc / Clms Page number 12>

 
 EMI12.1
 
<tb>
<tb>



  <SEP> capsule 1 <SEP> <SEP> capsule 2 <SEP> <SEP> capsule 3
<tb> Compound <SEP> C <SEP> 25 <SEP> mg <SEP> 50 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> Lactose <SEP> 241 <SEP> 2'16 <SEP> 166
<tb> Polyvinylpyrrolidone
<tb> (crosslinked polymer <SEP>
<tb> insoluble) <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> 11, <SEP> 5
<tb> Polyoxyethylene-polyoxypropylene <SEP> polymer
<tb> (Pluronic <SEP> F <SEP> 68) <SEP> 10.0 <SEP> 10.0 <SEP> 10, <SEP> 0
<tb> Polyvinylpyrrolidone
<tb> (linear <SEP> polymer,
<tb> soluble) <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 7, <SEP> 5
<tb> Polyethylene glycol
<tb> 6000 <SEP> 1 <SEP> C, <SEP> 0 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 10-, <SEP> 0
<tb> Starch <SEP> from <SEP> mats-52, <SEP> 0 <SEP> 22, <SEP> 0
<tb> <SEP> <SEP> magnesium strarate <SEP> - <SEP> 3.0 <SEP> 3.0
<tb> 305.0 <SEP> mg <SEP> 360.0 <SEP> mg <SEP> 330,

  0 <SEP> mg
<tb>
 Example2
 EMI12.2
 g29 there are tales, an t following Ameo jles containing the 5 solutlons inlectdbles sulvantes ----------------------------------- ----- etsousatmoshere qazeue Compound C 10.0 mg Ricinoteate clyerol poly (36) -
 EMI12.3
 etnoxylé 300, 0 mg tthonol 94. nour '"nitrogen atmosphere
 EMI12.4
 '. n Gt! u) a n, ''. f'n-ivc'-. t olui'on à ') j:; ucop (, u, pc (?. odiurr? (di-!.. we rec. nnt dp ': ti :) 00. Lc' solutions; n ',' 'difue., emeurprt lnt. dct. fs hys, only and ch'nnus. ent ppnfjr.. hours.


    

Claims (1)

EMI13.1  EMI13.1   REVENDICATIONS 1. L'utilisation en thérapeutique, pour le traitement ou 1* prévention de l'asthme, des dérivés de la 1, 4-dihydropyridine de formule 1 EMI13.2 R N*l, rT x R N 5' jazz M K Ke < dans laquelle) EMI13.3 Ri représente l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C6, alcênyle ou alcynyle en C3-C6, cycloalkyl en C-Cy, cycloalkylalkyle en C4-C8- phénylalkyle en C7C9 ou phênylalcényle er. CLAIMS 1. The use in therapy, for the treatment or prevention of asthma, of the 1,4-dihydropyridine derivatives of formula 1  EMI13.2  R N * l, rT x R N 5 'jazz M K Ke <in which)  EMI13.3  R 1 represents hydrogen, a C1-C6 alkyl, alkenyl or C3-C6 alkynyl, C-Cy cycloalkyl, C4-C8 cycloalkylalkyl-C7C9 phenylalkyl or phenylalkenyl er. Cq-C, les restes phényle des groupes phénylalkyle et phénylalcënyle pouvant éventuellement porter un, deux ou trois substituant choisis parmi les halogènes et les groupes hydroxy, alkyle en Cl-C4 et alcoxy en CI-C4, R2 et Rc signifient chacun, 1r. dépendamment l'un de ì'autre" 1'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C6, R3 et R i signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle en C-Ce. alcényte ou a :  Cq-C, the phenyl radicals of the phenylalkyl and phenylalkenyl groups possibly optionally bearing one, two or three substituents chosen from halogens and hydroxy groups, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, R2 and Rc each mean, 1r. depending on one of the other "hydrogen or a C1-C6 alkyl group, R3 and R i each signify, independently of one another, a C1-C6 alkyl group. alkenyte or a: cynyle en C3-C6'cycloalkyle en C-Cy, cycoatkyalkyle en C4-C8' alcoxy en Ci-C6, nydroxyalcoxy en C2-C6'alcoxyacoxy en C-Cc, nydroy., ialcoxyalcoxy en Ca-Cr alcényloxy uu alcynyloxy en Ci-Ce, cycloalkyloxy en C3-C7 ou cycloalkylalcoxy en C4-C8, R6 représente l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyie en Ci-C, alcoxy en Ci-C, aythio en Cl-C4, <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 alkylsulfor, yle en CI-C4, trifluorométhy'le, nitro ou hydroxy, et X signifie l'uyene ou le soufre.  C3-C6 cynyl, C-Cy cycloalkyl, C4-C8 cycoatkyalkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 n-hydroxyalkoxy, C-Cc alkoxyacoxy, hydroy., Ca-Cr alcoxyalkenyloxy or Cyn-alkoxy Ce, C3-C7 cycloalkyloxy or C4-C8 cycloalkylalkoxy, R6 represents hydrogen, a halogen, a C1-C alkyl group, C1-C alkoxy, C1-C4 aythio,  <Desc / Clms Page number 14>    EMI14.1  alkylsulfor, CI-C4 yl, trifluoromethyl, nitro or hydroxy, and X signifies uene or sulfur. .. L'utll,, ation en thérapeutique, pour e traitement ou la prévention de l'asthme, de l'ester etnylique de l'ac,de 4- (2, 1, 3-benzoxadiazole-4-yl)-1, 4Ginydro-2, 6-dlmètny-3-éthoxycabonyl-Dyridine-5carboxylique. .. The therapeutic use, for the treatment or prevention of asthma, of the ethyl ester of ac, of 4- (2, 1, 3-benzoxadiazole-4-yl) -1 , 4Ginydro-2, 6-dlmètny-3-ethoxycabonyl-Dyridine-5carboxylic. 3. 'uttt'. sation set on) a revendication 1 ou 2, caractérisée er. c (, u es composés 3ont utilisés pour le tr, ai tement de 1'a',. hriu déjà présente. 3. 'uttt'. sation set on) a claim 1 or 2, characterized er. c (, ues compounds 3ont used for the processing of 1'a ',. hriu already present. 4. L'tjì Isatlon seìo la revendication 1 ou 2, caractérise pn Le c r-les composés sent utilisés pour la préven tion dp".'s ; r.'n. 4. The tjì Isatlon seìo claim 1 or 2, characterizes pn The c r-compounds sent used for prevention dp ". 'S; r.'n. .' r-,".-'ca en'. pour le traitement ou 1 prétentlon e'l'ds' ;') p, caractcrlse en ce qu'il contic.'nt, à t, itre ae principe atif, un dérivé de la 1, 4 hydropyridine de frmule I. .'"' que défini à la revendication i. . ' r -, ".- 'ca en'. for treatment or 1 pretentlon e'l'ds ';') p, caractcrlse in that it contic.'nt, t, ite ae principle atif, a derivative of 1, 4 hydropyridine of formula I. "" as defined in claim i. 6. Un ed) calent pour le tra'tlenent ou la pre- , 'n'. ion ae l'astu e, carac érisé en ce qu'i : contient, r ! tre de pri clue actif, l'ester Éthy1l 0e de 1'acid < - --, 1, 3-ben oxôd) a/oe-4-y1)-1, 4-G. hyd ro-2. 6- iéthy-3- 'o/ycarbonyl-pyridine-5-carboxyliqu. 6. An ed) stall for the tra'tlenent or the pre-, 'n'. ion ae astu e, charac erized in that i: contains, r! be active, the ethyl ester of acid <- -, 1, 3-ben oxôd) a / oe-4-y1) -1, 4-G. hyd ro-2. 6-iethy-3- 'o / ycarbonyl-pyridine-5-carboxyliqu. 7. ! jnc- composition pharmaceutique pour le traite t ou'ta prt-'/ntion Qe l'thc. caractérisée en ce ''t' ! contien* u'. dérivé ce ta !, -dinydropyridine tp) q. e ce fin ! ! < :' revendication i e /. en assoCiat, n avec r J l ants L'yncu'rS accert. t) lc, du ;) ; i. it de vue pharaC'-t'C .'Jr : po''tien ; r. arr'. acuM.'.-up se ion ! a revpn- 'j. at'; on 7. arr ; c'. cr'. sp pn c b'etie se présente sous <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 une forme appropriée pour l'administration par voie orale. u 9. Une composition pnarmaceutique selon la re- vendication 7, caractérisée en ce qu'elle se présente sous une forme appropriée pour l'administration par voie paren- têrale. 7.! jnc- pharmaceutical composition for processing t ou'ta prt - '/ ntion Qe l'thc. characterized in that '' t '! contains * u '. derivative ce ta!, -dinydropyridine tp) q. e this end! ! <: 'claim i e /. in association, n with r J l ants L'yncu'rS accert. t) lc, du;); i. it by sight pharaC'-t'C .'Jr: po''tien; r. arr '. acuM .'.- up se ion! a revpn- 'j. at '; on 7. arr; vs'. cr '. sp pn c b'etie comes under  <Desc / Clms Page number 15>    EMI15.1  a form suitable for oral administration. u 9. A pharmaceutical composition according to claim 7, characterized in that it is in a form suitable for administration by the parenteral route. 10. Une composition pharmaceutique selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une dose unitaire contenant de 25 à 150 mg de principe actif.  10. A pharmaceutical composition according to any one of claims 7 to 9, characterized in that it is in the form of a unit dose containing from 25 to 150 mg of active principle. 11. Un conditionnement contenant une composition pharmaceutique telle que spécifiée à l'une quelconque des revendications 7 à 10, ainsi que les instructions nécessaires pour son administration.  11. A package containing a pharmaceutical composition as specified in any one of claims 7 to 10, as well as the instructions necessary for its administration. 12. Produits et procèdes en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités.   12. Products and procedures in substance as described above with reference to the examples cited.
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