BE690635A - - Google Patents

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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/143Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with inorganic compounds

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Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  NOUVELLE FORME PHARMACEUTIQUE   D'UN   MEDICAMENT FINEMENT DIVISE ET PROCEDE D'OBTENTION D'UN TEL MEDICAMENT. 



   La prècente invention àpour objet une nouvelle forme pharmaceutique d'un médie ment finement divisé, ainsi qu'un procédé d'obtention d'un tel médicament. 



   Il est bien connu que les médicaments administrés sous forme solide (y compris sous forme de suspensions dans un véhicule liquide), sont d'autant plus actifs que la dimension de leurs particules est plus faible. 



   9n a donc cherché à améliorer l'activité de ces médicaments en préparant des produits granulométrie aussi fine que possible, notamment par micronisation. 



   Cependant les procédés habituels sont lents et parfois difficilement applicables, en particulier lorsque les produits à microniser présentent un point de fusion peu 'élevé ou s'altèrent   facilement.   De plus le produit micronisé a souvent tendance à s'agglomérer de nouveau. 



   Selon l'invention, il a   maintenant   été trouvé que de nombreux médicament peuvent être obtenus sous   !arme     decpoudres     très     fine.}   en les fixant sur un support inerte de granulométrie apprepiee et- de préférence poreux, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Par support inerte on entend un support chimiquement inerte et n'adsorbant pas le médicament de manière irréversible. 



   Les supports inertes utilisables sont des produits ayant une granulométrie fine et de préférence homogène, par exemple silice colloïdale, kaolin colloïdal, kieselguhr, talc, amidon, etc... 



   La réalisation des préparations selon l'invention est particulièrement aisée : par exemple on peut dissoudre le produit dont on désire améliorer la granulométrie dans un solvant minéral ou organique chimiquement inerte envers le produit dans les conditions opératoires puis on ajoute à la solution ainsi obtenue le support inerte. Le mélange obtenu est ensuite amené à sec en éliminant le solvant par un procédé classique d'évaporation en évitant d'atteindre le point de fusion ou d'altération du produit actif. On opère avantapeusement par chauffage sous pression réduite. 



   Selon les natures respectives du produit à fixer et du support inerte et selon le but recherché, la proportion de produit actif par rapport au support inerte peut varier dans de larges proportions. Des teneurs en produit actif comprises entre 50 et   80  du poids du mélange sont par- ticulièrement appropriées à l'utilisation pharmaceutique. 



   Les compositions médicinales comprenant un ou plusieurs des médicaments sur support selon l'invention, seuls ou en présence d'adjuvants, sont un autre objet de la présente invention, en particulier celles qui conviennent pour l'administration orale, rectale ou topique. 



   Dans ces compositions, les médicaments selon l'invention présentent l'avantage supplémentaire d'éviter le cas échéant l'introduction de diluants inertes, lors notamment de la fabrication des compositions solides pour administration orale. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   En dehors de ce fait, les compositions médicinales renfermant les médicaments selon l'invention sont constituées, préparées et utilisées comme celles qui renferment les produits actifs pris à l'état pur. 



   Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter :   Exemple 1    
Dans un récipient de 25 litres, muni d'une double enveloppe où l'on peut faire circuler de l'eau à température contrôlée et équipé pour travailler sous pression réduite, on prépare, à température ambiante et en agitant, une solution de 2,8 kg de bis (isothiocyanato-2   éthyl)-1,4   cyclohexane, forme trans dans 14 litres de chlorure de méthylène. Quand la dissolution est terminée, on ajoute 1,4 kg de silice colloïdale e il se forme alors une suspension fluide. 



   On alimente alors la double enveloppe du récipient avec de l'eau entre 20 et 25 C et on établit lentement le vide de façon à abaisser la pression jusqu'à 200 mm de mercure au bout d'une heure environ. Quand la majeure partie du chlorure de méthylène est évaporée, on porte la température de l'eau dans la double enveloppe à   400C   puis on poursuit le séchage pendant 3 heures jusqu'à ce que la température de la masse atteigne 35 C et la pression 20 mm de mercure, Le produit obtenu est ensuite tamisé sur tamis à   ouvertures .de   0,5 mm et on obtient ainsi 4 kg de bis (isothiocyante-2 éhtyl)-1,4 cyclohexane, .forme trans,   flxé   sur silice colloïdale, sous forme d'une fine poudre blanche dont 30 % en poids des particules ont un diamètre moyen inférieur à 5 microns. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



    Exemple 2 -    
Dans un malaxeur de 2 litres, muni d'une double enveloppe où l'on peut faire circuler de l'eau à température contrôlée et équipé pour travailler sous pression réduite, on   prépare, à   température ambiante et en agitant, une solution de 100 g de   pristinamycine   dans 500 cm3 de chlorure de méthylène. Quand la dissolution est terminée, on ajoute 44 g      de silice colloïdale et il se forme alors une suspension fluide. 



   On alimente ensuite la double enveloppe du réci- pient avec de l'eau entre 20 et   2500   et on établit lentement le vide de façon à abaisser la pression   jusqu'à   200 mm de mercure au bout d'une demi-heure environ. Quand la majeure partie du chlorure de méthylène est évaporée, on porte la température de l'eau dans la double enveloppe à 40 C, puis on poursuit le séchage jusqu'à ce que la température de la masse atteigne 35 C sous une pression résiduaire de 20 mm de mercres, On sèche pendant 45 minutes dans ces conditions. 



  Le produit sec est tamisé sur tamis ouvertures de 0,5 mm et on obtient 135 g de pristinamycine déposée sur silice sous la forme d'une poudre fine brun-clair, qui présente un titre de 65 % en produit actif et dont   96   % en poids des particules ont un diamètre moyen inférieur à 10 microns. 



  Exemple 3 - 
Dans l'appareillage utilisé à l'exemple 2 on préparera la température ambiante et en agitant, une solution de 100 g de griséofulvine dans 500 cm3 de chlorure de méthylène. Quand la dissolution est terminée, on ajoute 40 g de silice colloïdale. On sèche alors en suivant les Mêmes conditions qu'à l'exemple précédent. 



   Le produit sec est tamisé et on obtient 136 g de griséofulvine déposée sur silice, sous la forme d'une poudre fine blanche qui présente un titre de 71 % en produit actif et dont 96 % en poids des particules ont un diamètre moyen inférieur à 10 microns. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Exemple 4 - 
Dans un ballon tricol de 4 litres muni d'une agitation et d'un réfrigérant à reflux on prépare, à la température du reflux, une solution de 100 g de niclosamide dans 2400 cm3 d'éthanol absolu. On laisse refroidir de quelques degrés et on ajoute 42 g de silice colloïdale. On modifie l'équipement du ballon de façon à pouvoir distiller. 



   On concentre alors la suspension obtenue en distillant sous la pression ordinaire environ 1800 cm3 d'éthanol. On: .refroidit et on transvase la bouillie obtenue dans le malaxeur de 2 litres utilisé à l'exemple 2. 



  Dans cet appareil, on poursuit la concentration jusqu'à siccité, en terminant le chauffage à 80  sous une pression résiduaire voisine de 20 mm de mercure. 



   Le produit sec est tamisé sur tamis à ouvertures de 0,5 mm et on obtient 125 g de   niclosamide   dépose sur silice; sus la forme d'une pourde fine jaune   plie,   qui présente un ti- tre de 70% en produit actif et dont 95 % en poids des parti- cules ont un damères moyen inférieur à. 5 microns. 



  Exemple 5   Dans un ballon tricot de 1 litre équipé pour   travailler sous pression réduite on dissout 20 g de l'antibiotique 11.072 R.P. dans 500 cm3 de chlorure de méthylène. On ajoute alors 10 g de silice colloïdale et on évapore lentement le solvant. 



   Quand le mélange devient suffisamment pulvérulent, on poursuit l'évaporation du solvant à l'évaporateur rotatif. 



  On sèche la poudre obtenue sous pression réduite (20 mm de mercure) jusqu'à poids constant. Le produit sec est tamisé sur toile de nylon à ouvertures de   0,160   mm et de nouveau séché sous pression réduite. 



   On obtient 26 g d'antibiotique 11,072 R.P. déposé sur silice, présentant un titre de   61  % en produit actif et dont 90 % en poids des particules ont un diamètre moyen infé- rieur à 3 microns. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



  Exemple 6 - 
On dissout 15,8 g de la lactone de l'acide [(oxo-3 hydroxy-17ss androstaiden 4,6 yl)-17   ce]-3   propionique dans 500 cm3 de méthanol, dans un ballon   tricol   de 1 litre, Sous agitation, on ajoute 7,9 g de silice colloïdale puis on évapore lentement le solvant sous pression réduite jusqu'à obtention d'une masse solide presque pulvérulente, On poursuit alors l'évaporation du solvant à l'évaporateur rotatif jusqu'à poids constant, 
Le produit sec est alors tamisé sur toile de nylon à ouvertures de 0,160 mm. On obtient 23,9 g de   stérolde   déposé sur silice titrant 60,55% de produit actif et dont 80 % en poides des particules ont un diamètre inférieur à 3 microns. 



    Exemple 7 -    
On prépare selon la technique habituelle des comprimés ayant la composition suivante ; - bis (isothiocyanato-2 éthyl)-1,4 cyclohexane, forme trans, fixé sur silice   colloïdale   
 EMI6.1 
 
<tb> (obtenu <SEP> selon <SEP> l'exemple <SEP> 1) <SEP> .... <SEP> 0,742 <SEP> g
<tb> - <SEP> amidon <SEP> de <SEP> blé <SEP> .... <SEP> 0,083 <SEP> g
<tb> 
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> .... <SEP> 0,025 <SEP> g
<tb> 
   Exemple 8 -    
On prépare selon la technique habituelle des comprimés ayant la composition suivante :

   bis (isothiocyanato-2 éthyl)-1,4 cyclohexap-, forme trans, fixé sur silice colloïdale 
 EMI6.2 
 
<tb> (obtenu <SEP> selon <SEP> l'exemple <SEP> 1) <SEP> ... <SEP> 0,371 <SEP> 9
<tb> - <SEP> amidon <SEP> de <SEP> blé <SEP> .... <SEP> 0,119 <SEP> g
<tb> 
<tb> - <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> .... <SEP> 0,010 <SEP> g
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  NEW PHARMACEUTICAL FORM OF A FINALLY DIVIDED MEDICINAL PRODUCT AND METHOD OF OBTAINING SUCH MEDICINAL PRODUCT.



   The present invention relates to a new pharmaceutical form of a finely divided drug, as well as a process for obtaining such a drug.



   It is well known that medicaments administered in solid form (including in the form of suspensions in a liquid vehicle) are all the more active as the size of their particles is smaller.



   9n has therefore sought to improve the activity of these drugs by preparing products granulometry as fine as possible, in particular by micronization.



   However, the usual processes are slow and sometimes difficult to apply, in particular when the products to be micronized have a low melting point or deteriorate easily. In addition, the micronized product often tends to agglomerate again.



   According to the invention, it has now been found that many medicaments can be obtained in a very fine powder arm.} By fixing them on an inert support of appropriate particle size and - preferably porous,

 <Desc / Clms Page number 2>

 
By inert support is meant a support that is chemically inert and does not adsorb the drug irreversibly.



   The inert supports which can be used are products having a fine and preferably homogeneous particle size, for example colloidal silica, colloidal kaolin, kieselguhr, talc, starch, etc.



   The preparation of the preparations according to the invention is particularly easy: for example, the product, the particle size of which it is desired to improve, can be dissolved in an inorganic or organic solvent chemically inert towards the product under the operating conditions, then the support is added to the solution thus obtained. inert. The mixture obtained is then brought to dryness, removing the solvent by a conventional evaporation process while avoiding reaching the melting point or alteration point of the active product. The operation is carried out advantageously by heating under reduced pressure.



   Depending on the respective natures of the product to be fixed and of the inert support and according to the desired goal, the proportion of active product relative to the inert support can vary widely. Contents of active product of between 50 and 80 by weight of the mixture are particularly suitable for pharmaceutical use.



   The medicinal compositions comprising one or more of the medicaments on a carrier according to the invention, alone or in the presence of adjuvants, are another object of the present invention, in particular those which are suitable for oral, rectal or topical administration.



   In these compositions, the medicaments according to the invention have the additional advantage of avoiding, where appropriate, the introduction of inert diluents, in particular during the manufacture of solid compositions for oral administration.

 <Desc / Clms Page number 3>

 



   Apart from this fact, the medicinal compositions containing the medicaments according to the invention are constituted, prepared and used like those which contain the active products taken in the pure state.



   The following examples illustrate the invention without limiting it: Example 1
In a 25-liter container, fitted with a double jacket where water can be circulated at a controlled temperature and equipped to work under reduced pressure, a solution of 2 is prepared at room temperature and with stirring. 8 kg of bis (2-isothiocyanato-ethyl) -1.4 cyclohexane, trans form in 14 liters of methylene chloride. When dissolution is complete, 1.4 kg of colloidal silica are added and a fluid suspension is then formed.



   The double jacket of the container is then fed with water between 20 and 25 ° C. and the vacuum is slowly established so as to lower the pressure to 200 mm of mercury after approximately one hour. When the major part of the methylene chloride has evaporated, the temperature of the water in the double jacket is brought to 400 ° C. then drying is continued for 3 hours until the temperature of the mass reaches 35 ° C. and the pressure 20 mm of mercury, The product obtained is then sieved through a sieve with openings of 0.5 mm and thus obtaining 4 kg of bis (2-isothiocyante-ethyl) -1.4 cyclohexane, .form trans, flxed on colloidal silica, under in the form of a fine white powder of which 30% by weight of the particles have an average diameter of less than 5 microns.

 <Desc / Clms Page number 4>

 



    Example 2 -
In a 2-liter mixer, fitted with a double jacket where water can be circulated at a controlled temperature and equipped to work under reduced pressure, a 100 g solution is prepared at room temperature and with stirring. of pristinamycin in 500 cm3 of methylene chloride. When the dissolution is complete, 44 g of colloidal silica are added and a fluid suspension is then formed.



   The double jacket of the receptacle is then fed with water between 20 and 2,500 and the vacuum is slowly established so as to lower the pressure to 200 mm of mercury after about half an hour. When the major part of the methylene chloride has evaporated, the temperature of the water in the double jacket is brought to 40 ° C., then drying is continued until the temperature of the mass reaches 35 ° C. under a residual pressure of 20 mm of mercers, dried for 45 minutes under these conditions.



  The dry product is sieved through a sieve with openings of 0.5 mm and 135 g of pristinamycin deposited on silica are obtained in the form of a fine light brown powder, which has a titre of 65% of active product and of which 96% in particle weight have an average diameter of less than 10 microns.



  Example 3 -
In the apparatus used in Example 2, a solution of 100 g of griseofulvin in 500 cm3 of methylene chloride will be prepared, while stirring, with stirring. When dissolution is complete, 40 g of colloidal silica are added. It is then dried by following the same conditions as in the previous example.



   The dry product is sieved and 136 g of griseofulvin deposited on silica are obtained in the form of a fine white powder which has a titre of 71% of active product and of which 96% by weight of the particles have an average diameter of less than 10. microns.

 <Desc / Clms Page number 5>

 



   Example 4 -
In a 4-liter three-necked flask provided with stirring and a reflux condenser, a solution of 100 g of niclosamide in 2400 cm 3 of absolute ethanol is prepared at reflux temperature. Allowed to cool a few degrees and 42 g of colloidal silica are added. The equipment of the flask is modified so as to be able to distill.



   The suspension obtained is then concentrated by distilling about 1800 cm3 of ethanol under ordinary pressure. The mixture obtained is cooled and transferred to the 2-liter mixer used in Example 2.



  In this apparatus, the concentration is continued to dryness, ending the heating at 80 under a residual pressure close to 20 mm of mercury.



   The dry product is sieved through a sieve with openings of 0.5 mm and 125 g of niclosamide deposited on silica are obtained; in the form of a folded fine yellow powder, which has a content of 70% of active product and of which 95% by weight of the particles have an average checkerboard less than. 5 microns.



  Example 5 In a 1 liter knitted flask equipped to work under reduced pressure, 20 g of the antibiotic 11.072 R.P. are dissolved in 500 cm3 of methylene chloride. 10 g of colloidal silica are then added and the solvent is slowly evaporated.



   When the mixture becomes sufficiently pulverulent, the evaporation of the solvent is continued on a rotary evaporator.



  The powder obtained is dried under reduced pressure (20 mm of mercury) to constant weight. The dry product is sieved through nylon cloth with 0.160 mm openings and again dried under reduced pressure.



   26 g of antibiotic 11.072 R.P. deposited on silica are obtained, exhibiting a titre of 61% of active product and of which 90% by weight of the particles have an average diameter of less than 3 microns.

 <Desc / Clms Page number 6>

 



  Example 6 -
15.8 g of the lactone of the [(oxo-3 hydroxy-17ss androstaiden 4.6 yl) -17 ce] -3 propionic acid is dissolved in 500 cm3 of methanol in a 1 liter three-necked flask, with stirring , 7.9 g of colloidal silica are added then the solvent is slowly evaporated off under reduced pressure until an almost pulverulent solid mass is obtained. Evaporation of the solvent is then continued in a rotary evaporator until constant weight is reached,
The dry product is then sieved through nylon cloth with 0.160 mm openings. 23.9 g of steroid deposited on silica are obtained, containing 60.55% of active product and of which 80% by weight of the particles have a diameter of less than 3 microns.



    Example 7 -
Tablets having the following composition are prepared according to the usual technique; - bis (2-isothiocyanato ethyl) -1,4 cyclohexane, trans form, fixed on colloidal silica
 EMI6.1
 
<tb> (obtained <SEP> according to <SEP> example <SEP> 1) <SEP> .... <SEP> 0.742 <SEP> g
<tb> - <SEP> starch <SEP> of <SEP> wheat <SEP> .... <SEP> 0.083 <SEP> g
<tb>
<tb> <SEP> magnesium <SEP> stearate <SEP> .... <SEP> 0.025 <SEP> g
<tb>
   Example 8 -
Tablets having the following composition are prepared according to the usual technique:

   bis (2-isothiocyanato ethyl) -1,4 cyclohexap-, trans form, fixed on colloidal silica
 EMI6.2
 
<tb> (obtained <SEP> according to <SEP> example <SEP> 1) <SEP> ... <SEP> 0.371 <SEP> 9
<tb> - <SEP> starch <SEP> of <SEP> wheat <SEP> .... <SEP> 0.119 <SEP> g
<tb>
<tb> - <SEP> magnesium <SEP> stearate <SEP> <SEP> .... <SEP> 0.010 <SEP> g
<tb>


 

Claims (1)

R E VE N D I C A T 1 0 NLS 1 - Nouvelle forme pharmaceutique d'un médicament finement divisé, caractérisée en ce que le médicament est fixé sur un support inerte présentant la granulométrie désirée. R E VE N D I C A T 1 0 NLS 1 - New pharmaceutical form of a finely divided drug, characterized in that the drug is fixed on an inert support having the desired particle size. 2 - Procédé de préparation d'un médicament finement divisé, caractérisé en ce qu'on évapore à sec une solution du médicament en présence d'un support inerte présentant la granulométrie désirée. 2 - Process for preparing a finely divided drug, characterized in that a solution of the drug is evaporated to dryness in the presence of an inert support having the desired particle size. 3 - Composition médicinale dans laquelle un médi- cament au moins est fixé sur un support inerte finement divisé. 3 - Medicinal composition in which at least one drug is fixed on a finely divided inert support.
BE690635A 1965-12-03 1966-12-02 BE690635A (en)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US5683721A (en) * 1990-07-26 1997-11-04 Perovitch; Philippe Galenic preparation of therapeutic composition comprising aspirin

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0468121A1 (en) * 1989-07-13 1992-01-29 Philippe Perovitch Process for the galenical preparation of a therapeutic composition, in particular based on aspirin
WO1992001444A1 (en) * 1989-07-13 1992-02-06 Philippe Perovitch Galenical preparation method for preparing a therapeutical composition particularly based on aspirin
US5683721A (en) * 1990-07-26 1997-11-04 Perovitch; Philippe Galenic preparation of therapeutic composition comprising aspirin

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