BE542824A - - Google Patents

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BE542824A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
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Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 la présente invention se rapporte à un composé nouveau thérapeutiquement efficace comme source de calcium et de fer dans le régime alimentaire et plus particulièrement, elle se rapporte à un nouveau composé thérapeutique de la nature   (l'un   sel ferro- calcique de l'acide Citrique. 



     Jusqu'à   présent, l'usage a été   d'administrer   un sel de calcium d'un acide organique, tel qu'un acide citrique ou gluto- nique, et le fer sous forme de sulfate ferreux comme source de calcium et de fer dans le régime alimentaire de l'homme dans les cas où ces produits sont indiqués. Des sources   supplémentaire-;   de calcium et de fer sont fréquement nécessaires pour les sujets anémiés, âgés ou les femmes enceintes. 



   Bien que l'administration du calcium sous farine   d'un  sel d'un acide organique, tel que l'acide citrique ou glutoique et l'administration du fer sous la forme   d'un   sulfate ferreux aient 

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 été une pratique établie, on a depuis longtemps reconnu qu'il se produit certains traits indésirables qui sont inhérents à leur administration.

   On a relevé que l'administration simultanée de fer et de calcium provoque d'habitude une interférence réciproque sur l'utilisation des deux éléments.Kletzien, Journal of Nutrition, 
Volume 19, page   187.,     1940,   et Anderson et al, Journal of Laboratory and Clinical Medicine, Vol. 25, page   464,   1939, ont conclu que le calcium sous forme de glyconate ou de citrate, exerce un effet défavorable sur l'assimilation du fer et sa conservation dans le foie et que dans les limites atteintes d'ordinaire dans la plupart ' des régimes alimentaires, le calcium empêche l'absorption du fer. 



   On a souvent observé que l'administration de composés de fer comme le sulfate ferreux, tend à causer régulièrenment un certain malaise digestif Yomuas, Journal ofthe American Médical   Assertion.   Volume 143 page 1252, 1950, résume les   caractéristi-.   ques indésirables dues à l'addition de composés de fer ou régime alimentaire en disant que les patients soumis à un tel traitement se plaignent traditionnellement de symptômes   gastro-jntestinaux,   nausées, crampes, diarrhée et de malaises épigastriques provenant de l'absorption de fer; mais les symptomes disparaissent habituelle- ment si les patients continuent à absorber du fer, probablement par suite d'une tolérance acquise. 



   Les préparations de   fer.sous   forme liquide et les solutions de sulfate ferreux en particulier, ont une saveur désagréable. Les composés ferreux sont instables et s'oxydent facilement en composés ferriques, particulièrement par exposition à la lumière. 



   Un but de la présente invention est de procurer un composé thérapeutique stable, insipide, de la nature d'un sel ferro-calcique de   l'acide   citrique. 



   Un autre but de l'invention est de procurer un composé insipide, stable, contenant du calcium et du fer à l'état ferreux liés chimiquement, qui, à l'administration par voie buccale s'uti- 

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 lisent normalement sans interférence réciproque entre le calcium et le fer, ni troubles gastro-intestinaux, constipation ou diarrhée. 



   Un autre but de la présente invention est de procurer un comprimé thérapeutique perfectionné et nouveau, qui soit efficace dans l'administration par voie buccale, comme source supplémentai- re de calcium et de fer dans 1-'alimentation. 



   D'autres buts de l'invention apparaîtront de la descrip- tion et des exemples donnés ci-après. 



   On a découvert à présent qu'un composé ayant une formule empirique Fe CaH6H5O7)2 et une formule structurelle probable 
 EMI3.1 
 peut être préparé à partir du sel mono-calcique de l'acide citri- que, comme celui obtenu en faisant réagir de l'acide citrique avec une quantité équimolaire d'une base de calcium, par exemple le carbonate, l'oxyde ou l'hydroxyde de   calcimn.   On fait réagir le sel monocalcique de l'acide citrique ainsi obtenu avec le fer métallique et on obtient un composé de citrate ferro-calcique sous forme cristallisée. Le composé est une poudre stable, insipide, incolore, et il contient de l'eau d'hydratation.

   L'eau d'hydrata- tion peut être pratiquement   élimjnée   par dessiccation sous vide à la température ordinaire et le composé déshydraté obtenu est incolore, stable et cristallisé. 

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   Les exemples suivants ont pour but d'illustrer le procédé de préparation du composé de citrate ferro-calcique et de   composi-   tions de ce produit sous forme de dosage unitaire, suivant la pré- sente invention. 



  EXEMPLE 1 
On met en suspension 200 g de carbonate de calcium fine- ment pulvérisé dans 1 litre d'eau et on ajoute la suspension à une solution de 420 g du monohydrate de l'acide citrique en solution dans 3 litres d'eau. Au cours de l'addition, la suspension de carbonate de calcium est agitée et la solution du monohydrate de l'acide citrique l'est également rapidement. L'addition est faite à la température ordinaire et on poursuit l'agitation à la tempéra- ture ordinaire pendant environ 2 heure et au bout de ce laps de temps, le trouble du mélange diminue fortement. 57,3 g de fer en poudre réduit sont ajoutés lentement à la solution ci-dessus et durant l'addition, le mélange de réaction est rapidement agité. 



  Après avoir ajouté tout le fer, on porte le mélange à ébullition aussi rapidement que possible, on le chauffe à reflux en agitant pendant 5 heures et on le filtre à l'état chaud. La matière incolore solide sur le filtre est soigneusement lavée à l'eau et au méthanol et séchée à la. température ordinaire dans un dessiccateur. On ob- tient 510 g d'un composé de citrate ferro-calcique cristallisé, incolore, insipide. Le composé ne se décolore pas par exposition à une lumière indirecte ou artificielle pendant une période dé- passant 6 mois, mais devient brun clair par exposition à la lumière solaire directe pendant plusieurs jours. Les proportions de calcium et de fer calculées pour un composé ayant la formule empirique Fe(CaC6H5O7)2 3H2O sont   14,11%   et 9,83% respectivement.

   L'analyse de la   matièré   préparée suivant l'invention indique la présence de 
14.08% de   calcium, et     9,90   de fer. 

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   EXEMPLE   2 . -   
On prépare un composé de citrate   ferro-calcique   suivant le procédé de l'exemple 1, et on le laisse séjourner dans un des- siccateur sur de l'acide sulfurique concentré à une pression infé- rieure à 1 mm de mercure pendant 72 heures. Le composé est   prati-     quement   anhydre. Le composé anhydre est incolore et insipide et a une stabilité à la lumière comparable à celle du composé contenant de l'eau d'hydratation. 



     'En   employant le composé de citrate   ferro-calcique   de la présente invention comme source de calcium et de fer pour le ré- gime alimentaire, le composé peut être réparti de manière uniforme dans un véhicule approprié et préparé sous forme de comprimés. On choisit des diluants ou des charges inertes chimiquement compati- bles avec le composé. Des diluants satisfaisants comprennent la lactose, le dextrose, la saccharose, le chlorure de sodium la glycine, le kaolin et l'amidon.

   Il est désirable qu'un agent liant tel que l'acacia, la zéine, la gomme adragante, la gélatine, la carboxyméthyl-cellulose sodique, ou la méthyl-cellulose, et aussi, pour qu'un comprimé puisse être facilement préparé, qu'un   lubri-   fiant comme le stéarate de magnésium, le stéarate de zinc, l'huile minérale, l'acide stéarique, l'alcool   stéarylique   ou les esters mono-etpolyglycoliquessoient intimement mélangés à la charge et à l'agent actif. Les ingrédients   ci-d'essus,   y compris le composé peuvent être mis en tablettes en mélangeant soigneusement les ingrédients à l'état humide, en granulant et en comprimant le mé- lange par des procédés connus.

   Les diluants comme le citrate trical- cique et le citrate ferreux peuvent également être utilisés seuls ou avec des diluants inertes, si on désire accroître ou diminuer le rapport de celcium au. fer dans le comprimé ou la préparation.      

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  EXEMPLE   3. -   Fe CaC6H5O7)2 3H2O 300 mg Phosphate dipotassique 50 mg Acacia 50 mg Stéarate de magnésium 30 mg Lactose 70 mg EXEMPLE 4 Fe CaH6H5O7)2 3H20 300 mg Phosphate dipotassique 50 mg Acacia 50 mg   Stéarate   de magnésium 30 mg Lactose 70 mg Acétate-phtalate de cellulose 50 mg 
Le nouveau, composé de citrate ferro-calcique auquel se rapporte l'invention s'est avéré de grande valeur comme source de calcium et de fer lorsque l'administration de tels éléments est indiquée dans le régime alimentaire et il est particulièrement intéressant pour l'administration par voie.buccale aux personnes anémiées, âgées ou femmes enceintes. 



   Le composé de citrate ferro-calcique contenant de l'eau, d'hydratation, et du sulfate ferreux ont été administrés chacun à un groupe de rats de mêmes parents rendus au préalable déficients en fer. On n'a remarqué aucune différence significative entre la capacité des deux sources de fer de régénérer l'hémoglobine chez les rats présentant une anémie d'origine nutritive. Après quatre semaines d'administration, les rats recevant le composé de citrate ferro-calcique et ceux recevant le sulfate ferreux -accusent des gains égaux en hémoglobine et en poids. 



   On administre 3 à 3,5 g du composé de citrate ferro- calcique contenant de l'eau d'hydratation, pendant une période de 20 jours à des sujets humains, préalablement maintenus pendant 

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 20 jours à un régime pauvre en calcium. On a trouvé que le calcium du composé de citrate ferro-calcique est bien utilisé dans les limites d'utilisation normales qu'il faut attendre de l'administra- tion de sources de calcium supplémentaires connues, comme le citrate de calcium ou le gluconate de calcium. 



   On administre journellement 3 à 3,5 g du composé de citrate ferro-calcique contenant l'eau d'hydratation pendant au moins 2 mois à 83 femmes enceintes et à ce moment, il n'y a pas d'incidence d'intolérance au composé et on ne remarque aucun effet secondaire. 



  Tous les gains en hémoglobine sont importants et rapidement progressifs. 



    REVENDICATIONS   
 EMI7.1 
 ------------------------ l.- Composé de citrate ferro-calcique ayant la formule empirique FeCaC6H5O7)2 
2. - Composé de citrate ferro-calcique ayant la formule empirique Fe(CaC6H5O7)2 et contenant de l'eau d'hydratation. 



   3. - Composé de citrate ferro-calcique suivant la reven- dication 2, caractérisé en ce qu'il contient 3 molécules d'eau d'hydratation par molécule de composé. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 the present invention relates to a novel compound therapeutically effective as a source of calcium and iron in the diet and more particularly, it relates to a novel therapeutic compound of nature (a ferro-calcium salt of citric acid .



     Heretofore it has been the practice to administer a calcium salt of an organic acid, such as citric or glutonic acid, and iron in the form of ferrous sulfate as a source of calcium and iron in human diet in cases where these products are indicated. Additional sources-; calcium and iron are often needed for anemic, elderly or pregnant women.



   Although the administration of calcium in flour of a salt of an organic acid, such as citric or glutoic acid and the administration of iron in the form of a ferrous sulfate have

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 It has long been recognized that certain undesirable traits occur which are inherent in their administration.

   It has been noted that the simultaneous administration of iron and calcium usually causes reciprocal interference in the use of the two components.Kletzien, Journal of Nutrition,
Volume 19, page 187., 1940, and Anderson et al, Journal of Laboratory and Clinical Medicine, Vol. 25, page 464, 1939, concluded that calcium in the form of glyconate or citrate exerts an unfavorable effect on the absorption of iron and its retention in the liver and that within the limits usually attained in most ' diets, calcium prevents the absorption of iron.



   It has often been observed that the administration of iron compounds, such as ferrous sulfate, tends to cause some digestive discomfort on a regular basis. Yomuas, Journal of the American Medical Assertion. Volume 143 page 1252, 1950, summarizes the features. unwanted comments due to the addition of iron compounds or diet, saying that patients undergoing such treatment traditionally complain of gastrointestinal symptoms, nausea, cramps, diarrhea and epigastric discomfort from iron absorption; but symptoms usually disappear if patients continue to absorb iron, possibly as a result of acquired tolerance.



   Iron preparations in liquid form and solutions of ferrous sulphate in particular have an unpleasant flavor. Ferrous compounds are unstable and readily oxidize to ferric compounds, especially on exposure to light.



   An object of the present invention is to provide a stable, tasteless therapeutic compound of the nature of a ferro-calcium salt of citric acid.



   Another object of the invention is to provide a tasteless, stable compound containing chemically bonded calcium and iron in the ferrous state which, when administered orally, is useful.

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 read normally without reciprocal interference between calcium and iron, gastrointestinal disturbances, constipation or diarrhea.



   Another object of the present invention is to provide an improved and new therapeutic tablet, which is effective in oral administration, as a supplementary source of calcium and iron in the diet.



   Other objects of the invention will become apparent from the description and the examples given below.



   It has now been found that a compound having an empirical formula Fe CaH6H5O7) 2 and a probable structural formula
 EMI3.1
 can be prepared from the monocalcium salt of citric acid, such as that obtained by reacting citric acid with an equimolar amount of a calcium base, for example carbonate, oxide or l calcimn hydroxide. The monocalcium salt of citric acid thus obtained is reacted with metallic iron and a ferro-calcium citrate compound is obtained in crystalline form. The compound is a stable, tasteless, colorless powder, and it contains water of hydration.

   The water of hydration can be practically removed by vacuum drying at room temperature and the obtained dehydrated compound is colorless, stable and crystallized.

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   The following examples are intended to illustrate the process for the preparation of the ferro-calcium citrate compound and compositions thereof in unit dosage form, according to the present invention.



  EXAMPLE 1
200 g of finely powdered calcium carbonate are suspended in 1 liter of water and the suspension is added to a solution of 420 g of citric acid monohydrate dissolved in 3 liters of water. During the addition, the suspension of calcium carbonate is stirred and the solution of citric acid monohydrate is also stirred rapidly. The addition is made at room temperature and stirring is continued at room temperature for about 2 hours and after this time the haze of the mixture decreases sharply. 57.3 g of reduced iron powder is slowly added to the above solution and during the addition the reaction mixture is stirred rapidly.



  After all the iron has been added, the mixture is brought to a boil as quickly as possible, heated under reflux with stirring for 5 hours and filtered while hot. The colorless solid material on the filter is washed thoroughly with water and methanol and dried. room temperature in a desiccator. 510 g of a crystalline, colorless, tasteless ferro-calcium citrate compound are obtained. The compound does not discolour on exposure to indirect or artificial light for a period exceeding 6 months, but becomes light brown on exposure to direct sunlight for several days. The proportions of calcium and iron calculated for a compound having the empirical formula Fe (CaC6H5O7) 2 3H2O are 14.11% and 9.83% respectively.

   Analysis of the material prepared according to the invention indicates the presence of
14.08% calcium, and 9.90 iron.

 <Desc / Clms Page number 5>

 



   EXAMPLE 2. -
A ferro-calcium citrate compound was prepared according to the method of Example 1, and allowed to stand in a desiccator over concentrated sulfuric acid at a pressure of less than 1 mm Hg for 72 hours. The compound is substantially anhydrous. The anhydrous compound is colorless and tasteless and has a light stability comparable to that of the compound containing water of hydration.



     By employing the ferro-calcium citrate compound of the present invention as a source of calcium and iron for the diet, the compound can be evenly distributed in a suitable vehicle and prepared in tablet form. Diluents or inert fillers which are chemically compatible with the compound are chosen. Satisfactory diluents include lactose, dextrose, sucrose, sodium chloride, glycine, kaolin and starch.

   It is desirable that a binding agent such as acacia, zein, tragacanth, gelatin, sodium carboxymethyl cellulose, or methyl cellulose, and also, so that a tablet can be readily prepared, that a lubricant such as magnesium stearate, zinc stearate, mineral oil, stearic acid, stearyl alcohol or mono and polyglycolic esters are intimately mixed with the filler and the active agent. The above ingredients, including the compound, can be tableted by thoroughly mixing the ingredients in a wet state, granulating and compressing the mixture by known methods.

   Diluents such as tricalcium citrate and ferrous citrate can also be used alone or with inert diluents, if it is desired to increase or decrease the ratio of celcium to. iron in the tablet or preparation.

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  EXAMPLE 3 - Fe CaC6H5O7) 2 3H2O 300 mg Dipotassium phosphate 50 mg Acacia 50 mg Magnesium stearate 30 mg Lactose 70 mg EXAMPLE 4 Fe CaH6H5O7) 2 3H20 300 mg Dipotassium phosphate 50 mg Acacia 50 mg Magnesium stearate 30 mg Lactose 70 mg Cellulose acetate phthalate 50 mg
The new compound of ferro-calcium citrate to which the invention relates has proved to be of great value as a source of calcium and iron when the administration of such elements is indicated in the diet and it is of particular interest for the oral administration to anemic, elderly or pregnant women.



   The ferro-calcium citrate compound containing water, hydration, and ferrous sulfate were each administered to a group of sibling rats previously made iron deficient. No significant difference was observed between the ability of the two sources of iron to regenerate hemoglobin in rats with nutrient anemia. After four weeks of administration, rats given the calcium citrate compound and those given the ferrous sulfate showed equal gains in hemoglobin and weight.



   3 to 3.5 g of the calcium citrate compound containing water of hydration are administered over a period of 20 days to human subjects, previously maintained for

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 20 days on a low calcium diet. The calcium in the calcium citrate compound has been found to be well utilized within the normal limits of use expected from the administration of known supplemental sources of calcium, such as calcium citrate or calcium gluconate. calcium.



   3 to 3.5 g of the calcium citrate compound containing the water of hydration are administered daily for at least 2 months to 83 pregnant women and at this time, there is no incidence of intolerance to the compound and no side effects are noticed.



  All the gains in hemoglobin are large and rapidly progressive.



    CLAIMS
 EMI7.1
 ------------------------ l.- Ferro-calcium citrate compound having the empirical formula FeCaC6H5O7) 2
2. - Ferro-calcium citrate compound having the empirical formula Fe (CaC6H5O7) 2 and containing water of hydration.



   3. - Ferro-calcium citrate compound according to claim 2, characterized in that it contains 3 molecules of water of hydration per molecule of compound.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

4-Composé de cireta ferro-calique suivant les reven- dications 1 à 3, ayant la formule EMI7.2 5.- Composition à administrer par voie buccale, efficace comme source de calcium et de fer dans le régime alimentaire, caractérisée en ce qu'elle comporte un composé de citrate ferro- <Desc/Clms Page number 8> calcique de la formule empirique Fe(CAC6H5O7)2 6.- Composition suivant la revendication 5, caractérisée en ce que le composé contient de l'eau d'hydratation. 4-Ferro-calic cireta compound according to claims 1 to 3, having the formula EMI7.2 5.- Composition to be administered orally, effective as a source of calcium and iron in the diet, characterized in that it comprises a compound of citrate ferro- <Desc / Clms Page number 8> calcium of the empirical formula Fe (CAC6H5O7) 2 6. A composition according to claim 5, characterized in that the compound contains water of hydration. 7. - Composition suivant la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle contient 3 molécules d'eau d'hydratatinn par molé- cule de composé. 7. - Composition according to claim 6, characterized in that it contains 3 molecules of hydrating water per molecule of compound. 8 Composition suivant les revendications 5 à 7, carac- térisée en ce que le composé de citrate ferro-calcique a la formule EMI8.1 9.- Composition suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 5 à 8, sous forme de dosage unitaire, caractérisée en ce' que le composé de citrate ferro-calcique est en mélange intime avec un diluant solide. 8 Composition according to claims 5 to 7, characterized in that the ferro-calcium citrate compound has the formula EMI8.1 9. Composition according to any one of claims 5 to 8, in unit dosage form, characterized in that the ferro-calcium citrate compound is in intimate admixture with a solid diluent. 10. - Composition suivant la revendication 9, en substance comme décrit dans l'exemple 3 ou 4. 10. - A composition according to claim 9, substantially as described in example 3 or 4. Il. - Procédé de préparation d'un composé de citrate ferro-calcique de la formule empirique Fe(CaC6H5O7)2 ayant de l'eau d'hydratation, caractérisé en ce qu'on ajoute du fer métal- lique à une solution de citrate mono-calcique, ce qui forme et précipite le-composé, et on sépare le composé précipité. He. - Process for the preparation of a ferro-calcium citrate compound of the empirical formula Fe (CaC6H5O7) 2 having water of hydration, characterized in that metallic iron is added to a solution of mono- citrate calcium, which forms and precipitates the compound, and the precipitated compound is separated. 12.- Procédé suivant la revendication 11, caractérisé en ce que le citrate mono-calcique est préparé en ajoutant une quantité équimolaire d'une base dé calcium à une solution d'acide citrique.¯¯, <Desc/Clms Page number 9> 13.- Procédé de préparation d'un composé de citrate ferro-calcique ayant la formule empirique Fe(CaC6h5O7)2 en substance comme décrit dans l'exemple 1 ou 2. 12.- Process according to claim 11, characterized in that the mono-calcium citrate is prepared by adding an equimolar amount of a calcium base to a solution of citric acid. <Desc / Clms Page number 9> 13. A process for preparing a ferro-calcium citrate compound having the empirical formula Fe (CaC6h5O7) 2 in substance as described in Example 1 or 2.
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