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PERFECTIONNEMENTS A L'HYDRATATION 'DIRECTE D'ETHYLENE EN ALCOOL
ETHYLIQUE.
.L'invention concerne l'hydratation catalytique d'éthylène en alcool éthylique, et a pour objet de fournir des conditions qui améliorent grandement la production d'alcool éthylique et la conversion d'éthylène en alcool éthylique, comparativement aux procédés appliqués jusqu'à pré- sent.
L'hydratation directe d'éthylène en alcool éthylique en phase vapeur à des températures et pressions élevées, en utilisant des catalyseurs d'oxydes métalliques, est largement connue depuis quelque temps.
On a trouvé que, dans un procédé d'hydratation catalytique d'é- thylène en alcool éthylique, quand on applique certaines conditions de fonc- tionnement choisies telles que définies dans la suite, et qu'on utilise un catalyseur promu par de l'oxyde de titane d'un genre particulier, on peut obtenir une production et une conversion d'éthylène en alcool éthylique grandement accrues.
Dans le procédé suivant la présente invention, on introduit l'éthylène sous forme de gaz, on introduit l'eau sous forme de liquide pas- sant à travers le catalyseur par percolation à un débit compris entre 0,1 et 5 litres par litre d'espace total occupé par le catalyseur par heure.
Pour de faibles débits d'eau, on constate que la formation de polymère augmente. A la limite supérieure du débit d'eau, la dilution du produit devient indésirablement élevée. On trouve qu'il est avantageux d'utiliser un débit de l'ordre de 1 litre d'eau par litre d'espace total occupé par le catalyseur par heure, qui donne pour résultat une bonne moyenne entre les hauts rendements et une bonne concentration de l'alcool dans le produit.
On utilise un rapport molaire élevé d'alimentation de l'eau à l'éthylène dans le procédé de l'invention. La valeur exacte de ce rapport n'est pas critique et on peut la déterminer largement par la pureté de l'éthylène u- tilisé; plus l'éthylène est pur, plus on peut choisir ce rapport élevé, et il en résulte qu'on peut largement supprimer la' formation de polymère.
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La valeur approximative de ce rapport est de l'ordre de 5 à 20. il ne parait pas qu'on ait utilisé des rapports aussi élevés auparavant. Des rapports trop élevés ont pour résultat des concentrations d'alcool trop faibles dans la solution obtenue. On fait passer les corps réagissants dans le convertis- seur en un courant dirigé vers le bas. On utilise de préférence des tempéra- tures et pressions relativement élevées.
Bien qu'on puisse choisir la pres- sion dans la gamme comprise entre 100 et 500 atmosphères, on la maintient de préférence dans celle comprise entre 150 et 350 atmosphères, et on pré- fère en particulier une pression de l'ordre de 300 atmosphères. On peut choisir la température dans la garnie comprise entre 200 et 450 C, et la température préférée est de l'ordre de 290 à 300 C.
Le catalyseur qu'on utilise pour cette réaction comprend un oxyde de tungstène promu par de l'oxyde de titanetel qu'on l'obtient en partant de méta-tungstate d'ammonium et d'oxyde de titane, et il consiste en un mélange intime d'oxyde de titane et oxyde de tungstène de composition ap- proximative W2O5; il est amplement décrit dans la demande de brevet anglais n 6011/48.
Dans le présent mémoire, l'expression "mélange intime" doit être considérée comme signifiant la mise en contact l'un avec l'autre des oxydes de titane et de tungstène en association étroite par des procédés autres que le mélange mécanique d'oxyde de titane anhydre avec du trioxyde de tungstène ou acide.cristallisé. Pour la préparation du catalyseur préféré, on peut calciner l'oxyde de titane à 600 C, l'imprégner d'une quantité de solution aqueuse de tungstate ammonique aboutissant à une teneur de 20% d'oxyde de'tungstène en poids dans le catalyseur fini, le calciner à 450 C, puis,après l'avoir additionné de 2% de graphite en poids comme lubrifiant de granulation, le granuler pour former des cylindres de 3 x 3 mm (1/8 x 1/8 pouce) sous une pression de 78,75 Kgrs/mm2 (50 tonnes par pouce carré).
Bien qu'on puisse appliquer des pressions de granulation moindres (par exem- ple de l'ordre de 39 à 63 Kgrs/mm2 (25 à 40 tonnes par pouce carré), l'ap- plication de pressions élevées*,aboutit à une meilleure résistance mécanique du catalyseur. On transforme cette matière granulée en catalyseur proprement dit par réduction à 300 C dans de la vapeur d'alcool éthylique avant l'em- ploi. On soumet un catalyseur ainsi produit à différentes conditions de réac- tion pour l'hydratation de l'éthylène en éthanol pendant un laps de temps ininterrompu. de 500 heures, et pendant ce temps, on ne constate aucune per- te de son activité.
On peut préparer un catalyseur ayant une performance mécanique semblable et une activité même légèrement accrue, comme suit :
On calcine de l'oxyde de titane à 400 C, puis on l'imprègne d'u- ne quantité de méta-tungstate d'ammonium aboutissant à une teneur de 20% en poids de tungstène (et non d'oxyde de tungstène dans ce cas) dans le ca- talyseur fini, on sèche à 120 C mais on ne recalcine pas dans ce cas, et, après addition de 2% de graphite en poids comice lubrifiant de granulation, on granule sous une pression de 78,75 Kgrs/mm2 (50 tonnes par pouce carré) pour former des cylindres de 3 x 3 mm (1/8 x 1/8 pouce).
On réduit le pro- duit préparé de cette manière en un catalyseur proprement dit de la même manière que celle décrite plus haut, et on examine de façon analogue ce catalyseur dans différentes conditions de réaction pour l'hydratation d'éthy- lène en alcool éthylique pendant un intervalle ininterrompu de 500 heures, sans constater aucune perte appréciable d'activité. On donnera plus loin, au cours des exemples décrits, une comparaison des deux catalyseurs pré- parés comme ci-dessus, au point de vue de leur activité.
La quantité de tungstate ammonique qu'on ajoute à l'oxyde de titane n'est pas très critique. On peut obtenir des catalyseurs très uti- les et utilisant des quantités aboutissant à une teneur de 5 à 30%, de pré- férence de 10 à 30% en poids de tungstène métallique dans le catalyseur fi- ni.
Le procédé conforme à l'invention, sera décrit plus en détail en se référant à la figure unique du dessin annexé, qui représente schéma- tiquement un dispositif simple pouvant être utilisé conformément à l'invention.
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Sur la figure, 1 représente le convertisseur rempli de cataly- seur granulé 2 d'oxyde de tungstène promu par de l'oxyde de titane, et chauffé par des moyens connus à une température de'l'ordre de 300 C. On
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introduit 13 é th.yl;a2e dans le convertisseur en 3. et l'eau en 4 de manière 'que la pression totale à l'intérieur du convertisseur soit de l'ordre de 300 atmosphères et que l'éthylè118 ,soit 8. l'état de gaz et l'eau en partie à cet état.
On obtient au pied du convertisseur, et on soutire en 5 une solution aqueuse d'alcool éthylique, contenant un peu d'aldéhyde, acétone, . éther, éthylène, un peu d'éthylène polymérisé et un peu d'éthylène dissous, on relâche sa pression à la pression atmosphérique dans un détendeur 6, ' puis on l'introduit dans un premier collecteur 7. Apres réduction à la . -- pression atmosphérique, on recueille le produit et on peut le soutirer au
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pied du collecteur en 8, tandis que l'éthylëne dégagé Flans le collecteur quitte le sommet du collecteur, accompagne en substance de la totalité des impuretés telles que le polymère d'éthylène, et d'un peu d'alcool éthylique.
On fait passer ce mélange dans un. condenseur 9 refroidi par un agent réfri- gérant introduit en 10 et sortant en 11, puis on l'introduit dans un second collecteur 12. Au fond de ce collecteur, on recueille une quantité un peu plus grande d'alcool éthylique en 13, en même temps que de petites quantités d'impuretés telles que des polymères, aldéhyde ,acétone et éther, mélange que l'on rejette d'habitude comme déchet, et ou peut recueillir. au sommet de ce collecteur, en 14, de l'éthylène contenant d'habitude une petite quantité d'alcool éthylique non récupéré. On renvoie l'éthylène dans le cy- cle des opérations, si on le désire.
On donnera maintenant deux exemples de la manière dont l'in- vention peut être exécutée.
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F¯Xïi¯PT 1.-
Le convertisseur 1 a un diamètre intérieur de cm (2 pouces) et on le charge de 5,2 Kgrs de matière catalytique 2 préparée par le pre- mier procédé décrit en détail plus haut, existant sous forme de granules de 3 x 3 mm (1/8 x 1/8 pouce), occupant un volume de-3.litres sur une hauteur de lit de 1,55 m (5 pieds 2 pouces).
On choisit comme conditions de réac- tion une pression de 300 atmosphères, une température de 300 C, un débit d'eau liquide de 1 litre par litre d'espace total de catalyseur"par heure, et un débit d'éthylène pur de 0,098 Kgr par litre d'espace t.otal de cata-
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lyseur par heure.'Le rapport des débits en poids de l'eau à 1'étb.-.flène est par conséquent de 1,000/0,098 = 10, 2, e t le rapport molaire d'alimentation de l'eauà l'éthylène de 10,2 x'28/18 = 15,9.' On trouve que le produit de la réaction 'recueilli au fond du convertisseur, consiste en une solution aqueuse à environ 10%'d'alcool.éthy- lique ou 0,10 Kgr d'alcool éthylique par litre d'espace total occupé par le catalyseur par heure.
On trouve que les rendements en'alcool éthylique et
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sous-produits, en pourcentages en poids de l'étbylene transformé, sont les suivants :
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<tb> alcool <SEP> éthylique...................... <SEP> 19,74
<tb>
<tb> Polymère <SEP> d'éthylène <SEP> 2,75
<tb>
<tb> Ether <SEP> diéthylique <SEP> ...........'........ <SEP> 0,92
<tb>
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J.1.ce " 't a Id" e11Y" d e ........................ bzz
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<tb> Acétone <SEP> ............................. <SEP> 1,84
<tb>
On recueille le produit d'alcool éthylique aqueux dans le pre=
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mier collecteur 7 à la pression atmosphérique et à 25 C.
On fait passer l'bey thylène qui se dégage du produit par détente à la pression atmosphérique-, '-- dans le second collecteur 12, qu'on maintient également à la pression at-
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mosphérique, mais à IOOC. On ne retire du fond 13 de ce collecteur qu".L1.ne"' petite quantité d'alcool-éthylique ainsi que la plus grande partie du
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polymère et des autres impuretés,sous forme de produit à rejeter.L'éthylè- ne qui quitte le sommet 14 du second collecteur ne contient seulement que
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1-2% d'alcool éthylique non récupère.
On le renvoie à l'opération'd'hydra- tation de manière à compenser en partie l'éthylène consommé par la réac- tion aussi bien que l'éthylène qu'on retire à un purgeur (non représente) installé dans le but de réduire à un minimum la concentration de matières inertes dans le convertisseuro On injecte de façon continue le restant de l'éthylène nécessaire au maintien de la pression dans les appareils, au moyen d'un compresseur (non représenté).
Si on définit le rendement de passage comme le pourcentage d'alcool éthylique produit par rapport à l'éthylène introduit, on trouve que, dans cet exemple, le rendement de passage est de s
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0 10x 2g x 100 = 62,1%0 0,098 x 46
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EXIDiPLE 2.- Le convertisseur a les mêmes dimens¯=s que dans l'exemple 1, et la charge de granules de catalyseur de 3 x 3 mm (1/8 x 1/8 pouce) est la même, mais on prépare le produit catalyseur par le second procédé décrit en détail plus haut, en appliquant des conditions de calcination plus douces.
La pression de réaction est de 300 atmosphères comme dans l'exemple 1, on applique les mêmes débits d'alimentation, et la température de la réaction est de 290 C.
On soutire le produit de réaction du convertisseur et on constate qu'il consiste en une solution aqueuse à environ 12,il, d'alcool éthy- lique équivalente à 0,12 Kgr d'alcool éthylique par litre d'espace total occupé par le catalyseur par heure. On trouve que les rendements en alcool éthylique et sous-produits, exprimés en pourcentages en poids de l'éthylène transformé, sont les suivants :
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Alcool éthylique 00.000.00...00..00 9.5,0% Polymère d'éthylène 00000000000000. 2,8% .
Ether diétbylique osooososoeooooo00 1,8% Acétaldéhyde 00.0.000000..0000..000 0,4% Acétone eooeoaoooasooooo000oooooeoa non déceléo Le rendement de passage, tel que défini plus haut, est, dans
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cet exemple, de 0,,12 x 28 x 100 = 74e6%. Les 0,12 Kgr d'alcool éthylique
0,098 x 46 .
produits par litre d'espace total de catalyseur par heure dans cet exemple correspondent à 28 x 0.12 = 0,073 Kgr par litre d'espace total de catalyseur 46 par heure de l'éthylène introduito On trouve que 0,004 Kgr de l'éthylène in- troduit par litre d'espace total de catalyseur par heure se transforment en différentes impuretés énumérées ci-dessus, tandis que le restant des 0,098
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Kgr introduits par litre d'espace total de catalyseur par heure, c9est-à-dire 0,021 Kgr par litre d'espace total de catalyseur par heure, quitte le con- vertisseur en solution dans les produits liquides, se dégage lors du relâ- chement de la pression et se retrouve pour la plupart ultérieurement pour
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être renvoyé à l'opérationo
En faisant fonctionner le convertisseur à des températures plus élevées,
il est possible de réaliser des productions d'alcool éthylique plus
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élevées. Le rendement en éthanoly. cependant, c'est-à-dire le pourcentage mo- laire d'alcool éthylique par rapport à l'éthylène consommé, diminue lorsque la température augmente à cause de 1'augmentation de la quantité de poly- mère d'éthylène formée. Pour cette raison, on choisit 290 C comme tempéra- ture de réaction préférée sous les autres.conditions de fonctionnement don- nées dans cet exemple, parce qu'on obtient de cette manière une plus grande production d'alcool combiné à un haut rendement.
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IMPROVEMENTS IN THE DIRECT HYDRATION OF ETHYLENE IN ALCOHOL
ETHYLIC.
The invention relates to the catalytic hydration of ethylene to ethyl alcohol, and its object is to provide conditions which greatly improve the production of ethyl alcohol and the conversion of ethylene to ethyl alcohol, compared to the processes applied up to present.
The direct hydration of ethylene to ethyl alcohol in the vapor phase at elevated temperatures and pressures, using metal oxide catalysts, has been widely known for some time.
It has been found that, in a process for the catalytic hydration of ethylene to ethyl alcohol, when certain selected operating conditions as defined below are applied, and a catalyst promoted by ethylene oxide is used. Titanium oxide of a particular kind, greatly increased production and conversion of ethylene to ethyl alcohol can be obtained.
In the process according to the present invention, ethylene is introduced in the form of a gas, water is introduced in the form of a liquid passing through the catalyst by percolation at a rate of between 0.1 and 5 liters per liter of water. total space occupied by the catalyst per hour.
For low water flow rates, it is observed that the polymer formation increases. At the upper limit of the water flow rate, the dilution of the product becomes undesirably high. It is found to be advantageous to use a flow rate of the order of 1 liter of water per liter of total space occupied by the catalyst per hour, which results in a good average between high yields and a good concentration. alcohol in the product.
A high molar feed ratio of water to ethylene is used in the process of the invention. The exact value of this ratio is not critical and can be determined largely by the purity of the ethylene used; the purer the ethylene, the higher this ratio can be chosen, and as a result, the polymer formation can be largely suppressed.
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The approximate value of this ratio is of the order of 5 to 20. It does not appear that such high ratios have been used before. Too high ratios result in too low alcohol concentrations in the resulting solution. The reactants are passed through the converter in a downward stream. Relatively high temperatures and pressures are preferably used.
Although the pressure can be chosen in the range between 100 and 500 atmospheres, it is preferably kept in that between 150 and 350 atmospheres, and in particular a pressure of the order of 300 atmospheres is preferred. . The temperature in the filling can be chosen between 200 and 450 C, and the preferred temperature is of the order of 290 to 300 C.
The catalyst which is used for this reaction comprises a tungsten oxide promoted by titan oxide as obtained by starting from ammonium meta-tungstate and titanium oxide, and it consists of a mixture intimate of titanium oxide and tungsten oxide of approximate composition W2O5; it is fully described in British patent application No. 6011/48.
In the present specification, the expression "intimate mixing" is to be taken to mean the contacting with each other of the oxides of titanium and of tungsten in close association by methods other than mechanical mixing of tungsten oxide. anhydrous titanium with tungsten trioxide or crystallized acid. For the preparation of the preferred catalyst, the titanium oxide can be calcined at 600 ° C., impregnated with a quantity of aqueous ammonium tungstate solution resulting in a content of 20% of tungsten oxide by weight in the catalyst. finished, calcine it at 450 C, then, after adding 2% graphite by weight as a granulation lubricant, granulate it to form 3 x 3 mm (1/8 x 1/8 inch) cylinders under a pressure of 78.75 Kgrs / mm2 (50 tons per square inch).
Although lower granulation pressures can be applied (eg on the order of 39 to 63 Kgrs / mm2 (25 to 40 tons per square inch), the application of high pressures *, results in better mechanical strength of the catalyst. This granulated material is converted into the actual catalyst by reduction at 300 ° C. in ethyl alcohol vapor before use. A catalyst thus produced is subjected to different reaction conditions for The hydration of ethylene to ethanol for an uninterrupted period of 500 hours, during which time no loss of its activity was observed.
A catalyst having similar mechanical performance and even slightly increased activity can be prepared as follows:
Titanium oxide is calcined at 400 ° C., then it is impregnated with a quantity of ammonium meta-tungstate resulting in a content of 20% by weight of tungsten (and not of tungsten oxide in this case) in the finished catalyst, it is dried at 120 ° C. but in this case it is not recalcined, and, after addition of 2% of graphite by weight as a lubricant for granulation, it is granulated under a pressure of 78.75 Kgrs. / mm2 (50 tons per square inch) to form 3 x 3 mm (1/8 x 1/8 inch) cylinders.
The product prepared in this manner is reduced to an actual catalyst in the same manner as described above, and this catalyst is likewise tested under different reaction conditions for the hydration of ethylene to ethyl alcohol. for an uninterrupted interval of 500 hours without noticing any appreciable loss of activity. A comparison of the two catalysts prepared as above will be given later, in the course of the examples described, from the point of view of their activity.
The amount of ammonium tungstate added to titanium oxide is not very critical. Very useful catalysts can be obtained using amounts resulting in a content of 5 to 30%, preferably 10 to 30% by weight of tungsten metal in the finished catalyst.
The method according to the invention will be described in more detail with reference to the single figure of the appended drawing, which diagrammatically represents a simple device which can be used in accordance with the invention.
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In the figure, 1 shows the converter filled with granulated catalyst 2 of tungsten oxide promoted by titanium oxide, and heated by known means to a temperature of the order of 300 ° C..
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introduces 13 ethyl a2e into the converter in 3 and water in 4 so that the total pressure inside the converter is of the order of 300 atmospheres and the ethyl e118 is 8. the state of gas and water partly to this state.
Is obtained at the bottom of the converter, and is withdrawn in 5 an aqueous solution of ethyl alcohol, containing a little aldehyde, acetone,. ether, ethylene, a little polymerized ethylene and a little dissolved ethylene, its pressure is released to atmospheric pressure in a pressure reducer 6, then it is introduced into a first manifold 7. After reduction to. - atmospheric pressure, the product is collected and it can be drawn off at
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bottom of the collector in 8, while the ethylene released in the collector leaves the top of the collector, accompanies in substance all the impurities such as the polymer of ethylene, and a little ethyl alcohol.
This mixture is passed through a. condenser 9 cooled by a refrigerant introduced at 10 and exiting at 11, then it is introduced into a second manifold 12. At the bottom of this manifold, a slightly larger quantity of ethyl alcohol is collected at 13, in along with small amounts of impurities such as polymers, aldehyde, acetone and ether, a mixture which is usually discarded as waste, and or can be collected. at the top of this collector, at 14, ethylene usually containing a small amount of unrecovered ethyl alcohol. Ethylene is returned to the process cycle, if desired.
Two examples will now be given of how the invention may be carried out.
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F¯XïīPT 1.-
The converter 1 has an internal diameter of cm (2 inches) and is charged with 5.2 kgs of catalytic material 2 prepared by the first process described in detail above, existing in the form of granules of 3 x 3 mm ( 1/8 x 1/8 inch), occupying a volume of -3 liters on a bed height of 1.55 m (5 feet 2 inches).
The reaction conditions are selected as a pressure of 300 atmospheres, a temperature of 300 ° C., a liquid water flow rate of 1 liter per liter of total catalyst space per hour, and a pure ethylene flow rate of 0.098. Kgr per liter of total cat space
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lyser per hour. The ratio of the flow rates by weight of water to ethylene is therefore 1.000 / 0.098 = 10.2, and the molar ratio of water to ethylene feed is therefore 10.2 x'28 / 18 = 15.9. ' The reaction product, collected at the bottom of the converter, was found to consist of an aqueous solution of about 10% ethyl alcohol or 0.10 kg of ethyl alcohol per liter of total space occupied by the converter. catalyst per hour.
It is found that the yields of ethyl alcohol and
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By-products, in percentages by weight of the converted ethylene, are as follows:
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<tb> <SEP> ethyl alcohol ...................... <SEP> 19.74
<tb>
<tb> Polymer <SEP> of ethylene <SEP> 2.75
<tb>
<tb> Ether <SEP> diethyl <SEP> ...........'........ <SEP> 0.92
<tb>
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J.1.ce "'t a Id" e11Y "d e ........................ bzz
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<tb> Acetone <SEP> ............................. <SEP> 1.84
<tb>
The aqueous ethyl alcohol product is collected in the pre =
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mier collector 7 at atmospheric pressure and 25 C.
The bey thylene which is released from the product by expansion to atmospheric pressure is passed into the second manifold 12, which is also maintained at the pressure at-.
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mospheric, but at IOOC. Only a small amount of ethyl alcohol and most of the alcohol is removed from the bottom 13 of this collector.
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polymer and other impurities, in the form of product to be discarded. The ethylene which leaves the top 14 of the second manifold contains only
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1-2% ethyl alcohol not recovered.
It is returned to the hydration operation so as to partially compensate for the ethylene consumed by the reaction as well as the ethylene which is withdrawn from a trap (not shown) installed for the purpose of reduce the concentration of inert matter in the converter to a minimum. The remainder of the ethylene required to maintain the pressure in the apparatus is continuously injected by means of a compressor (not shown).
If the passage efficiency is defined as the percentage of ethyl alcohol produced relative to the ethylene introduced, it is found that, in this example, the passage efficiency is s
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0 10x 2g x 100 = 62.1% 0 0.098 x 46
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EXIDiPLE 2.- The converter has the same dimensions as in Example 1, and the feed of 3 x 3 mm (1/8 x 1/8 inch) catalyst granules is the same, but the catalyst product by the second process described in detail above, by applying milder calcination conditions.
The reaction pressure is 300 atmospheres as in Example 1, the same feed rates are applied, and the reaction temperature is 290 C.
The reaction product is withdrawn from the converter and found to consist of an aqueous solution of about 12 µl of ethyl alcohol equivalent to 0.12 kg of ethyl alcohol per liter of total space occupied by the. catalyst per hour. The ethyl alcohol and by-product yields, expressed as percentages by weight of the processed ethylene, are found to be as follows:
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Ethyl alcohol 00.000.00 ... 00..00 9.5.0% Ethylene polymer 00000000000000. 2.8%.
Diethyl ether osooososoeooooo00 1.8% Acetaldehyde 00.0.000000..0000..000 0.4% Acetone eooeoaoooasooooo000oooooeoa undetectedo The passage efficiency, as defined above, is, in
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this example, 0,, 12 x 28 x 100 = 74e6%. 0.12 Kgr of ethyl alcohol
0.098 x 46.
products per liter of total catalyst space per hour in this example correspond to 28 x 0.12 = 0.073 Kgr per liter of total catalyst space 46 per hour of ethylene introduced o It is found that 0.004 Kgr of ethylene introduced per liter of total catalyst space per hour turns into various impurities listed above, while the remainder of the 0.098
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Kgr introduced per liter of total catalyst space per hour, i.e. 0.021 Kgr per liter of total catalyst space per hour, leaves the converter in solution in the liquid products, is given off on release pressure and are mostly found later for
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be returned to operation
By operating the converter at higher temperatures,
it is possible to produce more ethyl alcohol
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high. The yield of ethanol. however, that is, the mole percentage of ethyl alcohol based on the ethylene consumed decreases as the temperature increases due to the increase in the amount of ethylene polymer formed. For this reason, 290 ° C. was chosen as the preferred reaction temperature under the other operating conditions given in this example, because in this way a greater production of alcohol combined with a high yield was obtained.