BE512163A - - Google Patents

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BE512163A
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Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PERFECTIONNEMENTS AUX COMPOSITIONS INSECTICIDES. 



   La présente invention se rapporte à des compositions insecticides perfectionnées et en particulier à des compositions destinées à détruire les nématodes. 



   Les nématodes, qui comprennent l'anguillule de la pomme de terre (Heterodera rostochiensis) et l'anguillule formant des nodosités sur les racines   (Meloidogyne   Spp) se sont montrés jusqu'à présent extrêmement résis- tants à l'action des produits chimiques et aucun des composés, de constitu- tion très variée, dont l'emploi a été proposé pour leur destruction n'est entièrement satisfaisant. En effet, de nombreux produits efficaces contre les insectes, les champignons ou d'autres formes inférieures de vie végé- tale ou animale ne sont pas particulièrement toxiques pour les anguillules. 



   Le cycle vital des anguillules varie suivant l'espèce, et si cer- taines espèces telle Meloidogyne Spp ne passent pas par un stade cystique résistant,d'autres produisent une grande quantité de cystes, contenant les oeufs, qui représentent une source potentielle d'infection nouvelle et qui sont généralement très résistants à toute forme d'action chimique. 



   C'est ainsi que certains composés qui semblent retarder ou réduire l'attaque initiale des anguillules sur le système radiculaire des plantes parasitées semblent être impuissants à empêcher la formation de grands nom- bres de nouveaux cystes, avec pour résultat que le parasite n'est pas éli- miné mais se maintient dans le sol dans l'attente d'une occasion favorable à son développement. Le produit pour la fumigation du sol connu sous le nom de mélange D.D., comprenant un mélange de dichloropropène et dichloro- propane.est utilisé aux Etats-Unis pour la destruction des anguillules mais présente l'inconvénient de permettre la formation d'une population cystique dans les espèces cystorènes telle que l'anguillule de la pomme de terre. 



  De plus , on doit recourir à une application massive pour assurer la protec- tion de la récolte, ce qui entraine la coloration de cette dernière et rend 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 le produit coûteux pour l'application à grande échelle. On a découvert que le   phényl-isothiocyanate   est ést plus actif   que 'le   mélange D.D. mais ce composé est également trop coûteux pour les besoins de l'agriculture et est parfois phytotoxique aux concentrations nécessaires pour détruire cet insec- te. 



   Il est connu, que les azides exercent une action protectrice, et empêchent la croissance de certains organismes végétaux tels que les bac- téries, champignons et moisissures et on à proposé de les utiliser à l'état non dilué ou en solution dans une petite quantité d'alcool. Jusqu'à présent, ils ne se sont cependant pas montrés particulièrement utiles contre les pa- rasites du règne animal et c'est avec surprise qu'on a constaté que certains   de ces composés comprenant le groupe azide ou N3 exercent une action très satisfaisante sur les nématodes, agissent sur les larves et sur le cyste   et sont extrêmement propres à empêcher la formation de   nouveaux   cystes, leur activité sous ce rapport étant plusieurs fois supérieure à celle du mélange D.D. mentionné plus haut. 



   Suivant l'invention, des compositions utiles contre les nématodes comprennent comme élément actif un ou plusieurs composés du-groupe des azi- des comprenant les   azides-de   métaux alcalins et les azides persistants d'a-   cides organiques de la formule générale R.CO.N3, dans laquelle R est un reste phényl, phénoxy, méthyl ou naphtyl qui peut contenir des groupes substituants   nitro, alkyl, halogène, alkoxy,   aryloxy   ou   cyano,   intimement associé à un excipient ou un diluant. 



   Suivant une forme préférée   de'l'invention,   l'élément actif est choisi dans une classe comprenant les azides de métaux alcalins, un benzazi- de qui peut contenir des substituants nitro, chloro ou   méthoxy   en position méta ou para sur le groupe azide, et le   bêta-naphtazide.   



   L'invention comprend également l'emploi de ces compositions pour la lutte contre les nématodes. 



   Certains azides d'acides se décomposent spontanément en quelques minutes ou quelques heures. Mais l'invention se rapporte aux composés qui, à l'état pur, restent pratiquement sans changement à la température ambiante, et qu'on a appelés persistants pour marquer la différence avec le terme sta- ble, utilisé dans le sens de non-explosif. 



   Parmi ces composés, l'azide de sodium est le   nématocide   le plus efficace, 200 fois plus actif que le mélange D.D. dans certains des essais rapportés plus loin. Il est parfaitement stable, mais certains azides mé- talliques, de cuivre, plomb,   cobalt   et nickel par exemple, sont explosifs et il faut éviter'que les compositions contenant de l'azide de sodium ou d'un autre métal stable ne viennent en contact prolongé, en cours d'emploi ou au stockage, avec un métal formant un azide instable. 



   L'azide de sodium est également très toxique et forme des produits de décomposition toxiques; les manipulations doivent donc s'effectuer avec un soin particulier. 



   Les azides d'acides organiques conformés à l'invention, bien que moins actifs que l'azide de sodium sont cependant un effet nématocide marqué pouvant atteindre dans certains cas   40   à 50 fois celui du mélange D.D. On a affirmé (Org. Reactions III,373) que les azides organiques contenant 25% ou davantage d'azote sous forme azide peuvent être dangereusement explosifs, mais que les azides à poids moléculaire élevé sont généralement des solides inoffensifs. Bien que certains des azides revendiqués soient susceptibles de détonation, on peut les manipuler sans'risque d'explosion en les diluant suffisamment. Leur préparation exige cependant certaines précautions. 



   Les azides d'acides sont généralement des solides pratiquement insolubles ou très peu solubles dans l'eau et les solvants organiques usuels, et la façon la mieux appropriée de les appliquer à la terre est sous forme de poudres en mélange avec un diluant solide. On peut toutefois les appli- quer également sous forme d'émulsions ou de dispersions dans un liquide, 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 l'eau par exemple,   'en   les mélangeant intimement à un agent d'émulsion ou de dispersion avant d'y ajouter le liquide. D'un'autré côté, l'azide de sodium est soluble dans l'eau et peut être appliqué; soit'en solution, soit sous forme d'une poudre en mélange avec un diluant solide approprié. 



   On peut choisir l'excipient parmi les matières habituellement utilisées dans ce but, c'est-à-dire, par exemple, la terre à foulon; le' gypse, le talc, le kaolin, l'anhydrite, le sable, les terres à diatomées et les engrais ou correcteurs du sol avec lesquels les azides n'ont pas de réaction chimique. On a constaté que -le choix du diluant a une   importance   considérable, parce que certaines de ces matières normalement inertes sem- blent déterminer ou accélérer la décomposition des azides d'acides. 'Le ben- zazide et le p-chloro-benzazide sont particulièrement sensibles à cette ac- tion, et, bien qu'ils puissent être conservés seuls sans changement appré- ciable pendant plusieurs mois, leur mélange avec certains diluants perd ra- pidement son activité au stockage.

   Une composition comprenant du p-chloro- benzazide et du kaolin, par exemple; a été trouvée pratiquement inactive après deux mois de conservation, tandis que l'activité de l'azide non dilué ne change guère après 5 mois de stockage. D'autre part, le kaolin n'a aucun effet sur l'activité du m-nitrobenzazide, et leur mélange peut être conser- vé pendant un temps prolongé sans modification. 



   Comme les cystes de nématodes présents dans un sol infesté peuvent rester engourdis pour un temps assez long et constituent de ce fait un dan- ger potentiel pendant toute la période de croissance de la plante, il est essentiel que la protection s'étende au moins à cette période et il est clair qu'une composition qui perd son activité en quelques semaines présente en pratique peu   d'intérêt;   à moins qu'elle puisse tuer les oeufs et les lar- ves à l'intérieur des cystes dans les quelques jours qui suivent son appli- cation. Dans le cas de variétés d'anguillules ne formant pas de cystes, cette question de persistance peut avoir moins d'importance.

   Le sable, les engrais non organiques ordinaires, et les terres à diatomées donnent des compositions raisonnablement persistantes avec tous les azides du groupe revendiqué et des préparations satisfaisantes peuvent être exécutées à par- tir de ces substances ou de leurs mélanges. Un mélange   d'un   de ces azides avec du sable et de la terre à diatomées telle que Colite-ou Kensil F, par exemple à raison de 8-9 parties de sable pour 2-1 parties de terre à diato- mées convient généralement, non seulement au point de vue persistance, mais aussi aux points de vue texture et densité apparente.

   Quand on utilise des substances toxiques, comme les azides, il est préférable que les compositions soient relativement denses et non pulvérulentes et pour cette raison un di- luant très finement divisé comme le talc ou le kaolin n'est pas aussi satis- faisant qu'un matériau plus grossier et plus lourd. De plus, les composi- tions obtenues à partir d'un tel matériau se répartissent plus facilement et avec moins de perte dans les sillons ou les rangées destinés à la crois- sance des plantes, et conviennent également pour l'application par épandage si celle-ci est jugée préférable. Les compositions en graines sont donc particulièrement appropriées. 



   Dans le tableau 1 ci-dessous, la persistance approximative des com- positions contenant du benzazide et du   m-nitro-benzazide   avec différents di- luants est qualifiée de faible, moyenne ou forte, "persistance moyenne", se rapportant à une durée d'activité de un à deux   mois,..,   tandis que "forte persistance" et "faible persistance" expriment des durées respectivement plus longue et plus courte. Le p-nitrobenzazide,   3,5 -dinitro-benzazide   et bêta-naphtazide ont un comportement analogue à celui du m-nitrobenzazide, tandis que le p-chlorobenzazide est semblable au benzazide sauf en ce que sa persistance est forte avec l'engrais pour pommes de terre et moyenne avec la terre à foulon. L'azide de sodium semble être insensible aux diluants. 



  L'engrais pour pommes de terre est une préparation standard contenant approxi- mativement N = 12%, P2O5soluble dans   l'eau :   11,9%, P2O5insoluble : 0,1 % et K2O : 15 %. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  TABLEAU I. 



  PERSISTANCE DES COMPOSITIONS D'AZIDES. 
 EMI4.1 
 
<tb> 



  Diluant <SEP> Benzazide <SEP> in-nitrobenzazide
<tb> 
<tb> 
<tb> Terre <SEP> à <SEP> foulon <SEP> faible <SEP> moyenne
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Gypse <SEP> faible <SEP> forte-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Anhydrite <SEP> faible <SEP> forte
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Kaolin <SEP> moyenne <SEP> forte
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Terre <SEP> à <SEP> diatomées <SEP> moyenne <SEP> forte
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Talc <SEP> moyenne <SEP> forte
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Engrais <SEP> pour <SEP> pommes <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> terre <SEP> moyenne <SEP> forte
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Sable <SEP> faible <SEP> forte
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ether <SEP> de <SEP> pétrole
<tb> 
<tb> (p.e.

   <SEP> 100-120 C) <SEP> forte <SEP> forte
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Huile <SEP> légère <SEP> à <SEP> pulvériser <SEP> forte <SEP> forte
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Mélange <SEP> alcool <SEP> diacétonique-
<tb> 
<tb> 
<tb> agent <SEP> dispersant <SEP> moyenne <SEP> moyenne
<tb> 
 
Les compositions peuvent contenir de 1 à 5% de matière active, mais cette proportion n'est pas critique, et les proportions des éléments des compositions sont choisies de préférence dans le but d'assurer une' répartition efficace de la matière active sur la surface à traiter, et de produire un état physique pratique pour l'application et économique à l'u- sage. 



   La quantité de diluant utilisée doit être suffisante pour donner une composition non explosive, et pouvant donc satisfaire aux conditions d'essai du Ministère de l'Intérieur de Grande-Bretagne, ou d'un organisme équivalent d'un autre pays, et cette quantité peut évidemment varier dans une certaine mesure. Des compositions contenant   5%   de benzazide ou m-nitro- benzazide, par exemple, ne peuvent exploser, et il est probable que des proportions plus élevées puissent être utilisées sans   dangers'   
Les compositions peuvent être appliquées un peu avant ou au mo- ment de l'ensemencement ou de la plantation. Dans le cas des pommes de ter- re par exemple, on peut les appliquer à l'avance aux rangées devant recevoir les plants, et les mélanger à nouveau au sol au moment de la plantation. 



  Leur activité peut varier dans une certaine mesure suivant l'azide utilisé mais 50 à 100 livres d'ingrédient actif par acre (1/2 à 1   kg/are   env.) suf- fisent à protéger la récolte de façon pratiquement complète. Dans des cas spéciaux, des quantités largement inférieures peuvent suffire. Certaines compositions, utilisées à concentration élevée, manifestent une légère toxi- cité mise en évidence par une réduction du poids du système radiculaire com- paré à celui des plantes soumises à des doses inférieures. Cette action est souvent moins marquée dans les sols plus acides, Pour l'atténuer autant que possible, la matière active doit être parfaitement dispersée dans le sol, et les compositions doivent être soigneusement mélangées et de consti- tution uniforme. 



   Vu l'instabilité et la toxicité de nombreux azides, la prépara- tion des-compositions de l'invention ne doit pas s'effectuer à l'aide de matières sèches. 



   Une façon de mélanger l'azide et le diluant avec un minimum de danger consiste à mettre en suspension dans l'eau, la matière active et une partie du diluant, à mélanger.  soigneusement et à filtrer. La matière ac- tive peut aussi être mise en suspension dans l'eau et une partie du diluant 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 ajoutée continuellement au filtre pendant la filtration. Il peut être éga- lement désirable de laver la masse filtrante à l'eau'avant d'ajouter le res- tant du diluant. L'humidité de la masse mouillée peut alors être absorbée par addition du reste du diluant, et les morceaux qui subsistent éventuel- lement sont éliminés par brossage au travers d'un tamis à larges mailles. 



  Dans ce cas, la composition contient une certaine quantité d'eau. On peut aussi ajouter une petite quantité d'eau pour obtenir un mélange de texture appropriée. D'autre part, si l'azide est soluble dans l'eau, comme l'azide de sodium par exemple, le procédé peut être modifié en mélangeant une so- lution aqueuse de l'azide avec une quantité suffisante de diluant pour ob- tenir une masse humide, en ajoutant ensuite le reste du diluant et en tami- sant comme plus haut. 



   Ces compositions peuvent aussi être associées à un insecticide ou à un produit pour la fumigation du sol avec lequel elles sont compatibles, par exemple à l'hexachlorure de benzène gamma ou à un autre insecticide ou fongicide. 



   Les exemples qui suivent illustrent   l'invention   sans la limiter. 



  Toutes les parties sont exprimées en poids. 



  EXEMPLE I. 



   Dans une série d'expériences mettant en relief l'activité des composés de l'invention comparée à celle du mélange D.D. pris comme standard, on a choisi comme organisme' témoin l'anguillule du vinaigre, Turbatrix aceti On dissout 0, 1 g. de l'azide dans 10 cm3 d'acétone et la solution est mise en dispersion dans 100 cm3 d'eau contenant 0,05 % de l'agent de dispersion vendu sous la marque Lubrol   W     à   deux fois la   concentrati on   désirée, et on étend à l'aide d'une quantité égale de solution de culture contenant une population connue d'anguillules.

   On prépare des solutions contenant 0,2, 0,1, 0,05, 0,025,   0,0125,   0,00625, 0,0031, 0,0016 et 0,0008 partie par mille de matière active, et la quantité de solution de culture employée dans chaque expérience contient approximativement 1000 anguillules. On ex- pose ces dernières à l'azide pendant 24 h. à 24 C et on prélève ensuite des échantillons contenant un nombre connu, et on calcule la proportion de sujets tués. Les résultats sont repris dans le tableau ci-dessous, qui, à titre comparatif, donne également la proportion de tués par les dispersions de mélange D.D. aux quatre concentrations élevées. 



   Parties pour mille dans l'échantillon 
 EMI5.1 
 
<tb> Ingrédient <SEP> actif <SEP> 0,2 <SEP> 0,1 <SEP> 0,05 <SEP> 0,025 <SEP> 0,0125 <SEP> 0,00625 <SEP> 0,0031 <SEP> 0,00160,0008
<tb> 
<tb> 
<tb> % <SEP> moyen¯ <SEP> tués
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Benzazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 57 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> m-nitrobenzazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 63 <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> p-chlorobenzazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 36 <SEP> 0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3,

  5-dinitrobenza- <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 82 <SEP> 45 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> 
<tb> zide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Bêta-naphtazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 68 <SEP> 14 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI5.2 
 p-methylbenzazide 100 100 100 100 27 0 0 0 0 2,4-dichlorophé- noxyaoetazide 100 100 100 - 27 0 C 0 0 0 
 EMI5.3 
 
<tb> Mélange <SEP> D.D. <SEP> 100 <SEP> 46 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 
 EXEMPLE 2 
On effectue une autre série d'expériences dans lesquelles on essaye une solution aqueuse d'azide de sodium diluée aux concentrations voulues contre les anguillules du vinaigre, le procédé étant le même que celui de l'exemple 1.

   Les résultats sont : 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Parties pour mille dans l'échantillon 
 EMI6.1 
 
<tb> Ingrédient <SEP> actif <SEP> 0,006 <SEP> 0,0031 <SEP> 0,0016 <SEP> 0,0008 <SEP> 0,0004 <SEP> 0,0002 <SEP> 0,0001 <SEP> 0,00005
<tb> % <SEP> moyen <SEP> tués
<tb> 
<tb> Azide <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 86 <SEP> 36 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> 
 
On utilise le procédé décrit dans   1-',exemple   1 pour essayer les échantillons de p-nitrobenzazide et de p-méthoxy-benzazide contre l'anguil-   lule   du vinaigre. Cependant, au lieu de mettre en dispersion une solution de l'azide, on en forme une poudre à 5% avec du kaolin., on passe le mélange au broyeur à boulets avec un agent de dispersion et on forme une dispersion aqueuse comme plus haut. 



   Parties pour mille dansl'échantillon 
 EMI6.2 
 
<tb> Ingrédient <SEP> actif <SEP> 0,2 <SEP> 0,1 <SEP> 0,05 <SEP> 0,025 <SEP> 0,0125 <SEP> 0,00625 <SEP> 0,0031 <SEP> 0,0016 <SEP> 0,0008
<tb> 
<tb> % <SEP> moyen <SEP> tues <SEP> . <SEP> 
<tb> 
<tb> p-nitrobenzazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 79 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> p-méthoxybenza-
<tb> 
<tb> zide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 91 <SEP> 48 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 
 EXEMPLE 4. 



   Dans cet exemple, le benzazide, le   p-chlorobenzazide,   le 3,5-di- nitrobenzazide et l'azide de sodium sont essayes contre l'anguillule de la pomme de terre , Heterodera rostochiensis Woll dans des conditions se rap- prochant davantage des conditions obtenues en pratiquée 
Une terre infestée de cystes d'anguillules est parfaitement mé- langée pour assurer une répartition uniforme des cystes, puis traitée par la composition d'azide en quantités équivalent à 25, 50,100 et 200 livres par acre. Ces compositions sont appliquées sous la forme de poudres à 5% et 1 % avec du kaolin, préparées simplement par mélange intime des deux élé- ments. Des pots de dimension standard sont remplis chacun de 500 g de terre traitée, et on plante de jeunes plants-de tomates 3 jours après le traite- ment.

   Des expériences parallèles sont effectuées sans traitement chimique, et avec un sol infecté, traité par des' concentrations équivalentes de   phényl-     isothiocyanate.   On utilise le   phényl-isothiocyanate   plutôt que le mélange D.D. parce qu'on a constaté que ce composé est plus actif et plus sûr que le D.D. dans ce genre d'essai. Quatre à cinq semaines après la plantation, les plants sont retirés du sol et examinés au point de vue cvstes, les ra- cines étant débarrassées de la terre par lavage et pesées et les cvstes re- cueillis et comptés.

   Le tableau ci-dessous présente les nouveaux cvstes formés par gramme de racines dans les traitements par quatre concentrations de chacun des deux produits chimiques, et ceux des témoins en terre non trai- téeo 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> Ingrédient <SEP> Equivalent <SEP> Poids <SEP> moyen <SEP> Nombre <SEP> moyen <SEP> Nouveaux <SEP> cystes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> actif <SEP> dingr.actif <SEP> du <SEP> système <SEP> de <SEP> cvstes <SEP> par <SEP> g.

   <SEP> de <SEP> raci-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> en <SEP> livre/a- <SEP> radiculaire <SEP> trouvés <SEP> par <SEP> ---.- <SEP> nes
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> cre <SEP> en <SEP> go <SEP> plante
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Benzazide <SEP> 25 <SEP> 2,9 <SEP> 188,8 <SEP> 64,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> poudre <SEP> à <SEP> 1% <SEP> 50 <SEP> 8,4 <SEP> 58,8 <SEP> 7,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 10,4 <SEP> 8,6 <SEP> 0,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 200 <SEP> 12,4 <SEP> 5,0 <SEP> 0,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> p-chlorobenzazi- <SEP> 25 <SEP> 2,2 <SEP> 144,2 <SEP> 64,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> poudre <SEP> à <SEP> 1% <SEP> 50 <SEP> 5,3 <SEP> 212,2 <SEP> 40,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 14,7 <SEP> 3,6 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 200 <SEP> 15,2 <SEP> 1,8 <SEP> 0,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3,

  5-dinitrobenza- <SEP> 25 <SEP> 3,0 <SEP> 197,5 <SEP> 65,9
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> zide <SEP> poudre <SEP> à <SEP> 5% <SEP> 50 <SEP> 2,8 <SEP> 215,4 <SEP> 75,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 8,7 <SEP> 52,4 <SEP> 6,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 200 <SEP> 5,7 <SEP> 3,2 <SEP> 0,6
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> azide <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 12,5 <SEP> 4,3 <SEP> 182,0 <SEP> 42,1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> poudre <SEP> à <SEP> 1% <SEP> 25 <SEP> 13,6 <SEP> 74,6 <SEP> 5,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 50 <SEP> 18,1 <SEP> 4,2 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 21,4 <SEP> 5,0 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> phényl-isothio <SEP> 50 <SEP> 4,0 <SEP> 182,4 <SEP> 45,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 3,6 <SEP> 200,2 <SEP> 56,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> cyanate <SEP> poudre <SEP> à <SEP> 200 <SEP> Il,0 <SEP> 14,6 <SEP> 1,

  3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5% <SEP> 400 <SEP> 12,9 <SEP> 3,6 <SEP> 0,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Témoin <SEP> - <SEP> 2,2 <SEP> 166,4 <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> - <SEP> 2,2 <SEP> 129,8 <SEP> ) <SEP> 65,7
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> - <SEP> 3,1 <SEP> 210,6 <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> - <SEP> 3,0 <SEP> 186,2 <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
 
Les chiffres ci-dessus montrent que l'azide exerce une action même aux faibles concentrations tandis que la réduction de la formation de nouveaux cystes avec   l'augmentation   de la concentration est significative. Les chif- fres montrent aussi que les azides sont beaucoup plus efficaces que le phé- nyl-isothiocyanate. 



   Des expétiences analogues ont également été effectuées avec le bêta-naphtazide et le   m-nitrobenzazide,   au moyen de poudres à 1% dans le kaolin, et la réduction du nombre de cystes par gramme de racine pour les applications de 100 et 200 livres à l'acre est également frappante. 



    EXEMPLE   5. 



   Le p-nitrobenzazide et le   p-méthoxybenzazide   sont également soumis aux essais décrits dans l'exemple 4; on utilise une poudre   à   1% dans le kao- lin et on examine les plantes après sept semaines de croissance. Dans cet exemple, la terre contient, outre l'anguillule de la pomme de terre, Meloi- dogyne Spp, et on fait un relevé approximatif des nodosités de chaque plante. 



  Les résultats repris dans le tableau ci-dessous montrent que les deux néma- todes sont efficacement combattus. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> Ingrédient <SEP> Equivalent <SEP> Poids <SEP> moyen <SEP> Nombre <SEP> moyen <SEP> Nouveaux <SEP> Nombre <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> actif <SEP> d'ingr.ac- <SEP> du <SEP> système <SEP> de <SEP> cystes <SEP> cystes <SEP> par <SEP> nodosités
<tb> 
<tb> 
<tb> tif <SEP> en <SEP> liv/ <SEP> radiculaire <SEP> trouvés <SEP> par <SEP> g, <SEP> de <SEP> raoi- <SEP> par
<tb> 
<tb> 
<tb> acre <SEP> plante <SEP> nes <SEP> plante
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> p-nitroben- <SEP> 25 <SEP> 4,8 <SEP> 16,4 <SEP> 3,4 <SEP> 8,4
<tb> 
<tb> 
<tb> zazide <SEP> 50 <SEP> 4,5 <SEP> Il,0 <SEP> 2,4 <SEP> 5,6
<tb> 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 5,0 <SEP> 2,6 <SEP> 0,5 <SEP> 0,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 200 <SEP> 4,5 <SEP> 0,4 <SEP> 0,1 <SEP> 1,

  0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> p-méthoxyben- <SEP> 25 <SEP> 5,3 <SEP> la,8 <SEP> 2,4 <SEP> 22,0
<tb> 
<tb> 
<tb> zazide <SEP> 50 <SEP> 4,8 <SEP> 9,2 <SEP> 1,9 <SEP> 13,6
<tb> 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 5,0 <SEP> 2,6 <SEP> 0,5 <SEP> 1,6
<tb> 
<tb> 
<tb> 200 <SEP> 5,5 <SEP> 0,2 <SEP> 0,4 <SEP> 0,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Phényl-isothio- <SEP> 50 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 14,0 <SEP> 2,8 <SEP> 13,2
<tb> 
<tb> 
<tb> cvanate <SEP> 100 <SEP> 5,0 <SEP> 9,6 <SEP> 1,9 <SEP> 10,6
<tb> 
<tb> 
<tb> 200 <SEP> 5,0 <SEP> 2,2 <SEP> 6,4 <SEP> 4,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 400 <SEP> 5,3 <SEP> 0,4 <SEP> 0,1 <SEP> 0,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Témoin <SEP> - <SEP> 4,5 <SEP> 18,4 <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> - <SEP> 5,0 <SEP> 29,0 <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> - <SEP> 4,5 <SEP> 12,8 <SEP> ) <SEP> 4,0 <SEP> 11,5
<tb> 
<tb> 
<tb> - <SEP> 4,8 <SEP> 14,2 <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
 EXEMPLE 6. 



   On prépare une composition nématocide de la   fagon   suivante : 
Une suspension aqueuse de benzène contenant l'équivalent de 5 parties de benzazide est filtrée au moyen d'un filtre à dépression et on ajoute en même temps et graduellement 30 parties de sable au lit filtrant de fagon à obtenir un mélange intime de benzazide et de sable. Le mélange complètement égoutté est retiré du filtre et mélangé à nouveau. On ajoute à la poudre humide et grossière 15 parties de terre à diatomées sèche. Le produit obtenu est mélangé avec soin et passé au travers d'un tamis à larges mailles (B.S.S.8. environ) à l'aide d'un bloc en bois. La poudre à gros grains est alors placée dans un mixeur et mélangée à 42,5parties de sable et 7,5 parties d'eau. 



   Le produit est alors propre au traitement de terres infectées par l'anguillule de la pomme de terre et peut être appliqué à raison de 1,25 kg. à l'are environ. Le traitement s'effectue avantageusement une à deux semaines avant la plantation des pommes de terre. 



  EXEMPLE   7.   



   Un produit du type huile miscible est préparé en dissolvant..30 parties de benzazide dans 40 parties d'alcool diacétonique et en ajoutant ensuite un mélange, à raison de 10 parties de chaque, des agents de dis- persion vendus sous les marques Lissapol NX et Lubrol   MO   avec 10 nouvelles parties d'alcool diacétonique pour obtenir un mélange homogène. Le produit ainsi obtenu est agité dans l'eau à raison de 0,3, 0,6 et 1,2 partie pour 100 parties d'eau, et les dispersions ainsi préparées sont appliquées en quantité équivalant à 50, 100 et 200 livres de matière active par acre à des quantités connues de terre infectée par l'anguillule de la pomme de terre. Trois jours après le traitement, on plante de jeunes plants de to- mates dans les échantillons de terre traitée et également   en ferre   non trai- tée.

   Les plants sont enlevés cinq semaines après les plantations, et les cvstes recherchés sur les racines comme décrit dans l'exemple IV. Les ré- sultats sont présentés dans le tableau suivant 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> Equivalent <SEP> en <SEP> livre/acre <SEP> Nouveaux <SEP> cystes <SEP> par
<tb> 
<tb> d'ingrédient <SEP> actif' <SEP> - <SEP> gramme <SEP> de <SEP> racines
<tb> 
<tb> 50 <SEP> 18,8
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> 200 <SEP> 0,6
<tb> 
<tb> Témoin <SEP> 47,9
<tb> 
 REVENDICATIONS. 



   1. Composition utilisable pour détruire les nématodes, dite nématocide,   compren ant   un ou plusieurs éléments du groupe d'azides compre- nant les azides de métaux alcalins et les azides persistants d'acides orga- niques de la formule générale   R.CO.N.,   où R est un reste   phénYl,     phénoxy,   méthyl ou naphtyl qui peut contenir-des substituants nitro,   alkvl,   halogène, alkoxy,   aryloxy   ou cyano, intimement associé à un excipient ou diluant appro- prié.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  IMPROVEMENTS IN INSECTICIDE COMPOSITIONS.



   The present invention relates to improved insecticidal compositions and in particular to compositions intended to destroy nematodes.



   Nematodes, which include the potato eel (Heterodera rostochiensis) and the root knot-forming eel (Meloidogyne Spp) have so far been shown to be extremely resistant to the action of chemicals and none of the compounds, of very varied constitution, the use of which has been proposed for their destruction is entirely satisfactory. Indeed, many products effective against insects, fungi or other lower forms of plant or animal life are not particularly toxic to eels.



   The life cycle of eels varies depending on the species, and while some species such as Meloidogyne Spp do not go through a resistant cystic stage, others produce large numbers of cysts, containing the eggs, which represent a potential source of new infection and which are generally very resistant to any form of chemical action.



   Thus, certain compounds which appear to delay or reduce the initial attack of eels on the root system of parasitized plants appear to be powerless to prevent the formation of large numbers of new cysts, with the result that the parasite is not not eliminated but remains in the soil while waiting for an opportunity favorable to its development. The product for the fumigation of the soil known under the name of mixture DD, comprising a mixture of dichloropropene and dichloropropane. Is used in the United States for the destruction of the eels but has the disadvantage of allowing the formation of a cystic population. in cystorene species such as the potato eelworm.



  In addition, a massive application must be used to ensure the protection of the crop, which causes the coloring of the latter and makes

 <Desc / Clms Page number 2>

 the expensive product for large-scale application. It has been found that phenyl-isothiocyanate is more active than the D.D. mixture, but this compound is also too expensive for agricultural purposes and is sometimes phytotoxic at the concentrations necessary to destroy this insect.



   It is known that azides exert a protective action, and prevent the growth of certain plant organisms such as bacteria, fungi and molds and it has been proposed to use them in the undiluted state or in solution in a small quantity. alcohol. Until now, however, they have not been shown to be particularly useful against parasites of the animal kingdom and it is with surprise that some of these compounds comprising the azide or N3 group have been found to exert a very satisfactory action on nematodes act on the larvae and on the cyst and are extremely suitable for preventing the formation of new cysts, their activity in this respect being several times greater than that of the DD mixture mentioned above.



   According to the invention, compositions useful against nematodes comprise as an active element one or more compounds from the group of azides comprising the alkali metal azides and the persistent azides of organic acids of the general formula R.CO .N3, in which R is a phenyl, phenoxy, methyl or naphthyl residue which may contain nitro, alkyl, halogen, alkoxy, aryloxy or cyano substituent groups, intimately associated with an excipient or a diluent.



   According to a preferred form of the invention, the active element is chosen from a class comprising the alkali metal azides, a benzazide which may contain nitro, chloro or methoxy substituents in the meta or para position on the azide group, and beta-naphtazide.



   The invention also comprises the use of these compositions for the control of nematodes.



   Some acid azides decompose spontaneously within minutes or hours. But the invention relates to compounds which, in their pure state, remain practically unchanged at room temperature, and which have been called persistent to mark the difference with the term stable, used in the sense of non- explosive.



   Among these compounds, sodium azide is the most effective nematocide, 200 times more active than the D.D. mixture in some of the tests reported later. It is perfectly stable, but certain metal azides, of copper, lead, cobalt and nickel for example, are explosive and it is necessary to avoid that the compositions containing sodium azide or of another stable metal do not come in. prolonged contact, in use or in storage, with a metal forming an unstable azide.



   Sodium azide is also very toxic and forms toxic decomposition products; handling must therefore be carried out with particular care.



   The organic acid azides according to the invention, although less active than sodium azide, are however a marked nematocidal effect which can reach in certain cases 40 to 50 times that of the DD mixture. It has been stated (Org. Reactions III, 373) that organic azides containing 25% or more nitrogen in azide form can be dangerously explosive, but high molecular weight azides are generally harmless solids. Although some of the claimed azides are susceptible to detonation, they can be handled without risk of explosion by sufficiently diluting them. However, their preparation requires certain precautions.



   Acid azides are generally solids practically insoluble or very sparingly soluble in water and the usual organic solvents, and the most suitable way of applying them to soil is in the form of powders mixed with a solid diluent. However, they can also be applied in the form of emulsions or dispersions in a liquid,

 <Desc / Clms Page number 3>

 water, for example, by mixing them intimately with an emulsifying or dispersing agent before adding the liquid thereto. On the other hand, sodium azide is soluble in water and can be applied; either in solution or in the form of a powder mixed with a suitable solid diluent.



   The excipient can be chosen from the materials usually used for this purpose, that is to say, for example, fuller's earth; gypsum, talc, kaolin, anhydrite, sand, diatomaceous earth, and soil fertilizers or correctors with which azides do not react chemically. The choice of diluent has been found to be of considerable importance, because some of these normally inert materials appear to determine or accelerate the decomposition of acid azides. 'Benzazide and p-chloro-benzazide are particularly sensitive to this action, and although they can be stored alone without appreciable change for several months, their mixture with certain diluents quickly loses its effect. storage activity.

   A composition comprising p-chlorobenzazide and kaolin, for example; was found to be practically inactive after two months storage, while the activity of undiluted azide did not change much after 5 months storage. On the other hand, kaolin has no effect on the activity of m-nitrobenzazide, and their mixture can be stored for a long time without modification.



   As nematode cysts in infested soil can remain numb for quite a long time and therefore constitute a potential danger during the entire period of plant growth, it is essential that protection extends to at least this period and it is clear that a composition which loses its activity in a few weeks is of little interest in practice; unless it can kill the eggs and larvae inside the cysts within a few days of application. In the case of non-cyst-forming eel varieties, this issue of persistence may be of less importance.

   Sand, ordinary inorganic fertilizers, and diatomaceous earth give reasonably persistent compositions with all azides of the claimed group and satisfactory preparations can be made from these or mixtures thereof. A mixture of one of these azides with sand and diatomaceous earth such as Colite or Kensil F, for example 8-9 parts of sand for 2-1 parts of diatomaceous earth is generally suitable, not only from the point of view of persistence, but also from the point of view of texture and bulk density.

   When using toxic substances, such as azides, it is preferred that the compositions be relatively dense and not pulverulent and for this reason a very finely divided diluent such as talc or kaolin is not as satisfactory as. coarser and heavier material. In addition, the compositions obtained from such a material distribute themselves more easily and with less loss in the furrows or rows intended for plant growth, and are also suitable for spreading application if that - this is considered preferable. The seed compositions are therefore particularly suitable.



   In Table 1 below, the approximate persistence of compositions containing benzazide and m-nitro-benzazide with different diluents is referred to as weak, medium or strong, "medium persistence", relating to a duration of d. activity of one to two months, .., while "high persistence" and "low persistence" express respectively longer and shorter durations. P-Nitrobenzazide, 3,5-dinitro-benzazide and beta-naphtazide behave analogously to m-nitrobenzazide, while p-chlorobenzazide is similar to benzazide except that its persistence is strong with fertilizer for potatoes and medium with fuller's earth. Sodium azide appears to be insensitive to diluents.



  Potato fertilizer is a standard preparation containing approximately N = 12%, P2O5 water soluble: 11.9%, P2O5 insoluble: 0.1% and K2O: 15%.

 <Desc / Clms Page number 4>

 



  TABLE I.



  PERSISTENCE OF AZID COMPOSITIONS.
 EMI4.1
 
<tb>



  Thinner <SEP> Benzazide <SEP> in-nitrobenzazide
<tb>
<tb>
<tb> Earth <SEP> to <SEP> fuller <SEP> low <SEP> medium
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Gypsum <SEP> weak <SEP> strong-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Anhydrite <SEP> weak <SEP> strong
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Kaolin <SEP> medium <SEP> strong
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Earth <SEP> to <SEP> diatoms <SEP> medium <SEP> strong
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Talc <SEP> medium <SEP> strong
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Fertilizer <SEP> for <SEP> apples <SEP> from
<tb>
<tb>
<tb> earth <SEP> medium <SEP> strong
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Sand <SEP> weak <SEP> strong
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Ether <SEP> from <SEP> petroleum
<tb>
<tb> (e.g.

   <SEP> 100-120 C) <SEP> strong <SEP> strong
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Oil <SEP> light <SEP> to <SEP> spray <SEP> strong <SEP> strong
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Mixture <SEP> alcohol <SEP> diacetone-
<tb>
<tb>
<tb> agent <SEP> dispersant <SEP> medium <SEP> medium
<tb>
 
The compositions can contain from 1 to 5% of active material, but this proportion is not critical, and the proportions of the elements of the compositions are preferably chosen with the aim of ensuring an efficient distribution of the active material on the surface. to be processed, and to produce a physical state practical for application and economical to use.



   The amount of diluent used must be sufficient to give a non-explosive composition, and therefore able to meet the test conditions of the British Home Office, or an equivalent body in another country, and this amount can obviously vary to some extent. Compositions containing 5% benzazide or m-nitro-benzazide, for example, cannot explode, and it is probable that higher proportions can be used without danger.
The compositions can be applied shortly before or at the time of seeding or planting. In the case of potatoes, for example, they can be applied in advance to the rows to receive the plants, and mixed again with the soil when planting.



  Their activity may vary to some extent depending on the azide used, but 50 to 100 pounds of active ingredient per acre (approx. 1/2 to 1 kg / are) is sufficient to protect the crop almost completely. In special cases much smaller amounts may suffice. Certain compositions, used in high concentration, show a slight toxicity evidenced by a reduction in the weight of the root system compared to that of plants subjected to lower doses. This action is often less marked in more acidic soils. To attenuate it as much as possible, the active material must be perfectly dispersed in the soil, and the compositions must be carefully mixed and of uniform constitution.



   In view of the instability and toxicity of many azides, the preparation of the compositions of the invention should not be carried out using dry materials.



   One way to mix azide and diluent with minimum danger is to suspend the active ingredient and part of the diluent in water and mix. carefully and filter. The active material can also be suspended in water and part of the diluent.

 <Desc / Clms Page number 5>

 continuously added to the filter during filtration. It may also be desirable to wash the filter media with water before adding the remaining diluent. Moisture from the wetted mass can then be absorbed by adding the remainder of the diluent, and any remaining lumps are brushed off through a coarse mesh screen.



  In this case, the composition contains a certain amount of water. You can also add a small amount of water to obtain a mixture of suitable texture. On the other hand, if the azide is soluble in water, such as sodium azide for example, the process can be modified by mixing an aqueous solution of the azide with a sufficient amount of diluent to obtain. keep a moist mass, then adding the rest of the thinner and sifting as above.



   These compositions can also be combined with an insecticide or with a product for fumigating the soil with which they are compatible, for example with benzene gamma hexachloride or with another insecticide or fungicide.



   The examples which follow illustrate the invention without limiting it.



  All parts are expressed by weight.



  EXAMPLE I.



   In a series of experiments highlighting the activity of the compounds of the invention compared to that of the D.D. mixture taken as standard, the vinegar eel, Turbatrix aceti, was chosen as control organism. 0.1 g was dissolved. azide in 10 cm3 of acetone and the solution is dispersed in 100 cm3 of water containing 0.05% of the dispersing agent sold under the brand Lubrol W at twice the desired concentration, and we spread with an equal amount of culture solution containing a known population of eels.

   Solutions are prepared containing 0.2, 0.1, 0.05, 0.025, 0.0125, 0.00625, 0.0031, 0.0016 and 0.0008 parts per thousand of active ingredient, and the amount of solution of culture used in each experiment contained approximately 1000 eels. The latter are exposed to azide for 24 hours. at 24 ° C and then samples containing a known number are taken, and the proportion of subjects killed is calculated. The results are shown in the table below, which, by way of comparison, also gives the proportion of deaths by the dispersions of D.D. mixture at the four high concentrations.



   Parts per thousand in the sample
 EMI5.1
 
<tb> Ingredient <SEP> active <SEP> 0.2 <SEP> 0.1 <SEP> 0.05 <SEP> 0.025 <SEP> 0.0125 <SEP> 0.00625 <SEP> 0.0031 <SEP > 0.00160.0008
<tb>
<tb>
<tb>% <SEP> average¯ <SEP> killed
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Benzazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 57 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> m-nitrobenzazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 63 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> p-chlorobenzazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 36 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3,

  5-dinitrobenza- <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 82 <SEP> 45 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb>
<tb> zide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Beta-naphtazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 68 <SEP> 14 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
 
 EMI5.2
 p-methylbenzazide 100 100 100 100 27 0 0 0 0 2,4-dichlorophenoxyaoetazide 100 100 100 - 27 0 C 0 0 0
 EMI5.3
 
<tb> Mixture <SEP> D.D. <SEP> 100 <SEP> 46 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb>
 EXAMPLE 2
Another series of experiments was carried out in which an aqueous solution of sodium azide diluted to the desired concentrations was tested against vinegar eels, the procedure being the same as that of Example 1.

   The results are:

 <Desc / Clms Page number 6>

 Parts per thousand in the sample
 EMI6.1
 
<tb> Ingredient <SEP> active <SEP> 0.006 <SEP> 0.0031 <SEP> 0.0016 <SEP> 0.0008 <SEP> 0.0004 <SEP> 0.0002 <SEP> 0.0001 <SEP > 0.00005
<tb>% <SEP> average <SEP> killed
<tb>
<tb> Azide <SEP> of <SEP> sodium <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 86 <SEP> 36 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb>
 
The method described in Example 1 is used to test the samples of p-nitrobenzazide and p-methoxy-benzazide against vinegar needle. However, instead of dispersing a solution of the azide, it is formed into a 5% powder with kaolin., The mixture is passed through a ball mill with a dispersing agent and an aqueous dispersion is formed as above. .



   Parts per thousand in the sample
 EMI6.2
 
<tb> Ingredient <SEP> active <SEP> 0.2 <SEP> 0.1 <SEP> 0.05 <SEP> 0.025 <SEP> 0.0125 <SEP> 0.00625 <SEP> 0.0031 <SEP > 0.0016 <SEP> 0.0008
<tb>
<tb>% <SEP> average <SEP> kills <SEP>. <SEP>
<tb>
<tb> p-nitrobenzazide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 79 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> p-methoxybenza-
<tb>
<tb> zide <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 91 <SEP> 48 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
 EXAMPLE 4.



   In this example, benzazide, p-chlorobenzazide, 3,5-di-nitrobenzazide and sodium azide are tested against the potato eel, Heterodera rostochiensis Woll under conditions more approaching those of conditions obtained in practice
Soil infested with eel cysts is thoroughly mixed to ensure even distribution of the cysts, and then treated with the azide composition in amounts equivalent to 25, 50, 100 and 200 pounds per acre. These compositions are applied in the form of 5% and 1% powders with kaolin, prepared simply by thoroughly mixing the two elements. Standard sized pots are each filled with 500 g of treated soil, and seedlings of tomatoes are planted 3 days after treatment.

   Parallel experiments are carried out without chemical treatment, and with infected soil treated with equivalent concentrations of phenylisothiocyanate. Phenyl-isothiocyanate is used instead of the D.D. mixture because it has been found that this compound is more active and safer than D.D. in this type of test. Four to five weeks after planting, the seedlings are removed from the soil and examined for cysts, the roots being cleared of the soil by washing and weighing and the coppings collected and counted.

   The table below shows the new cvstes formed per gram of roots in the treatments with four concentrations of each of the two chemicals, and those of the controls in untreated soil.

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 
<tb> Ingredient <SEP> Equivalent <SEP> Average <SEP> weight <SEP> Average <SEP> number <SEP> New <SEP> cysts
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> active <SEP> active <SEP> of the <SEP> system <SEP> of <SEP> cvstes <SEP> by <SEP> g.

   <SEP> from <SEP> raci-
<tb>
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<tb> in <SEP> book / a- <SEP> root <SEP> found <SEP> by <SEP> ---.- <SEP> nes
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<tb> Benzazide <SEP> 25 <SEP> 2.9 <SEP> 188.8 <SEP> 64.1
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb> powder <SEP> to <SEP> 1% <SEP> 50 <SEP> 8.4 <SEP> 58.8 <SEP> 7.0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 100 <SEP> 10.4 <SEP> 8.6 <SEP> 0.8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 200 <SEP> 12.4 <SEP> 5.0 <SEP> 0.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> p-chlorobenzazi- <SEP> 25 <SEP> 2.2 <SEP> 144.2 <SEP> 64.4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> from <SEP> powder <SEP> to <SEP> 1% <SEP> 50 <SEP> 5.3 <SEP> 212.2 <SEP> 40.3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 100 <SEP> 14.7 <SEP> 3.6 <SEP> 0.2
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 200 <SEP> 15.2 <SEP> 1.8 <SEP> 0.1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3,

  5-dinitrobenza- <SEP> 25 <SEP> 3.0 <SEP> 197.5 <SEP> 65.9
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zide <SEP> powder <SEP> to <SEP> 5% <SEP> 50 <SEP> 2.8 <SEP> 215.4 <SEP> 75.8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 100 <SEP> 8.7 <SEP> 52.4 <SEP> 6.0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 200 <SEP> 5.7 <SEP> 3.2 <SEP> 0.6
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> sodium azide <SEP> <SEP> 12.5 <SEP> 4.3 <SEP> 182.0 <SEP> 42.1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> powder <SEP> to <SEP> 1% <SEP> 25 <SEP> 13.6 <SEP> 74.6 <SEP> 5.5
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 50 <SEP> 18.1 <SEP> 4.2 <SEP> 0.2
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 100 <SEP> 21.4 <SEP> 5.0 <SEP> 0.2
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phenyl-isothio <SEP> 50 <SEP> 4.0 <SEP> 182.4 <SEP> 45.8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 100 <SEP> 3.6 <SEP> 200.2 <SEP> 56.3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> cyanate <SEP> powder <SEP> to <SEP> 200 <SEP> Il, 0 <SEP> 14.6 <SEP> 1,

  3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5% <SEP> 400 <SEP> 12.9 <SEP> 3.6 <SEP> 0.3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Witness <SEP> - <SEP> 2,2 <SEP> 166,4 <SEP>) <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> - <SEP> 2.2 <SEP> 129.8 <SEP>) <SEP> 65.7
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> - <SEP> 3.1 <SEP> 210.6 <SEP>) <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> - <SEP> 3.0 <SEP> 186.2 <SEP>) <SEP>
<tb>
 
The above figures show that azide exerts an action even at low concentrations while the reduction in new cyst formation with increasing concentration is significant. The figures also show that azides are much more effective than phenyl isothiocyanate.



   Similar experiments were also carried out with beta-naphtazid and m-nitrobenzazide, using 1% powders in kaolin, and reducing the number of cysts per gram of root for applications of 100 and 200 lbs. acre is also striking.



    EXAMPLE 5.



   The p-nitrobenzazide and the p-methoxybenzazide are also subjected to the tests described in Example 4; a 1% powder in kaoin is used and the plants are examined after seven weeks of growth. In this example, the soil contains, in addition to the potato eelwort, Melidogyne Spp, and an approximate record of the nodules of each plant is made.



  The results shown in the table below show that the two nematodes are effectively combated.

 <Desc / Clms Page number 8>

 
 EMI8.1
 
<tb> Ingredient <SEP> Equivalent <SEP> Average <SEP> weight <SEP> Average <SEP> number <SEP> New <SEP> Number <SEP> of
<tb>
<tb>
<tb> active <SEP> ingr.ac- <SEP> of <SEP> system <SEP> of <SEP> cysts <SEP> cysts <SEP> by <SEP> nodules
<tb>
<tb>
<tb> tif <SEP> en <SEP> liv / <SEP> root <SEP> found <SEP> by <SEP> g, <SEP> from <SEP> raoi- <SEP> by
<tb>
<tb>
<tb> acre <SEP> plant <SEP> nes <SEP> plant
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> p-nitroben- <SEP> 25 <SEP> 4.8 <SEP> 16.4 <SEP> 3.4 <SEP> 8.4
<tb>
<tb>
<tb> zazide <SEP> 50 <SEP> 4.5 <SEP> Il, 0 <SEP> 2.4 <SEP> 5.6
<tb>
<tb>
<tb> 100 <SEP> 5.0 <SEP> 2.6 <SEP> 0.5 <SEP> 0.4
<tb>
<tb>
<tb> 200 <SEP> 4.5 <SEP> 0.4 <SEP> 0.1 <SEP> 1,

  0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> p-methoxyben- <SEP> 25 <SEP> 5.3 <SEP> la, 8 <SEP> 2.4 <SEP> 22.0
<tb>
<tb>
<tb> zazide <SEP> 50 <SEP> 4.8 <SEP> 9.2 <SEP> 1.9 <SEP> 13.6
<tb>
<tb>
<tb> 100 <SEP> 5.0 <SEP> 2.6 <SEP> 0.5 <SEP> 1.6
<tb>
<tb>
<tb> 200 <SEP> 5.5 <SEP> 0.2 <SEP> 0.4 <SEP> 0.0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Phenyl-isothio- <SEP> 50 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 14.0 <SEP> 2.8 <SEP> 13.2
<tb>
<tb>
<tb> cvanate <SEP> 100 <SEP> 5.0 <SEP> 9.6 <SEP> 1.9 <SEP> 10.6
<tb>
<tb>
<tb> 200 <SEP> 5.0 <SEP> 2.2 <SEP> 6.4 <SEP> 4.4
<tb>
<tb>
<tb> 400 <SEP> 5.3 <SEP> 0.4 <SEP> 0.1 <SEP> 0.0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Witness <SEP> - <SEP> 4.5 <SEP> 18.4 <SEP>) <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> - <SEP> 5.0 <SEP> 29.0 <SEP>) <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> - <SEP> 4.5 <SEP> 12.8 <SEP>) <SEP> 4.0 <SEP> 11.5
<tb>
<tb>
<tb> - <SEP> 4.8 <SEP> 14.2 <SEP>) <SEP>
<tb>
 EXAMPLE 6.



   A nematocidal composition is prepared as follows:
An aqueous suspension of benzene containing the equivalent of 5 parts of benzazide is filtered through a vacuum filter and at the same time and gradually 30 parts of sand are added to the filter bed so as to obtain an intimate mixture of benzazide and sand. The completely drained mixture is removed from the filter and mixed again. 15 parts of dry diatomaceous earth are added to the wet, coarse powder. The product obtained is carefully mixed and passed through a large mesh sieve (B.S.S. 8. Approx.) Using a wooden block. The coarse-grained powder is then placed in a blender and mixed with 42.5 parts sand and 7.5 parts water.



   The product is then suitable for the treatment of soils infected by the potato eel and can be applied at a rate of 1.25 kg. to are approximately. The treatment is advantageously carried out one to two weeks before planting the potatoes.



  EXAMPLE 7.



   A miscible oil type product is prepared by dissolving 30 parts of benzazide in 40 parts of diacetone alcohol and then adding a mixture, 10 parts each, of the dispersing agents sold under the trade names Lissapol NX. and Lubrol MO with 10 new parts of diacetone alcohol to obtain a homogeneous mixture. The product thus obtained is stirred in water at the rate of 0.3, 0.6 and 1.2 parts per 100 parts of water, and the dispersions thus prepared are applied in an amount equivalent to 50, 100 and 200 pounds of active ingredient per acre at known amounts of potato eel infected soil. Three days after the treatment, young tomato plants were planted in the samples of treated soil and also in untreated iron.

   The plants are removed five weeks after planting, and the cvstes sought on the roots as described in Example IV. The results are presented in the following table

 <Desc / Clms Page number 9>

 
 EMI9.1
 
<tb> <SEP> equivalent in <SEP> pound / acre <SEP> New <SEP> cysts <SEP> by
<tb>
<tb> of active ingredient <SEP> '<SEP> - <SEP> gram <SEP> of <SEP> roots
<tb>
<tb> 50 <SEP> 18.8
<tb>
<tb> 100 <SEP> 0.2
<tb>
<tb> 200 <SEP> 0.6
<tb>
<tb> Witness <SEP> 47.9
<tb>
 CLAIMS.



   1. Composition which can be used for destroying nematodes, called a nematocide, comprising one or more elements of the azide group comprising azides of alkali metals and persistent azides of organic acids of the general formula R.CO.N ., where R is a phenYl, phenoxy, methyl or naphthyl residue which may contain nitro, alkyl, halogen, alkoxy, aryloxy or cyano substituents, intimately associated with a suitable excipient or diluent.


    

Claims (1)

2. Composition nématocide suivant la revendication 1, caracté- risée en ce que l'azide est choisi dans le groupe comprenant les azides de métaux alcalins, un benzazide qui peut contenir des substituants nitro, chloro ou méthoxy, en position .méta ou para sur le groupe azide, et le bêta naphtazide. 2. A nematocidal composition according to claim 1, characterized in that the azide is selected from the group comprising the alkali metal azides, a benzazide which may contain nitro, chloro or methoxy substituents, in the meta or para position on the. the azide group, and beta naphtazide. 3. Composition nématocide suivant la revendication 1 ou 2, ca- ractérisé en ce que l'azide est l'azide de sodium. 3. A nematocidal composition according to claim 1 or 2, characterized in that the azide is sodium azide. 4. Composition nématocide suivant la revendication 1 ou 2, ca- ractérisé en ce que l'azide est le benzazide, le m-nitro-benzazide, le p- nitrobenzazide ou le p-chlorobenzazide. 4. Nematocidal composition according to claim 1 or 2, characterized in that the azide is benzazide, m-nitro-benzazide, p-nitrobenzazide or p-chlorobenzazide. 5. Composition nématocide suivant l'une ou l'autre des revendi- cations précédentes, caractérisée en ce que l'azide est mélangé à une quan- tité suffisante de diluant pour rendre la composition non-explosive dans l'acceptation des essais officiels. 5. Nematocidal composition according to either of the preceding claims, characterized in that the azide is mixed with a sufficient amount of diluent to render the composition non-explosive in acceptance of official tests. 6. Composition nématocide suivant l'une ou l'autre des reven- dications 1 à 5, caractérisée en ce que le diluant est une ou plusieurs des substances suivantes, sable, terre à diatomées et un engrais inorganique classique. 6. Nematocidal composition according to any of claims 1 to 5, characterized in that the diluent is one or more of the following substances, sand, diatomaceous earth and a conventional inorganic fertilizer. 7. Composition nématocide suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à 5, caractérisé en ce qu'elle comprend jusqu'à 20 % d'un azide en mélange avec un diluant composé de 50% ou plus en poids de sable et de 40% ou moins en poids de terre à diatomées, avec 20% d'eau au maximum. 7. Nematocidal composition according to either of claims 1 to 5, characterized in that it comprises up to 20% of an azide mixed with a diluent composed of 50% or more by weight of sand and 40% or less by weight of diatomaceous earth, with a maximum of 20% water. 8. Composition nématocide suivant l'une ou l'autre des revendi- cations 1 à 6, caractérisée en ce que les particules sont en forme de grains. 8. Nematocidal composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the particles are in the form of grains. 9. Composition nématocide suivant l'une ou l'autre des revendi- cations 1 à 4,, caractérisée en ce que l'azide est dissous ou mis en disper- sion dans l'eau ou un autre liquide approprié. 9. A nematocidal composition according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the azide is dissolved or dispersed in water or another suitable liquid. 10. Composition nématocide suivant l'une ou l'autre des reven- dications précédentes, caractérisée en ce qu'au moins un autre insecticide est également présent. 10. Nematocidal composition according to either of the preceding claims, characterized in that at least one other insecticide is also present. 11. Compositions nématocides de persistance moyenne ou forte en substance comme défini plus haut à propos du tableau 1. 11. Nematocidal compositions of medium or strong persistence in substance as defined above in connection with Table 1. 12. Compositions nématocides, en substance comme décrit ci-des- sus avec référence aux exemples 1 à 5. 12. Nematocidal compositions, substantially as described above with reference to Examples 1-5. 13. Procédé de fabrication sans danger de compositions némato- cides solides contenant des azides du groupe défini dans la revendication 1 ou 2,.¯caractérisé en ce qu'on mélange l'azide avec une partie du diluant solide en présence d'eau, on lave et on sépare par filtration l'excès éven- tuel d'eau, on mélange au restant du diluant solide, et on brosse au tra- vers d'un tamis de finesse appropriée. <Desc/Clms Page number 10> 13. Safe manufacturing process of solid nematocidal compositions containing azides of the group defined in claim 1 or 2, .¯characterized in that the azide is mixed with part of the solid diluent in the presence of water, any excess water is washed and filtered off, mixed with the remainder of the solid diluent, and brushed through a sieve of appropriate fineness. <Desc / Clms Page number 10> 14. Procédé de fabrication sans danger de,compôsitions nématoci- des solides, comme décrit ci-dessus avec référence à l'exemple 6. 14. Method for the safe manufacture of solid nematode compositions, as described above with reference to Example 6. 15. Procédé de traitement du sol pour la destruction des anguil- lules et des cystes d'anguillules ; caractérisé en ce qu'on applique une com- position dont l'élément actif est un azide du groupe défini dans la revendi- cation 1 ou 2. 15. A method of treating soil for the destruction of eelworms and eel cysts; characterized in that a composition is applied in which the active element is an azide of the group defined in claim 1 or 2. 16. Procédé suivant la revendication 15, caractérisé en ce qu'on introduit la composition dans le sol devant recevoir les graines'ou les plantes au moment de la plantation ou une à deux semaines auparavant. 16. The method of claim 15, characterized in that the composition is introduced into the soil to receive the seeds or plants at the time of planting or one to two weeks before. 17. Emploi contre les nématodes de compositions dont l'élément actif comprend un azide choisi dans le groupe des azides de métaux alcalins et des azides persistants d'acides organiques de la formule générale R.CO.N3, où R est un reste phényl, phénoxv; méthyl ou naphtyl qui peut contenir des substituants nitro, alkyl, halogène, alkoxy, aryloxy ou cyano. 17. Use against nematodes of compositions in which the active element comprises an azide chosen from the group of alkali metal azides and persistent azides of organic acids of the general formula R.CO.N3, where R is a phenyl residue, phenoxv; methyl or naphthyl which may contain nitro, alkyl, halogen, alkoxy, aryloxy or cyano substituents.
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