AT504189B1 - New xanthophyll ester (e.g. lutein ester) useful for treating cancer (e.g. breast, colon, lung, skin and cervix) and/or cardiovascular disease comprises hydroxyl groups and nutritionally beneficial activated carboxylic acid derivatives - Google Patents
New xanthophyll ester (e.g. lutein ester) useful for treating cancer (e.g. breast, colon, lung, skin and cervix) and/or cardiovascular disease comprises hydroxyl groups and nutritionally beneficial activated carboxylic acid derivatives Download PDFInfo
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Abstract
Description
2 AT 504 189 B12 AT 504 189 B1
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neuartige chemische Verbindung, ein Verfahren zu deren Herstellung und Verwendungen davon.The present invention relates to a novel chemical compound, a process for its preparation and uses thereof.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf einen neuen Diester eines Xantho-phylls, insbesondere Lutein.More particularly, the present invention relates to a novel diester of xanthophyll, especially lutein.
Xanthophylle sind gelbe Pigmente des Oxycarotinoidtyps aus der Carotinoidgruppe. Die Gruppe der Xanthophylle ist aus Lutein, Zeaxanthin sowie o und ß-Cryptoxanthin zusammengesetzt.Xanthophylls are yellow pigments of the oxycarotenoid type from the carotenoid group. The group of xanthophylls is composed of lutein, zeaxanthin and o and ß-Cryptoxanthin.
Lutein ist ein Carotinoid, das die FormelLutein is a carotenoid that has the formula
,OH i HO' " aufweist., OH i HO '" having.
Von Lutein wird berichtet, dass es antioxidative Eigenschaften aufweist, und insbesondere, dass es gegen Krebs, Herz-Kreislauf- und Augenerkrankungen wirksam ist. Es ist daher allgemein bekannt, Extrakte, die Lutein enthalten, als Nährstoff, insbesondere als Lebensmittelzusatz, zu verwenden.Lutein is reported to have antioxidant properties and, in particular, to be effective against cancer, cardiovascular and eye diseases. It is therefore well known to use extracts containing lutein as a nutrient, especially as a food additive.
Luteinprodukte enthalten häufig geringe Mengen anderer Xanthophylle, insbesondere von Zeaxanthin, das ein Isomer von Lutein ist.Lutein products often contain minor amounts of other xanthophylls, particularly zeaxanthin, which is an isomer of lutein.
Es ist bekannt, Lutein aus dem Extrakt der Ringelblume, in dem Lutein in veresterter Form vorhanden ist, durch Verseifung des Extrakts zu isolieren.It is known to isolate lutein from the extract of marigold, in which lutein is present in esterified form, by saponification of the extract.
Die US 5,382,714 A, die US 5,648,564 A, die US 6,504,067 B und die US 2005/0182280 A offenbaren beispielsweise Details der verschiedenen Schritte dieses Verfahrens, wozu das Erhalten eines Ringelblumenextrakts, welcher Lutein in dessen Esterform enthält, das Verseifen des Extrakts, um die Alkoholform von Lutein zu erhalten, und das Isolieren des Luteins gehört.For example, US 5,382,714 A, US 5,648,564 A, US 6,504,067 B, and US 2005/0182280 A disclose details of the various steps of this process, including obtaining a marigold extract containing lutein in its ester form, saponifying the extract, and so on To obtain alcohol form of lutein, and to include isolating the lutein.
Die freie Form von Lutein ist jedoch gegenüber den Auswirkungen von Wärme und Licht instabil. Daher sind Ester von Lutein bekannt, die gegenüber Umweltbedingungen stabil sind. Solche Ester werden mit gesättigten Fettsäuren gebildet, die keinen zusätzlichen Wert als Nahrungsmittelzusatz haben.However, the free form of lutein is unstable to the effects of heat and light. Therefore, esters of lutein are known which are stable to environmental conditions. Such esters are formed with saturated fatty acids which have no additional value as a food additive.
Die vorliegende Erfindung stellt eine neuartige chemische Verbindung bereit, die erhältlich ist durch das Umsetzen eines Xanthophylls mit einer Säure, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Liponsäure, Dihydroliponsäure und Mischungen davon, in einem Molverhältnis von Liponsäure und/oder Dihydroliponsäure zum Xanthophyll von zumindest 2:1.The present invention provides a novel chemical compound obtainable by reacting a xanthophyll with an acid selected from the group consisting of lipoic acid, dihydrolipoic acid and mixtures thereof in a molar ratio of lipoic acid and / or dihydrolipoic acid to xanthophyll of at least 2: 1.
Das Xanthophyll ist vorzugsweise Lutein.The xanthophyll is preferably lutein.
Es wird daher angenommen, dass die neuartige erfindungsgemäße chemische Verbindung die Formel (I)It is therefore assumed that the novel chemical compound of the invention has the formula (I)
3 AT 504 189 B1 aufweist, wobei R ein Rest ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus3 AT 504 189 B1, wherein R is a radical selected from the group consisting of
OO
S-SS-S
(II) und H(II) and H
OO
H (III).H (III).
In ihrer bevorzugten Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung daher im Wesentlichen einen Diester von Lutein mit Liponsäure (falls R = der Rest der Formel (II)) und/oder Dihydroli-ponsäure (falls R = der Rest der Formel (III)) bereit. a-Liponsäure (die auch als Thioctansäure bezeichnet wird) ist ein natürlich vorkommendes Produkt, das in zahlreichen Pflanzen und Tieren zu finden ist. α-Liponsäure ist als aktives pharmazeutisches Mittel zur Behandlung verschiedener Krankheiten, wie z.B. Lebererkrankungen oder diabetischer und alkoholischer Polyneuropathie, bekannt. Die DE 198 18 563 offenbart die Verwendung von α-Liponsäure oder deren Salzen zum Reduzieren des Appetits und/oder Verringern des Körpergewichts.In its preferred embodiment, therefore, the present invention essentially provides a diester of lutein with lipoic acid (if R = the radical of formula (II)) and / or dihydrolipoic acid (if R = the radical of formula (III)). α-Lipoic acid (also called thioctanoic acid) is a naturally occurring product found in many plants and animals. α-lipoic acid is useful as an active pharmaceutical agent for the treatment of various diseases, e.g. Liver diseases or diabetic and alcoholic polyneuropathy, known. DE 198 18 563 discloses the use of α-lipoic acid or its salts for reducing appetite and / or reducing body weight.
Die reduzierte Form der α-Liponsäure ist als Dihydroliponsäure (DHLA) bekannt.The reduced form of α-lipoic acid is known as dihydrolipoic acid (DHLA).
Die erfindungsgemäße Verbindung weist gegenüber den bekannten Luteinestern mehrere Vorteile auf:The compound according to the invention has several advantages over the known lutein esters:
Abgesehen von der Stabilisierung des Luteins gegenüber den Auswirkungen von Wärme und Licht mittels Veresterung ist der Esterrest (Liponsäurerest bzw. DHLA-Rest) auch ein nützlicher Lebensmittelzusatz. Daher werden mit der erfindungsgemäßen Verbindung tatsächlich zwei funktionelle Bestandteile anstelle von einem zugleich bereitgestellt.Apart from the stabilization of the lutein against the effects of heat and light by means of esterification, the ester residue (lipoic acid residue or DHLA residue) is also a useful food additive. Therefore, the compound of the present invention actually provides two functional ingredients instead of one at a time.
Weiters ist die Liponsäure-Seitenkette eine kurze Kette im Vergleich zu Luteinestern mit lang-kettigen Fettsäuren. Daher wird angenommen, dass die erfindungsgemäße Verbindung eine bessere biologische Verfügbarkeit, d.h., eine bessere Absorption im Magen-Darm-Trakt, als die bisher bekannten Luteinester aufweist.Furthermore, the lipoic acid side chain is a short chain compared to lutein esters with long-chain fatty acids. Therefore, it is believed that the compound of the present invention has better bioavailability, that is, better absorption in the gastrointestinal tract than heretofore known lutein esters.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind beide Reste R gleich. Das heißt, die erfindungsgemäße Verbindung ist vorzugsweise in Form eines Diesters von Lutein mit zwei Liponsäureresten oder alternativ in Form eines Diesters von Lutein mit zwei DHLA-Resten vorhanden.In a preferred embodiment of the present invention, both radicals R are the same. That is, the compound of the present invention is preferably present in the form of a diester of lutein having two lipoic acid residues or alternatively in the form of a diester of lutein with two DHLA residues.
Der Rest R, d.h., der Liponsäurerest oder der DHLA-Rest, kann in R(+)-Form, S(-)-Form oder in racemischer Form vorliegen.The residue R, i.e. the lipoic acid residue or the DHLA residue, can be in R (+) - form, S (-) - form or in racemic form.
Das Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung umfasst den Schritt des Umsetzens eines Xanthophylls mit einer Säure, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Liponsäure, Dihydroliponsäure und Mischungen davon, in einem Molverhältnis von Liponsäure und/oder Dihydroliponsäure zum Xanthophyll von zumindest 2:1.The process for preparing a compound of the invention comprises the step of reacting a xanthophyll with an acid selected from the group consisting of lipoic acid, dihydrolipoic acid and mixtures thereof in a molar ratio of lipoic acid and / or dihydrolipoic acid to xanthophyll of at least 2: 1 ,
Das Gewichtsverhältnis von Liponsäure und/oder Dihydroliponsäure zu Lutein beträgt bevorzugt 1,01 : 1 bis 1,2 : 1, vorzugsweise 1,1 : 1. Es wurde festgestellt, dass die Reaktionsgeschwindigkeit etwa bei einem Molverhältnis von ungefähr 1 Gewichtsteil Lutein zu 1,1 Gewichtsteilen Liponsäure/DHLA ein Optimum erreicht. Ein höherer Überschuss von Liponsäu-re/DHLA erhöht die Reaktionsgeschwindigkeit nicht maßgeblich.The weight ratio of lipoic acid and / or dihydrolipoic acid to lutein is preferably 1.01: 1 to 1.2: 1, preferably 1.1: 1. It has been found that the reaction rate is approximately at a molar ratio of about 1 part by weight of lutein to 1, 1 part by weight of lipoic acid / DHLA reached an optimum. A higher excess of lipoic acid / DHLA does not significantly increase the reaction rate.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Liponsäure und/oder Dihydroliponsäure kann in R(+)-Form, S(-)-Form oder in racemischer Form vorliegen. 4 AT 504 189 B1The lipoic acid and / or dihydrolipoic acid used in the process according to the invention can be in R (+) - form, S - (-) - form or in racemic form. 4 AT 504 189 B1
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann das Xanthophyll, insbesondere Lutein, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dichlormethan, vorhanden sein, und eine Lösung des zweiten Agens (Liponsäure und/oder DHLA) vorzugsweise in demselben Lösungsmittel kann zu dieser Luteinlösung hinzugefügt werden.For carrying out the method according to the invention, the xanthophyll, in particular lutein, in a suitable solvent, such. Dichloromethane, and a solution of the second agent (lipoic acid and / or DHLA), preferably in the same solvent, may be added to this lutein solution.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die Reaktion in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels.In a further preferred embodiment of the process according to the invention, the reaction is carried out in the presence of a dehydrating agent.
Das Dehydratisierungsmittel ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), 4-Dimethylaminopyridin und Mischungen davon.The dehydrating agent is preferably selected from the group consisting of dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 4-dimethylaminopyridine and mixtures thereof.
Die optimale Menge des zu verwendenden Dehydratisierungsmittels kann von den Umweltbedingungen abhängen: Im Falle von DCC als Dehydratisierungsmittel und einer hohen Raumfeuchtigkeit von etwa 70-80% kann ein bevorzugtes Gewichtsverhältnis von DCC zu Liponsäure bei etwa 1,3 : 1 liegen, im Falle einer geringen Feuchtigkeit kann das Gewichtsverhältnis von DCC zu Liponsäure bei etwa 1,2 : 1 liegen.The optimum amount of dehydrating agent to be used may depend on the environmental conditions: in the case of DCC as a dehydrating agent and a high room humidity of about 70-80%, a preferred weight ratio of DCC to lipoic acid may be about 1.3: 1, in the case of a small one Moisture, the weight ratio of DCC to lipoic acid may be about 1.2: 1.
Die Geschwindigkeit der Umwandlung des Xanthophylls in die erfindungsgemäßen Diester steigt mit der Reaktionsdauer. Vorzugsweise erfolgt die Reaktion für eine Zeitdauer von 8 bis 12 Stunden. Eine längere Reaktionszeit erhöht die Ausbeute nicht maßgeblich.The rate of conversion of xanthophyll into diesters of the invention increases with the duration of the reaction. Preferably, the reaction is for a period of 8 to 12 hours. A longer reaction time does not significantly increase the yield.
Die Reaktion kann ungefähr bei Raumtemperatur oder einer etwas geringeren Temperatur erfolgen. Vorzugsweise beträgt die Reaktionstemperatur etwa 20°C.The reaction can be done at about room temperature or a slightly lower temperature. Preferably, the reaction temperature is about 20 ° C.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt konzentriert. Restliches Lösungsmittel kann rückgeführt werden. Das Produkt kann z.B. durch 95%iges Ethanol gefällt und mit demselben Lösungsmittel gewaschen werden.After completion of the reaction, the product is concentrated. Residual solvent can be recycled. The product may e.g. precipitated by 95% ethanol and washed with the same solvent.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders nützlich als Lebensmittelzusatz, in der Kosmetikindustrie und/oder in einem pharmazeutischen Produkt. Insbesondere die antioxidativen Eigenschaften von Lutein und dessen positive Effekte für die Haut und die Augen bleiben in der erfindungsgemäßen Verbindung vollständig erhalten.The compounds of the invention are particularly useful as a food additive, in the cosmetics industry and / or in a pharmaceutical product. In particular, the antioxidant properties of lutein and its positive effects on the skin and the eyes are fully retained in the compound of the invention.
Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der Beispiele näher erläutert, welche natürlich nicht als den Umfang der vorliegenden Erfindung in irgendeiner Weise einschränkend zu verstehen sind.The present invention will now be further described by way of examples which, of course, are not to be construed as limiting the scope of the present invention in any way.
Beispiel 1 8,5g Lutein wurden in einen 250ml-Kolben gegeben. 150ml Dichlormethan wurden hinzugefügt, und die Mischung wurde gerührt, bis sie gleichmäßig war. 6,8g Liponsäure und 50ml Dichlormethan wurden in ein anderes Becherglas gegeben und gerührt. 8,8g Dicyclohexylcarbodiimid, 0,5g 4-Dimethylaminopyridin und 50ml CH2CI2 wurden wiederum in ein weiteres Becherglas gegeben und gerührt.Example 1 8.5 g of lutein was placed in a 250 ml flask. 150 ml of dichloromethane were added and the mixture was stirred until it was uniform. 6.8 g of lipoic acid and 50 ml of dichloromethane were added to another beaker and stirred. 8.8 g of dicyclohexylcarbodiimide, 0.5 g of 4-dimethylaminopyridine and 50 ml of CH 2 Cl 2 were again added to another beaker and stirred.
Unter ständigem Rühren wurde die Liponsäurelösung durch etwa 15-minütiges Eintropfen in den die Luteinlösung enthaltenden Kolben hinzugefügt. Die Mischung wurde gerührt, bis sie gleichmäßig war. Danach wurde die DCC und Dimethylaminopyridin enthaltende Lösung durch etwa 15-minütiges Eintropfen langsam hinzugefügt. Die Temperatur wurde unter 20°C gehalten, und die Reaktionsmischung wurde 12 Stunden lang gerührt.With constant stirring, the lipoic acid solution was added by dropping about 15 minutes into the flask containing the lutein solution. The mixture was stirred until it was uniform. Thereafter, the solution containing DCC and dimethylaminopyridine was slowly added by dropping for about 15 minutes. The temperature was kept below 20 ° C and the reaction mixture was stirred for 12 hours.
Nach der Reaktion wurde die Reaktionsflüssigkeit filtriert, und das Filtrat wurde auf etwa 100ml 5 AT 504 189 B1 vakuumkonzentriert.After the reaction, the reaction liquid was filtered, and the filtrate was vacuum concentrated to about 100 ml of 5 AT 504 189 B1.
Zur Fällung des Produkts wurden 700ml 95%iges Ethanol in ein großes Becherglas gegeben und ausreichend gerührt. Die konzentrierte Reaktionsflüssigkeit wurde langsam hinzugefügt (durch 60-minütiges Eintropfen), die Temperatur wurde unter 25°C gehalten. Das Rühren wurde etwa 5 Minuten lang fortgesetzt, danach wurde das Präzipitat abfiltriert und dreimal mit 150ml 95%igem Ethanol gewaschen.To precipitate the product, 700 ml of 95% ethanol was added to a large beaker and stirred sufficiently. The concentrated reaction liquid was added slowly (by dripping in for 60 minutes), the temperature was kept below 25 ° C. Stirring was continued for about 5 minutes, after which the precipitate was filtered off and washed three times with 150 ml of 95% ethanol.
Das gewaschene Reaktionsprodukt wurde bei unter 45 °C etwa 6 Stunden lang vakuumgetrocknet. Das Vakuum wurde unter 0,095MPa gehalten.The washed reaction product was vacuum dried at below 45 ° C for about 6 hours. The vacuum was kept below 0.095 MPa.
Das Reaktionsprodukt erschien als rotes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 76 bis 80°C.The reaction product appeared as a red powder with a melting point of 76 to 80 ° C.
Das Produkt wurde mittels NMR-Analyse analysiert. Die Ergebnisse der NMR-Analyse sind untenstehend dargestellt: 1. LuteinteilThe product was analyzed by NMR analysis. The results of the NMR analysis are shown below: 1. Lutein Part
Kennzeichen Wasserstoff Standarddaten Probendaten chemische Verschiebung /ppm Integral chemische Verschiebung /ppm Integral H-4' 5,54 1,00 5,48* 1.03 H-7 6,08 1,00 6,06 0.93 H-7' 5,43 1,00 5,44 1,03 H-8 6,15 1,00 6,15 0,93 H-8' 6,13 1,00 6,12 0,93 H-10 6,13 1,00 6,12 0,93 H-10' 6,15 1,00 6,15 0,93 H-11 6,64 1,00 6,64 0,85 H-11' 6,64 1,00 6,64 0,85 H-12 6,34 1,00 6,34 0,84 H-12' 6,34 1,00 6,34 0,84 H-14 6,23 1,00 6,24 0,84 H-14' 6,23 1,00 6,24 0,84 H-15 6,65 1,00 6,65 0,85 H-15’ 6,65 1,00 6,65 0,85 2. Liponsäureteil (2 mol Wasserstoff einer Liponsäurebase entsprechen 1 mol Wasserstoff einer Luteinbase)Characteristic Hydrogen Standard data Sample data Chemical shift / ppm Integral Chemical shift / ppm Integral H-4 '5.54 1.00 5.48 * 1.03 H-7 6.08 1.00 6.06 0.93 H-7' 5.43 1 , 00 5.44 1.03 H-8 6.15 1.00 6.15 0.93 H-8 '6.13 1.00 6.12 0.93 H-10 6.13 1.00 6, 12 0,93 H-10 '6,15 1,00 6,15 0,93 H-11 6,64 1,00 6,64 0,85 H-11' 6,64 1,00 6,64 0, 85 H-12 6,34 1,00 6,34 0,84 H-12 '6,34 1,00 6,34 0,84 H-14 6,23 1,00 6,24 0,84 H-14 '6.23 1.00 6.24 0.84 H-15 6.65 1.00 6.65 0.85 H-15' 6.65 1.00 6.65 0.85 2. Lipoic acid portion (2 mol Hydrogen of a lipoic acid base correspond to 1 mol of hydrogen of a lutein base)
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| US20030229142A1 (en) * | 2002-06-05 | 2003-12-11 | Kancor Flavours And Extracts Limited | Novel trans-lutein enriched xanthophyll ester concentrate and a process for its preparation |
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