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Isobutylen, die hauptsächliche Quelle für tert. Butylgruppen, wird in erster Linie durch katalytisches Cracken von Gasölen hergestellt, wodurch ein Gemisch aus Butan und Butylenen erhalten wird. Bei üblichen grosstechnischen Verfahren ist es allgemeine Praxis, Isobutylen von andern, durch das Cracken erhaltenen C. -Kohlenwasserstoffen durch Absorption in Schwefelsäure abzutrennen. Die Abtrennung von Isobutylen von den andern Verbindungen in sauren Lösungen ist kostenreich. Es ist daher wirtschaftlich vorteilhafter, für Verfahren der vorliegenden Art als Ausgangsprodukt ein Isobutylen enthaltendes Gemisch oder ein als Mittel zur Trennung von Isobutylen aus einem Gemisch von C. -Kohlenwasserstoffen gebildetes Reaktionsprodukt von Isobutylen einzusetzen. So bilden sich z.
B. bei der Abtrennung von Isobutylen durch Absorption in Schwefelsäure etwa 5 bis 10% Diisobutylen oder Triisobutylen. Der Einsatz eines Isobutylengemisches dieser Natur als Ausgangsprodukt im Verfahren der vorliegenden Art ergibt deutliche Kostenvorteile gegenüber dem Einsatz von reinem Isobutylen.
Die Umsetzung von Isobutylen zu Butyläthern stellt eine andere Möglichkeit zur Abtrennung von Isobutylen aus einem gemischten C-Kohlenwasserstoffprodukt dar und die erhaltenen Äther stellen eine andere Quelle für ein Ausgangsprodukt von geringen Kosten dar.
Es ist daher ein herausragender Vorteil des vorliegenden Verfahrens, dass das C,.-Kohlenwasserstoffgemisch von der Schwefelsäureabsorption oder andere tert. Butylgruppenquellen wie Isobutylenderivate direkt zu Methacrylnitril umgewandelt werden können, ohne dass es notwendig ist, Isobutylen getrennt zu regenerieren und zu reinigen. Im Verlauf des erfindungsgemässen Verfahrens fördert das eingesetzte Katalysatorprodukt dazu noch die Bildung von Isobutylen aus den bei der Reaktion eingesetzten tert. Butylverbindungen und das so gebildete Isobutylen kann selektiv zum entsprechenden ungesättigten Aldehyd und anschliessend gegebenenfalls weiter zur entsprechenden Säure oxydiert und sodann zum ungesättigten Nitril ammoxydiert werden.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von Methacrylnitril, bei welchem eine tert. Butylgruppen enthaltende Verbindung in Anwesenheit von Ammoniak, molekularem Sauerstoff und gegebenenfalls Wasserdampf bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines Eisen und Molybdän enthaltenden oxydischen Katalysators ammoxydiert wird, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass als tert. Butylgruppen enthaltende Verbindung eine solche aus der Gruppe tert.
Butylalkohol, Alkyl-tert. butyläther mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, dimerem Isobuty-
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hievon,
C Nickel, Kobalt, Magnesium, Zink, Mangan, Cadmium, Calcium oder Gemische hievon,
D Phosphor, Antimon, Germanium, Chrom, Thorium, Zinn, Niob, Praseodym, Wolfram, Bor,
Zirkon, Cer, Arsen oder Gemische hievon und a eine Zahl von 0 bis 3, c eine Zahl von 0, 001 bis 12, d eine Zahl von 0 bis 3, e und f jeweils eine Zahl von 0, 01 bis 12, g 12 und x die Zahl der Sauerstoffatome ist, die notwendig ist, um die Valenzen der im Katalysator vorhandenen andern Elemente abzusättigen.
Die vorstehenden Katalysatoren können in dem erfindungsgemässen Verfahren mit oder ohne Trägermaterial eingesetzt werden. In einem grosstechnischen Reaktor kann es wünschenswert sein, ein Trägermaterial für das Katalysatorprodukt einzusetzen, das 3 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 95 Gew.-% des fertigen Katalysatorproduktes ausmachen kann. Für diese Zwecke kann jedes bekannte Katalysatorträgermaterial eingesetzt werden, wie Tonerde, Bimsstein, Siliciumcarbid,
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Zirkonoxyd, Titanoxyd, Siliciumoxyd, Aluminiumsiliciumoxyd, die anorganischen Phosphate, Silika- te, Aluminate, Borate und Carbonate, soweit sie unter den angewendeten Reaktionsbedingungen sta- bil sind.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Katalysatoren werden nach bekannten Verfahren hergestellt.
Diese Verfahren umfassen die gemeinsame Ausfällung von löslichen Salzen. Die Metalloxyde können auch zusammengemischt werden oder können getrennt hergestellt und sodann vermischt werden oder sie können getrennt oder zusammen in situ gebildet werden. Vorzugsweise werden Promotoroxyde dem Wismut-Molybdän-Eisen-Grundkatalysator durch Beimischung zum Gel vor dem Calcinieren oder durch Beimischung zum ofentrockenen Grundkatalysator vor dem Calcinieren einverleibt. Eine be- vorzugte Weise der Einverleibung der Promotorelemente besteht darin, dass ein wasserlösliches Salz des Promotorelements ausgewählt und eine wässerige Lösung des Salzes gebildet wird und die Lö- sung mit einer Lösung oder einer Suspension der Grundelemente bzw. von Salzen hievon ver- mischt wird.
Die Promotorelemente können auch dadurch einverleibt werden, dass ein lösliches
Komplexsalz oder eine lösliche Komplexverbindung zusammen mit den gewünschten Grundelementen eingesetzt werden, die beim Calcinieren das gewünschte Verhältnis der Elemente in dem Katalysatorendprodukt ergeben.
Weitere Einzelheiten bezüglich der Herstellung der Katalysatoren werden nachfolgend ge- geben.
Als Sauerstoffquelle kann jede Sauerstoffquelle eingesetzt werden und es ist bevorzugt, Luft hiefür zu verwenden. Rein technisch gesehen gibt relativ reiner molekularer Sauerstoff äquivalente Resultate. Das molare Verhältnis von Sauerstoff zum Ausgangsprodukt in dem dem Reaktionsgefäss zugeführten Ausgangsgas sollte im Bereich von 0, 5 : 1 bis 10 : 1 liegen und ein Molverhältnis von etwa 1 : 1 bis 5 : 1 ist bevorzugt. Verdünnungsmittel wie Stickstoff und Kohlenoxyde können ohne nachteiligen Einfluss im Reaktionsgemisch anwesend sein.
Das Molverhältnis von Sauerstoff zum Ausgangsprodukt im Ausgangsgasgemisch kann zwischen etwa 0, 5 : 1 bis 5 : 1 schwanken. Es gibt keine richtige Obergrenze für das Ammoniak : Ausgangsprodukt-Molverhältnis, anderseits bestehen im allgemeinen jedoch auch keine Gründe, das Molverhältnis von 5 : 1 zu überschreiten. Bei Ammoniak : Ausgangsprodukt-Verhältnissen wesentlich niedriger als das stöchiometrische Verhältnis 1 : 1 bilden sich dagegen verschiedene Mengen an Oxydationsprodukten.
Beträchtliche Mengen ungesättigter Aldehyde und selbst ungesättigte Säuren wie auch ungesättigte Nitrile werden bei Ammoniak : Ausgangsprodukt-Molverhältnissen wesentlich unter 1 : 1 wie im Bereich von 0. 15 : 1 bis 0, 75 : 1 erhalten. Ausserhalb der oberen Grenze dieses Bereichs werden nur unbedeutende Mengen Aldehyde und Säuren gebildet, und nur geringe Mengen Nitrile werden bei Ammoniak : Ausgangsprodukt-Molverhältnissen unterhalb der unteren Grenze dieses Bereichs hergestellt. Im allgemeinen ist es möglich, nicht umgesetztes Ausgangsprodukt und nicht umgesetztes Ammoniak dem Reaktionsgemisch wieder zuzuführen.
Es wurde gefunden, dass in vielen Fällen Wasser in dem dem Reaktionsgefäss zugeführten Gasgemisch die Selektivität der Reaktion und die Ausbeute an Nitril verbessert. Umsetzungen, bei denen kein Wasser dem Ausgangsgemisch zugefügt wurde, werden jedoch vom Umfang der Erfindung nicht ausgeschlossen, zumal Wasser im Verlauf der Reaktion gebildet wird. Manchmal ist es wünschenswert, etwas Wasser dem Reaktionsgemisch zuzuführen, und im allgemeinen sind molare Verhältnisse von zugefügtem Wasser zum Ausgangsprodukt, sofern Wasser zugeführt wird, im Bereich von 1 : 1 bis 4 : 1 besonders vorteilhaft. Es können jedoch auch höhere Molverhältnisse wie Molverhältnisse bis etwa 10 : 1 mit Erfolg angewendet werden.
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vorzugte Temperaturbereich liegt bei 350 bis 500 C.
Der Druck, bei dem die Reaktion durchgeführt wird, ist nicht kritisch. Die Reaktion sollte bei etwa atmosphärischem oder Drucken bis zu 5 bar durchgeführt werden.
Die scheinbare Kontaktzeit ist eine wichtige Variable und Kontaktzeiten im Bereich von 0, 1 bis 20 s können angewendet werden. Die optimale Kontaktzeit hängt natürlich von dem umzusetzenden Produkt ab, wobei jedoch im allgemeinen eine Kontaktzeit von 1 bis 15 s bevorzugt
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Im allgemeinen können zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens alle Apparaturen eingesetzt werden, wie sie zur Durchführung von Oxydationsreaktionen in der Dampfphase üblich sind. Die Verfahren können entweder kontinuierlich oder mit Unterbrechungen durchgeführt werden.
Der Katalysator kann in Form eines Festbettes aus grösseren Teilchen oder Pellets eingesetzt werden. Anderseits kann auch ein sogenanntes Fliessbett zur Anwendung gebracht werden. Das Reaktionsgefäss kann vor der Zuführung des Ausgangsgemisches auf die Reaktionstemperatur gebracht werden. Bei grosstechnischer Ausführung ist es jedoch bevorzugt, das Verfahren kontinuierlich auszuführen, wobei die Zurückführung von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial beabsichtigt ist.
Die Reaktionsprodukte können auf jede dem Fachmann dieses technischen Gebietes bekannte Art gewonnen werden. So können die den Reaktor verlassenden Gase mit kaltem Wasser oder einem geeigneten Lösungsmittel zur Abtrennung der Reaktionsprodukte gewaschen werden. Es kann wünschenswert sein, angesäuertes Wasser zur Absorption der Reaktionsprodukte und Neutralisation von nicht umgesetztem Ammoniak einzusetzen. Die endgültige Abtrennung der Reaktionsprodukte kann auf übliche Weise wie mittels Destillation oder Lösungsmittelextraktion bewerkstelligt werden.
Für die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens geeignete Katalysatoren können in folgender Weise hergestellt werden :
Katalysator A : 82. 5% K, ., Ni Co,Pe, BiP.,, MoO,.-17. 5% SiO,
47, 5 Teile Ammoniumheptamolybdat wurden in 105, 7 Teilen warmem destilliertem Wasser ge-
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29sem Gemisch werden nacheinander Lösungen von a) 29, 4 Teilen Co (NO . 6H O und 16, 3 Teilen Ni (NO. 6H2 0 in 7, 5 Teilen destilliertem
Wasser, b) 27,2 Teilen Fe(NO3)3.9H2O in 5 Teilen destilliertem Wasser, c) 10, 9 Teilen Bi (NO ),. 5H O und 1, 5 Teilen HNO in 10, 9 Teilen destilliertem Wasser, d) 0, 16 Teilen KNOj in 0, 33 Teilen destilliertem Wasser und e) 6, 4 Teile Siliciumdioxyd gegeben.
Die resultierende Aufschlämmung wird sprühgetrocknet und das resultierende Pulver bei 274 bis 288 C calciniert. Es wurde sodann mit 1% Graphit vermischt und zu Tabletten verpresst. Die Tabletten wurden 5 h bei 560 C calciniert.
Ein Ausgangsgemisch aus Methyl-tert. butyläther, Luft und Wasser im molaren Verhältnis von 1 : 10 : 4 wurde mit dem vorstehenden Katalysator bei einer Temperatur von 371 C mit einer Kontaktzeit von 3 s in Berührung gebracht.
Die Aktivität des Katalysators wurde bestimmt, indem ein Festbett-Mikroreaktor mit einem System zur Einführung des Ausgangsgemisches, einem Ofen mit einem Bad aus geschmolzenen Salzen, einer Waschvorrichtung und einem Dampfphasenchromatograph eingesetzt wurde. Der Reaktor bestand aus einem Rohr von 12, 7 cm Länge mit einem inneren Durchmesser von 0, 95 cm und einer Katalysatorkapazität von etwa 5 cm".
Der eingesetzte Katalysator hatte eine Teilchengrösse von 0, 85 bis 2 mm. Das bei der Oxydationsreaktion erhaltene Reaktionsprodukt wurde in einer Wasserwaschvorrichtung absorbiert. Ein 3hune Rest aufgehender Teil (Aliquot) der in der Wasserwaschvorrichtung angefallenen Flüssigkeit wurde sodann in einen Gaschromatographen zur Analyse injiziert. Der Chromatograph enthielt eine Kolonne mit einer Füllung auf der Basis Polystyrol, Poly (äthylvinylbenzol) und Poly (äthylenglykol- iimethacrylat).
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verdampft und über Nacht bei 490C getrocknet und schliesslich 4 h bei 427 C und sodann 5 h bei 593 oe calciniert.
Methyl-tert. butyläther wurde mit diesem Katalysator in den gleichen Molverhältnissen der gleichen Ausgangsprodukte und unter den gleichen Reaktionsbedingungen wie bei Katalysator A in
Berührung gebracht.
Beispiel: Methyl-tert.butyläther wurde in dem bei der Herstellung des Katalysators A be- schriebenen Reaktor in Anwesenheit des Katalysatorproduktes B ammoxydiert. Ein Reaktionsgemisch, bestehend aus Methyl-tert. butyläther, Luft, Wasser und Ammoniak im Molverhältnis von
1 : 14 : 3, 5 : 2, 4 wurde mit dem Katalysator des Beispiels 3 3 s bei einer Temperatur von 399 C in Berührung gebracht.
Das Ammoxydationsprodukt wurde in einer salzsauren wässerigen Waschlösung absorbiert und in der gleichen Weise wie unter "Katalysator A" beschrieben analysiert.
Die erhaltene Umwandlung pro Durchgang betrug 9, 2% Methacrolein und 60, 8% Methacrylnitril.
Das Ergebnis ist wie folgt wiedergegeben :
Ausbeute bei einmaligem Durchgang % = Mole gewonnenes gewünschtes Produkt x 100
Mole zugefügtes Produkt
Vorstehende Werte zeigen, dass eine unerwartet hohe Umwandlung der tert. Butylgruppen enthaltenden Verbindung bei einmaligem Durchgang zu Methacrylnitril erhalten wird.
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Isobutylene, the main source of tert. Butyl groups, is primarily produced by catalytic cracking of gas oils, whereby a mixture of butane and butylenes is obtained. In conventional industrial processes, it is common practice to separate isobutylene from other C. hydrocarbons obtained by cracking by absorption in sulfuric acid. The separation of isobutylene from the other compounds in acidic solutions is costly. It is therefore economically more advantageous to use a mixture containing isobutylene as the starting product for processes of the present type or a reaction product of isobutylene formed as a means for separating isobutylene from a mixture of C. hydrocarbons. So z.
B. in the separation of isobutylene by absorption in sulfuric acid about 5 to 10% diisobutylene or triisobutylene. The use of an isobutylene mixture of this nature as a starting product in the process of the present type gives clear cost advantages over the use of pure isobutylene.
The conversion of isobutylene to butyl ethers is another way of separating isobutylene from a mixed C-hydrocarbon product and the ether obtained is another source of a low cost starting product.
It is therefore an outstanding advantage of the present process that the C, .- hydrocarbon mixture from the sulfuric acid absorption or other tert. Sources of butyl groups such as isobutylene derivatives can be converted directly to methacrylonitrile without the need to separately regenerate and purify isobutylene. In the course of the process according to the invention, the catalyst product used also promotes the formation of isobutylene from the tert used in the reaction. Butyl compounds and the isobutylene thus formed can be selectively oxidized to the corresponding unsaturated aldehyde and then optionally further to the corresponding acid and then ammoxidized to the unsaturated nitrile.
The invention accordingly relates to a process for the preparation of methacrylonitrile, in which a tert. Compound containing butyl groups in the presence of ammonia, molecular oxygen and optionally water vapor at elevated temperature in the presence of an oxidic catalyst containing iron and molybdenum, which is characterized in that as tert. Compound containing butyl groups is one from the group tert.
Butyl alcohol, alkyl tert. butyl ether with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group, dimeric isobutyl
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of which,
C nickel, cobalt, magnesium, zinc, manganese, cadmium, calcium or mixtures thereof,
D phosphorus, antimony, germanium, chromium, thorium, tin, niobium, praseodymium, tungsten, boron,
Zirconium, cerium, arsenic or mixtures thereof and a a number from 0 to 3, c a number from 0, 001 to 12, d a number from 0 to 3, e and f each a number from 0, 01 to 12, g 12 and x is the number of oxygen atoms necessary to saturate the valences of the other elements present in the catalyst.
The above catalysts can be used in the process according to the invention with or without a support material. In a large-scale reactor, it may be desirable to use a support material for the catalyst product which can make up 3 to 99% by weight, preferably 5 to 95% by weight, of the finished catalyst product. Any known catalyst support material can be used for these purposes, such as alumina, pumice stone, silicon carbide,
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Zirconium oxide, titanium oxide, silicon oxide, aluminum silicon oxide, the inorganic phosphates, silicates, aluminates, borates and carbonates, insofar as they are stable under the reaction conditions used.
The catalysts used according to the invention are produced by known processes.
These processes involve the common precipitation of soluble salts. The metal oxides can also be mixed together or can be prepared separately and then mixed, or they can be formed separately or together in situ. Promoter oxides are preferably incorporated into the bismuth-molybdenum-iron basic catalyst by admixture with the gel before the calcination or by admixture with the oven-dry base catalyst before the calcination. A preferred way of incorporating the promoter elements is that a water-soluble salt of the promoter element is selected and an aqueous solution of the salt is formed and the solution is mixed with a solution or a suspension of the basic elements or salts thereof.
The promoter elements can also be incorporated in that a soluble
Complex salt or a soluble complex compound can be used together with the desired basic elements which, when calcined, give the desired ratio of the elements in the final catalyst product.
Further details regarding the preparation of the catalysts are given below.
Any oxygen source can be used as the oxygen source and it is preferred to use air for it. From a purely technical point of view, relatively pure molecular oxygen gives equivalent results. The molar ratio of oxygen to the starting product in the starting gas fed to the reaction vessel should be in the range from 0.5: 1 to 10: 1 and a molar ratio of about 1: 1 to 5: 1 is preferred. Diluents such as nitrogen and carbon oxides can be present in the reaction mixture without an adverse effect.
The molar ratio of oxygen to the starting product in the starting gas mixture can vary between about 0.5: 1 to 5: 1. There is no proper upper limit for the ammonia: starting product molar ratio, but on the other hand there are generally no reasons to exceed the molar ratio of 5: 1. In the case of ammonia: starting product ratios, on the other hand, different amounts of oxidation products form considerably less than the stoichiometric ratio 1: 1.
Considerable amounts of unsaturated aldehydes and even unsaturated acids as well as unsaturated nitriles are obtained with ammonia: starting product molar ratios well below 1: 1 as in the range of 0.15: 1 to 0.75: 1. Insignificant amounts of aldehydes and acids are formed outside the upper limit of this range, and only small amounts of nitriles are produced with ammonia: starting product molar ratios below the lower limit of this range. In general, it is possible to return unreacted starting product and unreacted ammonia to the reaction mixture.
It has been found that in many cases water in the gas mixture fed to the reaction vessel improves the selectivity of the reaction and the yield of nitrile. However, reactions in which no water has been added to the starting mixture are not excluded from the scope of the invention, especially since water is formed in the course of the reaction. Sometimes it is desirable to add some water to the reaction mixture and generally molar ratios of water added to the starting product, if water is added, in the range of 1: 1 to 4: 1 are particularly advantageous. However, higher molar ratios, such as molar ratios up to about 10: 1, can also be used successfully.
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preferred temperature range is 350 to 500 C.
The pressure at which the reaction is carried out is not critical. The reaction should be carried out at approximately atmospheric or pressures up to 5 bar.
The apparent contact time is an important variable and contact times in the range of 0.1 to 20 s can be used. The optimal contact time depends, of course, on the product to be reacted, but in general a contact time of 1 to 15 s is preferred
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In general, all apparatuses which are customary for carrying out oxidation reactions in the vapor phase can be used to carry out the process according to the invention. The processes can be carried out either continuously or intermittently.
The catalyst can be used in the form of a fixed bed made of larger particles or pellets. On the other hand, a so-called fluid bed can also be used. The reaction vessel can be brought to the reaction temperature before the starting mixture is fed. In the case of a large-scale technical implementation, however, it is preferred to carry out the process continuously, the intention being to return unreacted starting material.
The reaction products can be obtained in any manner known to the person skilled in the art in this technical field. For example, the gases leaving the reactor can be washed with cold water or a suitable solvent to separate the reaction products. It may be desirable to use acidified water to absorb the reaction products and neutralize unreacted ammonia. The final separation of the reaction products can be accomplished in the usual way, such as by distillation or solvent extraction.
Catalysts suitable for carrying out the process according to the invention can be prepared in the following way:
Catalyst A: 82.5% K,., Ni Co, Pe, BiP. ,, MoO, .- 17. 5% SiO,
47.5 parts of ammonium heptamolybdate were dissolved in 105.7 parts of warm distilled water.
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Solutions of a) 29, 4 parts of Co (NO.6HO and 16.3 parts of Ni (NO.6H2 0 in 7.5 parts
Water, b) 27.2 parts of Fe (NO3) 3.9H2O in 5 parts of distilled water, c) 10, 9 parts of Bi (NO) ,. 5H O and 1.5 parts of ENT in 10.9 parts of distilled water, d) 0.16 parts of KNOj in 0.33 parts of distilled water and e) 6.4 parts of silicon dioxide.
The resulting slurry is spray dried and the resulting powder calcined at 274 to 288 ° C. It was then mixed with 1% graphite and compressed into tablets. The tablets were calcined at 560 C for 5 hours.
A starting mixture of methyl tert. Butyl ether, air and water in a molar ratio of 1:10: 4 were brought into contact with the above catalyst at a temperature of 371 ° C. with a contact time of 3 s.
The activity of the catalyst was determined using a fixed bed microreactor with a system for introducing the starting mixture, an oven with a bath of molten salts, a washing device and a vapor phase chromatograph. The reactor consisted of a 12.7 cm long tube with an internal diameter of 0.95 cm and a catalyst capacity of approximately 5 cm.
The catalyst used had a particle size of 0.85 to 2 mm. The reaction product obtained in the oxidation reaction was absorbed in a water washing device. A 3 hour residual portion (aliquot) of the liquid accumulated in the water washer was then injected into a gas chromatograph for analysis. The chromatograph contained a column with a filling based on polystyrene, poly (ethyl vinyl benzene) and poly (ethylene glycol iimethacrylate).
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evaporated and dried overnight at 490C and finally calcined for 4 h at 427 C and then 5 h at 593 oe.
Methyl tert. Butyl ether was with this catalyst in the same molar ratios of the same starting materials and under the same reaction conditions as for catalyst A in
Brought into contact.
Example: Methyl tert-butyl ether was ammoxidized in the reactor described in the preparation of catalyst A in the presence of catalyst product B. A reaction mixture consisting of methyl tert. butyl ether, air, water and ammonia in a molar ratio of
1: 14: 3, 5: 2, 4 was brought into contact with the catalyst of Example 3 for 3 s at a temperature of 399 ° C.
The ammoxidation product was absorbed in a hydrochloric acid aqueous wash solution and analyzed in the same manner as described under "Catalyst A".
The conversion obtained per run was 9.2% methacrolein and 60.8% methacrylonitrile.
The result is shown as follows:
Yield in one pass% = moles of desired product obtained x 100
Mole added product
The above values show that an unexpectedly high conversion of the tert. Compound containing butyl groups is obtained in a single pass to methacrylonitrile.
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