BE719234A - - Google Patents

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BE719234A
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24DCIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
    • A24D3/00Tobacco smoke filters, e.g. filter-tips, filtering inserts; Filters specially adapted for simulated smoking devices; Mouthpieces for cigars or cigarettes
    • A24D3/06Use of materials for tobacco smoke filters
    • A24D3/14Use of materials for tobacco smoke filters of organic materials as additive

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Filtre plastifié pour la fumée de tabac, 
La présente invention concerne un agent de durcissement amélioré du type des plastifiants pour osters cellulosiques qui fait durcir   lester   très rapide-mont sans lui conférer de   propriétés     gênantes,,   conne de   l'odeur,   de la saveur, de la souplesse, etc.

   Plus particulièrement elle concerne l'utilisation   d'un   mélange de triacétate de glycéryle (ou triacétine)   et;   de composés   glycoliques,   comme plastifiant durcissant amélioré pour un ester   cellulosique,   tel que   l'acétate   de cellulose, -spécialement en vue de la production de nappes non tissées et de filtres pour la fumée de tabac appelés ci-après simplement filtres. 

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 EMI2.1 
 



  L'utilisation d.'agents de durcissement eut T 3''&'â." e'â's"1.' inpo?tpnte dans l'industrie des filtres où 
 EMI2.2 
 l'on s'S.n.tiJ;>asse toujours à la mise au point de nouveaux pr;>c±àcs et appareils permettant une production plus rapide et   moins onéreuse     des     filtres,.   Cet intérêt ininterrompu dans les   industries   du tabac a conduit à la mise au pointeau cours des dix   dernières   années, de différents nouveaux systèmes permet- tant la production continue de filtres   d'une   façon plus rapide à partir   d'une   balle ou d'une autre source de ruban filtrant.

   Toutefois, tous ces systèmes connus dans   l'industrie   ont une propriété en commun., à savoir qu'il faut utiliser certains plastifiants non poisseux pour conférer de la rigidité au filtre fini. Au nombre des plastifiants qu'on a essayé dans ces 
 EMI2.3 
 syst-lines, il convient de citer non seulement les esters du glycérol, mais aussi les esters phtaliques plastifiants., comme le phtalate de di(mbGhoxythyle) le glycolate d'éthyle et de methylphtalylc et le phtalate de dimethyle.

   Parmi ces divers plastifiants proposés, seul le triacétate de glyserylo est devenu ct-'unn[J;Q couru!t dans 1''indus trie des filtres,, somme plastifiant liant sutilinnt eu ruban filtrant d'acétmtc de aellulosee /,.nlJi[1 lp. ëeshique actue-lewenb saurante pour la forsn':ioR nappe Cu d'un jonc fïltrant rigide a partir d'un ru''-'in. continu de filc'.:aentp rl' >c4t;to de cellulose consiste à ajouter 5 à 1,5>' 'sn poias 4e tri.#ic;stat- de glycëryle au ?uban ou 1,a i;,a,ppe 4"1=,lé cuvsyf: en un certain point de son passage dais la li,ich;i.n-:1 (L1:). g>z>où>ààLl; 1,e jonc filtrant. Le ruban traité est alors tt'H:1I'; 0\..1 :1.'aIJomll;' autrement à 1?. forme requise pour le produit finale p;,r emple en un jonc enveloppe de papier ayant sensiblement le zà'clme diamètre qu'une cigarette.

   Le triaeetate de glycéryle plastifiant incorporé au ruban ou à la nappe constitue un solubilisant lent pour les filaments qui peuvent être continus ou coupés, 

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 ce qui se traduit par la dissolution lente d'une fraction des fi- bres au contact de ce plastifiant. Ainsi, ces fibres fondent en leurs points de contact repartis au hasard dans le jonc filtrant ou dans la matrice   fibreuse,ce   qui confère au jonc ou à la nappe la structure rigide nécessaire pour les opérations ultérieures, par exemple,pour le découpage du jonc en segments convenant pour filtres présentant la fermeté exigée par le fumeur. 



   Il est évident que la quantité de plastifiant qu'on ajoute à la nappe ou au ruban doit être maintenue entre certaines limites,parce qu'une quantité trop faible ne confère pas une ri- gidité suffisante au jonc filtrant ou à la matrice fibreuse finie, tandis qu'une quantité trop Importante fait adhérer un trop grand nombre de filaments entre eux et donne un filtre très peu poreux ou un produit trop rigide pour de nombreuses applications. Par conséquent, la plupart des nappes ou rubans   d'acétate   do cellulose utilisés comme filtres dans l'industrie contiennent 5   à   12% de triacétate de glycéryle, cet intervalle de concentrations convenant le mieux pour conférer la rigidité requise sans nuire à la perméabilité à   l'air.   



   Le mode de fusion de la nappe ou du ruban   filtrant   en acétate de cellulose sous l'effet du   triacétate   do glycéryle plastifiant est très important parce que cette fusion se fait sans apport de chaleur. Comme on le sait, ce   durcissement   graduel de la nappe ou du jonc filtrant traita par le plastifiant a lieu à la température ambiante, de sorte qu'il n'est pas nécessaire de chauffer le plastifiant ou bien la nappe ou le ruban pendant l'apport du plastifiant ou de chauffer la   salière   fibreuse ou le jonc filtrant final.

   D'autres plastifiants classiques pour les esters cellulosiques   n'ont   pas cette   intéressante     propriété,mais   soit sont des agents non durcissants pour la masse non tissée ou le jonc d'acétate de cellulose indépendamment de la nature des opérations exécutées en vue du durcissement, soit 

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 ont un effet de durcissement tellement lent qu'il est nécessaire de prévoir un chauffage à un certain moment de la fabrication pour accélérer la consolidation. 



   Un autre avantage remarquable du   triacétate   de gly-   céryle   comme agent de durcissement pour les nappes et joncs filtrants d'acétate de cellulose est qu'il n'est pas poisseux.   Conune   on   1-la   indiqué ci-dessus, le   triacétute   de   glycéryle   est une substance huileuse qui durcit graduellement la nappe ou le jonc filtrant à la température ambiante après la fabrication.

   Son utilisation est donc opposée à celle des agents de durcissement de type "adhésif" qui rendent la nappe ou le ruban poisseux dès   Inapplication .   L'utilisation de ces agents de durcissement adhésifs pour la fabrication de certains produits manufactures ou filtres fibreux est très gênante,parce qu'il en résulte que les fibres continues ou coupées de la nappe ou du ruban adhèrent à l'appareillage de fabrication qu'ils traversent après   l'application   de   lisent   de durcissement. Ainsi,   l'utilisation   des agents de durcissement adhésifs nécessite 1 élimination de l'eau ou des solvants organiques, ce qui se traduit par un accroissement des installations nécessaires et des frais de fabrication du produit fini. 



   Le triacétate de glycéryle laisse beaucoup à désirer,   bien   qu'il soit   l'un   des plastifiants les plus efficaces disponibles pour le durcissement des produits non   tisses   et filtres d'acétate de cellulose et soit bien supérieur aux adhésifs, colles et autres   résines     à   base de   solvant.   Par   exemple,   la nappe ou le jonc de fibres soutenant le triacétate de   glycéryle   fraîchement préparé doit être   conserva   pendant: environ 2   heures   à la tempé-   rature   ambiante (environ 25 C) avant d'atteindre une rigidité suffisante pour le découpage en petits segments et avant la suite des opérations.

   Ce durcissement lent ne permet pas la mise en oeuvre des appareils très rapides les plus modernes. On durcissement 

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 lent peut entraîner également une déformation de la matrice fi- breuse ou une autre altération de   form,o   avant 'le durcissement,
Il en est spécialement ainsi lorsque la masse fibreuse est sou- mise à une sollicitation, par exemple,lors d'un empilement   avan   que le durcissement ait lieu. Il en résulte aussi souvent la formation de joncs de   forme"ovale"   dans des plateaux collecteurs de joncs filtrants au sortir de la machine produisant ces joncs. 



   Il en est ainsi parce que pour la rapidité des opérations, les plateaux doivent être disposés   verticalement,de   manière que les joncs filtrants puissent être empilas en couches. Ainsi, le poids   de'1''ensemble   des joncs d'un plateau garni peut provoquer une certaine déformation des joncs des couches inférieures avant qu'ils aient atteint une rigidité suffisante pour résister à cet effort.   En   outre, certaines machines modernes pour la fabrication .des cigarettes à bout filtre   nécessitent   que le jonc filtrant se prête au découpage en petits segments en un délai relativement bref (moins de 30 minutes). Il serait donc intéressant de disposer d'un plastifiant qui fasse durcir les filtres plus rapidement que ne le fait le triacétate de   glycéryle.   



   Pour pallier certains des inconvénients du   triacétate   de glycéryle, on a recouru ces derniers temps dans   l'industrie   à , certains autres plastifiants. Ces nouveaux plastifiants sont des esters de   l'acide   acétique avec le diéthylène glycol, le   triéthylène   glycol, le   tétraéthylène   glycol et des polyéthylène glycols analogues dont le poids moléculaire peut atteindre environ 700 à   1000.   Ces nouveaux esters acétiques sont supérieurs aux agents adhésifs plastifiants déjà connus, parce qu'ils font durcir la masse de fibres ou les filtres à la température ambiante en moins de temps (environ 30 minutes au lieu de 2 heures dans le cas du triacétate de glycéryle). 



     :toutefois,   ces esters acétiques plastifiants qui agissent plus rapidement comme adhésif que le triacétate de   glycéryle   

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 présentent quelques inconvénients dont le triacétate de glycéryle était exempt. Une des difficultés est qu'ils sont plus   hygroscopiques   que le triacétate de   glycéryle.   En d'autres termes, ces compo- ses absorbent l'humidité plus rapidement et se contaminent donc par l'eau lorsqu'ils sont exposés à   l'air   humide.

   Cette propriété fait que la concentration de ces produits est difficile par temps   humide   dans des cuves exposées à   3.'air.   De plus, la présence de l'eau dans l'ester miscible à   l'eau   le rend plus susceptible d'hydrolyse,   l'hydrolyse   conduisant à la formation de tracos d'acide acétique lorsqu'on entre en contact avec la masse fibreuse ou le filtre à cigarette. Une autre difficulté particulière pour les filtres est que ces plastifiants à effet rapide modifient quelque peu l'effet des filtres. Par exemple, les plastifiants peuvent altérer la'saveur de   'la   fumée de tabac traversant le filtre au point où le fumeur s'en rend compte.

   De plus, après quelques années d'utilisation satisfaisante par l'industrie des filtres on constate une répugnance compréhensible au recours à un plastifiant tout à fait différent,même si le nouveau produit est susceptible d'assurer plus rapidement la cohésion des éléments filtrants. 



   Ainsi, la mise au point d'un agent adhésif   ou.de   durcissement nouveau et amélioré pour l'acétate de cellulose préponté en ruban constituerait un progrès important pour l'industrie des nappes fibreuses et filtres. Il est évident qu'un nouvel agent adhésif ou de durcissement ne peut conférer d'odeur désagréable comme le font les plastifiants qui   s'hydrolysent.'   Les plastifiants pour les nappes ou filtres de fibres coupées ne peuvent être poisseux et doivent, en principe, être moins onéreux à produire et à utiliser que des produits semblables ac-   tuellement   disponibles.

     En.outre,   les nouveaux agents adhésifs doivent âtre capables de faire durcir les nappes ou filtres de fibres à la température ambiante en un temps plus bref que ce qui 

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 était nécessaire jusqu'à présent,
Dans l'industrie des filtres, il serait très intéressant' de disposer d'un triacétate de glycéryle, lequel est l'agent de durcissement actuellement universel pour les filtres de ruban d'ester cellulosique, sous une forme modifiée, pour pouvoir uti- liser ce composé pour le durcissement d'un jonc filtrant en moins de 30 minutes.

   Il est évident que cette modification   du   triacétate de glycéryle doit être suffisamment mineure pour ne pas modifier l'effet   actuellement   acceptable du triacétate de glycéryle sur la saveur de la fumée traversant le filtre durci par le plastifiant. 



   Par conséquent, le triacétate de glycéryle modifié utilisé comme agent adhésif ou de durcissement pour les rubans d'ester cellulosique doit être, en principe, pratiquement identique par la plupart de ses propriétés au triacétate de glycéryle pur, Si le nouveau plastifiant doit contenir du triacétate   de   glycéryle comme constituant fondamental, il est important que l'additif éventuel accélère l'effet de durcissement lorsqu'il est pris en concentrations relativement basses parce que des quantités importantes de l'additif altéreraient la propriété remarquable qu'a le triacétate de glycéryle à ne pas contaminer pas l'intermédiaire du filtre la saveur ou l'odeur de la fumée de cigarette.

   En d'autres termes, le plastifiant doit être du triacétate de glycéryle contenant un certain additif efficace en concentrations relativement basses pour améliorer le soudage assuré par le triacétate de glycéryle dansun filtre d'acétate de cellulose. De cette façon, la composition chimique du   plasti-   fiant dans le jonc filtrant rigide final ne subit aucune altération importante. Cette particularité est très intéressante pour le fabricant de cigarettes à bout filtre qui ne désire évidemment pas abandonner complètement l'utilisation du triacétate de glycéryle qui est un plastifiant bien connu pour les filtres et qui convient parfaitement pour le fumeur de cigarettes 

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 à bou  filtre.   



   On a en effet découvert à présent qu'on peut obtenir un   mélange   nouveau et   supérieur   d'agents de   durcissement,   pour les filtres d'ester   cellulosique   continus ou coupés qui n'est   ps   poisseux et qui fait durcir les fibres cellulosiques plus repidement qu'on ne le croyait possible jusque   présent,     En   outre, ces nouveaux mélanges d'agents de durcissement ne confèrent pas d'odeur décelable et font durcir les fibres d'ester cellulosique à la température ambiante. 



   Suivant une forme de réalisation de   l'invention,     la   composition d'adhésif durcissant, à action rapide comprend environ 99 à 80% en poids de triacétate de glycéryle et environ 1 à   20%   en poids d'un composé glycolique choisi parmi' le diéthylène glycol, le triéthylène   glycol,   le tétraéthylène glycol, le propylène glycol et/ou le   dipropylène     glycol,!!     ôtait   imprévisible qu'en ajustant soigneusement le pourcentage en glycol de la classe cidessus dans un mélange avec le triacétate de glycéryle,

   on puisse obtenir un agent adhésif ou de durcissement qui ferait durcir une nappe ou un filtre de fibres   d'ester   cellulosique convenant pour la fumée de tabac à la température ambiante en moins de temps que celui nécessaire pour le triacétate de glycéryle seul. 



   La présente invention a donc pour buts de procurer : un   mélange   plastifiant capable de faire durcir une nappe ou un filtre d'ester cellulosique   aan   un temps extrêmement bref,- un plastifiant adhésif plus rapide pour les nappes ou filtres faits de filaments coupés ou continus d'ester cellulosique ; un   plastifiant   adhésif plus rapide tendant moins à s'hydrolyser par exposition à une atmosphère humide que les enfers acétiques des poly(éthylène glycol utilisés jusqu'à présent pour les masses fibreuses; 

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 un nouveau filtre ou nappe d'acétate de cellulose durci par un plastifiant ;

   un moyen remarquable pour améliorer l'aptitude au soudage de l'acétate de cellulose que présente le triacétate de glycéryle qui est le plastifiant d'usage courant pour conférer de la rigidité à des nappes de fibres et filtres formes de fibres d'acétate de cellulose en ruban crêpelé; un triacétate de glycéryle   modifié   se prêtant particu-   lièrement   bien au soudage des nappes et filtres de filaments d'acétate de cellulose ;

   un additif liquide à haut point d'ébullition et sen- siblement non volatil pour le triacétate de cellulose qui, in- corporé à ce dernier en quantités relativement petites, transforme ce   plastifiant   en un agent de durcissement à effet rapide à la température ambiante, pour les filtres en fibres d'acétate de cellulose un filtre   d'ester   cellulosique durci au moyen d'un mé- lange plastifiant d'un éther glycolique ou de propylène et/ou de   dipropylène glycol avec du triacétate de glycéryle ; ;   un filtre qui soit sensiblement insipide, inodore, cohérent de manière permanente et n'affectant pas défavorablement la saveur ou l'arôme de la fumée de cigarette. 



   Ces buts et d'autres de   1 1 invention, de   même que   cer-   tains des avantages qu'elle   offre.. ressortiront   de sa description plus détaillée ci-après. 



   Comme indique ci-dessus,suivant l'invention on mélange une certaine quantité de triacétate de glycéryle (triacétine) avec un composé glycolique pour obtenir un agent adhésif pour le triacétate de cellulose qui ne confère pas   d'odeur   indésirable, qui fait durcir l'acétate de cellulose plus rapidement et qui se prête bien à la fabrica tion de masses fibreuses ou de filtres . 

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   Le pourcentage de triacétate de   glycéryle   en mélange avec le composé glycolique est critique et doit être d'environ 99 à 80% en poids de triacétate de glycéryle   pour 1 à   20% en poids du composé glycolique. Le monopropylène glycol peut être le   1,2-propanediol   ou le 1,3-propanediol. De même, le di-   propylène   glycol peut résulter de la condensation do deux pro-   panediols   semblables ou différents. Ainsi, les propylène glycols peuvent répondre aux formules   HOCHCHCHOH   et CH3CHOHCH2OH, tandis que   lesdipropylène   glycols peuvent répondre aux formules CH3-CHOH-CH2-O-CH2-CHOH-CH3, HOCH2-CH2CH2-OCH2-CH2-CHOH ou CH3-CHOH-CH2-OCH2-CH2-CH2OH.

   Les glycols préférés sont le 1,2-pro plyène glycol et le dipropylène glycol correspondant. Le composé éthylène glycolique préféré est le triéthylène glycol. 



   Il est évident pour les spécialistes de la fabrication de   massos   et de filtres de fibres d'ester cellulosique   qu'il   était parfaitement imprévisible que le mélange d'un plastifiant à effet de soudage lent (triacétate de glycéryle) avec un composé naissant pas comme plastifiant de soudage tel quel (le composé glycolique);, on obtienne une composition qui assure la soudure très rapide d'une masse ou d'un filtre en fibres d'acétate de cellulose. On aurait pu s'attendre à ce que l'apport de l'additif n'ayant pas d'effet de soudage ralentisse encore l'action du plastifiant de soudage. Il était surprenant aussi de   décou-   vrir qu'un apport de plus de 20% en poids de 1)éther glycolique choisi au triacétate de glycéryle affecte défavorablement le pouvoir de durcissement du mélange.

   En d'autres termes, la masse ou le filtre de fibres d'acétate de cellulose ne reste pas rigide en cours de   conservation, mais   devient souple à cause de l'exsudation du glycol vers la surface et de l'affaiblissement des soulures, Il convient de noter que la durée de réaction de ce plastifiant mixte et l'intervalle critique pour le mélange constituent un phénomène inhabituel et totalement imprévisible. 

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   La raison de cet effet synergique de l'association du plastifiant et de son   additif,de   même que la raison pour laquelle les intervalles de mélange sont critiques,ne sont pas parfaitement élucidées. Toutefois, la raison pourrait en être que l'in- corporation des radicaux hydroxyle à la composition   plastifiante   lui confère le degré convenable de polarité qui en fait un meilleur solvant pour l'acétate de cellulose,qui comprend toujours un certain nombre de radieaux hydroxyle (polaires) résiduels, Il en est particulièrement ainsi dans le cas de l'acétate de cellulose utilisa pour les nappes de produits non tissées ou filtres,parce qu'il comprend, en moyenne, un radical hydroxyle libre pour deux unités   d'anhydroglucose,   comme le montre sa teneur en radicaux   acétyle   (39 à 40%). 



   Ces nouveaux agents de durcissement plastifiants peuvent être appliqués sur la masse ou le filtre de fibres rester cellulosique d'une manière appropriée quelconque. Par   exemple,   l'agent de durcissement plastifiant peut être pulvérisa sur le ruban foisonné, sur les fibres d'ester cellulosique ou sur la nappe juste avant l'endroit où les fibres sont tassées ou façonnées autrement en produit final. Un autre moyen pour appliquer cet agent de durcissement liquide à haut point d'ébullition sur le ruban consiste à utiliser un dispositif à "mèche" qui   appli-   que par frottement la quantité requise de liquide sur le ruban foisonné ou sur la nappe en un certain point de son passage dans   l'appareil   de traitement.

   Cependant, indépendamment de la technique ou de l'appareil auquel on recourt pour l'application uniforme de l'agent de durcissement plastifiant, il est apparu que la quantité utilisée peut varier beaucoup, mais que lorsqu'on désire façonner la masse ou le filtre poreux, il faut prendre normalement une quantité de 4 à 20% sur la base du poids total de la masse de fibres, l'intervalle préféré étant de   6 à   12% en poids. Une quantité inférieure à environ 4% du mélange conduit à une masse de 

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 fibres qui n'estpas aussi ferme qu   'on   le désire normalement 
 EMI12.1 
 L'accroisse:1Cl1t au-delà de 20;: n'apporte, en général aucun avantage particulier, sauf si on désire obtenir une masse compacte et non poreuse. 



   L'invention est davantage illustrée par les exemples suivants qui sont relatifs à certaines formes de réalisation qui peuvent être envisagées pour   Inapplication   industrielle. 
 EMI12.2 
 vws.9sYi P On étale ou on fait foisonner un ruban d'acétate de cellulose comprenant ir.4i0 fibres d'ac6tate de cellulose crêpeldes (72 cr6pelures par dm courant) d'un denier de par filaments pour obtenir une nappe d'une largeur d'environ 35,6 cm. On traite alors le rubiin foisonne de fibres d,'acétate de cellulose au Moyen des divers plastifient et daS:.,3n.t..AahGa de plastifiants indiqués *Dus 1-lon-t^p¯tc a4oataxrcs:ttiox plastiflantelldans le tableau.

   On exécute le traiteMent du ruban au moyen de la composition plastifiante on modifiant la nature du plastifiant dans le jet à divers   mo-     ments   au cours de la production continue d'un ruban d'acétate de cellulose par une technique analogue à celle décrite dans le 
 EMI12.3 
 brevet ancricain nc 3.017.309. Dans chaque cas,, la quantité de plastifiant amené au ruban foisonné pendant le passage dans la machine fonçant les tampons filtrants ou la masse fibreuse 
 EMI12.4 
 est Maintenue de fol, 5 et 3, bzz du poids total de la masse fibreuse du filtre. Immédiatement âpres le traitement par les compositions p1astil'iantes, le ruban en inouveaent rapide est resserré en un boudin compact et amené dans un appareil qui l'enveloppe de   pa-   pier si la chose apparaît nécessaire ou désirable.

   Des opérations   supplémentaires  peuvent être   exécutées   aussi à cet endroit sur le -ruban ou la :nasse traitée. 



   Après le   traiter.lent   au moyen de la quantité appropriée de composition plastifiante et le façonnage   à   la   l'orme   requise, on soumet le ruban ou masse ayant subi le traitement au durcisse- 

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 ment à 23,9 ¯ 1,1 C. A des intervalles déterminés au préalable, on essaie le ruban ou la masse de fibres en exerçant un effort transversal soudain de 347,5 g pour une durée de 10 secondes, Pour une déformation de plus de 1,4 mm, le produit est considéré comme mou;   pour   une déformation de 1,1 à 1,4 mm, comme semiferme; pour une déformation de 7 à 1,0   mine   comme ferme.*, et pour une déformation inférieure à 0,7   mm,   comme rigide,. 



   Pour la production de filtres, le ruban est   enveloppe   de papier à cigarette et découpé en bâtonnets de 90 mm dont la circonférence mesure 25, mm. Au moment de la préparation, tous les bâtonnets traités au moyen des diverses compositions plastifiantes indiquées dans le tableau sont très mous au toucher et ne peuvent être découpés en plus petits segments sans déformation (bavure aux arêtes, fibres détachées en saillie sur le filtre,etc.). Toutefois, à mesure que les bâtonnets   vieillissentcomme   le Montre le tableau, ils atteignent graduellement   la   rigidité requise pour qu'ils puissent être découpés pro-   prement   et facilement en plus petits segments (bout filtre) destinés à des cigarettes. 



   Comme le 1,3-propanediol et le dipropylène glycol issu du 1,3-propanediol (ou de son oxyde) ne sont pas miscibles avec la triacétine au-delà de 3% à   la   température ambiante, on ne peut utiliser plus de 3% de ces glycols sans chauffer le mélange. 

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    TABLEAU   
 EMI14.1 
 
<tb> Exemple <SEP> Composition <SEP> plastifiante <SEP> Dureté <SEP> des <SEP> bâtonnets
<tb> 10 <SEP> mi- <SEP> 20 <SEP> mi- <SEP> 60 <SEP> mi- <SEP> 90 <SEP> ni- <SEP> 120 <SEP> minutes <SEP> nutes <SEP> nutes <SEP> nutes <SEP> nutes
<tb> triacétate <SEP> de <SEP> glycémie <SEP> mou <SEP> mou <SEP> semi- <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 2 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 3% <SEP> de <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> mou <SEP> ferme <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> 3 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 6% <SEP> de <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> seul- <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 4 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 15% <SEP> de <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> 5 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle 

  <SEP> + <SEP> 30% <SEP> de <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> mou <SEP> mou <SEP> seni- <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 6 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 3% <SEP> de <SEP> triéthylène <SEP> glycol <SEP> semi- <SEP> ferme <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 7 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 6% <SEP> de <SEP> triéthylène <SEP> glycol <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> 8 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 15% <SEP> de <SEP> triéthylène <SEP> glycol <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> 9 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 30% <SEP> de <SEP> triétbylène <SEP> glycol <SEP> mou <SEP> mou <SEP> se:

  ni- <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 10 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 3% <SEP> de <SEP> tétraéthylène <SEP> glycol <SEP> semi- <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 11 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 6% <SEP> de <SEP> tétraétbylène <SEP> glycol <SEP> semi- <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 12 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 15% <SEP> de <SEP> tétraéthylène <SEP> glycol <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> 13 <SEP> triacétate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> + <SEP> 30% <SEP> de <SEP> tétraétbylène <SEP> glycol <SEP> mou <SEP> mou <SEP> semi- <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 14 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 3% <SEP> de <SEP> 1,2-propanediol <SEP> mou <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> 
 

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   TABLEAU (suite)

     
 EMI15.1 
 
<tb> Exemple <SEP> Composition <SEP> plastifiante <SEP> Dureté <SEP> des <SEP> 'bâtonnets
<tb> 10 <SEP> mi- <SEP> 20 <SEP> mi- <SEP> 60 <SEP> :ni- <SEP> 90 <SEP> mi- <SEP> 120 <SEP> minutes <SEP> nutes <SEP> nutes <SEP> nutes <SEP> nutes
<tb> 15 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 6% <SEP> de <SEP> 1,2-propanediol <SEP> seni- <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 16 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 15% <SEP> de <SEP> 1,2-propanediol <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> 17 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 30% <SEP> de <SEP> 1,2-propanediol <SEP> mou <SEP> mou <SEP> mou <SEP> semi- <SEP> ferme
<tb> ferme
<tb> 18 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 3% <SEP> de <SEP> 1,

  3-propanediol <SEP> mou <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> 19 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 3% <SEP> de <SEP> dipropylène <SEP> glycol <SEP> mou <SEP> semi- <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> ferme
<tb> 20 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 6% <SEP> de <SEP> dipropylène <SEP> glycol <SEP> mou <SEP> ferme <SEP> rigide
<tb> 21 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 15% <SEP> de <SEP> dipropylène <SEP> glycol <SEP> mou <SEP> rigide
<tb> 22 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 30% <SEP> de <SEP> dipropylène <SEP> glycol <SEP> mou <SEP> mou <SEP> mou <SEP> se=1- <SEP> ferme
<tb> ferme
<tb> 23 <SEP> triacétine <SEP> + <SEP> 3% <SEP> de <SEP> dipropylène <SEP> glycol <SEP> ** <SEP> mou <SEP> ferme <SEP> rigide <SEP> .
<tb> 
 



    * Préparé à partir d'oxyde de 1,2-propylène ** Préparé à partir d'oxyde de 1,3-propylène   
 EMI15.2 
 

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Lorsqu'on utilise 30% (en volume) de glycol dans la composition   plastifiante,   des tâches humides apparaissent sur les papiers   enveloppant,   les masses de fibres ou bâtonnets après conservation pendant 48 heures à la température ambiante. De plus, la dureté de la masse fibreuse se détériore graduellement jusque une valeur inadmissible (état mou) lors de la conserva-   tion,   Une odeur et une saveur notables et indésirables sont conférées aussi à la Masse fibreuse ou au filtre lorsque cette quan-   tité   (30%) du glycol est incorporée à la composition   plastifiante.   



  Toutefois, on   ne   constate aucune altération appréciable de la coloration des gaines   de   papier, ni   de   ramollissement de la masse fibreuse., ni d'odeur gênante dans le cas des masses fibreuses traitées au-moyen des diverses au tres compositions plastifiantes après une longue durée de conservation à la température ambiante,
Les exemples   ci-desnus   montrent donc nettement que certains mélanges   de   triacétate de glycéryle et   d'un   composé glycolique soudent une nappe de fibres d'acétate de cellulose en un produit à structure rigide plus rapidement que ne le fait le triacétate de glycéryle seul. 



   On   répète   les exemples ci-dessus au moyen d'un ruban   comprenant   17.000 filaments d'acétate de cellulose chacun d'un denier de 3. Dans tous les   cas,,les   Mélanges de triacétate de glycéryle et de composé glycolique, contenant   3 à   15%en poids de composé glycolique, donnent des filtres ou des nappes non tissées fermes dans les 20 minutes après la production. 



   Les glycols préférés sont le triéthylène glycol et le 1,2-propylène glycol, de   sterne   que le dipropylène glycol correspondant,  !fiais   il estévident qu'on peutajouter des mélanges de ces divers glycols au triacétate de glycéryle pour   obtenir '   des résultats satisfaisants. Toutefois, dans ce cas comme dans celui   d'un   glycol unique, la concentration totale des additifs dans le mélange ne peut excéder 20% en poids. La possibilité de 

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 former un mélange peut être Iras importante,parce qu'il ost souvent difficile de produire des glycols purs. 



   L'utilisation des nouveaux agents do durcissement offre donc de nombreux avantages sur celle des agents déjà employés à cette fin dans   l'industrie   des masses de fibres d'acétate   de   cellulose et dans l'industrie du tabac. Par exemple, ces produits durcissent une Masse ou un filtre de fibres d'acétate de cellulose à la température ambiante beaucoup plus rapidement que tout autre plastifiant liquide à haut point d'ébulllition non poisseux. Le fait que les compositions sont inodores et in-   sipides   et permettent   l'utilisation   des machines classiques pour la confection des filtres est de la plus haute importance. 



   Bien que divers modes et détails de réalisation aient dté décrits pour illustrer l'invention, il va de soi que celle-ci est susceptible de nombreuses variantes et modifications sans sortir de son cadre. 



    REVENDICATIONS.   



   1.- Mélange plastifiant pour la plastification d'ester cellulosique, caractérisé en ce qu'il comprend environ 99 à   80%   en poids de triacétate de glycéryle, le reste étant constitué principalement par au moins un composé glycolique. 



   2.- Mélange plastifiant suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé glycolique répond à l'une des formules suivantes :
HOCH2CH2CH2OH
CH3CHOHCH2OH 
 EMI17.1 
 Cfi3-CHOH-CHU-CH-CHUfi-Cfi HOCH2-CH2CHz-oCHz-CHz-CH20H CH3-C:fUH-Cfi-UCH-GH-CIizUH



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Plastic filter for tobacco smoke,
The present invention relates to an improved curing agent of the type of cellulosic oster plasticizers which cures the ester very quickly without imparting disturbing properties, such as odor, flavor, suppleness, etc.

   More particularly it relates to the use of a mixture of glyceryl triacetate (or triacetin) and; glycol compounds, as an improved hardening plasticizer for a cellulosic ester, such as cellulose acetate, especially for the production of nonwoven webs and filters for tobacco smoke hereinafter referred to simply as filters.

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 EMI2.1
 



  The use of curing agents has been found to be T 3 '' & 'â. "E'â's" 1.' inpo? tpnte in the filter industry where
 EMI2.2
 we always focus on the development of new pr;> c ± acs and devices allowing faster and less expensive production of filters. This uninterrupted interest in the tobacco industries has led to the development over the last ten years of various new systems allowing the continuous production of filters in a faster way from one bale or another. source of filter tape.

   However, all of these systems known in the industry have one property in common, namely that certain non-stick plasticizers must be used to impart rigidity to the finished filter. Among the plasticizers we have tried in these
 EMI2.3
 syst-lines, it is appropriate to cite not only the esters of glycerol, but also the plasticizing phthalic esters., such as the phthalate of di (mbGhoxythyle), the glycolate of ethyl and of methylphthalylc and the phthalate of dimethyl.

   Among these various plasticizers proposed, only glyserylo triacetate has become ct-'unn [J; Q ran in the filter industry ,, sum plasticizer binding sutilinnt to aellulose acetate filter tape /,.nlJi [1 lp. ëeshique actue-lewenb saurante for the forsn ': ioR Cu layer of a rigid filter rod from a ru' '-' in. continuous filc '.: aentp rl'> c4t; to of cellulose consists of adding 5 to 1.5> '' sn poias 4th sort. # ic; stat- of glyceryl au? uban or 1, ai;, a, ppe 4 "1 =, the cuvsyf: at a certain point of its passage dais la li, ich; in-: 1 (L1 :). G> z> where> àl; 1, th filter rod. The treated tape is then tt 'H: 1I'; 0 \ .. 1: 1.'aIJomll; ' otherwise to the shape required for the final product, such as a paper wrapper rod having substantially the same diameter as a cigarette.

   The plasticizing glyceryl triaeetate incorporated in the tape or in the web constitutes a slow solubilizer for the filaments which can be continuous or cut,

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 which results in the slow dissolution of a fraction of the fibers in contact with this plasticizer. Thus, these fibers melt at their points of contact distributed at random in the filter rod or in the fibrous matrix, which gives the rod or the web the rigid structure necessary for subsequent operations, for example, for cutting the rod into segments suitable for filters with the firmness required by the smoker.



   It is obvious that the amount of plasticizer which is added to the web or to the tape must be kept within certain limits, because too small an amount does not give sufficient rigidity to the filter rod or to the finished fibrous matrix, while too great an amount causes too great a number of filaments to adhere to each other and gives a very little porous filter or a product too rigid for many applications. Therefore, most cellulose acetate webs or ribbons used as filters in industry contain 5 to 12% glyceryl triacetate, this range of concentrations most suitable for imparting the required stiffness without adversely affecting water permeability. 'air.



   The method of melting the cellulose acetate filter mat or tape under the effect of the plasticizing glyceryl triacetate is very important because this melting takes place without the addition of heat. As is known, this gradual hardening of the plasticizer-treated filter web or rod takes place at room temperature, so that it is not necessary to heat the plasticizer or the web or tape during the heating. add the plasticizer or heat the fibrous salt shaker or the final filter rod.

   Other conventional plasticizers for cellulose esters do not have this interesting property, but are either non-hardening agents for the non-woven mass or the cellulose acetate rod regardless of the nature of the operations carried out for the curing, or

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 have such a slow curing effect that it is necessary to provide heating at some point during manufacture to speed up consolidation.



   Another remarkable advantage of glyceryl triacetate as a curing agent for cellulose acetate filter webs and rods is that it is not tacky. As stated above, glyceryl triacetute is an oily substance which gradually hardens the filter web or rod at room temperature after manufacture.

   Its use is therefore opposed to that of curing agents of the "adhesive" type which make the web or the tape tacky as soon as it is not applied. The use of these adhesive curing agents for the manufacture of certain manufactured products or fibrous filters is very troublesome, because the result is that the continuous or chopped fibers of the web or tape adhere to the manufacturing equipment which they are making. they cross after application of hardening read. Thus, the use of the adhesive curing agents requires the removal of water or organic solvents, which results in an increase in the necessary facilities and in the cost of manufacturing the finished product.



   Glyceryl triacetate leaves a lot to be desired, although it is one of the most effective plasticizers available for curing cellulose acetate nonwoven products and filters and is far superior to adhesives, glues and other based resins. of solvent. For example, the web or rod of fibers supporting the freshly prepared glyceryl triacetate should be stored for: about 2 hours at room temperature (about 25 ° C) before reaching sufficient stiffness for cutting into small segments and before further operations.

   This slow hardening does not allow the use of the most modern very rapid devices. We hardening

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 slow can also cause deformation of the fiber matrix or other alteration of shape, or prior to hardening,
This is especially so when the fibrous mass is subjected to stress, for example, when stacked before curing takes place. This also often results in the formation of rods of "oval" shape in collecting trays of filter rods on leaving the machine producing these rods.



   This is so because for the speed of operations the trays must be arranged vertically, so that the filter rods can be stacked in layers. Thus, the weight of all the rods of a packed tray can cause some deformation of the rods of the lower layers before they have reached sufficient rigidity to withstand this force. Further, some modern machines for making filter-tipped cigarettes require the filter rod to be suitable for cutting into small segments in a relatively short time (less than 30 minutes). It would therefore be advantageous to have a plasticizer which hardens the filters more quickly than does glyceryl triacetate.



   To overcome some of the disadvantages of glyceryl triacetate, recourse has recently been made in the industry to certain other plasticizers. These new plasticizers are esters of acetic acid with diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol and analogous polyethylene glycols with molecular weight up to about 700 to 1000. These new acetic esters are superior to the adhesive plasticizers already. known, because they harden the fiber mass or the filters at room temperature in less time (about 30 minutes instead of 2 hours in the case of glyceryl triacetate).



     : however, these plasticizing acetic esters which act more quickly as an adhesive than glyceryl triacetate

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 present some drawbacks from which glyceryl triacetate was free. One of the difficulties is that they are more hygroscopic than glyceryl triacetate. In other words, these compounds absorb moisture more quickly and therefore become contaminated with water when exposed to humid air.

   This property makes the concentration of these products difficult in humid weather in tanks exposed to air. In addition, the presence of water in the water-miscible ester makes it more susceptible to hydrolysis, the hydrolysis leading to the formation of acetic acid streaks on contact with the fibrous mass or the cigarette filter. Another particular difficulty with filters is that these fast acting plasticizers modify the effect of the filters somewhat. For example, plasticizers can alter the 'flavor' of the tobacco smoke passing through the filter to the point where the smoker realizes it.

   In addition, after a few years of satisfactory use by the filter industry, there is an understandable reluctance to use an entirely different plasticizer, even if the new product is likely to ensure the cohesion of the filter elements more quickly.



   Thus, the development of a new and improved adhesive or curing agent for prepasted tape cellulose acetate would constitute a significant advance for the fibrous web and filter industry. Obviously, a new adhesive or curing agent cannot impart an unpleasant odor as plasticizers which hydrolyze do. Plasticizers for cut fiber webs or filters cannot be tacky and should, in principle, be less expensive to produce and use than similar products currently available.

     In addition, the new adhesive agents must be capable of curing the webs or fiber filters at room temperature in a shorter time than what.

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 was necessary until now,
In the filter industry, it would be of great interest to have available a glyceryl triacetate, which is the presently universal curing agent for cellulose ester tape filters, in a modified form for use. this compound for the hardening of a filter rod in less than 30 minutes.

   Obviously, this modification of the glyceryl triacetate must be sufficiently minor not to modify the currently acceptable effect of the glyceryl triacetate on the flavor of the smoke passing through the filter cured by the plasticizer.



   Therefore, the modified glyceryl triacetate used as an adhesive or curing agent for cellulosic ester tapes should be, in principle, virtually identical in most of its properties to pure glyceryl triacetate, If the new plasticizer is to contain triacetate of glyceryl as a basic constituent, it is important that the optional additive accelerates the curing effect when taken in relatively low concentrations because large amounts of the additive would alter the remarkable property of glyceryl triacetate in do not contaminate the flavor or smell of cigarette smoke through the filter.

   In other words, the plasticizer should be glyceryl triacetate containing some additive effective in relatively low concentrations to improve the sealing provided by the glyceryl triacetate in a cellulose acetate filter. In this way, the chemical composition of the plasticizer in the final rigid filter rod is not significantly altered. This feature is very interesting for the manufacturer of filter-tipped cigarettes who obviously does not want to completely abandon the use of glyceryl triacetate which is a well-known plasticizer for filters and which is perfectly suitable for the cigarette smoker.

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 with filter bou.



   It has now been discovered that a new and superior blend of curing agents can be obtained for continuous or cut cellulose ester filters which is not tacky and which causes cellulose fibers to harden more quickly than. it was not believed possible heretofore. In addition, these new mixtures of curing agents do not impart a detectable odor and cause the cellulosic ester fibers to harden at room temperature.



   In accordance with one embodiment of the invention, the fast acting, hardening adhesive composition comprises about 99 to 80% by weight of glyceryl triacetate and about 1 to 20% by weight of a glycolic compound selected from diethylene. glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, propylene glycol and / or dipropylene glycol, !! removed unpredictable that by carefully adjusting the percentage of glycol of the above class in a mixture with glyceryl triacetate,

   an adhesive or curing agent can be obtained which would cure a web or filter of cellulosic ester fibers suitable for tobacco smoke at room temperature in less time than that required for glyceryl triacetate alone.



   The present invention therefore aims to provide: a plasticizer mixture capable of hardening a web or a cellulose ester filter in an extremely short time, - a faster adhesive plasticizer for webs or filters made of chopped or continuous filaments of cellulose ester; a faster adhesive plasticizer tending less to hydrolyze on exposure to a humid atmosphere than the acetic hells of poly (ethylene glycol) used heretofore for fibrous masses;

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 a new filter or web of cellulose acetate hardened with a plasticizer;

   a remarkable means of improving the weldability of cellulose acetate exhibited by glyceryl triacetate which is the plasticizer in common use for imparting rigidity to webs of fibers and filters formed of fibers of cellulose acetate in creped ribbon; a modified glyceryl triacetate which lends itself particularly well to the welding of webs and filters of cellulose acetate filaments;

   a high boiling, substantially non-volatile liquid additive for cellulose triacetate which, when incorporated therein in relatively small amounts, transforms this plasticizer into a fast acting curing agent at room temperature, to cellulose acetate fiber filters a cellulose ester filter cured by means of a plasticizer mixture of glycolic ether or propylene and / or dipropylene glycol with glyceryl triacetate; ; a filter which is substantially tasteless, odorless, permanently cohesive and does not adversely affect the flavor or aroma of cigarette smoke.



   These and other objects of the invention, as well as some of the advantages which it offers, will become apparent from its more detailed description hereinafter.



   As indicated above, according to the invention a certain amount of glyceryl triacetate (triacetin) is mixed with a glycolic compound to obtain an adhesive agent for cellulose triacetate which does not impart an undesirable odor, which causes the cellulose to harden. cellulose acetate faster and suitable for the manufacture of fibrous masses or filters.

 <Desc / Clms Page number 10>

 



   The percentage of glyceryl triacetate in admixture with the glycolic compound is critical and should be about 99 to 80% by weight of glyceryl triacetate per 1 to 20% by weight of the glycolic compound. The monopropylene glycol can be 1,2-propanediol or 1,3-propanediol. Likewise, dipropylene glycol can result from the condensation of two similar or different propanediols. Thus, propylene glycols can meet the formulas HOCHCHCHOH and CH3CHOHCH2OH, while the dipropylene glycols can meet the formulas CH3-CHOH-CH2-O-CH2-CHOH-CH3, HOCH2-CH2CH2-OCH2-CH2-CHOH or CH3-CHOH-CH2 -OCH2-CH2-CH2OH.

   The preferred glycols are 1,2-pro plyene glycol and the corresponding dipropylene glycol. The preferred ethylene glycolic compound is triethylene glycol.



   It is obvious to those skilled in the manufacture of massos and filters of cellulosic ester fibers that it was completely unpredictable that the mixture of a plasticizer with a slow soldering effect (glyceryl triacetate) with a nascent compound not as a plasticizer welding as it is (the glycolic compound) ;, a composition is obtained which ensures the very rapid welding of a mass or of a filter made of cellulose acetate fibers. It would have been expected that the addition of the additive having no welding effect would further slow down the action of the welding plasticizer. It was also surprising to find that an addition of more than 20% by weight of 1) selected glycolic ether to glyceryl triacetate adversely affects the hardening power of the mixture.

   In other words, the mass or filter of cellulose acetate fibers does not remain rigid during storage, but becomes flexible due to the exudation of glycol to the surface and the weakening of the strains. It should be noted that the reaction time of this mixed plasticizer and the critical interval for mixing is an unusual and completely unpredictable phenomenon.

 <Desc / Clms Page number 11>

 



   The reason for this synergistic effect of the combination of the plasticizer and its additive, as well as the reason why the mixing intervals are critical, are not fully understood. However, this could be because the incorporation of hydroxyl radicals into the plasticizing composition gives it the proper degree of polarity which makes it a better solvent for cellulose acetate, which always includes a number of hydroxyl radicals ( This is particularly so in the case of cellulose acetate used for webs of non-woven products or filters, because it comprises, on average, one free hydroxyl radical for two anhydroglucose units, such as This is shown by its acetyl radical content (39 to 40%).



   These novel plasticizing curing agents can be applied to the mass or filter of fibers remaining cellulosic in any suitable manner. For example, the plasticizing curing agent can be sprayed onto the expanded tape, the cellulosic ester fibers, or the web just prior to where the fibers are packed or otherwise shaped into the final product. Another way to apply this high boiling point liquid curing agent to the tape is to use a "wick" device which frictionally applies the required amount of liquid to the expanded tape or web at some point. point of its passage through the treatment apparatus.

   However, regardless of the technique or apparatus used for uniform application of the plasticizing curing agent, it has been found that the amount used can vary widely, but when it is desired to shape the mass or filter porous, normally an amount of 4 to 20% based on the total weight of the mass of fibers should be taken, the preferred range being 6 to 12% by weight. An amount less than about 4% of the mixture results in a mass of

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 fiber that is not as firm as you would normally want
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 The increase: 1Cl1t beyond 20 ;: does not generally provide any particular advantage, unless one wishes to obtain a compact and non-porous mass.



   The invention is further illustrated by the following examples which relate to certain embodiments which may be envisaged for industrial application.
 EMI12.2
 vws.9sYi P A ribbon of cellulose acetate comprising four hundred crimped cellulose acetate fibers (72 cracks per run) of one denier per filament is spread or swarmed to obtain a web of about 35.6 cm. The rubiin teeming with cellulose acetate fibers is then treated by means of the various plasticizers and daS:., 3n.t..AahGa of plasticizers indicated * Dus 1-lon-t ^ p¯tc a4oataxrcs: ttiox plastiflantellin the table .

   The tape is treated with the plasticizer composition changing the nature of the plasticizer in the spray at various times during the continuous production of a cellulose acetate tape by a technique analogous to that described in
 EMI12.3
 Ancrican patent nc 3,017,309. In each case, the amount of plasticizer supplied to the expanded tape during passage through the machine darkening the filter pads or the fibrous mass
 EMI12.4
 is Maintained from fol, 5 and 3, bzz of the total weight of the fibrous mass of the filter. Immediately after the treatment with the pastry compositions, the rapidly emerging tape is tightened into a compact rod and fed into an apparatus which wraps it with paper if it appears necessary or desirable.

   Additional operations can also be performed at this location on the -tape or the treated trap.



   After processing it slowly with the appropriate amount of plasticizing composition and the required elm shaping, the treated tape or mass is subjected to hardening.

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 at 23.9 ¯ 1.1 C. At pre-determined intervals, the tape or mass of fibers is tested by exerting a sudden transverse force of 347.5 g for a period of 10 seconds, For more deformation 1.4 mm, the product is considered soft; for a deformation of 1.1 to 1.4 mm, as a semi-firm; for a deformation of 7 to 1.0 mine as firm. *, and for a deformation less than 0.7 mm, as rigid ,.



   For the production of filters, the tape is wrapped in cigarette paper and cut into 90 mm sticks, the circumference of which is 25, mm. At the time of preparation, all the sticks treated with the various plasticizing compositions shown in the table are very soft to the touch and cannot be cut into smaller segments without deformation (burrs at the edges, loose fibers protruding on the filter, etc. .). However, as the sticks age as shown in the table, they gradually reach the required stiffness so that they can be neatly and easily cut into smaller segments (filter tip) intended for cigarettes.



   As 1,3-propanediol and dipropylene glycol derived from 1,3-propanediol (or its oxide) are not miscible with triacetin above 3% at room temperature, more than 3% cannot be used of these glycols without heating the mixture.

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    BOARD
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<tb> Example <SEP> Composition <SEP> plasticizer <SEP> Hardness <SEP> of the <SEP> sticks
<tb> 10 <SEP> mi- <SEP> 20 <SEP> mi- <SEP> 60 <SEP> mi- <SEP> 90 <SEP> ni- <SEP> 120 <SEP> minutes <SEP> nutes <SEP > nutes <SEP> nutes <SEP> nutes
<tb> triacetate <SEP> of <SEP> glycemia <SEP> soft <SEP> soft <SEP> semi-<SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 2 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 3% <SEP> of <SEP> diethylene <SEP> glycol <SEP> soft <SEP> firm <SEP> firm < SEP> rigid
<tb> 3 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 6% <SEP> of <SEP> diethylene <SEP> glycol <SEP> alone- <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 4 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 15% <SEP> of <SEP> diethylene <SEP> glycol <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> 5 <SEP> glyceryl <SEP> <SEP> triacetate

  <SEP> + <SEP> 30% <SEP> of <SEP> diethylene <SEP> glycol <SEP> soft <SEP> soft <SEP> seni- <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 6 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 3% <SEP> of <SEP> triethylene <SEP> glycol <SEP> semi-<SEP> firm <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 7 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 6% <SEP> of <SEP> triethylene <SEP> glycol <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> 8 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 15% <SEP> of <SEP> triethylene <SEP> glycol <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> 9 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 30% <SEP> of <SEP> trietbylene <SEP> glycol <SEP> soft <SEP> soft <SEP> se:

  ni- <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 10 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 3% <SEP> of <SEP> tetraethylene <SEP> glycol <SEP> semi-<SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 11 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 6% <SEP> of <SEP> tetraetbylene <SEP> glycol <SEP> semi-<SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 12 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 15% <SEP> of <SEP> tetraethylene <SEP> glycol <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> 13 <SEP> triacetate <SEP> of <SEP> glyceryl <SEP> + <SEP> 30% <SEP> of <SEP> tetraetbylene <SEP> glycol <SEP> soft <SEP> soft <SEP> semi <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 14 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 3% <SEP> of <SEP> 1,2-propanediol <SEP> soft <SEP> firm <SEP> rigid
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 15>

   TABLE (continued)

     
 EMI15.1
 
<tb> Example <SEP> Composition <SEP> plasticizer <SEP> Hardness <SEP> of the <SEP> 'sticks
<tb> 10 <SEP> mi- <SEP> 20 <SEP> mi- <SEP> 60 <SEP>: ni- <SEP> 90 <SEP> mi- <SEP> 120 <SEP> minutes <SEP> nutes < SEP> nutes <SEP> nutes <SEP> nutes
<tb> 15 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 6% <SEP> of <SEP> 1,2-propanediol <SEP> seni- <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 16 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 15% <SEP> of <SEP> 1,2-propanediol <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> 17 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 30% <SEP> of <SEP> 1,2-propanediol <SEP> soft <SEP> soft <SEP> soft <SEP> semi-<SEP> firm
<tb> close
<tb> 18 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 3% <SEP> of <SEP> 1,

  3-propanediol <SEP> soft <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> 19 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 3% <SEP> of <SEP> dipropylene <SEP> glycol <SEP> soft <SEP> semi-<SEP> firm <SEP> rigid
<tb> close
<tb> 20 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 6% <SEP> of <SEP> dipropylene <SEP> glycol <SEP> soft <SEP> firm <SEP> rigid
<tb> 21 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 15% <SEP> of <SEP> dipropylene <SEP> glycol <SEP> soft <SEP> rigid
<tb> 22 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 30% <SEP> of <SEP> dipropylene <SEP> glycol <SEP> soft <SEP> soft <SEP> soft <SEP> se = 1- <SEP > close
<tb> close
<tb> 23 <SEP> triacetin <SEP> + <SEP> 3% <SEP> of <SEP> dipropylene <SEP> glycol <SEP> ** <SEP> soft <SEP> firm <SEP> rigid <SEP>.
<tb>
 



    * Prepared from 1,2-propylene oxide ** Prepared from 1,3-propylene oxide
 EMI15.2
 

 <Desc / Clms Page number 16>

 
When using 30% (by volume) of glycol in the plasticizing composition, wet spots appear on the enveloping papers, the masses of fibers or sticks after storage for 48 hours at room temperature. In addition, the hardness of the fibrous mass gradually deteriorates to an unacceptable value (soft state) during storage. A noticeable and undesirable odor and flavor are imparted also to the fibrous mass or to the filter when this amount (30%) of the glycol is incorporated into the plasticizing composition.



  However, there is no appreciable alteration of the coloring of the paper sheaths, nor of softening of the fibrous mass., Nor of annoying odor in the case of the fibrous masses treated by means of the various plasticizing compositions after a long period. storage at room temperature,
The above examples therefore clearly show that certain mixtures of glyceryl triacetate and of a glycolic compound weld a web of cellulose acetate fibers into a rigid structured product more rapidly than does glyceryl triacetate alone.



   The above examples are repeated by means of a tape comprising 17,000 filaments of cellulose acetate each of a denier of 3. In all cases, the mixtures of glyceryl triacetate and of glycolic compound, containing 3 to 15 % by weight of glycolic compound, gives firm filters or nonwoven webs within 20 minutes of production.



   The preferred glycols are triethylene glycol and 1,2-propylene glycol, tern than the corresponding dipropylene glycol, but it is obvious that mixtures of these various glycols can be added to glyceryl triacetate to obtain satisfactory results. However, in this case, as in that of a single glycol, the total concentration of the additives in the mixture cannot exceed 20% by weight. The possibility of

 <Desc / Clms Page number 17>

 forming a mixture can be important, because it is often difficult to produce pure glycols.



   The use of the new curing agents therefore offers numerous advantages over that of the agents already employed for this purpose in the cellulose acetate fiber mass industry and in the tobacco industry. For example, these products cure a bulk or filter of cellulose acetate fibers at room temperature much faster than any other non-sticky high boiling point liquid plasticizer. It is of the utmost importance that the compositions are odorless and tasteless and allow the use of conventional machines for making filters.



   Although various embodiments and details of embodiment have been described in order to illustrate the invention, it goes without saying that the latter is susceptible of numerous variations and modifications without going beyond its scope.



    CLAIMS.



   1.- Plasticizer mixture for the plasticization of cellulosic ester, characterized in that it comprises approximately 99 to 80% by weight of glyceryl triacetate, the remainder consisting mainly of at least one glycolic compound.



   2. A plasticizer mixture according to claim 1, characterized in that the glycolic compound corresponds to one of the following formulas:
HOCH2CH2CH2OH
CH3CHOHCH2OH
 EMI17.1
 Cfi3-CHOH-CHU-CH-CHUfi-Cfi HOCH2-CH2CHz-oCHz-CHz-CH20H CH3-C: fUH-Cfi-UCH-GH-CIizUH

 

Claims (1)

3.- Mélange plastifiant suivant la revendication 1, <Desc/Clms Page number 18> caractérisé en ce que le composé glycolique est de formule HO (CH2CH2O)n-H où n vaut2, 3 ou 4. EMI18.1 4.- 6111nL:e plastifiant suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il comprend environ 97 à 85% en poids de triacétate de glycéryle en mélange avec environ 3 à 15% en poids du composé glycolique, 5. - Mélange plastifiant suivant la revendication 2 ou 4, caractérisé en ce que le glycol répond à la formule HOCH2CH2-CH2OH. 3. A plasticizer mixture according to claim 1, <Desc / Clms Page number 18> characterized in that the glycolic compound is of formula HO (CH2CH2O) n-H where n is 2, 3 or 4. EMI18.1 4.- 6111nL: e plasticizer according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it comprises approximately 97 to 85% by weight of glyceryl triacetate mixed with approximately 3 to 15% by weight of the glycolic compound, 5. - Plasticizer mixture according to claim 2 or 4, characterized in that the glycol corresponds to the formula HOCH2CH2-CH2OH. 6.- Mélange plastifiant suivant la revendication 2 ou 4, caractérisé en ce que le glycol répond à la formule : EMI18.2 3 2 23. 6. A plasticizer mixture according to claim 2 or 4, characterized in that the glycol corresponds to the formula: EMI18.2 3 2 23. 7.- Mélange plastifiant suivant la revendication 3 ou 4, caractérisé en ce que le glycol estle triéthylène glycol. 7. A plasticizer mixture according to claim 3 or 4, characterized in that the glycol estle triethylene glycol. 8.- Filtre de fibres d'ester cellulosique pour la fumée de tabac,caractérisé en ce qu'il comprend comme agent de durcissement l'un des plastifiants suivant l'une quelconque des revendications 1 à 7. 8.- Cellulose ester fiber filter for tobacco smoke, characterized in that it comprises as a curing agent one of the plasticizers according to any one of claims 1 to 7. 9. - Filtre suivantla revendication 8, caractérisé en ce que l'ester cellulosique est l'acétate de cellulose. 9. - Filter according to claim 8, characterized in that the cellulose ester is cellulose acetate. 10.- Filtre suivant la revendication 8 ou 9, carac- térisé en ce qu'il contient 4 à 20% en poids de l'agent de durcissement. 10. A filter according to claim 8 or 9, characterized in that it contains 4 to 20% by weight of the curing agent.
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