BE636259A - - Google Patents

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BE636259A
BE636259A BE636259DA BE636259A BE 636259 A BE636259 A BE 636259A BE 636259D A BE636259D A BE 636259DA BE 636259 A BE636259 A BE 636259A
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emi
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vinyl acetate
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auccinimide
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
procédèrent ici par analogte aux données du brevet U.S. 2.276.640, 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1>   <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
sans 

  
étaient / aucun résultat. (Loc oit. page 262). 

  
On a maintenant trouvé que l'on peut préparer la

  
 <EMI ID=8.1> 

  
à partir de la auccinimide ou des produits de substitution de ce composé, et de l'acétate de vinyle, de deux manières 

  
1. Selon le procédé décrit par Joshida (J. Chem. Soc. 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
p. 10277 b, 1953) on a agité en autoclave, pendant deux heures

  
 <EMI ID=10.1> 

  
'. en présence de KOH (1 Mole - %) et d'un inhibiteur empêchant la polymérisation des dérivés vinyliques. Le produit de réaction a été traité de manière connue en elle-même. On a isolé ainsi en-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Le produit d'addition ainsi préparé se laisse facilement

  
 <EMI ID=13.1> 

  
,1-  et ccide acétique. Ici, il faut faire ressortir que le produit

  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
conforme à l'invention. Comme catalyseurs, conviennent les acides

  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
d'aluminium, le chlorure de sine, le fluorure de bore ou d'autres sels de bases faibles et d'acides forts, comme le sulfate de mercure; dans le même sens, sont utilisables les sels acides de bases fortes et d'acides forts, comme le bisulfate de potassium.

  
 <EMI ID=19.1> 

  
nimide peut être effectuée de manière simple, en chauffant le produit de départ avec un des catalyseurs acides mentionnés, dans  <EMI ID=20.1>  <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
d'addition. alcalins ne modifient pas le comportement du compos'  d'addition mentionne, lors du chauffage.

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
fait que, dans le procédé appartenant au niveau industriel, on , /

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1>  .h me périodique, avantageusement en présence d'un solvant ou d'un  excès d'acétate de vinyle agissant comme solvant. On sépare par <EMI ID=32.1>  <EMI ID=33.1> 

  
acétate de vinyle en excès, et l'on traite le résidu par distil-

  
 <EMI ID=34.1>  <EMI ID=35.1>  

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
La façon de procéder conformément à l'invention n'est

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
lise les produite de substitution de ce composé. Ici, aussi bien

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
des deux formes de réalisation présentées du procédé conforme à l'invention, en les composés N-vinyliques correspondants*

  
Les exemples suivants illustrent la réalisation d'un nouveau procédé, par lequel on peut arriver par deux moyens,

  
 <EMI ID=42.1> 

  
nimide et de l'acétate de vinyle aux N-vinylauccinimidea correa. ,.""  <EMI ID=43.1> 
-strictement à ces tomes de réalisation* Naturellement, auaai bien <EMI ID=44.1> 

  
d'addition en question d'une part, que les catalyseurs favorisant la vinylAtion d'autre part, présentent des activités différentes,

  
 <EMI ID=45.1> 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
respecter dans chaque cas, en ce qui concerne la température de  réaction, le rapport des quantités des composants de réaction,  'le milieu réactionnel, les durées de réaction, etc; peuvent être 

  
établies de manière simple en suivant la méthode mentionnée. 

  
Les N-vinylimides préparables selon le procédé décrit, 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
,aussi bien être polymérisée à eux seuls que copolymérisés avec 

  
dtautres monomères non saturés. Par exemple, les copolymères for-   <EMI ID=49.1> 

  
de 1 partie de N-vinylauccinimide sont caractérisés par un point 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
te de méthyle pur. 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
mécanique et d'un système de chauffage électrique, on chauffe

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
de 5 atm. Après refroidissements on sépare le catalyseur par filtration et l'on sépare par distillation à la pression normale, ' 

  
 <EMI ID=56.1> 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1>  

  
 <EMI ID=72.1> 

  
ainsi une pression de 6 atm. En traitant comme dans l'exemple 1, 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
On dissout le résidu de distillation dans l'alcool chaud et après addition de terre décolorante, on filtre la solution. 

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
canique et d'un système de chauffage électrique, on chauffe

  
 <EMI ID=79.1> 

  
d'acétate de vinyle et 8 g de sulfate de cuivre II, avec 0,2 g

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
clave Le résidu de filtration est constitué du sulfate de cuivre

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
 <EMI ID=85.1> 

  
 <EMI ID=86.1> 

  
théorie) de N-vinylphtalimide. On peut recristalliser celle-ci 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1> 

  
 <EMI ID=89.1> 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
stabilisateur. Dans le vide de la trempe 1 eau, pratiquement tout  le contenu du ballon distille à une température de 135 a 170*C.

Claims (1)

  1. <EMI ID=94.1>
    Le résidu de distillation constitue une matière première un peu
    <EMI ID=95.1>
    ensuite par recristallisation dans l'alcool iaopropylique. Le
    <EMI ID=96.1>
    <EMI ID=97.1>
    euccinlmide...
    L'exemple 5 est répété, avec cette modification que, au
    <EMI ID=98.1>
    <EMI ID=99.1>
    <EMI ID=100.1>
    auccinimide ou des produite de substitution correspondants et
    de l'acétate de vinyle, caractérisé en ce que,
    <EMI ID=101.1>
    <EMI ID=102.1> <EMI ID=103.1>
    <EMI ID=104.1> <EMI ID=105.1>
    imide et que l'on dissocie celui-ci, en présence de catalyseurs
    <EMI ID=106.1>
    <EMI ID=107.1>
    ou bien <EMI ID=108.1>
    de sels des métaux des 1er et/ou 2e soue-groupe du système
    <EMI ID=109.1>
    l'on isole, d'une manière connue en elle-même le produit final formé par vinylation.
    <EMI ID=110.1>
    que <EMI ID=111.1>
    <EMI ID=112.1>
    ou que <EMI ID=113.1>
    <EMI ID=114.1>
    chlorure de zinc ou le sulfate de mercure comme catalyseurs.
    <EMI ID=115.1>
    <EMI ID=116.1>
    <EMI ID=117.1>
    <EMI ID=118.1>
    <EMI ID=119.1>
BE636259D 1963-07-02 BE636259A (fr)

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DE3207031A1 (de) * 1982-02-26 1983-09-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von cyclischen n-vinylacylaminen
US8884052B2 (en) 2011-12-15 2014-11-11 Celanese International Corporation Production of diacetoxyethylene by direct acetoxylation

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