BE687728A - - Google Patents

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BE687728A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/04Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  ,"Proc'd6 do fabrication de résines époxy et ;rÓs1neB obtenues par ce procédé" L'invention concerto la fabrication de résones 
 EMI1.2 
 .tolin8'. appelées aussi rée1nes 6poxy ou époxydes. in *et connu de préparer de tel3ae daines par la faction (en4...tion) entre l'ép1ohlorhydrLne du glyedrol et le 'b1,,,,p'nol ou ne$ homologues imétU.ats- en pr6berîeo de soude caustique. ces rénine$ trouvent des explications it!!!lo:rtttn'tt1tJ dans 1 t industrie des colles et vernis thexmoducc3,rse, âlcsw Celles obtenues par les procédés connus étaient en général utilisées   après   avoir fait l'objet   (Le   réactions chimiques, notamment de polycondensation ou de polyaddition, avec des 
 EMI1.3 
 produits appelés "durcisseurs", telu que p phénol/.formaldéhyde, urée/formaldéhyde, mélam1ne/formaldEihyde (tous ces prod;

  .ts  monomères ou polycondensats, étant hydrosolubles), polyamides, polyamines, isocyanates, anhydride d'acides (dans la pratique 
 EMI1.4 
 avantageusement les anhydrides phtalique, maléique., \dipi1J.(I, sébacique, téréphtalique, etc.), acides, alcools et polyal- cools, 
 EMI1.5 
 Il a maintenu été découvert que l'on peut p.r.,::Jarel' 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 :;..éc:LHH éthoxy11nes ou pa,y', qui ont des propriétés sem- ,'1 (" '" (,,Il !l1.rae .1pJ rieuree à celles des résines de ce genre $- 3 y las procèdes connus, par la réaction (condensa- '1 . épichlorhydl"ino, en gdn6reLl x'p,ahxorhydr3re du gly- :1> n'lif des dérivés hydeolublé8 obtenue par hydrolyse '. ,.5d'rra ou fécules ou de cellulose, a l'état de solutions . 'W! pl'èlt1ql10!l1Ont exemptes de gel,' en effectuant ladite 1 ".n (;

  n utiliei alcalin, notamment en présence de soude ecx.. l)dU!J la pratique on utilisera en général l'épichloy- '9 t:1.ycérol, qui est un produit industriel, bien que .i ,,o ' k al. )d. pO6iblo .;vue les épiohlorhYdl"lnS " 1. "}.j ; il, t1 th) effet été trouvé qu'avant leur réaction avec ,.t1,,'I('{<i.dnu, les amidons ou fécules, tout comme la . " :E<> ccr ,vxt être amenés à un état d'hydrosolubilité ;;'1',;lt;Ut. tûiùle, ce qui est obtenu par hydrolyse, en '1 ";-" w11. ,'i.t:1 J::l'\\U!omonts hydroxylés. De plus, il importe e lu ïùrtnation de gels pendant la réaction, afin ,0: '. .  à.x <t J produits qui peuvent être facilement mis en ft l,5tHt de solution. 



  C'OMt 10. xnitHH1 pour laquelle l'invention prévoit que .j ,n:\., 4;J; H!U1W;)flf.1 ou fécules se fait, de préférence, ¯ Rx: .. ax.=-t,xoR on Général à l'aide d'enzymes du .'.< ! ,.l<1<'jo. en 9,coonc d'au moins un agent antigélitiant, ..... jJrl,'lli les O&t.fI't'5 comportant plus de huit atomes de ,-.,:. t...1;ftJ. tels que ceux r.va d'acides tels que les acides <1<1" . > stêneltlixeg 1 ail 1'1 quo , myristique, linoléique, etc. , ..f,;. ;agent tintir-élitituit :t'ONO des complexée avuc certains !i'OJ.1.;t t, de la. réaction, de façon à éviter la gélification, 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 ..., ::'1 ,t>.... 1'"... -.-*;- t.:ft t:Lt.î'V.,.t ... '.'c':lc H';..:! :p":G'y.^7t.d:.s,' "J t.Yi1 les tot:t:" .. ^ n . ;. :t .ki.?.;

  cs ,11 ..'igÙ!"lt Cl1î3ilql19S tu 1. fl'tlG las .'!leali3t Mai a de préférence les acides minéraux concentrB3 ou dilues, enparticulier   l'acide   chlorhydrique   ou   l'acide sulfurique, de préférence à chaud. 



   Les   résines     époxy   obtenues selon l'invention possè- dent, tout comme les résines époxy connues, une résistance execptionnelle à l'eau et aux solvants (il faut entendre par là qu'elles permettent d'obtenir des colles, vernis,   etc.,   qui présentent une telle   résistanue   après évaporation de l'eau qu'ils contiennent), ainsi qu'une absence de retrait au cours du durcissement ou du séchage. Hais les résines selon l'inven- tion possèdent aussi d'autres avantagea. En particulier, leur prix est beaucoup moins élevé, car le prix de revient des amidons ou celluloses hydrolysés est bas. 



   De plus, la gamme de ces hydrolysats est très éten- 
 EMI3.2 
 '?*!et Vft.dl1.n t''l:"lr!. 1 forihb.e l'los profits ot le dOjr6 d'hydro"' *.<! et lll -"''3f,t<tion d3 hydt'r)lY:J'.i.t;}; nt:mo 1>l 30):u!:ion '"fidl.-:': lc.r "" ' Ô atanu&s a 1'aï'p.i.entlou ÉllllllJ[, ('U}'1) aloya que les ?Ô2imBS Ôp#xy comm6S nrictl$"" sitaient en   gé@éral     l'emploi   de   solvants   (par   exemple     buta...   nol, xylol,   toluol.     éthylglycol,     etc.),   colles selon l'inven- tion peuvent toujours être mises en oeuvre directement   sous   la forme dos solutions aqueuses résultant de la réaction avec l'épichlorhydrine, donc sans emploi d'un   solvant.   



   De plus, diverese applications sont possibles directe- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 ÂÈi .L 5" ."sf..W ..o''..t 1}J1'1 t t3 f,' . a ."A y ' .. ¯ ¯ n . i vvn *:;e 1:1 if :: "j 1 s s.'S # o'Y, , 'Y L ;: -. - . 4 .. 4 '<0 ''"\- :. -- 111 J.. 'i!:\'1}1:io.n# il ìi;;1 d:1t'" ... , =.,.=.j é=B, =.,i.. ;. = ; . iysLt3 H""''''i''!1'''''''''ft i sn ;x ;Ôn4 ce  1 r  srii ..  ç ...^.,5,. ß.' ,. #1 ...u ce qui ?' sl'it3' é' !'?:)1":' :.) .:.':â3'"'9.." $y ..

     t:)6 1>rodui.z# .al'''". obtenus. 
 EMI4.2 
 Les résines préparées à partir d'hydrolysats d'anidonn ou fécules ou de cellulose,   conformémont à   l'invention, si elles sont appliquées sans durcisseur, peuvent par exemple fournir des colles à bonne résistance à l'eau, tandis que, si elles sont appliquées avec un durcisseur,, elles peuvent par exemple fournir des colles à très grande résistance à l'eau, des produits pour l'enduction et l'imprégnation de papiers, cartons, textiles, bois, etc., des vernis, des encres et des peintures. 



   A titre démonstratif quelques exemples d'exécution seront décrits ci-aprés: 
I, Condensation   d'hydrolysats   d'amidons ou fécules avec   l'épichlorhydrine.   
 EMI4.3 
 



  On opère d'abord l'hydrolyao 4Js amldonn ou t6fli:les de pomme-- dx b::a'.''3 mn!9, ou an<a1#,yussx de façon h les 1't:n"" 
 EMI4.4 
 tormè1' an hydrolysa.ta CI'.!:! sont pô:''-3S., ?;ais. 3''r'"':.".''..?i.?.'.rz e.'.t9,r.3I 3,'invoentÉ<n, l!l ;.' r,:, û bzz.'3 l)1"d:r.Ôl' .Î"\':!"t t hydrolyse :3m.icue, notamment éx l'altlo d'un c#1 1.>ly.:>e.i=> d'hydrolyse du typa ronylaso J on 'Une quantité Il,, 0 1 t 5 en poids par rapport à l'amidon ou la fécule, selon la concentra- 
 EMI4.5 
 tion en hydrolysate qu'on désire obtenir et qui peut varier de   15 à   60 %.   On   mélange le catalyseur et l'amidon ou fécule avec de   l'eau,   par exemple avec 0,95 à 4,5 parties en poids d'eau pour une partie d'amidon ou fécule.

   Comme composé stabilisant 

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 ou antigliofant on ajoute des esters comportant plus de 8 atomes de carbone, du genre spécifié ci-dessus, en une   quan-   tité de 0,1 à 1%   en   poids par   rapport à   l'amidon ou la fécu- le. 



   On effectue l'hydrolyse à une température de 20 à 80 C, de préférence   70 à   80 C, pendant une durée de 30 à 90 minutes,   jusqu'à   ce que le degré de viscosité voulu dans chs- que cas   particulier     soit   atteint. 



   On ajoute alors de la soude caustique pour atteindre un   pH   d'environ 8 et, pendant la suite des opérations on ajou- te graduellement de la soude caustique pour maintenir le pH à ladite valeur et de façon à effectuer la condensation avec   l'épiohlorhydrine,   en présence d'un léger excès de soude caus- tique, 
On ajoute graduellement   l'épichlorhydrine,   de   préfé-     rence l'épichorhydrine du glycérol, en une quantité de 1 à   30% en poids par rapport au poids d'amidon ou fécule mis en oeuvre initialement. 



   La condensation est effectuée à une température de 70 à 100 C et peut durer de 5 à 40 minutes environ. Elle peut se faire dans un mélangeur, de type connu, équipé d'un systè- me de chauffage (par exemple à la vapeur ou électrique) avec régulation, permettant l'opération   automatique.   



   Selon la concentration initiale en hydrolysate   d'ami-   don ou fécule et selon les conditions de travail   adoptées,   on peut ainsi obtenir toute une gamme de produits de condensation, sous la forme de solutions aqueuses de viscosité plus ou   moin   grande selon la concentration et la   durée   d'hydrolyse initiale de l'amidon ou fécule. 



   II. Condensations ou polycondensations des résines époxy obtenues selon I. 

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 ces opérations peuvent s'effectuer en quelques minutes   siana     l'appareil     même,   dans lequel la condensation avec l'épi- chlorhydrine a eu lieu. 



   1 - Les résines   obtenues à   l'état de solution aqueuse, sont condensées avec   l'un   ou l'autre des durecssours ci-après- Les durcisseurs, en une quantité de   1 à   20 % du poids d'amidon ou fécule initialement mis en oeuvre, seront mélangés à la température ambiante à la solution aqueuse de résine   époxy,   en présence d'un catalyseur   usuel,   en une quantité de 1 à 5   %   dudit poids d'amidon ou   fécule,   tels que   l'acide   chlorhvdrique, acide phosphorique, acide para-toluène suflonique, etc. Certains durcisseurs (par exemple les acides) sont solubles directement ou en présence d'ammoniaque, tandis que d'autres, tels que les anhydrides d'acides, seront en suspension. 



   La réaction de condensation s'achève au moment de   l'uti-     lisatiou   du produit préparé (colle, vernis, etc.), après évapo- ration de l'eau et chauffage   à   110 -   1800C.   a - Urée   +   formaldéhyde, ou leur polycondensat hydro- soluble. b - Mélamine + formaldéhyde, ou leur polycondensat hydrosoluble. c - Phénol eu   résor4ine +   formaldéhyde, ou leur poly- condensat hydrosoluble. d - Amines ou polyamines.   e -   Amides, par exemple urée, ou polyamides.   f -   Alcools ou polyalcools (par exemple alcools polyvinyliques ou hydrolvsats d'amidon de   degré   d'hydrolyse différent de celui utilisé pour la préparation de la résine). g - Acides, par exemple l'acide polyacrylique. 



    @   

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   h ..     Acides     gras,   par exemple acide linoléique ou ricionoléque. 
 EMI7.1 
 i - Anhydride dlacidest par exemple anhydride phtalique, maléfique, adipique; sbacicue ou téréphtalique. 



   2. Certains durcisseurs, tels que les iscoyanates, doivent être utilisés en l'absence d'eau. En ce cas, il faut évaporer l'eau de la solution de résine époxy et mélanger la résine époxy à l'état sec avec l'isocyanate. La réaction intervient à chaud (110 -   18000),   par fusion, cette opération ne demandant que quelques minutes. 



   Pour utiliser de l'isoc.   @nate   comme durcisseurs, on opérera donc comme suit. La résine époxy en solution   aqueu.   se est séchée, éventuellement après application de celle-ci, par imprégnation ou   enduetion,   sur un support, ce séchage pouvant, par exemple, se faire dans un four tunnel, un moule ou une presse chauffante. Au résidu sec on mélange alors l'iso- cyanate, soit à l'état sec, soit par enduction ou imprégnation à partir d'une solution dans un solvant approprié, notamment une solution à 70 % environ dans l'acétate d'éthyle ou un mélange d'acétate   d'éthylglycol   et de xylène   (lil).     On   chauffe ensuite pour   faire   intervenir la réaction par fusion et sécher le mélange. 



   Comme exemples d'utilisation des   isocyanates,   on peut citer la préparation de vernis pour   métaux   et la fabri- cation do stratifiés. Dans ce dernier cas, le chauffage final se fera sous pression. 



   III. Résines époxy   dérivées   de la   cellulose.   



   On effectue l'hydrolyse préalable par les agents chimiques usuels, de préférence   l'acide   chlorhydrique, en 

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   opérant   à chaud. 



   La condensation de l'hydrolysat avec   l'épichlorhy.   drine, en milieu alcalins N'effectua d'une façon analogue à celle décrite ci-dessus pour les résines   de rivées   des amidons ou fécules, et il en est de même pour les condensations ou polycondensation$ des résines époxy obtenues.

Claims (1)

  1. R E S U M E EMI9.1 --................
    L'invention vise 1. Procédé pour la fabrication de résines époxy, caractérisé en ce qu'on prépare des hydrolysats d'amidons ou fécules ou de celluloses, à l'état de solutions aqueuses pratiquement exemptes de gel, et on effectue ensuite leur condensation par réaction avec de l'épichlorhvdrine, en milieu alcalin, jusqu'à obtenir des résines époxy à l'état de solutions aqueuses, 2. Procédé selon 1, caractérise en ce que, comme épichlorhydrine, on utilise l'épichlorhydrine du glycérol, en une quantité de 1 à 30 % du poids d'amidon ou fécule ou cellulose.
    3. Procédé selon 1 ou 2, caractérisé en ce que ledit milieu alcalin présente un pH de 8 environ, obtenu par la présence d'un léger exce de soude caustique, 4. Procédé selon 1, 2 ou 3, utilisant des amidons ou fécules, caractérisé en ce que les hydrolysats sont préparés par hydrolyse enzymatique, réalisée en général à l'aide d'enzymes du type amylase, en présence d'au moins un agent antigélifiant choisi parmi les esters comportant plus de huit atomes de carbone, dérivés d'acides tels que les acides oléi- que, stéarique, lauriaque, myristique, linoléique, etc.
    5. Procédé selon 1, 2 ou 3, utilisant de la cellu- lese, caractérisé en ce que l'hydrolyse est effectuée par voie chimique à l'aide des agents usuels, de préférence à l'aide d'acide chlorhydrique, à chaud.
    6, Procédé selon l'un quelconque des points 1 à 5, caractérisé en ce que, dans les résines époxy préparées à l'état de solution aqueuse, on incorpore des agents durcis- seurs solubles dans l'eau, ou des agents durcisseurs en @ <Desc/Clms Page number 10> suspension dans l'eau.
    7. Procédé selon 6, caractérise en ce qu'on incor- pore 1 à 20 % de durcisseur par rapport au poids d'amidon ou fécule ou de cellulose, on prxsence de 1 à 5 % en poids d'un catalyseur de condensation. EMI10.1
    8. Les résines époxy à 14tat 40 so?uiàons aqii#i:is> obtenues salon l'un quelconque des points 1 à 7.
    9. 1e colles, pr(:u!ts d',:!'p1'égnat1on et ve11is préparés au moyen des résines époxy seion 8.
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