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On sait que la vitamine A est extrêmement sensible à l'oxydation. La. vitamine A et ses enter* usuels, tels que l'acétate et le palmitate, se décomposent au cours de quelques heures déjà, lorsqu'ils sont exposée à l'air. Il est vrai qu'on ajoutant des antioxydants, on réussit à améliorer la stabilité de la vitamine A; dans beaucoup de cas, l' ef fet ainsi obtenu est toutefois encore ab- solument insuffisant.
Etant donné le* propriétés de la vitamine # de Multiples tentatives ont été faites en vue d'empêcher la décomposition au moyen d'une protection appropriée. L'une des premières méthodes proposées consistait à utiliser la vitamine A sous forme d'un adsorbat, par exemple à de la farine d'avoine. De telles prépara- tions ne montraient cependant qu'une amélioration relativement peu importante de la stabilité. On a également essayé d'utiliser des solutions huileuses ou grasses de vitamine A, mais la stabilité de tels produits n'était pas satisfaisante.
Une partie très importante des produits de vitamine A est actuellement obtenue dans le commerce sous forme de dispersions dans un colloïde. La plupart des procédés pour la fabrication de tels produits sont caractérisés par le fait qu'on prépare d'abord une émulsion de vitamine A dans un colloïde aqueux, par exemple de la, gélatine ou de la gemme arabique, et élabore ensuite cette émulsion de manière à obtenir des petites .
particules, chaque particule de vitamine étant filiale ! ! recouverte d'une couche, par exemple d" gélatine. Lors de l'élabaratien de l'émulsion pulvérisé , un agent résepteur toit être utilisé, es qui contribue à augmenter les frais de production, surtout dans les des où une régénération est nécessaire pour des raisons économiques.
On a maintenant trouvé que l'addition, d'une part, d'un
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antioxydant eu d'un mIlans- d'anttoxydante obî t'iulfi P#rbo d'un Irn.'11.tl ou d'un %divise de synortitteno PI"" 4'Mar des préparations de vitamine A dont là Stabilité "tX.'11Ift'..
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procédé pour la fabrication de ces préparation* vitaminées parti*
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oulièrcment stables est caractérisé par le fait qu'on ..lanCI une vitamine liposoluble avec de la -6thopr2,,xbtith,l-1,2di - hydro-quinoléine, de 1 hydroxytolune but1l4, de l'hyroxyanîtol butylé, du 4,4'-bi8-(2,6-di-tert.-butyl-phénol), du t-tooophérol, des galates, ou un mélange de ces substances, agissant comme anti- oxydant, et avec des amino-alcoole inférieurs primaires, liquides
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ou solides, ou de leurs sels avec des acides gras supérieurs, ' agissant comme synergiste, et qu'on utilise, le cas échéante un di- luant.
La concentration des antioxydants par rapport la quantité
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de la substance à stabiliser s'élève, en général, , au moins 0,1%.
La limite supérieure dépend de plusieurs ia4taurs généralement, on ne dépassera toutefois pas les 50%. La concentration des synergistes est en général également d'au moins 0,1%. Il est avantageux, d'utiliser au moins la même quantité de synerglste que d'antioxydant; de préférence, on utilisera cependant une quantité de synerginte 2-10 fois plus grande que celle de .a.ntio5c"dxat.
Par vitamines liposolubles, on entend les Y1taaln,. A, D, 1 et K. Dans et contexte, le ter Vitamine l1p.'Ol.11 comprend également les eareténoldes, tels que le -eayet$M, le p-apo-8'oarotnal,les -apo-8'-caroténoat'8, en particulier celui d'éthyle, le oanthexanthbne, le xeaxanthene, le lyoopfcne, *toi' Parmi lia antioxydants, la ê éfehox|--2,alH*trl ifchyl*l,2- &l. A M
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est lra r ,'1ft' dl VU de au ftetmttf ântloxydanti # !* w4oaohixa, dont '&.'1't' 48% en tîntral 1 auooup Plus faible est cependant Milite dans beau4out de oa8, étant donné que cette substance ne trouve dans la itature.
In utio lisant le T-tooophérol ensemble avec des no.alooo1., on peut obtenir une stabilisation qui corresponde par exemple pour la vi- tamine A à oe.le des meilleurs antioxydants actuellement connus,
Les esters d'acide gallique avec des alcools contenant au moins 3 atomes de carbone, tels que le gallate de propyle, le gallate d'ootyle, le gallate de décyle, le gallate de dodécyle, etc., sont des gallates particulièrement appropriés.
Des synergistes appropriés sont, par exemple, l'éthanol- amine, la propanolamine, leurs sels avec des acides gras supérieurs, ainsi que les mélanges de ces substances.
L'utilisation d'éthanolamine est préférée, étant donné que oe composé constitue l'un des éléments présents dans des produits comestibles naturels, par exemple dans de. phosphatides .
Afin de faciliter l'emploi, il convient d'utiliser des aminés solubles dans les huiles et les graisses. Il est donc avan- tageux d'utiliser les alcanolamines non liposolubles sous forme de leurs sole avec des acides gras supérieurs, tels,que l'acide pal.
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mitique, stéarique et oidiqut, ces sels devant $tpe 'xoilmrnt dispersibles. On a trouvé, que dote lori aloanolamlne. intérieure$ non liposolubles exercent une aotion 'rn"I1.t1J' tri ''forte, Lorsque 14 vitamine A ou es ester 80",t combiné avec
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le mélange ocaposant antioxydant/compo4ant yBer-giw déprit ci-dessus, elle possède déjà une stabilité prr*' dr l'utiliser sans difficultés dans la pratique.
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Ainsi, on peut par exemple ajouter au palaitato de vita- mine A un mélange composant tls1t1o7cjdltnt,rat?i1lCpfiü'it. oy"rtiotes L'huile ainsi obtenue peut être utilisée directomnti oa peut Par exemple l'ajouter à un mélange dalimente pour les animaux, afin d'enrichir ce mélange en vitamine A.
Dans beaucoup de obst l'addition d'un diluant peut $tre avantageuea soit pour obtenir une concentration dt*i*, soit peur préparer Un produit pulvir- ulentt Des diluants appropriés sont$ par exemplép les farines végétales, telles que 1A fallut 414*#oin* ou là farine de eaja, les graisses lee pârattine*# les cire eu les 4 P 48 cireux, tels que l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de graines
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de coton hydrogénée, les triglycérides solides OU lee glycérides partiels, par exemple le monoutéarate de glycérine, les amides d'acides gras supérieurs, par exemple l'amide de l'acide stéarique, des huiles telles que l'huile d'arachides, l'huile de graines de coton, l'huile de sésame, des substances contenant de la protéine,
par exemple le lait écrémé en poudre, la caséine, le caséinate de calcium, le gluten, la zéine, la gélatine, les hydrates de carbone, tels que le lactose, l'amidon,
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, la dextrine, la gomme arabique, la méthyloollulose, les savons métalliques, tels que le stéarate de magnésium, le palmitate de magnésium, le stéarate de calcium, le stéarate d'aluminium,
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les véhicules minéraux physiologiquement aaceptableae tels
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que l'oxyde de magnésium, l'hydroxyde de magnésium, le phosphate trioaloique, et les mélanges de telles substances.
Les huiles végétales, l'huile de ricin hydrogénée, la farine d'avoine, le gluten, le casemate de calcium, la géla- tine, le lait écrémé en poudre, le stéarate de. magnésium, l'oxyde de magnésium, ou un mélange de ces substances, se sont révélés être particulièrement appropriée.
Les préparations obtenues suivant le procédé susdit con- viennent à l'utilisation dans les denrées alimentaires et les alimente pour les animaux, Les produits Obtenu$ sent caractérisés par une très bonne stabilité, même lorsque les conditions d'emmagasinage sont désavantageuse*.
Exemple 1
En excluant l'air, on chauffe 18 g d'huile d'arachides a 90 , puis y dissout 16 g d'acide palmitique. En remuant, on ré- partit 5 g de oolamine très finement dans cette solution. Ensuite, on ajoute 60 g de palmitate de vitamine A et 1 g de [gamma]-tocophérol et prépare, en remuant, un mélange uniforme. La solution obtenue constitue un concentré de vitamine A (1 million d'U,I, de vitamine A par g), que l'on peut utiliser directement pour la vitamination de produits tels que les graisses comestibles et les huiles oomes- tibles.
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Exemple 2
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On fond 74 g de stéarate d'huile de graine# de coton 700, puis y ajoute, en remuant et excluant l'ay, 3 <! de 6-éthoc,yr.2,2,triméthyl.1,2-dihYd -uiaoiiix et 3 g dt colamine.
On ajoute ensuite 20 g de palmitate de vitamine 1, t'etaue Jusqu'à l'obtention d'un mélange homogène et vers* la fusion sur des plaques métalliques froides. Tout en ajoutant de la neige carbo- nique, on broyé la masse grasse solidifiée. La poudre formée peut être utilisée pour enrichir en vitamine A des farines fourragères.
Exemple 3
On fond 56 g de stéarate d'huile de graines de coton à
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700, puis y ajoute, en remuant et excluant l'air 3 ? de -thoxy,2,triaéthy.w.,2dih,ydrorqu3uâ,él.s et il d'aalno- propanol. On ajoute ensuite 18 8 de farine d'Avoine et 20 8 de palnltatt de vitamine A, reaue juiqulk 1' obtention d'un eemnite hl0tldi, et verse la fusion sur des plaquer t$41lél d' On broyé la masse grasse solidifiée, tout en ajoutant de la neige carbonique. La poudre formée peut être utilisée pour enrichir des farines fourragères en vitamine A.
Exemple
60 g d'huile de ricin hydrogénée et 6 g d'acide palmitique sont fondus à 95 . En remuant et excluant l'air, on y ajoute 3 g
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de 6thaxy-',2,4-tximéthyl-1,2-dihydxa-quino,n et 3 g d'amino- propanol. Ensuite, on ajoute 8 g de gluten et 20 g de palmitate de vitamine A et remue jusqu'à l'obtention d'un mélange homogène.
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A 95 ,on laisse tomber la masse goutte à goutte sur une assiette (diamètre11 cm) tournant' une vitesse de 3000 tours/minute, de série qu'elle est pulvérisée en gouttelettes fines. t'assiette de pulvérisation se trouve à une distance de 3 m au-d#assus de la sur- face réceptrice. Lorsqu'elles touchent la couche réceptrice, toutes les gouttelettes se sont solidifiées. Après l'avoir ré- partie, le cas échéant, en plusieurs fractions de tamisage, on peut utiliser la poudre ainsi obtenue pour l'enrichissement d'aliments pour les animaux. La plupart des gouttelettes grasses ont un dia- mètre de 0,15 à 0,45 mm par particule.
Exemple
60 g d'huile de ricin hydrogénée et 5 g d'acide palmitique mont fondus à 95 . En remuant et excluant l'air, on y ajoute 3 g de 6-éthoxy-2,2,4-triméthyl-1,2-dihydro-quioniéine et 4 g de cola. mine.! On ajoute ensuite 8 g d'oxyde de magnésium et 20 g de pal- mitate de vitamine A, remue jusqu'à l'obtention d'un mélange homo* gène et verse la fusion sur des plaques métalliques froide* Tout en ajoutant de la neige carbonique, on broyé la auto grasse solidifiée. La poudre obtenue peut être utilisée pour enrichir dès farines fourragères en vitamine A.
Exemple 6
80 g d'huile de ricin hydrogénée et 9 g d'acide palmitique sont chauffée à 135 sous vide. 5 g de ss-apo-8'-caroténotae d'éthyle, 3 g de [gamma]-tocophérol et 3 g d'aminoprobanol sont dissous dans la graisse fondue. La fusion est versée sur un cylindre métallique refroidi; après la solidification, on l'enlève, en
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grattant, sous forée de flocons fins.
On peut aicoüttr le produit sous forme de ces flocon* (ou êprew broyage avto lf addition de neige carbonique ) aux aliments pour les siru.u ... t 4 }" Exemple ? , vî- *--;'## - " On chauffe 62 d'huile de rioin hydrogéné it 3 I d'âeidw palmitique 1 950, puis y ajoute 25 g de ÏÏ96pM d'aminopropamol t 5 g de oM<inat de calcium# Suivant 3,M indl- cationt données à l'exemple 4, on pulvérise la iut i aux une assiette de pulvérisation. La poudre obtenue peut <6pe Utilisés pour enrichir des alimenta pour les animaux en vlt4min* X.
Exepp.leJ ' 3,y a) On ajoute 4 mg de -y-tocophdrol 200 mg de Aitte de vitamine A. ... .
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'
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b) On prépare un mélange homogène contenant: 200' de palmitate de vitamine A, 4 mg de 1-tocophérolo 20 et de eolêaine et 40 mg de raonooléate de polttyinegiyao3,-eo",tir, o ) On prépare un mélange homogène contenant 200 iag de palmitate de vitamine A, 4 mg de y-tocophérol# 20 OS dtiolnopropanol est 40 mg de monooleate de paly6thyneglroo,artn On place les échantillons a. b et 0 fur me PI$4u# de verre de 9 om2 et les y conserve à 4$ , en les exposant %, I l'air.
Toutes les 12 heures, on dé ta rai ne 1$ t4l%eu>r Ai
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On oonI1d'r, comme période d'induction 1.' ,.p"oe 4ft' teça,' 'ptndant lequel là teneur 'en vitamine A diminue 80%, '" ,.r : ¯ ;,; . .., J,: ..'., La période d t 1nuot1on des 'ohant111. ",11.t < 1:""1- liaée avec le mélange 4..merai.tea, est beaucoup ,tua louu* que celle de l'.Ohant1110n a, qui n'est stabilité q\1,..ft4.:1k'1oq.. dant
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It is known that vitamin A is extremely sensitive to oxidation. Vitamin A and its usual enteric agents, such as acetate and palmitate, break down within hours of exposure when exposed to air. It is true that adding antioxidants can improve the stability of vitamin A; in many cases, however, the effect thus obtained is still completely insufficient.
In view of the * properties of vitamin # numerous attempts have been made to prevent decomposition by means of appropriate protection. One of the first methods proposed was to use vitamin A in the form of an adsorbate, for example to oatmeal. However, such preparations showed only a relatively small improvement in stability. An attempt has also been made to use oily or fatty solutions of vitamin A, but the stability of such products was not satisfactory.
A very important part of vitamin A products is currently obtained commercially in the form of dispersions in a colloid. Most of the processes for the manufacture of such products are characterized by the fact that one first prepares an emulsion of vitamin A in an aqueous colloid, for example gelatin or arabic gem, and then prepares this emulsion of way to get small.
particles, each vitamin particle being subsidiary! ! covered with a layer, for example with gelatin. When preparing the pulverized emulsion, a resector agent can be used, which contributes to increasing the production costs, especially in areas where regeneration is necessary for economic reasons.
We have now found that the addition, on the one hand, of a
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antioxidant obtained from a mixture of antioxidant obî t'iulfi P # rbo from an Irn.'11.tl or from a divided% of synortitteno PI "" 4'Mar of vitamin A preparations of which there Stability "tX .'11Ift '..
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process for the manufacture of these preparations * part vitamins *
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orlièrcment stable is characterized by the fact that ..lanCI a fat-soluble vitamin with -6thopr2,, xbtith, l-1,2di - hydro-quinoline, 1 hydroxytolune but1l4, butylated hydroxyanitol, 4,4 '-bi8- (2,6-di-tert.-butyl-phenol), t-tooopherol, galates, or a mixture of these substances, acting as an anti-oxidant, and with primary, liquid lower amino-alcohols
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or solids, or their salts with higher fatty acids, acting as a synergist, and where appropriate a diluent is used.
The concentration of antioxidants versus the amount
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of the substance to be stabilized amounts, in general, at least 0.1%.
The upper limit generally depends on several ia4taurs, however, we will not exceed 50%. The concentration of synergists is generally also at least 0.1%. It is advantageous to use at least the same amount of synerglste as of antioxidant; preferably, however, a quantity of synerginte 2-10 times greater than that of .a.ntio5c "dxat will be used.
By fat-soluble vitamins is meant the Y1taaln ,. A, D, 1 and K. In and context, the ter Vitamin l1p.'Ol.11 also includes the eareténoldes, such as the -eayet $ M, the p-apo-8'oarotnal, the -apo-8'- carotenoat'8, in particular that of ethyl, oanthexanthene, xeaxanthene, lyoopfcne, * you 'Among the antioxidants, éfehox | --2, alH * trl ifchyl * l, 2- & l. A M
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is lra r, '1ft' dl VU de au ftetmttf ântloxydanti #! * w4oaohixa, of which '&.' 1't '48% in tîntral 1 auooup Weaker is however Milit in many out of oa8, since this substance does not find in the itature.
In utio reading T-tooopherol together with no.alooo1., A stabilization can be obtained which corresponds, for example, for vitamin A to that of the best antioxidants currently known,
Esters of gallic acid with alcohols containing at least 3 carbon atoms, such as propyl gallate, oootyl gallate, decyl gallate, dodecyl gallate, etc., are particularly suitable gallates.
Suitable synergists are, for example, ethanolamine, propanolamine, their salts with higher fatty acids, as well as mixtures of these substances.
The use of ethanolamine is preferred, since the compound constitutes one of the elements present in natural edibles, for example in. phosphatides.
In order to facilitate the use, amines soluble in oils and fats should be used. It is therefore advantageous to use the non-fat-soluble alkanolamines in the form of their soles with higher fatty acids, such as pal acid.
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mitic, stearic and oidiqut, these salts before $ tpe 'xoilmrnt dispersible. We found, that lori aloanolamlne endows. inner $ non-fat-soluble exert a strong 'rn "I1.t1J' tri '' aotion, When 14 vitamin A or ester 80", t combined with
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the antioxidant ocaposant / component yBer-giw mixture described above, it already has a stability ready for use without difficulty in practice.
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Thus, one can for example add to the palaitato of vitamin A a component mixture tls1t1o7cjdltnt, rat? I1lCpfiü'it. oy "rtiotes The oil thus obtained can be used directomnti oa can For example add it to a feed mixture for animals, in order to enrich this mixture with vitamin A.
In many cases the addition of a diluent may be advantageous either to obtain a concentration of dt * i * or to prepare a spray product. Suitable diluents are for example vegetable flours, such as 1A needed 414 * # oin * or there eaja flour, lee parattine fats * # waxes had the 4 P 48 waxy, such as hydrogenated castor oil, seed oil
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of hydrogenated cotton, solid triglycerides OR partial glycerides, eg glycerin monoutearate, higher fatty acid amides, eg stearic acid amide, oils such as peanut oil, cottonseed oil, sesame oil, substances containing protein,
for example skimmed milk powder, casein, calcium caseinate, gluten, zein, gelatin, carbohydrates, such as lactose, starch,
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, dextrin, arabic gum, methyloollulose, metallic soaps, such as magnesium stearate, magnesium palmitate, calcium stearate, aluminum stearate,
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physiologically aaceptable mineral vehicles such
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as magnesium oxide, magnesium hydroxide, trialoal phosphate, and mixtures of such substances.
Vegetable oils, hydrogenated castor oil, oatmeal, gluten, calcium casemate, gelatin, skimmed milk powder, stearate. magnesium, magnesium oxide, or a mixture of these substances, have been found to be particularly suitable.
The preparations obtained by the aforementioned process are suitable for use in foodstuffs and animal feed. The products obtained are characterized by very good stability, even when the storage conditions are disadvantageous *.
Example 1
Excluding air, heated 18 g of peanut oil to 90, then 16 g of palmitic acid dissolved in it. While stirring, 5 g of oolamine are very finely distributed in this solution. Then, 60 g of vitamin A palmitate and 1 g of [gamma] -tocopherol are added and, by stirring, a uniform mixture is prepared. The solution obtained constitutes a concentrate of vitamin A (1 million U, I, of vitamin A per g), which can be used directly for the vitamination of products such as edible fats and edible oils.
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Example 2
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74 g of cottonseed oil stearate # 700 is melted, then added thereto, stirring and excluding the ay, 3 <! of 6-ethoc, yr.2,2, trimethyl.1,2-dihYd -uiaoiiix and 3 g of colamine.
Then 20 g of vitamin 1 palmitate are added, until a homogeneous mixture is obtained and towards melting on cold metal plates. While adding carbon snow, the solidified fat is crushed. The powder formed can be used to enrich feed flours with vitamin A.
Example 3
56 g of cottonseed oil stearate are melted
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700, then add to it, stirring and excluding the air 3? of -thoxy, 2, triaethy.w., 2dih, ydrorqu3uâ, el.s and il of alnopropanol. Then, 18 8 oatmeal and 20 8 vitamin A malt are added, which are then used to obtain a hl0tldi eemnite, and the melt is poured onto plates. The solidified fat is crushed. by adding dry ice. The powder formed can be used to enrich feed flours with vitamin A.
Example
60 g of hydrogenated castor oil and 6 g of palmitic acid are melted at 95. Stirring and excluding the air, add 3 g
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of 6thaxy - ', 2,4-tximethyl-1,2-dihydxa-quino, n and 3 g of amino-propanol. Then, 8 g of gluten and 20 g of vitamin A palmitate are added and stirred until a homogeneous mixture is obtained.
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At 95, the mass is dropped dropwise onto a plate (diameter 11 cm) rotating at a speed of 3000 revolutions / minute, so that it is sprayed into fine droplets. the spray dish is located at a distance of 3 m above the receiving surface. When they hit the receiving layer, all the droplets solidified. After having divided it, if necessary, into several sieving fractions, the powder thus obtained can be used for the enrichment of animal feed. Most of the fatty droplets have a diameter of 0.15 to 0.45 mm per particle.
Example
60 g of hydrogenated castor oil and 5 g of palmitic acid melt at 95. While stirring and excluding air, 3 g of 6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-quionien and 4 g of cola are added thereto. mine.! Then 8 g of magnesium oxide and 20 g of vitamin A pal- mitate are added, stirred until a homogeneous mixture * is obtained and the melt is poured onto cold metal plates * While adding carbon dioxide snow, the solidified self-fat is crushed. The powder obtained can be used to enrich feed flours with vitamin A.
Example 6
80 g of hydrogenated castor oil and 9 g of palmitic acid are heated to 135 under vacuum. 5 g of ethyl ss-apo-8′-carotenotae, 3 g of [gamma] -tocopherol and 3 g of aminoprobanol are dissolved in the melted fat. The melt is poured onto a cooled metal cylinder; after solidification, it is removed,
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scraping, under drilled fine flakes.
The product can be aicoüttr in the form of these flakes * (or grinding before adding carbon dioxide snow) to food for siru.u ... t 4} "Example?, Vî- * -; '## -" 62 hydrogenated rio oil is heated to 3 L of palmitic acidw 1950, then 25 g of 96 µM aminopropamol and 5 g of calcium inate according to 3, M are added thereto. Example 4, the iut i is sprayed with a spray dish. The powder obtained can <6pe Used to enrich animal feed in vlt4min * X.
Exepp.leJ '3, y a) 4 mg of -y-tocophdrol 200 mg of vitamin A content are added. ....
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'
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b) A homogeneous mixture is prepared containing: 200 'of vitamin A palmitate, 4 mg of 1-tocopherol 20 and of eolaine and 40 mg of polttyinegiyao3 raonooleate, -eo ", shot, o) A homogeneous mixture containing 200 is prepared. iag of vitamin A palmitate, 4 mg of γ-tocopherol # 20 OS dtiolnopropanol is 40 mg of paly6thyneglroo monooleate, artn We place the samples a.b and 0 as PI $ 4u # of 9 om2 glass and keep them there to $ 4, exposing them%, I air.
Every 12 hours, we de ta rai ne 1 $ t4l% eu> r Ai
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We oonI1d'r, as induction period 1. ' , .p "oe 4ft 'teça,' 'whereby the vitamin A content decreases 80%,'", .r: ¯;,; . .., J ,: .. '., The period of t 1nuot1on of' ohant111. ", 11.t <1:" "1- linked with the mixture 4..merai.tea, is much, tua louu * than that of the.Ohant1110n a, which is stability q \ 1, .. ft4 .: 1k'1oq .. dant