<Desc/Clms Page number 1>
Agents édulcorants.
<Desc/Clms Page number 2>
La présente invention est relative à des compositions édulcorées, caractérisées par une stabilité remarquable, qui sont particulièrement adaptées à la consommation humaine et animale. Plus particulièrement, la présente invention est re- lative à des boissons ou breuvages carbonatés, à faible teneur en calories, stabilisés, dans lesquels la teneur en sucre a été remplacée totalement ou en partie par un agent édulcorant dipeptidique répondant à la formule générale suivante :
EMI2.1
dans laquelle R est un radical alkyle contenant de 1 à 7 ato- mes de carbone et dont la configuration stéréochimique est la suivante : DL-DL, L-L, DL-L ou L-DL.
A titre d'illustration des radicaux alkyles repré- sentés par le symbole R, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle et leurs groupes isomères à chaîne ramifiée.
Les agents édulcorants identifiés par la formule (I), ont été choisis pour être utilisés dans les compositions selon la présente invention, en raison de leur qualité gustative, afin de satisfaire la demande accrue.tant par les marchés in- dustriels que par un public en expansion, d'un agent édul- corant synthétique, ne fournissant sensiblement pas de calories, qui possède un pouvoir remarquable en comparaison du saccharose,
<Desc/Clms Page number 3>
tout en ne présentant pas la caractéristique désavantageuse et déplaisante d'arrière-goût (par exemple, un goût amer, métallique-salin) des agents édulcorants synthétiques anté- rieurement connus, tels que la saccharine et le cyclamate.
Les dipeptidee de formule (I) possèdent des pouvoirs édulco- rants de l'ordre de 25 à 17@ fois celui du saccharose. Un composé particulièrement puissant de formule (I) est l'ester méthylique de la L-aspartyl-L-phénylalanine qui possède une capacité édulcorante de 125 à 175 fois celle du saccharose.
De plus, l'agent édulcorant choisi contribue à donner un arôme plue complet que celui obtenu par les agents édulco- rants synthétiques susmentionnés e+ sa provenance de sources naturelles, c'est-à-dire d'amino acides naturels, est à la base de l'absence de propriétés toxique3. De plus, on a découvert non sans surprise qu'un breuvage ou boisson carbonaté, édulco- ré par un agent édulcorant de formule CI) possède une stabili- té inespérée qui satisfait ainsi un des critères essentiels exigés d'une boisson carbonatée artificiellement éulcorée, à savoir une longue durée de conservation en pot.
Un facteur clé pour l'obtention d'une longue durée de conservation en pot est constitué par le fait que la composition formant la boisson contenant l'agent édulcorant doit résister ou résister raison- nablement à une décomposition. En raison de la stabilisation de l'agent édulcorant dans les compositions de boissons carbo- natées selon la présente invention, une telle détérioration est diminuée, si bien que l'on obtient une plus longue durée de conservation en pot.
Ce résultat, que l'on attribue à la réac- tion de l'anhydride carbonique du milieu de carbonatation avec la fonction amino de l'agent édulcorant dipeptidique choisi de façon à former un acide carbamique, était totalement inespéré,
<Desc/Clms Page number 4>
étant donné que les acides carbamiques, qui sont seulement isolée sous forme de sels, ont peu de probabilité de se for- mer à un pH faible ou neutre parce qu'un pH alcalin est nécessaire pour la formation des sels. Or, les spécia- listes savent que les boissons carbonatées présentent un pH peu élevé de l'ordre de 2 à 4.
La stabilité des compositions et des combinaisons contenant un dipeptide de formule (I) est également directement liée au pH de ces compositions et combinaisons. La stabilité est favorisée par un pH peu élevé tel que celui rencontré dans des breuvages carbonates et des produits alimentaires analogues.
D'un autre point de vue théorique, il était également inespéré qu'une telle réaction d'anhydride carbonique et de l'amine @ se produire, étant abonné que dans un pH acide, le groupe amino est généralement protoné. C'est-à-dire que le groupe amino prend les caractéristiques de l'ion ammonium et il est généralement reconnu par lestechniciensque seul un groupe amino "librn" a une chance de réagir avec un groupe carbonyle, si bien que,dans cette situation, on ne pouvait prévoir qu'un acide carbamique se formerait.
Néanmoins, en dépit des considérations théoriques tendant à prouver le contraire, la présente invention est basée sur la découverte surprenante qu'un tel essai de sta- biliaation est observé lorsqu'une composition de breuvage contenant un agent éduloorant dipeptidique (I) est carbonaté..
Cet effet de stabilisation observé est illustré par la décou-
EMI4.1
verte que deux compositions de bcissons caroonmtéee opéciti- ques (voir les exemples 1 et 2 CI-dessous ; chacune ayant été préparée à un degré de douceur compatible avec la production d'une qualité proportionnée de douceur équivalait au goût fourni par le pourcentage de sucre normalement contenu dans
<Desc/Clms Page number 5>
des boissons de ce type) contenant un agent édulcorant dipeptidique de formule (I) ne présenèrent aucun changement important ou substantiel,quant à la qualité ou à la quantité de douceur âpres avoir été conservées aux températures ambiantes pendant une période allant jusqu'à trois mois pour être ensuite soumises à un essai d'appréciation du goût.
Le procédé de préparation des agents édulcorants de formule (I) est décrit dans le brevet belge n 717.373 De plus, la compatibilité des agents édulcorants susmentionnés de formule (I) avec des matières comestibles est également déjà établie. L'expression "matières comestibles" telle qu'elle est utilisée dans tout le présent mémoire désigne toutes les substances non-toxiques consommables par les êtres humains ou les animaux, qu'ils se présentent sous la forme solide ou sous la forme liquide.
A titre d'illustration de ces substan- ces.on peut citer les aliments, englobant les substances alimentaires, les aliments préparés, le chewing gum et les breuvages ou boissons ; les additifs pour aliments, y compris les agents aromatisants et colorants, aussi bien que les agents d'éalouissement du goût ainsi que les préparations pharmaceutiques.Sont aussi intéressantes et compatibles,,les nouvelles compositions contenant un dipeptide de formule (I) et un agent édulcorant connu (tel que la saccharine et le cyclamate) qui se combinent de manière à donner une composition à effet de synergie,possédant un pouvoir édulcorant accru.
Ces cipeptides, individuellement aussi pien qu'en combinaison aveo des agents édulcorants oonnus, se sont révélés être Intéressante sous diverses formes physiques, par exemple, des formes solides telles que des poudres, des com-
<Desc/Clms Page number 6>
primés, des granules, des dragées et des formes liquides, telles que des solutions, des suspensions, des sirops et des émulsions aussi bien que d'autres formes couramment utilisées, particulièrement appropriées à la combinaison avec des matiè- res comestibles.
Ces formes peuvent être constituées par le ou les ingrédients actifs seuls, ou peuvent être constitués par l'association de ceux-ci avec des véhicules non-toxiques pour agents édulcorants, c'est-à-dire des substances non- toxiques couramment employées en association avec des agents édulcorants. De tels véhicules convenables englobent des li- quides, tels que l'eau, l'éthanol, le sorbitol, le glycérol, l'acide citrique, l'huile de mais, l'huile d'arachides,l'huile de soya, l'huile de sésame, le propylène glycol, le sirop de mais, le sirop de sucre d'érable et la paraffine liquide et des solides tels que le lactose, la cellulose, l'amidon, la dextrine et d'autres amidons modifiés, le phospnate de calcium et le sulfate di- et tri-calcique.
Sont évidemment incompati- blee avec les agents édulcorants de formule (1 des véhicules ou supports toxiques tels que le méthanol et le sulfoxyde de diméthyle.
Comme exemples de matières comestibles que l'on peut édulcorer par l'addition d'un composé de formule (I), ou par une nouvelle composition édulcorante contenant un composé de formule (I) en mime temps que des agents édulcorante connus englobant le saccharose, la saccharine et le cyclamate, chacun d'entre eux pouvant être utilisés seuls ou en combinaison avec un véhicule ou support non toxique d'âges, eaulcorant convena- ble, on peut citer les suivante : fruité; légumes; jus ; pro- duits carnée tels que le jambon, le bacon et les saucisson les produit. , base d'oeufs ; les concentrats de fruité ;la
<Desc/Clms Page number 7>
gélatine et les produits analogues à la gélatine, tels que la confiture, les gelées. les conserves, etc. ;
produits lactés, tels que la crème glacée, la crème aigre et les sor- bets ; les produits de glaçage ; sirops y compris les mélasses ; les produits à base de mais, de blé, de soya et de riz, tels que le pain, les gruaux, les mélanges pour pâtes et gâteaux; les poissons ; les fromages et les produits à base de fromage ; les chairs de noix et les produits à base de noix; les breuvages tels que le café, le thé, les boissons "douces" non-carbonatées et carbonatées, les bières, les vins et autres liqueurs ; et les produits de confiserie ,tels que les bonbons et les sucreries à arôme de fruit ; les condiments, tels que les herbes, les épices bt les assaisonnements ; agents d'éblouissement du goût, tel que le glutamate monosodique et le chewing gum.
Des illustrations supplémentaires des types de produits commerciaux dans lesquels les agents édulcorants ou leur combinaison avec des agents édulcorants connus qui peu- vent être utilisés sont formées par des produits préparés em- ballés, tels que le sucre diététique, les mélanges aromatisés granulés qui, lors de la reconstitution avec de l'eau, donnent des boissons non-carbonatées, des mélanges de pudding instan- tané, le café instantané, des agents de blanchiment pour café, des mélanges à base de lait malté, lef aliments pourchiens,le tabacetles @@ticles pour toilette ,consommables.) tels que les collu- toires et lea pàtes dentifrices, aussi bien que des prépara- tionb et des spécialités pharmaceutiques d'autres pro- duite de l'alimentation actuelle,
des industries pharmaceu- tiques et de confiserie, trop nombreux à mentionner, pour les- quels il existe une demande de la part du publie diabétique ou qui veut se soumettre à un régime diététique.
<Desc/Clms Page number 8>
L'ampleur du marché de consommateurs d' un agent éduloorant non-nutritif acceptable pour les aliments, les breuvages et les produits pharmaceutiques a été évalué an 1965 lors d'un sondage des habitudes d'achat du ménage améri- cain. Il a été déterminé que près de trois ménages sur quatre (71%) utilisent un produit alimentaire en faible teneur en calories. Ces proportions représentent un accroissement d'en- viron 4% par rapport à l'année précédente et supérieur à 30% par rapport à un terme antérieur de trois ans. Des chiffres tels que ceux cités ci-dessus sont illustratifs du besoin qui a été créé d'emploi d'un produit édulcoré artificiellement.
La boisson carbonatéeartificiellement édulcorée,représente la plus grande proportion du marché des produits diététiques et l'on dit couramment qu'elle est consommée dans environ 58% des ménages utilisant un produit diététique. Comme indiqué plus haut, la présente invention a pour objet wie composition diététique, et particulièrement un breuvage ou boisson carbo- naté, qui a un goût, un aspect physique et une durée de conser- vation en pot, comparablesà la boisson ou breuvage carbonaté contenant du sucre classique et qui répond ainsi à la demande du consommateur diététique.
Il faut noter dans l'ouvrage Che- mical Week, août 1955 à la page 74, qu'un "agent édulcorant
EMI8.1
non-nutritif populaire saccirarine nlp pas été utilisé dans nombre d'aliments traitésen raison de son instabilité dans des conditions acides et de chaleur et en raison de sa ten- dance à laisser subsister un arrière-goût amer ". Il faut no- ter qu'un composé particulièrement souhaitable de formule (I), c'est-à-dire l'ester méthylique de L-aspartyl-L-phénylalanine procure un avantage supplémentaire en ce sens qu'il résiste à la chaleur de mise en conserve.
Ainsi, au cours d'une étude destinée à étudier cette propriété, une purée de pêches a été
<Desc/Clms Page number 9>
préparée et ensuite soumise à un remplissage à froid,à une ex- pulsion de vapeur d'eau et à un procédé de traitement à chaud.
Un essai d'appréciation des propriétés gustatives s'est effeo- tué sur des échantillons contenant un agent édulcorant choisi de formule (I), à savoir l'ester méthylique de L-aspartyl-L- phénylalanine. Ces échantillons ont été préparés en deux taux de douceur différents, le premier corresponuant au taux auquel l'agent édulcorant dipeptidique donnait un goût cent fois plus doux que le saccnalose et le second correspondant à celui auquel l'agent édulcorant dipeptidique donnait un goût 200 fois plus doux que le saccharose. Chacun de ces taux reflétait un taux de remplacement de saccharose réaliste et acceptable par le con- sommateur.
Par appréciation du goût, après la fin du traitement à chaud d'une durée de 15 minutes à 100 C., on n a pas pu dé- celer de différence appréciable de la qualité et de la quantité de la douceur. Une illustration d'une purée de pêches typique est donnée à l'exemple 3.
Les exemples suivants sont présentés afin d'illustrer davantage certaines compositionb intéressantes et avantageuses de compositions édulcorantes contenant un composé de formule (1) Ces exemples ne sont aucunement destinés à limiter l'invention d'une manière quelconque. Dars ces exemples, les températures sont données en degrés centigrades ( C) et les quantités de ma- tières sont exprimées en parties en poids saL- indication con- traire. L'expression "p/v%" indique que le pourcentage repré- sente un rapport poids/volume plutôt qu'un rapport pondéral seulement.
<Desc/Clms Page number 10>
EXEMPLE 1 @oisson au cola carbonatée
A 16,85 g d'un composé représentatif de formule (I), h savoir, l'ester méthylique de la L-aspartyl-b-phénylalanine, dans 3000 millilitres d'eau, on ajoute 7,4 ml d'acide phospho- rique à 85%, 10 de oenzoate de sodium, 59 ml d'un arome de cola concentré et une quantité suffisante d'eau pour obtenir environ 3,8 1 de sirop. Une quantité d'environ 59 ml de ce si- rop est utilisée par bouteille d'une contenance d'environ 300 ml, qui est ensuite remplie d'eau carbonatée,de façon à obtenir 3,4 volumesd'anhydride carbonique gazeux. Cette boisson con- tient 0,089 p/v% d'édulcorant dipeptidique.
Un échantillon préparé selon la formule ci-dessus a été stocké aux températures ambiantes pendant trois mois et on a apprécié ses propriétés gustatives en comparaison de celles d'un échantillon fraîchement préparé de la même for- mule. On n'a pas pu déceler de différence importante de douceur entre l'échantillon conservé et l'échantillon témoin fraîchement préparé, soumis tous deux à l'essai.
EXEMPLE 2 Boisson du type orangeade carbonatée
A 17,6 g d'un composé représentatif de formule (1), à savoir l'ester méthylique de L-aspartyl-L-phénylalaninedans 3000 millilitres d'eau on a ajouté 15 g d'acide citrique, 10 g de benzoate de sodium, environ 50 ml d'un arôme d'orange con- centré et une quantité d'eau suffisante pour obtenir environ 3,8 1 de sirop. Une quantité d'environ 59 ml de ce sirop est utilisée par bouteille d'environ 300 mlqui est ensuite remplie d'eau carbonatée .de façon à y obtenir 1,5 volume d'anhydride carbonique. Cette boisson contient 0,093 p/v% d'édulcorant di-
<Desc/Clms Page number 11>
peptidique.
D'une manière identique à celle décrite dans l'exem- ple 1, la boisson carbonatée du type orangeade, préparée, a été conservée pendant une période de trois mois, après quoi on a apprécié ses propriétés gustatives en comparaison de celles d'une orangeade fraîchement préparée dont la compo- sition était identique. On n'a pas pu déceler de différence appréciable de douceur entre l'échantillon conservé et l'é- chantillon témoin fraîchement préparé.
EXEMPLE 3 Marmelade de pêches traitée à chaud
Les poches fraîches, après lavage, élimination des noyaux et le découpage en morceaux de dimension souhaitées (teneur en fruit = 40 à 80% en poids de la purée obtenue), ont été ajoutées à un sirop préparé en rer plaçant la teneur en sucre de 15 à 25% par une quantité de dipeptide de formule (I), à savoir l'ester méthylique de L-aspartyl-L-phénylalanine, suf- fisante pour donner un taux de douceur équivalent.
(@u taux de substitution pour lequel l'édulcorant dipeptidique était 100 fois plus doux que le saccarose, 0,834 g d'ester méthylique de L-aspar- tyl-L-phénylalanine a été utilisé par boite d'environ 300 ml de purée] Le mélange a ensuite été acidifié par l'addition d'acide citriquede façon que le rapport entre l'acide et la teneur en édulcorant fût de 1 :30. purée préparée a ensuite été introduite à froid dans des boites d'une contenance de 300 ml. Avant de procéder auscellage des récipients, on a sou- mis le produit à une expulsion de vapeur d'eau pendant une durée de 5 minutes. Après scellage, les boites ont été trai- tées à chaud pendant 15 minutes à 100 C.
<Desc/Clms Page number 12>
Un essai d'appréciation des propriétés gustatives du produit susmentionné âpres la fin du remplissage à froid, de l'expulsion à la vapeur d'eau et du procédé de traitement à chaud, n'a pas permis de déceler de différence appréciable de la quantité ou de la qualité de la douceur. De plus, un second échantillon, où le sucre a été remplacé à raison d'un taux de douceur où le dipeptide était 200 fois plus doux que le saccharose, ne permettait pas lui non plus de déceler @e décomposition ou de diminution de la douceur lors de l'essai d'appréciation des propriétés gustatives.
REVENDICATIONS 1.- Composition édulcorée stabilisée caractérisée en ce qu'elle est constituée par une boisson carbonatée où la teneur en sucre a été remplacée en tout ou en partie par un agent édulcorant dipeptidique de formule générale :
EMI12.1
dans laquelle R est un radical alkyle contenant de 1 à 7 atomes de carbone, la configuration stéréochimique étant la suivante : DL-DL, L-L, DL-L ou L-DL.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
<Desc / Clms Page number 1>
Sweetening agents.
<Desc / Clms Page number 2>
The present invention relates to sweetened compositions, characterized by remarkable stability, which are particularly suitable for human and animal consumption. More particularly, the present invention relates to carbonated drinks or beverages, low in calories, stabilized, in which the sugar content has been replaced totally or in part by a dipeptide sweetening agent corresponding to the following general formula:
EMI2.1
in which R is an alkyl radical containing from 1 to 7 carbon atoms and whose stereochemical configuration is as follows: DL-DL, L-L, DL-L or L-DL.
By way of illustration of the alkyl radicals represented by the symbol R, there may be mentioned the methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl groups and their branched-chain isomer groups.
The sweetening agents identified by formula (I) were chosen for use in the compositions according to the present invention, because of their taste quality, in order to meet the increased demand both by the industrial markets and by the general public. in expansion, a synthetic sweetening agent, providing noticeably no calories, which has a remarkable power compared to sucrose,
<Desc / Clms Page number 3>
while not exhibiting the disadvantageous and unpleasant aftertaste characteristic (eg, bitter, metallic-saline taste) of previously known synthetic sweetening agents, such as saccharin and cyclamate.
The dipeptides of formula (I) have sweetening powers of the order of 25 to 17 times that of sucrose. A particularly potent compound of formula (I) is the methyl ester of L-aspartyl-L-phenylalanine which has a sweetening capacity of 125 to 175 times that of sucrose.
In addition, the selected sweetening agent contributes to give a more complete flavor than that obtained by the aforementioned synthetic sweetening agents and its origin from natural sources, that is to say from natural amino acids, is the basis. the absence of toxic properties 3. In addition, it has been discovered, not without surprise, that a carbonated beverage or drink, sweetened with a sweetening agent of formula CI) has an unexpected stability which thus satisfies one of the essential criteria required of an artificially sweetened carbonated beverage, namely a long shelf life in pot.
A key factor in achieving a long pot life is that the beverage composition containing the sweetening agent must resist or reasonably resist decomposition. Due to the stabilization of the sweetening agent in the carbonated drink compositions according to the present invention, such deterioration is reduced, so that a longer pot life is obtained.
This result, which is attributed to the reaction of carbon dioxide in the carbonation medium with the amino function of the dipeptide sweetening agent chosen so as to form a carbamic acid, was totally unexpected,
<Desc / Clms Page number 4>
since carbamic acids, which are only isolated as salts, are unlikely to form at low or neutral pH because alkaline pH is required for salt formation. However, specialists know that carbonated drinks have a low pH of the order of 2 to 4.
The stability of compositions and combinations containing a dipeptide of formula (I) is also directly related to the pH of these compositions and combinations. Stability is favored by a low pH such as that encountered in carbonate beverages and similar food products.
From another theoretical point of view, it was also unexpected that such a reaction of carbon dioxide and amine would occur, since in acidic pH the amino group is generally protonated. That is, the amino group assumes the characteristics of the ammonium ion and it is generally recognized by the technician that only a "librn" amino group has a chance to react with a carbonyl group, so in this situation , one could not predict that a carbamic acid would form.
Nevertheless, despite the theoretical considerations tending to prove the contrary, the present invention is based on the surprising discovery that such a stabilization test is observed when a beverage composition containing a dipeptide sweetening agent (I) is carbonated. .
This observed stabilization effect is illustrated by the discovery
EMI4.1
green than two opecitic caramelized beverage compositions (see Examples 1 and 2 below; each prepared to a degree of sweetness consistent with producing a proportionate quality of sweetness equivalent to the taste provided by the percentage of sugar normally contained in
<Desc / Clms Page number 5>
beverages of this type) containing a dipeptide sweetening agent of formula (I) showed no significant or substantial change in the quality or amount of harsh sweetness after being stored at room temperatures for a period of up to three months to then be subjected to a taste assessment test.
The process for preparing the sweetening agents of formula (I) is described in Belgian patent no. 717,373. In addition, the compatibility of the above-mentioned sweetening agents of formula (I) with edible materials is also already established. The term "edible materials" as used throughout this specification refers to all non-toxic materials consumable by humans or animals, whether in solid or liquid form.
By way of illustration of these substances, mention may be made of foods, including food substances, prepared foods, chewing gum and beverages or beverages; food additives, including flavoring and coloring agents, as well as flavoring agents as well as pharmaceutical preparations. Also of interest and compatible, new compositions containing a dipeptide of formula (I) and an agent known sweetener (such as saccharin and cyclamate) which combine so as to give a composition with a synergistic effect, possessing an increased sweetening power.
These cipeptides, individually as well as in combination with known sweetening agents, have been found to be of interest in various physical forms, for example, solid forms such as powders, compounds.
<Desc / Clms Page number 6>
awarded, granules, dragees and liquid forms, such as solutions, suspensions, syrups and emulsions as well as other commonly used forms, particularly suitable for combination with edible materials.
These forms can be constituted by the active ingredient (s) alone, or can be constituted by the association of these with non-toxic vehicles for sweetening agents, that is to say non-toxic substances commonly used in combination with sweetening agents. Such suitable vehicles include liquids, such as water, ethanol, sorbitol, glycerol, citric acid, corn oil, peanut oil, soybean oil, etc. sesame oil, propylene glycol, corn syrup, maple sugar syrup and liquid paraffin and solids such as lactose, cellulose, starch, dextrin and other modified starches, calcium phospnate and di- and tri-calcium sulphate.
Are obviously incompatible with the sweetening agents of formula (1) toxic vehicles or carriers such as methanol and dimethyl sulfoxide.
As examples of edible materials which can be sweetened by the addition of a compound of formula (I), or by a novel sweetening composition containing a compound of formula (I) together with known sweetening agents including sucrose , saccharin and cyclamate, each of them being able to be used alone or in combination with a non-toxic vehicle or support of ages, suitable watering agent, the following may be mentioned: fruity; vegetables; juice; meat products such as ham, bacon and sausage produce them. , egg base; fruit concentrates;
<Desc / Clms Page number 7>
gelatin and gelatin-like products, such as jam, jellies. canned goods, etc. ;
dairy products, such as ice cream, sour cream and sorbets; icing products; syrups including molasses; corn, wheat, soy and rice products such as bread, groats, pasta and cake mixes; the fish ; cheeses and cheese products; nut meats and nut products; beverages such as coffee, tea, non-carbonated and carbonated "soft" drinks, beers, wines and other liquors; and confectionery products, such as candies and fruit flavored sweets; condiments, such as herbs, spices and seasonings; flavoring agents, such as monosodium glutamate and chewing gum.
Further illustrations of the types of commercial products in which the sweetening agents or their combination with known sweetening agents which can be used are formed by packaged prepared products, such as diet sugar, granulated flavored mixtures which, when of reconstitution with water, make non-carbonated drinks, instant pudding mixes, instant coffee, coffee bleaches, malted milk mixes, dog food, tobacco and @ @ toiletries, consumables.) such as mouthwashes and toothpastes, as well as pharmaceutical preparations and specialties of other present food products,
pharmaceutical and confectionery industries, too numerous to mention, for which there is a demand from the diabetic public or who want to submit to a diet.
<Desc / Clms Page number 8>
The extent of the consumer market for an acceptable non-nutritive sweetener for foods, beverages, and pharmaceuticals was assessed in 1965 in a survey of American household purchasing habits. It was determined that nearly three in four households (71%) use a low calorie food product. These proportions represent an increase of around 4% compared to the previous year and more than 30% compared to a previous term of three years. Figures such as those cited above are illustrative of the need which has been created for the use of an artificially sweetened product.
The artificially sweetened carbonated beverage represents the largest proportion of the health food market and is commonly said to be consumed in about 58% of households using a health food product. As indicated above, the present invention relates to a dietetic composition, and particularly to a carbonated beverage or drink, which has a taste, a physical appearance and a shelf life in a jar, comparable to the carbonated beverage or drink containing. classic sugar and which thus meets the demand of the dietary consumer.
It should be noted in Chemical Week, August 1955 at page 74, that a "sweetening agent
EMI8.1
popular non-nutritive saccirarine has not been used in many processed foods because of its instability under acidic and heat conditions and because of its tendency to leave a bitter aftertaste. ”It should be noted that A particularly desirable compound of formula (I), i.e., L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, provides a further advantage in that it is resistant to the heat of canning.
Thus, during a study intended to study this property, a peach puree was
<Desc / Clms Page number 9>
prepared and then subjected to cold filling, steam blasting and hot treatment process.
A test to assess the taste properties was carried out on samples containing a selected sweetening agent of formula (I), namely L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. These samples were prepared in two different sweetness rates, the first corresponding to the rate at which the dipeptide sweetening agent tasted one hundred times sweeter than saccnalose and the second corresponding to that at which the dipeptide sweetening agent tasted 200 times. sweeter than sucrose. Each of these rates reflected a realistic and consumer acceptable sucrose replacement rate.
By taste assessment, after the end of the heat treatment lasting 15 minutes at 100 ° C., no appreciable difference could be detected in the quality and quantity of the sweetness. An illustration of a typical peach puree is given in Example 3.
The following examples are presented in order to further illustrate certain interesting and advantageous compositions of sweetening compositions containing a compound of formula (1) These examples are not intended to limit the invention in any way. In these examples the temperatures are given in degrees centigrade (C) and the amounts of material are expressed in parts by weight if otherwise indicated. The expression "w / v%" indicates that the percentage represents a weight / volume ratio rather than a weight ratio only.
<Desc / Clms Page number 10>
EXAMPLE 1 @ carbonated cola fish
To 16.85 g of a representative compound of formula (I), namely, the methyl ester of L-aspartyl-b-phenylalanine, in 3000 milliliters of water is added 7.4 ml of phospho acid - 85% ric, 10 of sodium oenzoate, 59 ml of a concentrated cola flavoring and a sufficient quantity of water to obtain approximately 3.8 1 of syrup. A quantity of about 59 ml of this syrup is used per bottle with a capacity of about 300 ml, which is then filled with carbonated water, so as to obtain 3.4 volumes of carbon dioxide gas. This drink contains 0.089 w / v% dipeptide sweetener.
A sample prepared according to the above formula was stored at room temperatures for three months and its taste properties were assessed against those of a freshly prepared sample of the same formula. No significant difference in sweetness could be detected between the stored sample and the freshly prepared control sample, both tested.
EXAMPLE 2 Carbonated orange drink
To 17.6 g of a representative compound of formula (1), namely the methyl ester of L-aspartyl-L-phenylalanine in 3000 milliliters of water were added 15 g of citric acid, 10 g of benzoate of sodium, about 50 ml of a concentrated orange flavor and a quantity of water sufficient to obtain about 3.8 1 of syrup. A quantity of about 59 ml of this syrup is used per bottle of about 300 ml, which is then filled with carbonated water, so as to obtain 1.5 volumes of carbon dioxide. This drink contains 0.093 w / v% di- sweetener
<Desc / Clms Page number 11>
peptide.
In a manner identical to that described in Example 1, the orangeade-type carbonated beverage, prepared, was stored for a period of three months, after which its taste properties were assessed in comparison with those of a. Freshly prepared orangeade of identical composition. No appreciable difference in sweetness could be detected between the stored sample and the freshly prepared control sample.
EXAMPLE 3 Heat Treated Peach Marmalade
The fresh bags, after washing, removing the pits and cutting into pieces of the desired size (fruit content = 40 to 80% by weight of the mash obtained), were added to a syrup prepared by setting the sugar content of 15 to 25% by an amount of dipeptide of formula (I), namely the methyl ester of L-aspartyl-L-phenylalanine, sufficient to give an equivalent level of sweetness.
(@a substitution rate for which the dipeptide sweetener was 100 times sweeter than saccarose, 0.834 g of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester was used per box of about 300 ml of mash] The mixture was then acidified by the addition of citric acid so that the ratio between the acid and the sweetener content was 1:30. The mash prepared was then introduced cold into cans with a capacity of 300 Before sealing the containers, the product was subjected to an expulsion of water vapor for a period of 5 minutes After sealing, the dishes were heat-treated for 15 minutes at 100 C.
<Desc / Clms Page number 12>
An assessment of the taste properties of the above-mentioned product after the end of the cold filling, the steam expulsion and the hot treatment process, did not reveal any appreciable difference in the quantity. or the quality of softness. In addition, a second sample, where the sugar was replaced at a rate of sweetness where the dipeptide was 200 times sweeter than sucrose, also did not allow to detect @e decomposition or decrease in sweetness. during the test to assess the taste properties.
CLAIMS 1.- stabilized sweetened composition characterized in that it consists of a carbonated drink in which the sugar content has been replaced in whole or in part by a dipeptide sweetening agent of general formula:
EMI12.1
in which R is an alkyl radical containing from 1 to 7 carbon atoms, the stereochemical configuration being the following: DL-DL, L-L, DL-L or L-DL.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.