BE455196A - - Google Patents

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BE455196A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

       

  Procède de préparation d'aldéhyde n-butylique

  
Il est connu que, dans- l'hydrogénation catalytique de l'aldéhyde crotonique., on obtient de l'aldéhyde butylique. C'est

  
 <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
par rapport à de l'hydrogène avec une vitesse telle, qu'une faible partie seulement de l'aldéhyde crotonique soit transformée.

  
Ce procédé a le défaut qu'il faut séparer l'aldéhyde n-butylique d'avec une grande quantité d'aldéhyde crotonique non transformé.

  
Par contre, lorsqu'on conduit l'hydrogénation de manière que l'aldéhyde crotonique soit complètement transformé, on obtient

  
du n-butanol comme produit secondaire. On a aussi déjà traité de l'aldéhyde crotonique, en présence de catalyseurs au nickel ou

  
au cobalt, au moyen de la quantité calculée d'hydrogène à une pression accrue. Bien que ce procédé fournisse de meilleurs rendements en aldéhyde n-butylique et peu ou point de butanol, il ne convient pas pour la préparation d'aldéhyde n-butylique en travail continu. Enfin, il est connu de faire passer de la vapeur d'aldéhyde crotonique avec de l'hydrogène en excès sur des catalyseurs au nickel à une température accrue. On obtient dans ce cas un produit dont un tiers est constitué de n-butanol et deux tiers d'aldéhyde n-butylique.

  
Or, il a été trouvé suivant la présente invention qu'il est possible de transformer de l'aldéhyde crotonique, avec un

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
de l'hydrogène en excès sur des catalyseurs en métaux précieux

  
 <EMI ID=5.1> 

  
de l'aldéhyde crotonique au moyen d'hydrogène en présence de catalyseurs en métaux précieux finement divises., mais dans ce cas

  
il s'agissait d'un procédé discontinu qui fournit, à côté d'aldéhyde n-butylique, aussi du n-butanol.

  
Comme catalyseurs conviennent particulièrement les métaux du groupe du platine, principalement le platine et le palladium. Ils sont précipités de la manière usuelle sous forme de métaux ou d'oxydes sur des supports, par exemple sur du silicagel, du charbon actif, du Kieselguhr ou de la pierre ponce. Lors de l'hydrogénation les oxydes passent spontanément à l'état des métaux.



  Process for preparing n-butyl aldehyde

  
It is known that in the catalytic hydrogenation of crotonic aldehyde, butyl aldehyde is obtained. This is

  
 <EMI ID = 1.1>

  
 <EMI ID = 2.1>

  
compared to hydrogen with such a speed that only a small part of the crotonic aldehyde is transformed.

  
This process has the drawback that it is necessary to separate the n-butyl aldehyde from a large amount of unconverted crotonic aldehyde.

  
On the other hand, when the hydrogenation is carried out so that the crotonic aldehyde is completely transformed, we obtain

  
n-butanol as a side product. Crotonic aldehyde has also already been treated in the presence of nickel catalysts or

  
cobalt, using the calculated amount of hydrogen at increased pressure. Although this process provides better yields of n-butyl aldehyde and little or no butanol, it is not suitable for the preparation of n-butyl aldehyde in continuous work. Finally, it is known to pass crotonic aldehyde vapor with excess hydrogen over nickel catalysts at increased temperature. In this case, a product is obtained, one third of which consists of n-butanol and two thirds of n-butyl aldehyde.

  
However, it has been found according to the present invention that it is possible to convert crotonic aldehyde, with a

  
 <EMI ID = 3.1>

  
 <EMI ID = 4.1>

  
excess hydrogen on precious metal catalysts

  
 <EMI ID = 5.1>

  
crotonic aldehyde by means of hydrogen in the presence of finely divided precious metal catalysts., but in this case

  
it was a batch process which provides, besides n-butyl aldehyde, also n-butanol.

  
Particularly suitable catalysts are metals of the platinum group, mainly platinum and palladium. They are precipitated in the usual manner in the form of metals or oxides on supports, for example on silica gel, activated carbon, kieselguhr or pumice stone. During hydrogenation, the oxides spontaneously change to the state of metals.


    

Claims (1)

On fait passer l'aldéhyde crotonique sur ces catalyseurs avec de l'hydrogène en excès, soit sans application de <EMI ID=6.1> Crotonic aldehyde is passed over these catalysts with excess hydrogen, i.e. without application of <EMI ID = 6.1> <EMI ID=7.1> <EMI ID = 7.1> <EMI ID=8.1> <EMI ID = 8.1> déhyde crotonique peut être mis en réaction sous une forme liquide ou aussi gazeuse. ^'hydrogénation peut être exécutée dans dss tubes horizontaux ou aussi dans des tours, par exemple Crotonic dehyde can be reacted in liquid or also gaseous form. The hydrogenation can be carried out in horizontal tubes or also in towers, for example <EMI ID=9.1> <EMI ID = 9.1> mandable de travailler à une température accrue, par exemple à mandable to work at an increased temperature, for example at <EMI ID=10.1> <EMI ID = 10.1> cas pour l'hydrogénation dépend, du reste, du genre du catalyseur; elle peut être facilement déterminée par un simple essai préliminaire. La vitesse de passage est choisie avantageusement de manière que l'aldéhyde crotonique soit transformé'aussi com- case for hydrogenation depends, moreover, on the kind of catalyst; it can be easily determined by a simple preliminary test. The rate of passage is advantageously chosen so that the crotonic aldehyde is converted as well. <EMI ID=11.1> <EMI ID = 11.1> Dans l'exécution de la. réaction on peut faire usage d'agents diluants inertes liquides ou gazeux, 'nais 11 est plus utile d'employer l'aldéhyde crotonique sous une forme non diluée aussi pure que possible. In the execution of the. In reaction, use may be made of inert liquid or gaseous diluents, but it is more useful to employ crotonic aldehyde in as pure an undiluted form as possible. <EMI ID=12.1> <EMI ID = 12.1> au cours de 24 heures, un volume d''aldéhyde crotonique septuple du volume du catalyseur. Lors de la détente du produit de réaction 170 litres/heures d'hydrogène sont dégagés. Cn peut le réutiliser Over 24 hours, a volume of crotonic aldehyde seven times the volume of the catalyst. When the reaction product is released 170 liters / hour of hydrogen are released. Cn can reuse it <EMI ID=13.1> <EMI ID = 13.1> d'aldéhyde n-butylique pur. Le reste est constitué de produits de condensation à poids moléculaire relativement élevé, d'avec lesquels l'aldéhyde n-butylique peut être facilement séparé par distillation. Le catalyseur conserve son activité pendant plumois. pure n-butyl aldehyde. The remainder are relatively high molecular weight condensation products from which n-butyl aldehyde can be easily separated by distillation. The catalyst retains its activity during plumois. L 2. L 2. Sur le catalyseur décrit dans l'exemple 1 on fait On the catalyst described in Example 1, we make <EMI ID=14.1> <EMI ID = 14.1> lyseur. Simultanément on fait passer sur le catalyseur de l'hy- lyser. At the same time, hydrogen is passed over the catalyst. <EMI ID=15.1> <EMI ID = 15.1> phères. Lors de la detente du produit on obtient, par heure, 17,5 litres d'hydrogène que l'on peut réemployer. En distillant le mélange de réaction on obtient de l'aldéhyde n-butylique à pheres. During the relaxation of the product we obtain, per hour, 17.5 liters of hydrogen that can be reused. By distilling the reaction mixture, n-butyl aldehyde with <EMI ID=16.1> <EMI ID = 16.1> est de plusieurs mois. is several months. REVENDICATIONS 1.- Procédé de préparation d'aldéhyde n-butylioue 1.- Process for preparing n-butyl aldehyde <EMI ID=17.1> <EMI ID = 17.1> seurs en métaux précieux, caractérisé en ce qu'on fait passer de l'aldéhyde crotonique avec de l'hydrogène en excès sur des catalyseurs aux métaux précieux appliqués sur des supports. Precious metal sors, characterized in that crotonic aldehyde is passed with excess hydrogen over precious metal catalysts applied to supports. <EMI ID=18.1> <EMI ID = 18.1> substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités. substance as described above with reference to the examples cited. 3.- L'aldéhyde n-butylique préparé par le procédé suivant les revendications précédentes. 3.- n-butyl aldehyde prepared by the process according to the preceding claims.
BE455196D 1942-09-08 BE455196A (en)

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DE950908C (en) * 1952-04-08 1956-10-18 Hoechst Ag Process for the production of butyraldehyde

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FR905293A (en) 1945-11-29

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