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Composés organiques et procédé pour la préparation de ces composés Société dite : POOR & COMPANY.
L'invention a trait à de nouveaux composés organiques utiles et, plus particulièrement, aux produits de réaction d'acides aldoniques et d'amines, et à un procédé pour la préparation de ces composés.
L'un des objet de l'invention réside dans la préparation de composés
5 organiques complexes qui sont solubles dans des solutions alcalines.
Un autre objet de l'invention réside dans la préparation de nouveaux @ produits de réaction d'amines et d'acides aldoniques, produits qui sont utiles.
Un objet plus particulier de l'invention réside dans la préparation 10 de nouveaux produits de réaction d'amines aromatiques et de l'acide gluconique.
Un aitre objet particulier de l'invention réside dans la préparation de gluconates de naphthylamine..
Suivant un autre objet de l'invention, est indiqué un procédé nouveau.
15 et perfectionné pour la préparation de composés de la nature indiquée ci-dessus. D'autres objets ressortiront de la description qui va suivre.
Conformément à l'invention, il a été établi que de nouveaux composés 20 utiles sont obtenus en faisant réagir des acides aldoniques avec des amines, de préférence des amines aromatiques et, en particulier, des naphthylamines. Les produits préférés sont solubles dans l'alcali et conviennent spécialement pour l'emploi dans des bains galvanoplasti- ques, c'est-à-dire des bains pour le dépôt électrolytique de métaux, 25 comme, par exemple, le zine et le cadmium. Il est bien entendu cepen-
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L'invention va être illustrée plus en détail, mais sans y être limitée, par l'exemple suivant, dans lequel les quantités sont indiquées en par ties par poids, sauf indication contraire.
Exemple
Un mélange est préparé en mélangeant ensemble
5 20 parties d'alpha naphthylamine
120 parties d'acide gluconique à 50%
Le mélange est soumis à un reflux pendant deux heures, puis est re- froidi. Le produit de réaction résultant est solidifié par refroidis- sement 10 Lorsque de faibles quantités de ce produit sont incorporées à un bain galvanoplastique au cadmium dans des proportions comprises entre
0,06 gr. à 0,25 gr. par litre du bain, une augmentation considérable du brillant du cadmium déposé électrolytiquement est constatée. En outre, on observe que cet effet de brillant pourrait être obtenu à 15 des densités de courant allant jusqu'à environ 4 ampères par dm2 sans brûler le métal déposé électrolytiquement.
Le gluconate d'alpha naph- thylamine est soluble dans le bain galvanoplastique et n'a pas tendan- ce à se coaguler, à se décomposer ou à se détériorer autrement pendant l'opération de galvanoplastie. De bons résultats sont également obte- 20 nus lorsque ce produit est incorporé avec des électrolytes utilisés pour les opérations de galvanoplastie de canons.
D'autres produits de réaction d'amines avec des acides aldoniques peuvent être préparés en substituant, dans l'exemple précédent, d'au- tres amines à l'alpha naphthylamine et en substituant d'autres acides 25 aldoniques à l'acide gluconique. A titre d'exemple d'amines qui peu- vent être mentionnées, on peut citer d'autres aminés aromatiques com- prenant le beta naphthylamine et les diverses di-amines maphthaléni
Des exemples d'autres acides aldoniques appropriés, en sus de l'acide gluconique, sont les acides mannonique, galactonique et arabonique . * 30 Les acides aldoniques proviennent des aldoses par oxydation.
Les produits préparés suivant l'invention peuvent être utilisés tels quels ou peuvent être incorporés à des solvants organiques, comme, par exemple, le monobutyle, le carbitol, le méthyl " cellosolve " formai et d'autres solvants organiques analogues miscibles Elans l' eau.
35 En général,, il est préférable d'utiliser des proportions sensiblement
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équi-moléculaires d'acide aldonique et d'amine, ou environ 1 mo- lécule d'acide aldonique pour chaque groupe amino primaire ou secondaire existant dans l'amine. Si on le désire , un excédent d'acide aldonique peut être utilisé.
5 La température de la réaction peut varier avec les divers types d'amines, mais de bons résultats ont été obtenus en utilisant des températures auxquelles des solutions aqueuses concentrées de l'acide aldonique subissent un reflux. Des acides aldoniques, tels que l'acide gluconique, ne sont pas obtenus ordinairement sous for 10 mure, mais sont usuellement préparés commercialement sous forme de solutions aqueuses contenant environ 50% de l'acide, la concen- tration dépendant de la solubilité maximum de l'acide aldonique dans l'eau.
Tous les acides aldoniques existent sous les formes de lactone 15 alpha et beta. L'acide gluconique a la préférence pour la mise @ en oeuvre pratique, parce qu'il est meilleur marché et peut être /plus obtenu aisément que les autres acides aldoniques.
REVENDICATIONS le) Composé organique caractérisé par le fait que le produit de la réaction est obtenu en faisant réagir des proportions sensible-
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20 ment équi-m.oléculaires,d'alpha naphthylamine et d'une solution aqueuse d'un,acide aldonique dans des conditions de reflux, et ce produit devient un solide en refroidissant.
2 ) Composé organique suivant 1 caractérisé par le fait que le produit est obtenu en faisant réagir l'alpha naphthylamine et 25 une solution aqueuse d'acide gluconique dans des conditions de reflux, la quantité d'acide gluconique correspondant au moins à une molécule par molécule d'alpha naphthylamine, et le produit résultant étant un solide en refroidissant .
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Organic compounds and process for the preparation of these compounds Company known as: POOR & COMPANY.
The invention relates to useful novel organic compounds and, more particularly, to reaction products of aldonic acids and amines, and to a process for the preparation of these compounds.
One of the object of the invention lies in the preparation of compounds
5 complex organics which are soluble in alkaline solutions.
Another object of the invention is the preparation of novel reaction products of amines and aldonic acids, which products are useful.
A more particular object of the invention is the preparation of new reaction products of aromatic amines and gluconic acid.
Another particular subject of the invention lies in the preparation of naphthylamine gluconates.
According to another object of the invention, a new process is indicated.
15 and improved for the preparation of compounds of the nature indicated above. Other objects will emerge from the description which follows.
In accordance with the invention, it has been established that new useful compounds are obtained by reacting aldonic acids with amines, preferably aromatic amines and, in particular, naphthylamines. The preferred products are soluble in alkali and are especially suitable for use in electroplating baths, i.e. baths for the electroplating of metals, such as, for example, zine and cadmium. . It is, of course,
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The invention will be illustrated in greater detail, but not limited to, by the following example, in which the amounts are given in parts by weight, unless otherwise indicated.
Example
A mixture is prepared by mixing together
5 20 parts of alpha naphthylamine
120 parts of 50% gluconic acid
The mixture is refluxed for two hours and then cooled. The resulting reaction product is solidified by cooling. When small amounts of this product are incorporated into a cadmium electroplating bath in proportions of between
0.06 gr. at 0.25 gr. per liter of the bath, a considerable increase in the brightness of the electrolytically deposited cadmium is observed. Further, it is observed that this shine effect could be obtained at current densities of up to about 4 amps per dm2 without burning the electrolytically deposited metal.
The alpha naphthylamine gluconate is soluble in the electroplating bath and does not tend to coagulate, decompose or otherwise deteriorate during the electroplating operation. Good results are also obtained when this product is incorporated with electrolytes used in gun electroplating operations.
Other reaction products of amines with aldonic acids can be prepared by substituting, in the previous example, other amines for alpha naphthylamine and substituting other aldonic acids for gluconic acid. . By way of example of amines which may be mentioned, there may be mentioned other aromatic amines comprising beta naphthylamine and the various di-amines maphthaléni.
Examples of other suitable aldonic acids, in addition to gluconic acid, are mannonic, galactonic and arabonic acids. * 30 Aldonic acids come from aldoses by oxidation.
The products prepared according to the invention can be used as such or can be incorporated into organic solvents, such as, for example, monobutyl, carbitol, formal methyl "cellosolve" and other analogous organic solvents which are miscible in water. .
In general, it is preferable to use proportions substantially
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equi-molecular aldonic acid and amine, or about 1 molecule of aldonic acid for each primary or secondary amino group existing in the amine. If desired, excess aldonic acid can be used.
The reaction temperature can vary with the various types of amines, but good results have been obtained using temperatures at which concentrated aqueous solutions of the aldonic acid reflux. Aldonic acids, such as gluconic acid, are not ordinarily obtained in form, but are usually prepared commercially as aqueous solutions containing about 50% of the acid, the concentration depending on the maximum solubility of aldonic acid in water.
All aldonic acids exist as 15 alpha and beta lactone. Gluconic acid is preferred for practical use, because it is cheaper and more readily obtainable than other aldonic acids.
CLAIMS the) Organic compound characterized in that the reaction product is obtained by reacting in sensitive proportions
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20 equi-molecular, alpha naphthylamine and an aqueous solution of an aldonic acid under reflux conditions, and this product becomes a solid on cooling.
2) Organic compound according to 1, characterized in that the product is obtained by reacting alpha naphthylamine and an aqueous solution of gluconic acid under reflux conditions, the quantity of gluconic acid corresponding to at least one molecule per alpha naphthylamine molecule, and the resulting product being a solid on cooling.
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