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PROCEDE DE STABILISATION DES PRODUITS PETROLIERS.
La présente invention se rapporte à l'élimination des traces de composés métalliques contenus dans les hydrocar- bures du type pétrolier.
Il est bien connu, d'une part, que les produits pétroliers ou leurs fractions de distillation contiennent souvent des traces de métaux, présents sous forme de compo- sés divers, qui y furent introduits soit par pollution ou par entraînement au cours de manipulations, soit consécutivement différents traitements de raffinage, tels que, par exemple, des procédés de "sweetening" par action de sels métalliques, comme le chlorure cuivrique ou le sulfate ferrique, ou de ocmpos és organo-métalliques à liaisons ohélatées, eto...
Ces composas métalliques, oontenus à l'état de dissolution ou de suspension fine dans les oomposés hydrocarbonés, sont proretours, soit d'une certaine instabilité en fonction du
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temps, avec développement d'un trouble et d'une coloration, voire formation lente d'un précipité, soit de nocivité, lors de la combustion desdits produits dans les moteurs à explo- sion ou à combustion interne,
Il est connu, d'autre part, qu'il est possible de diminuer cette nocivité, des composés métalliques contenus dans les produits pétroliers, en les oomplexant sous forme ' de composés organe-métalliques à liaisons ohélatées par co- pulation avec des iminophénols, tels que, entre autres, des bases de Schiff, par exemple la disalicylal propylène diimine, etc...
Il est possible, aussi, de limiter les effets de ladite instabilité des produits pétroliers par simple filtra- tion, par exemple; toutefois de-tels procédés ne suppriment, plus ou moins complètement, que les conséquences de l'ins- tabilité, et non cette instabilité elle-même.
L'invention a pour objet un procédé d'élimination des composés métalliques, contenus dans ies hydrocarbures du type pétrolier, ou dans leurs fractions de distillation, ledit procédé consistant dans la formation "in situ" d'un composé organo-métallique à liaison ohélatée par action d'un alkyl imino-phénol; puis décomposition dudit composé chélaté par un agent à réaction acide, à l'état solide.
Une application particulière de l'invention est un - procédé de stabilisation des produits pétroliers, ayant subi un traitement de "sweetening" par oxydation, à l'air, des mercaptans y contenus, en présence de composés organo-métal- liques à liaisons chélatées, ledit procédé consistant à éli- miner des traces de composés métalliques, restant Dans ces produits rendus "sweet" par décomposition dsdits composés chélatés, au moyen d'un agent à réaction acide l'état solide.
Les autres mises au point (developments) et amélio- rations (improvements) de la présente invention seront expo- sés au cours de la description suivante
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La Demanderesse a, d'une part, établi que le traite-
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ment d'élimination de traces de métaux, prér:r.nt3 dans les produits du type pétrolier, sous fortitu de composés or3ano- métalliques à liaisons ohélatéofi, peut #tre réalisé par simple filtration à travars ux masse solide à réaction acide notamment un sel acide oristellisé, tel que, Ti:1r exem- ple, et sans que cette énumét'abion soit limitative, un sulfa- te aoide d'un métal alcalin ou alca11no..terreux, un phospha- te acide d'un métal alcalin ou G1.oal:lno...te-,tl'f.:,UX, un bifluo- rure d'un métal alcalin, etc...
On peut aussi avoir avantage à utiliser un tel sel cristallise en mélange avec une. matière inactive, simple
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Ohari¯... i!Mi'tt3, telle que du coke., ou un sel neutre, tel que le chiure de sodium, afin d'éviter des colmatages par prise en Masse du sel acide en cours d'opération.
La Demanderesse a, d'autre part, établi que si les métaux éliminer se trouvent dans les produits pétroliers sous une forme chimique telle que le traitement ci-dessus se montre inapte à leur élimination, par contre, ce même traitement: assurera l'élimination desdits métaux, si l'on a ajouté, préalablement, à ces mêmes produits pétroliers ,.
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un alkyl-iminophénol, ou certaines bases de schijf, capables, de donner, par formation "in situ", un composé organique chélaté du métal à éliminer. Les bases de Schiff à utiliser sont, par exemple, celles qui résultent de la condensation
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d'un ortho-hydroxybenzalddhyde avec une diamine.
La Demanderesser a constaté, en outre, que la forma- tion "in situ" desdits-composés métalliques ohélatés ne peut être obtenue rapidement et aisément que lorsque les métaux à éliminer des hydrocarbures, sont présents sous une forme ionisable, par exemple à l'état de chlorure, d'oléate, de stéarate, de naphténate, d'énolate, de crésola eto,,,., cotte énumération n'étant d'ailleurs pas limitative.
Ainsi, par exemple, à une essence de point
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d'ébullition, initial et final 1000 - 160 c. et de densité 0,738,contenant spectographiquement moins de 0,03 mg/1 de cuivre, on ajoute :
Dans un échantillon 1);
1,0 mg/1 de cuivre sous forme de naphténate de cuivre.
Dans un échantillon 2) :
1,0 mg/1 de cuivre sous forme de naphténate de cui- vre. De cet échantillon 2, on fait quatre fractions 2a, 2b, 2c, 2d, auxquelles on ajoute respectivement : :, Fraction 2a) : 1 mg/1 de base de Schiff (disslycylalpropy- lène diimine), sous forme d'un) produit commer- cial à 80 %; Fraction 2b) : 3 mg/1 de cette même base de Schiff; Fraction 2c) : 10 mg/1 de cette même base de Schiff; Fraction 2d) : 30 mg/1 de cette mêem base de Schiff; (en observant qu'avec cette base de Schiffcommerciale, la quantité stoechiométriquement nécessaire à la formation de chélate de cuivre est de 6 mg/1.
Dans un échantillon 3) ': - du cuivre sous forme métallique, par pollution.
Après filtration la concentration en cuivre est de 0,6 mg/1.
De cet échantillon 3), on prépare les mornes fractions et additions que pour l'échantillon 2).
Cette série de fractions est soumise à une filtra- tion sur un lit de bisulfate de sodium, à la vitesse de 20 litres d'hydrocarbure par litre de masse filtrante et par heure. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau suivant :
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Daso de àe s e hi ff i Ù u 1 vro d un c e .i : . < n o o 10 des : ajoutée :
Avunt tI1t:;'uIT .iïT PI-;- S 1'1 ftjfu'- échantillons; m/1, NS/1 t10n n j 1 ' * ' ' P .r.wn.....v..wr..wr ¯.. 1 ., ..i ; * ¯.¯ 1 0 1 ..011-4- ...J 0,5 : of à : * 1 : . o 0 , 04 0,04 2 b 3 . ' 1 0,04 2 o 10 1 0,03 z d 30 b, 03 : t 3 a t : 1 : i 0 , 6 : ê 0 , 5 3 a 0,6 0,
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<tb> 3 <SEP> b <SEP> 3 <SEP> 0,6 <SEP> 0,3
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<tb> 3c <SEP> 10 <SEP> 0,6 <SEP> 0,4
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1 o z à 1 * * zo * * 1 o , * Î * , 3 d 30 0,5 0,5 .. : r: r: : -
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Les résultats obtenus pour les échantillons 2a, - 2b - 2c- 2d, attestent l'efficacité du procédé d'élimination se- lon l'invention.
De plus, la comparaison des résultats concernant les échantillons de la série (2) met en évidence le rôle cataly- tique de l'alkyl-iminophénol, ou de la base de Schiff, pour l'élimination des traces de métaux par le procédé de l'imven- tion. On voit..;,en effet,'qu'il n'est pas nécessaire que cet alkyl-iminophénol soit présent en quantité stoechiométrique par rapport auxdits métaux, dans le processus de purification.
En outre, les résultats insignifiants obtenus pour les échantillons de la série (3) appuient l'indication donnée plus haut, selon laquelle le métal à éliminer doit être sous une forme ionisable.
Par ailleurs, la Demanderesse a observé que les traite- ments dits de "sweetening" des produits pétroliers, par oxyda- tion à l'air des meroaptans en présence de composés organo- métalliques à liaisons chélatéew, s'accompagnent d'un préci- pité, facile à éliminer par simple filtration;
mais de plus, .s'il reste dans -le produit pétrolier rendu sweet un excés de
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cunposé chélaté, ce produit peut rester coloré et prusenhor
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une certaine instabilité se manifestant par le développement d'un trouble, lequel résulte d'une lente précipitation de tracs de composes mitolliques, La présence de cet excès in- désirablo de composé chélaté peut survenir notamment dans le cas où le sweetening du produit pétrolier est réalisé, pendant le stockage, par une addition de quantités faibles de composé chélaté, mais pourtant en excès par rapport aux mercaptans, et, en particulier,
si l'hydrocarbure renferme de fortes propor- tions de composés aromatiques.
Dans ces diverses circonstances, il est avantageux, afin d'améliorer la couleur du produit et de parfaire sa sta- bilité, de détruire le composé chélaté qui y subsiste en ex- cès, soit sous une forme active comme catalyseur, soit sous une forme inactive.
Dans ce but, le processus opératoire consiste, selon la présente invention, à soumettre les produits pétroliers au traitement décrit plus haut, après ladite opération de sweetening.
Les exemples suivants, qui ne sont pas limitatifs, illustrent ces 'divers processus opératoires et mises au point (developments) de l'invention.
EXEMPLE 1.-
Une essence de cracking thermique (points d'ébulli- tion initial et final 35 - 2000 c; d15- 0,750), contenant 0,005 % en poids de soufre sous forme de mercaptan a été additionnée de 7 g/m 3 de disalicylala propylène diimino cobalt et 7 g/m3 de litharge en .solution dans 70 om3 de crésol,
L'essence est "sweet" après 20 h de stockage, mais elle est colorée et se trouble lentement.
Conformément à l'invention, cette essence est fil- trée, sur un lit chargé d'un mélange à poids égaux de bisul- fate de sodium technique et de chlorure de sodium. On alimenta de filtre à la vite,-se ce 200 1/h pour 2 kg de bisulfate soosstituent la chirge du filltre. Finalement l'essence ainsi
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traitée est décolorée, stable et dëbarracsée de touta trace décelable de métaux.
EXEMPLE 2.-
Une coupe de pétrole lampant (points d'ébullition
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initial et final : 1700 - 2800 0; d15 0,800) de couleur Saybolt + 22. contenant 0,003% en poids de soufre sous forme
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de mercaptan, est rendue sweet par addition de 2 gf m3 de di- salioylal propylène diimino cobalt et 2 g/m3 de plomb sous forme de orésolate, en solution dans 30 om3 de crésol.
Après un stockage de 24 heures, la couleur Saybolt est tombée à + 14. On procède alors à un lavage alcalin pour désodoriser le produit des crésols naturels qui y sont inclus et du cré- sol ajoute, ce lavage alcalin étant immédiatement suivi d'un lavage à l'eau pour éliminer toute trace de crésolate alcalin; la couleur est alors de + 22 Saybolt, On filtre le produit sur un mélange de bisulfate de sodium et de sel marin.
Le pé- trole lampant ainsi traité à une couleur de + 24 Saybolt, ne contient plus de métaux, en quantité dosable, et est stable au stockage, EXEMPLE. 3.-
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A uzig coupe do pétrole lampant (point d'ébullition initial et final 190"-* 250 C; dl5 = 0,770), contenant 0,016 % en poids de soufre sous forme de mercaptans, on ajoute
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7 g/m" de disalicylal propylène diimino cobalt, sous forme d'une solution rd un solvant pétrolier , à 667a en volume d'hy- drocarbures aromatiques et de point d'ébullition initial et final 140 - 200 C, cette solution contient 16,6 g/1 de di-
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salicylal propylêne diimine, 348 g/1 de cobalt sous forme de ilaPht6nate et zal g/1 de plomb sous forme do naphténate, Après 24 heures de stockage le pétrole lampant, ainsi traité,
ne contient plus que 0,003 % en poids de soufre sous forme de
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BEexcaptan, et sa couleur Saybolt est de+ 11.
Par application de l'invention, on filtre iiiors ce produit sur un lit de phosphate acide de sodi-um orl-,tailisé;
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le pétrole lampant alors traité ne contient plus de métaux, et sa couleur Saybolt est da + 22.
EXEMPLE 4 . -
Le même pétrole lampant, qui pour l'élimination des mercaptans, a été traité comme indiqué au début de l'exem- pla 3, est filtré sur un lit chargé de bifluorure d'ammonium (HF, NH4 F). Le pétrole ainsi traité ne contient plus que des traces de métaux et sa couleur Saybolt est de + 20.
EXEMPLE 5.-
Une essence totale Irak de distillation (point d'ébullition initial et final 40 - 120 C; d15 0,725), contenant 0,025% en poids de soufre sous forme.de mercaptans, est rendue sweet par agitation en présence d'un cinquiéme de volume d'une solution aqueuse contenant 40 g/1 de chlorure cuivrique, 40 g/1 de chlorure de sodium et 1 cm31 d'acide chlorhydrique concentré; l'essence, ainsi tra éd. contient 0,40 mg/1 de cuivre,
De cette essence on fait deux fractions;
l'on filtre sur un lit de bisulfate de sodium, l'une directement et l'autre, après addition de 1 mg/1 de disalicylal propylène diimine. Apres ces traitements, la première fraction contient encore 0,20 mg/1 de cuivre, tandis que la seconde ne contient plus que 0,08 mg/1 de cuivre.
REVENDICATIONS.- 1.- Procédé d'élimination de tout composé métallique, contenu dans les hydrocarbures.,du type pétrolier, ledit procédé consistant à former in situ dans ces hydrocarbures un composé organe-métallique à liaison chélatée, par action d'un alkyl-iminophénol, puis à décomposer ledit composé ohélaté par contact avec une masse solide à réaction acide.
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STABILIZATION PROCESS FOR PETROLEUM PRODUCTS.
The present invention relates to the removal of traces of metal compounds contained in petroleum-type hydrocarbons.
It is well known, on the one hand, that petroleum products or their distillation fractions often contain traces of metals, present in the form of various compounds, which were introduced into them either by pollution or by entrainment during handling, either consecutively different refining treatments, such as, for example, "sweetening" processes by the action of metal salts, such as cupric chloride or ferric sulphate, or organo-metallic ocmpos es with ohelated bonds, etc.
These metallic compounds, oontained in the state of dissolution or of fine suspension in the oomposés hydrocarbons, are proretours, that is to say of a certain instability according to the
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time, with development of cloudiness and coloration, or even slow formation of a precipitate, or of harmfulness, during combustion of said products in explosion or internal combustion engines,
It is known, on the other hand, that it is possible to reduce this harmfulness of the metallic compounds contained in petroleum products, by complexing them in the form of organ-metallic compounds with ohelated bonds by copulation with iminophenols, such as, among others, Schiff's bases, for example disalicylal propylene diimine, etc.
It is also possible to limit the effects of said instability of petroleum products by simple filtration, for example; however, such procedures only eliminate, more or less completely, the consequences of instability, and not this instability itself.
The subject of the invention is a process for removing metal compounds contained in petroleum-type hydrocarbons or in their distillation fractions, said process consisting in the formation "in situ" of an organometallic compound with an ohelate bond. by the action of an alkyl imino-phenol; then decomposition of said chelated compound with an acid reacting agent, in the solid state.
A particular application of the invention is a - process for stabilizing petroleum products, having undergone a "sweetening" treatment by oxidation, in air, of the mercaptans contained therein, in the presence of organo-metal compounds with chelated bonds. , said process consisting in removing traces of metallic compounds remaining in these products made "sweet" by decomposition of said chelated compounds, by means of an acid reacting agent in the solid state.
The other developments and improvements of the present invention will be set forth in the course of the following description.
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The Applicant has, on the one hand, established that the
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removal of traces of metals, prér: r.nt3 in petroleum-type products, under fortitu of or3ano-metallic compounds with ohelateofi bonds, can be carried out by simple filtration through a solid mass with acid reaction in particular a salt oristellized acid, such as, Ti: 1r example, and without this enumeration being limiting, a sulphate aoid of an alkali metal or alkaline earth, an acid phosphate of an alkali metal or G1.oal: lno ... te-, tl'f.:, UX, a bifluoride of an alkali metal, etc ...
It may also be advantageous to use such a salt which crystallizes in a mixture with a. inactive matter, simple
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Oharī ... i! Mi'tt3, such as coke., Or a neutral salt, such as sodium chloride, in order to avoid clogging by solidification of the acid salt during the operation.
The Applicant has, on the other hand, established that if the metals to be eliminated are found in petroleum products in a chemical form such as the above treatment is shown to be unsuitable for their elimination, on the other hand, this same treatment: will ensure the elimination of said metals, if one has previously added to these same petroleum products,.
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an alkyl-iminophenol, or certain schijf bases, capable of giving, by formation "in situ", an organic compound chelated from the metal to be eliminated. The Schiff bases to be used are, for example, those which result from the condensation
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of an ortho-hydroxybenzalddhyde with a diamine.
The Applicant has further observed that the "in situ" formation of said ohelated metal compounds can only be obtained quickly and easily when the metals to be removed from the hydrocarbons are present in an ionizable form, for example in state of chloride, oleate, stearate, naphthenate, enolate, cresola eto ,,,., this enumeration being moreover not exhaustive.
So, for example, at a point essence
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boiling, initial and final 1000 - 160 c. and with a density of 0.738, spectographically containing less than 0.03 mg / 1 of copper, we add:
In a sample 1);
1.0 mg / l of copper as copper naphthenate.
In a sample 2):
1.0 mg / l of copper in the form of naphthenate of copper. From this sample 2, four fractions 2a, 2b, 2c, 2d are made, to which are added respectively::, Fraction 2a): 1 mg / 1 of Schiff's base (disslycylalpropylene diimine), in the form of a) product 80% commercial; Fraction 2b): 3 mg / l of this same Schiff base; Fraction 2c): 10 mg / l of this same Schiff base; Fraction 2d): 30 mg / l of this same Schiff base; (observing that with this commercial Schiff's base, the stoichiometrically necessary quantity for the formation of copper chelate is 6 mg / l.
In a sample 3) ': - copper in metallic form, by pollution.
After filtration, the copper concentration is 0.6 mg / l.
From this sample 3), the dull fractions and additions are prepared as for sample 2).
This series of fractions is subjected to filtration through a bed of sodium bisulphate at the rate of 20 liters of hydrocarbon per liter of filter material per hour. The results obtained are shown in the following table:
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Daso de ae s e hi ff i Ù u 1 vro d un c e .i:. <# 10 of: added:
Before tI1t:; 'uIT .iïT PI -; - S 1'1 ftjfu'- samples; m / 1, NS / 1 t10n n j 1 '*' 'P .r.wn ..... v..wr..wr ¯ .. 1., ..i; * ¯.¯ 1 0 1 ..011-4- ... J 0.5: of to: * 1:. o 0.04 0.04 2 b 3. '1 0.04 2 o 10 1 0.03 z d 30 b, 03: t 3 a t: 1: i 0, 6: ê 0, 5 3 a 0.6 0,
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<tb> 3 <SEP> b <SEP> 3 <SEP> 0.6 <SEP> 0.3
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<tb> 3c <SEP> 10 <SEP> 0.6 <SEP> 0.4
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1 o z to 1 * * zo * * 1 o, * Î *, 3 d 30 0.5 0.5 ..: r: r:: -
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The results obtained for samples 2a, - 2b - 2c - 2d, attest to the effectiveness of the elimination process according to the invention.
In addition, the comparison of the results concerning the samples of series (2) shows the catalytic role of alkyl-iminophenol, or of Schiff's base, for the removal of traces of metals by the process of the invention. It can be seen ...;, in fact, 'that it is not necessary for this alkyl-iminophenol to be present in a stoichiometric amount relative to said metals, in the purification process.
In addition, the insignificant results obtained for the samples of series (3) support the above indication that the metal to be removed must be in an ionizable form.
Furthermore, the Applicant has observed that the so-called "sweetening" treatments of petroleum products, by air oxidation of meroaptans in the presence of organometallic compounds with chelate bonds, are accompanied by a precision. pity, easy to remove by simple filtration;
but moreover, if there remains in -the petroleum product made sweet an excess of
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cunposé chelated, this product can remain colored and prusenhor
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a certain instability manifested by the development of a cloudiness, which results from a slow precipitation of traces of mitollic compounds, The presence of this unwanted excess of chelated compound can occur in particular in the case where the sweetening of the petroleum product is carried out, during storage, by adding small amounts of chelated compound, yet in excess with respect to the mercaptans, and, in particular,
if the hydrocarbon contains high proportions of aromatic compounds.
In these various circumstances, it is advantageous, in order to improve the color of the product and to improve its stability, to destroy the chelated compound which remains in excess therein, either in an active form as a catalyst or in a form. inactive.
For this purpose, the operating process consists, according to the present invention, in subjecting the petroleum products to the treatment described above, after said sweetening operation.
The following examples, which are not limiting, illustrate these various operating procedures and developments of the invention.
EXAMPLE 1.-
A thermal cracking gasoline (initial and final boiling points 35 - 2000 c; d15-0.750), containing 0.005% by weight of sulfur in the form of mercaptan was added with 7 g / m 3 of disalicylala propylene diimino cobalt and 7 g / m3 of litharge in solution in 70 om3 of cresol,
The gasoline is "sweet" after 20 hours of storage, but it is colored and slowly cloudy.
In accordance with the invention, this gasoline is filtered through a bed loaded with a mixture of equal weight of technical sodium bisulfate and sodium chloride. We quickly fed the filter, -se this 200 1 / h for 2 kg of bisulfate soosstituent the chirge of the filter. Finally the essence as well
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treated is discolored, stable and free of any detectable trace of metals.
EXAMPLE 2.-
A cup of kerosene (boiling points
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initial and final: 1700 - 2800 0; d15 0.800) of color Saybolt + 22. Containing 0.003% by weight of sulfur in the form
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of mercaptan, is made sweet by adding 2 gf m3 of di-salioylal propylene diimino cobalt and 2 g / m3 of lead in the form of oresolate, dissolved in 30 µm3 of cresol.
After 24 hours storage, the Saybolt color has dropped to + 14. An alkaline wash is then carried out to deodorize the product of the natural cresols included therein and added cre-sol, this alkaline wash being immediately followed by a washing with water to remove all traces of alkaline cresolate; the color is then + 22 Saybolt. The product is filtered through a mixture of sodium bisulfate and sea salt.
The lampant oil thus treated to a color of + 24 Saybolt, no longer contains metals, in an assayable quantity, and is stable in storage, EXAMPLE. 3.-
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To a cut of lamp oil (initial and final boiling point 190 "- * 250 C; dl5 = 0.770), containing 0.016% by weight of sulfur in the form of mercaptans, is added
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7 g / m "of disalicylal propylene diimino cobalt, in the form of a solution of a petroleum solvent, at 667a by volume of aromatic hydrocarbons and initial and final boiling point 140 - 200 C, this solution contains 16 , 6 g / 1 of di-
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salicylal propylene diimine, 348 g / 1 of cobalt in the form of ilaPht6nate and zal g / 1 of lead in the form of naphthenate, After 24 hours of storage the lamp oil, thus treated,
contains only 0.003% by weight of sulfur in the form of
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BEexcaptan, and his Saybolt color is + 11.
By application of the invention, this product is filtered through a bed of sodium acid phosphate orl-, tailized;
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the kerosene then treated does not contain any more metals, and its Saybolt color is da + 22.
EXAMPLE 4. -
The same kerosene, which for the removal of the mercaptans, was treated as indicated at the start of Example 3, is filtered through a bed loaded with ammonium bifluoride (HF, NH4 F). The oil thus treated contains only traces of metals and its Saybolt color is + 20.
EXAMPLE 5.-
A total Iraq distillation gasoline (initial and final boiling point 40 - 120 C; d15 0.725), containing 0.025% by weight of sulfur in the form of mercaptans, is made sweet by stirring in the presence of a fifth volume of an aqueous solution containing 40 g / l of cupric chloride, 40 g / l of sodium chloride and 1 cm31 of concentrated hydrochloric acid; gasoline, thus tra ed. contains 0.40 mg / 1 of copper,
From this essence we make two fractions;
it is filtered through a bed of sodium bisulfate, one directly and the other, after addition of 1 mg / 1 of disalicylal propylene diimine. After these treatments, the first fraction still contains 0.20 mg / l of copper, while the second only contains 0.08 mg / l of copper.
CLAIMS.- 1.- Process for removing any metallic compound, contained in hydrocarbons, of the petroleum type, said process consisting in forming in situ in these hydrocarbons an organ-metallic compound with a chelated bond, by the action of an alkyl -iminophenol, then in decomposing said ohelated compound by contact with a solid mass with an acid reaction.