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Verfahren zur Herstellung von neuen Organozinnverbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Organozinnverbindungen der allge- meinen Formel
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worin Rein Alkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe und einer der Reste X ein Halogenatom und der andere Rest X ein Wasserstoff- oder Halogenatom ist.
Die Halogenatome können Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome sein. Spezielle Beispiele für die Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel I sind Tri-n-butyl- (2-cyan-4-chlorphenoxy)-zinn,
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Tri-n-butyl- (2-cyan-4, 6-dichlorphenoxy)-zinn, Tri-n-phenoxy)-zinn.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man entweder ein Phenol der allgemeinen Formel
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worin X die obige Bedeutung hat, mit einer Zinnverbindung der allgemeinen Formel Y-Sn (R) g. (III) worin R die obige Bedeutung hat und Y ein Chloratom oder eine Hydroxylgruppe ist, oder ein Alkalimetallsalz des Phenols der allgemeinen Formel II mit der Zinnverbindung der allgemeinen Formel III, worin Y ein Chloratom ist, kondensiert.
Vorzugsweise wird die Umsetzung in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. einem Kohlenwasserstoff oder Keton, durchgeführt.
Die Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Biocide mit fungiciden und
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insekticiden Eigenschaften, sowie selektive Herbicide. Sie können zur Verhinderung oder Hemmung des Wachstums von verschiedenen Pilzen, Pflanzen, Insekten oder andern Schädlingen verwendet werden.
Besonders wertvoll sind die Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel I als Fungicide. Insbesondere werden die neuen Verbindungen verschiedenen Beschichtungsmassen sowohl auf Lösungsmittelbasis als auch auf Wasserbasis einverleibt, um sie gegen Pilzbefall zu schützen. Besonders wertvoll sind die erfindungsgemäss hergestellten Organozinnverbindungen in Beschichtungsmassen, die als Bindemittel entweder ein Ölharz oder ein wasserunlösliches Polymerisat enthalten.
Die neuen Organozinnverbindungen können ferner auf verschiedene Pflanzen und tierische Schädlinge aufgebracht werden, um sie zu bekämpfen und abzutöten. Die erfindungsgemäss hergestellten Organozinnverbindungen sind zwar wirksame Biocide, ihre maximale biocide Wirkung hängt jedoch von der Art der Substituenten am Benzolkem und am Zinnatom ab.
Zur Bekämpfung von Schädlingen können die Organozinnverbindungen entweder auf den Ort aufgebracht werden, der von Schädlingsbefall geschützt werden soll, oder die Verbindungen können unmittet- bar auf die Organismen aufgebracht werden, deren Wachstum bekämpft oder unterdrückt werden soll. Die Organozinnverbindungen können als solche zur Bekämpfung von unerwünschten Organismen angewendet werden. Meist und vorzugsweise werden sie jedoch zusammen mit einem inerten Träger eingesetzt, der die Anwendung dosierter Mengen der Organozinnverbindungen erleichtert und die Aufnahme durch die Organismen fördert, deren Wachstum gehemmt werden soll.
Die Organozinnverbindungen können mit feinteiligen, inerten, festen Trägerstoffen, oder in Form von Lösungen oder Dispersionen in inerten organischen Lösungsmitteln, Wasser oder Gemischen inerter organischer Lösungsmittel mit Wasser oder als Öl-in-Wasser-Emulsionen eingesetzt werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
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setzt. Die erhaltene Lösung wird bei 25 bis 300C langsam mit 32, 4 g (0, 1 Mol) Tri-n-butylzinnchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 h lang unter Rückfluss erhitzt, danach abkühlen gelassen und filtriert. Filtrat wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand in 300 ml Benzol aufgenommen. Die Benzollösung wird dreimal mit jeweils 150 ml Wasser gewaschen und anschliessend unter vermindertem Druck eingedampft. Es werden 45,7 g (95, 8% derTheorie) Tri-n-butyl-2- (2-cyan-4, 6-dichlorphenoxy)- zinn als gelbe kristalline Masse erhalten. Das Produkt enthält 15, 78% Chlor und 24, 37% Zinn. Der theo- retische Gehalt an Chlor bzw.
Zinn beträgt 14,87 bzw. 24, 9%.
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Process for the production of new organotin compounds
The invention relates to a process for the preparation of new organotin compounds of the general formula
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in which pure alkyl radical with 4 to 8 carbon atoms or a phenyl group and one of the radicals X is a halogen atom and the other radical X is a hydrogen or halogen atom.
The halogen atoms can be fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms. Specific examples of the organotin compounds of the general formula I are tri-n-butyl- (2-cyano-4-chlorophenoxy) tin,
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Tri-n-butyl- (2-cyano-4, 6-dichlorophenoxy) tin, tri-n-phenoxy) tin.
The inventive method consists in that either a phenol of the general formula
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wherein X has the above meaning with a tin compound of the general formula Y-Sn (R) g. (III) where R has the above meaning and Y is a chlorine atom or a hydroxyl group, or an alkali metal salt of the phenol of the general formula II is condensed with the tin compound of the general formula III, in which Y is a chlorine atom.
Preferably the reaction is carried out in a suitable solvent, e.g. B. a hydrocarbon or ketone performed.
The organotin compounds of general formula I are valuable biocides with fungicides and
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insecticidal properties, as well as selective herbicides. They can be used to prevent or inhibit the growth of various fungi, plants, insects or other pests.
The organotin compounds of the general formula I are particularly valuable as fungicides. In particular, the new compounds are incorporated into various coating compositions, both solvent-based and water-based, in order to protect them against fungal attack. The organotin compounds prepared according to the invention are particularly valuable in coating compositions which contain either an oleoresin or a water-insoluble polymer as a binder.
The new organotin compounds can also be applied to various plants and animal pests to control and kill them. The organotin compounds prepared according to the invention are effective biocides, but their maximum biocidal effect depends on the nature of the substituents on the benzene nucleus and on the tin atom.
To control pests, the organotin compounds can either be applied to the site which is to be protected from pest infestation, or the compounds can be applied directly to the organisms whose growth is to be controlled or suppressed. The organotin compounds can be used as such for combating undesirable organisms. Mostly and preferably, however, they are used together with an inert carrier which facilitates the use of metered amounts of the organotin compounds and promotes uptake by the organisms whose growth is to be inhibited.
The organotin compounds can be used with finely divided, inert, solid carriers, or in the form of solutions or dispersions in inert organic solvents, water or mixtures of inert organic solvents with water or as oil-in-water emulsions.
The following example explains the invention without restricting it.
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puts. The resulting solution is slowly mixed with 32.4 g (0.1 mol) of tri-n-butyltin chloride at 25 to 30 ° C. The reaction mixture is refluxed for 2 hours, then allowed to cool and filtered. The filtrate is evaporated to dryness and the residue is taken up in 300 ml of benzene. The benzene solution is washed three times with 150 ml of water each time and then evaporated under reduced pressure. 45.7 g (95.8% of theory) of tri-n-butyl-2- (2-cyano-4, 6-dichlorophenoxy) tin are obtained as a yellow crystalline mass. The product contains 15.78% chlorine and 24.37% tin. The theoretical content of chlorine or
Tin is 14.87 and 24.9%, respectively.
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