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Verfahren zur Herstellung von orangefarbenen Küpenfarbstoffen. Behandelt man den 6-61-Diaminothioindigofarbstoff, den man aus 6-Amino-3-oxy- (I) tionaphten von der Konstitution
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bzw. aus der entsprechenden Karbonsäure durch vorsichtige Oxydation erhalten kann, mit Halogenen, so erhält man halogenhaltige neue Küpenfarbstoffe, welche Baumwolle und Wolle in sehr echten klaren orangefarbenen Tönen anfärben. Brom und Chlor liefern hierbei Farbstoffe von derselben Nuance.
Beispiel I.
10 Teile des orangebraunen Küpenfarbstoffes aus der genannten 6-Amino-3-oxy- (I) thionnphten-2-Karhonsäure werden mit etwa 100 Teilen eines Verdünnungsmittels. z. B.
Chlorbonzol, Nitrobenzol, Eisessig usw., verrührt und mit etwa 20 Teilen Brom versetzt ; nachdem die eingetretene Selbsterwärmung vorüber ist, erwärmt man noch einige Zeit am Rliclnu kühler, saugt ab, wäscht mit alkalischem Wasser und sodann mit Alkohol.
Das so erhaltene braune Pulver ist untoslich in Alkohol, Aceton, schwor löslich in heissem Nitrobenzol mit orangobrauner Farbe, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit kornblumenblauer Farbe. t) or Farbstoff ist je nach der angewandten Menge Brom mehr oder weniger stark bromhaltig, bei Überschüssigem Brom scheinen bis zu 2 Atomen Brom ein-
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In einer Suspension von 10 Teilen des orangebraunen lüpenfarbstoffes in etwa 100 Teilen 'Chlorbenzol, Nitrobenzol usw. leitet man unter Erwärmen bezw. am Rückflusskühler Chlor ein, bis nichts mehr aufgenommen wird. Der wie im Beispiel I isolierte chlorhaltige Farb- stoff gleicht in allen Stücken dem zuvor beschriebenen bromhaltigen Farbstoff.
An Stelle von Brom und Chlor können auch brom-bezw. chlorliefernde Substanzen verwendet werden.
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Process for the production of orange vat dyes. If the 6-61-diaminothioindigo dye is treated, which is obtained from 6-amino-3-oxy- (I) ionaphthene from the constitution
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or can be obtained from the corresponding carboxylic acid by careful oxidation with halogens, new vat dyes containing halogens are obtained which dye cotton and wool in very genuine, clear orange tones. Bromine and chlorine provide dyes of the same shade.
Example I.
10 parts of the orange-brown vat dye from said 6-amino-3-oxy- (I) thionnphten-2-carboxylic acid are mixed with about 100 parts of a diluent. z. B.
Chlorobenzene, nitrobenzene, glacial acetic acid, etc., stirred and mixed with about 20 parts of bromine; After the self-warming that has occurred has passed, one warms the room cooler for a while, suction off, washing with alkaline water and then with alcohol.
The brown powder thus obtained is insoluble in alcohol, acetone, swore soluble in hot nitrobenzene with an orange-brown color, soluble in concentrated sulfuric acid with a cornflower-blue color. t) or the dye contains bromine to a greater or lesser extent, depending on the amount of bromine used, with excess bromine up to 2 atoms of bromine appear
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In a suspension of 10 parts of the orange-brown lump dye in about 100 parts of 'chlorobenzene, nitrobenzene, etc., one passes BEZW with heating. chlorine in the reflux condenser until nothing is absorbed. The chlorine-containing dye isolated as in Example I is identical in all respects to the bromine-containing dye described above.
Instead of bromine and chlorine, bromine or chlorine-producing substances are used.
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