BE881717A - Medicament a base d'un compose heterocyclique bicyclique condense - Google Patents
Medicament a base d'un compose heterocyclique bicyclique condense Download PDFInfo
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Description
<EMI ID=1.1>
tion en thérapeutique de composes hétérocycliques bicycliques condensés comme tranquillisants et sédatifs.
L'invention concerne plus particulièrement l'application en thérapeutique , comme tranquillisants et sédatifs, des composés hétérocycliques bicycliques
<EMI ID=2.1>
<EMI ID=3.1>
dans laquelle
X représente un atome de soufre ou un groupe imino, n signifie 1 ou 2,
R. représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un
groupe alkyle,, alkylthio ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe trifluorométhyle ou hydroxy,
A représente un hêtérocycle à 5 chaînons contenant
au moins un hêtêroatome choisi parmi l' azote, . l'oxygène et le soufre et possédant 2 atomes de carbone adjacents en commun avec le cycle benzénique, le cycle A ne pouvant toutefois pas représenter, avec le cycle benzénique auquel il est condensé, le benzo-2,l,3-thiadiazole, et
<EMI ID=4.1>
<EMI ID=5.1>
R2 étant lié à un atome de carbone du cycle A et
signifiant un atome d'hydrogène ou d'halogène
ou un groupe alkyle, alcoxy ou alkylthio contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe trifluoromêthyle ou hydroxy, et
R3 étant fixé sur un atome d'azote du cycle A et signifiant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle contenant' "de 1 -IL atomes décagone/avec la condition que
<EMI ID=6.1>
d'azote de ce pyrrole soit substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone,
et des composés hétérocycliques bicycliques condensés
<EMI ID=7.1>
<EMI ID=8.1>
0
dans laquelle
<EMI ID=9.1>
<EMI ID=10.1>
<EMI ID=11.1>
indépendamment lès uns des autres, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, alcoxy ou alkylthio contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe cyano, hydroxy ou nitro, ou il) R' signifie un reste de formule III
<EMI ID=12.1>
dans laquelle
<EMI ID=13.1>
soit l'un des symboles A et B représente un reste =CH- et l'autre signifie un reste =N-,
<EMI ID=14.1>
de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, alcoxy ou alkylthio contenant chacun de ? 1 4 atomes de carbone, ou un groupe trifluoro. méthyle, cyano, nitro ou hydroxy, et
<EMI ID=15.1>
alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone,
<EMI ID=16.1>
point de vue pharmaceutique ,
D'une manière générale, les composés
de formule 1 sont connus et décrits par exemple dans les demandes de brevets allemands 2 800 062, 2 653 005 et 2 416 024. Ces composes se signalent par différentes propriétés pharmacologiques, par exemple un effet myotono-'
<EMI ID=17.1>
signifie un reste de formule II sont également connus. Ils sont décrits dans le brevet des Etats-Unis 3 843 668 et dans la demande de brevet allemand 2 636 309. Ces composés exercent une action contre les tremblements
<EMI ID=18.1>
R' signifie un reste de formule III sont connus et décrits par exemple dans le.brevet britannique 1 381 979; ces composés font preuve d'une action antihypertensive.
En poursuivant ses recherches, la Demanderesse a trouvé maintenant que les composés de formule 1 et
de formule l'exercent une action tranquillisante et sédative.
Dans les composés de formule I, le cycle
A représente par exemple le [b] ou [c]pyrrole, le
<EMI ID=19.1>
[d]triazole, en particulier le [blfuranne'.
Les groupes alkyle, alcoxy ou alkylthio préférés sont ceux contenant 1 ou 2 atomes de carbone, en particulier 1 atome de carbone. Par halogène on entend le fluor,
le chlore, le brome ou l'iode, de préférence le brome ou le chlore.
<EMI ID=20.1>
cation autre que le groupe hydroxy; il représente en particulier un atome d'hydrogène ou de chlore ou
<EMI ID=21.1>
ortho par rapport au reste hétérocyclique-amino.
R2 représente de préférence un atome d'hydrogène ou d'halogène,en particulier un atome de chlore,
<EMI ID=22.1>
sente un groupe alkyle.
Le reste hétérocyclique-amino est situé de préférence en position 4 ou 7 du système bicyclique
<EMI ID=23.1>
<EMI ID=24.1>
préférence en position 3 du système bicyclique condensé. h signifie de préférence 1.
Comme exemples de composés de formule I, on
<EMI ID=25.1>
indazole, et le 4-chloro-5-(2-thiazoline-2-yl-àmino)indazole.
<EMI ID=26.1>
substituants contenant du carbone contiennent de préférence 1 atome de carbone. Par halogène, on entend le fluor, le chlore ou le brome.
<EMI ID=27.1>
<EMI ID=28.1>
les composés de formule l'a,
, (formule l'a voir page suivante)
<EMI ID=29.1>
<EMI ID=30.1>
chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, alcoxy ou alkylthio contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe cyano, hydroxy ou nitro,
en particulier le 5-chloro-4-(2-imidazoline-2-yl-amino)- 2,1,3-benzothiadiazole.
Comme composés préférés de formule I' où
R' représente un reste de formule III; on peut citer
<EMI ID=31.1>
<EMI ID=32.1>
chacun l'hydrogène, par exemple la 5-bromo- ou 5-chloro6-(2-imidazoline-2-yl-amino)-quinolêine et -quinoxaline
<EMI ID=33.1>
zoline et -quinoléine.
L'action tranquillisante et sédative exercée
<EMI ID=34.1>
évidence par des essais effectués sur des animaux
et par des essais cliniques.
On a effectué des essais cliniques à double insu sur des patients souffrant de névroses avec des symptômes d'hypocondrie et accompagnées de désordres
<EMI ID=35.1>
orale pendant 14 jours une dose quotidienne de substance
<EMI ID=36.1>
<EMI ID=37.1> <EMI ID=38.1>
par Mehnert. Administrés par voie orale pendant 14
<EMI ID=39.1>
<EMI ID=40.1>
un effet tranquillisant significatif lorsqu'on se réfère à l'échelle des 20 symptômes de Mehnert.
L'action tranquillisante et sédative,exercée par
<EMI ID=41.1>
évidence chez la souris. On administre la substance
à essayer par voie orale à des groupes de 4 souris
que l'on place dans des cages éclairées par un faisceau de lumière rouge (Dispositif électronique de contrôle
de la motilité commercialisé par Motron, Stockholm, Suède). Un groupe de 4 souris, servant de témoin, est soumis au même essai mais les animaux reçoivent un placebo au lieu de la substance à essayer. On détermine la motilité des souris en comptant (par comptage électronique) le nombre de fois qu'elles interrompent le faisceau de lumière pendant 15 minutes sur une période de
60 minutes et on compare avec les animaux témoins. Administrés par voie orale à une dose comprise entre 0,01 et 0,1 mg/kg, les composés de formule I et les
<EMI ID=42.1>
quillisant et sédatif qui se traduit par une inhibition de la motilité des souris.
Par ailleurs, les composés de formules 1
<EMI ID=43.1>
ambivalent (une forme de comportement face à un conflit) et sur le comportement de contact social chez les animaux. Cette action exercée par les composés de formules 1 et
<EMI ID=44.1>
on administre la substance à essayer par voie orale à une souris mâle que l'On introduit ensuite pour
6 minutes dans la cage d'une souris mâle isolée et agressive, ayant l'habitude de cette cage. On analyse statistiquement le comportement de la souris introduite en procédant selon la méthode décrite par A.K. Dixon
et J.H. Mackintosh, Anim. Behav. 19, 138-140 (1971);
on se réfère aux différents types de comportement
cités par A.K. Dixon dans " Das Tier im Experiment" ("Rodent Social Behaviour in Relation to Biomedical Research"), Ed. W. Weihe, Hans Huber Verlag, Bern 1978, par exemple les comportements d'activité non-sociale, de recherche de société et dlaccouplement, le comportement agressif, et le comportement de défence ambivalente,
de fuite ou de retraite et d'alimentation. Administrés par voie orale à une dose comprise entre 0,1 et 1 mg/kg,
<EMI ID=45.1>
essai le comportement de défense ambivalent et augmentent le contact social chez la souris.
<EMI ID=46.1>
également une action sur les cycles veille/sommeil. Cette propriété a été mise en évidence chez le rat
<EMI ID=47.1>
dans European J. Pharmacol. 33, 159-163 (1975). Après administration par voie orale de la substance à essayer à une dose comprise entre 0,3 et 3 mg/kg, on a constaté dans cet-essai une augmentation de la somnolence. L'électro-encéphalogramme a été enregistré pendant une
période de 8 heures.
Grâce 2 ces propriétés, les composés de
<EMI ID=48.1>
utilisés en thérapeutique comme tranquillisants, par exemple pour le traitement des névroses. Ils seront prescrits à des doses quotidiennes comprises entre environ 0,25 et 16 mg de substance active qu'on adminis:0 -
trera avantageusement en plusieurs doses unitaires contenant chacune entre environ 0,125 et 8 mg
de substance active , à raison de 2 à 4 fois par jour.
Pour le 5-chloro-4-(2-imidazoline-2-yl -amino)2,1,3-benzothiadiazole, par exemple, la dose quotidienne a administrer sera avantageusement comprise entre
1 et 12 mg, de préférence entre 2 et 8 mg.
<EMI ID=49.1>
être administrés aussi bien � l'état de bases libres que sous formes de sels d'addition d'acides acceptables du point de vue pharmaceutique, par exemple sous forme de chlorhydrates; l'activité de ces sels est du même ordre que celle des bases libres correspondantes.
L'invention comprend également un médicament à action tranquillisante et sédative, caractérisé
en ce qu'il contient, à titre de principe actif,
<EMI ID=50.1>
libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue pharmaceutique.
<EMI ID=51.1>
que leurs sels peuvent être utilisés comme médicaments, soit seuls, soit sous forme de compositions pharmaceutiques appropriées, par exemple sous forme de comprimés, de poudres, de granulés, de capsules, de suspensions,
de sirops ou d'ëlixirs pour l'administration par la voie orale, ou sous forme de solutions ou de suspensions injectables pour l'administration par la voie parenté-
<EMI ID=52.1>
ces compositions pharmaceutiques peuvent contenir des excipients minéraux ou organiques, inertes du point de-vue pharmaceutique, ainsi qu'éventuellement des agents de granulation, des liants, des lubrifiants, des agents de dispersion, des mouillants et des agents de conservation. Les compositions pharmaceutiques peuvent également contenir des colorants, des aromatisants, des, édulcorants etc.. Comme excipients, on pourra utiliser par exemple pour des comprimés :
du carbonate de calcium,- du lactose, de la cellulose microcristalline, du mannitol ou du talc, etc.., des agents de granulation et de désintégration, tels que l'amidon, l'acide alginique, la cellulose microcrista-
<EMI ID=53.1>
la gélatine; etc..., des lubrifiants tels que le stéarate de magnésium, l'acide stéarique, la silice colloïdale et le talc. Les comprimés peuvent être revêtus ou non. Le revêtement a pour but�entre autres,
de retarder la décomposition et l'absorption du principe actif dans le tractus gastro-intestinal et de produire ainsi un effet retard. De même, les suspensions, les sirops et les élixirs peuvent contenir, outre le principe actif, des agents de suspension tels que la méthyl-cellulose, la gomme adragante, l'alginate de sodium etc..., des mouillants tels que le stéarate de polyoxyéthylène et le mono-oléate de polyoxyéthylëne-sorbitane, et des agents de conservation tels que le p-hydroxy-benzoate
de méthyle, d'éthyle ou de propyle. Les capsules peuvent
<EMI ID=54.1>
mélange avec des excipients solides inertes comme par exemple le phosphate de calcium, l'amidon, le lactose, le mannitol, la silice colloïdale et la cellulose micro-cristalline.
Les formes médicamenteuses préférées sont les formes solides, en particulier les capsules et les comprimés.
L'invention comprend également un produit conditionné comprenant une composition pharmaceutique contenant un composé de formule I ou I' et les instructions nécessaires pour l'utilisation comme tranquillisant ou comme sédatif.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée.
Exemple 1
Comprimés pour l'administration par voie orale
On prépare selon les méthodes habituelles des comprimes ayant la composition suivante:
<EMI ID=55.1>
* ce qui correspond à 1 mg de compose à l'état libre.
Ces composés peuvent être administrés
à raison de 2 comprimés 4 fois par jour. Les comprimés peuvent être munis d'une encoche de partage (comprimés
<EMI ID=56.1>
Capsules pour l'administration par voie orale
On prépare selon les méthodes habituelles des capsules ayant la composition suivante:
<EMI ID=57.1>
..-ce qui correspond à environ 1 mg de composé à l'état libre .Ces capsules peuvent être administrées à raison d'une capsule de 2 à 4 fois par jour.
Exemple 3
Solution stérile injectable
On prépare, selon les méthodes habituelles, une solution stérile injectable ayant la composition
<EMI ID=58.1>
scellées.
<EMI ID=59.1>
Système tampon : quantité nécessaire pour ajuster
le pH à 5 et obtenir une suspension stable
Eau distillée : quantité suffisante pour compléter à 1 ml
<EMI ID=60.1>
libre
<EMI ID=61.1>
par jour.
Claims (1)
- REVENDICATIONS1.- L'application en thérapeutique comme tranquillisants et sédatifs des composés hétérocycliques <EMI ID=62.1><EMI ID=63.1>dans laquelleX représente un atome de soufre ou un groupe imino, n signifie 1 ou 2,<EMI ID=64.1>groupe alkyle, alkylthio ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe trifluorométhyle ou hydroxy,A représente un hétérocycle à 5 chaînons contenantau moins un hétéroatome choisi parmi l'azote, l'oxygène et le soufre et possédant 2 atomes de carbone adjacents en commun avec le cycle benzénique, le cycle A ne pouvant toutefois pas représenter, avec le cycle benzénique auquel il est condensé, le benzo-2,l,3-thiadiazole, etR2 et R3 représentent chacun un substituant situésur le cycle A,<EMI ID=65.1>signifiant un atome d'hydrogène ou d'halogèneou un groupe alkyle, alcoxy ou alkylthio contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe trifluorométhyle ou hydroxy, etR3 étant fixé sur un atome d'azote du-cycle A et signifiant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle <EMI ID=66.1>tion quelorsque le cycle A représente le [clpyrrole, l'atome d'azote de ce pyrrole soit substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone,et des composés hétérocycliques bicycliques condensés<EMI ID=67.1><EMI ID=68.1>dans laquellei) R' représente un reste de formule II<EMI ID=69.1><EMI ID=70.1>indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, alcoxy ou alkylthio contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe cyano, hydroxy ou nitro, ou il) R' signifie un reste de formule III<EMI ID=71.1>dans laquelle<EMI ID=72.1>soit l'un des symboles A et B représente un reste<EMI ID=73.1>Yl et Y 2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, alcoxy ou alky lthio contenant chacun <EMI ID=74.1>méthyle, cyano, nitro ou hydroxy, et Y3 signifie un atome d'hydrogène ou un groupealkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomesde carbone,<EMI ID=75.1>point de vue pharmaceutique.2.- Un médicament exerçant une action tranquillisante et sédative, .caractérisé en ce qu'il contient, a titre de principe.actif, un composé hétérocyclique bicyclique condensé répondant à la formule I<EMI ID=76.1>dans laquelleX représente un atome de soufre ou un groupe imino, n signifie 1 ou 2,R. représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ungroupe alkyle, alkylthio ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe trifluorométhyle ou hydroxy,A représente un hétérocycle à 5 chaînons contenantau moins un hétéroatome choisi parmi l'azote, l'oxygène et le soufre et possédant 2 atomes de carbone adjacents en commun avec le cycle benzénique, le<EMI ID=77.1>avec le cycle benzénique auquel il est condensé, le benzo-2,l,3-thiadiazole, et<EMI ID=78.1>sur le cycle À, <EMI ID=79.1>signifiant un atome d'hydrogène ou d'halogèneou un groupe alkyle, alcoxy 6%iL alkylthio contenant<EMI ID=80.1>trifluorométhyle ou hydroxy, etR3 étant fixé sur un atome d'azote du cycle A et signifiant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle<EMI ID=81.1>tion quelorsque le cycle A représente le [c]pyrrole, l'atome d'azote de ce pyrrole soit substitué par un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone,ou un composé hétérocyclique bicyclique condensé<EMI ID=82.1><EMI ID=83.1>dans laquelle<EMI ID=84.1><EMI ID=85.1><EMI ID=86.1>indépendamment lès uns des autres, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, alcoxy<EMI ID=87.1>carbone, ou un groupe cyano, hydroxy ou nitro, ou<EMI ID=88.1> <EMI ID=89.1> dans laquelle<EMI ID=90.1>soit l'un des symboles A et B représente un reste <EMI ID=91.1>de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, alcoxy ou alkylthio contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe trif luorométhyle, cyano, nitro ou hydroxy, et<EMI ID=92.1><EMI ID=93.1>de carbone,à l'état libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue pharmaceutique.3.- Un médicament exerçant une action tranquillisante et sédative, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, le 4-méthyl-<EMI ID=94.1>ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue pharmaceutique.4.- Un médicament exerçant une action tranquillisante,et sédative, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, un composé répondant à la formule l'a <EMI ID=95.1> <EMI ID=96.1>chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle, alcoxy ou alkylthio contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe cyano, hydroxy ou nitro,à l'état libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue pharmaceutique.5.- Un médicament exerçant une action tranquillisante et sédative, caractérise en ce qu'il contient, à titre de principe actif, le 5-chloro-4-(2-<EMI ID=97.1><EMI ID=98.1>point de vue pharmaceutique.6.- Une composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle contient l'un au moinsdes principes actifs spécifiés à l'une quelconquedes revendications 2 à 5, en association avec des excipients et véhicules acceptables du point devue pharmaceutique.7.- Une composition pharmaceutique selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle se présente sous une forme destinée à l'administration par voie orale..<EMI ID=99.1>la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de comprimés, de capsules ou de suspensions liquides.9.- Une composition pharmaceutique selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle se présente, sous une forme destinée à l'administration par voie parentérale.10.- Une composition pharmaceutique selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de solutions- stériles injectables.11.- Une composition pharmaceutique selon l'une quelconque des revendication 6 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous une forme appropriée<EMI ID=100.1>principe actif.12.- Une composition pharmaceutique selon la revendication 11, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de doses unitaires contenant chacune de 0,125 à 8 mg de principe actif.13.- Un produit conditionné, caractérisé en ce qu'il contient une composition pharmaceutique spécifiée à l'une quelconque des revendications 6 à 12, et les instructions nécessaires pour l'utilisation comme tranquillisant ou sédatif.14.- Produits et procédés en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités.
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|---|---|---|---|
| RE | Patent lapsed |
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